DE2641742A1 - Metallisch leitender 5,6,11,12-tetrathiotetracen-jod-charge transfer komplex und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Metallisch leitender 5,6,11,12-tetrathiotetracen-jod-charge transfer komplex und verfahren zu dessen herstellung

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DE2641742A1 DE19762641742 DE2641742A DE2641742A1 DE 2641742 A1 DE2641742 A1 DE 2641742A1 DE 19762641742 DE19762641742 DE 19762641742 DE 2641742 A DE2641742 A DE 2641742A DE 2641742 A1 DE2641742 A1 DE 2641742A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl-Phys. R. Holzbauer - Dip! -Ing F Kllogsefeen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE . 4DH I /H4
TELEFON: SAMMEL-NR-225341
TELEX 529979
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO:
8 MÜNCHEN 2.
BRÄUHAUSSTRASSE 4
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO-NR. 397997, BLZ 70030600
Case 63-10097/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel/Schweiz
Metallisch leitender 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Charge Transfer Komplex und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Erfindung betrifft einen neuen metallisch leitenden Charge Transfer Komplex aus 5,6,11,12-Tetrathiotetracen (TTT) und Jod sowie Verfahren zu dessen Herstellung.
In der französischen Patentschrift 2.058.353 werden Tetrathioteträcen-Halogen~Komplexe, u.a. Tetrathiotetracen-Jod-Komplexe, mit Halbleitereigenschaften beschrieben. Filme aus einem stöchiometrisch nicht näher spezifierten Tetrathiotetracen-Jod-Komplex weisen gemäss dieser Patentschrift einen Oberflächen-
7 2 ;
widerstand von 2,0 χ 10 ohm/cm auf. Diese Tetrathiotetracen-Halogen-Komplexe werden durch Umsetzung von löslichen Derivaten des Tetrathiotetracens, z.B. Tetrathiotetracen-Acetat, mit anorganischen Salzen,z.B. Alkalimetallhalogenide!!, wie NaBr, in Lösung hergestellt. ■ '.-■■■
E.A.Perez-Albuerne et al.[The J.Chemical Physics, 44, 1547 1554 (1971)] beschreiben mikrokristalline Tetrath'iotetracen-Jod-Komplexe, die auf analoge Weise durch Umsetzung von Tetra-
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CIBA-GEfGV
thiotetracen-Acetat mit NaJ oder KJ hergestellt werden. Dabei werden auch bei Verwendung eines Ueberschusses an NaJ oder KJ ausschliesslich Tetrathiotetracen-Jod-Komplexe mit einem Verhältnis von Tetrathiotetracen : Jod von 1 : 0,9 - 1,0 erhalten. Diese mikrokristallinen Komplexe haben ebenfalls Halbleitereigenschaften und weisen bei Raumtemperatur einen spezifischen Widerstand von 0,71 ohm cm auf. Abweichungen vom 1:1 Verhältnis Tetrathiotetracen : Jod haben gemäss dieser Publikation keinen wesentlichen Einfluss auf die Leitfähigkeit der entsprechenden Komplexe.
Schliesslich sind aus der US Patentschrift 3.403.165 Tetrathiotetracen-Ionen-Radikal Salze aus Tetrathiotetracen und Tetracyanoäthylen oder einem mindestens zwei elektronegative Substituenten aufweisenden o- oder p-Benzochinon, wie o- bzw. p-Chlor, -Brom- oder -Jodanil bekannt. Diese Komplexe weisen ebenfalls Halbleitereigenschaften auf. ·
Es wurde nun ein neuer 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex der Formel I
5—S
(D
mit metallisch, leitenden Eigenschaften gefunden, Dieser Komplex kann auf einfache Weise hergestellt werden, indem man Tetrathiotetracen und j£ in einem Mol-Verhältnis von 4:3 miteinander reagieren lässt. Dabei handelt es sich chemisch gesehen um eine Redox-Reaktion ,d.h. eine teilweise Oxidation des 5,6511,12-Tetrathiotetracens durch das Jod.
