WO2006090717A1 - チロシンキナーゼ阻害作用を有するキナゾリン誘導体 - Google Patents

チロシンキナーゼ阻害作用を有するキナゾリン誘導体 Download PDF

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Kenji Matsuo
Naoki Omori
Masami Takayama
Aiko Omori
Takeshi Endo
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Definitions

  • the present invention relates to a compound that inhibits both EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase and a pharmaceutical composition containing them as active ingredients.
  • Tyrosine kinases are enzymes that phosphorylate tyrosine residues in proteins, and are known to play an important role in cell differentiation / proliferation and intracellular signal transduction systems.
  • growth factor receptor tyrosine kinases such as HER2 (also referred to as ErbB2 or Neu) and EGF receptor are deeply involved in the formation of cancer, and are accepted by human cancer. It is known that the body tyrosine kinase activity is enhanced! / Non-patent document 1, Non-patent document 2, and Non-patent document 3).
  • Non-patent Document 4 and Patent Document 1 tyrosine kinase inhibitors are thought to be useful as anticancer agents with few side effects that can be applied to many cancer types.
  • tyrosine kinase inhibitors compounds described in Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 4, Patent Document 5, Patent Document 6, Patent Document 7, and the like are known.
  • Non-patent Document 5 It is also known that co-expression of EGF receptor and HER2 further accelerates carcinogenesis by EGF receptor alone (Non-patent Document 5). Furthermore, it has been reported that co-expression of EGF receptor and HER2 results in poor prognosis in breast cancer, oral cancer, lung cancer, etc. (Non-patent Document 6). As drugs that inhibit both EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase, compounds described in Patent Document 8 and the like are known.
  • Patent Document 9 and Patent Document 10 describe an anticancer agent having an oxime-type substituent at the 4-position of a quinazoline derivative.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 5-208911
  • Patent Document 2 Pamphlet of International Publication No. 92Z20642
  • Patent Document 3 European Patent Application Publication No. 92305703/8
  • Patent Document 4 European Patent Application No. 0566266
  • Patent Document 5 European Patent Application Publication No. 0602851
  • Patent Document 6 European Patent Application Publication No. 0520722
  • Patent Document 7 International Publication No. 98Z02434 Pamphlet
  • Patent Document 8 Pamphlet of International Publication No. 02Z066445
  • Patent Document 9 International Publication No.2004Z069145 Pamphlet
  • Patent Document 10 International Publication No. 2004Z105765 Pamphlet
  • Non-Patent Document 1 Cancer Res. 1991, 51st, p.4430-4435
  • Non-patent Document 2 Cancer Res. 1992, 52nd, p.3636- 3641
  • Non-patent Reference 3 Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 1993, No. 32, pl-19
  • Non-Patent Document 4 Expert Opinion Invest. Drugs 1994, No. 3, No. 6, p. 577-595
  • Non-Patent Document 5 Cell 1987, 58th, p.287-292
  • Non-Patent Document 6 Clin. Cancer Res. 1999, 5th, p.4164-4174
  • R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing complex.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing complex.
  • Z may be —O—, —N (R 10 ) —, or —O— or —NR 11 ) —; alkylene; R 1G and R 11 are each independently a hydrogen atom, alkyl , Acyl, alkyloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl;
  • R 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl
  • R 19 is an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, a substituted
  • V may, heteroaryl, or substituted, may be a non-aromatic heterocyclic group
  • R 18 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl
  • W 1 may be substituted! Non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or may be substituted heteroaryl;
  • R 17 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl Or a substituted or non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group);
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted.
  • X is —O——S——N (R 12 ) —, or —O——S—, or —N (R 13 ) —, an alkylene which may intervene;
  • R 12 and R 13 are each independently A hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl;
  • A is the formula:
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen, an optionally substituted alkyloxy, an optionally substituted alkoxy, an optionally substituted alkyloxy, or a compound represented by the formula: Y—R 8 (where Y is one O—, one S—, one SO—, or one O—, one S—, or one N.
  • R 9 may be interposed, alkylene; R 8 may be substituted, aryl, or optionally substituted heteroaryl; R 9 is a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl Group represented by oxycarbonyl or aralkyloxycarbonyl);
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted.
  • R 2G is an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, a substituted Optionally alkynyl, or the formula:
  • R 5 , R 6 and R 7 are as defined above;
  • Q is a group represented by N or CH
  • R X is the formula:
  • substituent group A substituted with substituent group A (substituent group A: hydroxy, heteroaryl, carboxy, optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, V, may, aminoamino, or substituted, and may be substituted with a substituent selected from non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic force sulfonyl, or alkyl, or a group of substituents B (Substituent group B: alkyloxycarbol, substituted !, but may also be an aminocarbol, oxo, amide-containing carboxy, cyano-containing cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkyl-powered carbonylamino, alkylsulfonyl-amido and The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (1) or (2), wherein the compound is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group which is substituted with a substituent selected from aminocarboalkyl).
  • R 1 is a substituent group C (substituent group C: alkyl, alkenyl, alkyl, optionally substituted aryl, aralkyl, alkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxyalkyl, haloalkyl, 1 or Aminoalkyl, alkylsulfol, alkylsulfolalkyl, halogen or alkyloxy optionally substituted with 2 alkyls !, may!
  • R 19 may be substituted with a substituent selected from Substituent Group A, and may be alkyl, Substituent Group I (Substituent Group I: Alkyloxycarbol, Substituent And may be substituted with a substituent selected from amino-carboyl, cyano-cyanalkyl, hydroxyalkyl, and amino-carboroalkyl) and selected from aryl or substituent group I
  • R 19 is substituted with a substituent selected from Substituent Group C, optionally substituted with an amino group, or substituted with a substituent selected from Substituent Group D;
  • the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (1), (2), and (6), which is alkyl substituted with a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, or Their solvates.
  • (s) w 1 is a substituent group J (substituent group J: alkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, aminocarboalkyl, alkyloxy, alkyloxycarbol, optionally substituted, aminocarboro, and Substituted with a substituent selected from (Cyan) !, a group represented by a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or a substituent selected from the group of substituents J, The compound represented by (1) or (2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, which is a group represented by heteroaryl.
  • R 2 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkyl, C2-C6 alkyl, halogen, or phenyl, which may be substituted with halogen, (1) to (8)
  • one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom, the other is a hydrogen atom, optionally substituted alkyloxy or substituted !, may be! / Alkyl-alkoxy, (1) to ( 10) !, any one of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof or solvates thereof.
