WO2008058525A2 - Verwendung einer koordinationsverbindung zur dotierung von organischen halbleitern - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to the use of a coordination compound as dopant for doping an organic semiconductive matrix material, as a charge injection layer, as an electrode material or as a memory material in electronic or optoelectronic components.
  • organic semiconductors can likewise be strongly influenced by doping with regard to their electrical conductivity.
  • Such organic semiconductive matrix materials can be constructed either from compounds with good electron donor properties or from compounds with good electron acceptor properties.
  • the dopants (dopants) used to date for doping such organic semiconducting matrix materials have some disadvantages.
  • the previously used dopants show an insufficient evaporation temperature and lack of stability of the dopant in the doped layer.
  • the oxidation potential of such known dopants can also be improved.
  • compounds are to be provided which can be used as dopant for doping an organic semiconducting matrix material, as charge injection layer, as electrode material or as memory material in electronic or optoelectronic components, which in particular have an increased evaporation temperature, an increased stability in the layer and an improved Offer oxidation potential.
  • organic semiconducting materials as well as electronic or optoelectronic components are to be provided, in which these compounds are used.
  • a coordination compound as dopant for doping an organic semiconductive matrix material, as charge injection layer, as electrode material or as memory material in electronic or optoelectronic components, characterized in that the coordination compound has one of the following structures:
  • M is selected from transition metals, especially the 8th and 6th subgroups, lanthanide metals (i.e., sandwich structure) and semimetals selected from the group consisting of Si, As, P, Se, and Te.
  • M is selected from the group of transition metals, preferably Group 8 of the Periodic Table of the Elements.
  • R 1 -R 11 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, and halogen, preferably F, and perfluorinated, unbranched and branched alkyl and alkenyl groups.
  • the matrix material may preferably be partially or completely composed of a metal phthalocyanine complex, a metal porphyrin complex, an oligothiophene compound, oligophenyl compound, oligophenylenevinylene compound, oligofluorene compound, a pentazene compound, a compound having at least one triarylarnine unit and / or at least one spiro bifluorene compound.
  • the invention also provides an organic semiconductive material comprising at least one organic matrix compound and a dopant, wherein the dopant is at least one compound as defined above.
  • the molar doping ratio of dopant to matrix molecule or the doping ratio of dopant to monomeric units of a polymeric matrix molecule is between 20: 1 and 1: 100,000, preferably 10: 1 and 1: 1,000, particularly preferably 1: 1 and 1: 100 is.
  • an electronic or optoelectronic component with an electronically functionally effective region is furthermore provided, wherein the electronically effective region comprises at least one of the compounds disclosed above.
  • the electronically effective region comprises an organic semiconducting matrix material which is doped with at least one dopant for altering the electronic properties of the semiconductive matrix material and the dopant is a compound of the compounds disclosed above.
  • the electronic or optoelectronic component may be in the form of an organic light emitting diode (OLED), a photovoltaic cell, an organic solar cell, an organic diode or an organic field effect transistor.
  • the metal phthalocyanine complexes or porphyrin complexes used as the matrix material may have a main group metal atom or a subgroup metal atom.
  • the phthalocyanine complex or porphyrin complex may each be partially hydrogenated, but preferably the mesomeric ring system is not disturbed.
  • such dopable hole transport materials can be HT-arylated benzidines, for example N, N'-perarylated benzidines or other diamines of the TPD type (where one, several or all of the aryl groups can have aromatic heteroatoms), suitable arylated starburst compounds such as N, N ', N "-perarylated starburst compounds, such as the compound TDATA (wherein one, several or all of the aryl groups may have aromatic heteroatoms.)
  • the aryl radicals may in particular for each of the above-mentioned compounds phenyl, naphthyl, pyridine, quinoline, isoquinoline, peridazine, pyrimidine , Pyrazine, pyrazole, imidazole, oxazole, furan, pyrrole, indole or the like
  • the phenyl groups of the respective compounds may be partially or completely replaced by thiophene groups.
  • the matrix material used consists entirely of a metal phthalocyanine complex, a porphyrin complex, a compound having a triarylamine unit or a spiro-bifluorene compound.
