JPH06316566A - 高い殺菌活性を有するアリール酢酸エステル誘導体 - Google Patents
高い殺菌活性を有するアリール酢酸エステル誘導体Info
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- JPH06316566A JPH06316566A JP6012866A JP1286694A JPH06316566A JP H06316566 A JPH06316566 A JP H06316566A JP 6012866 A JP6012866 A JP 6012866A JP 1286694 A JP1286694 A JP 1286694A JP H06316566 A JPH06316566 A JP H06316566A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 農業分野において殺菌剤として用いることの
できるアリール酢酸エステル誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）を有するアリール酢酸エス
テル誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル若しくは
ハロアルキル基であり；Ｒ3 及びＲ4 は、水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基（Ｒ5 はＣ1〜Ｃ6
アルキル基を表す）又はシアノ基を表し；Ｗは、窒素原
子、又は＝ＣＨ−基を表し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボアルコキシ基、フ
ェニル基、又はＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であり；Ｋ及びＶ
は、酸素若しくは硫黄原子、又はカルボニル基であり；
ｎ及びｍは、０又は１である。〕
できるアリール酢酸エステル誘導体を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）を有するアリール酢酸エス
テル誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル若しくは
ハロアルキル基であり；Ｒ3 及びＲ4 は、水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基（Ｒ5 はＣ1〜Ｃ6
アルキル基を表す）又はシアノ基を表し；Ｗは、窒素原
子、又は＝ＣＨ−基を表し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボアルコキシ基、フ
ェニル基、又はＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であり；Ｋ及びＶ
は、酸素若しくは硫黄原子、又はカルボニル基であり；
ｎ及びｍは、０又は１である。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリール酢酸エステル
誘導体に関する。より詳しくは、本発明は、高い殺菌活
性を示すアリール酢酸エステル誘導体、それらを製造す
る方法及びそれらを農業分野において殺菌剤として用い
ることに関する。
誘導体に関する。より詳しくは、本発明は、高い殺菌活
性を示すアリール酢酸エステル誘導体、それらを製造す
る方法及びそれらを農業分野において殺菌剤として用い
ることに関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、農業分野において殺菌剤として用いることのできる
アリール酢酸エステル誘導体を提供することにある。
は、農業分野において殺菌剤として用いることのできる
アリール酢酸エステル誘導体を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明のアリール酢酸エ
ステル誘導体は、下記一般式（Ｉ）を有する。
ステル誘導体は、下記一般式（Ｉ）を有する。
【０００４】
【化１０】
【０００５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、直鎖状若しくは
分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハロアルキル基で
あって互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ3 及びＲ
4 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基
（Ｒ5 は直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
を表す）又はシアノ基を表し互いに同一でも異なってい
てもよく、又は一緒に結合を構成し；Ｗは、窒素原子又
は＝ＣＨ−基を表し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、直鎖状
若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボ
アルコキシ基、フェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒
素若しくは硫黄から選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であ
って、前記フェニル、ヘテロ環、直鎖状若しくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはアルコキシ基も、塩素、
フッ素、臭素、ヨウ素の如きハロゲン；直鎖状若しくは
分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハロアルキル基；
直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基若しく
はハロアルコキシ基；ニトリル基；直鎖状若しくは分枝
状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシアルキル基；又は−（Ｖ)m−
Ｚ基（Ｚは、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6アルキ
ル基、フェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しく
は硫黄から選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前
記フェニル、ヘテロ環、又は直鎖状若しくは分枝状のＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基も、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素の
如きハロゲン；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
キル若しくはハロアルキル基；直鎖状若しくは分枝状の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若しくはハロアルコキシ基；ニト
リル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシ
アルキル基で任意に置換されていてもよい基）で任意に
置換されていてもよい基であって互いに同一でも異なっ
ていてもよく； Ｋ及びＶは、酸素若しくは硫黄原子又
はカルボニル基であって互いに同一でも異なっていても
よく；ｎ及びｍは、０又は１であって互いに同一でも異
なっていてもよい。〕
分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハロアルキル基で
あって互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ3 及びＲ
4 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基
（Ｒ5 は直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
を表す）又はシアノ基を表し互いに同一でも異なってい
てもよく、又は一緒に結合を構成し；Ｗは、窒素原子又
は＝ＣＨ−基を表し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、直鎖状
若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボ
アルコキシ基、フェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒
素若しくは硫黄から選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であ
って、前記フェニル、ヘテロ環、直鎖状若しくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはアルコキシ基も、塩素、
フッ素、臭素、ヨウ素の如きハロゲン；直鎖状若しくは
分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハロアルキル基；
直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基若しく
はハロアルコキシ基；ニトリル基；直鎖状若しくは分枝
状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシアルキル基；又は−（Ｖ)m−
Ｚ基（Ｚは、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6アルキ
ル基、フェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しく
は硫黄から選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前
記フェニル、ヘテロ環、又は直鎖状若しくは分枝状のＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基も、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素の
如きハロゲン；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
キル若しくはハロアルキル基；直鎖状若しくは分枝状の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若しくはハロアルコキシ基；ニト