  • R 5 is a hydrogen atom or a halogen; R is a halogen or an alkyl; and R 7 is a hydrogen atom
  • a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof according to any one of (1) to (12) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • R is a substituent selected from the substituent group E (substituent group E: carboxy, alkyloxycarbon, cycloalkyl, and optionally substituted, an aminocarboro)). Substituted, substituted with a substituent selected from alkyloxy, substituent group E, and optionally substituted with a substituent selected from alkyloxy, or substituent group E force.
  • substituent group E carboxy, alkyloxycarbon, cycloalkyl, and optionally substituted, an aminocarboro
  • alkyloxy; R 6 is optionally substituted alkyl, substituted! Or an alkyloxy or halogen; and
  • R 7 is a group represented by a hydrogen atom], or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a compound thereof, Solvates.
  • R 5 is a group represented by the formula: —Y—R 8 (wherein Y is an alkylene which may intervene —O—; R 8 is a substituent group F (substituent group F: halogen, carboxy , Alkyl, haloalkyl, hydroxy Substituted with a substituent selected from alkyl, alkyloxy, alkyloxycarbol, and optionally substituted V, amino), optionally selected from phenol, substituent group F Substituted with a substituent, may be substituted with a substituent selected from pyridyl, substituent group F, or may be substituted with a substituent selected from furyl, substituent group F, Alternatively, the oxazolyl may be substituted with a substituent selected from the chael, substituent group F, or may be substituted with a substituent selected from thiazolyl, or substituent group F.
  • a group represented by: R 6 is an optionally substituted alkyl, an optional
  • R X is the formula:
  • R 3 and R 4 are both hydrogen atoms
  • X is NH—
  • A is the formula:
  • R 5 represents the formula: Y—R 8 (wherein Y may intervene O 1 C 1 -C 3 alkylene; R 8 may be substituted with halogen; Or a group represented by pyridyl, which may be substituted with halogen; R 6 is a halogen; and R 7 is a group represented by a hydrogen atom], or a pharmaceutical thereof, or a pharmaceutical product thereof Top acceptable salts or solvates thereof.
  • a pharmaceutical composition comprising the compound according to any one of (1) to (16) as an active ingredient
  • An anticancer agent comprising the compound according to any one of (1) to (16) as an active ingredient.
  • a method for preventing and / or treating cancer comprising administering the compound according to any one of (1) to (16) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, or an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group
  • Z may be O or N (R 10 ) —, or O or NR 11 ), and alkylene may be interposed;
  • R 1G and R 11 are each independently a hydrogen atom, alkyl, acyl, or Rualkyloxyl sulfonyl, alkenyloxyl sulfonyl, or aralkyloxylruphonyl;
  • R 2 may be a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or a substituted! You can call it heteroaryl;
  • R 19 is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, substituted V, optionally heteroaryl, or optionally substituted non-aromatic heterocyclic group;
  • R 18 is A hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted alkyl;
  • W 1 may be substituted !, may be a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or may be substituted, a heteroaryl
  • R 17 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, or a substituted or non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group);
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted.
  • X is alkylene which may intervene —O—, —S—, —N (R 12 ) —, or —O—, —S—, or —N (R 13 ) —;
  • R 12 and R 13 are Each independently a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl;
  • A is the formula:
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen, an optionally substituted alkyloxy, a substituted Optionally substituted alkyloxy, optionally substituted alkyloxy, or the formula: — Y—R 8 (where Y is one O—, one S—, or one N (R 9 ) —).
  • Optionally substituted alkylene; R 8 may be substituted, aryl, or substituted, heteroaryl; R 9 is a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkoxycarbonyl; Or a group represented by aralkyloxycarbol);
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted.
  • R 2G may be an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or the formula:
  • Q is a group represented by N or CH
  • R ⁇ R 2 , R 18 , R 19 , Z, and w 1 are the same as (I), or a compound according to (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salts or solvates thereof.
  • R 1 is a substituent group A ′ (substituent group A, hydroxy, optionally substituted amino, substituted, or non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, substituted, Or amino, optionally substituted, or optionally substituted with a substituent selected from a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic carbocycle), or a substituent group B ′.
  • Substituent group B ' alkyloxycarbol, optionally substituted aminocarbol, cyano-substituted cyanoalkyl, hydroxyalkyl, and aminocarbolalkyl
  • Force substituted with selected substituents! / ! / A non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, the compound according to (I) or ( ⁇ ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 1 is a substituent group C, (substituent group C ,: alkyl, alkyl, alkylsulfol alkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl optionally substituted with halogen, alkyloxy Carbon, cycloalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, optionally substituted aminocarboxyalkylalkyl, alkyloxyalkyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, and optionally substituted aminoalkylcarbole).
  • substituent group C substituted: alkyl, alkyl, alkylsulfol alkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl optionally substituted with halogen, alkyloxy Carbon, cycloalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, optionally substituted aminocarboxyalkylalkyl, alkyloxyalkyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl
  • alkyl substituted with an amino group, or a substituent group D ′ (substituent group D ′: hydroxy, oxo, an optionally substituted aminocarbole, Alkyloxycarbol, Substituent group H, (Substituent group H ,: An optionally substituted aminocarbol, alkyl-containing alkyl Substituted with a substituent selected from alkyl, alkylaminocarbol, sheared alkylsulfol, alkylcarbol, alkylcarol, alkylsulfol.
  • R 19 is alkyl optionally substituted with a substituent selected from substituent group A ′, substituent group ⁇ (substituent group ⁇ : alkyloxycarbol, optionally substituted Good aminocarbonyl, cyano, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, and aminominoalkyl Or substituted with a substituent selected from substituent group I, which may be substituted with a substituent selected from (I) or ( ⁇ Or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • R 19 force Alkyl substituted with an amino group optionally substituted with a substituent selected from Substituent Group C ′, or substituted with a substituent selected from Substituent Group D ′ ⁇
  • W 1 may be substituted with substituent group J, (substituent group J, alkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, aminocarbonylalkyl, alkyloxy, alkyloxycarboro, substituted Substituted with a substituent selected from a group represented by a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or a substituent group J, which may be substituted with a selected substituent. Or a compound represented by (I) or (i), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, which is a group represented by heteroaryl.
