JPWO2010140674A1 - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
これら熱対策としては、メタルコア基板を使用したり、設計の段階で放熱しやすい構造を組んだり、使用する高分子材料(エポキシ樹脂)に高熱伝導フィラーを細密充填したりするなど、様々な工夫がなされている。しかしながら、高熱伝導部位を繋げるバインダー役の高分子材料の熱伝導率が低いため、高分子材料の熱伝導スピードが律速となり、効率的な放熱ができていないのが現状である。
また、特許文献2〜4には、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を用いた例が記載されており、中でも特許文献3には高熱伝導率を有する無機充填材を併用する手法が記載されている。しかしながら、これら文献に記載の手法により得られる硬化物の熱伝導性は市場の要望を満足するレベルでは無く、比較的安価に入手可能なエポキシ樹脂を用いた、より高い熱伝導率を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物が求められている。
すなわち本発明は
(1)
(a’)エポキシ樹脂、
(b)硬化剤として下記式(1)〜(5)
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(2)
(a)前項(1)に記載のフェノール化合物に、さらにエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、
(b’)硬化剤、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(3)
(a)前項(2)に記載のエポキシ樹脂、
(b)前項(1)に記載のフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(4)
半導体封止用途に用いられる前項(1)〜(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、
(5)
前項(1)〜(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ、
(6)
前項(1)〜(4)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、または前項(5)に記載のプリプレグを硬化してなる硬化物、
に関する。
式(3)において上記置換基はエーテル基であることが好ましい。
ヒドロキシベンズアルデヒド類は、式(1)で表される化合物1モルに対して1.0〜1.05モル、式(2)〜式(5)で表される化合物1モルに対して2.0〜3.15モルを使用することがそれぞれ好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する(a)成分は、上記手法によって得られた(b)成分とエピハロヒドリンとを反応させ、エポキシ化することにより得られる。なお、エポキシ化の際には、(b)成分を1種類のみ使用しても、2種以上を併用してもよい。また、(b)成分に、(b)成分以外のフェノール化合物を併用しても良い。
併用し得る(b)成分以外のフェノール化合物としては、エポキシ樹脂の原料として通常用いられるフェノール化合物であれば特に制限なく用いることができるが、硬化物が高い熱伝導率を有するという本発明の効果が損なわれる恐れがあるので、併用し得るフェノール化合物の使用量は極力少ないことが好ましく、(b)成分のみを用いることが特に好ましい。
(a)成分としては、特に高い熱伝導率有する硬化物が得られることから、ヒドロキシベンズアルデヒド類と式(3)で表される化合物との反応により得られた(b)成分を用いて得られるエポキシ化物が好ましい。
反応終了後、反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下で反応液からエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また(a)成分中に含まれる加水分解性ハロゲンの量をさらに低減させるために、回収した(a)成分をトルエン、メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行なっても良い。かかる操作を行なうことで閉環を確実なものにすることができる。この場合、アルカリ金属水酸化物の使用量は、(b)成分の水酸基1モルに対して通常0.01〜0.3モル、好ましくは0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤と熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材とを含み、且つ、エポキシ樹脂としての(a)成分及び硬化剤としての(b)成分の少なくともどちらか1つを必須成分として含有する。
(a’)成分を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全エポキシ樹脂成分に占める(a)成分の割合は30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%((a’)成分を併用しない場合)である。ただし、(a)成分をエポキシ樹脂組成物の改質剤として使用する場合は、全エポキシ樹脂中で1〜30質量%となる割合で添加する。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する他の硬化剤(以下、「(b’)成分」という)としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物及びフェノール系化合物等が挙げられる。これら(b’)成分の具体例を下記(a)〜(e)に示す。
(a)アミン系化合物
ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン及びナフタレンジアミン等
(b)酸無水物系化合物
無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルヘキサヒドロ無水フタル酸等
(c)アミド系化合物
ジシアンジアミド、若しくはリノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂等、
多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン及び1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等);フェノール類(例えば、フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン及びジヒドロキシナフタレン等)と、アルデヒド類(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド及びフルフラール等)、ケトン類(p−ヒドロキシアセトフェノン及びo−ヒドロキシアセトフェノン等)、若しくはジエン類(ジシクロペンタジエン及びトリシクロペンタジエン等)との縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類と、置換ビフェニル類(4,4’−ビス(クロルメチル)−1,1’−ビフェニル及び4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル等)、若しくは置換フェニル類(1,4−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン及び1,4−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等)等との重縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類及び/又は前記フェノール樹脂の変性物;テトラブロモビスフェノールA及び臭素化フェノール樹脂等のハロゲン化フェノール類
(e)その他イミダゾール類、BF3−アミン錯体、グアニジン誘導体
(b’)成分は単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。
(b’)成分を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全硬化剤成分に占める(b)成分の割合は20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%((b’)成分を併用しない場合)である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、(b)成分を含む全硬化剤の使用量は、全エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して0.5〜2.0当量が好ましく、0.6〜1.5当量が特に好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物としては、エポキシ樹脂として(a)成分を100質量%使用し、硬化剤として(b)成分を100質量%使用する場合が最も好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における無機充填材の使用量は、エポキシ樹脂組成物中の樹脂成分100質量部に対して通常2〜1000質量部、好ましくは400〜1000質量部であるが、熱伝導率を出来るだけ高める為には、本発明のエポキシ樹脂組成物の具体的な用途における取り扱い等に支障を来たさない範囲で、可能な限り無機充填材の使用量を増やすことが好ましい。これら無機充填材は1種のみを使用しても、2種類以上を併用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られているのと同様の方法で容易にその硬化物とすることが出来る。本発明の硬化物の形成は、例えば、エポキシ樹脂、硬化剤及び熱伝導率が20W/m・K以上の無機充填材、並びに必要により硬化促進剤、配合剤、各種熱硬化性樹脂や各種熱可塑性樹脂等を、押出機、ニーダ又はロール等を用いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物を得た後、該エポキシ樹脂組成物を溶融注型法、トランスファー成型法、インジェクション成型法あるいは圧縮成型法などによって成型し、次いでその融点以上で2〜10時間加熱することにより行なうことができる。本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止用途に用いる場合には、上記の方法でリードフレーム等に搭載された半導体素子を封止すればよい。
