WO2010140674A1 - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2010140674A1 WO2010140674A1 PCT/JP2010/059498 JP2010059498W WO2010140674A1 WO 2010140674 A1 WO2010140674 A1 WO 2010140674A1 JP 2010059498 W JP2010059498 W JP 2010059498W WO 2010140674 A1 WO2010140674 A1 WO 2010140674A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- epoxy resin
- substituted
- group
- carbon atoms
- resin composition
- Prior art date
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 138
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 137
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 23
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical class OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 claims description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 4
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical class OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N Aethyl-octyl-keton Natural products CCCCCCCCC(=O)CC YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 0 *CC(c1ccccc1)=O Chemical compound *CC(c1ccccc1)=O 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMYZWICEDUEWIM-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-one Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)=O)C=C1OC UMYZWICEDUEWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)=O)C=C1 WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 2,3-Heptanedione Chemical compound CCCCC(=O)C(C)=O FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 2-Dodecanone Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)=O LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POQLVOYRGNFGRM-UHFFFAOYSA-N 2-Tetradecanone Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)=O POQLVOYRGNFGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-Hexanedione Chemical compound CCC(=O)C(=O)CC KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBXOOYPCIDHXGH-UHFFFAOYSA-N 3-butylpentane-2,4-dione Chemical compound CCCCC(C(C)=O)C(C)=O MBXOOYPCIDHXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJLDYKIEURAVBW-UHFFFAOYSA-N 3-decanone Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC XJLDYKIEURAVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methoxyphenyl)-2-butanone Chemical compound COC1=CC=C(CCC(C)=O)C=C1 PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTMXHUUHBSCKEK-UHFFFAOYSA-N Hexadecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)CC LTMXHUUHBSCKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYBCSQFBSWACAA-UHFFFAOYSA-N Nonan-4-one Chemical compound CCCCCC(=O)CCC TYBCSQFBSWACAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)CC1 DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)C1 LOGSONSNCYTHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 2
- UNRFDARCMOHDBJ-UHFFFAOYSA-N hentriacontan-16-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC UNRFDARCMOHDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCZMOZVQLARCOE-UHFFFAOYSA-N heptacosan-14-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCC VCZMOZVQLARCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKUFMLQFLJOT-UHFFFAOYSA-N heptadecan-9-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)CCCCCCCC WTJKUFMLQFLJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQYGSSYFJIJDFK-UHFFFAOYSA-N heptyl ketone Chemical compound CCCCCCCC(=O)CCCCCCC PQYGSSYFJIJDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- YUPOCHDBBHTUBJ-UHFFFAOYSA-N nonadecan-10-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCC YUPOCHDBBHTUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N pentatriacontan-18-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DMCJFWXGXUEHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- OCHYRSKMMMYUMI-UHFFFAOYSA-N tetradecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)CC OCHYRSKMMMYUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VARQGBHBYZTYLJ-UHFFFAOYSA-N tricosan-12-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCCC VARQGBHBYZTYLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBSLHMOSERBUOV-UHFFFAOYSA-N undecan-4-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)CCC NBSLHMOSERBUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PZVCVSQSQHGBNE-UHFFFAOYSA-N (3-acetyloxy-2-oxopropyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(=O)COC(C)=O PZVCVSQSQHGBNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical class O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWBPXKYGHCLN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;methanol Chemical compound OC.OC.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XOJWBPXKYGHCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical group ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(COC)C=C1 DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLNWVVFVBNRK-UHFFFAOYSA-N 1,6-diphenylhexane-1,6-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 VRBLNWVVFVBNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNFOVLFUGLWWCL-UHFFFAOYSA-N 1-acetylpiperidin-4-one Chemical compound CC(=O)N1CCC(=O)CC1 NNFOVLFUGLWWCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKPILPRSNWEZJV-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)N1CCOCC1 RKPILPRSNWEZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=CC=CC=C1 QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYQAZJQDLPPHNB-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-hexanone Chemical compound CCCCC(=O)CC1=CC=CC=C1 DYQAZJQDLPPHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMRGLKPBJVVEG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)C)C(=O)C2=C1 STMRGLKPBJVVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYXNLVMBIHVDRH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(C)=O ZYXNLVMBIHVDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLHCSZRZWOWUBW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 3-oxobutanoate Chemical compound COCCOC(=O)CC(C)=O PLHCSZRZWOWUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical class CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJQBBYAVPAFLX-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC(=O)C1 ZVJQBBYAVPAFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBCCPKFTHIBIKU-UHFFFAOYSA-N 3,4-Heptanedione Chemical compound CCCC(=O)C(=O)CC LBCCPKFTHIBIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCYWXYPRPCJOY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1C ZDCYWXYPRPCJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIYKRJLTYKUWAM-UHFFFAOYSA-N 3,4-methylenedioxyphenylpropan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C2OCOC2=C1 XIYKRJLTYKUWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSANHHHQJYQEOK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CC(C)CC(=O)C1 MSANHHHQJYQEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRGPLDMNNGHCX-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)=O XHRGPLDMNNGHCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane-2,4-dione Chemical compound CCC(C(C)=O)C(C)=O GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C)C(C)=O GSOHKPVFCOWKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAUDSQXFVZPTO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCCC1C1=CC=CC=C1 CJAUDSQXFVZPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFBXYJLOYZMFIN-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclopentan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 MFBXYJLOYZMFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWTXSVNRCWBAC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 YIWTXSVNRCWBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 4,4-Dimethoxy-2-butanone Chemical compound COC(OC)CC(C)=O PJCCSZUMZMCWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXQMSTLNSHMSJB-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1(C)CCC(=O)CC1 PXQMSTLNSHMSJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNWLFTSPNBLXGL-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C1CCC2(OCCO2)CC1 ZNWLFTSPNBLXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVQAHFUWSAGRT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropoxy)butan-2-one Chemical compound CC(C)COCCC(C)=O VDVQAHFUWSAGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-butanone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C2OCOC2=C1 TZJLGGWGVLADDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQIDYCVWAFZRTR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexyl)cyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C1CCC(=O)CC1 OQIDYCVWAFZRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVCAIYGWLZKIOR-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-yloxybutan-2-one Chemical compound CCC(C)OCCC(C)=O OVCAIYGWLZKIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBGSHHKHHCVDI-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutan-2-one Chemical compound CCOCCC(C)=O YFBGSHHKHHCVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKSDJGWHKXFVME-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclohexan-1-one Chemical compound CCC1CCC(=O)CC1 OKSDJGWHKXFVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutan-2-one Chemical compound CC(=O)CCO LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPXMIAWKPTZLZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexan-2-one Chemical compound CCC(C)CC(C)=O XUPXMIAWKPTZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLNPJDLSPMJMQ-UHFFFAOYSA-N 4-pentylcyclohexan-1-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)CC1 UKLNPJDLSPMJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKAYMASDSHFOGI-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 YKAYMASDSHFOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWOUXCWMNHTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxybutan-2-one Chemical compound CC(C)OCCC(C)=O MEWOUXCWMNHTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 5-hexen-2-one Chemical compound CC(=O)CCC=C RNDVGJZUHCKENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSBKJPTZCVYXSD-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptan-3-one Chemical compound CCC(C)CC(=O)CC PSBKJPTZCVYXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPVLGOPSYZTLGB-UHFFFAOYSA-N 5-methyloctan-2-one Chemical compound CCCC(C)CCC(C)=O UPVLGOPSYZTLGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPLGXGDPPMLJHN-UHFFFAOYSA-N 6-Methylheptan-2-one Chemical compound CC(C)CCCC(C)=O DPLGXGDPPMLJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 IXCOKTMGCRJMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBERHVIZRVGDFO-UHFFFAOYSA-N Acetoxyacetone Chemical compound CC(=O)COC(C)=O DBERHVIZRVGDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000023514 Barrett esophagus Diseases 0.000 description 1
- WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N Benzyl acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZRVXYJWUUMVOW-UHFFFAOYSA-N C(C1OC1)Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OCC1OC1 Chemical compound C(C1OC1)Oc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1OCC1OC1 OZRVXYJWUUMVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical class O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMGAHRPPRPQDAS-UHFFFAOYSA-N Methyl-n-heneikosyl-keton Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)=O HMGAHRPPRPQDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical class CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N bis demethoxycurcumin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=CC(O)=C1 JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N bisdemethoxycurcumin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QSTNBMLCULGCQE-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 3-oxobutanoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)CC(C)=O QSTNBMLCULGCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Chemical class O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical class C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Chemical class CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)- Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKJDUHZPLQYUCB-UHFFFAOYSA-N decan-4-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCC MKJDUHZPLQYUCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N decan-5-one Chemical compound CCCCCC(=O)CCCC JDPQWHLMBJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- YXAKCQIIROBKOP-UHFFFAOYSA-N di-p-hydroxycinnamoylmethane Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C=CC(=O)C=C(O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 YXAKCQIIROBKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFTGUZGYWNARRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(2-oxopropyl)propanedioate Chemical compound COC(=O)C(CC(C)=O)C(=O)OC KFTGUZGYWNARRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XREKLQOUFWBSFH-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-acetylbutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(C(C)=O)C(=O)OC XREKLQOUFWBSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PERIHWAPLOBAJM-UHFFFAOYSA-N dodecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)CC PERIHWAPLOBAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQSOIZWTINZLU-UHFFFAOYSA-N dodecan-4-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)CCC AVQSOIZWTINZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOXYUCZSYSEALW-UHFFFAOYSA-N dodecan-5-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)CCCC DOXYUCZSYSEALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAQZICGOYPRHCK-UHFFFAOYSA-N dodecan-6-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCCC ZAQZICGOYPRHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002305 electric material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical class C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSGDLIATOURQO-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-acetyl-5-oxohexanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC(C(C)=O)C(C)=O YRSGDLIATOURQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXYAWONOWHSQRU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC(=O)CC1 ZXYAWONOWHSQRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000004845 glycidylamine epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- DOACSXJVHDTDSG-UHFFFAOYSA-N henicosan-11-one Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)CCCCCCCCCC DOACSXJVHDTDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAVJSVDUZGIQPQ-UHFFFAOYSA-N heptyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC(C)=O YAVJSVDUZGIQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QNZLAXONNWOLJY-UHFFFAOYSA-N hexyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(C)=O QNZLAXONNWOLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000004002 naphthaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N octan-4-one Chemical compound CCCCC(=O)CCC YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IKYDDBGYKFPTGF-UHFFFAOYSA-N octyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O IKYDDBGYKFPTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PFTIWTQFHWICDR-UHFFFAOYSA-N pentan-3-yl 3-oxobutanoate Chemical compound CCC(CC)OC(=O)CC(C)=O PFTIWTQFHWICDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDZAUPYMMSSVHP-UHFFFAOYSA-N pentyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC(C)=O IDZAUPYMMSSVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)=O DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical class CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N tridecan-7-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCCCC ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WENNKWXPAWNIOO-UHFFFAOYSA-N undecan-5-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCC WENNKWXPAWNIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/625—Hydroxyacids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/34—Arrangements for cooling, heating, ventilating or temperature compensation ; Temperature sensing arrangements
- H01L23/36—Selection of materials, or shaping, to facilitate cooling or heating, e.g. heatsinks
- H01L23/373—Cooling facilitated by selection of materials for the device or materials for thermal expansion adaptation, e.g. carbon
- H01L23/3737—Organic materials with or without a thermoconductive filler
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Definitions
- Synthesis example 2 A flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a stirrer was charged with 29 parts of acetone, 124 g of p-hydroxybenzaldehyde and 300 parts of ethanol and dissolved. After adding 80 parts of 50% aqueous sodium hydroxide solution to this, the temperature was raised to 45 ° C., and after reacting at this temperature for 120 hours, the reaction solution was poured into 800 mL of 1.5N hydrochloric acid for crystallization. The crystals were separated by filtration, washed twice with 600 parts of water, and then vacuum-dried to obtain 210 parts of phenol compound 2 as yellow crystals. The melting point of the obtained crystal was 101 ° C. by DSC measurement.
- Curing agent 4 Catechol novolak resin represented by the following formula (10) (hydroxyl equivalent: 59 g / eq., Softening point: 104 ° C.)