  • R 2 is a hydrogen atom, C1 C6 alkyl optionally substituted with halogen, C2—C6 alkyl, C2—C6 alkyl, halogen, or phenol, (I) to ( VII) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom, the other is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyloxy or substituted !, or a! / Alkyloxy, (I) to (The compound according to any one of VIII) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 5 is a hydrogen atom or halogen
  • R 6 is halogen or alkyl
  • R 5 is a substituent selected from Substituent Group E, (Substituent Group E, Carboxy, Alkyloxycarbon, Cycloalkyl, and Substituent, Optionally, Aminocarboro) May be substituted with a group from alkyloxy, substituent group E, substituted with a selected substituent! /, May! /, Alkyloxy, or substituent group E ′
  • R 6 is optionally substituted alkyl, substituted! /, May! /, Alkyloxy, or halogen
  • R 7 is a group represented by a hydrogen atom
  • R 5 is a group represented by the formula: —Y—R 8 (wherein ⁇ is an alkylene which may intervene — ⁇ —; R 8 is substituent group F, (substituent group F ,: halogen) , Carboxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkyloxycarbol, and optionally substituted with a substituent selected from amino).
  • (XVI) A method for the prophylaxis and Z or treatment of cancer, comprising administering a compound according to any one of (I) to (i) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. .
  • R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, or a substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group
  • Z may be O or N (R 10 ) —, or O or NR 11 ); alkylene, R 1G and R 11 are each independently a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxy; Carbonyl, alkenyloxycarbonyl, or aralkyloxy power Nore Ninore;
  • R represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkenyl, or an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group.
  • R 3 and R 4 independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted; Alkyloxy, optionally substituted alkyloxy, halogen, hydroxy, mercapto, or optionally substituted amino;
  • X is alkylene which may intervene 1 O, 1 S—, or 1 N (R 12 ) —, or 1 O, 1 S—, or 1 N (R 13 ) —;
  • R 12 and R 13 are Each independently a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl;
  • A is the formula:
  • R 5 represents a hydrogen atom, halogen, an optionally substituted alkyloxy, an optionally substituted alkyloxy, an optionally substituted alkyloxy, or a formula: — Y—R 8
  • Y is an alkylene which may be mediated by one O, one S—, or one N (R 9 ) —;
  • R 8 may be substituted, aryl, or substituted, heteroaryl ;
  • R 9 Is a group represented by a hydrogen atom, alkyl, acyl, alkyloxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or aralkyloxycarbol);
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted.
  • R 1 is from substituent group A ′, (substituent group A ,: optionally substituted amino and substituted or non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group).
  • Alkyl which may be substituted with a selected substituent, or Substituent group B, ((Substituent group B ,: Alkyloxycarbon, Substituted, Aminocarbole, Substituted with a selected substituent !, may be! /, A non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, the compound according to (i) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a Solvate.
  • R 1 may be substituted with substituent group C, ((substituent group C ,: alkyl, alkylsulfoalkyl, halogen), alkylcarbol, alkyloxycarbol, Cycloalkyl, optionally substituted aminocarboalkyl, optionally substituted aminocarboxyalkyl, alkyloxyalkyl, and substituted
  • Substituted with a substituent selected from V may, or aminoaminocarbo !!, may! / ⁇ alkyl substituted with amino, or substituent group D ′, (substituent group D ',: Oxo, optionally substituted aminocarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyl optionally substituted with cyano or alkyloxy, alkylated alkylsulfol, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, and alkylsulfonylalkyl
  • one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom, the other is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyloxy or substituted !, or a! / alkyloxy, (i) to ( iii)! Or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
  • R 5 is a hydrogen atom or a halogen
  • R 6 is a halogen or an alkyl
  • R 7 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituent group E , (substituent group E, :: carboxy, alkyloxycarbon, and optionally substituted, aminocarbonyl).
  • R 6 is an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkyloxy, or a halogen; and R 7 is a group represented by a hydrogen atom], (i) to The compound according to any one of (vi) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • R 5 is a group represented by the formula: —Y—R 8 (wherein Y is an alkylene which may intervene — ⁇ —; R 8 is a substituent group F, (substituent group F, : Halogen, carboxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkyloxycarbonyl, and optionally substituted) phenyl, optionally substituted with selected substituent, substituent group F ', Pyridyl optionally substituted with a substituent selected from substituents, Furyl optionally substituted with a substituent selected from substituent group F'', Selected from substituent group F'' Substituted with a substituent optionally selected from a ring optionally substituted with a substituent, a thiazolyl optionally substituted with a substituent selected from the substituent group F ′ ′, or a substituent selected from the substituent group F ′ ′.
  • substituent group F substituted with selected substituent,
  • R 6 is substituted Good alkyl - le, I substituted, Arukiruokishi or halogen; and R 7 is a group represented by a hydrogen atom], (i) a compound according to any one of ⁇ (vii) or a pharmaceutically Acceptable salts or solvates thereof.
  • (xi) A method for preventing and / or treating cancer, comprising administering the compound according to any one of (i) to (viii) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine. Fluorine, chlorine and bromine are preferred.
  • alkyl used alone or in combination with other terms includes a straight-chain or branched monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • C1-C10 alkyl is mentioned. More preferably, C1-C6 alkyl is mentioned. Most preferably, C1-C4 alkyl is mentioned.
  • haloalkyl used alone or in combination with other terms includes the above “alkyl” substituted with 1 to 8 positions, preferably 1 to 5 positions, with the above “halogen”. .
  • alkyl substituted with 1 to 8 positions, preferably 1 to 5 positions, with the above “halogen”.
  • examples thereof include trifluoromethyl, trichloromethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, dichloroethyl, and trichloromethyl.
  • C1-C6 alkyl substituted with 1 to 5 positions by the “halogen” is mentioned.
  • C1-C3 alkyl substituted by 1 to 3 places with the above-mentioned “halogen” is preferable. Most preferred is trifluoromethyl.
  • alkylsulfol examples include methylsulfol, ethylsulfol, propylsulfol and the like.
  • C1-C6 alkyl sulphone is used.
  • a C1-C3 alkyl sulfone is preferable.
  • alkylsulfoalkyl includes methylsulfomethyl, methinolesnorephonino retinore, methinoresnorehoninorepropinore, methinoresnorenoninorebutinore, methinoresulfopropyl.
  • Etc Preferably, C1-C6 alkyl sulfol Cl-C6 alkyl is mentioned. In particular, C1-C3 alkyl sulfone C1-C4 alkyl is preferable.
