CN103987752A - 环氧树脂混合物、环氧树脂组合物、预浸料及它们的固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种环氧树脂混合物,其固化物的高热传导性优良、粘度低且作业性优良。所述环氧树脂混合物含有使通过下式(1)表示的化合物等与下式(6)表示的化合物的反应得到的酚化合物(a)与表卤醇反应而得到的环氧树脂(A)及液态环氧树脂(B)。
Description
技术领域
本发明涉及新型环氧树脂混合物和环氧树脂组合物。另外,涉及由该环氧树脂组合物形成的预浸料等的固化物。
背景技术
环氧树脂组合物一般会成为机械性质、耐水性、耐化学品性、耐热性、电性质等优良的固化物,应用于胶粘剂、涂料、层叠板、成形材料、浇注材料等广泛的领域。近年来,对于在这些领域中使用的环氧树脂的固化物,要求以高纯度化为代表的、阻燃性、耐热性、耐湿性、韧性、低线性膨胀率、低介电常数特性等各项特性进一步提高。
特别地,在环氧树脂组合物的代表性用途即电气电子产业领域中,正在进行以多功能化、高性能化、小型化为目的的半导体的高密度安装和印刷布线板的高密度布线化,但伴随高密度安装化和高密度布线化,从半导体元件或印刷布线板内部产生的热增加,可能成为引起误操作的原因。因此,如何将产生的热有效地释放到外部,从能量效率、设备设计方面而言也成为重要的课题。
作为实现环氧树脂的高热传导化的手段,在专利文献1中报道了在结构中引入介晶基团,在该文献中记载了具有联苯骨架的环氧树脂等作为具有介晶基团的环氧树脂。另外,记载了苯甲酸苯酯型的环氧树脂作为联苯骨架以外的环氧树脂,但是该环氧树脂需要通过基于氧化的环氧化反应来制造,因此安全性和成本方面存在障碍,不能说是实用的。作为使用具有联苯骨架的环氧树脂的例子,可以列举专利文献2~4,其中,在专利文献3中记载了组合使用具有高热导率的无机填充材料的方法。但是,通过在这些文献中记载的方法得到的固化物的热传导性并非满足市场需要的水平,要求使用能够比较便宜地得到的环氧树脂、提供具有更高的热导率的固化物的环氧树脂组合物。
另外,对于半导体的高密度安装性优良并且正成为IC、LSI芯片的封装体的主流的BGA而言,在封装体的单面搭载芯片,将芯片和封装体基板上的导体图案用金的细线丝扎结后,通过传递成形使用环氧树脂组合物等进行密封,因此,要求成形时不易引起金属丝的变形的低粘度的树脂组合物。
因此,伴随着尖端材料领域的进步,作为作业性优良、性能更高的基础树脂,期望开发出高热传导性优良的环氧树脂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平11-323162号公报
专利文献2:日本特开2004-2573号公报
专利文献3:日本特开2006-63315号公报
专利文献4:日本特开2003-137971号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明是为了解决这样的问题而进行研究的结果,提供一种环氧树脂混合物,其固化物具有高热传导性、低粘度且作业性优良。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述问题进行了深入的研究,结果完成了本发明。
即,本发明涉及:
(1)一种环氧树脂混合物,其含有使酚化合物(a)与表卤醇反应而得到的环氧树脂(A)及液态环氧树脂(B),所述酚化合物(a)通过选自下式(1)~(5)表示的各化合物中的一种以上与下式(6)表示的化合物的反应得到,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数;
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~15的烷基羰基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基、吗啉基羰基、邻苯二甲酰亚胺基、胡椒基或羟基中的任意一种;
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数0~10的烷基羰基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系;
式(4)中,R4各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种;
式(5)中,R5各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数1~10的烷基酯基或羟基中的任意一种,另外,m为1~10的整数;
式(6)中,R6各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基、甲酰基、烯丙基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,k表示R6的数目,为1~4的整数。
(2)如(1)所述的环氧树脂混合物,其中,上述液态环氧树脂(B)为双酚A型环氧树脂或双酚F型环氧树脂。
(3)如(1)或(2)所述的环氧树脂混合物,其中,环氧树脂(A)所占的比例为1~50质量%,液态环氧树脂(B)所占的比例为50~99质量%。
(4)一种环氧树脂组合物,其含有(1)~(3)中任一项所述的环氧树脂混合物和固化剂。
(5)如(4)所述的环氧树脂组合物,其中,含有热导率为20W/m·K以上的无机填充材料。
(6)如(5)所述的环氧树脂组合物,其用于半导体密封用途。
(7)一种预浸料,其包含(6)所述的环氧树脂组合物及片状的纤维基材。
(8)一种固化物,其通过将(6)所述的环氧树脂组合物或(7)所述的预浸料固化而得到。
发明效果