- Curing accelerator Triphenylphosphine (manufactured by Hokuko Chemical)
- Comparative Example 8 Lamination was carried out in the same procedure as in Example 9, except that 56 parts of phenol compound 3 in Example 9 was changed to 29 parts of phenol novolac resin represented by formula (9) and the amount of inorganic filler was changed to 245 parts. I got a plate. The thermal conductivity of this laminate was measured and found to be 3.9 W / m ⁇ K.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
これら熱対策としては、メタルコア基板を使用したり、設計の段階で放熱しやすい構造を組んだり、使用する高分子材料(エポキシ樹脂)に高熱伝導フィラーを細密充填したりするなど、様々な工夫がなされている。しかしながら、高熱伝導部位を繋げるバインダー役の高分子材料の熱伝導率が低いため、高分子材料の熱伝導スピードが律速となり、効率的な放熱ができていないのが現状である。
また、特許文献2~4には、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を用いた例が記載されており、中でも特許文献3には高熱伝導率を有する無機充填材を併用する手法が記載されている。しかしながら、これら文献に記載の手法により得られる硬化物の熱伝導性は市場の要望を満足するレベルでは無く、比較的安価に入手可能なエポキシ樹脂を用いた、より高い熱伝導率を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物が求められている。
すなわち本発明は
(1)
(a’)エポキシ樹脂、
(b)硬化剤として下記式(1)~(5)
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(2)
(a)前項(1)に記載のフェノール化合物に、さらにエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、
(b’)硬化剤、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(3)
(a)前項(2)に記載のエポキシ樹脂、
(b)前項(1)に記載のフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(4)
半導体封止用途に用いられる前項(1)~(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、
(5)
前項(1)~(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ、
(6)
前項(1)~(4)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、または前項(5)に記載のプリプレグを硬化してなる硬化物、
に関する。
式(3)において上記置換基はエーテル基であることが好ましい。
ヒドロキシベンズアルデヒド類は、式(1)で表される化合物1モルに対して1.0~1.05モル、式(2)~式(5)で表される化合物1モルに対して2.0~3.15モルを使用することがそれぞれ好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する(a)成分は、上記手法によって得られた(b)成分とエピハロヒドリンとを反応させ、エポキシ化することにより得られる。なお、エポキシ化の際には、(b)成分を1種類のみ使用しても、2種以上を併用してもよい。また、(b)成分に、(b)成分以外のフェノール化合物を併用しても良い。
併用し得る(b)成分以外のフェノール化合物としては、エポキシ樹脂の原料として通常用いられるフェノール化合物であれば特に制限なく用いることができるが、硬化物が高い熱伝導率を有するという本発明の効果が損なわれる恐れがあるので、併用し得るフェノール化合物の使用量は極力少ないことが好ましく、(b)成分のみを用いることが特に好ましい。
(a)成分としては、特に高い熱伝導率有する硬化物が得られることから、ヒドロキシベンズアルデヒド類と式(3)で表される化合物との反応により得られた(b)成分を用いて得られるエポキシ化物が好ましい。
反応終了後、反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下で反応液からエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また(a)成分中に含まれる加水分解性ハロゲンの量をさらに低減させるために、回収した(a)成分をトルエン、メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行なっても良い。かかる操作を行なうことで閉環を確実なものにすることができる。この場合、アルカリ金属水酸化物の使用量は、(b)成分の水酸基1モルに対して通常0.01~0.3モル、好ましくは0.05~0.2モルである。反応温度は通常50~120℃、反応時間は通常0.5~2時間である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤と熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材とを含み、且つ、エポキシ樹脂としての(a)成分及び硬化剤としての(b)成分の少なくともどちらか1つを必須成分として含有する。
(a’)成分を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全エポキシ樹脂成分に占める(a)成分の割合は30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%((a’)成分を併用しない場合)である。ただし、(a)成分をエポキシ樹脂組成物の改質剤として使用する場合は、全エポキシ樹脂中で1~30質量%となる割合で添加する。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する他の硬化剤(以下、「(b’)成分」という)としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物及びフェノール系化合物等が挙げられる。これら(b’)成分の具体例を下記(a)~(e)に示す。
(a)アミン系化合物
ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン及びナフタレンジアミン等
(b)酸無水物系化合物
無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルヘキサヒドロ無水フタル酸等
(c)アミド系化合物
ジシアンジアミド、若しくはリノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂等、
多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、2,2’-ジヒドロキシビフェニル、3,3’,5,5’-テトラメチル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス-(4-ヒドロキシフェニル)メタン及び1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン等);フェノール類(例えば、フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン及びジヒドロキシナフタレン等)と、アルデヒド類(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、o-ヒドロキシベンズアルデヒド及びフルフラール等)、ケトン類(p-ヒドロキシアセトフェノン及びo-ヒドロキシアセトフェノン等)、若しくはジエン類(ジシクロペンタジエン及びトリシクロペンタジエン等)との縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類と、置換ビフェニル類(4,4’-ビス(クロルメチル)-1,1’-ビフェニル及び4,4’-ビス(メトキシメチル)-1,1’-ビフェニル等)、若しくは置換フェニル類(1,4-ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン及び1,4-ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等)等との重縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類及び/又は前記フェノール樹脂の変性物;テトラブロモビスフェノールA及び臭素化フェノール樹脂等のハロゲン化フェノール類