  • alkyloxy includes methyloxy, ethyloxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, Examples thereof include n-heptynoloxy, n-octyloxy, n-nona-roxy, n-deoxy-loxy and the like.
  • C1-C6 alkyloxy is mentioned.
  • C1-C3 alkyloxy is preferable.
  • alkyloxyalkyl examples include methyloxymethyl, methyloxystil, methyloxypropyl, ethyloxymethyl, ethyloxychetyl, ethyloxypropyl and the like.
  • 1 to 6 alkyloxy and 1 to 6 alkyloxy are used.
  • C1-C3 alkyloxy C1-C4 alkyl is preferable.
  • alkyloxycarbol includes methyloxycarbole, ethyloxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, t-butyl. Oxycarbonyl, n-pentyloxy carbo yl and the like.
  • C1-C6 alkyloxycarbol is mentioned.
  • a C1-C3 alkyloxycarbole is preferable.
  • alkyl carbo examples include methyl carbo yl, ethyl carbo yl, n propyl carbonyl, isopropyl carbonyl, n butyl carbonyl, tert butyl carbo yl, n-pentyl carbo yl and the like.
  • C1-C6 alkyl carbonyl is mentioned.
  • C1-C3 alkyl carbo is preferable.
  • haloalkyloxy examples include trifluoromethyloxy, trichloromethyloxy, difluoroethyloxy, trifluoroethyloxy, dichloroethyloxy, trichloroethyloxy and the like.
  • halo C1-C6 alkyloxy is used.
  • halo C1-C3 alkyloxy is particularly preferred.
  • trifluoromethyloxy is particularly preferred.
  • aminocarboalkyl examples include aminoaminomethyl, aminoaminoethyl, aminoaminopropyl, aminoaminobutyl and the like.
  • aminocarbol C1-C6 alkyl is used.
  • aminoamino C1-C3 alkyl is preferred.
  • aminocarbonylalkyloxy examples include aminoaminomethyloxy, aminocarbonylethyloxy, aminocarbonylpropyloxy, aminocarbonylbutyloxy and the like.
  • aminocarbol C1-C6 alkyloxy is used.
  • an aminocarbol C1-C3 alkyloxy is preferred.
  • hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl and the like.
  • hydroxy C1-C6 alkyl is used.
  • hydroxy C1-C3 alkyl is preferred.
  • alkylthio examples include methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio and the like.
  • C1-C6 alkylthio is mentioned.
  • C1-C3 alkylthio is preferred!
  • the “alkylene” used alone or in combination with other terms includes a straight-chain or branched divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
  • methylene, ethylene, propylene, butylene and the like can be mentioned.
  • C1-C3 alkylene is mentioned.
  • C1-C2 alkylene is preferable.
  • Alkylene which may intervene with one O, one S—, or one N (R 12 ) —” in X includes —CH 2 O—, —O—CH 1, —CH 2 S—, —S—CH 1 , CH— N (R 12 )
  • Alkylene which may intervene with one O, one S— or one N (R 9 ) —” in Y includes —CH—O—, —O—CH one, —CH—S—, —S— CH 1, —CH—N (R 9 )
  • cycloalkyl used alone or in combination with other terms includes cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. Examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl. Preferably, C5-C6 cycloalkyl is used.
  • alkell means a linear or branched monovalent having 2 to 8 carbon atoms and having one or more double bonds. Includes hydrocarbon groups. You may have a triple bond in the chain. Examples include bur, aryl, 1-probe, 2-probe, various butyr isomers, and the like.
  • C2-C6 alkenyl is mentioned. More preferably, a C2-C4 alkenyl is mentioned.
  • alkyloxy refers to buroxy, aryloxy, 1 pro Examples include peroxy, 2-probeoxy and various butyroxy.
  • C2-C6 alkenyl is used.
  • C2-C4 alkoxy is preferred.
  • alkyloxycarbol includes vinyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxy-powered carbonyl, various butyroxycarboxyl- Le.
  • a C2 to C6 alkyl carboxy ball is used.
  • C2 to C4 alkyl carboxyl is preferable.
  • alkynyl includes straight or branched monovalent hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and having one or more triple bonds. To do. For example, ethininore, 1 propyninore, 2 propyninore, 1 butyninore, 2 butyninore, 3 butynyl, 1 pentyl, 2-pentyl, various pentyl isomers and the like can be mentioned.
  • C2 to C6 alkyl is used. More preferably, C2 to C4 alkyl is used.
  • alkyloxy examples include ethuroxy, propoxy, butyroxy, pentyloxy and the like.
  • C2 to C6 alkyloxy is used.
  • C2 to C4 alkyloxy is preferable.
  • aryl used alone or in combination with other terms includes monocyclic or condensed cyclic aromatic hydrocarbons.
  • phenol 1-naphthyl, 2-naphthyl, anthryl and the like can be mentioned.
  • Preference is given to phenol, 1-naphthyl and 2-naphthyl.
  • phenyl is preferred.
  • the “aralkyl” includes those in which the “alkyl” is substituted with 1 or 2 or more of the “alkyl”, and these can be substituted at all possible positions.
  • benzyl eg, 2-phenyl
  • propyl eg, 3-propyl
  • naphthylmethyl eg, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl, etc.
  • anthrylmethyl e.g, 9-anthrylmethyl and the like.
  • aralkyloxy includes benzyloxy, ferroethyloxy. (Eg, 2-phenylethyloxy), phenylpropyloxy (eg, 3-phenylpropyloxy), naphthylmethyloxy (eg, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyloxy, etc.), anthrylmethyloxy (For example, 9-anthrylmethyloxy) and the like.
  • benzyloxy and phenylethyloxy are mentioned.
  • aralkyloxycarbol includes benzyloxycarbol, phenoxycarboxyl (eg, 2-phenyloxycarbol, etc.) , Propylpropyloxycarbol (eg, 3-propylpropylcarboxyl), naphthylmethyloxycarbol (eg, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyloxycarbo- And anthrylmethyloxycarbol (for example, 9-anthrylmethyloxycarbol) and the like.
  • Preferable examples include benzyloxycarbol and ferroethylcarboxyl.
  • non-aromatic heterocyclic group used alone or in combination with other terms is a non-optionally selected non-cyclic group containing one or more oxygen, sulfur or nitrogen atoms in the ring. It includes an aromatic 5- to 7-membered ring or a group in which one or more other “non-aromatic heterocyclic group” or “heteroaryl” is also fused.