リル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシ
アルキル基で任意に置換されていてもよい基）で任意に
置換されていてもよい基であって互いに同一でも異なっ
ていてもよく； Ｋ及びＶは、酸素若しくは硫黄原子又
はカルボニル基であって互いに同一でも異なっていても
よく；ｎ及びｍは、０又は１であって互いに同一でも異
なっていてもよい。〕
【０００６】一般式（Ｉ）の化合物の構造は、少なくと
も１つの（Ｅ）／（Ｚ）型の異性中心を有してもよい。
一般式（Ｉ）の化合物は農業目的の抗菌剤である。Ｒ1
及びＲ2 基の例は、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、1,1,2,２−テトラフルオロエチル及びそれらに類し
たものである。Ｒ3 及びＲ4 基の例は、メチル、エチ
ル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロ
ポキシ及びそれらに類したものである。Ｙ、Ｑ及びＺ基
の例は、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチ
ル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、1,1,2,
２−テトラフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、2,４
−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メト
キシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−
トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメトキ
シフェニル、２−シアノフェニル、４−シアノメチル、
２−カルボメトキシフェニル、ピリジル、３−シアノピ
リジル、４−シアノピリジル、３−カルボメトキシピリ
ジル、3,５−ジクロロピリジル、ピリミジル、４−メチ
ルピリミジル、２−トリフルオロメチルピリミジル、４
−トリフルオロメチルピリミジル、ピラジニル(pyradiz
inyl) 、２−トリフルオロメチルピラジニル(2-trifluo
ro-methylpyradizinyl) 、５−メチルチエニル、５−ト
リフルオロメチルチエニル、４−メチル−５−トリフル
オロメチルチアゾリル、５−tert−ブチルチアゾリル、
５−クロロベンゾチアゾリル及びそれらに類したもので
ある。
も１つの（Ｅ）／（Ｚ）型の異性中心を有してもよい。
一般式（Ｉ）の化合物は農業目的の抗菌剤である。Ｒ1
及びＲ2 基の例は、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、1,1,2,２−テトラフルオロエチル及びそれらに類し
たものである。Ｒ3 及びＲ4 基の例は、メチル、エチ
ル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロ
ポキシ及びそれらに類したものである。Ｙ、Ｑ及びＺ基
の例は、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチ
ル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、1,1,2,
２−テトラフルオロエチル、フェニル、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、2,４
−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メト
キシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−
トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメトキ
シフェニル、２−シアノフェニル、４−シアノメチル、
２−カルボメトキシフェニル、ピリジル、３−シアノピ
リジル、４−シアノピリジル、３−カルボメトキシピリ
ジル、3,５−ジクロロピリジル、ピリミジル、４−メチ
ルピリミジル、２−トリフルオロメチルピリミジル、４
−トリフルオロメチルピリミジル、ピラジニル(pyradiz
inyl) 、２−トリフルオロメチルピラジニル(2-trifluo
ro-methylpyradizinyl) 、５−メチルチエニル、５−ト
リフルオロメチルチエニル、４−メチル−５−トリフル
オロメチルチアゾリル、５−tert−ブチルチアゾリル、
５−クロロベンゾチアゾリル及びそれらに類したもので
ある。
【０００７】実施例に記載されていないがその殺菌活性
の故に同じく興味深い一般式（Ｉ）の化合物は、以下の
通りである。 （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（2,４−ジク
ロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
ベンゾイルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
フェノキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
ベンゾイル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−ピリミ
ジル−２−オキシベンゾイル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（６−フェノ
キシ−３−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）
イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メ
チル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔６−（２−
シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕イソ
オキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチ
ル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔６−（４−
クロロフェノキシ）ピリミジン−４−イル〕イソオキサ
ゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔３−（３−
シアノ−５−クロロピリジル−２−オキシ）フェニル〕
イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メ
チル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−シアノイソオ
キサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−カルボメトキ
シイソオキサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸
メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔５−（４−
クロロフェニル）−４−トリフルオロメチルチアゾール
−２−イル〕イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−ベンゾチアゾ
ール−２−イル−イソオキサゾール−３−イル）フェニ
ル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−〔５−（2,４
−ジクロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−〔５−（４−
トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル；及びそれらに類したもの。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（II）
の故に同じく興味深い一般式（Ｉ）の化合物は、以下の
通りである。 （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（2,４−ジク
ロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
ベンゾイルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
フェノキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
ベンゾイル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−ピリミ
ジル−２−オキシベンゾイル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（６−フェノ
キシ−３−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）
イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メ
チル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔６−（２−
シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕イソ
オキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチ
ル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔６−（４−
クロロフェノキシ）ピリミジン−４−イル〕イソオキサ
ゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔３−（３−
シアノ−５−クロロピリジル−２−オキシ）フェニル〕
イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メ
チル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−シアノイソオ
キサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−カルボメトキ
シイソオキサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸
メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔５−（４−
クロロフェニル）−４−トリフルオロメチルチアゾール
−２−イル〕イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル； （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−ベンゾチアゾ
ール−２−イル−イソオキサゾール−３−イル）フェニ
ル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−〔５−（2,４
−ジクロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル； （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−〔５−（４−
トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フ
ェニル〕アクリル酸メチル；及びそれらに類したもの。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（II）
【０００８】
【化１１】
【０００９】（式中、Ｒ1 は上記と同じ意味を有す
る。）を有するアルドキシム化合物を、一般式（III)
る。）を有するアルドキシム化合物を、一般式（III)
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙ、Ｋ及びｎは上記
と同じ意味を有する。）を有する不飽和化合物と、例え
ば、次亜塩素酸ナトリウム、塩素又は臭素の如きハロゲ
ン化剤の存在下で反応させて、一般式（IV）
と同じ意味を有する。）を有する不飽和化合物と、例え
ば、次亜塩素酸ナトリウム、塩素又は臭素の如きハロゲ
ン化剤の存在下で反応させて、一般式（IV）
【００１２】
【化１３】
【００１３】の化合物を得る工程を含む方法によって得
ることができる。Ｗが＝ＣＨ−基を表すときは、一般式
（IV）の化合物を、一般式（Ｖ） ＨＣＯＯＲ6 （Ｖ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。）のギ酸
アルキルと、例えば、メチルアルコール、tert−ブチル
アルコール、Ｎ,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンの如き極性(dipolar) のプロトン性又は非プ
ロトン性溶媒中、例えば、水素化ナトリウム、カリウム
tert−ブトキシドの如き塩基の存在下で、−１０〜８０
℃の温度で反応させて、一般式（VI）
ることができる。Ｗが＝ＣＨ−基を表すときは、一般式
（IV）の化合物を、一般式（Ｖ） ＨＣＯＯＲ6 （Ｖ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。）のギ酸
アルキルと、例えば、メチルアルコール、tert−ブチル
アルコール、Ｎ,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンの如き極性(dipolar) のプロトン性又は非プ
ロトン性溶媒中、例えば、水素化ナトリウム、カリウム
tert−ブトキシドの如き塩基の存在下で、−１０〜８０
℃の温度で反応させて、一般式（VI）
【００１４】
【化１４】
【００１５】の化合物の塩を得る。続いて、ハロゲン化
剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2 は上記の意味を有し、Ｘは塩素、臭
素、ヨウ素の如きハロゲン原子である）又はｐ−トルエ
ンスルホネートの如き活性化したエステルと、−１０〜
８０℃の温度で反応させて、一般式（Ｉａ）
剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2 は上記の意味を有し、Ｘは塩素、臭
素、ヨウ素の如きハロゲン原子である）又はｐ−トルエ
ンスルホネートの如き活性化したエステルと、−１０〜
８０℃の温度で反応させて、一般式（Ｉａ）
【００１６】
【化１５】
【００１７】の化合物を得る。Ｗが窒素原子であるとき
は、一般式（IV）の化合物を、一般式（ＶII） Ｒ7 −ＯＮＯ （ＶII） （式中、Ｒ7 は直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 アル
キル基を表す。）の有機亜硝酸エステルと、例えば、メ
チルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如
き極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中、例えば、
水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシドの如き塩
基の存在下で、−１０〜８０℃の温度で反応させて、一
般式（VIII）
は、一般式（IV）の化合物を、一般式（ＶII） Ｒ7 −ＯＮＯ （ＶII） （式中、Ｒ7 は直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 アル
キル基を表す。）の有機亜硝酸エステルと、例えば、メ
チルアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサンの如
き極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中、例えば、
水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシドの如き塩
基の存在下で、−１０〜８０℃の温度で反応させて、一
般式（VIII）
【００１８】
【化１６】
【００１９】の化合物の塩を得る。続いて、ハロゲン化
剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2 及びＸは上記と同じ意味を有する）
と、一般式（VI）の化合物の塩の一般式（Ｉａ）への転
化の条件と類似の条件下で反応させて、一般式（Ｉｂ）
剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2 及びＸは上記と同じ意味を有する）
と、一般式（VI）の化合物の塩の一般式（Ｉａ）への転
化の条件と類似の条件下で反応させて、一般式（Ｉｂ）
【００２０】
【化１７】
【００２１】の化合物を得る。一般式（II）の化合物
は、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ト
リエチルアミンの如き塩基の存在下での、一般式（IX）
は、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ト
リエチルアミンの如き塩基の存在下での、一般式（IX）
【００２２】
【化１８】
【００２３】（式中、Ｒ1 は上記と同じ意味を有す
る。）の化合物とヒドロキシルアミン塩酸塩の反応によ
って製造することができる。一般式（IX）の化合物は、
例えば、セッツン(Setsune) ら, Chemistry Letters, 3
67-370 (1981) の如き技術文献に開示された合成方法に
従い、マロン酸メチル・ナトリウム塩とｏ−ブロモベン
ズアルデヒドの縮合によって製造することができる。一
般式(III) の化合物は、例えば、マーチ (J. March), A
dvanced Organic Chemistry, II Ed., Int. St. Editio
n の如き技術文献で既知の方法に従って得ることができ
る。一般式（Ｉ）の化合物は、ブドウつる、砂糖ダイコ
ン、穀類、ウリ科作物及び果樹を犯す植物生病原菌に対
して特に高い殺菌活性を示す。それらを有用な植物又は
その部分（例えば、葉）に適用すると予防的及び治療的
作用の両方を示し、例えば、ウドンコカビ属及びヘルミ
ントスポリウム属に属する菌の如き偏性病原菌 (oblige
d pathogenic fungi) を原因とする病気の予防に特に効
果的である。
る。）の化合物とヒドロキシルアミン塩酸塩の反応によ
って製造することができる。一般式（IX）の化合物は、
例えば、セッツン(Setsune) ら, Chemistry Letters, 3
67-370 (1981) の如き技術文献に開示された合成方法に
従い、マロン酸メチル・ナトリウム塩とｏ−ブロモベン
ズアルデヒドの縮合によって製造することができる。一
般式(III) の化合物は、例えば、マーチ (J. March), A
dvanced Organic Chemistry, II Ed., Int. St. Editio
n の如き技術文献で既知の方法に従って得ることができ
る。一般式（Ｉ）の化合物は、ブドウつる、砂糖ダイコ
ン、穀類、ウリ科作物及び果樹を犯す植物生病原菌に対
して特に高い殺菌活性を示す。それらを有用な植物又は
その部分（例えば、葉）に適用すると予防的及び治療的
作用の両方を示し、例えば、ウドンコカビ属及びヘルミ
ントスポリウム属に属する菌の如き偏性病原菌 (oblige
d pathogenic fungi) を原因とする病気の予防に特に効
果的である。
【００２４】本発明による化合物で撃退できる植物の病
気は、例えば以下の通りである。 -- 穀類のヘルミントスポリウム・テレス (Helminthos
porium teres) ； -- 穀類のエリシフェ・グラミニス (Erysiphe gramini
s)； -- 穀類のパクシニア種 (Puccinia spp.)； -- ブドウつるのプラズモパラ・ビチコラ (Plasmopara
viticola)； -- 園芸作物のフィチウム (Phytium)； -- 園芸作物のフィトフトラ種 (Phytophthora spp.)； -- 穀類のセプトリア種 (Septpria spp.)； -- ウリ科（例えば、キュウリ）のスフェロテカ・フリ
ジネア； -- 穀類のリンコスポリウム (Rhyncosporium)； -- リンゴの木のポドスファエラ・ロイコトリカ (Podo
sphaera leucotricha)； -- ブドウつるのアンシヌラ・ネカトール (Uncinula n
ecator) ； -- 果樹類のベンチュリア種 (Venturia spp.)； -- 稲のピリキュラリア・オリザエ (Pyricularia oryz
ae) ； -- ボトリチス・シネレア (Botrytis cinerea) ； -- 穀類のフザリウム種 (Fusarium spp.)等。
気は、例えば以下の通りである。 -- 穀類のヘルミントスポリウム・テレス (Helminthos
porium teres) ； -- 穀類のエリシフェ・グラミニス (Erysiphe gramini