(e)その他イミダゾール類、BF3-アミン錯体、グアニジン誘導体
(b’)成分は単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。
(b’)成分を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全硬化剤成分に占める(b)成分の割合は20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%((b’)成分を併用しない場合)である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、(b)成分を含む全硬化剤の使用量は、全エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して0.5~2.0当量が好ましく、0.6~1.5当量が特に好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物としては、エポキシ樹脂として(a)成分を100質量%使用し、硬化剤として(b)成分を100質量%使用する場合が最も好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における無機充填材の使用量は、エポキシ樹脂組成物中の樹脂成分100質量部に対して通常2~1000質量部、好ましくは400~1000質量部であるが、熱伝導率を出来るだけ高める為には、本発明のエポキシ樹脂組成物の具体的な用途における取り扱い等に支障を来たさない範囲で、可能な限り無機充填材の使用量を増やすことが好ましい。これら無機充填材は1種のみを使用しても、2種類以上を併用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られているのと同様の方法で容易にその硬化物とすることが出来る。本発明の硬化物の形成は、例えば、エポキシ樹脂、硬化剤及び熱伝導率が20W/m・K以上の無機充填材、並びに必要により硬化促進剤、配合剤、各種熱硬化性樹脂や各種熱可塑性樹脂等を、押出機、ニーダ又はロール等を用いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物を得た後、該エポキシ樹脂組成物を溶融注型法、トランスファー成型法、インジェクション成型法あるいは圧縮成型法などによって成型し、次いでその融点以上で2~10時間加熱することにより行なうことができる。本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止用途に用いる場合には、上記の方法でリードフレーム等に搭載された半導体素子を封止すればよい。
上記のようにして得られるワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維及び紙などのシート状の繊維基材に含浸させた後に加熱によって溶剤を除去すると共に、該ワニスを半硬化状態とすることにより、本発明のプリプレグを得ることが出来る。尚、ここで言う「半硬化状態」とは、反応性の官能基であるエポキシ基が一部未反応で残っている状態を意味する。該プリプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることが出来る。
・エポキシ当量
JIS K-7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・融点
Seiko Instruments Inc.製 EXSTAR6000
測定試料 2mg~5mg 昇温速度 10℃/min.
・熱伝導率
ASTM E1530に準拠した方法で測定
・水酸基当量
JIS K-0070に記載の方法に準拠した方法で測定し、単位はg/eq.である。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、p-ヒドロキシアセトフェノン136部、p-ヒドロキシベンズアルデヒド124部およびエタノール300部を仕込み、溶解した。これに97%硫酸51.0部を添加後60℃まで昇温し、この温度で8時間反応後、反応液を水1200部に注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水600部で2回水洗し、その後真空乾燥し、赤褐色結晶のフェノール化合物1を220部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により203℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、アセトン29部、p-ヒドロキシベンズアルデヒド124gおよびエタノール300部を仕込み、溶解した。これに50%水酸化ナトリウム水溶液80部を添加後45℃まで昇温し、この温度で120時間反応後、反応液を1.5N塩酸800mLに注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水600部で2回水洗し、その後真空乾燥し、黄色結晶のフェノール化合物2を210部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により101℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、シクロヘキサノン49部、p-ヒドロキシベンズアルデヒド124部およびエタノール250部を仕込み、溶解した。これに37%塩酸25部を添加後60℃まで昇温し、この温度で10時間反応後、反応液を水1000部に注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水800部で2回水洗し、その後真空乾燥し、黄色結晶のフェノール化合物3を210部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により289℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例1で得られたフェノール化合物1を120部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド(DMSO)139部を加え、撹拌下、45℃にまで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後、600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂1を166部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は200g/eq.、融点はDSCで108℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例2で得られたフェノール化合物2を133部、エピクロルヒドリン925部、DMSO139部を加え、撹拌下、45℃まで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂2を180部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は220g/eq.、融点はDSCで117℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例3で得られたフェノール化合物3を153部、エピクロルヒドリン925部、DMSO139部を加え、撹拌下、45℃にまで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂3を199部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は219g/eq.、融点はDSCで145℃であった。
各種成分を表1の割合(部)で配合し、ミキシングロールによる混練とそれに続くタブレット化の後、トランスファー成形で樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用樹脂組成物の硬化物を得た。これら硬化物の熱伝導率を測定した結果を表1に示した。
無機充填材1:球状アルミナ(商品名:DAW-100 電気化学工業製、熱伝導率38W/m・K)
無機充填材2:窒化ホウ素(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)
無機充填材3:溶融シリカ(商品名:MSR2212 龍森製、熱伝導率1.38W/m・K)
ジメチルホルムアミド1000部に合成例6で得られたエポキシ樹脂3を100部添加し、さらにこれを70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化剤である1,5-ナフタレンジアミン(東京化成製、アミン当量40g/eq.)18部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)224部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、本発明のエポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物のワニスを、厚さ0.2mmのガラス繊維織布(商品名:7628/AS890AW 旭シュエーベル製)に含浸させ、加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグ4枚とその両側に配した銅箔を重ね合わせた後、温度175℃、圧力4MPaの条件で90分間加熱加圧成型して一体化し、厚さ0.8mmの積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.8W/m・Kであった。