  • pyrrolidyl eg, 1 pyrrolidyl, 2 pyrrolidyl
  • pyrrolinyl eg, 3 pyrrolinyl
  • imidazolidinyl eg, 2-imidazolidinyl
  • imidazolinyl eg, imidazolyl
  • lazidyl eg, , 1-virazolidyl, 2-virazolidyl
  • virazolyl eg, virazolyl
  • piperidyl eg, piperidyl in 2-piperidyl
  • piperazil eg, 1-piperadil, 2 —Piperaduryl
  • indoryl eg, 1 indolyl
  • isoindoleyl eg, isoindoleyl
  • morpholinyl eg, morpholino, 2 morpholinyl, 3 morpholinyl
  • tetrahydrofuranyl dihydrobilanyl,
  • non-aromatic heterocyclic group examples include pyrrolidinyl (eg, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidyl), piperidyl (eg, piperidyl-containing 2-piperidyl), piperazil (eg, 1-pipe Rajul), morpholinyl (eg, morpholino, 3 morpholinyl), tetrahydrofuran are preferred.
  • pyrrolidinyl eg, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidyl
  • piperidyl eg, piperidyl-containing 2-piperidyl
  • piperazil eg, 1-pipe Rajul
  • morpholinyl eg, morpholino, 3 morpholinyl
  • tetrahydrofuran are preferred.
  • non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group used alone or in combination with other terms includes at least one nitrogen atom in the ring, and further includes an oxygen atom and a sulfur atom. It includes a non-aromatic 4- to 7-membered ring which may contain one or more arbitrarily selected atoms in the ring or a ring-induced group in which two or more of them are condensed.
  • azetidyl eg, 1-azetidul, 2 azetidul, 3 azetidul
  • pyrrolidyl eg, 1 pyrrolidyl, 2 pyrrolidyl, 3 pyrrolidyl
  • pyrrolyl eg, 3 pyrrolinyl
  • imidazolide E.g. 2 imidazolidinyl
  • imidazole e.g. imidazolyl
  • virazolidyl e.g. 1- virazolidyl, 2- virazolidyl
  • virazolyl e.g.
  • Piperidyl eg piperidino, 2 piperidyl, 3 piperidyl, 4 piperidyl
  • piperazil eg 1-piperadyl, 2-piperadyl
  • indoryl eg 1 indole
  • isoindole -L eg isoindoleyl
  • morpholinyl eg morpholino, 2 morpholinyl, 3-morpholinyl
  • 1,4-thiazyl Eg 1,4 thiazine 1yl, 1,4 thiazine 2-yl
  • thiomorpholyl eg 1-thiomorpholyl, 2-thiomorpholinyl
  • decahydroisoquinolyl eg 2-decadecyl
  • Hydroisoquinolyl azepine
  • diazepine 4, 5, 6, 7-tetrahydroceno [3, 2] pyridyl, 2-oxa-5-azabicyclo [2.2
  • non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group examples include azetidinyl (eg, 1-azetidur, 2 azetidur, 3 azetidyl), pyrrolidyl (eg, 1-pyrrolidyl, 2 pyrrolidyl, 3 pyrrolidyl), piperidyl (eg, piperidyl-containing 2-piperidyl, 3-piperidyl, 4-piperidyl) are preferred.
  • azetidinyl eg, 1-azetidur, 2 azetidur, 3 azetidyl
  • pyrrolidyl eg, 1-pyrrolidyl, 2 pyrrolidyl, 3 pyrrolidyl
  • piperidyl eg, piperidyl-containing 2-piperidyl, 3-piperidyl, 4-piperidyl
  • non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group examples include azetidyl (for example, 1-azetidinyl, 2 azetidyl, 3 azetidyl), pyrrolidyl (for example, 1 pyrrolidyl).
  • azetidyl for example, 1-azetidinyl, 2 azetidyl, 3 azetidyl
  • pyrrolidyl for example, 1 pyrrolidyl.
  • -L 2-pyrrolidyl, 3-pyrrolidyl
  • piperidyl eg, piperidino, 2-piperidyl, 3-piperidyl, 4-piperidyl
  • piperazil eg, 1-piperadil
  • morpholinyl eg, morpholino 3-morpholinyl
  • Non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group examples include pyrrolidyl (eg, 1-pyrrolidyl, 2 pyrrolidyl, 3 pyrrolidyl), piperidyl (eg, piperidyl-containing 2-piperidyl, 3 piperidyl, 4 piperidyl), piperazil (eg, 1-piperazil, 2 piperazil), morpholyl (eg, 2 morpholine with morpholyl, 3-morpholyl), thiomorpholine (Eg 1-thiomorpholinyl, 2-thiomorpholinyl), decahydroisoquinolyl (eg 2-decahydroisoquinolyl), azepine (eg 1-azepininole), diazepininole, 4, 5, 6 , 7-Tetrahydrothieno [3, 2] pyridinole, 2-Oxa-5-azabicyclo [2. 2. 1] he
  • heteroaryl used alone or in combination with other terms means an arbitrarily selected 5- to 6-membered aromatic ring containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom in the ring. Includes groups. This may be condensed with the “cycloalkyl”, the “aryl”, the “non-aromatic heterocyclic group”, or other heteroaryl at all possible positions. Whether the heteroaryl is a single ring or a fused ring, it can be attached at all possible positions.
  • pyrrolyl eg, 1 pyrrolyl, 2 pyrrolyl, 3 pyrrolyl
  • furyl eg, 2 furyl, 3 furyl
  • chael eg, 2 chalcyl, 3-chenyl
  • imidazolyl eg, 2 imidazolyl 4 imidazolyl
  • pyrazolyl eg, 1 pyrazolyl, 3 pyrazolyl
  • isothiazolyl eg, 3 isothiazolyl
  • isoxazolyl eg, 3 isoxazolyl
  • oxazolyl eg, 2-oxazolyl
  • thiazolyl eg, 2 thiazolyl, 5 thiazolyl
  • pyridyl eg 2 pyridyl, 3 pyridyl, 4 pyridyl
  • virazil eg 2 pyrazil
  • pyrimidyl eg 2 pyr
  • pyridyl, furyl, chenyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, triazolyl and the like are preferable. More preferred are pyridyl, furyl, chael, thiazolyl and the like.
  • pyridyl, furyl, chenyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, triazolyl and the like are preferable. More preferred are pyridyl, furyl, chael, thiazolyl and the like.
