CN102803333B - 环氧树脂组合物、预浸渍体以及它们的固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供能够得到具有耐热性和高热导率的固化物的环氧树脂组合物。本发明的环氧树脂组合物,是含有环氧树脂、固化剂和热导率20W/m·k以上的无机填充材料的环氧树脂组合物,其含有作为固化剂的通过规定的式(1)~(5)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到的酚化合物、和/或、作为环氧树脂的使表卤醇进一步与该酚化合物反应而得到的环氧化合物。
Description
技术领域
本发明涉及新型环氧树脂组合物以及使用所述环氧树脂组合物得到的预浸渍体。另外,本发明涉及将所述环氧树脂组合物或预浸渍体固化而得到的固化物。
背景技术
环氧树脂组合物一般会成为机械性质、耐水性、耐化学品性、耐热性、电气性质等优良的固化物,应用于胶粘剂、涂料、层叠板、成形材料、浇注材料等广泛领域。近年来,在这些领域中使用的环氧树脂的固化物,以高纯度化为代表,正在要求阻燃性、耐热性、耐湿性、韧性、低线性膨胀率、低介电常数特性等各特性的进一步提高。
特别是在环氧树脂组合物的代表性用途即电气电子产业领域,正在推进以多功能化、高性能化、紧凑化为目的的半导体的高密度安装或印刷布线板的高密度布线化。但是,高密度安装化或高密度布线化会增加从半导体元件或印刷布线板内部产生的热,从而能够引起设备类的误操作。因此,如何将产生的热有效地排放到外部,从能量效率或设备设计方面而言是一项重要的课题。
作为它们的对策,正在进行以下各种努力等:使用金属芯衬底、或者在设计阶段组装容易散热的结构、或者在使用的聚合物材料(环氧树脂)中致密地填充高导热填料。但是,起连接高导热部位的粘合剂作用的聚合物材料的热导率低,因此聚合物材料的导热速度为限速因素,现状是不能有效散热。
作为实现环氧树脂的高导热化的手段,在专利文献1中报道了在环氧树脂结构中引入介晶基团的方法。作为该文献中具有介晶基团的环氧树脂,记载了具有联苯骨架的环氧树脂等。另外,作为联苯骨架以外的环氧树脂,记载了苯甲酸苯酯型的环氧树脂,但是,该环氧树脂需要通过基于氧化的环氧化反应来制造,因此安全性和成本方面存在困难,不能说是实用的。
另外,在专利文献2~4中,记载了使用具有联苯骨架的环氧树脂的例子,其中,在专利文献3中记载了组合使用具有高热导率的无机填充材料的方法。但是,通过这些文献中记载的方法得到的固化物的热导性达不到市场所要求的水平,因此正在寻求使用能够比较便宜地得到的环氧树脂的、提供具有更高热导率的固化物的环氧树脂组合物。
另外,与环氧树脂同样,环氧树脂组合物中含有的固化剂也可以说是实现高导热化的重要因素。以往,作为声称其固化物具有高热导率的环氧树脂组合物中所含有的固化剂,在专利文献1中报道了使用4,4’-二氨基二苯基苯甲酸酯、4,4’-二氨基二苯基甲烷,在专利文献2和3中报道了使用1,5-二氨基萘等胺类固化剂的例子。但是,这些胺类固化剂具有固化促进作用,因此难以保证在制作固化物时的延续操作时间,因此不能说优选。另一方面,在专利文献4中,使用酚化合物作为固化剂。在专利文献4中具体地使用了邻苯二酚酚醛清漆,但是,通过该文献记载的方法得到的固化物的热导性也达不到市场要求的水平,因此期望开发提供具有更高热导率的固化物的环氧树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平11-323162号公报
专利文献2:日本特开2004-2573号公报
专利文献3:日本特开2006-63315号公报
专利文献4:日本特开2003-137971号公报
发明内容
本发明是为了解决前述的问题而进行研究的结果,其目的在于提供其固化物具有高热导性的环氧树脂组合物。
本发明人鉴于所述课题进行了广泛深入的研究,结果完成了本发明。
即,本发明涉及:
(1)一种环氧树脂组合物,其含有:
(a’)环氧树脂,
(b)作为固化剂的、通过下式(1)~(5)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到的酚化合物,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、羟基或者碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为0~4的整数,
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~15的取代或未取代的烷基羰基、吗啉基羰基、碳原子数2~10的取代或未取代的烷基酯基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基、邻苯二亚酰亚胺基、胡椒基或羟基中的任意一种,
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数0~10的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数2~10的取代或未取代的烷基酯基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足0≤m≤n+2的关系,
式(4)中,R4各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,
式(5)中,R5各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,另外,n为1~10的整数。
(2)一种环氧树脂组合物,其含有:
(a)通过进一步使表卤醇与前述(1)项中所述的酚化合物反应而得到的环氧树脂,
(b’)固化剂,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料。
(3)一种环氧树脂组合物,其含有:
(a)前述(2)项中所述的环氧树脂,
(b)前述(1)项中所述的酚化合物,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料。
(4)前述(1)~(3)中任一项所述的环氧树脂组合物,其用于半导体密封用途。
(5)一种预浸渍体,其包含前述(1)~(3)中任一项所述的环氧树脂组合物以及片状的纤维基材。
(6)一种固化物,通过将前述(1)~(4)中任一项所述的环氧树脂组合物或者前述(5)项中所述的预浸渍体固化而得到。
发明效果
本发明的环氧树脂组合物,其固化物的热导性优良,因此在用于以半导体密封材料、预浸渍体为代表的各种复合材料、胶粘剂、涂料等的情况下有用。
具体实施方式
本发明的环氧树脂组合物,为含有环氧树脂、固化剂以及热导率20W/m·K以上的无机填充材料(以下记作“(c)成分”)的环氧树脂组合物,其含有作为固化剂的通过下式(1)~(5)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到的酚化合物(以下称为“(b)成分”)、和/或、作为环氧树脂的使表卤醇进一步与该(b)成分反应而得到的环氧化合物(以下称为“(a)成分”)。
首先,对本发明的环氧树脂组合物中作为固化剂而含有的(b)成分进行说明。(b)成分为通过下式(1)~(5)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到的酚化合物。
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~10的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、羟基或者碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为0~4的整数,
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~15的取代或未取代的烷基羰基、吗啉基羰基、碳原子数2~10的取代或未取代的烷基酯基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基、邻苯二亚酰亚胺基、胡椒基或羟基中的任意一种,
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数0~10的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数2~10的取代或未取代的烷基酯基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足0≤m≤n+2的关系,
另外,式中,R3为碳原子数0的取代或未取代的烷基羰基的情况,表示含有构成通式(3)的主骨架即环烷烃的碳原子的羰基结构,可以列举例如1,3-环戊二酮。
式(3)中,上述取代基优选为醚基。
式(4)中,R4各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,
式(5)中,R5各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~20的取代或未取代的烷基、碳原子数6~10的取代或未取代的芳基、碳原子数1~10的取代或未取代的烷氧基或羟基中的任意一种,另外,n为1~10的整数。
作为为了得到(b)成分而用于与羟基苯甲醛类的反应的式(1)表示的化合物的具体例,可以列举邻-、间-和对-羟基苯乙酮。这些物质中,优选对羟基苯乙酮,因为环氧树脂组合物的固化物显示高热导性。
作为为了得到(b)成分而用于与羟基苯甲醛类的反应的式(2)表示的化合物的具体例,可以列举丙酮、1,3-二苯基-2-丙酮、2-丁酮、1-苯基-1,3-丁二酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮、3-己酮、异戊基甲基酮、乙基异丁基酮、4-甲基-2-己酮、1,6-二苯基-1,6-己二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-甲基-4-庚酮、5-甲基-3-庚酮、6-甲基-2-庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、4-辛酮、5-甲基-2-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、4-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、3-癸酮、4-癸酮、5-癸酮、2-十一酮、3-十一酮、4-十一酮、5-十一酮、6-十一酮、2-甲基-4-十一酮、2-十二酮、3-十二酮、4-十二酮、5-十二酮、6-十二酮、2-十四酮、3-十四酮、8-十五酮、10-十九酮、7-十三酮、2-十五酮、3-十六酮、9-十七酮、11-二十一酮、12-二十三酮、14-二十五酮、16-三十一酮、18-三十五酮、4-乙氧基-2-丁酮、4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮、4-甲氧基苯基丙酮、甲氧基丙酮、苯氧基丙酮、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸丙酯、乙酰乙酸丁酯、乙酰乙酸异丁酯、乙酰乙酸仲丁酯、乙酰乙酸叔丁酯、乙酰乙酸-3-戊酯、乙酰乙酸戊酯、乙酰乙酸异戊酯、乙酰乙酸己酯、乙酰乙酸庚酯、乙酰乙酸正辛酯、乙酰乙酸苄酯、乙酰琥珀酸二甲酯、丙酮基丙二酸二甲酯、丙酮基丙二酸二乙酯、4-乙酰基-5-氧代己酸乙酯、乙酰乙酸-2-甲氧基乙酯、乙酰乙酸烯丙酯、4-仲丁氧基-2-丁酮、苄基丁基酮、二去甲氧基姜黄素、1,1-二甲氧基-3-丁酮、1,3-二乙酰氧基丙酮、4-羟基苯基丙酮、4-(4-羟基苯基)-2-丁酮、异戊基甲基酮、4-羟基-2-丁酮、5-己烯-2-酮、丙酮基丙酮、3,4-二甲氧基苯基丙酮、胡椒基甲基酮、胡椒基丙酮、邻苯二甲酰亚胺丙酮、4-异丙氧基-2-丁酮、4-异丁氧基-2-丁酮、乙酰氧基-2-丙酮、N-乙酰乙酰基吗啉、1-乙酰基-4-哌啶酮等。
