DE2641742C3 - 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung als organisches Leiterelement - Google Patents

5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung als organisches Leiterelement

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DE2641742C3 DE2641742A DE2641742A DE2641742C3 DE 2641742 C3 DE2641742 C3 DE 2641742C3 DE 2641742 A DE2641742 A DE 2641742A DE 2641742 A DE2641742 A DE 2641742A DE 2641742 C3 DE2641742 C3 DE 2641742C3
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Description

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In der FR-PS 20 58 353 werdt.i Tetrathiotetracen-Halogen-Komplexe, u. a. Tetrathiotetracen-Jod-Komplexe, mit Halbleitereigenschaften beschrieben. Filme aus einem stöchiometrisch nicht näher spezifizierten Tetrathiotetracen-Jod-Komplex weisen gemäß dieser Patentschrift einen Oberflächenwiderstand von 2,0 · 107 Ohm/cm2 auf. Diese Tetrathiotetracen-Halogen-Komplexe werden durch Umsetzung von löslichen Derivaten des Tetrathiotetracens, z. B. Tetrathiotetracen-Acetat, mit anorganischen Salzen, z. B. Alkalimetallhalogeniden, wie NaBr, in Lösung hergestellt
E. A. Perez-Albuerne et al. (The J. Chemical Physics, 44, 1547-1554 [1971]) beschreiben mikrokristalline Tetrathiotetracen-Jod-Komplexe, die auf analoge Weise durch Umsetzung von Tetrathiotetracen-Acetat mit NaJ oder KJ hergestellt werden. Dabei werden auch bei Verwendung eines Überschusses an NaJ oder KJ ausschließlich Tetrathiotetracen-Jod-Komplexe mit einem Verhältnis von Tetrathiotetracen zu Jod von 1 :0,9 bis 1,0 erhalten. Diese mikrokristallinen Komple-Xe haben ebenfalls Halbleitereigenschaften und weisen bei Raumtemperatur einen spezifischen Widerstand von 0,71 Ohm cm auf. Abweichungen vom 1 :1-Verhältnis Tetrathiotetracen zu Jod haben gemäß dieser Publikation keinen wesentlichen Einfluß auf die Leitfähigkeit der entsprechenden Komplexe.
Schließlich sind aus der US-PS 34 03 165 Tetrathiotetracen'ionemRadikai Salze aus Tetrathiotetracen und Tetracyänöäthylen öder einem mindestens zwei elektronegative Substituenten aufweisenden o- öder p^Ben·· zochinon, wie o- bzw. p-Chlor, -Brom- oder -Jodanil bekannt Diese Komplexe weisen ebenfalls Halblehereif enschaften auf*
S —S
mit metallisch leitenden Eigenschaften gefunden. Dieser Komplex kann auf einfache Weise hergestellt werden, indem man Tetrathiotetracen und J2 in einem Mol-Verhältnis von 4:3 miteinander reagieren läßt Dabei handelt es sich chemisch gesehen um eine Redox-Reaktion, d.h. eine teilweise Oxidation des 5,6,11,12-Tetrathiotetracens durch das Jod.
Im erfindungsgemäßen Komplex stellt das Tetrathiotetracen den Elektronendonator und das Jod den Elektronenakzeptor dar. Der erfindungsgemäße Komplex weist eine sehr hohe elektrische Leitfähigkeit auf [o bei Raumtemperatur bis §000 Ohm-'cm !, gernessen längs der bevorzugten Wachstumsrichtung (Nadelachse)]. Deren Temperaturabhängigkeit hat metallischen Charakter, d. h. die elektrische Leitfähigkeit nimmt von Raumtemperatur (20 bis 25°C) bis ca.35°K(-238,15°C) zu. Der erfindungsgemäße Komplex weist damit nicht nur die höchste bisher für organische Verbindungen bekanntgewordene Raumtemperatur-Leitfähigkeit auf, sondern es handelt sich dabei auch um den ersten metallisch organischen Charge Transfer Komplex mit Jod.
Der erfindungsgemäße Komplex weist die Raumgruppe Cmca auf. Die Längen der Achsen der Elementarzelle sind:
a = 18377 A,
b = 4,945 Ä und
c = 18,484 Ä.
Sowohl die Tetrathiotetracen-MJeküle als auch das Jod bilden getrennte Kolonnen in Richtung der Achse (Nadelachse). Die Jod-Kolonnen sind unter sich unkorreliert Ihre Periodizität beträgt 9,9Ä, also das Zweifache der b-Achsen-Einheit
Der erfindungsgemäße Komplex kann in Form eines mikrokristallinen Pulvers und insbesondere in Form von Einkristallen erhalten werden.
Der erfindungsgemäße Komplex kann nach verschiedenen Methoden hergestellt werden. Als besonders vorteilhaft hat sich die Herstellung aus der Gasphase (Sublimation) erwiesen. Dabei läßt man das Tetrathiotetracen und das Jod zweckmäßig in einer Inertgasatmosphäre miteinander reagieren, bevorzugt in offenem System. Die Umsetzung in der Gasphase kann aber auch in geschlossenem System in Inertgasatmosphäre vorgenommen werden.
Dieses Verfahren ermöglicht die Herstellung von sehr reinen Kristallen, die praktisch keine Verunreinigungen enthalten. Die durch Sublimation erhaltenen Kristalle zeichnen sich ferner durch optisch einwandfreie Oberflächen und eine besonders hohe elektrische Leitfähigkeit aus,
Die Umsetzung in der Gasphase kann beispielsweise so erfolgen, daß man Joddampf mittels eines inerten Trägergases über das auf ca. 2700C erhitzte 5,6,11,12-Tetrathiotetracen leitet. Die Kristalle Wachsen dabei an den Reaktorwänden und/oder auf einem gegebenenfalls im Reaktor angeordneten Substrat.
In einer besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Purchführungsfonn werden beide Reaktionskomponenten in Dampfform zur Reaktion gebracht Dabei werden die Reaktionskomponenten zweckmäßig durch inerte Trägergase in eine einen Temperaturgradienten aufweisende Reaktionszone eingeführt
A b b. 1 veranschaulicht eine für die Umsetzung in der Gasphase besonders geeignete Versuchsanordnung. Dabei werden das 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und das Jod in getrennten, mit Heizelementen (3) bzw. mit einem Thermostaten (4) ausgerüsteten Kammern (1, 2) verdampft und dann durch die Trägergase 7TGl (für TTT)und ΊΌ2 (für das Jod) in die Reaktionskammer (5) eingeführt Die Kristalle des erfindungsgemäßen Komplexes wachsen am kälteren Ende der Reaktionskammer (6) entweder an den Reaktorwänden oder auf einem in der Reaktionskammer angeordneten Substrat Die Reaktionsgefäße können z. B. aus Pyrexglas, bevorzugt jedoch aus Quarz, gefertigt sein.
Als Trägergase verwendet man zweckmäßig hochreine Inertgase, wie Argon, Stickstoff, Helium und Xenon. TG1 und TG 2 in der Versuchsanordnung gemäß A b b. 1 können verschieden oder gleich gewählt werden. Bevorzugt wird sowohl für das 5,6,11,12-Tetrathiotetracen als auch für das Jod hochreines Argon eingesetzt
A's Substrate, auf denen sich die Kristalle bilden, kann beispielsweise Aluminiumoxid bevorzugt Quarz in beliebiger Form, z. B. in Form von Stäben oder Rohren eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen bei der Gasphasenumsetzung liegen zwischen etwa 230 und 3500C. Die Reaktionskomponenten werden in mindestens stöchiometrischer Menge eingesetzt Bevorzugt verwendet man aber einen Überschuß an Jod, zweckmäßigerweise einen etwa 10- bis lOOfachen molaren Überschuß. Die durch Sublimation erhaltenen Kristalle lassen sich leicht aus der Reaktionszone bzw. vom Substrat entfernen. Abb.2 illustriert die Temperaturabhängigkeit der elektrischen Leitfähigkeit des erfindungsgemäßen Komplexe;..
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Komplexes kann auch nach dem Lösungsmittelverfahr^n erfolgen, d.h. durch Umsetzung von 5,6,11,12-Tetrathiotetracen mit Jod in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels.
Als inerte organische Lösungsmittel eignen sich vor allem hochsiedende halogenierte, besonders chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie 1,2,3-Trichlorben· zol, 1,2,4-TrichlorbenzoI, chlorierte Napthaline und o-Dichlorbenzol, aber auch polare Lösungsmittel wie Ν,Ν-Dialkylamide von Monocarbonsäuren mit 1 —4 Kohlenstoffatomen im Säureteil, z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid und Ν,Ν-Dimethylacetamid, oder Dialkylsulfoxide, z. B. Dimethylsulfoxid. Bevorzugtes Lösungsmittel ist 1,2,4-TrichlorbenzoI.
Bei der Umsetzung in Lösung liegen die Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen etwa 150 und 22O0C. Das Tetrathiotetracen und das Jod werden dabei bevorzugt in stöchiometrischer Menge eingesetzt. Im allgemeinen ist die Komplexsalzbildung innerhalb weniger Minuten beendet
Das ausgefallene Komplexsalz kann auf übliche Weise isoliert und gereinigt werden, beispielsweise durch Abfiltrieren und mehrmaliges Waschen mit einem organischen Lösungsmittel· wie Benzol. Je nach Wahl der Kristallisationsbedingungen fällt der erfindungsgeniäße Tetrathiotetracen-jöd-Körhplex als mikrokristallines goldenglänzendes Pulver oder in Einkristallform als metallisch goldenglänzende Nädelchen an.
Schließlich kann der erfindungsgemäße Kompbx auch durch Diffusion von Jod aus der Gasphase oder aus einer Trägerlösung, in eine Lösung von 5,6,11,12-Tetrathiotetracen, z.B. in Ν,Ν-Dimethylacetamid, erhalten werden.
Es ist auch möglich, mit dem erfindungsgemäßen Komplex direkt anorganische oder organische Substrate zu beschichten, indem man das 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und das Jod auf ein Substrat aufdampft, z. B. Quarz, Glimmer oder Kunststoffolien.
Auf Grund der metallisch elektrischen und metallisch optischen Eigenschaften, insbesondere der sehr hohen elektrischen Leitfähigkeit mit metallischem Temperaturverhalten, eignet sich der erfindungsgemäße Tetrathiotetracen-Jod-KompIex vor allem zur Verwendung als organisches Leiterelement mit niedrigem spezifischem Gewicht (spezifisches Gewicht ca. 2 g/cm3), wozu
er bevorzugt in Form von Einkristallen eingesetzt wird. Dank der starken Temperaturabhg .^igkeit der Leitfähigkeit über einen großen Temperaturbereich eignen sich erfindungsgemäße Einkristalle auch ganz besonders zur Herstellung von Thermowiderständen.
Die Kristalle des erfindungsgemäßen Komplexes weisen eine starke Anisotropie der optischen Eigenschaften auf und können daher z. B. als Polarisatormaterialien eingesetzt werden.
Weitere Anwendungsgebiete des erfindungsgemäßen Komplexes, vor allem in Form mikrokristalliner Pulver, sind: als Additiv zur Erzielung bestimmter elektrischer Eigenschaften und erhöhter Wärmeleitfähigkeit in Kunststoffolien; als in üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliches, graugrünes elektrisch leitendes Pigment; als Katalysator, z. B. für radikalische Polymerisationen, wie diejenige von Styrol.
Beispiel
Der Versuch wird in einer Anordnung gemäß Abb. 1 durchgeführt In der Kammer 1 werden 4 mg 5,6,11,12-Tetrathiotetracen (0,015 Mol) in einem Quarzschiffchen du. oh die Heizung 3 auf 29O0C erhitzt Der entstehende Tetrathiotetracen-Dampf wird mittels des Trägergases TGl (Argon 99,9997% vpM [volume per million]; Durchflußmenge 7 Liter/Std.) in die Reaktionszone 5 eingeleitet In die Kammer 2 werden 50 mg Jod (0,2 Mol) (»Suprapur« der Fa. Merck, Darmstadt) in einem Quarzschiffchen eingebracht Der bei 20° C entstehende Joddampf wird mittels des Trägergases TG 2 (Argon 99,9997% vpM; Durchflußmenge 5 Liter/Std.) über das zweite in die Reaktionszone mündende Rohr in die Reaktionskammer 5 eingeleitet Die Temperatur des das Jod enthaltenden Quarzschiffchens wird mittels des Therac stats 4 auf 20° C gehalten. Nach 7stündiger Reaktionszeit haben sich auf der der Reaktionszone S nachgelagerten Rchrwandung 6 stark metaühch golden glänzende Kristalle gebildet. Abmessungen der Kristalle: ca. 2 cm · 0,5--30 μ · 1-200 μ.
Analyse WrC36H1-I3S8 (Molekulargewicht 1085,70):
Berechnet: C 39,83%. H 1,49%, J 35,07%;
gefunden: C 39,7%, H 1,9%, J 35,1%.
Leitfähigkeit der Kristalle (längs der Nadelachse gemessen) bei Raumtemperatur (20 bis 250C): bis 8000 Ohm-'cm-'.
Beim Abkühlen auf 3ä°K (= -238,15°C) mit flüssigem Helium nimmt die Leitfähigkeit mindestens um den Faktor 5,5 zu (vgl. Abb. 2).
Hierzu 2 Blalt Zeichnungen

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    1, 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex
    Formel
    S —S
    der
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Tetrathiotetracen-Jod-Komplexes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und J2 in einem Mol-Verhältnis von 4:3 miteinander reagieren läßt.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in der Gasphase bei einer Temperatur zwischen etwa 230 und 350° C und in einer Inertgasatmosphäre vornimmt.
  4. 4. Verwendung des 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplexes gemäß Anspruch 1 als organisches Leiterelement, insbesondere in Form von Einkristallen.
    Es wurde nun ein neuer 5,6,11,^-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex der Formel
    S —S
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