DE2535124A1 - 5,6,11,12-tetraselenotetracen-o- chloranil-komplexe - Google Patents

5,6,11,12-tetraselenotetracen-o- chloranil-komplexe

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DE2535124A1 DE19752535124 DE2535124A DE2535124A1 DE 2535124 A1 DE2535124 A1 DE 2535124A1 DE 19752535124 DE19752535124 DE 19752535124 DE 2535124 A DE2535124 A DE 2535124A DE 2535124 A1 DE2535124 A1 DE 2535124A1
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Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
CiBA-GEIGY
ili-DiP'-phvS S. Ifc.bba.ior 'Ji1-. .ng. K ,U, ,ΓΕ-jise:: - Dr. F. l'.J;,-«,.,;„ ;uo
P a t η ι, t a η w 5 I ; c 3 Munch c :i 2, Branfir.usri^ro
Case 63-9547= DEUTSCHLAND
5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe der Formel
Se — Se
I Cl
Cl
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25351
worin χ = 2.5 bis 3.5, bevorzugt 3.0, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als organisches Leiterelement mit metallisch-elektrischen und·metallischoptischen Eigenschaften.
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen sogenannte Kation-'radikal-Anionradikal Charge-Transfer-Komplex-Salze dar, bei denen das 5,6,11,12-Tetraselenotetracen den Elektronendonator und das o-Chloranil den Elektronenakzeptor bilden. Die erfindungsgemässen Komplexsalze weisen eine besonders gute elektrische Leitfähigkeit auf.. Deren Temperaturabhängigkeit hat metallischen Charakter, d.h. die elektrische Leitfähigkeit nimmt von Raumtemperatur (20-250C) bis ca. 1400K (-133,150C) zu. Dies ist überraschend, da keine der bisher bekannten organischen Verbindungen mit metallischen Eigenschaften irgendwelche Chinone als Akzeptoren enthalten.
Die erfindungsgemässen Komplexe zeichnen sich durch einen sehr geringen spezifischen Widerstand [^^. 1,5 χ 10~ ohm cm bei Raumtemperatur, gemessen längs der Nadelachse von Einkristallen}, eine gute thermische Stabilität, ein im Vergleich zu Metallen niedriges spezifisches Gewicht (1,8 g/cm ), leichte Zugänglichkeit und geringe Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Acetonitril, Aceton, Methanol, Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-Dimethylformamid und 1,2,4-Trichlorbenzol, aus.
Die 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe können in Form von Beschichtungen oder - bevorzugt - in Substanz, d.h. in Form von mikrokristallinen Pulvern und insbesondere in Form von Einkristallen, vorliegen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Komplexe in Substanz oder in Form von Beschichtungen, d.h. durch direktes Beschichten von anorganischen oder organischen Substraten, kann auf an sich bekannte Weise erfolgen, indem man 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und o-Choranil aufeinander einwirken lässt. Chemisch gesehen handelt es sich dabei um eine teilweise Oxidation des
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5,6,11,12-Tetraselenotetracens durch das o-Chloranil. Das 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und das o-Chloranil werden im allgemeinen in stöchiometrischen Verhältnissen, d.h. einem Molverhältnis von 2,5 bis 3,5 zu 1 eingesetzt. Das o-Chloranil kann gegebenenfalls aber auch im Ueberschuss, z.B. einem bis zu 3-fachen Ueberschuss zur stöchiometrischen Menge, zugegeben werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Komplexe in Substanz lässt man das 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und das o-Chloranil in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels aufeinander einwirken.
Als organische Lösungsmittel eignen sich vor allem hochsiedende halogenierte, besonders chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie 1,2,3-Trichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol und o-Dichlorbenzol, aber auch polare Lösungsmittel wie N,N-Dialkylamide von Monocarbonsäuren mit 1-4 Kohlenstoffatomen, z.B. N,N-Dimethylformamid und Ν,Ν-Dimethylacetamid, oder Dialkylsulfoxide, z.B. Dimethylsulfoxid. Bevorzugt wird die Umsetzung in 1,2,4-Trichlorbenzol vorgenommen.
Die Komplexsalzbildung erfolgt im allgemeinen schon bei einer Temperatur von ca. 2*0oC.
Die Bildung der erfindungsgemässen Komplexe in kristalliner Form kann je nach Art des eingesetzten Lösungsmittels und der übrigen Reaktionsbedingungen (Konzentration, -Temperatur) innerhalb weiter Grenzen variieren. Bei Verwendung von halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere 1,2,4-Trichlorbenzol, als Lösungsmittel ist die Komplexsalzbildung im allgemeinen innerhalb weniger Minuten beendet.