上記のようにして得られるワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維及び紙などのシート状の繊維基材に含浸させた後に加熱によって溶剤を除去すると共に、該ワニスを半硬化状態とすることにより、本発明のプリプレグを得ることが出来る。尚、ここで言う「半硬化状態」とは、反応性の官能基であるエポキシ基が一部未反応で残っている状態を意味する。該プリプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることが出来る。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・融点
Seiko Instruments Inc.製 EXSTAR6000
測定試料 2mg〜5mg 昇温速度 10℃/min.
・熱伝導率
ASTM E1530に準拠した方法で測定
・水酸基当量
JIS K−0070に記載の方法に準拠した方法で測定し、単位はg/eq.である。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、p−ヒドロキシアセトフェノン136部、p−ヒドロキシベンズアルデヒド124部およびエタノール300部を仕込み、溶解した。これに97%硫酸51.0部を添加後60℃まで昇温し、この温度で8時間反応後、反応液を水1200部に注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水600部で2回水洗し、その後真空乾燥し、赤褐色結晶のフェノール化合物1を220部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により203℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、アセトン29部、p−ヒドロキシベンズアルデヒド124gおよびエタノール300部を仕込み、溶解した。これに50%水酸化ナトリウム水溶液80部を添加後45℃まで昇温し、この温度で120時間反応後、反応液を1.5N塩酸800mLに注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水600部で2回水洗し、その後真空乾燥し、黄色結晶のフェノール化合物2を210部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により101℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、シクロヘキサノン49部、p−ヒドロキシベンズアルデヒド124部およびエタノール250部を仕込み、溶解した。これに37%塩酸25部を添加後60℃まで昇温し、この温度で10時間反応後、反応液を水1000部に注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水800部で2回水洗し、その後真空乾燥し、黄色結晶のフェノール化合物3を210部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により289℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例1で得られたフェノール化合物1を120部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド(DMSO)139部を加え、撹拌下、45℃にまで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後、600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂1を166部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は200g/eq.、融点はDSCで108℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例2で得られたフェノール化合物2を133部、エピクロルヒドリン925部、DMSO139部を加え、撹拌下、45℃まで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂2を180部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は220g/eq.、融点はDSCで117℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例3で得られたフェノール化合物3を153部、エピクロルヒドリン925部、DMSO139部を加え、撹拌下、45℃にまで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム40部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま1.5時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて70℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を800部留去した。残留物を水1500部に注入し結晶を析出させた。結晶を濾過後600部のメタノールで洗浄し、その後70℃で真空乾燥することでエポキシ樹脂3を199部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は219g/eq.、融点はDSCで145℃であった。
各種成分を表1の割合(部)で配合し、ミキシングロールによる混練とそれに続くタブレット化の後、トランスファー成形で樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用樹脂組成物の硬化物を得た。これら硬化物の熱伝導率を測定した結果を表1に示した。
無機充填材1:球状アルミナ(商品名:DAW−100 電気化学工業製、熱伝導率38W/m・K)
無機充填材2:窒化ホウ素(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)
無機充填材3:溶融シリカ(商品名:MSR2212 龍森製、熱伝導率1.38W/m・K)
ジメチルホルムアミド1000部に合成例6で得られたエポキシ樹脂3を100部添加し、さらにこれを70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化剤である1,5−ナフタレンジアミン(東京化成製、アミン当量40g/eq.)18部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)224部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、本発明のエポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物のワニスを、厚さ0.2mmのガラス繊維織布(商品名:7628/AS890AW 旭シュエーベル製)に含浸させ、加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグ4枚とその両側に配した銅箔を重ね合わせた後、温度175℃、圧力4MPaの条件で90分間加熱加圧成型して一体化し、厚さ0.8mmの積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.8W/m・Kであった。
実施例4におけるエポキシ樹脂3をエポキシ樹脂4(YL−6121H)100部に、1,5−ナフタレンジアミンの量を23部に、無機充填材の量を234部にそれぞれ変更したこと以外は実施例4と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、3.6W/m・Kであった。
各種成分を表2の割合(部)で配合し、十分に混合した後に型に直接入れ、175℃で加圧成型することにより樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物を得た。この硬化物の熱伝導率を測定した結果を表2に示した。
各種成分を表2の割合(部)で配合し、ミキシングロールによる混練とそれに続くタブレット化の後、トランスファー成形で樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用樹脂組成物の硬化物を得た。これら硬化物の熱伝導率を測定した結果を表2に示した。尚、表2におけるエポキシ樹脂3、硬化剤1、無機充填材1及び2は実施例1〜3で用いたものと同じである。
硬化剤3:下記式(9)で表されるフェノールノボラック樹脂(商品名:H−1、 明和化成製 水酸基当量105g/eq.)