s)； -- 穀類のパクシニア種 (Puccinia spp.)； -- ブドウつるのプラズモパラ・ビチコラ (Plasmopara
viticola)； -- 園芸作物のフィチウム (Phytium)； -- 園芸作物のフィトフトラ種 (Phytophthora spp.)； -- 穀類のセプトリア種 (Septpria spp.)； -- ウリ科（例えば、キュウリ）のスフェロテカ・フリ
ジネア； -- 穀類のリンコスポリウム (Rhyncosporium)； -- リンゴの木のポドスファエラ・ロイコトリカ (Podo
sphaera leucotricha)； -- ブドウつるのアンシヌラ・ネカトール (Uncinula n
ecator) ； -- 果樹類のベンチュリア種 (Venturia spp.)； -- 稲のピリキュラリア・オリザエ (Pyricularia oryz
ae) ； -- ボトリチス・シネレア (Botrytis cinerea) ； -- 穀類のフザリウム種 (Fusarium spp.)等。
【００２５】上記のように治療的及び予防的性質の両方
の殺菌作用を示すことに加えて、一般式（Ｉ）の化合物
は、低いか又は無視し得る植物毒性を示す。農業で実際
に使用するには、１又は２以上の一般式（Ｉ）の化合物
を活性物質として、できれば異性体混合物として含有す
る入手容易な殺菌組成物が有用であることが多い。これ
ら組成物は、植物のあらゆる部分、例えば、葉、茎、枝
及び根に又は播く前の種子に、又は該植物が成長する土
壌に適用してもよい。該組成物は、乾燥微粉末、湿潤微
粉末、乳化濃厚液、マイクロエマルジョン、ペースト、
顆粒、溶液、懸濁液、及びそれらに類した形態で使用し
てもよい。どのタイプの組成物を選択するかは具体的な
用途に依存する。該組成物は既知の方法により製造で
き、例えば、活性物質を溶媒手段及び／又は固体希釈剤
で、できれば界面活性剤の存在下で希釈又は溶解するこ
とにより製造することができる。
の殺菌作用を示すことに加えて、一般式（Ｉ）の化合物
は、低いか又は無視し得る植物毒性を示す。農業で実際
に使用するには、１又は２以上の一般式（Ｉ）の化合物
を活性物質として、できれば異性体混合物として含有す
る入手容易な殺菌組成物が有用であることが多い。これ
ら組成物は、植物のあらゆる部分、例えば、葉、茎、枝
及び根に又は播く前の種子に、又は該植物が成長する土
壌に適用してもよい。該組成物は、乾燥微粉末、湿潤微
粉末、乳化濃厚液、マイクロエマルジョン、ペースト、
顆粒、溶液、懸濁液、及びそれらに類した形態で使用し
てもよい。どのタイプの組成物を選択するかは具体的な
用途に依存する。該組成物は既知の方法により製造で
き、例えば、活性物質を溶媒手段及び／又は固体希釈剤
で、できれば界面活性剤の存在下で希釈又は溶解するこ
とにより製造することができる。
【００２６】固体希釈剤又はキャリヤーとしては次のも
のが使用できる。即ち、シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、化石粉末、ドロマイト、炭酸カルシウム、
マグネシア、石膏、粘度、合成ケイ酸塩、アクタプルガ
イト(actapulgite) 、海泡石である。液体増量剤として
は、もちろん水の他に、例えば、芳香族溶媒（キシレン
又はアルキルベンゼンのブレンド物）；塩素化芳香族溶
媒（クロロベンゼン）；パラフィン類（石油留分）；ア
ルコール類（メタノール、プロパノール、ブタノール、
オクタノール、グリセロール）；アミン類；アミド類
（Ｎ,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン）；ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、アセト
フェノン、イソホロン、エチルアミルケトン）；エステ
ル類（酢酸イソブチル）の如き種々のタイプの溶媒を使
用することができる。界面活性剤としては、硫酸アルキ
ル、アルキルアリールスルホン酸のナトリウム、カルシ
ウム、トリエタノールアミン塩；ポリエトキシレート化
アルキルフェノール；脂肪族アルコールとエチレンオキ
シドの縮合物；ポリエトキシレート化脂肪酸；ポリエト
キシレート化ソルビトールエステル；リグノスルホネー
トが挙げられる。該組成物は、例えば、アラビアガムの
ような接着剤、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンの如き個々の目的に応じた特有の添加剤を含有し
てもよい。望ましい場合には、本発明による組成物に、
殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料
の如き他の適合性活性物質を添加してもよい。該組成物
における活性物質の濃度は、活性化合物、作物、病原
菌、環境的条件及び適当な製剤タイプに応じて広い範囲
で変動してもよい。一般には、活性物質の濃度は、0.１
〜９５％、好ましくは0.５〜９０％の範囲内である。以
下の実施例は単に本発明を説明するためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。
のが使用できる。即ち、シリカ、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、化石粉末、ドロマイト、炭酸カルシウム、
マグネシア、石膏、粘度、合成ケイ酸塩、アクタプルガ
イト(actapulgite) 、海泡石である。液体増量剤として
は、もちろん水の他に、例えば、芳香族溶媒（キシレン
又はアルキルベンゼンのブレンド物）；塩素化芳香族溶
媒（クロロベンゼン）；パラフィン類（石油留分）；ア
ルコール類（メタノール、プロパノール、ブタノール、
オクタノール、グリセロール）；アミン類；アミド類
（Ｎ,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン）；ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、アセト
フェノン、イソホロン、エチルアミルケトン）；エステ
ル類（酢酸イソブチル）の如き種々のタイプの溶媒を使
用することができる。界面活性剤としては、硫酸アルキ
ル、アルキルアリールスルホン酸のナトリウム、カルシ
ウム、トリエタノールアミン塩；ポリエトキシレート化
アルキルフェノール；脂肪族アルコールとエチレンオキ
シドの縮合物；ポリエトキシレート化脂肪酸；ポリエト
キシレート化ソルビトールエステル；リグノスルホネー
トが挙げられる。該組成物は、例えば、アラビアガムの
ような接着剤、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンの如き個々の目的に応じた特有の添加剤を含有し
てもよい。望ましい場合には、本発明による組成物に、
殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料
の如き他の適合性活性物質を添加してもよい。該組成物
における活性物質の濃度は、活性化合物、作物、病原
菌、環境的条件及び適当な製剤タイプに応じて広い範囲
で変動してもよい。一般には、活性物質の濃度は、0.１
〜９５％、好ましくは0.５〜９０％の範囲内である。以
下の実施例は単に本発明を説明するためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではない。
【００２７】
【実施例】実施例１ （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチルの調製（化合物Ｎo.１） 窒素雰囲気下、パラフィン中８０重量％の水素化ナトリ
ウム0.３２ｇを無水ジメチルホルムアミド１０ｃｍ3 中
に分散した。次いで、ギ酸メチル７ｃｍ3 及び無水ジメ
チルホルムアミド１０ｃｍ3 中の２−〔２−〔５−（４
−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕酢酸メチル1.５ｇを３０分間で滴下した。該混合
液を４５℃に加熱して６時間維持した。該反応混合液を
５℃に冷却してヨウ化メチル（ＣH3Ｉ）3.５ｃｍ3 を添
加した。生成した溶液を室温で一晩放置し、次いで水で
希釈して酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄
して硫酸ナトリウムで完全に脱水し、減圧濃縮した。ヘ
キサン：酢酸エチル＝８：２を溶離液として、生成した
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
0.８５ｇの化合物Ｎo.１が収率５0.２％で得られた。こ
の化合物の構造を表１に示した。ＮＭＲスペクトルデー
タを表２に示した。
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチルの調製（化合物Ｎo.１） 窒素雰囲気下、パラフィン中８０重量％の水素化ナトリ
ウム0.３２ｇを無水ジメチルホルムアミド１０ｃｍ3 中
に分散した。次いで、ギ酸メチル７ｃｍ3 及び無水ジメ
チルホルムアミド１０ｃｍ3 中の２−〔２−〔５−（４
−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕酢酸メチル1.５ｇを３０分間で滴下した。該混合
液を４５℃に加熱して６時間維持した。該反応混合液を
５℃に冷却してヨウ化メチル（ＣH3Ｉ）3.５ｃｍ3 を添
加した。生成した溶液を室温で一晩放置し、次いで水で
希釈して酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄
して硫酸ナトリウムで完全に脱水し、減圧濃縮した。ヘ
キサン：酢酸エチル＝８：２を溶離液として、生成した
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
0.８５ｇの化合物Ｎo.１が収率５0.２％で得られた。こ
の化合物の構造を表１に示した。ＮＭＲスペクトルデー
タを表２に示した。
【００２８】実施例２ （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−〔５−（４−
クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕酢酸メチルの調製（化合物Ｎo.２） 窒素雰囲気下、パラフィン中８０重量％の水素化ナトリ
ウム0.３５ｇを無水ジオキサン１０ｃｍ3 中に分散し
た。次いで、亜硝酸アミル１５ｃｍ3 及び無水ジオキサ
ン１０ｃｍ3 中の２−〔２−〔５−（４−クロロフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕酢酸メチ
ル1.５ｇを３０分間で滴下した。該混合液を室温で４８
時間維持し、その後４０℃に加熱して４時間維持した。
