TWI496806B - Epoxy resin compositions, prepregs and such hardened materials - Google Patents
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Description
本發明係關於一種新型環氧樹脂組成物、以及使用上述環氧樹脂組成物所獲得之預浸體。另外，本發明係關於一種使上述環氧樹脂組成物或預浸體硬化而成之硬化物。
環氧樹脂組成物通常成為機械性質、耐水性、耐化學品性、耐熱性、電氣性質等優異之硬化物，而利用於接著劑、塗料、積層板、成形材料、注型材料等廣泛領域。近年來，對於此等領域中所使用之環氧樹脂之硬化物，要求以高純度化為代表之難燃性、耐熱性、耐濕性、強韌性、低線膨脹率、低介電常數特性等各特性之進一步提昇。
尤其是於作為環氧樹脂組成物之代表性用途之電氣、電子產業領域中，以多功能化、高性能化、小型化為目的之半導體之高密度封裝或印刷電路板之高密度佈線化正不斷發展。但是，高密度封裝化或高密度佈線化使自半導體元件或印刷電路板之內部所產生之熱增加，會成為引起機器類之誤動作的原因。因此，就能量效率或機器設計方面而言，如何將所產生之熱高效率地釋放至外部亦成為重要之課題。
作為針對此等由熱所引起之問題之對策，業界研究了使用金屬芯基板、或者於設計之階段組裝易於散熱之構造、或者於所使用的高分子材料(環氧樹脂)中細密地充填高導熱填料等各種方法。但是，現狀係由於連接高導熱部位之作為黏合劑之高分子材料的導熱率較低，因此高分子材料之導熱速度變成限速，而無法有效地散熱。
作為實現環氧樹脂之高導熱化之方法，於專利文獻1中，報告有將液晶原基導入至環氧樹脂結構中之方法。於該文獻中，作為具有液晶原基之環氧樹脂，記載有具有聯苯骨架之環氧樹脂等。另外，作為除聯苯骨架以外之環氧樹脂，記載有苯甲酸苯酯型環氧樹脂，但該環氧樹脂必須利用由氧化所引起之環氧化反應來製造，因此安全性或成本存在問題，而不能說其具有實用性。
另外，於專利文獻2~4中，記載有使用具有聯苯骨架之環氧樹脂之例，其中，於專利文獻3中記載有併用具有高導熱率之無機填充材之方法。但是，藉由此等文獻中所記載之方法所獲得之硬化物的導熱性並非為滿足市場需求之水平，業界要求一種使用能夠比較廉價地獲得之環氧樹脂的提供具有更高導熱率之硬化物之環氧樹脂組成物。
另外，認為與環氧樹脂同樣，環氧樹脂組成物中所含有之硬化劑亦為實現高導熱化之重要因素。先前，作為強調其硬化物具有高導熱率之環氧樹脂組成物中所含有的硬化劑，於專利文獻1中報告有使用4,4'-二胺基二苯甲酸苯酯、4,4'-二胺基二苯甲烷等胺系硬化劑之例，於專利文獻2及3中報告有使用1,5-二胺基萘等胺系硬化劑之例。但是，由於此等胺系硬化劑具有硬化促進作用，因此難以確保製作硬化物時之使用期限，而不能說其較佳。另一方面，於專利文獻4中，係使用酚化合物作為硬化劑。於專利文獻4
中，具體而言係使用鄰苯二酚酚醛清漆，但藉由該文獻中所記載之方法所獲得之硬化物的導熱性亦非滿足市場需求之水平，業界期望開發一種提供具有更高導熱率之硬化物的環氧樹脂組成物。
專利文獻1：日本特開平11-323162號公報
專利文獻2：日本特開2004-2573號公報
專利文獻3：日本特開2006-63315號公報
專利文獻4：日本特開2003-137971號公報
本發明係為解決此種問題進行研究而結果所得者，提供一種其硬化物具有高導熱性之環氧樹脂組成物。
本發明者等人為解決上述課題而努力研究，結果完成本發明。
即，本發明係關於如下者：
(1)一種環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a')環氧樹脂，(b)作為硬化劑之藉由下述式(1)~(5)所示之化合物之一種以上與羥基苯甲醛類反應而得之酚化合物，
(式(1)中，R1
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳基、羥基、或者碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基中的任一者。p表示R1
之數目，且為0~4之整數)，
(式(2)中，R2
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1~15之經取代或未經取代之烷基羰基、啉基羰基、碳數為2~10之經取代或未經取代之烷基酯基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基、鄰苯二甲醯亞胺基、向日葵基或羥基中的任一者)，
(式(3)中，R3
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為0~10之經取代或未經取代之烷基羰基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為2~10之經取代或未經取代之烷基酯
基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基或者羥基中的任一者。n表示碳數，且表示0、1、2中之任一整數。m表示R3
之數目，且滿足0≦m≦n+2之關係)，
(式(4)中，R4
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基或羥基中的任一者)，
(式(5)中，R5
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基或者羥基中的任一者。另外，n為1~10之整數)，以及(c)導熱率為20W/m．K以上之無機填充材。