本发明的环氧树脂混合物,其固化物的热传导优良,环氧树脂混合物的粘度低,作业性优良,因此,在用于以半导体密封材料、预浸料为代表的各种复合材料、胶粘剂、涂料等时有用。
具体实施方式
本发明的环氧树脂混合物包含含有下述环氧树脂(A)并且含有下述液态环氧树脂(B)的混合物。首先,对环氧树脂(A)的前体即酚化合物(a)进行说明。
酚化合物(a)通过选自下式(1)~(5)表示的各化合物中的一种以上与下式(6)表示的化合物的反应而得到。
(式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数)
式(1)中,R1各自独立地存在,优选为氢原子、碳原子数1~10的烷基、羟基或碳原子数1~10的烷氧基,特别优选氢原子、碳原子数1~3的烷氧基。
作为为了得到酚化合物(a)而用于与式(6)表示的化合物的反应的式(1)表示的化合物的具体例,可以列举:2-羟基苯乙酮、3-羟基苯乙酮、4-羟基苯乙酮、2’,4’-二羟基苯乙酮、2’,5’-二羟基苯乙酮、3’,4’-二羟基苯乙酮、3’,5’-二羟基苯乙酮、2’,3’,4’-三羟基苯乙酮、2’,4’,6’-三羟基苯乙酮一水合物、4’-羟基-3’-甲基苯乙酮、4’-羟基-2’-甲基苯乙酮、2’-羟基-5’-甲基苯乙酮、4’-羟基-3’-甲氧基苯乙酮、2’-羟基-4’-甲氧基苯乙酮、4’-羟基-3’-硝基苯乙酮、4’-羟基-3’,5’-二甲氧基苯乙酮、4’,6’-二甲氧基-2’-羟基苯乙酮、2’-羟基-3’,4’-二甲氧基苯乙酮、2’-羟基-4’,5’-二甲氧基苯乙酮、5-乙酰基水杨酸甲酯、2’,3’-二羟基-4’-甲氧基苯乙酮水合物。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选4’-羟基-3’-甲氧基苯乙酮、4’-羟基苯乙酮。
(式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~15的烷基羰基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基、吗啉基羰基、邻苯二甲酰亚胺基、胡椒基或羟基中的任意一种)
作为为了得到酚化合物(a)而用于与式(6)表示的化合物的反应的式(2)表示的化合物的具体例,可以列举:丙酮、1,3-二苯基-2-丙酮、2-丁酮、1-苯基-1,3-丁二酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-2-戊酮、乙酰丙酮、2-己酮、3-己酮、异戊基甲基酮、乙基异丁基酮、4-甲基-2-己酮、2,5-己二酮、1,6-二苯基-1,6-己二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-甲基-4-庚酮、5-甲基-3-庚酮、6-甲基-2-庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、4-辛酮、5-甲基-2-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、4-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、3-癸酮、4-癸酮、5-癸酮、2-十一酮、3-十一酮、4-十一酮、5-十一酮、6-十一酮、2-甲基-4-十一酮、2-十二酮、3-十二酮、4-十二酮、5-十二酮、6-十二酮、2-十四酮、3-十四酮、8-十五酮、10-十九酮、7-十三酮、2-十五酮、3-十六酮、9-十七酮、11-二十一酮、12-二十三酮、14-二十七酮、16-三十一酮、18-三十五酮、4-乙氧基-2-丁酮、4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮、4-甲氧基苯基丙酮、甲氧基丙酮、苯氧基丙酮、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸丙酯、乙酰乙酸丁酯、乙酰乙酸异丁酯、乙酰乙酸仲丁酯、乙酰乙酸叔丁酯、乙酰乙酸3-戊酯、乙酰乙酸戊酯、乙酰乙酸异戊酯、乙酰乙酸己酯、乙酰乙酸庚酯、乙酰乙酸正辛酯、乙酰乙酸苄酯、乙酰基琥珀酸二甲酯、丙酮丙二酸二甲酯、丙酮丙二酸二乙酯、乙酰乙酸2-甲氧基乙酯、乙酰乙酸烯丙酯、4-仲丁氧基-2-丁酮、苄基丁基酮、双去甲氧基姜黄素、1,1-二甲氧基-3-丁酮、1,3-二乙酰氧基丙酮、4-羟基苯基丙酮、4-(4-羟基苯基)-2-丁酮、异戊基甲基酮、4-羟基-2-丁酮、5-己烯-2-酮、丙酮基丙酮、3,4-二甲氧基苯基丙酮、胡椒基甲基酮、胡椒基丙酮、邻苯二甲酰亚胺基丙酮、4-异丙氧基-2-丁酮、4-异丁氧基-2-丁酮、乙酰氧基-2-丙酮、N-乙酰乙酰基吗啉、1-乙酰基-4-哌啶酮等。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选丙酮。
(式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数0~10的烷基羰基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系)
另外,式(3)中,R3为碳原子数0的烷基羰基时,表示包含构成通式(3)的主骨架即环烷烃的碳原子的羰基结构,可以列举例如:1,3-环戊二酮等。