該反応混合液を５℃に冷却してヨウ化メチル（ＣH3Ｉ）
3.５ｃｍ3 を添加した。生成した溶液を室温で一晩放置
し、次いで水で希釈して酢酸エチルで抽出した。有機相
を食塩水で洗浄して硫酸ナトリウムで完全に脱水し、減
圧濃縮した。ヘキサン：酢酸エチル＝８：２を溶離液と
して、生成した粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製した。0.４５ｇの化合物Ｎo.２が収率２6.５％
で得られた。この化合物の構造を表１に示した。ＮＭＲ
スペクトルデータを表２に示した。
クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕酢酸メチルの調製（化合物Ｎo.２） 窒素雰囲気下、パラフィン中８０重量％の水素化ナトリ
ウム0.３５ｇを無水ジオキサン１０ｃｍ3 中に分散し
た。次いで、亜硝酸アミル１５ｃｍ3 及び無水ジオキサ
ン１０ｃｍ3 中の２−〔２−〔５−（４−クロロフェニ
ル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕酢酸メチ
ル1.５ｇを３０分間で滴下した。該混合液を室温で４８
時間維持し、その後４０℃に加熱して４時間維持した。
該反応混合液を５℃に冷却してヨウ化メチル（ＣH3Ｉ）
3.５ｃｍ3 を添加した。生成した溶液を室温で一晩放置
し、次いで水で希釈して酢酸エチルで抽出した。有機相
を食塩水で洗浄して硫酸ナトリウムで完全に脱水し、減
圧濃縮した。ヘキサン：酢酸エチル＝８：２を溶離液と
して、生成した粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製した。0.４５ｇの化合物Ｎo.２が収率２6.５％
で得られた。この化合物の構造を表１に示した。ＮＭＲ
スペクトルデータを表２に示した。
【００２９】実施例３〜２１ 実施例１及び２と同じ操作を行って、化合物Ｎo.３〜２
１を調製し、それらの構造を表１に示した。それぞれの
ＮＭＲスペクトルデータを表２に示した。
１を調製し、それらの構造を表１に示した。それぞれの
ＮＭＲスペクトルデータを表２に示した。
【００３０】実施例２２ ウリ科ウドンコ病菌（スフェロテカ・フリジネア）に対
する予防殺菌力の確認調節環境下（２０±１℃、７０％
相対湿度）、鉢植えのキュウリのマーケッター (Market
er) 品種の葉の両面に、化合物Ｎo.１〜２１の水−アセ
トン溶液（アセトン２０容量％）を噴霧することにより
処理した。該調節環境下で２４時間維持した後、該植物
の葉の両面にスフェロテカ・フリジネアの分生子の水性
懸濁液（ｃｍ3 当たり２０0,０００分生子）を噴霧し
た。該植物を飽和湿度環境中２１℃に維持して菌をイン
キュベートした。インキュベート期間（８日間）の終わ
りに、１００（健康植物）〜０（完全感染植物）の％等
級で該化合物の殺菌力を評価した。前記化合物Ｎo.１〜
２１は全て、５００ｐｐｍの濃度で９０よりも高い防除
等級であるとの評価を受けた。
する予防殺菌力の確認調節環境下（２０±１℃、７０％
相対湿度）、鉢植えのキュウリのマーケッター (Market
er) 品種の葉の両面に、化合物Ｎo.１〜２１の水−アセ
トン溶液（アセトン２０容量％）を噴霧することにより
処理した。該調節環境下で２４時間維持した後、該植物
の葉の両面にスフェロテカ・フリジネアの分生子の水性
懸濁液（ｃｍ3 当たり２０0,０００分生子）を噴霧し
た。該植物を飽和湿度環境中２１℃に維持して菌をイン
キュベートした。インキュベート期間（８日間）の終わ
りに、１００（健康植物）〜０（完全感染植物）の％等
級で該化合物の殺菌力を評価した。前記化合物Ｎo.１〜
２１は全て、５００ｐｐｍの濃度で９０よりも高い防除
等級であるとの評価を受けた。
【００３１】実施例２３ 大麦の網状斑点病菌（ヘルミントスポリウム・テレス）
に対する予防殺菌力の確認 調節環境下（２０±１℃、７０％相対湿度）、鉢植えの
大麦のアルナ (Arna)品種の葉の両面に、化合物Ｎo.１
〜２１の水−アセトン溶液（アセトン２０容量％）を噴
霧することにより処理した。該調節環境下で２４時間維
持した後、該植物の葉の両面にヘルミントスポリウム・
テレスの分生子の水性懸濁液（ｃｍ3 当たり２５0,００
０分生子）を噴霧した。該植物を飽和湿度環境中２１℃
に維持して菌をインキュベートした。インキュベート期
間（１２日間）の終わりに、１００（健康植物）〜０
（完全感染植物）の％等級で該化合物の殺菌力を評価し
た。前記化合物Ｎo.１〜２１は全て、５００ｐｐｍの濃
度で９０よりも高い防除等級であるとの評価を受けた。
に対する予防殺菌力の確認 調節環境下（２０±１℃、７０％相対湿度）、鉢植えの
大麦のアルナ (Arna)品種の葉の両面に、化合物Ｎo.１
〜２１の水−アセトン溶液（アセトン２０容量％）を噴
霧することにより処理した。該調節環境下で２４時間維
持した後、該植物の葉の両面にヘルミントスポリウム・
テレスの分生子の水性懸濁液（ｃｍ3 当たり２５0,００
０分生子）を噴霧した。該植物を飽和湿度環境中２１℃
に維持して菌をインキュベートした。インキュベート期
間（１２日間）の終わりに、１００（健康植物）〜０
（完全感染植物）の％等級で該化合物の殺菌力を評価し
た。前記化合物Ｎo.１〜２１は全て、５００ｐｐｍの濃
度で９０よりも高い防除等級であるとの評価を受けた。
【００３２】実施例２４ ブドウつるのべと病菌（プラズモパラ・ビチコラ）に対
する予防殺菌力の確認 調節環境下（２０±１℃、７０％相対湿度）、鉢植えの
ブドウつるのドルセット (Dolcetto) 品種の葉の両面
に、化合物Ｎo.１〜２１の水−アセトン溶液（アセトン
２０容量％）を噴霧することにより処理した。該調節環
境下で２４時間維持した後、該植物の葉の両面にプラズ
モパラ・ビチコラの分生子の水性懸濁液（ｃｍ3 当たり
２０0,０００分生子）を噴霧した。該植物を飽和湿度環
境中２１℃に維持して菌をインキュベートした。インキ
ュベート期間（７日間）の終わりに、１００（健康植
物）〜０（完全感染植物）の％等級で該化合物の殺菌力
を評価した。前記化合物Ｎo.１〜２１は全て、５００ｐ
ｐｍの濃度で９０よりも高い防除等級であるとの評価を
受けた。
する予防殺菌力の確認 調節環境下（２０±１℃、７０％相対湿度）、鉢植えの
ブドウつるのドルセット (Dolcetto) 品種の葉の両面
に、化合物Ｎo.１〜２１の水−アセトン溶液（アセトン
２０容量％）を噴霧することにより処理した。該調節環
境下で２４時間維持した後、該植物の葉の両面にプラズ
モパラ・ビチコラの分生子の水性懸濁液（ｃｍ3 当たり
２０0,０００分生子）を噴霧した。該植物を飽和湿度環
境中２１℃に維持して菌をインキュベートした。インキ
ュベート期間（７日間）の終わりに、１００（健康植
物）〜０（完全感染植物）の％等級で該化合物の殺菌力
を評価した。前記化合物Ｎo.１〜２１は全て、５００ｐ
ｐｍの濃度で９０よりも高い防除等級であるとの評価を
受けた。
【００３３】表 １ 化合物Ｎo.１
【００３４】
【化１９】
【００３５】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−
（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル
（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル
【００３６】化合物Ｎo.２
【００３７】
【化２０】
【００３８】（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−
〔５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕酢酸メチル
〔５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕酢酸メチル
【００３９】化合物Ｎo.３
【００４０】
【化２１】
【００４１】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−
フェニル）−イソオキサゾール−３−イル）フェニル〕
アクリル酸メチル
フェニル）−イソオキサゾール−３−イル）フェニル〕
アクリル酸メチル
【００４２】化合物Ｎo.４
【００４３】
【化２２】
【００４４】（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−
（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）フェニ
ル〕酢酸メチル
（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）フェニ
ル〕酢酸メチル
【００４５】化合物Ｎo.５
【００４６】
【化２３】
【００４７】（Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−
（４−フェニルフェニル）イソオキサゾール−３−イ
ル〕フェニル〕アクリル酸メチル
（４−フェニルフェニル）イソオキサゾール−３−イ
ル〕フェニル〕アクリル酸メチル
【００４８】化合物Ｎo.６
【００４９】
【化２４】
【００５０】（Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−
〔５−（４−フェニルフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕酢酸メチル
〔５−（４−フェニルフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕酢酸メチル
【００５１】化合物Ｎo.７ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−メトキ
シフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル 化合物Ｎo.８ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−メチル
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.９ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−tert−
ブチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル
シフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル 化合物Ｎo.８ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−メチル