(2)一種環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a)使前項(1)之酚化合物進而與環氧鹵丙烷
(epihalohydrin)反應而得之環氧樹脂，(b')硬化劑，以及(c)導熱率為20W/m．K以上之無機填充材。
(3)一種環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a)前項(2)之環氧樹脂，(b)前項(1)之酚化合物，以及(c)導熱率為20W/m．K以上之無機填充材；
(4)如前項(1)至(3)中任一項之環氧樹脂組成物，其用於半導體密封用途；
(5)一種預浸體，係由前項(1)至(3)中任一項之環氧樹脂組成物及片狀之纖維基材所構成。
(6)一種硬化物，係使前項(1)至(4)中任一項之環氧樹脂組成物、或前項(5)之預浸體硬化而成。
本發明之環氧樹脂組成物由於其硬化物之導熱優異，因此在用於以半導體密封材料、預浸體為代表之各種複合材料、接著劑、塗料等之情況下有用。
本發明之環氧樹脂組成物係含有環氧樹脂、硬化劑及導熱率為20W/m．K以上之無機填充材(以下記作「(c)成分」)而成之環氧樹脂組成物，其含有作為硬化劑之藉由下述式(1)~(5)所示之化合物中之一種以上與羥基苯甲醛類的反應而獲得之酚化合物(以下稱為「(b)成分」)、及/或作為環氧樹脂之使該(b)成分進而與環氧鹵丙烷反應而獲得之環氧化合物(以下稱為「(a)成分」)。
首先，對本發明之環氧樹脂組成物所含有之作為硬化劑的(b)成分進行說明。(b)成分係藉由下述式(1)~(5)所示之化合物之一種以上與羥基苯甲醛類的反應而獲得之酚化合物。
(式(1)中，R1
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、羥基、或者碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基中的任一者。p表示R1
之數，且為0~4之整數)。
(式(2)中，R2
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6~10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1~15之經取代或未經取代之烷基羰基、啉基羰基、碳數為2~10之經取代或未經取代之烷基酯基、碳數為1~10之經取代或未經取代之烷氧基、鄰苯二甲醯亞胺基、向日葵基或羥基中的任一者)。
於式(2)中，上述取代基較佳為選自由羰基、酯基、烯基、苯基、烷氧基、醚基、鄰苯二甲醯亞胺基及向日葵基所組成之群中之至少一種。
(式(3)中，R3
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為0～10之經取代或未經取代之烷基羰基、碳數為1～10之經取代或未經取代之烷基、碳數為6～10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為2～10之經取代或未經取代之烷基酯基、碳數為1～10之經取代或未經取代之烷氧基或羥基中的任一者。n表示碳數，且表示0、1、2中之任一整數。m表示R3
之數，且滿足0≦m≦n+2之關係)。
再者，式中，所謂R3
係碳數為0之經取代或未經取代之烷基羰基的情況，係表示包含構成作為通式(3)之主骨架之環烷的碳原子而成之羰基結構，例如可舉出1,3-環戊二酮等。
於式(3)中，上述取代基較佳為醚基。
(式(4)中，R4
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1～20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6～10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1～10之經取代或未經取代之烷氧基或羥基中的任一者)。
(式(5)中，R5
分別獨立地存在，表示氫原子、碳數為1～20之經取代或未經取代之烷基、碳數為6～10之經取代或未經取代之芳香基、碳數為1～10之經取代或未經取代之烷氧基或羥基中的任一者。另外，n為1～10之整數)。
為獲得(b)成分，作為與羥基苯甲醛類之反應中所使用之式(1)所示之化合物的具體例，可舉出鄰羥基苯乙酮、間羥基苯乙酮及對羥基苯乙酮。此等之中，就環氧樹脂組成物之硬化物表現出較高之導熱性而言，較佳為對羥基苯乙酮。
為獲得(b)成分，作為與羥基苯甲醛類之反應中所使用之式(2)所示之化合物的具體例，可舉出：丙酮、1,3-二苯基-2-丙酮、2-丁酮、1-苯基-1,3-丁二酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮、3-己酮、異戊基甲基酮、乙基異丁基酮、4-甲基-2-己酮、1,6-二苯基-1,6-己二酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-甲基-4-庚酮、5-甲基-3-庚酮、6-甲基-2-庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、4-辛酮‧5-甲基-2-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、4-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、3-癸酮、4-癸酮、5-癸酮、2-十一酮、3-十一酮、4-十一酮、5-十一酮、6-十一酮、2-甲基-4-十一酮、2-十二酮、3-十二酮、4-十二酮、5-十二酮、6-十二酮、2-十四酮、3-十四酮、8-十五酮、10-十九酮、7-十三酮、2-十五酮、3-十六酮、9-十七酮、11-二十一酮、12-二十三酮、14-二十七酮、16-三十一酮、18-三十五酮、4-乙氧基-2-丁酮、4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮、4-甲氧基苯基丙酮、甲氧基丙酮、苯氧基丙酮、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸丙酯、乙醯乙酸丁酯、乙醯乙酸異丁酯、乙醯乙酸第二丁基酯、乙醯乙酸第三丁基酯、乙醯乙酸3-戊基酯、乙醯乙酸戊酯、乙醯乙酸異戊酯、乙醯乙酸己酯、乙醯乙酸庚酯、乙醯乙酸正辛酯、乙醯乙酸苄酯、乙醯基丁二酸二甲酯、丙酮基丙二酸二甲酯、丙酮基丙二酸二乙酯、4-乙醯基-5-氧代己酸乙酯、乙醯乙酸-2-甲氧基乙酯、乙醯乙酸烯丙酯、4-第二丁氧基-2-丁酮、苄基丁基酮、雙去甲氧基薑黃素、1,1-二甲氧基-3-丁酮、1,3-二乙醯氧基丙酮、4-羥基苯基丙酮、4-(4-羥基苯基)-2-丁酮、異戊基甲基酮、4-羥基-2-丁酮、5-己烯-2-酮、丙酮基丙酮、3,4-二甲氧基苯基丙酮、向日葵基甲基酮、向日葵基丙酮、鄰苯二甲醯亞胺基丙酮、4-異丙氧基-2-丁酮、4-異丁氧基-2-丁酮、乙醯氧基-2-丙酮、N-乙醯乙醯基啉、1-乙醯基-4-哌啶酮等。
為獲得(b)成分，作為與羥基苯甲醛類之反應中所使用之式(3)所示的化合物之例，可舉出：環戊酮、3-苯基環戊酮、1,3-環戊二酮、環己酮、3-甲基環己酮、4-甲基環己酮、4-乙基環己酮、4-第三丁基環己酮、4-戊基環己酮、3-苯基環己酮、4-苯基環己酮、3,3-二甲基環己酮、3,4-二甲基環己酮、3,5-二甲基環己酮、4,4-二甲基環己酮、3,3,5-三甲基環己酮、4-環己酮甲酸乙酯、1,4-環己二酮單乙烯縮酮、二環己烷-4,4'-二酮單乙烯縮酮、1,3-環己二酮、1,4-環己二酮、達米酮、4,4'-二環己酮、環庚酮等。
為獲得(b)成分，作為與羥基苯甲醛類之反應中所使用之式(4)所示的化合物之例，可舉出：2,3-丁二酮、2,3-戊二酮、3,4-己二酮、5-甲基-2,3-己二酮、2,3-庚二酮等。
為獲得(b)成分，作為與羥基苯甲醛類之反應中所使用之式(5)所示的化合物之具體例，可舉出：乙醯丙酮、二乙醯乙酸乙酯、2,5-己二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2，4-戊二酮、3-丁基-2,4-戊二酮‧3-苯基-2,4-戊二酮、3-丁基-2,4-戊二酮等。
為獲得(b)成分，作為與式(1)～(5)所示之化合物之一種以上的反應中所使用之羥基苯甲醛類，例如可舉出鄰羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛及對羥基苯甲醛等。此等既可僅使用一種，亦可併用兩種以上。此等之中，就環氧樹脂組成物之硬化物表現出特別高之導熱性而言，較佳為單獨使用對羥基苯甲醛。
(b)成分係於酸性條件下或鹼性條件下，藉由式(1)～(5)所示之化合物之一種以上與羥基苯甲醛類的醛醇縮合反應而獲得。
羥基苯甲醛類相對於式(1)所示之化合物1莫耳，較佳為使用1.0～1.05莫耳，相對於式(2)～式(5)所示之化合物1莫耳，較佳為使用2.0～3.15莫耳。
於酸性條件下進行醛醇縮合反應時，作為可使用之酸性觸媒，可舉出：鹽酸、硫酸、硝酸之類的無機酸，甲苯磺酸、二甲苯磺酸、草酸等有機酸。此等既可單獨使用，亦可併用多種。酸性觸媒之使用量相對於羥基苯甲醛類1莫耳為0.01～1.0莫耳，較佳為0.2～0.5莫耳。
另一方面，於鹼性條件下進行醛醇縮合反應時，作為可使用之鹼性觸媒，可舉出：氫氧化鈉及氫氧化鉀等金屬氫氧化物，碳酸鉀及碳酸鈉等碳酸鹼金屬鹽，二乙基胺、三乙基胺、三丁基胺、二異丁基胺、吡啶及哌啶等胺衍生物，以及二甲基胺基乙醇及二乙基胺基乙醇等胺基醇衍生物。於鹼性條件之情況下，既可單獨使用上述所舉出之鹼性觸媒，亦可併用多種。鹼性觸媒之使用量相對於羥基苯甲醛類1莫耳為0.1～2.5莫耳，較佳為0.2～2.0莫耳。
於獲得(b)成分之反應中，視需要亦可使用溶劑。作為可使用之溶劑，若為如酮類般具有與羥基苯甲醛類之反應性者，則並無特別限制，但就易於使作為原料之羥基苯甲醛類溶解之方面而言，較佳為使用醇類作為溶劑。
反應溫度通常為10～90℃，較佳為35～70℃。反應時間通常為0.5～10小時，但根據原料化合物之種類會使反應性存在差異，因此並不限定於0.5～10小時。反應結束後，於作為樹脂取出之情況下，對反應物進行水洗後或不進行水洗，於加熱減壓下自反應液中去除未反應物或溶劑等。於以結晶之形式取出之情況下，藉由將反應液滴加至大量之水中而使結晶析出。於鹼性條件下進行反應時，所生成之(b)成分亦有可能溶入水中，因此添加鹽酸等而形成中性-酸性條件，使其作為結晶而析出。
其次，對本發明之環氧樹脂組成物所含有之作為環氧樹脂的(a)成分進行說明。
本發明之環氧樹脂組成物所含有之(a)成分係藉由使利用上述方法所獲得之(b)成分與環氧鹵丙烷反應，並進行環氧化而獲得。再者，於環氧化時，既可僅使用一種(b)成分，亦可併用兩種以上。另外，於(b)成分中亦可併用(b)成分以外之酚化合物。
作為可併用之(b)成分以外之酚化合物，若為作為環氧樹脂之原料而通常使用之酚化合物，則可無特別限制地使用，但因有損及硬化物具有較高之導熱率這一本發明之效果之虞，故較佳為可併用之酚化合物之使用量極少，特佳為僅使用(b)成分。
作為(a)成分，就可獲得具有特別高之導熱率之硬化物而言，較佳為使用藉由羥基苯甲醛類與式(3)所示之化合物之反應所獲得的(b)成分而獲得之環氧化物。
於獲得(a)成分之反應中，作為環氧鹵丙烷，可使用：表氯醇、α-甲基表氯醇、β-甲基表氯醇、表溴醇等，較佳為工業上容易獲得之表氯醇。環氧鹵丙烷之使用量相對於(b)成分之羥基1莫耳通常為2～20莫耳，較佳為4～15莫耳。
作為可用於環氧化反應之鹼金屬氫氧化物，可舉出：氫氧化鈉、氫氧化鉀等，此等可直接使用固形物，或者亦可使用此等之水溶液。於使用水溶液之情況下，亦可為如下方法：將該鹼金屬氫氧化物之水溶液連續地添加至反應系統內，並且藉由分液而自於減壓下或常壓下連續地餾出之水與環氧鹵丙烷之混合液中去除水，而僅使環氧鹵丙烷連續地返回至反應系統內。鹼金屬氫氧化物之使用量相對於(b)成分之羥基1莫耳通常為0.9～3.0莫耳，較佳為1.0～2.5莫耳，更佳為1.1～2.0莫耳。
為促進環氧化反應，較佳為添加四甲基氯化銨、四甲基溴化銨、三甲基苄基氯化銨等四級銨鹽作為觸媒。作為四級銨鹽之使用量，相對於(b)成分之羥基1莫耳通常為0.1～15 g，較佳為0.2～10 g。
另外，於環氧化時，就反應進行方面而言，較佳為添加甲醇、乙醇、異丙醇等醇類，二甲基碸、二甲基亞碸、四氫呋喃、二烷等非質子性極性溶劑等來進行反應。
於使用上述醇類之情況下，其使用量相對於環氧鹵丙烷之使用量通常為2～50質量%，較佳為4～20質量%。另外，於使用非質子性極性溶劑之情況下，相對於環氧鹵丙烷之使前量通常為5～100質量%，較佳為10～80質量%。
反應溫度通常為30～90℃，較佳為35～80℃。反應時間通常為0.5～10小時，較佳為1～8小時。
反應結束後，對反應物進行水洗後或不進行水洗，於加熱減壓下自反應液中去除環氧鹵丙烷或溶劑等。另外，為進一步減少(a)成分中所含有之水解性鹵素之量，亦可將所回收之(a)成分溶解於甲苯、甲基異丁基酮等溶劑中，添加氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物之水溶液而進行反應。藉由進行上述操作，可確實地進行開環。於此情況下，鹼金屬氫氧化物之使用量相對於(b)成分之羥基1莫耳，通常為0.01～0.3莫耳，較佳為0.05～0.2莫耳。反應溫度通常為50～120℃，反應時間通常為0.5～2小時。
反應結束後，藉由過濾、水洗等去除所生成之鹽，進而於加熱減壓下餾去溶劑，藉此獲得(a)成分。另外，於(a)成分作為結晶析出之情況下，亦可於將所生成之鹽溶解於大量之水中後，濾取(a)成分之結晶。
以下，對本發明之環氧樹脂組成物加以記載。
本發明之環氧樹脂組成物包含環氧樹脂、硬化劑、以及導熱率為20 W/m‧K以上之無機填充材，且含有作為環氧樹脂之(a)成分及作為硬化劑之(b)成分中之至少任一者作為必需成分。
於本發明之環氧樹脂組成物中，作為環氧樹脂之(a)成分可單獨使用，或者可與其他環氧樹脂(以下稱為「(a')成分」)併用。
作為(a')成分之具體例，可舉出：雙酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯苯酚、雙酚AD及雙酚I等)或酚類(苯酚、經烷基取代之苯酚、經芳香族取代之苯酚、萘酚、經烷基取代之萘酚、二羥基苯、經烷基取代之二羥基苯及二羥基萘等)與各種醛(甲醛、乙醛、烷基醛、苯甲醛、經烷基取代之苯甲醛、羥基苯甲醛、萘甲醛、戊二醛、苯二甲醛、巴豆醛及桂皮醛等)之縮聚物、二甲苯等芳香族化合物與甲醛之縮聚物與酚類之縮聚物、酚類與各種二烯化合物(二環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降二烯、乙烯基降烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯、二異丙烯基聯苯、丁二烯及異戊二烯等)之縮聚物、酚類與酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、苯乙酮及二苯甲酮等)之縮聚物、酚類與芳香族二甲醇類(苯二甲醇及聯苯二甲醇等)之縮聚物、酚類與芳香族二氯甲基類(α,α'-二氯二甲苯及二氯甲基聯苯等)之縮聚物、酚類與芳香族雙烷氧基甲基類(雙甲氧基甲基苯、雙甲氧基甲基聯苯及雙苯氧基甲基聯苯等)之縮聚物、雙酚類與各種醛之縮聚物、以及將醇類等縮水甘油化而成之縮水甘油醚系環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、縮水甘油胺系環氧樹脂、縮水甘油酯系環氧樹脂等，只要為通常所使用之環氧樹脂，則並不限定於此等。此等既可僅使用一種，亦可併用兩種以上。
於併用(a')成分之情況下，(a)成分於本發明之環氧樹脂組成物中之所有環氧樹脂成分中所佔的比例較佳為30質量%以上，更佳為40質量%以上，進而更佳為70質量%以上，特佳為100質量%(不併用(a')成分之情況)。其中，於使用(a)成分作為環氧樹脂組成物之改質劑之情況下，以於所有環氧樹脂中達到1～30質量%之比例添加。
於本發明之環氧樹脂組成物中，作為硬化劑之(b)成分可單獨使用，或者可與其他硬化劑併用。
作為本發明之環氧樹脂組成物所含有之其他硬化劑(以下稱為「(b')成分)，例如可舉出：胺系化合物、酸酐系化合物、醯胺系化合物及酚系化合物等。將此等(b')成分之具體例示於下述(a)～(e)。
(a)胺系化合物.
二胺基二苯基甲烷、二乙三胺、三乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛酮二胺及萘二胺等
(b)酸酐系化合物
鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐及甲基六氫鄰苯二甲酸酐等
(c)醯胺系化合物
由二氰基二醯胺或次亞麻油酸之二聚物與乙二胺所合成之聚醯胺樹脂等
(d)酚系化合物
多酚類(雙酚A、雙酚F、雙酚S、茀雙酚、萜二酚、4,4'-二羥基聯苯、2,2'-二羥基聯苯、3,3',5,5'-四甲基-(1,1'-聯苯基)-4.4'-二醇、對苯二酚、間苯二酚、萘二醇、三-(4-羥基苯基)甲烷及1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷等)；藉由酚類(例如苯酚、經烷基取之苯酚、萘酚、經烷基取代之萘酚、二羥基苯及二羥基萘等)與醛類(甲醛、乙醛、苯甲醛、對羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛及糠醛等)、酮類(對羥基苯乙酮及鄰羥基苯乙酮等)或二烯類(二環戊二烯及三環戊二烯等)之縮合所獲得之酚樹脂；藉由上述酚類與經取代之聯苯類(4,4'-雙(氯甲基)-1,1'-聯苯及4,4'-雙(甲氧基甲基)-1,1'-聯苯等)或經取代之苯基類(1,4-雙(氯甲基)苯、1,4-雙(甲氧基甲基)苯及1,4-雙(羥基甲基)苯等)等之縮聚所獲得之酚樹脂；上述酚類及/或上述酚樹脂之改質物；四溴雙酚A及溴化酚樹脂等鹵化酚類
(e)其他咪唑類、BF3
-胺錯合物、胍衍生物
於此等(b')成分之中，較佳為二胺基二苯基甲烷，二胺基二苯基碸及萘二胺等胺系化合物，以及鄰苯二酚與醛類、酮類、二烯類、經取代之聯苯類或經取代之苯基類之縮合物等。此等成分具有活性氫基彼此鄰接之結構，藉此環氧樹脂良好地排列。例如，於與鄰苯二酚之縮合物之情況下，藉由熱硬化而反應之羥基彼此位於鄰位上，因此以並列地排列之方式聚合。另一方面，若為胺，則於熱硬化時反應之氫基經由氮原子而並列地排列，因此於此情況下亦以並列地排列之方式聚合。
(b')成分既可單獨使用，亦可併用多種。
於併用(b')成分之情況下，(b)成分於本發明之環氧樹脂組成物中之所有硬化劑成分中所佔的比例較佳為20質量%以上，更佳為30質量%以上，進而更佳為70質量%以上，特佳為100質量%(不併用(b')成分之情況)。
於本發明之環氧樹脂組成物中，包含(b)成分之所有硬化劑之使用量相對於所有環氧樹脂之環氧基1當量較佳為0.5～2.0當量，特佳為0.6～1.5當量。
作為本發明之環氧樹脂組成物，最佳為使用100質量%之作為環氧樹脂之(a)成分，並使用100質量%之作為硬化劑之(b)成分的情況。
本發明之環氧樹脂組成物所含有之無機填充材係以對環氧樹脂組成物的硬化物賦予更高之導熱率為目的而添加者，當無機填充材本身之導熱率過低時，有藉由環氧樹脂與硬化劑之組合所獲得之高導熱率受損之虞。因此，作為本發明之環氧樹脂組成物所含有之無機填充材，導熱率越高者越佳，只要係具有通常為20 W/m‧K以上、較佳為30 W/m‧K以上、更佳為50 W/m‧K以上之導熱率者，則並無任何限制。再者，此處所述之導熱率係指以根據ASTME153G之方法所測定之值。作為具有此種特性之無機填充材之具體例，可舉出：氮化硼、氮化鋁、氮化矽、碳化矽、氮化鈦、氧化鋅、碳化鎢、氧化鋁、氧化鎂等無機粉末填充材，合成纖維、陶瓷纖維等纖維質填充材，著色劑等。此等無填充材之形狀可為粉末(塊狀、球狀)、單絲、長絲等中之任一者，尤其是若為平板狀者，則藉由無機填充材本身之積層效果而使得硬化物之導熱性變得更高，且硬化物之散熱性進一步提昇，故較佳。
本發明之環氧樹脂組成物中之無機填充材的使用量相對於環氧樹脂組成物中之樹脂成分100質量份通常為2～1000質量份，較佳為400～1000質量份，但為了儘可能地提高導熱率，較佳為於不對本發明之環氧樹脂組成物在具體用途中之使用等造成障礙的範圍內，儘可能地增加無機填充材之使用量。此等無機填充材既可僅使用一種，亦可併用兩種以上。
另外，若為可將作為填充材整體之導熱率維持於20 W/m‧K以上之範圍，則亦可於導熱率為20 W/m‧K以上之無機填充材中併用導熱率為20 W/m‧K以下之填充材，但就儘可能獲得導熱率較高之硬化物的本發明之目的而言，導熱率為20 W/m‧K以下之填充材之使用應限於最小限度。可併用之填充材之種類或形狀並無特別限制。
於將本發明之環氧樹脂組成物用於半導體密封用途以及預浸體用途之情況下，就硬化物之耐熱性、耐濕性、力學性質等方面而言，較佳為以於環氧樹脂組成物中佔60～93質量%之比例使用導熱率為20 W/m‧K以上之無機填充材。於此情況下，殘部為環氧樹脂成分、硬化劑成分及其他視需要而添加之添加劑，作為添加劑，係可併用之其他無機填充材或後述之硬化促進劑等。
本發明之環氧樹脂組成物只要含有作為環氧樹脂之(a)成分及作為硬化劑之(b)成分中的至少任一者作為必需成分即可，除上述所說明之態樣以外，即便為包含環氧樹脂(並無特別限定，但較佳為例如上述(a')成分)與(b)成分及(C)成分之組成物、或者包含(a)成分與硬化劑(並無特別限定，但較佳為例如上述(b')成分)及(c)成分之組成物，與包含(a)成分與(b)成分及(c)成分之組成物同樣，其硬化物亦具有優異之導熱性。
於本發明之環氧樹脂組成物中亦可含有硬化促進劑。作為可使用之硬化促進劑，例如可舉出：2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑及2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，2-(二甲基胺基甲基)苯酚、三乙二胺、三乙醇胺及1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一烯-7等三級胺類，三苯基膦、二苯基膦及三丁基膦等有機膦類，辛酸錫等金屬化合物，四苯基鏻-四苯基硼酸鹽及四苯基鏻-乙基三苯基硼酸鹽等四取代鏻-四取代硼酸鹽，2-乙基-4-甲基咪唑-四苯基硼酸鹽及N-甲基啉-四苯基硼酸鹽等四苯基硼鹽等。硬化促進劑相對於環氧樹脂100質量份，視需要使用0.01～15質量份。
於本發明之環氧樹脂組成物中，視需要可添加矽烷偶合劑、脫模劑及顏料等各種調配劑，各種熱硬化性樹脂以及各種熱塑性樹脂等。作為熱硬化性樹脂及熱塑性樹脂之具體例，可舉出：乙烯酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、馬來醯亞胺樹脂、氰酸酯樹脂、異氰酸酯化合物、苯并化合物、乙烯基苄基醚化合物、聚丁二烯及其改質物、丙烯腈共聚物之改質物、茚樹脂、氟樹脂、矽樹脂、聚醚醯亞胺、聚醚碸、聚苯醚、聚縮醛、聚苯乙烯、聚乙烯、二環戊二烯樹脂等。熱硬化性樹脂或熱塑性樹脂係以於本發明之環氧樹脂組成物中佔60質量%以下之量使用。
本發明之環氧樹脂組成物可藉由將上述各成分均勻地混合而獲得，作為其較佳用途，可舉出半導體密封材料或印刷電路板等。
本發明之環氧樹脂組成物可藉由與先前眾所周知之方法相同之方法而容易地製成其硬化物。本發明之硬化物之形成例如可藉由如下方式來進行：使用擠出機、捏合機或輥等將環氧樹脂、硬化劑及導熱率為20 W/m‧K以上之無機填充材、以及視需要之硬化促進劑、調配劑、各種熱硬化性樹脂或各種熱塑性樹脂等充分地混合直至達到均勻為止，而獲得環氧樹脂組成物，然後藉由熔融澆鑄法、轉注成型法、射出成型法或壓縮成型法等使該環氧樹脂組成物成型，繼而於其熔點以上加熱2～10小時。於將本發明之環氧樹脂組成物用於半導體密封用途之情況下，只要利用上述方法將搭載於導線架等上之半導體元件密封即可。
另外，本發明之環氧樹脂組成物亦可形成為包含溶劑之清漆。該清漆例如可藉由將包含環氧樹脂、硬化劑及導熱率為20 W/m‧K以上之無機填充材、以及視需要之其他成分的混合物與甲苯，二甲苯，丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮，環己酮，環戊酮，N,N'-二甲基甲醯胺，N,N'-二甲基乙醯胺，二甲基亞碸，N-甲基吡咯啶酮，乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚等醇醚類，乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、戊二酸二烷基酯、丁二酸二烷基酯、己二酸二烷基酯等酯類，γ-丁內酯等環狀酯類，石油醚、石油腦、氫化石油腦及石腦溶劑油等石油系溶劑等有機溶劑混合而獲得。熔劑之量相對於清漆整體通常為10～95質量%，較佳為15～85質量%。
使如上所述而獲得之清漆含浸於玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、氧化鋁纖維及紙等片狀纖維基材後，藉由加熱去除溶劑，並且使該清漆為半硬化狀態，藉此可獲得本發明之預浸體。再者，此處所謂之「半硬化狀態」係指作為反應性官能基之環氧基的一部分未反應而殘留之狀態。可將該預浸體熱壓成型而獲得硬化物。
實施例
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不限定於此等實施例。於合成例、實施例、比較例中，份表示質量份。再者，環氧當量、熔點、導熱率係藉由以下之條件進行測定。
‧環氧當量
利用JIS K-7236中所記載之方法進行測定，單位為g/eq.。
‧熔點
Seiko Instruments Inc.製造之EXSTAR6000
測定試樣 2 mg～5 mg 升溫速度 10℃/min
‧導熱率
利用根據ASTM E1530之方法進行測定
‧羥基當量
以根據JIS K-0070中所記載之方法進行測定，單位為g/eq.。
合成例1
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中裝入136份對羥基苯乙酮、124份對羥基苯甲醛及300份乙醇，並加以溶解。向其中添加51.0份97%硫酸後升溫至60℃為止，於此溫度下反應8小時後，將反應液注入至1200份水中使其結晶。過濾結晶後，利用600份水進行2次水洗，其後進行真空乾燥，從而獲得220份紅褐色結晶之酚化合物1。所獲得之結晶之熔點藉由DSC測定為203℃。
合成例2
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中裝入29份丙酮、124 g對羥基苯甲醛及300份乙醇，並加以溶解。向其中添加80份50%氫氧化鈉水溶液後升溫至45℃為止，於此溫度下反應120小時反應後，將反應液注入至800 mL之1.5 N鹽酸中使其結晶。過濾結晶後，利用600份水進行2次水洗，其後進行真空乾燥，從而獲得210份黃色結晶之酚化合物2。所獲得之結晶之熔點藉由DSC測定為101℃。
合成例3
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中裝入49份環己酮、124份對羥基苯甲醛及250份乙醇，並加以溶解。向其中添加25份37%鹽酸後升溫至60℃為止，於此溫度下反應10小時後，將反應液注入至1000份水中使其結晶。過濾結晶後，利用800份水進行2次水洗，其後進行真空乾燥，從而獲得210份黃色結晶之酚化合物3。所獲得之結晶之熔點藉由DSC測定為289℃。
合成例4
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中一面實施氮氣沖洗，一面添加120份合成例1中所獲得之酚化合物1、925份表氯醇、139份二甲基亞碸(DMSO)，於攪拌下升溫至45℃為止並進行溶解，歷時90分鐘分步添加40份片狀之氫氧化鈉後，維持45℃進行1.5小時反應，其後升溫至70℃進行30分鐘反應。反應結束後，使用旋轉蒸發器於70℃且減壓下餾去800份過剩之表氯醇等溶劑。將殘留物注入至1500份水中而使結晶析出。過濾結晶後，利用600份甲醇進行清洗，其後於70℃下進行真空乾燥，藉此獲得166份環氧樹脂1。所獲得之環氧樹脂之環氧當量為200 g/eq.，熔點藉由DSC測定為108℃。
合成例5
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中一面實施氮氣沖洗，一面添加133份合成例2中所獲得之酚化合物2、925份表氯醇、139份DMSO，於攪拌下升溫至45℃為止並進行溶解，歷時90分鐘分步添加40份片狀之氫氧化鈉後，維持45℃進行1.5小時反應，其後升溫至70℃進行30分鐘反應。反應結束後，使用旋轉蒸發器於70℃且減壓下餾去800份過剩之表氯醇等溶劑。將殘留物注入至1500份水中而使結晶析出。過濾結晶後，利用600份甲醇進行清洗，其後於70℃下進行真空乾燥，藉此獲得180份環氧樹脂2。所獲得之環氧樹脂之環氧當量為220 g/eq.，熔點藉由DSC測定為117℃。
合成例6
於具備攪拌機、回流冷卻管、攪拌裝置之燒瓶中一面實施氮氣沖洗，一面添加153份合成例3中所獲得之酚化合物3、925份表氯醇、139份DMSO，於攪拌下升溫至45℃為止並進行溶解，歷時90分鐘分步添加40份片狀之氫氧化鈉後，維持45℃進行1.5小時反應，其後升溫至70℃進行30分鐘反應。反應結束後，使用旋轉蒸發器於70℃且減壓下餾去800份過剩之表氯醇等溶劑。將殘留物注入至1500份水中而使結晶析出。過濾結晶後，利用600份甲醇進行清洗，其後於70℃下進行真空乾燥，藉此獲得199份環氧樹脂3。所獲得之環氧樹脂之環氧當量為219 g/eq.，熔點藉由DSC測定為145℃。
實施例1～3及比較例1～3
以表1之比例(份)調配各種成分，於利用混合輥之混練與緊接其後之錠劑化後，藉由轉注成形來製備樹脂成型體。繼而，將該樹脂成型體於160℃下加熱2小時，進而於180℃下加熱8小時，藉此獲得本發明之環氧樹脂組成物及比較用樹脂組成物之硬化物。將測定此等硬化物之導熱率所得之結果示於表1。
環氧樹脂4：等莫耳地含有下述式(6)及(7)所示之環氧樹脂之聯苯型環氧樹脂(商品名：YL-6121H Japan Epoxy Resins製造環氧當量為175 g/eq.)
硬化劑1：1,5-萘二胺(東京化成工業製造，胺當量為40 g/eq.)
無機填充材1：球狀氧化鋁(商品名：DAW-100電氣化學工業製造，導熱率為38 W/m‧K)
無機填充材2：氮化硼(商品名：SGP電氣化學工業製造，導熱率為60 W/m‧K)
無機填充材3：熔融二氧化矽(商品名：MSR2212龍森製造，導熱率為1.38 W/m‧K)
實施例4
於1000份二甲基甲醯胺中添加100份合成例6中所獲得之環氧樹脂3，進而使其於70℃下溶解後，恢復至室溫。
於70℃下使18份作為硬化劑之1,5-萘二胺(東京化成製造，胺當量為40 g/eq.)溶解於48份二甲基甲醯胺中後，恢復至室溫。利用攪拌翼型之均質攪拌機混合、攪拌上述環氧樹脂溶液與硬化劑溶液而製成均勻之清漆，進而添加224份(相對於樹脂固體成分100體積份為50體積份)無機填充材(商品名：SGP電氣化學工業製造，導熱率為60 W/m‧K)、及100份二甲基甲醯胺進行混合、攪拌，從而製備本發明之環氧樹脂組成物。
使該環氧樹脂組成物之清漆含浸於厚度為0.2 mm之玻璃纖維織布(商品名：7628/AS890AW Asahi-Schwebel製造)中，進行加熱乾燥而獲得預浸體。將4片上述預浸體與配置於其兩側之銅箔重疊後，於溫度為175℃、壓力為4 MPa之條件下加熱加壓成型90分鐘而一體化，從而獲得厚度為0.8 mm之積層板。測定該積層板之導熱率，結果為4.8 W/m‧K。
比較例4
將實施例4中之環氧樹脂3變更為100份環氧樹脂4(YL-6121H)，將1,5-萘二胺之量變更為23份，將無機填充材之量變更為234份，除此以外，藉由與實施例4相同之操作順序而獲得積層板。測定該積層板之導熱率，結果為3.6 W/m‧K。
實施例5
以表2之比例(份)調配各種成分，充分地混合後直接裝入模具中，於175℃下加壓成型，藉此製備樹脂成型體。繼而，將該樹脂成型體於160℃下加熱2小時，進而於180℃下加熱8小時，藉此獲得本發明之環氧樹脂組成物之硬化物。將測定該硬化物之導熱率之結果示於表2。
實施例6～8及比較例5～7
以表2之比例(份)調配各種成分，於利用混合輥之混練與緊接其後之錠劑化後，藉由轉注成形來製備樹脂成型體。繼而，將該樹脂成型體於160℃下加熱2小時，進而於180℃下加熱8小時，藉此獲得本發明之環氧樹脂組成物及比較用樹脂組成物之硬化物。將測定此等硬化物之導熱率之結果示於表2。再者，表2中之環氧樹脂3、硬化劑1、無機填充材1及2與實施例1～3中所使用者相同。
環氧樹脂5：下述式(8)所示之環氧樹脂(商品名：NC-3000日本化藥製造環氧當量為276 g/eq.)
硬化劑2：由合成例3所獲得之酚化合物3(羥基當量為153 g/eq.)
硬化劑3：下述式(9)所示之苯酚酚醛清漆樹脂(商品名：H-1，明和化成製造羥基當量為105 g/eq.)
硬化劑4：下述式(10)所示之鄰苯二酚酚醛清漆樹脂(羥基當量為59 g/eq.，軟化點為104℃)
硬化促進劑：三苯基膦(北興化學工業製造)
實施例9
於70℃下使100份環氧樹脂5(NC-3000)、56份合成例3中所獲得之酚化合物3溶解於1000份二甲基甲醯胺中後，恢復至室溫。
於70℃下使1份作為硬化促進劑之三苯基膦(北興化學工業製造)溶解於48份二甲基甲醯胺中後，恢復至室溫。利用攪拌翼型之均質攪拌機混合、攪拌上述環氧樹脂溶液與硬化促進劑溶液而製成均勻之清漆，進而添加296份(相對於樹脂固體成分100體積份為50體積份)之無機填充材(商品名：SGP電氣化學工業製造，導熱率為60 W/m‧K)、及100份二甲基甲醯胺進行混合、攪拌，從而製備本發明之環氧樹脂組成物。
使該環氧樹脂組成物之清漆含浸於厚度為0.2 mm之玻璃纖維織布(商品名：7628/AS890AW Asahi-Schwebel製造)中，進行加熱乾燥而獲得預浸體。將4片上述預浸體與配置於其兩側之銅箔重疊後，於溫度為175℃、壓力為4 MPa之條件下加熱加壓成型90分鐘而一體化，從而獲得厚度為0.8 mm之積層板。測定該積層板之導熱率，結果為4.5 W/m‧K。
比較例8
將實施例9中之56份酚化合物3變更為29份式(9)所示之苯酚酚醛清漆樹脂，將無機填充材之量變更為245份，除此以外，藉由與實施例9相同之操作順序而獲得積層板。測定該積層板之導熱率，結果為3.9 W/m‧K。
比較例9
將實施例9中之56份酚化合物3變更為38份式(10)所示之鄰苯二酚酚醛清漆樹脂，將無機填充材之量變更為262份，除此以外，藉由與實施例9相同之操作順序而獲得積層板。測定該積層板之導熱率，結果為4.1 W/m‧K。
比較例10
於70℃下使100份環氧樹脂5(NC-3000)溶解於1000份二甲基甲醯胺中後，恢復至室溫。
於70℃下使15份作為硬化劑之1,5-萘二胺溶解於48份二甲基甲醯胺中後，恢復至室溫。利用攪拌翼型之均質攪拌機混合、攪拌上述環氧樹脂溶液與硬化劑溶液而製成均勻之清漆，進而添加224份(相對於樹脂固體成分100體積份為50體積份)之無機填充材(商品名：SGP電氣化學工業製造，導熱率為60 W/m‧K)、及100份二甲基甲醯胺進行混合、攪拌，從而製備比較例之環氧樹脂組成物。
藉由與實施例9相同之操作順序進行其後之步驟而獲得積層板。測定該積層板之導熱率，結果為4.4 W/m‧K。
由以上結果可確認，本發明之環氧樹脂組成物之硬化物具有優異之導熱性。因此，本發明之環氧樹脂組成物之硬化物在用於電氣、電子零件用絕緣材料及積層板(印刷電路板等)等之情況下極其有用。
參照特定之態樣詳細地說明了本發明，但對於本領域技術人員而言，明確可在不脫離本發明之精神與範圍的情況下而進行各種變更及修改。
再者，本申請案係基於2009年12月21日所申請之日本專利出願(日本專利特願2009-288706)及2009年6月5日所申請之日本專利出願(日本專利特願2009-136455)，並藉由引用而援引其全部內容。另外，此處所引用之所有參照係作為整體而編入。
[產業上之可利用性]
本發明之環氧樹脂組成物之硬化物與先前之環氧樹脂之硬化物相比，具有優異之導熱性。因此，作為密封材料、預浸體等而於電氣、電子材料、成型材料、注型材料、積層材料、塗料、接著劑、光阻劑、光學材料等廣範之用途中極其有用。
Claims (6)
- 一種連接高導熱部位之作為黏合劑之高分子材料用的環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a')環氧樹脂；(b)作為硬化劑之藉由下述式(1)~(5)所示之化合物之一種以上與羥基苯甲醛類反應而得之酚化合物，
- 一種連接高導熱部位之作為黏合劑之高分子材料用的環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a)使申請專利範圍第1項之酚化合物進而與環氧鹵丙烷(epihalohydrin)反應而得之環氧樹脂；(b')硬化劑；以及(c)導熱率為20W/m．K以上之無機填充材。
- 一種連接高導熱部位之作為黏合劑之高分子材料用的環氧樹脂組成物，係含有如下成分而成：(a)申請專利範圍第2項之環氧樹脂；(b)申請專利範圍第1項之酚化合物；以及(c)導熱率為20W/m．K以上之無機填充材。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之環氧樹脂組成物，其用於半導體密封用途。
- 一種預浸體，係由申請專利範圍第1至3項中任一項之環氧樹脂組成物及片狀之纖維基材所構成。
- 一種硬化物，係使申請專利範圍第1至4項中任一項之環氧樹脂組成物、或申請專利範圍第5項之預浸體硬化而成。
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