作为为了得到酚化合物(a)而用于与式(6)表示的化合物的反应的式(3)表示的化合物的具体例,可以列举:环戊酮、3-苯基环戊酮、2-乙酰基环戊酮、1,3-环戊二酮、2-甲基-1,3-环戊二酮、2-乙基-1,3-环戊二酮、环己酮、3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、4-乙基环己酮、4-叔丁基环己酮、4-戊基环己酮、3-苯基环己酮、4-苯基环己酮、3,3-二甲基环己酮、3,4-二甲基环己酮、3,5-二甲基环己酮、4,4-二甲基环己酮、3,3,5-三甲基环己酮、2-乙酰基环己酮、4-环己酮甲酸乙酯、1,4-环己二酮单乙二醇缩酮、联环己烷-4,4’-二酮单乙二醇缩酮、1,4-环己二酮单-2,2-二甲基三亚甲基缩酮、2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮、1,2-环己二酮、1,3-环己二酮、1,4-环己二酮、2-甲基-1,3-环己二酮、5-甲基-1,3-环己二酮、双甲酮、1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二甲酯、4,4’-联环己酮、2,2-双(4-氧代环己基)丙烷、环庚酮等。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选环戊酮、环己酮、环庚酮、4-甲基环己酮。
(式(4)中,R4各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种)
作为为了得到酚化合物(a)而用于与式(6)表示的化合物的反应的式(4)表示的化合物的具体例,可以列举:联乙酰、2,3-戊二酮、3,4-己二酮、5-甲基-2,3-己二酮、2,3-庚二酮等。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选联乙酰。
(式(5)中,R5各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数1~10的烷基酯基或羟基中的任意一种,另外,m为1~10的整数)
式(5)中,R5各自独立地存在,优选为氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基。
作为为了得到酚化合物(a)而用于与式(6)表示的化合物的反应的式(5)表示的化合物的具体例,可以列举:二乙酰乙酸乙酯、2,5-己二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、3-丁基-2,4-戊二酮、3-苯基-2,4-戊二酮、4-乙酰基-5-氧代己酸乙酯等。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮。
(式(6)中,R6各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基、甲酰基、烯丙基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,k表示R6的数目,为0~4的整数)
上式(6)中,R6各自独立地存在,优选为碳原子数1~3的烷氧基。
作为为了得到酚化合物(a)而用于与选自式(1)~(5)表示的化合物中的一种以上的反应的式(6)表示的化合物的具体例,可以列举:2-羟基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、2,3-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛、3,4-二羟基苯甲醛、丁香醛、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛、异香草醛、4-羟基-3-硝基苯甲醛、5-羟基-2-硝基苯甲醛、3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛、香草醛、邻香草醛、2-羟基-1-萘甲醛、2-羟基-5-硝基间茴香醛、2-羟基-5-甲基间苯二甲醛、2-羟基-4-甲氧基苯甲醛、1-羟基-2-萘甲醛、2-羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-硝基香草醛、5-烯丙基-3-甲氧基水杨醛、3,5-二叔丁基水杨醛、3-乙氧基水杨醛、4-羟基间苯二甲醛、4-羟基-3,5-二甲基苯甲醛、2,4,6-三羟基苯甲醛、2,4,5-三羟基苯甲醛、2,3,4-三羟基苯甲醛、3,4,5-三羟基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛等。这些物质可以仅使用一种,也可以两种以上组合使用。其中,由于在将所得到的酚化合物环氧化时的溶剂溶解性高、并且环氧树脂组合物的固化物显示高热传导性,因此优选单独使用香草醛。
酚化合物(a)可以通过在酸性条件下或碱性条件下使选自式(1)~(5)表示的各化合物中的一种以上与式(6)表示的化合物进行羟醛缩合反应等而得到。
对于式(6)表示的化合物,相对于式(1)表示的化合物1摩尔优选使用1.0~1.05摩尔,相对于式(2)、式(3)、式(4)和式(5)表示的化合物1摩尔优选使用2.0~3.15摩尔。
在酸性条件下进行羟醛缩合反应时,作为可以使用的酸性催化剂,可以列举:盐酸、硫酸、硝酸等无机酸,甲苯磺酸、二甲苯磺酸、草酸等有机酸。这些催化剂可以单独使用,也可以多种组合使用。酸性催化剂的使用量相对于式(6)表示的化合物1摩尔通常为0.01~1.0摩尔,优选为0.2~0.5摩尔。
另一方面,在碱性条件下进行羟醛缩合反应时,作为可以使用的碱性催化剂,可以列举:氢氧化钠和氢氧化钾等金属氢氧化物,碳酸钾及碳酸钠等碳酸碱金属盐,二乙胺、三乙胺、三丁胺、三异丁胺、吡啶及哌啶等胺衍生物,以及二甲基氨基乙醇以及二乙基氨基乙醇等氨基醇衍生物。在碱性条件的情况下,前面列举的碱性催化剂可以单独使用,也可以多种组合使用。碱性催化剂的使用量相对于式(6)表示的化合物1摩尔通常为0.1~2.5摩尔,优选为0.2~2.0摩尔。