  • the “heteroaryl” in R 19 is preferably pyridyl, furyl, chael or the like.
  • heteroaryl in W 1 , pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl and the like are preferable.
  • heteroaryl alkyl refers to any position of the “alkyl”.
  • Heteroaryl includes one or more substituted, which can be substituted at all possible positions.
  • cermethyl eg, 2-chelmethyl
  • cetyl eg, 2- (thiophene-2-yl) ethyl
  • furylmethyl eg, 2-furylmethyl
  • fluorethyl eg, 2- (Furan-2-yl) ethyl
  • pyrrolylmethyl eg 2-pyrrolylmethyl
  • pyrrolylethyl eg 2- (pyrrole-2-yl) ethyl
  • imidazolylmethyl eg 2 imidazolylmethyl, 4 imidazolylmethyl
  • Imidazolylethyl eg 2- (imidazol-2-yl) ethyl
  • pyrazolylmethyl eg 3-virazolylmethyl
  • pyrazolylethyl eg 2- (pyrazol-3-yl) ethyl
  • thiazolylmethyl
  • acyl used alone or in combination with other terms means an alkyl carbo yl having an alkyl moiety as the “alkyl”, and a haloalkyl carbo yl with a haloalkyl moiety as the “haloalkyl”.
  • an alkaryl carbon having an alkenyl portion of the “alkenyl”, an aralkyl carb having a aralkyl portion of the “aralkyl”, or an aralkyl carbocycle having an aralkyl portion of the “araryl” is included.
  • Alkyl examples thereof include acetyl, propiol, butyroyl, trifluoromethyl carbole, bulul carbole, phenol cetyl, benzoyl and the like.
  • Alkyl examples thereof include acetyl, propiol, butyroyl, trifluoromethyl carbole, bulul carbole, phenol cetyl, benzoyl and the like.
  • Alkyl alkyl
  • aryl may be substituted by respective substituents described later.
  • acetyl in R 1G and R 11 , acetyl, benzoyl, phenol, and the like are preferable.
  • R 12 and R 13 is acetyl, benzoyl, phenol Are preferred.
  • acyl in R 9 , acetyl, benzoyl, ferroacetyl and the like are preferable.
  • acyloxy includes acetyloxy, propio-oxy, benzoyloxy and the like.
  • the term “optionally substituted amino” used alone or in combination with other terms may be selected with a substituent selected from Substituent Group A.
  • the “cycloalkyl”, the “aryl”, the “aralkyl”, the “heteroary” which may be substituted with a substituent selected from the substituent group G and the like.
  • “Heteroarylalkyl”, “acyl” and the substituent group G may be substituted with a substituent selected from the above-mentioned “aminocarbonylalkyl” or the substituent group G.
  • the above-mentioned “aminoalkylcarbonyl”, the alkoxy moiety is the above “alkyloxy”, the “alkoxycarboxyl”, and the aralkyloxy moiety is the above “aralkyloxy”.
  • aminomethylamino dimethylaminomethylamino, dimethylaminoaminoethyl, diisopropylamino, benzylamino, acetylamino, trifluoromethylcarbonyl, benzoylamino, methyloxycarbonylamino, acetylcarbonylcarbonyl —Polypropyloxycarbonylamino, isopropyloxycarbonylamino, n-butyloxy, isobutyloxycarbonylamido sec-butyloxycarbonylamido tert-butyloxycarbonylamino, allyloxycarbonyl
  • examples include amino, benzyloxyboramino, cyclopentylamino-containing cyclohexylamino and the like.
  • R 3 and R 4 examples include alkyl, Ashiru and the like are preferable.
  • examples of the substituents of “substituted, may, and amino” and “substituted, and may be aminocarbol” include alkyl, alkenyl, alkyl, and substituent groups.
  • Substituted with an alkylsulfonylalkyl, halogen or alkyloxy, or an alkyl group carbonyl, an alkyloxycarbon, a cycloalkyl optionally substituted with a substituent selected from Substituent Group I, Carboxyalkyl, may be substituted with a substituent selected from Substituent Group G.
  • Non-aromatic heterocyclic alkyl and the like preferred
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarbol” is preferably alkyl, alkenyl, aralkyl and the like.
  • alkyl is preferable.
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarbole” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like.
  • the substituent in “optionally substituted aminocarbonyl” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like.
  • substituent group E the substituent in the “optionally substituted aminocarbole” Of these, alkyl, alkyl, aralkyl and the like are preferable.
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarbol” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like.
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarboalkyl” is preferably alkyl, alkenyl, aralkyl or the like.
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarboalkyl” is preferably alkylalkyl or aralkyl.
  • the substituent in “optionally substituted aminocarboxalkyl” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like. In particular, alkyl is preferred.
  • the substituent in the “optionally substituted aminocarboxyalkyl” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like.
  • alkyl, alkenyl, aralkyl and the like are preferable as the substituent in the “optionally substituted aminoalkylcarbole”.
  • the substituent in the “optionally substituted aminoalkylcarbole” is preferably alkyl, alkaryl, aralkyl and the like.
  • the term “optionally substituted ureido” refers to the above “alkyl”, the “cycloalkyl”, the “aryl”, the “aralkyl”, the “heteroaryl”, the “heteroaryl alkyl”. ”,
  • the aforementioned“ acyl ”, cyanoalkyl, or alkyloxylalkyl may be substituted one or more times, and ureido is also included.
  • guazino refers to the above “alkyl”, the above “cycloalkyl”, the above “aryl”, the “aralkyl”, the “heteroaryl”, the “hetero”
  • Aryl alkyl the aforementioned“ acyl ”, a cyanoalkyl substituted, or an alkyloxyalkyl substituted at one or more positions may include guazino.
  • the substituent in the “optionally substituted alkyl” may be substituted.
  • Optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group optionally substituted, non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring optionally substituted, alkyl, alkyloxy, cyan-substituted alquinolenorehoninole, Cycloalkyl, alkenyl, heteroaryl, heteroaryloxy, hydroxy, mercapto, alkylthio, halogen, nitro, carboxy, alkyloxycarbonyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, alkylcarboxy, force rumomoioxy, substituted And an optionally substituted aminocarbol, aminocarbolalkyloxy, acyl, acyloxy, allyloxy, aralkyl, aralkyloxy, an optionally substituted guadidiazo group, an optionally substituted ureido and the like.