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.９ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−tert−
ブチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル
【００５２】化合物Ｎo.１０ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（3,４−ジメ
トキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１２ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−メチル
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
ルオロメチルフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕
フェニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（3,４−ジメ
トキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１２ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−メチル
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
【００５３】化合物Ｎo.１３ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−クロロ
フェノキシメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１４ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−メチル
フェノキシメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１５ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−シアノ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
フェノキシメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１４ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−メチル
フェノキシメチル）イソオキサゾール−３−イル〕フェ
ニル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１５ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−シアノ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
【００５４】化合物Ｎo.１６ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−〔４−（２−
トリフルオロメトキシ−1,1,２−トリフルオロエトキ
シ）フェニル〕イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１７ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−シアノ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.１８ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−フルオ
ロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル
トリフルオロメトキシ−1,1,２−トリフルオロエトキ
シ）フェニル〕イソオキサゾール−３−イル〕フェニ
ル〕アクリル酸メチル 化合物Ｎo.１７ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−シアノ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.１８ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−フルオ
ロフェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕
アクリル酸メチル
【００５５】化合物Ｎo.１９ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（２−クロロ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.２０ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−tert−ブチル
イソオキサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸メ
チル 化合物Ｎo.２１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル 化合物Ｎo.２０ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−（５−tert−ブチル
イソオキサゾール−３−イル）フェニル〕アクリル酸メ
チル 化合物Ｎo.２１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５−（４−クロロ
フェニル）イソオキサゾール−３−イル〕フェニル〕ア
クリル酸メチル
【００５６】
【表１】表 ２ 化合物 ６０ＭＨｚのＮＭＲスペクトルデータ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ） ────────────────────────────────── １ 7.81-7.36 m (9H), 6.60 s (1H), 3.76 s (3H), 3.59 s (3H) ２ 7.84-7.30 m (8H), 6.58 s (1H), 4.00 s (3H), 3.60 s (3H) ３ 7.75-7.34 m (8H), 6.61 s (1H), 3.78 s (3H), 3.60 s (3H) ４ 7.70-7.32 m (7H), 6.62 s (1H), 3.99 s (3H), 3.59 s (3H) ５ 6.95-7.26 m (14H), 6.61 s (1H), 3.77 s (3H), 3.61 s (3H) ６ 7.01-7.30 m (13H), 6.58 s (1H), 4.01 s (3H), 3.59 s (3H) ７ 7.90-6.90 m (8H), 7.56 s (1H), 6.50 s (1H), 3.90 s (3H), 3.80 s (3H), 3.62 s (3H) ８ 7.80-7.23 (8H), 7.53 s (1H), 6.60 s (1H), 3.83 s (3H), 3.63 s (3H), 2.43 s (3H) ９ 7.80-7.15 m (8H), 7.47 s (1H), 6.52 s (1H), 3.73 s (3H), 3.60 s (3H), 1.33 s (9H) １０ 7.95-7.15 m (8H), 7.45 s (1H), 6.60 s (1H), 3.74 s (3H), 3.57 s (3H) １１ 7.83-6.75 m (9H), 6.48 s (1H), 3.93 s (3H), 3.90 s (3H), 3.72 s (3H), 3.60 s (3H) １２ 7.92-7.10 m (9H), 6.55 s (1H), 3.70 s (3H), 3.56 s (3H), 2.50 s (3H) １３ 7.80-6.82 m (9H), 6.47 s (1H), 5.25 s (2H), 3.71 s (3H), 3.60 s (3H) １４ 7.82-6.70 m (9H), 6.44 s (1H), 5.15 s (2H), 3.63 s (3H), 3.57 s (3H), 2.22 s (3H) １５ 7.85-6.90 m (9H), 6.70 s (1H), 3.77 s (3H), 3.57 s (3H) １６ 7.95-6.85 m (8H), 7.42 s (1H), 6.52 s (1H), 5.87 dt (1H), 3.70 s (3H), 3.53 s (3H) １７ 8.20-7.25 m (8H), 7.62 s (1H), 7.30 s (1H), 3.80 s (3H), 3.65 s (3H) １８ 8.10-7.00 m (8H), 7.50 s (1H), 6.80 d (1H), 3.70 s (3H), 3.57 s (3H) １９ 8.10-7.20 m (8H), 7.60 s (1H), 7.10 s (1H), 3.76 s (3H), 3.65 s (3H) ２０ 7.85-7.28 m (4H), 7.53 s (1H), 6.05 s (1H), 3.72 s (3H), 3.57 s (3H), 1.40 s (9H) ２１ 7.95-7.30 m (9H), 6.70 s (1H), 3.86 s (3H), 3.63 s (3H)
フロントページの続き (72)発明者 ルチオ フィリッピーニ イタリア ミラン サン ドナート ミラ ネーゼ ヴィア エルレ モランディ 13 ア (72)発明者 ラウル リーヴァ イタリア ノヴァラ バルアルド ダッツ ェリオ ５ (72)発明者 イサベラ ヴェンテュリーニ イタリア ミラン ヴィア マルコ ダグ ラーテ 21 (72)発明者 ジャンパオロ ツァナルディ イタリア パヴィア ヴィジェヴァーノ ヴィア ガルバリーニ ７ (72)発明者 カルロ ガラヴァッリア イタリア ミラン クッジオーノ ピアッ ツァ デラ ヴィットリア ７ (72)発明者 エルネスト シニョリーニ イタリア ヴァーレゼ マルナーテ ヴィ ア マッテオッティ 51 (72)発明者 マリオ フェルリ イタリア ミラン ヴィア テオドシオ 18
Claims (31)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）を有するアリール酢酸
エステル誘導体。 【化１】 〔式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキル若しくはハロアルキル基であって互いに同一でも
異なっていてもよく；Ｒ3 及びＲ4 は、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基（Ｒ5 は直鎖状若しく