  • the doping can be carried out in particular such that the molar ratio of matrix molecule to dopant or, in the case of oligomeric matrix materials, the ratio of matrix monomer number to dopant 1: 100,000, preferably 1: 1 to 1: 10,000, more preferably 1: 5 to 1: 1000, for example 1:10 to 1: 100, for example about 1:50 to 1: 100 or even 1:25 to 1:50. Evaporation of the dopants
  • the doping of the respective matrix material (here preferably indicated as hole-conducting matrix material HT) with the dopants to be used according to the invention can be produced by one or a combination of the following processes:
  • Precursor compounds which may be used are, for example: a) mixtures or stoichiometric or mixed-crystalline compounds of the dopant and an inert, non-volatile substance, eg a polymer, molecular sieve, alumina, silica gel, oligomers or another organic or inorganic substance with a high evaporation temperature, wherein the dopant is bound predominantly by van der Waals forces and / or hydrogen bonding to this substance.
  • the substance may also be identical to the matrix material, for example a metal phthalocyanine or benzidine derivative.
  • suitable volatile co-substances such as hydroquinones, 1,4-phenylenediamines or 1-amino-4-hydroxybenze or other compounds fertilize form quinhydrones or other charge-transfer complexes.
  • the organic compounds according to the invention for producing doped organic semiconducting materials which may be arranged in particular in the form of layers or electrical conduction paths, a multiplicity of electronic components or devices containing them can be produced.
  • the dopants according to the invention for the preparation of organic light-emitting diodes (OLED) 3 organic solar cells organic diodes, in particular those with high rectification ratio such as 10 3 - 10 7 , preferably 10 4 -10 7 or 10 5 -10 7 or organic Field effect transistors are used.
  • OLED organic light-emitting diodes
  • the conductivity of the doped layers and / or the improvement of the charge carrier injection of contacts into the doped layer can be improved.
  • the component may have a pin structure or an inverse structure, without being limited thereto.
  • the use of the dopants according to the invention is not limited to the abovementioned advantageous exemplary embodiments.
  • the submitted p-dopant (electron-poor coordination compound) is evaporated simultaneously with the matrix material.
  • the matrix material is phthalocyanine zinc, spiro-TTB or a-NDP, respectively.
  • the p-type dopant and the matrix material can be evaporated in such a way that the layer deposited on a substrate in a vacuum evaporation system has a doping ratio of p-dopant to matrix material of 1:10.
  • the neutral dicyano-phthalocyanato (-l)) cobalt (III) ve ⁇ > mdwig was used for the doping of spiro-TTB as a matrix material.
  • Doped layers with a doping ratio dopant: matrix material of 1:10 were prepared by mixed evaporation of matrix and dopant with spiro-TTB.
  • the conductivity was 8,7x10 '5 S / cm.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, sowie organische halbleitende Materialien, elektronische und optoelektronische Bauelemente.

Description

J J l
Verwendung einer Koordinationsverbindung zur Dotierung von organischen Halbleitern
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Koordinationsverbindung als Do- tand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektions- schicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen.
Seit einigen Jahrzehnten ist das Dotieren von Siliciumhalbleitern Stand der Technik. Danach wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Material eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht.
Seit einigen Jahren ist nun aber auch bekannt geworden, daß man organische Halbleiter ebenfalls durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit stark beeinflussen kann. Solche organischen halbleitenden Matrixmaterialien können entweder aus Verbindungen mit guten Elektronendonatoreigenschaften oder aus Verbindungen mit guten Elektronenakzepto- reigenschaften aufgebaut werden.
Die bislang zur Dotierung solcher organischen halbleitenden Matrixmaterialien eingesetzten Dotierungsmittel (Dotanden) weisen jedoch einige Nachteile auf. Insbesondere zeigen die bislang eingesetzten Dotierungsmittel eine unzureichende Verdampfungstemperatur und mangelnde Stabilität des Dotanden in der dotierten Schicht. Auch das Oxidationspotential solcher bekannten Dotanden kann noch verbessert werden.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des Stands der Technik zu ü- berwinden. Insbesondere sollen Verbindungen bereitgestellt werden, die als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bau- elementen eingesetzt werden können, die insbesondere eine erhöhte Verdampfungstemperatur, eine erhöhte Stabilität in der Schicht sowie ein verbessertes Oxidationspotential bieten. Desweiteren sollen organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente bereitgestellt werden, in denen diese Verbindungen eingesetzt werden.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung einer Koordinationsverbin- dung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungs- injektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, dadurch gekennzeichnet, dass die Koordinationsverbindung eine der folgenden Strukturen aufweist:
Figure imgf000003_0001
(Ia)
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
(III)
Figure imgf000005_0001
und
Figure imgf000005_0002
wobei M ein Metall oder Halbmetall ist, Z ein axialer Ligand ist, wobei Strukturen (II), (III), (IV) und (V) eingeschlossen sind, in denen lediglich ein axialer Z-Ligand vorgesehen ist, Q, N oder CR11 ist, R1-R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, Halogen, verzweigte oder unverzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, Heteroarylgruppen oder Cycloalkylgruppen sind, wobei ebenfalls zwei benachbarte Substi- tuenten R1-R10 miteinander eine cyclische Struktur ausbilden können, und wobei X und Y unabhängig ausgewählt sind aus N, P, O, S und B.
Dabei ist bevorzugt, daß M ausgewählt wird aus Übergangsmetallen, insbesondere der 8. 6. und 7. Nebengruppe, Lanthanidmetallen (z.T. Sandwich-Struktur) und Halbmetallen, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Si, As, P, Se und Te.
Auch wird vorgeschlagen, daß M ausgewählt wird aus der Gruppe der Übergangsmetalle, bevorzugt der Gruppe 8 des Periodensystems der Elemente.
Eine Ausführungsform zeichnet sich dadurch aus, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus CN, SCN, CNS OCN, CNO, F, Cl, Br, I, SO2R, ClO4, BrO4, BF4, BPh4, NO3, CF3COO, CH3COO und CF3SO2 oder CO, wobei R Alkyl, vorzugsweise C1-C10- Alkyl ist. Dabei ist bevorzugt, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin und Oxazol, substituiert oder unsubstituiert.
Vorgesehen ist ferner, daß R1-R11 jeweils unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl und Halogen, vorzugs- weise F, und perfluorierten unverzweigten und verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen.
Das Matrixmaterial kann bevorzugt teilweise oder vollständig bestehen aus einem Me- tallphthalocyanin-Komplex, einem Metallporphyrin-Komplex, einer Oligothiophenverbin- dung, Oligophenylverbindung, Oligophenylenvinylenverbindung, Oligofluoren- Verbindung, einer Pentazenverbindung, einer Verbindung mit mindestens einer Triarylarnin-Einheit und/oder mindestens einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
Erfindungsgemäß ist auch ein organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, wobei der Dotand zumindest eine oben definierte Verbindung ist.
Dabei ist bevorzugt, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1 :100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100 beträgt.
Erfindungsgemäß ist ferner ein elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, wobei der elektronisch wirksame Bereich zu- mindest eine der oben offenbarten Verbindungen umfaßt.
Dabei ist bevorzugt, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials dotiert ist und der Dotand eine Verbindung der oben offenbarten Verbindungen ist. Schließlich kann das elektronische oder optoelektronische Bauelement in Form einer organischen lichtemitierenden Diode (OLED), einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors vorliegen.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Koordinati- onsverbindungen eine ausgezeichnet hohe Verdampfungstemperatur zeigen, aufgrund ihrer Struktur mit einem großen konjugierten System eine hohe Stabilität haben und schließlich ein verbessertes Oxidationspotential aufweisen.
Die Sublimation von Phthalocyaninen erfolgt bei Temperaturen von über 350°C. Mit den vorgeschlagenen Substitutionen für die Phthalocyaninstrukturen kann erwartet werden, daß die Sublimationstemperaturen für diese Verbindungen zumindest ebenfalls in dieser Größenordnung liegen.
Ferner wurde festgestellt, daß die Oxidation dieser Koordinationsverbindungen reversibel ist unter Zugrundelegung des elektrochemischen Zeitmaßstabes.
Ebenfalls kann erwartet werden, daß ein geringeres Diffusionsvermögen des Dotanden in der dotierten Schicht vorliegt.
Matrixmaterialien
Das Matrixmaterial kann teilweise (> 10 oder > 25 Gew.-%) oder im Wesentlichen (> 50 Gew.-% oder > 75 Gew.-%)) oder vollständig bestehen aus einem Metallphtalocyanin- Komplex, einem Porphyrin-Komplex, insbesondere Metallporphyrinkomplex, einer Oligothi- ophen-, Oligophenyl-, Oligophenylenvinylen oder Oligofluoren-Verbindung, wobei das OH- gomere vorzugsweise 2-500 oder mehr, vorzugsweise 2-100 oder 2-50 oder 2-10 monomere Einheiten umfasst. Gegebenenfalls kann das Oligomer auch > 4, > 6 oder > 10 oder mehr monomere Einheiten umfassen, insbesondere auch für die oben angegebenen Bereiche, also beispielsweise 4 oder 6-10 monomere Einheiten, 6 oder 10-100 monomere Einheiten oder 10- 500 monomere Einheiten. Die Monomere bzw. Oligomere können substituiert oder unsubsti- tuiert sein, wobei auch Block- oder Mischpolymerisate aus den genannten Oligomeren vorliegen können, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder eine Spiro-Bifluoren- Verbindung. Die genannten Matrixmaterialien können auch in Kombination miteinander vorliegen, gegebenenfalls auch in Kombination mit anderen Matrixmaterialien. Die Matrixmaterialien können elektronenschiebende Substituenten wie Alkyl- oder Alkoxy-Reste aufweisen, die eine verminderte Ionisierungsenergie aufweisen oder die Ionisierungsenergie des Matrixmaterials vermindern.
Die als Matrixmaterial eingesetzten Metallphtalocyaninkomplexe oder Porphyrinkomplexe können ein Hauptgruppenmetallatom oder Nebengruppenmetallatom aufweisen. Das Metall- atom Me kann jeweils 4-, 5- oder 6-fach koordiniert sein, beispielsweise in Form von Oxo- (Me=O), Dioxo- (O=Me=O), Imin-, Diimin-, Hydroxo-, Dihydroxo-, Amino- oder Diamino- komplexen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Der Phtalocyaninkomplex oder Porphyrinkom- plex kann jeweils teilweise hydriert sein, wobei jedoch vorzugsweise das mesomere Ringsystem nicht gestört wird. Die Phtalocyaninkomplexe können als Zentralatom beispielsweise Magnesium, Zink, Eisen, Nickel, Kobalt, Magnesium, Kupfer oder Vanadyl (= VO) enthalten. Die gleichen oder andere Metallatome bzw. Oxometallatome können im Falle von Porphyrin- komplexen vorliegen.
Insbesondere können solche dotierbaren Lochtransportmaterialen HT arylierte Benzidine, beispielsweise N,N'-perarylierte Benzidine oder andere Diamine wie des Typs TPD (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), geeignete arylierte Starburst- Verbindungen wie N,N',N"-perarylierte Starburstverbindungen, wie die Verbindung TDATA (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), sein. Die Arylreste können insbesondere für jede der oben genannten Verbindungen Phenyl, Naphtyl, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Peridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Furan, Pyrrol, Indol oder dergleichen umfassen. Die Phenylgruppen der jeweiligen Verbindungen können durch Thiophengruppen teilweise oder vollständig ersetzt sein.
Figure imgf000009_0001
TPD TDATA ZnPc
Vorzugsweise besteht das verwendete Matrixmaterial vollständig aus einem Metallphtalocya- nin-Komplex, einem Porphyrin-Komplex, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder einer Spiro-Bifluoren- Verbindung.
Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien, insbesondere lochleitende Materialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
Dotierung;
Die Dotierung kann insbesondere derart erfolgen, dass das molare Verhältnis von Matrixmolekül zu Dotand oder im Falle von oligomeren Matrixmaterialien das Verhältnis von Matrix- monome-renanzahl zu Dotand 1 :100000, vorzugsweise 1:1 bis 1:10000, besonders bevorzugt 1:5 bis 1 :1000 beispielsweise 1:10 bis 1:100, beispielsweise ca. 1:50 bis 1:100 oder auch 1:25 bis 1:50 beträgt. Verdampfung der Dotanden
Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials (hier vorzugsweise angegeben als löcherleitendes Matrixmaterial HT) mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Dotanden kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren hergestellt wird:
a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für HT und einer für den Do- tand.
b) Sequentielles Deponieren von HT und Dotand mit anschliessender Eindiffusi- on des Dotanden durch thermische Behandlung
c) Dotierung einer HT-Schicht durch eine Lösung von Dotanden mit anschlie- ssendem Verdampfen des Lösungsmittels durch thermische Behandlung
d) Oberflächendotierung einer HT-Schicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden
Die Dotierung kann derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor- Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und/oder Bestrahlung den Dotanden freisetzt. Die Bestrah- hing kann mittels elektromagnetischer Strahlung, insbesondere sichtbarem Licht, UV-Licht oder IR-Licht erfolgen, beispielsweise jeweils Laserlicht, oder auch durch andere Strahlungsarten, Durch die Bestrahlung kann im wesentlichen die zur Verdampfung notwendige Wärme bereitgestellt werden, es kann auch gezielt in bestimmte Banden der zu verdampfenden Verbindungen bzw. Precursor oder Verbindungskomplexe wie Charge-Transfer-Komplexe einge- strahlt werden, um beispielsweise durch Überführung in angeregte Zustände die Verdampfung der Verbindungen durch Dissoziation der Komplexe zu erleichtern. Es versteht sich, dass die nachfolgend beschriebenen Verdampfungsbedingungen sich auf solche ohne Bestrahlung richten und für Vergleichszwecke einheitliche Verdampfungsbedingungen heranzuziehen sind. Als Precursorverbindungen könne beispielsweise zum Einsatz kommen: a) Gemische oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindungen aus dem Dotand und einer inerten, nicht-flüchtigen Substanz, z.B. einem Polymer, Molsieb, Aluminiumoxid, Kieselgel, Oligomeren oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur, wobei der Dotand vorwiegend durch van-der-Waals Kräfte und/oder Wasserstoffbrückenbindung an dieser Substanz gebunden ist.
b) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer mehr oder weniger Elektronendonor-artigen, nicht flüchtigen Verbindung V, wobei ein mehr oder weniger vollständiger Ladungstransfer zwischen dem Dotanden und der Verbin- düng V auftritt, wie in Charge-Transfer-Komplexen mit mehr oder weniger elektronenreichen Polyaromaten oder Heteroaromaten oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur.
c) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer Substanz, welche zusammen mit dem Dotand verdampft und eine gleiche oder höhere Ionisierungsenergie aufweist wie die zu dotierende Substanz HT, so dass die Substanz in dem organischen Matrixmaterial keine Haftstelle für Löcher bildet. Hierbei kann die Substanz erfindungsgemäß auch mit dem Matrixmaterial identisch sein, beispielsweise ein Metallphtalo- cyanin oder Benzidin-Derivat darstellen. Weitere geeignete flüchtige Co-Substanzen, wie Hydrochinone, 1,4-Phenylendiamine oder l-Amino-4-hydroxybenze oder sonstige Verbin- düngen bilden Chinhydrone oder andere Charge-Transfer-Komplexe.
Elektronisches Bauelement
Unter Verwendung der erfindungsgemäßen organischen Verbindungen zur Herstellung dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Leitungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bau- elemente oder diese enthaltende Einrichtungen hergestellt werden. Insbesondere können die erfϊndungsgemäßen Dotanden zur Herstellung von organischen lichtemitierenden Dioden (OLED)3 organischen Solarzellen, organischen Dioden, insbesondere solchen mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103- 107, vorzugsweise 104-107 oder 105-107 oder organischen Feldeffekttransistoren verwendet werden. Durch die erfmdungsgemäßen Dotanden kann die Leitfähigkeit der dotierten Schichten und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht verbessert werden. Insbesondere bei OLEDs kann das Bauelement eine pin-Struktur oder eine inverse Struktur aufweisen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Dotanden ist jedoch auf die oben genannten vorteilhaften Ausfuhrungsbeispiele nicht beschränkt.
Anwendungsbeispiele
Es wird eine äußerst elektronenarme geeignete Koordinationsverbindung in hoher Reinheit bereitgestellt.
Der vorgelegte p-Dotand (elektronenarme Koordinationsverbindung) wird gleichzeitig mit dem Matrixmaterial verdampft. Gemäß dem Ausführungsbeispiel ist das Matrixmaterial jeweils Phthalozyanin-Zink , Spiro-TTB oder a-NDP. Der p-Dotand und das Matrixmaterial können derart verdampft werden, dass die auf einem Substrat in einer Vakuumverdampfungsanlage niedergeschlagene Schicht ein Dotierungsverhältnis von p-Dotand zu Matrixmaterial von 1:10 aufweist.
Die jeweils mit dem p-Dotanden dotierte Schicht des organischen Halbleitermaterials ist auf einer ITO-Schicht (Indiumzinnoxid) aufgebracht, welche auf einem Glassubstrat angeordnet ist. Nach Aufbringung der p-dotierten organischen Halbleiterschicht wird eine Metallkathode aufgebracht, beispielsweise durch Aufdampfung eines geeigneten Metalls, um eine organi- sehe Leuchtdiode herzustellen. Es versteht sich, dass die organische Leuchtdiode auch einen sogenannten invertierten Schichtaufbau haben kann, wobei die Schichtenabfolge ist: Glassubstrat - Metallkathode -p-dotierte organische Schicht - transparente leitende Deckschicht (beispielsweise ITO). Es versteht sich, dass je nach Anwendungsfall zwischen den einzelnen genannten Schichten weitere Schichten vorgesehen sein können. Beispiel 1:
Dicyano(phthalocyanato(-l))cobalt(IH)
Die neutrale Dicyanoφhthalocyanato(-l))cobalt(III)veή>mdwig wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 8,7x10'5S/cm.
Beispiel 2:
Dicyano(phthalocyanato(-l))ruthenium(III)
Die neutrale Dicyano(phthalocyanato(-l))ruthenium(III)verbindung wurde zur Dotierung von Spiro-TTB als Matrixmaterial verwandt. Dotierte Schichten mit einem Dotierungsverhältnis Dotand : Matrixmaterial von 1 : 10 wurden durch Mischverdampfung von Matrix und Dotand mit Spiro-TTB hergestellt. Die Leitfähigkeit betrug 2,2x10"4S/cm.
Die in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirkli- chung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausfuhrungsformen wesentlich sein.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung einer Koordinationsverbindung als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, als Ladungsinjektionsschicht, als Elektrodenmaterial oder als Speichermaterial in elektronischen oder optoelektronischen Bauelementen, dadurch gekennzeichnet, dass die Koordinationsverbindung eine der folgenden Strukturen umfaßt:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
(III)
Figure imgf000016_0001
und
Figure imgf000016_0002
wobei M ein Metall oder Halbmetall ist, Z ein axialer Ligand ist, wobei Strukturen (II), (III), (IV) und (V) eingeschlossen sind, in denen lediglich ein axialer Z-Ligand vorgesehen ist, Q N oder CR11 ist, R1-R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, Halogen, verzweigte oder unverzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen, Arylgruppen, Heteroarylgruppen oder Cycloalkylgruppen sind, wobei ebenfalls zwei benachbarte Substituenten R1-R1O miteinander eine cyclische Struktur ausbilden können, und wobei X und Y unabhängig ausgewählt sind aus N, P3 O, S und
B; und Sandwich-Verbindungen, in denen M sandwichartig zwischen zwei der Strukturen (I), (Ia), (II), (IIa), (III), (IV), und (V) angeordnet ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M ausgewählt wird aus Übergangsmetallen, insbesondere der 8., 6. und 7. Nebengrappe, Lanthanidmetallen und Halbmetallen, die ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Si, As, P, Se und Te.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß M ausgewählt wird aus der Gruppe der Übergangsmetalle, bevorzugt der Gruppe 8 des Periodensystems der Elemente.
4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus CN, SCN, CNS OCN, CNO, F, Cl, Br, I, SO2R, ClO4, BrO4, BF4, BPh4, NO3, CF3COO, CH3COO und CF3SO2 oder CO, wobei R Alkyl, vorzugsweise Ci-CiQ-Alkyl ist.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der axiale Ligand ausgewählt wird aus Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin und Oxazol, substituiert oder unsubstituiert.
6. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1-Rn jeweils unabhängig ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl und Halogen, vorzugsweise F, und perfluorierten unverzweigten und verzweigten Alkyl- und Alkenylgruppen.
7. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial teilweise oder vollständig besteht aus einem Metallphthalocyanin- Komplex, einem Metallpoφhyrin-Komplex, einer Oligothiophenverbindung, Oli- gophenylverbindung, Oligophenylenvinylenverbindung, Oligofluoren-Verbindung, einer Pentazenverbindung, einer Verbindung mit mindestens einer Triarylamin-Einheit und/oder mindestens einer Spiro-Bifluoren- Verbindung.
8. Organisches halbleitendes Material enthaltend zumindest eine organische Matrixverbindung und einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, daß der Dotand zumindest eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarte Verbindung ist.
9. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. das Dotierungsverhältnis von Dotand zu monomeren Einheiten eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 20:1 und 1:100.000, bevorzugt 10:1 und 1:1.000, besonders bevorzugt 1:1 und 1:100 beträgt.
10. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement mit einem elektronisch funktionell wirksamen Bereich, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich zumindest eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarten Verbindung umfaßt.
11. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronisch wirksame Bereich ein organisches halbleitendes Matrixmaterial aufweist, welches mit zumindest einem Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaften des halbleitenden Matrixmaterials dotiert ist und der Do- tand eine in den Ansprüchen 1 bis 7 offenbarte Verbindung ist.
12. Elektronisches oder optoelektronisches Bauelement nach Anspruch 10 oder 11 in " Form einer organischen lichtemitierenden Diode (OLED), einer photovoltaischen Zelle, einer organischen Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors.
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