  • substituent of “optionally substituted alkyl” in R 17 and R 19 a substituent selected from the substituent group A, alkyloxy, halogenated halogen, heteroaryl and the like are preferable.
  • the amino group optionally substituted with a substituent selected from the substituent group C force, or 1 substituted with a substituent selected from the substituent group D may be a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group. preferable.
  • substituent of “substituted or alkyl” in R 2 a substituent selected from Substituent Group A, alkyloxy, alkylcarbol, and halogen are preferable. In particular, hydroxy, alkyloxy and halogen are preferred.
  • alkyloxy, alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, cyano and the like are preferable.
  • alkyloxy, alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, hydroxy-containing hydroxy and the like are preferable.
  • an optionally substituted amino or optionally substituted Non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group cycloalkyl, hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, halogen, nitro, carboxy-containing carboxy, alkyloxycarbol, noble alkyl, haloalkyloxy, optionally substituted aminocarbo -L, acyl, acyloxy, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy, alkylsulfonyl, guazino, azo group, ureido which may be substituted, and the like.
  • a substituent selected from the substituent group A is preferable. In particular, it may be substituted with a substituent selected from substituent group C, or may be substituted with a substituent selected from amino-substituted substituent group D.
  • Non-aromatic nitrogen-containing heterocycle The group is preferred.
  • substituents of “substituted, alkenyl” and “substituted, alkynyl” in R 2 substituents selected from Substituent Group A, cycloalkyl, Alkoxy and halogen are preferred. In particular, hydroxy, cycloalkyl, alkyloxy, and halogen are preferred.
  • substituents of “substituted and optional alkyl” and “optionally substituted alkyl” include alkyloxy, alkyloxycarbol, aminocarbo- May be substituted with alkyl, alkyloxy, alkyloxycarbonyl, alkylocarbonyl, aminocarbol, cyano, etc., may be substituted with alkyl, alkyloxy, substituted with! Etc. are preferred! /.
  • alkyloxy, alkyloxycarbol, aminocarbo- May be substituted with alkyl, alkyloxy, alkyloxycarbonyl, alkylocarbonyl, aminocarbol, cyano, etc., may be substituted with alkyl, alkyloxy, substituted with! Etc. are preferred! /.
  • substituent of “substituted or optionally substituted” and “substituted and optionally substituted” in R 18 hydroxy, alkyloxy, halogen, cyano and the like are preferable.
  • substituted may be a balloon” and “substituted, may be As the substituent of “alkyl”, hydroxy, alkyloxy, halogen, cyano and the like are preferable.
  • the substituent in the “optionally substituted cycloalkyl” may be substituted with a substituent selected from an alkyl carboxy group and a substituent group G.
  • Substituent group M (Substituent group M: Alkyl, alkylsulfol optionally substituted with a substituent selected from hydroxy-containing hydroxy, canoleboxoxy, aminocarbonyl, alkyloxycarbon, and alkyloxy) Alkyl sulfol Alkyl carboyl, cycloalkyl, hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, halogen, nitro, carboxy, haloalkyl, haloalkyloxy, acyl, acyloxy, aryl, aryloxy (eg, phenyl), aralkyl , Aralkyloxy (e.g.
  • substituents in “optionally substituted alkyloxy”, “optionally substituted alkyloxy”, and “substituted and optionally alkyloxy” are as follows. Alkyl, alkyl, hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, halogen, nitro, carboxy-containing, alkyloxycarbol, haloalkyl, haloalkyloxy, optionally substituted amide-substituted Good aminocarbonyl, acyl, acyloxy, non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, aryloxy, aralkyloxy, alkylsulfol, guazino, azo group, ureido which may be substituted, etc. . These can replace one or more in all possible positions. Preferably, halogen etc. are mentioned.
  • alkyloxy As the substituent of “optionally substituted alkyloxy” and “optionally substituted alkyloxy” in R 3 and R 4 , alkyloxy, optionally substituted ⁇ amino, from substituent group D Although it is substituted with a selected substituent, a non-aromatic heterocyclic group, cyano and the like are preferable.
  • the substituents of “optionally substituted alkyloxy”, “optionally substituted alkyloxy”, and “substituted, optionally alkyloxy” in R 5 are the substituent group.
  • a substituent selected from E is preferred.
  • substitution of “optionally substituted alkyloxy”, “optionally substituted! Alkylalkoxy”, and “substituted !, may! /, Alkyloxy” in R 6 and R 7 Preferred examples of the group include alkyloxy, cyano, alkyloxycarbol, and optionally substituted Vaminocarbol.
  • the substituent in the “optionally substituted non-aromatic heterocyclic group” may be substituted with a substituent selected from alkyloxycarbonyl and substituent group G, and the aminocano report may be substituted.
  • the substituent in the “optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group” may be substituted with a substituent selected from alkyloxycarbonyl and substituent group G.
  • Good aminocarbol, cyano-substituted substituent group M (Substituent group M: hydroxy-containing hydroxy, carboxy, aminocarbonyl, alkyloxycarbonyl, and alkyloxy) optionally substituted with a substituent Alkyl, alkylsulfol, alkylsulfolalkylcarbocycle, cycloalkyl, hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, halogen, nitro, carboxy, haloalkyl, haloalkyloxy, acyl, acyloxy, aryl, aryloxy (e.g.
  • Phenoxy aralkyl, aralkyloxy (eg benzylo) Shi), non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, alkylcarbonyl - Ruami input Aminokarubo - Ruokishi may Ami Nyuo substituted Examples include xo, guazino, azo group, ureido which may be substituted.
  • substituents of the “substituted and non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group” in R 1 and R 17 include a substituent selected from alkyl, alkyloxycarbol, and substituent group G.
  • substituent group G optionally substituted aminocarbol, cyano, oxo, amide-containing carboxyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkyloxyalkyl, alkylsulfonyl, anorequinolecanoleboninore, anolekeninorecanenoleboninore, anole Preferred are quinolesnorenoninorenorequinolecanoleboninole, alkylcarbonylamino-containing alkylsulfonylamido-carboxyalkyl, alkyloxycarbonylalkyl and the like.
  • the substituents exemplified in Substituent Group B are preferable.
  • Examples of the substituent of the “optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group” in W 1 include alkyl, alkyloxycarbol, optionally substituted aminocarbol, cyano, hydroxy Alkyl, cyanoalkyl, alkyloxyalkyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkylsulfonylalkylcarbonyl and the like are preferable.
  • the substituents exemplified in the substituent group J are preferable.