Das ausgefallene Komplexsalz kann auf übliche Weise isoliert und gereinigt werden, beispielsweise durch Abfiltrieren und mehrmaliges Waschen mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z.B. Benzol. Je nach Wahl der Reaktionsbedingungen fallen die
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H -
erfindungsgemässen 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexsalze als mikrokristallines schwarzes Pulver oder in Einkristallform als dünne, grau-schwarz glänzende Nädel-.chen an. Einkristalle können z.B. dadurch erhalten werden, dass man die Kristallbildung durch langsames Abkühlen des Reaktionsgemisches in Dimethylsulfoxid verzögert. Sie können aber auch durch Umkristallisation des in mikrokristalliner Form angefallenen Komplexes aus einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, erhalten werden.
Die besten Einkristalle, sowohl inbezug auf ihre äussere Erscheinung als auch auf ihre elektrische Leitfähigkeit, erhält man durch Diffusion von o-Chloranil aus der Gasphase, oder aus einer geeigneten Trägerlösung,in eine Lösung von 5,6,11,12-Tetraselenotetracen, z.B. in Ν,Ν-Dimethylacetamid.
Zur direkten Erzeugung von Beschichtungen aus erfindungsgemässen Komplexen auf anorganischen oder organischen Substraten, wie Quarz, Glimmer oder Kunststoffolien, dampft man 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und o-Chloranil auf das Substrat auf, bevorzugt im Vakuum.
Aufgrund der sehr hohen elektrischen Leitfähigkeit mit metallischem Temperaturverhalten eignen sich die erfindungsgemässen 5, 6,ll,12'-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe insbesondere zur Verwendung als elektrische Leiter mit niedrigem spezifischem Gewicht (1,8 g/cm0), wozu sie bevorzugt in Form von Einkristallen eingesetzt werden* ferner zur Herstellung sogenannter organischer "solid state devices", wie Peltierelemente, Thermowiderstände und organische metallische Elektroden, oder aber zur Herstellung antistatischer Beschichtungen, z.B. für photographische oder elektrophotographische Informationsträger.
Als (Mikro)-Kristallnadeln vorliegende, erfindungsgemässe Komplexe weisen eine starke optische Anisotropie auf und können
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daher beispielsweise auch zur Herstellung von Infrarot-Polarisatorfolien verwendet werden.
Da bei der Herstellung in Substanz die Charge-Transfer-Reaktion der Komplexkomponenten zu den erfindungsgemessen Komplexen schon bei Raumtemperatur (20-25 C) erfolgt und bei dieser Reaktion eine drastische Aenderung der elektrischen Leitfähigkeit und eine Farbänderung stattfindet, können diese Vorgänge zur Fixierung von Information benutzt werden, z.B. in Durchdruckverfahren oder zum Erzeugen von elektrisch lesbaren Schriften.
Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemässen Komplexe - bevorzugt in Form mikrokristalliner Pulver - sind:
als Additive zur Erzielung definierter elektrischer Eigenschaften und erhöhter Wärmeleitfähigkeit in Kunststoffen; als in üblichen organischen Lösungsmitteln unlösliches, grau-grün-blaues, elektrisch leitendes Pigment; als Katalysator für radikalische Polymerisationen, z.B. diejenige von Styrol.
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Beispiel 1
110 mg (0,205 mMol) 5,6,11,12-Tetraselenotetracen werden in 70 ml siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol gelöst und sogleich mit einer Lösung von 55 mg (0,225 mMol) o-Chloranil in 5 ml 1,2,4-Trichlorbenzol versetzt. Der 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplex ( χ = ca. 3.0) fällt sofort in Form eines tiefschwarzen mikrokristallinen Pulvers aus. Dieses Pulver wird nach dem Abkühlen der Reaktionslösung auf 50 C abgenutscht, mehrmals mit Benzol gewaschen und bei 40 C/0,01 Torr während 24 Stunden getrocknet. Man erhält 116 mg des genannten Komplexsalzes (Ausbeute 947O d.Th.).
Analyse für C6oH24Se12C14°2 (Molekulargewicnt 1866,18): berechnet C 38,61 % H 1,30 % Se 50,77 % Cl 7,59 % gefunden C 38,47 % H 1,41 % Se 51,00 % Cl 6,43 %
Spezifischer Widerstand des mikrokristallinen Pulvers bei Raum-
1RT
temperatur (RTj 2O-25°C) 9RT =0,1 ohm cm.
3
Spezifisches Gewicht: 1,8 g/cm .
Metallisch-optische Eigenschaften:
Im Wellenlängenbereich 0,6 - 1,2A beträgt die Reflexion 6%, bei 2,6//28%.
Beispiel 2 ·
Das gemäss Beispiel 1 erhaltene mikrokristalline Pulver wird aus 1500C heissem Dimethylsulfoxid umkristallisiert. Man erhält den 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplex in Einkristallform als sehr dünne schwarze Nädelchen.
Spezifischer Widerstand der Einkristalle bei Raumtemperatur (RT)
_3
% RT ^=* ^* ^ x ^-0 0^1 cm#
609808/1056- -
Beispiel 3
11,0 mg (0,0205 mMol) 5,6,11,12-Tetraselenotetracen werden in 60 ml Dimethylsulfoxid bei 1500C gelöst und mit einer Lösung von 1,62 mg (0,0066 mMol) o-Chloranil in 2 ml 1,2,4-Trichlorbenzol versetzt. Die Reaktionslösung wird innerhalb von 12 Stunden langsam auf Raumtemperatur abgekühlt, worauf das Komplexsalz (x = ca. 3,0) als feine schwarze Kristall-Nädelchen anfällt.
(5 mg; Ausbeute ca. 507o d.Th.); spezifischer Widerstand der Kristallenen bei Raumtemperatur <?*$. 1,5 χ 10 ohm cm.
Beispiel 4
Aus einem auf 60 C erwärmten Vorratsgefäss wird o-Chloranil bei 150 Torr N2 in eine bei 20 C gesättigte Lösung von 5,6,11,12-Tetraselenotetracen in Ν,Ν-Dimethylacetamid hineinsublimiert. Dabei bilden sich lange dünne schwarze Nädelchen des erfindungsgemässen Komplexes mit nahezu idealer äusserer
-4 Erscheinung. Spezifischer Widerstand bei RT ^W^ 1»5 χ 10 ohm cm.
Beispiel 5
Die gemäss Beispielen 2 bis 4 hergestellten Einkristalle des erfindungsgemässen Komplexes werden mit 2 oder 4 elektrischen Kontakten versehen und der spezifische Widerstand wird in der 2- oder 4-Elektrodenanordnung gemessen. Dieser beträgt für die besten Kristalle bei Raumtemperatur ρ ^, 1,5 χ 10~ ohm cm. Beim Abkühlen auf 1400K (-133,15°C) fä^lt der spezifische Widerstand auf ?^1,2 χ 10"4 ohm cm. Bei 77°K (-196,150C) ergibt sich noch ein spezifischer Widerstand von ζ ^. 2 χ 10 ohm cm.
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Beispiel 6
Quarzplättchen werden im Hochvakuum gleichzeitig mit Tetraselenotetracen und o-Chloranil in einem Verhältnis von ca. 3 : 1 bedampft. Man erhält eine Schicht aus einem erfindungsgemässen Komplex mit einem spezifischen Widerstand von 3 ^3 χ 10 ohm cm. Die Schicht zeigt beim Abkühlen nur eine sehr geringe Zunahme ihres spezifischen elektrischen Widerstandes: 9-7-70V ^ 1>2 <? „„.
"^ I I Jx -J K.J.
Auf. analoge Weise können Glimmer und Kunststoffolien beschichtet werden.
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Claims (9)

Patentansprüche
1. Sjojll.lZ-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe der
Formel
Se—Se
worin χ = 2.5 bis 3.5.
2. 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexe gemäss Anspruch 1 als mikrokristalline Pulver oder in Einkristallform.
3. 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplex gemäss Anspruch 1, worin χ = 3.0.
4. Verfahren zur Herstellung von 5,6,11,12-Tetraselenotetraceno-Chloranil-Komplexen der Formel
Se—Se
Cl
worin χ = 2.5 bis 3.5, in Substanz oder in Form von Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und o-Chloranil aufeinander einwirken lässt.
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5. Verfahren zur Herstellung von 5, 6,11,12-Tetraselenotetracenö-Chloranil-Komplexen in Substanz gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und das o-Chloranil in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels aufeinander einwirken lässt.
6. Verfahren zur Herstellung von 5,6,11,12-Tetraselenotetraceno-Chloranil-Komplexen in Form von Beschichtungen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,6,11,12-Tetraselenotetracen und o-Chloranil auf ein anorganisches oder organisches Substrat aufdampft .
7. Verwendung von 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexen gemäss Anspruch 1 als organisches Leiterelement mit metallisch-elektrischen und metallisch-optischen Eigenschaften.
8· ' Verwendung von 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexen gemäss Anspruch 7 in Form von Einkristallen oder mikrokristallinen Pulvern.
9. Verwendung von 5,6,11,12-Tetraselenotetracen-o-Chloranil-Komplexen gemäss Anspruch 7 in Form von Beschichtungen.
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