は分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表す）又はシアノ基
を表し互いに同一でも異なっていてもよく、又は一緒に
単結合を構成し；Ｗは、窒素原子、又は＝ＣＨ−基を表
し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、直鎖状若しくは分枝状の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボアルコキシ基、フ
ェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しくは硫黄か
ら選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前記フェニ
ル、ヘテロ環、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
キル若しくはアルコキシ基も、塩素、フッ素、臭素、ヨ
ウ素の如きハロゲン；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
6 アルキル若しくはハロアルキル基；直鎖状若しくは分
枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基若しくはハロアルコキシ
基；ニトリル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カ
ルボキシアルキル基；又は−（Ｖ)m−Ｚ基（Ｚは、直鎖
状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6アルキル基、フェニル
基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しくは硫黄から選ば
れるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前記フェニル、ヘ
テロ環、又は直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキ
ル基も、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素の如きハロゲン；
直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハ
ロアルキル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
コキシ若しくはハロアルコキシ基；ニトリル基；直鎖状
若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシアルキル基で任
意に置換されていてもよい基）で任意に置換されていて
もよい基であって互いに同一でも異なっていてもよく；
Ｋ及びＶは、酸素若しくは硫黄原子、又はカルボニル
基であって互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ及び
ｍは、０又は１であって互いに同一でも異なっていても
よい。〕 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）を有するアリール酢酸
エステル誘導体により構成される農業用抗菌剤。 【化２】 〔式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキル若しくはハロアルキル基であって互いに同一でも
異なっていてもよく；Ｒ3 及びＲ4 は、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ2 アルキル基、ＣＯＯＲ5 基（Ｒ5 は直鎖状若しく
は分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表す）又はシアノ基
を表し互いに同一でも異なっていてもよく、又は一緒に
単結合を構成し；Ｗは、窒素原子、又は＝ＣＨ−基を表
し；Ｙ及びＱは、ニトリル基、直鎖状若しくは分枝状の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基若しくはカルボアルコキシ基、フ
ェニル基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しくは硫黄か
ら選ばれるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前記フェニ
ル、ヘテロ環、直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
キル若しくはアルコキシ基も、塩素、フッ素、臭素、ヨ
ウ素の如きハロゲン；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
6 アルキル若しくはハロアルキル基；直鎖状若しくは分
枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基若しくはハロアルコキシ
基；ニトリル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カ
ルボキシアルキル基；又は−（Ｖ)m−Ｚ基（Ｚは、直鎖
状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6アルキル基、フェニル
基、又はヘテロ原子が酸素、窒素若しくは硫黄から選ば
れるＣ5 〜Ｃ10ヘテロ環基であって、前記フェニル、ヘ
テロ環、又は直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキ
ル基も、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素の如きハロゲン；
直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル若しくはハ
ロアルキル基；直鎖状若しくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アル
コキシ若しくはハロアルコキシ基；ニトリル基；直鎖状
若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 カルボキシアルキル基で任
意に置換されていてもよい基）で任意に置換されていて
もよい基であって互いに同一でも異なっていてもよく；
Ｋ及びＶは、酸素若しくは硫黄原子、又はカルボニル
基であって互いに同一でも異なっていてもよく；ｎ及び
ｍは、０又は１であって互いに同一でも異なっていても
よい。〕 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、又は1,1,2,２−テトラフルオロエチル
である、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項４】 Ｒ3 及びＲ4 が、メチル、エチル、カル
ボメトキシ、カルボエトキシ、又はカルボイソプロポキ
シである、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項５】 Ｙ、Ｑ及びＺが、メチル、エチル、イソ
プロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、パーフ
ルオロエチル、1,1,2,２−テトラフルオロエチル、フェ
ニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、2,４−ジクロロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、３−メトキシフェニル、３−トリフルオロ
メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３
−トリフルオロメトキシフェニル、２−シアノフェニ
ル、４−シアノメチル、２−カルボメトキシフェニル、
ピリジル、３−シアノピリジル、４−シアノピリジル、
３−カルボメトキシピリジル、3,５−ジクロロピリジ
ル、ピリミジル、４−メチルピリミジル、２−トリフル
オロメチルピリミジル、４−トリフルオロメチルピリミ
ジル、ピラジニル、２−トリフルオロメチルピラジニ
ル、５−メチルチエニル、５−トリフルオロメチルチエ
ニル、４−メチル−５−トリフルオロメチルチアゾリ
ル、５−tert−ブチルチアゾリル、又は５−クロロベン
ゾチアゾリルである、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項６】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−〔５
−（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−イ
ル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、請
求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項７】 （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２
−〔５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕酢酸メチルにより構成される、請求
項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項８】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−（５
−フェニルイソオキサゾール−３−イル）フェニル〕ア
クリル酸メチルにより構成される、請求項２記載の農業
用抗菌剤。 - 【請求項９】 （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−〔２
−（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）フェニ
ル〕酢酸メチルにより構成される、請求項２記載の農業
用抗菌剤。 - 【請求項１０】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−フェニルフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成され
る、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１１】 （Ｚ）−２−メトキシイミノ−２−
〔２−〔５−（４−フェニルフェニル）イソオキサゾー
ル−３−イル〕フェニル〕酢酸メチルにより構成され