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CiBA-GEIGY
Im erfindungsgemässen Komplex stellt das Tetrathiotetracen den Elektronendonator und das Jod den Elektronenakzeptor dar. Der erfindungsgemässe Komplex weist eine sehr hohe elektrische
Leitfähigkeit auf [C) bei Raumtemperatur bis 8000 ohm cm , gemessen längs der bevorzugten Wachstumsrichtung (Nadelachse)]. Deren Temperaturabhängigkeit hat metallischen Charakter, d.h. die elektrische Leitfähigkeit nimmt von Raumtemperatur (20-250C) bis ca. 35°K (-238,150C) zu. Der erfindungsgemässe Komplex weist damit nicht nur die höchste bisher für organische Verbindungen bekanntgewordene Raumtemperatur-Leitfähigkeit auf, sondern es handelt sich dabei auch um den ersten metallisch organischen Charge Transfer Komplex mit Jod.
Der erfindungsgemässe Komplex weist die Raumgruppe C auf
mca Die Längen der Achsen der Elementarzelle sind:
a = 18,377 A,
b = 4,945 A und
c = 18,484 A.
Sowohl die Tetrathiotetracen-Moleklile als auch das Jod bilden getrennte Kolonnen in Richtung der Achse (Nadelachse). Die Jod-Kolonnen sind unter sich unkorreliert. Ihre Periodizität beträgt 9,9 A, also das Zweifache der b-Achsen-Einheit.
Der erfindungsgemässe Komplex kann in Form eines mikrokristallinen Pulvers und insbesondere in Form von Einkristallen vorliegen.
Der erfindungsgemässe Komplex kann nach verschiedenen Methoden hergestellt werden. Als besonders vorteilhaft hat sich die Herstellung des erfindungsgemässen TTT-Jod-Komplexes aus der Gas- , phase (Sublimation) erwiesen. Dabei lässt man das Tetrathiotetracen und das Jod zweckmässig in einer Inertgasatmosphäre miteinander reagieren, bevorzugt in offenem System. Die Umsetzung in der GöftphaSe kanu ober auch in geschlossenem System in Inertgasatmosphäre vorgenommen werden.
CIBA-GEIGY
Dieses Verfahren ermöglicht die Herstellung von sehr reinen Kristallen, die praktisch keine Verunreinigungen, wie Lösungsmittelmoleküle , enthalten. Die durch Sublimation erhaltenen Kristalle zeichnen sich ferner durch optisch einwandfreie Oberflächen und eine besonders hohe elektrische Leitfähigkeit aus.
Die Umsetzung in der Gasphase kann beispielsweise so erfolgen, dass man Joddampf mittels eines inerten Trägergases über das auf ca. 27O°C erhitzte 5,6,11,12-Tetrathiotetracen leitet. Die(TTT)„J.,-Kristalle wachsen dabei an den Reaktorwänden und/oder auf einem gegebenenfalls im Reaktor angeordneten Substrat.
In einer besonders bevorzugten erfindungsgemässen Ausführungsform werden beide Reaktionskomponenten in Dampfform zur Reaktion gebracht. Dabei werden die Reaktionskomponenten zweckmässig durch inerte Trägergase in eine einen Temperaturgradienten aufweisende Reaktionszone eingeführt.
Abbildung 1 veranschaulicht eine für die Umsetzung in der Gasphase besonders geeignete Versuchsanordnung. Dabei werden das 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und das Jod in getrennten, mit Heizelementen (3) bzw. mit einem Thermostaten (4) ausgerüsteten Kammern (1,2) verdampft und dann durch die Trägergase TG 1 (für TTT) und TG 2 (für das Jod) in die Reaktionskammer (5) eingeführt. Die Kristalle des erfindungsgemässen Komplexes wachsen am kälteren Ende der Reaktionskammer (6) entweder an den Reaktorwänden oder auf einem in der Reaktionskammer angeordneten Substrat. Die Reaktionsgefässe können z.B. aus Py.rexglas, bevorzugt jedoch aus Quarz, gefertigt sein.