実施例4におけるエポキシ樹脂3をエポキシ樹脂4(YL-6121H)100部に、1,5-ナフタレンジアミンの量を23部に、無機充填材の量を234部にそれぞれ変更したこと以外は実施例4と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、3.6W/m・Kであった。
各種成分を表2の割合(部)で配合し、十分に混合した後に型に直接入れ、175℃で加圧成型することにより樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物を得た。この硬化物の熱伝導率を測定した結果を表2に示した。
各種成分を表2の割合(部)で配合し、ミキシングロールによる混練とそれに続くタブレット化の後、トランスファー成形で樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用樹脂組成物の硬化物を得た。これら硬化物の熱伝導率を測定した結果を表2に示した。尚、表2におけるエポキシ樹脂3、硬化剤1、無機充填材1及び2は実施例1~3で用いたものと同じである。
硬化剤3:下記式(9)で表されるフェノールノボラック樹脂(商品名:H-1、 明和化成製 水酸基当量105g/eq.)
ジメチルホルムアミド1000部にエポキシ樹脂5(NC-3000) 100部、合成例3で得られたフェノール化合物3 56部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化促進剤であるトリフェニルホスフィン(北興化学工業製)1部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化促進剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)296部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、本発明のエポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物のワニスを、厚さ0.2mmのガラス繊維織布(商品名:7628/AS890AW 旭シュエーベル製)に含浸させ、加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグ4枚とその両側に配した銅箔を重ね合わせた後、温度175℃、圧力4MPaの条件で90分間加熱加圧成型して一体化し、厚さ0.8mmの積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.5W/m・Kであった。
実施例9におけるフェノール化合物3 56部を式(9)で表されるフェノールノボラック樹脂29部に、無機充填材の量を245部にそれぞれ変更したこと以外は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、3.9W/m・Kであった。
実施例9におけるフェノール化合物3 56部を式(10)で表されるカテコールノボラック樹脂38部に、無機充填材の量を262部にそれぞれ変更したこと以外は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.1W/m・Kであった。
ジメチルホルムアミド1000部にエポキシ樹脂5(NC-3000) 100部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化剤である1,5-ナフタレンジアミン15部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)224部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、比較例のエポキシ樹脂組成物を調製した。
その後の工程は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.4W/m・Kであった。
なお、本出願は、2009年12月21日付で出願された日本特許出願(特願2009-288706)および2009年6月5日付で出願された日本特許出願(特願2009-136455)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (6)
- (a’)エポキシ樹脂、
(b)硬化剤として下記式(1)~(5)
(式(1)中、R1はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1~10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数6~10の置換若しくは無置換のアリール基、水酸基、又は、炭素数1~10の置換若しくは無置換のアルコキシ基のいずれかを表す。lはR1の数を表し、0~4の整数である。)
(式(2)中、R2はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1~20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6~10の置換または無置換のアリール基、炭素数1~15の置換または無置換のアルキルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、炭素数2~10の置換または無置換のアルキルエステル基、炭素数1~10の置換または無置換のアルコキシ基、フタルイミド基、ピペロニル基、又は、水酸基、のいずれかを表す。)
(式(3)中、R3はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数0~10の置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数1~10の置換または無置換のアルキル基、炭素数6~10の置換または無置換のアリール基、炭素数2~10の置換または無置換のアルキルエステル基、炭素数1~10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。nは炭素数を表し、0、1、2のいずれかの整数を表す。mはR3の数を表し、0≦m≦n+2の関係を満たす。)
(式(4)中、R4はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1~20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6~10の置換または無置換のアリール基、炭素数1~10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。)
(式(5)中、R5はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1~20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6~10の置換または無置換のアリール基、炭素数1~10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。また、nは1~10の整数である。)
で表される化合物の一種以上とヒドロキシベンズアルデヒド類との反応によって得られるフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - (a)請求項1に記載のフェノール化合物に、さらにエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、
(b’)硬化剤、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - (a)請求項2に記載のエポキシ樹脂、
(b)請求項1に記載のフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - 半導体封止用途に用いられる請求項1~3のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、または請求項5に記載のプリプレグを硬化してなる硬化物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201080024750.2A CN102803333B (zh) | 2009-06-05 | 2010-06-04 | 环氧树脂组合物、预浸渍体以及它们的固化物 |
JP2011518505A JP5502080B2 (ja) | 2009-06-05 | 2010-06-04 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009136455 | 2009-06-05 | ||
JP2009-136455 | 2009-06-05 | ||