る、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１２】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−メトキシフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成され
る、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１３】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−メチルフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１４】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−tert−ブチルフェニル）イソオキサゾール
−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成さ
れる、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１５】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−トリフルオロメチルフェニル）イソオキサ
ゾール−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより
構成される、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１６】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（3,４−ジメトキシフェニル）イソオキサゾール
−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成さ
れる、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１７】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−メチルフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１８】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−クロロフェノキシメチル）イソオキサゾー
ル−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成
される、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項１９】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−メチルフェノキシメチル）イソオキサゾー
ル−３−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成
される、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２０】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−シアノフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２１】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−〔４−（２−トリフルオロメトキシ−1,1,２−ト
リフルオロエトキシ）フェニル〕イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成され
る、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２２】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−シアノフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２３】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−フルオロフェニル）イソオキサゾール−３
−イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成され
る、請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２４】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（２−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２５】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
（５−tert−ブチルイソオキサゾール−３−イル）フェ
ニル〕アクリル酸メチルにより構成される、請求項２記
載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２６】 （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
〔５−（４−クロロフェニル）イソオキサゾール−３−
イル〕フェニル〕アクリル酸メチルにより構成される、
請求項２記載の農業用抗菌剤。 - 【請求項２７】 一般式（II） 【化３】 （式中、Ｒ1 は上記と同じ意味を有する。）を有するア
ルドキシム化合物を、一般式（III) 【化４】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙ、Ｋ及びｎは上記と同じ意味を
有する。）を有する不飽和化合物と、ハロゲン化剤の存
在下で反応させて、一般式（IV） 【化５】 の化合物を得る工程を含む、請求項１〜２６のいずれか
に記載の化合物を製造する方法。 - 【請求項２８】 一般式（IV）の化合物を、一般式
（Ｖ） ＨＣＯＯＲ6 （Ｖ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。）のギ酸
アルキルと、極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中
で、塩基の存在下で−１０〜８０℃の温度で反応させ
て、一般式（VI） 【化６】 の化合物の塩を得、続いてハロゲン化剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2
は上記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子である）又
は活性化したエステルと−１０〜８０℃の温度で反応さ
せて、一般式（Ｉａ） 【化７】 の化合物を得る工程を含む、請求項２７記載の方法。 - 【請求項２９】 一般式（IV）の化合物を、一般式（Ｖ
II） Ｒ7 −ＯＮＯ （ＶII） （式中、Ｒ7 は直鎖状若しくは分枝状のＣ2 〜Ｃ8 アル
キル基を表す。）の有機亜硝酸エステルと、極性のプロ
トン性又は非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下で−１
０〜８０℃の温度で反応させて、一般式（VIII） 【化８】 の化合物の塩を得、続いてハロゲン化剤Ｒ2 −Ｘ（Ｒ2
及びＸは上記と同じ意味を有する）と、一般式（VI）の
化合物の塩を一般式（Ｉａ）の化合物に転化するための
請求項２８記載の条件と類似の条件下で反応させて、一
般式（Ｉｂ） 【化９】 の化合物を得る工程を含む、請求項２７記載の方法。 - 【請求項３０】 請求項２〜２６のいずれかの１又は２
以上の化合物を、単独で、又は固体キャリヤー、液体希
釈剤、界面活性剤若しくは他の活性成分と共に含有する
殺菌組成物。 - 【請求項３１】 請求項３０記載の殺菌組成物を、植物
の葉、茎、枝及び根に又は播く前の種子に、又は該植物
が成長する土壌に適用することからなる、菌の感染を撃
退する方法。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007105814A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4313267A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel |
| IL115889A0 (en) * | 1994-11-14 | 1996-01-31 | Rohm & Haas | Pyridazinones and their use as fungicides |
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Family Cites Families (6)
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| US5250553A (en) * | 1988-10-27 | 1993-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use |
| US5166216A (en) * | 1988-10-27 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use |
| DE3836581A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung |
| AU4639089A (en) * | 1988-12-29 | 1990-08-01 | Ciba-Geigy Ag | Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them |
| DE4105160A1 (de) * | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Basf Ag | Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide |
-
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-
1994
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007105814A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤 |
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