作为为了得到(b)成分而用于与羟基苯甲醛类的反应的式(3)表示的化合物的例子,可以列举:环戊酮、3-苯基环戊酮、1,3-环戊二酮、环己酮、3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、4-乙基环己酮、4-叔丁基环己酮、4-戊基环己酮、3-苯基环己酮、4-苯基环己酮、3,3-二甲基环己酮、3,4-二甲基环己酮、3,5-二甲基环己酮、4,4-二甲基环己酮、3,3,5-三甲基环己酮、4-环己酮甲酸乙酯、1,4-环己烷二酮单乙二醇缩酮、联环己烷-4,4’-二酮单乙二醇缩酮、1,3-环己烷二酮、1,4-环己烷二酮、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮、4,4’-联环己酮、环庚酮等。
作为为了得到(b)成分而用于与羟基苯甲醛类的反应的式(4)表示的化合物的例子,可以列举:双乙酰、2,3-戊二酮、3,4-己二酮、5-甲基-2,3-己二酮、2,3-庚二酮等。
作为为了得到(b)成分而用于与羟基苯甲醛类的反应的式(5)表示的化合物的例子,可以列举:乙酰丙酮、二乙酰乙酸乙酯、2,5-己二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、3-丁基-2,4-戊二酮、3-苯基-2,4-戊二酮、3-丁基-2,4-戊二酮等。
作为为了得到(b)成分而用于与式(1)~(5)表示的化合物的一种以上反应的羟基苯甲醛类,可以列举例如:邻、间和对羟基苯甲醛等。这些物质可以仅使用一种,也可以两种以上组合使用。这些物质中,优选单独使用对羟基苯甲醛,因为环氧树脂组合物的固化物显示特别高的热导性。
(b)成分可以在酸性条件下或碱性条件下通过式(1)~(5)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的羟醛缩合反应来得到。
羟基苯甲醛类相对于式(1)表示的化合物1摩尔优选使用1.0~1.05摩尔,相对于式(2)~式(5)表示的化合物1摩尔优选使用2.0~3.15摩尔。
在酸性条件下进行羟醛缩合反应时,作为可以使用的酸性催化剂,可以列举:盐酸、硫酸、硝酸等无机酸,甲苯磺酸、二甲苯磺酸、草酸等有机酸。这些物质可以单独使用,或者多种组合使用。酸性催化剂的使用量相对于羟基苯甲醛类1摩尔为0.01~1.0摩尔,优选0.2~0.5摩尔。
另一方面,在碱性条件下进行羟醛缩合反应时,作为可以使用的碱性催化剂,可以列举:氢氧化钠和氢氧化钾等金属氢氧化物,碳酸钾和碳酸钠等碳酸碱金属盐,二乙胺、三乙胺、三丁胺、二异丁胺、吡啶和哌啶等胺衍生物,以及二甲氨基乙醇和二乙氨基乙醇等氨基醇衍生物。碱性条件的情况下,可以单独使用前面列举的碱性催化剂,也可以将多种组合使用。碱性催化剂的使用量相对于羟基苯甲醛类1摩尔为0.1~2.5摩尔,优选0.2~2.0摩尔。
在得到(b)成分的反应中,根据需要可以使用溶剂。作为可以使用的溶剂,只要不是例如酮类这样与羟基苯甲醛类具有反应性的溶剂则没有特别限制,从容易溶解原料羟基苯甲醛类的观点考虑,优选使用醇类作为溶剂。
反应温度通常为10~90℃,优选35~70℃。反应时间通常为0.5~10小时,但是,由于根据原料化合物的种类反应性存在差异,因此不限于此。反应结束后,在以树脂形式取出的情况下,将反应物用水洗涤后、或者不经水洗涤,在加热减压下从反应液中除去未反应物和溶剂等。以结晶形式取出的情况下,通过将反应液滴加到大量的水中以析出结晶。在碱性条件下进行反应时生成的(b)成分有时可能溶解于水中,因此通过加入盐酸等方法调节为中性~酸性条件以析出结晶。
以下,对本发明的环氧树脂组合物中作为环氧树脂含有的(a)成分进行说明。
本发明的环氧树脂组合物中含有的(a)成分,可以通过使通过上述方法得到的(b)成分与表卤醇反应进行环氧化来得到。另外,环氧化时,(b)成分可以仅使用一种,或者两种以上组合使用。另外,(b)成分可以与(b)成分以外的酚化合物组合使用。
作为可以组合使用的(b)成分以外的酚化合物,只要是通常作为环氧树脂的原料使用的酚化合物则可以没有特别限制地使用,但是,由于有可能损害固化物具有高热导率这一本发明的效果,因此可以组合使用的酚化合物的使用量优选尽量少,特别优选仅使用(b)成分。
作为(a)成分,优选使用通过羟基苯甲醛类与式(3)表示的化合物的反应得到的(b)成分而得到的环氧化物,因为可以得到具有特别高的热导率的固化物。
在得到(a)成分的反应中,作为表卤醇,可以使用表氯醇、α-甲基表氯醇、β-甲基表氯醇、表溴醇等,优选工业上容易得到的表氯醇。表卤醇的使用量相对于(b)成分的羟基1摩尔通常为2~20摩尔,优选4~15摩尔。
