JPH0565282A - ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法 - Google Patents
ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法Info
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- JPH0565282A JPH0565282A JP3227989A JP22798991A JPH0565282A JP H0565282 A JPH0565282 A JP H0565282A JP 3227989 A JP3227989 A JP 3227989A JP 22798991 A JP22798991 A JP 22798991A JP H0565282 A JPH0565282 A JP H0565282A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機高分子材料、特に合成繊維あるいは薄
膜、板などの成型品を鮮明且つ堅牢な赤色〜青色の色調
に着色する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノ
イド化合物及びそのシス異性体を用いることを特徴とす
る有機高分子材料の着色方法。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は各々独立にアルキル
基、アリール基、芳香族複素環残基又はシアノ基を表わ
し、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子又はアルキル基を表わす。）
膜、板などの成型品を鮮明且つ堅牢な赤色〜青色の色調
に着色する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノ
イド化合物及びそのシス異性体を用いることを特徴とす
る有機高分子材料の着色方法。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は各々独立にアルキル
基、アリール基、芳香族複素環残基又はシアノ基を表わ
し、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子又はアルキル基を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機高分子材料の着色方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は有機高分子材
料、特に合成繊維あるいは薄膜、板などの成型品を鮮明
かつ堅牢な赤色〜青色の色調に着色する方法に関する。
法に関する。さらに詳しくは、本発明は有機高分子材
料、特に合成繊維あるいは薄膜、板などの成型品を鮮明
かつ堅牢な赤色〜青色の色調に着色する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】“ジャーナル オブ ケミカル ソサイ
アティ ケミカル コミュニケーション（Ｊ．Ｃhem ．
Ｓoc．，Ｃhem ．Ｃommun ．，）1987年，1816頁”に
は、下記化合物が記載されており、そして有機導電性材
料、特に電子受容体として利用できることが記載されて
いる。
アティ ケミカル コミュニケーション（Ｊ．Ｃhem ．
Ｓoc．，Ｃhem ．Ｃommun ．，）1987年，1816頁”に
は、下記化合物が記載されており、そして有機導電性材
料、特に電子受容体として利用できることが記載されて
いる。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐光等諸堅牢
度に優れ、且つ高濃度でしかも鮮明に有機高分子材料を
着色する方法を提供する。
度に優れ、且つ高濃度でしかも鮮明に有機高分子材料を
着色する方法を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は各々独立
にアルキル基、アリール基、芳香族複素環残基又はシア
ノ基を表わし、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わす。）で示さ
れるビチエノキノノイド化合物及びそのシス異性体を用
いることを特徴とする有機高分子材料の着色方法であ
る。
にアルキル基、アリール基、芳香族複素環残基又はシア
ノ基を表わし、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わす。）で示さ
れるビチエノキノノイド化合物及びそのシス異性体を用
いることを特徴とする有機高分子材料の着色方法であ
る。
【０００８】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1乃至Ｒ4、及びＸ
1乃至Ｘ4で表わされるアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル等の炭素数１〜
４の直鎖又は分枝状のアルキル基が挙げられる。Ｒ1乃
至Ｒ4で表わされるアリール基としては例えばフェニル
基、ナフチル基等が、同じく芳香族複素環残基としては
1乃至Ｘ4で表わされるアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル等の炭素数１〜
４の直鎖又は分枝状のアルキル基が挙げられる。Ｒ1乃
至Ｒ4で表わされるアリール基としては例えばフェニル
基、ナフチル基等が、同じく芳香族複素環残基としては
【０００９】
【化４】
【００１０】等が各々例示される。さらに、これらのア
ルキル基、アリール基及び複素環残基は、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メチル
スルホニルアミノ、メトキシカルボニルオキシアミノ等
のアシルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子又は基
ルキル基、アリール基及び複素環残基は、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メチル
スルホニルアミノ、メトキシカルボニルオキシアミノ等
のアシルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子又は基
【００１１】
【化５】
【００１２】（Ｒ5及びＲ6は各々独立して水素原子、ア
ルキル基又はフェニル基を表わす。）等により置換され
ていてもよい。
ルキル基又はフェニル基を表わす。）等により置換され
ていてもよい。
【００１３】一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノイ
ド化合物は、例えば次のようにして製造することができ
る。下記一般式（II）
ド化合物は、例えば次のようにして製造することができ
る。下記一般式（II）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｘ1乃至Ｘ4は前記の意味を有す
る。）で示される化合物に、有機リチウムと不活性溶媒
との存在下、該化合物に対して各々半当量の下記一般式
（III ）
る。）で示される化合物に、有機リチウムと不活性溶媒
との存在下、該化合物に対して各々半当量の下記一般式
（III ）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ1乃至Ｒ4は前記の意味を有す
る。）で示される化合物を順次反応させて、下記一般式
（IV）
る。）で示される化合物を順次反応させて、下記一般式
（IV）
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｒ1乃至Ｒ4、及びＸ1乃至Ｘ4は前
記の意味を有する。）で示されるジオール化合物を製造
する。次いで、このジオール化合物を、塩化第一スズ、
エーテル等の溶媒及び塩化水素の存在下に処理すること
により一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノイド化合
物を製造することができる。本発明で用いられるビチエ
ノキノノイド化合物はシス又はトランス異性体、或いは
それらの平衡混合物である。
記の意味を有する。）で示されるジオール化合物を製造
する。次いで、このジオール化合物を、塩化第一スズ、
エーテル等の溶媒及び塩化水素の存在下に処理すること
により一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノイド化合
物を製造することができる。本発明で用いられるビチエ
ノキノノイド化合物はシス又はトランス異性体、或いは
それらの平衡混合物である。
【００２０】本発明において適用される有機高分子材料
としては、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタ
ン系、ポリアクリロニトリル系、ポリオレフィン系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリスチレン系、ポリアクリレート
系、ポリカーボネート系などの合成高分子物質よりなる
繊維、薄膜、板、その他成型品、セルロースアセテート
系のような半合成高分子物質よりなる繊維、その他の成
型品、ポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維、セルロ
ースアセテート系繊維などの半合成または合成繊維相互
の混紡品、及びこれらの繊維とセルロース、羊毛などの
天然繊維との混紡品など、種々の混紡品等が挙げられ
る。
としては、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタ
ン系、ポリアクリロニトリル系、ポリオレフィン系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリスチレン系、ポリアクリレート
系、ポリカーボネート系などの合成高分子物質よりなる
繊維、薄膜、板、その他成型品、セルロースアセテート
系のような半合成高分子物質よりなる繊維、その他の成
型品、ポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維、セルロ
ースアセテート系繊維などの半合成または合成繊維相互
の混紡品、及びこれらの繊維とセルロース、羊毛などの
天然繊維との混紡品など、種々の混紡品等が挙げられ
る。
【００２１】一般式（Ｉ）で示されるビチエノキノノイ
ド化合物を用いる有機高分子材料の着色は以下のとおり
行う。繊維を着色する場合には、常法により分散剤を使
用して水性媒体中にビチエノキノノイド化合物を分散さ
せた染浴あるいは捺染糊を調製し、これにより浸染又は
捺染を行う。分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリ
ンスルホン酸とホルマリンとの縮合物、クレゾール・シ
ェファー酸とホルマリンとの縮合物、リグニンスルホン
酸等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル類、その他の非イオン系分散剤等の各種の分
散剤から選択した分散剤を用いて適量の水性媒体中で行
うことができる。得られた分散染料液は液状のままで、
あるいは乾燥して粉体または顆粒の形態で用いることが
できる。
ド化合物を用いる有機高分子材料の着色は以下のとおり
行う。繊維を着色する場合には、常法により分散剤を使
用して水性媒体中にビチエノキノノイド化合物を分散さ
せた染浴あるいは捺染糊を調製し、これにより浸染又は
捺染を行う。分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリ
ンスルホン酸とホルマリンとの縮合物、クレゾール・シ
ェファー酸とホルマリンとの縮合物、リグニンスルホン
酸等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル類、その他の非イオン系分散剤等の各種の分
散剤から選択した分散剤を用いて適量の水性媒体中で行
うことができる。得られた分散染料液は液状のままで、
あるいは乾燥して粉体または顆粒の形態で用いることが
できる。
【００２２】浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色
法、サーモゾル染色法等により、半合成又は合成繊維、
及びこれらの繊維の混紡品に鮮明で諸堅牢度の優れた着
色を施すことができる。又、ポリエステル繊維のような
合成繊維の製造過程中、例えば重合時又は紡糸時に添加
して着色することもできる。
法、サーモゾル染色法等により、半合成又は合成繊維、
及びこれらの繊維の混紡品に鮮明で諸堅牢度の優れた着
色を施すことができる。又、ポリエステル繊維のような
合成繊維の製造過程中、例えば重合時又は紡糸時に添加
して着色することもできる。
【００２３】合成樹脂を着色する場合には、前記一般式
（Ｉ）で示されるビチエノキノノイド化合物の所要量を
合成樹脂に配合し、加熱混練して圧縮成型法、射出成型
法、カレンダー成型法、押出成型法などの通常の成型加
工法を適用すれば、フィルム、シート、パイプ、その他
成型品に堅牢な着色を施すことができる。更に、液状の
モノマー、プレポリマーに配合し、その後、重合、硬化
させるキャスト成型法によっても堅牢に着色された成型
品を得ることができる。
（Ｉ）で示されるビチエノキノノイド化合物の所要量を
合成樹脂に配合し、加熱混練して圧縮成型法、射出成型
法、カレンダー成型法、押出成型法などの通常の成型加
工法を適用すれば、フィルム、シート、パイプ、その他
成型品に堅牢な着色を施すことができる。更に、液状の
モノマー、プレポリマーに配合し、その後、重合、硬化
させるキャスト成型法によっても堅牢に着色された成型
品を得ることができる。
【００２４】本発明の方法により着色された有機高分子
材料は、鮮明、且つ高濃度であり、しかも諸堅牢度に優
れている。例えば繊維に適用した場合には、均染性、染
浴安定性等の染色適性が良好なので均一且つ鮮明な、し
かも耐光堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度等の諸堅牢度
に優れた染色物が得られる。
材料は、鮮明、且つ高濃度であり、しかも諸堅牢度に優
れている。例えば繊維に適用した場合には、均染性、染
浴安定性等の染色適性が良好なので均一且つ鮮明な、し
かも耐光堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度等の諸堅牢度
に優れた染色物が得られる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例によって限定されるもので
はない。尚、例中、部は重量部を、％は重量％を示す。
るが、本発明はこれら実施例によって限定されるもので
はない。尚、例中、部は重量部を、％は重量％を示す。
【００２６】参考例１ ２，２’−ビチオフェン（50mmol）のＴＨＦ（500ml ）
溶液に、窒素雰囲気中攪拌しながら、−60℃で1.65Ｍ濃
度ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（125mmol ）を
滴下した。30分攪拌後、２，２’−ジチエニルケトン
（125mmol ）を加えて１時間攪拌した後、常法により処
理して14ｇの５，５’−ビス（ジ−２−チエニルヒドロ
キシメチル）−２，２’−ビチオフェンを得た。m.p.37
-39 ℃上で得た５，５’−ビス（ジ−２−チエニルヒド
ロキシメチル）−２，２’−ビチオフェン（5.4mmol ）
及びSnCl2 ・2H2O（75mmol）をエーテルにけんだくさ
せ、このけんだく液に、アルゴン雰囲気中攪拌しなが
ら、−70℃で塩化水素ガスを飽和させたエーテル（40m
l）を滴下した。１時間攪拌後、常法により処理して270
mg のテトラ（２−チエニル）ビチエノキノジメタンが
得られた（m.p.174.8-175.4 ℃）。シス−トランス異性
体比は約３：７
溶液に、窒素雰囲気中攪拌しながら、−60℃で1.65Ｍ濃
度ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（125mmol ）を
滴下した。30分攪拌後、２，２’−ジチエニルケトン
（125mmol ）を加えて１時間攪拌した後、常法により処
理して14ｇの５，５’−ビス（ジ−２−チエニルヒドロ
キシメチル）−２，２’−ビチオフェンを得た。m.p.37
-39 ℃上で得た５，５’−ビス（ジ−２−チエニルヒド
ロキシメチル）−２，２’−ビチオフェン（5.4mmol ）
及びSnCl2 ・2H2O（75mmol）をエーテルにけんだくさ
せ、このけんだく液に、アルゴン雰囲気中攪拌しなが
ら、−70℃で塩化水素ガスを飽和させたエーテル（40m
l）を滴下した。１時間攪拌後、常法により処理して270
mg のテトラ（２−チエニル）ビチエノキノジメタンが
得られた（m.p.174.8-175.4 ℃）。シス−トランス異性
体比は約３：７
【００２７】実施例１ 上記参考例１で得たテトラ（２−チエニル）ビチエノキ
ノジメタン1.0 部を、ナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物3.0 部と共に水性媒体中で微粒化分
散した。この分散液を乾燥して得られた粉末0.6 部を含
む染浴にテトロンジャージ〔ポリエステル布、帝人
（株）製品〕10部を浸し、加圧下130 〜135℃で60分間
染色した。染色後の布をカセイソーダ３部、ハイドロサ
ルファイト３部、ベタイン型両性界面活性剤３部及び水
3000部からなる処理液で85℃で10分間還元洗浄処理を行
い、水洗、乾燥してネイビー色の染色物が得られた。こ
の染色物の耐光、昇華及び湿潤等の諸堅牢度は優れたも
のであった。
ノジメタン1.0 部を、ナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物3.0 部と共に水性媒体中で微粒化分
散した。この分散液を乾燥して得られた粉末0.6 部を含
む染浴にテトロンジャージ〔ポリエステル布、帝人
（株）製品〕10部を浸し、加圧下130 〜135℃で60分間
染色した。染色後の布をカセイソーダ３部、ハイドロサ
ルファイト３部、ベタイン型両性界面活性剤３部及び水
3000部からなる処理液で85℃で10分間還元洗浄処理を行
い、水洗、乾燥してネイビー色の染色物が得られた。こ
の染色物の耐光、昇華及び湿潤等の諸堅牢度は優れたも
のであった。
【００２８】参考例２ ２，２’−ビチオフェン（57mmol）のＴＨＦ（500ml ）
溶液に、窒素雰囲気中攪拌しながら、−60℃で1.65Ｍ濃
度ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（114mmol ）を
滴下した。30分攪拌後、ベンゾフェノン（114mmol ）を
加えて１時間攪拌した後、常法により処理して18.82 ｇ
の５，５’−ビス（ジフェニルヒドロキシメチル）−
２，２’−ビチオフェンを得た。m.p.143-144 ℃上で得
た５，５’−ビス（ジフェニルヒドロキシメチル）−
２，２’−ビチオフェン（5.6mmol ）及びSnCl2 ・2H2O
（66mmol）をエーテルにけんだくさせ、このけんだく液
に、アルゴン雰囲気中攪拌しながら、−70℃で塩化水素
ガスを飽和させたエーテル（30ml）を滴下した。１時間
攪拌後、常法により処理して200mgの赤紫色針状結晶の
テトラフェニルビチエノキノジメタンが得られた（約18
0 ℃で分解）。シス−トランス異性体比は約１：４
溶液に、窒素雰囲気中攪拌しながら、−60℃で1.65Ｍ濃
度ｎ−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液（114mmol ）を
滴下した。30分攪拌後、ベンゾフェノン（114mmol ）を
加えて１時間攪拌した後、常法により処理して18.82 ｇ
の５，５’−ビス（ジフェニルヒドロキシメチル）−
２，２’−ビチオフェンを得た。m.p.143-144 ℃上で得
た５，５’−ビス（ジフェニルヒドロキシメチル）−
２，２’−ビチオフェン（5.6mmol ）及びSnCl2 ・2H2O
（66mmol）をエーテルにけんだくさせ、このけんだく液
に、アルゴン雰囲気中攪拌しながら、−70℃で塩化水素
ガスを飽和させたエーテル（30ml）を滴下した。１時間
攪拌後、常法により処理して200mgの赤紫色針状結晶の
テトラフェニルビチエノキノジメタンが得られた（約18
0 ℃で分解）。シス−トランス異性体比は約１：４
【００２９】実施例２ 上記参考例２で得たテトラフェニルビチエノキノジメタ
ン1.3 部にリグニンスルホン酸3.7 部を加えて微粒化分
散した後、温湯35部と下記組成のハーフエマルジョン糊
60部とを混合して捺染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ────────────────────────── 計 １０００部
ン1.3 部にリグニンスルホン酸3.7 部を加えて微粒化分
散した後、温湯35部と下記組成のハーフエマルジョン糊
60部とを混合して捺染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ────────────────────────── 計 １０００部
【００３０】この捺染糊を用いてテトロントロピカル布
〔ポリエステル、帝人（株）製〕に印捺し、乾燥後常圧
の高温スチーマーで170 ℃、７分間スチーミングして固
着させた後、実施例１に記載の方法に従って還元洗浄処
理、水洗及び乾燥した。次いで、柔軟及び帯電防止加工
処理を行なった。得られた赤色の染色物は耐光、昇華及
び湿潤等の諸堅牢度に優れていた。
〔ポリエステル、帝人（株）製〕に印捺し、乾燥後常圧
の高温スチーマーで170 ℃、７分間スチーミングして固
着させた後、実施例１に記載の方法に従って還元洗浄処
理、水洗及び乾燥した。次いで、柔軟及び帯電防止加工
処理を行なった。得られた赤色の染色物は耐光、昇華及
び湿潤等の諸堅牢度に優れていた。
【００３１】実施例３〜２９ 下記の表に示したビチエノキノノイド化合物を用いて実
施例１に記載の方法に従ってポリエステル繊維を染色
し、各々、鮮明な色調の染色物を得た。又、得られた染
色物はいずれも耐光、昇華及び湿潤等の諸堅牢度に優れ
ていた。尚、表中のＲ1乃至Ｒ4、及びＸ1乃至Ｘ4は一般
式（Ｉ）において定義した意味を有する。
施例１に記載の方法に従ってポリエステル繊維を染色
し、各々、鮮明な色調の染色物を得た。又、得られた染
色物はいずれも耐光、昇華及び湿潤等の諸堅牢度に優れ
ていた。尚、表中のＲ1乃至Ｒ4、及びＸ1乃至Ｘ4は一般
式（Ｉ）において定義した意味を有する。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】実施例３０ 実施例１で用いたビチエノキノノイド化合物10部及び分
散剤１部、並びにエチレングリコール89部をボールミル
で磨砕した。得られた混合物の15部を、テレフタル酸ジ
メチル１モルとエチレングリコール２モルとから得られ
るエステル化生成物100 部に添加し、次いで減圧下約28
0 ℃で４時間加熱重合して均一鮮明に着色されたネイビ
ー色のポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従って紡糸して透明性及び鮮明性に優れたポリエス
テル繊維が得られた。
散剤１部、並びにエチレングリコール89部をボールミル
で磨砕した。得られた混合物の15部を、テレフタル酸ジ
メチル１モルとエチレングリコール２モルとから得られ
るエステル化生成物100 部に添加し、次いで減圧下約28
0 ℃で４時間加熱重合して均一鮮明に着色されたネイビ
ー色のポリエステルを得た。この着色ポリエステルを常
法に従って紡糸して透明性及び鮮明性に優れたポリエス
テル繊維が得られた。
【００３７】実施例３１ 実施例１で使用したビチエノキノノイド化合物0.2 部を
ポリスチレン樹脂1000部に配合した後、加熱シリンダー
により温度200 〜240 ℃で加熱混練し、常法により射出
成型した。厚さ２mmの堅牢な高濃度のネイビー色に着色
されたポリスチレン樹脂が得られた。
ポリスチレン樹脂1000部に配合した後、加熱シリンダー
により温度200 〜240 ℃で加熱混練し、常法により射出
成型した。厚さ２mmの堅牢な高濃度のネイビー色に着色
されたポリスチレン樹脂が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は各々独立にアルキル
基、アリール基、芳香族複素環残基又はシアノ基を表わ
し、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3及びＸ4は各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子又はアルキル基を表わす。）で示されるビチエ
ノキノノイド化合物及びそのシス異性体を用いることを
特徴とする有機高分子材料の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227989A JPH0565282A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3227989A JPH0565282A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565282A true JPH0565282A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=16869425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3227989A Pending JPH0565282A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ビチエノキノノイド化合物を用いる有機高分子材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565282A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010533646A (ja) * | 2007-07-04 | 2010-10-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | キノイド化合物、ならびに半導体基質材料、電子素子および光電子素子におけるキノイド化合物の使用 |
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1991
- 1991-09-09 JP JP3227989A patent/JPH0565282A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010533646A (ja) * | 2007-07-04 | 2010-10-28 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | キノイド化合物、ならびに半導体基質材料、電子素子および光電子素子におけるキノイド化合物の使用 |
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