JP2009288706 | 2009-12-21 | ||
JP2009-288706 | 2009-12-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2010140674A1 true WO2010140674A1 (ja) | 2010-12-09 |
Family
ID=43297806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2010/059498 WO2010140674A1 (ja) | 2009-06-05 | 2010-06-04 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5502080B2 (ja) |
KR (1) | KR20120030049A (ja) |
CN (1) | CN102803333B (ja) |
TW (1) | TWI496806B (ja) |
WO (1) | WO2010140674A1 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012131899A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、樹脂シート、金属ベース回路基板、インバータ装置、及びパワー半導体装置 |
WO2012133587A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂シート硬化物、樹脂シート積層体、樹脂シート積層体硬化物及びその製造方法、半導体装置、並びにled装置 |
WO2013015286A1 (ja) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
WO2013015344A1 (ja) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
JP2013028666A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-02-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
CN103987752A (zh) * | 2011-11-25 | 2014-08-13 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂混合物、环氧树脂组合物、预浸料及它们的固化物 |
JP2019054288A (ja) * | 2018-12-25 | 2019-04-04 | ナガセケムテックス株式会社 | 中空構造電子部品 |
WO2020067364A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス、膜 |
JPWO2021054111A1 (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | ||
WO2022104222A1 (en) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Swimc Llc | Aromatic diol compounds, diepoxide compounds, polymers prepared from such compounds, and methods for making the same |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6834948B2 (ja) * | 2015-04-28 | 2021-02-24 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
CN105038131A (zh) * | 2015-07-31 | 2015-11-11 | 苏州天健竹业科技有限公司 | 一种自行车用耐冲击复合材料及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09100339A (ja) * | 1994-09-08 | 1997-04-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
JP2002128867A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Nikko Materials Co Ltd | エポキシ樹脂用フェノール系硬化剤及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
JP2002220435A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Matsushita Electric Works Ltd | リン含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、接着シート、積層板、多層板、塗工用リン含有エポキシ樹脂ワニス、リン含有エポキシ樹脂封止材、リン含有エポキシ樹脂注型材、含浸用リン含有エポキシ樹脂ワニス |
JP2003055434A (ja) * | 2001-08-15 | 2003-02-26 | Toto Kasei Co Ltd | 合成樹脂用難燃剤及び該難燃剤を含有する難燃性樹脂組成物 |
JP2004137425A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物およびその成形硬化物 |
-
2010
- 2010-06-04 JP JP2011518505A patent/JP5502080B2/ja active Active
- 2010-06-04 TW TW099118474A patent/TWI496806B/zh active
- 2010-06-04 WO PCT/JP2010/059498 patent/WO2010140674A1/ja active Application Filing
- 2010-06-04 CN CN201080024750.2A patent/CN102803333B/zh active Active
- 2010-06-04 KR KR1020117027323A patent/KR20120030049A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09100339A (ja) * | 1994-09-08 | 1997-04-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
JP2002128867A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Nikko Materials Co Ltd | エポキシ樹脂用フェノール系硬化剤及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
JP2002220435A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Matsushita Electric Works Ltd | リン含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、接着シート、積層板、多層板、塗工用リン含有エポキシ樹脂ワニス、リン含有エポキシ樹脂封止材、リン含有エポキシ樹脂注型材、含浸用リン含有エポキシ樹脂ワニス |
JP2003055434A (ja) * | 2001-08-15 | 2003-02-26 | Toto Kasei Co Ltd | 合成樹脂用難燃剤及び該難燃剤を含有する難燃性樹脂組成物 |
JP2004137425A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-05-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物およびその成形硬化物 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012131899A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、樹脂シート、金属ベース回路基板、インバータ装置、及びパワー半導体装置 |
JPWO2012133587A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2014-07-28 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂シート硬化物、樹脂シート積層体、樹脂シート積層体硬化物及びその製造方法、半導体装置、並びにled装置 |
WO2012133587A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂シート硬化物、樹脂シート積層体、樹脂シート積層体硬化物及びその製造方法、半導体装置、並びにled装置 |