作为可以用于环氧化反应的碱金属氢氧化物,可以列举氢氧化钠、氢氧化钾等,这些物质可以直接使用固形物,或者也可以使用其水溶液。使用水溶液的情况下,可以为如下方法:在将该碱金属氢氧化物的水溶液连续地添加到反应体系内的同时通过分液从在减压下或常压下连续地蒸馏出的水与表卤醇的混合液中除去水,并且仅将表卤醇连续地返回反应体系内的方法。碱金属氢氧化物的使用量相对于(b)成分的羟基1摩尔通常为0.9~3.0摩尔,优选1.0~2.5摩尔,更优选1.1~2.0摩尔。
为了促进环氧化反应,优选添加四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、三甲基苄基氯化铵等季铵盐作为催化剂。作为季铵盐的使用量,相对于(b)成分的羟基1摩尔通常为0.1~15g,优选0.2~10g。
另外,环氧化时,添加甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、二甲砜、二甲亚砜、四氢呋喃、二氧杂环己烷等非质子极性溶剂等进行反应在反应进行方面是优选的。
使用上述醇类的情况下,其使用量相对于表卤醇的使用量通常为2~50质量%,优选4~20质量%。另外,使用非质子极性溶剂的情况下,相对于表卤醇的使用量通常为5~100质量%,优选10~80质量%。
反应温度通常为30~90℃,优选35~80℃。反应时间通常为0.5~10小时,优选1~8小时。
反应结束后,将反应物用水洗涤后、或者不经水洗涤,在加热减压下从反应液中除去表卤醇、溶剂等。另外,为了进一步减少(a)成分中含有的水解性卤素的量,可以将回收的(a)成分溶解于甲苯、甲基异丁基酮等溶剂中,并加入氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物的水溶液进行反应。通过进行所述操作,可以可靠地闭环。此时,碱金属氢氧化物的使用量相对于(b)成分的羟基1摩尔通常为0.01~0.3摩尔,优选0.05~0.2摩尔。反应温度通常为50~120℃,反应时间通常为0.5~2小时。
反应结束后,通过过滤、用水洗涤等除去生成的盐,进一步在加热减压下蒸馏除去溶剂,由此可以得到(a)成分。另外,(a)成分以结晶形式析出时,可以将生成的盐溶解于大量的水中,然后将(a)成分的结晶滤出。
以下,对本发明的环氧树脂组合物进行说明。
本发明的环氧树脂组合物含有环氧树脂、固化剂和热导率20W/m·K以上的无机填充材料,并且含有作为环氧树脂的(a)成分以及作为固化剂的(b)成分中的至少任意一种作为必要成分。
本发明的环氧树脂组合物中,作为环氧树脂的(a)成分可以单独使用或者可以与其它环氧树脂(以下称为“(a’)成分”)组合使用。
作为(a’)成分的具体例,可以列举:双酚类(双酚A、双酚F、双酚S、联苯酚、双酚AD及双酚I等)和酚类(苯酚、烷基取代的苯酚、芳香族取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯、烷基取代的二羟基苯及二羟基萘等)与各种醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、烷基取代的苯甲醛、羟基苯甲醛、萘甲醛、戊二醛、邻苯二甲醛、巴豆醛及肉桂醛等)的缩聚物、二甲苯等芳香族化合物与甲醛的缩聚物与酚类的缩聚物、酚类与各种二烯化合物(二聚环戊二烯、萜烯类、乙烯基环己烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯、四氢茚、二乙烯基苯、二乙烯基联苯、二异丙烯基联苯、丁二烯及异戊二烯等)的缩聚物、酚类与酮类(丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、苯乙酮和二苯甲酮等)的缩聚物、酚类与芳香族二甲醇类(苯二甲醇和联苯二甲醇等)的缩聚物、酚类与芳香族二氯甲基类(α,α’-二氯二甲苯及双氯甲基联苯等)的缩聚物、酚类与芳香族双烷氧基甲基类(双甲氧基甲基苯、双甲氧基甲基联苯及双苯氧基甲基联苯等)的缩聚物、双酚类与各种醛的缩聚物、以及将醇类等缩水甘油基化而得到的缩水甘油基醚类环氧树脂、脂环式环氧树脂、缩水甘油基胺类环氧树脂、缩水甘油酯类环氧树脂等,只要是通常使用的环氧树脂则没有特别限制。这些物质可以仅使用一种也可以两种以上组合使用。
组合使用(a’)成分的情况下,在本发明的环氧树脂组合物中的全部环氧树脂成分中(a)成分所占的比例优选为30质量%以上,更优选40质量%以上,进一步优选70质量%以上,特别优选100质量%((a’)成分不组合使用的情况)。但是,将(a)成分作为环氧树脂组合物的改性剂使用的情况下,以在全部环氧树脂中达到1~30质量%的比例添加。
本发明的环氧树脂组合物中,作为固化剂的(b)成分可以单独使用,也可以与其它固化剂组合使用。
作为本发明的环氧树脂组合物中含有的其它固化剂(以下称为“(b’)成分”),可以列举例如:胺类化合物、酸酐类化合物、酰胺类化合物以及酚类化合物等。这些(b’)成分的具体例如下述(a)~(e)所示。
(a)胺类化合物
二氨基二苯基甲烷、二亚乙三胺、三亚乙四胺、二氨基二苯砜、异佛尔酮二胺、及萘二胺等。
(b)酸酐类化合物
邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐及甲基六氢邻苯二甲酸酐等。
(c)酰胺类化合物
双氰胺、或者由亚麻酸的二聚物与乙二胺合成的聚酰胺树脂等。
(d)酚类化合物