Als Trägergase verwendet man zweckmässig hochreine Inertgase, wie Argon, Stickstoff, Helium und Xenon. TG 1 und TG 2 in der Versuchsanordnung gemäss Abbildung 1 können verschieden oder
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gleich gewählt werden. Bevorzugt wird sowohl für das 5,6,11.,12-Tetrathiotetracen als auch für das Jod hochreines Argon eingesetzt.
Als Substrate , auf denen sich die Kristalle bilden, kann beispielsweise Aluminiumoxid oder bevorzugt Quarz in beliebiger Form, z.B. in Form von Stäben, Rohren und dergl., eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen bei der Gasphasenumsetzung liegen bevorzugt zwischen etwa 23O°C und 35O0C. Die Reaktionskomponenten werden in mindestens stöchiometrischer Menge eingesetzt. Bevorzugt verwendet man aber einen Ueberschuss an Jod, zweckmässigerweise einen etwa 10- bis 100-fachen molaren Ueberschuss. Die durch Sublimation erhaltenen Kristalle lassen sich
leicht aus der Reaktionszone bzw. vom Substrat entfernen.
Abbildung 2 illustriert die Temperaturabhängigkeit der elektrischen Leitfähigkeit des erfindungsgemässen Komplexes.
Die Herstellung des erfindungsgemässen Komplexes kann auch nach dem Lösungsmittelverfahren erfolgen, d.h. durch Umsetzung von 5,6,11,12-Tetrathiotetracen mit Jod in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels.
Als inerte organische Lösungsmittel eignen sich vor allem hochsiedende halogenierte, besonders chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie 1,2,3-TrichlorbenzoL·, 1,2,4-Trichlorbenzol, chlorierte Naphthaline und ο-Dichlorbenzol,, aber auch polare Lösungsmittel wie N,N-Dialkylamide von .Monocarbonsäuren mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Säureteil,^z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid und N ,.N-D üne thy lace t amid, oder Dialkylsulfoxide, z.B.. Dime thylsulf oxid. Bevorzugtes Lösungsmittel ist 1,2,4-Trichlorbenzol.
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ClBA-GEIGY
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Bei der Umsetzung in Lösung liegen die Reaktionstemperatüren im allgemeinen zwischen etwa 150 und 2200C. Das Tetrathiotetracen und das Jod werden dabei bevorzugt in stöchiometrischer Menge eingesetzt. Im allgemeinen ist die Komplexsalzbildung innerhalb weniger Minuten beendet.
Das ausgefallene Komplexsalz kann auf übliche Weise isoliert und gereinigt werden, beispielsweise durch Abfiltrieren und mehrmaliges Waschen mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Benzol. Je nach Wahl der Kristallisationsbedingungen fällt der erfindungsgemässe Tetrathiotetracen-Jod-Komplex als mikrokristallines golden glänzendes Pulver oder in Einkristallform als metallisch golden glänzende Nädelchen an.
Schliesslich kann der erfindungsgemässe Komplex auch durch Diffusion von Jod aus der Gasphase oder aus einer geeigneten Trägerlösung, in eine Lösung von 5,6,11,12-Tetrathiotetracen, z.B. in Ν,Ν-Dimethylacetamid, erhalten werden.
Es ist auch möglich, mit dem erfindungsgemässen Komplex direkt anorganische oder organische Substrate zu beschichten, indem man das 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und das Jod auf ein geeignetes Substrat aufdampft, z.B. Quarz, Glimmer oder Kunststoffolien.
Auf Grund der metallisch elektrischen und metallisch optischen Eigenschaften, insbesondere der sehr hohen elektrischen Leitfähigkeit mit metallischem Temperaturverhalten, eignet sich der erfindungsgemässe Tetrathiotetracen-Jod-Komplex vor allem zur Verwendung als organisches Leiterelement mit niedrigem
spezifischem Gewicht (spezifisches Gewicht ca. 2 g/cm ), wozu er bevorzugt in Form von Einkristallen eingesetzt wird. Dank der starken Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit Über einen grossen Temperaturbereich eignen sich erfindungsgemässe Einkristalle auch ganz besonders zur Herstellung von Thermowiderständen.
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CtBA-GEIGY ·?