ジメチルホルムアミド1000部にエポキシ樹脂5(NC−3000) 100部、合成例3で得られたフェノール化合物3 56部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化促進剤であるトリフェニルホスフィン(北興化学工業製)1部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化促進剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)296部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、本発明のエポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物のワニスを、厚さ0.2mmのガラス繊維織布(商品名:7628/AS890AW 旭シュエーベル製)に含浸させ、加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグ4枚とその両側に配した銅箔を重ね合わせた後、温度175℃、圧力4MPaの条件で90分間加熱加圧成型して一体化し、厚さ0.8mmの積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.5W/m・Kであった。
実施例9におけるフェノール化合物3 56部を式(9)で表されるフェノールノボラック樹脂29部に、無機充填材の量を245部にそれぞれ変更したこと以外は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、3.9W/m・Kであった。
実施例9におけるフェノール化合物3 56部を式(10)で表されるカテコールノボラック樹脂38部に、無機充填材の量を262部にそれぞれ変更したこと以外は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.1W/m・Kであった。
ジメチルホルムアミド1000部にエポキシ樹脂5(NC−3000) 100部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。
ジメチルホルムアミド48部に硬化剤である1,5−ナフタレンジアミン15部を70℃で溶解させた後、室温に戻した。上記のエポキシ樹脂溶液と硬化剤溶液を、撹拌羽タイプのホモミキサで混合・撹拌して均一なワニスにし、さらに無機充填材(商品名:SGP 電気化学工業製、熱伝導率60W/m・K)224部(樹脂固形分100体積部に対し50体積部)、およびジメチルホルムアミド100部を加えて混合・撹拌し、比較例のエポキシ樹脂組成物を調製した。
その後の工程は実施例9と同様の操作手順により積層板を得た。この積層板の熱伝導率を測定したところ、4.4W/m・Kであった。
なお、本出願は、2009年12月21日付で出願された日本特許出願(特願2009−288706)および2009年6月5日付で出願された日本特許出願(特願2009−136455)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (6)
- (a’)エポキシ樹脂、
(b)硬化剤として下記式(1)〜(5)
(式(1)中、R1はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数6〜10の置換若しくは無置換のアリール基、水酸基、又は、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルコキシ基のいずれかを表す。lはR1の数を表し、0〜4の整数である。)
(式(2)中、R2はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1〜20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜10の置換または無置換のアリール基、炭素数1〜15の置換または無置換のアルキルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、炭素数2〜10の置換または無置換のアルキルエステル基、炭素数1〜10の置換または無置換のアルコキシ基、フタルイミド基、ピペロニル基、又は、水酸基、のいずれかを表す。)
(式(3)中、R3はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数0〜10の置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜10の置換または無置換のアリール基、炭素数2〜10の置換または無置換のアルキルエステル基、炭素数1〜10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。nは炭素数を表し、0、1、2のいずれかの整数を表す。mはR3の数を表し、0≦m≦n+2の関係を満たす。)
(式(4)中、R4はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1〜20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜10の置換または無置換のアリール基、炭素数1〜10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。)
(式(5)中、R5はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1〜20の置換または無置換のアルキル基、炭素数6〜10の置換または無置換のアリール基、炭素数1〜10の置換または無置換のアルコキシ基、又は、水酸基のいずれかを表す。また、nは1〜10の整数である。)
で表される化合物の一種以上とヒドロキシベンズアルデヒド類との反応によって得られるフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - (a)請求項1に記載のフェノール化合物に、さらにエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、
(b’)硬化剤、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - (a)請求項2に記載のエポキシ樹脂、
(b)請求項1に記載のフェノール化合物、及び
(c)熱伝導率20W/m・K以上の無機充填材、
を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - 半導体封止用途に用いられる請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、または請求項5に記載のプリプレグを硬化してなる硬化物。
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