多元酚类(双酚A、双酚F、双酚S、芴双酚、萜二酚、4,4’-二羟基联苯、2,2’-二羟基联苯、3,3’,5,5’-四甲基-(1,1’-联苯)-4,4’-二酚、对苯二酚、间苯二酚、萘二酚、三(4-羟基苯基)甲烷及1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷等);酚类(例如,苯酚、烷基取代的苯酚、萘酚、烷基取代的萘酚、二羟基苯及二羟基萘等)与醛类(甲醛、乙醛、苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻羟基苯甲醛及糠醛等)、酮类(对羟基苯乙酮及邻羟基苯乙酮等)或者二烯类(二聚环戊二烯及三聚环戊二烯等)的缩合而得到的酚醛树脂;所述酚类与取代的联苯类(4,4’-双(氯甲基)-1,1’-联苯及4,4’-双(甲氧基甲基)-1,1’-联苯等)、或者取代的苯基类(1,4-双(氯甲基)苯、1,4-双(甲氧基甲基)苯及1,4-双(羟基甲基)苯等)等的缩聚而得到的酚醛树脂;所述酚类和/或所述酚醛树脂的改性物;四溴双酚A及溴化酚醛树脂等卤化酚类。
(e)其它的咪唑类、BF3-胺络合物、胍衍生物
这些(b’)成分中,优选二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜及萘二胺等胺类化合物、以及邻苯二酚与醛类、酮类、二烯类、取代的联苯类或取代的酚类的缩合物等。由于这些成分具有活性氢基相互邻接的结构,由此环氧树脂可以良好地排列。例如,与邻苯二酚的缩合物的情况下,通过热固化进行反应的羟基相互位于邻位,因此以并列排列的方式进行聚合。另一方面,用胺热固化时进行反应的氢基通过氮原子并列排列,因此该情况下也以并列排列的方式进行聚合。
(b’)成分可以单独使用,也可以多种组合使用。
(b’)成分组合使用的情况下,本发明的环氧树脂组合物中的全部固化剂中(b)成分所占的比例优选为20质量%以上,更优选30质量%以上,进一步优选70质量%以上,特别优选100质量%((b’)成分不组合使用的情况)。
本发明的环氧树脂组合物中,含有(b)成分的全部固化剂的使用量相对于全部环氧树脂的环氧基1当量优选为0.5~2.0当量,特别优选0.6~1.5当量。
作为本发明的环氧树脂组合物,最优选使用100质量%(a)成分作为环氧树脂、并且使用100质量%(b)成分作为固化剂的情况。
本发明的环氧树脂组合物中含有的无机填充材料,是出于对环氧树脂组合物的固化物赋予更高热导率的目的而添加的,因此无机填充材料本身的热导率过低的情况下,有可能使通过环氧树脂与固化剂的组合而得到的高热导率受到损害。因此,作为本发明的环氧树脂组合物中含有的无机填充材料,优选热导率高的无机填充材料,通常只要是具有20W/m·K以上、优选30W/m·K以上、更优选50W/m·K以上的热导率的无机填充材料,则没有特别限制。另外,在此所说的热导率,是根据ASTM E1530的方法测定的值。作为具有这样的特性的无机填充材料的具体例,可以列举氮化硼、氮化铝、氮化硅、碳化硅、氮化钛、氧化锌、碳化钨、氧化铝、氧化镁等无机粉末填充材料,合成纤维、陶瓷纤维等纤维质填充材料,着色剂等。这些无机填充材料的形状可以是粉末(块状、球状)、单纤维、长纤维等任意一种形状,特别是如果为平板状的形状,则通过无机填充材料自身的层叠效果,固化物的热导性更高,固化物的散热性更好,因此优选。
本发明的环氧树脂组合物中无机填充材料的使用量,相对于环氧树脂组合物中的树脂成分100质量份通常为2~1000质量份,优选400~1000质量份,为了尽可能地提高热导率,在不对本发明的环氧树脂组合物的具体用途中的操作等造成障碍的范围内,优选尽可能地增加无机填充材料的使用量。这些无机填充材料可以仅使用一种,也可以两种以上组合使用。
另外,如果是能够将作为填充材料整体的热导率保持为20W/m·K以上的范围,则也可以将热导率20W/m·K以上的无机填充材料与热导率20W/m·K以下的填充材料组合使用,出于得到热导率尽可能高的固化物的本发明的目的,热导率20W/m·K以下的填充材料的使用应该限定在最低限度。能够组合使用的填充材料的种类、形状没有特别限制。
本发明的环氧树脂组合物用于半导体密封用途的情况下以及用于预浸渍体用途的情况下,从固化物的耐热性、耐湿性、机械性质等观点考虑,优选以在环氧树脂组合物中占60~93质量%的比例使用热导率20W/m·K以上的无机填充材料。此时,其余为环氧树脂成分、固化剂成分以及其它根据需要添加的添加剂,作为添加剂,有可以组合使用的其它无机填充材料、后述的固化促进剂等。
本发明的环氧树脂组合物含有作为环氧树脂的(a)成分以及作为固化剂的(b)成分中的至少任意一种作为必要成分即可,除了上面说明的方式以外,即使是含有环氧树脂(没有特别限制,但是优选例如上述(a’)成分)和(b)成分和(c)成分的组合物、或者含有(a)成分和固化剂(没有特别限制,但是优选例如上述(b’)成分)和(c)成分的组合物,该组合物也与含有(a)成分、(b)成分和(c)成分的组合物具有同样优良的热导性。
本发明的环氧树脂组合物中也可以含有固化促进剂。作为能够使用的固化促进剂,可以列举例如:2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类,2-(二甲氨基甲基)苯酚、三亚乙基二胺、三乙醇胺以及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类,三苯基膦、二苯基膦及三丁基膦等有机膦类,辛酸锡等金属化合物,四苯基硼酸四苯基及乙基三苯基硼酸四苯基等四取代的硼酸四取代的2-乙基-4-甲基咪唑四苯基硼酸盐及N-甲基吗啉四苯基硼酸盐等四苯基硼酸盐等。固化促进剂相对于环氧树脂100质量份根据需要使用0.01~15质量份。
本发明的环氧树脂组合物中,根据需要可以添加硅烷偶联剂、脱模剂和颜料等各种配合剂、各种热固性树脂以及各种热塑性树脂等。作为热固性树脂和热塑性树脂的具体例,可以列举乙烯酯树脂、不饱和聚酯树脂、马来酰亚胺树脂、氰酸酯树脂、异氰酸酯化合物、苯并嗪化合物、乙烯基苄基醚化合物、聚丁二烯及其改性物、丙烯腈共聚物的改性物、茚树脂、含氟树脂、聚硅氧烷树脂、聚醚酰亚胺、聚醚砜、聚苯醚、聚缩醛、聚苯乙烯、聚乙烯、二聚环戊二烯树脂等。热固性树脂或热塑性树脂以在本发明的环氧树脂组合物中占60质量%以下的量使用。
本发明的环氧树脂组合物,可以通过将上述各成分均匀地混合来得到,其优选用途可以列举半导体密封材料、印刷布线板等。
本发明的环氧树脂组合物可以通过与现有已知的方法同样的方法容易地得到其固化物。例如,将环氧树脂、固化剂以及热导率20W/m·K以上的无机填充材料、以及根据需要的固化促进剂、配合剂、各种热固性树脂或各种热塑性树脂等,用挤出机、捏合机、滚筒等充分混合到均匀而得到环氧树脂组合物,然后,将该环氧树脂组合物通过熔融浇注法、转移成型法、吹塑成型法或者压缩成型法等成型,然后在其熔点以上加热2~10小时,由此可以进行本发明的固化物的形成。本发明的环氧树脂组合物用于半导体密封用途的情况下,通过上述方法将引线框等上搭载的半导体元件密封即可。
另外,可以将本发明的环氧树脂组合物制成含有溶剂的清漆。该清漆例如可以通过将含有环氧树脂、固化剂以及热导率20W/m·K以上的无机填充材料、以及根据需要的其它成分的混合物与甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚等二醇醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、戊二酸二烷酯、琥珀酸二烷酯、己二酸二烷酯等酯类、γ-丁内酯等环状酯类、石油醚、石脑油、氢化石脑油及溶剂石脑油等石油类溶剂等有机溶剂混合而得到。溶剂的量相对于清漆整体通常为10~95质量%,优选15~85质量%。
将以上述方式得到的清漆浸渗到玻璃纤维、碳纤维、聚酯纤维、聚酰胺纤维、氧化铝纤维以及纸等片状纤维基材中后通过加热除去溶剂,并且使该清漆成为半固化状态,由此可以得到本发明的预浸渍体。另外,在此所说的“半固化状态”,是指作为反应性官能团的环氧基部分未反应而残留的状态。通过将该预浸渍体热压成型可以得到固化物。
实施例
以下,通过实施例更具体地说明本发明,但是,本发明不限于这些实施例。合成例、实施例、比较例中份是指质量份。另外,环氧当量、熔点、热导率在以下条件下测定。
·环氧当量
通过JIS K-7236记载的方法测定,单位为g/eq.。
·熔点
Seiko Instruments Inc.制,EXSTAR6000
测定试样:2mg~5mg、升温速度:10℃/分钟
·热导率
根据ASTM E1530的方法测定
·羟基当量
根据JIS K-0070记载的方法测定,单位为g/eq.。
合成例1
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,加入对羟基苯乙酮136份、对羟基苯甲醛124份和乙醇300份并溶解。在其中添加97%硫酸51.0份后升温到60℃,在该温度下反应8小时后,将反应液注入到水1200份中进行析晶。滤出结晶后,用水600份洗涤两次,之后进行真空干燥,得到220份红褐色结晶形式的酚化合物1。所得的结晶熔点通过DSC测定为203℃。
合成例2
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,加入丙酮29份、对羟基苯甲醛124份和乙醇300份并溶解。在其中添加50%氢氧化钠水溶液80份后升温到45℃,在该温度下反应120小时后,将反应液注入到1.5N盐酸800mL中进行析晶。滤出结晶后,用水600份洗涤两次,之后进行真空干燥,得到210份黄色结晶形式的酚化合物2。所得的结晶熔点通过DSC测定为101℃。
合成例3
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,加入环己酮49份、对羟基苯甲醛124份和乙醇250份并溶解。在其中添加37%盐酸25份后升温到60℃,在该温度下反应10小时后,将反应液注入到水1000份中进行析晶。滤出结晶后,用水800份洗涤两次,之后进行真空干燥,得到210份黄色结晶形式的酚化合物3。所得结晶的熔点通过DSC测定为289℃。
合成例4
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时加入120份合成例1得到的酚化合物1、表氯醇925份、二甲亚砜(DMSO)139份,在搅拌下升温到45℃,溶解,用90分钟分批添加薄片状的氢氧化钠40份,然后在45℃反应1.5小时,然后升温到70℃进行30分钟反应。反应结束后,使用旋转蒸发仪,在70℃、减压下蒸馏除去800份过量的表氯醇等溶剂。将残留物注入到水1500份中进行析晶。滤出结晶后,用600份的甲醇洗涤,然后在70℃真空干燥,由此得到166份环氧树脂1。所得环氧树脂的环氧当量为200g/eq.,熔点通过DSC测定为108℃。
合成例5
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时加入133份合成例2得到的酚化合物2、表氯醇925份、DMSO139份,在搅拌下升温到45℃,溶解,用90分钟分批添加薄片状的氢氧化钠40份,然后在45℃反应1.5小时,然后升温到70℃进行30分钟反应。反应结束后,使用旋转蒸发仪,在70℃、减压下蒸馏除去800份过量的表氯醇等溶剂。将残留物注入到水1500份中进行析晶。滤出结晶后,用600份的甲醇洗涤,然后在70℃真空干燥,由此得到180份环氧树脂2。所得环氧树脂的环氧当量为220g/eq.,熔点通过DSC测定为117℃。
合成例6
在具有搅拌器、回流冷凝管、搅拌装置的烧瓶中,在进行氮气吹扫的同时加入153份合成例3得到的酚化合物3、表氯醇925份、DMSO139份,在搅拌下升温到45℃,溶解,用90分钟分批添加薄片状的氢氧化钠40份,然后在45℃反应1.5小时,然后升温到70℃进行30分钟反应。反应结束后,使用旋转蒸发仪,在70℃、减压下蒸馏除去800份过量的表氯醇等溶剂。将残留物注入到水1500份中进行析晶。滤出结晶后,用600份的甲醇洗涤,然后在70℃真空干燥,由此得到199份环氧树脂3。所得环氧树脂的环氧当量为219g/eq.,熔点通过DSC测定为145℃。
实施例1~3和比较例1~3
以表1的比例(份)将各种成分配合,用混炼机(ミキシングロ一ル)混炼,接着压片,然后通过转移成型制备树脂成型体。然后,对该树脂成型体在160℃下加热2小时、再在180℃下加热8小时,由此得到本发明的环氧树脂组合物及比较用树脂组合物的固化物。这些固化物的热导率的测定结果如表1所示。
表1
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
配合物的组成 | ||||||
环氧树脂1 | 100 | |||||
环氧树脂2 | 100 | |||||
环氧树脂3 | 100 | 100 | ||||
环氧树脂4 | 100 | 100 | ||||
固化剂 | 20 | 18 | 18 | 23 | 18 | 23 |
无机填充材料1 | 274 | 270 | 270 | 281 | ||
无机填充材料2 | 157 | 154 | 154 | 161 | ||
无机填充材料3 | 298 | 311 | ||||
固化物的物性 | ||||||
热导率(W/m·K) | 3.9 | 3.9 | 4.0 | 3.5 | 0.68 | 0.62 |
环氧树脂4:等摩尔含有下式(6)和(7)表示的环氧树脂的联苯型环氧树脂(商品名:YL-6121H,日本环氧树脂公司制造,环氧当量175g/eq.)
固化剂1:1,5-萘二胺(东京化成工业公司制造,胺当量40g/eq.)
无机填充材料1:球状氧化铝(商品名:DAW-100,电气化学工业公司制造,热导率38W/m·K)
无机填充材料2:氮化硼(商品名:SGP,电气化学工业公司制造,热导率60W/m·K)
无机填充材料3:熔融二氧化硅(商品名:MSR2212,龙森公司制造,热导率1.38W/m·K)
实施例4
在二甲基甲酰胺1000份中添加100份合成例6得到的环氧树脂3,再将其在70℃下溶解后,恢复到室温。
在二甲基甲酰胺48份中将作为固化剂的1,5-萘二胺(东京化成工业公司制造,胺当量40g/eq.)18份在70℃下溶解后,恢复到室温。将上述的环氧树脂溶液和固化剂溶液用搅拌叶片型的高速搅拌机混合、搅拌,得到均匀的清漆,再加入无机填充材料(商品名:SGP,电气化学工业公司制造,热导率60W/m·K)224份(相对于树脂固体成分100体积份为50体积份)和二甲基甲酰胺100份并混合、搅拌,制备本发明的环氧树脂组合物。
将该环氧树脂组合物的清漆浸渗到厚度0.2mm的玻璃纤维织布(商品名:7628/AS890AW,旭シユエ一ベル公司制造)中,并加热干燥得到预浸渍体。将四片该预浸渍体与在其两侧配置的铜箔重叠后,在温度175℃、压力4MPa的条件下进行90分钟加热加压成型从而一体化,得到厚度0.8mm的层叠板。该层叠板的热导率测定为4.8W/m·K。
比较例4
将实施例4中的环氧树脂3变更为环氧树脂4(YL-6121H)100份、将1,5-萘二胺的量变更为23份、将无机填充材料的量变更为234份,除此以外通过与实施例4同样的操作程序进行操作,得到层叠板。该层叠板的热导率测定为3.6W/m·K。
实施例5
以表2的比例(份)将各种成分配合,充分混合后直接倒入模具中,并在175℃加压成型,由此得到树脂成型体。然后,对该树脂成型体在160℃下加热2小时、再在180℃下加热8小时,由此得到本发明的环氧树脂组合物的固化物。该固化物的热导率的测定结果如表2所示。
实施例6~8和比较例5~7
以表2的比例(份)将各种成分配合,用混炼机混炼,接着压片,然后通过转移成型制备树脂成型体。然后,将该树脂成型体在160℃下加热2小时、再在180℃下加热8小时,由此得到本发明的环氧树脂组合物及比较用树脂组合物的固化物。这些固化物的热导率的测定结果如表2所示。另外,表2中的环氧树脂3、固化剂1、无机填充材料1和2与实施例1~3中使用的相同。
表2
实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 比较例5 | 比较例6 | 比较例7 | |
配合物的组成 | |||||||
环氧树脂3 | 100 | 100 | 100 | ||||
环氧树脂5 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
固化剂1 | 15 | ||||||
固化剂2 | 69 | 56 | |||||
固化剂3 | 47 | 38 | |||||
固化剂4 | 26 | 21 | |||||
无机填充材料1 | 387 | 357 | 336 | 288 | 316 | 277 | 263 |
无机填充材料2 | 220 | 203 | 191 | 164 | 180 | 158 | 150 |
固化促进剂 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
固化物的物性 | |||||||
热导率(W/m·K) | 4.2 | 3.8 | 3.7 | 3.7 | 3.3 | 3.4 | 3.4 |
环氧树脂5:下式(8)表示的环氧树脂(商品名:NC-3000,日本化药公司制造,环氧当量276g/eq.)
固化剂2:通过合成例3得到的酚化合物3(羟基当量:153g/eq.)
固化剂3:下式(9)表示的苯酚酚醛清漆树脂(商品名:H-1,明和化成公司制造,羟基当量105g/eq.)
固化剂4:下式(10)表示的邻苯二酚酚醛清漆树脂(羟基当量59g/eq.,软化点104℃)
固化促进剂:三苯基膦(北兴化学工业公司制造)
实施例9
在二甲基甲酰胺1000份中,将100份环氧树脂5(NC-3000)、56份合成例3得到的酚化合物3在70℃下溶解后,恢复到室温。
在二甲基甲酰胺48份中将作为固化促进剂的三苯基膦(北兴化学工业公司制造)1份在70℃下溶解后,恢复到室温。将上述的环氧树脂溶液和固化促进剂溶液用搅拌叶片型的高速搅拌机混合、搅拌,得到均匀的清漆,再加入无机填充材料(商品名:SGP,电气化学工业公司制造,热导率60W/m·K)296份(相对于树脂固体成分100体积份为50体积份)和二甲基甲酰胺100份并混合、搅拌,制备本发明的环氧树脂组合物。
将该环氧树脂组合物的清漆浸渗到厚度0.2mm的玻璃纤维织布(商品名:7628/AS890AW,旭シユエ一ベル公司制造)中,并加热干燥得到预浸渍体。将四片该预浸渍体与在其两侧配置的铜箔重叠后,在温度175℃、压力4MPa的条件下进行90分钟加热加压成型从而一体化,得到厚度0.8mm的层叠板。该层叠板的热导率测定为4.5W/m·K。
比较例8
将实施例9中的56份酚化合物3变更为式(9)表示的苯酚酚醛清漆树脂29份、将无机填充材料的量变更为245份,除此以外通过与实施例9同样的操作程序进行操作,得到层叠板。该层叠板的热导率测定为3.9W/m·K。
比较例9
将实施例9中的56份酚化合物3变更为式(10)表示的邻苯二酚酚醛清漆树脂38份、将无机填充材料的量变更为262份,除此以外通过与实施例9同样的操作程序进行操作,得到层叠板。该层叠板的热导率测定为4.1W/m·K。
比较例10
在二甲基甲酰胺1000份中,将100份环氧树脂5(NC-3000)在70℃下溶解后,恢复到室温。
在二甲基甲酰胺48份中将作为固化剂的1,5-萘二胺15份在70℃下溶解后,恢复到室温。将上述的环氧树脂溶液和固化剂溶液用搅拌叶片型的高速搅拌机混合、搅拌,得到均匀的清漆,再加入无机填充材料(商品名:SGP,电气化学工业公司制造,热导率60W/m·K)224份(相对于树脂固体成分100体积份为50体积份)和二甲基甲酰胺100份并混合、搅拌,制备比较用的环氧树脂组合物。
之后,通过与实施例9同样的操作程序进行操作,得到层叠板。该层叠板的热导率测定为4.4W/m·K。
从以上的结果可以确认,本发明的环氧树脂组合物的固化物具有优良的热导性。因此,本发明的环氧树脂组合物的固化物在用于电气、电子部件用绝缘材料及层叠板(印刷布线板等)等的情况下极其有用。
参照特定的实施方式详细地说明了本发明,但是,对于本领域技术人员显而易见的是,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,可以进行各种变更和修正。
另外,本申请基于2009年12月21日提出的日本专利申请(日本特愿2009-288706)和2009年6月5日提出的日本专利申请(日本特愿2009-136455),该两申请的整体通过引用进行援引。另外,在此引用的全部参考作为整体并入本说明书。
产业实用性
本发明的环氧树脂组合物的固化物,与现有的环氧树脂组合物的固化物相比具有优良的热导性。因此,作为密封材料、预浸渍体等,对于电气、电子材料、成型材料、浇注材料、层叠材料、涂料、胶粘剂、抗蚀剂、光学材料等广泛用途极其有用。
Claims (6)
1.一种用于起连接高导热部位的粘合剂作用的聚合物材料的环氧树脂组合物,其含有:
(a’)环氧树脂,
(b)作为固化剂的、通过下式(1)~(3)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到的酚化合物,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数,
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~3的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~2的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系。
2.一种用于起连接高导热部位的粘合剂作用的聚合物材料的环氧树脂组合物,其含有:
(a)通过进一步使表卤醇与酚化合物反应而得到的环氧树脂,所述酚化合物通过下式(1)~(3)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到,
(b’)固化剂,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数,
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~3的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~2的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系。
3.一种用于起连接高导热部位的粘合剂作用的聚合物材料的环氧树脂组合物,其含有:
(a)环氧树脂,所述环氧树脂通过进一步使表卤醇与下述酚化合物反应而得到,
(b)酚化合物,所述酚化合物通过下式(1)~(3)表示的化合物的一种以上与羟基苯甲醛类的反应而得到,和
(c)热导率20W/m·K以上的无机填充材料,
式(1)中,R1各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,l表示R1的数目,为1~4的整数,
式(2)中,R2各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~3的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,
式(3)中,R3各自独立地存在,表示氢原子、碳原子数1~2的烷基、碳原子数1的烷氧基中的任意一种,n表示碳原子数,表示0、1、2中的任意一个整数,m表示R3的数目,满足1≤m≤n+2的关系。
4.如权利要求1~3中任一项所述的环氧树脂组合物,其用于半导体密封用途。
5.一种预浸渍体,其包含权利要求1~3中任一项所述的环氧树脂组合物以及片状的纤维基材。
6.一种固化物,通过将权利要求1至4中任一项所述的环氧树脂组合物或者权利要求5中所述的预浸渍体固化而得到。
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