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Die Kristalle des erfindungsgemässen Komplexes weisen eine starke Anisotropie der optischen Eigenschaften auf und können daher z.B. als Polarisatormaterialien eingesetzt werden.
Weitere Anwendungsgebiete des erfindungsgemässen Komplexes, vor allem in Form mikrokristalliner Pulver, sind: als Additiv zur Erzielung bestimmter elektrischer Eigenschaften und erhöhter Wärmeleitfähigkeit in Kunststoffolien,· als in üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliches, grau-grünes elektrisch leitendes Pigment; als Katalysator, z.B. für radikalische Polymerisationen, wie diejenige von Styrol.
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C)BA-GEIGY
Beispiel λ*
Der Versuch wird in einer Anordnung gemäss Abbildung 1 durchgeführt. In der Kammer 1 werden 4 mg 5,6,11,12-Tetrathiotetracen (0,015 Mol) in einem Quarzschiffchen durch die Heizung auf 2900C erhitzt. Der entstehende Tetrathiotetracen-Dampf wird mittels des Trägergases TG 1 [Argon 99,9997% vpM (volume per million); Durchflussmenge 7 Liter/Std.] in die Reaktionszone 5 eingeleitet. In die Kammer 2 werden 50 mg Jod (0,2 Mol) ("Suprapur" der Fa. Merck, Darmstadt, Westdeutschland) in einem Quarzschiffchen eingebracht. Der bei 200C entstehende Joddampf wird mittels des Trägergases TG 2 [Argon 99,9997% vpM; Durchflussmenge 5 Liter/Std.] Über das zweite in die Reaktionszone mündende Rohr in die Reaktionskammer 5 eingeleitet. Die Temperatur des das Jod enthaltenden Quarzschiffchens wird mittels des Thermostats 4 auf 200C gehalten. Nach 7-stUndiger Reaktionszeit haben sich auf der der Reaktionszone 5 nachgelagerten Rohrwandung 6 stark metallisch golden glänzende Kristalle gebildet. Abmessungen der Kristalle: ca. 2 cm χ 0,5-30 u χ 1-200 u.
Analyse für C3 39 6S8J3 I H (Molekulargewicht IC 49% J 35, 07%
berechnet: C 39 ,83% H 1, 9% J 35 ,1% .
gefunden : C ,7% 1,
Leitfähigkeit der Kristalle (längs der Nadelachse gemessen)
-1 -1
bei Raumtemperatur (20-250C): bis 8000 ohm cm .
Beim Abkühlen auf 35°K (= -238,15°C) mittels flüssigem Helium .
mindestens
nimmt die Leitfähigkeit/um den Faktor 5,5 zu (vgl.Abbildung 2)
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Leerseite

Claims (7)

  1. CiSA-GEiGY
    Patentansprüche
    \J Metallisch leitender 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-
    Komplex der Formel I
    5— S
    (D
  2. 2. 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex gemäss Anspruch in Einkristallform oder als mikrokristallines Pulver.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines metallisch leitenden Tetrathiotetracen-Jod-Komplexes der Formel I gemäss Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, dass man 5,6,11,12-Tetrathiotetracen ·. und J2 in einem Mol-Verhältnis von 4:3 miteinander reagieren lässt.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, das& man 5,6,11,12-Tetrathiotetracen und Jod in der Gasphase in einer Inertgasatmosphäre miteinander reagieren lässt.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in der Gasphase bei einer Temperatur zwischen etwa 230 und 35O°C vornimmt.
    709812/1088
    OFHGlNAL INSPECTED
    CIBA-GcIGY
    264Π42
    Λ*
  6. 6. Verwendung des 5,6,11,12-Te trathiotetracen.-Jod-Komplexes gemäss Anspruch 1 als organisches Leiterelement.
  7. 7. Verwendung des 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplexes gemäss Anspruch 6 in Form von Einkristallen.
    709812/1088
DE2641742A 1975-09-19 1976-09-16 5,6,11,12-Tetrathiotetracen-Jod-Komplex, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung als organisches Leiterelement Expired DE2641742C3 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109360A1 (de) * 1982-11-12 1984-05-23 Ciba-Geigy Ag Metallisch leitendes (2-Fluor-5,6,11,12-tetraselenotetracen)2-Bromid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
FR2590258A1 (fr) * 1985-10-18 1987-05-22 Ciba Geigy Ag Halogenures de (tetraseleno-5, 6, 11, 12 tetracenes)2 difluores, procede pour les preparer et leur application
EP0523003A1 (de) * 1991-07-02 1993-01-13 Ciba-Geigy Ag Radikalkationensalze von Tetrathiotetracen und Kupferchlorid, deren Herstellung und deren Verwendung

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5582125A (en) * 1978-12-19 1980-06-20 Dainippon Toryo Co Ltd Preparation of resin particle
US4601853A (en) * 1984-02-13 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene)2 chloride
US4960886A (en) * 1986-12-15 1990-10-02 Fuji Xerox Co., Ltd. Charge transfer complex formed between benzoquinone derivative and electron donor and process for producing the same
DE3870012D1 (de) * 1987-04-03 1992-05-21 Ciba Geigy Ag Antistatische und elektrisch leitende polymere und formmassen.
US5153321A (en) * 1987-04-03 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Antistatic and electrically conducting polymers and moulding materials
EP0344108A3 (de) * 1988-05-27 1991-03-27 Ciba-Geigy Ag Elektroaktive ultradünne Schichten
EP0362142B1 (de) * 1988-09-30 1994-04-27 Ciba-Geigy Ag Antistatische und elektrisch leitende Zusammensetzung
DE58909497D1 (de) * 1988-09-30 1995-12-21 Ciba Geigy Ag Antistatische und elektrisch leitende Reliefbilder, Verfahren zu deren Herstellung, Beschichtungsmittel und strahlungsempfindliche Polymere.
DE58909496D1 (de) * 1988-09-30 1995-12-21 Ciba Geigy Ag Elektrisch leitendes Trägermaterial und Polymerfilme und Verfahren zu deren Herstellung.
EP0583220B1 (de) * 1992-07-15 1996-11-20 Ciba-Geigy Ag Beschichtetes Material, dessen Herstellung und Verwendung
US6824656B2 (en) * 2001-10-22 2004-11-30 Perkinelmer Instruments Llc Interdigitated electrochemical gas generator

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3634336A (en) * 1969-08-18 1972-01-11 Eastman Kodak Co Organic semiconductors comprising an electron donating cation which is a group via element derivative of a polycyclic aromatic hydrocarbon and an electron-accepting anion
US4046950A (en) * 1976-03-18 1977-09-06 Eastman Kodak Company Chalcogenated tetracene organic metals

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109360A1 (de) * 1982-11-12 1984-05-23 Ciba-Geigy Ag Metallisch leitendes (2-Fluor-5,6,11,12-tetraselenotetracen)2-Bromid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
FR2590258A1 (fr) * 1985-10-18 1987-05-22 Ciba Geigy Ag Halogenures de (tetraseleno-5, 6, 11, 12 tetracenes)2 difluores, procede pour les preparer et leur application
EP0523003A1 (de) * 1991-07-02 1993-01-13 Ciba-Geigy Ag Radikalkationensalze von Tetrathiotetracen und Kupferchlorid, deren Herstellung und deren Verwendung
US5387627A (en) * 1991-07-02 1995-02-07 Ciba-Geigy Corporation Radical cation slats of tetrathiotetracene and copper chloride, their preparation and the use thereof
US5504217A (en) * 1991-07-02 1996-04-02 Ciba-Geigy Corporation Radical cation salts of tetrathiotetracene and copper chloride, their preparation and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FR2324638A1 (fr) 1977-04-15
FR2324638B1 (de) 1978-06-30
DE2641742C3 (de) 1980-10-02
DE2641742B2 (de) 1980-01-31
BE846312A (fr) 1977-03-17
US4384025A (en) 1983-05-17
NL7610203A (nl) 1977-03-22
JPS5239692A (en) 1977-03-28
CA1114389A (en) 1981-12-15
JPS5619874B2 (de) 1981-05-09
CH612964A5 (de) 1979-08-31
GB1504680A (en) 1978-03-22

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