KR101854948B1 (ko) | 2011-03-28 | 2018-05-04 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 수지 조성물, 수지 시트, 수지 시트 경화물, 수지 시트 적층체, 수지 시트 적층체 경화물 및 그 제조 방법, 반도체 장치, 그리고 led 장치 |
CN103429634B (zh) * | 2011-03-28 | 2017-09-01 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、树脂片、树脂片固化物、树脂片层叠体、树脂片层叠体固化物及其制造方法、半导体装置、以及led装置 |
US9349931B2 (en) | 2011-03-28 | 2016-05-24 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Resin composition, resin sheet, cured resin sheet, resin sheet laminate, cured resin sheet laminate and method for producing same, semiconductor device and LED device |
CN103429634A (zh) * | 2011-03-28 | 2013-12-04 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、树脂片、树脂片固化物、树脂片层叠体、树脂片层叠体固化物及其制造方法、半导体装置、以及led装置 |
WO2013015286A1 (ja) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
JP2013023677A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-02-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
WO2013015344A1 (ja) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
CN103857722A (zh) * | 2011-07-27 | 2014-06-11 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂混合物、环氧树脂组合物、预浸料及它们的固化物 |
JP2013028663A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-02-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
JP2013028666A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-02-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
CN103987752A (zh) * | 2011-11-25 | 2014-08-13 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂混合物、环氧树脂组合物、预浸料及它们的固化物 |
WO2020067364A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス、膜 |
JPWO2020067364A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2021-09-02 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス、膜 |
JP7136906B2 (ja) | 2018-09-28 | 2022-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス、膜 |
JP2019054288A (ja) * | 2018-12-25 | 2019-04-04 | ナガセケムテックス株式会社 | 中空構造電子部品 |
JPWO2021054111A1 (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | ||
WO2021054111A1 (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス |
JP7303319B2 (ja) | 2019-09-17 | 2023-07-04 | 富士フイルム株式会社 | 熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス |
WO2022104222A1 (en) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Swimc Llc | Aromatic diol compounds, diepoxide compounds, polymers prepared from such compounds, and methods for making the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20120030049A (ko) | 2012-03-27 |
TW201105699A (en) | 2011-02-16 |
TWI496806B (zh) | 2015-08-21 |
JPWO2010140674A1 (ja) | 2012-11-22 |
CN102803333B (zh) | 2015-04-29 |
JP5502080B2 (ja) | 2014-05-28 |
CN102803333A (zh) | 2012-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6033919B2 (ja) | フェノール化合物、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5502080B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5224365B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5224366B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび硬化物 | |
TWI541264B (zh) | Epoxy resin, epoxy resin composition, prepreg and the like | |
JP5885331B2 (ja) | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5840470B2 (ja) | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP2012121962A (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5725826B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5553737B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5607186B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP5704720B2 (ja) | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
WO2015053298A1 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP2015067830A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP2015067831A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 | |
JP2015067832A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 201080024750.2 Country of ref document: CN |
|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 10783456 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2011518505 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20117027323 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 10783456 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |