DE3242712A1 - Dotierte organische leiter - Google Patents
Dotierte organische leiterInfo
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Description
- Dotierte organische Leiter
- Die Erfindung betrifft neuartig dotierte monomere und polymere Phthalocyanine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als elektrische Leiter, Halbleiter oder Photoleiter.
- Monomere und polymere (über Sauerstoffbrücken verknüpfte) Phthalocyanine der Formel I in der R für H, einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1-10 C-Atomen oder Si(CH3)3, X für Silicium, Germanium oder Zinn steht, und n eine ganze Zahl von 1 von 1000 bedeutet, zeigen spezifische elektrische Leitfähigkeit in der Größenordnung von 10 8 S/cm und sind somit Halbleiter oder Isolatoren /Synthetic Metals 1, 337, 1979/80, Chem.
- Ber. 115, 2836-2853 (1982)7.
- Diese Leitfähigkeit läßt sich jedoch durch Dotierung beträchtlich erhöhen. Läßt man Cl2, Br2, 121 ICl oder IBr auf polymeres Phthalocyanin der Formel 1 einwirken, steigt die Leitfähigkeit bis auf 2 . 10 1 S/cm an (Synthetic Metals 1, 337, 1979/80).
- Diese Reagenzien zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit sind schwer zugänglich, toxisch, korrosiv, schwer zu handhaben, hydrolyseempfindlich oder leicht flüchtig.
- Ziel der Erfindung war es,-leicht zugängliche, wenig toxische und schwer flüchtige Substanzen zu finden, mit denen die elektrische Leitfähigkeit polymerer Phthalocyanine der Formel I erhöht werden kann.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit polymerer Phthalocyanine, dadurch gekennzeichnet, aaß:man Phthalocyanine der Formel I, in der R für H, einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder Si(CH3)3, X für Silicium, Germanium oder Zinn steht, und n eine ganze Zahl von 1 bis 1000, vorzugsweise 1 bis 100, insbesondere 1-20 bedeutet, mit Dotierungsmitteln umsetzt, sowie die Verwendung der erhaltenen Produkte als elektrische Leiter, Halbleiter oder Photoleiter. Geeignete Dotierungsmittel sind Salze der Elemente der III. oder IV. Hauptgruppe, der Ib, IIb oder IVb bis VIIIb-Nebengruppe des Periodensystems (s. Handbook of Chem. + Phys.
- CRC-Press 1979/75), sowie Nitrolsyl (NO)#- oder Nitryl (NO2)#- Salze.
- Bevorzugte Dotierungsmittel sind Salze des dreiwertigen Eisens, des vierwertigen Titans, des sechswertigen Chroms und des vierwertigen Zinns, beispielsweise: TiCl4, TiF4, (NO)2 TiF6, Titan(IV)ethoxid, Titan(IV)-acetylacetonat, Zinn(IV)acetylacetonat, Methylzinn-trichlorid, Dimethylzinn-dichlorid, Tetrakis-di-methylamino-zinn, SnCl4, Eisen-(III)-acetylacetonat, FeCl3, FeBr3, (NO)HSO4, (NO) PF6, (NO)AsF6, (NO)SbF5, (NO2)SbF5, (NO)BF4, (NO2)BF4, Cr -Verbindungen z.B. Cr03, CrO2Cl2 sowie Salze des Aluminiums, Bors und Zinks, beispielsweise All3, BF3, BF3-Etherat, ZnCl2.
- Besonders bevorzugt sind die Halogenide des vierwertigen Titans und Zinns, insbesondere TiCl4 und SnCl4 sowie des dreiwertigen Eisens, insbesondere FeCl3.
- Die Salze können gegebenenfalls Kristallwasser enthalten.
- Besonders geeignet sind weiterhin solche Salze des vierwertigen Titans und Zinns sowie des dreiwertigen Eisens, die in einem organischen Lösungsmittel löslich oder leicht sublimierbar sind.
- Phthalocyanine der Formel I sind bekannt (Synthetic Metals 1, 337, 1979/80). Die Herstellung der Vorprodukte der löslichen, polymeren Phthalocyanine (R z.B. = tBu) ist in den Chem. Ber. 115 2836-2853 (1982) beschrieben.
- Die Herstellung der polymeren löslichen Phthalocyanine der Formel I aus diesen Vorprodukten erfolgt analog zu Synthetic Metals 1, 337, 1979/80. Bevorzugt sind solche, in denen R = H oder niederes Alkyl, z.B. tert.-Butyl oder Si(CH3)3 ist. Wenn n = 1, handelt es sich um monomere Produkte. Wenn n f 1, bevorzugt 2 bis 100, liegen Oligomere oder Polymere vor. Diese sind gleichermaßen geeignet.
- Das neutrale Atom X ist bevorzugt Silicium. Die Formel I wird im folgenden auch vereinfacht als HOFPc x OSn~H wiedergegeben.
- Die Salze werden in Mengen von 0,1 - 200 Gew.-%, vorzugsweise von 1-120 Gew.-%, insbesondere von 2-50 Gew.-%, bezogen auf das Polymere, zugesetzt.
- Die Dotierung der polymeren Phthalocyanine wird vorzugsweise in einem organischen oder anorganischen Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete organische Lösungsmittel sind polare Lösungsmittel wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, Acetonitril, Aceton, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Sulfolan, Hexamethylphosphorsäuretrisamid, Propylencarbonat, Nitromethan oder Nitrobenzol.
- Auch Wasser bzw. ein Gemisch von Wasser mit einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel kann in Ausnahmefällen eingesetzt werden. Die Dotierung wird in Suspension oder Lösung durchgeführt.
- In Ausnahmefällen kann auch - falls das Dotierungsmittel sublimierbar ist - in der Gasphase dotiert werden.
- Die Dotierung kann zwischen -800C und +2000C, vorzugsweise zwischen -40 und +800C durchgeführt werden. Besonders zweckmäßig ist die Umsetzung bei Raumtemperatur.
- Das zur Dotierung eingesetzte Phthalocyanin kann als feines Pulver, in Form einer Folie, als Gel oder als Lösung vorliegen.
- In einer besonderen Ausführungsform der Dotierung wird eine Lösung eines Phthalocyanins der Formel I (R = z.B.
- tert.-Butyl, CF3, -Si(CH3)3), die gegebenenfalls 0 - 99 Gew.-% eines filmbildenden organischen Polymeren, bezogen auf Feststoff Phthalocyanin enthalten kann, auf einen organischen oder anorganischen Träger aufgebracht und anschließend das Lösungsmittel verdampft. Der zurückbleibende Phthalocyaninüberzug wird durch Aufsprühen oder Einlegen in eine Lösung der oben beschriebenen Dotierungsmittel dotiert. Man erhält auf diese Weise elektrisch leitfähige bzw. photoleitende überzüge.
- Das Ausmaß der Dotierung läßt sich durch die eingesetzte Menge an Dotierungsmittel, durch die- Einwirkungszeit und durch die Temperatur steuern. Es ist somit möglich, die Leitfähigkeit der dotierten Phthalocyanine zwischen 10 und 10 1 S/cm 1 zu steuern.
- Die erfindungsgemäßen Produkte können als elektrische Leiter, Halbleiter oder Photoleiter sowie zur Dämpfung elektromagnetischer Strahlung Verwendung finden.
- Dabei können die erfindungsgemäß dotierten Polymeren sowohl in Substanz eingesetzt als auch einem anderen Polymeren als "Füllstoff zugesetzt und somit dessen elektrische Eigenschaften verbessert werden.
- So können beispielsweise Kunststoffe, Lacke, Folien oder Fasern durch Zusatz der erfindungsgemäßen Produkte permanent antistatisch ausgerüstet werden.
- In Substanz können die erfindungsgemäßen Produkte z.B.
- als Elektrodenmaterial in Batterien oder als Bestandteil photovoltaischer Wandler dienen.
- Beispiele Beispiele 1-22 1,0 g HO(Pc x O)n~H der Formel I, 50 ml Lösungsmittel und y g Dotierungsmittel werden 5 Std. bei Raumtemperatur gerührt.
- Anschließend wird abgesaugt, bei 500C/20 mbar getrocknet und die spezifische Leitfähigkeit 6 der so erhaltenen Probe (Zweielektrodenmessung bei 1900 kp/cm2) bestimmt.
- Die e-rzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt: Beispiel X n R Y Dotierungs- Lösungs- # [g] mittel mittel [S/cm] 1 Si >1 H 0,2 FeCl3 CH3CN 1,1.10-2 2 Si >1 H 0,5 FeCl3 CH3CN 1,7.10-2 3 Si >1 H 1,0 FeCl3 CH3CN 1,9.10-2 4 Si >1 H 0,5 FeCl3 Methanol 5,2.10-4 5 Si >1 H 0,5 FeCl3 Nitrobenzol 8,1.10-4 6 Sn >1 H 0,5 FeCl3 CH3CN 9,0.10-3 7 Ge >1 H 0,5 FeCl3 CH3CN 7,5.10-3 8 Si >1 H 0,2 TiCl4 CH3CN 6,0.10-3 9 Si >1 H 0,5 TiCl4 CH3CN 1,0.10-3 10 Si >1 H 1,0 TiCl4 CH3CN 1,0.10-3 11 Si >1 H 0,2 SnCl4 CH3CN 1,3.10-3 12 Si >1 H 0,5 SnCl4 CH3CN 1,6.10-3 13 Si >1 H 1,0 SnCl4 CH3CN 1,8.10-3 14 Si >1 H 0,2 AlCl4 CH3CN 5,1.10-3 15 Si >1 H 0,5 AlCl4 CH3CN 9,7.10-3 16 Si >1 H 0,2* BF3-Etherat CH3CN 5,9.10-3 17 Si >1 H 0,5* BF3-Etherat CH3CN 9,6.10-3 * = ml Beispiel X n R Y Dotierungs- Lösungs- # [g] mittel mittel [S/cm] 18 Si >1 H 0,2 Fe(III)acetyl- CH3CN 1,3.10-6 acetonat 19 Si >1 H 0,2 CrO3 CH3CN 5,2.10-5 20 Si >1 H 0,2 ZnCl3 CH3CN 1,1.10-4 21 Si >1 H 0,8 ZnCl3 CH3CN 1,2.10-2 22 Si >1 t-Bu 0,5 FeCl3 CH3CN 9,1.10-3 23 Si 1 H 0,2 FeCl3 CH3CN 1,2.10-4 24 Si 1 H 0,5 FeCl3 CH3CN 1,0.10-2 25 Si 1 H 1,0 FeCl3 CH3CN 3,8.10-2 26 Si 1 H 0,2 TiCl4 CH3CN 6.10-6 27 Si 1 H 0,5 SnCl4 CH3CN 1,5.10-7 28 Sn 1 H 0,5 FeCl3 CH3CN 1.10-2 29 Si 1 H 0,5 FeCl3 CH3ON 3,5.10-3 30 Si 1 t-Bu 0,5 FeCl3 CH3ON 9,5.10-3 Beispiel 31 Eine Glasplatte wird mehrmals mit einer 0,5 %igen Lösung von (PcSiO)n (R = tert. -Butyl) der Formel I in Toluol besprüht und das Lösungsmittel verdampft, bis man einen zusammenhängenden Film der Dicke 10 m erhält. Dieser wird anschließend mit einer 2 %igen Lösung von FeCl3 in Acetonitril besprüht und getrocknet. Die so erhaltene Beschichtung hat einen Oberflächenwiderstand von 1250.'b.
- Beispiel 32 Eine Glasplatte wird mehrmals mit einer Lösung von 1,0 g (PcSiO)n (R = tert.-Butyl) der Formel 1 -und 1,0 g Polystyrol in 200 ml Toluol besprüht und das Lösungsmittel verdampft, bis man einen zusammenhängenden Film der Dicke 12 ßm erhält. Dieser wird anschließend mit einer 2 %igen Lösung von FeCl3 in Acetonitril besprüht und getrocknet.
- Die so erhaltene Beschichtung hat einen Oberflächenwiderstand von 7000 Beispiel 33 Es wird wie in Beispiel 24 beschrieben vorgegangen, mit dem Unterschied, daß zur Dotierung eine 1,5 %ige Lösung von ZnCl2 in Acetonitril verwendet wird. Die so erhaltene Beschichtung hat einen Oberflächenwiderstand von 12
Claims (5)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit polymerer Phthalocyanine, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyanine der Formel I, in der R für H, einen gegebenenfalls mit Halogen substituierten Alkylrest mit 1-10 C-Atomen oder -Si(CH3)3, X für Silicium, Germanium oder Zinn steht, und n eine ganze Zahl von 1 bis 1000 bedeutet, mit Salzen der Elemente der III. ode IV. Hauptgruppe, der Ib, IIb oder IVb bis VIIIb Nebengruppe des Periodensystems (s. Handbook of Chem.+Phys., CRC-Press 1974/75) oder Nitrosyl (NO) - oder Nitryl (N02) -Salzen umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dotierungsmittel Salze des dreiwertigen Eisens, des vierwertigen Titans, des vierwertigen Zinns, des sechswertigen Chroms, des Aluminiums, Bors oder Zinks verwendet werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phthalocyanin in Suspension oder Lösung mit einer im Suspendier- oder Lösungsmittel löslichen Verbindung des vierwertigen Titans oder vierwertigen Zinns oder dreiwertigen Eisens dotiert wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein lösliches Phthalocyanin der Formel I als Lösung auf einen Träger aufbringt und anschließend mit einer Lösung eines Dotierungsmittels nach Anspruch 2 dotiert.
- 5. Verwendung der dotierten polymeren Phthalocyanine nach Anspruch 1 bis 3 als elektrische Leiter, Halbleiter oder Photoleiter.
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