WO2009003455A1 - Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen - Google Patents

Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen Download PDF

Info

Publication number
WO2009003455A1
WO2009003455A1 PCT/DE2008/001080 DE2008001080W WO2009003455A1 WO 2009003455 A1 WO2009003455 A1 WO 2009003455A1 DE 2008001080 W DE2008001080 W DE 2008001080W WO 2009003455 A1 WO2009003455 A1 WO 2009003455A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
organic
dopant
hetaryl
compounds according
electronic
Prior art date
Application number
PCT/DE2008/001080
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Olaf Zeika
Ina Faltin
Andrea Lux
Steffen Willmann
Original Assignee
Novaled Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novaled Ag filed Critical Novaled Ag
Priority to US12/667,440 priority Critical patent/US9490432B2/en
Priority to JP2010513645A priority patent/JP5421249B2/ja
Publication of WO2009003455A1 publication Critical patent/WO2009003455A1/de
Priority to US15/271,836 priority patent/US10431747B2/en

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to quinoid compounds and their use as a dopant for doping an organic semiconducting matrix material, as a charge injection layer, as a ember blocker layer, as an electrode material, as a transport material itself, as a storage material in electronic and / or optoelectronic devices, as well as an organic semiconducting material and electronic or optoelectronic components.
  • Inorganic dopants such as alkali metals (eg cesium) or Lewis acids (eg FeCl 3, SbCl 5 ) are usually disadvantageous in organic matrix materials because of their high diffusion coefficients, since the function and stability of the electronic components is impaired, see D. Oeter, Ch. Ziegler W. Göpel Synthetic Metals (1993) 61 147-50; Y. Yamamoto et al. (1965) 2015; J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358-60. Moreover, the latter dopants have such a high vapor pressure that a technical application is very questionable. In addition, the reduction potentials of these compounds are often too low to dope technically interesting hole conductor materials. In addition, the extremely aggressive reaction behavior of these dopants makes a technical application more difficult.
  • alkali metals eg cesium
  • Lewis acids eg FeCl 3, SbCl 5
  • Examples of derivatives of the quinoid compounds are dianions and radical anions which are the same compounds as the quinoid compounds, but are present only in a different oxidation state.
  • the quinoid compounds of the invention provide a much stronger and / or more stable dopant than previously known acceptor compounds, wherein the new quinoid structures are used in neutral form as a p-dopant over an organic semiconducting matrix material.
  • the quinoid compounds can also be used as a hole injection layer.
  • a layer structure of anode / acceptor / hole transporter can be produced.
  • the hole transporter can be a pure layer or a mixed layer.
  • the hole transporter may also be doped with an acceptor.
  • the anode may be, for example, ITO.
  • the acceptor layer may be, for example 0.5-100 nm thick.
  • the described quinoid compounds can also be used as an injection layer in electronic components, preferably between an electrode and a semiconductor layer, which can also be doped, or else as blocking layer, preferably between emitter and transport layer in electronic components.
  • the compounds used according to the invention have a surprisingly high stability with regard to their reactivity with the atmosphere.
  • phthalocyanine complexes for example of Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) or other metals, where the phthalocyanine ligand may also be substituted, may be used as p-dopable matrix materials.
  • Other metal complexes of naphthanocanines and porphyrins may optionally be used.
  • arylated or heteroarylated amines or benzidine derivatives which may be substituted or unsubstituted, for example TPD, ⁇ -NPD, TDATA, in particular also spiro-linked, such as, for example, spiro-TTB, can also be used as the matrix material.
  • a-NPD and spiro-TTB can be used as matrix material.
  • heteroaromatics such as, in particular, imidazole, thiophene, thiazole derivatives, heterotriphenylenes, but also others, may also be used as the matrix material, optionally also diners, oligomeric or polymeric heteroaromatics.
  • the heteroaromatics are preferably substituted, in particular aryl-substituted, for example phenyl - or naphthyl-substituted. They can also be present as spiro compounds.
  • the matrix materials mentioned can also be used with one another or mixed with other materials in the context of the invention. It is understood that suitable other organic matrix materials having semiconducting properties may also be used.
  • the dopant is present in a doping concentration of ⁇ 1: 1 to the matrix molecule or the monomeric unit of a polymeric matrix molecule, preferably in a doping concentration of 1: 2 or less, more preferably from 1: 5 or less or 1:10 or smaller ,
  • the doping concentration may be in the range of 1: 1 to 1: 100,000, more preferably in the range of 1: 5 to 10,000 or 1:10 to 1,000, for example, in the range of 1:10 to 1: 100 or 1:25 to 1:50, without being limited to this.
  • the doping can also be carried out in such a way that the dopant is evaporated out of a precursor compound which releases the dopant on heating and / or irradiation.
  • a precursor compound which releases the dopant on heating and / or irradiation.
  • a carbonyl compound, dinitrogen compound or the like can be used as the precursor compound, which releases CO, nitrogen or the like upon release of the dopant, although other suitable precursors can also be used, for example salts, e.g. Halides, or the like.
  • Irradiation can essentially provide the heat necessary for the vaporization, it can also be irradiated deliberately into specific bands of the compounds or precursors or compound complexes to be vaporized, such as charge-transfer complexes, in order to vaporize the compounds, for example by conversion into excited states to facilitate by dissociation of the complexes.
  • the complex may also be sufficiently stable to evaporate undissociated under the given conditions or to be applied to the substrate. It is understood that other suitable methods for carrying out the doping can be used.
  • the quinoid structures used according to the invention it is possible to produce semiconductive layers which may be more linear in shape, for example as conductivity paths, contacts or the like.
  • the quinoid structures can be used here as p-dopants together with another compound which can function as matrix material, wherein the doping ratio can be 1: 1 or less.
  • doped dopant can also be present in higher proportions than the other compound or component, so that the ratio of dopant: compound can be in the ratio> 1: 1, for example in the ratio> 2: 1,> 5: 1,> 10: 1 or> 20: 1 or higher.
  • the respective other component may be one which can be used as matrix material in the case of the production of doped layers, without being limited thereto.
  • the dopant used may also be present substantially in pure form, for example as a pure layer.
  • the quinoid structures are preferably used according to the invention as p-dopants, for example in a ratio ⁇ 1: 1 or ⁇ 1: 2.
  • p-dopants By means of the electrons used according to the invention as p-dopants, it is possible, for example when using ZnPc, spiro-TTB or a-NPD can be achieved as matrix semiconducting layers with conductivities at room temperature in the range of 10 -5 S / cm or higher, for example 10 " S / cm or higher, for example 10 " S / cm.
  • Zinc as the matrix has a conductivity higher than 10 " S / cm, for example 10 " 6 S / cm, while the conductivity of undoped phthalocyanine-zinc is at most 10 "10 S / cm.
  • the layer or the formation with the dopants can each contain one or more different quinoid structures.
  • the compounds described for producing p-doped organic semiconducting materials which may be arranged in particular in the form of layers or electrical conduction paths, a multiplicity of electronic components or devices containing them may be produced with a p-doped organic semiconductor layer.
  • the term "electronic components” also includes optoelectronic components
  • the electronic properties of an electronically functionally effective region of the component such as its electrical conductivity, light-emitting properties or the like, can advantageously be changed
  • the conductivity of the doped layers can be improved and / or the improvement of the charge carrier injection of contacts into the doped layer can be achieved.
  • the invention includes in particular organic light emitting diodes (OLED), organic solar cells, field effect transistors, organic diodes, in particular those with a high rectification ratio such as 10 3 -10 7, preferably 10 4 - 10 7, or 10 5 -10 7, and organic field effect transistors, which have been produced by the electron pulling chinoid structures.
  • An electron-withdrawing group or acceptor group or electron-withdrawing structures according to the present invention should be understood to have a stronger electron pulling effect than hydrogen.
  • the term "electron-withdrawing aryl and heteroaryl groups” is understood according to the invention to mean electron-poor aromatics or heteroaromatics which have a lower electron density than benzene.
  • the quinoid compounds according to the invention can be synthesized from the corresponding dihydro compounds by oxidation by known processes, the hydro compounds from electron-deficient aromatics or heteroaromatics can be represented by nucleophilic substitution of CH-acidic compounds, see L. Brucsis, K. Friedrich Chem. Ber. 109 (1976) 2469-74; S. Yamaguchi et al. Bull.Chem. Soc. Jpn. 62 (1989) 3036-7; ELMartin US 3558671, as shown here by the example of hexafluorobenzene a and a cyanotetrafluorobenzeneacetonitrile compound b in the following equation.
  • Advantageous for the second substitution may be a protecting group on the CH-acidic reactants, e.g. Alkyl, benzyl, trialkylsilyl or thioalkoxy.
  • An extremely electron-poor or electron-withdrawing quinoid compound is provided very cleanly.
  • the presented electron-deficient quinoid compound is vaporized simultaneously with the matrix material.
  • the matrix material is in each case phthalocyanine zinc, spiro-TTB or a-NDP.
  • the p-type dopant and the matrix material can be evaporated in such a way that the layer deposited on a substrate in a vacuum evaporation unit has a doping ratio of p-dopant to matrix material of 1:10.

Abstract

Die Erfindung betrifft chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen.

Description

Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien., elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
Die Erfindung betrifft chinoide Verbindungen und deren Verwendung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Lö- cherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst, als Speichermaterial in elektronischen und/oder optoelektronischen Bauelementen, sowie ein organisches halbleitendes Material und elektronische oder optoelektronische Bauelemente.
Es ist bekannt, organische Halbleiter durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Eigenschaften, insbesondere ihrer elektrischen Leitfähigkeit zu verändern, wie dies auch bei anorganischen Halbleitern, wie Siliciumhalbleitern, der Fall ist. Hierbei wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Matrixmaterial eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht. Eine Dotierung führt hierbei zu einer Erhöhung der Leitfähigkeit von Ladungstransportschichten, wodurch ohmsche Verluste verringert werden, und zu einem verbesserten Übergang der Ladungsträger zwischen Kontakten und organischer Schicht. Anorganische Dotanden wie Alkalimetalle (z.B. Cäsium) oder Lewis-Säuren (z.B. FeCl3; SbCl5) sind bei organischen Matrixmaterialien aufgrund ihrer hohen Diffusionskoeffizienten meist nachteilig, da die Funktion und Stabilität der elektronischen Bauelemente beeinträchtigt wird, siehe D. Oeter, Ch. Ziegler, W.Göpel Synthetic Metals (1993) 61 147-50; Y.Yamamoto et al. (1965) 2015; J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358-60. Überdies weisen letztere Dotanden einen so hohen Dampfdruck auf, dass ein technischer Einsatz sehr fraglich ist. Außerdem sind die Reduktionspotentiale dieser Verbindungen oft zu niedrig, um technisch wirklich interessante Lochleitermaterialien zu dotieren. Zusätzlich erschwert das äußerst aggressive Reaktionsverhalten dieser Dotanden eine technische Anwendung.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen bereitzustellen, die als Dotand, als Ladungsinjektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial selbst oder als Speichermaterial eingesetzt werden können und die Nachteile aus dem Stand der Technik überwinden. Vorzugsweise sollen die Verbindungen ausreichend hohe Reduktionspotentiale aufweisen, ohne störende Einflüsse auf das Matrixma- terial sein und eine wirksame Erhöhung der Ladungsträgeranzahl im Matrixmaterial bereitstellen und vergleichsweise einfach handhabbar sein.
Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung liegen darin, Verwendungsmöglichkeiten dieser Verbindungen aufzuzeigen, sowie in der Bereitstellung von organischen halbleitenden Materialien und elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, in denen die offenbarten Verbindungen verwendet werden können.
Als Derivate der chinoiden Verbindungen sollen beispielsweise Dianionen und Radikalanio- nen verstanden werden, die stofflich die gleichen Verbindungen wie die chinoiden Verbindungen sind, jedoch lediglich in einer anderen Oxidationsstufe vorliegen.
Die erste Aufgabe wird durch die chinoiden Verbindungen nach Anspruch 1 gelöst. Die weiteren Aufgaben werden durch die Gegenstände der weiteren unabhängigen Ansprüche gelöst, während bevorzugte Ausführungsformen in den Unteransprüchen wiedergegeben sind.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen chinoiden Verbindungen einen wesentlich stärkeren und/oder stabileren Dotanden als bisher bekannte Akzeptorverbin- dungen liefern, wobei die neuen chinoiden Strukturen in neutraler Form als p-Dotand gegenüber einem organischen halbleitenden Matrixmaterial eingesetzt werden.
Insbesondere wird die Leitfähigkeit von Ladungstransportschichten bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich erhöht und/oder der Übergang der Ladungsträger zwischen den Kontakten und organischer Schicht bei Anwendungen als elektronisches Bauelement wesentlich verbessert. Ohne durch diese Vorstellung eingeschränkt zu sein, wird davon ausgegangen, dass bei erfindungsgemäßer Verwendung der chinoiden Strukturen in einer dotierten Schicht CT-Komplexe gebildet werden, insbesondere durch den Transfer von mindestens einem Elektron vom jeweiligen umgebenden Matrixmaterial. Ebenso werden dabei Kationen des Matrixmaterials gebildet, die auf dem Matrixmaterial beweglich sind. Auf diese Weise gewinnt das Matrixmaterial eine Leitfähigkeit, die gegenüber der Leitfähigkeit des undotierten Matrixmaterials erhöht ist. Leitfähigkeiten von undotierten Matrixmaterialien sind in der Regel < 10"8 S/cm, insbesondere häufig < 10"10 S/cm. Es ist dabei darauf zu achten, dass die Matrixmaterialien eine genügend hohe Reinheit aufweisen. Solche Reinheiten sind mit herkömmlichen Methoden, zum Beispiel Gradientensublimation, zu erreichen. Durch Dotierung lässt sich die Leitfähigkeit solcher Matrixmaterialien auf größer 10"8 S/cm, häufig > 10"5 S/cm erhöhen. Dies gilt insbesondere für Matrixmaterialien, die ein Oxidationspotential von größer als -0,5 V vs. Fc/Fc+, bevorzugt größer 0 V vs. Fc/Fc+, insbesondere größer +0.2 V vs. FcZFc+ aufweisen. Die Angabe FcZFc+ bezieht sich auf ein Redoxpaar Ferrocen/ Ferrocenium, das als Referenz in einer elektrochemischen Potentialbestimmung, zum Beispiel Zyklovol- tammetrie, eingesetzt wird.
Die chinoiden Verbindungen können auch als Löcherinjektionsschicht eingesetzt werden. So kann beispielsweise eine Schichtstruktur aus Anode/ Akzeptor/ Löchertransporter hergestellt werden. Dabei kann der Löchertransporter eine reine Schicht oder eine Mischschicht sein. Insbesondere kann der Löchertransporter ebenfalls mit einem Akzeptor dotiert sein. Die Anode kann beispielsweise ITO sein. Die Akzeptorschicht kann beispielsweise 0.5-100nm dick sein.
Erfindungsgemäß wurde ferner festgestellt, daß die beschriebenen chinoiden Verbindungen auch als Injektionsschicht in elektronischen Bauteilen, vorzugsweise zwischen einer Elektrode und einer Halbleiterschicht, die auch dotiert sein kann, oder auch als Blockerschicht, vorzugsweise zwischen Emitter- und Transportschicht in elektronischen Bauelementen eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen weisen eine überraschend hohe Stabilität in Bezug auf ihre Reaktivität mit der Atmosphäre auf.
Dotierung
Als p-dotierbare Matrixmaterialen können unter anderem Phthalocyaninkomplexe, beispielsweise des Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) oder anderer Metalle, wobei der Phthalocyaninli- gand auch substituiert sein kann, eingesetzt werden. Auch andere Metallkomplexe von Naph- tocyaninen und Porphyrinen können gegebenenfalls eingesetzt werden. Weiterhin können als Matrixmaterial auch arylierte oder heteroarylierte Amine bzw. Benzidinderivate eingesetzt werden, die substituiert oder unsubstituiert sein können, beispielsweise TPD, a-NPD, TDATA, insbesondere auch Spiro-verknüpfte, wie z.B. Spiro-TTB. Insbesondere können a- NPD und Spiro-TTB als Matrixmaterial eingesetzt werden.
Figure imgf000005_0001
Als Matrixmaterial können neben polyaromatischen Kohlenwasserstoffen auch Heteroaroma- ten wie insbesondere Imidazol, Thiophen, Thiazolderivate, Heterotriphenylene aber auch andere eingesetzt werden, gegebenenfalls auch diniere, oligomere bzw. polymere Heteroaroma- ten. Die Heteroaromaten sind vorzugsweise substituiert, insbesondere Aryl-substituiert, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-substituiert. Sie können auch als Spiroverbindungen vorliegen. Es versteht sich, dass die genannten Matrixmaterialien auch untereinander oder mit anderen Materialien gemischt im Rahmen der Erfindung einsetzbar sind. Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
Dotierungskonzentration
Vorzugsweise liegt der Dotand in einer Dotierungskonzentration von < 1 : 1 zu dem Matrixmolekül bzw. der monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls vor, vorzugsweise in einer Dotierungskonzentration von 1 :2 oder kleiner, besonders bevorzugt von 1 :5 oder kleiner oder 1:10 oder kleiner. Die Dotierungskonzentration kann in dem Bereich von 1:1 bis 1:100.000, insbesondere in dem Bereich von 1 :5 bis 10.000 oder 1:10 bis 1.000 liegen, beispielsweise in dem Bereich von 1:10 bis 1:100 oder 1:25 bis 1:50, ohne hierauf beschränkt zu sein.
Durchführung der Dotierung
Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren erfolgen:
a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für das Matrixmaterial und einer für den Dotanden.
b) Sequentielles Deponieren des Matrixmaterials und des p-Dotanden auf einem Substrat mit anschließender Eindiffusion des Dotanden, insbesondere durch thermische Behandlung.
c) Dotierung einer Matrixschicht durch eine Lösung von p-Dotanden mit anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels, insbesondere durch thermische Behandlung. d) Oberflächendotierung einer Matrixmaterialschicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden .
e) Herstellung einer Lösung von Matrixmolekülen und Dotanden und anschließende Herstellung einer Schicht aus dieser Lösung mittels konventioneller Methoden wie beispielsweise Verdampfen des Lösungsmittels oder Aufschleudern
Die Dotierung kann gegebenenfalls auch derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor- Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und/oder Bestrahlen den Dotanden freisetzt. Als Precursor- Verbindung kann beispielsweise jeweils eine Carbonylverbindung, Distickstoffverbindung oder dergleichen eingesetzt werden, die bei der Freisetzung des Dotanden CO, Stickstoff oder dergleichen abspaltet, wobei auch andere geeignete Precursor einsetzbar sind, wie beispielsweise Salze, z.B. Halogenide, oder dergleichen. Durch eine Bestrahlung kann im wesentlichen die zur Verdampfung notwendige Wärme bereitgestellt werden, es kann auch gezielt in bestimmte Banden der zu verdampfenden Verbindungen bzw. Precursor oder Verbindungskomplexe wie Charge-Transfer-Komplexe eingestrahlt werden, um beispielsweise durch Überführung in angeregte Zustände die Verdampfung der Verbindungen durch Dissoziation der Komplexe zu erleichtern. Der Komplex kann aber insbesondere auch ausreichend stabil sein, um unter den gegebenen Bedingungen undissoziiert zu verdampfen oder auf das Substrat aufgebracht zu werden. Es versteht sich, dass auch andere geeignete Verfahren zur Durchführung der Dotierung eingesetzt werden können.
Auf diese Weise können somit p-dotierte Schichten von organischen Halbleitern hergestellt werden, die vielfältig einsetzbar sind.
Halbleitende Schicht
Mittels der erfindungsgemäß verwendeten chinoiden Strukturen können halbleitende Schichten erzeugt werden, die gegebenenfalls eher linienförmig ausgebildet sind, wie z.B. als Leitfähigkeitspfade, Kontakte oder dergleichen. Die chinoiden Strukturen können hierbei als p- Dotanden zusammen mit einer anderen Verbindung, die als Matrixmaterial fungieren kann, eingesetzt werden, wobei das Dotierungsverhältnis 1 : 1 oder kleiner sein kann. Der verwen- dete Dotand kann zu der jeweils anderen Verbindung bzw. Komponente aber auch in höheren Anteilen vorliegen, so dass das Verhältnis Dotand : Verbindung im Verhältnis > 1 : 1 liegen kann, beispielsweise im Verhältnis > 2 : 1, > 5 : 1, > 10 : 1 oder > 20 : 1 oder höher. Die jeweils andere Komponente kann eine solche sein, wie sie als Matrixmaterial im Falle der Herstellung dotierter Schichten eingesetzt werden kann, ohne hierauf beschränkt zu sein. Gegebenenfalls kann der verwendete Dotand auch im Wesentlichen in reiner Form vorliegen, beispielsweise als reine Schicht.
Der einen Dotanden enthaltende oder im wesentlichen oder vollständig aus diesem bestehende Bereich kann insbesondere mit einem organischen halbleitenden Material und/oder einem anorganischen halbleitenden Material elektrisch stromleitend kontaktiert sein, beispielsweise auf einem derartigen Substrat angeordnet sein.
Vorzugsweise werden insbesondere die chinoiden Strukturen erfindungsgemäß als p- Dotanden eingesetzt, z.B. in einem Verhältnis < 1 : 1 oder < 1 : 2. Mittels der erfindungsgemäß als p-Dotanden eingesetzten Elektronen ziehenden Verbindungen können beispielsweise bei der Verwendung von ZnPc, Spiro-TTB odr a-NPD als Matrix halbleitende Schichten mit Leitfähigkeiten bei Raumtemperatur in dem Bereich von 10"5 S/cm oder höher erzielt werden, beispielsweise von 10" S/cm oder höher, beispielsweise von 10" S/cm. Bei der Verwendung von Phthalocyanin-Zink als Matrix wurde eine Leitfähigkeit von höher 10" S/cm erzielt, beispielsweise 10"6 S/cm. Die Leitfähigkeit von undotiertem Phthalocyanin-Zink beträgt hingegen maximal 10"10 S/cm.
Es versteht sich, dass die Schicht oder das Gebilde mit den Dotanden jeweils eine oder mehrere verschiedene chinoide Strukturen enthalten kann.
Elektronisches Bauelement
Unter Verwendung der beschriebenen Verbindungen zur Herstellung p-dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Leitungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bauelemente oder diese enthaltende Einrichtungen mit einer p-dotierten organischen Halbleiterschicht herge- stellt werden. Im Sinne der Erfindung werden von dem Begriff „elektronische Bauelemente" auch optoelektronische Bauelemente mit umfasst. Durch Verwendung der beschriebenen Verbindungen können die elektronischen Eigenschaften eines elektronisch funktionell wirksamen Bereichs des Bauelementes, wie dessen elektrische Leitfähigkeit, lichtemittierende Eigenschaften oder dergleichen, vorteilhaft verändert werden. So kann die Leitfähigkeit der dotierten Schichten verbessert und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht erreicht werden.
Die Erfindung umfasst insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLED), organische Solarzellen, Feldeffekt-Transistoren, organische Dioden, insbesondere solche mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103-107,vorzugsweise 104- 107 oder 105-107, und organische Feldeffekttransistoren, die mittels der Elektronen ziehenden chinoiden Strukturen hergestellt worden sind. Eine Elektronen ziehende Gruppe oder Akzeptorgruppe bzw. Elektronen ziehende Strukturen sollen gemäß der vorliegenden Erfindung so verstanden werden, daß diese einen stärkeren Elektronen ziehenden Effekt als Wasserstoff aufweisen. Unter dem Begriff „Elektronen ziehende Aryl- und Heteroarylgruppen" werden erfindungsgemäß elektronenarme Aromaten bzw. Heteroaromaten verstanden, die eine geringere Elektronendichte als Benzol aufweisen.
In dem elektronischen Bauelement kann eine p-dotierte Schicht auf Basis eines organischen Matrixmaterials beispielsweise in folgenden Schichtstrukturen vorliegen, wobei vorzugsweise die Basismaterialien oder Matrixmaterialien der einzelnen Schichten jeweils organisch sind:
p-i-n: p-dotierter Halbleiter-Intrinsischer Halbleiter-n-dotierter Halbleiter,
n-i-p: n-dotierter Halbleiter-Intrinsischer Halbleiter-p-dotierter Halbleiter.
„i" ist wiederum eine undotierte Schicht, „p" ist eine p-dotierte Schicht. Die Kontaktmaterialien sind hier löcherinjizierend, wobei p-seitig beispielsweise eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO oder Au vorgesehen sein kann, oder elektroneninjizierend, wobei n-seitig eine Schicht oder ein Kontakt aus ITO, Al oder Ag vorgesehen sein kann. In obigen Strukturen kann im Bedarfsfall auch die i-Schicht ausgelassen werden, wodurch Schichtenabfolgen mit p-n oder n-p-Übergängen erhalten werden können.
Die Verwendung der beschriebenen Verbindungen ist jedoch auf die oben genannten Ausführungsbeispiele nicht beschränkt, insbesondere können die Schichtstrukturen durch Einführung zusätzlicher geeigneter Schichten ergänzt bzw. modifiziert werden. Insbesondere können jeweils OLEDs mit derartigen Schichtabfolgen, insbesondere mit pin- oder mit einer dazu in- versen Struktur, mit den beschriebenen Verbindungen aufgebaut werden.
Mit Hilfe der beschriebenen p-Dotanden können insbesondere organische Dioden vom Typ Metall-Isolator-p-dotierte Halbleiter (min) oder auch gegebenenfalls vom pin-Typ hergestellt werden, beispielsweise auf der Basis von Phthalocyaninzink. Diese Dioden zeigen ein Rekti- fizierungsverhältnis (Gleichrichtungsverhältnis, bezogen auf den Stromfluß in Durchgangsrichtung gegenüber dem Stromfluß in Sperrrichtung des Bauteils) von 105 und höher. Ferner können unter Verwendung der genannten Verbindungen elektronische Bauelemente mit p-n- Übergängen erzeugt werden, wobei für die p- und die n-dotierte Seite jeweils dasselbe Halbleitermaterial verwendet wird (Homo-p-n-Übergang),
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen können in den elektronischen Bauelementen aber auch in Schichten, Leitfähigkeitspfaden, Punktkontakten oder dergleichen eingesetzt werden, wenn diese gegenüber einer anderen Komponente überwiegen, beispielsweise als Injektionsschicht in reiner oder im wesentlichen reiner Form.
Weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden nun anschaulich anhand der folgenden Beispiele beschrieben, die lediglich veranschaulichend und nicht als den Umfang der Erfindung begrenzend zu betrachten sind.
Darstellung der chinoiden Verbindungen
Die erfindungsgemäßen chinoiden Verbindungen lassen sich aus den entsprechenden Di- hydroverbindungen durch Oxidation nach bekannten Verfahren synthetisieren, wobei die Di- hydroverbindungen aus elektronenarmen Aromaten bzw. Heteroaromaten mittels nukleophiler Substitution von CH-aciden Verbindungen dargestellt werden können, siehe L. Brucsis, K. Friedrich Chem. Ber. 109 (1976) 2469-74; S. Yamaguchi et al. Bull.Chem. Soc. Jpn. 62 (1989) 3036-7; E.L.Martin US 3558671, wie hier am Beispiel des Hexafluorobenzens a und einer Cyanotetrafluorobenzenacetonitrilverbindung b in der folgenden Gleichung gezeigt wird.
Figure imgf000011_0001
Vorteilhaft für die zweite Substitution kann eine Schutzgruppe an den CH-aciden Reaktanden sein, wie z.B. Alkyl, Benzyl, Trialkylsilyl oder Thioalkoxy.
Synthesebeispiele
Dihydroverbindungen
Synthese von 4, 4 '-Decafluordibenzhydryenl-2, 3, 5, 6, 2 ',3 \5 ', 6'-octafluoro-biphenylen
Figure imgf000011_0002
2 eq Dipentafluorphenyl-t-butylmethan in wenig glyme werden langsam unter Eiskühlung und Schutzgas zu einer Suspension von 2 eq Natriumhydrid in glyme versetzt. Nach beendeter Zugabe lässt man noch 30 min bei Raumtemperatur rühren. 1 eq Decafluorbiphenyl wird schnell zugegeben und 3 h auf 60°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser ausgefällt, mit wenig Methanol und Ether gewaschen. Das erhaltene Produkt wird in Schutzgasatmosphäre einige Minuten in siedendem Diphenylether unter Butenabspaltung in das gelb-orange Produkt überführt, das nach Abkühlung abgesaugt werden kann. Fp.: > 250°C.
Synthese von 3,6-Bis[l-cyano-l-(4-cyano-tetrafluorphenyl)-methylen]-2,5-difluoro-phenyl- 1, 4-dicarbonitril
Figure imgf000012_0001
2,5 mmol Tetrafluorterephthalonitril und 5,1 mmol NaH wurden in 50 mL Dimethoxyethy- len unter Argon suspendiert. 6,0 mmol (1,28 g) 2-t-Butyl-4'-cyanotetrafluorphenylacetonitril in 5 mL Dimethoxyethylen wurden bei 5°C zu dieser Mischung getropft. Nach 30 h Rühren bei Raumtemperatur wurde auf 200 mL Eiswasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert. Der erhaltene purpurfarbene Feststoff wurde abfiltriert und im Vakuum getrocknet Das Produkt wurde durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt und anschließend in Diphenylether bei 25O0C Buten abgespalten. Nach Abkühlung wurde Ether zugegeben und kalt gestellt. Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt und im Vakuum getrocknet. (Ausbeute 1,55 g). ESI-MS Analyse (negative Detektion, Direkteinlass aus einer Lösung in MeOH / 0.5 mM NH4OAc): m/z = 587 [M-H]-, 293 [M-2H]2" .
Synthese der chinoiden Verbindungen COxidation)
Synthese von 3, 6-Bis[l-cyano-l-(4-cyano-phenyl)-methyliden]-2,5-difluoro-cyclohexa-l,4- dien-1, 4-dicarbonitril
Figure imgf000013_0001
Ohne weitere Reinigung wurde die entsprechende Dihydroverbindung bis zur vollständigen Lösung mit Eisessig versetzt und eine auf 0°C gekühlte Mischung aus Spaltersäure und Bromwasserstoffsäure zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde noch bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser bis zur beginnenden Ausfällung eines Feststoffs versetzt und weiter bei Raumtemperatur gerührt. Der orangefarbene Feststoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet (Ausbeute über alle Stufen 76% ). DI-MS (EI): m/ z = 586 [M]+. 19F-NMR (CD3CN): δ = -100.5 (m, 2 F), -127.7 (m, 4 F), -131.6 (m, 4 F) ppm.
Anwendungsbeispiele zur Dotierung
Es wird eine äußerst elektronenarme bzw. Elektronen ziehende chinoide Verbindung sehr sauber bereitgestellt.
Die vorgelegte elektronenarme chinoide Verbindung wird gleichzeitig mit dem Matrixmaterial verdampft. Gemäß dem Ausführungsbeispiel ist das Matrixmaterial jeweils Phthalocyanin- Zink , Spiro-TTB oder a-NDP. Der p-Dotand und das Matrixmaterial können derart verdampft werden, dass die auf einem Substrat in einer Vakuumverdampfungsanlage niedergeschlagene Schicht ein D otierungs Verhältnis von p-Dotand zu Matrixmaterial von 1 :10 aufweist.
Die jeweils mit dem p-Dotanden dotierte Schicht des organischen Halbleitermaterials ist auf einer ITO-Schicht (Indiumzinnoxid) aufgebracht, welche auf einem Glassubstrat angeordnet ist. Nach Aufbringung der p-dotierten organischen Halbleiterschicht wird eine Metallkathode aufgebracht, beispielsweise durch Aufdampfung eines geeigneten Metalls, um eine organische Leuchtdiode herzustellen. Es versteht sich, dass die organische Leuchtdiode auch einen sogenannten invertierten Schichtaufbau haben kann, wobei die Schichtenabfolge ist: Glassub- strat - Metallkathode -p-dotierte organische Schicht - transparente leitende Deckschicht (beispielsweise ITO). Es versteht sich, dass je nach Anwendungsfall zwischen den einzelnen genannten Schichten weitere Schichten vorgesehen sein können.
Dotierung mit_3,6-Bis[l-cyano-l-(4-cyano-phenyl)-methyliden]-2,5-difluoro-cyclohexa-l,4- dien-1, 4-dicarbonitril
Die Dotierleistung wurde durch Co-Verdampfung von 3,6-Bis[l-cyano-l-(4-cyano-phenyl)- methylidene]-2,5-difluoro-cyclohexa-l ,4-dien-l ,4-dinitril (5 mol% ) mit spiro-TTB und Messung der Leitfähigkeit der erhaltenen Mischschicht überprüft. Hierbei wurde eine Leitfähigkeit der dotierten Schicht von 1,8 x 10"4 Sem"1 gefunden.
Die in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims

Ansprflche
1. Chinoide Verbindungen mit einer der folgenden Strukturen 1-16 oder Derivate derselben:
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
10 11 12 13
Figure imgf000015_0004
14 15 16 wobei: jedes R1-R8 jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, CN, NO2, COR, perhalo- genierten oder teilweise halogenierten Ct-Cio-Alkylgruppen, substituierten oder un- substituierten Elektronen ziehenden Aryl- und Heteroarylgruppen;
jedes R10-R15 jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, COR, Ci-Cio-Alkyl, C1-C10-AIkOXy und substituierten oder unsubstituierten Elektronen ziehenden Aryl- und Heteroarylgruppen;
jedes X, X1, Y und Y1 jeweils unabhängig ausgewählt ist aus
Ar Hetaryl Ar Hetaryl Hetaryl z z Ar Hetaryl Ar
mit Z = Halogen, CN, NO2, NO, CF3 , COR, SO2R;
R = substituiert oder unsubstituiert, C1-C1O-AIlCyI, Aryl oder Heteroaryl ist;
Ar jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Akzeptor-substituierten und/oder halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffen; und
Hetaryl ausgewählt ist aus einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen he- terocyclischen Verbindung.
2. Chinoide Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1-R8 ausgewählt sind aus Fluor und perfluorierten C1-C10- Alkylgruppen.
3. Chinoide Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R10- R15 ausgewählt sind aus perfluoriertem C1-C10- Alkyl.
4. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ausgewählt ist aus perfluoriertem aromatischen Kohlenwasserstoff.
5. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Polyzyklus oder Biaryl ist.
6. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Ar teilweise oder vollständig hydriert oder fluoriert ist.
7. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Hetaryl eine Elektronen ziehende Verbindung ist.
8. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Hetaryl ein Polyzyklus ist.
9. Chinoide Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Hetaryl teilweise oder vollständig hydriert oder fluoriert ist.
10. Verwendung der chinoiden Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als Do- tand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsin- jektionsschicht, als Löcherblockerschicht, als Elektrodenmaterial, als Transportmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen und optoelektronischen Bauelementen.
11. Organisches halbleitendes Material, enthaltend eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, daß der Dotand eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 ist.
12. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwi- sehen 20:1 und 1:100000, bevorzugt 10:1 und 1:1000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100, beträgt.
13. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich zumindest eine Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 9 umfaßt.
14. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Materials unter Verwendung zumindest einer Verbindung der Ansprüche 1 bis 9 dotiert ist.
15. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 13 oder 14 in Form einer organischen Licht-emittierenden Diode, einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors.
PCT/DE2008/001080 2007-07-04 2008-07-02 Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen WO2009003455A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/667,440 US9490432B2 (en) 2007-07-04 2008-07-02 Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements
JP2010513645A JP5421249B2 (ja) 2007-07-04 2008-07-02 キノイド化合物、ならびに半導体基質材料、電子素子および光電子素子におけるキノイド化合物の使用
US15/271,836 US10431747B2 (en) 2007-07-04 2016-09-21 Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007031220.4 2007-07-04
DE102007031220.4A DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2007-07-04 Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US12/667,440 A-371-Of-International US9490432B2 (en) 2007-07-04 2008-07-02 Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements
US15/271,836 Division US10431747B2 (en) 2007-07-04 2016-09-21 Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2009003455A1 true WO2009003455A1 (de) 2009-01-08

Family

ID=39865457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/DE2008/001080 WO2009003455A1 (de) 2007-07-04 2008-07-02 Chinoide verbindungen und deren verwendung in halbleitenden matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen bauelementen

Country Status (5)

Country Link
US (2) US9490432B2 (de)
JP (1) JP5421249B2 (de)
DE (1) DE102007031220B4 (de)
TW (1) TWI473781B (de)
WO (1) WO2009003455A1 (de)

Cited By (152)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161078A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Basf Se An organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
WO2013182263A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Phenanthrenverbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015036080A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9028979B2 (en) 2009-06-18 2015-05-12 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
WO2015139808A1 (de) 2014-03-18 2015-09-24 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2016087017A1 (de) * 2014-12-01 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
EP3056504A1 (de) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3061763A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3098229A1 (de) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3101021A1 (de) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US9543521B2 (en) 2011-11-15 2017-01-10 Basf Se Organic semiconductor device and process for its production
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3124488A1 (de) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
EP3159350A1 (de) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
CN107011183A (zh) * 2016-01-27 2017-08-04 彩丰精技股份有限公司 新颖化合物及包含其的有机电子装置
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3205658A1 (de) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszenzmaterialien und vorrichtungen
EP3231809A2 (de) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3261147A1 (de) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3261146A2 (de) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3270435A2 (de) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3297051A1 (de) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3301088A1 (de) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Kondensierte pyridine als organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3305796A1 (de) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3321258A1 (de) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazolin oder 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridiumkomplexe zur verwendung als nah-infrarot oder infrarot emittierende materialien in oleds
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
EP3323822A1 (de) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018095940A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018095888A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
EP3345914A1 (de) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3354654A2 (de) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3381927A1 (de) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3401318A1 (de) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3418286A1 (de) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
EP3444258A2 (de) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3489243A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbenverbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3492528A1 (de) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3613751A1 (de) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3690973A1 (de) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3689889A1 (de) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP3715353A1 (de) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
EP3750897A1 (de) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und geräte
US10886478B2 (en) 2014-07-24 2021-01-05 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
EP3771717A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3778614A1 (de) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US10944064B2 (en) 2014-11-10 2021-03-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
EP3816175A1 (de) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11011712B2 (en) 2014-06-02 2021-05-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3845545A1 (de) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11063228B2 (en) 2017-05-19 2021-07-13 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
EP3858945A1 (de) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US11114626B2 (en) 2012-09-24 2021-09-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
US11189808B2 (en) 2013-10-14 2021-11-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Platinum complexes and devices
EP3937268A1 (de) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978583A1 (de) 2020-10-02 2022-04-06 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11329244B2 (en) 2014-08-22 2022-05-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
EP4001286A1 (de) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4001287A1 (de) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4016659A1 (de) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4019526A1 (de) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4039692A1 (de) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4053137A1 (de) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4056578A1 (de) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4060758A2 (de) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059915A2 (de) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059941A1 (de) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11472827B2 (en) 2015-06-03 2022-10-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
EP4074723A1 (de) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4075531A1 (de) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
EP4075530A1 (de) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4079743A1 (de) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4086266A1 (de) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4112701A2 (de) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molekulare ausrichtung homoleptischer iridiumphosphore
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
EP4151699A1 (de) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
EP4185086A1 (de) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
EP4212539A1 (de) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11708385B2 (en) 2017-01-27 2023-07-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4231804A2 (de) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4242285A1 (de) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
EP4265626A2 (de) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
EP4282863A1 (de) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4293001A1 (de) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4299693A1 (de) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
EP4326030A1 (de) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11930698B2 (en) 2014-01-07 2024-03-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
US11974495B2 (en) 2021-07-19 2024-04-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4223739A1 (de) * 2022-02-02 2023-08-09 Novaled GmbH 3,6-bis(cyanomethyliden)cyclohexa-1,4-dien-verbindungen und ihre verwendung in organischen elektronischen vorrichtungen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04338760A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
US20050121667A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-09 Olaf Kuehl Method of doping organic semiconductors with quinonediimine derivatives

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566208A (en) 1948-10-13 1951-08-28 Monsanto Chemicals Dielectric composition of halogenated aromatic hydrocarbon and organic antimony compound as a corrosion inhibitor
CH354065A (de) 1955-07-05 1961-05-15 Metal & Thermit Corp Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
CH354066A (de) 1955-07-05 1961-05-15 Metal & Thermit Corp Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
US3083242A (en) 1956-09-19 1963-03-26 M & T Chemicals Inc Preparation of certain organomagnesium chlorides in ethylene polyethers
DE1140576B (de) 1961-09-21 1962-12-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Arylmagnesiumhalogeniden
US3563751A (en) 1967-07-20 1971-02-16 Du Pont Hexaarylbiimidazole-acridine dye compositions
US3558671A (en) 1967-08-30 1971-01-26 Du Pont Fluoro- and cyano-substituted 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethans and intermediates thereto
US4003943A (en) 1974-12-20 1977-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted trimethylene cyclopropanes, salts thereof, intermediates and methods of making the same
US4066569A (en) 1975-12-30 1978-01-03 Hughes Aircraft Company Dopants for dynamic scattering liquid crystals
US4133821A (en) 1977-03-15 1979-01-09 Wisconsin Alumni Research Foundation Alkylidenediquinocyclopropanes and Diarylcyclopropenes and method for preparation
JPS61254582A (ja) 1985-05-04 1986-11-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類
US4618453A (en) 1985-05-30 1986-10-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Conductive heterocyclic ladder polymers
JPS63172275A (ja) 1987-01-12 1988-07-15 Alps Electric Co Ltd 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
JPS63172274A (ja) 1987-01-12 1988-07-15 Alps Electric Co Ltd 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
US4960916A (en) 1989-09-29 1990-10-02 United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Organometallic antimony compounds useful in chemical vapor deposition processes
DE4024871A1 (de) 1990-08-06 1992-02-13 Basf Ag Perlfoermige antistatische expandierbare styrolpolymerisate
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
DE4106122A1 (de) 1991-02-27 1992-09-03 Bayer Ag Neue naphthalimide, diese enthaltende toner und die verwendung der neuen naphthalimide als additive fuer toner
JP2998268B2 (ja) 1991-04-19 2000-01-11 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JPH0565282A (ja) * 1991-09-09 1993-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法
US5393614A (en) 1992-04-03 1995-02-28 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescence device
US5281730A (en) 1992-04-22 1994-01-25 Ciba-Geigy Corporation Substituted tetracyanoquinodimethanes, processes for their preparation and their use
JPH07168377A (ja) 1993-12-16 1995-07-04 Konica Corp 電子写真感光体
FI95574C (fi) 1994-02-16 1996-02-26 Valtion Teknillinen Elektroneja johtavia molekyylivalmisteita
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
GB9416783D0 (en) 1994-08-19 1994-10-12 Microhydraulics Inc Variable delivery pump with spill control
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
JPH10270171A (ja) 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE19756361A1 (de) 1997-12-18 1999-06-24 Philips Patentverwaltung Organische lichtemittierende Diode mit Terbiumkomplex
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE19836408A1 (de) 1998-08-12 2000-02-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Grignardverbindungen
JP3389888B2 (ja) 1998-11-09 2003-03-24 東レ株式会社 発光素子
DE19858856A1 (de) 1998-12-19 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylmetallverbindungen und deren Umsetzung mit Elektrophilen
US6103459A (en) 1999-03-09 2000-08-15 Midwest Research Institute Compounds for use as chemical vapor deposition precursors, thermochromic materials light-emitting diodes, and molecular charge-transfer salts and methods of making these compounds
JP3924648B2 (ja) 1999-11-02 2007-06-06 ソニー株式会社 有機電界発光素子
JP2001131174A (ja) 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
AU2001257542A1 (en) 2000-05-03 2001-11-12 The Regents Of The University Of California Soluble tetrahedral compounds for use in electroluminescent devices
EP1160888A1 (de) 2000-05-29 2001-12-05 Sony International (Europe) GmbH Lochleitermaterial und Verwendung in einer (Farbstoff-)Solarzelle
JP3998903B2 (ja) 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US6699597B2 (en) 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
JP3823312B2 (ja) 2001-10-18 2006-09-20 日本電気株式会社 有機薄膜トランジスタ
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE10212926A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-16 Infineon Technologies Ag Halbleiterspeicherzelle und Halbleiterspeichereinrichtung
AU2002323418A1 (en) 2002-04-08 2003-10-27 The University Of Southern California Doped organic carrier transport materials
TWI314947B (en) 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
DE10224021B4 (de) 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP3960131B2 (ja) 2002-06-05 2007-08-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
ES2197818B1 (es) 2002-06-11 2005-02-01 Institut Quimic De Sarria Cets 2,7,12,17 alquenil, aril y heteroaril derivados del 3,6,13,16-tetraazaporficeno, y procedimiento, compuesto intermedio y utilizaciones correspondientes.
US7074534B2 (en) 2002-07-10 2006-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric charge transport compositions and electronic devices made with such compositions
US6822143B2 (en) * 2002-10-21 2004-11-23 A. Duda & Sons, Inc. Celery named ADS-1
DE10261662A1 (de) 2002-12-20 2004-07-01 Friedrich-Schiller-Universität Jena Neue mit Pyrazinen verknüpfte 1,4,5,8-Tetraazafulvalene und Verfahren zu ihrer Herstellung
BRPI0408493B1 (pt) 2003-03-19 2018-09-18 Heliatek Gmbh componente fotoativo orgânico
JP2004335557A (ja) 2003-04-30 2004-11-25 Ricoh Co Ltd 縦型有機トランジスタ
EP1477892B1 (de) 2003-05-16 2015-12-23 Sap Se System, Verfahren, Computerprogrammprodukt und Herstellungsartikel zur Dateneingabe in ein Computersystem
DE10338406A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
US7655961B2 (en) 2003-10-02 2010-02-02 Maxdem Incorporated Organic diodes and materials
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
WO2006062218A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device using the same
WO2006067800A1 (en) 2004-12-24 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Triorganoantimony compounds for pesticidal use
EP1869141B1 (de) 2005-04-14 2020-03-11 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
US7629741B2 (en) 2005-05-06 2009-12-08 Eastman Kodak Company OLED electron-injecting layer
US7563518B2 (en) 2005-07-28 2009-07-21 Eastman Kodak Company Low voltage organic electroluminescent element
US7582893B2 (en) * 2005-09-15 2009-09-01 Spansion Llc Semiconductor memory device comprising one or more injecting bilayer electrodes
US20070116984A1 (en) 2005-09-21 2007-05-24 Doosan Corporation Spiro-compound for electroluminescent display device and electroluminescent display device comprising the same
DE502005009802D1 (de) 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
US7919010B2 (en) 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1837926B1 (de) 2006-03-21 2008-05-07 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
DE102006039423A1 (de) 2006-08-23 2008-02-28 Werner, Johannes Halbleitende Polyaddukte mit kolumnarer Struktur
DE602007008337D1 (de) 2006-10-24 2010-09-23 Semiconductor Energy Lab Anthrazenderivat und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und elektronische Vorrichtung mit Anthrazenderivat
EP3457451B1 (de) 2007-04-30 2019-07-17 Novaled GmbH Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04338760A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
US20050121667A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-09 Olaf Kuehl Method of doping organic semiconductors with quinonediimine derivatives
EP1596445A1 (de) * 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
H.E. KATZ AND M.L. SCHILLING: "Pyridyl Dicyanoquinodimethane Acceptors for Electroactive Solids", J. ORG. CHEM., vol. 56, 1991, pages 5318 - 5324, XP002501429 *

Cited By (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9028979B2 (en) 2009-06-18 2015-05-12 Basf Se Phenanthroazole compounds as hole transporting materials for electro luminescent devices
WO2011161078A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Basf Se An organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift
US9543521B2 (en) 2011-11-15 2017-01-10 Basf Se Organic semiconductor device and process for its production
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3101088A1 (de) 2012-02-14 2016-12-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP3235892A1 (de) 2012-02-14 2017-10-25 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
EP3460864A1 (de) 2012-03-15 2019-03-27 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
WO2013182263A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Phenanthrenverbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2014044344A1 (de) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11114626B2 (en) 2012-09-24 2021-09-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
EP3378857A1 (de) 2012-11-12 2018-09-26 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015036080A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US11189808B2 (en) 2013-10-14 2021-11-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Platinum complexes and devices
EP3693437A1 (de) 2013-12-06 2020-08-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
EP3345984A1 (de) 2013-12-06 2018-07-11 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
US11930698B2 (en) 2014-01-07 2024-03-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
WO2015139808A1 (de) 2014-03-18 2015-09-24 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US11839144B2 (en) 2014-06-02 2023-12-05 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US11011712B2 (en) 2014-06-02 2021-05-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US10886478B2 (en) 2014-07-24 2021-01-05 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US11329244B2 (en) 2014-08-22 2022-05-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US11653560B2 (en) 2014-11-10 2023-05-16 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
US10944064B2 (en) 2014-11-10 2021-03-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
WO2016087017A1 (de) * 2014-12-01 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10573818B2 (en) 2014-12-01 2020-02-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016091353A1 (de) 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
EP3056504A1 (de) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3061763A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3098229A1 (de) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3101021A1 (de) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11472827B2 (en) 2015-06-03 2022-10-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
WO2017012687A1 (en) 2015-07-22 2017-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4236652A2 (de) 2015-07-29 2023-08-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3124488A1 (de) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
EP3159350A1 (de) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3760635A1 (de) 2015-09-03 2021-01-06 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
CN107011182B (zh) * 2016-01-27 2020-08-07 上海嵘彩光电材料有限公司 新颖化合物及包含其的有机电子装置
CN107011183A (zh) * 2016-01-27 2017-08-04 彩丰精技股份有限公司 新颖化合物及包含其的有机电子装置
CN107011182A (zh) * 2016-01-27 2017-08-04 彩丰精技股份有限公司 新颖化合物及包含其的有机电子装置
CN107011183B (zh) * 2016-01-27 2019-05-24 彩丰精技股份有限公司 新颖化合物及包含其的有机电子装置
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3205658A1 (de) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszenzmaterialien und vorrichtungen
EP3858842A1 (de) 2016-02-09 2021-08-04 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4122941A1 (de) 2016-04-11 2023-01-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3231809A2 (de) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
WO2017207596A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978477A2 (de) 2016-06-03 2022-04-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP3758084A1 (de) 2016-06-20 2020-12-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3843171A1 (de) 2016-06-20 2021-06-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4349935A2 (de) 2016-06-20 2024-04-10 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3920254A1 (de) 2016-06-20 2021-12-08 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3270435A2 (de) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3261146A2 (de) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3261147A1 (de) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3297051A1 (de) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3323822A1 (de) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3301088A1 (de) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Kondensierte pyridine als organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3305796A1 (de) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3858844A1 (de) 2016-10-07 2021-08-04 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
EP3789379A1 (de) 2016-11-09 2021-03-10 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazolin oder 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridiumkomplexe zur verwendung als nah-infrarot oder infrarot emittierende materialien in oleds
EP3321258A1 (de) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazolin oder 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridiumkomplexe zur verwendung als nah-infrarot oder infrarot emittierende materialien in oleds
EP4092036A1 (de) 2016-11-11 2022-11-23 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3354654A2 (de) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018095888A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
WO2018095940A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
EP4212540A1 (de) 2017-01-09 2023-07-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3689890A1 (de) 2017-01-09 2020-08-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3345914A1 (de) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11708385B2 (en) 2017-01-27 2023-07-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3730506A1 (de) 2017-03-29 2020-10-28 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3381927A1 (de) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3985012A1 (de) 2017-03-29 2022-04-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3401318A1 (de) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4141010A1 (de) 2017-05-11 2023-03-01 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11063228B2 (en) 2017-05-19 2021-07-13 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
EP3418286A1 (de) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4185086A1 (de) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
EP3444258A2 (de) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3783006A1 (de) 2017-08-10 2021-02-24 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3878855A1 (de) 2017-11-28 2021-09-15 University of Southern California Carbenverbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP3489243A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbenverbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP3492528A1 (de) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
EP4019526A1 (de) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3613751A1 (de) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4206210A1 (de) 2018-08-22 2023-07-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
EP3690973A1 (de) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3689889A1 (de) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4301117A2 (de) 2019-02-01 2024-01-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP4134371A2 (de) 2019-03-26 2023-02-15 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3715353A1 (de) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3750897A1 (de) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und geräte
EP3771717A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4219515A1 (de) 2019-07-30 2023-08-02 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3778614A1 (de) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
EP3816175A1 (de) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2021110741A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4151644A1 (de) 2020-01-06 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3845545A1 (de) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4294157A2 (de) 2020-01-28 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP3858945A1 (de) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
EP3937268A1 (de) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3978583A1 (de) 2020-10-02 2022-04-06 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4358685A2 (de) 2020-10-02 2024-04-24 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4016659A1 (de) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4001286A1 (de) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4001287A1 (de) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4329463A2 (de) 2020-11-24 2024-02-28 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4039692A1 (de) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059915A2 (de) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4060758A2 (de) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4053137A1 (de) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4056578A1 (de) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059941A1 (de) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4074723A1 (de) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4075531A1 (de) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
EP4075530A1 (de) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4079743A1 (de) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4086266A1 (de) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4112701A2 (de) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molekulare ausrichtung homoleptischer iridiumphosphore
US11974495B2 (en) 2021-07-19 2024-04-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
EP4151699A1 (de) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4212539A1 (de) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4231804A2 (de) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4242285A1 (de) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4265626A2 (de) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
EP4282863A1 (de) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4293001A1 (de) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4299693A1 (de) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4326030A1 (de) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
US9490432B2 (en) 2016-11-08
US20170012203A1 (en) 2017-01-12
TWI473781B (zh) 2015-02-21
DE102007031220B4 (de) 2022-04-28
TW200906772A (en) 2009-02-16
DE102007031220A1 (de) 2009-01-08
JP2010533646A (ja) 2010-10-28
US20100193774A1 (en) 2010-08-05
JP5421249B2 (ja) 2014-02-19
US10431747B2 (en) 2019-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102007031220B4 (de) Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
DE102008051737B4 (de) Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente, die diese umfassen und Verwendung derselben
DE102006054523B4 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex
DE102007018456B4 (de) Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
DE102006054524B4 (de) Verwendung von Dithiolenübergangsmetallkomplexen und Selen- analoger Verbindungen als Dotand
EP1860709B1 (de) Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand
EP1990847B1 (de) Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
EP2002492B1 (de) Verwendung von heterocyclischen radikalen zur dotierung von organischen halbeitern
EP2229699B1 (de) Dithiolenübergangsmetallkomplexe und elektronische oder optoelektronische bauelemente
DE102012101652A1 (de) Organisches halbleitendes Material und elektronisches Bauelement
WO2008058525A2 (de) Verwendung einer koordinationsverbindung zur dotierung von organischen halbleitern
WO2010075836A2 (de) Heterocyclische verbindungen und deren verwendung in elektronischen und optoelektronischen bauelementen
DE102010046040B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Fulleren-Derivaten
EP2498315B1 (de) Organische Solarzelle
EP3201959B1 (de) Organisches elektronisches bauteil
WO2010057471A1 (de) Chinoxalinverbindungen und halbleitermaterialien
EP2659529B1 (de) Optoelektronisches bauelement mit dotierten schichten
DE102008058230B4 (de) Chinoxalinverbindung, organische Leuchtdiode, organischer Dünnfilmtransistor und Solarzelle
WO2024002424A1 (de) Organisches elektronisches bauelement mit einer chemischen verbindung der allgemeinen formel i, sowie verwendung einer solchen chemischen verbindung als n-dotand in einem organischen elektronischen bauelement
WO2023274452A1 (de) Verfahren zur herstellung mindestens einer dotierten ladungstransportschicht eines schichtsystems eines organischen elektronischen bauelements
DE102021108497A1 (de) Dotanden für elektronische Bauelemente, deren Verwendung in elektronischen Bauelementen, sowie elektronische Bauelemente mit solchen Dotanden

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08784276

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010513645

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12667440

Country of ref document: US

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 08784276

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1