在得到酚化合物(a)的反应中,根据需要可以使用溶剂。作为可以使用的溶剂,只要不是象例如酮类这样与式(6)表示的化合物具有反应性的溶剂则没有特别限制,从容易使作为原料的式(6)表示的化合物溶解的观点考虑,优选使用醇类作为溶剂。
反应温度通常为10~90℃,优选35~70℃。反应时间通常为0.5~10小时,但是,由于反应性根据原料化合物的种类而有所差别,因此不限于此。反应结束后,以树脂的形式取出时,将反应产物在水洗后或者在不进行水洗的条件下在加热减压下从反应液中除去未反应物、溶剂等。以结晶的形式取出时,通过将反应液滴加到大量的水中而析出结晶。在碱性条件下进行反应时,生成的酚化合物(a)可能会溶解于水,因此,通过加入盐酸等调节到中性至酸性条件而使其以结晶的形式析出。
作为酚化合物(a),由于该酚化合物的环氧化合物(A)显示出优良的溶剂溶解性并且可得到具有高的热导率的固化物,因此,优选通过式(6)表示的化合物与式(3)表示的化合物的反应得到的酚化合物(a)。
对作为液态环氧树脂(B)的前体的酚化合物(b)进行说明。
作为酚化合物(b),只要是与表卤醇反应而得到的环氧树脂在室温(25℃)下为液态的酚化合物则可以没有特别问题地使用,优选所得到的环氧树脂的粘度在室温(25℃)下以E型粘度计的测定值计为20Pa·s以下的酚化合物,优选使用粘度为5.0Pa·s以下的酚化合物。
作为这样的酚化合物(b)的具体例,可以列举例如:双酚A、双酚F、甲酚酚醛清漆、二羟基萘,只要在常温下为液态则可以没有问题地使用。
作为以市售品得到的酚化合物(b),可以列举:三菱化学制造的jER827、828、828EL、828XA、806、807、152、630、871、191P、YX-8000、YX8034、YL980、YL983U、DIC制造的EPICLON840、840S、850、850S、EXA850CRP、850-LC、HP4032D、EXA-4850系列、EXA-4816、EXA-4822、HP-820、日本化药制造的RE-310、410、303、304、403、404等。
另外,液态环氧树脂是指在室温(25℃)下为液态的环氧树脂。
接着,对得到本发明的环氧树脂混合物的方法进行说明。
环氧树脂(A)和(B)通过使利用上述方法得到的酚化合物(a)、酚化合物(b)与表卤醇反应、进行环氧化而得到。环氧化时,可以分别对酚化合物(a)、酚化合物(b)进行环氧化后混合,也可以预先将酚化合物(a)和酚化合物(b)混合后进行环氧化。另外,在得到本发明的环氧树脂时,可以与酚化合物(a)、酚化合物(b)一起组合使用其他酚化合物。
作为可以组合使用的酚化合物(a)、酚化合物(b)以外的酚化合物,只要是通常作为环氧树脂的原料使用的酚化合物则可以没有特别限制地使用,但可能会损害固化物具有高的热导率、环氧树脂混合物的作业性优良这样的本发明的效果,因此,优选使可以组合使用的酚化合物的使用量尽量少。
在预先将酚化合物(a)和酚化合物(b)混合后进行环氧化时,期望酚化合物(a)在酚化合物(a)、(b)的总量中所占的量之和为1~50质量%,进一步优选为10~50质量%。酚化合物(a)的量的比例小时,固化物的热传导性可能会降低,比例大时,粘度有时会增高。
以下,关于环氧化的顺序,在分别对酚化合物(a)、酚化合物(b)进行环氧化的情况下,在预先将酚化合物(a)和酚化合物(b)混合后进行环氧化的情况下均可以同样地进行。
在得到本发明的环氧树脂混合物中含有的环氧树脂的反应中,可以使用表氯醇、α-甲基表氯醇、β-甲基表氯醇、表溴醇等作为表卤醇,优选工业上容易得到的表氯醇。表卤醇的使用量相对于酚化合物的羟基1摩尔通常为2~20摩尔,优选2~15摩尔,特别优选2~6.5摩尔。环氧树脂通过在碱金属氧化物的存在下将酚化合物与表卤醇进行加成、然后将生成的1,2-卤代醇醚基闭环进行环氧化的反应而得到。此时,通过以如上所述比通常显著低的量使用表卤醇,可以增加环氧树脂的分子量并且扩展分子量分布。结果,所得到的环氧树脂以具有比较低的软化点的树脂状物的形式从体系中取出,显示出优良的溶剂溶解性。
作为在环氧化反应中可以使用的碱金属氢氧化物,可以列举氢氧化钠、氢氧化钾等,这些氢氧化物可以直接使用固形物,或者也可以使用其水溶液。使用水溶液时,可以为如下方法:将该碱金属氢氧化物的水溶液连续地添加到反应体系内,并且在减压下或常压下从连续馏出的水与表卤醇的混合液中通过分液除去水,仅将表卤醇连续地返回到反应体系内。碱金属氢氧化物的使用量相对于酚化合物的羟基1摩尔通常为0.9~3.0摩尔,优选1.0~2.5摩尔,更优选1.0~2.0摩尔,特别优选1.0~1.3摩尔。
另外,本发明人发现,通过在环氧化反应中特别使用薄片状的氢氧化钠,与使用水溶液形式的氢氧化钠时相比,可以显著地减少所得到的环氧树脂中所含的卤素量。该卤素来源于表卤醇,在环氧树脂中混入得越多,则越会引起固化物的热传导性的下降。另外,该薄片状的氢氧化钠优选分批添加到反应体系内。通过进行分批添加,可以防止反应温度的急剧降低,由此,可以防止作为杂质的1,3-卤代醇形式或卤代亚甲基形式的生成,可以形成热导率更高的固化物。
为了促进环氧化反应,优选添加四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、三甲基苄基氯化铵等季铵盐作为催化剂。作为季铵盐的使用量,相对于酚化合物的羟基1摩尔通常为0.1~15g,优选0.2~10g。
另外,环氧化时,添加甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、二甲砜、二甲亚砜、四氢呋喃、二氧杂环己烷等非质子性极性溶剂等进行反应在反应进行方面是优选的。其中,优选醇类或二甲亚砜。使用醇类时,能够以高收率得到环氧树脂。另一方面,使用二甲亚砜时,能够进一步减少环氧树脂中的卤素量。
使用上述醇类时,其使用量相对于表卤醇的使用量通常为2~50质量%,优选4~35质量%。另外,使用非质子性极性溶剂时,相对于表卤醇的使用量通常为5~100质量%,优选10~80质量%。
