WO2014098173A1 - 着色感光性組成物 - Google Patents
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Definitions
- R 1 , R 2 , R 3 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 28 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
- quencher anion examples include, for example, JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-5-305770, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886.
- Z 1 represents a phenyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom
- Y 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
- N-1414, N-1717, N-1919, and PZ-4. 8 (manufactured by (Corporation) ADEKA Corporation) NCI-831, NCI-930, IRGACURE369, IRGACURE907, IRGACURE OXE 01, IRGACURE OXE 02 (BASF (Co.) Co., Ltd.).
- the methylol group that is not alkyletherified may be self-condensed within one molecule, or may be condensed between two molecules to form an oligomer component.
- hexamethoxymethyl melamine, hexabutoxymethyl melamine, tetramethoxymethyl glycoluril, tetrabutoxymethyl glycoluril and the like can be used.
- alkyl etherified melamines such as hexamethoxymethyl melamine and hexabutoxymethyl melamine are preferable.
- the active light source used for curing the colored composition of the present invention one that emits light having a wavelength of 300 to 450 nm can be used, for example, ultrahigh pressure mercury, mercury vapor arc, carbon arc. And xenon arc.
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Abstract
Description
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に形成画素からの色素の溶出や析出が見られることや、成膜後に加熱処理(ポストべーク)を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいことが問題となっている。
しかし、これらの文献に記載のトリアリールメタン系色素は耐熱性の点で満足できるものではなかった。
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水酸基若しくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のフェニル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のベンジル基を表し、R4とR5、R6とR7、及びR8とR9は、連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R1、R2及びR3のうち少なくとも2つは水素原子以外の置換基であり、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
本発明で用いられる染料(A)は、上記一般式(I)で表される化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、染料(A)には、上記一般式(I)で表される化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9で表されるハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基で置換されている炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記炭素原子数1~8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基で置換されている基が挙げられ、
R1、R2及びR3並びにR1、R2及びR3が-X-Yで表されるときYで表される無置換の炭素原子数6~12のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、4-ビニルフェニル、3-iso-プロピルフェニル、4-iso-プロピルフェニル、4-ブチルフェニル、4-iso-ブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-ヘキシルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、(1,1’-ビフェニル)-4-イル、2,4,5-トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
R1、R2及びR3並びにR1、R2及びR3が-X-Yで表されるときYで表される無置換の炭素原子数7~20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられる。
R4、R5、R6、R7、R8及びR9で表されるフェニル基又はベンジル基を置換する炭素原子数1~4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso-プロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、iso-ブチル等が挙げられる。
R1、R2及びR3は、耐熱性の点から、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基又は-X-Yで表される置換基が好ましく、R1、R2及びR3のうち何れか2つ以上がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されている又は無置換の炭素原子数1~8のアルキル基が特に好ましい。
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、溶媒溶解性の点から、水酸基で置換されている又は無置換の炭素原子数1~8のアルキル基が好ましい。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.A1~No.A4、(メタ)アクリル酸メチル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸-t-ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n-オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸-無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス-(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α-クロロアクリルアミド、N-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α-クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4-メチルスチレン、4-エチルスチレン、4-メトキシスチレン、4-ヒドロキシスチレン、4-クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4-ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N-ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1-メチルインデン等のインデン類;1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ-n-ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'-3,3'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸-無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、N,N-ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3-ジグリシジル-5,5-ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1-ヒドロキシ-1-ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1-ベンジル-1-ジメチルアミノ-1-(4'-モルホリノベンゾイル)プロパン、2-モルホリル-2-(4'-メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1-クロル-4-プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4-ベンゾイル-4'-メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2-ヒドロキシ-2-ベンゾイルプロパン、2-ヒドロキシ-2-(4'-イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4-ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4-フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7-ビス(9'-アクリジニル)ヘプタン、9-n-ブチル-3,6-ビス(2'-モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ナフチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,2-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニル-1-2’-ビイミダゾール、4、4-アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10~500質量部である。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
液晶表示パネル等に用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記(1)~(4)の工程を繰り返し行い、2色以上のパターンを組み合わせて作製することができる。
評価例1-1~1-8では、実施例1-1~1-8で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1~No.8の耐熱性を評価し、比較評価例1-1及び1-2では、比較例1-1及び1-2で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及びNo.2の耐熱性を評価した。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物の調製
(B)成分としてACA Z251(ダイセルサイテック社製)を30.33g及びアロニックスM-450(東亜合成社製)11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g及びシクロヘキサノンを20.08g、並びに、その他の成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)0.01gを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物を得た。
(A)成分として化合物No.2~No.4、No.17、No.18及びNo.20~No.22、並びに比較化合物No.1及びNo.2のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩の0.10g及びジメチルアセトアミドを1.90g加え、撹拌して溶解させて染料液No.1~No.8並びに比較染料液No.1及びNo.2とした。
ステップ1で得られた各アルカリ現像性感光性組成物の5.0gとステップ2で得られた対応するNo.の各染料液の1.0gをそれぞれ混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物No.1~No.8並びに比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及びNo.2を得た。
実施例1-1~1-8で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1~No.8、並びに比較例1-1及び1-2で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1及びNo.2をガラス基板に410rpm×7秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、230℃×30minの条件で焼成した。用いた化合物(染料)の極大吸収波長(λmax)における焼成前(露光後)の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前(露光後)の塗膜の吸光度を100としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が100に近いほど耐熱性が高いことを示す。また、焼成前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を[表1]に示す。
化合物No.2~4、No.17、No.18及びNo.20~No.22、比較化合物No.1及びNo.2それぞれ0.1gに対しプロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテートを撹拌しながら滴下し完全に溶解した時の濃度を溶解度として評価を行った。
一方、比較化合物No.1を染料として用いた着色アルカリ現像性感光性組成物は、染料としても用いた化合物が、式(I)中のR1、R2及びR3に対応する位置に、水素以外の置換基を、一箇所しか持たないため耐熱性に劣る。
また、比較化合物No.2を染料として用いた着色アルカリ現像性感光性組成物は、染料として用いた化合物が、式(I)中のR1、R2及びR3に対応する位置に、水素以外の置換基を二箇所もつものの、溶解性に劣る。
よって、本発明に係る化合物を染料として用いた着色アルカリ現像性感光性組成物である本発明の着色感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される化合物からなる染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
(式中、R1、R2、R3、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子若しくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数6~12のアリール基、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は-X-Yで表される置換基を表し、Xは酸素原子又は硫黄原子を表し、Yは、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数6~12のアリール基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数7~20のアリールアルキル基を表し、
R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水酸基若しくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のフェニル基、炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のベンジル基を表し、R4とR5、R6とR7、及びR8とR9は、連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R1、R2及びR3のうち少なくとも2つは水素原子以外の置換基であり、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。) - 上記一般式(I)中のR1、R2及びR3のうち何れか2つ以上がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されている又は無置換の炭素原子数1~8のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 更に色材(但し、上記一般式(I)で表される化合物からなる染料を除く)の一種以上(D)を含有する請求項1又は2に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1~3の何れか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
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