WO2007105814A1 - 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2007105814A1
WO2007105814A1 PCT/JP2007/055325 JP2007055325W WO2007105814A1 WO 2007105814 A1 WO2007105814 A1 WO 2007105814A1 JP 2007055325 W JP2007055325 W JP 2007055325W WO 2007105814 A1 WO2007105814 A1 WO 2007105814A1
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Takeshi Mita
Kazushige Maeda
Mitsuaki Komoda
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Nissan Chemical Industries, Ltd.
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    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted isoxazoline compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
  • the pest control agents in this section include agricultural and horticultural fields or livestock / hygiene fields (mammals or domestic parasite control agents for domestic animals and birds, hygiene pests for domestic and commercial use, It means a pest control agent for harmful arthropods such as
  • the drug in the present invention means an insecticide / acaricide, a nematicide, a herbicide, a fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture. Background art
  • substituted isoxazoline compounds 4- (5-substituted-1-5-substituted aryl-1,4,5-dibidisoxazole-3-yl) benzoic acid amide compounds have pest control activity, especially insecticides. ⁇ It is known to show acaricidal activity (see Patent Document 1). However, there is no disclosure regarding the substituted 4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3yl) benzylamine compounds according to the present invention.
  • 3- (5-substitutional Lubamoi ⁇ / Lee 5 monosubstituted alkyl-1,4,5-dihydroisoxazo onero 3-yl) benzylamine derivatives are platelet glycoprotein Ilb / IIIa fipurinogen receptor complex antagonistic activity, Alternatively, it is known to have a factor Xa inhibitory activity and the like and to be used as a thrombolytic agent, a therapeutic agent for thromboembolic diseases (see, for example, Patent Document 2 and Patent Document 3). Furthermore, it is known that another specific substituted isoxazoline compound is used as an intermediate for producing an H1V protease inhibitor or as an intermediate for producing an insecticide (see, for example, Patent Document 4 and Patent Document 5).
  • substituted benzaldoxime compounds 4-alkoxy-substituted benzaldoxime derivatives (see, for example, Patent Document 6) and 4-hydroxyiminomethyl-N, N-dimethylbenzoic acid amide (Non-patent Document 1) See also) etc.
  • it can be used as an intermediate for producing the pest control agent according to the present invention.
  • the benzaldoxime derivative is a novel compound not described in these documents.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2 00 5/0 8 5 2 1 6 Pamphlet
  • Patent Document 2 International Publication No. 9 7Z0 2 3 2 1 2 pamphlet
  • Patent Document 3 International Publication No. 9 7/04 8 3 9 5 Pamphlet
  • Patent Document 4 International Publication No. 9 9/0 1 4 2 1 0 Pan Fret
  • Patent Document 5 International Publication No. 20 04/0 1 84 1 0 Pamphlet
  • Patent Document 6 International Publication No. 9 5/0 24 3 9 8 Pamphlet
  • the novel substituted isoxazoline compound represented by the following general formula (1) has enhanced pest control activity, particularly insecticide.
  • the present invention was completed by finding out that it is a very useful compound that exhibits acaricidal activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • the present invention relates to the following [1] to [10]. ⁇
  • ⁇ ⁇ 2 and ⁇ 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • G is a benzene ring, a 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom, a furan ring, a thiophene ring or an oxygen atom, a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from a sulfur atom and a nitrogen atom.
  • L is -C (R 2 ') (R 2b )-,-N (' R 2 -,-C (R 2a ) (R 2b ) CH 2- , -C (R 2a ) (R 2b ) N (R 2c ) -or- CH 2 C (R 2a ) (R 2b )-
  • X is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, azido group, - SCN, -SF 5, ( :, ⁇ ⁇ alkyl group, optionally substituted by R 4 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 8 consequent (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group, E-1-E-49, C 2 -C 6 alkenyl group, optionally substituted by a mouth alkyl group, R ′ 1 , optionally substituted by (C 2 -C 6) Aruke - group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, C 3 ⁇ (: 8 Haroshikuroa Luque - group, optionally substituted by C 2 -C 6 alkynyl group, (C 2 -C 6 ) Alkynyl group, -0H, -OR 5 , -0S0 2 R 5 , -SH, -S (0) r R 5 , -NH 2
  • Y is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, azido group, - SCN, - SF 5, ⁇ ⁇ (6 alkyl group, substituted on the appointed E by ((:, ⁇ ⁇ ) alkyl grave, C 3 -C 8 consequent opening alkyl group, substituted in arbitrary by (C 3 -C 8) cycloalkyl group, E- 1 ⁇ E- 49, C 2 ⁇ C 6 alkyl group is optionally substituted by R '1 (C 2 -C 6 ) alkyl group, -0H, -0R r ⁇ -0S0 2 R ' ⁇ -SH, -S (0) r R 5 , -NH 2 , -N (R 7 ) R 6 , -N (R 7 ) C (0) R 9a , -N (R 7 ) C (0) OR 9 ",-N (R 7 ) C (0) SR 9li ,-N (R 7 )
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with Z, and further, when simultaneously substituted with two or more Z, Z may be the same as or different from each other,
  • ⁇ And W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • R la is ⁇ ⁇ (: 12 alkyl groups,.
  • R 1 ' 1 optionally substituted ( ⁇ !:) alkyl groups, C 3- C 12 cycl alkyl groups, R "optionally substituted (C 3 ⁇ C 12) cycloalkyl group, E - 1 ⁇ E - 49 , C 2 ⁇ C l2 alkenyl group, optionally substituted by (C 2 ⁇ C 12) alkenyl group, C 3 -C 12 consequent Roarukeniru group, C 3 -C 12 halo cycloalkenyl group, C 2 ⁇ C 12 alkynyl groups, substituted in arbitrary by R "(C 2 ⁇ C, 2 ) alkynyl, phenyl group, substituted by (Z) pl Represents a phenyl group or D-1 to D-65,
  • R lb represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (-C alkyl group, - (6 alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkylthio ( ⁇ (: 4 ) alkyl group, cyano (( ⁇ ⁇ (alkyl group, fu; nyl (( ⁇ (: alkyl group, ( ⁇ ) phenyl substituted by ⁇ 1 (C, ⁇ (: 4) alkyl group, or represents C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group, or, R lb is by forming a connexion C 2 -C 6 alkylene chains with R la, binding A 3- to 7-membered ring may be formed together with the nitrogen atom, and this alkylene cage may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom,
  • R 2 is combined with Y -CH 2- , -CH 2 CH 2- , -CH 2 0-, -CS-or -CH 2
  • N (R 6 )- a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atoms to which R 2 and Y are bonded
  • R 2a is a hydrogen atom, Shiano group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ⁇ ⁇ (6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, - (6 alkoxycarbonyl, - C (0) NH 2 , - Represents C (S) NH 2 or a phenyl group,
  • R 21 ' represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl group, or R 2h together with R 2a forms a C 2 to C 5 alkylene chain to form a 3 ⁇ 6-membered ring may be formed, and this alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom ⁇ ,
  • R 2c represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group, ⁇ ⁇ (6 Ha port alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl carbonylation group, - (: 6 Nono b alkylcarbonyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloanolalkylcarbonyl group, C 3 -C S halo Sik 0 ⁇ 7 I 4 Ruponiru group, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl group, or ⁇ Ji 6 Ha port alkoxy carbo - represents a group, -
  • R 3 is optionally e-converted by a halogen atom, a cyano group, (:, ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇
  • (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group, E-1 to E-49, .C 3 C 6 alkenyl group, R ′ optionally substituted by C 6 ) alkyl group, C 3 C 3 cycloalkyl group, (C 2 C 6 ) alkenyl group optionally substituted by 1 , C 3 C 6 alkynyl group, (C 2 C 6 ) alkynyl group optionally substituted by-0R 5 , -S (0) 5 , -N (R 10 ) R 9 ,-(R 10 ) R 9 %-CH0-C (0)-C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9 -C (0) NH 2 -C (0 ) N (R 10 ) R 9 -C (S) 0R 9 ,-C (S) SR 9 ,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R 10 ) R 9 , -CH N0R u ,-C
  • D-l D-65 each represents an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z is a halogen atom, Shiano group, nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ 1-6 haloalkyl group, ⁇ 1-4 alkoxy ( ⁇ (4) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 haloalkoxy ( - (4) alkyl group, c, ⁇ c 4 alkylthio (!
  • alkyl group - (: 4 haloalkylthio (( ⁇ ⁇ (4) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 ⁇ Rukirusurufi - Le ( ⁇ ⁇ ) Alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkylsulfinyl (( ⁇ ⁇ ) alkyl group), alkylsulfonyl (C, ⁇ C) alkyl group, ⁇ no, mouth alkylsulfol (C, ⁇ ( ⁇ Alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, -0H, ⁇ ⁇ 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (] 6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl alkoxy group, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkylsulfonyl O alkoxy group, (:, ⁇ (: 6 alkylthio (( ⁇ ⁇
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed, in which case the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a cyano group, a nitrogen group, a ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ , An alkyl group, C, ⁇ ( ⁇ alkoxy group or ⁇ ( 4 alkylthi
  • E-1 to E-49 each represents a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a C 3 to C 8 cycloalkyl group, a C 3 to (: 8 halocycloalkyl group, E-1 to E-49, -OH, -OR 5 , -SH,- S (0) 5 ,-N (R 7 ) R 6 , '-N (R 7 ) C (0) R 9 ⁇ -N (R 7 ) C (0) 0R 9a , -N (R 7 ) C (0) SR 9a ,-N (R 7 ) C (S) 0R 9a ,-N (R 7 ) C (S) SR 9a ,-N (R 7 ) S (0) 2 R 9a ,-C (0 ) 0R 9 , -C (0) NR 9 , -Si (R 12a ) (R 12b ) R 12 , phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by pl or D
  • R 5 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, optionally substituted by R 22 ( ⁇ ( 6 ) alkyl group, C 3 -C 8 alkyl group, optionally substituted by R 22 (C 3 -C 8) consequent opening alkyl group, E- 3 ⁇ E - 9, E - 23 ⁇ E- 31, E- 34, E- 45, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, optionally substituted by R 22 ( C 2 -C 6) alkenyl group, C 3 -C S Shikuroarukeeru group, C 3 -C 8 Ha port consequent opening alkenyl group, C 3 -C 6 alkyl - group, optionally substituted by R 22 (C 3 to C 6 ) alkyl group, to alkylcarbonyl group, to C 6 alkoxycarbonyl group, phenol group, (Z) funil group substituted by pl , D-1 to D-4, D 1 6 to D-13, D-15 to D-23, D-25 to D-37, D-39,
  • R 6 is ( ⁇ -( 6 alkyl group, optionally substituted by R 22 (-(: 6 ) alkyl group, C 3- (: 8 cycloalkyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Haroaruke two Le group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, - CH0, - C (0 ) R 9, - C (0 ) 0R 9 ,-C (0) SR g , -C (0) N, -C (0) N (R 10 ) R 9 ,-C (S) 0R 9 ,-C (S) SR 9 ,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R lfl ) R 9 ,-C (0) C (0) R s , C (0) C (0) R s , C (0) C (0) R s
  • R 7 is a hydrogen atom, ⁇ to (; 6 alkyl group, optionally substituted by R 22 (to (: 6 ) alkyl group, C 3 to C 8 cycloalkyl group, C 3 to C 6 alkenyl group, C 3 to C 6 haloalkenyl groups, C 3 to C 6 alkini ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl carbonyl group, or R 7 together with R 6 May form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and halogen, atom, (:, to ⁇ Optionally substituted by alkyl group, C, ⁇ C fl alkyl group, oxo group or thixo group,
  • R 8 represents a ( ⁇ - (6 alkyl group, ⁇ ⁇ haloalkyl group, C 3 -C e alkenyl group, phenyl group, or (Z) phenylene Le group substituted by pl,
  • R 9 is - (6 alkyl group, optionally substituted by R 22 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 8 cyclo alkyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group, E- L ⁇ E- 49, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 ha port - represents an alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 alkynyl tombs or C 3 -C 6 haloalkynyl group,
  • R 9a represents a phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by pl or D-1 to D-65,
  • R 10 represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl (C, -C 4;) alkyl group, Ci ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ - (6 alkylthio ( ⁇ ) al kill group, Shiano ( ⁇ - (] 6) alkyl group, or represents C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkyl group, or, R L.
  • This alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom Or may contain one nitrogen atom and may be optionally substituted by a halogen atom, ( ⁇ -alkyl group, -C 6 alkoxy group, -CH0, -alkylcarbonyl group, or -alkoxycarbol group,
  • R 11 represents a hydrogen atom, C t -C 6 alkyl group, C, -C 6 haloalkyl group, Kueniru (( ⁇ - (-. 4) alkyl Le group, (Z) Hue substituted by pl - Le (C , ⁇ (: 4) alkyl group, C 3 -C fi alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 C port alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 Ha port alkynyl group,
  • R 12 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, C, ⁇ C 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy group, vinyl tomb or ( ⁇ ) phenyl group substituted by ⁇ 1 ,
  • R 12a and R 12b each independently represent ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ⁇ 6) alkyl group or ⁇ ⁇ (. Alkoxy group;
  • R 13 is a hydrogen atom, a C L -C 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6- capped alkyl group, ⁇ (: 6 alkoxy carb (C, ⁇ (: 4 ) alkyl group, (:! ⁇ ⁇ Haloalkoxycarbol ((:, ⁇ (,,) alkyl group, phenol (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl group, (Z) pL substituted phenyl ( ⁇ ⁇ ⁇ ) alkyl group, C 2 to (: alkyl group, C 2 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Represents an alkoxycarbonyl group, ⁇ ⁇ 'haloalkoxycarbonyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by (Z) pl ;
  • a 6-membered ring may be formed, and in this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is optionally substituted with a halogen atom, C, ⁇ C 4 alkyl group or ⁇ ( 4 haloalkyl group. You can,
  • M-1 to M-48 each represent a partially saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula
  • R 14a is Shiano group, nitro group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, - 0R 23, -N (R 2 ") R - S (0) r R 25, -CH0, _C (0) R 26 , _C (0) 0R 26 ,-C (0) SR 26 ,-C (O) NH 2 , _C (0) C (0) 0R 26 ,-C (S) 0R
  • R 15 is a Ci to C 6 alkyl group, a (C, to C 6 ) alkyl group optionally substituted by R 29 , the same 3 to ( 8 cycloalkyl group, a C 3 to C 8 halocycloalkyl group, E - l ⁇ E-49, C 2 ⁇ C 6 Aruke - le group, C 2 -C 6 Haroaruke - le group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl group, C 2 -C It represents l ⁇ D-65, - 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl tomb, phenyl tomb, phenyl group, naphthyl group or D is substituted by (Z) pl
  • R 16 represents a hydrogen atom, ( ⁇ to ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 alkyl group or C 3 to C 6 alkynyl group), or R 16 represents R 15 together, such connection ⁇ by ⁇ C 5 alkylene chain shape forming the a, they may form a 5-6 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached the alkylene chain at this time contain one oxygen atom or a sulfur atom
  • R 16 represents a hydrogen atom, ( ⁇ to ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 alkyl group or C 3 to C 6 alkynyl group), or R 16 represents R 15 together, such connection ⁇ by ⁇ C 5 alkylene chain shape forming the a, they may form a 5-6 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached the alkylene chain at this time contain one oxygen atom or a sulfur atom
  • R 16
  • R 17 is ( ⁇ - (12 alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy force carbonyl (( ⁇ - (; 6) alkyl group, phenyl (( ⁇ - (6 ) An alkyl group, (Z) a phenyl (C L to C 6 ) alkyl group substituted by pl , ( ⁇ to (]
  • R 18 represents a ⁇ ( 12 alkyl group, a phenyl ( ⁇ ) alkyl group or a phenyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl group substituted by (Z) pl , or R 1S is taken together with R 17 ( ⁇ ⁇
  • R 1S is taken together with R 17 ( ⁇ ⁇
  • R 19 represents ( ⁇ ⁇ ⁇ alkyl group or Ci ⁇ ( 6 haloalkyl group;
  • R 2 ° is a halogen atom, ⁇ ⁇ alkyl group or ⁇ ( 6 represents a haloalkyl group, and when ql to q8 represent an integer of 2 or more, each R 2t) may be the same as or different from each other. There are two more. Are substituted on the same carbon atom, the two R M together may form an oxo or thixo group,
  • R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an-(: 6 alkyl group, -CHO, -C (0) R 3 , -C (0) 0R 30 N -C (0) SR 3 ,- C (0) NH 2 , -C (0) N (R 31 ) R 30 or -S (0) 2 R 3 ,-
  • R 22 is a halogen atom, a cyano group, a C 3 to C 8 cycloalkyl group, a C 3 to C 8 halocycloalkyl group, -E_1 to E-49, a C t to C 6 alkoxy group, (; , ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio group, C L -C 6 haloalkylthio group, ⁇ (] 6 alkylsulfonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl sulfonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylamino group, di (Ci ⁇ C 6 alkyl) amino group, -CHO, (, ⁇ ⁇ alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, ⁇ ⁇ (] 6 haloalkoxycarbonyl group, C L -C 6 alkylaminocarbonyl A group, di ( ⁇ alkyl) amino
  • R 23 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl ⁇ , ( ⁇ ⁇ ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 29 , C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group,-C ( O) R 30 , -C (0) OR 3 , -C (0) SR 3 °, -C (0) NH 2 , -C (0) N (R 31 ) R 3 °, -C (S) R 3 °,-C (S) OR 3 °,-C (S) SR 3 °,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R 31 ) R 3 , -S (0) 2 R 30 , -S (0) 2 N (R 31 ) R 3 Tri ( ⁇ alkyl) silyl group, di ( ⁇ 6 alkyl) thiophosphoryl group, phenyl tomb or (Z) pl substituted by pl Represent,
  • R 24 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl 3 ⁇ 4, C 3 -C 6 alkenyl group or C 3 -C 6 alkynyl group), or R 2 ' 1 is By forming a C 3 -C 5 alkylene chain together with R 23 , a 4- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, in which case the alkylene chain is an oxygen atom, a sulfur atom or May contain one nitrogen atom,
  • R 25 is ( ⁇ ⁇ () 6 alkyl group, ( ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 29 , -C (0) R 3 °, -C (0) ⁇ 2 , -C (O) N (R 3l) R 30, - C (S) 0R 3, -.
  • C (S) NH 2, -C (S) N (R 3 Li R 3 °, ⁇ alkylthio group, phenyl group, by a (Z) pl Represents a substituted phenyl group, D-21, D-35, D-52 or D-55;
  • R 26 and R 26a are each independently 6 to 6 alkyl groups, ( 29 ) alkyl groups optionally substituted with R 29 , C 3 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halo alkyl groups , E- 4, E- 5, E- 7, E - 23, .C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 Haroarukini Le Group, a phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by pl , D-1 to D-4, D-21 to D-23, D-52 to D-56, D-58 or D-59,
  • R 27 and R 27a are each independently a hydrogen atom, C t -C 6 alkyl group, alkoxy alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl group, Cyan (C, ⁇ C 6 ) Represents an alkyl group, a C 3 -C 6 alkenyl group or a C 3 -C 6 alkynyl group, or R ′′ together with R 26 forms a C 2- (: 5 alkylene chain to form a bond
  • a 3- to 6-membered ring may be formed with the nitrogen atom, and this alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • R 2S is ( ⁇ ⁇ ( 8 alkyl group, optionally substituted by R 29 ( ⁇ ( 8 ) alkyl group, C 3- C 8 cycloalkyl group, C 3- C 8 alkenyl group, optional by R 29 Represents a (C 3 -C 8 ) alkenyl group, a C 3 -C 8 alkynyl group or an R 29 optionally substituted (C 3 -C 8 ) alkynyl group,
  • R 29 is a halogen atom, a cyano group, a C 3 to C 8 cycloalkyl group, a C 3 to C 8 halocycloalkyl group, E 4 to E-7, -0H, -OR 30 , -S (0) r R 30, - C (0) 0R 3 °, - C (0) NH 2, - C (0) N (R 31) R 3. , Tri (C, -C 4 alkyl) silyl group, phenyl tomb, Hue substituted by (Z) pl - le group, D- 1 ⁇ D- 4, D-21 ⁇ D-23, D-52, D -53 or D-54,
  • R 3 Is ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, optionally substituted by 2 (C, - C 4) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halo cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl Le group, C 2 -C 6 alkynyl group, Fueeru group or (Z) phenylene Le group substituted by pl,
  • R 31 represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 ha alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group or C 3 -C 6 alkynyl group), or R 31 represents f and form the connexion C 2 -C 5 alkylene chain, such together disclose 7 ⁇ , ⁇ " 7/1 ⁇
  • R 32 is substituted by C 3 -C 6 cycloalkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy group, (:, ⁇ ⁇ alkylthio group, ⁇ ⁇ (: 4 alkylsulfonyl group, phenyl group or (Z) pt ) Represents a phenyl group, m represents an integer from 0 to 5,
  • n an integer of 0 to 4
  • pi represents an integer from 1 to 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • p3 represents an integer from 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • ql represents an integer of 0 to 3
  • q2 represents an integer of 0 to 5
  • q3 represents an integer of 0 to 7
  • q represents an integer from 0 to 9
  • q5 represents an integer of 0 to 6
  • q6 represents an integer from 0 to 4,
  • q7 represents an integer from 0 to 2
  • q8 represents an integer of 0 to 8
  • r represents an integer from 0 to 2
  • t represents an integer of 0 or 1.
  • G is an aromatic 6-membered ring represented by G-1, G-3 or G-4 or G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G -Represents an aromatic 5-membered ring represented by either 21 or G-22,
  • X is a halogen atom, cyano group, nitro group, -SF S , C, ⁇ C 6 alkyl group, optionally substituted by R 4 ( ⁇ (: 6 ) alkyl tomb, C 3 ⁇ (: 8 cycloalkyl group , C 3 -C 8 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl - le group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C, Roarukini Le group, - 0H, -OR 5 , -0S0 2 R 5 , -SD),.
  • R la is ( ⁇ to 0; 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (6 haloalkyl group, substituted by R "( ⁇ Al kill group, C 3 - C 8 cycloalkyl * alkyl group, ⁇ ⁇ halocycloalkyl group, ' Shiano (C 3 ⁇ C (i) Shikuroa alkyl group, phenyl (C 3 ⁇ (: 6) cycloalkyl group, E- 4 ⁇ E- 7, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl group , C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, fu; Nyl group, ( ⁇ ) Phenyl group substituted by ⁇ 1 , D -1 to D -4, D -15 to D-17 , D-21 to D-24, D-52 to D-58 or D-59,
  • R lb represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, or R ' b together with R ln forms a C 2 ⁇ ( ⁇ alkylene chain to form an alkylene chain.
  • a 7-membered ring may be formed, in which case the alkylene chain may contain one oxygen or sulfur atom,
  • R 2 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 mouth alkyl group, C t ⁇ (: 4 ) alkyl group substituted by R 1 , C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl, - C (0) R 15 , - C (0) 0R 15, - C (0) SR 15, - C (0) C (0) 0R 15 , -C (S) 0R 15 , -C (S) SR 15 , ⁇ alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylthio group or -SN (R I8 ) R 17 , or R 2 is R by forming a connexion C 4 -C 6 alkylene chain such with 1, may form a 5 to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur
  • R 2a represents a hydrogen atom, a cyano group, ( ⁇ to ( 6 alkyl group, ⁇ to 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, -C (0) NH 2 or -C (S) NH 2 ,
  • R 2c represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbonyl group, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylcarbonyl group, or C 3 -C 6 cycloalkyl group,
  • R 3 is a ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: ,, alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ haloalkoxy ⁇ ⁇ ;! haloalkyl group, ⁇ alkylthio ( ⁇ ⁇ ) lower alkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkylthio (( ⁇ - (4) haloalkyl group, Shiano (( ⁇ - (6) haloalkyl group, C 3 -C 6 consequent opening alkyl or C 3 - C 6 represents a halocyclyl alkyl group,
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ⁇ ⁇ alkyl group, mouth alkyl group, - (- 6 alkoxy group, ⁇ haloalkoxy groups, ⁇ (6 alkylsulfonyl O carboxymethyl grave, . ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl O carboxymethyl Group, ( ⁇ ⁇ alkylthio group, ⁇ ( 6 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfier group, (:!
  • the two adjacent Z together - 0CH by forming a 2 0- or -0CH 2 C 0, the carbon atom to which each of the two Z binds Together with a 5-membered ring or a 6-membered ring, in which case the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom,
  • R 5 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( 1 ⁇ ( ⁇ haloalkoxy ((: 1 ⁇ (. 1 ) haloalkyl group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl tomb or (, represents (( 6)
  • R 6 is an -alkyl group,-(: 6 haloalkyl group, -CH0, -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 , Represents -C (S) SR 9 or -S (0) 2 R 9
  • R 7 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇
  • R 8 represents-(: 6 alkyl group; ⁇ / ⁇ 14
  • R 3 represents ⁇ (: 6 alkyl group or ⁇ (: 6 haloalkyl tomb;
  • R " is Shiano groups, C 3 -C 6 consequent opening alkyl group, - (C6 alkoxy group, phenoxy Tomb, - NHC (O) R 30 , -NHC (0) OR 30, ( ⁇ ⁇ (6 A Rekiruchio groups , ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfier groups, C, ⁇ C fi alkylsulfonyl groups, (:, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl groups, C ", ⁇ C 6 cycloanolenyl groups, phenyl groups, (Z) substituted by pl A substituted phenyl group, D-21, D-22, D-52, D-53 or D-54,
  • R 1 represents a cyano group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group,-0 ⁇ , ( ⁇ -(: 6 alkylthio group, C, -C e alkylsulfonyl group or a phenyl group;
  • R 15 is ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ , alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, (, ⁇ ⁇ alkylthio ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (,, alkylsulfinyl ( (:, ⁇ 3 ⁇ 4) alkyl group,
  • ⁇ ⁇ Alkylsulfonyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl group c 3 to c 6 cycloalkyl group, c 2 to c 6 alkenyl group, c 2 to c 6 alkynyl group or an phenylene group,
  • R 17 represents (, ⁇ (:(; alkyl grave, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group,
  • R 18 represents an alkyl group or a benzyl group
  • R 23 represents ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ( 6 haloalkyl group, —C (0) R 3 ° or —C (0) 0R 3Q , R 3 ° represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, C Represents a 3 to C 6 cycloalkyl tomb or phenyl group,
  • n an integer of 1 to 3
  • n an integer of 0 to 2
  • q3 represents the substituted isoxazoline compound or a salt thereof according to the above [1], wherein 0 represents 0.
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 represent carbon atoms
  • G represents G-1
  • L is, - CH 2 -, - CH (CH 3) -, - CH (CF 3) - or - CH (CN) - represents,
  • X is a halogen atom, cyano group, nitro group, -SF 5 , ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, hydroxy (( ⁇ ⁇ ) haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Haloalkyl group, C 3 -C 8 halocyclyl alkyl group, -0R 5 , _0S0 2 R 5 or -S (0) r R 5, and when m represents 2 or 3, each X May be the same or different from each other,
  • Y is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl grave, optionally substituted by R 4 (- ⁇ ) alkyl, C 3 -C 6 alkynyl group, - 0R 5, - SR 5, - Keio 2, - N (R 7) R s or - represents C (S) NH 2,
  • R 1 is a hydrogen atom,-C (0) R la ,-C (S) R la ,-C (0) 0R la ,-C (S) 0R la ,-C (0) N (R lb ) R 1 .
  • R la is, C, -C 6 alkyl group, C, -C 6 haloalkyl group, substituted by R "(C, ⁇ (4 ) Al-Kill groups, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, Shiano (C 3 -C 6) Shikuroa alkyl group, E- 4, E- 5, E- 7, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, or ( Z) represents a phenyl group substituted by pl ;
  • R lb represents a hydrogen atom or a ⁇ 1-6 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ) alkyl group substituted by R "", C 3 to C 6 alkynyl group,-C (0) R 15 ,-C (0) 0R 15 represents ⁇ ( 6 alkoxy group or ⁇ haloalkylthio group,
  • R 3 represents a C t -C 6 haloalkyl group or a C 3 -C 8 haloalkyl group
  • R 5 is - (6 alkyl group, (:, ⁇ ⁇ haloalkyl group or a ( ⁇ ⁇ (: represents the 4 Ha port alkoxy ( ⁇ C 4) haloalkyl group,
  • R 6 is ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, -CH0, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylcarbole group, ⁇ ( 6 haloalkylcarboel group, (, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl group, ⁇ (: 6 alkylthiocarbonyl group, ⁇ ⁇ Represents an alkoxyoxycarbonyl group, ⁇ an alkyldithiocarbonyl group, ⁇ (: 6 alkylsulfonyl group or ⁇ (: 6 alkylsulfoyl group, w ha, i "ssii
  • R " is, C 3 -C 4 cycloalkyl group, ⁇ ⁇ alkoxy groups, ⁇ ⁇ Arukiruchio groups, C Represents an alkylsulfiel group or ⁇ alkylsulfonyl group,
  • K 11 ⁇ 2 represents a cyano group, a C 3 to ⁇ cycloalkyl group or —OR 23 ;
  • R '5 is, ( ⁇ - (6 alkyl ⁇ , C, -C 6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ 3 ⁇ 4 alkoxy (C, c 4) alkyl group,
  • R 23 is (:, ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ () 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, C 3 -C 6 alkynol carbonyl group, C t -C r) alkoxycarbonyl Group or phenylcarbonyl group,
  • X is a halogen atom, Shiano grave, nitro group, ( ⁇ - (4 alkyl, C, -C, mouth alkyl group, - OR 5 or - S (0) represents the r R 5, m and is 2 or 3 Each X may be the same as or different from each other,
  • Y is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkyl group, -OR 6 , -SR 5 , -thigh 2 or -N (R 7 ) R 6
  • ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, -OR 6 , -SR 5 , -thigh 2 or -N (R 7 ) R 6 The table,
  • R 1 represents -C (0) R or -C (0) NHR la ,
  • R la is ⁇ ⁇ alkyl group, ⁇ ⁇ haloalkyl group, thus substituted ( ⁇ ) al Kill group, C 3 ⁇ (4 cycloalkyl group, C 3 -C 4 halocycloalkyl group, C 3 'c 4 alkynyl A phenyl group substituted by a group, a phenyl group or (Z) pl ;
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (: 4 alkyl group, R "substituted by a (- (- 2) alkyl group, C 3 - C 4 alkynyl group, - an alkyl group or - alkoxycarbonyl - Le group Represents
  • R 3 represents Pi to C 4 , a mouth alkyl group
  • R 5 represents an alkyl group or an alkyl group having ⁇ ⁇
  • R 6 represents ⁇ ( ⁇ alkyl group, -CH0, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbonyl grave or ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy force
  • R M represents a C 3 to C 4 cycloalkyl group, a C t to C 4 alkylthio group, an alkylsulfinyl group or ( ⁇ to (: 4 alkylsulfol group,
  • R l1 ⁇ 2 represents a cyano group or —OR 23 ;
  • R 23 is a substituted isoxazoline according to the above [3], which represents a ( ⁇ -( ⁇ alkyl group, ( ⁇ - ⁇ open alkyl group,- ⁇ alkyl carbonyl group, or C t -C 4 alkoxycarbonyl group) Compound or salt thereof.
  • a 1 represents a carbon atom
  • X represents a halogen atom or a ⁇ ⁇ ( 4 group alkyl group, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other,
  • Y represents a halogen atom, C, and -C 4 alkyl group or mouth alkyl group
  • R la represents a ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ (:., A mouth alkyl group, a C 3 'C 4 cycloalkyl group or a c 3 -c 4 alkynyl group,
  • R 3 represents -CF 3 represents -CF 2 C1.
  • [6] General formula (2):
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • J represents a halogen atom
  • L is, - CH 2 -, -CH ( CH 3) -v -CH (CF 3) - or - CH (CN) - represents,
  • Y is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ⁇ ⁇ (6 alkyl group, C, -C r Bruno, mouth alkyl group, substituted on the R Koyotsute optionally ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, -OR 5 or - N (R 7 ) R 15
  • R 1 is -C (0) R l ⁇ -C (0) 0R '», -ji (0)! ⁇ (1 ⁇ ') 1 ⁇ 'or -C (0) N (R"') 0R "'
  • R 1 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, R” is a ( ⁇ substituted by (: 4) Al kill group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl group, cyano (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, E-4, E-5, C 2 -C r , alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group or (Z ) represents a phenyl group substituted by pl ;
  • R lb represents a hydrogen atom or ⁇ alkyl tomb
  • R 2 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ) alkyl group substituted by R ' 4a , C 3 -C 6 alkynyl group, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 or ( ⁇ represents an alkoxy group,
  • Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ⁇ ⁇ alkyl group, (:, ⁇ (( ⁇ , a mouth alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkylsulfo-loxy grave, C, ⁇ C 6 haloalkynoles nolephonyl oxy group, ( ⁇ ⁇ 0 6- anolalkylsulfonyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloanolsulfonylsulfonyl group or -C (0) ⁇ 2 and when pi represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other,
  • E-4 and E-5 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula,
  • R 4 represents a Ci to C 4 alkoxy group
  • R 5 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ (: 6 ha alkyl group or ⁇ ha ha alkoxy ( ⁇ ⁇ ) noro alkyl group,
  • R 6 is -CH0, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 5 non-alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxycarbonyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfol group or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents a haloalkylsulfonyl group,
  • R 7 represents a hydrogen atom or ( ⁇ to ( 6 alkyl group
  • 'R' represents a C 3 -C 4 cycloalkyl group, an alkoxy group or an aralkylsulfonyl group,
  • R "a is Shiano group, C 3 ⁇ 0 cycloalkyl group or - represents OR 23,
  • R 15 is - (- 6 alkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ Ha port alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (4) alkyl group, C 3 -C 6 consequent opening alkyl or C 3 -C Represents the 6- alkell group,
  • R 23 is ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ 6 alkylcarbonyl group, C 3 -C 6 cycl alkylcarbonyl group,. ⁇ anoleoxycarbonyl group or phenyl Represents a carbonyl group,
  • n an integer of 0 or 1
  • pi represents an integer from 1 to 5
  • a pest control agent containing one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to the above [1] to [5] as active ingredients.
  • the compounds of the present invention have an insecticidal and acaricidal activity and are resistant to existing insecticides against a number of agricultural pests, scorpions, mammals or birds. Exhibits a sufficient control effect against pests that have acquired their properties. In addition, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, and it has a low persistence and a heavy environmental impact.
  • the present invention can provide a useful novel pest control agent.
  • the active compounds used as pest control agents in the present invention are the compounds represented by the above [1] to [5], and the compounds represented by the above [6] are usually used for the production of these active compounds. It is a novel production intermediate.
  • the compounds encompassed by the present invention may have E-isomers and Z-isomers depending on the type of substituents, but the present invention may include these E-isomers, Z-isomers or E-isomers. It includes a mixture containing isomers and Z-isomers in any proportion.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates. .
  • hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc.
  • Salt of inorganic acid such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfone such as methane sulfonic acid, ethane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, benzene sulfonic acid, p-toluene sulphonic acid Acid salts, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, darconic acid, kenic acid, etc.
  • a salt of a carboxylic acid or a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid is, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, calcium, barium, and magnesium. Alkaline earth metal salt or aluminum salt.
  • halogen atom in the compound of the present invention examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and a silicon atom.
  • “Haguchi” also represents these halogen atoms.
  • a to C b alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, n -Propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1-methyl butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group Group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, Specific examples include 1, 1-dimethylptyl group, 1,3-dimethylbutyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl
  • —no, mouth alkyl group refers to a linear or branched chain having a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • Examples of the group include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a odomethyl group, a difunoleolomethyl group, a chlorofunoleoromethyl group, a dichloromethyl group, a bromofluoromethylol group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, Difluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, trichloromethyl group, promodifluoromethyl group, bromochlorofluoromethyl group, dibu Romo ⁇ 1 8 Bruno 14 group, 2-Furuoroechiru group, 2-Kuroroechiru group, 2 - Buromoechiru group, 2, 2 - Jifuruoroechiru group, 2-Glo port - 2 Furuoroechiru group, 2, 2-dichloroethylene every mouth Echiru group 2-promo-2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro
  • C a -C b cycloalkyl group represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b, and is a monocyclic or complex ring having 3 to 6 members. A structure can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Examples of the group include a cyclopropyl group, 1-.methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group.
  • C a -C b halocycloalkyl group refers to a cyclic carbon composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydride group, and monocyclic rings from 3 to 6 members can form a complex ring structure.
  • each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, or In addition, when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Examples of the group include a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 2,2-dichlorocyclopropyl group, a 2,2-dibutylmocyclopropyl group, a 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dibucyclopropyl-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2- (trifluoromethyl) cyclo Specific examples include hexyl group, 3- (trifluoromethyl) cyclyl hexyl group, 4- (trifluoromethyl) cyclyl hexyl group, etc. Is done.
  • C a -C h alkenyl group refers to a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and one or more double bonds in the molecule.
  • ( a to C haloalkenyl group) refers to a linear or branched group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • An unsaturated hydrocarbon group which is a branched chain and has one or more double bonds within the chain, and when it is substituted by two or more halogen atoms
  • the atoms may be the same as or different from each other, for example, 2, 2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2- Propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3-bromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group 2,3-Dichloro-2-propenyl group, 3,3-Dichloro-2-propenyl group, 2,3-Dibromo-2-propenyl group 2,3,3-trifluoro-2-propenyl tomb, 2,3,3-trichloro-2-2-propyl, 1- (trifluoromethyl) etul, 3-chloro-2-butenyl Group, 3-bromo-2-
  • C is a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 or more double bonds, the number of which is a to b.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • Examples of the group include 2-cyclopentene-1-yl group, 3-cyclopentene-1-yl group, 2-cyclohexene-1-yl 'group, and 3-cyclohexene-1-yl group.
  • Specific examples include a ru group, a bicyclo [2. 2. 1] -5-heptene-2-yl group, and the like, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms. '
  • the notation “(: a to C b halocycloalkenyl group” means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and the number of carbon atoms is from a to b A cyclic unsaturated hydrocarbon group having one or two or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure from 3 to 6-membered ring. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group in the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-, and may be halogenated.
  • substitution may be a ring structure part, a side chain part or both, and when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms are the same as each other. Or they may be different from each other.
  • 2-chlorobicyclo [2.2.1] -5-hepten-2-yl group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkyl group refers to a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and one or more triples in the molecule.
  • Specific examples include 2-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-hexynyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a C h haloalkynyl group refers to a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. It represents an unsaturated hydrocarbon group that is branched and has one or more triple bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Examples of the group include a 2-chloroethur group, a 2-promochel group, a 2-chloroethane group, a 3-chloro-2-probule group, a 3-bromo-2-propynyl group, and a 3-chloro-2-propynyl group. Is given as a specific example, selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy group represents an alkyl-0-group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxy group, a ethoxy group, ti- Propyloxy group, i-Propyloxy group, n-Butyloxy group, i-Ptyloxy group, S-Butyloxy group, t-Peti Le old 0 1 ⁇ - 8 ⁇ 4 Nchiruokishi group, etc. Kishiruokishi group to ⁇ - can be mentioned as an example, it may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C h haloalkoxy group in the present specification represents a haloalkyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group.
  • C a -C b alkylthio group represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as methylthio group, ethylthio group, n ⁇
  • Specific examples include propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, etc. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C h haloalkylthio group represents a haloalkyl-S-group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b, for example, difluoromethylthio group, Olomethinoretio group, chlorodiph / leolomethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2 -Cro-mouth-1,1,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 2-fluoro-mono-1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 1 , 1, 2, 3, 3, 3-Hexafluoropropylthio group, heptafluoro oral propylthio group, 1, 2, 2, 2 -tetrafluoro 1- (
  • the expression “( a to C b alkylsulfinyl group)” represents an alkyl-S (0) -group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a to b , for example, a methylsulfinyl group, Specific examples include ethyl sulfinyl group, n-propyl sulfinyl group, i-propyl sulfinyl group, n-butyl sulfinyl group, i-butyl sulfinyl group, S-butyl sulfinyl group, t-butyl sulfinyl group, etc. In the range of the number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfinyl group represents a haloalkyl-S (0)-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfuryl group.
  • Finyl group trifluoromethylsulfyl group, black-mouthed diphnoroleolomethinolesulfininole group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl group, 2- Promo-1, 1,2,2,2-Tetrafluoroethylsulfifer group, 1,2,2,2-Tetrafluororeo mouth-1-(Trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, Nonafluorobutylsulfinyl group, etc.
  • C a -C b alkylsulfonyl group represents an alkyl-S0 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group N-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulphonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, t-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-to Xylsulfonyl groups and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyl group represents a haloalkyl-S0 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfonyl.
  • c a -c b alkylamino group represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms.
  • Examples include methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n -butylamino group, i-butylamino group, t-butylamino group, etc. The range is selected.
  • di (C H -C b alkyl) amino group means that the number of carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other is from a to b.
  • Specific examples include amino groups, di (n-propyl) amino groups, n-butyl (methyl) amino groups, i-butyl (methyl) amino groups, t-butyl (methyl) amino tombs, etc. Selected within the specified number of carbon atoms. ⁇
  • C a -C b alkylcarbonyl group J represents an alkyl-C (0) -group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as an acetyl group, propio- Specific examples include a ruthel group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valerinole group, an isovaleryl group, a 2-methylbutanol group, a bivaloyl group, a hexanoyl group, a heptanol group, and the like. Select.
  • C a -C b haloalkylcarbonyl group represents a haloalkyl-C (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include a butanoyl group, a 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanol group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl group represents an alkyl-0-C (0) -group having the above-mentioned meaning of a carbon number of a to b , for example, methoxy
  • Specific examples include a carbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propyloxycarbonyl group, an i-propyloxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an i-ptoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • C a -C b haloalkoxycarbonyl group represents a haloalkyl-0-C (0) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2 -Specific examples include a chloromethoxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2 trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, and the like. Selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthiocarbonyl group represents an alkyl-SC (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio-C (0 ) -Group, ethylthio-C (0) -group, ri-propylthio-C (0) -group, i-propylthio-C (0) -group, n-butylthio-C (0) -group, i- Specific examples include a ptylthio-C (0)-group, a t-ptylthio-C (0)-group, and the like, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • ( a to Cb alkoxythiocarbonyl group” represents an alkyl-0-C (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy -C (S) -group, ethoxy-C (S) -group, n-propyloxy-C (S) -group, i-propyloxy-C (S) -group, etc. are listed as specific examples. In the range of the number of carbon atoms.
  • C a -C b alkyldithiocarbonyl group represents an alkyl-SC (S) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio-C
  • Specific examples include (S) -group, ethylthio-C (S) -group, n-propylthio-C (S) -group, i-propylthio-C (S) -group, etc. It is selected in the range of the number of atoms.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl group means that one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, ⁇ -propyl group rubermoyl group, i-propyl group rubamoyl group, n-butyl carbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, S-butylcarbamoyl group Specific examples include a group, t-butylcarbamoyl group, etc., each selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • C C -C h halo alkylaminocarbonyl group
  • a force Rubamoiru group hand is replaced by a haloalkyl group which is defined above consisting a ⁇ b number number of carbon atoms of hydrogen atom
  • Specific examples include 2-fluoroethylcarbamoyl group, 2-chloroethylcarbamoyl group, 2,2-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, etc. Are selected for each specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl group means that the number of carbon atoms, which may be the same or different from each other, may be a to b.
  • C a -C b alkylaminosulfonyl group represents a sulfamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • methyl sulfamoyl tomb, ethyl sulfamoyl group, n-propyl sulfamoinole group, i-propyl sulfamoyl group, n-ptyl sulfamoyl group, i-ptyl sulfamoyl group, s-butinolesulfamoyl group , T-butylsulfamoyl group and the like are mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms. '
  • the expression “di (C a -C b alkyl) aminosulfonyl 3 ⁇ 4” is composed of a to b carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other. It represents a sulfamoyl group substituted by an alkyl group as defined above, for example, ⁇ , ⁇ -dimethinolesulfamoinole group, ⁇ -ethinole- ⁇ -methylsulfamoyl group, ⁇ , ⁇ -jetylsulfamoyl group Specific examples include yl group, ⁇ , ⁇ -di- ⁇ -propylsulfamoyl group, ⁇ , ⁇ -di- ⁇ -butylsulfamoyl group, etc., selected in the range of each specified number of carbon atoms Is done.
  • tri (C a -C b alkyl) silyl group is the same or different from each other.
  • Specific examples include a group, a t-butyldimethylsilyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) thiophosphoryl group is an alkyl having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • a thiophosphoryl group substituted by a group for example, (CH 3 0) 2 P (S) — group, (CH 3 CH 2 0) 2 P (S) — group, and the like. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfo-oxy group represents an alkylsulfonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylsulfonyloxy group Specific examples thereof include an ethylsulfonyloxy group, an n-propylsulfonyloxy group, an i-propylsulfonyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyloxy group represents a haloalkylsulfonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as difluoromethyl.
  • Specific examples include sulfoninoleoxy group, trifluoromethylsulfonyloxy group, chlorodifluoromethylsulfonyloxy group, bromodifluoromethylenosulfonylsulfonyl group, etc. The range is selected.
  • alkyl group ”′ “ cyan (( ⁇ ⁇ (:.;) alkyl group ”, “C Rail to c h alkoxycarbonyl (c d to c e ) alkyl group ”,“ c a to c b haloalkoxycarbonyl (c d to c e ) alkyl group ”,“ phenyl (C d to C; ) alkyl group "or” (z) p, by the notation such as phenyl substituted (C d -C .;) alkyl group ", any c a to c h a cycloalkyl group is the meaning of each, c "to c b an alkoxy group, c a to c b haloalkoxy group, c B to c b alkylthio group, c a to c b haloalkylthio group, c a to c b alkyl
  • (C Thread -C h ) alkyl group optionally substituted with R 4 ”,“ (Cault-C b ) alkyl group optionally substituted with R” ”,“ R ”” (C H -C b ) alkyl group substituted by “, (C a -C b ) alkyl group optionally substituted by R 22 ”, “C 29 -C optionally substituted by R 29 (C a -C h ) an alkyl group ”or“ (C a -C h ) alkyl group optionally substituted by R 32 ”or the like can be represented by any R 4 , R ′′, R l ⁇ R 22 , R 29 or R 32 Represents a linear or branched hydrocarbon group composed of a to b carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are arbitrarily substituted, and each is selected within the range of each designated number of carbon atoms At this time, when two or more
  • R optionally substituted (C:, ⁇ C b ) cycloalkyl
  • R optionally substituted (C a -C b ) cycloalkyl optionally substituted ”or“ optionally substituted by R 22
  • R 22 C a ⁇ C b) cycloalkyl group "notation, such as by any of R 4, R" or R 22, a hydrogen atom combined binding to a carbon atom is optionally substituted
  • the notation such as “optionally substituted (C a -C b ) alkenyl group” means that the number of carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is arbitrarily substituted by any R 4 , R ′′ or R 22 an alkenyl group having the above meanings consisting of a to b , and selected in the range of the respective number of carbon atoms, wherein the substituent on each (C a -C b ) alkenyl group; , R ′′ or R 22 , each R ′′ or R 22 may be the same as or different from each other.
  • Arbitrary substituted (C a -C h ) alkynyl group ”and the like indicate that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by any RR 1 ′ 1 or R 22 is a.
  • each R 16 or R 22 is Each other ⁇ 7 (W ⁇ 14 or different from each other.
  • R lb together with R la may form a C 2 -C 6 alkylene chain to form a 3-7 membered ring with the nitrogen atom to which it binds. , May contain one sulfur or nitrogen atom,
  • R L ° may form a C 2 to C 6 alkylene chain with R 9 to form a 3 to 7-membered ring with the nitrogen atom to be bonded to *. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
  • R 16 together with R 15 may form a C 4 -C 5 alkylene chain to form a 5- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which R 16 is bonded. Or it may contain one sulfur atom,
  • R 18 together with R 17 may form a C 4 -C 5 alkylene chain to form a 5- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which it is bound, and this alkylene chain is then an oxygen atom. Or one sulfur atom, J,
  • R 24 together with R 23 may form a C 3 -C 5 alkylene chain to form a 4- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which R 24 is bonded. , May contain one sulfur atom or one nitrogen atom,
  • R 27 is by forming a connexion C 2 -C 5 alkylene chain, such together with R 26, may form a 3- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached the alkylene chain at this time the acid ' It may contain one elemental atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • R 31 together with R 3 forms a C 2 to C 5 alkylene chain, which may form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to which it is attached. It may contain one oxygen atom or sulfur atom.
  • Specific examples of the notation ⁇ ,-'' include, for example, aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, oxazolidin ring, thiazolidine ring, imidazolidine ring, piperidine ring, morpholine.
  • R 2 together with R 1 may form a C 4 -C 6 alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is attached. May contain one sulfur or nitrogen atom and may be optionally substituted by an oxo or thixo group;
  • “By R 7 is for forming a connexion C 2 -C 6 alkylene chains with R e, forms a 3-7 membered ring together with the nitrogen atom to which they bind. And may be, the alkylene chain at this time is an oxygen atom , May contain one sulfur atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted with an oxo group or a thixo group,
  • Ring,- ⁇ c ⁇ 1 sonne ring, homopiperidin-2-one ring, heptamethyleneimine ring, etc., are selected within the specified number of atoms.
  • R 2a and R 2b together form a C 2 -C 5 alkylene chain to form a 3- to 6-membered ring with the carbon atom to which it is attached. It may contain one atom, sulfur atom or nitrogen atom.
  • notation examples include, for example, cyclopropane ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, tetrahydrofuran ring, tetrahydrodrophiphene ring, pyrrolidine ring, cyclohexane ring, tetrahydropyran ring, tetrahydrodrothipyran ring, pipette A lysine ring, a cycloheptane ring, an oxepane ring, a thiopane ring, an azepane ring, etc. are listed, and each is selected within the specified number of atoms.
  • examples of combinations of atoms represented by AA 2 and A 3 include the following groups.
  • A-1: AA 2 and A 3 are carbon atoms.
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 are carbon atoms.
  • A-III A 2 is a nitrogen atom, and A 1 and A 3 are carbon atoms.
  • a L and A 3 are nitrogen atoms, A 2 ⁇ carbon atoms.
  • A-V A 1 and A 2 are nitrogen atoms, and A 3 is a carbon atom.
  • examples of the substituent represented by G include an aromatic 6-membered ring and an aromatic 5-membered ring, and among these, G-1, G-3, and G-4 Preferred are aromatic 6-membered rings represented by and G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 and G-22, and further preferred are G -Aromatic 6-membered ring represented by 1 is particularly preferred.
  • examples of the range of the substituent represented by L include the following groups.
  • L-II - CH (CH 3) - and - CH (CN) -.
  • L - III -CH (CH 3 ) -, - CH (CF 3) - and - CH (CN) -.
  • L-IV -CH (R 2t - (wherein, R 2a is Shiano group, C, -C 6 alkyl group, - (6 Ha port alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, -C (0) NH 2 or - a representing a C (S) NH 2).
  • L-V -CH (R 2a > CH 2- (where R 2a represents a hydrogen atom, a cyano group or ( ⁇ to (: 6 represents an alkyl group).
  • R 2c represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, ⁇ ⁇ 0 6 haloalkylcarbonyl group or C 3 -C 6 cycloalkyl carbonyl group).
  • the substituent represented by L is preferably a range represented by LI to -V, more preferably a range represented by L-I to L-III, , L-1 and L-II are particularly preferred.
  • examples of the range of the substituent represented by X include the following groups. At this time, in the following cases, when m represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other.
  • X-1 a halogen atom and a (: ⁇ alkyl group.
  • X-II halogen atom, cyano group, nitro group, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ⁇ ⁇ (:, halo alkyl group, -OR 5 and -S (0) r R 5 (where R 5 is (:, ⁇ ⁇ Alkyl or (:, ⁇ ⁇ represents a mouthful alkyl, r represents an integer of 0-2).
  • X - III halogen atom, Shiano group, a nitro group, - SF 5, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (:, mouth Al kill groups, human Dorokishi (( ⁇ - (6) haloalkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy (Ci ⁇ C 6 ) haloalkyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group, -0R 5 , -0S0 2 R 5 and -S (0) r R 5 (where R 5 is 0 ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 4 haloalkoxy (represents ( ⁇ ( 4 ))-noroalkyl group, represents an integer of 0-2).
  • X-IV halogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, optionally substituted by ( ⁇ ) halo Al 93 ⁇ 4r proposition, R ′ 1 is ⁇ 0H, C! ⁇ Ce alkoxy or ( ⁇ ⁇ (represents 6-part alkoxy).
  • C 3 -C 8 halocycloalkyl alkylene Honoré group C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl group, - 0R 5, - OS0 2 R 5 and - S (0) r R 5 ( wherein , R 5 represents a Ci to C 6 haloalkyl group, ( ⁇ to (: 3 haloalkoxy (to 3 ) haloalkyl group, C 2 to C 6 haloalkenyl group or to (: 6 haguchi alkynyl group, r is 0 to Represents an integer of 2;).
  • X- V halogen atom, C, -C 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, optionally substituted by R '1 ( ⁇ ⁇ ) alkyl group (wherein, R 4 is ⁇ - ( ⁇ alkoxy group, ( ⁇ - ( ⁇ Ha port alkoxy group, ⁇ ⁇ alkylthio group, - (6 haloalkylthio group, - (- 6 alkylsulfinyl group, C, -C 6 haloalkylsulfinyl group, ( ⁇ - ((; alkylsulfonyl group Or C, ⁇ C f represents a tonolyl sulfonyl grave), C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C G alkynyl group-, -0H, -OR 5, - 0S0 2 R 5 and - S (0) ,.
  • R s (where, R 5 is ⁇ - ⁇ Arukiru group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl Le group, C 3 -C 6 alkynyl or ( ⁇ ⁇ Represents an alkoxycarbonyl group, and r represents an integer of 0 to 2).
  • X - VI halogen atom, ⁇ ⁇ no, mouth alkyl group, Shiano group, a nitro group, - SF 5 and tri (C, ⁇ C 6 alkyl) silyl group.
  • m represents 2 and two Xs are adjacent to form -CF 2 0CF 2- , -0CF 2 0-, -CF 2 OCF 2 0-or -OCF 2 CF 2 0- , Together with the carbon atoms to which they are attached, form a 5- or 6-membered ring
  • m representing the number of substituents represented by X includes an integer of 0 to 5, and among these, m is preferably 1, 2 or 3.
  • examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups.
  • n represents an integer of 2 or more
  • each ⁇ may be the same as or different from each other.
  • ⁇ -1 halogen atom, ( ⁇ ⁇ alkyl S and ( ⁇ ⁇ (, no, alkyl group.
  • R 5 is ( ⁇ - (4 alkyl or ( ⁇ ⁇ (:. Representing a 4 Ha port alkyl group), - 2 ⁇ Pi - N (R 7 ) R 6 (where R 6 represents ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, -CH0, ( ⁇ ⁇ ⁇ alkylcarbonyl group or ( ⁇ ⁇ 4 alkoxycarbonyl group, R 7 represents hydrogen atom or ⁇ alkyl group) Represents).
  • Y - III halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkyl groups, substituted ( ⁇ ) alkyl group (wherein optionally the R 4, R 4 is -0H, alkoxy group or a (:., representing a ⁇ ⁇ alkylthio group), C 3 -C 6 alkynyl group, - 0R 5, -SR 5 (wherein, R 5 is ( ⁇ - (6 alkyl group or a ( ⁇ ⁇ (: Represents 6 haloalkyl group)), -NH 2 , -N (R 7 ) R 6 (where R 6 is (:!
  • ⁇ ⁇ Alkyl group -(, ⁇ ⁇ ⁇ alkylcarbol group) , (:, ⁇ ⁇ Ha port alkylcarbonyl group, - an alkoxycarbonyl group, - (6 alkylthio group, ⁇ Arukokishichio carbonyl group, ( ⁇ - (6 alkyl di Chio group, Ci ⁇ C 6 alkylsulfonyl group or a C t to ( 6 represents a haloalkylsulfonyl group, R 7 represents a hydrogen atom or to an alkyl group.) and —C (S) NH 2 .
  • Y-IV halogen atom, cyano group, ⁇ ( 6 alkyl group and (C, ⁇ C 6 ) alkyl group optionally substituted by R 4 (where is a halogen atom, -0H, ( ⁇ ⁇ (] 6 Alkoxy group, ⁇ haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkylthio group, ⁇ (: 6 alkylsulfuryl group, (!
  • ⁇ -V halogen atom, C, ⁇ C 6 alkyl group, -0R 5 , -0S0 2 R 5 and -S (0) r R 5
  • R 5 is a C, ⁇ C 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (6 haloalkyl group,. C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ⁇ C 6 alkynyl or C 3 -C 6 haloalkynyl group, r 0-2 integer Represents).
  • Y-VI halogen atom, nitro group, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, -NH 2 , -N (R T ) R 6 (where R 6 is a ⁇ C 6 alkyl group, ⁇ ( 6) , -CH0, -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 , -C (S) SR 9 or -S (0) 2 represents R g, R 7 is a hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group or a C, -C r Roh represents a mouth alkyl group, R 9 is ( ⁇ - (6 alkyl group, - (- 6 haloalkyl group, It represents a C 3 -C 6 cycloalkyl group or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group) and -.
  • N C (R 9 ) 0B 8 ( wherein,
  • n representing the number of substituents represented by Y includes an integer of 0 to 4. Among these, n is preferably 0 or 1.
  • examples of the range of the substituent represented by R 1 include the following groups. .
  • R 1 - 1 - C (0) R (where, R 1 "is ( ⁇ ⁇ (: 4 alkyl group, ( ⁇ - ⁇ Ha port alkyl group, C 3 ⁇ (: 4 cycloalkyl group or a C 3 to ⁇ represents an alkynyl group.
  • R'-II -C (0) R la and -C (0) MR la (where R la is substituted by ⁇ ⁇ ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ haloalkyl, R "(Ci ⁇ C 2 ) Represents an alkyl group, a C 3 to ⁇ cycloalkyl group, a C 3 to C 4 halocycloalkyl group, a C 3 to ⁇ alkynyl group, a phenyl group, or a fur 3 ⁇ 4 substituted by (Z) pl , and 3 to 0!
  • R l -III -C (0) R la and -C (S) R lB (where R ' a is an ⁇ alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkynole group, ( ⁇ ⁇ ) alkyl substituted by R ") group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 Haroshi black alkyl group, Shiano (C 3 ⁇ C r,) cycloalkyl, E-4, E - 5 , E- 7, C 2 ⁇ C fi alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group or phenyl group substituted by (Z) p t, R "represents a C 3 -C 4 cycloalkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy Group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio group, ( ⁇ ⁇ alkylsulfinyl group or ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfol group
  • Dimethylvinylsiloxy groups ⁇ alkylsulfonyl group, Ci ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl group, or -.
  • each Z may be the same with each other or one another
  • pi represents an integer of 1 to 5
  • q3 represents 0, and r represents an integer of 0 to 2.
  • R IV -C (0) OR la and -C (S) OR la (where R la is ( ⁇ ⁇ () 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl) It represents a group or a C 2 -C5 alkynyl group.).
  • R 1 -V -C (0) N (R lb ) R la and -C (0) N (R ll ') OR la (where R la is an alkyl group, ⁇ ⁇ ha alkyl group, C 3 to C 4 cycloalkyl group or C 2 to C 6 alkynyl group, R lb represents a hydrogen atom or ⁇ to (; 6 alkyl group).
  • R 1 -VI a hydrogen atom.
  • R 1 -VII -C (0) R la and -C (S) R la (where R la is ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, R 14 substituted by (C t -C 4 ) alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, cyano (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, phenyl (C 3 -C 6 ) cyclo alkyl group, E - 4 ⁇ E- 7, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, phenyl group, (Z ) represents a phenyl group substituted by pl , D-1 to D-4, D-15 to D-17, D-21 to D-24, D-52 to D
  • R 1 -VIII -C (0) 0R la , -C (0) SR '-C (S) OR and -C (S) SR la (where R la is an alkyl group, C [ ⁇ ⁇ haloalkyl Les group, has been ( ⁇ ⁇ ) alkyl substituted by R ", (3 ⁇ 0! Shikuroa alkyl group, C 3 -C 4 halocycloalkyl group, C 3 -C 4 alkynyl group, phenyl group, or (Zeta) mu
  • R IX -C (0) N (R lb ) R la ,-((0) ⁇ 00 "and-.) ⁇ 1 ⁇ '> 1 ⁇
  • R ln is ⁇ alkyl group-, ⁇ - (4 C port alkyl group, have been ( ⁇ Ji 2) alkyl group substituted by, C 3 -C 4 cycloalkyl group, C 3 ⁇ ⁇ halocycloalkyl group, ⁇ ⁇ alkynyl group, phenyl group, or (Z) pl R "represents a C 3 -C 4 cycloalkyl group, C, -C 4 alkylthio group,-(: 4 alkylsulfinyl group or ( ⁇ -( ⁇ alkylsulfonyl group).
  • Z represents a fluorine atom
  • pi represents an integer of 1 to 5
  • R lb represents a hydrogen atom or a C, to C 6 alkyl group
  • R lb together with R la represents C 2 to by forming a C 6 alkylene chain may form a 3-7 membered ring with the honey atom to which they are attached the alkylene chain at this time may contain one oxygen atom or sulfur atom.
  • R'-X -S (0) 2 R ta (where R la is the same, ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ⁇ haguchi alkyl group, C 3 -C 6 cycl alkyl group or C 2- Represents a C 6 alkynyl group.
  • examples of the range of the substituent represented by R 2 include the following groups. '
  • R 2 -1 hydrogen atom and ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl tomb.
  • R 2 -II a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, (") alkyl group substituted by R" a (where R 14a represents a cyano group or -OR 23 , and R 23 represents ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl, ⁇ (:.., mouth alkyl group, which represents the -C 4 alkylcarbonyl group or a (, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl two Le group), C 3 -C, alkynyl group, C, -C 4 alkyl Carboel group and ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxycarbonyl group.
  • R 2 - III hydrogen atom, ( ⁇ - (6 alkyl group, with R "substituted by a (- ⁇ ) alkyl group (here, R L4a is Shiano group, C 3 -C 4 cycloalkyl group, or - OR 23 represents R 23 is ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ (; 6 haloalkyl tomb, C t ⁇ C 6 alkylcarbonyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkylcarbonyl group, ⁇ ( 6 alkoxycarbol group or Represents a fuel carbonyl group.), C 3 -C 6 alkynyl group, ( ⁇ -( 6 alkoxy group and ⁇ ( 6 haloalkylthio group).
  • R 2 -IV hydrogen atom,-C (0) R 15 and -C (0) 0R 15 (where R 16 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ha alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ alkylthio (( ⁇ ⁇ ) alkyl le group, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a C 3 -C r) represents an alkenyl group.).
  • R 2 - V hydrogen atom, ⁇ ⁇ (6 alkyl group, - (6 haloalkyl group, R "is optionally substituted by a (-) in the alkyl group (wherein, R 14a is Shiano group, 3 - (6 cycloalkyl, - 0R 23, C, ⁇ C 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ , alkylsulfonyl group or an phenylene Le group, R 23 is ( ⁇ ⁇ Ji 6 Al kill group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group , - C (0) R 3 or - represents C (0) 0R 30, R 30 is ( ⁇ ⁇ (:.
  • R 2 -VI Hydrogen atom.-C (0) R 15 ,-C (0) 0R 15 ,-C (0) SR I5 ,-C (0) C (0) 0R I5 ,-C (S) OR 15 and -C (S) SR 15 (where R 15 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 alkyl group, (! ⁇ ⁇ Alkoxy ⁇ !
  • R 2 -VII R 2 together with R 1 is aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, oxazo Rigid > 5 108 No 14 Forms a lysine ring, piperidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring or homopiperidine ring (where these rings are ( ⁇ to (: 6 alkyl groups, oxo groups or thixo It may be optionally substituted with a group.
  • examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.
  • R 3 -1 CF 3 and -CF 2 C1.
  • R 3 - II - CHF 2 , - CF 3, -CF 2 C1, -CF 2 Br, _CF 2 CHF 2 ⁇ Pi - CF 2 CF 3.
  • R 3 -V ( ⁇ ⁇ (: 6- capped alkyl group and C 3 -C 8 halo-capped alkyl group.
  • R 3 --VI:! C, ⁇ C 6 alkyl group, (, ⁇ ⁇ haloalkyl group, ⁇ ⁇ (4 alkoxy (( ⁇ -; Haroaruki group, ⁇ , ha port alkoxy ( ⁇ ⁇ ) haloalkyl, - alkylthio ( ⁇ Ha port ⁇ alkyl group, ⁇ ⁇ Ha port alkylthio ((:., ⁇ (,) haloalkyl group, Shiano (( ⁇ - (6) haloalkyl group, c 3 to c 6 consequent opening alkyl and c 3 ⁇ c s A mouthful alkyl group.
  • each group which shows the range of each substituent in these compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the compound of the present invention.
  • Examples of combinations of ranges for X, Y, R 1 and R 2 include the combinations shown in Table 1 below. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • X-II YI R one II R 2 -IV X-VII Y -VI R 1 one IR 2 - 1 compounds of the present invention can be prepared, for example, by the following method
  • General formula (4) [wherein represents the same meaning as described above, J 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (: ⁇ ⁇ alkylcarbonyloxy group (eg, bivalyloxy group) ', ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy) Represents a silcarbonyloxy group (for example, ibonoroxy group) or an azolyl tomb (for example, imidazol-1-yl group)] or general formula (5) (wherein R la has the same meaning as described above). .
  • R 1 is in the general formula (1) - C (0)
  • R is the general formula (1-1) (where A ′, A 2 , A 3 , G, L, X, Y, R l R 2 , R 3 , 'm and n are Represents the same meaning as To give compounds of the present invention to be.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not harm the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic carbonization such as hexane and heptane.
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium hydrogen carbonate alkali metal bicarbonates
  • Alkali metal bicarbonates such as small lithium, carbonated potassium carbonate, tritylamine, triptylamin, N, N-dimethylayurine, pyridine, 4- (dimethinoreamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5, 4 , 0] -7-undecene and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (3).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • a compound represented by the general formula (3) (wherein AA 2 , A 3 , G, les X, Y, R 2 , R m and n have the same meaning as above) and the general formula (6) ( In the formula, R la represents the same meaning as described above.)
  • the compound represented by) is used in a solvent inert to the reaction, if necessary, and in the presence of a base, if necessary, using a condensing agent.
  • R 1 is -C (0) R la (where A ′, A 2 , k G, and X, ⁇ , R 1 R 2 , R 3 , m and n have the same meaning as described above.)
  • the compound of the present invention represented by the above can be obtained.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 2 equivalents of the compound represented by the general formula (6) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).
  • the condensing agent is not particularly limited as long as it is used for normal amide synthesis.
  • Mukaiyama Reagent (2-Chloguchi-N-methylpyridinium iodide), DCC (1, 3- Dicyclohexyl carbodiimide), WSC (1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carpodiimide hydrochloride), CDI (carbonyldiimidazole), dimethylpropylsulfonium bromide, p pz argyltriphenyl Phosphorium bromide, DEPC (jetyl cyanophosphate) and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (3).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black mouth form, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane, 1, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, etc., ethers such as jetyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etyl acetate , Esters such as ethyl propionate, .N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as ru-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, ,, ⁇ -dimethylaniline, pyr
  • solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • a base for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydroxides such as sodium carbonate and carbonated lithium, etc.
  • Alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, triethylamine, tributylamine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1, 8-diazabicyclo [
  • An organic base such as 5, 4, 0] -7-undecene or the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents relative to the compound represented by the general formula (3).
  • the reaction is preferably carried out at a reflux temperature in the range of 10 minutes to 24 hours.
  • a compound represented by the general formula (3) (wherein A ⁇ A 2 , A 3 , G, les X, Y, R 2 , R 3 , m and n have the same meaning as above) and the general formula (7) (wherein represents the same meaning as described above, J 2 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom, and W 1 and W 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.)
  • a compound represented by the general formula (8) (wherein R represents the same meaning as described above, and W 1 and W 2 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom) By reacting under the same conditions, R 1 is-in general formula (1).
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 20 equivalents of the compound represented by the general formula (9) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and hepkun.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic benzenes such as black benzene and dichlorobenzene, halogenated hydrocarbons, dichloromethane, black chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1 , 1, 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, and other aliphatic halogenated hydrocarbons, methanol, ethanol, isopropanol, and other alcohols, jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1, 2- Ethers such as dimethyloxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methylethyl Ketones such as ketones, carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, esters such as ethyl acetate and propionate, N, N-dimethylformamide, N
  • a base for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, triethylamine, tributylamine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, pyridine, 4- 1 to 4 equivalents of an organic base such as (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazavic mouth [5, 4, 0] -7-undecene to the compound represented by the general formula (3) Can be used. .
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • a compound represented by the general formula (3) (wherein A ′, A 2 , A 3 , G, les X, Y, R 3 , m and n have the same meaning as described above) and the general formula ( 10) (wherein R and R lb represent the same meaning as described above, J 2 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom, and W represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
  • R 1 is -C Ov fKR ⁇ R in general formula (1) (where A l , A 2 , A ; G, L, X, Y, R la , R lb , R 2 , R 3 , m and n represent the same meaning as described above, and W 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compound of the present invention can be obtained.
  • a compound represented by the general formula (3) (wherein AA 2 , A 3 , G, les X, Y, R 2 , R 3 , m and n have the same meaning as described above) and the general formula (1 1) (wherein R ′ a represents the same meaning as described above, J 2 represents a halogen atom such as chlorine atom, bromine atom, etc.) or general formula ( 12 ) (wherein Ri or the same meaning as described above)
  • R 1 is -S0 2 R la in the general formula (1-5) (1) by reacting the compound represented by In the formula, A ′, A 2 , A 3 , G, L, X, Y, R ′ ⁇ R 2 , R 3 , m and n represent the same meaning as described above.
  • a compound represented by the general formula (3) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, L, X, Y, R 2 , R 3 , m and n have the same meanings as described above)
  • a compound represented by the general formula (13) (wherein R la and R lb represent the same meaning as described above, and J 2 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom).
  • R 1 is -S0 2 N (R u) ) R la , wherein A 1 , A 2 , a ⁇ G, and, X, Y, R 'a , R' ⁇ R 2, R m ⁇ Pi n can obtain a compound of the present invention represented by.) represent the same meaning as above.
  • a compound represented by the general formula (14) (wherein ⁇ ⁇ , ⁇ 2 , ⁇ ⁇ ⁇ L, Y, RR 2 and n have the same meaning as described above) is used for the reaction if necessary.
  • the compound represented by the general formula ( 15 ) (wherein AA 2 , Ale Y,
  • R 1 , R 2 and n represent the same meaning as described above, and J 2 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • Hydroxamic acid chloride represented by the following formula can be obtained.
  • halogenating agent examples include N-halosuccinic acid imides such as N-chlorosuccinic acid imide and N-bromosuccinic acid imide, and hypohalous acid arsenic metal salts such as sodium hypochlorite hypochlorous acid.
  • Hypohalous acid esters such as acid-1-butyl ester and simple halogens such as chlorine gas can be used in an amount of 1 to 10 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (14).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • alcohols such as tylene glycol, carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, acetonitrile, and water. These solvents may be used alone, or two or more of these may be used as a mixture.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction graveyard and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 24 hours Can be set arbitrarily within the range.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 5 equivalents of the compound represented by the general formula (16) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (15). '
  • Examples of the base used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.
  • Alkali metal bicarbonates, Triethylamine, Triptylamine, N, N-Dimethyl-lin, Pyridine, 4- (Dimethylamino) pyridine, Imidazole, 1,8-Diazabiskoku [5, 4, 0] -7-Undecene, etc. 1 to 5 equivalents of the organic base can be used with respect to the compound represented by the general formula (15).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black mouth form, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane, 1, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, etc., jetyl ether, t -butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1, 4- Ethers such as dioxane, esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, N, N-dimethylenoformamide, ,, ⁇ -di Chiruase Toami de, New - methyl - amino de such as 2-pyrrolidone and ⁇ cell Tonitoriru like are exemplified up. These solvents may be
  • the reaction temperature can be set to any temperature from -60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • N-succinyl succinic acid imide 1 to 2 equivalents of N-succinyl succinic acid imide, sodium hypochlorite aqueous solution, hypochlorous acid- Use halogenating agents such as 1-butyl ester and chlorine gas, and use solvents such as dichloromethane, black mouth form, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and N, N-dimethylformamide.
  • the compound represented by the general formula (15) can be obtained by performing the reaction for 10 minutes to 2 hours in the range of 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents.
  • R 2 is a hydrogen atom in general formula (1) (where A ′, A 2 , A ′ ⁇ G, and X, Y, R ⁇ R m and n are The compound of the present invention represented by the general formula (17) [wherein R 2 represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom, J 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, ⁇ - (4 alkylcarbonyl O alkoxy group (e.g., Bibaroiruokishi group), C t ⁇ ⁇ Arukirusu Norehoneto group (e.g., meta Nsuruho -.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, aliphatic hydrocarbon per heptane, etc.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as cyclobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, and other aliphatic halogenated hydrocarbons, jetyl ether, t -butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc.
  • aromatic halogenated hydrocarbons such as cyclobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, and other aliphatic
  • esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, dimethylformamide, dimethylacetamide
  • Amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picoline, methanol, ethanol, ethylene glycol And alcohols such as acetonitrile, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water.
  • These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of these.
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and lithium hydroxide
  • sodium ethoxide sodium Alkali metal alkoxides
  • Alkali metal amides such as sodium amide
  • Organometallic compounds such as tertiary butyl lithium
  • Sodium carbonate Carbonate Um
  • alkali metal carbonates such as sodium hydrogen carbonate, triethylamine, triptylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1, 8-diazabicyclo [5, 4, 0] -Compounds represented by general formula (1-7), such as organic bases such as 7-undecene It can be used 1-4 equivalent for.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily in the range.
  • R 1 is -C (0) R la (1-1) (where A ', A 2 , A 3 , G, Les X, Y, R la , R ⁇ R m and n have the same meaning as described above.)
  • R 1 is —C (S) R la in the general formula (1-8) (wherein, in the presence of a base and using an inert solvent if necessary).
  • a 1 , A 2 , A 3 , G, les X, Y, R 1 R 2 , R 3 , ra and n have the same meanings as described above. it can.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1, 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, jetyl ether, t-butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1 , 4-dioxane, ethers such as triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylamine, pyridine, pico Examples thereof include pyridines such as phosphorus and HMPA (hexamethylphosphoric triamide). These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • a base for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine, triptylamin, N; N-dimethylaniline, pyridine, Organic bases such as 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabithic [5, 4, 0] -7-undecene, etc. can be used for the compounds represented by general formula (1-1). 1 to 10 equivalents can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily with a box.
  • the reaction is carried out at a temperature ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 50 hours, or in a solvent amount of pyridine, 80 ° C to reaction mixture, It is preferable to carry out the reaction for 1 to 3 hours within the range of the reflux temperature of the compound.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated, or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water and extracted with an organic solvent, followed by concentration, followed by normal post-treatment.
  • separation and purification can be performed by any purification method such as recrystallization, column chromatography, thin layer chromatography, or liquid chromatography.
  • the compound represented by the general formula (3) used in the production methods A to G can be synthesized, for example, as in the reaction formulas 1 to 3. .
  • L is -CH (R 2- and R 2 is a hydrogen atom by reacting with methyl tedramine and then reacting according to the reaction conditions such as hydrolysis.
  • formula (3-1) (wherein, a l, a 2, AG , X, Y, R 2a, R ⁇ m and n. represent the same meanings as described above) is represented by To give compound.
  • R 2 represents an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or the like.
  • L force CH (R 2a ) -and R 2 is an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, etc.
  • a compound represented by the formula (3-2) (wherein AA 2 , A 3 , G, X, Y, R 2 ' ⁇ R 3 , m and n represent the same meaning as above) is obtained. be able to.
  • a compound represented by the general formula (20) (wherein A 1 A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m, and n have the same meaning as described above) is represented by a known compound described in the literature. Trekker reaction, for example, by reacting according to the reaction conditions described in Journal of Medicine, Chemistry [J. Med. Chem.] 1 9 8 5 years, 2 8 ⁇ , 1 280
  • L is —CH 2 (CN) — and R ′ 2 is a hydrogen atom (3-3) (where AA 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and n represent the same meaning as described above.)
  • the compounds represented by the general formulas (4) to (13) used in the production methods A to G are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • the compound represented by the general formula (14) used in production method H can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (16) used in the production method H is a known compound described in International Patent Application Publication (W0 2005/085216).
  • the primary amines represented by the general formula (19) are known compounds, and the-part can also be obtained as a commercial product. ,
  • the compound represented by the general formula (20) can be synthesized, for example, as follows.
  • Xyl group for example, fluorosulfonyloxy group
  • ⁇ to ( 4 haloalkylsulfonyloxy group for example, trifluoromethanesulfoxy-oxy group
  • aryl-sulfo-loxy group for example, benzenesulfonyloxy group
  • Transition metal catalysts such as palladium in the presence of hydride sources such as formic acid
  • a compound represented by the general formula (20) (wherein l , kk G, X, Y, R 3 , m and n represent the same meaning as above) is obtained by performing a C0 insertion reaction using Can get.
  • the compound represented by the general formula (21) can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (23) (wherein A 1 , A 2 , k L, Y, RR n and J 5 have the same meanings as described above) is obtained under the same conditions as in Reaction Scheme 5.
  • a compound represented by the general formula (21) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , L, Y, R ⁇ R 2 and ⁇ have the same meaning as above) is obtained. be able to.
  • the compound represented by the general formula (23) can be synthesized by reacting the compound represented by the general formula (24) represented by the reaction formula 7 in the same manner as in the production methods A to J.
  • the compound represented by the general formula (24) used here can be synthesized, for example, as shown in Reaction Scheme 8 or Reaction Scheme 9.
  • a compound represented by the general formula (25) (wherein AA 2 , A 3 , Y, R 2 ⁇ and J 5 have the same meaning as described above) is converted to a known method described in the literature, for example, tetrahedron. [Tetrahedron] 2 0 0 4 years, 60 ⁇ , 1 1 0 7 by halogenation using a halogenating agent such as N-prosuccinic acid according to the method described on page 5, etc. (26) (wherein A hk Y, R 2 ⁇ , and J 5 represent the same meaning as described above, and J 4 represents a halogen atom.).
  • the compound represented by the general formula (27) is obtained by a known method described in the literature, for example, The Journal-Op Organic Chemistry [J. Org. Chem. .6 9 Certificates, 1 2 2 7 pages, Doron to tetra [Tetrahedron] 1 9 8 8 years, 4 4 Certificates, reaction according to the method described in 5 5 8 3 pages, etc. -. by the cause, J 4 It is also possible to obtain a compound represented by the general formula (26) wherein is a halosulfonyloxy grave.
  • L in the general formula (24) is -CH (R 2 »)-
  • R 2 is an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, etc. (24-1) (where AA 2 , A 3 , Y, R 2 ⁇ ⁇ and J 5 are The compound represented by) can be obtained.
  • a compound represented by the general formula (28) (wherein A ′, A 2 , A 3 , Y, n and J s have the same meanings as described above) is obtained under the same conditions as in Reaction Scheme 3.
  • L is -CH (CN)-and R 2 is a hydrogen atom (wherein ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ , ⁇ and J 5 represent the same meaning as described above.)
  • a compound represented by the general formula (28) (wherein A ′, A 2 , A 3 , Y, n and J s have the same meanings as described above) is obtained under the same conditions as in Reaction Scheme 3.
  • L is -CH (CN)-and R 2 is a hydrogen atom (wherein ⁇ ⁇ 2 , ⁇ 3 , ⁇ , ⁇ and J 5 represent the same meaning as described above.)
  • a compound represented by the general formula (28) (wherein A ′, A 2 , A 3 , Y, n and J s have the same meanings
  • each of the production intermediates to be raw material compounds of production methods A to ⁇ can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.
  • each of the production intermediates produced by these methods can be used as it is in the next step without isolation / purification.
  • Specific examples of the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 2 and 3.
  • specific examples of compounds that can be used as novel production intermediates for producing active compounds included in the present invention include the compounds shown in Table 4.
  • the compounds in Tables 2 to 4 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • Et ' represents an ethyl group
  • 11-Pr and Pr-n are normally propyl groups
  • i-Pr and Pr-i are isopropyl groups
  • c-Pr is cyclopropyl groups
  • n-Bu and Bu-n refer to normal butyl groups
  • s-Bu and Bus refer to secondary butyl groups
  • i-Bu and Bu -i is an isobutyl group
  • t-Bu and Bu-1 are tertiary butyl groups
  • c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups
  • n- Pen and Pen-n The description is normal pentyl group
  • the description c-Pen and Pen-c is the pentyl pentyl group
  • the description n-Hex and Hex-n is the normal hexyl group
  • the description c-Hex and Hex-c is the normal hexyl group
  • Hept is a heptyl group
  • Oct is an octyl group
  • Ph is a phenyl group
  • 1-Naph is a description.
  • 1-Naphthyl group, 2-Naph is described as 2-naphthyl Nore 3 ⁇ 4T and 3 ⁇ 4:
  • the aromatic heterocycles represented by 'D-la to D-63a in the table represent the following structures respectively.
  • [C (0) (D-53b) Cl] represents a 2-chloronicotinol group
  • [C (0) CH 2 (D-52a)] represents a 2-pyridylacetyl group.
  • tc (0) (E-5a)] represents a 3-tetrahydrofurylcarbonyl group
  • the notation of [(: (0) -83> ((0) 0 (11 3 ) Represents an N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidine carbonyl group.
  • T-1 to T-27 in the table represent the following structures, respectively.
  • T-24 ⁇ — N-CH 3
  • T-25 — N N-CHO
  • the number representing the substitution position of the substituent (X) m corresponds to the position of the number described in the following structural formula, and one notation represents no substitution.
  • CCCHCCCCCC HCCCCCCCCCCC CCCc CCCCHCCCCCC.
  • -F-5-C1 CF 3 HH 0) Pr-nF-5-C1 CF 3 HH; o) Pr-iF-5-C1 CF 3 HH: 0) Pr-cF-5-C1 CF 3 HH; 0 ) CH 2 Pr-cF-5-C1 CF 3 HH: 0) CF 3 -F-5-C1 CF 3 HH; 0) CH 2 CH 2 C1-F-5-C1 CF 3 HH; 0) CH 2 CF 3 -F-5-C1 CF 3 HH; 0) CF 2 CHF 2 -F-5-C1 CF 3 HH: 0) CF 2 CF 3

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Description

明細書 s換ィソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
技術分野 .