反应温度通常为30~90℃,优选35~80℃。反应时间通常为0.5~10小时,优选1~8小时。
反应结束后,将反应产物水洗后或者在不进行水洗的条件下在加热减压下从反应液中除去表卤醇、溶剂等。另外,为了进一步减少所得到的环氧树脂中所含的卤素量,将回收的环氧树脂溶解到甲苯、甲基异丁基酮等溶剂中,并添加氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物的水溶液进行反应,可以可靠地闭环。此时,碱金属氢氧化物的使用量相对于酚化合物的羟基1摩尔通常为0.01~0.3摩尔,优选0.05~0.2摩尔。反应温度通常为50~120℃,反应时间通常为0.5~2小时。
反应结束后,通过过滤、水洗等除去生成的盐,再在加热减压下蒸馏除去溶剂,由此得到环氧树脂。另外,环氧树脂以结晶形式析出时,可以将生成的盐溶解于大量的水后,过滤收集环氧树脂的结晶。
期望环氧树脂(A)在环氧树脂的总量中所占的量为1~50质量%,进一步优选为10~50质量%。环氧树脂(A)的量的比例小时,固化物的热传导性可能会降低,比例大时,环氧树脂混合物的粘度有时会增高。
环氧树脂(A)中,环氧当量优选为350g/eq.以下,特别优选为300g/eq.以下。
环氧树脂(B)中,环氧当量通常为163g/eq.~210g/eq.,优选为163g/eq.~200g/eq.,特别优选为163g/eq.~195g/eq.。
另外,作为环氧树脂(B)的粘度,在室温(25℃)下利用E型粘度计测定的值通常为20Pa·s以下,更优选为15Pa·s以下,进一步优选为5.0Pa·s以下。
期望环氧树脂(B)在环氧树脂的总量中所占的量为50~99质量%,进一步优选为50~90质量%。
而且,具有上述的优选环氧当量的各环氧树脂的混合物为本发明的优选方式。
这样得到的环氧树脂混合物的粘度低,作业性优良,固化物具有高的热导率,进而,本发明的环氧树脂混合物具有比具有介晶基团的环氧树脂低的熔点,并且溶剂溶解性也优良,因此,能够提供均匀的固化物。
以下,对本发明的环氧树脂组合物进行说明。本发明的环氧树脂组合物含有本发明的环氧树脂混合物作为必要成分。
本发明的环氧树脂组合物中,本发明的环氧树脂混合物可以单独使用或者与其他环氧树脂组合使用。
作为其他环氧树脂的具体例,可以列举:双酚类(双酚A、双酚F、双酚S、联苯酚、双酚AD和双酚I等)、酚类(苯酚、烷基取代的苯酚、芳香族取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯、烷基取代的二羟基苯及二羟基萘等)与各种醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代的苯甲醛、羟基苯甲醛、萘甲醛、戊二醛、邻苯二甲醛、巴豆醛及肉桂醛等)的缩聚物、二甲苯等芳香族化合物与甲醛的缩聚物与酚类的缩聚物、酚类与各种二烯化合物(二聚环戊二烯、萜烯类、乙烯基环己烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯、四氢茚、二乙烯基苯、二乙烯基联苯、二异丙烯基联苯、丁二烯及异戊二烯等)的缩聚物、酚类与酮类(丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、苯乙酮和二苯甲酮等)的缩聚物、酚类与芳香族二甲醇类(苯二甲醇和联苯二甲醇等)的缩聚物、酚类与芳香族二氯甲基类(α,α’-二氯二甲苯及双氯甲基联苯等)的缩聚物、酚类与芳香族双烷氧基甲基类(双甲氧基甲基苯、双甲氧基甲基联苯及双苯氧基甲基联苯等)的缩聚物、双酚类与各种醛的缩聚物、以及将醇类等缩水甘油基化而得到的缩水甘油醚类环氧树脂、脂环式环氧树脂、缩水甘油胺类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂等,只要是通常使用的环氧树脂则不限于此。这些物质可以仅使用一种,也可以两种以上组合使用。
在组合使用其他环氧树脂的情况下,只要是在室温下保持液态的范围内的混合则没有问题,本发明的环氧树脂混合物在本发明的环氧树脂组合物中的全部环氧树脂成分中所占的比例优选为30质量%以上,更优选40质量%以上,进一步优选70质量%以上,特别优选100质量%(不组合使用其他环氧树脂的情况)。作为本发明的环氧树脂组合物,最优选为使用100质量%本发明的环氧树脂混合物作为环氧树脂的环氧树脂组合物。
作为本发明的环氧树脂组合物中含有的固化剂,可以列举例如胺类化合物、酸酐类化合物、酰胺类化合物及酚类化合物等。这些固化剂和其他固化剂的具体例如下述(a)~(e)所示。
(a)胺类化合物
二氨基二苯基甲烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二氨基二苯砜、异佛尔酮二胺及萘二胺等。
(b)酸酐类化合物
邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐及甲基六氢邻苯二甲酸酐等。
(c)酰胺类化合物
双氰胺、或者由亚麻酸的二聚物与乙二胺合成的聚酰亚胺树脂等。
(d)酚类化合物
多元酚类(双酚A、双酚F、双酚S、芴双酚、萜二酚、4,4’-二羟基联苯、2,2’-二羟基联苯、3,3’,5,5’-四甲基-(1,1’-联苯)-4,4’-二醇、对苯二酚、间苯二酚、萘二酚、三(4-羟基苯基)甲烷及1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷等);酚类(例如,苯酚、烷基取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯及二羟基萘等)与醛类(甲醛、乙醛、苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛及糠醛等)、酮类(对羟基苯乙酮及邻羟基苯乙酮等)或者二烯类(二聚环戊二烯及三聚环戊二烯等)的缩合而得到的酚树脂;上述酚类与取代的联苯类(4,4’-双(氯甲基)-1,1’-联苯及4,4’-双(甲氧基甲基)-1,1’-联苯等)、或者取代的苯基类(1,4-双(氯甲基)苯、1,4-双(甲氧基甲基)苯及1,4-双(羟基甲基)苯等)等的缩聚而得到的酚树脂;上述酚类和/或上述酚树脂的改性物;四溴双酚A及溴化酚树脂等卤代酚类。
(e)其他
咪唑类、BF3 -胺络合物、胍衍生物。
这些固化剂中,二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜及萘二胺等胺类化合物、以及儿茶酚与醛类、酮类、二烯类、取代的联苯类或取代的酚类的缩合物等具有活性氢基邻接的结构的固化剂有助于环氧树脂的排列,因此优选。
固化剂可以单独使用,也可以多种组合使用。全部固化剂的使用量相对于全部环氧树脂的环氧基1当量优选为0.5~2.0当量,特别优选0.6~1.5当量。
本发明的环氧树脂组合物根据需要可以含有热传导优良的无机填充材料,由此可以赋予其固化物更加优良的高热传导性。
本发明的环氧树脂组合物所含有的无机填充材料是出于对环氧树脂组合物的固化物赋予更高的热导率的目的而添加的,在无机填充材料本身的热导率过低的情况下,通过环氧树脂与固化剂的组合而得到的高热导率有可能受损。因此,作为本发明的环氧树脂组合物所含有的无机填充材料,优选热导率高的无机填充材料,通常只要是具有20W/m·K以上、优选30W/m·K以上、更优选50W/m·K以上的热导率的无机填充材料,则没有任何限制。另外,在此所说的热导率是根据ASTM E1530的方法测定而得到的值。作为具有这样的特性的无机填充材料的具体例,可以列举:氮化硼、氮化铝、氮化硅、碳化硅、氮化钛、氧化锌、碳化钨、氧化铝、氧化镁等无机粉末填充材料,合成纤维、陶瓷纤维等纤维质填充材料,着色剂等。这些无机填充材料的形状可以是粉末(块状、球状)、单纤维、长纤维等任意一种形状,特别是如果为平板状的形状,则通过无机填充材料自身的层叠效果,固化物的热传导性更高,固化物的散热性进一步提高,因此优选。
本发明的环氧树脂组合物中无机填充材料的使用量相对于环氧树脂组合物中的树脂成分100质量份通常为2~1000质量份,为了尽可能地提高热导率,在不对本发明的环氧树脂组合物的具体用途中的操作等造成障碍的范围内,优选尽可能地增加无机填充材料的使用量。这些无机填充材料可以仅使用一种,也可以两种以上组合使用。
另外,在能够将作为填充材料整体的热导率保持为20W/m·K以上的范围内,也可以将热导率低于20W/m·K的填充材料与热导率为20W/m·K以上的无机填充材料组合使用,出于得到热导率尽可能高的固化物的本发明的目的,热导率低于20W/m·K的填充材料的使用应该限定在最低限度。能够组合使用的填充材料的种类、形状没有特别限制。
本发明的环氧树脂组合物用于半导体密封用途的情况下,从固化物的耐热性、耐湿性、力学性质等观点考虑,优选以在环氧树脂组合物中占75~93质量%的比例使用热导率为20W/m·K以上的无机填充材料。此时,其余为环氧树脂成分、固化剂成分以及其他根据需要添加的添加剂,作为添加剂,为可以组合使用的其他无机填充材料、后述的固化促进剂等。
本发明的环氧树脂组合物中可以含有固化促进剂。作为能够使用的固化促进剂,可以列举例如:2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类,2-(二甲氨基甲基)苯酚、三亚乙基二胺、三乙醇胺以及1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯等叔胺类,三苯基膦、二苯基膦及三丁基膦等有机膦类,辛酸锡等金属化合物,四苯基四苯硼酸盐及四苯基乙基三苯基硼酸盐等四取代的四取代的硼酸盐、2-乙基-4-甲基咪唑四苯硼酸盐及N-甲基吗啉四苯硼酸盐等四苯硼酸盐等。固化促进剂相对于环氧树脂100质量份根据需要使用0.01~15质量份。
本发明的环氧树脂组合物中,根据需要可以添加硅烷偶联剂、脱模剂和颜料等各种配合剂、各种热固性树脂以及各种热塑性树脂等。作为热固性树脂和热塑性树脂的具体例,可以列举:乙烯酯树脂、不饱和聚酯树脂、马来酰亚胺树脂、氰酸酯树脂、异氰酸酯化合物、苯并嗪化合物、乙烯基苄基醚化合物、聚丁二烯及其改性物、丙烯腈共聚物的改性物、茚树脂、含氟树脂、聚硅氧烷树脂、聚醚酰亚胺、聚醚砜、聚苯醚、聚缩醛、聚苯乙烯、聚乙烯、二聚环戊二烯树脂等。热固性树脂或热塑性树脂以在本发明的环氧树脂组合物中占60质量%以下的量使用。
本发明的环氧树脂组合物可以通过将上述各成分均匀地混合来得到,其优选用途可以列举半导体密封材料、印刷布线板等。
本发明的环氧树脂组合物可以通过与现有已知的方法同样的方法容易地得到其固化物。例如,将作为本发明的环氧树脂组合物的必要成分的环氧树脂混合物、固化剂及热导率为20W/m·K以上的无机填充材料、以及根据需要的固化促进剂、配合剂、各种热固性树脂或各种热塑性树脂等根据需要用挤出机、捏合机或滚筒等充分混合到均匀而得到本发明的环氧树脂组合物,将该环氧树脂组合物通过熔融浇注法、传递成型法、吹塑成型法或者压缩成型法等成型,然后在其熔点以上加热2~10小时,由此可以得到本发明的环氧树脂组合物的固化物。通过用上述方法将搭载在引线框等上的半导体元件密封,可以将本发明的环氧树脂组合物用于半导体密封用途。