本発明は、 新規な置換イソキサゾリン化合物及びその塩、 並びに該化合物を有効成分と して含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。 本 ¾明における有害 生物防除剤とは、 農園芸分野又は畜産 ·衛生分野 （家畜や愛玩動物と しての哺乳動物又は 鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、 不快害虫防除剤） 等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。 また、 本発明における 薬とは、農園芸分野における殺虫 ·殺ダニ剤、殺線虫剤、 除草剤及び殺菌剤等を意味する。 背景技術
従来、 置換イソキサゾリン化合物に関しては、 4一（5—置換一 5—置換ァリール一 4, 5—ジビドロイソォキサゾールー 3—ィル）安息香酸ァミ ド化合物が有害生物防除活性、特 に殺虫 ·殺ダニ活性を示すことが知られている （特許文献 1参照。 ） 。 しかしながら、 本 発明に係る置換 4— (5—置換一 5—置換ァリ一ルー 4, 5ージヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3一ィル）ベンジルァミン化合物に関しては何ら開示されていない。
また、 3—（5—置換力ルバモイ^/レー 5一置換アルキル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ 一ルー 3—ィル）ベンジルァミン誘導体が血小板糖タンパク質 Ilb/IIIaフィプリノーゲン 受容体複合体拮抗活性、 又はファクター Xa阻害活性等を有し、 血栓崩壌薬、 血栓塞栓性疾 患治療薬として用いられること等が知られている （例えば、 特許文献 2及び特許文献 3参 照。 ） 。 更に、 別の特定の置換イソキサゾリン化合物が、 H1V プロテア一ゼ阻害剤の製造 中間体として、 又は殺虫剤の製造中間体として用いられることが知られている (例えば、 特許文献 4及び特許文献 5参照。 ） 。 しかしながら、 本発明に係る置換 4— (5—置換一 5 一置換ァリ一ノレ一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）ベンジルァミン化合物に 関しては何ら開示されてなく、 更に、 その有害生物防除剤としての有用性は全く知られて いない。
一方、 置換べンズアルドキシム化合物に関しては、 4—アルコキシ置換べンズアルドキ シム誘導体 （例えば、 特許文献 6参照。 ） 及び 4ーヒ ドロキシイミノメチルー N, N—ジメ チル安息香酸アミ ド （非特許文献 1参照。 ） 等が知られている。 しかしながら、 本発明に 係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる 4一（置換ァミノ
換ベンズアルドキシム誘導体は、 これらの文献に未記載の新規化合物である。
特許文献 1 国際公開第 2 00 5/0 8 5 2 1 6号パンフレッ ト
特許文献 2 国際公開第 9 7Z0 2 3 2 1 2号パンフレッ ト
特許文献 3 国際公開第 9 7/04 8 3 9 5号パンフレツ ト
特許文献 4 国際公開第 9 9/0 1 4 2 1 0号パンフ レッ ト
特許文献 5 国際公開第 20 04/0 1 84 1 0号パンフレッ ト
特許文献 6 国際公開第 9 5/0 24 3 9 8号パンフレッ ト
非特許文献 1 ジャーナル ·ォブ · ザ · ケミカル · ソサイエティー ·パーキン
アクションズ 1 [J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1] 1 9 7 9年、 6 4 3頁 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
農園芸病害虫、 森林病害虫、 或いは衛生病害虫等、 各種病害虫の防除を目的とする有害 生物防除剤の開発が進み、 多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、 こう した薬剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫が薬剤抵抗性を 獲得し、 従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えて きている。 また、 既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、 或いはあるものは環 境中に長期間残留することにより'、 生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。 こ のような状況下、 高度な有害生物防除活性を有するのみならず、 低毒性且つ低残留性の新 規な有窖生 防除剤の開発が常に期待されている。 課題を解決するための手段
本発明者らは、 上記 課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、 本発明に係る下記一般 式 （ 1 ) で表される新規な置換イソキサゾリン化合物が俊れた有害生物防除活性、 特に殺 虫 ·殺ダニ活性を示し、 且つ、 哺乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど 悪影響の無い、 極めて有用な化合物であることを見い出し、 本発明を完成した。
即ち、 本発明は下記 〔1〕 〜 〔 1 0〕 に関するものである。 ·
〔1〕 一般式 （1) ：
Figure imgf000004_0001
[式中、 Α Α2及び Α3は、 各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
G は、 ベンゼン環、 窒素原子を含.む 6員芳香族複素環、 フラン環、 チォフェン環又は酸 素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環 を表し、 ，
Lは、 - C(R2') (R2b)-、 - N('R2つ-、 - C(R2a) (R2b)CH2 -、 -C(R2a) (R2b) N (R2c) -又は- CH2C (R2a) (R2b) - を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 -SF5、 （：,〜^アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シク口アルキル基、 R'1によって任 意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E- 1〜E - 49、 C2〜C6アルケニル基、 によって 任意に置換された（C2〜C6)ァルケ-ル基、 C3〜C8シクロアルケニル基、 C3〜(： 8ハロシクロア ルケ-ル基、 C2〜C6アルキニル基、 によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル基、- 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 - NH2、 - N(R7)R6、 - N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - CH0、 - C(0)R9、 -C (0) OR9, - C (0) SR9、 -C (0)NH2、 - C (0) N (R10) R9, - C (S) 0R9、 - C (S) SR9、 - C (S) NH2、 - C (S) N (R10) R9、 - CH=N0Rn、 - C(R9)=画11、 M- 5、 M - 20、 M - 40〜M - 43、 M - 46〜M - 48、 - S(0)20R9、 - S(0)2NH2、 -S(0)2N(R10) R9, - Si(R12 （R12 R'2、 フエニル基、 （Z) plによって置換されたフエ-ル基又は D- 1〜D- 65を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、各々の Xは互いに同一であっても又は互 いに相異なっていてもよく、 ■
更に、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する 2つの X は一緒になつて- C¾CH2CH2 -、 — C¾CH20-、 一 C¾0C —、 - 0CH20-、 - CH2CH2S -、 -C¾SCH2-、 — CH2CH2N (R13) -、 - CH2N (R13) CH2 -、 一 CH2CH2CH2CH2-、 - CH2CH2CH20—、 - CH2C 0CH2—、— CH20CH20-、 - 0CH2CH20—、 -0CH2CH2S―、 - CH2CH-CH -、 - 0CH=CH -、 - SCH=CH -、 - N (R13) CH=CH -、 - 0CH=N -、 - SCH-N -、 - N (R13) CH=N -、 - N (R13) N=CH -、 - CH=CHCH=CH -、 - 0CH2CH=CH -、 - N=CHCH=CH -、 - N=CHCH= "又は - NOHNOH-を形成することに より、 2つの Xのそ^ぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Zによって任意に置換され ていてもよく、 更に、 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 ^〜(6アルキル基、 によって任 Eに置換された（(：,〜^)アルキル墓、 C3〜C8シク口アルキル基、 によって任 意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E- 1〜E- 49、 C2〜C6アルキ-ル基、 R'1によって 任意に置換された（C2〜C6)アルキ-ル基、 -0H、 -0Rr\ -0S02R'\ - SH、 - S (0) rR5、 - NH2、 - N(R7)R6、 -N (R7) C (0) R9a、 -N (R7) C (0) OR9"、 - N (R7) C (0) SR9li、 - N (R7) C (S) 0R9a、 - N (R7) C (S) SR9a、 -N(R7)S(0)2R9a、 - N=CH0Rs、 - N=C(R3)0Rs、 - C(0)NH2、 -C (0) N (R10) 9 % - C(S)NH2、 -C (S) N (R10) R9, -Si(Rl2a) (Rl2b)R12、 フエ二ル基、 （Z),,Lによって置換されたフエ-ル基又は D - 1〜D- 65を表 し、 nが 2以上の整数を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、
Figure imgf000005_0001
成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Zによって 任意に置換されていてもよく、 更に、 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1 は、 水素原子、 _CHO、 -C(=W')R1\ - C(=W1)- W2 - Rla、 -C(=W')NH2, -C(=W')N(Rlb)Rl'\ - C (=W) N (Rlb) 0Rln、 - C (=W) NHC (0) Rl - C (=Ψ) NHS02Rlfl、 - C (=W) 1=麗 '、 - S (0) 2Rla、 - S (0) 2NH2 又は- S(0)2N(Rlb)Rlaを表し、 ―
^及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Rlaは、 <^〜(：12アルキル基、. R1'1によって任意に置換された（ 〜！： ）アルキル基、 C3〜C12 シク口アルキル基、 R"によって任意に置換された（C3〜C12)シクロアルキル基、 E - 1~E - 49、 C2〜Cl2アルケニル基、 によって任意に置換された（C2〜C12)アルケニル基、 C3〜C12シク ロアルケニル基、 C3〜C12ハロシクロアルケニル基、 C2~C12アルキニル基、 R"によって任 意に置換された（C2〜C,2)アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基 又は D- 1〜D - 65を表し、
Rlbは、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜C アルキル基、 〜(：6アルコキシ（ 〜^)アルキル基、 ^〜(^アルキルチオ（ 〜(：4)アル キル基、 シァノ （(^〜( アルキル基、 フ； ニル（( 〜(： アルキル基、 （Ζ)ρ1 によって置換さ れたフエニル（C,〜(： 4)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 Rlbは Rlaと一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒 素原子と共に 3〜7員環を.形成してもよく、 このときこのアルキレン艤は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 ^〜(：6アルキル基、 〜(： 6ァ ルコキシ基、 - CH0基、 （^〜(：6アルキルカルボニル基又は（^〜(^アルコキシカルボ-ル基に よって任意に置換されていてもよく、
は、 水素原子、 〜(：12アルキル基、 (^〜(：12ハロアルキル基、 R'4' こよって任意に置換 された（(^〜 ）アルキル基、 C3〜(： 12シクロアルキル基、 C3〜Ct2アルケニル基、 C3〜C12ハロ アルケニル基、 C3〜C12 アルキニル基、 C3〜C12ハロアルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0Rl5、 - C(0)SR15、 — C(0)NH2、 - C(0)N(Rl6)Rl5、 - C (0) C (0) 0RI5、 一 C(S)0Rl5、 _C(S)SR''5、 - C(S)NH2、 - C(S)N(R16)R15、 （^〜( 12アルコキシ基、 - SR15、 - S(0)2R15、 - SN(R1S)R17、 フエニル基又は（Z)pl によって置換されたフエ-ル基を表すか、 或いは、 R2は R1と一緒になって C4〜CSアルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ C,〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 - CH0、 C,〜C6アルキルカルボニル基、 （：,〜(：6ハロア ルキルカルボニル基、 （^〜(6 アルコキシカルボニル基、 （^〜(6ハロアルコキシカルボニル 基、 （^〜(：6アルキノレアミノカルボニル基、 （^〜(6ハロアルキルアミ ノカルボニル基、 フエ ニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D_52、 D - 55、 ォキソ基又はチォキソ基によ つて任意に置換されていてもよく、
更に或いは、置換基 Yが隣接位に存在する場合には、 R2は Yと一緒になつて - CH2-、 - CH2CH2-、 - CH20 -、 -C S -又は- CH2N(R6)-を形成することにより、 R2及び Yのそれぞれが結合する原子 と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
R2aは、 水素原子、 シァノ基、 （^〜(6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 〜(6アルコキシカルボニル基、 - C(0)NH2、 - C(S)NH2又はフエ二ル基を表し、
R21'は、 水素原子又は （^〜(6アルキル基を表すか、 或いは、 R2hは R2aと一緒になつて C2 〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する炭素原子と共に 3〜 6員環を彤成して もよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよ <、
R2cは、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 ^〜(6ハ口アルキル基、 （^〜(：6アルキルカルボ二 ル基、 〜(：6ノヽロアルキルカルボニル基、 C3〜C6シクロアノレキルカルボニル基、 C3〜CSハロ シク 0 ^7 I4ルポニル基、 （^〜(6アルコキシカルボニル基又は 〜じ6ハ口アルコキシ カルボ-ル基を表し、 -
R3は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 （：,〜^アルキル基、 によって任意に e換された（ 〜
C6)アルキル基、 C3 C3シク口アルキル基、 によって任意に置換された（C3~C8)シクロア ルキル基、 E- 1~E- 49、 .C3 C6アルケニル基、 R'1によって任意に置換された（C2 C6)アルケ ニル基、 C3 C6アルキニル基、 によって任意に置換された（C2 C6)アルキニル基、 - 0R5、 - S (0) 5、 -N (R10) R9、 - (R10) R9% - CH0 - C (0) - C (0) 0R9、 - C (0) SR9 - C (0) NH2 - C (0) N (R10) R9 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R10) R9、 -CH=N0Ru、 - C(R9)=N0R 、 M- 5、 M- 20、 M- 48 -Si(R120) (R12b)R12, 一 P(0) (0R19)2、 フエニル墓、 (Z)pl によって置換されたフエ-ル基又は D- 1~D - 65表し、
D - l D-65は、 それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000007_0001
ά
Figure imgf000008_0001
D-31 D-33 D-34 D-35
Figure imgf000008_0002
D-36 D-37 D-38 D-39 D-40
Figure imgf000008_0003
D-42 D-43 D-44 D-45
D
D
Figure imgf000008_0004
D-46 D-47 D-48 D-49
R 13
N-N
N
D-51
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0003
D-62 D-63 D-64 D-65
Z は、 ハロゲン原子、 、シァノ基、 ニ トロ基、 （^〜( 6アルキル基、 （^〜 6ハロアルキル基、 ^〜 4 アルコキシ（ 〜( 4)アルキル基、 （^〜(：4ハロアルコキシ（ 〜( 4)アルキル基、 c ,〜c4 アルキルチオ（C！〜 C4)アルキル基、 〜(：4ハロアルキルチオ（(^〜( 4)アルキル基、 （^〜(：4ァ ルキルスルフィ -ル（ 〜^)アルキル基、 （^〜(:4ハ口アルキルスルフィニル（(^〜 ）アルキ ル基、 アルキルスルホニル（C,〜C )アルキル基、 〜 ノ、口アルキルスルホ-ル (C , 〜(^アルキル基、 C3〜C6 シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 - 0H、 ^〜じ6 アルコキシ基、 （^〜(]6ハロアルコキシ基、 （^〜(^アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(^ハロ アルキルスルホニルォキシ基、 （：,〜(：6アルキルチオ基、 C,〜C6ハロアルキルチオ基、 （^〜(^ アルキルスルフィニル基、 〜^ ノヽロアルキルスルフィエル基、 （^〜(^アルキノレスルホニ ル基、 （^〜^ハロアルキルスルホ-ル基、 - NH2、 （^〜(：6アルキルアミノ基、 ジ（ 〜( 6アル キル）アミノ基、 （^〜( 6 アルコキシカルボニル基、 C i〜C6ハロアルコキシカルボエル基、 ·- C (0) NH2、 ^〜06アルキルァミノカルボニル基、 〜(：6ハ口アルキルァミノカルボニル基、 ジ（ 〜(：6 アルキル）ァミノカルボニル基、 - C (S) NH2、 - S (0) 2NH2、 アルキルアミ ノス ルホニル基、 ジ（ 〜(：6 アルキル）アミノスルホ -ル基、 フエニル基又はハロゲン原子によ つて任意に置換されたフヱニルを表し、 p l、 p2、 p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Z が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z は一緒になって- CH2CH2CH2 -、 - CH2CH20—、 - CH20CH2-、 — 0CH20-、 - CH2CH2S -、 - CH2SCH2—、 -CH2CH2CH2CH2—、 - C C C 0 -、 - CH2C 0CH2 -、 -C 0CH20 -、 -OCH2CH20-、 - CH2CH2CH2S -、 -0CH2CH2S-又は- CH=CH- CH=CH -を形成 することにより、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよく、このとき、環.を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 〜^アルキル基、 （^〜 ノ、口アルキル基、 C,〜(^アルコキシ基又は 〜( 4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E - 1〜E - 49ほ、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
E-46 E-47 E-48 E-49
. R4は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜(： 8ハロシクロアルキル 基、 E- 1〜E- 49、 -OH, -OR5, - SH、 - S (0) 5.、 - N(R7)R6、' -N (R7) C (0) R9\ - N (R7) C (0) 0R9a、 -N(R7)C(0)SR9a、 - N(R7)C(S)0R9a、 - N (R7) C (S) SR9a、 - N (R7) S (0) 2R9a、 - C(0)0R9、 - C (0) N R9、 - Si(R12a) (R12b)R12、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエ-ル基又は D- 1〜D- 65を表 し、
R5は、 （^〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜(6)アルキル基、 C3〜C8シ ク口アルキル基、 R22によって任意に置換された（C3〜C8)シク口アルキル基、 E- 3〜E - 9、 E - 23 〜E- 31、 E- 34、 E- 45、 C2〜C6アルケニル基、 R22によって任意に置換された（C2〜C6)アルケ ニル基、 C3〜CSシクロァルケエル基、 C3〜C8ハ口シク口アルケニル基、 C3〜C6アルキ-ル基、 R22によって任意に置換された（C3〜C6)アルキ-ル基、 〜 アルキルカルボニル基、 〜 C6アルコキシカルボニル基、フエ-ル基、（Z)plによって置換されたフユニル基、 D-1〜D - 4、 D一 6〜D - 13、 D - 15〜D - 23、 D - 25〜D - 37、 D - 39、 D - 40、 D - 42、 D - 43、 D - 45、 D - 47、 D - 50〜D - 64 又は D-65を表し、
R6は、 （^〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜(： 8シ クロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケ二 ル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SRg、 -C(0)N 、 -C (0)N(R10)R9, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C (S) N (Rlfl) R9、 - C(0)C(0)Rs、 一 C(0)C(0)0R9、 -OH, - S(0)2Rg、 -S(0) 2N(RI0)R - P (0) (OR19) 2又は- P (S) (OR19) 2を表し、
R7は、水素原子、 ^〜(；6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニ （^〜(^アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルキル ルボ二ル基を表すか、 或いは、 R7は R6と一緒になつ
Figure imgf000012_0001
により、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成 してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んで もよく、 且つハロゲン,原子、 （：,〜^アルキル基、 C,〜Cflハ口アルキル基、 ォキソ基又はチ ォキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、 （^〜(6アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 C3〜Ceアルケニル基、 フエニル基又は (Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
R9は、 〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シ クロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- l〜E-49、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6 ハ口-アルケニル基、 C3~C6アルキニル墓又は C3〜C6ハロアルキニル基を表し、
R9aは、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D - 1〜D- 65を表し、
R10は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（C, 〜C4；)アルキル基、 Ci〜C6アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(6アルキルチオ（ 〜 ）アル キル基、 シァノ（^〜(]6)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキ-ル基を表す か、 或いは、 RL。は R9と一緒になって C2〜Cfiアルキレン鎖を形成することにより、 結合す る窒素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜 アルキル基、 〜 C6アルコキシ基、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボ-ル基 によって任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 Ct〜C6アルキル基、 C,〜C6ハロアルキル基、 クェニル（(^〜(：4)アルキ ル基、 .（Z)pl によって置換されたフエ-ル（C,〜(： 4)アルキル基、 C3〜Cfiアルケニル基、 C3〜 C6ハ口アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基又は C3〜C6ハ口アルキニル基を表し、
R12は、 （^〜(6アルキル基、 C,〜C6ハロアルキル基、 （^〜(βアルコキシ基、 フエ二ル墓又 は（Ζ)ρ1によって置換されたフヱニル基を表し、
R12a及び R12bは、各々独立して（^〜(：6アルキル基、 ^〜じ6ハ'口アルキル基又は ^〜(。アル コキシ基を表し、.
R13は、 水素原子、 CL〜C6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 ~(：6アルコキシカルボ ュル（C,〜(： 4)アルキル基、 （：！〜^ハロアルコキシカルボ-ル（(：,〜(,,）アルキル基、 フエ-ノレ ((^〜(4)アルキル基、 （Z)pLによつて置換されたフエニル（^〜^)アルキル基、 C2〜(： ァルケ ル基、 C2〜C6ハロァルケ-ル基、 C3〜C6アルキ-ル基、 C3〜C6ハロアルキ-ル基、 ^〜(6 アルコキシ基、 （^〜(^アルコキシカルボニル基、 ^〜 'ハロアルコキシカルボニル基、 フ ェニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
更に、 R13の隣接位に Z が存在する場合には、 R13は Z と一緒になって- CH2CH2CH2CH2 -、 -CH=CH~CH=CH- -N=CH-CH=CH- - CH=N- CH=CH-、 - CH=CH- N=CH-又は- CH=CH- CH=N-を形成する ことにより、 R13及び Zのそれぞれが結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 C,〜C4 アルキル基 又は 〜(4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシク 口アルキル基、 E- 4〜Ε-7·、 Ε-9〜Ε- 11、 Ε- 11、 Ε-18、 Ε_23〜Ε- 28、 Ε- 30〜Ε- 32、 Ε- 43、 C5 〜C8シクロアルケニル基、 C5〜C8ハロシクロアルケニル基、 -0R23、 - N(R2 R23、 - S(0)rR25、 - C(0)R26、 - CH=匪28、 - C(R26)=腿2 s、 - C(0)0R26、 - C(0)SR26、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R27)R26、 -C(0)C(0)0R26'、 - C(S)0R26、 - C(S)SR2l5、 -C(S)N 、 - C(S)N(R27)R26、 - S02腿 2、 - S02N(R27) R2r'、 - C(=NR27)0R26、 - C(=NR27)SR26、 -C (=NR27)N(R27a)R26\ - C(=N0R28)N(R27a)R26a、 M - 1〜M - 48、 -Si(RI2a) (RI2b) 1 フ ニル基、 （Ζ)μ|によって置換されたフヱニル基、 ナフチル基又は D - 1 〜D- 65を表し、
M- 1〜M- 48は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure imgf000013_0001
M-l M-2 M-3 M-4 M-5
Figure imgf000013_0002
M-6 M-7 M-8 M-9 M-10
Figure imgf000013_0003
M-11 M-12 M-13 M-14 M-15
Figure imgf000013_0004
M-26 M-27 M-28 M-29 M-30
Figure imgf000014_0001
M-31
Figure imgf000014_0002
M-41 M-42 M-43 M-44 M-45
Figure imgf000014_0003
. R14aは、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 - 0R23、 -N(R2")R - S(0)rR25、 -CH0、 _C(0)R26、 _C(0)0R26、 - C(0)SR26、 - C(O)NH2、 _C (0) C (0) 0R26、 - C(S)0R 一 C(S)SR21 -C(S)NH2、 - Si(R12 （R12b)R12、 - P(0) (0R19)2、 - P(S) (0R19)2、 フエニル基又は（Z) pl によって 置換されたフヱ-ル基を表し、
R15は、 Ci〜C6アルキル基、 R29によって任意に置換された（C,〜C6)アルキル基、 じ3〜(8シ クロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E - l〜E-49、 C2〜C6ァルケ-ル基、 C2〜C6 ハロアルケ-ル基、 C3〜C8 シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6 アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニル墓、 フエニル墓、 （Z)plによって置換されたフエニル 基、 ナフチル基又は D - l〜D-65を表し、
R16は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 ~(：6ハロアルキル基、 C3〜C6ァルケ-ル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R16は R15と一緒になつて ^〜 C5アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよく、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R17は、 （^〜(12アルキル基、 （^〜(6アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(6アルコキシ力 ルボニル（(^〜(；6)アルキル基、 フエニル（(^〜(6)アルキル基、 （Z)pl によって置換されたフ ェニル（CL〜C6)アルキル基、 （^〜(]|2 アルコキシカルボニル基、 - C (0) 0N=C (CH3) SCH3又は -C (0) 0N=C (SCH3) C (0) N (CH3) 2を表し、
R18は、 ^〜(12アルキル基、 フエニル（ 〜 ）アルキル基又は（Z)plによって置換されたフ ェニル（ 〜^)アルキル基を表すか、 或いは、 R1Sは R17と一緒になつて （^〜 アルキレン 鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよく、 このと きこ^ 0 7^ ¾_4鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つ Ci〜C アルキル基 又は 〜 アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、 （^〜^アルキル基又は Ci〜( 6ハロアルキル基を表し、
R2°は、 ハロゲン原子、 〜^アルキル基又は 〜(6ハロアルキル基を表し、 ql〜q8が 2 以上の整数を表すとき、 各々の R2t)は互いに同一であっても、 又は互いに相異なっていて もよく、 更に、 2つの 。が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの RMは一緒にな つてォキソ基又はチォキソ基を形成してもよく、
R21は、水素原子、 〜 アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 -CHO、 - C(0)R3。、 -C(0)0R30 N - C(0)SR3。、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R31)R30又は - S(0)2R3。を表し、 -
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル 基、 -E_1~E- 49、 Ct〜C6アルコキシ基、 (；ハ口アルコキシ基、 ^〜(6アルキルチオ基、 CL〜C6ハロアルキルチォ基、 〜(]6アルキルスルホニル基、（^〜(6ハ口アルキルスルホニル 基、 （^〜(6アルキルアミノ基、 ジ（Ci〜C6アルキル）アミノ基、 - CHO、 （,〜^アルキルカルボ ニル基、 （^〜(6ハロアルキルカルボニル基、 アルコキシカルボニル基、 ^〜(]6ハロア ルコキシカルボニル基、 CL〜C6アルキルアミノカルボニル基、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノ カルボニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエ-ル基又は D- 1〜D- 65を表し、
R23は、水素原子、 ^〜(：6アルキル碁、 R29によって任意に置換された（^〜^)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(O)R30、 -C(0)OR3。、 -C(0)SR3°、 - C(0)NH2、 -C(0)N(R31)R3°、 - C(S)R3°、 - C(S)OR3°、 - C(S)SR3°、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R31) R3、 -S(0)2R30、 -S(0) 2N(R31)R3 トリ （ <^アルキル）シリル基、 ジ（ 〜じ6アルキル）チォホスホリル基、 フエニル墓又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
R24は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル ¾、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R2'1は R23と一緒になって C3〜C5アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する窒素原子と共に 4〜6員環を形成してもよく、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、
R25は、（^〜(]6アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 - C(0)R3°、 - C(0)丽 2、 -C(O)N(R3l)R30、 - C(S)0R3。、 - C(S)NH2、 -C (S) N (R3リ R3°、 〜 アルキルチオ基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 21、 D- 35、 D- 52又は D- 55を表し、
R26及び R26aは、 各々独立して 〜じ6アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ） アルキル基、 C3〜C6シク口アルキル基、 C3〜C6ハロシク口アルキル基、 E- 4、 E- 5、 E- 7、 E - 23、 .C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニ ル基、 フエニル基、 （Z)pl によって置換されたフエニル基、 D- 1〜D- 4、 D- 21〜D-23、 D - 52 〜D- 56、 D - 58又は D- 59を表し、
R27及び R27aは、 各々独立して水素原子、 Ct〜C6アルキル基、 アルコキシ アルキル基、 （^〜(^アルキルチォ（(^〜(：4)アルキル基、 シァノ（C,〜C6)アルキル基、 C3〜C6 アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R"は R26と一緒になつて C2〜(： 5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよ く、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、
R2Sは、 （^〜(8アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜(8)アルキル基、 C3〜C8シ クロアルキル基、 C3〜C8アルケニル基、 R29によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル 基、 C3〜C8アルキニル基又は R29によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基を表し、
R29は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル 基、 E- 4〜E-7、 - 0H、 -OR30, - S(0)rR30、 - C(0)0R3°、 - C(0)NH2、 - C (0) N (R31) R3。、 トリ (C,〜C4 アルキル）シリル基、 フエニル墓、 （Z)pl によって置換されたフエ-ル基、 D- 1〜D- 4、 D-21 〜D-23、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、
R3。は、 ^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 2によって任意に置換された（C,〜 C4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエエル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
R31は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R31は f と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形 „7Λ ,η"7/1 ά
成す^) J(^7/ (^ 4、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよく、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R32は、 C3〜C6シクロアルキル基、 （^〜(：4アルコキシ基、 （：,〜^アルキルチオ基、 ^〜(：4 アルキルスルホニル基、 フエニル基又は（Z) ptによって置換されたフエ二ル基を表し、 mは、 0〜 5の整数^表し、
nは、 0〜 4の整数を表し、
piは、 1〜 5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜3の整数を表し、 ·
p4は、 0〜 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、
qlは、 0〜 3の整数を表し、
q2は、 0〜 5の整数を表し、
q3は、 0〜 7の整数を表し、
q は、 0〜 9の整数を表し、
q5は、 0〜 6の整数を表し、
q6は、 0〜4の整数を表し、 .
q7は、 0〜2の整数を表し、 .
q8は、 0〜 8の整数を表し、
rは、 0〜 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔2〕 Gは、 G - 1、 G - 3又は G - 4の何れかで示される芳香族 6員環又は G- 13、 G - 14、 G - 17、 G-18, G- 20、 G- 21又は G-22の何れかで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000016_0001
G - 1 G - 3 G - 4 G - 13 G - 14
Figure imgf000016_0002
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SFS、 C,〜C6アルキル基、 R4によって任意に 置換された（ 〜(：6)アルキル墓、 C3〜(： 8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 C2〜C6アルケ-ル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C 、ロアルキニ ル基、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 -S D) ,.^又はトリ （(^〜(^アルキル）シリル基を表し、 mが 2又 は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Xが隣接する場合には、瞵接する 2つの Xは一緒になって- CF20CF2-、- 0CF20-、 - CF20CF20 -又は -0CF2CF20 -を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員 環又は 6員環を形成してもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ墓、 ニトロ基、 （^〜(；6アルキル基、 によって任意に置換 された（(^〜(：6)アルキル基、 C2〜C6アルキエル基、 トリ （(^〜(：6アルキル）シリルェチニル基、 -OR5, -0S02R5、 -S (0〉rRs、 - N¾、 - N (R7) R6、 -N=C 9) 0R8、 - C (0) NH2又は- C (S) NH2を表し、 n が
Figure imgf000017_0001
γは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 1 は、 水素原子、 - C(0)Rla、 -C(S)R1\ - C(0)ORla、 - C(0)SRla、 - C(S)ORla、 -C(S)SR1\ - C (0) (Rlb) Rla、 - C (0) N (Rlb) 0Rlf\ - C (S) N (R【b) Rla又は- S (0) 2Rlaを表し、
Rlaは、 （^〜0；6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 R"によって置換された（ 〜 アル キル基、 C3~C8シクロ *ルキル基、 〜^ハロシクロアルキル基、 'シァノ（C3〜C(i)シクロア ルキル基、 フエニル（C3〜(： 6)シクロアルキル基、 E- 4〜E- 7、 C2〜C6 アルケニル基、 C2〜C6 ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニル基、 フ； ニル基、 （Ζ)μ1に よって置換されたフエニル基、 D - 1〜D - 4、 D - 15〜D-17、 D- 21〜D - 24、 D- 52〜D- 58又は D- 59 を表し、 ·
Rlbは、 水素原子又は （^〜(6アルキル基を表すか、 或いは、 R'bは Rlnと一緒になつて C2 〜(^アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成して もよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R2は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 R1 によって置換された（Ct 〜(： 4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C (0) C (0) 0R15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15、 〜 アルコキシ 基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ基又は- SN(RI8)R17を表すか、 或いは、 R2は R1と一緒になつて C4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成し てもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでも よく、 且つ（：,〜^アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていても よく、
R2aは、 水素原子、 シァノ基、 （^〜(6アルキル基、 ^〜 6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 - C(0)NH2又は- C(S)NH2を表し、
R2cは、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(^アルキルカルボニル基、 ^〜(：6ハロアルキ ルカルボニル基又は C3〜C6シク口アルキルカルボ二ル基を表し、
R3は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 （^〜(：,,アルコキシ（ 〜^) ロアルキ ル基、 〜^ハロァルコキシ 〜^；！ハロァルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜^) ロア ルキル基、 （^〜(^ハロアルキルチオ（(^〜(4)ハロアルキル基、 シァノ（(^〜(6)ハロアルキル 基、 C3〜C6シク口アルキル基又は C3〜C6ハロシク口アルキル基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜 アルキル基、 口アルキル基、 〜(：6アルコキシ基、 〜 ハロアルコキシ基、 〜(6アルキルスルホニルォキシ墓、 .〜C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 （^〜 アルキルチオ基、 〜(6ハロアルキルチオ 基、 （^〜(：6アルキルスルフィエル基、 （：！〜！ ノ、口アルキルスルフィエル基、 ^〜(：(5アルキル スルホ-ル基、 （^〜(^ハロアノレキルスルホニル基、 - C(0)NH2、 - C(S)NH2又は- S(0)2NH2を表 し、 pl、 p2、 p3又は p4が 2以上の整数を表すどき、 各々の Zは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Z が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z は一緒になって- 0CH20-又は -0CH2C 0-を形成することにより、 2つの Z のそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環 又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原 子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
は、 ハロゲン原子、 .- 0H、 （^〜(6アルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 ^〜(6アル キルチォ基、 （^〜(6ハロアルキルチオ基、 〜^アルキルスルフィ-ノレ基、 Ct〜C6ハロアル キルスルフィ'二ル墓、 （^〜(^アルキルスルホニル墓又は（！〜^ハ口アルキルスルホニル基 を表し、
R5は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （1〜(^ハロァルコキシ（(：1〜(.1)ハロァ ルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6 ハロアルキニル墓又は（,〜(6ァ コキシカルボエル基を表し、
R6は、 〜 アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 - CH0、 - C(0)R9、 -C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 -C(S)SR9又は- S(0)2R9を表し、
R7は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基又は（^〜 ノ、口アルキル基を表し、
R8は、 〜(：6アルキル基を表し、 丽/誦 14
^？ 8)4ルキル基、 ^〜(；6ハロアルキル墓、 c3~c6シクロアルキル基又は c3〜c6 ハロシ.ク口アルキル基を表し、
Rし3は、 〜(：6アルキル基又は 〜(：6ハロアルキル墓を表し、
R"は、シァノ基、 C3〜C6シク口アルキル基、 〜(6アルコキシ基、フエノキシ墓、 - NHC(O)R30、 -NHC (0) OR30, (^〜(6ア レキルチオ基、 （^〜(6アルキルスルフィエル基、 C,〜Cfiアルキルス ルホニル基、 （：,〜^アルコキシカルボニル基、 C「,〜C6シクロアノレケニル基、 フエニル基、 (Z)plによって置換されたフエニル基、 D - 21、 D- 22、 D-52、 D- 53又は D - 54を表し、
R1 は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 - 0ίΡ、 （^〜(：6アルキルチオ基、 C,〜Ceアル キルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、 ·
R15は、 〜(：6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 〜 ,アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 (,〜^アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 (^〜(,,アルキルスルフィニル（(：,〜¾)アルキル基、
〜^アルキルスルホニル（ 〜^)アルキル基、 c3〜c6シクロアルキル基、 c2〜c6アルケニ ル基、 c2〜c6アルキニル基又はフエ二ル基を表し、
R17は、 （,〜(：(；アルキル墓、 〜 C6アルコキシカルボニル（ 〜^)アルキル基又は （^〜(6 アルコキシカルボ二ル基を表し、
R18は、 アルキル基又はベンジル基を表し、
R23は、 〜(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 - C(0)R3°又は- C(0)0R3Qを表し、 R3°は、 （^〜(：6アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル墓又はフエ二ル基を表し、
mは、 1〜 3の整数を表し、
nは、 0〜 2の整数を表し、
q3は、 0を表す上記 〔 1〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
C3] A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、 '
A2及び A3は、 炭素原子を表し、
Gは、 G-1を表し、
Lは、 - CH2 -、 - CH(CH3) -、 - CH(CF3)-又は- CH(CN)-を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5、 （^〜(：6ァ.ルキル基、 ^〜(6ハロアルキ ル基、 ヒ ドロキシ（(^〜 ）ハロアルキル基、 （^〜(^ァルコキシ ^〜 ；！ハロァルキル基、 C3 〜C8ハロシク口アルキル基、 -0R5、 _0S02R5又は - S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル墓、 R4によって任意に置換された（ 〜^)アルキル基、 C3〜C6アルキニル基、 - 0R5、 - SR5、 -應2、 - N (R7) Rs又は- C (S) NH2を表し、
R1 は、 水素原子、 - C(0)Rla、 - C(S)Rla、 - C(0)0Rla、 - C(S)0Rla、 - C (0) N (Rlb) R1。 又は - C(0)N(Rlb)0Rlaを表し、
Rlaは、 C,〜C6アルキル基、 C,〜C6ハロアルキル基、 R"によって置換された（C,〜( 4)アル キル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 シァノ（C3〜C6)シクロア ルキル基、 E- 4、 E- 5、 E- 7、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基又は（Z) pl によって置換されたフヱニル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は ^〜 6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 R ""によって置換された（^〜 ）アルキル基、 C3~ C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0R15、 〜(6アルコキシ基又は 〜 ハロアルキルチオ 基を表し、
R3は、 Ct〜C6ハロアルキル基又は C3~C8ハロシク口アルキル基を表し、
は、 - 0H、 （^〜(4アルコキシ基又は（^〜 アルキルチオ基を表し、
R5は、 〜(6アルキル基、 （：,〜^ハロアルキル基又は（^〜(：4ハ口アルコキシ（ 〜 C4)ハロ アルキル基を表し、
R6は、 （^〜(^アルキル基、 - CH0、 （^〜(：6アルキルカルボエル基、 〜(6ハロアルキルカル ボエル基、 （ ,〜^アルコキシカルボニル基、 〜(：6アルキルチオカルボニル基、 〜^アル コキシチォカルボニル基、 〜 アルキルジチォカルボニル基、 〜(：6アルキルスルホ二 ル基又は ~(：6ハ口アルキルスルホ二ル基を表し、 wハ, i"ssii
R7^ 2^7^^5^4又は 〜(：6アルキル基を表し、
R"は、 C3〜C4シクロアルキル基、 〜^アルコキシ基、 〜^アルキルチォ基、 C
Figure imgf000019_0001
アルキルスルフィエル基又は 〜 アルキルスルホ二ル基を表し、
K1½は、 シァノ基、 C3〜^シクロアルキル基又は- OR23を表し、
R '5は、 (^〜( 6アルキル甚、 C,〜C6ハロアルキル基、 ^〜¾アルコキシ（C, c4)アルキル基、
(：,〜^アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 C3〜(： 6シク口アルキル基又は C3〜 ceアルケニル基 を表し、
R23は、 （：,〜( 6アルキル基、 〜(]6ハロアルキル基、 （^ ~(：6アルキルカルボニル基、 C3〜 C6シク口アルキノレカルボニル基、 Ct〜Cr)アルコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル 基を表し、
IIは、 0又は 1の整数を表す上記〔2〕 に記載の置換ィソキサゾリン化合物又はその塩。 ' 〔4〕 Lは、 - CH2-、 - CH (CH3) -又は- CH (CN) -を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ墓、 ニトロ基、 （^〜( 4アルキル基、 C,〜C 、口アルキル基、 - OR5又は- S (0) rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜( 4アルキル基、 （^〜(：4ハ口アルキル基、 -OR6, -SR5、 -腿2又は - N (R7) R6を表レ、
R1は、 - C (0) R 又は- C (0) NHRlaを表し、
Rl aは、 〜^アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 よって置換された（ 〜 ）アル キル基、 C3〜( 4シクロアルキル基、 C3〜C4ハロシクロアルキル基、 C3 'c4アルキニル基、 フ ェニル基又は（Z) p lによって置換されたフエ二ル基を表し、
R2は、 水素原子、 ^〜(：4アルキル基、 R "aによって置換された（ 〜(：2)アルキル基、 C3〜 C4アルキニル基、 〜 アルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボ-ル基を表し、
R3は、 Pi~C4ノ、口アルキル基を表し、
R5は、 〜 アルキル基又は 〜^ハ口アルキル基を表し、
R6は、 〜(^アルキル基、 - CH0、 （^〜(^アルキルカルボニル墓又は（^〜(^アルコキシ力 ルポ二ル基を表し、
RMは、 C3〜C4シクロアルキル基、 Ct〜C4アルキルチオ基、 〜 アルキルスルフィニル 基又は（^〜(：4アルキルスルホ -ル基を表し、
Rl½は、 シァノ基又は- OR23を表し、
R23は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜^ハ口アルキル基、 〜^アルキルカルボ-ル基又は C t 〜C4アルコキシカルボ二ル基を表す上記 〔3〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物又はそ の塩。
〔5〕 A1は、 炭素原子を表し、
X は、 ハロゲン原子又は ^〜( 4ハ口アルキル基を表し、 m が 2又は 3を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 C,〜C4アルキル基又は 口アルキル基を表し、
は、 - C (0) Rlaを表し、
Rlaは、 〜^アルキル基、 （^〜(：.ノ、口アルキル基、 C3 'C4シク口アルキル基又は c3〜c4 アルキニル基を表し、
は、 水素原子又は 〜^アルキル基を表し、
R3は、 - CF3文は- CF2C1を表す上記〔 4〕に記載の置換ィ リン化合物又はその塩。 〔6〕 一般式 （2 ) ：
Figure imgf000019_0002
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、 J はハロゲン原子を表し、
Lは、 - CH2-、 -CH(CH3)-v -CH(CF3)-又は - CH(CN)-を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(6アルキル基、 C,〜Crノ、口アルキル基、 R こよつて任意に置換された (^〜 ）アルキル基、 -OR5又は- N(R7) R15を表し、
R1は、 -C(0)Rl\ -C(0)0R'»、 -じ（0)!^(1^')1^ '又は- C(0)N(R"')0R"'を表し、
R1"は、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 R"によって置換された（ 〜(：4)アル キル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 シァノ（C3〜C6)シクロア ルキル基、 E- 4、 E- 5、 C2〜Cr,アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フヱニル基又は（Z)plに よって置換されたフエ二ル基を表し、 .
Rlbは、 水素原子又は 〜 アルキル墓を表し、
R2.は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 R'4aによって置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜 C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0R15又は（^〜 アルコキシ基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜 アルキル基、 （：,〜((■ノ、口アルキル基、 (^〜(：6アルコキシ基、 （^〜(： ハロアルコキシ基、 （^〜(^アルキルスルホ-ルォキシ墓、 C, 〜C6ハロアルキノレスノレホニル才キシ基、 （^〜06ァノレキルスルホニル基、 （^〜(^ ハロアノレキ ルスルホニル基又は- C(0)丽 2を表し、 piが 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同 一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E- 4及び E- 5は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000020_0001
R4は、 Ci〜C4アルコキシ基を表し、
R5は、（^〜(：6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基又は 〜^ハ口アルコキシ（ 〜^)ノヽロ アルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 （^〜(^ アルキルカルボニル基、 （^〜(5ノヽロアルキルカルボニル基、 （^〜(^ アルコキシカルボニル基、 （^〜(：6アルキルスルホ-ル基又は（^〜(6ハロアルキルスルホ二 ル基を表し、
R7は、 水素原子又は（^〜(6アルキル基を表し、
' R"は、 C3~C4シクロアルキル基、 アルコキシ基又は ァノレキルスルホニル基 を表し、
R"aは、 シァノ基、 C3〜0!シクロアルキル基又は- OR23を表し、
R15は、 〜(：6アルキル基、（^〜(^ハ口アルキル基、（^〜(：4アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 C3〜C6シク口アルキル基又は C3〜C6ァルケエル基を表し、
R23は、 ^~(6アルキル基、 ^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜 6アルキルカルボニル基、 C3〜 C6シク口アルキルカルボニル基、 。！〜 ァノレコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル 基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
piは、 1〜 5の整数を表し、
q3は、 0を.表す。 ] で表される置換べンズアルドキシム化合物又はその塩。
〔7〕 上記 〔1〕 ないし 〔5〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ば れる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔8〕 上記 〔1〕 ないし 〔5〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ば れる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔9〕 上記 〔 1〕 ないし 〔5〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ば れる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄 生虫防除剤。
〔1 0〕 上記 〔 1〕 ないし 〔5〕 に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選
Figure imgf000021_0001
有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤 発明の効果 ·
本発明の化合物は多くの農業害虫、 ハダ二類、 哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄 生虫に対して便れた殺.虫 ·殺ダニ活性を有し、 既存の殺虫剤に対して抵抗性を狻得した害 虫に対しても十分な防除効果を発揮する。 更に、 ホ乳類、 魚類及び益虫に対してほとんど 悪影響を及ぼさず、 低残留性で環境に対する負荷も蛏い。
従って、 本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。 発明を実施するための最良の形態
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記 〔 1〕 〜 〔5〕 で表 される化合物であり、 上記 〔6〕 で表される化合物は、 通常、 それら活性化合物の製造に 用いられる新規な製造中間体である。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によっては E-体及ぴ Z-体の幾何異性体が 存在する場合があるが、 本発明はこれら E-体、 Z-体又は E-体及び Z -体を任意の割合で含 む混合物を包含するものである。 また、 本発明に包含される化合物は、 1個又は 2個以上 の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、 本発明は全ての光学活性体又 はラセミ体を包含する。
本発明に包含される化食物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、 例えば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、 硝酸、 硫酸、 燐酸、 塩素酸、 過塩素酸等の無機酸の塩、 メタンスルホン酸、 エタンスルホン酸、 トリフノレオロメタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 p-トルエンスノレホン酸等のスルホ ン酸の塩、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 フマール酸、 酒石酸、 蓚酸、 マレイン酸、 リンゴ酸、 コハク酸、 安息香酸、 マンデル酸、 ァスコルビン酸、 乳酸、 ダル コン酸、 クェン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、 ァスパラギン酸等のアミノ酸の 塩である。 - 或いは、 本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って金属塩にすることができる ものは、 例えば、 リチウム、 · ナトリ ウム、 カリ ウムといったアルカリ金属の塩、 カルシゥ ム、バリ ウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニゥムの塩である。 次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。 ここで、 n-はノルマル、 i -はィソ、 S-はセカンダリー及び t -はターシャリ一を各々意味し、 Phはフエ二ル基を意味 する。 ·
本発明の化合物におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及び ョゥ素原子が挙げられる。 尚、本明細書中 「ハ口」 の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 本明細書における 「(： a〜Cbアルキル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状 又は枝分かれ鎖状の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、 ェチル基、 n -プロピル基、 i -プ 口ピル基、 n-ブチル基、 i -プチル基、 s-ブチル基、 t-プチル基、 n-ペンチル基、 1-メチル プチル基、 2-メチルブチル基、 3-メチルブチル基、 1-ェチルプロピル基、 1, 1-ジメチルプ 口ピル基、 1, 2-ジメチルプロピル基、 2, 2 -ジメチルプロピル基、 n -へキシル基、 1-メチル ペンチル基、 2-メチルペンチル基、 1, 1 -ジメチルプチル基、 1, 3 -ジメチルブチル基、 ヘプ チル基、 ォクチル基、 ノニル基、 デシル基、 ゥンデシル基、 ドデシル基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「 〜 ノ、口アルキル基」 の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は枝分か れ鎖状の炭化水素基を表し、 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている 場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 該基 としては、例えばフルォロメチル基、 クロロメチル基、 ブロモメチル基、 ョードメチル基、 ジフノレオロメチル基、 クロロフノレオロメチル基、 ジクロロメチル基、 ブロモフルォロメチ ノレ基、 トリフルォロメチル基、 クロロジフルォロメチル基、 ジクロロフルォロメチル基、 トリクロロメチル基、 プロモジフルォロメチル基、 ブロモクロロフルォロメチル基、 ジブ ロモ ^ 1 8ノ 14ル基、 2-フルォロェチル基、 2-クロロェチル基、 2 -ブロモェチル基、 2, 2 - ジフルォロェチル基、 2-グロ口- 2-フルォロェチル基、 2, 2-ジク口口ェチル基、 2 -プロモ- 2- フルォロェチル基、 2， 2, 2-トリフルォロェチル基、 2-ク口口- 2, 2-ジフルォロェチル基、 2, 2- ジクロロ- 2-フルォロェチル基、 2， 2, 2—トリクロロェチノレ基、 2 -ブ口モ- 2, 2_ジフノレオ口ェ チル基、 2-ブロモ -2-クロ口- 2-フルォロェチル基、 2-ブロモ -2, 2-ジクロロェチル基、 1, 1 , 2, 2-テトラフノレォロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 1-ク口口- 1, 2, 2, 2-テトラフ ルォロェチル基、 2-クロ口- 1, 1 , 2, 2-テトラフルォロェチル基、 1 , 2-ジクロロ- 1 , 2, 2-トリ フルォロェチル基、 2-ブロモ -1, 1 , 2, 2 -テトラフルォロェチル基、 2-フルォロプロピル基、 2 -ク口口プロピル基、 2 -ブロモプロピル基、 2-ク口口- 2-フルォロプロピル基、 2, 3-ジク口 口プロピル基、 2-ブロモ -3-フルォロプロピル基、 3 -プロモ- 2-クロ口プロピル基、 2, 3 -ジ プロ.モプロピル基、 3, 3, 3-トリフルォロプロピル基、 3-プロモ- 3, 3-ジフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3-テ トラフルォロプロ ピル基、 2-ク 口 口 - 3, 3, 3-ト リ フルォロプロ ピル基、 2, 2, 3, 3, 3-ペンタフノレォロプロピル基、 1 , 1， 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピル基、 ヘプタ フルォロプロピノレ基、 2, 3-ジク口口- 1, 1 , 2, 3， 3-ペンタフルォロプロピル基、 2-フルオロ-卜 メチルェチル基、 2-クロ口- 1 -メチルェチル基、 2 -プロモ- 1 -メチルェチル基、 2, 2, 2-トリ フルォロ- 1 -（トリフルォロメチル）ェチル基、 1 , 2, 2， 2 -テ トラフルォ口- 1 -（トリフルォロメ チル）ェチル基、 2, 2, 3, 3， 4, 4-へキサフルォロブチル基、 2, 2, 3, 4, 4, 4-へキサフルォロブチ ル基、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-ヘプタフルォロブチル基、 1， 1 , 2, 2, 3， 3, 4， 4 -ォクタフルォロブチル 基、 ノナフルォロブチル基、 4-クロ口- 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-ォクタフルォロブチル基、 2 -フル ォロ- 2-メチルプロピル基、 2-ク口口- 1, 1 -ジメチルェチル基、 2-プロモ- 1 , 1-ジメチルェチ ル基、 5-ク口口- 2, 2， 3, 4, 4， 5, 5-ヘプタフルォロペンチル基、 トリデカフルォ口へキシル基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbシクロアルキル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 環状の炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが 出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換され ていてもよい。 該基と しては、 例えばシクロプロピル基、 1 -.メチルシクロプロピル基、 2- メチルシクロプロピル基、 2, 2-ジメチルシクロプロピル基、 2， 2, 3, 3-テ トラメチルシクロ プロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 2-メチルシクロペンチル基、 3 -メチル シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 2-メチルシクロへキシル基、 3-メチルシクロへキ シル基 s 4 -メチルシクロへキシル基、 ビシクロ [2. 2. 1 ]ヘプタン - 2-ィル基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca~ Cbハロシクロアルキル基」 の表記は、 炭素原子に結合した水素 原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が a〜b個よりなる環状の炭 化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環ズは複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていても よく、 ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそ れらの両方であってもよく、更に、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 該基として は、 例えば 2, 2 -ジフルォロシクロプロピル基、 2, 2 -ジクロロシクロプロピル基、 2， 2-ジブ 口モシクロプロピル基、 2, 2-ジフルォロ- 1-メチルシクロプロピル基、 2, 2-ジクロロ- 1-メ チルシク口プロピル基、 2, 2-ジブ口モ- 1 -メチルシク口プロピル基、 2, 2, 3, 3 -テトラフルォ ロシクロブチル基、 2- (トリフルォロメチル）シクロへキシル基、 3- (トリフルォロメチル） シク口へキシル基、 4 -（トリフルォロメチル）シク口へキシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Chアルケニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖 状又は枝分かれ鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水 素基を表し、 例えばビニル基、 1-プロぺニル基、 2-プロぺニル基、 1 -メチルェテニル基、 2-ブテュル基、 1-メチル- 2-プロぺニル基、 2 -メチル- 2-プロぺニル基、 2 -ペンテュル基、 2 -メチル- 2 -ブテュル基、 3 -メチル- 2 -ブテエル基、 2-ェチル -2-プロぺニル基、 1， 1-ジメチ ル- 2 -プロぺニル基、 2-へキセニル基、 2 -メ^ル - 2-ペンテニル基、 2， 4-ジメチル- 2, 6-ヘプ タジェ二ル棊、 3, 7 -ジメチル-2, 6 -ォクタジェニル基等が具体例と して举げられ、各々の指 定の炭 «原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「( a〜C ハロアルケニル基」 の表記は、 炭素原子に結合した水素原子 が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は枝 分かれ鎖状で、 且つ分于内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表 す。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン 原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 該基と しては、 例えば 2, 2 -ジ クロロビニル基、 2-フルォロ- 2-プロぺニル基、 2-クロ口- 2-プロぺニル基、 3-クロロ- 2- プロぺニル基、 2-ブロモ- 2-プロぺニル基、 3-ブロモ -2-プロぺニル基、 3， 3-ジフルオロ- 2 - プロぺニル基、 2, 3-ジクロロ- 2-プロぺュル基、 3, 3 -ジクロ口- 2 -プロぺニル基、 2, 3-ジブ ロモ 2-プロぺニル基、 2， 3， 3-トリフルォロ- 2-プロぺニル墓、 2, 3， 3-トリクロ口- 2-プロべ ニル基、 1 -（トリフルォロメチ.ル）ェテュル基、 3 -クロ口- 2 -ブテニル基、 3-ブロモ -2-ブテ ニル基、 4, 4-ジフルォロ- 3 -プテニル基、 3, 4, 4-トリフルォロ- 3-ブテュル墓、 3-クロ口 - 4, 4, 4 -トリフルオロ- 2 -ブテュル基、 3-プロモ- 2 -メチル- 2-プロぺニル基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「C„〜Cbシクロアルケニル基」 の表記は、 炭素原子数が a~b個よりな る環状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環か ら 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭 素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、 更に、 二重結合は endo -又は exo-のどちらの形式であってもよい。 該基と しては、 例えば 2 -シクロペンテン - 1 -ィル基、 3-シクロペンテン- 1 -ィル基、 2 -シクロへキセン - 1-ィル'基、 3 -シクロへキセン -1 -ィル基、 ビシクロ [2. 2. 1 ] - 5 -ヘプテン - 2-ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。 '
本明細書における 「(： a〜Cbハロシクロアルケ-ル基」 の表記は、 炭素原子に結合した水 素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が a〜b個よりなる環状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環から 6員環ま での単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の 範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、更に、二重結合は endo-又は exo- のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 2個以上のハロゲン原子によ て置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なつ ていても良い。 該基としては、 例えば 2-クロロビシクロ [2. 2. 1 ] - 5 -ヘプテン- 2-ィル基等 が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキ-ル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖 状又は枝分かれ鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水 素基を表し、 例えばェチュル基、 1-プロビュル基、 2-プロビュル基、 2-ブチュル基、 1 -メ チル- 2-プロピニル基、 2 -ペンチエル基、 1 -メチル- 2 -ブチニル基、 1, 1 -ジメチル- 2 -プロピ ニル基、 2-へキシニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。
本明細書における 「Ca Chハロアルキニル基」 の表記は、 炭素原子に結合した水素原子 が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は枝 分かれ鎖状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表 す。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン 原子は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていても良い。 該基としては、 例えば 2-クロ ロェチュル基、 2-プロモェチェル基、 2-ョードエチュル基、 3-クロ口- 2 -プロビュル基、 3 - ブロモ -2-プロピニル基、 3-ョード -2 -プロピニル基等が具体例と して挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルコキシ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキル- 0-基を表し、例えばメ トキシ基、ェトキシ基、 ti-プロピルォキシ基、 i -プロピルォキシ基、 n-ブチルォキシ基、 i-プチルォキシ基、 S-ブチルォキシ基、 t-プチ ル才 0 1^ -8 λ4ンチルォキシ基、 η-へキシルォキシ基等が具体例と して挙げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Chハロアルコキシ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるハロアルキル - 0-基を表し、例えばジフルォロメ トキシ基、 トリフルォロ メ トキシ基、 クロロジフルォロメ トキシ基、 プロモジフルォロメ トキシ基、 2-フルォロェ トキシ基、 2-クロロェ トキシ基、 2, 2， 2-トリ フルォロェトキシ基、 1 , 1 , 2, 2, -テ トラフルォ 口エ トキシ基、 2-クロ口- 1 , 1 , 2-トリ フルォロエ トキシ基、 2 -プロモ- 1 , 1， 2-ト リフルォロ エ トキシ基、 ペンタフルォロエ トキシ墓、 2, 2-ジクロロ- 1, 1 , 2-ト リ フルォロエ トキシ基、 2， 2, 2-ト リ クロ口- 1, 1 -ジフルォロェ トキシ基、 2-ブロモ - 1 , 1 , 2 , 2-テ トラフルォロェ トキ シ基、 2, 2, 3, 3-テ トラフルォロプロピルォキシ基、 1， 1 , 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピル ォキ-シ基、 2， 2, 2-ト リフノレオ口- 1- (ト リ フルォロメチル）ェ トキシ基、ヘプタフルォロプロ ピ'ルォキシ基、 2-プロモ- 1, 1 , 2, 3， 3, 3 -へキサフルォロプロピルォキシ基等が具体例と して 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca~Cbアルキルチオ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- S-基を表し、 例えばメチルチオ基、 ェチルチオ基、 n -プロピルチ ォ基、 i-プロピルチオ基、 n-プチルチオ基、 i -プチルチオ基、 s-プチルチオ基、 t-ブチル チォ基、 n -ペンチルチオ基、 n-へキシルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の 炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Chハロアルキルチオ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よりな る前記の意味であるハロアルキル- S-基を表し、例えばジフルォロメチルチオ基、 トリフル ォロメチノレチォ基、 ク ロロジフ /レオロメチルチオ基、 ブロモジフクレオロメチルチオ基、 2， 2, 2-ト リ フルォロェチルチオ基、 1 , 1 , 2, 2-テ トラフルォロェチルチオ基、 2-ク ロ 口 - 1， 1， 2-トリフルォロェチルチオ基、 ペンタフルォロェチルチオ基、 2-フ'口モ- 1， 1, 2, 2-テ トラフルォロェチルチオ基、 1 , 1， 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピルチオ基、 ヘプタフルォ 口プロピルチオ基、 1， 2, 2, 2 -テ トラフルォ口- 1 - (ト リ フルォロメチル）ェチルチオ基、 ノナ フルォロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指.定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書における 「( a〜Cbアルキルスルフィニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるアルキル- S (0) -基を表し、 例えばメチルスルフィニル基、 ェチル スルフィニル基、 n-プロピルスルフィニル基、 i-プロピルスルフィニル基、 n-プチルスル フィニル基、 i-プチルスルフィニル基、 S-ブチルスルフィ エル基、 t-ブチルスルフィニル 基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるハロアルキル- S (0) -基を表し、 例えばジフルォロメチルスル フィニル基、 トリ フルォロメチルスルフィ -ル基、 クロ口ジフノレオロメチノレスルフィ二ノレ 基、ブロモジフルォロメチルスルフィニル基、 2, 2， 2-トリフルォロェチルスルフィニル基、 2 -プロモ- 1 , 1 , 2, 2-テ トラフルォロェチルスルフィエル基、 1, 2, 2, 2-テ トラフノレオ口- 1 -（ト リフルォロメチル）ェチルスルフィニル基、ノナフルォロブチルスルフィニル基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルスルホニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル- S02-基を表し、 例えばメチルスルホニル基、 ェチルスルホ ニル基、 n-プロピルスルホニル基、 i-プロピルスルホニル基、 n-ブチルスノレホニル基、 i- ブチルスルホニル基、 s-ブチルスルホ -ル基、 t-ブチルスルホニル基、 n-ペンチルスルホ ニル基、 n -へキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の 範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるハロアルキル- S02 -基を表し、例えばジフルォロメチルスルホニ ル基、 トリ フルォロメチルスルホニル基、 クロロジフルォロメチルスルホニル基、 ブロモ ジフルォロメチルスルホニル基、 2, 2, 2-ト リフルォロェチルスルホニル基、 1 , 1 , 2, 2-テ ト ラフルォロェチルスルホニル基、 2 -クロ口- 1， 1, 2-ト リフルォロェチノレスノレホ-ル基、 2- トラフルォロェチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指
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定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「ca〜cbアルキルアミノ基」 の表記は、 水素原子の一方が炭素原子数 が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたァミノ基を表し、例え ばメチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 n -プロピルアミノ基、 i-プロピルアミノ基、 n -プチ ルァミノ基、 i -プチルァミノ基、 t-プチルァミノ基等が具体例として挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「ジ（CH〜Cbアルキル）アミノ基」 の表記は、 水素原子が両方とも、 そ れぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意 味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、 例えばジメチルァミノ基、 ェチ ル（メチル）アミノ基、 ジェチルァミノ基、 n-プロピル（メチル）ァミノ基、 i-プロピノレ（メチ ル）アミノ基、 ジ（n-プロピル）アミノ基、 n-プチル（メチル）アミノ基、 i -ブチル（メチル） アミノ基、 t -プチル（メチル）アミノ墓等が具体例と して挙げられ、 各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。 ·
本明細鲁における 「Ca〜Cbアルキルカルボニル基 J の表記は、 炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル- C (0) -基を表し、 例えばァセチル基、 プロピオ-ル基、 ブ チリル基、 イソブチリル基、 バレリノレ基、 イソバレリル基、 2 -メチルブタノィル基、 ビバ ロイル基、 へキサノィル基、 ヘプタノィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭 素原子数の範囲で選択さ る。
本明細書における 「Ca〜Cbハロアルキルカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるハロアルキル - C (0) -基を表し、 例えばアルォロアセチル基、 ク 口口ァセチル基、 ジフルォロアセチル基、ジクロロアセチル基'、 トリフルォロアセチル基、 クロロジフルォロアセチル基、 プロモジフルォロアセチル基、 トリクロロアセチル基、 ぺ ンタフルォロプロピオニル基、ヘプタフルォロブタノィル基、 3-ク口ロ- 2, 2 -ジメチルプロ パノィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における 「Ca〜Cbアルコキシカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個よ りなる前記の意味であるアルキル- 0-C (0) -基を表し、 例えばメ トキシカルボニル基、 エト キシカルボエル基、 n -プロピルォキシカルボニル基、 i-プロピルォキシカルボニル基、 n-ブトキシカルボ二ル基、 i-プトキシカルボ-ル基、 t-ブトキシカルボ-ル基等が具体例 として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
. 本明細書における 「Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるハロアルキル- 0-C (0) -基を表し、例えば 2-ク口ロェトキシカ ルボュル基、 2， 2-ジフルォロエトキシカルボニル基、 2, 2, 2 トリフルォロエトキシカルボ ニル基、 2, 2, 2 -トリクロ口エトキシカルボニル基等が具体例と して挙げられ、 各々の指定 の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルチオカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b個 よりなる前記の意味であるアルキル - S-C (0) -基を表し、 例えばメチルチオ - C (0) -基、 ェチ ルチオ- C (0) -基、 ri-プロピルチオ- C (0) -基、 i-プロピルチオ- C (0) -基、 n-ブチルチオ- C (0) - 基、 i -プチルチオ- C (0) -基、 t -プチルチオ - C (0) -基等が具体例と して挙げられ、 各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「( a〜Cbアルコキシチォカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル - 0 - C (S) -基を表し、 例えばメ トキシ- C (S) -基、 エト キシ- C (S) -基、 n -プロピルォキシ - C (S) -基、 i-プロピルォキシ -C (S) -基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルジチォカルボニル基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル- S-C (S) -基を表し、 例えばメチルチオ- C (S) -基、 ェ チルチオ- C (S) -基、 n -プロピルチオ - C (S) -基、 i -プロピルチオ- C (S) -基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルアミノカルボニル基」 の表記は、 水素原子の一方が 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモ ィル ^ϋ:7^58^えばメチルカルバモイル基、 ェチルカルバモイル基、 η -プロピル力ルバ モイル¾、 i-プロピル力ルバモイル基、 n -プチルカルバモイル基、 i-ブチルカルバモイル 基、 S-ブチルカルバモイル基、 t -ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
*明細書における 「C„〜Chハロアルキルアミノカルボニル基」 の表記は、 水素原子の一 方が炭素原子数 a〜b 個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換された力 ルバモイル基を表し、 例えば 2-フルォロェチルカルバモイル基、 2-クロロェチルカルバモ ィル基、 2, 2-ジフルォロェチルカルバモイル基、 2, 2, 2-トリ フルォロェチルカルバモイル 基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「ジ（Ca〜Cbアルキル）ァミノカルボニル基」 の表記は、 水素原子が両 方と-も、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、例えば Ν, Ν-ジメ チルカルバモイル基、 Ν-ェチル -Ν-メチルカルバモイル基、 Ν, Ν-ジェチルカルバモイル基、 Ν, Ν-ジ - 11-プロピル力ルバモイル基、 Ν, Ν-ジ- η -プチルカルバモイル基等が具体例として挙 げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルアミノスルホニル基」 の表記は、 水素原子の一方が 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファ モイル基を表し、 例えばメチルスルファモイル墓、 ェチルスルファモイル基、 n-プロピル スルファモイノレ基、 i-プロピルスルファモイル基、 n-プチルスルファモイル基、 i -プチル スルファモイル基、 s-ブチノレスルファモイル基、 t-ブチルスルファモイル基等が具体例と して挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 '
本明細書における 「ジ（Ca~Cbアルキル）アミノスルホニル¾」 の表記は、 水素原子が両 方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば Ν, Ν -ジ メチノレスルファモイノレ基、 Ν-ェチノレ- Ν-メチルスルファモイル基、 Ν, Ν -ジェチルスルファモ ィル基、 Ν, Ν-ジ- η-プロピルスルファモイル基、 Ν, Ν-ジ- η-ブチルスルファモイル基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「トリ （Ca〜Cbアルキル）シリル基」 の表記は、 それぞれ同一でも又は 互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキル基 によって置換されたシリル基を表し、 例えばトリメチルシリル墓、 トリェチルシリル基、 .トリ （n-プロピル）シリル基、 ェチルジメチルシリル基、 n-プロピルジメチルシリル基、 n - プチルジメチルシリル基、 i -プチルジメチルシリル基、' t-プチルジメチルシリル基等が具 体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「ジ（Ca〜Cb アルキル）チォホスホリル基」 の表記は、 それぞれ同一で も又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアル キル基によって置換されたチォホスホ リ ル基を表 し、 例えば（CH30) 2P (S) -基、 (CH3CH20) 2P (S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され る。
本明細書における 「Ca〜Cbアルキルスルホ-ルォキシ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル- 0-基を表し、例えばメチルスルホニルォ キシ基、 ェチルスルホニルォキシ基、 n-プロピルスルホニルォキシ基、 i-プロピルスルホ ニルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における 「Ca〜Cbハロアルキルスルホニルォキシ基」 の表記は、 炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホ二ル- 0-基を表し、 例えばジフルォ ロメチルスルホニノレオキシ基、 ト リフルォロメチルスルホニルォキシ基、 クロロジフルォ ロメチルスルホニルォキシ基、 ブロモジフルォロメチノレスルホニルォキシ基等が具体例と して挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「Ca〜Cbシクロアルキル（Cd〜C。；)アルキル基」 、 「Ca〜Chアルコキシ（Cd ~Ce)アルキル基」 、 「Ca〜Cbハロアルコキシ（Cd〜Ce)アルキル基」 、 「(： a〜Cbアルキルチ ォ（Cd〜Ce)アルキル基」 、 「Ca〜Cbハロアルキルチオ（CH〜Ce)アルキル基 J 、 「C〜Cbアル キル 0/ 0/ 8/レ 4(cd〜ce)アルキル基」 、 「ca〜cbハロアルキルスルフィエル（cd〜c。）アル キル基」 、 「ca〜cbアルキルスルホニル（cd〜ce)アルキル基」 、 「ca〜cbハロアルキルスル ホ-ル（Cd〜(：。：)アルキル基」' 、 「シァノ （(^~(：。；)アルキル基」 、 「c„〜chアルコキシカルボ ニル（cd〜ce)アルキル基」 、 「ca〜cbハロアルコキシカルボニル（cd〜ce)アルキル基」 、 「フ ェニル（Cd〜C。；)アルキ 基」 又は 「（z) p,によって置換されたフエニル（Cd〜C。；)アルキル基」 等の表記は、 それぞれ前記の意味である任意の ca〜chシクロアルキル基、 c„〜cbアルコキ シ基、 ca〜cbハロアルコキシ基、 cB〜cb アルキルチオ基、 ca〜cbハロアルキルチオ基、 ca 〜cbアルキルスルフィニル基、 ca〜cbハロアルキルスルフィニル基、 c„~c,,アルキルスル ホ-ル基、 ca〜cbハロアルキルスルホニル基、 ca〜cbアルコキシカルボニル基、 ca〜c 、口 アルコキシカルボニル基、 シァノ基、 フエニル基又は（z) plによって置換されたフエニル基 によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原午数が d〜e個よりなる前記の 意味であるアルキル墓を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「R4によって任意に置換された（C„〜Ch)アルキル基」 、 「R"によって 任意に置換された（C„〜Cb)アルキル基」 、 「R""によって任意に置換された（CH〜Cb)アルキ ル基」 、 「R22によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキル基」 、 「R29によって任意に置換 された（Ca〜Ch)アルキル基」 又は 「R32によって任意に置換された（Ca〜Ch)アルキル基」 等 の表記は、 任意の R4、 R"、 Rl \ R22、 R29又は R32によって、 炭素原子に結合した水素原子 が任意に置換された炭素原子数が a〜b 個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状の炭化水素基 を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（C„〜Ch)ァ ルキル基上の置換基 R''、 R"、 R1 R2 R29又は R32が 2個以上存在するとき、 それぞれの R R14、 Rl4\ R2\ R29又は R32は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における 「ヒ ドロキシ（Cd〜( ,）ノ、口アルキル基」 、' 「ca〜cbアルコキシ（cd〜cc) ハロアルキル基」 、 「ca〜cbハロアルコキシ（cd〜ce)ハロアルキル基」 、 「ca〜cbアルキル チォ（cd〜(：。）ハ口アルキル基」 、 「ca〜cbハロアルキルチオ（cd〜c。; 、口アルキル基」 又は 「シァノ（cd〜ce)ハロアルキル基」 の表記は、 それぞれ前記の意味である任意の ca〜cbァ ルコキシ基、 ca〜cbハ口アルコキシ基、 ca〜cbアルキルチオ基、 ca〜cbハ口アルキルチオ基、 水酸基又はシァノ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された 炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素 原子数の範囲で選択される。
本明細書における 「R こよって任意に置換された（C：,〜 Cb)シクロアルキル基」 、 「R"に .よって任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル基」 又は 「R22によって任意に置換された (Ca〜Cb)シクロアルキル基」 等の表記は、 任意の R4、 R"又は R22によって、 炭素原子に結 合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるシク 口アルキル基を表す。 このとき、 、 又は R22による置換は、 環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 更に、 それぞれの（Ca〜Cb)シ クロアルキル基上の置換基 、 R"又は R22が 2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R1'1 又は R22は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における 「^によって任意に置換された（C„〜Ch)ァルケエル基」 、 「R "によつ て任意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル基」 又は 「R22によって任意に置換された（Ca〜Cb) アルケニル基」 等の表記は、 任意の R4、 R"又は R22によって、 炭素原子に結合した水素原 子が任意に置換された炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表 し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)ァルケ ニル基上の置換基 、 R"又は R22が 2個以上存在するとき、 それぞれのお、 R"又は R22は 互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における 「R4によって任意に置換された（Ca〜Ch)アルキニル基」 、 「R14によつ て任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニル基」 又は 「 2によって任意に置換された（Ca〜Ch) アルキニル基」 等の表記は、 任意の R R1'1又は R22によって、 炭素原子に結合した水素原 子が任意に置換された炭素原子数が a〜b 個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表 し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキ -ル基上の置換基 、 R16又は R22が 2個以上存在する.とき、 それぞれの 、 R16又は R22は 互い^^^7 ( わ^14又は互いに相異なっていてもよい。
本明'細書における 「cB〜cbアルコキシ（cd〜ce)アルコキシ基」 の表記は、 前記の意味であ る任意の ca~ cbアルコキシ基によって、 炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原 子数が d〜e個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択され 。
本明細書における
「Rlbは Rlaと一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 」 、 .
「RL°は R9と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と *に 3〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 」 、
「R16は R15と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 5〜 6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 1個含んでもよく、 」 、
「R18は R17と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 5〜 6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 1個含んでもよく、 J 、
「R24は R23と一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 4〜6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 」 、
「R27は R26と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸'素原子、 硫黄原子 又は窒素原子を 1個含んでもよく、 」 、
及び
「R31は R3。と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成する.ことにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜 6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原 子を 1個含んでもよく、 」 、 - の表記の具体例として、 例えばアジリジン環、 ァゼチジン環、 ピロリジン環、 ォキサゾリ ジン環、 チアゾリジン環、 イミダゾリジン環、 ピぺリジン環、 モルホリン環、 チオモルホ リン環、 ピぺラジン環、 ホモピぺリジン環、 ヘプタメチレンイミン環等が挙げられ、 各々 の指定の原子数の範囲で選択される。 ■
本明細書における
「R2は R1と一緒になつて C4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 5〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されて いてもよく、 J 、
及び
「R7は Reと一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子 と共に 3〜 7員環を形成.してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されて いてもよく、 J 、
等の表記の具 ί本例として、 例えばアジリジン環、 ァゼチジン環、 ァゼチジン- 2-オン環、 ピ 口リジン環、 ピロリジン- 2-オン環、 ォキサゾリジン環、 ォキサゾリジン- 2-オン環、 ォキ サゾリジン- 2-チオン環、 チアゾリジン環、 チアゾリジン- 2-オン環、 チアゾリジン- 2-チォ ン環、 イ ミダゾリジン環、 イ ミダゾリジン- 2-オン環、 イ ミダゾリジン- 2-チオン環、 ピぺ リジン環、 ピペリジン- 2 -オン環、 ピペリジン - 2 -チオン環、 2H-3, 4, 5， 6 -テトラヒ ドロ- 1 , 3 - ォキサジン- 2 -オン環、 2H-3, 4, 5, 6-テトラヒ ドロ- 1 , 3-ォキサジン- 2-チオン環、 モルホリ ン環、 2H- 3， 4， 5， 6 -テトラヒ ドロ -1， 3 -チアジン- 2 -オン環、 2H 3, 4, 5, 6 -テ トラヒ ドロ- 1, 3 - チアジン- 2-チオン環、 チオモルホリン環、 ペルヒ ドロピリ ミジン- 2-オン環、 ピぺラジン 丽/訓 14
環、 -^^ c ^1ソンン環、ホモピペリジン- 2-オン環、ヘプタメチレンィミン環等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における ■
「R2aと R2bとがー緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する炭素 原子と共に 3〜 6員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原 子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 」 、
の表記の具体例と して、 例えばシクロプロパン環、 シクロブタン環、 シクロペンタン環、 テトラヒ ドロフラン環、 テ トラヒ ドロチォフェン環、 ピロリジン環、 シク口へキサン環、 テトラヒ ドロピラン環、 テ トラヒ ドロチォピラン環、 ピぺリジン環、. シクロヘプタン環、 ォキセパン環、 チヱパン環、 ァゼパン環等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択 される。
本発明に包含される化合物において、 A A2及ぴ A3で表される原子の組み合せとして、 例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、 A- 1 ： A A2及び A3が炭素原子。
A - II ： A1が窒素原子、 A2及び A3が炭素原子。
A-III ： A2が窒素原子、 A1及び A3が炭素原子。
A - IV： AL及び A3が窒素原子、 A2 ^炭素原子。
A - V： A1及び A2が窒素原子、 A3が炭素原子。
A - VI ： A2及び A3が窒素原子、 A1が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、 G で表される置換基としては芳香族 6員環及ぴ芳 香族 5員環が挙げられ、これらの内、 G-1、G- 3及び G-4で示される芳香族 6員環及び G-13、 G - 14、 G - 17、 G-18、 G - 20、 G - 21及び G - 22で示される芳香族 5員環が好ましく、 更に、 G - 1 で表される芳香族 6員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、 L で表される置換基の範囲として、 例えば下記の 各群が挙げられる。
即ち、 L— I ： -CH2 -。 -
L-II： - CH (CH3) -及び- CH (CN) -。
L - III： -CH (CH3) -、 - CH (CF3) -及び- CH (CN) -。
L-IV： -CH (R2t - (ここで、 R2aはシァノ基、 C,〜C6アルキル基、 〜( 6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 -C (0) NH2又は- C (S) NH2を表す ά ) 。
. L- V： - CH (R2a〉CH2- (ここで、 R2aは水素原子、 シァノ基又は（^〜(：6アルキル基を表す。 ） 。
L-VI： - N (R2c) -及び- CH (R2a) N (R2<;) - （ここで、 R2iiは水素原子、 シァノ基又は（,〜(；6アル キル基を表し、 R2cは水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜(：6アルキルカルボニル基、 ^〜〇6 ハロアルキルカルボニル基又は C3~C6シクロアルキルカルボ二ル基を表す。 ） 。
本発明に包含される化合物において、 Lで表される置換基としては L-I〜し- Vで示される 範囲が好ましく、 これらの内、 L - I〜L - IIIで示される範囲がより好ましく、 更に、 L - 1及 び L - IIで表される範囲が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、 X で表される置換基の範囲として、 例えば下記の 各群が挙げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において mが 2以上の整数を表すと き、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
即ち、 X- 1：ハロゲン原子及ぴ（：〜 ハ口アルキル基。
X - II：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(^アルキル基、 ^〜(：,,ハ口アルキル基、 - OR5及び- S (0) rR5 (ここで、 R5は （：,〜^アルキル又は （：,〜^ハ口アルキルを表し、 rは 0 〜 2の整数を表す。 ） 。 .
X - III：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5、 ^ ~(：6アルキル基、 （^〜(： 、口アル キル基、 ヒ ドロキシ（(^〜(：6)ハロアルキル基、 ^〜(；6アルコキシ（Ci〜C6)ハロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 - 0R5、 - 0S02R5及ぴ- S (0) rR5 (ここで、 R5は 0\〜( 6アルキル 基、 （^〜(^ハロアルキル基又は（^〜( 4ハ口アルコキシ（ 〜( 4)ノヽロアルキル基を表し、 は 0〜 2の整数を表す。 ） 。
X - IV：ハロゲン原子、 （^〜(：6ハロアルキル基、 によって任意に置換された（ 〜 ）ハロ アル 9¾r„ 、 R'1は- 0H、 C!^Ceアルコキシ又は（^〜(6ハ口アルコキシを表す。 ） 、
C3〜C8ハロシクロアルキノレ基、 C2~C6ハロアルケニル基、 C2〜C6ハロアルキニル基、 - 0R5、 - OS02R5及び- S(0)rR5 (ここで、 R5は Ci〜C6ハロアルキル基、 （^〜(：3ハロアルコキシ（ 〜 3) ハロアルキル基、 C2〜C6ハロアルケニル基又は 〜(：6ハ口アルキニル基を表し、 r は 0〜 2の整数を表す。 ；） 。
X- V：ハロゲン原子、 C,〜C6アルキル基、 ^〜(：6ハロアルキル基、 R'1によって任意に置換 された（ 〜^)アルキル基 （ここで、 R4は ^〜(^アルコキシ基、 （^〜(^ハ口アルコキシ基、 〜^アルキルチオ基、 〜(6ハロアルキルチオ基、 〜(：6アルキルスルフィニル基、 C, 〜C6ハロアルキルスルフィニル基、 (^〜( (；アルキルスルホニル基又は C,〜Cfノヽ口ァノレキル スルホ二ル墓を表す。 ) 、 C3〜C8シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜CGアルキニ ル基-、 -0H、 -OR5, - 0S02R5及び- S(0),.Rs (ここで、 R5は ^〜^ァルキル基、 C2~C6アルケニ ル基、 C3〜C6アルキニル基又は （^〜 アルコキシカルボ二ル基を表し、 r は 0〜 2の整数 を表す。 ） 。
X - VI：ハロゲン原子、 ^〜 ノ、口アルキル基、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5及びトリ （C,~ C6アルキル）シリル基。
X - VII： mが 2を表し、 2つの Xが隣接して- CF20CF2 -、 - 0CF20 -、 - CF2OCF20 -又は- OCF2CF20- を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成する。 本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の数を表す m としては 0〜 5 の整数が挙げられ、 これらのうち mは 1、 2及ぴ 3が好ましレ、。
本発明に包含される化合物において、 Y で表される置換基の範囲と して、 例えば下記の 各群が挙げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において nが ·2以上の整数を表すと き、 各々の Υは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
即ち、 Υ- 1：ハロゲン原子、 （^〜 アルキル S及び（^〜(,ノ、口アルキル基。
Υ-Π :ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 じ,〜^アルキル基、 ！^〜 ハロアルキル基、 -OR5, -SR5 (ここで、 R5は（^〜(4アルキル基又は（^〜(：4ハ口アルキル基を表す。 ） 、 - 2 及ぴ- N(R7)R6 (ここで、 R6は ^〜(4アルキル基、 - CH0、 （^〜^アルキルカルボニル基又は (^〜 4アルコキシカルボ二ル基を表し、 R7は水素原子又は 〜 アルキル基を表す。 ） 。
Y - III：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、（^〜(6アルキル基、（^〜(6ハ口アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基 （ここで、 R4は -0H、 アルコキシ基 又は （：,〜^アルキルチオ基を表す。 ） 、 C3〜C6アルキニル基、 - 0R5、 -SR5 (ここで、 R5は (^〜(6アルキル基又は （^〜(：6ハロアルキル基を表す。 ） 、 - NH2、 -N(R7)R6 (ここで、 R6は (：!〜^アルキル基、- ( 、^〜^アルキルカルボ-ル基、（：,〜^ハ口アルキルカルボニル基、 〜 アルコキシカルボニル基、 〜(6アルキルチオカルボニル基、 〜 アルコキシチォ カルボニル基、 （^〜(6アルキルジチォカルボニル基、 Ci〜C6アルキルスルホニル基又は Ct 〜( 6ハロアルキルスルホ二ル基を表し、 R7は水素原子又は 〜 アルキル基を表す。 ） 及 び - C (S) NH2。
Y- IV：ハロゲン原子、 シァノ基、 ~(6アルキル基及び R4によって任意に置換された（C, 〜C6)アルキル基 （ここで、 はハロゲン原子、 - 0H、 （^〜(]6アルコキシ基、 〜 ハロアル コキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 （^〜(^ハロアルキルチオ基、 〜(：6アルキルスルフィ- ル基、 （!〜^ハ口アルキルスルフィエル基、 （：,〜^アルキルスルホニル基又は （^~(：6ハ口 アルキルスルホ二ル基を表す。 ） 、 C2〜C6アルキ-ル基、 トリ （ 〜(6アルキル）シリルェ チュル基、 - C(0)蘭 2及び- C(S)蘭 2。
γ- V：ハロゲン原子、 C,〜C6アルキル基、 - 0R5、 - 0S02R5及び- S(0)rR5 (ここで、 R5は C, 〜C6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、. C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3~C6アルキニル基又は C3〜C6ハロアルキニル基を表し、 rは 0〜 2の整数を表す。 ） 。
Y - VI：ハロゲン原子、 ニトロ基、 ^〜(：6アルキル基、 - NH2、 -N(RT)R6 (ここで、 R6は 〜C6アルキル基、 〜(6ハ口アルキル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9又は- S(0)2Rgを表し、 R7は水素原子、 （^〜(6アルキル基又は C,〜Crノ、口アルキル 基を表し、 R9は （^〜(6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又は C3〜C6ハロシクロアルキル基を表す。 ） 及び - N=C(R9)0B8 (ここで、 Rsは 〜 アルキル基 を表^ Ζ 【〜じ 6アルキル基又は ^〜¾ハロアルキル基を表す。 ） 。
本発明に每含される化合物において、 Yで表される置換基の数を表す n としては 0〜4 の整数が挙げられ、 これらのうち nは 0及び 1が好ましい。
本発明に包含される化合物において、 R1で表される ©換基の範囲として、 例えば下記の 各群が挙げられる。 .
即ち、 R1- 1： - C(0)R (ここで、 R1 "は （^〜(：4アルキル基、 （^〜^ハ口アルキル基、 C3〜 (：4シクロアルキル基又は C3〜^アルキニル基を表す。 ） 。
R'-II： - C(0)Rla及び- C(0)MRla (ここで、 Rlaは ^〜^アルキル基、 〜^ハロアルキル 基、 R"によって置換された（Ci〜C2)アルキル基、 C3〜^シクロアルキル基、 C3〜C4ハロシ クロアルキル基、 C3〜^アルキニル基、 フヱニル基又は（Z)plによって置換されたフ -ル ¾を-表し、 は（：3〜0！シクロアルキル基、 アルキルチォ基、 （^〜(^アルキルスルフ ィニル基又は 〜^アルキルスルホ二ル基を表し、 Zはフッ素原子を表し、 piは 1〜 5の 整数を表す。 ） 。
Rl-III： - C(0)Rla及び- C(S)RlB (ここで、 R'aは 〜 アルキル基、 〜(：6ハロアルキノレ 基、 R"によって置換された（ 〜^)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシ クロアルキル基、 シァノ（C3〜Cr，）シクロアルキル基、 E-4、 E - 5、 E- 7、 C2〜Cfiアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基又は（Z)pt によって置換されたフエ二ル基を表し、 R" は C3〜C4シクロアルキル基、 （^〜(：4アルコキシ基、 （^〜(^アルキルチオ基、 （^〜 アルキルス ルフィニル基又は（^〜(4アルキルスルホ -ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 ^〜06ハロアル コキシ基、（^〜(^アルキルスルホニルォキシ基、（：,〜^ハロアルキル'スルホニルォキシ基、 〜 .アルキルスルホニル基、 Ci〜C6ハロアルキルスルホニル基又は- C(0)NH2を表し、 pi が 2以上の整数を表すとき.、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていて もよく、 piは 1〜 5の整数を表し、 q3は 0を表し、 rは 0〜2の整数を表す。 ） 。
Rし IV： - C(0)ORla及び- C(S)ORla (ここで、 Rlaは（^〜(]6アルキル基、 ^〜(；6ハロアルキル 基、 C3〜C6シクロアルキル基又は C2〜C5アルキニル基を表す。 ) 。
R1- V： - C(0)N(Rlb)Rla及び- C(0)N(Rll')ORla (ここで、 Rlaは 〜 アルキル基、 〜^ハ口 アルキル基、 C3〜C ンクロアルキル基又は C2〜C6アルキニル基を表し、 Rlbは水素原子又は ^〜(；6アルキル基を表す。 ） 。
R1- VI：水素原子。
. R1- VII： - C(0)Rla及び- C(S)Rla (ここで、 Rlaは ^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル 基、 R14によって置換された（Ct〜C4)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシ クロアルキル基、 シァノ（C3〜C6)シクロアルキル基、 フエニル（C3〜C6)シクロアルキル基、 E - 4〜E- 7、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6 ハロアルキニル基、 フエニル基、 （Z)pl によって置換されたフエニル基、 D-1〜D- 4、 D - 15 〜D- 17、 D-21~D- 24、 D- 52〜D-58又は D- 59を表し、 R13は（^〜(^アルキル基又は 〜(6ハ 口アルキル基を表し、 R"はシァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 〜 アルコキシ基、 フ エノキシ基、 _NHC(0)R3。、 -NHC(O) OR30, (^〜(；6アルキルチオ基、 （：,〜^アルキルスルフィニ ル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 （^〜(6アルコキシカルボニル基、 C5〜C6シクロアルケ ニル基、 フエニル基、 （Z)pl によって置換されたフヱエル基、 D- 21、 D- 22、 D- 52、 D- 53 又 は D-54を表し、 R3°は（^〜(：6アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ-ル基を表し、 Z はハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 〜c6アルコキシ基、 〜(：6ハロアルコキシ基、 （：,〜(6アルキルスルホュルォキシ基、 （^〜(6 ハロアルキルスルホニルォキシ基、 〜 アルキルチオ基、 （^〜 ハロアルキルチオ基、 c】〜c6アルキルスルフィニル基、 C【〜C6ハロアルキルスルフィニル基、（^〜(6アルキルスル ホニル基、 ^〜(6ハロアルキルスルホニル基、 - C(0)NH2、 _C(S)NH2又は- S(0)2NH2を表し、 pl、 p2、 p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互 いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Zが瞵接する場合には、 隣接する 2つの Zは一 緒になって- 0CH20 -又は- 0CH2CH20-を形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合する 炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素 原子^ B2'^7^1/^^索原子はハ口ゲン原子によつて任意に置換されていてもよく、 piは 1〜 5の整数を ¾し、 p2 は 0^4の整数を表し、 p3 は 0〜 3の整数を表し、 p4は 0〜 2の整 数を表し、 q3は 0を表し、 rは 0〜2の整数を表し、 tは 0又は 1の整数を表す。 ） 。
R1- VIII： - C(0)0Rla、 -C(0)SR' - C (S) OR 及び- C (S) SRla (ここで、 Rlaは 〜 アルキル 基、 C【〜^ハロアルキ レ基、 R"によって置換された（ 〜^)アルキル基、 （3〜0！ シクロア ルキル基、 C3〜C4ハロシクロアルキル基、 C3〜C4アルキニル基、 フエニル基又は（Ζ)μ|によ つて置換されたフエ二ル基を表し、 は 〜 !シク口アルキル基、 〜 アルキルチオ基、 C,~Cdアルキルスルフィニル基又は 〜^アルキルスルホ二ル基を表し、 Z はフッ素原子 を表し、 piは 1〜 5の整数を表す。 ） 。 .
Rし IX： - C(0)N(Rlb)Rla、 -(（0)^00 "及び-。 ）^1^'〉1^ (ここで、 Rlnは 〜 アルキ ル基-、 ^〜(4ハ口アルキル基、 によって置換された（ 〜じ2)アルキル基、 C3〜C4シクロ アルキル基、 C3〜^ハロシクロアルキル基、 〜^アルキニル基、 フエニル基又は（Z)plに よって置換きれたフヱニル基を表し、 R"は C3~C4シクロアルキル基、 C,〜C4アルキルチオ 基、 〜(：4アルキルスルフィニル基又は（^〜(^アルキルスルホ二ル基を表し、 Z はフッ素 原子を表し、 pi は 1〜 5の整数を表し、 Rlbは水素原子又は C,〜C6アルキル基を表すか、 或いは、 Rlbは Rlaと一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する蜜 素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫 黄原子を 1個含んでもよい。 ） 。
R'-X： -S(0)2Rta (ここ 、 Rlaは じ,〜(：6アルキル基、 （^〜^ハ口アルキル基、 C3〜C6シク 口アルキル基又は C2〜C6アルキニル基を表す。 ] 。
本発明に包含される化合物において、 R2で表される置換基の範囲'として、 例えば下記の 各群が.挙げられる。 '
即ち、 R2- 1：水素原子及び (^〜(^アルキル墓。
R2 - II：水素原子、 （^〜(4アルキル基、 R"aによって置換された（ 〜 ）アルキル基 （ここ で、 R14aはシァノ基又は- OR23を表し、 R23は（^〜(^アルキル基、 〜(： 、口アルキル基、 〜C4アルキルカルボニル基又は（,〜^アルコキシカルボ二ル基を表す。 ） 、 C3〜C.,アルキ ニル基、 C,〜C4アルキルカルボエル基及び（^〜(：4アルコキシカルボニル基。
R2 - III：水素原子、 （^〜(6アルキル基、 R"aによって置換された（ 〜^)アルキル基 （こ こで、 Rl4aはシァノ基、 C3〜C4シクロアルキル基又は- OR23を表し、 R23は 〜(6アルキル基、 〜(；6ハロアルキル墓、 Ct〜C6アルキルカルボニル基、 C3〜C6シク口アルキルカルボニル基、 〜(6アルコキシカルボ-ル基又はフエエルカルボ二ル基を表す。 ） 、 C3〜C6アルキニル 基、 （^〜(6アルコキシ基及び 〜(6ハロアルキルチオ基。
R2 - IV：水素原子、 - C(0)R15及び- C(0)0R15 (ここで、 R16は （^〜(6アルキル基、 （^〜 ハ 口アルキル基、 （^〜(^アルコキシ（ 〜^)アルキル基、 〜^アルキルチオ（(^〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基又は C3〜Cr)アルケニル基を表す。 ） 。
R2- V：水素原子、 ^〜(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 R"aによって任意に置換さ れた（ 〜 ）アルキル基 （ここで、 R14aはシァノ基、 3〜(6シクロアルキル基、 - 0R23、 C,〜 C6アルキルチオ基、 （^〜 ,アルキルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、 R23は（^〜じ6アル キル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 - C(0)R3。又は- C(0)0R30を表し、 R30は（^〜(：6アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表す。 ） 、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜(： 6アル ケ-ル基、 C3〜C6アルキニル基、 （^〜(6アルコキシ基、 （！〜^ハロアルキルチオ基及び -SN(R18)R17 (ここで、 R17は （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル（ 〜 アル キル基又は（^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R18は（^〜(6アルキル基又はベンジル基 を表す。 ） 。
R2-VI：水素原子、. - C (0) R15、 - C (0) 0R15、 - C (0) SRI5、 - C (0) C (0) 0RI5、 - C (S) OR15及び- C (S) SR15 (ここで、 R15は （^〜(6アルキル基、 ^〜(；6ハ口アルキル基、 （！〜^ァルコキシ^！〜^^ァ ルキル基、 （^〜(^アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 （^〜(^アルキルスルフィ -ル（CL〜C„) アルキル基、 （^〜(：4アルキルスルホニル（(^〜(：4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2 〜C6アルケエル基、 C2~C6アルキニル基又はフヱニル基を表す。 ） 。
R2- VII： R2が R1と一緒になつてアジリジン環、 ァゼチジン環、 ピロリジン環、 ォキサゾ リジ>5 108ノ 14リ ジン環、 ピぺリ ジン環、 モルホリ ン環、 チオモルホリ ン環又はホモピ ペリジン環を形成 （ここで、 これらの環は（^〜(：6アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基に よって任意に置換されていてもよい。 ） 。
本発明に包含される化合物において、 R3で表される置換基の範囲として、 例えば下記の 各群が挙げられる。
即ち、 R3- 1： - CF3及び- CF2C1。
R3- II： - CHF2、 - CF3、 -CF2C1、 -CF2Br, _CF2CHF2及ぴ- CF2CF3。
- III：任意のハロゲン原子 2個以上によって任意に ^換された C,〜C4アルキル基。 R3 - IV： ^~(：4ハ口アルキル基。 ·
R3-V： (^〜(：6ハ口アルキル基及び C3〜C8ハロシク口アルキル基。
R3--VI： C,〜C6アルキル基、 （,〜!^ハロアルキル基、 ^〜(4アルコキシ（(^〜 ；！ハロアルキ ル基、 〜 ,ハ口アルコキシ（ 〜^)ハロアルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜 ハ口ァ ルキル基、 〜^ハ口アルキルチオ（(：,〜(.,）ハロアルキル基、 シァノ（(^〜(6)ハロアルキル 基、 c3〜c6シク口アルキル基及び c3〜csハ口シク口アルキル基。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、 それぞれ任 意に組み合わせることができそれぞれ本発明の化合物の範囲を表す。 X、 Y、 R1及び R2につ いての範囲の組み合わせの例と しては、 例えば以下の第 1表に示す組み合わせが挙げられ る。 伹し、 第 1表の組み合わせは例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに限定 されるものではない。
第 1表 第 1表 （続き）
X Υ R1 R2 X Y · R1 R2
Χ-Ι Υ - 1 R1- 1 R2- 1 X - II Y - 1 R1- III R2 - 1
X - 1 . Υ-Ι R1 - 1 R2-II X - II Y - 1 R1 - III R2-II
Χ-Ι Υ-Ι R1 - 1 R2 - III X - II Y-I R1- IV R2 - 1
X - 1 Υ-Ι , R' - 1 R2-IV X - II Y - 1 R'-IV R2-II
X - 1 Υ-Ι R1- 1 R2-V X - II Y-I R1 - V R2-I
X- 1 Υ-Ι R，-I R2-VI X - II Y - 1 R1- V R2 - II
Χ-Ι · Υ - 1 R2-VII X - II Y-I R^VI R2 - 1 Χ-Ι Υ-Ι Ri-II R2- 1 X II Y - 1 R1 - VI R2 - II
Χ-Ι Υ-Ι R1- II R2 - II X - II . Y-I R1一 VII R2 - 1
X - 1 Υ - 1 R!-II R2- III X - II Y- 1 R2 - 1
Χ-Ι Υ - 1 R1 - II R2-IV X- II Y-I RX-IX R2 - 1
Χ-Ι Υ-Ι RiIII R2-I X-II Y-I R〗-X R2-I
X - 1 Υ-Ι R1- III R2-1I X - II Y - II R1 - 1 R2-I
Χ-Ι Υ-Ι R1 - IV R2-I X-II Y-II R] - 1 R2-II
Χ-Ι Υ - 1 R1 - IV R2-II X- II Y - II R1- 1 R2 - III
X- 1 Υ-Ι R2-I X- II Y-II Ri-I R2-IV
Χ-Ι Υ - 1 m-v R2 - II X-II Y-II R1- II R2- 1
X- 1 Υ - 1 R1 - VI R2-I X-II Y - II R1- II R2 - II
Χ-Ι Υ - 1 R1 - VI R2-II X - II Y - II R^III R2 - 1
Χ-Ι Υ-Ι R'-VII R2- 1 X- II Y-II R1 - IV R2-I
Χ-Ι Υ-Ι R1 - VIII R2 - 1 X- II Y-II R1- V R2-I
X- 1 Υ - 1 R1 - IX R2-I X- II Y-III R1- 1 R2- 1
X - 1 Υ-Ι R]-X R2-I X II Y-III R1-I R2-II
Χ-Ι Υ-ΙΙ R:-I R2 - 1 X-II Y - III R1 - II R2 - 1
X - 1 Υ- II R1 - 1 R2 - Π X - II Y-IV R1 - 1 R2-I
Χ-Ι Υ-ΙΙ R1 - 1 R2 - III X - II Y-V R1-! R2- 1
Χ-Ι Υ-ΙΙ R1 - 1 R2 - IV X - II . Y-VI R1 - 1 R2-I X ϊ—丄丄 R LI R2-V X-III Y-I R '-I R2 - 1
X - 1 · Y-II R 1 R2-VI X-III Y-I R - 1 R2 - II
X - 1 • Y-II R - 1 - R2-VII X-III Y-I R - 1 R2-III χ-ι Y-II R L- II R2- 1 X-III Y-I R 1 - 1 R2- IV χ-ι Y-II R - II R2-II X-III Y-I R -II R2 - 1 χ-ι Y-II R -II R2-III X-III Y-I R - II R2-II
X-I Y-II R L II R2-IV X-III Y-I R R'2 - 1 x-i Y-II R -III R2-I X-III Y-I R - IV R2-I
X-I Y-II R l - III R2-II X-III Y-I •R] -V R2- 1
X-I Y-II R »-IV R2 - 1 X-III Y-II R 1 - 1 R2 - 1
X-I Y-II R - IV R2-II X-III Y-II R -I R2-II
X-I Y-II R t-v R2-I X-III Y-II R R2 - 1
X-I Y-II R - V R2 - II X-III Y-III R】 - 1 R2 - 1
X-I Y-II R -VI · R2- 1 X-III Y-III R - 1 R2 - II
X-I Y-II R 1 - π R2 - II X-III Y-III R -II R2 - 1
X-I Y-II R -VII R2-I X-III Y-IV R - 1 R2 - 1
X-I Y-II R -VIII R2 - 1 X-III Y-V R 1 - 1 ' R2 - 1
X-I Y-II R -IX R2- 1 X-III Y-VI R '-I R2- 1
X-I Y-II R X R2 - 1 X - IV Y-I R - 1 R2-I
X-I Y-II I R 二 I R2-I X - IV Y-II R 1 - 1 R2 - 1
X-I Y - III R] - 1 R2- II X - IV Y-III ■ R1 - 1 R2-I
X-I Y-II I R' - 1 R2 - III X- IV Y-IV R - 1 R2 - 1
X-I Y-III R - 1. R2 - IV χ-ιν Y-V R1 - 1 R2 - 1
X-I Y-III R] -II R2 - 1 X- IV Y-VI R - 1 R2 - 1
X-I Y-III R - II R2 - II X - V Y-I R1 -I R2-I
X-I Y-III R1 -III R2-I x-v Y-.II R1 - 1 R2 - 1
X-I Y-III R1 -IV R2-I x-v Y-III R1 - 1 R2-I
X-I Y-III R1 -v R2-I x-v Y-IV R1 - 1 R2 - 1
X-I Y-IV R - 1 R2-I x-v Y-V R1 -I R2-I
X-I Y-V R1 -I R2 - 1 x-v Y-VI R1 - 1 R2- 1
X-I Y-VI R] - 1 R2- 1 X-VI Y-I R - 1 R2 - 1
X-II Y-I R1 - 1 R2- 1 X - vi - Y-II R -I R2-I
X-II Y - 1 R] - 1 R2 - II X-VI Y-III R】 - 1 R2-I
X-II Y-I R] - 1 R2 - III X-VI Y-IV R - 1 R2- 1
X-II Y-I R1 - 1 R2-IV X-VI Y-V R1 -I R2-I
X-II Y-I R1 -I R2-V X-VI Y-VI R - 1 R2- 1
X-II Y-I R1 - 1 R2-VI X-VII Y-I R1 - 1 R2-I
X-II Y-I R1 - 1 R2- VII X-VII Y-II R1 -I R2- 1
X-II Y-I R1 - II R2-I X-VII Y-III R] - 1 R2-I
X-II Y-I .-II R2 - II X-VII Y-IV R1 -I R2 - 1
X-II Y-I R] - II R2-III X VII Y-V R】 - 1 R2- 1
X-II Y-I R一 II R2-IV X-VII Y-VI R1一 I R2 - 1 本発明の化合物は、 例えば以下の方法により製造することが出来る
製造法 A
Figure imgf000035_0001
一般式（3) (式中、 A'ヽ Α2、 Α·\ G、 し、 X、 Y、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（4) [式中、 は前記と同じ意味を表し、 J1は塩素原子、 臭素 原子、 （：〜^ アルキルカルボニルォキシ基 (例えば、 ビバロイルォキシ基）' 、 ^〜(：4アル コキシカルボニルォキシ基 （例えば、 ィ ボノルォキシ基） 又はァゾリ ル墓 （例えば、 イミダゾ ル- 1-ィル基） を表す。 ] 又は一般式（5) (式中、 Rlaは前記と同 じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1)において R1が- C (0) R であ る一般式（1-1) (式中、 A'、 A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 Rl R2、 R3、 ' m及び n は前記と同じ意味 を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 2当量の一般式（4)又 は一般式（5)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を胆害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1， 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 1, 2 -ジメ トキシェ タン、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4 -ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸 ェチル等のエステル類、 N , N -ジメチルホルムアミ ド、 N , N -ジメチルァセトアミ ド、 N - メチル- 2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルナミン、 トリブチルァミン、 N， N -ジメチ ルァ-リン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及ぴ水等 が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用 いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリ ウム、 水酸化カリ ウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸カリ ウム等のアルカリ 金属炭酸塩、 炭酸水素ナ小リ ウム、 炭酸水秦カリ ウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリエ チルァミン、 トリプチルァミン、 N , N-ジメチルァユリン、 ピリジン、 4 -（ジメチノレアミノ） ピリジン、 イミダゾール、 1, 8-ジァザビシクロ [5, 4, 0] - 7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式（3)で表される化合物に対して 1 〜 4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の 範囲で任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 1 . 1当量の一般式 (4)又は一般式（5)で表される化合物を、 必要ならば 1 〜 2当量の炭酸カリウム、 トリェチ ルァミン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、ジクロロメタン、 クロロホノレム、 ジェチノレエーテノレ、 テトラヒ ドロフラン、 1 , 4 -ジォキサン、 酢酸ェチノレ、 „ ^.WO 2007/105814 ^ . m , 、 ^ ^
ァセ r 一 rソノレ'寺の裕媒を用レ、、 0 °〇カ¾らこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 B ·
Figure imgf000036_0001
一般式（3) (式中、 A A2, A3、 G、 レ X、 Y、 R2、 R m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（6) (式中、 Rlaは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物 とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 縮合剤 を用い.て反応させることにより、 一般式（1)に いて R1が- C (0) Rl aである一般式（1 - 1) (式 中、 A'、 A2、 k G、 し、 X、 ·Υ、 Rl R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表され る本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1 〜 2当量の一般式（6)で 表される化合物を用いることができる。 - 縮合剤は、 通常のアミ ド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、 例えば向山 試薬 （2-クロ口- N-メチルピリジニゥム アイオダイ ド） 、 DCC ( 1, 3-ジシクロへキシルカ ルボジイミ ド）、 WSC ( 1-ェチル -3 -（3 -ジメチルァミノプロピル） -カルポジイミ ド 塩酸塩）、 CDI (カルボニルジイミダゾール） 、 ジメチルプロピ-ルスルホニゥム ブロマイ ド、 プ pz パルギルトリフエニルホスホユウム ブロマイ ド、 DEPC (シァノ燐酸ジェチル） 等を、 一 般式（3)で表される化合物に対して 1 〜 4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1， 2-ジクロロエタン、 1, 1， 1 -トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テ トラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェ タン、 テトラヒ ドロフラン、 1 , 4 -ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸 ェチル等のエステル類、 .N， N -ジメチルホルムアミ ド、 N , N-ジメチルァセトアミ ド、 N - メチル- 2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν , Ν-ジメチ ルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及びジメ チルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種 類以上を混合して用いてもよい。 ' 塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリ ウム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸力リ ゥム等のアル力リ 金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリ ウム、 炭酸水素カリ ウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェ チルァミン、 トリブチルァミン、 Ν， Ν-ジメチルァニリ ン、 ピリ ジン、 4 -（ジメチルァミノ） ピリジン、 イミダゾール、 1, 8-ジァザビシクロ [5， 4, 0] -7-ゥンデセン等の有機塩基等を一 般式（3)で表される化合物に対して 1 〜 4当量用いることができる。 から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の
Figure imgf000037_0001
る。 ·
一般的には、 例えば一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1 ~ 1 . 1当 ftの一般式 (6)で表される化合物 ¾び 1〜4当量の WSC ( 1-ェチル -3- (3-ジメチルァミノプロピル） -力 ルボジイミ ド 塩酸塩） 、 CDI (カルボニルジイミダゾール） 等の縮合剤を用い、 必要なら ば 1〜4当量の炭酸カリ ウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジ ン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロ口ホルム、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 1 , 4-ジォキサン等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度 の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製-造法 C
Figure imgf000037_0002
一般式（3) (式中、 A\ A2、 A3 、 G、 レ X、 Y、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（7) (式中、 は前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原子、 臭素 原子等のハロゲン原子を表し、 W1及び W2は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） 又は一般式（8) (式中、 R は前記と同じ意味を表し、 W1及び W2は各々独立して酸素原子又 は硫黄原子を表す。 ） で表される化合物とを、 製造法 Aと同様な条件を用いて反応させる ことにより、 一般式（1)において R1が-。 1)二 W2- である一般式（1 - 2) (式中、 A A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 Rl a、 R R3、 m及ぴ nは前記と同じ意味を表し、 W1及び W2は各々独立して酸 素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法 D
Figure imgf000037_0003
一般式（3) (式中、 A A2、 A3、 G、 し、 X、 Y、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表 ^^2¾· ¾/4と一般式（9) (式中、 は前記と同じ意味を表し、 は酸素原子又は硫 黄原子'を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1)において R'力 - C (W 簡 R 1 "で ある一般式（1 - 3) (式中、 A A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 Rl R R m及び n は前記と同じ意 味を表し、 W1は酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることが できる。
反応基質の量は、 一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1〜 2 0当量の一般式（9) で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプクン等の脂肪族炭化水素類、シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ノ.、ロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1 , 2-ジクロロェタン、 1 , 1， 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 メタノール、 エタノール、 イソプロパ ノール等のアルコール類、 ジェチルェ一テル、 t-ブチルメチルェ一テル、 1 , 2 -ジメ トキシ ェタン、 テ トラヒ ドロフラン、 1 , 4 -ジォキサン等のエーテル類、 アセ トン、 メチルェチル ケトン等のケトン類、 酢酸、 トリフルォロ酢酸等のカルボン酸類、 酢酸ェチル、 プロピオ ン酸ェチル等のエステル類、 N , N -ジメチルホルムァミ ド、 N , N -ジメチルァセトアミ ド、 N -メチル -2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセトニト リル、 ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 こ れらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基.の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合 例えば炭酸ナトリ ウム、 炭 酸カリ ウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 Ν , Ν -ジメ チルァ二リン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾ一ル、 1 , 8 -ジァザビシ ク口 [5, 4, 0] - 7 -ゥンデセン等の有機塩基等を一般式（3)で表される化合物に対して 1〜4 当量用いることができる。 .
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の 範囲で任意に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（3)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 . 2当量の一般式 ί9)で表される化合物を用い、 必要ならば 1〜4当量の炭酸カリ ウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 ジクロロメタン、 メタノー ル、 テトラヒ ドロフラン、 1 , 4 -ジォキサン、 Ν， Ν -ジメチルホルムアミ ド、 水等の溶媒を 用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 2分から 2 4時間反応を行なうのが好 ましい。
製造法 E
Figure imgf000039_0001
一般式（3) (式中、 A'、 A2、 A3、 G、 レ X、 Y、 、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（10) (式中、 R 及び Rlbは前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原 子、 臭素原子等のハロゲン原子を表し、 W は酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される 化合物とを、 製造法 A と'同様な条件を用いて反応させる とにより、 一般式（1 )において R1が- C Ov fKR^ R である一般式（1 - 4) (式中、 Al、 A2、 A; G、 L、 X、 Y、 Rla、 Rl b、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表し、 W1は酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発 明の化合物を得ることができる。
製造法 F
Figure imgf000039_0002
(1-5)
一般式（3) (式中、 A A2、 A3、 G、 レ X、 Y、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（1 1) (式中、 R'aは前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原子、 臭素 原子等のハロゲン原子を表す。 ） 又は一般式（12) (式中、 Ri ま前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物とを、製造法 Aと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（1) において R1が- S02Rl aである一般式（1-5) (式中、 A'、 A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 R'\ R2、 R3、 m 及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法 G
Figure imgf000040_0001
(1-6)
一般式（3) (式中、 Al、 A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 R2、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物と一般式（13) (式中、 Rla及び Rl bは前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原 子、 臭素原子等のハロゲン原子を表す。 ） で表される化合物とを、 製造法 Aと同様な条件 を用いて反応させることにより、 一般式（1)において R1が- S02N (Ru)) Rlaである一般式（1 - 6) (式中、 Al、 A2、 A\ G、 し、 X、 Y、 R'a、 R'\ R2、 R m及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法 H "
o
Figure imgf000040_0002
(1)
一般式（14) (式中、 Αι、 Α2、 Α·\ L、 Y、 R R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表さ れる化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、 ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、 一般式（15) (式中、 A A2, A レ Y、
Rl、 R2及び nは前記と同じ意味を表し、 J2は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。） で表されるヒ ドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、 例えば N-クロロコハク酸イミ ド、 N-ブロモコハク酸イミ ド等 の N -ハロコハク酸ィミ ド類、次亜塩素酸ナトリゥム等の次亜ハロゲン酸アル力リ金属塩類 次亜塩素酸- 1 -プチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン 等を、 一般式（14)で表される化合物に対して 1〜 1 0当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限 Y ^2 ' 5^ /えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタ'ン等の脂肪族炭化水素類、シク口へキサン等の脂環式炭化水素類、クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1， 1-トリクロロェタン、 ト リ クロロエチレン、 テトラ クロ口エチレン等の脂方族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t一プチルメチルェ 一テル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4 -ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N , N -ジメチルホルムアミ ド、 Ν , Ν - ジメチルァセ トアミ ド、 Ν -メチル- 2-ピロリ ドン等のァミ ド類、メタノール、ェタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 酢酸、 プロピオン酸等のカルボン酸類、 ァセ トニ トリル及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以 上を-混合して用いてもよい。
反応温度は— 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間は、 反応墓質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 2 4時間の範 囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式（15)で表される化合物と一般式（16) (式中、 G、 X、 R3及 び mは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを塩基の存在下、 必要ならば該反応 に対して不活性な溶媒を用い、 反応させることにより、 一般式（1) (式中、 Al、 A2、 A\ G、 し、 X、 Y、 R R% R3、 m及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を 得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（15)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5当量の一般式（16) で表される化合物を用いることができる。 '
用い.る塩基としては、 例えば水酸化ナトリ ウム、 水酸化カ ウム等のアルカリ金属水酸 化物、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸カリ ウム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリ ウム、 炭 酸水素カリ ウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N , N-ジメチルァ-リン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1，8 -ジァ ザビシク口 [5, 4， 0] - 7 -ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式.（15)で表される化合物に対し て 1〜 5当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1, 2 -ジクロロェタン、 1, 1, 1-ト リ クロロェタン、 ト リクロロエチレン、 テ トラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルェ 一テル、 1， 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N , N-ジメチノレホルムアミ ド、 Ν , Ν - ジメチルァセ トアミ ド、 Ν -メチル- 2-ピロリ ドン等のアミ ド類及びァセ トニトリル等が挙 げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いて もよい。
反応温度は— 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の 範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（14〉で表される化合物 1当量に対して 1〜 2当量の N-ク口口 コハク酸イミ ド、 次亜塩素酸ナトリ ゥム水溶液、 次亜塩素酸- 1-ブチルエステル、 塩素ガス 等のハロゲン化剤を用い、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1，4-ジォキサン、 N， N -ジメチルホルムアミ ド等の溶媒を用い、 0 °Cか らこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2時間反応を行なうことで一般式（15)で 表される化合物を得ることができる。 次いで、 一般式（15)で表される化合物を単離するこ となく、 1〜2当量の一般式（16)で表される化合物及び 1〜2当量の炭酸ナトリ ウム、 炭 酸水素ナトリ ウム、 トリェチルァミン等の塩基を添加し、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温 度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
Figure imgf000042_0001
(1-7) (1) .
一般式（1)において R2が水素原子である一般式（1-7) (式中、 A'、 A2, A'\ G、 し、 X、 Y、 R\ R m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物と一般式（17) [式 中、 R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、 J3は塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 ^〜( 4アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ビバロイルォキシ基） 、 Ct〜^ アルキルス ノレホネート基 (例えば、 メタ.ンスルホ-ルォキシ基） 、 〜 、ハ口ァノレキルスルホネ一ト 基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基） 、 ァリールスルホネート基 （例え ば、 ベンゼンスルホニルォキシ基、 p-トルエンスルホニルォキシ基） 又はァゾリル基 （例 えば、 イミダゾール- 1-ィル基） のような良好な脱離基を表す。 ] 'で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させるこ とにより、 一般式（1) (式中、 l、 A2、 A3、 G、 L、 X、 Y、 R1 , R3、 m及ぴ nは前記と同じ意味 を表し、 R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得る ことができる。
反応基質の量は、 一般式（1 - 7)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の一般式 (17)で表される化合物を用いることができる。 '
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン每の脂肪族炭化水素類、シク口へキサン等の脂環式炭化水素類、クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1, 1 -トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t -プチルメチルェ 一テル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テ トラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N-メチル- 2-ピロリ ドン等のァミ.ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N , N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、メタノ一ル、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 ァセ トニトリル、 ジメチルスルホキ シド、 スルホラン、 1 , 3 -ジメチル- 2 -イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。 これらの溶 媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、 例えば水素化ナトリ ウム、 水素化カリウム等のアルカリ金属水素化 物、 水酸化ナトリ ウム、 水酸化力リ ゥム等のアル力リ金属水酸化物、 ナトリ ウムエトキシ ド、 カリ ウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、 リチウムジイソ プロピルアミ ド、 リチウムへキサメチルジシラザン、 ナトリウムアミ ド等のアルカリ金属 アミ ド類、 タ一シャリ一プチルリチウム等の有機金属化合物、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸力リ ゥム、 炭酸水素ナトリ ウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルアミ ン、 N，N -ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 ィミダゾール、 1, 8- ジァザビシクロ [5, 4, 0] - 7-ゥンデセン等の有機塩基等を、一般式（1-7)で表される化合物に 対して 1〜 4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の 範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（1-7)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の一般式 (17)で表される化合物を用い、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン、 ァセトニトリルや 、 ゃ
Figure imgf000043_0001
で の温度範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 J
Figure imgf000043_0002
一般式（1)において R1が- C (0) Rlaである一般式（1 - 1) (式中、 A'、 A2、 A3、 G、 レ X、 Y、 Rla、 R\ R m及び n は前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物と五硫化二 燐、 五硫化二燐一 H M D O (へキサメチルジシロキサン）、' ローソン試薬（Lawesson' s Reagent ; 2 , 4—ビス（4ーメ トキシフエ-ル）一 1 , 3 , 2 , 4—ジチアジホスフェタン = 2 , 4一ジスルフィ ド）等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要 ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1)において R1が- C (S) Rl aである一 般式（1-8) (式中、 A1, A2、 A3、 G、 レ X、 Y、 Rl R2、 R3、 ra及ぴ n は前記と同じ意味を表 す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5 0当量の硫化剤を 用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に 制限はないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シク口へキサン等の脂環式炭化水素類、ク口口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 ト リクロロエチレン、 テ トラ クロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t -プチルメチルェ 一テル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テ トラヒ ドロフラン、 1, 4 -ジォキサン等のェ一テル類、 トリェチルァミン、 ト リプチルァミン、 N , N -ジメチルァ二リ ン等のァミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類及ぴ H M P A (へキサメチルホスホリ ック トリアミ ド）等が挙げら れる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよ い。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば炭酸ナトリ ウム、 炭 酸カリ ウム、 炭酸水素ナトリ ウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチ ルァミン、 N ; N -ジメチルァニリ ン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イ ミダゾ ール、 1, 8-ジァザビシク口 [5, 4, 0] -7-ゥンデセン等の有機塩基等を、一般式（1-1)で表され る化合物に対して 1〜 1 0当量用いることができる。
反応温度は 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反 応時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範 囲で任意に設定できる。
—般的には、例えば一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 0当量の五硫化 二燐、 五硫化二燐一 H M D〇、 ローソン試薬等の硫化剤を用い、 必要ならば 1〜4当量の wo？ nn7/inS814
炭酸 、¾ 7^^ノム、 トリェチル 7ミン、 ピリジン等の塩基存在下にて、 ベンゼン、 トル ェン、 'クロ口ベンゼン、 ジクロロメタン、 クロロホノレム、 1,2-ジメ トキシエタン、 テ トラ ヒ ドロフラン、 1,4-ジォキサンや ΗΜΡ Α等の溶媒中、 室温〜反応混合物の還流温度の温 度範囲で、 1 0分から 5 0時間反応を行なうカヽ 或いは溶媒量のピリジン中、 8 0°C〜反 応混,合物の還流温度の ¾度範囲で、 1〜 3時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 A〜Jにおいて、 反応終了後の反応混合物は、 直接濃縮、 又は有機溶媒に溶解し、 水洗い後に濃縮、 又は氷水に投入し、 有機溶媒抽出した後に濃縮といった通常の後処理を 行ない、 目的の本発明の化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、 再結晶、 カラムクロマトグラフ、 薄層クロマトグラフ、 液体クロマ トグラフ分取等の任意 の精製方法によって分離、 精製することができる。
製-造法 A〜Gで用いられる一般式（3)で表される化合物は、 例えば反応式 1〜 3のように して合成することができる。 .
反応式 1
Figure imgf000044_0001
一般式（18) [式中、 A'、 A2、 k G、 X、 Y、 R2\ R3、 m及び n は前記と同じ意味を表し、 J4は塩素原子、 臭素原芋、 ヨウ素原子又はハロスルホニルォキシ基 （例えば、 フルォロス ルホニルォキシ基） 等を表す。 ] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばジャ ーナル ·ォプ · メディシナル ' ケミス トリ一 [J. Med. Chera. ] 2 0 0 5年、 4 8卷、 1 7 45頁、 ノ ィォオーガ二ック ' アンド ' メディシナル ' ケミス トリー [Bioorganic & Med. Chem. ] 20 0 3年、 1 1卷、 4 1 7 1頁等に記載のフタルイミ ドカリ ゥムと反応させた後、 ヒ ドラジンを用いて脱フタロイル化する方法、 ジャーナル · ォブ ' ジ ' アメ リカン ' ケミ カル · ソサイエティ一 . Am. Chem. Soc. ] 200 5年、 1 2 7卷、 5 6頁等に記載のへキ サメチルテドラミンと反応させた後、 加水分解する方法等の反応条件に準じて反応させる ことにより、一般式（3)において Lが- CH(R2 -であり、 R2が水素原子である一般式（3-1) (式 中、 Al、 A2、 A G、 X、 Y、 R2a、 R\ m及び n は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合 物を得ることができる。
反応式 2
Figure imgf000045_0001
一般式（18) [式中、 A'、 A2、 A3、 G、 X、 Y、 R2a、 R3、 m及び n は前記と同じ意味を表し、 J4は塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子又はハロスルホニルォキシ基 （例えば、 フルォロス ルホニルォキシ基） 等を表す ] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばジャ —ナル ·オフ、' · メディシナル ケミス トリ一 [J. Med. Chem. ] 1 9 8 6年、 2 9卷、 4 0 頁、 オーガニック ' レターズ [Organi c Letters] 2 0 0 0年、 2卷、 3 5 5 5頁等に記載の 反応条件に準じて一般式（19) [式中、 R2はアルキル基、 置換アルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基等を表す。 ] で表される化合物と反応させることにより、 一般式（3)において L力 CH (R2a) -であり、 R2がアルキル基、 置換アルキル基、 アルケニル基、 アルキ二ル基等 である一般式（3-2) (式中、 A A2、 A3、 G、 X、 Y、 R2'\ R3、 m及び nは前記と同じ意昧を表 す。 ） で表される化合物を得ることができる。
反応式 3
Figure imgf000045_0002
一般式（20) (式中、 A1 A2、 A3、 G、 X、 Y、 R3、 m及び n は前記と同じ意味を表す。 ） で 表される化合物を文献記載の公知のス トレッカー反応、 例えばジャーナル ·ォブ · メディ シナル 'ケミス トリー [J. Med. Chem. ] 1 9 8 5年、 2 8卷、 1 2 8 0頁等に記載の反応 条件に準じて反応させることにより、一般式（3)において Lが- CH (CN) -であり、 R'2が水素原 子である一般式（3- 3) (式中、 A A2、 A3、 G、 X、 Y、 R3、 m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。 ·
製造法 A〜Gで用いられる一般式（4)〜（13)で表される化合物は公知の化合物であり、 一 部は市販品としても入手できる。
製造法 Hで用いられる一般式（14)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成する ことができる。
反応式 4
Figure imgf000045_0003
(21) (14)
即ち、 一般式（21) (式中、 A A\ A3、 レ Y、 R R2及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル · ォブ · メデイシナル · ケミス トリー [J, Med. Chem. ] 2 0 0 1年、 4 4卷、 2 3 0 8頁等に記載の方法に準じて ヒ ドロキシルァミン又はその塩と反応させることにより一般式（8) (式中、 k、、 A2、 レ Y、 R\ 次び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を容易に合成することがで さる。 ' . '
製造法 H で用いられる一般式（16)で表される化合物は、 国際特許出願公報 （W0 2005/085216号公報） に記載の公知の化合物である。
製造法 Iで用いられる一般式（17)で表される化合物の或るものは公知の化合物であり、 一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献に記載の一般的な合成方法、 例えばケミス トリー ' レターズ [Chem. Lett. ] 1 9 7 6年、 3 7 3頁、 ジャーナル 'ォブ · ジ ' アメ リカン · ケミカル · ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 64年、 8 6卷、 4 3 8 3頁、 ザ ' ジャーナル ·ォブ · オーガ二ック ' ケミス トリ一 [J、 Org. Chem. ] 1 9 7 6年、 4 1卷、 4 0 2 8頁及び 1 9 7 8年、 43卷、 3 244頁、 オーガ二ック ' シンセ シス- [Org. Synth. ] 1 9 8 8年、 コレクティブボリユーム 6卷、 1 0 1頁、テトラへドロン . レターズ [Tetrahedron Lett.] 1 9 7 2年、 4 3 3 9頁、 英国特許公報 （GB 2, 161, 802 号公報） 、 ヨーロッパ特許公報 （EP 0,051, 273号公報） 等に記載の方法に準じて容易に合 成することができる。 ■
一般式（18)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報 （W0 2005/085216号公報） に記載の公知の化合物であり、 また、 それ以外のものも当該文献記載の方法に準じて公知 の化合物と同様に合成することができる。
一般式（19)で表される一級ァミン類は公知の化合物であり、 —部は市販品としても入手 できる。 ，
一般式（20)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することができる。
反) Til、式 5
Figure imgf000046_0001
(22) (20)
即ち、 一般式（22) [式中、 A A2、 A3、 G、 X、 Y、 R3、 m及ぴ nは前記と同じ意味を表し、 J5は臭素原子、 ヨウ素原子、 ハロスルホニルォキシ基 （例えば、 フルォロスルホニルォキ シ基） 、 （^〜(4ハロアルキルスルホニルォキシ基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホ- ルォキシ基） 又はァリールスルホ -ルォキシ基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォキシ基） 等を表す。 ] で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばブレティン ' ォブ 'ザ ' ケミカル ' ソサイエティ一 'ォブ ' ジャパン [Bull. Chem. Soc. Jpn.] 1 9 9 4年、 6 7 卷、 2 3 2 9頁、 ジャーナル ·ォブ · ジ · アメ リカン ' ケミカル ' ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 8 6年、 1 0 8巻、 4 5 2頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイ ドライ ド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いる C0 揷入反応を行うことにより、 一般式 (20) (式中、 l、 k k G、 X、 Y、 R3、 m及び n は前記と同じ意味を表す。 ） で表される 化合物を得ることができ 。
一般式（21)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することができる。
心式 6
Figure imgf000047_0001
(23) (21)
即ち、 一般式（23) (式中、 Al、 A2、 k L、 Y、 R R n及び J5は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を反応式 5 と同様な条件下反応させることにより、·一般式（21) (式中、 A1, A2、 A3、 L、 Y、 R\ R2及び ηは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ること が.できる。
一般式（22)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報 （W0 2005/085216号公報） に記載の公知の化合物であり、 また、 それ以外のものも当該文献に記載の方法に準じて公 知の化合物と同様に合成することができる。
一般式（23)で表される化合物は、 反応式 7に示される一般式（24)で表される化合物を製 造法 A〜Jと同様に反応させることにより合成することができる。
反応式 7 .
Figure imgf000047_0002
(24) (23)
ここで用いられる一般式（24)で表される化合物は、 例えば反応式 8又は反応式 9のよう にして合成することができる。
反応式 8
Figure imgf000047_0003
一般式（25) (式中、 A A2、 A3、 Y、 R2 η及ぴ J5は前記と同じ意味を表す。 ） で表され る化合物を文献記載の公知の方法、 例えばテトラへドロン [Tetrahedron] 2 0 0 4年、 6 0卷、 1 1 0 7 5頁等に記載の方法に準じて N—プロモコハク酸ィミ ド等のハロゲン化剤 を用いてハロゲン化することにより、 一般式（26) (式中、 A h k Y、 R2 η及び J5は 前記と同じ意味を表し、 J4はハロゲン原子を表す。 ） で表される化合物を得ることができ る。 或 y、Y 、 "u^^^^27) (式中、 Al、 A2、 A3、 Y、 R2 n及び J5は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を文献に記載の公知の方法、 例えばザ · ジャーナル . ォブ . オーガニッ ク ' ケミス トリー [J. Org. · Chera. ] 2 0 0 5年、 7 0卷、 6 0 6 6頁 (塩化チォニル) 、 ジャーナル ·ォプ . ジ · アメ リカン ' ケミカル ' ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 2 0 0 5年、 1 2 7卷、 3 7 .3頁（N—ブロモコハク酸イミ ド）、テトラへドロン [Tetrahedron] 2 0 0 5年、 6 1卷、 5 8 4 9頁 （五塩化リン） 等に記載の方法に準じてハロゲン化する ことにより、 一般式（26)で表される化合物を得ることもできる。
更に、一般式（27)で表される化合物を文献に記載の公知の方法、例えばザ.ジャーナル - ォプ ·オーガ二ック ' ケミス トリー [J. Org. Chem. ] 2 0 0 4年、 .6 9卷、 1 2 2 7頁、 テトラへドロン [Tetrahedron] 1 9 8 8年、 4 4卷、 5 5 8 3頁等に記載の方法に準じて 反.応-させることにより、 J4がハロスルホニルォキシ墓である一般式（26)で表される化合物 を得ることもできる。
このようにして得られた一般式（26)で表される化合物を、 反応式 1又は反応式 2と同様 に反応させることにより、 一般式（24)において Lが- CH (R2») -であり、 R2がアルキル基、 置 換アルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基等である一般式（24- 1) (式中、 A A2、 A3、 Y、 R2\ η及び J5は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
反応式 9
Figure imgf000048_0001
(28) (24-2)
一般式（28) (式中、 A'、 A2、 A3、 Y、 n及び Jsは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化 合物を、 反応式 3 と同様の条件下で反応させることにより、 一般式（24)において L が -CH (CN) -であり、 R2が水素原子である一般式（24- 2) (式中、 Α Α2、 Α3、 Υ、 η及び J5は前 記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
一般式（27)で表される化合物、 一般式（27)で表される化合物及び一般式（28)で表される 化合物の或るものは公知の化合物であり、 一部は市販品と して入手できる。 また、 それ以 外のものも文献に記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
これらの各反応においては、 反応終了後、 通常の後処理を行なうことにより製造法 A〜 Γ の原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、 これらの方法により製造された各々の製造中間体は、 単離 ·精製することなく、 それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物と しては、 具体的に例えば、 第 2表及び第 3表に示す化 合物が挙げられる。 また、 本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中 間体として用いることのできる化合物として、 具体的に例えば、 第 4表に示す化合物が举 げられる。 但し、 第 2表〜第 4表の化合物は例示のためのものであって、 本発明はこれら のみに限定されるものではない。
尚、表中 Et'なる記載はェチル基を表し、以下同様に 11- Pr及び Pr - nなる記載はノルマル プロピル基を、 i- Pr及ぴ Pr-iなる記載はィソプロピル基を、 c- Pr及び Pr-cなる記載はシ ク口プロピル基を、 n- Bu及び Bu-nなる記載はノルマルプチル基を、 s- Bu及び Bu- sなる記 載はセカンダリーブチル基を、 i- Bu及び Bu-iなる記載はイソブチル基を、 t- Bu及び Bu - 1 なる記載はタ一シャリーブチル基を、 c-Bu及ぴ Bu - cなる記载はシクロブチル基を、 n- Pen 及ぴ Pen - nなる記載はノルマルペンチル基を、 c - Pen及び Pen- cなる記載はシク口ペンチ ル基を、 n - Hex及び Hex - nなる記載はノルマルへキシル基を、 c - Hex及び Hex - cなる記載は シクロへキシル基を、 Heptなる記載はへプチル基を、 Octなる記載はォクチル基を、 Phな る記載はフエニル基を、 1- Naphなる記載は 1-ナフチル基を、 2- Naphなる記載は 2-ナフチ ノレ ¾Tて して し ¾：し、
表中' D- la〜D-63aで表きれる芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し
D-la
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000049_0003
8f
σ
Figure imgf000050_0001
D-52a
D-52d
Figure imgf000051_0001
へへ ス
Figure imgf000051_0002
D-63a
N
例えば、 [C(0) (D - 53b)Cl]の表記は、 2 -クロ口ニコチノィル基を表し、 [C(0)CH2(D- 52a)] の表記は、 2-ピリジルァセチル基を表す。
また、 表中 E - 4a E-43aで表される脂肪族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0003
Figure imgf000052_0004
E-43a： I
ン
例えば、 tc (0) (E-5a) ]の表記は、 3-テ トラ ヒ ドロ フ リルカルボ二ル基を表し、 [(：(0) -83〉(（0)0(113]の表記は、 N-メ トキシカルボニル- 2-ピロリジンカルボ二ル基を表 す。
更に、 表中 M- lla〜M - 36aで表される部分飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、 M-lla：
M-14a：
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
更にまた、 表中 T- 1〜T- 27は、 それぞれ下記の構造を表す
Figure imgf000054_0001
T-24： ·— N-CH3 T-25： — N N-CHO
T-26：
Figure imgf000055_0001
第 2表
.表中、 置換基（X) mの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於いて記された番 号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000056_0001
[1]-10
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000056_0003
[1]-15 [1]-16
Figure imgf000057_0001
[1]- 17 [1]- 18
Figure imgf000057_0002
[lj- 19 , [l]-20
Figure imgf000057_0003
Figure imgf000057_0004
[1] - 23 , [1] - 24
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000058_0003
[1] - 29 または [1]-30
(X)m R3 R2a R2 R1 -F CF3 H H C(0)Pr-i - F CF3 H . H C(0)Pr-c - F CF3 H H C(0)CH2CF3 -F CF3 CH3 H C(0)Pr-c -F CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 -F CF3 H H C(0)Pr-i -C1 CF3 H H C(0)Et -C1 CF3 H H C(0)Pr-n -C1 CF3 H H C(0)Pr- i -C1 ' CF3 H H C(0)Pr-c - C1 CF3 H H C(0)CH2Pr-c -C1 CF3 H H C(0)CH2CH2C1 -C1 CF3 H H C(0)CH2CF3 - C1 CF3 CH3 H C(0)Pr-i -C1 CF3 CH3 H C(0)Pr-c -C1 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 -C1 CF2C1 H H C(0)Et -C1 CF3 H H C(0)Pr-c - Br CHF2 H H C(0)CH2CF3 - Br CF3 H H . H - Br CF3 H H Et
CCCCCCCCCCCCC
Figure imgf000059_0001
-Br CF2C1 CH3- H >Pr - i -Br CF2C1 CH3 H )Pr-c
-Br CF2C1 CH3 H )CH2CF3 -Br CF2Br CH3 H )Pr-c -Br CF 2 CHF 2 CH3 H )CH2CF3 - Br CF3 H H ^Pr-i -1 CHF 2 H H Pr-c
Figure imgf000059_0002
-1 CF3 H H I CH 2 Pr-c -1 CF3 H H ICF3
3-1 CF3 H H >CH2CH2C1
3-1 CF3 H H )CH2CF3
3-1 CF3 H H )CF2CHF2
3-1 CF3 H H )CF2CF3
3-1 CF3 H H )CH2CH2SCH3 3F C() coprn— 33 3FCF 。() cEotI
3 3FC 。 HI
3 3CF23 。()N0HCHFCI
。() cNoHPri— 3 3CF 。I () cNoHEt
3 ¾ i¾ ffi -c as cn rE
Figure imgf000060_0001
d一し1 " 3 + CF3 CH3 H Pr-i
3-CF3 ' . CF3 CH3 H Pr- c
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000061_0003
3-CF 3 CF2C1 CH3 H Pr~c
3~CF3 CF2C1 CH3 H CH2CF3
Figure imgf000061_0004
3- CF2CF3 CHF2 CH3 H Pr-c
3-CF2CF3 CF3 H H
3-CF2CF3 CF3 H H Et
CCCHCCCCCC HCCCCCCCCCCC CCCc CCCCHCCCCCC.
3-CF2CF3 CF3 H H Pr - n
3-CF2CF3 CF3 H H Pr-i
3-CF2CF3 CF3 H H Pr-c
3-CF2CF3 CF3 H H CH2Pr-c
3- CF2CF3 CF3 H H CF3
3-CF2CF3 CF3 H H CH2CH2CI
3- CF2CF3 CF3 H H CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H H CF2CHF2
3-CF2CF3 CF3 H H CF2CF3
3-CF2CF3 CF3 H ' H CH 2 CH 2 SCH 3
3-CF2CF3 CF3 H H (Ph-2, 4-F2)
3-CF2CF3 CF3 H H NHEt
3-CF2CF3 CF3 H H NHPr-i
3-CF2CF3 CF3 H H NHCH2CF3
3- CF2CF3 CF3 CH3 H
3-CF2CF3 CF3 CH3 H Et
3-CF2CF3 CF3 CH3 H Pr~n
3- CF2CF3 ' CF3 CH3 H Pr-i
3-CF2CF3 CF3 CH3 H Pr-c
3-CF2CF3 CF3 CH3 H CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 CN H
3-CF2CF3 CF3 CN H Pr~c
3- CF2CF3 CF3 CN H CH2CF3
3-CF2CF3 CF2C1 H H Et
3- CF2CF3 CF2C1 H H Pr-n
3-CF2CF3 CF2C1 H H Pr-i
3 - CF 2 CF 3 CF2C1 H H Pr-c
3-CF CF3 CF2C1 H H CH2Pr-c - CF2し r3 CF2C1 H H C(C i)CH2CH2Cl-CF2CF3 . CF2C1 H H C(C CH2CF3- CF2CF3 CP2C1 CH3 H c(( ))Pr-i
- CF2CF3 CF2C1 CH3 H c(( ))Pr-c
-CF2CF3 . CF2C1 CH3 H c(( ))CH2CF3-CF2CF3 CF2Br CH3 H C(( ))CH2CF3-CF2CF3 CF2CHF2 H H C(( ))Pr-i
-CF2CF2CF3 CHF2 H H C(( )) Pr-c
- CF2CF2CF3 CF3 H H H
-CF2CF2CF3 CF3 H H c(( ))Et
- CFSCF2CF3 CF3 H H C(( ))Pr - n
- CF2CF2CF3 CF3 ' H H C(( ))Pr - i
-CF2CF2CF3 CF3 H H C(( ))Pr - c
-CF2CF2CF3 CF3- H H C(( ))CH2Pr-c-CF2CF2CF3 CF3 H H c(( ))CF3
-CF2CF2CF3 CF3 H H C(( ))CH2CH2C1 - CF2CF2CF3 CF3 . H H C(( ))CH2CF3-CF2CF2CF3 CF3 H H c(( ))CF2CHF2-CF2CF2CF3 ,CF3 H H c(( ))CF2CF3-CF2CF2CF3 CF3 H H C(( ))CH2CH2SCH3-CF2CF2CF3 CF3 H H c(( )) (Ph-2, 4 - F2)-CF2CF2CF3 CF3 H H c(( ))NHEt
- CF2CF2CF3 CF3 H H C(( ))NHPr-i'-CF2CF2CF3 CF3 H H C(( ))NHCH2CF3-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H H
-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H ■C(( D)Et
-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H C(( 3)Pr-n
-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H C(( D)Pr-i
-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H C(( D)Pr-c-CF2CF2CF3 CF3 CH3 H c« 3)CH2CF3-CF2CF2CF3 CF3 CN H H
-CF2CF2CF3 CF3 CN H C(( ))Pr-c
-CF2CF2CF3 CF3 CN H C(( ))CH2CF3-CF2CF2CF3 CF2C1 H H c(( ))Et
-CF2CF2CF3 CF2C1 H H C(( ))Pr-n
-CF2CF2CF3 ' CF2C1 H H C(( ))Pi-i
-CF2CF2CF3 CF2C1 H H C(( )) Pr-c
- CF2CF2CF3 CF2C1 H H C(( ))CH2Pr-c-CF2CF2CF3 CF2C1 H H C(( ))CH2CH2C1-CF2CF2CF3 CF2C1 H H C(( ))CH2CF3-CF2CF2CF3 CF2C1 CH3 H C(( 3)Pr-i
-CF2CF2CF3 . CF2C1 CH3 H C(( D)Pr-c
-CF2CF2CF3 CF2C1 CH3 H C(( 3)CH2CF3-CF2CF2CF3 CF2Br H H C(( ))CH2CF3-CF2CF2CF3 CF2CHF2 CH3 H c( 0)Pr-c
-CF(CF3)2 CHF2 CH3 H C(( ))CH2CF3-CF(CF3)2 CF3 H H H
-CF(CF3)2 CF3 H H C(C ))Et
-CF(CF3)2 CF3 H H c(c ))Pr- n-CF(CF3)2 CF3 H H c(〔 ))Pr-i
Figure imgf000063_0001
«3 3 CF3 H H CH2CH2C1
3 - C(CF3) 20H CF3 H H CH2CF3
3-C(CF3)20H . CF3 CH3 H Pr-i
3-C(CF3)20H CF3 CH3 H Pr-c
3-C(CF3)20H CF3 CH3 H CH2CF3
3-C(CF3)20H CF2C1 CH3 H CH2CF3
3-C(CF3)20CH3 CF3 H H Et
3- C(CF3)20CH3 CF3 H H Pr-n
3-C(CF3)20CH3 CF3 H H Pr-i
3-C(CF3)20CH3 CF3 H H Pr-c
3- C(CF3)20CH3 CF3 H H CH2Pr-c
3-C(CF3) 20CH3 CF3 - H H CH2CH2CI
3-C(CF3)20CH3 CF3 H H CH2CF3
3-C(CF3) 20CH3 CF3- CH3 H I Pr-i
3 - C(CF3) 20CH3 CF3 CH3 H I Pr-c
3-C(CF3)20CH3 CF3 CH3 H ICH2CF3
3-C(CF3) 20CH3 CF2C1 H H Pr-i
3 - CH 2 SCH 3 CF3 H H Pr-c
3-CH2SEt CF3 H H CH2CF3
3-CH2SPr-i CF3 CH3 H Pr-c
3- CH2SPr - c CF3 CH3 H CH2CF3
3~CH 2 CF 3 CF3 H H Pr-i
3-CH2S(0)CF3 CF3 H H c cccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc. Pr-c
3-CH2S02CF3 CF3 H H 'CH2CF3
3-CH2SCH2CF3 CF3 CH3 H )Pr~c
3 - (T-3) CF3 CH3 H CH2CF3
3-(T-4) CF3 H H Pr-i
I
Figure imgf000064_0001
3-0CF2Br CF3 CH3 H 'Pr-i
3-0CF2Br CF3 CH3 H Pr-c CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-0CF2Br GF2C1 H H C(0)Pr-i-0CH2CH2Cl ' CF3 H H C(0)Pr-c-0CH2CF3 CF3 H H C(0)CH2CF3-0CF2CHF2 CF3 H H C(0)Et - 0CF2CHF2 CF3 H H C(0)Pr-n- 0CF2CHF2 CF3 H H C(0)Pr-i-0CF2CHF2 CF3 H H C(0)Pr-c-0CF2CHF2 CF3 H H C(0)CH2Pr-c-0CF2CHF2 CF3 H H C(0)CH2CH2C1-0CF2CHF2 CF3 H H C(0)CH2CF3 - 0CF2CHF2 CF3. CH3 H C(0)Pr-i-0CF2CHF2 CF3 CH3 H C(0)Pr-c-0CF2CHF2 CF3- CH3 H C(0)CH2CF3-0CF2CHF2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-c-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)Et-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)Pr-n-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)Pr-i-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)Pr-c-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)CH2Pr-c-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)CH2CH2C1-0CF2CHFCl CF3 H H C(0)CH2CF3-0CF2CHFCl CF3 CH3 ' H C(0)Pr-i-0CF2CHFCl CF3 CH3 H C(0)Pr-c - 0CF2CHFC1 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-0CF2CHFCl CF2C1 CH3 H .C(0)CH2CF3-0CF2CHFBr CF3 H H C(0)Pr-i-0CF2CF2Br CF3 H H C(0)Pr-c-0CF2CFCl2 CF3 H H C(0)CH2CF3 - 0CF2CC13 CF3 CH3 H C(0)Pr-c-0CH2CF2CHF2 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-0CF2CHFCF3 CF3 H - H C(0)Et-0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)Pr-n- 0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)Pr-i-0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)Pr-c-0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)CH2Pr-c-0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)CH2CH2C1-0CF2CHFCF3 CF3 H H C(0)CH2CF3-0CF2CHFCF3 CF3 CH3 H C(0)Pr-i-0CF2CHFCF3 CF3 CH3 H C(0)Pr-c-0CF2CHFCF3 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-0CF2CHFCF3 ' CF2C1 H H C(0)Pr-i - 0CH(CF3)2 CF3 H H C(0)Pr-c-0CF2CFBrCF3 CF3 H H C(0)CH2CF3-0CF2CHF0CF3 CF3 H H C(0)Et-0CF2CHF0CF3 CF3 H H C(0)Pr-n-0CF2CHF0CF3 CF3 H H C(0)Pr- i - 0CF2CHF0CF3 CF3 H H C(0) Pr-c-0CF2CHF0CF3 CF3 H H C(0)CH2Pr-c-0CF2CHF0CF3 CF3 H H . C(0)CH2CH2C1
Figure imgf000066_0001
-0 (Ph - 4- CI) CF3 H H Pr-i - 0(Ph- 4-Br) CF3 H H Pr-c -0(Ph-2-CF3) ,CF3 H H CH2CF3 - 0(Ph - 3 - CF3) CF3 CH3 H Pr-c - 0(Ph - 4 - CF3) CF3 CH3 H CH2CF3 -0(Ph-2-Cl-4-CF3) CF3 H H Pr-i - 0(D-21c)Br CF3 H H c cccccccc c.cccccccccc Pr-c -0(D-21c)CF3 CF3 H H CH2CF3 -0(D-52d)Br CF3 CI H Pr-c -0(D-52d)CF3 CF3 CI H 'CH2CF3 -0 [ (D-52f) -3-C 1-5-CF 33 CF3 H H Pr-i
3
Figure imgf000066_0002
-S(0)Pr-n CF3 CH, H CH2CF3 - S02Pr- n CF3 H H Pr-i -SPr-i CF3 H H Pr— c
Figure imgf000066_0003
-S (O)Bu-n CF3 H H Pr-i -S02Bu-n CF3 H H 'Pr— c -SBu-t CF3 H CH2CF3 -S(0)Bu-t CF3 CH; >Pr - G - S02Bu - t CF3 CH; )CH2CF3 -SCH2F CF3 H »Pr-i -S(0)CH2F CF3 H H Γ-C -S02CH2F CF3 H H )CH2CF3 -SCHF2 CF3 H )Pr一 c
Figure imgf000067_0001
-SCF 3 CF3 H H H
-SCF a CF3 H H C(C ))Et
-SCF3 CF3 H H C(C ))Pr-n -SCF a CF3 H H C(C »Pr-i -SCF a CF3 H H C(C ))Pr-c -SCF a CF3 H H C(C ))CH2Pr-c -SCF 3 CF3 H H c(c ))CF3 -SCF a CF3 H H C(C ))CH2CH2C1 -SCF a CF3 H H C(C ))CH2CF3 -SCF a CF3 H H c(c )) CF2CHF2 -SCF a CF3- H H C(C ))CF2CF3 -SCF a CF3 H H C(C ))CH2CH2SCH3 -SCF a CF3 H H C(( )) (Ph-2,4-F3) -SCF a CF3 H H C(C ))NHEt -SCF a CF3 H H C(( ))NHPr - i -SCF 3 ,CF3 H H C(( ))NHCH2CF3 -SCF a CF3 CH3 H H
-SCF a CF3 CH3 H C(( 3)Et'
-SCF a CF3 CH3 H C(( ))Pr-n -SCF 3 CF3 CH3 H C(( ))Pr-i -SCF a CF3 CH3 H C(( ))Pr-c -SCF a CF3 CH3 H C(( ¾CH2CF3 -SCF 3 CF3 CN H •H
-SCF a CF3 CN H C(( ))Pr - c -SCF a CF3 CN H C(( )) CH2CF3 -SCF 3 CF2C1 H H c(( ))Et
-SCF 3 CF2C1 H H c(( ))Pr-n -SCF 3 CF2C1 H H C(( ))Pr-i -SCF a CF2C1 H H C(( ))Pr-c -SCF 3 CF2C1 H H c(( ))CH2Pr-c -SCF a CF2C1 H H c(( ))CH2CH2C1 -SCF a CF2C1 H H C(( ))CH2CF3 -SCF 3 CF2C1 CH3 H C(( 3)Pr-i -SCF3 CF2C1 CH3 H C(( D)Pr-c -SCF g CF2C1 CH3 H c(( 3)CH2CF3 -SCF a CF2Br H H C(( ))CH2CF3 -SCF 3 CF2CHF2 CH3 H c( 0)Pr-c -S(0)CF3 CF3 CH3 H CO 3)CH2CF3 -S02CF3 CF3 H H CO D)Pr-i -SCF 2C1 CHF2 H H C(( ))Pr-c -SCF2Cl CF3 H H H
-SCF 2 CI CF3 H H C(( )) Et
-SCF 2C1 CF3 H H C(( ¾Pr-n -SCF 2C1 CF3 H H C(( ))Pr- i -SCF 2C1 CF3 H H C(( ))Pr-c -SCF2Cl 'CF3 H H C(( ))CH2Pr- c -SCF2Cl CF3 H H C(( 3)CF3
Figure imgf000068_0001
-SCF2Cl CF3 H H CH2CH2SCH3 -SCF2Cl CF3 H H (Ph-2, 4-F2) -SCF2Cl CF3 H H NHEt -SCF2Cl CF3 H H NHPr-i -SCF2Cl CF3 H H NHCH2CF3 -SCF2Cl CF3 CH3 H
-SCF2Cl CF3 CH3 H Et
-SCF2Cl CF3 . CH3 H Pr~n - SCF2C1 CF3 CH3 H Pr-i -SCF2Cl CF3. CH3 H Pr-c - SCF2C1 CF3 CH3 H CH2CF3 - SCF2C1 CF3 CN H
-SCF2Cl CF3 CN H Pr-c
ccccc c c c c c
\00000 o 00000
Figure imgf000068_0002
- SCF2Br CF3 CH3 H d—b r 2 ΟΓ CF3 CH3 H C( :0) Et
3-SCF2Br CF3 CH3 H CI :0) Pr-n
3 - SCF2Br CF3 CH3 H Cl :0) Pr-i
3-SCF2Br CF3 CH3 H Ci :0) Pr-c
3-SCF2Br CF3 CH3 H Ci 〔0) 'CH2CF3
3- SCF2Br CF3 CN H H
3-SCF2Br CF3 CN H C( :0) Pr-c
3-SCF2Br CF3 CN H c( :0) CH2CF3
3-SCF2Br CF2C1 H H C( ;0) Et ·
3-SCF2Br CF2C1 H H C( :0) Pr-n
3-SCF2Br CF2C1 H H C( :0) Pr-i
3 - SCF2Br CF2C1 H H C( :0) Pr-c
3-SCF2Br CF2C1 H H C( :0) CH2Pr-c
3-SCF2Br CF2C1 H H C( :0) CH2CH2CI
3-SCF2Br CF2C1 H H C( :0) CH2CF3
3-SCF2Br CF2C1 CH3 H c' (0) iPr-i
3-SCF2Br CF2C1 . CH3 H c (0〕 iPr-c
3-SCF2Br CF2C1 CH3 H c (0： ICH2CF3
3-SCF2Br CF2Br H H C( :0) CH2CF3
3-SCF2Br CF2CHF2 CH3 H c (O)Pr-c
3-S(0)CF2Br CF3 CH3 H c (0： )CH2CF3
3 - SO 2 CF 2 Br CF3 H H c (0； >Pr-i
3-SCH2CF3 CF3 H H c (0； )Pr-c
3-SCF2CHF2 CF3 H H c (0: )CH2CF3
3-SCF2CHFCl CF3 CH3 H c (0： )Pr-c
3-SCF2CF3 CF3 CH3 H c (0： )CH2CF3
3-SCF2CF2Br CF3 H H c (0： )Pr-i
3-SCF2CHFCF3 CF3 H H c (0： )Pr-c
3-SCF2CF2CF3 CF3 H H c (0： )CH2CF3
3-S(Ph-4 - CI) CF3 CH3 H Ci (0) 'Pr-c
3-S(Ph-4-Br) CF3 CH3 H 〔0) 'CH2CF3
3-S(Ph-4-CF3) CF3 H ' H c' (0) 'Pr-i
3-S(D-21c)Br CF3 H H C( :0) Pr-c
3-S(D-21c)CF3 CF3 H H c' (0〕 'CH2CF3
3-S(D-52d)Br CF3 CH3 H c' (0〕 iPr-c
3-S(D-52d)CF3 CF3 CH3 H c (0)CH2CF3
3-S[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H H c (0〕 iPr-i
3-S (D- 55c) Br CF3 H H c( :0) Pr-c
3 - SF5 CHF2 H H c (0: ICH2CF3
3-SF5 ' CF3 H H H
3 - SF5 CF3 H H c (0: >Et
3-SF5 CF3 H H c (0； IPr-n
3-SF5 CF3 H H c (0； IPr-i
3-SF5 CF3 H H c (0； >Pr-c
3-SF5 CF3 H H c (0： )CH2Pr-c
Figure imgf000069_0001
3 - SF5 CF3 H H c (0； )CH2CH2C1
3-SF5 CF3 H H c (0； )CH2CF3
3 - SF5 CF3 H H c (0： )CF2CHF2
3-SF5 CF3 H H c (0: )CF2CF3 Ο-ΟΓ 5 CF3 H H C(0 )CH2CH2SCH3
3-SF5 '' GF3 H H C(0 ) (Ph-2, 4-F2)
3-SF5 ' CF3 H H C(0 )NHEt
3-SF5 CF3 H H C(0 )NHPr-i
3-SF5 CF3 H H C(0 )NHCH2CF3
3-SFs CF3 CH3 H H
3-SFs CF3 CH3 H C(C ))Et
3-SF5 CF3 CH3 H C(C ))Pr-n
3-SFs CF3 CH3 H C(C ))Pr-i
3-SFs CF3 CH3 H C(C ))Pr - c
3-SF5 CF3 CH3 H C(C ))CH2CF3
3-SF5 CF3 CN H H
3-SF5 CF3 CN H C(C >)Pr-c
3-SF5 CF3. CN H C(C >)CH2CF3
3-SF5 CF2C1 H H C(C ))Et
3-SF5 CF2C1 H H c(c ))Pr-n
3-SF5 CF2C1 H H c(c )) Pr-i
3-SF5 CF2C1 H H C(C ))Pr-c
3-SF5 ,CF2C1 H H c(c ))CH2Pr-c
3-SF5 CF2C1 H H C(C ))CH2CH2C1
3-SF5 CF2C1 H H C(C ))CH2CF3
3-SF5 . CF2C1 CH3 H C(( ))Pr-i
3-SF5 CF2C1 CH3 H C(( ))Pr-c
3-SF5 CF2C1 CH3 H C(( 3)CH2CF3
3-SF5 CF2Br CH3 H C(( D)Pr-c
3~SF5 CF2CHF2 CH3 H ■CO 0)CH2CF3
3-N02 CF3 H H C(( ))Pr-i
3-CN CF3 H H C(C ))Pr-c
3-C(0)NH2 CF3 H H C(( ))CH2CF3
3-C(S)NH2 CF3 CH3 H CO 0)Pr-c
3-S02NHCH3 CF3 CH3 H c( 0)CH2CF3
3-S02N(CH3)2 CF3 H ' H c( 0)Pr-i
3 - Si(CH3)3 CF3 H H C 0)Pr-c
2, 3 - F2 CF3 H H C(( 3)CH2CF3
2, 4- F2 CF3 CH3 H CO 0)Pr-c
2, 5-F 2 CF3 CH3 H c(' 0)CH2CF3
3, 4-F2 CF3 H H CO ¾ Pr-i
3, 4-F2 CF3 H H CO 0)Pr-c
3, 4-F2 CF3 H H CO 0)CH2CF3
3, 4-F2 CF3 CH3 H C( 0)Pr-c
3,4- F2 CF3 CH3 H c( 0)CH2CF3
3, 5-F 2 CF3 H H CO 0)Pr-i
3, 5-F 2 CF3 H H CO 0)Pr-c
3, 5-F 2 CF3 H H C( 0)CH2CF3
3， 5-F 2 CF3 CH3 H C( 0)Pr - c
3, 5-F2 CF3 CH3 H C( 0)CH2CF3
2-C1-4-F CF3 H H C D)Pr-i
2 - F - 3 - CI CF3 H H CO 0)Pr-c
3-C1-4-F CHF2 H H C 0)CH2CF3
3-C1-4-F CF3 H H H —し丄ー一 r CF3 H H 0)Et
-C1-4-F CF3 H H 0)Pr-n-C1-4-F CF3 H H 0)Pr-i-C1-4-F CF3 H H 0)Pr-c - CI - 4 - F . CF3 H H 0)CH2Pr-c-C1-4-F CF3 H H 0)CF3-C1-4-F CF3 H H 0)CH2CH2C1-C1-4-F CF3 H H 0)CH2CF3-C1-4-F CF3 H H 0)CF2CHF2-C1-4-F CF3 H H 0)CF2CF3-C1-4-F CF3 H H 0)CH2CH2SCH3-C1-4-F CF3 H H 0) (Ph - 2,4- F2)-C1-4-F CF3 H H 0)麵 t-C1-4-F CF3 + H H 0)NHPr-i- CI - 4 - F CF3 H H 0)NHCH2CF3-C1-4-F CF3 CH3 H
- CI - 4 - F CF3 CH3 H ;o)Et
-C1-4-F CF3 CH3 H :0)Pr - n-C1-4-F CF3 CH3 H :0)Pr - i-C1-4-F CF3 CH3 H :0) Pr-c-C1-4-F CF3 CH3 H ;o)CH2CF3-C1-4-F CF3 CN H
CF3 CN H CCCCCCCCCCCCCCC H CCCCCCCCCHCCCHCCCC cCCCCCCCCCCCCCCC --C1-4-F 0)Pr-c-C1-4-F CF3 CN H 0)CH2CF3-C1-4-F CF2C1 H H 0)Et
-C1-4-F CF2C1 H H 0)Pr-n-C1-4-F CF2C1 H H :0) Pr-i-C1-4-F CF2C1 H H 0)Pr-c-C1-4-F CF2C1 H H ;0)CH2Pr-c-C1-4-F CF2C1 H H ;0)CH2CH2C1-C1-4-F CF2C1 H H ；0) CH2CF3-C1-4-F CF2C1 CH3- H :0)Pr - i-C1-4-F . CF2C1 CH3 H :0)Pr- c-C1-4-F CF2C1 CH3 . H :0)CH2CF3-C1-4-F CF2Br CH3 H :0)Pr - c-C1-4-F ' CF2CHF2 CH3 H (0)CH2CF3 - F - 4-C1 CF3 H H :0)Pr - i-F-4-C1 CF3 H H :0) Pr-c-F-5-C1 CHF2 H H :0) CH2CF3-F-5-C1 CF3 H H
-F-5-C1 CF3 H H ;o)Et
-F-5-C1 CF3 H H :0)Pr - n-F-5-C1 CF3 H H ;o)Pr-i-F-5-C1 CF3 H H :0)Pr- c-F-5-C1 CF3 H H ;0)CH2Pr-c-F-5-C1 CF3 H H :0)CF3-F-5-C1 CF3 H H ;0)CH2CH2C1-F-5-C1 CF3 H H ;0)CH2CF3-F-5-C1 CF3 H H ;0)CF2CHF2-F-5-C1 CF3 H H :0)CF2CF3
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
J ¾ O
2r 0CHCCH p(≡—
l 22C 0HHHCC"l l l l l l l l. 丄 ！ I l l l l l l l 丄 丄 丄 l l l l l l l l 丄 丄 l l l l l l l l l l l l l l l l o o o o o o o o o
o o o o Q Q o o o o o o o o n o o o o o o o o o
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Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
2)( H cH0Cprcl
() H coBUi- () H coBUn- 3(()())NH cr SC0Bnopcc0U-—
222 ()()()NH cpr SC phOEtocCHH co C—
22 rrc t——.
Figure imgf000077_0001
, 2 CF3 H CH2OCH2CH2OCH3 C(0)CH2CF3, 5- C1.2 CF3 H CH20CH2Ph C(0)CH2CF3, 5 - Cl2 CF3 H CH20C(0)CH3 C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)Et C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20C(0)Pr-n · C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20C(0)Pr-i C(0) CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)Pr-c C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20C(0)Bu-n C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)Bu-i · C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20C(0)Bu-s C(0)CH2CF3, 5- Cl2 CF3 H CH20C(0)Bu-t C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20C(0)CH2Ph C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)Ph C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2OC(0) 0CH3 C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0) OEt C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)0Bu-n C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)0Bu-i C (0)CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH20C(0)0CH2Ph C (0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH20C(0)0Ph C (0)CH2CF3, 5-Cl2 'CF3 H CH20C(0)NHPh C (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH20Ph C' (0)CH2CF3, 5 - Cl2 CF3 H CH20CH3 c (0)CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH 2 O 2 CH 3 c (0)CH2CF£, 5 - CI 2 CF3 H CH2SC(0)CH3 c (0)CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH2SC(0)Et c' (0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2SC(0)Ph c' (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)0CH3 (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)0Et (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)0Pr-n (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)0Pr-i c (0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2SC(S)N(CH3)2 c (0)CH2CF, 5"C12 CF3 H + CH2SC(S) (T-17) c (0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)2 c (0)CH2CFE, 5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)C(0)CH3 c (0)CH2CFj, 5 - CI 2 CF3 H CH2NHC(0)0CH3 c (0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2N(CH3)C(0)0CH3 (0)CH2CF2, 5 - CI 2 CF3 H CH2N(CH3)S02CH3 (0)CH2CF;, 5 - Cl2 CF3 H CH2CN c 0)CH2CF3, 5 - Cl2 CF3 H CH2C(0)OCH3 c (0)CH2CF3, 5 - Cl2 ' CF3 H CH2CH=CH2 c (0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH2C≡CH c :0)CH2CF3, 5- Cl2 CF3 H C(0)CH3 c ;0)CH2CF3, 5 - CI 2 CFg H C(0)Et c' :0)CH2CF3, 5- Cl2 CF3 H C(0)Pr-n c' :0)CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H C(0)Pr-i c' :0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H C(0)Pr-c c' ;0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)Bu-n c' :0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)Bu-i Ci :0)CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H C(0)Bu-s Ci ;0)CH2CF3, 5-Cl CF3 H C咖 u - 1 :0)CH CF, H CH20CH3 C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H CH2SCH3 C(0)CH2CF3-Cl2 CF3 H CH2S02CH3 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H CH=CH2 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H Ph C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H OCH3 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H OEt C(0)CH2CF3-Cl2 CF3 H OPr-n C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H OPr-i C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H OPr-c C(0)CH2CF3-Gl2 CF3 H OBu-i C(0)CH2CF3 - Cl2 CF3 H 0CH2C1 C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H 0CH2CH2C1 C(0)CH2CF3- CI 2 CF3. H 0CH2CH20CH3 C(0)CH2CF3-Cl2 CF3 H 0CH2CH2S02CH3 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H 0CH=CH2 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H 0CH2CH=CH2 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H 0CH2C≡CH C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H SCH3 C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H OCH3 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H C SCH3 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H SCC „ C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H SN(Bu-n) 2 C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H S(T - 21) C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et C(0)CH2CF3- CI 2 CF3 H SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H SN(CH3)C(0)0Bu-n C(0)CH2CF3 - CI 2 CF3 H H (0)CH2CF2C1- CI 2 CF3 H H (0)CH2CFC12 - CI 2 CF3 H H (0)CH2CC13
- CI 2 CF3 H H (0)CH2CF2Br - CI 2 CF3 H H (0)CH2CFClBr - CI 2 CF3 H H (0)CH2CCl2Br-Cl2 CF3 H H (0)CClBrCH2Cl-Cl2 CF3 H H C (0) CF2CHF2
- Cl2 CF3 H H (0)CHC1CF3
- CI 2 CF3 H H (0)CF2CF3
- CI 2 CF3 H H C (0)CH2CHFCH3-Cl2 CF3 H H (0)CHFCH2CH3-Cl2 CF3 H H (0)CH2CHC1CH3 - CI 2 CF3 H H (0)CH2CHC1CH3(R) - CI 2 CF3 H H (0)CH2CHC1CH3(S) - Cl2 CF3 H H (0)CHC1CH2CH3 - Cl2 CF3 H H (0)CH2CHBrCH3-Cl2 CF3 H H (0)CH(CH3)CH2F-Cl2 CF3 H H C (0)CH(CH3)CH2F(R) - CI 2 CF3 H H (0)CH(CH3)CH2F(S)- CI 2 CF3 H H (0)CF(CH3)2 - CI 2 CF3 H H C (0)CH(CH3)CH2C1-Cl2 H H (0)CH(CH3)CH2Br , ΰ— 2 CF3 H H c (0) CH(CH3)CH2Br(R)
3,5-Cl¾ CF3 H H c (0) CH(CH3)CH2Br(S)
3, 5 - CI 2 CF-3 H H c (0) CH2CFC1CH3
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CHC1CH2C1
3, 5- CI 2 . CF3 H H c (0) CH2CHBrCH2F
3 5- Cl2 CF3 H H c (0〕 CH2CHClCH2Br
3, 5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CHBrCH2Cl
3, 5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CClBrCH3
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2CHBrCH2Br
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2CH2CF3
3, 5-Gl2 CF3 H H c (0) CH2CH2CF2Br
3, .5 - CI 2 CF3 . H H c (0) CH2CClBrCH2Cl
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF2CHF2
3, 5 - Cl2 CF3 H H c (0) CH2CHC1CF3
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF2CF3
3, 5-Cl2 CF3 H H c (0) CF2CHFCF3
3 5-Cl2 CF3 H H c (0) CF2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H H c (0) CF2CF2CF3
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) (T-l)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) (T-2)
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0〕 (T - 3)
3, 5- CI 2 CF3 H H c (0〕 (T-4)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) (T - 5) .
3,5- CI 2 CF3 H H c (0〕 CH 2 CHFCH 2 CH 3
3 5 - CI 2 CF3 H H c (0〕 CHsCn lCHgCHg
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF(CH3)2
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) C(CH3) 2CH2C1
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) C(CH3)2CH2Br
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF2CHFCF3
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF2CF2CHF2
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2CF2 F2CF3
3,5-Cl2 CF3 H - H c (0) CH2(T-1)
3 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2(T-2)
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) CH2(T-3)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2(T-4)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH2(T-5)
3, 5 - CI 2 CF3 H H c (0) (T-8)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) C(CH3)2CHBrCH2Br
3,5-Cl2 CF3 H H c (0) CH2(T-10)
3, 5 - CI 2 ' CF3 H H c (0) CH2(T-11)
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH20CH3
3,5-Cl2 CF3 H H c (0) CH20Et
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH20Pr- n
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH20Pr-i
3, 5 - CI 2 CF3 H H c 〔0) CH2OBu-i
3,5- CI 2 CF3 H H c 〔0) CH20CH2CH2C1
3, 5- CI 2 CF3 H H c 〔0) CH20CH2CF3
3,5- CI 2 CF3 H H c (0) CH20CH2CH20CH3
3,5- CI 2 CF3 H H [20CH2CH20CH2CF3
3 5 - CI 2 CF3 H H C (0) CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 ό, ΰ 2 CF3 H H C(0)CH20CH2CH2SCH3
3 5-CI2 CF3 H H C(0)CH20CH2CH2SEt
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20CH2CH2SCH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20CH2Ph
3, 5 - CI 2 . CF3 H H C(0)CH20C(0)CH3
3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(0)CF3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHCH3
3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(0)N(CH3)2
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2 C(0)NHEt
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)N(Et)2
3,5- ;l2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHPr-n
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C (O)NHPr-i
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHPr-c
3, 5 - CI 2 CF3- H H C(0)CH20C(0)NHBu-t
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHCH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 H H C (0) CH 20C (0) NHCH 2CH20CH3
3, 5-Cl2 CF3 H H C (0) CH 20C (0) NHCH 2CH2SCH3
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHCH2CH=CH2
3, 5-Cl2 ,CF3 H H C(0)CH20C(0)NHCH2Ph
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0)NHCH2(D-52a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C (0) CH20C (0)舊 CH2 (D-53a)
3 5-Cl 2 CF3 H H C (0) CH 20C (0) NHCH 2 (D- 54a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH20C(0)匿 h
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH20C(0) (T-17)
3 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20C(0) (T-20)
3,5-Cl2 CF3 H H ■ C(0)CH20C(0) (T - 21)
3,5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(0) (T - 22)
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(S)NHCH3
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(S)N(CH3) 2
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(S)NHEt
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20C(S)NHCH2CF3
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20P(0) (OEt) 2
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20P(S) (0CH3)2
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH20P(S) (OEt) 2
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20Ph
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH20(Ph-2-F)
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20(Ph-3-F)
3 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH20(Ph- 4 - F)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0CH3
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0CH3(R)
3 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0CH3(S)
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0C(0)NHCH3
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0C(0)N(CH3)2
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)0C(0)NHEt
3, 5 - CI a CF3 H H C(0)CH(CH3)0C(0)NHCH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)20CH3
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH20CH3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH20Et
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(Et)0CH3
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH20CH3 ， iD— 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH20CH3(R), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH20CH3(S) ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(Et)CH20CH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)2CH20CH3, 5 - CI 2 . CF3 H H C(0)CH2CH2CH20CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CF3)0CH3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH(0CH3)2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH(0Et)2 ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-4a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-5a),5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-10a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-10b)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-lla)j ™Cl 2 CF3- H H C(0)CH2(E-llb)CH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-llc), 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH2(E-23a) 0 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(E-24a) 0~C12 CF3 H H C(0)CH2(E-25a), 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2(E-10a), 5- CI 2 CF3 H H C(0) (E - 4a)
, 5- CI 2 CF3 H H C(0) (E- 5a)
, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (E- 24a) ， 5 - CI a CF3 H H C (0) (E- 25a)
D "CI 2 CF3 H H C(0) (E - 34a), 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2SCH3 ， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02CH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH2SEt
, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S(0)Et, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02Et,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2SPr-n
一し丄 CF3 H ' H C(0) CH2S(0)Pr-n ， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02Pr-n, 5 - CI 2 + CF3 H H C(0)CH2SPr-i, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S(0)Pr-i, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02Pr-i, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2SBu-n ， 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2SBu-i
0~Cl 2 CF3 H H C(0)CH2SBu-s,5- Cl 2 CF3 H H C(0)CH2SBu-t ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S(0)Bu-t,5-Cl2 CF3 H H C(0) CH2S02Bu-t, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2SHex-n, 5-Cl2 CF3 H H C(0) CH2SHex-c, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2SCH2CF3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S(0)CH2CF3 ,5- Cl 2 CF3 H H C(0)CH2S02CH2CF3 j ϋ一 Cl 2 CF3 H H C(0)CH2SCH2CH20H , 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2SCH2CH20CH; , 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S(0)CH2CH20CH3 szes/so/.i/l:
H3H0"
Figure imgf000083_0001
()J.ΐS3
¾HMS
()3 HNsの s3 "" qd0 _B- 。 , 1. CF3 H H C(0)CH2S(D-55a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S(0) (D - 55a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02 (D-55a), 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2SSCH3, 5- CI 2 . CF3 H H C(0)CH2SS (Ph-2-N02), 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NH2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02N(CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHEt, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02N(Et) a, 5-Gl2 CF3 H H C(0)CH2S02NHPr-n, 5 - Cl2 CF3 + H H C(0)CH2S02NHPr-i, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHPr-c, 5- CI 2 CF3- H H C(0)CH2S02NHBu-t, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2CH20CH3
5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2CH2SCH3, 5-Cl2 CF3 H H C (0) CH 2 SO 2 NHCH 2CH2CH2SCH, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2CH=CH2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2Ph, 5- Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2(D-52a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2(D-53a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHCH2(D-54a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02NHPh, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2S02(T-17), 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2S02(T-20), 5-Cl2 CF3 H H C(0) CH2S02 (T-21), 5 - CI 2 CF3 H H C(0) CH2S02(T-22), 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)SCH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)SCH3(R), 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)SCH3(S), 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH(CH3)S(0) CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3) 2SCH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)2S(0)CH3, 5- C ' CF3 H H C(0)C(CH3) 2S02CH3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3, 5- Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2SEt, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2SPr-n, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2SPr-i, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2SBu-t, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2SCH2CF3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2SPh, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH2SCH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH2S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH2S02CH3
5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3) 2CH2SCH3
5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3) 2CH2S(0)CH3
Figure imgf000085_0001
, 5 -し丄 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(0)0Bu-t, 5-Cl 2 . CF3 H H C(0)CH2NHC(0) 0CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(0)SCH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(0)N(CH3)2, 5 - CI 2 . CF3 H H C(0)CH2NHC(0)NHCH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(S)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC (S)SCH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(S)NHEt, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHC(S)NHCH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHS02CH3,.5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2N(CH3)S02CH3, 5 - CI 2 CF3 · H H C(0)CH2NHS02Et, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHS02CF3, 5- CI 2 CF3- H H C(0)CH2N(CH3)S02CF3, 5 - CI a CF3 H H C(0)CH2NHS02Ph ， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHS02N(CH3)2 ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHP(S) (0CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2NHP(S) (OEt) 2, 5 - CI 2 ,CF3 H H C(0)CH2(T-26), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)NHC(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH'(CH3)NHC(0)CF3, 5 - CI 2 CF3 H . H C(0)CH(CH3)NHC(0) 0CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0) CH(CH3)NHC(0)0Bu-t ， 5-C12 CF3 H H C (0) CH (CH a ) NHC (0) OCH 2 CF 3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)NHC(0)N(CH3)2, 5-Cl2 CF3 H H C (0) CH (CH a ) NHC (0) NHCH 2 CF 3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)NHC(0)Ph, 5-C12 CF3 H H C(0)CH(Et)NHC(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(Et)NHC(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)2NHC(0)CH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)2NHC(0)0CH3,5- CI 2 CF3 H ' H C(0)CH2CH2NHC(0)CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2N(CH3)C(0)CH3, 5-C12 CF3 H H' C(0)CH(CH3)CH2NHC(0)CH3, 5-C12 CF3 H H C(0)CH(CH3)CH2NHC(0)OCH3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)2CH2NHC(0)CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)2CH2NHC(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2CH2N(CH3)2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2CH2NHC(0)CH3, 5- Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2CH2NHC(0)OCH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (E-8a)C(0)CH3,5-Cl2 CF3 H H C(0) (E-8a)C(0)OCH3, 5- CI 2 CF3 H H C(0) (E-9a)C(0)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H H C(0) (E-9a)C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (E-30a)C(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0) (E-30a)C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0) (E-31a)C(0)CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (E-31a)C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2Si(CH3)3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)2CH0 , 5 2, CF3 H H C(0)CH2C(0)CH3, 5-Cla . CF3 H H C(0)CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)=N0CH3, 5 - CI 2 . CF3 H H C(0)C(CH3)=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=丽
, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=N0Et, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=N0CH2Pr-c, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=N0CH2CF3, 5-G12 CF3 H H C(0)CH2CH=N0CH2CN, 5- CI 2 CF3 · H H C(0)CH2CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=N0CH2Cョ CH, 5 - CI 2 CF3 - H H C(0)CH2CH=N0CH2Ph,5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2C(CH3)=N0H, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2C(CH3)=N0CH3
Figure imgf000087_0001
, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CN
, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)CN, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)2CN, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)0CH3, 5-C12 CF3 H H C(0)CH2C(0)0Et, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)0Pr-i, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)0Bu-t, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)0CH2CF3,5-Cl2 CF3 H H C(0)CH(CH3)C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH(CH3)C(0) OEt, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2CH2C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2C(0)0Et, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)SCH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2C(0)NH2, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2C(0)NHCH3 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)N(CH3)2,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0)NHEt 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)C(0)NH2 5 - CI 2 ' CF3 H H C(0)CH(CH3)C(0)NHCH;,5-Cl2 CF3 H H C(0)CH(CH3)C(0)NHEt 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0CH3)=NH, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(0Et)=NH, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(M-lla) ' 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2[(M-llb)CF3] 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2[(M-llc)CF3], 5-C12 CF3 H H C(0)CH2(M-28a), 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(S)SCH3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2C(S)NH2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)C(S)NH2, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2C(SCH3)=NH 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(M-14a) ' 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2[(M-14b)CF3], 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2[(M-14c)CF3] , t) 2 CF3 H H C(0)CH2(M-32a)
3, 5-Cl -2 CF3 H H C(0)CH2C(NH2)=NH
3, 5 - 2 CPs H H C(0)CH2[(M-17a)H]
3 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2[(M-36a)H]
3, 5- CI 2 . CF3 H H C(0)CH2C(NH2)=N0H
3, 5- CI a CF3 H H C(0)CH=CH2
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH=CHCH3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)=CH2
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2CH=CH2
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH=CHCH3
3 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH=CHEt
3, 5-C12 CF3 H H C(0)CH=C(CH3)2
Figure imgf000088_0001
3, 5 - CI 2 ,CF3 H H C(0)CH2(T - 13)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (T - 14)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0) (T-15)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C (0) C(CH3) =CHCH (CH 3)CH2 CH=CH
3, 5-Cl2 CF3 H H C (0) CH=C (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH=C (CH3)
3 5- CI 2 CF3 H H C(0)CF=CH2
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH=CHC1
3 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CC1=CH2
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH=CHBr
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CBr=CH2
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH=CC12
3, 5-C12 CF3 H H C(0)CC1=CHC1
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CBr=CHBr
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CC1=CC12
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)=CHBr
3,5- CI 2 CF3 H • H C(0)CH=CC1CH3
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH=CBrCH3
3,5-Cl2 CF3 H H C(0)CH=CC1CF3
3,5-Cl2 CF3 H H C(0) (T-9)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(0CH3)=CH2
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(0CH20CH3)=CH
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CBr=CH0CH3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)=CH0Et
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(CH3)=CHPh
3 5- CI 2 CF3 H H C(0)C≡CH
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2CH2C≡CH
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C≡CC1
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C≡CBr
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C≡CI
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)C≡CPh
3 5-Cl2 CF3 H H C(0)C≡C(l-Naph)
3,5-Cl CF3 H H C(0)C≡C(D-3a) , ID 丄 2 CF3 H H C(0)C≡C(D-4a)
3, 5-C12 CF3 H H C(0)C≡C(D- 52a)
3, 5- CI 2 CF.3 H H C(0)C≡C(D- 53a)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2Ph
3, 5-Cl2 . CF3 H H C(0)CH2(Ph-2-F)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0) CH2(Ph-3-F)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-4-F)
3， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-2-0CH3)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-3-0CH3)
3， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-4-0CH3)
3, 5-Gl2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-2-SCH3)
3, 5 - CI 2 CF3 · H H C(0)CH2(Ph-2-S02CH3)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-4-SCH3)
3, 5-Cl2 CF3 · H H C(0)CH2(Ph-4-S02CH3)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-2-N02)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0) CH2(Ph-3-N02)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-4-N02)
3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-2-CN)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph- 3 - CN)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(Ph-4-CN)
3j — 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)Ph
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CH3)Ph(R)
3, 5 - CI 2 CP 3 H H C(0)CH(CH3)Ph(S)
3, 5 - CI a CF3 H H C(0)CH(Et)Ph
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH(CF3)Ph
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH(0CH3)Ph
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(CH3)2Ph
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2(1-Naph)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(1-Naph)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-la)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-2a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2 (D-3a)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D- 4a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-14a)
3, 5- Cl2 CF3 H H C(0)CH2(D-21a)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-22a)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2(D-23a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-24a)
3， 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-41a)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D-52a)
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)CH2(D- 53a)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)CH2(D-54a)
3， 5 - CI 2 CF3 H H C(0)C(0)CH3
3， 5-Cl2 CF3 H H C(0)C(0)0CH3
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)Ph
3， 5-Cl2 CF3 H H C(0) (Ph-2-F)
3， 5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-3-F)
3， 5-Cl2 CF3 H H C(0) (Ph-4-F)
3， 5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H H C(0) (Ph- 3- CI) ΰ— 2 CF3 H H C(0) (Ph-4-Cl)
5-Cl'2 CF3 H H C(0) (Ph-2-Br)
5 - Cl2 CF3 H H C(0) (Ph-2-Ι)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph- 2- CH3)
5 - CI 2 . CF3 H H C(0) (Ph - 2- CF3)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2-OCHg)
5- CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2-0CHF2)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2-SCH3)
5-Cl2 CF3 H H C(0) [Ph-2-S (0)CH3]
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph - 2 - S02CH3)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2-N02)
5-Cl2 CF3 · H H C(0) (Ph-2-CN)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) [Ph-2-C(0)NH2]
5 - CI 2 CF3- H H C(0) [Ph-2-C(S)NH2]
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (Ph-2, 3- F2)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (Ph-2, 4-F2)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (Ph-2, 5-F2)
5- CI 2 CF3 H H c(o) (Ph-2, 6-F2)
5 - CI 2 ,CF3 H H c(o) (Ph-3, 4-F2)
5-Cl2 CF3 H H c(o) (Ph-3, 5-F2)
5- CI 2 CF3 H H c(o) (Ph-2,4-Cl2)
5 - Cl2 CF3 H H c(o) (Ph-2, 6 - CI 2)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (1-Naph)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (2-Naph)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (D-la)
5- CI 2 CF3 H H •C(0) (D-2a)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (D - 3a)
5- Cl2 CF3 H H C(0) (D - 4a)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (D - 8a)
5"C12 CF3 H H c(o) (D - 9a)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (D - 10a)
5- CI 2 CF3 H ' H c(o) (D-10b)CH3
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (D-llb)CH3
5- CI 2 CF3 H H c(o) (D - 12a)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (D - 13a)
5- CI 2 CF3 H H C(0) (D-13b)CH3
5-Cl2 CF3 H H c(o) (D - 14a)
5- CI 2 CF3 H H c(o) (D-15a)CH3
5- CI 2 CF3 H H C(0) (D-16a)CH3
5- Cl2 CF3 H H c(o) (D-17a)CH3
5- CI 2 CF3 H H c(o) (D - 17b) CI
5 - Cl2 CF3 H H c(o) (D-18a)
5 - CI 2 CF3 H H c(o) (D-21a)
5 - CI 2 CF3 H H C(0) (D - 22a)
5- CI 2 CF3 H H c(o) (D-23a)
5 - C CF3 H H c(o) (D - 24a)
5 - Cl2 CF3 H H c(o) (D-28a)
5- Cl2 CF3 H H c(o) (D-29a)
5-Cl2 CF3 H H C(0) (D-29b)CH3
5 - Cl2 CF3 H H c(o) (D-30b)CH3 CF3 H H c (0) (D-31b) CH3-C12 . CF3 H H c (0) (D-32a) CH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D - 33a)- Cl 2 CF3 H H c (0) (D-34a)- Cl 2 CF3 H H c (0) (D-35a) - CI 2 CF3 H H c (0) (D-36a) - Cl 2 CF3 H H c (0) (D-36b) CH3 - Cl 2 CF3 H H c (0) (D-37a) - CI 2 CF3 H H c (0) (D - 38a)- CI 2 CF3 H H c (0) (D-41a
-Gl 2 CF3 H H c (0) (D - 44a) - CI 2 CF3 H H c (0) (D-52a)- CI 2 CF3 H H c (0) (D-52b〕 F-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-52b) CI- CI 2 CF3 H H c (0) (D-52b Br - CI 2 CF3 H H c (0) (D-52b CH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D-52b OCH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D-52b) SCH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D - 52c) CI - CI 2 CF3 H H c (0) (D-52d) F-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-52d) CI-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-52e) F-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-52e) Cl- CI 2 CF3 H H c (0) (D-53a〕-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-53b) F - CI 2 CF3 H H c (0) (D-53b) CI- CI 2 CF3 H H c (0) (D - 53b〕 Br - Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 53b〕 CH3-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 53b〕 OCH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D - 53b〕 SCH3-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-53b) CN-C CF3 H H c (0) (D-53c CI-Cl 2 CF3 H H c (0) (D- 53c) CH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D-53c) CF3-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 53c) CH20CH3 - CI 2 CF3 H H c (0) (D- 53d) CI - CI 2 CF3 H H c (0) (D-53e) F - CI 2 CF3 H H c (0) (D- 53e〕 CI - Cl 2 CF3 H H c (0) (D-54a)- CI 2 CF3 H H c (0) (D-54b) CI-C" CF3 H H c (0) (D - 54c〕 CI- CI 2 CF3 H H c (0) (D-54c OCH 3-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 54c〕 NO 2-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 54c〕 CN-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 54e〕-Cl 2 CF3 H H c (0) (D - 55a〕-Cl 2 CF3 H H c (0) (D-56a) - CI 2 CF3 H H c (0) (D-57a)- CI 2 CF3 H H c (0) (D-58a) - Cl 2 CF, H H c (0) (D - 59a) t 2 CF; :0) (D - 60a)
5- CI' CF; :0) (D-61a)
5 - CI CF. :0) (D-62a)
5 - CI CF: :0) (D - 63a)
5 - CI CF; ;0)0CH3
5 - CI CF. H :0) OEt
5- CI CF: H !0)OPr-i
5- CI CF. H :0)OBu - i
5- CI CF- H ;0)0CH'2CH2C1 5-C1 CF- H ;0)0CH2CH=CHC1 5 - CI CF: H ;0)0CH2Ph
5- CI CF; H ;o)OPh
5 - CI CF: H ;0)NHCH3
5 - CI CF, H :0)N(CH3)2
5- CI: CF: H 0)NHEt
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H
5-C1; CF: H 0)N(Et)2
5-C1; CF: H 0)NHPr-n
5 - CI: CF: H 0)NHPr-i
5-CL CF; H 0)NHPr-c
5-CL CF; H 0)NHBu-n
5-CL CF; H 0)NHBu - i
5-CL CF; H 0)腿 u-s
5-CL CF£ H ccccccccccc ccccc cc cccccccccccccccc- 0)腿 u - c
5-CL CF; H 0)NHBu-t
5-CL CF£ H 0) (T - 16)
5-CL CF£ H 0) (T - 17)
5-CL CF, H 0) (T-20) ' 5-CL CF£ H 0) (T-23)
5-CL CF£ H 0)NHCH2CH2C1
Figure imgf000092_0001
5 - CI: CF£ H 0)N(CH3)CH2CF3 5-CL CF: H 0) (T-18) 5 - CI: CF, H 0) (T - 22)
Figure imgf000092_0002
5- CI: CFE H 0) (T - 26)
5-CL CF3 H 0) (T - 27)
5-Cl. CFE H 0)NHC(0)CH3
Figure imgf000092_0003
3 5- CI: CF£ H 0)NHC(0)0CH2CF3 5 - CI: CFS H 0)NHPh
5-Cl. CF2 H 0)N(CH3)Ph
- CI: CFa H 0)NH(Ph-2-F) -Cl- CFa H 0)NH(Ph_4- F) -Cl; CFa H 0)NH(Ph-2-Cl) -Cl; CF3 H 0)NH(Ph-3-Cl) -Cl. CFa 0)NH(Ph-4-Cl) ί 2 CF3 H H C(0)NH(Ph-2-OCH3)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)NH(Ph-2-0Et)
3, 5- CI 2 CF3 H H C(0)NH(Ph-4-CN)
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)NH(D-3a)
3, 5- CI 2 . CF3 H H C(0)NH(D-4a)
3, 5 - Cl2 CF3 H H C(0)NH(D-52a)
3, 5- CI a CF3 H H C(0)NH(D-54a)
3, 5-Cl 2 CF3 H H C(0)NH(D-55a)
3, 5-Cl2 CF3 H H C(0)NH(D-56a)
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(0)NH(D-58a)
3,5- CI 2 CF3 H H C(0)NH(D-59a)
3, 5 - CI a CF3 H H C(S)Et
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(S)Pr-n
3, 5 - Cl2 CF3 H H C(S)Pr-i
3 5-Cl2 CF3 H H C(S)Pr-c
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(S)CH2Pr-c
3, 5- CI 2 CF3 H H C(S)CH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 H H C(S)NHEt
3, 5- CI 2 ,CF3 H H C(S)NHPr-i
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(S)NHPr-c
3, 5 - CI 2 CF3 H H C(S)NHCH2CF3
3, 5-C1.2 CF3 H H S02CH3
3 5 - CI 2 CF3 H H S02Et
3, 5 - CI a CF3 H H S02Pr-i
3, 5 - CI 2 CF3 H H S02Ph
3 5 - CI 2 CF3 CH3 H H
3 5- CI 2 CF3 CH3 (R) H H
3 5 - CI 2 CF3 CH3(S) H H
3, 5 - Cl2 CF3 CH3 H C(0)Et
3, 5- CI 2 CF3 CH3 H C(0)Pr-n
•3,5- CI 2 CF3 CH3(R) H C(0)Pr-i
3, 5 - CI 2 CF3 CH3(S) H C(0)Pr-i
3, 5- CI 2 CF3 CH3 H C(0)Pr-i
3,5- CI 2 CF3 CH3 • H C(0)Pr-c
3, 5-Cl2 CF3 CH3(R) H C(0)Pr-c
3, 5-Cl2 • CF3 CH3 (S) H C(0)Pr-c
3 5 - CI 2 CF3 CH3 H C(0)Bu-i
3, 5- CI 2 CF3 CH3 H C(0)CH2Pr-c
CF3 CH3 H C(0)Bu-s
3, 5-Cl2 ' CF3 CH3 H C(0)CF3
3,5- CI 2 CF3 CH3 H C(0)CH2CH2C1
3,5- CI 2 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3
3, 5- CI 2 CF3 CH3 (R) H C(0)CH2CF3
3 5-Cl2 CF3 CH3(S) H C(0)CH2CF3
3, 5 - CI 2 CF3 CH3 H C(0)CF2CHF2
3, 5 - CI 2 CF3 CH3 H C(0)CF2CF3
3,5- CI 2 CF3 CH3 H C(0) CH2CH20CH3
3 5-Cl 2 CF3 CH3 H C(0) (E-5a)
3, 5-Cl 2 CF3 CH3 H C(0)CH2CH2SCH3
3, 5-Cl 2 CF3 CH3 H C(0)CH=C(CH3) 2
Figure imgf000094_0001
ΰ CF3 CF3 H C(0)CH2CH20CH3, 5-Cl-2 CF3 CF3 H C(0) (E-5a),5-Cl2 CF3 CF3 H C(0)CH2CH2SCH3, 5 - CI CF3 CF3 H C(0)CH=C(CH3)2, 5-Cl2 . CF3 CF3 H C(0)CH2CH2C≡CH,5- CI 2 CF3 CF3 H C(0) (Ph-2, 4-F2), 5 - CI 2 CF3 CF3 H C(0) (Ph-3, 5-F2), 5 - CI 2 CF3 CF3 H C(0)NHEt,5- Cl 2 CF3 CF3 H C(0)NHPr-i, 5-Cl2 CF3 CF3 H C(0)NHPr-c,5- Cl 2 CF3 CF3 H C(0)NHCH2CH2C1,5-Cl2 CF3 · CF3 H C(0)NHCH2CF3, 5-Cl CF3 CF3 H C(0)NH0CH3, 5-Cl CF3' CF3 H C(S)CH2CF3, 5-Cl 2 CF3 CN H H
, 5-Cl 2 CF3 CN(R) H H
5-Cl a CF3 CN(S) H H
, 5-Cl a CF3 CN H C( :0) Et
, 5-Cl ,CF3 CN H C( ;o) Pr-n, 5-Cl 2 CF3 CN H Cl :0) Pr-i, 5-Cl CF3 CN(R) H Cl :0) Pr-i 5-Cl a CF3 CN(S) H Cl 10) Pr-i ， ~Cl CF3 CN H Cl lo) Pr-c, 5-Cl a CF3 CN(R) H C(0) Pr-c, 5-Cl a CF3 CN(S) H Ci :0)
, 5-Cl a CF3 CN H C'0)Bu-i, 5-Cl 2 CF3 CN H c' (0) 'CH2Pr-c) o~Cl CF3 CN H c' (0) 'Bu-s, 5-Cl 2 CF3 CN H c' (0) 'CF3
, 5-Cl CF3 CN H C' (0) 'CH2CH2C1, 5-Cl CF3 CN H c' (0) 'CH2CF3 5-Cl CF3 CN(R) H c' (0) 'CH2CF3, 5-Cl CF3 CN(S) H c' (0) 'CH2CF3, 5-Cl CF3 CN H c' (0) iCF2CHF2 5-Cl CF3 CN H (0) 'CF2CF3, 5-Cl CF3 CN H c (0) iCH2CH20CH3, 5-Cl 2 CF3 CN H c (0) ' (E-5a), 5-Cl a CF3 CN H c (0) iCH2CH2SCH3, 5-Cl 2 CF3 CN H c (0〕 iCH=C(CH3)2, 5-Cl CF3 CN H c (0〕 ICH2CH2C≡CH, 5-Cl CF3 CN H c (0〕 l (Ph-2,4-F2), 5-Cl CF3 CN H c (0〕 (Ph - 3,5- F2), 5-Cl CF3 CN H c (0 )NHEt, 5-Cl CF3 CN H c (0：暖 r - i, 5-Cl CF3 CN H c (0； INHPr-c 丄 CF3 CN H c (0: )NHCH2CH2C1, 5-Cl CF3 CN H c (0: INHCH2CF3 一し丄 CF3 CN H c (0； ) NHOCH a,5- Cl 2 CF3 CN H c (s: »CH2CF3, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH3 H c (0： )Et o, b 2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) Pr-n
3, 5-Cl-2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) Pr-i
3,5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) Pr-c
3,5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) CH2Pr-c
3,5- CI 2 . CF3 C(0)0CH3 H c (0) CF3
3,5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) CH2CH2C1
3, 5 - CI 2 CF3 C(0) OCH3 H c (0) CH2CF3
3, 5-Cl2 CF3 C(0)OCH3 H c (0) CF2CHF2
3, 5- CI 2 CF3 C(0) OCH3 H c (0) CF2CF3
3, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) CH2CH2SCH3
3, 5-€l 2 CF3 C(0)0CH3 H c (0) (Ph-2, 4-F2)
3,5- CI 2 CF3. C(0)0CH3 H c (0) NHEt
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 H c (o) NHPr-i
35- CI 2 CF3- C(0)OCH3 H c (0) NHCH a CF g
3,5- CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (0) Et
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (0) Pr-n
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (0) Pr-i
3, 5-Cl2 CF3 C(0)NH2 H c (0) Pr-c
3, 5-Cl2 ,CF3 C(0)NH2 H c (0) CH2Pr-c
3, 5- CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (0〕 CF3
3, 5-C1 a CF3 C(0)NH2 H c (0) CH2CH2C1
35 - CI.2 CF3 C(0)NH2 H c (o) CH2CF3
35- CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (0) CF2CHF2
3, 5-Cl2 CF3 C(0)NH2 H c (o) CF2CF3
3, 5 - CI 2 . CF3 C(0)NH2 H c (0) CH 2 CH 2 SCH 3
3,5-Cl2 CF3 C(0)NH2 H c (0) (Ph-2,4-F2)
3, 5-Cl2 CF3 C(0)NH2 H c (o) NHEt
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)NH2 H c (o) NHPr-i
3, 5-Cl2 CF3 C(0)NH2 H c (o) NHCH 2 CF 3
3, 5-Cl2 CF3 C(S)NH2 H c (0) Et
.3, 5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (o) Pr-n
3, 5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) Pr-i
35 - CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) Pr-c
3, 5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) CH2Pr-c
3, 5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) CF3
3,5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0〕 CH2CH2C1
3 5 - CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) CH2CF3
3, 5 - CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) CF2CHF2
3, 5-Cl2 CF3 C(S)NH2 H c (0) CF2CF3
3, 5 - CI 2 ' CF3 C(S)NH2 H c (0) CH2CH2SCH3
3, 5 - CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0) (Ph-2, 4-F2)
35- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0〕 NHEt
3, 5- CI 2 CF3 C(S)NH2 H c (0〕 NHPr-i
3, 5-Cl2 CF3 C(S)NH2 H c (0〕 NHCH 2 CF 3
3, 5 - CI 2 CF2C1 H H H
3, 5 - CI 2 CF2C1 H H c :0) Et
35 - CI 2 CF2C1 H H c ;o) Pr-n
3, 5- CI a CF2C1 H H C(0)Pr-i
3,5- CI 2 CF2C1 H Et C(0)Pr-i
3,5-Cl2 CF2C1 H CH20CH3 C(0)Pr-i Ο 2 CF2C1 H CH20C(0)CH3 C(0)Pr-i, 5 - CI.2 CF2C1 H CH20C(0)0CH3 C(0)Pr-i, 5-Cl2 ' CF2C1 H CH2CN C(0)Pr-i, 5 - CI 2 CF2C1 H CH2C≡CH C(0)Pr-i, 5- CI 2 CF2C1 H C(0)CH3 C(0)Pr-i, 5 - CI 2 CF2C1 H C(0)0CH3 C(0)Pr-i, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)Pr-c, 5-Cl2 CF2C1 H Et C(0)Pr- c, 5- CI 2 CF2C1 H CH20CH3 •C(0)Pr-c, 5 - CI 2 CF2C1 H CH20C(0)CH3 C(0) Pr-c, 5- CI 2 CF2C1 H CH20C(0)0CH3 C(0)Pr- c, .5- C CF2G1 H CH2CN C(0)Pr-c, 5 - CI 2 CF2C1 H CH2C≡CH C(0)Pr-c, 5- CI 2 CF2C1 H C(0)CH3 C(0)Pr-c, 5 - CI 2 CF2C1 H C(0)0CH3 C(0)Pr-c, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)Bu- -i
, 5-Cl2 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c, 5- CI 2 CF2C1 H H C(0)Bu- -s
, 5 - CI 2 ,CF2C1 H H C(0)CF 3
, 5 - CI 2 'CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1, 5- CI 2 CF2C1 H H C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF2C1 H Et C(0) CH2CF3, 5 - CI 2 CF2C1 H CH20CH3 C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF2C1 H CH20C(0)CH3 C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF2C1 H CH20C(0) OCH 3 C(0)CH2CF3, 5- Cl2 CF2C1 H CH2CN C(0)CH2CF3, 5- CI 2 CF2C1 H CH2C≡CH C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 CF2C1 H C(0)CH3 C(0)CH2CF3, 5-Cl2 CF2C1 H C(0)0CH3 C(0)CH2CF3, 5- CI 2 CF2C1 H H C(0)CF2CHF2, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)CF
, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)CH CH 2 OCH 3, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0) (E-5a), 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)CH
Figure imgf000097_0001
, 5 - Cl2 CF2C1 H H C(0) (Ph-3-F), 5-Cl2 CF2C1 H H C(0) (Ph- 2, 4- F2), 5 - Cl2 CF2C1 H H C(0) (Ph- 3 5 - F2), 5 - CI 2 . CF2C1 H H C(0)NHEt
, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)NHPr-i, 5 - CI 2 CF2C1 H H C(0)NHPr-c, 5- CI 2 CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3, 5- CI 2 CF2C1 H H C(0)NH0CH3, 5- CI 2 CF2C1 H H C(S)CH
, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 H H
, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 H C(0)Et
, 5- CI 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr -n
, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr - i
, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr一 c ΐ。
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-F - 5-Br ' CF3 CN H C(0) Pr-c - F-5 - Br CF3 CN H C(0)CH2CF3- F - 5 - Br CF2C1 H H C(0)Et
- F- 5 - Br CF2C1 H H C(0)Pr-n - F - 5 - Br CF2C1 H H C(0)Pr-i - F - 5-Br CF2C1 H H C(0) Pr-c- F - 5 - Br CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c - F - 5- Br CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1-F--5-Br CF2C1 H H C(0) CH2CF3- F - 5 - Br CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i-F-5-Br CF2C1 CH3 H C (0) Pr-c-F- 5 - Br CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3-F - 5 - Br CF2Br H H C(0)CH2CF3 - F - 5- Br CF2CHF2 CH3 H C(0)Pr- c-Cl-5-Br CHF2 H H C(0)Pr-i- Cl-5-Br CHF2 H H C (0) Pr-c-C1- 5 - Br CHF2 H H C(0)CH2CF3 - Cl-5 - Br CHF2 CH3 H C(0)Pr-c - - 5 - Br CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3 - - 5 - Br CHFC1 CH3 . H C(0) CH2CF3.-Cl-5-Br CHC12 H H C(0)Pr-i - - 5-Br CHFBr H H C(0) Pr-c-Cl-5-Br CF3 H H H
- CI - 5-Br CF3 H H C(0) Et
-Cl-5-Br CF3 H H C (0) Pr-n - Cト 5 - Br CF3 H H C (0) Pr-i-Cl-5-Br CF3 H Et C(0)Pr-i - - 5-Br CF3 H CH20CH3 C (0) Pr-i-Cl-5-Br CF3 H CH20C(0)CH3 C(0) Pr-i - Cト 5-Br CF3 H CH20C'(0)0CH3 C(0)Pr-i- CI- 5-Br CF3 H CH2CN C(0)Pr- i - - 5 - Br CF3 H CH2C≡CH C (0) Pr-i- - 5 - Br CF3 H C(0)CH3 C(0)Pr-i-Cl-5-Br CF3 H C(0)0CH3 C(0)Pr-i - Cト 5-Br CF3 H H C(0) Pr-c - Cト 5- Br CF3 H Et C(0) Pr-c-Cl-5-Br CF3 H CH20CH3 C(0) Pr-c - Cト 5- Br CF3 H CH20C(0)CH3 C(0)Pr-c - Cト 5 - Br CF3 H CH20C(0)0CH3 C(0)Pr-c - - 5-Br CF3 H CH2CN C(0)Pr-c - CI- 5-Br CF3 H CH2C≡CH C(0)Pr-c - CI- 5 - Br CF3 H C(0)CH3 C(0)Pr-c-Cl-5-Br CF3 H C(0)0CH3 C(0) Pr-c - Cト 5- Br CF3 H H C(0)Bu-i - CI- 5 - Br CF3 H H C(0)CH2Pr-c - Cト 5 - Br CF3 H H C(0)Bu-s - CI- 5 - Br CF3 H H C(0)CF3
- CI- 5 - Br CF3 H H C(0)CH2CH2C1 j— ·υ £)Γ CF3 H H C(0)CH2CF:
3-C1 - 5-Br CF3 H Et C(0)CH2CF;
3- Cl-5- Br CF3 H CH20CH3 C(0)CH2CF
3 - C 5 - Br CF3 H CH20C (0) CH3 C(0) CH2CF
3-C1- 5-Br . CF3 H CH20C(0)0CH3 C(0)CH2CF
3 - C 5 - Br CF3 H CH2CN C(0)CH2CF
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C≡CH C(0)CH2CF
3 - C 5 - Br CF3 H C(0)CH2CF
3 - - 5 - Br CF3 H C(0)0CH3 C'(0)CH2CF
3 - C 5-Br CF3 H H C(0) CF2CHF2
3 - ， 5-Br CF3 H H C(0)CF2CF3
3-Cl-5-Br CF3 · H H C(0)CH2CH20CH3
3 - C 5-Br CF3 H H C(0) (E-5a)
3 - CI- 5- Br CF3 ' H H C(0)GH2CH2SCH3
3 - CI- 5- Br CF3 H H C(0)CH=C (CH3) 2
3 - C 5 - Br CF3 H H C(0)CH2CH2C≡CH
3 - - 5 - Br CF3 - H H C(0) (Ph-3-F)
3 - C 5-Br CF3 H H C(0) (Ph - 2, 4- F2)
3-Cl-5-Br CF3 H H C(0) (Ph-3, 5 - F2)
3 - -5-Br CF3 H H C(0)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 H H C(0)NHPr-i
3- C 5 - Br CF3 H . H C(0)NHPr-c .
3 - C 5- Br CF3 H H C(0)NHCH2CF3
3 - C 5 - Br CF3 H H C(0)NH0CH3
3 - C 5- Br CF3 H H C(S)CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H H
3-C 5- Br CF3 CH3 H C(0) Et
3- CI- 5 - Br CF3 CH3 H C(0)Pr-n
3 - - 5 - Br CF3 CH3 H C(0)Pr-i
3- CI- 5 - Br CF3 CH3 H C(0)Pr-c
3rCl-5-Br CF3 CH3 H C(0) CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 CH3 ' H C(0)NHEt
3 - C 5 - Br CF3 CH3 H C(0)NHPr-i
3 - C 5 - Br CF3 CH3 H C(0)NHPr - c
3- C 5-Br CF3 CH3 H C(0)NHCH2CH2C1
3-C1- 5 - Br CF3 CH3 H C(0)NHCH2CF3
3- C 5 - Br CF3 CF3 H C(0)Pr- i
3-Cl-5-Br CF3 CN H H
3-Cl-5-Br CF3 CN H C(0)Pr-i
3 - 5 - Br CF3 CN H C(0)Pr- c
3- C 5 - Br CF3 CN H C(0) CH2CF3
3 - CI- 5- Br CF3 CN H C(0)賺
3 - - 5 - Br CF2C1 H H H
3-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)Et
3-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)Pr-n
3 - CI- 5 - Br CF2C1 H H C(0)Pr-i
3-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)Pr-c
3-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c
3 - C 5 - Br CF2C1 H H C(0)CF3
3 - - 5 - Br CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1 -Cl-b-Br CF2C1 H H C(0)CH2CF3- Cト 5 - Br . "CF2C1 H H C(0)CF2CHF2-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)CF2CF3-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3 - -5 - Br . CF2C1 H H C(0) (Ph-2, 4-F2)-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)NHEt-Cl-5-Br CF2C1 H H C(0)NHPr-i - Cト 5 - Br CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3-Cl-5-Br CF2C1 ひ【3 H H '-Cl-5-Br CF2C1 CH3 H . C (0) Et
-Cl-5-Br CF2C1 CH3 H C(0)Pr- n-Cl-5-Br CF2C1 CH3 H C(0) Pr-i - Cト 5 - Br CF2C1 CH3 H C(0) Pr - c - - 5 - Br CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 - Cト 5 - Br CF2C1 CN H H
- Cト 5- Br CF2C1 CN H C(0)Pr-c-Cl-5-Br CF2C1 CN H C(0)CH2CF3-Cl-5-Br CF2Br H H C(0) Pr-i-Cl-5-Br ,CF2Br H H C(0)Pr-c - Cト 5- Br CF2Br H H C(0)CH2CF3- CI- 5- Br CF2Br CH3 H C(0)Pr-c- CI - 5「Br CF2Br CH3 . H C(0)CH2CF3-- CI- 5-Br CF2CHF2 H H C(0)Pr-i-C1-5-B1- CF2CHF2 H H C(0)Pr-c - CI- 5-Br CF2CHF2 H H C(0) CH2CF3-C1- 5 - Br CF2CHF2 CH3 H 'C(O) Pr-c - - 5 - Br CF2CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3 - Cト 5 - Br CF2CF3 H H C(0)CH2CF3 - Cト 5-Br CF20CH3 CH3 H C(0)Pr-c-Cl-5-Br CF2SCH3 CH3 H C(0)CH2CF3 - Cト 5 - Br T - 3 H H C(0)Pr-i, 4 - Br 2 CHF2 H ' H C(0)Pr-c, 4 - Br 2 CF3 H , H H
' 4- Br 2 CF3 . H H C(0)Et
,4- Br 2 CF3 H H C(0)Pr-n,4-Br2 CF3 H H C(0) Pr-i,4_Br2 CF3 H H C(0)Pr-c ， 4 - Br 2 CF3 H H C(0)CH2Pr-c ， 4- Br 2 CF3 H H C(0)CF3, 4 - Br 2 CF3 H H C(0)CH2CH2C1, 4- Br 2 CF3 H H C(0)CH2CF3, 4 - Br 2 CF3 H H C(0)CF2CHF2, 4 - Br 2 CF3 H H C(0)CF2CF3, 4-Br2 CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3, 4 - Br 2 CF3 H H C(0) (Ph— 2,4 - F2), 4 - Br 2 CF3 H H C(0)NHEt, 4-Br2 CF3 H H C(0)NHPr-i ， 4 - Br 2 CF3 H H C(0)NHCH2CF3, 4 - Br 2 CF3 CH3 H H
, 4- Br 2 CF3 CH3 H C(0)Et
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
, 5-br2 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c, 5 - Br 2 CF2C1 H H C(0)CF3 ， 5 - Br 2 CF'2C1 H H C(0)CH2CH2C1, 5 - Br 2 CF2C1 H H C(0)CH2CF3, 5-Br2 . CF2C1 H H C(0)CF2CHF2, 5-Br2 CF2C1 H H C(0)CF2CF3 ， 5-Br2 CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3, 5- Br 2 CF2C1 H H C(0) (Ph-2, 4-F2) ' 5 - Br 2 CF2C1 H H C(0)NHEt, 5 - Br2 CF2C1 H H C(0)NHPr-i, .5 - Br 2 CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3, 5-Br2 CF2C1 CH3 H H
， 5-Br2 CF2C1 CH3 H C(0)Et
， 5 - Br 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-n, 5 - Br 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i, 5 - Br2 CF2C1 CH3 H C(0) Pr-c, 5 - Br 2 CF2C1 . CH3 H C(0)CH2CF3, 5 - Br 2 CF2C1 CN H H
， 5 - Br 2 ■CF2C1 CN H C(0) Pr-c, 5 - Br 2 CF2C1 CN H C(0) CH2CF3, 5 - Br 2 CF2Br H H C.(0)Pr - i, 5 - Br 2 CF2Br H H C(0) Pr-c ., 5 - Br 2 CF2Br H H C(0) CH2CF3, 5 - Br 2 CF2Br CH3 H C(0)Pr-c, 5 - Br 2 CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3 ， 5-Br2 CF2CHF2 H H C(0)Pr-i, 5 - Br 2 CF2CHF2 H H C(0) Pr-c, 5-Br2 CF2CHF2 H H C(0)CH2CF3, 5 - Br2 CF2CHF2 CH3 H C(0)Pr-c, 5- Br 2. CF2CHF2 CH3 H C(0) CH2CF3, 5- Br 2 CF2CF3 H H C(0)CH2CF3, 5 - Br2 CF2OCH3 CH3 ' H C(0) Pr-c, 5- Br 2 CF2SCH3 CH3 . H C(0) CH2CF3, 5- Br 2 T-3 H H C(0)Pr-i-F-5-I CHF2 H H C(0)Pr- c-F-5-I CF3 H H H
-F-5-I CF3 H H C(0)Et
-F-5-I CF3 H H C(0)Pr-n- F - 5 - I CF3 H H C(0)Pr-i - F - 5-1 CF3 H H C(0)Pr-c - F - 5 - 1 CF3 H H C(0) CH2Pr-c - F - 5-1 CF3 H H C(0)CF3-F-5-I CF3 H H C(0)CH2CH2C1-F-5-I CF3 H H C(0) CH2CF3-F-5-I CF3 H H C(0) CF2CHF2-F-5-I CF3 H H C(0)CF2CF3-F-5-I CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3-F-5-I CF3 H H C(0) (Ph-2, 4 - F2)-F-5-I CF3 H H C(0)NHEt-F-5-I CF3 H H C(0)NHPr-i _F - 5 - I H H C(0)NHCH2CF3 - F 5-1 . CH3 H H
-F-5-I CH3 H C(0)Et
-F-5-I CH3 H C(0)Pr-n-F-5-I CH3 H C(0)Pr-i-F-5-I CH3 H C(0) Pr-c-F-5-I CH3 H C(0)CH2CF3-F-5-I CN H H
- F - 5 - I CN H C(0)Pr-c - F- 5 - 1 ccccccccccccccc c-ccccccccc F FFFF F FFFFFFFFFFFFFFFFFHF - CN H C(0)CH2CF3-F-5-I H H C (0) Et
-F-5-I H H C(0)Pr-n-F-5-I H H C(0)Pr-i-F-5-I H H C(0)Pr-c-F-5-I H H C(0)CH2Pr-c-F-5-I H H C(0)CH2CH2C1 - F - 5- I H H C(0)CH2CF3-F-5-I CH3 H C(0)Pr-i-F-5-I CH3 H C(0) Pr-c-F-5-I CH3 H C(0) CH2CF3-F-5-I Br H H C(0)CH2CF3 - F - 5- I 2i CH3 H C(0)Pr-c- CI- 5 - I :HF, CH3 H C(0)CH2CF3-C1 - 5 - I H H H
- CI- 5 - I H H C(0)Et
-C1-5-I CF3 H H C(0)Pr-n - CI - 5 - 1 CF3 H H C(0)Pr-i-C1-5-I CF3 H H C(0)Pr-c - CI - 5 - I CF3 H H - C(0) CH2Pr-c-C1-5-I CF3 H H C(0)CF3- CI - 5 - 1 CF3 H H C(0) CH2CH2C1 - CI - 5 - I CF3 H H C(0)CH2CF3-C1-5-I CF3 H H C(0)CF2CHF2-C1-5-I CF3 H H C(0)CF2CF3-C1-5-I CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3-C1-5-I CF3 H H C(0) (Ph-2, 4 - F2) - C1-5-I CF3 H H C(0)NHEt-C1-5-I CF3 H H C(0)NHPr - i-C1-5-I CF3 H H C(0)NHCH2CF3-C1-5-I CF3 CH3 H H
- C1 - 5-1 CF3 CH3 H C(0)Et
-C1-5-I CF3 CH3 H C(0)Pr-n - C1 - 5-1 CF3 CH3 H C(0)Pr-i-C1-5-I CF3 CH3 H C(0)Pr-c-C1-5-I CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-C1-5-I CF3 CN H H
-C1-5-I CF3 CN H C(0)Pr- c-C1-5-I CF3 CN H C(0)CH2CF3 - C1 - 5 - I CF2C1 H H C(0)Et
-C1-5-I CFnCl H H C(0)Pr— n
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
-F-5-CF3 CF3 H H C(C CF2CHF2 - F 0- 5 CF3 . "CF3 H H C(C CF2CF3 -F-5- !CF3 CP 3 H H C(C l)CH2CH2SCH3 -F-5-CF3 0 CF3 H H C(C 1) (Ph- 2,4- F2) -F-5-CF3 . CF3 II H C(C >)NHEt -F-5-CF3 CF3 H H C(C ))NHPr-i -F-5-CF3 CF3 H H C(C ))NHCH2CF3
Figure imgf000110_0001
-F-5-CF3 CF3 CH3 H c(( ))Et ' - F- 5 - CF3 CF3 CH3 H c(( ))Pr-n -F-5-CF3 CF3 CH3 H C(( )) Pr-i -F-5-CF3 CF3■ CH3 H C(( ))Pr- c -F-5-CF3 CF3 CH3 H c(( ))CH2CF3
Figure imgf000110_0002
-F-5-CF3 CF3 CN H C(C ))Pr-c - F - 5- CF3 CF3 CN H C(C )) CH2CF3 -F-5-CF3 CF2C1 H H c(c ))Et
-F-5-CF3 CF2C1 H H C(C )) Pr-n -F-5-CF3 ,CF2C1 H H C(C )) Pr-i -F-5-CF3 CF2C1 H H C(C )) Pr-c -F-5-CF3 CF2C1 H H C(C ))CH2Pr-c -F-5-CF3 CF2C1 H H C(( )) CH2CH2C1 -F-5-CF3 CF2C1 H H c(( ))CH2CF3 -F-5-CF3 CF2C1 CH3 H c(( 3) Pr-i -F-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(( ))Pr - c -F-5-CF3 CF2C1 CH3 H .c(( CH2CF3 -F-5-CF3 CF2Br CH3 H C(( )) Pr-c -F-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H CO 0)CH2CF3 - CF 3- 4- CI CHF2 H H C(( )) Pr-i
CF3 H H H
-CF3-4-C1 CF3 H H C(( ))Et
- CF3-4-Cl CF3 H · H C(( )) Pr-n -CF3-4-CI CF3 H H c(( ))Pr- i - CF3 - 4- CI CF3 H H C(( )) Pr-c
CF3 H H c(( )) CH2Pr- c
CF3 H H C(( ))CF3 -CF3-4-CI CF3 H H C(( ))CH2CH2C1 -CF3-4-CI ' CF3 H H c(( ))CH2CF3 - CF 3 - 4 - CI CF3 H H c(( ))CF2CHF2 -CF3-4-CI CF3 H H C(( ))CF2CF3 -CF3-4-CI CF3 H H C(( ))CH2CH2SCH3 -CF3-4-CI CF3 H H C(( (Ph - 2,4- F2)
CF3 H H C(( ))NHEt -CF3-4-C1 CF3 H H C(( ))NHPr-i -CF3-4-C1 CF3 H H C(( 3)NHCH2CF3
Figure imgf000110_0003
-CF3-4-C1 CF3 CH3 H CO 0) Pr-n -CF3-4-C1 CF3 CH3 - H CO 0)Pr - i -CF3-4-C1 CF3 CH3 H C 0)Pr-c -Cr 3 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 - CF 3 - 4 - CI CF3 CN H H
- CF 3 - 14 - CI ' CF'3 CN H C(0)Pr-c - CF3- 4 - CI
o CF3 CN H C(0) CH2CF3 -CF3- -C1 CF2C1 H H C (0) Et
CF2C1 H H C(0)Pr-n -CF3-4-C1 CF2C1 H H C(0)Pr- i -CF3-4-C1 CF2C1 H H C(0)Pr-c -CF3-4-C1 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c - CF 3 - 4 - CI CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1 - CF3- 4 - CI CF2C1 H H C(0)CH2CF3 -CF3-4-CI CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i - CF 3 -4- CI CF2C1 CH3 H C(0) Pr-c - CF 3 - 4 - CI CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 -CF3-4-CI CF2Br H H C(0)Pr-c - CF 3- 4 - CI CF2CHF2 H H C(0) CH2CF3 -CI-5-CF3 CHF2 H H C(0)Pr-i - Cト 5 CF3 CHF2 H H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CHF2 H H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CHF2 CH3 H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CHFC1 CH3 H C(0)Pr- c -CI-5-CF3 CHC12 CH3 H C(0) CH2CF3 -CI-5-CF3 CHFBr H H C(0) Pr-i - CI - 5- CF 3 CF3 H H H
Figure imgf000111_0001
-CI-5-CF3 CF3 H H C(0)Pr-n -CI-5-CF3 CF3 H H C(0) Pr-i -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)Bu-i -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CH2Pr-c -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)Bu-s -CI-5-CF3 CF3 H H C(0) CF3
-CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CH2CH2C1 - Cト 5 - CF3 CF3 H H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 ' CF3 H H C(0)CF2CHF2 -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CF2CF3 -Cl-5-CF3 CF3 H H C(0)CH2CH20CH3 -CI-5-CF3 CF3 H H C(0) (E-5a) -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3 -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CH=C(CH3)2 -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)CH2CH2C≡CH -CI-5-CF3 CF3 H H C(0) (Ph-3-F) -CI-5-CF3 CF3 H H C(0) (Ph-2, 4-F2) -Cl-5-CF3 CF3 H H C(0) (Ph-3, 5-F2) -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)NHEt -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)NHPr-i -Cl-5-CF3 CF3 H H C(0)NHPr - c -CI-5-CF3 CF3 H H ' C(0)NHCH2CF3 -CI-5-CF3 CF3 H H C(0)NH0CH3 — Ci—iJ一し r3 . CF3 H H C(S)CH2CF3
Figure imgf000112_0001
-CI-5-CF3 CF3 CH3 H C (0) Et
-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(0) Pr-n - Cl-5 - CF3 . CF3 CH3 H C(0) Pr-i - CI- 5 - CF3 CP3 CH3 H C (0) Pr-c -CI-5-CF3 CF3 CH3 H C(0) CH2CF3 -CI-5-CF3 CF3 CH3 H C(0)NHEt -Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(0)NHPr-i -CI-5-CF3 CF3 CH3 H C(0)NHPr-c -CI--5-CF3 CF3 CH3 H C(0)NHCH2CH2C1 -CI-5-CF3 CF3 ' CH3 H C(0)NHCH2CF3 -CI-5-CF3 CF3 CF3 H C(0) Pr-i
Figure imgf000112_0002
-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(0)Pr-i -CI-5-CF3 CF3 CN H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF3 CN H C(0)CH2CF3 -Cl-5-CF3 CF3 CN H C (0) NHEt -CI-5-CF3 ,CF2C1 H H C (0) Et
-CI-5-CF3 CF2C1 H H C (0) Pr-n -Cl- 5- CF3 CF2C1 H H C(0)Pr-i -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)Pr-c . -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CF3 -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0) CH2CH2C1 -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0) CH2CF3 -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CF2CHF2 -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CF2CF3 -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(O) CH2CH2SCH3 -Cl-5-CF3 CF2C1 H H C(0) (Ph-2, 4 - F2) -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)NHEt -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)NHPr-i -CI-5-CF3 CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3 -CI-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)Et
-CI-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-n -CI-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i -CI-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CF2C1 CN H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2C1 CN H C(0)CH2CF3 - Cト 5-CF3 CF2Br H H C(0)Pr- i -CI-5-CF3 CF2Br H H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2Br H H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CF2Br CH3 H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CF2CHF2 H H C(0)Pr-i -CI-5-CF3 CF2CHF2 H H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2CHF2 H H C(0)CH2CF3 -CI-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H C(0)Pr-c -CI-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3 - CI - 5 - CF3 CF2CF3 H H C(0 ') Pr-c-CI-5-CF3 . CF20CH3 H H C(0 CH2CF3- CI- 5-CF 3 CF2SCH3 CH3 H C(C )) Pr-c - CI- 5-CF 3 T-3 CH3 H C(0 )CH2CF3- Br - 5-CF 3 • CHF2 H H C(0 ) Pr-i - Br- 5 - CF3 CHF2 H H C(0 )Pr-c - Br - 5-CF 3 CHF2 H H c(o )CH2CF3 - Br - 5 - CF3 CHF2 CH3 H c(c )) Pr-c-Br - 5 - CF 3 CHF2 CH3 H c(c ))CH2CF3 - Br - 5-CF 3 CHFCl H H C(0 )Pr- i 會 5-CF 3 CHC12 H H C(0 ') Pr-c - Br - 5-CF 3 CHFBr H H C(0 )CH2CF3 - Br- 5-CF 3 CF3 H H H
- Br - 5-CF 3 CF3' H H C(C 0 Et
- Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(C I) Pr-n - Br - 5-CF 3 CF3 H H C(C Pr-i - Br - 5-CF 3 CF3 H II C(C )) Pr-c - Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(C ))Bu-i - Br- 5-CF 3 ,CF3 H H C(C )) CH2Pr-c - Br - 5 - CF 3 CF3 H H c(〔 )) Bu-s - Br - 5 - CF 3 CF3 H H c.(〔 ))CF3
- Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(C ))CH2CH2C1 - Br - 5-CF 3 CF3 H H c(c ))CH2CF3 - Br - 5-CF 3 CF3 H H c(( ))CF2CHF2 - Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(C ))CF2CF3 - Br- 5 - CF 3 CF3 H H c(( ))CH2CH20CH3 - Br - 5 - CF3 CF3 H H c(( )) (E - 5a) - Br - 5 - CF3 CF3 H H C(C ))CH2CH2SCH3 - Br - 5 - CF3 CF3 H H C(( ))CH=C(CH3) 2 - Br - 5 - CF3 CF3 H H c(( )) CH2CH2C≡CH - Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(( )) (Ph-3-F) - Br - 5 - CF 3 CF3 H . H C(( )) (Ph-2, 4-F2) - Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(( )) (Ph-3, 5 - F2) - Br-5 - CF 3 CF3 H H C(( ))NHEt - Br - 5 - CF3 CF3 H H C(( 〕） NHPr-i -Br-5-CF3 CF3 H H C((轴 Pr - c - Br - 5 - CF 3 CF3 H H C(( ¾NHCH2CF3 -Br- 5 - CF 3 CF3 H H C(( ))NH0CH3 -Br- 5-CF 3 CF3 H H c(: 3)CH2CF3 - Br- 5-CF 3 CF3 CH3 H H
- Br- 5 - CF 3 CF3 CH3 H CO 0) Et
-Br-5-CF3 CF3 CH3 H c( 0) Pr-n -Br-5-CF3 CF3 CH3 H c( 0)Pr-i -Br - 5 - CF 3 CF3 CH3 H C( 0)Pr - c - Br- 5 - CF3 CF3 CH3 H c( 0)CH2CF3 -Br- 5-CF 3 CF3 CH3 H c( 0)NHEt
3- Br - 5 - CF 3 CF3 CH3 H c( 0)NHPr-i
3 - Br - 5 - CF 3 CF3 CH3 H c( 0)NHPr-c
3 - Br- 5 - CF3 CF3 CH3 · H c( 0)NHCH2CH2C1
3- Br- 5-CF 3 CF3 CH3 H c( 0)NHCH2CF3 - Br- 5 - CF3 CF3 CF3 H C(0)Pr-i - Br - 5 - CF 3 . CF3 CN H H
- Br - 5-CF 3 . CF3 CN H C( 0) Pr-i - Br - 5-CF 3 CF3 CN H C( 0) Pr-c -Br-5-CF3 ■ CF3 CN H C( 0) CH2CF3 - Br - 5-CF 3 CF3 CN H C( 0) NHEt -Br-5-CF3 CF2C1 H H C( 0)Et
- Br - 5 - CF3 CF2C1 H H C( 0) Pr-n - Br— 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0) Pr-i' - Br 5 - CF 3 CF2C1 H H C( 0) Pr-c - Br二 5 - CF 3 CF2C1 H H C( 0) CH2Pr-c - Br - 5-CF 3 CF2Cl H H C( 0)CF3 - Br- 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0) CH2CH2C1 - Br- 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0) CH2CF3 - Br - 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0) CF2CHF2 - Br- 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0)CF2CF3 - Br - 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0)CH2CH2SCH3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 H H C( 0) (Ph-2, 4-F2) - Br - 5-CF 3 CF2C1 H H c( 0)NHEt - Br - 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0)NHP.r-i - Br- 5-CF 3 CF2C1 H H C( 0)NHCH2CF3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 CH3 H C( :o)Et
- Br - 5-CF 3 CF2C1 CH3 H c( :0) Pr-n - Br - 5 - CF3 CF2C1 CH3 H C( :0) Pr-i - Br- 5-CF 3 CF2C1 CH3 H c( :0) Pr-c - Br - 5-CF 3 CF2C1 CH3 H C( :0)CH2CF3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 CN H c( 0) Pr-c
3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 CN H C( 0)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Br H H C( 0) Pr-i
3-Br- 5 - CF3 CF2Br H H C( 0) Pr-c
3-Br-5-CF3 CF2Br H H c( 0)CH2CF3
3- Br - 5-CF 3 CF2Br CH3 ' H C( :OXPr - c
3 - Br- 5-CF 3 CF2Br CH3 . H C( :0)CH2CF3
3 - Br- 5-CF 3 CF2CHF2 H H c( ;o)Pr-i
3- Br - 5-CF 3 CF2CHF2 H H C( ;0)Pr-c
3 - Br - 5-CF 3 CF2CHF2 H H C( ;0)CH2CF3
3 - Br- 5-CF 3 CF2CHF2 CH3 H c' (O)Pr-c
3-Br- 5-CF 3 CF2CHF2 CH3 H c' (0)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2CF3 CH3 H c' (O)Pr-c
3- Br- 5-CF 3 'CF20CH3 CH3 H C1 (0)CH2CF3
3- Br - 5-CF 3 CF 2 SCH 3 H H c( :0)Pr - i
3-Br-5-CF3 T-3 H H c( 0)Pr-c
3- CHg - 5 - CF3 CF3 H H C( :0)Et
3- CH3 - 5 - CF3 CF3 H H c( :0〉Pr- n
3-CH3-5-CF3 CF3 H H c( ;0)Pr-i
3 - CH3- 5 - CF3 CF3 H H c( ;0)Pr-c
3 - CH3- 5 - CF3 CF3 H H CI ;0)CH2Pr-c
«3 - (¾3— 0— CF 3 CF3 H H c< ;0)CH2CH2C1
3-CH3-5-CF3 CF3 H H CI :0)CH2CF3
3 - CH3- 5 - CF3 CF3 CH3 H c (0) Pr-i
Figure imgf000115_0001
3, 5-(CF9)2 CF3 H H c( :0) CF2CF3
3, 5-(CP3)2 . CF3 H H C( :0) CH2CH20CH3
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) (E-5a)
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) CH2CH2SCH3
3， 5-(CF3)2 . CF3 H H C( :0) CH=C(CH3)2
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) CH2CH2C≡CH
3， 5-(CF3)2 CF3 H II C( :0) (Ph-3-F)
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) (Ph-2,4- F2)
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) (Ph- 3, 5 - F2)
3, 5-(CF3)2 CF3 H · H c( :0) NHEt
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) NHPr-i
3, 5-(CF3)2 CF3 · H H C( :0) NHPr-c
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( :0) NHCH a CF a
3, 5-(CF3)2 CF3 . H H Ci :0) NHOCH a
3, 5-(CF3)2 CF3 H H C( ： s) CH2CF3
3, 5-(CF3)2 CF3 CH3 H H
3, 5-(CF3)2 CF3 . CH3 H c (0: lEt
3, 5-(CF3)2 CF3 CH3 H c (0: I Pr-n
3, 5-(CF3)2 CF3 CH3 H c (0: !Pr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H c (0： !Pr-c
3, 5 - (CF3) 2 CF3 CH3 H c (0: ICH2CF3
3, 5-(CF3)2 CF3 CH3 . H c (0： 1 NHEt
3, 5-(CF3)2 CF.3 CH3 H c (0： ) NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H c (0： ) NHPr-c
3, 5 - (CF3)2 CF3 CH3 H c (0: )NHCH2CH2C1
3, 5- (CF3)2 CF3 CH3 H e (0: )NHCH2CF3
3,5- (CF3)2 CF3 CF3 H c (0: )Pr-i
3， 5- (CF3) 2 CF3 CN H H
3, 5-(CF3) 2 CF3 CN H Ci (0) 'Pr- i
3, 5-(CF3) 2 CF3 CN H c' (0) iPr-c ύ, 5 - (CF3) 2 CF3 CN H c' (o) 'CH2CF3 i, 5- (CF3) 2 CF3 CN ' H c (0) iNHEt o, 5 - (CF3) 2 CF2C1 H H H
<D, 5-(CF3) 2 CF2C1 H H c (o; lEt
3, 5-(CF3)2 CF2C1 H H c (0: lPr-n
<D, 5 (CF3ノ 2 CF2C1 H H c (0: 'Pr- i
3, 5- (CF3)2 CF2C1 H H c (0: iPr-c
<D, 5- (CF3ノ 2 CF2C1 H H c (0； >CH2Pr-c , 5- (CF3ノ 2 CF2C1 H H c (0： »CF3 , 5- (CF3ノ 2 CF2C1 H H c (0； ICH2CH2C1 , 5-(CF3) 2 CF2C1 H H c (0； >CH2CF3
5 - (CF3ノ 2 CF2C1 H H c (0： )CF2CHF2
•3, 5- (Cr3ノ 2 CF2C1 H H c (o: >CF2CF3
3, 5-(CF3) 2 CF2C1 H H c (0； )CH2CH2SCH3 o, 5~(CF3) a CF2C1 H H c (0； ) (Ph - 2, 4- F2)
3， 5-(CF3)2 CF2C1 H H c (o: INHEt ύ, 5 - (CF3) 2 CF2C1 H H c (0： ) NHPr-i
5-(CF3) 2 CF2C1 H H c (0； )NHCH2CF3 , 5- (Cr 3； 2 CF2C1 CH3 . H H
3, 5-(CF3)2 CF2C1 CH3 H C(0)Et 3, 5-(CF3)2 2C1 CH3 H C(0)Pr-n
3, 5-(CF3)2 . 2C1 CH3 H C(0)Pr-i
3,5-(CF3)2 2C1 CH3 H C(0)Pr-c
3, 5 - (CF3)2 2C1 CH3 H C(0)CH2CF3
3,5-(CF3)2 2C1 CN H H
3, 5-(CF3) 2 CF2C1 CN H C(0)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2C1 CN H C(0) CH2CF3
3, 5-(CF3)2 CF2Br H H C(0) Pr-i
3,5- (CF 3)2 CF2Br H H C(0) Pr-c
3, 5 - (CF3)2 C c cC cF F F FF F -2Br H H C(0)CH2CF3
3,.5-"(CF3)2 CF2Br CH3 H C (0) Pr-c
3,5- (CF3)2 CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3
3， 5- (CF3) 2 CF2CHF2 H H C(0) Pr-i
3, 5- (CF3)2 CF2CHF2 H H C (0) Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H H C(0) CH2CF3
3， 5 - (CF3)2 CF2CHF2 CH3 H C(0) Pr-c
3, 5-(CF3)2 CF2CHF2 CH3 H C(0) CH2CF3
3, 5-(CF3)2 CF2CF3 CH3 H C(0) CH2CF3
3, 5- (CF3)2 'CF20CH3 H H C(0)Pr-i
3, 5- (CF3)2 CF2SCH3 H H C(0)Pr-c
3, 5 - (CF3)2 T-3 H H C(0)CH2CF3 -Cl-5-CF2CF3 CF3 H . H C(0) Pr-i . -Cl-5-CF2CF3 CF3 H H C(0)Pr-c -Cl-5-CF2CF3 CF3 H H C(0)CH2CF3 - Cl-5 - CF2CF3 CF3 CH3 H C(0) Pr-c -Cl-5-CF2CF3 CF3 CH3 H 'C(O) CH2CF3 - Br - 5 - CF2CF3 CF3 H H C(0) Pr-i - Br— 5- CF2CF3 CF3 H H C(0)Pr-c -Br-5-CF2CF3 CF3 H H . C(0)CH2CF3 - Br- 5 - CF2CF3 CF3 CH3 H C(0) Pr-c - Br- 5 - CF2CF3 CF3 CH3 H C(0) CH2CF3 - CH3 - 5 - CF2CF3 CF3 CH3 H C(0)Pr-c-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 CH3 . H C(O) CH2CF3 - Br- 5 - CF2CF2CF3 CF3 H H C(0)Pr-i-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H H C(0)Pr-c-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H H C(0)CH2CF3-Br-5-CF(CF3) 2 CF3 CH3 H C(0)Pr-c-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 - CI- 5- CH20CH3 CF3 H H C(0)Pr- i-Cl-5-CH20CH2CF3 CF3 H H C(0)Pr-c - Cl-5- C(CF3)20H CF3 H H C(0)CH2CF3-Br-5-C(CF3) 20H CF3 CH3 H C(0)Pr-c-CH3-5-C(CF3) 2 OH CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 ， 5-[C(CF3)20H]2 CF3 H H C(0)Pr-i - Cl-5- C(CF3) 20CH3 CF3 H H C(0) Pr-c-Br-5-C(CF3) 20CH3 CF3 H H C(0)CH2CF3-CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 CH3 H C(0)Pr-c, 5-[C(CF3)20CH3]2 CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-CF3-5-CH2SCH3 CF3 H H C(0)Pr-i - CF3- 5- CH2S(0)CH3 CF3 H H C(0)Pr-c
Figure imgf000118_0001
Figure imgf000118_0002
-C1-D-UUHI^2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i - CI - 5 OCHF 2. CF2C1 , CH3 H C(0)Pr-c- CI- 5- OCHF 2 CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 - CI- 5- OCHF 2 CF2Br H H C(0)Pr-i- CI- 5- OCHF 2 . CF2CHF2 H H C(0) Pr-c - Br- 4- OCHF 2 CF3 H H C(0)CH2CF3- Br- 5- OCHF 2 CHF2 CH3 H C(0)Pr~c - Br- 5- OCHF 2 CF3 H H H
-Br-5-0CHF2 CF3 H H C(0)Et ·-Br-5-0CHF2 CF3 H H C(0)Pr-n-Br-5-0CHF2 CF3 H H C(0)Pr-i-Br-5-0CHF2 CF3 ■ H H C(0)Pr- c - Br- 5- OCHF 2 CF3 H H C(0) CH2Pr-c- Br- 5- OCHF 2 CF3 ' H H C(0)CF3 - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0) CH2CH2C1 · - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)CH2CF3- Br- 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)CF2CHF2 - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0) CF2CF3-Br-5-0CHF2 ,CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3 - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0) (Ph-2, 4-F2) - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0) NHEt - Br - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)NHPr-i- Br- 5- OCHF 2 CF3 H H C(0)NHCH2CF3-Br-5-0CHF2 CF3 CH3 H H
- Br - 5- OCHF 2 CF3 CH3 H C(0)Et
- Br- 5- OCHF 2 CF3 CH3 H C(0) Pr-n - Br-5- OCHF 2 CF3 CH3 H C(0)Pr-i - Br - 5 - OCHF 2 CF3 CH3 H C(0) Pr-c- Br- 5- OCHF 2 CF3 CH3 H C(0) CH2CF3-Br-5-0CHF2 CF3 CN H H
- Br - 5 - OCHF 2 CF3 CN H C(0) Pr-c - Br-5- OCHF 2 CF3 CN ― H C(0)CH2CF3- Br - 5- OCHF 2 CF2C1 H H C(0)Et
-Br- 5- OCHF2 CF2C1 H H C(0) Pr-n - Br-5- OCHF 2 CF2C1 H H C(0)Pr-i - Br - 5- OCHF 2 CF2C1 H H C(0)Pr-c- Br - 5 - OCHF 2 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c - Br-5- OCHF 2 CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1 - Br - 5- OCHF 2 CF2C1 H H C(0)CH2CF3 - Br- 5- OCHF 2 CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i - Br-5- OCHF 2 CF2C1 CH3 H C(0) Pr-c-Br-5-0CHF2 . CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3- Br - 5 - OCHF 2 CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3-Br-5-0CHF2 CF2CHF2 H H C(0)Pr-i- CH 3 - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)Pr-c - CF 3 - 5 - OCHF 2 CHF2 H H C(0) CH2CF3 - CF 3 - 5 - OCHF 2 CF3 H H H
- CF 3- 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)Et
- CF 3 - 5 - OCHF 2 CF3 H H C(0)Pr-n-CF3-5-0CHF2 CF3 H H C(0)Pr-i H H ζΛ0 oo-s-ιο-ε
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esso画 ari - CI一 a - υ r 3 CF3 H H c 0) NHEt- C 5 0CF3 GF3 H H c 0) NHPr-i - CI- 5- OCF 3 ' CF¾ H H c (0) NHCH2CF3 - CI- 5- OCF 3 CF3 CH3 H H
-CI-5-OCF3 . CF3 CH3 H C (0 E
- - 5 - OCF 3 CF3 CH3 H C (0: >Pr-n-CI-5-OCF3 CF3 CH3 H C (0 >Pr - i-CI-5-OCF3 CF3 CH3 H C (0 Pr - c-CI-5-OCF3 CF3 CH3 H C (0 CH2CF3 - CI - 5 - OCF 3 CF3 CN H H
-Cl--5-0CF3 CF3 CN H C 0) Pr-c-CI-5-OCF3 CF3 ' CN H C 0) CH2CF3-CI-5-OCF3 CF2C1 H H C 0) Et
- C 5 - OCF 3 CF2C1 H H C 0) Pr-n - C 5- 0CF3 CF2C1 H H C :0) Pr-i-CI-5-OCF3 CF2C1 H H C 0) Pr-c - C 5- OCF 3 CF2C1 . H H C :0) CH2Pr-c-CI-5-OCF3 CF2C1 H H c :0) CH2CH2C1-CI-5-OCF3 CF2C1 H H c :0) CH2CF3-CI-5-OCF3 CF2C1 CH3 H c (0: Pr-i - C 5 - OCF 3 CF2C1 CH3 H c (0 Pr-c-CI-5-OCF3 CF2C1 CH3 H c (0: CH2CF3-CI-5-OCF3 CF,2Br CH3 H c (0 CH2CF3-Cl-5-0CF3 CF2CHF2 H H c (0 Pr-i- Br - 4- OCF 3 CF3 H H c :0) Pr-c - Br- 5 - OCF 3 CHF2 H H G :0) CH 2 CF 3- Br- 5 - OCF 3 CF3 H H H
- Br- 5- OCF 3 CF3 H H C :0) Et
-Br- 5- OCF 3 CF3 H H C :0) Pr-n- Br- 5 - OCF 3 CF3 H H C :0) Pr-i Br-5-0CF3 CF3 H H C :0) Pr-c-Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) CH2Pr-c - Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) CF3- Br- 5- OCF 3 CF3 H H c :0) CH 2 CH 2CI - Br- 5- OCF 3 CF3 H H c :0) CH2CF3 - Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) CF2CHF2 - Br- 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) CF2CF3 - Br- 5- OCF 3 CF3 H H c ;0) CH
- Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c ;0) (Ph-2, 4-F2)-Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) NHEt - Br- 5- OCF 3 CF3 H H c :0) NHPr-i-Br - 5 - OCF 3 CF3 H H c :0) NHCH2CF3-Br- 5- OCF 3 CF3 CH3 H H
-Br - 5 - OCF 3 CF3 CH3 H c (0 Et
- Br - 5 - OCF 3 CF3 CH3 H c (0: Pr-n - Br - 5- OCF 3 CF3 CH3 H c (0 Pr-i-Br-5-0CF3 CF3 CH3 H c (0: Pr-c- Br - 5- OCF 3 CF3 CH3 H c (0 CH 2 Γ 3- Br - 5- OCF 3 CF3 CN H H
- Br - 5 - OCF 3 CF3 CN H C(0)Pr-c
Figure imgf000122_0001
-CF3-b-UCF3 CF2Br H H C(C ))CH2CF3 -CF3-5-0CF3. CF2CHF2 CH3 H C D) Pr-c -F-5-0CF2Br CF3 CH3 H C(C ))CH2CF3 -Cl-5-0CF2Br CF3 H H C(C l)Pr - i -CH3-5-0CF2Br CF3 H H C(( )) Pr-c -F-5-0CF2CHF2 CF3 H H c(( ))CH2CF3 -Cl-5-0CF2CHF2 CF3 CH3 H C(( )) Pr-c - CH3-5- 0CF2CHF2 CF3 CH3 H CO 0)CH2CF3 -F- 5- 0CF2CHFC1 CF3 H H c(c >)Pr-i -Cl-5-0CF2CHFCl CF3 II H C(C ))Pr-c -Br-5-0CF2CHFCl CF3 H H c(c »CH2CF3 - F - 5 - 0CF2CHFCF3 CF3. CH3 H C(( ))Pr-c -Cl-5-0CF2CHFCF3 CF3 CH3 H C(( ¾CH2CF3 - CH3 - 5- 0CF2CHFCF3 CF3' H H C(( ))Pr - i -F-5-0CF2CHF0CF3 CF3 H H c(〔 ))Pr - c -Cl-5-0CF2CHF0CF3 CF3 H H c(( ))CH2CF3 -CH3-5-0CF2CHF0CF3 CF3 ' CH3 H CO 0) Pr-c -CF20CF20-4 CF3 CH3 H C(( 3)CH2CF3 -0CF20-4 ,CF3 H H C(C ))Pr - i -0CF2CF20-4 CF3 H H C(( ))Pr - c - CI- 5- SCH3 CF3 H H C.(C »CH2CF3 -C1-5-S (0)CH3 CF3 CH3 H c(( ))Pr-c -Cl-5-S02CH3 CF3 CH3 H c(< 3)CH2CF3 -Br-5-SCH3 CF3 H H c(c ))Pr-i - Br - 5 - S (0)CH3 CF3 H H c(〔 ))Pr-c - Br- 5- SO 2 CH 3 CF3 H H c(( ))CH2CF3 -CI-5-SCF3 CHF2 CH3 H C(( ))Pr-c
Figure imgf000123_0001
-CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))Et
-CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))Pr-n -CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))Pr-i
-CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))Pr - c -CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))CH2Pr-c -CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))CF3 -CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))CH2CH2C1 -CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))CH2CF3 -CI-5-SCF3 CF3 H H c(〔 ))CF2CHF2 -CI-5-SCF3 CF3 H H c(c ))CF2CF3 -CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))CH2CH2SCH3 -CI-5-SCF3 CF3 H H C(C )) (Ph-2,4-F2) -Cl-5-SCF3 CF3 H H c(〔 ))NHEt
-CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))NHPr-i -CI-5-SCF3 CF3 H H C(C ))NHCH2CF3
Figure imgf000123_0002
-CI-5-SCF3 CF3 CH3 H C(( ))Et
-CI-5-SCF3 CF3 CH3 H C(( ))Pr-n -CI-5-SCF3 CF3 CH3 H C(( ))Pr-i
-CI-5-SCF3 CF3 CH3 H C(( ))Pr-c - CI- 5- SCF3 CF3 CH3 H C(( ))CH2CF3
Figure imgf000123_0003
CF3 CN H C(0) Pr - c - CI- 5- SCF 3. "CF3 CN H C(0) CH2CF3-Cl-5-SCF3 CF2C1 H H C(0) Et
- CI- 5- SCF 3 CF2C1 H H C(0) Pr-n-CI-5-SCF3 CF2C1 H H C(0) Pr-i-Cl-5-SCF3 CF2C1 H H C(0 Pr~c-CI-5-SCF3 CF2C1 H H c(o) CH2Pr-c-CI-5-SCF3 CF2C1 H H c(o: CH2CH2C1- CI- 5- SCF 3 CF2C1 H H c(o〕 CH2'CF3-Cl-5-SCF3 CF2C1 CH3 H C(0 Pr-i-CI-5-SCF3 CF2C1 CH3 H C(0 Pr-c- CI- 5 - SCF 3 CF2C1 CH3 H C(0 CH2CF3-CI-5-SCF3 CF2Br CH3 H C(0 CH2CF3-CI-5-SCF3 CF2CHF2 H H c(o Pr-i - CI- 5- S(0)CF3 CF3 H H c(o: Pr-i - CI- 5- S(0)CF3 CF3 H H c(o: Pr~c-C1-5-S (0) CF3 CF3 H H c(o: CH2CF3-Cl-5-S(0)CF3 CF3 CH3 H C(0 Pr-c-Cl-5-S(0)CF3 ,CF3 CH3 H C(0 CH2CF3-Cl-5-S02CF3 CF3 H H c(o Pr-i-Cl-5-S02CF3 CF3 H H c(o Pr-c-Cl-5-S02CF3 CF3 H H C(0 CH2CF3, - CI- 5- S02CF3 CF3 CH3 H c(o Pr-c - CI - 5 - S02CF3 CF3 CH3 H C(0 CH2CF3-Br-5-SCF3 CHF2 H H c(o Pr-c- Br - 5 - SCF 3 CF3 H H Ή
- Br- 5- SCF 3 CF3 H H C(0 Et
- Br- 5- SCF 3 CF3 H H C(0 Pr~n - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o Pr-i - Br- 5- SCF 3 CF3 H H C(0 Pr-c - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o CH2Pr-c - Br+SCF3 CF3 H ' H c(o CF3 - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o CH2CH2CI - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o CH2CF3 - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o CF2CHF2 - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o CF2CF3 - Br - 5 - SCF 3 CF3 H H c(o CH 2CH2S Π3 - Br- 5- SCF 3 CF3 H H c(o (Ph - 2, 4-F2)-B1-5-SCF3 CF3 H H c(o匿 t - Br - 5 - SCF 3 CF3 H H c(o NHPr-i-Br- 5- SCF3 CF3 H H c(o NHCH2CF3-Br-5-SCF3 . CF3 CH3 H H
-Br-5-SCF3 CF3 CH3 H c(o Et
- Br- 5- SCF 3 CF3 CH3 H C(0 Pr-n-Br-5-SCF3 CF3 CH3 H C(0 Pr-i - Br - 5 - SCF 3 CF3 CH3 H c(o Pr-c-Br-5-SCF3 CF3 CH3 H C(0 CH2CF3-Br-5-SCF3 CF3 CN H H
- Br - 5 - SCF 3 CF3 CN . H c(o Pr-c Br- 5- SCF 3 CF3 CN H C(0 CH2CF3 - ΒΓ - 3 -; 3し Γ 3 CF2C1 H H CI :0〉 Et-Br-5-SCF3 CF2C1 H H CI :0) Pr-n-Br-5-SCF3 CF2C1 H H CI :0) Pr-i-Br-5-SCF3 CF2C1 H H CI :0) Pr - c - Br - 5 - SCF3 CF2C1 H H CI :0) CH2Pr- c - Br-5- SCF3 CF2C1 H H CI :0) CH2CH C1 - Br- 5- SCF3 CF2C1 H H CI :0) CH2CF3-Br-5-SCF3 CF2C1 CH3 H c (0) 'Pr-i - Br- 5- SCF3 CF2C1 CH3 H c (0) 1 Pr-'c - Br - 5- SCF3 CF2C1 CH3 H c (0) 'CH2CF3 - Br- 5- SCF3 CF2Br H H CI :0) CH2CF3 - Br - 5- SCF3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )Pr - c - Br- 5- S(0)CF3 CF3 H H CI :0) Pr-i - Br- 5- S (0)CF3 CF3. H H C( :0) Pr~c - Br- 5- S(0)CF3 CF3 H H CI :0) CH2CF3- Br- 5- S(0)CF3 CF3 CH3 H c (0〕 iPr-c - Br- 5- S(0)CF3 CF3 CH3 H c (0: 'CH2CF3-Br-5-S02CF3 CF3 H H c (0: iPr-i-Br- 5- S02CF3 ,CF3 H H c (0: iPr-c - Br - 5- S02CF3 CF3 H H c (0 iCH2CF3 - Br- 5- SO 2 CF 3 CF3 CH3 H c (0： )Pr-c - Br- 5- SO 2 CF 3 CF3 CH3 . H c (0： )CH2CF3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H H c(o) Pr-i- CI - 5 - SCF2CHFC1 CF3 H H Cl :0) Pr - c-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H H C( :0) CH2CF3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 CH3 H ■c (0) iPr-c-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 CH3 H c (0： 'CH2CF3-C1-5-S (0)CF2CHFC1 CF3 CH3 H c (0) iCH2CF3-Cl-5-S02CF2CHFCl CF3 H H c (0： iPr-i-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H H Cl :0) Pr-i-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H H CI :0) Pr - c-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H ' H C( :0) CH2CF3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 CH3 H c (0〕 • Pr-c - Br- 5- SCF2CHFC1 CF3 CH3 H c (0： 'CH2CF3 - Br- 5- S (0)CF2CHFC1 CF3 H H Cl :0) Pr - c-Br-5-S02CF2CHFCl CF3 H H c (0: iCH2CF3-Cl-5-SPh CF3 CH3 H c< :0) Pr - c-Cl-5-S(0)Ph CF3 CH3 H Cl :0) CH2CF3-Cl-5-S02Ph CF3 H H Cl :0) Pr-i-N02-4-F CF3 H H Cl :0) Pr c-F-5-N02 CF3 H H Cl :0) CH2CF3-F-5-N02 CF3 CH3 H c (0： IPr-c- NO 2 - 4- CI CF3 CH3 H c (0； >CH2CF3 - Cト 5- NO 2 CF3 H H Ci lo) Pr-i-Cl-5-N02 CF3 H H Cl lo) Pr - c-Cl-5-N02 CF3 H H Cl :0) CH2CF3-Cl-5-N02 CF3 CH3 H c (0； IPr-c - CI - 5 - NO 2 CF3 CH3 H c (0； ICH2CF3 - Br- 5 - NO 2 CF3 H H Cl lo) Pr-i- Br - 5 - NO 2 CF3 H H c< :0) Pr一 c -Br - 5- N02 H H C(0)CH2CF3-Br-5-N02 . CH3 H C (0) Pr-c- Br- 5 - NO 2 CH3 H C(0)CH2CF3- CH 3- 5 - NO 2 H H C(0) Pr-i-CR3-4-N02 . H H C (0) Pr-c-CF 3 - 5- NO 2 H H C (0) Et-CF3-5-N02 H H C(0)Pr-n- CF 3 -5- NO 2 H H C(0) Pr-i- CF 3 - 5 - NO 2 H H C(0) Pr-c- CF 3 - 5 - NO 2 ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^ ^^^ H H C(0) CH2Pr-c- CF-3 - 5-N02 3333333333333 3333333333333333333333332333333333333 H H C(0)CH2CH2C1 - CF3- 5 - N02 H H C(0)CH2CF3 - CF 3 - 5- NO 2 CH3 H C(0)Pr-i - CF 3 - 5- NO 2 CH3 H C(0) Pr-c-CF3-5-N02 CH3 H C(0) CH2CF3- CF 3 - 5- NO 2 H H C(0)CH2CF3, 5-(N02)2 CH3 H C (0) Pr-c-Cl-5-NHC(0)CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-Cl-5-N(CH3)C(0)CF3 H H C(0)Pr-i- CI- 5- N(Et)C(0)CF3 H H C(0) Pr-c-Cl-5-N(CH3)C(0)CF2Cl H H C(0)CH2CF3-Cl-5-N(Et)C(0) CF2C1 CH3 . H C(0) Pr-c .-Cl-5-N(CH3)C(0)CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3-Cl-5-N(Et)C(0)CF2Br H H C(0)Pr-i-Cl-5-N(CH3)S02CF3 H H C(0)Pr-c-Cl- 5- N(Et)S02CF3 H H C(0) CH2CF3-CF3-5-NHC(0)CH3 CH3 H C (0) Pr-c-CF3-5-N(CH3)C(0)CH3 CH3 H C(0) CH2CF3 - CF3-5- N(Et)C(0)CH3 H H C(0) Pr-i-CF3-5-NHC(0) CF3 H H C(0) Pr-c-CF3-5-N(CH3)C(0)CF3 H H C(0)CH2CF3-CF3-5-N(Et)C(0)CF3 CH3' H C(0) Pr-c-CF3-5-N(CH3)C(0)CF2Cl CH3 H C(0)CH2CF3-CF3-5-N(Et)C(0)CF2Cl H H C(0) Pr-i-CF a -5- (CH 3 ) C (0) CF 2 Br H H C(0) Pr-c - CF3- 5- N(Et)C(0)CF2Br H H C(0)CH2CF3 - CF3- 5- N(CH3)S02CF3 CH3 H C (0) Pr-c-CF3-5-N(Et)S02CF3 CH3 H C(0)CH2CF3-N02-5-NHC(0)CH3 H H C(0)Pr-i-CN-4-F H H C(0)Pr-c-F-4-CN H H C(0)CH2CF3-F-5-CN CH3 H C(0)Pr-c-C1-4-CN CH3 H C(0)CH2CF3-C1-5-CN H H C(0)Et - Cト 5-CN H H C(0)Pr-n-C1-5-CN H H C(0) Pr-i-C1-5-CN H H C(0)Pr-c-C1-5-CN H H C(0)CH2Pr-c-C1-5-CN H H C(0)CH2CH2C1-C1-5-CN H H C(0)CH2CF3
Figure imgf000127_0001
1 CF2C1 CH3 H C(C 1) Pr-c - CF3- 5- CN . CF2C1 CH3 H C(C CH2CF3-CF3-5-CN CF'2Br CH3 H C(C CH2CF3-CF3-5-CN CF2CHF2 H H C(C l)Pr-i - NO 2-5 - CN . CF3 H H C(0 )Pr-c, 5- (CN)2 CF3 H H C(0 )C\\2C¥3 - F-5-C(0)0CH3 CF3 CH3 H C(C )) Pr-c-Cl-5-C(0)0CH3 CF3 CH3 H C(C ))CH2CF3 - Br-5- C(0) OCH3 CF3 H H c(o ')Pr - i-CF3-5-C(0)0CH3 . CF3 H H C(C )) Pr-c-N02-5-C(0)0CH3 CF3 H H C(C ))CH2CF3-F-5-C(0)NH2 CF3 ' CH3 H C(C )) Pr-c-F-5-C(0)NHCH3 CF3 CH3 H C(C ))CH2CF3-F-5-C(0)N(CH3)2 CF3' H H C(C ))Pr - i-Cl-5-C(0)NH2 CF3 H H c(c l)Pr-c-Cl-5-C(0)NHCH3 CF3 H H c(c l)CH2CF3-Cl-5-C(0)N(CH3) 2 CF3 · CH3 H C(( 3) Pr-c-Br-5-C(0)NH2 CF3 CH3 H C(( ))CH2CF3-Br-5-C(0)NHCH3 'CF3 H H c(c ))Pr - i-Br-5-C(0)N(CH3) 2 CF3 H H C(( ))Pr - c-CF3-5-C(0)NH2 CF3 H H C(( ))CH2CF3- CF3 - 5 - C(0) HCH3 CF3 CH3 . H c(( 3) Pr-c .-CF3-5-C(0)N(CH3) 2 CF3 CH3 H CO 0)CH2CF3-N02-5-C(0)NH2 CF3 H H C(( ))Pr - i-N02-5-C (0)NHCH3 CF3 H H c(( )) Pr-c-N02-5-C(0)N(CH3) 2 CF3 H H •c« 〕)CH2CF3-Cl-5-S020CH3 CF3 CH3 H cd 3) Pr-c-CH3-5-S020CH3 CF3 CH3 H c( 0)CH2CF3-Cl-5-S02NH2 CF3 H H C(( ))Pr - i-CH3-5-S02NH2 CF3 H H C D) Pr-c-Cl-5-S02NHCH3 CF3 H H C(( )) CH2CF3 - CI- 5- S02N(CH3)2 CF3 CH3' H c( 0)Pr - c - CH3 - 5- Ph CF3 CH3 H C(( D)CHZCF3-CH=CHCH=CH-3 CF3 H H c(c l)Pr-i-CH=CHCH=CH-4 . CF3 H H c(c >)Pr - c, 3， 4-Fg CF3 H H C(( ))CH2CF3, 3, 5-F3 CF3 CH3 H C(( 3) Pr-c, 3, 6-F3 CF3 CH3 H C(( ))CH2CF3, 4， 5-Fg CF3 H H C(( ))Pr-i, 4, 5-F3 CHF2 H H C(( )) Pr-c, 4, 5-F3 CF3 H H H
1
Figure imgf000128_0001
, 5-F 3 CF3 H C CF2CF3 , 5-F3 . CF3 H C CH gCH 2SCH3 , 5-F a CF3 H C (Ph - 2， 4 - F2) , 5-F 3 CF3 H C NHEt
HHHHHH HHH
-C 2-4-F CHFCl H Pr-i
Figure imgf000129_0001
F3 -C 2-4-F CF3 H H
-C 2-4-F CF3 H C Et
-C 2- -F CF3 H c Pr-n
Figure imgf000129_0002
-C 2-4-F CF3 H c Pr~c -C 2-4-F CF3 H c Bu-i -C 2-4-F CF3 H c CH2Pr-c -C 2- -F CF3 H c Bu - s -C 2-4-F CF3 H c CH2CH2し 1
Figure imgf000129_0003
-C 2- -F CF3 H c CH2CH20CH3 3, 5 2 n CF3 H H C(0) (E-5a)
3, 5 - CI' 2 - 4 - F . CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3
3, 5 - CI 2 - 4 - F CF3 H H C(0)CH=C(CH3)2
3 5 - CI 2 - 4 - F CF3 H H C(0)CH2CH2C≡CH , 5-C12 - 4-F . CF3 H H C(0) (Ph-3-F) , 5- Cl2 - 4- F CF3 H H C(0) (Ph-2, 4-F2) ,5- Cl2- 4 - F CF3 H H C(0) (Ph-3, 5-F2) , 5 - Cl2 - 4-F CF3 II H C(0)NHEt , 5-C12 - 4 - F CF3 H H C(0) NHPr-i , 5-Cl2-4-F CF3 H H C(0)NHPr-c , 5-Gl2-4-F CF3 H H C(0)NHCH2CF3 , 5- CI 2 - 4-F CF3 ' H H C(0) NH0CH3 , 5 - CI 2 - 4 - F CF3 H H C(S)CH2CF3 , 5- Cl2 - 4 - F CF3- CH3 H H
5- Cl2- 4- F CF3 CH3 H C(0)Et
, 5 - Cl2-4-F CF3 CH3 H C(0)Pr-n ,5- Cl2- 4- F CF3 CH3 H C(0)Pr-i ,5- CI 2-4- F CF3 CH3 H C(0)Pr-c , 5- CI 2 - 4 - F CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 , 5 - CI 2-4- F CF3 CH3 H C(0)NHEt , 5-C12 - 4 - F CF3 CH3 H C.(0) NHPr-i , 5- CI 2 -4-F CF3 CH3 H C (0) NHPr-c ·, 5- CI 2 - 4 - F CF3 CH3 H C(0)NHCH2CH2C1, 5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(0)NHCH2CF3 5 - CI 2-4- F CF3 CF3 H C(0) Pr-i, 5-Cl2-4-F CF3 CN H H
, 5-Cl2-4-F CF3 CN H C(0) Pr-i, 5 - CI 2- 4-F CF3 CN H C(0)Pr-c 5 - CI 2 - 4 - F CF3 CN H C(0) CH2CF3, 5 - CI 2 - 4 - F CF3 CN H C(0) NHEt, 5-Cl2-4-F CF2C1 H H C(0)Et
5- CI 2 - 4 - F CF2C1 H H C(0)Pr-n, 5- CI 2-4 - F CF2C1 H H C(0)Pr-i, 5-Cl2-4-F CF2C1 H H C(0)Pr-c, 5- CI 2 - 4-F CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c,5- CI 2-4 - F CF2C1 H H C(0)CF3
, 5- CI 2-4 - F CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1, 5 - CI a -4-F CF2C1 H H C(0)CH2CF3, 5 - CI 2 - 4- F CF2C1 H H C(0)CF2CHF2 5-Cl2-4-F CF2C1 H H C(0)CF2CF3, 5-Cl2-4-F CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3,5- CI 2 - 4- F CF2C1 H H C(0) (Ph-2, 4-F2), 5 - CI 2-4 - F CF2C1 H H C(0)NHEt, 5-Cl2-4-F CF2C1 H H C(0) NHPr-i, 5-Cl2 - 4- F CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3, 5-Cl2-4 - F CF2C1 CH3 H C(0)Et
, 5- CI 2 - 4 - F CF2C1 CH3 H C(0)Pr-n, 5- CI 2-4 - F CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i, 5- CI 2 -4-F CF2C1 CH3 H C(0)Pr-c, 5-Cl2-4 - F CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 5 2— —r< CF2C1 CN H C(0)Pr-c
5 -CI 2 - 4- F . CF2C1 CN H C(0)CH2CF3
5 -C ol2-4-F CF2Br H H C(0)Pr-i
5 -CI 2-4 - F CF2Br H H C(0)Pr- c
5- -CI 2- 4 - F CF2Br H II C(0)CH2CF3
5- CF2Br CH3 H C(0) Pr-c
5- -Cl2-4-F CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3
5- -CI 2 - 4 - F CF2CHF2 H H C(0)Pr-i
5- -CI 2 - 4 - F CF2CHF2 H H C (0) Pr-c
5- -CI 2- 4 - F CF2CHF2 H H C(0)CH2CF3
5- -Gl2-4-F CF2CHF2 CH3 H C(0)Pr-c
5- - Cl2- 4-F CF2CHF2 CH3 H C(0) CH2CF3
5- - Cl2- 4- F CF2CF3 CH3 H C(0)Pr-c
5- -CI 2 4 - F CF20CH3 CH3 H C(0) CH2CF3
5- -CI 2 - 4-F CF 2 CH 3 H H C(0)Pr- i, 5- -CI 2- 4 - F T-3 H H C(0)Pr-c, 4, 5 - CI 3 CHF2 H H C(0)Pr-i, 4, 5- CI 3 CHF2 H H C(0)Pr-c, 4, 5- CI 3 ,CHF2 H H C(0)CH2CF3, 4, 5 - CI 3 CHF2 CH3 H C(0)Pr-c, 4, 5 - CI 3 CHF2 CH3 H C.(0)CH2CF3, 4, 5 - CI 3 CHFCl H H C(0)CH2CF3 ., 4, 5- CI 3 CHC12 CH3 H C(0)Pr-c, 4, 5 - CI 3 CHFBr CH3 H C(0)CH2CF3, 4, 5 - CI 3 CF3 H H H
, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C(0) Et
, 4, 5- CI 3 CF3 H H C(0)Pr-n, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C(0)Pr- -i, 4, 5 - Cl3 CF3 H Et C(0) Pr- ■i, 4, 5- CI 3 CF3 H CH 2 OCH 3 C(0)Pr - i, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH20C(0)CH3 C(0)Pr -i, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH20C(0) OCH 3 C(0)Pr -i, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH 2CN C(0)Pr- - i, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH 2C≡CH C (0) Pr- - i, 4, 5- CI 3 CF3 H C(0)CH3 C(0)Pr- -i, 4, 5 - Cl3 CF3 H C(0)0CH3 C(0)Pr- -i, 4 5 - CI 3 CF3 H H C(0)Pr- c, 4 5- Cl3 CF3 H Et C(0)Pr- c, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH 2 OCH a C(0)Pr-c, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH20C(0) CH3 C(0)Pr- "C, 4, 5 - CI 3 CF3 H CH20C(0)0CH3 C(0)Pr -c, 4, 5- CI 3 CF3 H CH 2CN C(0) Pr- -c, 4, 5- Cl3 CF3 H CH 2C≡CH C(0)Pr- -c, 4, 5 - CI 3 CF3 H C(0)CH3 C(0)Pr- -c, 4, 5-Cl3 CF3 H C(0)0CH3 C(0) Pr - -c, 4, 5- CI 3 CF3 H H C(0)Bu-i, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C(0)CH2Pr-c, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C(0)Bu-s, 4, 5-Cl3 CF3 H H C(0)CF3
, 4, 5-CI3 CF3 H H C(0)CH2CH2C1 , 4, b -し丄 a CF3 H H C(0)CH2CFi, 4, 5 - CI 3 . tF3 H Et C(0)CH2CF;, 4, 5-Cl3 CF3 H CH 20CH3 C(0)CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H CH20C(0)CH3 C(0)CH2CF, 4, 5-CI3 . CF3 H CH20C(0)0CH 3 C(0)CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H CH 2CN C(0) CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H CH 2C≡CH C(0)CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H C(0)CH3 C(0)CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H C(0)0CH3 C(0) CH2CF, 4, 5-CI3 CF3 H H C( 0) CF2CHF2, .4, 5 - Cl3 CF3 H H C 、0) CF2CF3, 4, 5-CI3 CF3 ' H H C 0) CH CH 2OCH 3, 4, 5-CI3 CF3 H H C 、0) (E - 5a)
Figure imgf000132_0001
, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C 、0) (Ph - 3 - F), 4, 5 - CI 3 CF3 H H C :0) (Ph— 2,4 - F2), 4, 5-CI3 ,CF3 H H C :0) (Ph- 3, 5-F2), 4, 5-Clg CF3 H H C :0) NHEt
, 4, 5- CI 3 CF3 H H C :0) NHPr-i, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C :0) NHPr-c ', 4, 5 - CI 3 CF3 H H C :0) NHCH2CF3, 4， 5 - CI 3 CF3 H H C :0) NHOCH3, 4, 5 - CI 3 CF3 H H C ： s) CH2CF3
Figure imgf000132_0002
, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 H C (0： Et
, 4, 5-Clg CF3 CH3 H C (0； Pr-n
, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 H C (0： Pr-i ， 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 H C (0； Pr-c
, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 H C (0； CH2CF3, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 ' H C (0 NHEt ， 4, 5- CI 3 CF3 CH3 . H C (0： NHPr-i, 4, 5-CI3 - CF3 CH3 H c (0 NHPr-c, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 H c (0 NHCH2CH2C1, 4, 5- CI 3 CF3 CH3 H c (0、 )NHCH2CF3, 4, 5 - CI 3 CF3 CF3 H c (0 Pr-i
Figure imgf000132_0003
, 4, 5-Clg CF3 CN H C (0) Pr-i
, 4, 5 - CI 3 CF3 CN H C (0) Pr-c
, 4, 5-CI3 CF3 CN H C (0) CH2CF3, 4, 5-CI3 CF3 CN H C (0) NHEt
, 4, 5- CI 3 CF2C1 H H H
, 4, 5-CI3 CF2C1 H H C (0〕 Et
, 4, 5-CI3 CF2C1 H H C (0: Pr-n
, 4, 5-CI3 CF2C1 H H C (0： Pr-i
, 4, 5-CI3 CF2C1 H H C (0: Pr-c
, 4, 5 - CI 3 CF2C1 H H C (0: CH2Pr-c, 4, 5- CI 3 CF2C1 H H c (0: CF3
, 4, 5-CI3 CF2C1 H H c (0) CH2CH2C1 , 4, O一し丄; 3 CF2C1 H H c' (o) CH2CF3,4, 5-Gl3 CF2C1 H H c' (0) CF2CHF2,4, 5- CI 3 ' CF'2C1 H H c' 〔0) CF2CF3,4, 5- CI 3 CF2C1 H H c' (0) CH2CH2SCH3,4, 5 - CI 3 . CF2C1 H H c' (0) (Ph-2, 4-F2),4, 5 - CI 3 CF2C1 H H c' (0) NHEt, 4, 5-Cl3 CF2C1 H H c' (0) NHPr-i,4, 5 - CI 3 CF2C1 H H c' (0) NHCH2CF3, 4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H H
,4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H C (0: )Et
,4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H c (0： )Pr-n,4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H c (o: )Pr-i ， 4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H c (0； )Pr-c,4, 5 - CI 3 CF2C1 CH3 H c (0； ICH2CF3, 4, 5- CI 3 CF2C1 CN H H
, 4, 5 - CI 3 CF2C1 CN H Ci 〔0) Pr-c,4, 5-Clg CF2C1 CN H Ci (0) CH2CF3,4, 5 - CI 3 CF2Br H H Ci (o) Pr - i,4, 5 - CI 3 CF2Br H H C' (0) Pr-c, 4, 5- CI 3 CF2Br H H Ci 〔0) CH2CF3, 4, 5 - CI 3 CF2Br CH3 H c (0； >Pr-c, 4, 5 - CI a CF2Br CH3 H C (0； ICH2CF3, 4, 5 - CI 3 CE2CHF2 H H C (0: )Pr-i, 4, 5 - CI 3 CF2CHF2 H H C (0: )Pr-c, 4, 5 - CI a CF2CHF2 H H c (o: )CH2CF3,4, 5 - CI 3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )Pr-c, 4, 5 - CI 3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )CH2CF3,4, 5 - CI 3 CF2CF3 H H c (0； iPr-i, 4, 5- CI 3 CF20CH3 H H c (o: iPr-c, 4， 5- CI a CF 2 oCH 3 H H c (0； )CH2CF3, 4, 5 - CI 3 T-3 CH3 H CI :0) Pr-c, 5 - Br 2-4- F CHF2 H - H C( 10) Pr-i, 5 - Br 2 - 4- F CHF2 H H C( :0) Pr-c ， 5 - Br 2 - 4- F CHF2 H H CI :0) CH2CF3, 5 - Br 2 - 4- F CHF2 CH3 H c (o: IPr-c, 5 - Br2 4-F CHF2 CH3 H c (0; ICH2CF3 ， 5- Br2 - 4- F CHFCl CH3 H CI :0) CH2CF3, 5- Br 2 - 4- F CHC12 H H Cl :0) Pr-i ， 5 - Br 2-4 - F CHFBr H H C( ：0) Pr-c, 5 - Br 2-4- F CF3 H H H
,5-Br2-4-F CF3 H H CI :0) Et
, 5 - Br 2-4 - F CF3 H H CI :0) Pr- n,5-Br2-4-F ' CF3 H H C( :0) Pr-i ， 5-Br2-4-F CF3 H H CI ：0) Pr-c, 5- Br 2-4 - F CF3 H H C( :0) Bu-i, 5 - Br 2 - 4-F CF3 H H C( :0) CH2Pr-c,5-Br2-4-F CF3 H H C( :0) Bu-s ， 5- Br 2 - 4 - F CF3 H H CI :0) CF3, 5- Br 2 - 4 - F CF3 H H C( :0) CH2CH2CI, 5-Br2-4-F CF3 H H C( :0) CH2CF3 , 5 - 2 - 4寸. CF3 H H c (0： )CF2CHF2, 5-B 2-4-F. CF3 H H c (0： )CF2CF3, 5 - Br 2 - 4 - F CF3 H H c (0： )CH2CH20CH3, 5 - Br 2 - 4- F CF3 H H c (0： ) (E - 5a), 5- Br2-4 - F + CF3 H H c (0： )CH2CH2SCH3, 5 - Br 2-4- F CF3 H H c (0： )CH=C(CH3)2, 5- Br 2 - 4 - F CF3 H H c (0： )CH2CH2C≡CH, 5- Br 2-4 - F CF3 H H c (0； ) (Ph-3-F), 5 - Br 2-4 - F CF3 H H c (0； ) (Ph-2, 4-F2), 5- Br 2-4- F CF3 H H c (0： ) (Ph - 3, 5- F2),,5-Br2-4-F CF3 H H c (0； 1 NHEt, 5 - Br 2-4- F CF3. H H c (0：着 r - i, 5 - Br 2-4- F CF3 H H c (0： !NHPr-c, 5 - Br 2 - 4 - F CF3. H H c (0: >NHCH2CF3, 5 - Br 2-4 - F CF3 H H c (o:
, 5- Br 2-4 - F CF3 H H c (s; iCH2CF3, 5 - Br 2 - 4- F CF3 CH3 H H
, 5- Br 2-4 - F CF3 CH3 H c (0： )Et
, 5 - Br2- 4-F ,CF3 CH3 H c (0； )Pr - n, 5 - Br 2-4- F CF3 CH3 H c (0； )Pr-i
, 5 - Br 2 - 4- F CF3 CH3 H c (0： )Pr-c, 5 - Br 2-4- F CF3 CH3 . H c (0： )CH2CF3., 5 - Br 2-4- F CF3 CH3 H c (0： )NHEt ， 5- Br 2 - 4 - F CF3 CH3 H c (0： )z.N ■HPr-i, 5 - Br 2 - 4 - F CF3 CH3 H c (o:騰 r - c,5- Br 2-4 - F CF3 CH3 H ■c (0： )NHCH2CH2C1, 5 - Br 2 4- F CF3 CH3 H c (o: )NHCH2CF3, 5 - Br 2-4- F CF3 CF3 H c (0: >Pr-i ， 5-Br2-4-F CF3 CN H H
, 5- Br 2-4- F CF3 CN H CI :0) Pr-i, 5-Br2-4-F CF3 CN H CI :0) Pr-c, 5 - Br 2 - 4 - F CF3 CN ' H C( :0) CH2CF3, 5- Br 2-4- F CF3 CN H C( ：0) NHEt ， 5 - Br 2 - 4 - F CF2C1 H ' H c( :0) Et ， 5 - Br 2 - 4- F CF2C1 H H C( :0) Pr-n ' 5 - Br 2 - 4- F ' CF2C1 H H C( :0) Pr-i, 5-Br2- 4 - F CF2C1 H H C( :0) Pr-c ， 5 - Br 2 - 4- F . CF2C1 H H C( :0) CH2Pr-c, 5 - Br 2-4- F CF2C1 H H C( :0) CF3
, 5 - Br 2 - 4 - F ■ CF2C1 H H c( :0) CH2CH2CI, 5- Br 2- 4-F CF2C1 H H c( :0) CH2CF3, 5- Br 2 - 4 - F ： CF2C1 H H c( :0) CF2CHF2, 5- Br 2 - 4 - F CF2C1 H H C( :0) CF2CF3, 5-Br2- 4 - F CF2C1 H H c( :0) CH 9CH2SCH3 ， 5- Br 2- 4-F CF2C1 H H C( :0) (Ph-2, 4-F 2 ),5-Br2-4-F CF2C1 H H c( ：0) NHEt, 5 - Br 2-4 - F CF2C1 H H C( :0) NHPr-i, 5-Br2-4-F CF2C1 H H c( :0) NHCH 2 CF 3, 5- Br 2 -4 - F CF2C1 CH3 H C( :0) Et
, 5- Br 2 -4 - F CF2C1 CH3 H C( :0) Pr-n l' CF2C1 CH3 H Pr-i, 5 - Br 2 - 4- F CF2C1 CH3 H Pr-c, 5 - Br2-4- F. CF2C1 CH3 H CH2CF3 ， 5- Br 2 - 4 - F CF2C1 CN H Pr-c, 5 - Br 2 -4- F CF2C1 CN H CH2CF3, 5 - Br 2-4- F CF2Br H H Pr-i, 5-Br2-4-F CF2Br H H Pr-c ， 5 - Br 2 - 4 - F CF2Br H II CH2CF3 ， 5-Br2-4-F CF2Br CH3 H Pr-c, 5- Br 2-4 - F CF2Br CH3 II CH2CF3, 5 - _Br2 - 4-F CF2CHF2 H H Pr-i,'5-Br2-4-F CF2CHF2 H H Pr-c, 5 - Br 2 - 4 - F CF2CHF2 H H CH2CF3, 5 - Br 2 - 4- F CF2CHF2 CH3 H Pr-c ， 5- Br 2 -4- F CF2CHF2 CH3 H CH2CF3, 5 - Br 2-4 - F CF2CF3 H H CH2CF3, 5-Br2-4-F CF20CH3 CH3 H Pr~c, 5-Br2-4-F CFgSCH ^ CH3 H CH2CF3, 5 - Br 2-4 - F T - 3 H H Pr-i,4, 5 - Br 3 'CHF2 H H Pr~c, 4, 5 - Br 3 CF3 H H
, 4， 5 - Br3 CF3 H H C(0: Et
,4, 5- Br3 CF3 H H cccccc ccccc Cccccccccc(0: Pr-n,4, 5-Br3 CF3 H H C(0: Pr-i,4, 5 - Br3 CF3 H H C(0: Pr-c, 4, 5— Br 3 CF3 H H C(0: CH2Pr-c, 4, 5 - Br 3 CF3 H H C(0: CF3 ， 4, 5-Br3 CF3 H H C(0: CH2CH2C1,4, 5- Br 3 CF3 H H C(0: CH2CF3, 4, 5 - Br3 CF3 H H c(o: CF2CHF2, 4, 5-Br3 CF3 H H c(o: CF2CF3,4, 5-Br3 CF3 H . H c(o:
， 4, 5— Br 3 CF3 H H c(o: (Ph - 2, 4 - F2), 4, 5-Br3 CF3 H H C(0 NHEt, 4, 5-Br3 CF3 H H c(o: NHPr-i, 4, 5-Br3 CF3 H H c(o: NHCH2CF3,4, 5— Br 3 CF3 CH3 H
， 4, 5-Br3 CF3 CH3 H c(o Et
, 4, 5— Br 3 CF3 CH3 H C(0 -Pr-n, 4, 5 - Br 3 CF3 CH3 H C(0 'Pr - i, 4, 5 - Br 3 CF3 CH3 H C(0 'Pr-c, 4, 5-Br3 CF3 CH3 H c(o 'CH2CF3, 4, 5 - Br 3 CF3 CN H H
, 4, 5— Br 3 CF3 CN H c(o Pr-c, 4, 5 - Br 3 CF3 CN H c(o CH2CF3 ， 4， 5 - Br 3 CF2C1 H H C(0 Et
,4, 5— Br 3 CF2C1 H H c(o Pr-n, 4, 5- Br 3 CF2C1 H H C(0 Pr-i,4, 5- Br 3 CF2C1 H H c(o Pr-c, 4, 5— Br 3 CF2C1 H H c(o CH2Pr-c , 4, D-cr3 CF2C1 H H C( :0) CH2CH2C1, 4, 5 - Br 3 CF2C1 H H C( :0) CH2CF3, 4， 5 - Br 3 CF2C1 CH3 H c (0) iPr-i, 4, 5- Br 3 CF2C1 CH3 H c (0) iPr-c, 4, 5-Br3 . CF2C1 CH3 H c (0) iCH2CF3,4, 5-Br3 CF2Br H H C( :0) CH,CF3,4, 5 - Br 3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )Pr-c, 3 - F2 - 4 - CH3 CF3 CH3 H c (0： )CH2CF3 ， 5 - F2 - 4- CH3 CF3 H H c (0〕 iPr-i-F-3-CH3-5-C1 CF3 H H C( :0) Pr-c, 5-Gl2-4-CH3 CF3 H H c (0) 'CH2CF3, 5 - Br 2-4 - CH 3 CF3 ■ CH3 H c (0： )Pr - c, 3-F2-4-CF3 CF3 CH3 H c (0； )CH2CF3 ， 4- F2 - 5 - CF3 CHF2 H H c' (0) 'Pr - i,4-F2-5-CF3 CHF2 H H c' (0) 1 Pr-c,4-F2-5-CF3 CHF2 H H c' (0) 'CH2CF3, 4-F2-5-CF3 CHF2 CH3 H c (0： )Pr - c, 4-F2-5-CF3 CHF2 CH3 H c (0： )CH2CF3, 4-F2-5-CF3 CHFCl H H C( :0) Pr-i, 4-F2-5-CF3 CHC12 H H c' (0) 'Pr-c, 4-F2-5-CF3 CHFBr H H C( :0) CH2CF3, 4- F2- 5 - CF3 CF3 H H H
， 4-F2- 5 - CF3 CF3 H H c' (0) 'Et
， 4-F2-5-CF3 CF3 H H c' (0) Pr-n, 4-F2-5-CF3 CF3 H H (0) Pr-i,4-F2-5-CF3 CF3 H H (0) 'Pr-c,4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci (0) 'Bu - i ， 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 H H Ci 〔0) CH2Pr-c,4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) Bu-s ， 4- F2- 5- CF3 CF3 H H Ci 〔0) CF3, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) CH2CH2C1, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) CH2CF3, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) CF2CHF2 ， 4 - F2- 5- CF3 CF3 H H Ci :0) CF2CF3, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) CH2CH20CH3 ' 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 H H C' 〔0) (E-5a),4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) CH2CH2SCH3, 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 H H Ci (0) CH=C(CH3)2, 4- F2 - 5 - CF3 CF3 H H Ci (0) CH2CH2C≡CH ， 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) (Ph-3-F), 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci [0) (Ph-2, 4-F2), 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) (Ph - 3, 5-F2),4- F2- 5- CF3 CF3 H H Ci 〔0) NHEt ， 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci 〔0) NHPr-i, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci (0) NHPr-c,4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci (0) NHCH2CF3, 4- F2 - 5- CF3 CF3 H H Ci (0) NHOCH3, 4-F2-5-CF3 CF3 H H Ci (s) CH2CF3, 4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H H
, 4 - F2 - 5 - CF3 CF3 CH3 H C(0)Et ' 4-WO 2007/105814 CF3 CH3 H c (0； >Pr - n,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H c (0： >Pr-i
, 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 CH3 H c (0； !Pr-c,4- F 2 - 5-CF 3 CF3 CH3 H c (0： )CH2CF3, 4 - F2 - 5 - CF3 CF3 CH3 H c (0: 1匿 t
, 4 - F2 - 5—CF 3 CF3 CH3 H c (0： !NHPr-i, 4 - F2 - 5 - CF3 CF3 CH3 H c (0： INHPr-c ， 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 CH3 H c (0； >NHCH2CH2C1, 4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H c (0： INHCH2CF3,4- F2- 5-CF 3 CF3 CF3 H c (0； )Pr-i, 4_F2 - 5 - CF3 CF3 CN H H
,'4- F2- 5- CF3 CF3 - CN H CI :0) Pr-i ， 4一 F 2 - 5-CF 3 CF3 CN H c' :0) Pr-c ， 4-F2-5-CF3 CF3- CN H CI :0) CH2CF3, 4 - F2 - 5 - CF3 CF3 CN H CI ;0) NHEt,4-F2-5-CF3 CF2C1 H H CI :0) Et
,4-F2-5-CF3 CF2C1 H H C( :0) Pr-n, 4 - F 2- 5-CF 3 CF2C1 H H Cl :0) Pr-i,4-F2-5-CF3 CF2C1 H H c< :0) Pr-c, 4 - F2 - 5 - CF3 'CF2C1 H H Cl :0) CH2Pr-c,4-F2-5-CF3 CF2C1 H H Cl :0) CF3 ， 4 - F 2- 5-CF 3 CF2C1 H H Cl :0) CH2CH gCl,4-F2-5-CF3 CF2C1 H . H Cl :0) CH2CF3', 4一 F2 - 5 - CF3 CF2C1 H H Cl :0) CF2CHF2, 4-F2-5-CF3 CF2C1 H H Cl :0) CF2CF3, 4 - F2 - 5-CF3 CF2C1 H H .Cl :0) CH2CH2SCH3,4— F2- 5 - CF3 CF2C1 H H Cl :0) (Ph-2, 4-F2), 4-F2- 5- CF3 CF2C1 H H Cl :0) NHEt,4- F2-5-CF3 CF2C1 H H Cl :0) NHPr-i, 4- F 2 -5-CF 3 CF2C1 H H Cl :0) NHCH2CF3, 4-F2 - 5 - CF3 CF2C1 CH3 H c (0； )Et
, 4 - F 2- 5-CF 3 CF2C1 CH3. H c (0； >Pr-n, ^F2-5-CF3 CF2C1 CH3 H c (0： ipr-i
, 4 - F2 - 5 - CF3 CF2C1 CH3 H c (0: iPr-c, 4 - F 2- 5-CF 3 CF2C1 CH3 H c (0: ICH2CF3, 4-F2-5-CF3 CF2C1 CN H C( :0) Pr-c, 4-F2-5-CF3 CF2C1 CN H C( !0) CH2CF3, 4 - F 2 -5-CF 3 CF2Br H H Cl ;0) Pr-i,4-F2-5-CF3 CF2Br H H Cl 10) Pr-c,4-F2-5-CF3 ,CF2Br H H Cl :0) CH2CF3 ， 4-F2-5-CF3 CF2Br CH3 H c (0: IPr-c,4-F2-5-CF3 CF2Br CH3 H c (0: ICH2CF3, 4- F2 - 5 - CF3 ' CF2CHF2 H H c (0； !Pr-i
, 4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H H c (0； ) Pr-c, 4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H H c (0: ICH2CF3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )Pr - c, 4-F2-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H c (0： )CH2CF3,4-F2-5-CF3 CF2CF3 CH3 H c (0： )Pr-c, 4-F2-5-CF3 CF20CH3 CH3 H c (0： )CH2CF3, 4 - F2 - 5 - CF3 CF2SCH3 H H c (0； iPr-i , 4 2 3 T-3 H H C Pr-c
2- F-3-Cl-5-CF3 CF3 H H C CH2CF3
3- C1-4-F-5-CF3 CHF2 H H C Pr-i
3- Cl-4- F- 5-CF3 CHF2 H H C Pr-c
3-C1-4-F-5-CF3 CHF2 H H C CH 2 CF 3 3-C1-4-F-5-CF3 CHF2 CH3 H C Pr-c
3 - CI- 4- F- 5-CF3 CHF2 CH3 H C CH 2 CF 3 3-CI-4-F-5-CF3 CHFC1 CH3 H C Pr-c
3-C1-4-F-5-CF3 CHC12 CH3 H C CH2CF3
Figure imgf000138_0001
cccccccccccccccccc C ccccccc ccccccccccHFBr H H C Pr-i
FFFFFFFFFFFFFFFFFFF FFFFFFFFFFFF
3-Clr4-F-5-CF3 33333333333333333333333333 333333 H H H
3- CI- 4-F- 5- CF3 H H C Et
3-C1-4-F-5-CF3 H H C Pr-n
3-C1-4-F-5-CF3 H H C Pr-i
3-C1-4-F-5-CF3 H H C Pr-c
3-C1-4-F-5-CF3 H H C Bu-i
3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0: CH2P 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0 Bu-s
Figure imgf000138_0002
CH2CI 3-C1-4-F-5-CF3 H H C CH2CF3 3-C1-4-F-5-CF3 H H C CF2CHF2 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0)CF2CF3 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0)CH2CH20CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 H H C 0) (E- 5a) 3-Cl-4-F-5-CF3 H H G 0)CH2CH2SCH3 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0)CH=C(CH3)2 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0)CH2CH2C≡CH 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0) (Ph-3-F) 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0) (Ph-2, 4一 F2) 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0) (Ph - 3 5 - F2) 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0)NHEt 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0)NHPr - i 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0)匿 r - c 3-C1-4-F-5-CF3 H H C 0)NHCH2CF3 3-CI-4-F-5-CF3 H H C 0)NHOCH3 3-C1-4-F-5-CF3 H H c S) CH2CF3
Figure imgf000138_0003
3-C1-4-F-5-CF3 CH3 H C Et
3-C1-4-F-5-CF3 CH3 H C Pr-n
3-CI-4-F-5-CF3 CH3 H C Pr-i
3-C1-4-F-5-CF3 CH3 H c Pr-c
3-CI-4-F-5-CF3' CH3 H c CH2CF3 3-CI-4-F-5-CF3 CH3 H c NHEt 3-C1-4-F-5-CF3 CH3 H c NHPr-i 3-CI-4-F-5-CF3 CH3 H c NHPr-c 3-CI-4-F-5-CF3 CH3 H c NHCH2CH2C1 3-CI-4-F-5-CF3 CH3 H c NHCH2CF3 3-CI-4-F-5-CF3 CF3 H c Pr-i
Figure imgf000138_0004
P
-CWO 2007/10S814 CF3 CN H C(0)Pr-i-C1-4-F-5-CF3 CF3 CN H C(0)Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF3 CN H C(0)CH2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF3 CN H C(0)NHEt-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C (0) Et
-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)Pr-n-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)Pr-i-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)Pr-c-CI-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CF3-CL-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1-C1-4-F-5-CF3 CF2G1 H H C(0)CH2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0) CF2CHF2-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CF2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0) (Ph - 2， 4 - F2)-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)NHEt- CH - F - 5 - CF3 CF2C1 H H C(0) NHPr-i-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3-C1-4-F-5-CF3 'CF2C1 CH3 H C (0) Et
-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)Pr- n-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0) Pr-i-Cl-4-F-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0) Pr-c-CI-4-F-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3-CI-4-F-5-CF3 CF2C1 CN H C(0) Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF2C1 CN H C(0)CH2CF3-CI-4-F-5-CF3 CF2Br H H C(0) Pr-i-CI-4-F-5-CF3 CF2Br H H C(0) Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF2Br H H C(0)CH2CF3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br CH3 H C(0)Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF2Br CH3 H C(0)CH2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H . H C(0) Pr-i-C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H H C(0)Pr- c-C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H ■ H C(0)CH2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 CH3 H C(0)Pr-c - CI- 4- F-5- CF3 CF2CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3-CI-4-F-5-CF3 CF2CF3 H H C(0)Pr-c-C1-4-F-5-CF3 CF20CH3 H H C(0)CH2CF3-C1-4-F-5-CF3 CF 2 SCH 3 CH3 H C(0)Pr-c-C1-4-F-5-CF3 ,T - 3 CH3 H C(0)CH2CF3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H H C(0)Pr-i, 4-Cl2-5-CF3' CHF2 H H C(0)Pr-c, 4-Cl2-5-CF3' CHF2 H H C(0)CH2CF3,4-Cl2- 5- CF3 CHF2 CH3 H C(0)Pr-c, 4-Cl2-5-CF3 CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3, 4-Cl 2 - 5 - CF3 CHFC1 H H C(0) Pr-i, 4-Cl2-5-CF3 CHC12 H H C(0)Pr-c ， 4 - CI 2 - 5 - CF3 CHFBr H H C(0)CH2CF3, 4 - CI 2-5- CF 3 CF3 H H H
, 4一 Cl2—5—CF3 CF3 H H C(0)Et ztWO 2007/105814 CF3 Pr-n
4-Ci2 - 5 - CF3 CF3 Pr-i
4-Cl2-5-CF3 GF3 Pr-c
4 - Cl2-5 - CF3 CF3 Bu-i
4- C - 5 - CF3 CF3 CH2Pr-c
4 - Cl2-5-CF3 CF3 Bu-s
4-Cl2-5-CF3 CF3 CF3
4 - CI 2-5- CF 3 CF3 CH2CH2C1
Figure imgf000140_0001
4 - CI 2 - 5 - CF 3 CF3 CF2CHF2
4て CI 2-5- CF 3 CF3 CF2CF3
4 - Cl2- 5-CF3 CF3. CH2CH20CH3
4-Cl2-5-CF3 CF3 (E - 5a)
4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2CH2SCH3
4 - Cl2-5-CF3 CF3 CH=C(CH3) 2
4- Cl2- 5 - CF3 CF3 CH2CH2C≡CH
4- Cl2- 5 - CF3 CF3 (Ph-3 - F) , 4 - CI 2-5- CF 3 CF3 (Ph-2, 4一 F2)
cccccccccccccc c
00000000000000 0
Figure imgf000140_0002
CF2C1 H H C(0)CF2CHF2, 4-Cl -5-CF -CF2C1 H H C(0)CF2CF3, 4-Cl -5-CF g CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3, 4-Cl -5-CF a CF2C1 H H C(0) (Ph-2, 4-F2), 4 - CI 2 - 5 - CF3 CF2C1 H H C(0)NHEt,4-Cl2-5-CF3 ' CF2C1 H H C(0)NHPr-i, 4- Cl2- 5-CF3 CF2C1 II H C(0)NHCH2CF3, 4-Cl -5-CF a CF2C1 CH3 H C (0) Et
,4- Cl2- 5- CF3 CF2C1 CH3 H C(0) Pr-n, 4-Cl -5-CF CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i, 4-Cl -5-CF a CF2C1 CH3 H ' C(0) Pr-c 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH3 H C(0) CH2CF3,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CN H C (0) Pr-c, 4-Cl -5-CF a CF2.C1 CN H C(0)CH2CF3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H H C(0)Pr- i, 4-Cl -5-CF a CF2Br H H C(0)Pr-c, 4-Cl -5-CF a CF2Br H H C(0) CH2CF3
CF2Br ' CH3 H C(0) Pr-c ， 4-Cl -5-CF a CF2Br CH3 H C(0) CH2CF3, 4-Cl -5-CF a 'CF2CHF2 H H C (0) Pr - i, 4-Cl -5-CF a CF2CHF2 H H C(0) Pr^c, 4 - CI 2 - 5 - CF3 CF2CHF2 H H C(0)CH2CF3, 4- Cl2- 5- CF3 CF2CHF2 CH3 ' H C(0)Pr-c ·, 4-Cl -5-CF a CF2CHF2 CH3 H C(0) CH2CF3 ， 4-Cl -5-CF CF2CF3 CH3 H C(0) Pr-c, 4-Cl a -5-CF CF20CH3 CH3 H ,C(0)CH2CF3, 4-Cl -5-CF a CF SCH H H C(0)Pr- i, 4-Cl -5-CF a T-3 H H C(0) Pr-c, 5— (CF3)2 - 4一 CI CHF2 H H C(0)Pr-i, 5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H H C(0)Pr-c, 5 - CF 3) 2 - 4 - CI CHF2 H H C(0) CH2CF3, 5 - (CF3) 2- 4 - CI CHF2 CH3■ H C(0)Pr-c, 5 - CF3) -4-Cl CHF2 CH3 H C(0)CH2CF3, 5-(CF3) a -4-Cl CHFC1 H H C(0)CH2CF3, 5 - CF3)2 - 4 - CI CHC12 CH3 H C(0)Pr-c, 5- (CF 3) 2 - 4 - CI CHFBr CH3 H C(0)CH2CF3, 5- (CF3) -4-Cl CF3 H H H
, 5 - CF3) a -4-Cl CF3 H H C(0)Et
, 5-(CF3) -4-Cl CF3 H H C(0) Pr-n, 5 - (CF3) 2 - 4 - CI CF3 H H C(0)Pr-i, 5-(CF3) a -4-Cl CF3 H H C(0)Pr- c, 5-(CF3) a -4-Cl CF3 H H C(0)Bu-i
CF3 H H C(0)CH2Pr-c,5- (CF3) -4-Cl CF3 H H C(0)Bu-s, 5 - (CF3) 2 - 4-Cl CF3 H H C(0)CF3
, 5-(CF3) -4-C1 CF3 H H C(0) CH2CH2C1, 5-(CF3) -4-C1 CF3 H II C(0)CH2CF3,5-(CF3) 2 -4-Cl CF3 H H C(0)CF2CHFz, 5-(CF3) - -C1 CF3 H H C(0)CF2CF3 ， 5-(CF3) a "4-Cl CF3 H H C(0)CH2CH20CH3 P
3, 5WO 2007/105814
CF3 H H C(0) (E - 5a)
3, 5 - (CF3) 2 - 4 - CI - CF3 H H C(0)CH2CH2SCH3
3, 5 -（CF3)2二 4一 CI CF3 H H C(0)CH=C(CH3) 2
3,5-(CF3)a-4-Cl CF3 H H C(0)CH2CH2C≡CH
3, 5 -（CF3) 2 - 4- CI CF3
寸 H H C(0) (Ph-3-F)
3, 5- (CF3)2 - 4 - CI ' CF3 H H C(0) (Ph-2, 4 - F2)
3, 5- (CF3) 2 -4-Cl CF3 H H C(0) (Ph-3, 5-F2)
3, 5- (CF3) a -4-Cl CF3 H H C(0)NHEt
3,5— (CF3) 2 - 4 - CI CF3 H H C(0) NHPr-i
3, 5 - (CF3) 2 -4-Cl CF3 H H C(0) NHPr-c
3, 5了（CF3) 2 -4-Cl CF3 H H C(0)NHCH2CF3
3, 5-(CF3) 2 -4-Cl CF3. H H C(0)NH0CH3
3, 5- (CF3) 2 - 4- CI CF3 H H C(S)CH2CF3
3, 5-(CF3) a -4-Cl CF3 CH3 H H
3, 5 -（CF 3) 2-4 - CI CF3 CH3 H C(0) Et
3, 5-(CF3) a -4-Cl CF3 CH3 H C(0) Pr-n
3, 5-(CF3) 2 -4-Cl CF3 , CH3 H C(0) Pr-i
3， 5 - (CF3) 2 -4-Cl CF3 CH3 H C(0) Pr-c
3, 5 -（CF3) 2 -4-Cl CF3 CH3 H C(0) CH2CF3
3， 5 - (CF3) 2 -4-Cl ' CF3 CH3 H C(0)NHEt
3, 5- (CF3)2- 4 - CI CF3 CH3 H C(0) NHPr-i
3, 5 -（CF3)2 - 4- CI CF3 CH3 H C(0) NHPr-c
3， 5— (CF3) 2 - 4 - CI CF3 CH3 ' H C(0)NHCH2CH2C1
3, 5- (CF 3)2-4- CI CF3 CH3 H C(0)NHCH2CF3
3, 5-(CF3) 2 -4-Cl CF3 CF3 H C(0)Pr-i
3， 5- (CF3) 2 -4-Cl CF3 CN H .H
3， 5-(CF3)2-4-Cl CF3 CN H C(0)Pr-i
3, 5 -（CF 3) 2 - 4-Cl CF3 CN H C(0)Pr-c
3,5-(CF3) a -4-Cl CF3 CN H C(0)CH2CF3
3, 5 -（CF3) 2 - 4 - CI CF3 CN H C(0)NHEt
3, 5-(CF3) 2 -4-Cl CF2C1 H H C(0)Et
'3, 5 -（CF3) 2 -4-Cl CF2C1 H - H C(0)Pr-n
3,5-(CF3) 2 -4-Cl CF2C1 H H C(0)Pr-i
3,5- (CF3)2 - 4一 CI CF2C1 H • H C(0)Pr-c
3, 5 -（CF3) 2 - 4-Cl CF2C1 H H C(0)CH2Pr-c
3, 5 - (CF3) 2-4-C1 CF2C1 H H C(0)CF3
3, 5— (CF3)2 - 4一 CI CF2C1 H H C(0)CH2CH2C1
3, 5 -（CF3) 2 - 4 - CI CF2C1 H H C(0)CH2CF3
3, 5-(CF3)2 - 4-Cl CF2C1 H H C(0)CF2CHF2
3, 5 -（CF3) 2 -4-Cl . CF2C1 H H C(0)CF2CF3
3, 5 -（CF3) 2 -4-Cl CF2C1 H H C(0)CH2CH2SCH3
3, 5-(CF3)2-4-Cl CF2C1 H H C(0) (Ph-2,4-F2)
3, 5 - (CF 3) 2 - 4一 CI CF2C1 H H C(0)NHEt
3, 5- (CF3)2 - 4 - CI CF2C1 H H C(0) NHPr-i
3, 5- (CF3)2 - 4 - CI CF2C1 H H C(0)NHCH2CF3
CF2C1 CH3 H C(0)Et
3, 5 -（CF3)2 - 4 - CI CF2C1 CH3 H C(0)Pr-n
3, 5 -（CF 3) 2— 4 - CI CF2C1 CH3 H C(0)Pr-i
3, 5-(CF3)2- 4 - CI CF2C1 CH3 H C(0)Pr- c
3, 5- (CF3)2- 4 - CI CF2C1 CH3 H C(0)CH2CF3 P .WO 2007/105814 CF2C1 CN H CI :0) Pr-c, 5-(CF3)2-4-Cl GF2C1 CN H CI ;0) CH2CF3 ， 5 - (CF3)2 - 4' - CI CF2Br H H CI :0) Pr-i, 5- (CF3)2 - 4 - CI CF2Br H H c' :0) Pr-c,5- (CF3)2 - 4- CI CF2Br H H Ci :0) CH2CF3, 5- (CF 3 )2 - 4- CI CF2Br CH3 H c (0； IPr-c, 5-(CF3) -4-C1 CF2Br CH3 H c (0： >CH2CF3, 5 - (CF3) 2 - 4一 CI CF2CHF2 H H c (0： )Pr-i,5-(CF3)2 - 4 - CI CF2CHF2 H H c (0: )Pr-c, 5 - (CF3)2 - 4- CI CF2CHF2 H H c (0： >CH2CF3, 5-{CF3) 2 - 4 - CI CF2CHF2 CH3 H c (0： )Pr - c,ち一 (CF3)2-4— CI CF2CHF2 CH3 H c (0； )CH2CF3, 5-(CF3)2-4-Cl CF2CF3 H H c (0： )Pr-i, 5 - (CF3)2 - 4 - CI CF2GCH3 H H c (0； >Pr - c, 5- (CF 3 )2-4 - CI CF SCH H H c (0； )CH2CF3,5- (CF3) 2-4 - CI T-3 CH3 H Ci (0) Pr-c, 5 - CI 2 - 4 - OH CF3 . CH3 H Ci (0) CH2CF3, 5-Br2-4-0H CF3 H H c( :0) Pr-i, 5-12 - 4 - OH CF3 H H C( :0) Pr-c, 5-F2-4-0CH3 CF3 H H (0) CH2CF3, 5 - CI 2-4 - OCH 3 CF3 CH3 H c (0： >Pr - c - F - 5- Br-4- OCH 3 CF3 CH3 H c' (0) CH2CF3 - CI- 5- Br- 4- OCH 3 CF H H C( :0) Pr-i,5-Br2-4-0CH3 CF3 H H c' (0) Pr-c, 5- CI 2- 4- OEt CF3 H H c< :0) CH2CF3, 5 - Br 2- 4 - OEt CF3 CH3 H c' 〔0) Pr-c, 5-Cl2-4-0Pr-n CF3 CH3 H Ci (0) CH2CF3, 5-Cl2-4-0CHF2 CF3 H H Ci (0) Pr-i, 5-Br2-4-0CHF2 CF3 H H 〔0) Pr-c, 5-F2-4-OCF3 CF3 H H Ci 〔0) CH2CF3, 5-Cl2-4-0CH2CH=CH2 CF3 CH3 H c (0: )Pr - c,5- Cl2-4-0CH2C≡CH CF3 CH3 H c (0； >CH2CF3, 5-Cl2-4-0Si(CH3) 3 CF3 H H c (0： )Pr-i, 5-Cl2-4-0Si(CH3) 2Bu - 1 CF3 H •H c (0: IPr-c ， 5- F 2 -4 - NO 2 CF3 H H :0) CH2CF3, 5-Cl2-4-N02 CF3 CH3 H c (0； >Pr-c, 5-Cl2-4-NH2 CF3 H H (0) Pr-i, 5 - CI 2 - 4 - NH 2 CF3 H H Ci (0) Pr-c,5- CI 2-4 - NH2 CF3 H H Ci 〔0) CH2CF3,5- CI 2-4- NH 2 CF3 CH3 H c (0： )Pr-c ， 5-Cl2-4-NH2 CF3 CH3 H c (0： )CH2CF3, 5 - Br 2 - 4 - NH 2 ■ CF3 H H Ci 〔0) Pr-i, 5-Br2-4-NH2 ' CF3 H H Ci 〔0) Pr~c, 5-Br2 - 4 - NH2 CF3 H H Ci 〔0) CH2CF3, 5-Br2-4-NH2 CF3 CH3 H c (0: )Pr-c, 5-Br2-4-NH2 CF3 CH3 H c (0； >CH2CF3,5-I2-4-NH2 CF3 CH3 H c (0： >CH2CF3, 5-F2-4-CN CF3 H H C( :0) Pr-i
CF3 H H C( :0) Pr-c, 5 - Br 2-4 - CN CF3 H H C( :0) CH2CF3 2, 3, 5, b-F4 CF3 CH3 H C(0)Pr-c
2,3,4,'5,6-F5 "CF3 CH3 H C(0)CH2CF3 第 3表
表中、 置換基（X)m及.び（Y)„の置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於,いて記 された番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000144_0001
[2]-l または [2] -2
また、 上記一般式^] -1〜[： 2]- 6における置換基 Gは、 それぞれ下記の G-l、 G- 3又は G - 4 の何れかで示される芳香族 6員環及ぴ G - 13、 G - 14、 G- 17、 G-20、 G- 21又は G-22で示され る芳香族 5員環を表す。
Figure imgf000144_0002
G- 1 G-3 G-4 G- 13 G- 14
Figure imgf000144_0003
R1
G-l 3-CF3 2-Pr-i CH2 C(0)Et
G-l 3-CF3 2-OEt CH2 C(0)Pr-n
G-l 3-CF3 2-0Pr-i CH2 C(0)Pr- i
G-l 3-CFg 2-0S02CH3 CH2 C(0) Pr-c
G-l 3-CF3 2-SEt CH2 C(0) CH2Pr - c
G-l 3-CF3 ' 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-CF3 2-NHEt CH2 C(0) CH2CF3
G-l 3-CF3 2-NHPr-i CH2 C(0)Et
G-l 3-CFg 2-N(CH3) 2 CH2 C(0) Pr-n
G-l 3-CF3 2-NHC (0) CH3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3-CF2CF3 2-Pr-i CH2 C(0) Pr-c
G-l 3-CF2CF3 2-OEt CH2 C(0) CH2Pr-c
G-l 3-CF2CF3 2-OPr-i CH2 C(O) CH2CH2C1
G-l 3-CF2CF3 2-0S02CH3 CH2 C(0) CH2CF3
G-l 3-CF2CF3 2-SEt CH2 C(0)Et G-l 3 - Ά 2-SPr-i CH2 C(0) Pr-n
G - 1 ■ 3-CF2CFy - 2-NHEt CH2 C(0)Pr-i
G-l 3 - CF2CF3 '2-NHPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-CF2CF 2-NCCH,) 2 CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l . 3-CF2CF3 . 2-NHC(0)CH3 CH2 C(0)CH2CH C1
G-l 3-SF5 2-Pr-i CH2 C(0)CH.CF3
G-l 3 - SF5 2-0Et CH2 C(0)Et
G-l 3- SF5 2-0Pr-i CH2 C(0)Pi-n
G-l 3 - SF5 2-0S02CH.j CI • C(0)Pr-i
G-l 3 - SF5 2-SEt CH2 C(0)Pr-c
G-l - 3 - SF5 2-SPr-i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3-SF5 2-NHEt CH2 C(0) CH2CH2C1
G-l 3-SF5 2 - NHPr-i CH2 C(0)CH2CF;J
G-l 3 - SF5 2-N(CH3) 2 CH2 C(0)Et
G-l 3 - SF5 2 - NHCWCHy CH2 C(0)Pr-n
G-l 3， 5 - CI 2 ― C(CH3) 2 C(0)Et
G-l 3,5- CI 2 ― . C(CH,) 2 C (0) Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 一 C(CH ) 2 C(0)Pr - i
G-l 3, 5-Cl2 - C(CH3) 2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 ― C(CH3) 2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3， 5- CI 2 ― C(CH3) 2 ' C(0)CH2CH2C1
G-l .3, 5-Cl2 一 一 C(CH3) 2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 , 一 CI CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 一 CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl ― CH2CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 ― CH(CHa)CHs C(0)Et
G-l 3, 5- CI 2 一 CH(CH3)CH2 C(0) Pr-n
G-l 3,5- CI 2 ― CH(CH;j)CHa C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 一 CH(CH3)CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 一 CH(CH;3)CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 ― CH(CHy)CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5- Cl2 • CH(CH3)CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 一 CH2CH(CH3) C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 ― CH2CH(CH;j) C(0)Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 一 CH2CH(CH3) C(0) CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 ― N(CH3) C(0)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 一 N(CH:J) C(0)Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 ― N(CH3) C(0)CH2CF3
G-l 3, 5-Cl2 一 N[C(0)CH3] C(0)Pr-i
G-l 3, 5- Cl2 ― N[C(0)CH3] C(0)Pr-c
G-l 3, 5— CI 2 一 N[C(0)CH3] C(0)CH2CFy
G-l 3, 5— CI 2 ― N[C(0)CF3] C(0)Pr-i
G-l 3， 5-Cl2 一 N[C(0)CF3] C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cla ― N[C(0)CF3] C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 ― N[C(0)0CH3] C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 ― N[C(0)0CH3] C(0)Pr- c
G-l 3, 5- CI 2 一 N[C(0)0CH;i] C(0)CH2CF:j
G-l 3, 5 - CI 2 2-F C(CH;¾) 2 C(0)Pr- i
G-l 3, 5- CI 2 2 - F C(CH ) 2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - Cl„ 2 - F C(CH ) 2 C(0)CH2CF G_ ^02007/105814 2-F CH2CH2 c (0 )Pr -i
G - 1 3, 5- Cl2 ' 2-F CH2CH2 c (0 )Pr — c
G - 1 3, 5:C12 • 2-F CH2CH2 c (0 >CH 2CF3
G- 1 3, 5- CI 2 3-F CH2 c (0) Pr - i
G-l 3, 5 - CI 2 2- CI C (CM 3) 2 c (0) Pr -i
G - 1 3, 5-Cl2 ' 2-C1 C(CH3) 2 c (0) Pr一 c
G-l 3, 5-Cla 2 - CI c (0) CH 2CF
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH2CH2 c (0、 Et
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CI CH2CH2 . c (a Pr一 Π
G-l 3, 5~C12 2 - CI CH2CH2 c (0 Pr - i
G-l. 3, 5-Cl2 2 - CI CH2CH2 c (0 Pr —c
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH2CH2 c (0, CH 2Pr - c
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH2CH2 c (0； CH 2CH2C1
G-l 3, 5-Cl2 2 - CI CH 2CH 2 c (0: CH 2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CI CH(CHy)CH2 c (0； Pr - i
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH(CH3)CH2 c (0: Pr -c
G-l 3, 5 - Cl2 2-C1 CH(CH3)CH2 c (0； CH
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH2CH(CH ) c (0； Et
G-l 3, 5-Cl2 2- CI CH2CH(CH3) _ c (0； Pr —n
G-l 3, 5-Cl2 ' 2- CI CH2CH(CH3) c (0； Pr - i
G-l 3, 5-Cl2 2- CI CH2CH(CH3) • c (0； Pr -c
G-l 3, 5 - Cl2 2- CI CH2CH(CH3)' c (0: CH 2Pr- c
G-l ' 3, 5-Cl2 2 - CI CH2CH(CH3) c (0: CH 2CH2C1
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI CH2CH(CH3) c (0: CH 2 F
G-l 3, 5- CI 2 2-C1 CH2NH c :0) Pr- -i
G-l 3, 5-Cl2 2 - CI CH2NH . c :0) Pr- -c
G-l 3, 5-Cl2 2 - CI CH2NH c :0) CH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CI NH c ;0) Pr- -i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CI 隱 c :0) Pr- - c
G-l 3, 5 - Cl2 2- CI NH c :0) CH 2CF
G-l 3, 5- Cl2 2- CI N(CH ) c 〔0) Pr- -i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CI N(CH3) c 〔0) Pr- - c
G-l 3, 5- Cl2 2- CI N(CH3) c 〔0) CH
G-l 3, 5-Cl2 2 - CI N[C(0)CH,] c (0) Pr- - i
G-l 3, 5 CI 2 2 - CI N[C(0)CH3] c 〔0) Pr- — c
G-l 3, 5- Cl2 2- CI N[C(0)CH3] c :0) CH CF
G-l 3, 5-Cl2 2 - CI N[C(0)CF3] c :0) Pr- -i
G-l 3, 5-Cl2 2- CI N[C(0) CF3] c :0) Pr- ~c
G-l 3, 5 - Cl2 2- CI N[C(0)CF c :0) CH
G-l 3, 5- Cl2 2 - CI N[C(0) OCH3] C( 0) Pr- - i
G-l 3, 5- Cl2 2 - CI N[C(0)0CH ] C( 0) Pr- -c
G-l 3, 5- Cl2 2 - CI N[C(0)0CH3] C( 0) CH 2CF
G-l 3, 5- C1.2 3- CI CH2 c( 0) Pr- "C
G-l 3, 5- CI 2 2- Br CH2CH2 c (0) Pr- -i
G-l 3, 5-Cl2 2 - Br CH 2CH 2 c (0) Pr- —c
G-l 3, 5 - Cl2 2- Br CH 2CH 2 c 〔0) CH
G-l 3, 5- Cl2 3 - Br CH2 C( 0) CH. ,Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-1 CH 2CH 2 c (0) Pr - i
G-l 3, 5 - Cl2 2-1 CH2CH2 c (0〕 Pr- - c
G-l 3, 5 - Cl„ 2-1 CH 2CH c (0〕 CH ,CF WO 207/10S814 2-CH.a CH2CH2 C(0)Pr-i
G-l .· 3' 5- CI 2 - -CH CH2CHa C(0)Pr-c
G-l 3, 5二 CI 2 • 2-CHg CH2CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 3-CH3 CH2 C(O) CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl2 . 2-Et CH2CH2 C(O) Pr-i
G-l 3, 5- Cl2 2-Et CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-C12 2-Et CH2CH2 C(0)CH2CFa
G-l 3, 5 - CI 2 2-Pr-n CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-Pr-i CH2 • C(0)Et
G-l 3, 5 - Cl2 2-Pr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2-Pr-i CH2 C(0)Pr-i
G l 3, 5 - Cl2 2-Pr-i CHy C (0) Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 2-Pr-i CH2 C(0)CH2Pr- c
G-l 3, 5 - Cl2 2-Pr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2-Pr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-Bu-n CH2 C (0) Et
G-l 3, 5 - CI 2 2-Bu-s. CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5-Cl2 2-Bu-t CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2-CF3 CH2CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 ' 2-CF, CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 -CF3 CH 2CH C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CF2CF3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3， 5 - CI 2 . 2 - CH20H ' CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH20CH3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - Cl2 2- CH20CH3 CH2 C(0)Pr - c
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH20CH3 CH2 . C(0)CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2 - CH20Et CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH2OPr - n CH2 C(0)CH2CF;i
G-l 3, 5 - CI 2 ' 2 - CH20Pr - i CH2 C(0)Et
G-l 3, 5- CI 2 2 - CH20Pr- c CH2 C(0)Pr- n
G-l 3， 5- Cl2 2-CH20CH2CFy CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH2CH20CH3 · CH2 ■ •： C(0)Pr- c
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 2SCH CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH2SCH3 . CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 2 - CH 2SCH 3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2- CH2S(0)CHa CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3， 5 - Cl2 2-CH2S02CH3 CH2 C(0) CH2CH2C1
G-l 3, 5 - Cl2 2~CH 2SCF 3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH2SCF3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2~CH 2SCF 3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3， 5- Cl2 2-CH2S(0) CF3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2 - CH2S02CF3 CH2 C(0)Et
G-l 3， 5- Cl2 2-CH2Ph CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH2(D- 14a) CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-CH2(D-24a) CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2 - CH2(D- 41a) CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2-OCH 3 CH2CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-OCH 3 CH gCH 2 C(0) Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 2 - OCH CH2CH2 C(0)CH2CF
G-l 3， 5-Cl2 2-OEt CH2 C(0)Et
Figure imgf000148_0001
G-l , ο 2-SEt CH2 C(0)CH2CF3
G-l ■ 3, 5- CI 2 • 2-S (0) Et CH2 C(0)CHaCFy
G-l 3 5 - CI 2 •2 - S02Et CH2 C(0)Et
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-n CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5- CI 2 . 2-S (0) Pr-n CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2-S02Pr-n CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr- i CH, C(0)Et
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i CH2 ' C(0)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 2-SPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l - 3, 5-Cl2 2-SPr-i CH2 C(0) CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-S(0) Pr - i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2 - S02Pr - i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2 - SCHF2 CH 2CH C(0)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 2-SCHFa CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3 5-Cl2 2 - SCHF2 CH yCH 2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 , 2 - S(0)CHF2 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 ' 2-S02CHF2 CH2 C(0)Et
G-l 3, 5 - CI 2 2 - SCF 3 CH2CH2 ' C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - Cl2 2-SCF3 CH 2CH 2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 .2-SCF CH2CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - Cl2 2-S(0) CF3 CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5-Cl2 2 - S02CF3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-SCFzBr CH2 - C(0)Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2- S(0)CF2Br CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2-S02CF2Br CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3 5- CI 2 2-SCF2CHFCl CH2 C(0)CH2CF3
G-l .3, 5-Cl2 2-S(0)CF2CHFCl CH2 C(0)Et
G-l 3 5 - CI 2 2-S02CF2CHFCl CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPh . CH2 ' C(0)Pr-i
G-l 3, 5- Cl2 2 - S(0)Ph CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2 - S02Ph CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2 - N02 CH2CH2 C(0)Pr - i
G-l 3, 5-Cl2 2-N02 CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2-N02 CH2CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5- Cl2 2 - NHCH 3 CH 2CH 2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 2 - NHCH CH2CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2 - NHCH 3 CH 2CH 2 C(0) CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH2 C(0)Et
G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt CH2 C(0) Pr-n
G-l 3, 5- CI 2 2-NHEt CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH2 C(0)Pr- c
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH2 C(0)CH2Pr - c
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH2 C(0)CH2CF;J
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-n CH2 C(0)Pr- i
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-n CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 2-NHPr-n CH2 C(0) CH2CF3 G-l u リ丄52814
2-NHPr-i CH2 C(0)Et
G-l .' 3, 5— CI 2 ■ 2-NHPr-i CH2 C (0) Pr-n
G-l 3, 5-Cl 2 •2-NHPr-i CH2 C(0)Pr - i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHPr-i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHPr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5-Cl 2 2-N(CH3) a CH2 C(0)Pr- i
G-l 3, 5- CI 2 2-N(CHy) 2 CH2 • C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2~N(CHa) 2 CH2 C(0)CH2CF3
G-l . 3, 5-Cl a 2-N(CH3)Et CH2 C(0)CHaCH2Cl
G-l 3, 5-Cl 2 2-N (Et) 2 CH2 C(0)CH CF
G-l 3, 5-Cl a 2-NHCHO CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl a 2^NHCH0 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHCHO CH2 C(0)CH2CFy
G-l 3, 5-Cl 2 2 - NHC(0)CH3 CH2 C(0)Et
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC (0) CH 3 CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0) CHy CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0)CH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3， 5 - CI 2 ' 2-NHC (0)CH3 CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2 - NHC(0)CH3 CH2 ' C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC(0)CH3 CH2 ' C(0)CH2CF3
G-l '3, 5-Cl 2 2-NHC(0)CH3 ' CH2CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - NHC(0)CH3 CH gCH C(0)Pr-c
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC(0)CH3 CH 2CH ') C(0)CH2CF3
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0)Et CH, . C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0)Et CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0)Et CH2 C(0)CH2CF;J
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0) Pr-n CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (O)Pr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (O)Pr-c CH2 C(0) CH2CF3
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (O)Bu-t · CH2 · C(0)Et
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC (0) CF^ CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC(0)CF3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl a 2-NHC(0)CF3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC (0) 0CH3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC(0)0CH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC(0)0CH3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC (O)OEt CH2 C(0)Pr-n
G-l 3, 5-Cl a , 2-NHC(0)SCH3 CH2 C(0)Pr- i
G-l 3, 5-Cl 2 2 - NHC(0)SCH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC(0)SCH3 CH2 C(0)CH2CFy
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC (O)SEt CH2 C(0) Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC(S)0CH3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-Cl 2 2-NHC(S)0CH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl a 2-NHC(S)0CH3 CH2 C(0) CH2CF3
G-l o—し 12 2-NHC (S)OEt CH2 C(0)Pr-c
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC(S)SCH3 CH2 C(0)Pr-i
G-l 3,5- CI 2 2-NHC(S)SCH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 3， 5-Cl 2 2-NHC(S)SCH3 CH2 . C(0) CH2CF;j P
r ,WO 2007/105814
G_l 2-NHC(S)SEt CH2 C (0)CH2Pr-c
G-l · 3, 5-Cl2 ' 2-NHS02CH;i CH2 C (O)Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 • 2- NHS02CH3 CH2 C (0) Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2- NHSOjjCHa CH2 C (0)CH,CF3
G-l 3, 5- CI 2 . 2-NHS02CF3 CH2 C (O)Pr-i
G-l 3, 5- CI 2 2 - NHS02CF3 CH2 C (O)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-NHS02CF3 CH2 C (0)CH2CF3
G-l 3,5- CI 2 2-N(CH3)CH0 CH2 C (0) Pr-i
G-l 3, 5- Cl2 ひ ' C (0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3)CH0 CH2 C (0)CH CF,
G-l- 3, 5-Cl2 2-N(CH,,)C(0)CH3 CH2 C (0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH )C(0)Et CH2 C (0)CHaCF3
G-l 3, 5- Cl2 2-N (CH3)C(0) Pr-n CH2 C (0)Et
G-l 3, 5 - Cl2 CH2 C (0)Pr-n
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CHy)C( o0)Pr-c CH2 C (0)Pr-i o
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)C(0)Bu-t CH2 C (0)Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH.3)C(0)CFy CH2 C (0)CH2Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(CH )C(0)0CHy CH2 C (0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl2 , 2-N(CH3)C(0)0Et CH2 C (0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(CH3)C(0)SCH3 CH2 C (0)Et
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(CH3)C(0)SEt CH2 ― c (0) Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(CH3)C(S)0CH3. CH2 .c (0)Pr-i
G-l 3 5- CI 2 - 2-N(CH )C(S)0Et CH2 c (0)Pr-c
G-l 3, 5-C 2-N(CH3)C(S)SCH3 CH2 c (0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3)C(S)SEt CH2 c (0)CH2CH2C1
G-l 3 5 - CI 2 2-N(CH )S02CHa CH2 c (0)CH2CF,,
G-l 3, 5- CI 2 2-N(CH3)S02CF3 CH2 c (0)Et
G-l 3 5 - CI 2 2-N(Et)CH0 CH2 c :0) Pr-n
G-l 3 5-Cl2 2-N(Et)C(0)CH3 CH.2 c (0)Pr - i
G-l 3, 5- Cl2 2-N(Et)C(0)Et CHo c 〔0)Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 2 - N(Et)C(0) Pr-n CH2 c 〔0)CH2Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2 N(Et)C(0) Pr-i CH2 ' c 〔0)CH2CH2C1
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-c CH2 c ：0) CH2CF,
G-l 3 5- Cl2 2-N(Et)C(0)Bu-t CH2 c 0)Et
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)CF3 CH2 c :0) Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(0)0CH3 CH2 c (0)Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(0)0Et CH2 C( ,0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)SCH3 CH2 c (0)CH2Pr-c
G-l 3 5 - Cl2 2-N(Et)C(0)SEt CH2 c 0) CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(S)0CH3 CH2 c (0) CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2 - N(Et)C(S)0Et CH2 c 0)Et
G-l 3, 5- Cl2 2-N(Et)C(S)SCH3 CH2 c (0) Pr-n
G-l 3, 5 - Cl2 2-N(Et)C(S)SEt CH2 c 0) Pr-i
G-l 3, 5- Cl2 2-N(Et)S02CH3 CH2 c (0)Pr-c
G-l 3, 5- Cl2 2-N(Et)S02CF3 CH2 c (0) CH2Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-N=CH0CH3 CH2 c ;0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 CH2 c (0)Pr-i
G-l 3, 5 - Cl2 2-N=C (CH3)0CH3 CH2 c (0)Pr-c
G-l 3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 CH2 c (0)CH2CFy
G-l 3, 5-Cl2 2-(D-5a) CH2 C( 0) CH2CF, (j 2 2-C(0)0CH3 CH2 C :0〉 Et
G-l ' 3, 5-Cl2 - 2-C(0)NH2 CH2 C (0) Pr-n
G - 1 3, 5 CI 2 • 2 -（M-lla) CH2 C :0) Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 CH2 C (0) Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 CH2 C (0) Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2-C(S)NH2 CH2 C (0) CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 2-(M-1 a) CH, C 〔0) Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2-Ph CH2 C :0)
G-l 3, 5 - CI 2 2 -（D - 14a) CH2 • C (0) CH2CH2C1
G-l 3, 5- Cl2 2-(D-24a) CH2 c (0) CH2CFy
G-L 3, 5 - CI 2 2-(D-41a) CH2 c 〔0) Et
G-l 3, 5- CI 2 2 （D - 48a) CH2 c (0) Pi— n
G-l 3, 5- Cl2 2 -（D - 48b)CH3 CH2 c (0) Pr-i
1
G-l 3, 5- CI 2 2- (D- 49a) CH2 c (0) Pr-c
0
G-l 3, 5- Cl2 2-(D-50a)H CH2 c :0) CH2Pr - c
G-l 3, 5- Cl2 2-(D-50a)CH3 CH2 c (0) CH2CH2C1
G-l 3, 5 - 2 2 -（D- 5.1a) H CH2 c :0) CH2CF,
G-l 3, 5-Cl2 2 - -513)。 CH2 c (0) Et
G-l 3, 5- Cl2 , 2,3-F2 CH2 c (0) Pr-n
G-l 3, 5 - Cl2 ' 2, 5 - F2 CH2 c (0) Pr-i
G-l 3 5- Cl2 2, 6 - F2 CH2 . c (0) Pr~c
G-l 3, 5-Cl2 2-F-6-C1 . CH2 c :0) CH2Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 . 2-F-6-Br CH2 c :0) CH2CH2C1
G-l 3, 5- Cl2 2-F-6-CF3 CH2 c (0: CH2CF3
G - 1 3, 5- Cl2 2 - F - 6- NO 2 CH2 c (0: Et
G-l 3, 5 - Cl2 2-C1-3-F CH2 - c ;0) Pr-n
G-l 3, 5- CI 2 2, 3 - CI 2 CH2 c (0: Pr-i
G-l 3, 5-Cl2 2-C1-5-F CH2 c :0) Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2, 5 - CI 2 CH2 c (0; CH2Pr - c
G-l 3, 5- CI 2 2 6 - CI 2 CH2 c (0: CH2CH2C1
G-l 3, 5- Cl2 2 - Br- 3 - F CH2 c :0) CH2CF
G-l 3, 5 - CI 2 2 - Br - 5 - F ' CH2 · c :0) Et
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-3-F CH2 c (0: Pr-i
G-l 3, 5 - Cl2 2-CH -3-F CH2 c (0: Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-3-F CH2 c (0: CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2 ' 2-CH3-3-CI CH2 c (0) Pr-n
G-l 3, 5-Cl2 2, 3-(CH3)2 CH2 c (0: Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH3- 5-F CH2 c (0: Pr-c
G-l 3, 5 - Cl2 CH2 c (0) CH2Pr-c
G-l 3, 5 - CI 2 2 5- (CH3) 2 CH2 c (0: CH2CH2C1
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-6-F CH2 c (0: Pr-i
G-l 3, 5 - CI' 2 2-CH3-6-F CH2 c (0: Pr-c
G-l 3,5- CI 2 2 - CH3 - 6- F CH2 c (0:
G-l 3, 5- CI 2 CH2 c (0) CH2CF3
G-l 3, 5- CI 2 2 6— (CH3) 2 CH2 c (0； Et
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-6-CF3 CH2 c (0 )Pr-n
G-l 3, 5 - CI 2 2- CF3- 5 - F CH2 c (0: Pr-i
G-l 3, 5 - CI 2 CH2 c (0) Pr-c
G-l 3, 5- CI 2 2-OCH3-3-F CH2 c (0) CH2Pr-c
G-l 3 5 - Ci2 2-0CH3-5-F CH2 c (0) CH2CH2C1 P
G-l O 2007/105814 2-OCH3-5-CI CH2 C(0)CH2CF,
G-l . ■ 3, 5- Cl2 - 2-CN-3-F CH2 C(0)Et
G-l 3 - Cl - 5-Br - 2-Pr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3 - - 5-Br 2-OEt CH2 C(0)Pr-i
G-l 3- 0Cl-5-Br 2-OPr-i CH2 C(0)Pr-c ,
G - 1+ 3- Cl- 5- Br 2-0S02CH3 CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3-Cl-5-Br 2-SEt CH, C(0)CH2CH2C1
G-l 3 - Cト 5 - Br 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3- Cl- 5 - Br 2-NHEt CH2 ' C(0)Et
G-l 3-Cl-5-Br 2 - NHPr- i CH2 C(0)Pr-n
G-l. 3- Cl- 5 - Br 2 - N(CH3)2 CH2, C(0)Pr-i
G-l 3 - Cト 5 - Br 2「NHC (O)CHy CH2 C(0)Pr-c
G-l 3, 5-Br 2 2-Pr-i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3， 5-Br 2 2-OEt CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Br a 2-OPr-i CH2 C(0)CH,CF3
G-l 3, 5-Br 2 2-0S02CH3 CH2 C(0)Et
G-l 3, 5-Br 2 2-SEt CH2 C (0) Pr-n
G-l 3， 5-Br 2 2-SPr-i CH2 C(0)Pr - i
G-l 3, 5-Br 2 2-NHEt CH2 C(0)Pr- c
G-l 3, 5-Br 2 ' 2 - NHPr - i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-Br 2 2 - N (CH3) 2 CH2 . C(0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Br 2 2-NHC(0)CH3 CH2 C(0)CH2CF3
G-l .2-Pr-i CH2 C(0)Et
G-l 3-C1-5-I 2-OEt CH2 C(0)Pr-n
G-l 3 - - 5 - 1 2-OPr-i CH2 C(0)Pr- i
G-l 3-C1-5-I 2-0S02CH CH2 - C(0)Pr-c
G-l 3-C1-5-I 2-SEt CH2 C(0)CH2Pr - c
G-l 3 Cト 5-1 2-SPr-i CH2 C(0) CH2CH2C1
G-l 3-C1-5-1 2-NHEt CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3-C1-5-I 2- NHPr- i CH2 C(0)Et
G-l 3 - Cト 5- I 2-N(CH,) 2 CH2 C(0)Pr-n
G-l 3-C1-5-I 2-NHC(0)CH3 ' CH2 ' C(0)Pr-i
G-l 3 - CF3 - 4 - F 2-Pr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-CF -4-F 2-OEt CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3-CF3-4-F 2-OPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-CF3-4-F 2-0S02CH CH2 C(0)CH2CF
G-l 3-CF3- -F 2-SEt CH2 C(0)Et
G-l 3-CF3-4-F 2-SPr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3-CF3- -F 2-NHEt CH2 C(0)Pr-i
G-l 3-CF3-4-F , 2-NHPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-CF3- -F 2-N(CH3) 2 CH2 C(0) CH2Pr - c
G-l 3-CF3-4-F 2-NHC(0)CHy CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-F-5-CF3 2-Pr-i CH2 C(0) CH2CF3
G-l 3-F-5-CF3 2-OEt CH2 C(0)Et
G-l 3 - F- 5 - CF3 2-OPr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3 - F - 5 - CF3 2-0S02CH3 CH2 C(0) Pr-i
G-l 3-F-5-CF3 2-SEt CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-F-5-CF3 2-SPr-i CH2 C(0) CH2Pr - c
G-l 3-F-5-CF3 2-NHEt CH2 C(0) CH2CH2C1
G-l 3-F-5-CF3 2-NHPr-i CH2 C(0) CH2CF3 2-N(CH3) 2 CH2 C(0)Et
G - 1 ' 3 - F:5 - CF3 . 2-NHC (0) CH3 CH2 C (0) Pr-n
G-l 3-CF3-4-CI • 2 - Pr-i CH2 C(0)Pr-i
G-l 3-CF3-4-Cl 2-OEt CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-CF;j-4-Cl . 2-0Pr-i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3 - CF 3- 4 - CI 2-0S02CH3 CH2 C(0)CH2CH2C1
Figure imgf000154_0001
G-l 3-CF3- 4- C fI 2-SPr-i CH2 C(0)Et
G-l 3-CF3-4-CI 2-NHEt CH2 ' C(0)Pi-n
G-l 3- CFa- 4- CI 2-NHPr-i CH2 C(0)Pr-i
G -し 3 - CF3- 4 - CI 2-N(CH3) 2 CH2 C(0) Pr - c
GL1 3 - CF3- 4 - CI 2 - NHC(0)CH3 CH2 C(0)CHaPr-c
G-l 3-CI-5-CF3 2-Pr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-CI-5-CF3 2-0Et CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3-Cl-5-CFy 2-0Pr-i CH2 C(0)Et
G-l 3-CI-5-CF3 2 - 0S02CH3 CH2 C(0)Pr-n
G-l 3-CI-5-CF3 2-SEt . CH2 C(0)Pr-i
G-l 3-CI-5-CF3 2-SPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3-CI-5-CF3 , 2-NHEt CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3- Cト 5 - CF3 ' 2-NHPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-CI-5-CF3 2 - N(CH3) 2 CH2 ― . C(0)CH2CF3
G-l , 3- Cト 5 - CF3 2-NHC(0)CH3 . CH2 C(0)Et
G-l 3-Br-5-CF.j • 2-Pr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3-Br-5-CF3 2-OEt CH2 C(0)Pr-i
G-l 3 - Br - 5 - CF3 2-OPr-i CH2 C(0)Pr-c
G-l 3 - Br - 5- CF 3 2-0S02CHy CH2 ■ C(0)CH2Pr-c
G-l 3 - Br - 5- CF 3 2-SEt CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3-Br-5-CF:j 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3 - Br - 5 - CF3 2-NHEt CH2 C(0)Et
G-l 3 - Br- 5- CF3 2-NHPr-i CH2 C(0)Pr-n
G-l 3 - Br- 5 - CF 3 2-N(CH ) a CH2 C(0)Pr-i
G-l 3 - Br - 5- CF 3 2-NHC(0)CH3 CH2 ■ C(0)Pr-c
G-l ' 3, 5-(CF3) 2 2-Pr-i CH2 C(0)CH2Pr - c
G-l 3, 5— (CF3) 2 2-OEt CH2 C(0) CH2CH2C1
G-l 3, 5 -（CF3)2 2-0Pr-i CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5-^,), 2-0S02CH3 CH2 C(0)Et
G-l 3, 5 - (CF3) 2 2-SEt CH2 C(0) Pr-n
G-l 3, 5-(CF3) 2 2-SPr-i CH2 C(0)Pr-i
G-l 3, 5-(CF3) 2 2-NHEt CH2 C(0)Pr- c
G-l 3,5-(CF3) 2 2-NHPr-i CH2 C(0)CH2Pr-c
G-l 3, 5-(CF3)2 2-N(CH,) 2 CH2 ' C(0) CH2CH2C1
G-l 3, 5 - (CF3) 2 2-NHC(0)CH3 CH2 C(0)CH2CF
G-l 2-Pr-i CH2 C(0)Et
G-l 3, 5 - Cl2-4- F 2-OEt CH2 C(0)Pr-n
G-l 3，5- Cl2- 4- F 2-OPr-i CH2 C(0)Pr-i
G-l 2 - 0S02CH3 CH2 C(0)Pr-c
G-l 2-SEt CH2 C(0)CH2Pr- c
G-l 3， 5-Cl2 - 4 - F 2-SPr-i CH2 C(0)CH2CH2C1
G-l 3， 5 - CI 2-4 - F 2-NHEt CH2 C(0)CH2CF3
G-l 3, 5 - CI 2-4- F 2-NHPr-i CH2 C(0)Et P
G-1WO 2007/105814:_ρ 2-N(CH3) 2 CH2 C (O)Pr-n
G-l ·' 3, 5 - CI 2 - 4 - F 2 -隨 C(0)CHy CH2 C (O)Pr-i
G-l 3, 4; 5 - CI 3 • 2-Pr-i CH2 C (O)Pi-c
G-l 3, 4, 5 - CI 3 2-OEt CH2 C (0)CH2Pr- c
G-l 3, 4, 5 - CI 3 2-OPr-i CH2 C (0) CHaCH2Cl
G-l' 3, 4, 5 - CI 3 2 - 0S02CH3 CH2 C (0) CH2CF3
G-l 3, 4, 5-Cl3 2-SEt CH2 C (O)Et
G-l 3, 4, 5 - CI 3 2-SPr-i CH2 C (O)Pr-n
G-l 3, 4, 5-C1 ;i 2 -匿 t CH2 ' C (O)Pr-i
G-l 3, 4, 5-CI3 2-NHPr-i CH2 C (O)Pr-c
G-l. 3, 4, 5 - CI 3 2-N(CH3) 2 CH2 C (0)CH2Pr - c
G-l 3, 4, 5-CI 2-NHC(0)CH CH2 C (0) CH2CH2C1
G-l 3, 5-Br2-4-F 2-Pr-i CH2 C (0)CH2CF3
G-l 3, 5-Br2-4-F 2-OEt CH2 c (O)Et
G-l 3, 5-Br2-4-F 2-OPr-i CH2 c (O)Pr-n
G-l 3, 5 - Br 2-4 - F 2-0S02CH3 CH2 c (O)Pr-i
G-l 3, 5 - Br 2 - 4 - F 2-SEt . CH2 c (O)Pr-c
G-l 3, 5-Br2-4-F 2-SPr-i CH2 c (0)CH2Pr - c
G-l 3, 5 - Br 2 - 4 - F 2-NHEt CH2 c' (0)CH2CH2C1
G-l 3, 5-Br2-4-F ' 2-NHPr-i CH2 (0)CH2CF3
G-l 3, 5 - Br 2 - 4 - F 2-N(CH3) 2 CH2 . c (O)Et
G-l 3, 5 - Br 2 - 4 - F 2-隠 C(0)CH3 CH2 c (O)Pr-n
G-l . 3, 4- F2- 5 CF3 • 2-Pr-i CH2 〔0)Pr-i
G-l 3, 4-F2-5-CF3 2-OEt CH2 c (O)Pr-c
G-l 3, 4 - F2 - 5- CF3 2-OPr-i CH2 c (0)CH2Pr-c
G-l 3, 4 - F2 - 5 - CF3 2-0S02CH CH2 · c (0)CH2CH2C1
G-l 3, 4 - F2- 5- CF3 2-SEt CH2 c' (0)CH2CF3
G-l 3, 4- F2- 5- CF3 2-SPr-i CH2 c' (O)Et
G-l 3, 4 - F2 - 5 - CF3 2-NHEt CH2 c' :0)Pr- n
G-l 3, 4-F2-5-CF3 2-NHPr-i CH2 c< :0)Pr - i
G-l 3, 4-F2-5-CF3 2 - N(CH3) 2 CH2 c (O)Pr-c
G-l 3, 4-F2-5-CF3 2 -腿 C(0)CH3 CH2 · c (0)CH2Pr-c
G-l 3- -CI-4-F-5-CF3 2-Pr-i CH2 c( ;0)CH2CH2C1
G-l 3- -CI-4-F-5-CF 2-OEt CH2 C( ;0)CH2CF;i
G-l 3- -C1-4-F-5-CF,, 2-OPr-i CH2 C( :0)Et
G-l 3- -Cl-4-F-5-CF3 2 - 0S02CH3 CH2 c' (O)Pr-n
G-l 3- -CI - 4- F- 5- CF3 2-SEt CH2 C( :0)Pr - i
G-l 3- -C1-4-F-5-CF.3 2-SPr-i CH2 C( ;o)Pr-c
G-l 3- -CI - 4-F- 5- CFg 2-NHEt CH2 C( :0)CH2Pr- c
G-l 3- - CI- 4- F- 5- CF3 , 2-NHPr-i CH2 c( ;0)CH2CH2C1
G-l 3- -Cl-4-F-5-CFy 2 - N(CH3) 2 CH2 c'0)CH2CFy
G-l 3- -Cl-4-F-5-CF3 2 - NHC(0)CH3 CH2 c( ;o)Et
G-l 3, 4- Cl2- 5 - CF3 2-Pr-i CH2 c( :0)Pr - n
G-l 3, 4 - Cl2-5-CF3 2-OEt CH2 :0)Pr- i
G-l 3, 4— Cl2— 5-CF3 2-OPr-i CH2 :0)Pr- c
G-l 3, 4 - Cl2 - 5- CF3 2 - 0S02CH3 CH2 c (0)CH2Pr-c
G-l 3, 4-Cl2-5-CF, 2-SEt CH2 CI ;0)CH2CH2C1
G-l 3, 4-Cl2-5-CF3 2-SPr-i CH2 c< :0)CH2CF3
G-l 3, 4- Cl2- 5- CF 2-NHEt CH2 C( :o)Et
G-l 3,4- Cl2- 5- CF3 2-NHPr-i CH2 C( :0)Pr - n G-lWO 2007/105814_CF ^ 2-N (CH3) 2 CH2 C (0: »Pr-i
G-l ' ■ 3, 4 - CI 2 - 5-CF. i . 2 - NHC(0)CH CH2 C (0) 'Pr-c
G - 1 3, 5二（CF3 2- -4- -CI • 2-Pr-i CH2 CI :0) CH2Pr-c
G-l 3, 5 - (CF3 ) 2- - 4- -CI 2-OEt CH2 C' (0) CH2CH2C1
G-l 3, 5 -（CF3 )2- -4- -CI 2-OPr-i CH2 c' (0) CH2CF;i
G-l 3, 5-(CF3 ) 2- - 4 - -CI 2-0S02CH3 CH2 c (0； )Et
G-l 3, 5 - (CF3 ) 2· -4- -CI 2-SEt CH2 c' (0) Pr~n
G-l 3, 5 -（CF3 ) 2· - 4- -CI 2-SPr-i CH2 c' (0) Pr-i
G-l 3, 5 - (CF3 )2· -4- -CI 2-NHEt CH2 :0) Pr-c
G-l 3, 5-(CFa )2- -4- -CI 2-NHPr-i CH2 :0〉 CH 2Pr-c
G-l. 3, 5- (CF3 ) 2- -4- -CI 2 - N(CH3) 2 CI c (0： )CH2CH2C1
G-l 3' 5-(CF3 ) 2. - 4- -CI 2-NHC(0)CH CH2 c (0； )CH2CF3
G-3 5- -CI 2 - CI CH2 C( ;0) Et
G-3 5- "CF3 2. - CI CH2 c( :0) Pr-i
G-3 5- "CF, 2- CI CH2 c< :0) Pr-c
G-3 5- -CF3 2-C1 CH2 C( :0) CH2CF3
G-3 5- -CF3-6- Cl 2 - CI . CH2 c( :0) Pr-n
G-3 5- -N02 - 6 - CI 2- CI CH2 C( :0) Pr-i
G - 4 2- -CI 2 - CI CH2 c( :0) Pr~c
G-4 2- -Br 2 - CI CH2 c( :0) CH2Pr - c
G-4 2- -CF3 2 - CI CH2 〔0) Pr-i
G-4 2- -CF3 2 - CI CH2 ' c' :0) Pr_c
G-4 - 2- -CF3 .2- CI CH2 c' 〔0) CH2CF3
G-4 2, 6-F2 2- CI CH2 CI :0) CH2CH2C1
G-4 2, 6 - Cl2 ― CH(CH3) Ci 〔0) Pr-i
G-4 2, 6 - Cl2 一 CH(CH3) . Cl 〔0) Pr-c
G-4 2, 6-Cl2 一 CH(CH3) Ci (0) CH 2CF 3
G-4 2, 6- CI 2 2-F CH2 c (0) 1 Pr-i
G-4 2, 6- CI 2 2-F CH2 c (0) iPr-c
G-4 ■ 2, 6- CI 2 2-F CH2 c (0: iCH2CF3
G-4 2, 6-Cl 2 - CI CH2 c (0) Et
G-4 2, 6- CI 2 2 - CI CH2 ' c (0) ' Pr-n
G-4 2, 6 - CI 2 2 - CI CH2 c (0) 'Pr-i
G-4 2, 6 - Cl2 2 - CI CH2 c (0) 1 Pr-c
G-4 2, 6- CI 2 2 - CI CH2 c (0) >CH2Pr-c
G-4 2, 6 - Cl2 2 - CI CH2 c (0) iCH2CH2Cl
G-4 2, 6 - Cl2 2-C1 CH2 c (0) iCH2CF;J
G-4 2, 6 - CI 2 2 - Br CH2 c (0) 'Pr-i
G-4 2, 6 - Cl2 2- Br CH2 c (0) ' Pr~c
G-4 2, 6 - Cl2 2- Br CH2 c (0) 'CH2CF3
G-4 2, 6-Cl2 2-1 CH2 c (0： !Pr-i
G-4 2, 6-ci2 2-1 CH2 c (0: >Pr-c
G-4 2, 6- CI' 2 2-1 CH2 c (0： )CH2CF3
G- 4 2, 6-Cl2 2-CH, CH2 c (0： )Pr - i
G-4 2, 6 - Cl2 2-CH3 CH2 c (0: )Pr - c
G-4 2, 6-Cl2 2-CH3 CH2 c (0: )CH2CF3
G-4 2, 6 - Cl2 2-Et CH2 c (0： iPr-i
G-4 2, 6- Cl2 2-Et CH2 c (0： ) Pr-c
G-4 2, 6 - Cl2 2-Et CH2 c (0: >CH2CF3
G-4 2, 6-Cl2 2 - CFa CH2 c (0： 〉Pr- i G-4 6- Cl2 2-CF3 CH2 C(0)Pr-c
G-4 - 2, 6- CI 2 " 2-CF3 CH2 C(0)CH2CFy
G-4 2, 6-Cl2 .2-OCH3 CH2 C(0)CH2CF3
G-4 2, 6- Cl2 2-OCHF 2 CH2 C(0)Et
G-4. 2, 6- CI 2 . 2-OCFg CH2 C(0)Pr-n c C1
Figure imgf000157_0001
G-13 .4 - Cト 5- Br 2- CI CH2 C(0)Pr-c
G-13 4-C1-5-B1- 2 - CI CH C(0)CH2CFy
G-13 4 - Br - 5- CI 2- CI . CH2 ' C(0)Pr-i
G-13 4- Br- 5 - CI 2 - CI CH2 C(0)Pr-c
G-13 4 - Br - 5 - CI 2- CI ' CH2 C(0) CH2CF
G-13 4, 5-Br 2 2 - CI CH2 C(0)Pr- i
G-13 4, 5 - Br 2 2 - CI CH2 C(0) Pr-c
G-13 4, 5-Br 2 2- CI CH2 C(0)CH2CF3
G-14 5-CF 3 2- CI CH2 C(0)Pr- i
G-14 5-CF3 2- CI CH2 C(0) Pr-c
G-14 5-CF3 2 - CI CH2 C(0)CH2CF3
G-17a 5-CF 3 2 - CI CH2 C(0)Pr-i
G - 17a 5-CF 3 ' 2 - CI CH, C(0)Pr-c
G - 17a 5-CF 3 2 - CI CH2 C(0) CH2CF3
G - 20 4-CF 3 2 - CI CH2 C(0)Pr-i
G-20 4-CF 3 2 - CI CH2 C(0)Pr-c
G-20 4-CF 3 2 - CI CH2 C(0)CH2CF3
G-20 5-CF 3 2 - CI CH2 C(0)Pr-i
G-20 5-CF 3 2- CI CH2 C(0)Pr-c
G-20 5-CF. j 2- CI CH2 C(0)CH2CF;3
G-21 2-CF3 2 - CI CH2 ' C(0)Pr-i
Figure imgf000158_0001
挲 第
GilDsH3(0)0
3-Jd(0)D ΙΟ-Ζ ZZ-D Wd(0)つ ΙΟ-Ζ ΖΖ-ΰ
^3^113(0)0 ID-Z ZZ-D 3 - ·¾(0)3 ^ήΟ-Ζ； IZ-D
SZCSS0/.00Zdf/X3d 8S0動 (¾ Ο 2_ΰ
Figure imgf000159_0001
I - [ε] ' ίΐ - te]
Figure imgf000159_0002
01 6-[£]
Figure imgf000159_0003
SZ£SS0/Z.00rdf13«I
SZCSS0/.00
Figure imgf000160_0001
Figure imgf000161_0001
[3] - 25
Figure imgf000161_0002
Figure imgf000162_0001
( Hdo0d3H≡ UJ— 2 H, CH0S C ( ch24FP-I
Figure imgf000163_0001
2 223 H CH20Et C(0)CH2CF3 CN H C(0)NHEt H CH20CH2CF3 G(0)CH2CF3 CN H C(0)NHPr - i H CH20C(0) CH3 C(.0)CH2CF3 CN II C(0)NHCH2CF3 本発明の化合物は、 農園芸作物及び樹木等を加害する所謂農業害虫、 家畜 . 家禽類に寄 生する所謂家畜害虫、 '家屋等の人間の生活 ί!境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、 倉 庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯榖害虫等と しての昆虫類、及び同様の場面で発生、 加害するダニ類、 甲殻類、 軟体動物、 線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除でき る。 ·
本発明の化合物を用いて防除し得る昆虫類、 ダニ類、 甲殻類、 軟体動物及び線虫頓と し ては.具体的に、 例えば、
-チヤノ コカ クモンノヽマキ (Adoxophyes honmai)、 y ンココカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana faciata)、 リ ン モンノヽマキ (Archips breviplicanus)、 ミ 夕"レカクモンノヽマキ (Archips fuscocupreanus)、 ナンヒメ シンク- 1 (Grapholita mo丄 esta〉、 チヤノヽマヤ (Homcma magnanima)、 マメ シンクイ カ (Leguminivora glycinivorel la)、 マメ ヒ メ サャムシ (Matsumuraeses phaseoli Λ 卜 ヒ ノヽマ (Pandemis heparana) s ナンテヒガ (Bucculati—ix pyrivorella) , モモノヽモク"リ ガ（Lyonetia clerkella)ヽ ギンモンノヽモク、、リ ガ（Lyonetia prunifoliella raalinella) , チヤ ノ ホ ソガ（Caloptilia theivora) 、 キンモンホ ソガ (Phyllonorycter ringoniella) s ミカンノヽモク"リガ（Phyllocnistis citrella), ネギコガ (Acrolepiopsis sapporensis)、 ャマノ ィモコガ (Acrolepiopsis suzukiella) , コナカ (Plutella xylostella) 、 力 キ ノ へタ ムシカ (Stathmopoda masi'nissaノヽ モキノ カ (Helcystogramraa triannule 1 la)、 ヮタァ力ミムシ (Pectinophora gossypiellaノ、 モモシン ク イ ガ (Carposina sasakii) 、 コ ド リ ンガ (Cydla pomonella) 、 二カ メ ィ ガ (Chilo suppressalis)、 コブノ メイガ (Cnaphalocrocis medinalis) , モモノ コマダフノ メ 刀 (Conogethes punctif eralis) , ヮタヘリ クロノメイガ (Diaphania indica)、 シロイチモジ マダラメイガ（Etiella zinckenella)、 クヮノメイガ（Glyphodes pyloalis), ハイマダラノ メィガ（Hellula undalis)、ァヮノメイガ（Ostrinia furnacalis)、ァズキノメイガ（Ostrinia scapulalis) 、 ョ 一 口 ピア ン コ 一 ンボ一 ラ ー (Ostrinia nubilalis) 、 シバッ 卜 ガ (Parapediasia teterrella) , イチモンジセセリ （Parnara guttata) , ォォモンシロチヨ ゥ (Pieris brassicae)、 モンシロテョ ゥ (Pieris rapae crucivora)、 ョモギエダンャク (Ascotis selenaria)、 ソィ ヒ ーンノレ1 ~ ノヽ ー (Pseudoplusia includensノ、 チヤ ト ク 7 (Euproctis pseudoconspersa; マイマイ # (Lyraantria dispar) , ヒ メ シロモン 卜 クガ (Orgyia thyellina)、アメ リカシロヒ 卜 リ （Hyphantria cunea)、クヮゴマダラヒ h V (Lemyra imparilis) N ァケヒ、'コノノヽ (Adris tyrannus) , ナカシロシタノく (Aedia leucomelasノ、 タマ ナヤガ (Agrotis ipsilon)、 カブラャガ (Agrotis segetum)、 タマナ ンゥヮバ (Autographa nigrisigna) , ミ ツモンキンゥ ヮノく（Ctenoplusia agnata) , 才；^タノくコガ (Hel i coverpa arraigera)、 タ / コ 77 (Hel icoverpa assul ta) コッ トンホーノレワーム (He丄 icoverpa zea)ヽ タノ tノ ッ ド，フーム (Heliothis virescens)、 3 トク刀 (Mamestra brassicae)、 7"ヮ 3 卜ク (Mythimna separata)、 フタオビコャガ (Naranga aenescens)、 ササンアーミーワーム (Spodoptera eridania)、，シロイチモショ 卜ヮ (Spodoptera exigua)、 フォーノレアー ーヮ ― Λ (Spodoptera frugiperda) コッ 卜ンリーフワーム (Spodoptera littoralisノ、 /ヽスモ ンョ トウ（Spodoptera litura)、 スジキジ ョ 卜ゥ（Spodoptera depravata)、 イラクサギンゥ ヮノく（Trichopl'usia ni)、 グレ一プベリーモス（Endopiza viteana)、 トマ トホーンワーム (Manduca quinquemaculata) , タノ コホ一ンワーム（Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒ ラ ズノ、ナァザ ミ ゥマ (Frankliniella intonsa) 、 ミ カ ンキイ ロ アザ ミ ゥマ (Frankliniella occidentalis) , クロ 卜ンァザミゥマ (Heliothrips haemorrhoida丄 isノ、 チ ヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsal is)、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palrai)、 ネギアザミゥマ（Thrips tabaci)、 力キクダァザミゥマ（Pmticulothrips diospyrosi)等の 総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Dolvcoris baccarum)、 ナガメ (Eurydema rugosum)、 トゲシラホシ力 メムン (.Eysarcoris aeneus)、 ォォ卜ゲンフホンカメムン Eysarcor is lewisi)、 シフホシ カメムシ (Eysarcoris ventralis)、 ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctatus)、 クサギカ メムシ (Halyomorpha halys) -、 ァォクサカメムシ (Nezara antennata)、 ミナミァォカメムシ (Nezara viridula)、 イチモンジカメムシ (Piezodorus hybneri) チヤノくネアォカメムシ (Plautia crossota)、 イネクロカメムシ (Scotinop ora lurida)、 ホソノ、リカメムシ (Cletus punctiger)、 クモへジ カメムシ (Leptocorisa chinensis)、 ホソへジ カメムシ (Riptortus clavatus)、 ァカヒメへジカメムシ (Rhopalus msculatus)、 カンシヤコバネナガカメムシ (Cavelerius saccharivorus)、 コノくネヒ ョ ウタンナガ力メムシ (Togo hemipterus)、 ァカホ シカメムシ (Dysdercus cingulatus)、 ッッジグンノ ィ (Stephanitis pyrioides)、 クロ 卜 ビ カスミカメ （Halticus insularis) v タ ッシュ ドフ。ラン 卜ノくク、、（し ygus lineolaris) , ナ ガム.ギカスミカメ (Stenodema sibiricum)、ァカスジカスミカメ (Stenotus rubrovittatus) ィ'ネホ ソ ミ ド リ カ ス ミ カメ.（Trigcmotylus caelestial ium)、 フ タテンヒ メ ョ コバイ (Arboridia apicalis), ミ ドリナガョコバイ（Balclutha saltuella)、 フタテンォオヨコバ Λ (Epiacanthus stramineus) ポテ ト リ—フホッノヽー (Empoasca fabae)、 力キノ ヒメ ョコ ノ ィ (Erapoasca nipponica)、 チヤノ ドリ ヒメ ョコ / ィ (Empoasca onukii) マメ ノ ミ ドリ ヒメ ョコノ ィ (Empoasca sakaii)、 ヒメフタテンョコノ ィ (Macrosteles striifrons)、 ツマ ク ロ ョ コノ ィ (Nephotettix cinctinceps) , コ ッ 卜 ンフ リ ーホ ッ ノヽ— (Psuedatomoscelis seriatus)、 ヒ メ 卜 ビゥン力 （Laodelphax striatella) , 卜 ビイ ロ ゥンカ （Ni laparvata lugens) , セジロウンカ (Sogatella furcifera) , ミカンキジラミ (Diaphorina citri) , ナ シキジラミ (Psylla pyrisuga)、 ミカン トゲコナジラ ミ (Aleurocanthus spinif erus)、 シノレ ノくーリーフコナジラミ (Bemisia argentif olii)、 夕ノ ナジラミ (Bemisia tabaci)、 ミ カンコナンラミ (Dialeurodes citri)、オンシッコナシラ (Trialeurodes vaporar iorum ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii), ヮタアブラムシ（Aphis gossypii), ユキャナギ アブラムシ（Aphis spiraecola), モモァカアブラムシ（Myzus persicae)、 コミカンァブラ ムシ (Toxoptera aurantii)、 ォォヮラシカィガラムシ (Drosicha corpulenta)、 イセリア力 ィガラムシ (Icerya purchasi)、 ナスコナカィガラムシ (Phenacoccus solani)、 ミカンコナ カイガラムシ (Planococcus citri) , フジコナカィガラムシ (Planococcus kuraunhiae)、 ク ヮコナカイガラムシ (Pseudococcus comstocki)、 ッノ ロウムシ (Ceroplastes cerif erusノ、 ノレヒ、、 ロウムシ (Ceroplastes rubens)、 ァ.力マノレカィガラムシ (Aonidiella aurantii) s ナ シマノレカイガラムシ (Comstockaspis perniciosa) , ラ-ィースヶ ノレ (Fiorinia theae)、 チ ヤノマノレカイガラムシ (Pseudaonidia paeoniae)、 クヮシロカィ 7ゾラムシ (Pseudauiacaspis .pentagona)、 ウメシロカィガラムシ (Pseudauiacaspis p unicola)、 マサ ナガカイガフム 'シ (Unaspis euonymi)、 ヤノ不カイガラムシ (Unaspis yanonensis)、 卜 コシフ (Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネフ、、ィフ、、ィ（Anoraala cuprea) , ヒメ コガネ (Anomala rufocuprea) , コアオノヽナム ダジ (Gametis jucunda)、 ナガチャコガネ（Heptophylla picea)、 マメ コガネ（Popillia japonica)、 コロラ ドポテ トヒ、、 トノレ (Lepinotarsa decemLineata)、 マノレク ヒ、、クシコメツキ ( elanotus fortnumi)、 カンシャクシ メ： キ ( elanotus tamsuyensis)、 タノ シノ ンム シ（し asioderma serricorne)、 ヒメ ヒラタケシキスィ (Epuraea domina)、 ィンケンテントウ (Epilachna varivestis)、 '二ジユウャホシテン 卜ゥ (Epilachna vigintioctopurictata) ャイ ロ コ メ ノ ゴ ミ ム シダマシ（Tenebrio molitor) 、 コ ク ヌ ス ト モ ドキ （TriboUutn castaneum) ゴマダラカ ミ キ リ (Anoplophora malasiaca) 、 マ ツ ノ マ タ ラ カ ミ キ リ ( onochamus a'lternatus)、 キボシ力 ミキジ （Psacothea hilaris) , ブ ドゥ 卜ラカ ミキリ (Xylotrechus pyrrhoderus)ヽ ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)ゝ ヮ ジノヽムン (Aulacophora femoral is)、 テンサイ トビ、ノヽムシ (Chaetocnema concinna)、 サザンコーンノレ — 卜ワーム (Diabrotica undecimpunctata)、 ウェスタンコーンノレ 卜ワーム (Diabrotica virgif era)、 ノ—サンコーンノレ— ト ワーム (Diabrotica barberi)、 イネ ドロ才ィムシ (Oulema oryzae), キスジノ ミ ノヽムシ（Phyllotreta striolata) N ナスナガスネ トビハムシ (Psylliodes angusticollis)、 モモテョ ツキジ ゾゥムシ (Rhynchites heros)、 アジモ 卜 ゾゥムシ (Cylas formicarius)、 ヮタ ミゾゥムシ (Anthonomus grandis)、 イネゾゥムシ , , . . , . , , , , 、
(Echmocnemus squameus)、 ィモソ クムン (Euscepes postf asciatus)ヽ ァノレノ アノレファ タコ ゾゥムン (Hypera postica -)、 イネミスゾゥムシ (Lissohoptrus oryzophilus) x キンケクチ フ、' 卜ン、、ゥムシ（Otiorhynchus sulcatus)、 ク、、ラナリ ーウイーピ'ノレ（Sitophi lus granarius) , コクン クムン (Sitophi lus zeamais 、 ン rl ソ、'ゥムシ (Sphenophorus venatus vestitus)、 ァォパァリガタハネ力クシ（Paederus fuscipes)等の鞘翅 昆虫、 ·
ダイ ズサャ夕マ / ェ (Asphondylia yushimai) 、 Λギア力 夕マノくェ (Sitodiplosis mosellanaノ、ゥリ ミノヽェ (Bactrocera cucurbitaeノ、 カンコ ェ (Bactrocera dorsalis)、 チチユウカイ ミ ノ ェ (Ceratitis capitata)、ィ ヒ メノヽモク、'リ ノく：!： (Hydrellia griseola)、 ォゥ ト ウショ ウジョゥバエ (Drosophila suzukii) ヽモグリ (Agrorayza oryzae)、 づ—モク、、 Chromatomyia horticola)ヽ ナス モク、、 Liriomyza bryoniae) , ネギ ノヽモ.ク、'リノく； (し iriomyza chinensisノ、 トマ 卜ノヽモク"リ ノ、ェ (Liriomyza sativaeノ、 マメノヽ モ 'ダリバエ（Liriomyza trifolii)、 タネバエ（Delia platura) N テンサイモグリハナバエ (Pegomya cunicularia)、 ップノレマコ ッ ト (Rhagoletis posnonel la)、 ヘン /ンフ フ ( ayetiola destructor; , Λ ェ (Musca domestica)、 サシ ヽェ (Stomoxys calcitransノ、 ヒッジシラ Melophagus ovinus)、 ゥシ Hypoderma bovis)、 キスジゥシ (Hypoderma lineatura) ヒ ッシ (Oestrus ovisノ、 ツエッ ェ (Glossina palpalis, Glossina raorsitans)、 キアシォォブュ (Prosimul ium yezoensisノ 、 ゥシアブ (Tabanus trigonus)、ォォチョ ゥノ ェ (Telmatoscopus albipunctatus)、 トクナガヌカカ (Leptoconops nipponensis)、 ァカイエ力 (Culex pipiens pallens)、 ネ； タイシマカ (Aedes aegypt 、 ヒ 卜スシシマ力 (Aedes albopicutus) , シナノヽマタ"ラカ (Anopheles hyracanus sinesisノ等 の双翅目昆虫、
ゥ リ /ヽ / チ (Apethymus kuri)、 力ブラ ノ チ（Athalia rosae)、 チュウレンジ/ヽノ チ（Arge pagana)、マツノキ / チ (Neodiprion sertifer)、ク リタ チ (Dryocosmus kuriphilusノ、 グンタイアリ （Eciton burchelli, Eciton schmitti)、ク口ォォァリ (Camponotus japonicus)、 ォォスズメバチ（Vespa mandarina)、 ブルドックアント（Myrmecia spp.)、 フアイヤーアン ト類（Solenopsis spp.)、 ファラオアント（Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコォロギ (Teleogryllus emraa)、 ケラ (Gryllotalpa orientalis)、 卜ノサマハッタ (Locusta migratoria)、：πノ ヽィナ： (Oxya yezoensis)、サノくク ！7タ ヽクタ (Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
卜ゲナシシロ 卜 ビムシ (Onychiurus folsomi)、 シベリ アシロ 卜 ビムシ (Onychiurus sibiricus)、 キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブ U (Periplaneta fuliginosa) N .ャマ 卜ゴキブジ (Periplaneta japonica) , チ ャバネゴキブリ （Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロァリ (Coptotermes f ormosanus) , ャマ'卜シロアリ (Ret icul iterraes speratus)、 タイワンシロアリ （Odontotermes f ormosanus)等のシロアリ 目昆虫、
ネコノミ（Ctenocephalidae felis)、 ィヌノミ (Ctenocephalides canis)、 -ヮ 卜リ ノ ミ (Echidnophaga gallinacea)、ヒ トノ ミ (Pulex irritans)、ケォプスネズミノ ミ（Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニヮ ト リオオノヽンラミ (Menacanthus stramineus)、 ゥシノヽンフ ¾ (Bovicola bovisノ等の ハジラミ目昆虫、
ゥシシラミ (Haematopinus eurysternus)、 フタシラ； (Haematopinus suis)、 ゥシホンン ラミ（Linognat'hus vituli) , ケブカウシジラミ（Soletiopotes capi llatus)等のシラミ 目昆 虫、
シクラメンホコリダニ (Phytonemus pallidus)、 チヤノホコリダニ (Polyphagotarsonemus latus), スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
クサイダ Penthaleus erythrocephalus) , ムギ夕'、 ^ (Penthaleus ma jor)等の ヽシリ ダニ類、
ダニ (Oligonychus shinkajii) カンノヽタ (Panonychus citri)、 クヮ才才ノヽ夕、' =- (Panonychus mori)、 リ ン 、 ヽタ、'二（Panonychus ulmi〉、 カ ンサ 1ノノヽタニ（Tetranychus kanzawai) , ナミ ヽタ、'- (Tetranychus urticae)等のノヽタ、 '·二類、 ,
チヤノナガサビダ- (Acaphylla theavagrans、)、チューリ ップサビダ二（Aceria tulipae)、 トマト 'サビダ二（Aculops .lycopersici)、 ミカンサビダ二（Aculops pelekassi) s リ ンゴサ ビダ- (Aculus schlechtendali)ヽ ニセナシサビダ二 (Eriophyes chibaensis)、 シトラスラ ス 卜マイ ト（Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
口ビン不タ二 (Rhizoglyphus robini)、 ケナガコナダニ (Tyrophagus putrescentiae)、 ホ ゥレンソゥケナガコナダニ（Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチへギィタダニ（Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
ォゥ シマ ダ二 (Boophilus microplus) 、 ク リ イ ロ コ イ タ マ ダニ ( hipicephalus sanguineus)、フタ トグテマダニ (Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ (Haemophysal is f lava) , ッリカネチマダニ (Haemophysalis campanulata)、 ャマ 卜マダ - (Ixodes ovatus)、 シュノレツエマタ、、二 (Ixodes persulcatus) , オ 一マタニ（Atnblyomma spp. )、 アミメマタ、'二 (Dermacentor spp. )等のマダ；類、
ィヌッメダニ（Cheyletiella yasguri)、 ネコッメダニ（Cheyletiel la blakei)等のッメダ 二類、 .
ィヌ-キビダニ（Demodex canis)、 ネコニキビダ二（Demodex cati)等の-キビダニ類、 ヒッジキュウセンダ'二 (Psoroptes ovis)等のキュゥセンダニ類、
センコゥヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei) ネコショ ウセンコゥヒゼンダニ（Notoedres cati), -ヮ トリ ヒゼンダニ（Knemidocoptes spp. )等のヒゼンダニ類、
ォ力ダンゴムシ（Armad i llidium vu i gar e)等の甲殻類、
スクミ リンゴガイ（Pon^cea canaliculata)、 アフリカマイマイ（Achatina fulica)、 ナメ クジ（Meghimatiura bilineatum)、 チャコゥラナメクジ（Limax Valentiana) , ウスカヮマィ マイ (Acusta despecta sieboldiana)、 ミスシマィマイ (Euhadra peliomphala)等の腹足類、 ミナミネグサレセンチュ ゥ （Prathylenchus coffeae)、 キタネグサレセンチユ ウ (Prathylenchus penetrans)、 クノレミネク'、サレセンチュゥ (Prathy lenchus vulnus 、 シャガ ィモシス 卜センチユウ（Globodei- a rostochiensis) N ダイズシス 卜センチユウ（Heterodera glycines) , キタネコブセンチユウ（Meioidogyne hapla)、 サッマイモネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita)ヽ イネシンガレセンチユウ (Aphelenchoides besseyiノ、 マツノザ ィセンチュゥ（Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、 本発明の化合物を用いて防除し得る家畜、 家禽、 愛玩動物等の内部寄生虫として は具体的に、 例えば、
へモンクス属（Haemonchus)、 ト リ コス ト口.ンギルス属（Trichostrongylus)、 ォステノレタ 一ギヤ属（Ostertagia)、 ネマ トディノレス属（Nematodirus)、 クーペリア属（Cooperia)、 ァス カ リ ス属 （Ascaris)、 ブノ ス ト ムーム属 （Bunostomura) 、 エス フ ァ ゴス ト ム一ム属 (Oesophagostomum)、 チヤべルチア属（Chabertia)、 ト リ キユ リス属（Tr ichuris)、 ス トロン ギルス属 （Storongylus) 、 ト リ コ ネマ属 （Trichonema) 、 ディ ク チォカ ウノレス 属 (Dictyocaulus), キヤビラリァ属（Capi 1 lar ia)、 へテラキス属（Heterakis)、 トキソカラ属 (Toxocara) , ァスカリディア属（Ascaridia)、 ォキシゥリ ス属（Oxyuris)、 アンキロス ト一 マ属（Ancylostoma)、 ゥンシナリア属（Uncinaria)、 トキサスカリス属（Toxascaris)、 パラ スカリス属（Parascaris)等の線虫類、
ブッヘレリア属（Wuchereria)、 ブルージァ属（Brugia)、 オンコセルカ属（Onchoceca)、 デ イロフィラリァ属（Dirofilaria)、 ロア糸状虫属（Loa)等のフィラリァ科（Fi lari idae)線虫 類、
ドラクンクルス属（Deacunculus)等の蛇状線虫科（Dracuncul idae)線虫類、
犬条虫 (Dipylidium caninumj、猫条虫 (Taenia taeniaeforrais)、有旬条虫 (Taenia solium)、 無鉤条虫（Taenia saginata)、 縮小条虫（Hymenolepis diminuta)、 ベネアン条 ffi (Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei)、単包条 ffi (Echinococcus granulosus)、多包条虫 (Echinococcus multi locularis) 等の条虫類、
肝輕 (Fasciola hepatica, F. gigantica) 、 ウ ェ ス テノレ マ ン月 ip吸 虫 (Paragonimus
Figure imgf000168_0001
肥 大 吸 虫 （Fasciolopsic bruski) 、 臈 吸 虫 （Eurytrema pancreaticum, E. coelomat-icum) 、 肝吸 虫 (Clonorchis sinensis) 、 曰 本住 血吸 虫 (Schistosoma japonicura)、 . ヒ、、ノレノヽ レツ住血吸虫 (Schistosoma haematobium)、 マンソン住 血吸虫（Schistosoma mansoni)等の吸虫類、
エイメ リア'テネラ（Eiraeria tenella)、エイメ リア.ァセルブリナ（E imer ia acervul ina 、 エイメ リア . フ、'ノレネッチ (Eimeria brunetti)、 エイメ リァ . マクシマ (Eimeria maxima)、 エイメ リア ' ネカ トリ クス（Eimeria necatrix)、 エイメ リア ' ボビス（Eimeria bovis)、 ェ ィメリア 'オビノイダリ ス （Eimeria ovinoidalis)のようなエイメ リァ類 (Eimeria spp. )、 クノレ一ズ卜 ノ ソーマ（Trypanosomsa cruzi)、 リ―シユマニァ ¾| (し eishmania spp. )、 マ ラ リ ア原虫 (Plasmodium spp. シァ類 （Babes is spp. , 卜 リ コ モナス類 (Trichomonadidae spp. ) , ヒ ス 卜モナス 厦（Histomanas spp. ) , ジァノレディア類（Giardia spp. )、 トキソプラズマ類（Toxoplasma spp, )、 赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica；)、 タ ィ レジ 7 貝 (Thei leria spp. )、
等が挙げられるが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
更に、 本発明の化合物は、 有機燐系化合物、 カーバメー ト系化合物又はピレスロイ ド系 化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
即ち、本発明の化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ 目）、直翅目（バッタ目）、 シロアリ 目、 総翅目（ァザミ ゥマ目）—、 半翅目（カメムシ目及ぴョコバイ目）、 鱗翅目（チョ ウ 目）、 鞘翅目（コゥチュウ目）、 膜翅目（ハチ目）、 双翅目（ハエ目）、 等翅目（ノ ミ 目）及びシラ ミ目等の昆虫類、 ダュ類、' 腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除す ることが出来る。 一方、 本発明の化合物は哺乳類、 魚類、 甲殻類及び益虫（ミツバチ、 マル ハナバチ等の有用昆虫ゃッヤコバチ、 アブラバチ、 ャドリバエ、 ヒメハナカメムシ、 カブ リダ二等の天敵）に対して fまとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明の化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、 更に所望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤、 崩壊剤、 消泡剤、 防腐剤及び分解防止剤等を添加して、 液剤 .（soluble concentrate) 、 乳 斉 (Kemulsif iable concentrate)、 和剤 (wettable powder)、 τΚ溶剤 (water soluble powder 、 顆粒水和剤 (water dispersible granule) 、 顆粒水溶剤 (water soluble granule) 、 懸 獨斉 lj (suspension concentrate) 、 ?L獨剤 (concentrated emulsion) 、 サスポエマノレンョ ン (suspoeraulsion) 、 マイク口エマノレジョ ン (microeraulsion) 、粉斉リ (dustable powder)、 粒剤 (granule) 錠剤 (tablet) 及び乳化性ゲル剤 (eraulsif iable gel) 等任意の剤型の製 剤にて実用に使用することができる。 また、 .省力化及び安全性向上の観点から、 上記任意 'の剤型の製剤を、 水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して使 用することもできる。 .
固体担体としては、 例えば石英、 方解石、 海泡石、 ドロマイ ト、 チョーク、 力オリナイ ト、 パイロフィライ ト、セリサイ ト、 ハロサイ ト、 メタハロサイ ト、 木節粘土、 蛙目粘土、 陶石、 ジークライ ト、 ァロフェン、 シラス、 雲母、 タルク、 ベン トナイ ト、 活性白土、 酸 性白土、 軽石、 ァタパルジャィ ト、 ゼォライ ト及び珪藻土等の天然鉱物質、 例えば焼成ク レー、 パーライ ト、 シラスバルーン、 バーミキユライ ト、 ァタパルガスク レー及び焼成珪 藻土等の天然鉱物質の焼成品、 例えば炭酸マグネシウム、 炭酸カルシウム、 炭酸ナトリ ウ ム、 炭酸水素ナト リ ウム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸ナト リ ウム、 硫酸マグネシウム、 リ ン 酸水素二アンモニゥム、 リン酸二水素アンモニゥム及び塩化カリ ウム等の無機塩類、 例え ばブドウ糖、 果糖、 しょ糖及び乳糖等の糖類、 例えば澱粉、 粉末セルロース及びデキス ト リ ン等の多糖類、 例えば尿素、 尿素誘導体、 安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、 例え ば木粉、 コルク粉、 トウモロコシ穂軸、 タルミ殻及びタバコ茎等の植物類、 フライアツシ ュ、 ホワイ トカーボン （例えば、 含水合成シリカ、 無水合成シリ カ及び含水合成シリケ一 ト等） 並びに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、 例えばキシレン、 アルキル （C9又は Ci。等） ベンゼン、 フエニルキ シリルェタン及びアルキル（Ct又は C3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、 ノルマルパラフィン、 イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、 ケロシン等の 芳霍^^^ 7」1 !? 脂肪族炭化水素の混合物、 ェタノール、 イソプロパノール、 シクロへキ サノール、 7エノキシエタノール及びべンジルアルコール等のアルコール、 エチレングリ コ一ノレ、 プロピレングリ コ ノレ、 ジエチレングリ コーノレ、 へキシレングリ コーノレ、 ポリエ チレングリ コール及びポリ プロピレングリ コ一ル等の多価アルコール、 プロピルセ口 ソル プ、ブチルセ口ソルブ、.フエ二ルセ口ソルブ、プロ ピレングリ コールモノメチルエーテル、 プロピレングリ コールモノェチノレエーテル、プロピレングリ コールモノプロ ピルェ一テル、 プロピレンダリ コールモノブチルエーテル及びプロピレンダリ コールモノフエニルエーテ ル等のエーテル、ァセ トフエノン、シク ロへキサノン及び γ —プチロラク トン等のケ トン、 脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタ ミン酸ジアルキルエステル、 ァジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、 Ν—アル キル- ( Cい c 8又は c ,2等） ピロ リ ドン等の酸アミ ド、 大豆油、 アマ二油、 ナタネ油、 ャ シ油、 綿実油及びヒマシ油等の油脂、 ジメチルスルホキシド並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキル （モノ又はジ） フエニルエーテル、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジ又はト リ） スチリルフエ -ルエーテル、 ポリォキシェチレンポリォキシプロ ピレンプロックコポリマ 一、 ポリオキシエチレン脂肪酸 （モノ又はジ） エステル、 ソルビタン脂肪酸エステル、 ポ リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、 ヒマシ油エチレンオキサイ ド付加物、 ァセ チレングリ コール、 アセチレンァノレコーノレ、 アセチレングリ コーノレのエチレンオキサイ ド 付加物、 アセチレンアルコールのエチレンォキサイ ド付加物及びアルキルグリ コシド等の ノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸エステル塩、 アルキルベンゼンスルホン酸塩、 リ グ ニンスノレホン酸塩、 アルキノレスノレホコハク酸 ¾、 ナフタ レンスルホン酸.塩、 アルキルナフ タレンスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸のホルマリ ン縮合物の塩、 アルキルナフタ レ ンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 ポリォキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は憐 酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ又はジ） アルキルフエニルエーテル硫酸又は燐 酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジ又は ト リ） スチリルフエニルエーテル硫酸 又は燐酸エステル塩、 ポリカルボン酸塩 （例えば、 ポリアク リル酸塩、 ポリマレイン酸塩 及ぴマレイン酸とォレフィンとの共重合物等） 及びポリスチレンスルホン酸塩等のァニォ ン性界面活性剤、 アルキルァミン塩及びアルキル 4級アンモニゥム塩等のカチオン性界面 活性剤、 ァミノ酸型及びべタイン型等の両性界面活性剤、 シリ コーン系界面活性剤並びに フッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0質 量部に対し、 通常 0 . 0 5〜 2 ◦質量部の範囲であることが望ましい。 また、 これら界面 活性剤は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
本発明の化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等により差異は 有るが、 一般には有効成分量と して 1ヘクタール （ha) 当たり 0 . 0 0 5 〜 5 0 kg 程度が 適当である。
一方、 家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発 明の化合物を使用するにあたっては、 有効量の本発明の化合物を製剤用添加物と共に経口 投与、 注射 （筋肉內、 皮下、 静脈内、 腹腔内） 等の非経口投与 ； 浸漬、 スプレー、 入浴、 洗浄、滴下（pouring- on)及びスポッティング（spotting- on)並びにダスティ ング（dusti ng) 等の経皮投与.；経鼻投与により投与することができる。 本発明の化合物はまた、 細片、 プ レ一ト、 バンド、 カラ一、 ィヤー · マーク（ear mark)、 リム（l imb) . バンド、 標識装置等 を用いた成形製品により投与することができる。 投与にあたっては本発明の化合物を投与 経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、 粉剤、 粒剤、 水和剤、 ペレツ ト、 錠剤、 大丸薬、 カブ セル剤、 活性化合物を含む成形製品等の固体調製物 ； 注射用液剤、 経口用液剤、 皮膚上又 は体腔中に用いる液剤 ；滴下 （Pour- on) 剤、 点下（Spot- on)剤、 フロアブル剤、 乳剤等の 溶液調製物 ；軟膏剤、 ゲル等の半固体調製物等が挙げられる。
固体調製物は、 主に経口投与或いは水等で希釈して経皮投与に或いは環境処理にて用い ることができる。 固体調製物は、 活性化合物を必要ならば補助剤を加えて蝤当な 形剤と 共に混合し、 そして所望の形状に変えることにより調製できる。 適当な賦形剤と しては、 例えば炭酸塩、 炭酸水素塩、 · ！)ン酸塩、 酸化アルミニウム、 シリカ、 粘土等の無機物質、 糖、 セルロース、 粉砕された穀物、 澱粉等の有機物質がある。
注射用液剤は、 静脈内、 筋肉内及び皮下に投与できる、 注射用液剤は、 活性化合物を適 当 溶媒に溶解させ、 そして必要ならば可溶化剤、 酸、 塩基、 緩衝用塩、 酸化防止剤及び 保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒と しては、水、エタノール、 ブタノール、 ベンジノレアルコール、 グリセリ ン、 プロピレングリ コール、 ポリエチレング リコ一ル、 N—メチルピロリ ドン並びにこれらの混合物、 生理学的に許容しうる植物油、 注射に適する合成油等が挙げられる。 可溶化剤と しては、 ポリ ビニルピロ リ ドン、 ポリオ キシ.ェチル化されたヒマシ油及びポリォキシェチル化されだソルビタンエステル等が挙げ られる。 保護剤には、 ベンジルアルコール、 トリクロロブタノール、 p—ヒ ドロキシ安息 香酸エステル及び n—ブタノール等がある。
経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。 注射用液剤と同様に調製すること ができる。
フロアプル剤、 乳剤等は直接又は希釈して経皮的に、 又は環境処理にて投与できる。 皮膚上で用いる液剤は、 滴下し、 広げ、 すり込み、 噴霧し、 散布するか、 又は浸漬 （浸 漬、 入浴又は洗浄） により塗布することにより投与できる。 これらの液剤は注射用液剤と 同様に調製できる。
滴下（Pour- on)剤及び^下（Spot- on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、 又は噴霧 し、 これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用ざせることができる。 滴 下剤及び点下剤は、 有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、 懸濁 させるか又は乳化すること.により調製できる。 '必要ならば、 界面活性剤'、 着色剤、 吸収促 進物質、 酸化防止剤、 光安定剤及び接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒と しては、 水、 アルカノ一ル、 グリ コール、 ポリエチレングリ コール、 ポリ プロピレングリ コ一ノレ、 グリセリ ン、 ベンジルアルコール、 フエニノレエタノ一ノレ、 フエノ キシェタノ一ル、 酢酸ェチル、 酢酸ブチル、 安息香酸ベンジル、 ジプロピレングリコール モノメチノレエーテノレ、 ジエチレングリ コ一ノレモノプチ/レエ一テル、 アセ トン、 メチルェチ ルケ 卜ン、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、 D M F、流動パラフィン、 軽質流動バラフイン、 シリ コーン、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロ リ ドン又は 2 , 2—ジメチルー 4一ォキシ一メチレン一 1 , 3—ジォキソランが挙げられる。 吸収促進物 質としては、 D M S O、 ミ リ スチン酸イ ソプロピル、 ペラルゴン酸ジプロ ピレングリ コー ル、 シリコーン油、 脂肪族エステル、 トリ グリセリ ド及び脂肪アルコールが挙げられる。 酸化防止剤と しては、 亜硫酸塩、 メタ重亜硫酸塩、 ァスコルビン酸、 プチルヒ ドロキシト ルェン、 ブチノレヒ ドロキシァ -ソール及ぴトコフエ口一ノレが挙げられる。
乳剤は、 経口投与、 経皮投与又は注射と して投与できる。 乳剤は、 有効成分を疎水性相 又は親水性相に溶解させ、 このものを適当な乳化剤により、 必要ならば更に着色剤、 吸収 促進物質、 保護剤、 酸化防止剤、 遮光剤及び増粘物質等の補助剤と共に他の相の溶媒と均 質化することにより調製できる。
疎水性相 （油） と しては、 パラフィン油、 シリ コーン油、 ゴマ油、 アーモンド油、 ヒマ シ油、 合成ト リ グリセリ ド、 ステアリン酸ェチル、 アジピン酸ジー n—プチリル、 ラウリ ル酸へキシル、 ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、 分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長 C t 6〜C 8の飽和脂肪酸とのエステル、 ミ リスチン酸イ ソプロピル、 ノ、"ルミチン酸イソプ 口ピル、 鎮長 C 2〜C 1 8の飽和脂肪アルコールの力プリル/力プリ ン酸エステル、 ステ アリン酸イソプロピル、 ォレイン酸ォレイル、 ォレイン酸デシル、 ォレイン酸ェチル、 乳 酸ェチル、 ワックス状脂肪酸エステル、 フタル酸ジブチル、 アジピン酸ジイソプロピル、 イソ ト リデシルアルコール、 2ーォクチルドデカノール、 セチルステアリルアルコール、 ォレイルアルコールが挙げられる。
親水性相と しては、 水、 プロピレングリ コール、 グリセリ ン、 ソルビトールが挙げられ る。 ¾¾2007/105814^ ポリオキシェチル化されたヒマシ油、 ポリオキシェチル化されたモノ ォレスイン酸ソルビタン、 -,モノステアリ ン酸ソルビタン、 モノステアリ ン酸グリセリ ン、 ステアリ ン酸ポリォキシェチル、 アルキルフエノ一ルポリ グリ コールエーテル等の非ィォ ン性界面活性剤 ； N—ラウリル一 —ィミノジプロピオン酸ニナトリ ウム、 レシチン等の 両性界面活性剤 ； ラゥリル硫酸ナトリ ゥム、 脂肪アルコール硫酸エーテル、 モノ Ζジアル キルポリグリ コールオ ト リ ン酸エステルのモノエタノ一ルァミン塩等の陰ィオン性界面 活性剤 ；塩化セチル卜リメチルアンモニゥム等の陽イオン性界面活性剤等が挙げられる。 他の捕助剤と して、 カルボキシメチルセルロース、 メチルセルロース、 ポリアク リ レー ト、 アルギネー ト、 ゼラチン、 アラビアゴム、 ポリ ビュルピロ リ ドン、 ポリ ビュルアルコ ール、 メチノレビニルエーテル、 無水マレイン酸の共重合体、 ポリエチレングリ コール、 ヮ ック.ス、 コロイ ド状シリカが举げられる。
'半固体調製物は皮膚上に塗布するか、 もしくは広げる力 又は体腔中に導入することに より投与できる。 ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、 軟膏状の粘 稠性を有する透明な物質を生.じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる 次に本発明の化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は、 これ らのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は質量部を意味す る。
〔水和剤〕
本発明の化合物 0 . 1〜 8 0部
固体担体 5〜 9 8 . 9部
界面活性剤 1〜 1 0部
その他 υ 0〜〜 υ 5部 ρ
その他と して、 例えば固結防止剤、 分解防止'剤等が挙げれらる,
〔乳 剤〕
本発明の化合物 0 . 1〜 3 0部
液体担体 4 5〜 9 5部
界面活性剤 4 . 9〜 1 5部
その他 0〜： L 0部
その他と して、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明の化合物 0 . 1〜 7 0部
液体担体 1 5〜9 8 . 8 9部.
界面活性剤 1〜： 1 2部
その他 0 . 0 1〜 3 0部
その他と して、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明の化合物 0 . 1〜 9 0部
固体担体 0〜 9 8 . 9部
界面活性剤 1〜 2 0部
その他 0〜 1 0部
その他として、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕 '
本発の明化合物 0 1〜 7 0部
液体担体 0〜 9 9 . 9 9部
その他 〜 1 0部
その他と して、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発の明化合物 0 1〜 8 0部
固体担体 0〜 9 9 . 9 9部
その他 〜1 0部 ^^ ?7^^8、14例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。 、 〔粉 剤〕
本発明の化合物 0. 0 1〜3 0部
固体担体 6 5〜 9 9. 9 9部
その他 0〜5部
その他と して、 例えばドリフ ト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。
次に、 本発明の化合物を有効成分とする製剤の配合例をより具体的に示すが、 本発明は これらに限定されるものではない。
尚、 以下の配合例において、 「部」 は質量部を意味する。 - 〔配合例 1〕 水和剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 20部
パイロフイライ ト 7 4部
ソルポール 5 0 3 9 4部
(非イオン性界面活性剤とァ.二オン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名） カープレックス # 8 0 D 2部
(合成含水珪酸 '· 塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 2〕 乳 剤
本発明の化合物 No. 2 -0 3 2 5部
キシレン 75部
N—メチルピロ リ ドン 1 5部 ■
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株） 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 3〕 懸濁剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤 ： 花王 （株） 商品名）
ノレノ ックス 1 00 0 C 0. 5咅 15
(ァニオン性界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
キサンタンガム 0. 2部
水 . 6 4. 3部
以上を均一に混合した後、 湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例 4〕 顆粒水和剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 7 5部
ハイテノール NE - 15 5部
(ァニオン性界面活性剤 ： 第一工業製薬 (株 商品名）
ノ ニレックス N 1 0部
(ァニオン性界面活性剤 ： 日本製紙 （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 D. 1 0部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合し. 押出式造粒機で造粒し、 乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例 5〕 粒 剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 5部
ベントナイ ト 5 0部
タルク 4 5部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合し. 押出式造粒機で造粒し、 乾燥して粒剤とする。
〔配合例 6〕 粉 剤 本 0 3 2 3部 '
力一プ.レックス # 8 0 D 0. 5眘 [5
(合成含水 ¾酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
カオリナイ ト 9 5部
リ ン酸ジィソプロピル 1. 5部 .
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、 上記製剤を水で 1〜 1 0 0 0 0倍に希釈して、 又は希釈せずに直接散 布する。
〔配合例 7〕 水和剤調製物 .
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2 5
ジィ.ソブチルナフタレンスルホン酸ナ ト リ ウム 1
n—ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 1 0
ァノレキルァリーノレ ポリグリ コールエーテル 1 2
ナフタレンスルホン酸ホルマリ ン縮合物のナ ト リ ゥム塩 3
ェマルジョン型シリ コーン
二酸化ケイ素 3
力オリ ン 4.5
〔配合例 8〕 水溶性濃厚剤調製物
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2 0
ポリオキシエチレンラウリルェ一テル 3
ジォクチルスルホコハク酸ナ ト リ ウム 3. 5
ジメチノレスルホキシド 3 7
2—プロパノール ' 3 6. 5
〔配合例 9〕 噴霧用液剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2
ジメチルスルホキシド . 1 0部部部部部部部部部部部部部部部部部部
2—プロパノール.. 3 5
ァセ トン 5；
【 0 0 00】
〔配合例 1 0〕 経皮投与用液剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 5
へキシレングリ コーノレ . · 5 0
ィソプロパノール 4 5部
〔配合例 1 1〕 経皮投与用液剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 5部
プロピレングリ コールモノメチノレエーテノレ 5 0部
ジプロピレンダリ コ—ル 4 5部
〔配合例 1 2〕 経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2部
軽質流動パラフィン . 9 8部
〔配合例 1 3〕 経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物 No. 2-0 3 2 2部
軽質流動パラフィン 5 8部
ォリーブ油 3 0部
ODO-H 9部
信越シリコーン 1部
また、 本発明の化合物を農薬と して使用する場合には、 必要 ：応じて製剤時又は散布時 に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 肥料、 土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、 施用薬量の低減による低 ,
コ wo.op7ao8 剤の相乗作用による殺虫スぺク トラムの拡大やより高い有害生物防除効 果が期待できる。 この際、 同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。 本発明の 化合物と混合使用する農薬の種類と しては、 例えばク口ップ . プロテクショ ン . ハンドブ ック （Crop Protection Handbook) 2 0 0 5年版に記載されている化合物等が挙げられる。 具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、 必ずしもこれらのみに限定されるも のではなレ、。
殺菌剤 ： ァシベンゾラルー S—メチル （acibenzolar - S - methyl) 、 ァシルァミ ノベンザ ミ ド、 acylaminobenzamide)ゝ ァシへタ ックス acypetacsノ、 ァノレシモノレフ (aldimorph)、 了 ミスノレブロム（atnisulbrom)、 アンノくム （amobam)、 アムプロピノレホス .（ampropyf os) 、 ァニ ラジン (anilazine) 、 ァ- コナン—ノレ (azaconazole) 、 アジチラム (azithiram)、 アン"キ シス.トロ ビン （azoxystrobin) 、 ノ《リ ウムポリサノレフアイ ド '（barium polysulf ide) べナ ヲキシノレ (benalaxyl) 、 べノ.ダニノレ (benodanil) 、 べノ ミノレ (benomyl) 、 ベンキノ ック ス (benquinox)、 ベンタノレロ ン（bentaluron)、 ベンチアノくリ カノレフ"（benthi aval icarb)、 ベ ンチアゾーノレ（benthiazole)、ベンザマク リ ノレ（benzaraacr i 1)、ベンズ'ァモノレフ (benzamorf)、 ベ 卜キサジン (bethoxazine) 、 ヒ、'ナノ ク ！； ノレ （binapacryl) 、 ヒ"フエ二ノレ (biphenyl) 、 ビテルタノール （bitertanol) 、 プラス トサイジン一 S (blasticidin-S) 、 ボル ドー液
(bordeaux mixture) 、 ヽスカリ r (boscalid)、 フ、'ロモコナン'一ノレ (bromoconazol 、 プ ピリメー ト（bupiriraate)、ブチォベ一ト（buthiobate)、カノレシゥムポリ スノレフィ ド（calcium polysulfide) 、 キヤプタフォーノレ （captafol) 、 キヤブタン （captan) 、 カルプロパミ ド
(carpropamid) 、 力 /レノ モノレフ (carbaraorph)、 力ノレベンタ、'シン (carbendazim) 、 カノレホ キシン (.carboxin) 、 カノレボン (car vone)、 チェシユン卜 クステャ i_cheshunt mixture)、 キノメチォネー 卜 (chinoraethionat) 、 クロベンチァゾン (chlobenthiazone) 、 クロラニ フォノレメ タ ン (chloraniformethane)、 ク ロ ラニノレ （chloranil)、 ク ロノレフェナソ "一ノレ
(chlorfenazol) 、 クロロネブ (chloroneb) 、 クロロピク リ ン（chloropicrin)、 クロロタ ロ ニノレ （ chlorothalonil ) 、 ク ロ ロ キ ノ ッ ク ス （chlorquinox) 、 ク ロ ゾ リ ネー ト
(chlozolinate) 、 ク リ ムノ 、ノーノレ（climbazole)、 クロ ト リ .マ 一ノレ（clotrimazole)、 力 ッノ一ァセティ ト （copper acetate)、 塩基†生炭酸銅（copper carbonate, basic) , 7}酸イヒ第 二銅 (copper hydroxide)、 カツノ 一ナフタレン (copper naphthenate)、 カツノ —オノレアィ ト copper oleate)、 力 ッノヽ一ォキシク ロ リ ド (copper oxychloride) 、 硫酸銅 (copper sulfate)、塩基性硫酸銅 (copper sulfate, basic)、力ッパージンククロメイ 卜（copper zinc chromate)、クフラネブ（cuf raneb)、クプロノくム (cuprobam)、シァゾフア ミ ド (cyazof amid)、 シクラフノレアミ ド（cyclafuramid)、 シク ロへ.キシミ ド（cycloheximide)、 シフルフエナミ ド (cyflufenamid)、 シモキサニノレ （cymoxanil) 、 サイペンタソ一ノレ（cypendazole)、 シプロ コナソ、'一ノレ (cyproconazol) 、 シプロ ン二ノレ (cyprbdini丄 、 シフ 口 フ フム (cyprofuram 、 ダゾメ ッ ト（dazomet；)、 デバカルプ （debacarb) 、 デカフヱンチン（decafentin)、 デハイ ド ロアセティ ト （dehydroacetic acid)、 ジク ロフルアニ ド （ dichlof luanid) 、 ジク ロ ン (dichlone)、 ジクロロフェン (dichlorophen) 、 ジクロゾリ ン（dichlozoline)、 ジクロブ 卜ラゾ一ノレ (diclobutrazol)、ジクロシメ ッ ト (diclocymet)、ジクロメ シン diclomedineリ、 ジクロラン （dicloran) 、 ジエ トフェンカルプ （diethof encarb) 、 ジフエノ コナゾ一ル
(difenoconazole) 、 ジスノレメ 卜 リ ン (dif lumetorira)、 ジメチリ モーノレ (dimethirimol)、 ジメ トモノレフ （dimethomorph) 、 ジモキシス トロ ビン（dimoxystrobin)、 ジニコナゾ一ノレ
(diniconazole) 、 ジニコナソ、、一ノレ一 M iniconazole-M) 、 ジノフ、' 卜ン (dinobuton)、 ン ノカップ （diriocap) 、 ジノカップ一 4 (dinocap- 4)、 ジノカップ一 6 (dinocap- 6)、 ジノク トン（dinocton)、 ジノスノレフォン（dinosulf on)、 ジノテノレボン（dinoterbon)、 ジフエニル ァミン （diphenylamine) 、 ジピリチオン （dipyrithione) 、 ジタ リ ムホス （ditalirafos)、 ジチアノン （dithianon) 、 ドデモルフ （doderaorph) 、 ドジン （dodine) 、 ドラゾクソロ ン razoxolon)、エヂフエノホス (edif enphos) 、エホキシコナン一ノレ (epoxiconazole)、 エタ =ιナヽノ '一ノレ (etaconazole) 、 ェテム（etem)、 ェチリモノレ (ethirimol) 、 ェ 卜キシキ ン（ethoxyquin)、 エ トリ ジァノーノレ （etridiazole) 、 ファモキサゾン (famoxadone) 、 フ ェナリモノレ（fenarimol)、フェフ'コナソ '一ノレ（f ebuconazole)、フエナミ ドン (fenamidone)、 フェ W ?_0J/l、5 4フ （f enaminosulf)、 フエナパニル（f enapanil)、 フェ ンダゾス ラ ム (fendazosulara)、 フェンフラム (fenfurara) 、 フェンへキサミ ド (fenhexamid) 、 フエ二 ト口ノヽ0ン（fenitropan)、 フエノキサニノレ（fenoxanil)、 フェンヒ。クロ二 zレ （f enpicloni 1) 、 フェンプロビジン （fenpropidin) 、 フェンプロピモルフ （f enpropimorph) 、 フェンチン
(fentin)、フェルバン（f erbam)、フエリムゾン（f erimzone)、フルアジナム（f luazinam)、 フノレジオキソニル （fludioxonil) 、 フルメ トべノレ（f lumetover)、 フルモルフ（f lumorph)、 フノレオ口イ ミ ド （fluoroiraide) 、 フルォトリマゾーノレ（f luotrimazole)、 フルォキサス ト ロ ビン（fluoxastrobin)、 フルキンコナゾ一ノレ （ f luquinconazole) 、 フノレシラゾーノレ
(flusilazole) 、 フルスルフア ミ ド （f lusulfamide) 、 フル トラニル （flutolanil) 、 フ ルトリアフォーノレ （flutriafol) 、 フオルペッ ト （folpet) 、 フォセチルーアルミニウム
(fひ setyl— aluminium, 、 フべリタ、、ン ーノレ (f uberidazoleリ 、 フララキシ'ノレ (furalaxyl)、 フラメ 卜ピノレ（furametpyr)、フ.ノレ力ノレノ ニノレ（furcarbani 1)、フノレコ ーソ、 '一ノレ（furconazole) フノレコナ /一ノレ一シス （furconazole一 cis)、 フノレメシクロックス (furmecyclox)ヽ フノレファ ネー ト（furphanate)、 グリオジン（glyodin)、 グリセオフルビン（gr iseoful vin)、 グァザチ ン ( guazatine ) 、 ノヽ ラ ク ジ ネ ィ 1ヽ (halacr inate) 、 へ キ サ ク ロ. 口 ベ ン ゼ ン
( hexachlorobenzene 、 へキ -ナコナソ '一ノレ ( hexaconazole ) 、 へキシノレチ才フ ォ ス (hexylthiofos) , ノヽィ ドロキシキノ.リ ン サノレフエイ 卜（8一 hydroxyquinoline sulfate) , ヒ メ キサゾ一ル （hymexazol) 、 イ マザ リ ノレ （ imazalil) 、 イ ミ べンコ ナゾール fflibenconazole) 、 Λ ノクタ、ノン ( iminoctadine) 、 Λ プコナソーノレ (ipconazole) 、 ィ プロべンホス （ iprobenfos) 、 ィ プロ ジオン （ iprodione) 、 ィ プロノく リ カルプ
(iprovalicarb)、ィ ソプロチオラン (isoprothiolane)、ィ ソノくレシオン (isovaledione)、 カスカ、、マイシン (kasugamycin) 、 ク レソキシムーメチノレ (kresoxim一 methyl) 、 マンカツ ノヽー mancopper) 、 マンコセプ、 (mancozeb) 、 マン不フ (maneb) 、 メへニノレ (mebenil)、 メ力.ノレヒ、'ンシ ト (mecarbinzid) 、 メノヽ二ピリ ム (.mepanipyrim) 、 ； ^プロニノレ raepronil)、 メタラキシノレ （metalaxyl) 、 メタラキシノレー M (metalaxyl-M) 、 メタム （metam) 、 メタ キソ ロ ン (metazoxolon) 、 メ ト コラーン'一ノレ （ metconazole ) 、 メ タスノレホ力 /レフ' (methasulfocarb) N メ ト フロキサム (methf uroxam) 、 メチノレイ ソチオシァネィ 卜 （methyl 1 sothiocyanate) 、 メチフム 、metiram) 、 メ ト ノス ト口 ビン (metominostrobm) 、 メ ト ラフエノン (metrafenone)、 メ トスノレフオノくック ス (metsulf ovax)、 ミノレネブ (milneb)、 ミクロフ、、タニノレ （myclobutanil) 、 ミクロゾリ ン (myclozolinj 、 ナノ ム (nabam) 、 ナタ マイ シン （natamycin) 、 ニッケノレビス （ジメ チノレジチォ力一ノ メ ー ト） （nickel bis (dimethyldithiocarbamate) ) 、 ニ ト ロ ステ レン (ni trostyrene) 、 ニ ト ロターノレー ソプロピノレ （nitrothal— isopropyl) 、 ヌァリモル （nuarimol) 、 ォーシ一エイチ （0CH) 、 ォクチリ ノ ン (octhilinone)、オフレース (ofurace)、オリサス 卜ロビン (orysastrobin)、 ォ サシキシノレ (oxadixyl)、有機銅、oxine copperリ、才チシ力ノレボキシン (oxycarboxin)、 ォキスポ： πナ；/—ノレフマ一ノレ @| (oxpoconazole fumarate)、ぺフラゾ： ^一卜 (pefurzoate) , ペンコナゾ一ノレ (penconazole) 、 ペンシク ロ ン ( pencycuron ) 、 ペンチォピラ ド
(penthiopyrad) 、 才ノレソフエニノレフエノーノレ ( o— pheny lphenol ) 、 フォスジフェン
(phosdiphen) 、 フタライ ド （phthalide) 、 ピコキシス トロビン （picoxystrobin) 、 ピ ヘフ リ ン (piperalin) 、ポリカーノヽメ一 卜 poly carbamate) 、 リォキシン (polyoxins)、 ポリオクソリム （polyoxorira) 、 ボタシゥムァザィ ド （potassium azide) 、炭酸水素カ リ ゥム (potassium hydrogen carbonate) , プロ ナシ proquinazid) 、 フ-口へナン一ノレ
(probenazole) 、 プロクロフス (proch丄 oraz) 、 プロン ドン (procymidone) 、 プ ノ、 モ刀ノレ：/塩酸塩 (propamocarb hydrochloride) 、 フ-ロ ヒ コナン、、一ノレ (propiconazole) 、 プロ ピネブ （propineb) 、 プロチォカ ノレブ （ prothiocarb ) 、 プロチォコナゾール
( prothioconazole ) 、 ヒ。ラ カノレボ リ ド ( pyracarbolid ) 、 ピラ ク ロ ス 卜 口 ヒ、'ン
(pyraclostrobin 、 ヒ フ ン ホス (pyrazophos) 、 ヒ リ ンニ ト リ ノレ (pyridinitri 1) 、 ヒ リフエノ ックス (pyrifenox)、ヒ。リメタ-ノレ (pyrimethanil)、ピロキュロン (pyroquilon)、 ピロキシク ロノレ （pyroxychlor) 、 ピロ キシフノレ (pyroxyfur) 、 キノ メ チォネ一 ト (quinomethionate) s キノキシフェン (quinoxyfen) ヽ キン 卜セン (quintozenej 、 キナセ トー WO 200?/.10__581_4ート （qUinacei;0l- sulfate) 、 キナザミ ド （quinazamid) 、 キンコナゾ 一ノレ (quinconazole)、ラベンザゾ一ノレ (rabenzazole)、ァジィヒナト リ ウム (sodium azide) - 炭酸水素ナ ト リ ゥム（sod.ium hydrogen carbonate) , 次亜塩素酸ナ ト リ ゥム （sodium hypochlorite) , 硫黄 （sulfur) 、 スピロキサミ ン （sp iroxamine ) 、 サリナノレア二リ ド
(salycylanilide) 、 シノレチ ^ファム silthiofam) 、 シメ コナン"一ノレ (simeconazole) 、 テフコナゾ一ノレ (tebu'conazole) 、 テクナセン (tecnazene) 、 テコラム (tecoram) 、 テ トラコナゾール （tetraconazole) 、 チアベンダゾール （thiabendazole) 、 チアジフルォ ール Cthiadifluor) 、 チシオフヱン （thicyofen) 、 チフルザミ ド （ thif luzaraide) 、 チ ォク ロルフェンフィム (thiochlorfenphim) 、 チオファネー ト (thipphanate) 、 チオファ ネー 卜—メチノレ (thiophanate-methyl)、チォキノ ックス (thioquinox)、チラム (thiram)、 チア ジニル （ tiadinil ) 、 チォキシ ミ ド （ tioxymid) 、 トノレク ロ ホス 一 メ チル
(tolclofos-methyl)、 卜 リルフラニ ド（tolylfluanid)、 ト リアジメホン（tr iadimef on)、 ト リアジメ ノール （toriadimenol) 、 ト リ アミ フォス （triamiphos) 、 ト リ ァ リ モノレ
(triarimol) 、 ト リァゾキ ド （triazoxide) 、 ト リァズブチル （triazbutil) 、 ト リブ チルチンォキサイ ド （tributyltin oxide) 、 ト リ クラ ミ ド （trichlamide) 、 ト リ シクラ ゾーノレ （tricyclazole) 、 ト リ デモノレフ ( tridemorph) 、 ト リ フ ロ キシス ト ロ ピ'ン (trifloxystrobin) , ト リ フノレミ ン、、一ノレ （trif lumizole) 、 ト リホリ ン (triforine) 、 ト リチコナゾール （triticonazole) '、 ノくリダマイシン （ val idamycin) 、 ビンクロゾリ ン
(vinclozolin)、ザリルァミ ド (zarilaraide)、硫酸亜鉛（zinc sulfate)、ジネフ、' (zineb) 、 ジラム （ziram) 、 ゾキサミ ド （zoxamide) 及ぴシィタケ菌糸体抽出物等。
殺バクテリァ剤 ：ベンザルコニゥムクロライ ド（benzalkonium chloride), ビチォノール (bithionol)、 ブロ ノ ポーノレ （bronopol) 、 ク レゾ一ノレ （cresol)、 ホルムアルデヒ ド
(formaldehyde) 、二 卜フピリ ン (nitrapyrin) '、 キソリニックァシ 卜 oxolinic acid) 、 ォキシテ トラサイク リ ン oxyterracycline) 、 ス 卜 レプ卜マイシン (streptomycin) 及び テク口フタラム（tecloftalam)等。
殺線虫剤： アルドキシカルプ （aldoxycarb) 、 カズサホス （cadusafos) 、 デービーシー ピ一（DBCP)、 ジクロフェンチオン （dichlofenthion) 、 デーエスピ一 （DSP) 、 エ トプロホ ス (ethoprophos) 、 フエナミホス (f enaraiphos) 、 フェンスノレホチオン （f ensulfothion) 、 フォスチアゼー ト（fosthiazate)、フォスチエタン（fosthietan)、ィ ミ シァホス（imicyafos)、 ィサミ ドホス （isamidofos) 、 ィサゾホス （isazofos) 、 ォキサミル （oxamyl) 及びチォ ナジン （thionazin) 等。
" 殺ダニ剤 ： ァセキノシル （acequinocyl) .、 ァク リナ.ト リン （acr inathr in) 、 アミ トラ ズ （amitraz) 、 B C I — 0 3 3 (試験名） 、 ビフヱナゼート （bifenazate) 、 ブロモプロ ピレー卜 (bromopropylate) 、 チノメチォ不一卜. (chinoraethionat) 、 ク ロ口へンシラ一 卜 tchlorobezilatej、ク 口フェン： v:/ lof entezinej、シエノ ヒ ： フェン i,cyenopyraren;、 シフルメ トフェン（cyf l.umetofen)、サイへキサチン（cyhexatine)、ジコフォール（d icorol)、 ジェノクロール （dienochlor) 、デーェヌォ一シー（DN0C)、 ェトキサゾ一ノレ （etoxazole) 、 フエナザキン （fenazaquin) 、 フェンブタチンォキシド （fenbutatin oxide) 、 フエノチ ォカルプ （fenothiocarb) 、 フェンプロノ、。トリ ン （f enpropathrin) 、 フェンピロキシメ一 ト （fenpyroximate) 、 フノレア ク リ ヒ。 リ ム ( f luacrypyr im) 、 ノヽノレフ ェ ンプロ ックス
(halfenprox) 、 へキシチアゾックス (hexythiazox) 、 ミルべメクチン (milbemectin) 、 プ口ノ"？ノレキッ 'ト propargite 、 ヒ。リ グべン (pyridaben)、 ヒ リ ミ シフェン (pyrimidifen)、 S— 1 8 7 0 (試験名） 、 ス ピロ ジク ロ フヱ ン （spirodiclofen) 、 ス ピロ メ シフ ェン
(spyromesif en; 及びテフフェンヒ フ ド (tebuf enpyrad) 等。
殺虫剤 ： アバメ タチン （abamectin) 、 ァセフェー ト （acephate) 、 ァセタ ミ ピリ ド (acetamipirid) 、 ァラ-カルプ （alanycarb) 、 アルディカルブ （aldicarb) 、 ア レスリ ン （allethrin) 、 ァジンホス一メチル （azinphos- methyl ) 、 バチルスチュ一リ ンゲシス
(bacillus thuringiensis)、ベンンォカノレフ、、 (bendiocarb)、ベンフラカノレフ (benf uracarb)、 ベンスノレタップ（bensultap)、ビフェントリ ン（bifenthrin)、ブプロフエジン（buprofezin)、 フ トカノレボキシン (butocarboxim)、カノレノ リ 7レ (carbaryl)、カノレボフラン arbofuran)、 力ル ^ 2007/105814 carbosulfan)、カルタツプ（cartap)、クロルフエナビル（chlorf enapyr) クロ/レ.フェンビンホス （chlorfenvinphos) 、 クロノレフノレァズロン （chlorf luazuron) 、 ク ロノレピリホス' (chlorpyrifos) 、 クロ ヒ。リホスーメチノレ （chlorpyrifos-methyl) 、 クロマ フエノシド hromafenozide) 、 ク ロチア二ジン (clothianidin) 、 シク ロプロ 卜 リ ン
(cycloprothrin) 、 シフノレメ 卜フェン cyf lumetofen) 、 シフノレト リ ン (cyf luthrin) 、 ベ—タ—シフノレト リ ン '（beta— cyf luthrin) 、 シハロ ト リ ン （cyhalothr in) 、 ラムダーシ ノヽ ロ ト リ ン ( lambda-cyhalothrin) 、 シぺノレメ 卜 リ ン ( cypermethrin) 、 シ口 マジン
(cyromazine) 、 デノレタメ ト リ ン （deltamethrin) 、 ジァク ロデン （diacloden) 、 ジァフ ェンチゥロン (diafenthiuron) 、 タ'、ィアジノン (diazinon) 、 ジク ロノレ 7お'ス (dichlorvos) ジフルべンズロン （dif lubenzuron) 、 ジメチルビンホス （dimethyl v inphos) 、 ジノテフ ラン （dinotefuran) 、 ジオフエノラン （diofenolan) 、 ジスノレフォ トン （disulfoton) ジメ トェ一 ト (dimethoate) 、·エマメクチンべンゾエー ト (emamectin - benzoate) 、 ィー ピ一ェヌ （EPN) 、 エスフェンバレ レー ト （ esfenvalerate) 、 ェチォフェンカノレブ
(ethiofencarb) 、 ェチフ。口一ノレ （ethiprole) 、 ェ 卜フェンプロ ックス (etofenprox) エ ト リムホス（etrimfos)、フエ二 トロチオン（fenitrothion)、フエノブカノレブ（fenobucarb) フエノキシカーブ （fenoxycarb) 、 フェンプロノ ト リ ン （ f enpropathr in) 、 フェンチオン
(fenthion) 、 フェンノくレレー 卜 （f envalerate) 、 フィフ。口： =·ノレ (f ipromi) 、 フロニ力 ミ ド（flonicaraid)、フ/レべンジァミ （flubendiamide)、フノレシ ト リ ネー ト（f lucythrinate)、 フノレフエネリム （flufenerira) 、 フルフエノクスゥロン （f luf enoxuron) 、 フルフェンプ ロ ックス (flufenprox) '、 フノレノく リ ネー ト ( f luval inate ) 、 タ ウ一フノレノ リ ネー 卜
(tau-f luvalinate) 、 ホノホス (fonophos) 、 フォノレメ タネ— 卜 (f ormetanateノ 、 フォ ノレモチオン (formothion)、フラチォカノレフ"（f urathiocarb) 口 フエノジ (halof enozide) へキサフノレムロン （hexaf iumuron) 、 ヒ ドラメ'チノレノン （hyd ramethy Ιηόη) 、 ィ グクロ プリ ド (imidacloprid)、ィ ソフェンホス (isofenphos)、 イ ン ドキサカノレフ、' ( indoxacarb) ィソ'プロ力ノレブ（isoprocarb)、ィ ソキサチオン（ isoxathion)、レピメクチン（ lepimect in) ノレフエヌゥロン (lufenuron) マラチオン (malathion) 、 メ タノレデヒ ド (metaldehyde) メタミ ドホス (metharaidophos)、メチダチオン（methidathion)、メタタ リホス (methacrif os) s メタフノレミソ 'ン (metaf lumizone) 、 メタノレカノレブ (metalcarb) 、 メ ソミノレ (methomyl) メ ソプレン （methopr ene) 、 メ 卜キシク ロ■ ~ノレ 、tnethoxvchior) 7· 卜キンフエノ ン 卜
( methoxyfenozide ) 、 メ チノレフ ロ マイ ド (methyl bromide ) 、 モ ノ ク ロ 卜 ホス
(monocrotophos) 、 ムスカノレーレ i^rauscalure) 、 二テンヒ フム (nitenpyram) N N I — 0 1 0 1 (試験名） 、 オメ トェート （omethoate) 、 ォキサミル （oxamyl) 、 ォキシデメ トンーメチノレ (oxydemeton一 methyl) 、 ォキシデプロホス (oxydeprofos) 、 ノ ラチオン
(parathion) 。ラチオンーメチノレ （ parathion-methyl ) 、 ペンタク ロ ロ フエ ノ ーノレ
(pentachlorophenol (PCP) )、ぺノレメ 卜 リ ン (permethrin)、 フェン 卜ェ一 卜 (phenthoate) フォキシム (phoxim)、ホ.レ一 卜 (phoratej、ホサロン (phosalone)、ホスメ ッ 卜 hosmet) ホスフア ミ ドン （phosphamidon) 、 ピリ ミカルブ （pirimicarb) 、 ピリ ミホスーメチノレ
(pirimiphos-methyl) 、 プロフエノホス （profenofos) 、 プロチォホス （prothiofos) プロパホス （propaphos) 、 プロ ト リ フェンブ ト （ protrif enbute ) 、 ピメ ト ロ ジン
(pymetrozine) 、 ピラクロホス （pyraclofos) 、 ピリ ダリノレ （pyridalyl) 、 ピリプロキ シフェン (pyriproxyf en) 、 ロテノン otenone) 、 リナキシヒノレ (rynaxypyr) S I — 0 4 0 5 (試験名） スノレプロホス （sulprofos) 、 シラフノレォフェン （silaf luofen) スピノサド （spinosad) 、 スルホテツプ （sulfotep) S Y J— 1 5 9 (試験名） 、 テブ フエノ ジ ド （tebf enozide) 、 テフルべンズロ ン （ tef lubenzuron ) 、 テフノレ ト リ ン
(tefluthorin) 、 テルブホス (terbufos) 、 テ 卜ラクロ口 ビンホス (tetrachlorvinphos) チアク口プリ ド（thiacloprid)、チオシクラム（thiocyclam)、チォジカルプ（thiodicarb) チアメ トキサム（thiamethoxam)、チオファノ ックス（thiofanox)、チオメ トン（thiometon) トノレフェンピラ ド （tolfenpyrad) 、 トラ口メスリ ン （tralomethrin) 、 ト リ クロノレホン
(trichlorfon) 、 ト リァズロン (triazuron) 、 ト リ フノレムロ ン (trif lumuron) 及び/くミ ドチオン （varaidothion) 等。 実方 O 20 讓"
以下 本発明の化合物の合成例、 試験例を実施例と して具体的に述べることで、 本発明 を更に詳しく説明するが、 本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例 1 .
L- C0S(M0RITEX社パラレル液層合成装置）を用いた本発明の化合物の製造。
工程 1 ； 3, 5—ジクロロー 1— (1一 トリフルォロメチルェテニル）ベンゼンの製造 3, 5—ジクロロフェエルホウ酸 2 5. 0 gのテ トラヒ ドロフラン 2 0 0 mし及ぴ水 1 00 raL 溶液に、 2—ブロモー 3 , 3 , 3— ト リ フルォロプロペン 2 7. 5 g、 炭酸カ リ ゥム 3 8. 0 g及びジクロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 1. 8 4gを添加し、 加熱 還流-下にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 氷水 5 0 OmLを加え、 酢酸ェ チルにて抽出 （5 0 Oraし xl ) した。 有機層を水洗した後、 無水硫酸ナト リ ゥムで乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をへキサンにて溶出するシリ力ゲルカラムクロマ トグラ フィ一にて精製し、 目的物 2.5. 7gを無色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me.iSi, 300ΜΗζ) δ 7.41 (t, J=2.0Hz, 1H) , 7.3-7.35 (m, 2H) , 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H)， 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
工程 2 ; 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ-ル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3 —ィル]安息香酸メチルの製造
4一（ヒ ドロキシイ ミノメチル）安息香酸メチル 2. 7 0 g の Ν, Ν—ジメチルホルムァミ ド 1 5mL溶液に Ν-ク口口コハク酸ィミ ド 2. 04 gを添加し、 4 0 °Cにて 40分間攪拌し た。 次いで反応混合物を 0°Cに冷却し、 3, 5—ジクロロ一 1一（1一 トリフルォロメチル ェテニル）ベンゼン 3. 40 g及びトリェチルァミン 1. 7 2 gを加え、 室温にて更に 1 8時 間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を'氷水 1 0 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出 し（ 5 0 mLx 2 )、有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 1〜 1 ： 3の グラジェン ト）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィ.一（山善株式会社中圧分取装 置； YFLC - Wprep)にて精製し、 目的物 4. 0 5 gを白色結晶と して得た。
融点 9 4.0〜96. 0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.10 (d, J=8.4Hz, 2H) , 7.74 (d， J=8.4Hz, 2H), 7.43 (s， 2H), 7.26 (s, 1H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.74 (d， J=17.3Hz, 1H)。 工程 3 ; 5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 3— [4一（ヒ ドロキシメチル）フェニル]一 5 一 ト リ フルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾ ルの製造
4一 [5—（3, 5—ジク ロロフエニル）一 5— ト リ フルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸メチル 5. 00gのテ トラヒ ドロフラン 5 OmL溶液に 水素化ホウ素ナトリ ウム 0. 6 4 gを添加し、 5 0°Cにて攪拌下、 メタノール 1 OmLを 5回 に分けて滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 3時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応 混合物を水 7 OmLに注ぎ、希塩酸を加えて pH3と した後、酢酸ェチルにて抽出し（ 5 0 mLx 3) 、 有機層を水洗した後、 飽和贪塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 5. 0 0gを無色樹脂状物質と して得た。 このもの は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
融点 1 0 8. 0〜1 1 0. 0。C
lH NMR (CDCI3,' 400MHz) 57.64 (d, J=8.0Hz, 2H) , 7.52 (d, J=l.6Hz, 2H), 7.4-7.45
(m， 3H), 4.74 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 1.93 (bs, 1H)。 工程 4 ; 3— [4一（クロロメチル）フエニル]一 5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5— ト リフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルの製造
5—（3, 5—ジクロ口フエエル）一 3— [4一（ヒ ドロキシメチル）フエニル]一 5— トリ フルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 4. 2gのジクロロメタン 1 0 OmL溶 液に塩化チォニル 1. 2mL 及び触媒量（2〜 3滴）の N, N—ジメチルホルムアミ ドを添加 し、 加熱還流下にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 3 OmLに注ぎ、 有機 層を分取し、 水 （5 0mLxl ) 次いで飽和炭酸水素ナトリ ウム水溶液 （30mLx3) にて洗 浄した後、 S3和 塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 · 乾燥し、 ) 卜 を 留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一にて精製し、 目的物 4. lgを淡黄色結晶と して得た。
融点 98. 0〜： L O O. O°C
Ή NMR (CDC13, Me,,Si, 300MHz) 57.65 (d, J=7.8Hz, 2H) , 7.51 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 3H), 4.59 (s, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 5 ； N— [4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエニル〉一 5— ト リ フルォ口メチルー 4 , 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]フエニルメチル〕フタルイ ミ ドの製造
3— [4—（ク ロロメチル）フェニル]一 5—（ 3 , 5—ジク ロ ロフ工.ニル)— 5— ト リ フノレ ォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 1. 2 0 g の N, N—ジメチルホルムアミ ド 2.0 raL溶液にフタルイミ ドカリ ゥム 0. 5 4 gを添加し、室温にて 2 0時間攒拌した。反 完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 1 0 OmL にて希釈し、 水洗 （5 0 mLx 3 ) した後、 飽 和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目 白勺物 1. 5 0 gを白色結晶として得た。
融点 1 90. 0〜： 1 9 2. 0 °C
Ή NMR (CDC13> e4Si, 400MHz) δ 7.8-7.95 (m, 2H) , 7.7-7.8 (m, 2H) , 7.55-7.65 (m, 2H) , 7.35-7.5 (m, 5H) , 4.90 (s, 2H) , 4.05 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.6Hz, 1H)。 工程 6 ; 3— [4一（アミ ノメチル）フェニル]一 5—（3, 5—ジクロロフェニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール （本発明の化合物 No.9 - 001) の製 造 ，
N— [4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾールー 3—ィル]フエ-ルメチル〕フタルイミ小 " 1. 4 g のエタノール 2 0 mL懸濁液に 8 0 %ヒ ドラジ.ン一水和物水溶液 1. OmLを添加し、加熱還流下にて 1. 5時間 攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 クロ口ホルム 5 OmLを加え不溶物 を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物にクロ口ホルム 5 OmLを加えて溶解し、 不 溶物を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去する操作を 2度繰り返.し、 目的物 1. l gを黄色樹脂 状物質として得た。 .
lH NMR (CDC13, Me.,Si, 300画 z) δ 7.61 (d, J=8. ΙΙΙζ, 2H) , 7.51 (s, 2H) , 7.35~7.5 (m, 3H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 2H) , 3.68 (d, J=17.4Hz， 1H)。
工程 7 ； L- C0S(M0RITEX社パラレル液層合成装置）を用いた本発明の化合物の製造。
攪拌子を入れた 1 3本の L- COS反応管にフタをして L - COS反応槽に設置し、 3— [4一（ァ ミノメチル）フェニル]一 5— (3， 5—ジクロ'口フエニル）一 5— ト リ フルォ口メチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルのク口口ホルム溶液（0.26mmol/mL)各 1 mL 及びトリェチル ァミンのクロ口ホルム溶液（0.28mmol/raL)各 ImL を分注した。 室温にて攪拌下、 各々の反 応管に 4一クロ口べンゾィノレ =クロリ ド、 3—クロ口べンゾィノレ-クロ リ ド、 2—クロ口 ベンゾィル =ク口 リ ド、 -ァセチル ==ク口 リ ド、 プロ ピオ二ル=ク 口 リ ド、 ク ロロアセチノレ ==クロ リ ド、 クロロギ酸フエニル、 クロ 口ギ酸メチル、 クロ口ギ酸ェチル、 イソブチリノレ ==クロ リ ド、 クロロギ酸イ ソブチル、 メ トキシァセチル ==クロ リ ド及びシクロプロパン力 ルポ-ル ==ク口リ ドを各 0.39讓 ol分注し、 同温度にて 2 4時間攪拌を継続した。反応完結 後、 各々の反応管に冷水.3mL を加えて有機層を分取し、 そのまま酢酸ェチルーへキサン (1 ： 1 0〜 1 ： 1のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィー（山善株 式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、目的物を得た。また、生成物は LC- MS(Waters LC-MS system,'検出器； Z D,' 分析条件； 254nm, 83%CH3CN-17%H20~0.1%HC00H, イオン化法； positive electrospray Xit negative electrosprayノ ¾r用レヽて確 |、した。
4一クロ口一 N— [4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5— ト リ フノレオロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエニルメチル]安息香酸ァミ ド ； 0. 1 0 4g、 [M+-H]=524.980
3—クロロー N— [4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]フエニルメチル]安息香酸ァミ ド ； 0. 1 1 1 g、 [M+-H]=524.980 2WO,2007/105814_ [4一 [5—（3 , 5—ジクロロフェニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキ -サゾ一ルー 3—ィル]フエニルメチル]安息香酸ァミ ド ； 0. 1 0 7g、 1 [ ++H]=527.06o
N— [寸4— [5—（3 , 5—ジクロ口フエ二ル）一 5— ト リ フノレオロメチノレー 4 , 5—ジヒ ド ロイ ソォキサゾールー 3 —ィノレ] フ エニノレメ チル]ァセ 卜 ア ミ ド ； 0 . 0 4 4 gヽ [M++H]=431.06。
O L ■
N— [4— [5—（3 , 5—ジクロロフエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ド ロイ ソォキサゾールー 3—ィル]フエニルメチル]プロ ピオンア ミ ド ； 0. 0 8 9 g、 [M++H]=445.130 .
クロ口一 Ν— [4— [5— (3, 5—ジクロロフェニル)一 5— ト リ フルォロメチノレー 4 , 5 一ジ.ヒ ドロイソォキサゾ -ルー 3—ィル]フエニルメチル]ァセ トアミ ド ； 0 . 0 8 3 g、
[ +-Η]=463.01。
-（3， 5— -ジク ロ ロフ：ェ二ノレ)一 5一トリ フルォロメチノレー ― 4 , 5 - -ジヒ ド ロイ ソ才キサゾ'一ルー 3 - -ィ.ノレ]フェ：ニルメチル]カノレノ ミ ド酸フェ二ノレ ； 0 . 1 0 5 g、
[Μ++Η]=509.09。
Ν— [4一 [ 5 - - (3 , 5 - •ジクロロフ： ニル）一 5一トリフルォロメチル- - 4, 5 -ージヒ ド ロイ ソォキサゾ一ルー 3 ' —ィル]フエニルメチル ]カルノく ミ ド酸メチル ； 0. 0 4 9 g、
[Μ++Η] =447.14。
Ν— [4一 [5 - - (3 , 5— ■ジクロロフ -ル）一 5一ト リ フルォロメチノレー " 4, 5 - -ジヒ ド ロイ ソォキサゾ一ルー 3'.ーィ /レ]フエニルメチル]カルバミ ド酸ェチル ； ； 0. 1 0 1 g、
[Μ++Η]=461.12。
- ( 3 , 5 - •ジクロロフ：ェニル）― 5一ト リ フノレオ口メチノレー - 4, 5 -ージヒ ド ロイ ソォキサゾ一ルー 3 '一ィル]フエニルメチル]ィ ソプチリルァミ ド ； ； 0. 0 8 7 g、
[M++H]=459.11。
N— [4一 [ 5 - - (3 , 5 - 'ジクロロフ： -ル）― 5一ト リ フルォロメチル- - 4, 5 - -ジヒ ド ロイソォキサゾ一ルー 3― 'ィル]フエ二ルメチル]ヌフルバミ ド酸ィソブチル ； 0 . 1 0 1 g、
[M++H]=489.17。
N— [4一 [ 5 - - (3 , 5 - •ジクロロフ： 二ル）— 5一トリ フルォロメチルー — 4 , 5 - -ジヒ ド ロイソォキサゾ —ルー 3一 'ィル]フエ二 ■ルメチル] - - 2—メ トキシァセ ト了ミ ド、； 0 . 0 7 9 g、 [Μ++Η]=461.10。 ·'·
Ν— [4— [5— (3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5— トリ フノレオ口メチノレ一 4 , 5—ジヒ ド ロイソォキサゾ一ノレ一 3—ィル]フエニノレメチル]シク口 ·プロパン力ノレボキサミ ド； 0. 0 8 7g、 [M++H]=457.10o
合成例 2
1一 [4— [5—（3 , 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5— トリ フルォロメチノレー 4 , 5—ジヒ ド ロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエニノレメチル]一 3—（2， 2, 2— ト リ プノレオロェチル） 尿素 （本発明の化合物 No.5- 001) 。
1 , 1 ' —カルボニルビス一 1 H—イミダゾ一ル 0. 3 2 gのテ トラヒ ドロフラン 7. OmL 溶液に 2 , 2 , 2— トリ フルォロェチルァミン 0. 2 0 g を添加し、 室温にて 1. 5時間攪拌 した。 次いで、 この反応皞合物に合成例 1の工程 6にて合成した 3— [4一（アミ ノメチル） フエニル]一 5—（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ド ロイソォキサゾール 0. 3 9 gのテ トラヒ ドロフラン 5. OmL溶液を添加し、 室温にて更に 2. 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 2 OmL にて希釈し、 水 洗した後 （ 1 5 ITILX 2 ) 、 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥し、 減 圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 8〜 1 ： 1のグラジェント） にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置 ； YFLC- Wprep) にて精製し、 目的物 0. 4 3 gを無色樹脂状物質として得た。
lH N R (CDC13> Me4Si, 300 Ηζ) δ 7.63 (d, J=8.1Hz, 2H) , 7.51 (s, 2H) , 7.43 (s, 1H), 7.34 (d, J=8.1Hz, 2H) , 4.81 (bs, 1H) , 4.63 (bs, 1H), 4.44 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.95 (m, 2H) , 3.66 (d, J=17.4H¾, 1H)。 π リ "
Ν—[ 2—クロ口一 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエニルメチル]一 1 Η—イ ミダゾールー 1一カルボキサミ ド （本発明の化合物 No.2-040) 。
合成例 1の工程 1〜 程 6 と同様にして合成した 3—（4—アミノメチルー 3—クロ口 フエニル）一 5—（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチル一 4 , 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール 1. Ogのテトラヒ ドロフラン 2 OmL溶液に 1 , 1 ' —カルボニルビス — 1 H—イ ミダゾール 0. 3 2 g のテ トラヒ ドロフラン 7 mL 溶液に 2 , 2， 2— ト リ フルォ ロェチルァミン 0. 4 Ogを添加し、 室温にて 3時間掼拌した。 反応完結後、 反応混合物を 酢酸ェチル 5 0raL にて希釈し、 水洗し （ 1 5mLx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫 酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルー へキサン（1 ： 5〜 1 ： 1のグ.ラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィー (山善株式会社中圧分取装置； YFLC-Wprep)にて精製し、 目的物 0. 7 5 gを黄色樹脂状物質 として得た。 ·
NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.10 (s, 1H), 7.73 (s, 1H) , 7.54 (s, 2H) , 7.45—7.5 (ra, 2H), 7.43 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.31 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.43 (bs, 1H), 4.69 (d, J=5.7Hz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.07 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例 4
N— [2—クロ口一 4一, [5—（3, 5—ジクロロフェェノレ）一 5— ト リフルォロメチノレー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]フェ -ルメチノレ]力ノレノ ミ ド酸ー 2, 2, 2 一 トリフルォロェチル （本発明の化合物 No.4- 004) 。
2 , 2 , 2— ト リ フルォロェタノ一ノレ 0. 0 9 1 g の Ν, Ν— メチルホノレムァミ ド 4. 0 mL溶液に、 氷冷撩拌下にて、 5 5%油性水素化ナトリ ゥム 0. 0 3 3 gを添加し、 同温度に て 1 0分間攪拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 N— [2—クロロー 4一 [5—（3, 5— ジクロロフエニル）一 5— ト リ フルォロメチル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3— ィル]フエニルメチル]一 1 H—イ ミダゾールー 1一カルボキサミ ド （本発明の化合物 No.2-040) 0. 1 9 gの N, N—ジメチルホルムァミ ド 1. 0 mL溶液を添加し、 同温度にて更 に 2. 5時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 3 OmL にて希釈し、 水洗し （2 0mLxl) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 .乾燥 し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 5〜 1 ： 2のグラジ ェント）にて溶出する中圧分取液体ク口マ トグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置 ； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0. 09 lgを黄色樹脂状物質として得た。
:H NMR (CDC13, MedSi, 300ΜΗζ) δ 7.69 (d, J=l.8Hz, 1H), 7.54 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.49 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.44 (d, J=8.1Hz, 1H), 7： 42 (t, J=l.5Hz, 1H), 5.43 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.4—4.45 (ra, 4H) , 4.06 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例 5
N— [4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル〉一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ド ロイソォキサゾーノレ一 3一ィル]フユニルメチル ]— 2, 2, 2— ト リ フルォ口プロピオン酸 チォアミ ド （本発明の化合物 No.3- 001) 。
合成例 1 と同様にして合成した N— [4 [5—（3 , 5—ジク ロ口フエ二ル）一 5— トリ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ -ソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエ二ルメチル]— 2 , 2 , 2— トリフルォロプロピオン酸アミ ド（本発明の化合物 No.2- 005) 0. 2 5 g及びローソン 試薬 （ 2 , 4—ビス（4ーメ トキシフエ-ル）一 1 , 3, 2, 4—ジチアジホスフェタン = 2 , 4—ジスルフィ ド） 0. 4 Ogの トルエン 1 OraL溶液を、加熱還流下にて、 3時間攪拌した。 反応完結後室温まで放冷し、 反応混合物に酢酸ェチル 2 OmLを加えて希釈し、 水洗した後 (1 0 mLx 1 ) 、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 ·乾燥し、 減圧下にて溶 媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （ 1 ： 9〜 1 ： 1のグラジェント） にて溶 出する中圧分取液体クロマ トグラフィ一（株式会社モリテックス中圧分取装置； Purif- α 2)にて精製し、 目的物 0. 8 Ogを黄色樹脂状物質と して得た。
lR NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.87 (bs, 1H), 7.66 (d, J=8.4Hz, 2H) , 7.48 (s, 2H), 7.42^,9, ν} ^ IE) , 7.34 (d, J=8.4Hz, 2H) , 4.90 (d, J=5.4Hz, 2H) , 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3,' 55-3.75 (m, 3H)。 - 合成例 6 ' -
N— [ 1 — [ 2—クロ口一 4 一 [ 5 —（3 , 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 5 — ト リ フノレオ口メチ ルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]フエニル]ェチル]シク口プロパンカル ボキサミ ド （本発明の化合物 No.2- 041) 。
工程 1 ； 3 —クロロ ー 4 一メチルベンズアルドキシムの製造
3 —クロロー 4 —メチルベンズアルデヒ ド 5. O g のメ タノール 4 O mL及び水 3 0 mL溶 液にヒ ドロキシルァミン塩酸塩 4. 7 g を添加し、 室温にて 2時間 ft袢した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 7 O raL にて希釈して水洗し （3 0 mLx l ) 、 飽和食塩水次いで無 水硫酸ナトリ ウムの順で脱水 '乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 5. 1 gを白色結 晶として得た。 この物は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
融点 6 6. 0〜 6 8. 0 °C
4-1 匪 R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8. 12 (bs， 1Η), 8.07 (s, 1H), 7.56 (s， 1H), 7.37 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.8Hz, 1H), 2.39 (s, 3H)。
工程 2 ; 3 —（3 —ク ロロー 4ーメチルフエニル）一 5 —（3 , 5—ジク ロ口フエニル）一 5 一 トリフルォロメチルー 4 , 5—ジ t ドロイソォキサゾールの製造
3 —クロロ ー 4ーメチノレべンズアルドキシム 1 0. 6 g の 1 , 2—ジメ トキシェタン 6 0 mL溶液に N-クロロコハク酸イミ ド 9. 2 gを添加し、 7 0 °Cにて 2時間攪拌した。 次いで 反応混合物を室温まで放冷し、 合成例 1の工程 1にて合成した 3 , 5 —ジクロロ ー 1一（1 一 トリフルォロメチルェテュル）ベンゼン 1 1 . 3 g、 炭酸水素力リ ウム 1 5. 6 g 及び水 1 OmLを加え、 室温にて更に 2 0時間攪拌を継続した。 反応完^後、 反応混合物を酢酸ェチ ル 7 OmL にて希釈し水洗し （5 0mLx l ) 、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナ ト リ ウムの順で 脱水 '乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄 し、 目的物 1 3. 8 gを白色結晶として得た。
融点 9 7. 0〜 9 9. 0 °C .
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.62 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.49 (s, 2H) , 7.47 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)。
工程 3 ； 3—（4ーブロモメチルー 3—クロ口フエニル）一 5 —（3 , 5—ジクロ口フエ二 レ〉ー 5— トリ フルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールの製造
3 — ( 3—クロロー 4—メチノレフェニノレ） 5 —（3 , 5—ジクロロフェ-ル）一 5— ト リ フルォロメチノレー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ 1 3. 7 g の 1 , 2 —ジクロロエタン 1 0 OmL溶液に N—ブロモコハク酸ィ ミ ド 6. 6 g及び α，·ひ ' ーァゾビスィ ソプチロュ ト リル 0. 1 gを添力 Πし、 7 0 °Cにて 3時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放 冷し、 水洗した後 （7 0mLx 2 ) 、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 ·乾燥 し、 减圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 1 2. l gを淡黄色結晶と して得た。
融点 9 4. 0〜 9 7. 0 °C
Ή NMR (CDC13， Me4Si, 300MHz) 5 7.68 (d, J=l.8Hz, 1H), 7.58 (dd, J=8. 1, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.-55 (m, 3H), 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.58 (s, 2H) , 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 4 ； 2—クロ口一 4 一 [ 5 —（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5 — トリ フルォロメチル 一 4 , 5 —ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]ベンジル ==ァセテ一 トの製造
3 —（4 一ブロモメチノレー 3 —ク ロ ロ フェニル）一 5 —（3 , 5—ジクロ ロ フェニノレ）一 5 一 ト リフルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ル 7. 9 gの酢酸 4 0 mL懸濁液に 酢酸カリ ウム 3. 8 gを添加し、 1 2 0 °Cにて 2時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を 室温まで放冷し、 クロ口ホルム 1 0 OmL にて希釈し、 水 （5 0 mLx 2 ) 次いで飽和炭酸水 素ナトリ ゥム水溶液 （5 0 raLx4 ) の順で洗浄した後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥ ムの順で脱水 '乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 6 ^ ^リカゲルカラムクロマ トグラフィーにて精製し、 目的物 6. 4 g を無色 油状物質とし.て得た。 '
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.68 (d, J=l.8Hz, 1H), 7.58 (del, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H) , 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 5.22 (s, 2H) , 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H)， 2.15 (s, 3H)。
工程 5 ； 3— [3—クロロー 4一（ヒ ドロキシメチル）フエニル]— 5— (3, 5—ジクロ口 フエニル)一 5 _ トリ フルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルの製造
2—クロ 口— 4一 [5—（3 , 5—ジク ロ口フエ二ノレ）一 5— ト リ フノレオロメチノレー 4 , 5 ージヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]ベンジル -ァセテー ト 6. 4-g のエタノール 2 0 mL及び水 4 OmL溶液に水酸化ナトリ ウム 1. 4 gを添カ卩し、 1 ◦ 0°Cにて 1時間 ¾拌した。 反¾完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 酢酸ェチル 8 OmLにて希釈後、 水洗し （4 0 mLx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥し、 減圧下に て溶媒を留去し、 目的物 4. 5 gを黄色結晶と して得た。
融点 3 2. 0〜3 5. 0°C - l NMR (CDC13, Me,,Si, 300ΜΗζ) δ 7.68 (d, J=l.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (ra， 2H) , 7.50 (d, J=l.8Hz, 2H), 7.43 (t， J=l.8Hz, 1H), 4.81 (s, 2H) , 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz， 1H)。
工程 6 ； 2—クロロー 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチル — 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]ベンズアルデヒ ドの製造
3— [3—クロロー 4一（ヒ ドロキシメチル）フェ二ル]— 5—（3 , 5—ジク ロロフエ二 ノレ）一 5— ト リ フルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ル 2. 0 g のジクロロメ タン 6.OmL溶液に、 シリカゲル 4. 0 g及ぴピリジニゥムク 口'口クロメー ト 1. 3 gを添加 し、 室温にて 20時間攪拌した。 反応完結後、 'シリカゲルを充填したグラスフィルターを 通して固体を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去た。 残留固体をジイソプロピルエーテルにて 洗浄し、 目的物 1.4 5 gを淡黄色結晶として得た。
融点 1 2 9, 0〜： 1 3 0. 0 °C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 510.48 (s, 1H), 7.98 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (s, 2H) , 7.44 (s, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 7 ； 3— [3—クロ口一 4一（1ーヒ ド口キシ tチル）フェニル]一 5—（3, 5—ジク P口フエ二ル）一 5— ト リ フノレオ口メチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造 窒素雰囲気下の 2—クロロー 4一 [5—（3.， 5—ジクロ口フエニル）一 5— トリフルォ口 メチル一 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール一 3—ィル]ベンズアルデヒ ド 1. 4 g のジェ チルエーテル 5 OmL溶液に、 室温にて攪拌下、 臭化メチルマグネシウムのテ トラヒ ドロフ ラン溶液（0. 8 7mol/L) 6. 6 mL を滴下し、 滴下終了後、 加熱還流下にて更に 3 0分間攪 拌を継続した。 反応完結後、 氷冷攪拌下にて、 反応混合物に塩化アンモニゥム水溶液 5 mL を加え、 酢酸ェチルにて抽出し （5 0mLxl ) 、 有機層を水洗した後 （3 0raLx2) 、 飽和 食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的 物 1. 5 gを淡黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.55-7.75 (ra, 3Η), 7.50 (d, J=l.5Hz, 2H) , 7.43 (t, J=l.5Hz, 1H), 5.29 '(q, J=6.3Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H) , 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.48 (d, ]=6.3Hz, 3H)。
工程 8 ； 3— [3—クロ口一 4— (1一クロロェチル）フエ二ル]— 5—（3, 5—ジクロ口 フエニル）一 5— トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルの製造
3— [3—クロロー 4一（1—ヒ ドロキシェチル）フエニル]一 5— (3, 5—ジク ロ口フエ 二ノレ）一 5— ト リフルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ル 0. 9 6g のジクロ ロメタン 2 OmL 溶液に塩化チォニル 0. 2niL 及ぴ触媒量（2〜 3滴）の N， N—ジメチルホ ルムアミ ドを添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 2 OmLに 注ぎ、 有機層を分取し、 水 （20mLxl ) 次いで飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶液 （20fflLx 3) にて洗浄した後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下 wo 7007/10^14
にて l^^ 7^ 4、 目的物 0. 8 8 gを黄色油状物質として得た。
Ή N R- (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.55-7.75 (m, 3Η), 7.50 (s, 2H) , 7.43 (s， 1H), 5.52 (q, J=6.3Hz, 1H), 4.06 (d,. J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.82 (d, J=6.3Hz, 3H)。
ェ:程 9 ； N— [ 1 一 [.2—クロ口一 4一 [5—（3 , 5—ジクロロフ 二ル）一 5— ト リ フル ォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロィソォキサゾールー 3—ィル]フエニル]ェチル]フタルイ ミ ドの製造
3—〔3—ク ロ 口一 4一（ 1 一ク ロ ロェチル）フエニル]一 5—（3 , 5 —ジク ロ 口フエ二 ル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール 0. 8 8 g の Ν, Ν—ジ メチルホルムァミ ド 5mL溶液にフタルイ ミ ドカリ ウム 0. 3 6 gを添加し、 1 0 0 °Cにて 1. 5時撋掼拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 酢酸ェチル 2 OmLにて希釈 し、 水洗した後 （ 1 0mLx3 ) 、' 飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 *乾燥 し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 1 0〜 1 ： 3のグラ ジェン ト）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィー（山善株式会社中圧分取装置 ； YFLC - Wprep)にて精製し、 目的物 0. 4 5 gを淡黄色榭脂状物質と して得た。
Ή NMR (CDC13, e4Si, 300ΜΗζ) δ 7.75 - 7.9 (m, 3H), 7.55-7.75 (m, 4H) , 7.49 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.42 (d, J=l.5Hz, 1H) , 5.83 .(q, J=7.2Hz, 1H)， 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.86 (d, J=7.2Hz, 3H)。
工程 1 0 ； 3— [3—ク,ロロ一 4一（1 一アミノエチル）フエニル]一 5—（3 , 5—ジクロ 口フエ-ル）.一 5— ト リ フルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール （本発明の化 合物 No.9- 016) の製造 '
N— . [ 1 一 [2—クロロー 4— [5—（3 , 5—ジクロ口フエ二ル）一 5— ト リ フルォロメチ ノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3—ィル]フエニル]ェチル]フタノレィ ミ ド 0. 4 0g のエタノール 1 OmL溶液に 8 0 %ヒ ドラジン一水和物水溶液 1. OmLを添加し、 加熱 還流下にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 クロ口ホルム 2 OmL を加え不溶物を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物にクロ口ホルム 2 OmL を加えて溶解し、 不溶物を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去する操作を 2度繰り返し、 目的 物 0. 2 6 gを黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13， Me,,Si, 300ΜΗζ) δ 7, 5 - 7.7 (m, 3H) , 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H) , 7.43 (t, J=l.5Hz, 1H), 4.56 (q, J=6.6Hz, 1H) , 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.37 (d, J=6.6Hz， 3H)。
工程 1 1 ； N— [ l— [2—クロロー 4— [5—（3 , 5—ジクロ口フエ-ル）一 5— ト リフ ルォロメチルー 4, 5ージヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエ-ル]ェチル]シクロプ 口パンカルボキサミ ドの製造
3— [ 3—ク ロロー 4一（ 1一アミ ノエチル）フエニル]一 5— ( 3 , 5—ジク ロ口フエ二 ル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ル 0. 2 2 g 及びト リェ チルァミン 0. 0 7gのクロ口ホルム 1. 5mL溶液に、 氷冷攪拌下にて、 シク口プロパン力 ルポ-ル=クロリ ド 0. 0 8 gを滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 2 0分間攪拌を継続し た。 反応完結後、 反応混合物に水 1 mLを加え有機層を分取し、 そのまま酢酸ェチルーへキ サン（1 ： 8〜 1 ： 1のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィ一（山善 株式会社中圧分取装置 ； YFLC - Wprep)にて精製し、 目的物 0. 1 4g を無色樹脂状物質と し て得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.5-7.65 (m, 2Η) , 7.49 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.43 (t, J=l.5Hz, 1H)， 7.39 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.12 (d, J=6.6Hz, 1H) , 5.3-5.45 (ra， 1H) , 4.04 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H) , 1.48 (d, J=6.9Hz, 3H)， 1.35-1.45 (m, 1H), 0.70-1.05 (m, 4H)。
合成例 7
N— [2—ク ロロー 4— [5—（3， 5—ジク ロロフエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]フエニル（シァノ）メチル]シクロプロパン カルボキサミ ド （本発明の化合物 No.2- 042) 。
Figure imgf000185_0001
一クロ口一 4 一 [ 5 —（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5— トリフルォロ メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]フエニル]ァセ トニトリル（本発明 の化合物 No.9- 017) の製造 ·
シアン化ナトリ ウム 0. 1 8 g 及び塩化アンモニゥム 0. 2 9 g の 2 8 %アンモニア水 5 mL 溶液に、 合成例 6のェ禾呈 6で合成した 2—クロロー 4 — [ 5 — ('3， 5—ジクロ口フエ二 ル）一 5— トリフルォロメチル-- 4 , 5 一ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3 一ィル]ベンズァ ルデヒ ド 1 . 0 gのメタノール 3 0 raL溶液を加え、 6 0でにて 2時間撩拌した。反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 酢酸ェチル 6 0 raL にて希釈後、 水洗し （3 0 mLx 2 ) 、 有 機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 . 乾燥し、' 減圧下にて溶媒を留 去し、 目的物 1 . 1 0 gを淡褐色樹脂状物質と して得た。
4-1.画 (CDC13) Me.,Si, 300ΜΗζ) δ 7.7-7.8 (m, 3Η) , 7.50 (s, 2Η) , 7.44 (t, J=l.5Hz, 1H), 5.25 (t, J=7.8Hz, 1H), 4.06. (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 2 ; N— [ 2—クロロー 4— [ 5 —（3 , 5—ジクロロフェニル）一 5 — トリフルォロメ チルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]フエニル（シァノ）メチル]シク口プ 口パンカルボキサミ ドの製造
ァミノ [ 2 —クロ ロー 4 一 [ 5 —（3 , 5—ジク ロロフェニル）一 5 — ト リ フルォ口メチル 一 4 , 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3 —ィル]フエニル]ァセ トニ ト リノレ 0. 2 0 g 及び トリェチルァミン 0. 0 6 gのクロ口ホルム 1. 5 mL溶液に、 氷冷攪拌下にて、 シクロプロ パンカルボ二ル=クロリ ，ド 0. 0 6 gを滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 3 0分間攪拌を 継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 l mLを加え有機層を分取し、 そのまま酢酸ェチル —へキサン（1 ： 8〜 1 ： 1のグラジェント）にて溶出する中圧分取'液体クロマトグラフィ 一（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0. 1 4 gを無色樹脂状物 質として得た。
Ή NMR (CDC13, e4Si, 300MHz) 57.75—7.8 (ra, 1H), 7.72 (d, J=8. 1Hz, 1H) , 7.6—7.65 (m, 1H), 7.50 (d, J=l.5Hz, 2H) , 7.44 (t, J=l.5Hz, 1H)， 6.52 (d, J=8. 1Hz, 1H), 6.30 (d， J=7.2Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d， J=17.4Hz, 1H) , 1.35-1.5 (ra, 1H), 0.80-1. 15 (m, 4H)。
合成例 8
N— [ 1 — [ 2—クロロー 4 一 [ 5 —（3， 5 —ジクロロフエニル）一 5 — トリフルォロメチ ル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3 —ィル】フエ二ル]— 2 , 2 , 2 — ト リ フルォロ .ェチル]イソ酪酸アミ ド （本発明の化合物 No.2-026) 。
工程 1 ； N— [ 1一（4一ブロモフエニル）■— 2 , 2 , 2 — ト リ フルォロェチル]ィソ酪酸ァ ミ ドの製造
1 — (4 一ブロモフエ-ル）一 2 , 2， 2 — トリフルォロェチルァミン塩酸塩 1 . 1 0 g 及 ぴトリェチルァミン 0. 7 9 gのクロ口ホルム懸濁液 2 O mLに、氷冷攪拌下にて、 ィソブチ リル-クロ リ ド 0. 4 3 gを添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を 水 2 OmL、 次いで飽和炭酸水素ナトリ ゥム水溶液 2 0 raLにて洗浄し、 有機層を飽和食塩水 次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 1 . 3 O gを白色結晶として得た。
融点 1 7 6. 0〜1 7 8..0 °C
^ NMR (CDC13, Me.,Si, 300MHz) δ 7.53 (d, J=8. 1Hz, 2H) , 7.25 (d, J=8. 1Hz, 2H) , 6.20 (d, J=9.0Hz, 1H), 5.6-5.75 (m, 1H), 2.4—2.5 (m， 1H)， 1. 15 and 1.20 (d， J=6.6Hz, 6H)。 工程 2 ; N— [ 2 , 2 , 2— ト リフルォロ一 1一（4一ホルミルフエニル）ェチル]ィソ酪酸 ァミ ドの製造
ォートクレーブ中の N— [ 1一（4 一ブロモフエニル）一 2 , 2 , 2 — トリ フルォロェチル] ィソ酪酸ァミ ド 0. 5 1 g及びギ酸ナトリ ウム 0. 1 6 gの Ν, Ν—ジメチルホルムァミ ド 1 OmL溶液にジクロロビス（トリ フエ-ルホスフィン）パラジウム（II) 0. 0 6 5 gを添加し、 1. 5 MPa の一酸化炭素雰囲気下 1 2 0 °Cにて 1. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合 物を室温まで放冷し、 酢酸ェチル 5 OmL にて希釈し、 水洗し （5 0 mLx 2 ) 、 有機層を飽 和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥水洗し、 減圧下にて溶媒を留去し た。 ^2"^^1^5!!4ェチルーへキサン（1 ： 3〜 1 ： 1のグラジェン ト）にて溶出する中圧分 取液体. ロマ トグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0. 1 8gを白色結晶と して得た。
融点 1 3 2.0〜 1 3 3. 0°C
Ή NMR (CDC13, e4Si, 300ΜΗζ) δ 10.04 (s， 1Η)， 7.93 (d, J=7.8Hz, 2H) , 7.70 (d, J=7.8Hz, 2H),' 6.15 (d, J=9.0Hz, 1H), 5.75-5.9 (m, 1H), 2.4-2.55 (m, 1H), 1.17 and 1, 22 (d, J=6.9Hz, 6H)。
工程 3 ； N— [2, 2, 2— ト リ フルォロー 1 一（4ーヒ ドロキシイ ミ ノメチルフエニル） ヱチル]イ ソ酪酸アミ ドの製造 .
N— [2, 2, 2— ト リ フルオロー 1一（4一ホルミルフエニル）ェチル]ィソ酪酸ァミ ド 0. 1 6 g のメタノ一ル 4. 0 mL 及び水 1. 0 mL 溶液にヒ ドロキシルァミン塩酸塩 0. 0 7 5 g を'添加し、 室温にて 1. 5時間. 拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 2 OraL に て希釈し、 水洗し （ 1 OmLxl ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で 脱水 '乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 2 Ogを白色結晶と して得た。
融点 1 6 9. 0〜： L 7 1. 0°C
lH NMR (CDC13 - DMS0 - d6, Me4Si, 300MHz) δ 10.23 (s, 1H), 8.11 (s， 1H), 7.60 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.43 (d, J=8.1Hz, 2H) , 7.1—7.3 (m, 1H), 5.65-5.85 (m, lH), 2.45-2.6 (m, 1H), 1.12 and 1.19 (d， J=6.9Hz, 6H)。
工程 4 ； N— [ 1一 [2—クロロー 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フル ォロメチルー 4 , 5—ジビ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]フエニル]一 2， 2 , 2— ト リ フルォロェチル]イソ酪酸アミ ドの製造
N— [2, 2, 2— ト リ フルォロ一 1一（4ーヒ ドロキシィ ミ ノメチルフエニル）ェチル]ィ ソ酪酸ァミ ド 0. 1 4 g の 1 , 2—ジメ トキシェタン 1 0 mL 溶液に N -ク'口口コハク酸ィミ ド 0. 08 6 gを添力 Qし、 8 0°Cにて 1時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、 合成例 1の工程 1にて合成した 3 , 5—ジク ロロー 1一（ 1一 ト リ フルォロメチルエテュ ル）ベンゼン 0. 1 4g、 炭酸水素力リウム 0. 0 74 g 及び水.3滴を加え、 室温にて更に 1 5時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸ェチル 3 0 raLにて希釈し水洗し（ 1 OmLxl ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナト リ ゥムの順で脱水 .乾燥し、 減圧下に て溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 3〜 1 ： 1のグラジェント）にて 溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)にて 精製し、 目的物 0. 0 44 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.69 (d,■ J=8.1Hz, 2H) , 7.4-7.55 (m, 5H) , 6.32 (d, J=9.3Hz, 1H)， 5.75-5.85 (m， 1H), 4.08 (d， J=17.4Hz, 1H)， 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H) , 2.4-2.55 (m, 1H) , 1.15 and 1.20 (d, J=6.9Hz, ' 6H)0
合成例 9
N— [4— [5—（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ド 口イソォキサゾール一 3—ィル]フエニル（フエ二ノレ）メチノレ]シク口プロパンカルボキサミ ド （本発明の化合物 No.2- 060) 。
窒素雰囲気下の 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサ.ゾール一 3—ィノレ]ベンゾニ トリノレ 0. 8 0g のテ トラヒ ドロフラ ン 1 OmL溶液に、 室温にて攪拌下、 臭化フエニルマグネシウムの 3 2%テ トラヒ ドロフラ ン溶液 1. OmLを滴下し、滴下終了後、室温にて更に 3. 5間攪拌を継続した。反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をメタノール 1 OmLに溶解し、 水素化ホウ素ナトリ ウム 0. 0 7 5 gを添カ卩し、 室温にて 2時間撹拌した。反応混合物を酢酸ェチル 2 OmLにて希釈 し、 水洗し （ 1 0mLx2) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をクロ口ホルム 2 OmLに溶解し、 氷冷攪拌下 にて、 トリェチルァミン 0. 2 Og及びシク口プロパンカルボ二ル=ク ロ リ ド 0. 2 1 gを滴 下し、 滴下終了後室温にて更に 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水洗し ( 1 0 raLx 1 ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ·乾燥し、 減 圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 9〜 1 ： 2のグラジェント） にて Qi^^ ^Sl^取液体ク口マトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置； YFl - Wprep) にて精製し、 目的物 0. 1 6 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.62 (d, J=8. 1Hz, 2H) , 7.50 (s, 2H) , 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.25-7.4 (ra, 5H) , 7. 15-7.25 (m, 2H) , 6.15-6.3 (m, 2H) , 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H) , 1.35-1.5 (ra, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H) , 0.75-0.85 (m, 2H)。 合成例 1 0
N— [ 3—クロロー 5 — [ 5 —（3 , 5 —ジクロロフエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3 —ィル]ピリ ジン一 2 —ィルメチル]シクロプロパ ンカルボキサミ ド （本発明の化合物 No.3- 002) 。 .
工程 1 ； 5 —（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 3 —（5 , 6 —ジクロロー 3—ビリ ジル）一 5 一 ト.リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
'5 , 6—ジクロロニコチンァノレデヒ ドォキシム 2. 1 g の 1， 2—ジメ トキシエタン 3 0 mL溶液に N-クロロコハク酸イミ ド 2. 3 gを添加し、 7 0 °Cにて 4時間攪拌した。 次いで 反応混合物を室温まで放冷し、 合成例 1の工程 1にて合成した 3 , 5—ジクロロー 1一（1 — トリフルォロメチルェテニル）ベンゼン 2. 5 g、炭酸水素力 リ ウム 1. 4 g及び水 2. 0 mL を加え、 室温にて更に 2 0時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 7 OmL にて希釈し、 水洗し （5 0 mLx l ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ウム の順で脱水 ·乾燥し、 減圧下にて溶'媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 1 0〜 1 ： 5のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマ トグラフィー（山善株式会社 中圧分取装置； YFLC-Wpre'p)にて精製し、 目的物 1 . 7 gを白色結晶として得た。
融点 1 5 5. 0〜 1 5 7. 0 °C '
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.48 (d, J=l.8Hz, 1H), 8. 16 (d, J=l.8Hz, 1H), 7.49 (s, 2H), 7.45 (t, J=1.5Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, - J=17.4Hz, 1H)。 工程 2 ； 3 — ( 5—クロ口一 6—シァノー 3—ピリジル）一 5 — ( 3 , 5—ジクロ口フエ二 ル）一 5— トリフルォロメチルー 4 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
5 —（3 , 5—ジクロロフェェノレ）一 3 —（5 , 6—ジクロロ一 3—ピリ ジル）一 5— ト リ フ ルォロメチル一 4 , 5 —ジヒ ドロイ ソォキサゾーノレ 1. 4 O g の Ν, Ν—ジメチルァセ ト了 ミ ド 3 OmL 溶液にシアン化亜鉛 0. 0 7 5 g 及びテ トラキス（ト リフエニルホスフィ ン）パ ラジウム（0 ) 0. 3 7 g を添加し、 窒素雰囲気下にて、 8 0 °C 1 2 0 °Cにて 4. 5時間攪 拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 アンモニア水 5 mL及び水 5 OmLを添 加し、 酢酸ェチルにて抽出 （ 5 0 mLx l ) した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネ シゥムの順で脱水 ·乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、残.留物を酢酸ェチル キサン（ 1 ： 8 1 ： 3のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社 中圧分取装置； YFLC-Wprep)にて精製し、 目的物 1. 2 O gを黄色樹脂状物質として得た。 lH NMR (CDC13> Me4Si, 400MHz) 58.83 (d, J=l.8Hz, 1H), 8. 19 (d, J 8Hz, 1H), 7.48 (s, 2H), 7.45-7.5 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)0 工程 3 ； 3 —（6—アミノメチルー 5—クロロー 3—ピリ ジル）一 5 —（3， 5—ジクロ口 フエニル）一 5— ト リ フルォロメチルー 4 , 5ージヒ ドロイ ソォキサゾール （本発明の化合 物 No.10-001) の製造
3 — ( 5—クロ口一 6—シァノ一 3—ピリ ジル）一 5 —（3 , 5—ジクロ口フエニル）一 5 — ト リ フルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ノレ 0. 3 2 g のメタノ一ノレ 1 2mL 溶液に濃塩酸 Ό . 5 mL及び 5 %パラジウム炭 0. 1 O gを添加し、 常圧の水素雰囲気下、 室 温にて 2. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物をセライ ト濾過、 減圧下にて溶媒を留 去し、 目的物 0. 3 O gを褐色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13 - DMS0 - d6, Me4Si, 300MHz) δ 8.89 (s, 1H), 8.59 (bs, 2H) , 8.32 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.60 (s, 2H) , 4.53 (d, J=18.6Hz, 1H), 4.3~4.45 (m, 3H)。
工程 4； N— [ 3—クロロー 5 — [ 5 —（3 , 5—ジクロ口フエ二ル）一 5— トリフルォロメ チルー 4 , 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ル— 3 —ィル]ピリ ジン一 2 —ィルメチル]シク口 プロパンカルボキサミ ドの製造
3 —（6—アミ ノメチルー 5—ク ロロー 3—ピリ ジル）一 5 — ( 3 5—ジクロロフエ二 ル）
Figure imgf000188_0001
オロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール 0. 1 0g 及びト リェ チルァミン 0.0 3gのク 13口ホルム 2. Omし溶液に、 氷冷撩拌下にて、 シクロプロパン力 ルポ二ル=ク'ロリ ド 0. 0 3.gを滴下し、滴下終了後、室温にて更に 1時間投拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を飽和炭酸水素ナトリ ゥム水溶液 5 mい次いで水 5 mLにて洗浄し、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（ 1 ： 5〜 1 ： 1のグラジェント）にて溶出する 中圧分取液体クロマ トグラフィー（山善株式会社中圧分取装置 ； YFLC- Wprep)にて精製し、 目的物 0.0 7 1 gを黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13， Me,,Si, 300 Ηζ) δ 8.68 (d,
Figure imgf000188_0002
1H), 8.04 (d,- J=l.8Hz, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.45 (t， J=l, 5Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 4.71 (d, J=4, 8Hz, 2H) , 4.08 (d, J=17.4Hz 1H),- 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.5-1.65 (m, 1H), 1.0-1.1 (m, 2H) , 0.75-0.85 (m, 2H)。
'合成例 1 1
N— [2—クロロー 4— [5— [3 , 5—ビス（トリフルォ口メチル）フェ-ル]一 5— ト リ フノレオロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィノレ]フエニノレメチノレ〕シクロ プロパンカルボキサミ ド （本発明の化合物 No.2 - 081) 。
工程 1 ； N— [(2—クロロー 4ー ョ ー ドフエ二ル）メチル]フタノレィ ミ ドの製造
1—ブロモメチルー 2—クロロー 4ー ョ 一ドベンゼン 7. 6 g の N, N—ジメチルホルム アミ ド 5 Omい溶液にフタルイ ミ ドカリ ウム 3. 7 gを添加し、 室温にて 1時間攪拌した。反 応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 8 OmL にて希釈し、 水洗した後 （3 0mLx2) 、 飽和 食塩水次いで無水硫酸ナ ί、リ ゥムの順で脱水 ·乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 5. 7 gを白色結晶として得た。 ·
融点 1 4 0. 0~1 4 2. 0°C '
lH NMR (CDC13, Me^Si, 300MHz) δ 7.85-7.9 (m,' 2H) , 7.7-7.8 (m, 3H)， '7.51 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H)， 6.95 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.92 (s, 2H)。
工程 2 ； 2—クロロー 4—ョードベンジルァミンの製造
N— [(2—クロロー 4ー ョ ー ドフエニル）メチル]フタルイ ミ ド 2. 9 g のエタノール 6 OmL溶液に 8 0%ヒ ドラジン一水和物水溶液 3. OmLを添加し、 7 0°Cにて 3 0分間攪拌 した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 クロ口ホルム 1 0 OmLを加え不溶物を 濾別し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物にクロ口ホルム 3 OraLを加えて溶解し、 不溶 物を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去する操作を 2度繰り返し、 目的物 2. 8gを黄色油状物 として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.70 (d, -J=l.5Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.1Hz, 1H)， 7.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.89 (s, 2H)。
工程 3 ； N— [(2—クロロ ー 4—ョー ドフェニ^ メチル]シクロプロパンカルボキサミ ドの製造
2—クロロー 4ーョー ドベンジルァミン 2. 8 0 g 及び卜 リェチルァミン 0. 7 6g のク ロロホルム懸濁液 2 5mL に、 氷冷攪拌下にて、 シクロプロパンカルボ二ル=クロ リ ド 0. 7 7g を添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を飽和炭酸水素ナト リ ウム水溶液 20mL、 次いで水 2 OmLにて洗浄し、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナ トリ ゥムの順で脱水 .乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 2. 2 Ogを白色結晶と し て得た。
融点 1 5 8. 0'〜 1 6 0. 0。C
Ή NMR (CDCl,,, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.72 (d, J=l.5Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H)， 7.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.05 (bs, 1H)， 4.47 (d, J=6.0Hz, 2H) , 1.3-1.4 (m, 1H), 0.95-1.05 (m， 2H), 0.7-0.8 (m, 2H)。
工程 4 ； N— [(2—クロ ロー 4一ホルミルフエエル）メチノレ]シク 口プロパンカルボキサ ミ ドの製造
ォ一 トク レーブ中の N— [(2—クロロ一 4ー ョ 一 ドフヱ二ノレ）メチノレ]シク口プロパン力 ルポキサミ ド 2. 2 Og及びギ酸ナト リ ウム 0. 5 7 gの N, N—ジメチルホルムアミ ド 20 mL溶液にジクロロビス（ト リフエニルホスフィン）パラジウム（Π) 0. 2 6 gを添加し、 1. 5MP Qヌ 雰囲気下 9 0°Cにて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温 まで放冷し、 酢酸ェチル &OmL にて希釈し水洗し （3 0mLx2) 、 有機層を飽和食塩水次 いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 ' 乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢 酸ェチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 1. 20 g を白色結晶として得た。.
融点 1 4 3. 0〜1 4 5. 0°C
lH N R (CDC13, Me4Si, 300MHz) 59.96 (s, 1H), 7, 88 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.74 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H)， 7.57 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.13 (bs, 1H) , 4.50 (d, J=6.3Hz, 2H) , 1.35-1.45 (m， 1H), 0.95-1.05 (m, 2H) , 0.75-0, 85 (m, 2H)。 ·
工程 5 ； N— [(2—クロ口 _ 4ーヒ ドロキシィ ミ ノメチルフエニル）メチル]シクロプロ パンカルボキサミ ドの製造
N— [( 2—クロロ ー 4—ホルミルフエニル）メチル]シクロプロパンカノレボキサミ ド 1. 2 0 gのメタノール 4 OmL及び水 1 Omし溶液にヒ ドロキシルァミン塩酸塩 0. 5 0 gを添加 し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 5 OraL にて希釈し、 水洗し （3 0mLxl ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 .乾燥 し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 9 5gを白色結晶として得た。
融点 1 6 3. 0〜 1 6 6. 0°C
'Η NMR (CDCl3-DMS0-d6, Me4Si, 300MHz) δ 11.40 (s， 1H)， 8.60 (t, J-5.7Hz, 1H) , 8.11 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H) , 7.33 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.32 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.6 - 1.7 (m, 1H), 0:65—0.7 (ra, 4H)。
工程 6 ； N— [(2—クロロ ー 4一クロロヒ ドロキシイ ミ ノメチルフエニル）メチル]シク 口プロパンカルボキサミ ドの製造 '
N— [(2—クロロ ー 4一 .ヒ ドロキシィ ミ ノメチルフェニル）メチル]シ'ク 口プロパンカル ボキサミ ド 0.4 5g の 1， 2—ジメ トキシェタン 20 mL 溶液に N -クロロコハク酸イミ ド 0. 2 9g を添加し、 7 0でにて 1. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチ ル 5 OmL にて希釈し、 水洗し （l OmLxl ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネ シゥムの順で脱水 ·乾燥し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 0. 5 5gを黄色樹脂状物質 として得た。 この物は更に精製することなく、 そのまま次の反応に用いた。
工程 7 ;N— [2—ク ロロ ー 4一 [5— [3, 5—ビス（ト リ フルォロメチル）フェニル]一 5 — ト リ フノレオ口メチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]フエニルメチル] 、ンクロプロパンカルボキサミ ドの製造
N— [(2—クロロ ー 4一クロロ ヒ ドロキシイ ミ ノメチノレフエ二ノレ）メチル]シクロプロパ ンカルボキサミ ド 0. 1 5 g の 1， 2—ジメ 卜キシェタン 4. OmL 溶液に合成例 1の工程 1 と同様にして合成した 3 , 5—ビス（トリフルォロメチル）一 1一（ 1一 ト リフルォロメチル ェテュル）ベンゼン 0. 1 3g、 炭酸水素力リ ウム 0. 0 8 0 g 及び水 3滴を加え、 室温にて 1 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 5 raLにて希釈し、 水洗し （2tnLx 1 ) 、 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水 · 乾燥し、 減圧下にて 溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 3〜 1 ： 1のグラジェント）にて溶 出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置 ； YFLC - Wprep)にて精 製し、 目的物 0. 0 3 7 g.を無色樹脂状物質として得た。
LH NMR (CDC13, Me^Si, 300MHz) 58.07 (s, 2H) , 7.97 (s, 1H) , 7.70 (d, J=l.5Hz, 1H), 7.53 (dd, J=8.1， 1.5Hz, 1H), 7.47 (d， J=8.1Hz, 1H) , 6.10 (bs, 1H), 4.55 (d, J-6.3Hz, 2H), 4.16 (d,' J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35-1.45 (m, 1H) , 0.95-1.05 (m, 2H), 0.75—0.8 (m, 2H)。
本発明の化合物は、 前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。 合成例 1〜 合成例 1 1 と同様に製造した本発明の化合物及びそれらの製造中間体の例を第 5表〜第 1 5表にそれぞれ示すが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中 Etなる記載はェチル基を表し、 以下同様に n- Pr又は Pr- nなる記載はノルマル プロピル基を、 i-Pr又は Pr- iなる記載はィソプロピル基を、 c- Pr又は Pr- cなる記載はシ クロプロピル基を、 n - Bu又は Bu - nなる記載はノルマル.プチル基を、 i-Bu又は Bu - iなる記 、 s-Bu又は Bu- sなる記載はセカンダリ一プチル基を、 C- Bu又は Bu - c なる記載は Ϋクロブチル基を、 t- Bu又は Bu- 1なる記載はターシャリーブチル基を、 c- pen 又は Pen- cなる記載はシク口ペンチル墓を、 c- Hex又は Hex- cなる記載はシク口へキシル 基を、 Phなる記載はフエ二ル基をそれぞれ表し、
ま.た、 表中 D- 3a〜D -.54dで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000190_0001
D-24a： ]
Figure imgf000190_0002
表中 E - 4a及び E- 5aで表される飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表し
E-4a
Figure imgf000190_0003
表中 M- 1 1aで表される部分飽和複素環は、 下記の構造を表し
Figure imgf000190_0004
表中 T- 6〜T- 31は、 それぞれ下記の構造^表す
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000191_0002
更に、 表中、 置換基（Χ),„及び（Υ)ηの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於 いて記された番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表し、
表中、 Mwとの表記は分子量の計算値を、 M++Hとの表記はポジティブモードで測定した分
-クの実測値を表し、 *1は 「榭脂状」 を、 *2は 「油状」 をそれぞれ意味する。 第 5表
Figure imgf000191_0003
o. し R2 R 1 Mw M+ +H
1-001 ― CH2 H C (0)Pr - i 459. 29 459. 11
1-002 ― CH2 H C (O)Pr-c 457. 27 457. 10
1-003 ― CH2 H C (0)CH2Pr-c 471 30 470 95
1-004 ― CH2 H C (0)CH2C1 465 68 463 01
1-005 一 CH2 H C (0)CHF2 467. 22 466 90
1-006 ― CH2 H C (0)CH20CH3 461 26 461 10
1-007 ― CH2 H C (0)CH20Et 475. 29 474 95
1-008 ― CH2 H C (0)CH=C(CHa) 2 471 30 470 95
1-009 一 CH2 H C (0)0Et 461. 26 461. 12
1-010 ― CH2 H C (0)0Ph 509. 31 509 09
1-011 一 CH2 H C (0) NH(Ph- 2 - F) 526. 31 525. 87
1-012 ― CH2 H C (O)NH(Ph- 4 - F) 526. 31 523. 84
1-013 ― CH2 H C (0)NH(Ph-2-Cl) 542. 77 541. 72
1-014 ― . CH2 H C (O)NH(Ph- 3- CI) 542. 77 541. 89
1-015 一 CH2 H C :0)NH(Ph- 4 - CI) 542. 77 541. 87
1-016 ― CH2 H C (0)NH(Ph-2-Bu-t) 564. 43 563. 94
1-017 ― CH2 H C :0) NH(Ph-2-0CH3) 538. 35 537. 89
1-018 一 CH2 H C :0)NH(Ph- 4-CN) 533. 33 532. 84 -01^ 200 CH2 H C(0)NH[(D-54d)-2, 6 - Cl2] 578.20 576.78- o . H C(0) (Ph-2-Cl)
o o020. 一 CHa 527.75 527.06 o
-02ト1 ― ' CH2 . H C(0) (Ph-3-Cl) 527.75 524.98-022 ― CH2 H C(0) (Ph-4-Cl) 527.75 524.98-023 一 CH2 H C(0) (Ph- 2- CH3) 507.33 506.80-024 ― CH2 H C(0) (Ph-2 - CF3) 561.30 560.73-025 ― CH2 H C(0)NH(Ph-2-0Et) 552.37 550.57;
― CH2 H C(0) (Ph- 2- N02) 538.30 537.75-027 ― CH2 H C(0) (Ph-2-CN) . 518.32 517.76-028 ― CH2 H C(0) (D-3a) 499.33 498.73-029 ― CH2 H C(0) (D-4a) 499.33 498.73-030 ― CH2 H C(0) (D-16d) 599.74 598.67-031 一 CH2 H C(0) (D-17b)Cl 531.74 530.71-032 ― CH2 H C(0) (D - 53b) CI 528.74 527.72-033 一 CH2 H C(0) (D-54b)Cl 528.74 527.73-034 一 CH2 CH3 C(0)Et 459.29 458.83-035 一 CH2 CH3 C (0) Pr-n 473.32 472.85-036 ― CH2 CH3 C(0)Pr-i 473.32 472.83-037 一 CH2 CH3 C(0) Pr-c 471.30 470.82-038 一 CH2 ' CH3 C(0)CH2CH2C1 493.73 492.76
― CH2 CH3 C (0) 0CH a 461.26 460.81-040 ― CH2 CH3 C(0)0Et 475.29 474.82-041 ' 一 CH2 CH3 C(0)腿 Et 474.30 - 473.84-042 ― CH2 ' Et C(0)Et 473.32 472.74
一 CH2 Et C(0) Pr-c 485.33 484.74-044 一 CH2 Et C(0)CF3 513.26 512.68-045 一 CH2 Et C(0)CF2CF3 ' 563.27 562.65
一 CH2 Et C(0)0CH;! 475.29 474.72 一 CH2 Et C(0)0Et 489.32 488.67-048 , 一 CH2 i-Pr C(0)CH3 473.32 472.81-049 ― CH2 i-Pr C(0)Et 487.34 486.81-050 ― CH2 i-Pr C.(O)0CH3 489.32 488.79-051 ― CH2 i-Pr C(0)0Et 503.34 502.80-052 ― CH2 i-Pr C(0)NHEt 502.36 501.81-053 ― CH(CH3) H C(0)Pr-n 473.32 472.87-054 ― CH.(CH3) H C(0)CH2Bu-t 501.37 500.88-055 ― CH(CH3) -C(0)CH2CH(CH3)C(0)- 499.31 498.90-056 ― CH(CH3) -C(0) CH(CH3)C(CH3) 2C(0) - 527.36 526.86
― CH(CH3) - C (0)CH2SC(0)- 503.32 500.73-058 ― CH(CH3) - C (0)CH2CH2CH2C(0)- 499.31 498.87-059 ― CH(CH3) -C(0)CH: ,0CH2C(0)- 527.36 500.86-060 CH(Et) H C(0)Et 473.32 472.80-061 一 ' CH(Et) H C(0)NHEt 488.33 487.81-062 2-C1 CH2 H C(0)Et 479.71 478.84-063 2-C1 CH2 H C(0)Pr-n 493.73 492.72-064 2 - C1 CH2 H C(0)Bu-i 507.76 506.73-065 2-C1 CH2 H C(0) Bu-s 507.76 506.73-066 2-C1 CH2 H C(0)Bu-c 505.75 504.67-067 2-C1 CH2 H C(0)Pen-c 519.77 518.72-068 2-C1 CH2 H C(0)CF3 519.65 518.65 06 CH2 H C (0 CH2CH2C1 514.15 512.59
1-070 • 2-C1 CH2 - H C (0： CH2CH2Br 558.60 556.53
1-071 2-C1 CH2 . H C (0, CHClCHg 514.15 512.61
1-072 2-C1 CH2 H C (0： CF2CHF2 551.67 550.53
1-073 2-C1 CH.2 H C (0： CF2CF3 569.66 568.63
1-074 2-C1 CH2 H C (0； CF2CF2CF3 619.67 618.46
1-075 2-C1 CH2 H C (0： CH2CH2SCH 525.80 524.67
1-076 2-C1 CH2 H C (0； CH2C(0)0CH3 523.72 522.64
1-077 2-C1 CH2 H C (0； CH.CH2C(0)0CH3 • 537.74 536.64
1-078 2-C1 CH2 H C (0； CH=C(CH3) 2 505.75 506.66
1-079 2-C1 CH2 H C (0； CH=CHEt 505.75 504.56
1-080 2-C1 CH2 H C (0： CH2CH=CHCH3 505.75 506.66
1 - 081 2-C1 CH2 H C (0; CH2CH2CH=CH2 505.75 504.67
1-082 2-C1 CH2 H C (0: (Ph-2-F) 545.74 544.62
1-083 2-C1 CH2 H C (0 (Ph- 2- CI) 562.20 560.58
1-084 2-C1 CH2 H C (0) (Ph - 2 - Br) 606.65 604.51
1-085 2-C1 CH2 H C (0) (Ph- 2 - I) 653.65 652.45
1-086 2- C1 CH2 H C (0) (Ph-2, 4-F2) 563.73 562.62
1-087 2-C1 CH2 H C (0) (D - 52a) 528.74 527.63
1-088 2-C1 CH2 ' H C (0) 0CH3 481.68 480.63
1-089 2-C1 CH2 H C (0) OEt 495.71 494.70
1-090 2-C1 CH2 H C (0) OPr-i 509.73 508.69
1-091 2- C1 CH2 . H c (o) NHEt 494.72 493.89
1-092 2-C1 CH2 H c (0) N(Et) 2 522.78 521.68
1-093 2-C1 CH2 H c (0) NHPr-i 508.75 507.68
1-094 2-C1 CH2 H c is) NHPr-c . 522.80 521.63
1-095 2-1 CH2 H c 0) Pr-n 585.19 584.56
1-096 2-1 CH2 H c 0) Pr - c 583.17 582.55
1-097 2-1 CH2 H c 0) CF3 611.10 608.40
1-098 2-1 CH2 H c 0) CF2CF3 661, 11 658.36
1-099 2-1 CH2 H C( 0) C(CH3)=CHCH3 597.20 596.55
1-100 2-1 CH2 H C( •o) (Ph- 2- CI) 653.65 652.47
1-101 2-1 CH2 H C( 0) (D- 53b) CI 654.64 655.43
1-102 2-1 CH2 H C( 0) OEt 587.16 586.55
1-103 2-1 CH2 H c( 0) NHEt 586.17 585.55
1-104 2-CH3 CH2 H c ;o) Pr- i 473.32 472.93 上記表中 *印は、ネガティブモードで測定した M+- Hの分子ィオンピークの実測値を表す。 第 6表
Figure imgf000193_0001
2-001 3, 5 - CI 2 — H CH.3 171.0-173.0
Figure imgf000194_0001
o ny(iW 200
2-1 H i-Bu 79.0-82.0
2-049 ■ 3， 5- CI 2 2-1· H 84.0-86.0
2-050 3， 5-Cl2 2-1 . H CH2CH2C1 155.0-158.0
2-051 3, 5- CI 2 2-1 H CH2CF,
2-052 3, 5 - CI 2 2-1 H CH2CH2SCH3 74.0-77.0
Figure imgf000195_0001
2-054 3, 5 - CI 2 2-CH3 H CH.CF,
2 - 055 3, 5- Cl2 2-CH3 H CH2(D-52a) *1
2-056 3, 5-Cl2 2- NH2 H CH2CF3 • *l
2-057 3, 5-C12 2- NO 2 H CH.CF, *1
2-058 3, 5- CI 2 2- (Ph- 2 - F) H Et *1
2-059 3, 4, 5- CI 3 2- CI . H c-Pr *1
2-060 3, 5- Cl2 一 Ph *1
2 061 3， 5- Cl2 2- CI · H CH2Pr-c *1
2-062 3， 5- CI 2 2 - CI H CH2CH(CH3)CF;1 *1
2-063 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH2CH(CF3) 2 =1=1
2-064 3, 5-Cl2 2- CI H T - 28 *1
2-065 3, 5 - CI 2 2- CI H T-8 *1 -066 3， 5-Cl2 2- CI H CH20CH3 *1 -067 3， 5-Cl2 2-C1 H CH20(Ph-4-F) 氺 1 -068 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH2CH20CH3 · *1 -069 3, 5- Cl2 2 - CI H CH 2SCH *1 -070 3, 5-Cl2 2 - CI H CH2S02CHy ' *1 -071 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH2NHC(0)Ph *1 -072 3, 5-Cl2 2 - CI H T-29 *1 -073 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH2CH2C = CH *1 -074 3， 5- CI 2 2 - CI H CH2(Ph-4-F) 91.0-92.0 -075 3， 5-C12 2 - CI H . T - 30 *1 -076 3, 5 - CI 2 2- CI H Ph-4-Cl *1 -077 3, 5-Cl2 2 - CI H Ph - 4 - CF3 *1 -078 3, 5 - Cl2 2-C1 H Ph-2, 4-Cl2 206.0-208.0 -079 3, 5 - Br 2 2 - CI H c-Pr *1 -080 3-CI-5-CF3 2 - CI H c~Pr *1 -081 3,5-(CF3) 2 2 - CI H c-Pr *1 -082 3, 5- Cl2_4 - F 2 - CI H *1 -083 3, 5 - CI 2 ― CN i-Pr *1
3, 5 - CI 2 ― C(0)NH i-Pr 114.0-117.0 -085 3, 5 - CI 2 ― C(S)NH i-Pr 118.0-121.0 -086 3, 5 - CI 2 ― D-21a c-Pr *1 -087 3, 5 - CI 2 2 - CI H T-6 *1 -088 3， 5 - CI 2 2- CI H CF(CH3)2 143.0-145.0 -089 3, 5 - 2 2 - CI H CH2NH2 69.0-72.0 -090 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH2NHC(0)Pr-c 92.0-95.0 -091 3, 5 - CI 2 2- CI H CH2NHC(0)0Bu-t *1 -092 3, 5 - CI 2 2 - CI H CH=N0CH3 *1 -093 3， 5 - CI 2 2 - CI H Ph - 4 - CN *1 -094 3， 5 - CI 2 2 - CI H Ph-2-C(0)NHPr-c 228.0-231.0 -095 3, 5-C1 z 2- Br H CH2Pr-c 70.0-74.0 -096 3,5— CI 2 2 - Br H E - 4a 53.0-59.0 -097 3, 5 - CI 2 2 - Br H E-5a 174.0-178.0 2- -098 . a, t>- 2- Br H Ph-2, 4-F2 *1
2- -099 • 3, 5- -CI 2-CH3 H c-Pr 140.0-143.0
2- -100 3, 5- -CI 2- NO 2 H c-Pr n
2- -101 3, 5- -CI 2-NHC(0)CH3 H CH2CF3 112.0-115.0
2- -102. 3, 5- -CI 2-N=C(CH3)0CH3 II CH2CF3 *1 第 7表
Figure imgf000196_0001
No. A1 (Y) n R2a W1 R a ra. p. (°C)
3-001 CH 一 H S CH2CF3 *1
3-002 N 2 - CI , H 0 c-Pr *1 第 8表
Figure imgf000196_0002
4-001 ― H 0 ' 0 CH3
4-002 ― H 0 0 i-Bu
4-003 ― H 0 0 CH2CH2C1 *2
4-004 2 - CI H 0 0 CH2CF3 *1
4-005 2- CI H 0 s Et 122.0-124.0
4-006 2-C1 H s 0 CH2CF:J 1
4-007 2-C1 H s s CH, *1 第 9表
Figure imgf000196_0003
5-001 ■ ― H 0 H CH2CF:) *1
5-002 一 CH3 ' 0 H Et *2
5-003 ― CH3 0 H i-Pr *1
5-004 ― CH3 0 H CH2CH2C1 *1
5 - 005 一 CN 0 H Et
5-006 CN 0 H i-Pr 172.0-175.0
5-007 ： ·:···: H 0 H 0ひ 1 a *2
5-008 2- Br H 0 H CH2CF;i · 202.0-204.0
5-009 2-1 H 0 H CH2CF3 *1
5-010 H 0 H Et
5-011 2- CI H 0 CH3 CH3 ホ 2
5 - 012 2 - CI H 0 H c-Pr ホ 1
5-013 2 - CI H 0 II CH2CF3 ホ 1 第 1 0表
Figure imgf000197_0001
No. (X)m (Y)n R2a m. p. (。C)
6-001 3, 5- CI 2 一 H Et o o o o
Figure imgf000197_0002
7-001 ― H ' -C(0)CH2CH(Ph)C(0)- *1
7-002 一 CH3 -C(0)CH2CH2C(0) - 191.0 -
7-003 2-C1: H Et C(0)Pr-c *1 -004 2-C1 H OCHg C(0) Pr-c *1 -005 2 - CI H OEt C(0)Pr-c *1 -006 2 - CI H CH2CF3 C(0)CH;i *1 -007 2 - CI H CH2CF3 C(0)Et *1
7-008 2- CI H C(0)Pr-c *1 - 009 2 - CI H CH2Pr-c C(0)Pr-c *1 - 010 2- CI H CH gCF 3 C(0)Pr-c *1
Figure imgf000198_0001
Figure imgf000199_0001
Figure imgf000199_0002
1-一 0 0, JD— 2 2- -F *1
1- -005. 3, 5 - CI 2 - 2- -CI *1
1- -006 3, 5 -CI 2 .2- -CI *1
1- -007 3, 5 - CI 2 2- -Br *1
1- -008 3, 5-Cl o 2- -I 59.0-61.0
1- -009 3, 5-Cl2 ' 2- - CH *1
1- -010 3, 5- CI 2 2- -NO 115.0-118.0
1- -on 3, 4, 5 - CI 3 2- -CI *1 本発明の化合物のうち、 分子ィオンピークの実測値、 融点又は屈折率の記載のない化合 物の NMRデータを第 1 6表に示す。
尚、 表中（A)との記載は重クロ.口ホルム溶媒中、 テトラメチルシランを標準物質として用い、 300MHz にて測定した条件（CDC13, Me4Si, 300MHz)を表し、 以下（B)との記載は（CDC13， Me Si, 400MHz)の測定条件を、 （C)との記載は (CDC13, Me4Si, 500MHz)の測定条件をそれぞれ表す。
第 1 6表
No. lH 匪 R
2- -005 (Α) δ 7.63 (d， J=8. 1Hz, 2H)， 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H),
7.42 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.33 (d, J=8. 1Hz, 2H), 6.12 (bs, 1H),
4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17 .4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17 .4Hz, 1H),
3.13 (q， J=10.8Hz , 2H) o
2- -010 (Α) δ 8.52 (d, J=4. 7Hz, 1H), 7.96 (bs, 1H)， 7.65-7.8 (m, 1H),
7.58 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.50 (s, 2H)， 7.41 (s, 1H)， 7.15 -7.35 (m, 4H),
4.49 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17 .4Hz, 1H), 3.80 (s, 2H),
3.69 (d, J=17.4Hz: , 1H) o
2- -014 (Α) δ 8.14 (d, J=3. 9Hz, 1H), 7.76 (bs, 1H)， 7.63 (d, J=8. 2Hz, 2H),
7.50 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 3H) , 6.36 (d， J=3.9Hz, 1H)， 4.65 (d， J=6.0Hz, 2H) , 4.09 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.91 (s, 3H) ,
3.68 (d, J=17.4Hz, 1H)。
2-021 (A) δ 7.64 (d， J=8.1Hz, 2H) , 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H) ,
7.42 (t, J=l.5Hz, 1H), 7.36 (d, . J=8. ΙΗζ' 2H) , 5.97 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.08 (q, J=10.8Hz, 2H) , 1.52 (d， J=6.6Hz, 3H)。
2-025 (A) δ 7.64 (d, J=8.1Hz, 2H) , 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H)，
7.42 (t, J=l.5Hz, 1H)， 7.32 (d, J=8.1Hz, 2H) , 6.05 (d, J=7.5Hz, 1H)， 4.89 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.08 (q, J=10.8Hz, 2H) , 1.75-1.95 (m, 2H) , 0.91 (t, J=7.2Hz, 3H)。 -029 (A) δ 7.3-7.55 (m, 6H) , 6, 17 (bs, 1H), 4.55 (d, J=6.0Hz, 2H) ,
4.08 (d, J=17.,4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.11 (q, J=10.8Hz, 2H)0 2-033 (A) δ 7.69 (s， 1H), 7.45-7.6 (m, 3H), 7.4-7.5 (m, 2H) , 7.1-7.3 (m, 1H),
4.55' (d, J=6.0Hz, 2H) , 4.35-4.5 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8—4.0 (m, 2H), 3.69 (d, ]=17.4Hz, 1H), 2.2—2.4 (m, 1H),
2.0-2.15 (m, 1H), 1.8-2.0 (m, 2H)。
2-035 (A) δ 7.72 (d, J=i. 5Hz, 1H), 7.54 (dd, J=8.1, 1. 5Hz, 1H), 7.49 (s, 2H),
7.45 (d, J=8. 1Hz, 1H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 6.58 (bs, 1H),
4.59 (d, J=6. 3Hz, 2H), 4.05 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d， J=17.4Hz, 1H)，
3.41 (s, 2H)。
-036 (A) δ 7.72 (s, 1H), 7.35-7.55 (m， 8H) , 7.15-7.25 (m, 1H), 6.63 (bs, 1H),
4.74 (d, J=6. 0Hz, 2H), 4.05 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)0 2H), 7.71 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H) ,
7.43 t， J=1.5Hz， 1H), 7.05-7.15 (m, 2H), 6.63 (t， J=6. OHz, 1H),
4.72 d, J=6. OHz,. 2H) , 4.05 (d, J=17 4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。-038 (A) δ 7 69 (s， 1H) , 7.4-7.55 (m, 5H) , 7.25-7.35 (m, 2H) , 6.9-7.0 (m, 1H)
6.89 t, J=6. OHz, 1H), 4.69 (d, J=6. OHz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 d, J=17.4Hz, 1H)。
-044 (A) δ 7 83 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H) , 6.33 (t, J=6. OHz, 1H),
4.51 d, J=6. OHz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d， J=17.4Hz, 1H), 1.35 .5 (m， 11.1), 0.85-1.1 (m, 4H)。 .
-045 (A) δ 7 89 (s, 1H), 7.58 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.50 (s, 2H) ,
7.4-7.5 (ra, 2H), 6.25 (bs, 1H〉， 4, 57 (d, J=6. OHz, 2H) ,
4.09 d, J=17.4Hz, .1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H) , 3.12 (q, J=10.8Hz, 2H),-046 (A) δ 8 11 (s, 1H), 7.61 (dd, J=8.1， 1.5Hz, 1H), 7.50 (s, 2H) ,
7.35 .5 (m, 2H), 5.94 (bs, 1H), 4.47 (d， J=6. OHz, 2H) ,
4.04 d, J=17.4Hz; 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.26 (d， J=7.7Hz, 2H), 1.18 t， J=7.7Hz, 3H)。
-055 (A) δ 8 51 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.89 (bs, IH), 7.7—7.8 (m, 1H),
7.35 .55 (m, 5H), 7.32 ' (d, J=7.8Hz, IH), 7.15-7.3 (m, 2H) ,
4.46 d, J=6. OHz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.82 (s, 2H),
3.67 d, J=17.4Hz, IH), 2.30 (s, 3H)。
-056 (A) 57 49 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.42 (t, J=l.5Hz, IH) ,
7.09 d, J=8.1Hz, IH), 6.98 (s, IH), 6.91 (d， J=8.1Hz, IH),
6.10 bs, IH), 4.42 (d， J=6. OHz, 2H) , 4.34 (bs, 2H) ,
4.09 d, J=17.4Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 3.09 (d, J=10.8Hz, 2H)。-057 (A) δ 8 32 (d， J=l.5Hz, IH), 7.95 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH),
7.75 d, J=8.1Hz, IH), 7.50 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.44 (t, J=l.5Hz, IH),
6.63 t, J _=7.8Hz, IH), 4.74 (d, J=6. OHz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.72 d, JJ==1177..44HHzz, IIHH)), 33..0099 ((qq,, J=10.8Hz, 2H)0
-058 (A) β 7 70 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH) 7.45-7.55 (m, 4H) , 7.4 - 7.45 (m, 2H) ,
7.1-7.25 (m, 3H)， 5.63 (bs, IH), 4.36 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.69 d, J=17.4Hz， 1H)， 2.17 (q, J=7.7Hz, 2H), 1.11 (t, J=7, 7Hz, 3H)。-059 (A) 57 69 (d, J=l.5Hz, IH), 7.64 (s, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H),
6.10 ■bs, IH), 4.56 (d, J=6. OHz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, IH),
3.65 d J=17.4Hz, 1H): 3-1.45 (m, IH), 0.95-1.0 (m, 2H) ,
0.7-0.8 (m, 2H)。
-061 (A) 57 69 (d, J=l.5Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 3H) , 7.46 (d, J=8.1Hz, IH),
7.42 t, J=l.5Hz, IH), 6.44 (bs, IH), 4.56 (d, J=6.6Hz, 2H),
4.05 d, J=17.4Hz, IH) 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 2.20 (d， J=7.2Hz, 2H) , 0.9-1.05 (m, IH), 0.6—0.7 (m, 2H) , 0.15—0.25 (ra, 2H)。
-062 (A) δ 7 69 (d, J=1.5Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 4H) , 7.42 (t, J=l.5Hz, IH),
6.00 bs, 1H)， 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, IH),
3.66' d, J=17.4Hz, IH), 2.75—2.95 (m, IH), 2.59 (dd, J=15.0, 4.8Hz, IH), 2.14' dd, J=15.0, 9.3Hz, IH), 1.13 (d, J=7.2Hz, 3H)。
-063 (A) δ 7 70 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.45—7.55 (ra, 3H), 7.40-7.45 (m, 2H) ,
6.08 bs, IH), 4.57 (d， J=6. OHz, 2H) , 4.05 (d， J=17.4Hz, IH),
3.8-3. 95 (m, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 2.64 (d, J=6. OHz, 2H)。
—064 (A) 57 67 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.45—7.55 (m, 3H) , 7.45 (d, J=8.1Hz, IH),
7.42 t， J=l.5Hz, IH), 5.87 (bs, IH), 4.51 (d， J=6.3Hz, 2H) ,
4.05 d, J=17.4Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 1.24 (s, 6H),
1.16 s, 6H), 0.88 (s, 1H)。 o 、ftノ o ( Γ…ύ (d, J=l.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 4H) , 7.42 (t, J=l, 5Hz, 1H),
6.20 bs 1H), 4.60 (d, J=6.3Hz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.66 d, J=17.4Hz, 1H), 2.23 (d, J=7.8Hz, 1H), 1.60 (s, 3H) ,
1.69 d, J=7.8Hz, 1H)。
.6 (A) 57 68 (d,. J=l.5Hz, 1H) , 7.52 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H),
4
7.4 29. d, J=l.5Hz, 2H), 7.44 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H)， 7.00 t, J=6. OHz, 1H) , 4.58 (d, J=6.3Hz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H) ,
3.94 s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H) , 3.42 (s, 3H)。 '7 (A) δ 7 68 (d, J=l.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 3H) , 7.4-7.45 (m, 211) ,
6.95-： .1 (m, 3H), 6.8—6.9 (m, 2H) , 4.64 (d, J=6. OHz, 2H) , 4.50 (s, 2H) - 4.05 d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)'
8 (Α) δ 7 68 (s, 1H)， 7.45-7.55 (m, 3H), 7.45 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.42 t, J=l.5Hz, 1H), 6.80 (bs, 1H), 4.54 (d, J=6.3Hz, 2H) ,
4.05 d, J=17.4Hz,' 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.64 (t, J=5.7Hz, 2H) , 3.38 s 3H), 2.51 (t, J=5.7Hz, 2H)
9 (Α) δ 7 70 (d, J=l. 5Hz, .1, 1. 5Hz, 1H),
7.49 d, J=l.5Hz, 2H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H) , 7.35 .45 (ra, 1H), , .58 (d, J=6.3Hz, 2H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 d, J=17.4Hz, , 1H) , 3.23 (s, 2H), 2.01 (s, 3H)。
0 (A) 57 70 (d, J=l. 5Hz, 1H), 7.54 (dd, J=8, .1, 1. 5Hz, 1H),
7.45—: .5 (m, 3H), 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H), 6.84 (bs, 1H),
d, J=6. OHz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), '3.91 (s, 2H) d, J=17.4Hz, , 1H) 3.04 (s, 3H)。
75 -7.8 (m, 22HH)),, 77..6677 ((dd,, JJ==ll..55HHzz,, 11HH)),, 77..44--77..5555 ( (m, 8H), s, 1H), 6.79 (bs, 1H)， 4.57 (d, J=6. OHz, 2H) ,
d, J=6. OHz, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H) 3.64 (d, J=17.4Hz, 1H)。 70 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.54 (dd, J=8.1, 1.5Hz 1H),
t, J=l.5Hz, 2H), 7.4-7.45 (ra, 2H) , 6.88 (t, J=6. OHz, 1H), d, J=9. OHz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H),
.75 (m, 2H), 1.5-1.6 (m, 2H)。
69 (s, 1H), 7.45-7.55 (m 4H)， 7.42 (t, J=l.5Hz, 1H)， bs, 1H), 4.56 (d J=6.6Hz, 2H), 4.0.5 (d, J=17.4Hz, 1H) , d, J=17.4Hz, 1H), 2.5—2.6 (m, 2H), 2.4-2.5 (m, 2H) ,
t, J=2.4Hz, 1H)。
62 (d, J=l.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 3H), 7.3-7.45 (m
bs, 1H), 4.42 (d J=6. OHz, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz,
:d, J=17.4Hz, 1H), 1.55-1.65 (m: 2H), 1.05-1.15 (m, 2H)0 65-7.75 (ra 3H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (ra, 3H), bs, 1H), 4.72 (d, J=6. OHz, 2H) 4.04 (d, J=17.4Hz, 1H), d, J=17,4Hz, lH
88 (d J=8.4Hz, 2H), 7.7—7.75 (m, 3H) , 7.45—7.6 (m, 4H) , t, J=l.5Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4.75 (d J=6.3Hz, 2H) , d, J=17.4Hz, 1H)， 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
65-7.8 (m, 4H) , 7.51 (dd, J=8.1 1.5Hz, 1H),
d, J=8.1Hz, 1H), 6.12 (t, J=6. OHz, 1H) , 4.55 (d, J=6. OHz, 2H) , d, J=17.4Hz 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35—1.45 (ra, 1H),
.05 (m 2H), 0.75-0.8 (m, 2H)。
80 (s, 1H)， 7.74 (s, 1H), 7.65-7.7 (ra, 2H)
dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.11 (bs, 1H), d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J-17.4Hz, 1H)， 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), (HZ 'ZHS -ΐ=Γ 'Ρ) ΐ3 'Ζ '(ΗΖ 'ζΗΐ -8=Γ P) 29 'L 9 (V) Ζ00-9
°(HS 's) 9·2
'(Ηΐ '2Η^ 'Ζΐ=Γ 'Ρ) 99 ·ε '(Ηΐ 'ΖΗ^ "ΖΙ=Γ 'Ρ) 'f ' (Η2 'ZHO '9=Γ 'Ρ) so -g
'(ΗΖ <ω) Si> "Z-9S 'Ζ '(Hf' 'ω) 3S ' L- f 'ί '(Ηΐ 's) 89 'ί 9 (V) lOO-f
。（Ηΐ 'ΖΗ ·Ζΐ=Γ 'Ρ) 99 'S '(Ηΐ ZH ΐ=Γ 'Ρ) SO
'(Η ' ) 6 -^-9 '(HI 'sq) S6 ·9 ' (Ηΐ 'ZH9 Ί=Γ '%) Zf 'ί
'(HZ 'ZH =Γ 'Ρ) 6 'I '(ΗΖ 'ω) 9 Ά-9 -Ζ '(Ηΐ 's) U 'L 9 (V) 900 - °(Η ' ) 8·ε - 9 Έ '(ΗΙ ΖΗ^ - Τ=Γ 'Ρ) 69 ·ε
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'(HI ' 'Ζΐ=Γ 'Ρ) 30 'ί' '(HZ <s) 0Ζ '(Ηΐ 'sq) 83 "9 '(Η '^) 9 'L-f 'ί
'(Ηΐ 'ZH9 'ΐ 'ΐ ·8=Γ 'ΡΡ) SS 'Ζ '(Ηΐ '^ΗΟ 'ΐ=Γ 'Ρ) 89 · (V) 8Ϊ0-Ζ °(ΗΖ 'ω) SZ'O - ST O Pue 3ΐ Ό-90 ' (ΗΖ '>") 39 Ό-S Ό
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'(Η ' ) 9Ή· '(Ηΐ 'ZHS "ΐ=Γ 'Ρ) Η 'Ζ Ρ"Β 99 9 (V) ΖΐΟ-Ζ
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'(Ηΐ 'ΖΗ 'Ζ 'f -8=Γ 'ΡΡ) 99 'ί '(Ηΐ 'ΖΗ -2=Γ 'Ρ) 69 "89 (V) 9Τ0-Ζ
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'(Ηΐ 'ΖΗ ' =f 'Ρ)' LO'f PUB 90 'ΐ' '(HS ' 08 'f P"B fl 'f
'(Ηΐ ' ) C Ί-Ζ 'Ζ ' (m ' ) 9 'l-f -Z '(Ηΐ 'ΖΗ9 "ΐ=Γ 'Ρ) SL -Z 99 'Ζ 9 (V) ZIQ-L
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'(Ηΐ 'ω) SS -L-Z -L ' (H ） 9 · — ' '(HI <s) 9Z 'Ζ pue 19 ' g (V) 010 - °(HZ 'ω) -0-91 -0 '(HZ 'ω) 9 '0 - S ·0 PUB 9 Ό-f "0
'(HZ 'ω) 6 ·0- 8 '0 PUB 98 '0- Si Ό ' (ΐ-ιε ΐ Ί- -96 ·0
'(Ηΐ 'ω) 96 'ΐ-38 -ΐ PUB g ·ΐ-^ 'ΐ ' (Η2 'ΖΗΟ -9=Γ 'Ρ) ίζ ·ε pUB 92 ·ε '(Ηΐ 'mf - Ι·=Γ 'Ρ) 89 'S Pue s9 'S '(III . ΐ=ί' 'Ρ) 90 - UB ο
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(Ηΐ 's) S ' '(HC 'ω) 9 ' ー3 ' '(ΗΪ 'ζΐ·Ι9 'ΐ=Γ 'Ρ) pUB G9 'ί 9 (V) 600 - 2
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' (Ηΐ ' ) -Ζ-9Ζ 'Ζ '(Ηΐ '™) 38 '2-BZ 'Ζ '(ΗΙ 'ΖΗ - ΐ=Γ 'Ρ) 99 ·ε
'(Ηΐ 'ΖΗ^ 'Ζΐ=Γ 'Ρ) 0 ' '(HZ 's) ^ '(ΗΤ 'ZHI '8=Γ 'Ρ) L\ 'ί
'(Ηΐ 'ZHS 'ΐ=Γ 'ΐ) 6fん '（HS 'ω) 9 ' L-^ Ί '·(Ηΐ 's) G9 *i 9 (V) 800-1
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'(HS 'ω) ' -SC "Z '(HS 'ZHS "ΐ=Γ 'Ρ) OS 'Ζ ' (HC '^Ηΐ '8=Γ 'Ρ) S9 Ί 9 (V) 800-6
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(HS 'ω) S -A-9S - '(Η2 'ZH Ί=Γ 'Ρ) ΐ9 Ί ' (ΗΖ '^Ηΐ "8=Γ 'Ρ) 29 'Ζ ? (V) Ζ00-6
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°(Η1 'ΖΗ^ "£Τ=Γ 'Ρ) 89 'e
'(HS 's) 68 -S '(HZ 's) Z6 '(Ηΐ '^H^ "i,T=f 'Ρ) 80 'f
'(Ηΐ '«ι) 92 'Ζ-9Ϊ -Ζ '(HS 'ω) ζ '1- Ζ Ί ' (Η2 '™) 9 'L-f 'Ζ
'(Η2 's) OS 'I '(HC ' ) Ζ 7-9 'Ζ '(Ηΐ 'ZH8 · =Γ 'Ρ) 9S "89 (9) S00-6
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'(HS 's) 98 -ε '(Ηΐ 'ΖΗ ΐ=Γ 'Ρ) LQ 4f ' (HC 'ω) 3 ' — 'ム
;(Ηΐ 's) 9^ 'L '(HZ 'ZHS 'ΐ=Γ 'Ρ) ΐ3 - ' (Η2 'ΖΗΤ 'Ρ) Ζ9 'Ζ § (V) ^00-6
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'(Ηΐ 'ΖΗ^ 'Ζΐ=Γ 'Ρ) 89 -e '(HS 's) ^8 'G '(Ηΐ ' ί\=ί 'Ρ) 60 ·
'(HS 'ω) S · ·- SS ' '(HS 'ZH "Ι=Γ 'Ρ) IS ' '(ΗΖ 'ΖΗΙ "8=Γ 'Ρ) 29 - 9 (V) S00-6
's) 8 .S '(Ηΐ 'ΖΗ^ 'ΖΙ=Γ 'Ρ) 89 '£
'(Η2 's) 16 'C '(HI ' -Ζΐ=Γ 'Ρ) 60 '(Ηΐ 'sq)
'(Ηΐ 'ΖΗ Ί=Γ Ί) ' '（Η 'ω) 99 'L~ f 'L '(ΗΖ 'ΖΗΙ '8=Γ 'Ρ) 39 Ί 9 (V) 200—6 °(HS 'ω) 8 Ό-99 Ό '(ΗΖ 'ω) SO 'T-96 Ό '(HS '™) 9S "ΐ-92 'Τ PUB gi -gg 'Τ
'(Ηΐ 'ZHS 'Ζΐ=Γ 'Ρ) Ζ9 Έ Ρ"Β 39 -S '(ΗΤ 'ZH9 "Ζΐ=Γ 'Ρ) ZO Ρ"Β
' (Ηΐ 's) IS '9 PUB ΐΐ ·9 '(ΗΖ '™) £ 'L-Z 'Ζ '(Ηΐ' ' S ·ΐ=Γ Ί) 0 '
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'(Η2 'ω) ί Ί-9 1 '(ΗΖ 'ω) S 'S-SI 'ε '(Ηΐ ' ΐ=Γ 'Ρ) 99 Έ
'(ΗΤ ' ' ΐ=Γ 'Ρ) 30 '(Η2 'ΖΗΖ -8=Γ 'Ρ) 90 'ί '(Ηΐ ½S -ΐ=Γ 'Ζ
'(HZ '2HS "ΐ=Γ 'Ρ) 03 'ί \\Ζ 'ΖΗΖ '8=Γ 'Ρ) 69 -Ζ？ (V) 600-8
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'(Η9 '2HC " =Γ 'Ρ) 91 'I '(ΗΙ 'ω) 6 'ΐ-9Ζ Ί '(Ηΐ 'ω) 9^ '2-8 'Ζ
'(ΙΠ 'ΖΗ^ 'Ζΐ=Γ 'Ρ) 9 ·ε '(ΗΙ '2Η · Ι=Γ 'Ρ) 90 ' '(Ηΐ 'sq) 9S -Ζ
' (HI 'ZHS Ί=Γ 'ΐ) Zf 'I '(Η 'ω) 99 ' L-5f 'ί - '(Ηΐ 's) 69 'Ζ 9 (V) OO— 8
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'(Ηΐ 'ω) 98 Ί- 1 Ί pue 99 'l- -ΐ '(HS 's) pue 8S 'S
'(Ηΐ 'ΖΗ 'ΖΙ=Γ 'Ρ) 99 Έ pue C9 Έ '(HI ·'Ρ) 90 pue TO ^
'(Ηΐ 'ΖΗ ·8=Γ 'Ρ) ΐ6·9 PUB ' 9 '(Ηΐ 'Z-HS 'ΐ=Γ ' ) \f' l
'(HS <s) 09 'Z '(Η2 ' ) S6 · - S8 '(Ηΐ '^Ηΐ '2=f 'Ρ) S "8 ― .... ¾00-8
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(A) δ 7.35-7.55 (m, 6H) , 4.05 (d, J=17.4Hz, IH), 3.96 (s， 2H)，
3.67 (d,
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1H)。
(A) δ 7.66 (d, J=1.5Hz, IH), 7.4-7.6 (m, 5H) , 4.06 (d, J=17.4Hz
3.99 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
(A) δ 7.66 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.54 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1Η),
7.45-7.55 (m, 3H) , 7.43 (t, J=l.5Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz IH), 3.91 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, IH) 2.68 (q, J=7.2Hz, 2Η)
1.15 (t, J=7.2Hz, 3H)。
(A) δ 7.71 (d, J=l.5Hz, IH), 7.67 (bs, IH), 7.56 (dd, J=8.1, 1. IH), 7.50 (s, 2H)， 7.43 (t， J=l.5Hz, IH), 7.38 (d, J=8.1Hz, IH),
4, 07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.85—4.0 (m, 4H), 3.68 (d, J=17.4Hz,
3.36 (s, 2H)。
(A) δ 7.67 (d， J=l.5Hz, IH), 7.54 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH),
7.45-7.55 (m, 3H) , 7.43 (t, J=l, 5Hz, IH), 5.90 (bs IH), 4.18 (s, 2H)
4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 3.51 (s 3H)0
(A) 57.65 (d, J=l.5Hz, IH), 7.54 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH),
7.45-7.55 (m, 3H) , 7.42 (t, J=l.5Hz, IH) , 5.78 (bs IH), 4.17 (s, 2H), 4.05 (d， J=17.4Hz, IH), 3.6-3.75 (ra, 3H) , 12 (t, J=6.9Hz, 3H)0 (A) δ 7.84 (d, J=l.5Hz, IH), 7.62 (dd, J=8. 1.5Hz, IH),
7.45-7.55 (m, 3H) , 7, 43 (t, J=l.5Hz, IH), 06 (d， J^17.4Hz, IH),
3.99 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
- -020 (A) δ 7.35 4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.90 (s， ·2Η),
3.68 (d, J=17.4Hz, IH) 2.35 (s, 3H)。
- -021 (A) δ 8.19 (d， J=l.5Hz, IH), 7.98 (dd, J=7.8, 1.5Hz, IH),
7.78 (d, J=7.8Hz， IH), 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.44 (t, J=l.5Hz,
4.18 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, IH), 3.73 (d， J=17.4Hz, 1H)。
- -022 (A) δ 7.66 (d, J=l.5Hz, IH), 7.64 (s, 2H) , 7,56 (dd, J=7.8, 1.5Hz
7.50 (d, J=7.8Hz, IH), 4.07 (d, J=U.4Hz, IH), 3.98 (s, 2H) ,
3.67 (d, J=17.4Hz, IH)
- -023 (A) δ 7.66 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.54 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH),
7.50 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.47 (d, - J=8.1Hz, IH), 7.42 (t, J=l.5Hz,
4.06 (d, J=17.4Hz, IH) 3.87 (s, 2H)， 3.67 (d， J=17.4Hz, IH),
2.46 (s, 3H)。
- -024 (A) δ 7.65 (d, J=l.5Hz， IH), 7.4—7.55 (m, 5H) , 4.07 (d， J=17.4Hz,
3.96 (s, 2H)，. 3.67 (d, J=17.4Hz, IH), 2.05-2.15 (m, IH),
0.35- - 0.5 (m, 4H)。
- -025 (A) δ 7.65 (d, J=l.5Hz, IH), 7.45-7.55 (m, 4H) , 7.42 (t, J=l.5Hz,
4.07 (d, J=n.4Hz, IH) 3.93 (s, 2H), 3.68 (d， J=17.4Hz, IH),
2.48 (d, J=6.9Hz, 2H), 0.95 - 1.05 (m, IH), 0.45—0.55 (m, 2H) ,
0.05-0.15 (m, 2H)。
-027 (A) 57.65 (s, IH), 7.45-7.55 (ra, 4H) , 7.42 (t, J-l.5Hz, 1H)，
4.06 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.93 (s, 2H) , 3.67 (d, J=17.4Hz, IH),
3.52 (t， J=5.1Hz, 2H), 3.36 (s, 3H) , 2.81 (t， J=5.1Hz, 2H)。
-029 (A) 57.87. (d, J=2.4Hz, IH) , 7.75 (s, IH) , 7.54 (dd, J=9.6, 2.4Hz, IH) :
7.45-7.55 (m, 4H), 7.25-7.45 (m, 2H), 6.58 (d, J=9.6Hz, IH),
4.65 (s, 2H), 4.04 (d, J=17.4Hz， IH), 3.66 (d, J=17. Hz, 1H)。
-030 (A) δ 8.08 (d, J=l.5Hz, 1H)， 7.63 (dd, J=8.1, 1.5Hz, IH),
7.50 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.45 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.44 (t, J=l.5Hz, IH),
4.05 (d, J=17.4Hz, IH), 3.82 (s, 2H)， 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)， WO„ 81 j=7 2Hz， 2H), 1 15 ， J=7 2Hz，
11-002 (A) δ 7.75-7.85 (m, 2H) , 7.65-7.75 (m, 2H) , 7.63 (d, J=8.1Hz, 2H) ,
7.45-7.6 (m, 4H)，. 5.58 (q, J=7.5Hz, 1H), 5.1—5.25 (m, 1H)，
4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)， 1.91 (d, J=6.6Hz, 311)。 11-003 (A) δ 7.75-7.85 (m, 2H) , 7.65-7.75 (m, 2H) , 7.55-7.65 (m, 411)，
7.49 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.41 (t, J=l.5Hz, 1H),
5, 26 (dd, J=6.9, 6.6Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.66 (d， J=17.4Hz, 1H), 2.45-2.65 (m, 1H), 2.25-2.45 (m, 1H),
0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。 '
11-004 (A) δ 7.8-7.95 (m， 2H) , 7.7—7.8 (m, 2H) , 7.48 (d, J=l.5Hz, 2H),
- 7.35-7.45 (m， 4H) , 4.95 (s， 2H) , 4.02 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.64 (d, J=17.4Hz, · 1H)。
11-005 (A) δ 7.85-7.95 (ra, 2H) , 7.75—7.85 (m, 2H) , 7.4-7.7 (m, 5H)，
7.25-7.35 (ra, 1Η),· 5.00 (s, 2H)， 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.65 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-007 (A) δ 7.7-8.1 (m, 4H) , 7.35-7.7 (ra, 4H) , 7.15-7.35 (ra, 2H) , 4.98 (s, 2H) ,
4.03 (d, J=17.4Hz, 1H),.3.65 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-009 (A) δ 7.8 - 7.95 (m, 2H) , 7.7-7.85 (m， 2H) , 7.45-7.55 (m, 3H) ,
7.35-7.45 (m, 1H) , 7.25—7.45 (m, 2H) , 4.87 (s, 2H) ,
4.04 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
11一 Oil (A) δ 7.85-7.95 (m， 2H) , 7.75-7.8 (m, 2H)， 7.67 (d, J^l.5Hz, 1H) ,
7.62 (s, 2H), 7.50 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.64 (d, J=17.4Hz,' 1H；)。
[試験例]
次に、 本発明の化合物の有害生物防除剤としての有用性について、 以下の試験例におい て具体的に説明するが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例 1 コナガに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間 .浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にコナガ（Plutella xylostella)の 2齢幼虫をシ ヤーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調査し、 下記の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
死虫率 （％) = (死虫数/放虫数） X 1 0 0
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No.1-001*, 1-002*, 1-003*, 1-004, 1-005*, 1-006*, 1 - 007*, 1 - 008*, 1-009*, 1-0 10, 1-011, 1 013〜1- 015, 1 - 017〜1- 019， 1-020*, 1-021, 1 - 022*, 1-023*, 1-024*.1-025, 1-026*, 1-0 27, 1-028*, 1-029*, 1-031, 1 - 032*, 1_033〜1-052， 1-053*,卜 054〜1_061, 1 - 062*, 1-063**, 1-064* *' 1-065**, 1-066, 1-067, 1-068**, 1-069**, 1-070, 1-071， 1 - 072**, 1 - 073**, 1 - 074*, 1-075**, 1 - 076〜1 - 078， 1-079*, 1-080-^-1-085, 1-086**, 1_087〜1 - 090， 1-091*, 1-092, 1-093**, 1-094, 1-095,
1 - 096**， 1-097, 1-098**, 1 - 099〜1- 103, 1 - 104*, 2-001*, 2 - 002*, 2 - 003, 2 - 004, 2-005*, 2-006*， 2- 007*, 2-008, 2-009*, 2—010*, 2-011, 2-012, 2 - 014, 2-015， 2-016*, 2—017*, 2 - 017 (a) , 2 - 017 (d) **， 2 - 018*, 2 - 019*, 2-020, 2 - 021*, 2 - 022*, 2- 023〜2 - 025， 2-026**， 2-027**， 2-028**, 2—029, 2-030, 2-0 31**, 2-032*, 2-033*, 2-034**, 2-035**, 2 - 036**, 2-037*， 2-038**, 2-039, 2-040, 2-041**， 2-042 **, 2-043*, 2-044*.2-045*, 2 - 046*' 2 - 047~2_050, 2 - 051*, 2-052, 2 - 053*, 2 - 054*, 2-055*, 2-056,
2- 057*, 2-058, 2 - 059**, 2-060*, 2-061**, 2 - 062**, 2 - 063**, 2 - 064, 2 - 065*, 2-066**, 2 - 067, 2-06 8**, 2-069**, 2-070**, 2-071, 2-072*, 2-073**, 2-074， 2-075, 2-076*， 2 - 077*, 2-078*, 2 - 079**, 2 - 080**, 2-081**, 2-082**, 2 - 091, 2-093**, 3-001**, 3-002**， 4-001*, 4-002, 4-003*, 4 - 004**, 4 - 005*, 4-006*, 4-007*, 5-001*, 5-002*, 5-003*, 5-004**, 5-005**, 5-006*, 5-007*, 5-008*， 5-009*
, 5-010*, 5-011*, 5-012**, 6-001, 7-002, 7 - 003**, 7 004, 7-005*, 7 - 006, 7-007*.7 - 008, 7-009**, 7 , ¾ Ψ
-010 * , ι ν Τ； o w --8-004, 8-005*, 8-006*, 8 - 007， 8 - 008, 9-001, 9-005, 9 - 00ϋ, y-UU'P, 9 - 008〜9
- 010, 9-011 *, 9-012* *, 9-013*, 9- 014〜9- 018, 9-019*, 9-020, 9-021, 9-022*, 9-023 *, 9-024*, 9 - 025
*, 9 - 026〜9-029, 10-001, 11-001, 11 - 002, 11-005, 11-008, 11-011。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、 印は lOppm濃度 の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 2 ハスモンョ トウに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間 浸演し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にハスモンョ トウ（Spodoptera l i tura)の 2齢幼 虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓥をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調 查し， 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
'その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1-001 * , 1-002 * , 1-003 * , 1-005 * , 1-006 * ,ト 007 * , 1-008 *， 1-009
* , 1-010, 1-011, 1-018, 1-020 * , 1-021, 1-023 * , 1—024 * , 1-026 * , 1—028 * , 1—029 * , 1—030 *， 1-032
* , 1-033 〜 1-038, 1-040, 1—042 〜 1—045, 1—047 〜 1—052, 1—053 * , 1—054, 1—056 〜 1-058, 1-060, 1-061, 1—062 * , 1-063 * * , 1-064 * *， 1-065 * * , 1-066, 1-067, 1-068 * * , 1-069 * * , 1-070， 1-071, 1-072 * * , 1 - 073 * * , 1-074 *, 1-075 * * , 1-076， 1-078， 1-079 * , 1-080〜1- 085， 1-086 *
* , 1-087〜 1-090, 1-091 * , 1-092, 1—093 * * , 1-094, 1-095, 1—096 * * , 1—097， 1-098 * *， 1-099〜
1- 103, 1-104 * , 2-001 * , 2-002 * , 2-003, 2-005 * , 2-006 * ， 2 - 007 * , 2-009 * , 2 - 010 * , 2—011, 2 - 012, 2-015, 2 - 016 * , 2 - 017 * , 2 - 017 (a) *， 2-017 (d) * * , 2-018 * , 2-019 * , 2—021 *， 2—022 * , 2-024, 2-025, 2 026 * * , 2-027 * * , 2-028 * * , 2-029 * , 2-030 * , 2-031 * * , 2-032 * , 2-033 *， 2-034 * * , 2-036 * *， 2-037 * , 2 - 038 * *， 2 - 039， 2 - 040, 2 - 041 * * , 2 - 042 * * , 2-043 * , 2 - 044 * , 2-045 * , 2 - 046
*， 2-047〜 2-050， 2-051 * , 2-052, 2 - 053 * , 2-054 * , 2-055 *， 2 - 056, 2-057 * , 2-058, 2 - 059 * * , 2-060
* , 2 - 061 * * ' 2-062 * * , 2-063 * * , 2 - 064, 2-065 * , 2 - 066 * * , 2 - 067， 2-068 * * , 2 - 069 * * , 2 - 070 *
*， 2-071, 2-072 * , 2-073 * * , 2 - 074, 2 - 077 *， 2-078 * , 2 - 079 * *， 2-080 * * , 2 - 081 * * , 2-082 * * , 2-091, 2-093 * *， 3-001 * *， 3-002 * * , 4 - 001 *， 4 - 002, 4-003 * , 4 004 * * , 4 - 005 *， 4 - 006 *， 4 - 007 * , 5-001 * , 5-002 *， 5-003 * , 5-004 * * , 5-005 * * , 5-006 * , 5-007 *， 5-008 * , 5-009 * , 5-010 * , 5-011
* , 5 - 012 * * , 6-001, 7-003 * *， 7 004， 7-005 *， 7-006， 7-007 *， 7 - 008, 7-009 * * , 7-010 * , 7-011
* , 8-002, 8-005 * , 8-006 * , 8 - 007， 9 - 007 * , 9- 010, 9 - 011 * , 9-013 * , 9-014〜 9-018, 9-019 *, 9-020, 9-022*, 9-023*, 9 - 024*， 9 - 025*' 9-026， 9-027， 11-001, 1卜 011。
. 尚、上記 *印は l OOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、 * *印は l Opptn 濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したこと .を表す。
試験例 3 シロイチモジョ トウに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間 浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にシロイチモジョ トウ（Spodoptera exi gua)の 2 齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数 を調査し、試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は 2連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 2-031 , 2- 032, 2-044, 5- 008。
試験例 4 チヤハマキに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間 浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にチヤハマキ（Homona magnanima)の 2齢幼虫を シャーレ当たり 5頭放虫し、蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 2-017 (d) , 2-028, 2-029， 2 - 031, 2 - 032, 2 - 034, 2-044, 2-051, 2 - 054, 2-057,
2 - 059, 2-061, 2-062, 2 - 069, 2-070, 2-073, 3-002， 9-022。
試験例 5 ォォタバコガに対する殺虫試験 本 ^ j iti ¾ l o %乳剤 （化合物によっては 1 o %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈 て、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間 浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にォォタバコガ（He l i coverpa armigera)の 2齢 幼虫をシャーレ当たり 1頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を 調査.し、試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は 1 2連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1- 001〜1- 003, 1-005, 1 - 008〜1- 010, 1-015, 1 - 020, 1-022, 1-026, 1-029, 1-03 1， 1—032, 1-043, 1-053, 1一 061〜1— 070, 1- 072〜1— 076， 1 - 078〜卜 080, 1一 082〜卜 104， 2-002, 2 - 005〜2 -007, 2-009, 2-016, 2-017, 2-017 (d) , 2-018, 2-019, 2-021, 2— 024〜2-038， 2—040， 2 - 042〜2 - 054, 2 - 05 7， 2-059, 2 - 061〜2-063, 2 - 065， 2—069, 2—070, 2— 072~2 - 074, 2— 076〜2— 082, 2—093, 3—001, 3 - 002, 4-0 01, 4-004〜4ー007, 5—001, 5—002, 5 - 004, 5-005, 5— 007〜5- 010, 5-012, 6—001, 7— 003〜7-005, 7-007, 7 - 009, 8-002, 9ー001〜9— 004, 9- 011〜9-013, 9 - 015, 9- 017〜9ー019, 9- 022〜9— 026, 9-028。
試験例 6 'ミカンキイロアザミゥマに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったィンゲン の葉を置き、 ミカンキイロアザミ ゥマ（Frank l in i e l la occ i denta l i s)の 1齢幼虫を 1葉当 たり 1 0頭接種した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供 試） を展着剤の入った水で希釈して.、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて 薬液をスチロール力ップ当たり 2 . 5 m lずつ散布し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2 連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明.の化合物 ： No. 1 - 001〜1- 003， 1 - 005〜1-009， 1 - 034〜1-038, ί - 040, 1-042, 1-043, 1-048,
1- 049, 1- 052〜1-054， 1—057， 1 060〜 1—073, 1 - 075〜1 - 104, 2 - 001〜2-003, 2 - 005〜2- 009, 2-011,
2- 016, 2-017, 2-017 (a) , 2-017 (d) , 2-018, 2 - 019， 2 - 021, 2-022, 2-024, 2 - 026〜2 - 038, 2 - 041〜2- 055,
2- 057〜2— 059， 2—061, 2—062, 2 - 066, 2 - 068〜2-070, 2 - 072, 2—073, 2—076, 2— 078〜2— 082, 2—093,
3- 001, 3-002, 4一 004〜4 - 006, 5 - 002, 5 - 004〜5- 012, 7- 002〜7-006' 7-008, 7 - 009， 7-011， 8 - 006, 9-007, 9 - 011〜9-015, 9 - 017, 9 - 018, 9- 022〜9-027, 10—001， 11—002。
試験例 7 ミナミキイロアザミゥマに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったィンゲン の葉を置き、 ミナミキイロアザミゥマ（Thrips pa ltni )の成虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った 水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、' 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカツ プ当たり 2 . 5 m 1ずつ散布し、蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2 Θ後の死虫数を調査 し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1-001〜卜 003， 1-005, 1-006, 1-008， 1-043， 1-049, 1-053, 1-057, 1-060, 1-062 〜ト 073, 1-075, 1-076, 1一 078〜1—082， 1-084〜1- 097, 1— 100〜1_103, 2—002， 2— 005〜2_007， 2-009, 2-016， 2-017, 2-017 (a) , 2 - 017 (d) , 2 - 018, 2-019， 2-021， 2-022, 2-027〜2 - 035, 2-037, 2- 041〜2-054, 2-057, 2-059, 2-062, 2-066， 2 - 068 〜 2-070， 2- 072， 2 - 073， 2-079 〜 2 - 082, 3- 001, 3- 002, 4- 004 〜
4- 007, 5- 001〜5-004, 5-007〜5-009， 5 - 011, 5 - 012， 7 - 003〜7-005, 7 - 008, 7-009, 7-011， 8 - 006， 9-007, 9- 010〜9- 013， 9- 018〜9- 027。
試験例 8 ォォトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0秒間浸 漬し、 風乾後、 試験管に入れ、 この中にォオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris l ewi s i ) の 1齢幼虫を試験管当たり 5頭放虫し、 スポンジで蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2 日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連 制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1- 001〜1-003， 1 - 006〜1- 009, 1-020, 1-053, 1-054, 1- 062〜1- 065, 1-069, 1- 075, ι-υ /" , i-υοο, 1-091 , 1—093 1—096, 1—104, 2 - 002, 2-003, 2 - 005, 2-006, 2-008 2-013, 2 - 016,
2 - 017, 2-017 (d) , 2 - 018, 2-019; 2-021 2-023, 2 - 027 2-034, 2-041 2-043 2 - 046, 2-051, 2-053 2-055, 2-057, 2—059, 2—061 2-062, 2 - 066 2— 068 2— 070, 2—073, 2 - 079 2— 082, 3—002, 4 - 003, 4—004, 5-001, 5—002, 5-005, 5 - 008 5-010 5—012, 7 - 003, 7 - 009, 8 - 005 8-006, 9-016, 9—019, 9—020 1卜 001 試轔例 9 トビイロクン力に対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500pptti濃度の薬液を調製した。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0秒間浸 演し、 風乾後、 試験管に入れ、 この中にトビイロゥンカ（Ni l aparvata l ugens)の 2齢幼虫 を試験管当たり 5頭放虫し、 スポンジで盞をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫 数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なつ た。 ·
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1-001, 1-002, 1-034, 1 - 042 1- 044, 1-046, 1-062 1- 064 1-066, 1-067, 1-069, 1-070, 1-075, 1-078, 1-079; 1-081, 1-082, 1-084' 1-086 1-089, 1-091 1-093' 1-095
1— 097, 2 - 005 2-010, 2-016, 2-018, 2-028 2 - 029, 2- 031 2— 033, 2 - 035 2 - 039, 2-044 2- 046, 2-048,
2- 049, 2-051, 2-054, 2-055, 2 - 059, 2-061 2-066, 2- 068 2 - 070, 2-073' 2- 079 2 - 082, 3 - 002, 4 - 004, 5-011, 5-012, 7-003 7 - 005 7 - 008, 7-009, 7-011, 8 - 006, 9-014, 9-020, 11 - 009
試験例 1 0 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上にシルバーリーフコナジラミ (Bemisia argent i fo l i i )に産卵させたトマ トの葉（1 0卵/葉）を切り取って置いた。本発明 の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希 釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当た り 2 . 5 m 1ずつ散布し、 蓋.をして 2 5 °C恒温窒に収容した。 6 日後の死'虫数を調査し、 試 験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1-001, 1-002,ト 006〜卜 008, 1—035, 1—036, 1-038, 1-042, 1-043 1-053, 1-054, 1-060, 1-062 1—067 1—069 1-072, 1-075 1-086, 1—089 〜 ト 093, 1—095, 1-096, 1—099
1- 103, 2-003 2 - 005, 2—006 2-008, 2-009, 2-012, 2—016, 2-017, 2—017 (d) , 2—018, 2-019, 2—021 2-024 , 2-026, 2-029 2- 034, 2 - 036 2- 037, 2- 043 2- 051, 2- 055, 2- 057, 2-059 2 - 061, 2 - 062 2- 064,
2- 066, 2-068 2 - 070, 2-073, 2 - 078 2- 082 2- 093, 3 - 002, 4— 004 4-006, 5-002, 5-011, 5-012, 7-003, 8-006, 9-018, 9 - 022 9-024
試験例 1 1 モモァカァブラムシに対する殺虫試験 ·
内径 3cmのガラスシャーレに湿つた脱脂綿を敷き、 その上に同径に切り取ったカンラン の葉を置き、 モモァカアブラムシ（Myzus pers icae)無翅成虫を 4頭放虫した。 1 日後、 本 発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水 で希釈して、 500ppm 濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔にて薬液を散布し（2. 5rag/Cm2)、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式か ら死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No. 1-001, 1 - 042 1- 044, 1-046, 1-047, 1 - 062 1 - 064, 1-066 1-067, 1-069,
1- 070, 1-072, 1-076~ 1-082, 1— 084 1— 087, 1 - 092 1- 097, 1 - 099 101, 1—103 2—010 2 - 017,
2- 021, 2 - 026, 2-029~2-033, 2-037, 2-039, 2-043 2 - 044 2- 046 2-052, 2 - 054, 2 - 056, 2-057 2 - 059, 2-061, 2-062, 2-066, 2—068, 2-073, 2 - 076, 2 - 077 2 - 079 2- 082, 2 - 093, 3-001 3-002, 4-004, 4-006, 5-009, 5-012, 7 - 003, 7-004, 7-011, 8-005, 8-006
試験例 1 2 フジコナカィガラムシに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったィンゲン の葉を置き、 フジコナカィガラムシ（Planococcus kraunh i ae)の 1齢幼虫を 1葉当たり 1 0 頭接種した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展 着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をス チロール力ップ当たり 2 . 5 m 1ずつ散布し、蓋をして.2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の 死虫 : 験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行 なった。 - その結果、 供試した化合物の內、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.1-002, 1-007, 1-035 1-042, 1-043, 1-049, 1-052, 1- 062 1-064 1-077, 1-079 —1-081, 1—084 1—087, 1—091, 1—092, 1-095, 1-096, 1—100 1—101, 1—103 2-004, 2-006, 2-008, 2-009, 2-016, 2- 017(d), 2-021, 2-027, 2 - 030, 2-032 2 - 034, 2-036, 2 - 043 2 - 047, 2 049, 2-050, 2-057, 2-059, 2-061, 2-062, 2-066, 2- 068 2- 070, 2-073, 2 - 079 2- 082, 2-093, 3-002, 4-004 4 - 006 5-002, 5-004, 5-007, 5 - 008, 5-012, 7-003, 8-006, 9-010, 9-024
試験例 1 3 ゥリハムシに対する殺虫試験 .
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にキユウリの葉を約 1 0秒間 浸潰し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にゥリハムシ（Aulacophora femoralis)の 2齢幼 虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調 查し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No.1 - 001 1一 011 1-017, 1- 020 1- 024 1-026, 1-028 1- 038, 1— 041 1 - 055,
1- 057, 1 - 059 1- 104 2— 001 2-013 2-016, 2 - 017, 2 - 017 (a) , 2—017 (d) , 2 - 018 2-019, 2-021, 2-022,
2— 024 2 - 082, 2-093, 3 - 001, 3 - 002, 4- 001 4 - 007, 5 - 001 5-012 6 - 001, 7 - 001, 7- 003 7 - 011, 8- 002 8-007, 9 - 006 027 10-001
試験例 1 4 マメハモ夕'リバエに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入つ た水で希釈して、 500ppm 濃度の薬液を調製した。 この薬液中にマメハモグリ バエ (Lirio町 za trifolii)に産卵させた直径 7cmに切り取ったィンゲンの葉（1 0卵/葉）を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後、 内径 7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、 蓋 をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から 死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 .
その結果、 供 I*した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.1-001, 1-002, 1 - 006 1- 008, 1-032, 1-042, 1-043, 1-049, 1-053, 1-054, 1-062 ~ 1-067, 1一 069 1-071, 1-075, 1-076, 1 - 078 1- 081 1-083 1-086, 1—088, 1-089, 1-095, 1-096
1- 101, 1-104, 2 - 003, 2-005 2 - 007 2 - 009 2 - 016, 2-017, 2-017 (d) , 2-018, 2 - 019, 2-021, 2-027
2- 035, 2-037, 2 - 042 2-054, 2-057 2 - 058, 2-059, 2-061, 2-062, 2-066, 2-068 2-070 2-073, 2-079 2 - 082 2-093, 3 - 001, 3 - 002, 4 - 004, 5-002, 5 - 005., 5 - 007, 5 - 009, 5 - 011 5-012, 8 - 006
試験例 1 5 ナミハダ二に対する殺虫試験
内径 7craのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったィンゲン の葉を置き、 ナミハダ二（Tetranychus urticae)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発 明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500pPm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当 たり 2. 5 m 1ずつ散布し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.1-001 1-003, 1-006, 1-007, 1-042, 1-053, 1-054, 1-062 1-067 1-069
1- 071 1 - 075 1 - 086, 1 - 088 090, 1 - 092 1-096, 1 - 100 1-104, 2-002, 2-003, 2- 005 2- 012,
2- 016, 2-017, 2-017 (d) , 2 - 018, 2 - 019, 2-021, 2-022, 2-024, 2- 026 2-037, 2- 043 2-055, 2-057, 2-059, 2- 061 2- 063, 2 - 066, 2- 068 2-070 2-073, 2- 076 2-082, 2-093, 3 - 002, 4-004 4-006,
5 - 001, 5-003, 5-005, 5 - 006, 5 - 008, 5 - 009 5 - 012, 8-005, 8-006, 9 - 013
試験例 1 6 ミカンサビダ二に対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったミカンの 葉を置き、 ミカンサビダ二（Aculops pelekassi)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発 明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、 回 式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当 たり - 散布し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6 日後の死虫数を調査し、 試験例' 1と同.様の計算式かち死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.2-021, 2-031, 2 - 032， 2-051， 5 - 008。
試験例 1 7 チヤノホコリダ二に対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったィンゲン の葉を置き、 チヤノホコリダニ (Polyphagotarsonemus latus)の成虫を 1葉当たり 1 0頭接 種した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤 の入った水で希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロ —ルカップ当たり 2. 5 m 1ずつ散布し、 蓥をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2 日後の死虫 数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なつ た。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.2 - 031。 .
試験例 1 8 ネコノミ（Cat flea)に対する殺虫試験
内径 5.3cmのシャ一レの底面と側面とに、 本発明の化合物 4 m gを 4 0 m 1 のァセ 卜ン に溶解 （lOOppm濃度） したァセ 卜ン溶液 4 0 0 μ 1 を塗布した後、 ァセ トンを揮発させて 本発明の化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は 4 0 era2なので、 処理薬量は 1 μ g /cm2と,なる。 これにネコノ ミ（Ctenocephalides felis)成虫 （雌雄混合） を 1 0頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 4日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.2- 031*。
尚、 上記 *印は 0. 1 μ gZcm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例 1 9 マダニ（American dog t ick)に対する殺虫試験
内径 5.3cmのシャーレ 2枚の底面と側面とに、 本発明の化合物 4 m gを 4 0 m l のァセ トンに溶解 （lOOppm濃度） したァセ トン溶液 4 0 0 1 を塗布した後、 ァセ 卜ンを揮発さ せて本発明の化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。 用いたシャーレの内壁は 4 0 cm2 なので、 処理薬量は 1 g Z cm2 と なる。 これに American dog t ick (Derraacentor variabilis)第 1若虫 （雌雄混合） を 1 0頭放虫し、 2枚合わせて、 逃亡しないようにつな ぎ目をテープで止め、 2 5 °C恒温室に収容した。 4 日後の死虫数を調査し、 試験例 1 と同 様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験'は 1連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8◦%以上の死虫率を示した。
本発明の化合物 ： No.2- 031*。
尚、 上記 *印は 0. 1 μ g /cm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。 産業上の利用可能性
本発明に係る置換ィソキサゾリン化合物は、 優れた有害生物防除活性、 特に殺虫 ·殺ダ 二活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の 無い、 極めて有用な化合物である。

Claims

請求の範囲
1. —般式 （1 )
Figure imgf000214_0001
[式中、 A A2及び A3は、 各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
G は、 ベンゼン環、 窒素原子を含む 6員芳香族複素環、 フラン環、 チォフェン環又は酸 素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環 を表し、
Lは、 -C(R2") (R2b) -、 - N(R2 、 -C(R2tl) (R21')CH2 -、 - C(R2つ (R2b) N (R2t -又は CH2C (R2 （R21') - を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 アルキル基、
R4によって任意に置換された（ 〜 Cr))アルキル基、 C3〜 C8シクロアルキル基、' R'1によって任 意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E- 1〜E - 49、 C2〜(： 6アルケニル基、 1によって 任意に置換された（C2〜C6),アルケニル基、 C3〜C8シク口アルケニル基、 C3〜CSハロシクロア ルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 R4によつて任意に置換された（C2〜C6)アルキ-ル基、 -0H、 -OR5, — 0S02R5、 — SH、 一 S(0)rR5、 -題 2、 - N(R7)Rf'、 - N=CH0R8、 一 N=C (R9)0R8、 — CH0、 - C(0)R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) SR9、 - C (0) NH2、 - C (0) N (R'°) R9、 - C (S) 0R9、 - C (S) SR'9、 - C (S) NH2、 - C (S) N(R10) R9、 -CH=N0Rl -C(R9)=N0R"、 M - 5、 M— 20、 M - 40〜ML43、 M— 46〜M - 48、 — S(0)20R9、 -S(0)2NH2、 -S (0)2N(R'°)R9, - Si (R12 （Rl2b)R12、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- l〜D-65を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、各々の Xは互いに同一であっても又は互 いに相異なっていてもよく、 .
更に、 2つの X が隣接する場合には、 隣接する 2つの X は一緒になって CH2CH2CH2-、 — CH2CH20—、 - CH20CH2 -、 - 0CH20 -、 - CH2CH2S -、 一 CH2SCH2—、 — CH2CH2N (R13)—、 — CH2N (R13) CH2—、 — CH2CH2CH2CH2—、— CH2CH2CH20—、— CH2CH2OCH2—、 -CH20CH20—、— 0CH2CH20—、— 0CH2CH2S―、— CH2CH=CH―、 一 OCH二 CH一、 一 SCH=CH一、 —N (R13) CH=CH一、 —0CH=N一、 一 SCH=N一、 一 N (R ） CH二 N一、 一 N(RI3)N二 CH一、 CH=CHCH=CH -、 - 0CH2CH=CH -、 - N=CHCH=CH -、 - N=CHCH=N -又は- N=CHN=CH-を形成することに より、 2つの Xのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Zによって任意に置換され ていてもよく、 更に、 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、'シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 （：!〜^アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜^)アルキル基、 C:,〜Cfiシク口アルキル基、 R4によって任 意に置換された（ 〜^)シクロアルキル基、 E - l〜E-49、 C2〜Cfiアルキニル基、 R4によって 任意に置換された（C2〜(： 6)アルキニル基、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 - NH2、 _N(R7)R6、 -N(R7)C(0)R9a、 -N(R7)C (0)0R9a、 - N (R7) C (0) SR9il、 - N (R7) C (S) 0R9i'、 -N (R7) C (S) SR9il、 -N(R7)S(0)2R9\ - N=CH0Rs、 -N=C(R9)0Rs、 - C(0)NH2、 -C (0) N (R10) R9、 - C(S)NH2、 - C (S) N (Rll)) R9、 -Si(R12a) (R12b)R12、 フエニル基、 （Ζ)μ1によって置換されたフ rニル基又は D - 1〜D - 65を表 し、 nが 2以上の整数を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、
更に、 2つの Y が隣接する場合には、 隣接する 2つの Y は一緒になつて- CH2CH2CH2 -、 - CH2CH20—、 -CH20CH2-、 - 0CH20-、 - CH2CH2S -、 - CH2SCH2-、 - SCH2S -、 - CH2CH2CH2CH2-、 - CH2CH2CH20 -、 - CH2CH20CH2-、 - CH20CH20 -、 - 0CH2CH20-、 - 0CH2CH2S -、 - SCH2CH2S -、 - 0CH=N -又は- SCH=N-を形 成することにより、 2つの Yのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形 成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は Zによって 任意に置換されていてもよく、 更に、 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは^^' ?"|/^5¾つても又は互いに相異なっていてもよく、
R1 は、 水素原子、 -面、 -C(=W1)R1\ -C(=W1)-W2-Rli\ - C (： W')NH2、 -C (=W) N (Rlb) R'\ -C(=W')N(Rlb)0Rl\-C(=Wl)NHC(0)Rl\-C(=Wl)NHS02Rl\-C(=Wl)CH=N0Rl\-S(0)2R1\-S (0) 2NH2 又は - 3(0)2Ν(Ι^)!^。を表し、
W1及び W2は、 各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、 ·
R1'は、 C,~CI2アルキル基、 R1'1によって任意に置換された（ 〜(|2)アルキル基、 C:i〜Cl2 シクロアルキル基、 R1"によつて任意に置換された（C3〜C12)シクロアルキル基、 E- 1~E- 49、 C2〜CI2アルケニル墓、 R"1によって任意に置換された（C2〜C12)アルケニル基、 C3〜C12シク ロアルケニル基、 C3〜C12ハロシクロアルケニル基、 C;；〜 C12アルキ-ル基、 RHによって任 意に置換された（C2〜C12)アルキニル基、 フエ-ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基 又は- D- 1〜D- 65を表し、
Rlbは、 水素原子、 Ct〜C6アルキル基、 ^〜(： 、口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（Ct 〜C4)アルキル基、 （^〜(βアルコキシ（ 〜^)アルキル基、 （ ,〜^アルキルチオ アル キル基、 シァノ（(^〜(：6)アルキル基、 フエニル（ 〜(4)アルキル基、 （Ζ)ρ| によって置換さ れたフユニル（ 〜^)アルキル基、 C3〜C6アルケニル墓又は C3〜C5アルキニル基を表すか、 或いは、 Rlbは Rlaと一緒になつて C2~C6アルキレン鎮を形成することにより、 結合する窒 素原子と共に 3〜 7員環を形成してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （：,〜^アルキル基、 C,〜^ァ ルコキシ基、 - CH0基、 C Cfsアルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基に よって任意に置換されていてもよく、
R2は、 水素原子、 （^〜(12アルキル基、 C,〜CI2ハロアルキル基、 R'l4aによって任意に置換 された.（(,〜(：6)アルキル基、 C3〜C12シクロアノレキル基、 C3〜CI2ァノレケニル基、 C：,〜 C12ノヽロ アルケニル基、 C3〜C12 アルキ-ル基、 C3〜C12ハロアルキニル基、 - C(0)R1S、 - C(0)0Rl5、 - C(0)SR15、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R16)Rl5、 — C (0) C (0) 0RI5、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15、 - C(S)N 、 -C(S)N(R16)R15、 （^〜(：12アルコキシ基、 - SR15、 - S(0)2R15、 - SN(R18)Rn、 フエニル基又は（Z)pl によって置換されたフエ二ル基を表すか、 或いは、 R2は R1と.一緒になつて（.,〜^アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成してもよく、 この ときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ C,〜 C6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 - CH0、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(6ハロア ルキルカノレボニル基、 （^〜(6 アルコキシカルボニル基、 ^〜06 ハ口 アルコキシカルボ二ノレ -基、 〜 アルキルアミノカルボニル基、 〜^ハ口アルキルアミノカルボニル基、 フエ ニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 52、 D- 55、 ォキソ基又はチォキソ基によ つて任意に置換されていてもよく、
更に或いは、置換基 Yが隣接位に存在する場合には、 R2は Yと一緒になって- CH2-、- CH2CH2 -、 - CH20-、 - CH2S -又は- CH2N(R6)-を形成することにより、 R2及び Yのそれぞれが結合する原子 と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、
R2aは、 水素原子、 シァノ基、 （^〜(：6アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロ アルキル基、 C,〜C6アルコキシカルボニル墓、 - C(0)冊 2、 - C(S)NH2又はフエ二ル基を表し、
R2bは、 水素原子又は Ct〜C6アルキル基を表すか、 或いは、 R2bは R2aと一緒になって C2 〜C5アルキレン鎮を形成することにより、 結合する炭素原子と共に 3〜 6員環を形成して もよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよ <、
R2cは、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （,〜^アルキルカルボ二 ル基、 〜 ハロアルキルカルボニル基、 C3〜C6シクロアルキルカルボニル基、 C3〜C6ハロ シク口アルキルカルボ-ル基、 ,〜(：6アルコキシカルボニル基又は 〜 ハ口アルコキシ カルボ二ル基を表し、
R3は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 〜 アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜 C6)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 R4によって任意に置換された（C3〜CS)シクロア ルキル基、 E- 1〜E- 49、 C3〜C6ァルケ-ル基、 R'1によって任意に置換された（C2〜C6)ァルケ ニル基、 C3〜C6アルキ-ル基、 ^によって任意に置換された（C2〜C6)アルキ-ル基、 - 0R5、 -S (0 、 - w、trつ 、 -N (RL0) RJa、- -CH0、 - C (0) R9、 - C (0) 0R9、 -C (0) SR9、 - C (0) NH2, - C (0) N (RlQ) R9、
- C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R'°) R9、 - CH=N0R"、 -C(R9)=N0Ru, M - 5、 M- 20、 M- 48、 -Si(Rl2a) (R,2b)R12, -P(0) (0R''9)2、 フエ二ル基、 （Z)pl によって置換されたフエニル基又は D - 1〜D- 65表し、
D-1-D-65は、 それぞれ下記の構造式で表され 複素環を表し、
Figure imgf000216_0001
D-1 D-2 D-3 D-4 D-5
Figure imgf000216_0002
Figure imgf000216_0003
Figure imgf000216_0004
D-26 D-27 D-28 D-29 D-30 N
、oノ
Figure imgf000217_0001
、S
D-31 D-32 D-33 D-34 D-35
Figure imgf000217_0002
Figure imgf000217_0003
D-42 D-43 D-44 D-45
1 D
Figure imgf000217_0004
D-46 D-47 D-48 D-49
13
R
N-N
,,、 ,N
N
D-51
Figure imgf000218_0001
D-52 D-53 D-54 D-55 D-56
Figure imgf000218_0002
C,〜(： 6ハロアルキル基、 c c4 アルコキシ（ 〜^；！ァノレキル基、 ^〜(：,, ヽロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜^ アルキルチオ（ 〜 ）ァノレキル基、 〜 ハロアルキルチオ（ 〜(：4)アルキル基、 ^〜(：4了 ノレキルスルフィニル（ 〜^)アルキル基、 （^ ^ハロアルキノレスルフィニル（^〜 ）アルキ ル基、 c,〜^ アルキルスルホニル（ 〜^)アルキル基、 〜 ハロアルキルスルホニル（c, CI！)アルキル基、 C3 C6 シクロアルキル墓、 C3 C6 ロシク ロアルキル墓、 - 0H （^〜(：6 ァノレコキシ基、 （^〜( 6ハロアルコキシ墓、 （^〜( 6ァノレキルスル.ホ-ノレォキシ基、 （^〜( 6ハロ ァノレキノレスルホニルォキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 Ci C6ハロアルキルチオ基、 〜 c(5 アルキルスルフィニル基、 〜 ヽロアルキルスルフィニル基、 （：,〜^ァノレキルスノレホニ ル基、 （^〜 ハロアルキルスルホニル基、 - NH2、 ^ ~(：6アルキルアミ ノ基、 ジ（Ci C6アル キル）アミノ基、 （：,〜^ アルコキシカルボニル基、 (；ハ口アルコキシカルボニル基、
-C (0) NH2 〜 アルキルアミノカルボニル基、 〜 ハロアルキルアミノカルボニル基、 ジ（C, C6 アルキル）ァミノカルボニル基、 - C (S) NH2 - S'(0) 2NH2、 ^〜 ，アルキルアミ ノス ルホニル基、 ジ（ 〜(：6 アルキル）アミ ノスルホニル基、 フエニル基又はハロゲン原子によ つて任意に置換されたフエ-ルを表し、 p l p2 p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Z が瞵接する場合には、 隣接する 2つの Z は- -緒になつて- CH2CH2CH2 - -CH2CH20— — CH2OCH2- — 0CH20- — CH2CH2S - - CH2SCH2— - CH2CH2CH2CH2— — CH2CH2CH20- -CH2CH2OCH2 —CH20CH20— 0CH2CH20 - — CH2CH2CH2S― — 0CH2CH2S—又は— CH=CH— CH=CH—を形成 することにより、 2つの Zのそれぞれが結合 る炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成 してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （^〜(^アルキル基、 （^ ^ハ口アルキル基、 アルコキシ基又は (^〜 アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E - 1 E - 49は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000219_0001
Figure imgf000219_0002
Figure imgf000219_0003
Figure imgf000220_0001
E-46 E-47 E-48 E-49
- は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3 C8シク口アルキル基、 C3〜(： 8 ロシク ロア キノレ 基、 E- 1 E- 49 - 0H -OR5, - SH -S(0),.Rs - N(R7)RV -N(R7)C(0) 9 -N( 7)C(0)0R9\ N (R7) C (0) SR9a -N (R7) C (S) 0R9a - N (R7) C (S) SR9\ -N (R7) S (0) 2R9a - C (0) 0R9 S - C (0) N (R10) R9 - Si(R12a) (R12b)Rl2、 フエニル基 (Z)plによって置換されたフエニル基又は D-1 D- 65を表 し、
R5は、 （^〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3 C8シ ク口アルキル基、 R22によって任意に置換された（C:i C8)シク口アルキル基、 E - 3 E- 9 E-23 E-31 E- 34 E- 45 C2 C6アルケニル基、 R22によって任意に置換された（C2 C6)アルケ ニル基、 C3 C8シク口アルケニル基、 C3~C8ハロシク口アルケニル基、 C3 C6アルキニル基、 R22によって任意に置換された（C3 C6)アルキニル基、 C, C6アルキルカルボエル基、 C,
C6アルコキシカルボ-ル基、フエニル基、（Z)| によって置換されたフ ル基、 D- 1 D - 4 D - 6~D- 13 D- 15 D- 23 D-25 D- 37 D- 39 D- 40 D- 42 D- 43 D- 45 D- 47 D- 50 -D-64 又は D- 65を表し、
R6は、 （：,〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3 C シ クロアルキル基、 c3 c8 ロシクロアルキル基、 c3 c6アルケニル基、 c3 c6ハロアルケ二 ル基、 C3 C6アルキニル基、 C3 Crノ、口アルキニル基、 -CH0 - C(0)R9 - C(0)0R9 - C(0)SR9 - C(0)NH2 -C(0)N(R,0)R N - C(S)0Rfl - C(S)SR9 - C(S)NH2 - C (S) N (R1Q) R9 - C(0)C(0)R9 -C(0)C(0)0R9 -OH - S(0)2R9 -S(0)2N(R'°)Rn, - P(0) (0R19)2又は- P(S) (0R19)2を表し、
R7は、水素原子、（^〜(6アルキル基、 R22によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3 C8シクロアルキル基、 C3 C6アルケニル基、 C3 C6ハロアルケュル基、 C3 C6アルキニ ル基、 し 3〜し 6ハ ロ ノレキニル基、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 〜 ハ口アルキル カルボニル基又は ^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表すか、 或いは、 R7は R6と一緒になつ て C2~Criアルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成 してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んで もよく、 且つハロゲン原子、 ^〜(:βアルキル基、 ハロアルキル基、 ォキソ基又はチ ォキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、 （^〜(6アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 フエニル基又は (Ζ)μ|によって置換されたフエ-ル墓を表し、
R9は、 ^〜(：6アルキル基、 R22によって任意に置換された（^〜 ）アルキル墓、 C3〜C8シ クロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- 1〜E - 49、 〜 アルケニル基、 C3〜C6 ハロアルケニル基、 （：:,〜^アルキニル基又は C:!〜C6ハ口アルキニル基を表し、
は、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D - 1〜D- 65を表し、
R10は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基、 （^〜^ハ口アルキル基、 C3〜C ンクロアルキル（C! ~C4)アルキル基、 （^〜(6アルコキシ（(^〜 ）アルキル基、 1^〜(：6アルキルチオ（ 〜^)アル キル基、 シァノ （ 〜(：6)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜CBアルキニル基を表す 力 、 或いは、 R1。は R9と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合す る窒素原子と共に 3〜 7員環を形成.してもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜 アルキル基、 C 〜 C6アルコキシ基、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基 によって任意に置換されていてもよく、
R1'は、 水素原子、 ^〜(；6アルキル基、 ^〜(；6ハ口アルキル基、 ブヱニル（( ,〜(,,）アルキ ル基、 _(Z)pl によって置換されたフエ-ル（ 〜 ）アルキル基、' C3〜Cfiアルケニル基、 C3〜 (：6ハ口アルケニル基、 C3〜C.6アルキニル基又は C3〜C6ハ口アルキニル基 表し、
R12は、 ^〜ί:6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 フエ二ル基又 は（Ζ)μ1によって置換されたフヱニル基を表し、
R12a及び R12bは、各々独立して ^〜 アルキル基、 ^〜(；6ハロアルキル基又は（^〜(6アル コキシ基を表し、
R13は、 水素原子、 Ct〜C6アルキル基、 ハロアルキル基、 （^〜(6アルコキシカルボ -ル（^~(4)アルキル基、 ^〜(：6ハ口アルコキシカルボニル（ 〜^)アルキル基、 フエニル ( 〜 ）アルキル基、 （Z)plによって置換されたフエニル アルキル基、 C2〜C6アルケ ル墓、 C2〜(： 6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 （^〜(：6 アルコキシ基、 （,〜(：(； アルコキシカルボニル基、 （^〜(： ノヽ ロアルコキシカルボ二ノレ基、 フ ェニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
更に、 R13 の隣接位に Z が存在する場合には、 R13は Z と一緒になつて- CH2CH2CH2CH2 -、 - CH=CH-CH=CH -、 -N=CH - CH=CH -、 - CH=N- CH=CH-、 - CH=CH - N=CH-又は- CH=CH- CH=N -を形成する ことにより、 R13及び Zのそれぞれが結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、 アルキル基 又は ^〜0：4ハ口アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R"は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシク 口アルキル基、 E-：〜 E- 7、 E-9〜E-11、 E_ll、 E- 18、 E- 23〜E- 28、 E- 30〜E- 32、 E- 43、 C5 〜C8シクロアルケニル基、 C5〜CSハロシクロアルケニル基、 - 0R23、 - N(R24)R23、 - S(0)rR25、 - C(0)R26、 - CH=N0R28、 - C(R26)=N0R28、 - C(O)0R26、 - C(0)SR26、 - C(0)NH2、 - C (0) N(R27) R26、 -C(0)C(0)0R26、 -C(S)0R2f\ -C(S)SR2G、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R27) R26、 - S02NH2、 - S02N (R27) R26、 - C(=NR27)0R26、 - C(=NR27)SR26、 -C (=NR27) N (R27a) R26'\ - C(=N0R )N(R27a)R26a、 M- 1〜M - 48、 -Si(Rl2a) (Rl2l')Rl2、 フエニル基、 （Ζ)μ1によって置換されたフエ二ル基、 ナフチル基又は D- 1 〜D- 65を表し、
M-1-M-48は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure imgf000222_0001
Figure imgf000222_0002
Figure imgf000222_0003
Figure imgf000222_0004
M-26 M-27 M-28 M-29 M-30
Figure imgf000223_0001
M-41 M-42 M-43 -44 M-45
Figure imgf000223_0002
. R14aは、 シァノ基、 ニ トロ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 -OR23, -N(R2'')R2:,、 -S(0),.R2 - CH0、 - C(0)R26、 -C(0)0R2l\ - C(0)SR26、 - C(0)NH2、 - C (0) C (0) 0R2fi、 -C(S)0R2<\ - C(S)SR26、 -C(S)NH2、 - Si(R12。）（R12b)R12、 - P(0) (0R19)2、 - P (S) (OR19) 2、 フヱ-ル基又は（Z) pl によって 置換されたフエ-ル基を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シ クロアルキル基、 C3〜C8'ノヽロシクロアルキル基、 E- 1〜E- 49、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6 ハロアルケニル基、 C;i〜C8 シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6 アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキ-ル基、 フエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル 墓、 ナフチル基又は D- l〜D-65を表し、
R'6は、 水素原子、 ^~(6アルキル基、 ^〜(6ハ口アルキル基、 C3〜C (；ァルケニル基又は C3〜(： 6アルキニル基を表すか、 或いは、 R16は R15と一緒になつて （：.,〜^アルキレン鎖を形 成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよく、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R17は、 （^〜(：12アルキル基、 （^〜(^アルコキシ（ 〜(：6)アルキル基、 ^〜(；6アルコキシ力 ルボニル（ 〜(6)アルキル基、 フエニル（ 〜(：6)アルキル基、 （Ζ)μ| によって置換されたフ ェニル（ 〜^)アルキル基、 （^〜(：|2 アルコキシカルボニル基、 - C(0)0N=C(CH3)SCH3 又は -C (0) 0N=C (SCH3) C (0) N (CH3) 2を表し、
R'8は、（^〜(：|2アルキル基、 フエ-ル（ 〜(6)アルキル基又は（Z)plによって置換されたフ ェニル（ 〜(6)アルキル基を表すか、 或いは、 R1Sは R17と一緒になつて 〜(5アルキレン 鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5 ^ 6員環を形成してもよく、 このと きこ 2 ^^8 ¾は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且 ^^ レ^2レ基 又は アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R'9は、 （^〜 ,アルキル基又は（^〜(：6ハロアルキル基を表し、
R20は、 ハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基又は 〜(：6ハ口アルキル基を表し、 ql〜q8が 2 以上の整数を表すとき、 各々の R2°は互いに同一であっても、 又は互いに相異なっていて もよく、 更に、 2つの が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの 。は一緒にな つてォキソ基又はチォキソ基を形成してもよく、
R2'は、水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 -ひ 10、 - C(0)R3°、 - C(0)OR30、 - C(0)SR30、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R3l)R3。又は- S(0)2R3°を表し、 ·
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル 基、 £-1〜Ε- 49、 （^~(：6アルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 （：,〜^アルキルチオ基、 (^〜(^ハ口アルキルチオ基、 C〜C6アルキルスルホニル基、（^〜(^ハロアノレキルスルホニル 基、 ^〜 アルキルアミノ基、 ジ（( ,〜 アルキル）ァミノ基、 - CH0、 ^〜(：6アルキルカルボ ニル基、 〜 ハロアルキルカルボニル基、 〜(：6アルコキシカルボニル基、 (；'〜(：,-ノ、ロア ルコキシカルボニル基、 〜 アルキルアミノカルボニル基、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノ カルボニル基、 フエニル基、 （Ζ)μ|によって置換されたフヱニル基又は D- 1〜D - 65を表し、
R23は、水素原子、（^〜(：6アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜0：6)アルキル基、 C3〜C6 アルケニル基、 C3〜C6 アルキニル基、 - C(0)R30、 - C(0)0R3°、 - C(0)SR30、 - C(0)NH2、 -C(0)N(R3l)R3fl、 - C(S)R3°、 - C(S)0R3°、 - C(S)SR:i°、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R31) R3°、 -S(0)2R;,0 x- -S(0)2N(R31)R3°、 トリ （C, アルキル）シリル基、 ジ（ 〜(：6アルキル）チォホスホリル墓、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ-ル基を表し、 ·
R24は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （：,〜^ハロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R2''は 3と一緒になつて C3〜C5ァルキレン鎖を形 成することにより、 結合する窒素原子と共に 4〜6員環を形成してもよく、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、
R25は、（^〜(]6アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 - C(0)R3C、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R31)R3°、 - C(S)0R3°、 - C(S)NH2、 -C (S) N (R31) R3°、 〜 アルキルチオ基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D-21、 D-35、 D- 52又は D- 55を表し、
R26及び R26aは、 各々独立して（：,〜^アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ） アルキル基、 C3〜C6シク口アルキル基、 C3〜C6ハロシク口アルキル基、 E- 4、 E- 5、 E - 7、 E- 23、 C2〜(： 6ァノレケニル基、 C2〜C6ハロアルケ二ル基、 C2〜C6アルキニル基、 C;；〜 C 、ロアルキニ ル基、 フエニル基、 （Z)pl によって置換されたフエ-ル基、 D- 1〜D- 4、 D- 21〜D-23、 D - 52 〜D- 56、 D - 58又は D - 59を表し、
R27及び R27。は、 各 独立して水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 〜^アルコキシ（ 〜 ,） アルキル基、 アルキルチォ（ 〜^)アルキル基、 シァノ （ ,〜^)アルキル基、 C3〜C6 アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R27は と一緒になって C2〜C5 アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよ く、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、
R28は、 （^〜(8アルキル基、 R29によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シ クロアルキル基、 C3〜C8アルケニル基、 R29によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル 基、 C3〜C8アルキニル基又は R29によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基を表し、
R29は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル 基、 E_4〜E- 7'、 - 0H、 -OR30, - S(0)rR3°、 - C(0)0R3。、 - C(0)NH2、 - C (0) N (R31) R3°、 ト リ （C,〜に, アルキル）シリル基、 フエ二ル基、 （Z)pl によって置換されたフエ二ル基、 D - 1〜D- 4、 D-21 〜D-23、 D- 52、 D- 53又は D- 54を表し、
R30は、 ^〜(6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R32によって任意に置換された（C,〜 C4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシク ロアルキル基、 C2〜C6アルケニ ル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、
R31は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 Ι?3ίは R3。と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形 成す 22^^ 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成しても ^く T/JP2こ Q(g/Qと55 i の アルキレン は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R32は、 C3〜C6シクロアル'キル基、 （：,〜^アルコキシ基、 〜(^アルキルチオ基、 （^〜 アルキルスルホニル基、 フエ-ル基又は（Ζ)μ1によって置換されたフエ二ル基を表し、 mは、 0〜 5の整数 ¾表し、
„ 寸 0〜4の整数を表し、
1 5の整数を表し、
0 4の整数を表し、
0 3の整数を表し、
0 2の整数を表し、
0又は 1の整数を表し、
0〜 3の整数を表し、
0〜 5の整数を表し、
0〜 7の整数を表し、
0〜 9の整数を表し、
0〜 6の整数を表し、
0〜 4の整数を表し、
0〜 2の整数を表し、
Figure imgf000225_0001
0〜 8の整数を表し、
rは、 0 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ] ■
で表される置換イソキサゾリ ン化合物又はその塩。 ' -
2. Gは、 G- 1、 G-3又は. G- 4の何れかで示される芳香族 6員環又は G' - 13、 G- 14、 G- 17、 G-18、 G- 20、 G-21又は G- 22の何れかで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000225_0002
G- 1 G-3 G-4 G- 13 G- 14
Figure imgf000225_0003
Lは、 - CH(R2a) -、 - N(R2つ-、 - CH(R2 CH2-又は- CH(R2a)N(R2 -を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ墓、 ニトロ基、 - SF5、 （：,〜^アルキル基、 R4によって任意に 置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 〜(^ハロシクロアルキル基、 C2〜C6ァルケ-ル基、 C2~C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニ ル基、 - 0H、 -OR5, - 0S02Rs、 - S(0),.R5又はトリ （(,〜(6アルキル）シリル基を表し、 mが 2又 は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Xが隣接する場合には、瞵接する 2つの Xは一緒になつて- CF20CF2_、-0CF20 -、 -CF20CF20-又は- 0CF2CF20 -を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に 5員 環又は 6員環を形成してもよく、
Y は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜(：6アルキル基、 R4によって任意に置換 された（ 〜(：6)アルキル基、 C2〜C6アルキニル基、 トリ （(^〜(：6アルキル）シリルェチニル基、 -OR5, - 0S0。R5、 - S(0)rR5、 - H , - N(R7)Rfi、 - N=C (R9) 0R8.、 - C (0) NH。又は - C (S)匪 2を表し、 n が 2 さ、 ¾々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1 は、 水率原子、 - C(0)Rla、 - C(S)R l、 -C(0)0R'\ -C(0)SRl\ - C(S)0Rli'、 -C(S)SR'\ - C(0)N(Rlb)Rla、 -C(O)N(R" 0R'\ - C (S) N (Rlh) R1 "又は- S (0) 2R' "を表し、
Rlnは、 Ct〜C6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 R"によって置換された（ 〜 ,）アル キル基、 C3〜C8シクロ ルキノレ基、 C3~Crノ、ロシク ロアルキル基、 シァノ（C：,〜 C (；)シクロア ルキル基、 フ—てニル（C3〜C(;)シク口アルキル基、 E - 4〜E - 7、 C2〜CB アルケニル基、 C2〜C6 ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニル基、 フヱエル基、 （Ζ)μ1に よって置換されたフエニル基、 D- 1~D- 4、 D - 15〜D - 17、 D - 2卜 D - 24、 D- 52〜D- 58又は D - 59 を表し、 .
Rlbは、 水素原子又は （^〜^アルキル基を表すか、 或いは、 R11'は R1'1と一緒になって C2 〜(^アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成して もよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R2は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 ^〜(6ハ口アルキル基、 RllMによって置換された（C, 〜C4)アルキル基、 C3〜C6シク '口アルキル基、 C3〜Cr,アルケニル基、 C3〜(： βアルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0Rl5、 - C(0)SR15、 - C (0) C (0) 0Rl5、 - C(S)0R15、 - C(S)SRl5、 〜 アルコキシ 基、 〜 ハロアルキルチオ墓又は- SN(RI8)R17を表すか、 或いは、 R2は R1と一緒になつて 〜 アルキレン鎖を形成すること.により、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成し てもよく、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでも よく、 且つ ^〜(]6アルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていても よく、
R2aは、 水素原子、 シァノ基、 （^〜(：6アルキル基、 （,〜^ハロアルキル基、 〜(：6シクロ アルキル基、 - C(0)NH2又は- C(S)随 2を表し、 '
R2cは、 水素原子、 （^〜(： アルキル基、 〜^アルキルカルボニル基、 ' 〜^ハロアルキ ルカルボニル基又は C3〜C6シクロアルキルカルボエル基を表し、
R3は、 （^〜(：6アルキル基、 （；,〜^ハロアルキル基、 ^〜(,,アルコキシ ロアルキ ル基、 Ct〜C4 ノレ キシ（(^〜(：4)ハ アルキル基、 CL〜C4.アルキルチオ（(^〜 ）/、 了 ルキル基、 （^〜(： 、ロアルキルチオ（ 〜(：4) /、口アルキル墓、 シァノ（(^〜(：6 、口アルキル 基、 C3〜C6シク口アルキル基又は C3〜C6ハロシク口アルキル基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 C,〜Crノ、口アルキル墓、 (^〜(：6アルコキシ基、 〜^ハ口アルコキシ基、 （^〜(6アルキルスルホニルォキシ基、 〜C6ハロアルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 （^〜(；6ハロアルキルチオ 基、 （^〜(6ァノレキノレスルフィニル基、 （：,〜(： (ノ、ロアノレキルスルフィニル基、 （；,〜^アルキル スルホニル基、 （^〜(6ハロアルキルスルホニル基、 -C(0)NH2、 - C(S)NH2又は- S(0)2NH2を表 し、 pl、 p2、 p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Z が隣接する場合には、 隣接する 2つの Z は一緒になつて- 0CH20-又は -0CH2C 0-を形成することにより、 2つの Z のそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環 又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原 子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R4は、 ハロゲン原子、 0H、 （^〜(：6アルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アル キルチオ基、 （^〜(6ハロアルキルチオ基、 0,〜(：6アルキルスルフィニル基、 ^〜(6ハロアル キノレスルフィ二ノレ基、 （^〜(6アルキルスルホニル基又は <^〜(：6ハ口アルキルスルホニル基 を表し、
R6は、 〜 アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 ^〜(^ハ口アルコキシ（(：,〜(：. ロア ルキル基、 C2〜C6ァノレケニル基、 〜^ハロアルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基、 C3〜C6 ハロアルキニル基又は アルコキシカルボ二ル基を表し、
R6は、 〜 アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C (S) 0R9、 -C (S) SR9又は - S (0) 2R9を表し、
R7は、 水素原子、 ^〜(6アルキル基又は（^〜(6ハロアルキル基を表し、
R8は、 C,〜C6アルキル基を表し、 WO 2007/105814 „ ^ _ PCT/JP2007/055325
R9は、. じ L〜じ 6アルキル基、 （^〜(；6ハロアルキル基、 C3〜C6 シクロアルキル基又は C3〜C6 ハロシクロア.ルキル基を表'し、
R13は、 Ct〜C6アルキル基又は（：,〜((；ハロアルキル基を表し、
R "は、シァノ基、 C3〜 C6シクロアルキル基、 C【〜 C6アルコキシ基、フエノキシ基、 -NHC (0) ΚΛ 、 -NHC(O) OR30, 〜 ァノ.レキルチオ基、 ^〜(πアルキルスルフィニル基、 C,〜 アルキルス ルホニル基、 （：,〜((；アルコキシカルボニル基、 C5〜CB シクロアルケニル基、 フエニル基、 (Z)plによって置換されたフエニル基、 D - 21、 D- 22、 D - 52、 D-53又は D-54を表し、
R14aは、 シァノ墓、 C3〜C6シクロアルキル墓、 -0R2\ (：,〜^アルキルチオ基、 〜^アル キルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、 .
R15は、 〜^アルキル基、 C【〜C6 口アルキル基、 〜^ァノレコキシ（C,〜(：.,）アルキル基、 〜 アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 〜 アルキルスルフィニル（ 〜(.,）アルキル基、
〜 アルキルスルホニル（C i〜 )アルキル基、 C3〜C6シク口アルキル基、 C2〜C1;アルケニ ル基、 C2〜C6アルキ-ル基又はフエ二ル基を表し、
R17は、 ^〜(：6アルキル基、 ^〜(：6アルコキシカルボニル（C,〜C4)アルキル基又は （：！〜 アルコキシカルボ二ル基を表し、
R18は、 〜 アルキル基又はベンジル基を表し、
R23は、 〜(：6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 - C(0)R3G又は- C(0)0R3°を表し、 R30は、 〜(6アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表し、
mは、 1〜 3の整数を表し、
nは、 0〜 2の整数を表し、
q3は、 0を表す請求項 1に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
3. A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及び A3は、 炭素原子を表し、
Gは、 G- 1を表し、 ' Lは、 - CH2 -、 - CH(CH3) -、 - CH(CF3) -又は- CH(CN)-を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5、 （^〜(：6ァ.ルキル基、 （^〜(：6ハロァルキ ル基、 ヒ ドロキシ（ 〜^)ハロアルキル基、 ^~(；6アルコキシ（(^〜 ）/、口アルキル基、 C3 〜C8ハロシク口アルキル基、 - 0R5、 - OS02R5又は- S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：,〜^アルキル基、 （^〜 ハ口アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルキニル基、 - 0R5、 - SR5、 - NH2、 - N(R7)R6又は- C(S)NH2を表し、 '
R1 は、 水素原子、 - C(0)Rla、 - C(S)Rla、 - C(0)0Rla、 - C(S)0RIa、 - C (0) N (R11') Rla 又は - C(0)N(Rlb)0R を表し、
は、 （^〜(：6アルキル基、 C,〜Crノ、口アルキル基、 R14によって置換された（ 〜 ）アル キル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 シァノ（C3〜CCl)シクロア ルキル基、 E- 4、 E- 5、 E- 7、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基又は（Z)pl によって置換されたフエ二ル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は（^〜(6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 C,〜G6アルキル基、 によって置換された（ 〜(：4)アルキル基、 C3〜 C6アルキニル基、 - C(0)R 、 - C(0)0R15、 ^〜0；6アルコキシ基又は 〜(：6ハロアルキルチオ 基を表し、
3は、 〜(]6ハ口アルキル基又は C3〜C8ハロシクロアルキル基を表し、
R4は、 - 0H、 〜^アルコキシ基又は Ci〜^アルキルチオ基を表し、
R5は、 （：,~(6アルキル基、 (；ハ口アルキル基又は（：！〜^ハ口アルコキシ（C, 4) ヽロ アルキル基を表し、
R6は、 （^〜(：6アルキル基、 - CH0、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルキルカル ボ-ル基、 〜 アルコキシカルボニル基、 Ci~C6アルキルチオカルボ-ル基、 （,〜^アル コキシチォカルボニル基、 ^〜(：6アルキルジチォカルボニル基、 〜(：6アルキルスルホ二 ル基又は C,〜(： (；ハ口アルキルスルホ二ル基を表し、 D7.WO 2007/105814 , , r 「 ァ,， ^ , PCT/JP2007/055325
R7 fよ、 ノ J、系 ?、卞乂は（^〜 6ァノレキル基を表し、
Rい1は.、 C3〜C4シク口アルキル基、 C,~C4アルコキシ基、 。【〜 , アルキルチオ基、 C,~C, アルキルスルフィニル基又は 〜 アルキルスルホ二ル基を表し、
R"nは、 シァノ基、 （:3〜^シクロアルキル基又は - OR23を表し、
[^^、^〜^ァルキノレ基ゝ^〜 ハ口アルキル基、 アルコキシ（C,〜C.,)アルキル基、 アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 C:!〜Cfiシクロアルキル基又は C3〜Ceアルケニル基 を表し、
R23は、 Ci〜C6アルキル基、 ^〜 ハロアルキル基、 ^〜(：6アルキルカルボニル基、 C3〜 C6シク口アルキルカルボエル基、 ！^〜 Cr>アルコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル 基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表す請求項 2に記載の置換ィソキザゾリン化合物又はその塩。
4. Lは、 - CH2 -、 - CH(CH3)-又は- CH(CN) -を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：,〜^アルキル基、 ^〜(4ハ口アルキル基、 -OR5又は - S(0)rR5を表し、 m力； 2又は 3を表すとき、 各々の X は互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、
γは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(4アルキル基、 ^〜(4ハ口アルキル基、 -OR5, -SR5、 - NH2又は- N(R7)R6を表し.、 ·
は、 - C(0)Rla又は- C(0)NHRlaを表し、
R1 "は、 （^〜(：4アルキル基、 ハロアルキル基、 R"によって置換された（ 〜 ）アル キル基、 C3〜C. ンクロアルキル基、 C3〜C.,ハロシクロアノレキル基、 C3〜C.iアルキニル基、 フ ェニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、 '
R2は、 水素原子、 （：,〜^アルキル基、 R" こよって置換されだ（ 〜(2)アルキル基、 C：,〜 C,アルキニル基、 〜(4アル.キルカルボ-ル基又は（^〜^アルコキシカルボエル基を表し、
R3は、 〜(：4ハ口アルキル基を表し、
R5は、 〜 アルキル基又は 〜^ハ口アルキル基を表し、
R6は、 （^〜(^アルキル基、 - CH0、 （^〜(^アルキルカルボニル基又は （^〜(^アルコキシ力 ルポ-ル基を表し、
R"は、 C3〜C4シクロアルキル基、 Ct〜^アルキルチオ基、 C,〜(^アルキルスルフィニル 基又は Ci〜C4アルキルスルホ二ル基を表し、
は、 シァノ基又は - OR23を表し、
. R23は、 〜 アルキル基、 （^〜 、口アルキル基、 ^〜(^アルキルカルボニル基又は 〜C4アルコキシカルボ-ル基を表す請求項 3·に記載の置換ィソキサゾリン化合物又はその 塩。
5. Α1は、 炭素原子を表し、
X は、 ハロゲン原子又は ^〜 ハ口アルキル基を表し、 m が 2又は 3を表すとき、 各々 の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 （^〜(^ァルキル基又は ^〜^ハロァルキル基を表し、
R'は、 - C(0)Rlaを表し、
R は、 （^〜^アルキル基、 （^〜(^ハ口アルキル基、 （^〜(^シクロアルキル基又は 〜^ アルキニル基を表し、 .
R2は、 水素原子又は ^〜 アルキル基を表し、
R3は、 - CF3又は- CF2C1を表す請求項 4に記載の置換ィソキサゾリン化合物又はその塩。
6. —般式 （2) ：
Figure imgf000228_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、 Jは、.水索原十乂はハロケン原子を表し、
Lは； - CH2r -CH(CH3)- - - CH(CF3)—又は- CH(CN)-を表し、
γ は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(^ノ、口アルキル基、 ^によって任意に置換された（ 〜^)アルキル基、 - 0RS又は- N (R7) R6を表し、
R1.は、 -C(0)R"\ -C(0)0R|!\ -じ（0)1^(1^11')[^"又は- C C Nd^!lOR111を表し、
R1"は、 （,〜^アルキル基、 （,〜^ハロアルキル基、 R1'1によって置換された（ 〜 アル キル基、 C3 C6シクロアルキル基、 C3 C6ハロシクロアルキル基、 シァノ（C3 C6)シクロア ルキル墓、 E- 4 E-5 C2 C6アルケニル基、 C2 C (；アルキ-ル基、 フエニル墓又は（Ζ)μ|に よって置換されたフエ二ル基を表し、 ·
Rlbは、 水素原子又は（^〜(：6アルキル基を表し、
R2-は、 水素原子、 アルキル基、 RHaによって置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3 C6アルキニル基、 - C(0)R15 - G(0)0R15又は 〜 アルコキシ基を表し、
Z は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(6アルキル基、 （ ,〜^ハロアルキル墓、 Ci C6ァノレコキシ基、 〜(：6 ヽロアルコキシ基、 ,〜(；6 アルキルスルホニルォキシ基、 C6 ヽロアルキルスルホニルォキシ基、 ^〜(6ァノレキノレスノレホニル基、 Ct C6 ヽロアルキ ルスルホニル基又は - C(0)NH2を表し、 piが 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同 —であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-4及び E-5は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000229_0001
R4は、 ^〜ϋ4アルコキシ基を表し、
R5は、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基又は（^〜(^ハロアルコキシ（ 〜^) ヽロ アルキル基を表し、 '
R6 は、 - CH0、 （：,〜^ ァノレキルカルボニル基、 C, C6ハロアルキノレカルボニル基、 Ct C (； ァノレコキシカルボニル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基又は（^〜じ6ハロアルキルスルホ二 ル基を表し、
R7は、 水素原子又は ^〜(；6アルキル基を表し、
― RMは、 C3 C4シクロアルキル基、 アルコキシ基又は（：,〜^アルキルスルホニル基 を表し、
R"aは、 シァノ基、 〜 シクロアルキル基又は- OR23を表し、
R15は、（：,〜^アルキル基、 C, Crノ、口アルキル基、（^〜(4アルコキシ（(^〜(：4)アルキル基、 C3 C6シク口アルキル基又は C3 C6アルケニル基を表し、
R23は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜(^アルキルカルボニル基、 C3 C6シク口アルキルカルボニル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル 基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
piは、 1 5の整数を表し、
q3は、 0を表す。 ] で表される置換べンズアルドキシム化合物又はその塩。
7. 請求項 1ないし 5に記載の置換ィソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる 1種 又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
8. 請求項 1ないし 5に記載の置換ィソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる 1種 又は 2種以上を有効成分と して含有する農薬。
9. 請求項 1ないし 5に記載の置換ィソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる 1種 又は 2種以上を有効成分と して含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除 剤。
1 0. 請求項 1ないし 5に記載の置換ィソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる 1 と して含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。 PCT/JP2()()7/()55325
Figure imgf000230_0001
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