另外,可以将本发明的环氧树脂组合物制成含有溶剂的清漆。该清漆例如可以通过将至少含有本发明的环氧树脂混合物、并且根据需要含有热导率为20W/m·K以上的无机填充材料等其他成分的混合物与甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚等二醇醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、戊二酸二烷酯、琥珀酸二烷酯、己二酸二烷酯等酯类、γ-丁内酯等环状酯类、石油醚、石脑油、氢化石脑油及溶剂石脑油等石油类溶剂等有机溶剂混合而得到。溶剂的量相对于清漆整体通常为10~95质量%,优选15~85质量%。
使以上述方式得到的清漆浸渗到玻璃纤维、碳纤维、聚酯纤维、聚酰胺纤维、氧化铝纤维以及纸等纤维基材中后,通过加热除去溶剂,并且使本发明的环氧树脂组合物成为半固化状态,由此可以得到本发明的预浸料。另外,在此所说的“半固化状态”是指一部分作为反应性官能团的环氧基未反应而残留的状态。将该预浸料热压成型,可以得到固化物。
实施例
以下,通过实施例更具体地说明本发明,但是,本发明不限于这些实施例。在合成例、实施例、比较例中,份是指质量份。
另外,环氧当量、熔点、软化点、吸湿率、热导率在以下条件下测定。
环氧当量
通过JIS K-7236记载的方法测定,单位为g/eq.。
熔点
Seiko Instruments Inc.制造的EXSTAR6000
测定试样2mg~5mg,升温速度10℃/分钟。
软化点
通过依据JIS K-7234的方法测定,单位为℃。
热导率
根据ASTM E1530的方法测定,单位为W/m·K。
粘度
利用E型粘度计在25℃下测定,单位为Pa·s。
合成例1
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中加入4’-羟基苯乙酮136份、香草醛152份和乙醇200份并溶解。在其中添加97质量%硫酸20份后升温到60℃,在该温度下反应10小时,然后,将反应液注入到水1200份中进行析晶。滤出结晶后,用水600份洗涤两次,然后真空干燥,得到256份黄色结晶的酚化合物1。所得的结晶的通过DSC测定的吸热峰温度为233℃。
合成例2
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中加入4’-羟基-3’-甲氧基苯乙酮166份、4-羟基苯甲醛122份和乙醇200份并溶解。在其中添加97%硫酸20份后升温到50℃,在该温度下反应10小时,然后,将反应液注入到水1200份中进行析晶。滤出结晶后,用水600份洗涤两次,然后真空干燥,得到285份茶褐色结晶的酚化合物2。所得的结晶的通过DSC测定的吸热峰温度为193℃。
合成例3
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中加入4-甲基环己酮56份、香草醛152份和乙醇150份并溶解。添加97质量%硫酸10份后升温到50℃,在该温度下反应10小时,然后添加25份三聚磷酸钠,并搅拌30分钟。然后,添加500份甲基异丁基酮后,用水200份洗涤两次,然后,利用蒸发器蒸馏除去溶剂,得到304份半固体的酚化合物3。
合成例4
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中加入丙酮29份、香草醛152份和乙醇300份并溶解。在其中添加50质量%氢氧化钠水溶液80份后升温到45℃,在该温度下反应120小时,然后,将反应液注入到1.5N盐酸800mL中进行析晶。滤出结晶后,用水600份洗涤两次,然后真空干燥,得到165份黄色结晶的酚化合物4。所得的结晶的熔点通过DSC测定为201℃。
合成例5
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时添加135份合成例1中得到的酚化合物1、370份表氯醇、93份二甲亚砜(以下称为DMSO),在搅拌下升温到70℃进行溶解,用90分钟分批添加41份薄片状的氢氧化钠,然后在70℃下进行2.5小时反应。反应结束后,使用旋转蒸发器在135℃、减压下蒸馏除去过量的表氯醇等溶剂。将残留物溶解到440份甲基异丁基酮(以下称为MIBK)中,然后进行水洗而除去盐。水洗后,将MIBK溶液升温到70℃,在搅拌下添加11份30%氢氧化钠水溶液,进行1小时反应,然后进行水洗直到洗涤水呈中性,将所得到的溶液使用旋转蒸发器在180℃、减压下蒸馏除去MIBK等,由此得到200份环氧树脂1。所得到的环氧树脂的环氧当量为240g/eq.,软化点为56℃。
合成例6
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时添加135份合成例2中得到的酚化合物2、370份表氯醇、93份二甲亚砜(以下称为DMSO),在搅拌下升温到70℃进行溶解,用90分钟分批添加41份薄片状的氢氧化钠,然后在70℃下进行2.5小时反应。反应结束后,使用旋转蒸发器在135℃、减压下蒸馏除去过量的表氯醇等溶剂。将残留物溶解到440份MIBK中,然后进行水洗而除去盐。水洗后,将MIBK溶液升温到70℃,在搅拌下添加11份30%氢氧化钠水溶液,进行1小时反应,然后进行水洗直到洗涤水呈中性,将所得到的溶液使用旋转蒸发器在180℃、减压下蒸馏除去MIBK等,由此得到201份环氧树脂2。所得到的环氧树脂的环氧当量为243g/eq.,软化点为60℃。
合成例7
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时添加190份合成例3中得到的酚化合物3、370份表氯醇、93份二甲亚砜(以下称为DMSO),在搅拌下升温到70℃进行溶解,用90分钟分批添加41份薄片状的氢氧化钠,然后在70℃下进行2.5小时反应。反应结束后,使用旋转蒸发器在135℃、减压下蒸馏除去过量的表氯醇等溶剂。将残留物溶解到492份MIBK中,然后进行水洗而除去盐。水洗后,将MIBK溶液升温到70℃,在搅拌下添加11份30%氢氧化钠水溶液,进行1小时反应,然后进行水洗直到洗涤水呈中性,将所得到的溶液使用旋转蒸发器在180℃、减压下蒸馏除去MIBK等,由此得到224份环氧树脂3。所得到的环氧树脂的环氧当量为270g/eq.,软化点为62℃。
合成例8
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时添加163份合成例4中得到的酚化合物4、370份表氯醇、93份二甲亚砜(以下称为DMSO),在搅拌下升温到70℃进行溶解,用90分钟分批添加41份薄片状的氢氧化钠,然后在70℃下进行2.5小时反应。反应结束后,使用旋转蒸发器在135℃、减压下蒸馏除去过量的表氯醇等溶剂。将残留物溶解到438份MIBK中,然后进行水洗而除去盐。水洗后,将MIBK溶液升温到70℃,在搅拌下添加11份30%氢氧化钠水溶液,进行1小时反应,然后进行水洗直到洗涤水呈中性,将所得到的溶液使用旋转蒸发器在180℃、减压下蒸馏除去MIBK等,由此得到200份环氧树脂4。所得到的环氧树脂的环氧当量为240g/eq.,软化点为52℃。
实施例1~8
将合成例中得到的环氧树脂1~4分别装入烧瓶中,利用油浴加热而使其熔化的过程中,以表1的比例(份)配合环氧树脂5、6,得到EP混合物1~8。将这些混合物的粘度的测定结果示于表1中。
[表1]
环氧树脂5:双酚A型环氧树脂(商品名:RE-410S,日本化药制造,环氧当量185g/eq.)
环氧树脂6:双酚F型环氧树脂(商品名:jER806L,三菱化学制造,环氧当量165g/eq.)
实施例9~24
除实施例1~8中得到的EP混合物1~8以外,将各种成分以表2的比例(份)配合后,浇注到模具中,在160℃下加热2小时,再在180℃下加热8小时,得到本发明的环氧树脂组合物及比较用树脂组合物的固化物。将这些固化物的热导率的测定结果示于表2中。
[表2]
固化剂1:酸酐类固化剂(商品名:カヤハードMCD,日本化药制造,粘度0.25Pa·s)
固化剂2:芳香族胺类固化剂(商品名:カヤハードA-A,日本化药制造,粘度2.5Pa·s)
固化促进剂:2E4MZ(四国化成制造)
由以上的结果可以确认,含有本发明的环氧树脂混合物的环氧树脂组合物的固化物具有优良的热传导性。另外,确认到本发明的环氧树脂混合物的粘度极低。因此,本发明的环氧树脂混合物在用于电气电子部件用绝缘材料及层叠板(印刷布线板等)等时极其有用。
参照特定的实施方式详细地说明了本发明,但是,对于本领域技术人员而言显而易见的是,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,可以进行各种变更和修正。
另外,本申请基于2011年11月25日提出的日本专利申请(日本特愿2011-257460),该申请的全部内容通过引用进行援引。另外,在此引用的全部参考作为整体并入本说明书中。
产业上的可利用性
本发明的环氧树脂组合物的固化物具有比现有的环氧树脂的固化物优良的热传导性,并且环氧树脂混合物在液态下为低粘度且作业性也优良。因此,作为密封材料、预浸料等,在电气电子材料、成型材料、浇注材料、层叠材料、涂料、胶粘剂、抗蚀剂、光学材料等的广泛范围的用途中极其有用。
Claims (8)
1.一种环氧树脂混合物,其含有使酚化合物(a)与表卤醇反应而得到的环氧树脂(A)及液态环氧树脂(B),所述酚化合物(a)通过选自下式(1)~(5)表示的各化合物中的一种以上与下式(6)表示的化合物的反应得到,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数;
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~15的烷基羰基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基、吗啉基羰基、邻苯二甲酰亚胺基、胡椒基或羟基中的任意一种;
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数0~10的烷基羰基、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数2~10的烷基酯基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系;
式(4)中,R4各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基或羟基中的任意一种;
式(5)中,R5各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数1~10的烷基酯基或羟基中的任意一种,另外,m为1~10的整数;
式(6)中,R6各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~10的芳基、羟基、硝基、甲酰基、烯丙基或碳原子数1~10的烷氧基中的任意一种,k表示R6的数目,为1~4的整数。
2.如权利要求1所述的环氧树脂混合物,其中,所述液态环氧树脂(B)为双酚A型环氧树脂或双酚F型环氧树脂。
3.如权利要求1或2所述的环氧树脂混合物,其中,环氧树脂(A)所占的比例为1~50质量%,液态环氧树脂(B)所占的比例为50~99质量%。
4.一种环氧树脂组合物,其含有权利要求1~3中任一项所述的环氧树脂混合物和固化剂。
5.如权利要求4所述的环氧树脂组合物,其中,含有热导率为20W/m·K以上的无机填充材料。
6.如权利要求5所述的环氧树脂组合物,其用于半导体密封用途。
7.一种预浸料,其包含权利要求6所述的环氧树脂组合物及片状的纤维基材。
8.一种固化物,其通过将权利要求6所述的环氧树脂组合物或权利要求7所述的预浸料固化而得到。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140813 |