  • a substituent selected from Substituent Group D is preferred.
  • optionally substituted aryl “optionally substituted file”, “optionally substituted heteroaryl”, “optionally substituted pyridyl”, “substituted” Optionally substituted furyl ”,“ optionally substituted chael ”,“ optionally substituted thiazolyl ”,“ substituted, optionally, oxazolyl ”,“ substituted, ⁇ Non-aromatic bicyclic group '', ⁇ optionally substituted non-aromatic heterocyclic alkyl '', ⁇ optionally substituted V ⁇ cycloalkyl '', ⁇ substituted, optionally aralkyl '' ”And“ Substituted heteroaryl alkyl ”includes an optionally substituted alkyl (including a halogen, a hydroxy, a nitro, a carboxy-substituted, an alkyloxy, an alkyloxy Carbon, alkyl, alkyl, alkyl, hydroxy, al
  • substituents of “substituted, may, and aryl” and “substituted, and heteroaryl” in R 2 may be hydroxy or substituted, or may be substituted with amino.
  • Good alkyl, optionally substituted amino-containing halogen and the like are preferable.
  • hydroxy or substituted, substituted with amino, or alkyl is preferred! / ⁇
  • substituents of “substituted, optionally, aryl”, “substituted, optionally, heteroaryl” and “optionally substituted non-aromatic heterocyclic group” for R 8 Preference is given to an oxycarbol, an optionally substituted aminocarbol, a halo-containing halogen, an alkyl, an alkyloxy, an alkylthio, a haloalkyl and the like.
  • the substituents mentioned in Substituent Group F are preferred.
  • substituents of “substituted or aryl” and “substituted or heteroaryl” in R 19 there are alkyloxycarbol, optionally substituted aminocarbonyl, and cyano. , Cyanoalkyl, hydroxyalkyl, aminocarbonylalkyl and the like are preferable. In particular, the substituents exemplified in Substituent Group I are preferable. As the substituent of “optionally substituted heteroaryl” in w 1 , alkyl, hydroxy, alkyloxy and the like are preferable. In particular, the substituents listed in Substituent Group J are preferred.
  • Substituents listed in Substituent Group I are preferred as substituents for “V ⁇ non-aromatic heterocyclic alkyl”.
  • the term “anticancer agent” and “cancer therapeutic agent” refers to brain tumor (eg, glioblastoma type), urinary cancer (eg, bladder cancer, kidney cancer), genital cancer (eg, prostate cancer, ovary) Cancer, uterine cancer), lymphoid tumor, gastrointestinal cancer (e.g. stomach cancer, colon cancer), throat cancer, lung cancer (e.g. lung adenocarcinoma, small cell lung cancer, non-small cell lung cancer), spleen cancer, breast cancer, head and neck cancer, Includes therapeutic agents for esophageal cancer and thyroid cancer. In particular, it is preferably used as a therapeutic agent for breast cancer, brain tumor, bladder cancer, kidney cancer, prostate cancer, ovarian cancer, uterine cancer, lung cancer, spleen cancer, colon cancer, and head and neck cancer.
  • brain tumor eg, glioblastoma type
  • urinary cancer e.g. bladder cancer, kidney cancer
  • genital cancer eg, prostate cancer, ovary
  • the present invention includes a method of treating or preventing cancer in a mammal in need of treating or preventing cancer, the method comprising administering to said mammal a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).
  • Consists of. Preferred cancers to treat are brain tumors (eg glioblastoma types), urinary cancers (eg bladder cancer, kidney cancer), genital cancers (eg prostate cancer, ovarian cancer, uterine cancer), lymphoid tumors, digestive organ cancers (Eg, stomach cancer), throat cancer, lung cancer (eg, lung adenocarcinoma, small cell lung cancer, non-small cell lung cancer), spleen cancer, breast cancer, colon cancer, head and neck cancer, esophageal cancer, thyroid cancer. More preferred are breast cancer, brain tumor, bladder cancer, kidney cancer, prostate cancer, ovarian cancer, uterine cancer, lung cancer, spleen cancer, colon cancer, and head and neck cancer.
  • the compound of the present invention has an excellent EGF receptor and HER2 inhibitory action and high safety (CYP inhibitory action is reduced), and thus is useful as a pharmaceutical, particularly a cancer therapeutic agent.
  • the compound (I) of the present invention can be synthesized by any one of the following methods A to E.
  • a method for synthesizing a quinazoline derivative is disclosed in WO96Z09294, WO98Z02434, etc. Can be synthesized according to these.
  • a compound has a group that affects each reaction, it can be protected with an appropriate protecting group and deprotected at an appropriate stage.
  • the raw materials, reagents, intermediates, and reaction products of each step can form a salt, the salt is also included.
  • Compound (iii) is obtained by reacting starting material (SM) and compound (ii) in a solvent such as tetrahydrofuran, acetonitrile, etc. at 20 ° C. to heating under reflux, preferably 60 ° C. to heating under reflux. Can do.
  • a solvent such as tetrahydrofuran, acetonitrile, etc.
  • compound (iv) is obtained by inserting compound (iii) into carbon monoxide in the presence of a palladium catalyst.
  • Compound (iii) is prepared from a hydrogen source such as sodium formate and tributyltin hydride in a solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N—dimethylimidazolidinone, dimethylsulfoxide, Dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, [1,1'-bis (diphenylphosphino) phenolate] dichloropalladium, palladium acetate + triphenyl -Reaction at 50 ° C to 150 ° C, preferably 70 ° C to 90 ° C in a carbon monoxide atmosphere in the presence of palladium catalysts such as r
  • a salt thereof in a solvent such as tetrahydrofuran, dioxane, methanol, etc., or in a mixed solvent thereof with water if necessary, hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid
  • Compound (V) can be obtained by reacting in the presence of an acid such as 0 ° C to reflux under heating, preferably 20 ° C to 70 ° C.
  • R 5 , R °, and R 7 are as defined in (1) above)
  • Compound (V,) and the formula: R 1 — Hal 3 are compounds represented by N, N-dimethylacetamide, N, It is dissolved in a solvent such as N-dimethylacetamide, N, N'-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide, and in the presence of a base such as potassium carbonate or sodium carbonate, 50 ° C to 150 ° C, preferably Compound (V) can be obtained by reacting at 60 ° C to 80 ° C.
  • O bases such as triethylamine, di (isopropyl) ethylamine, etc.
  • Compound (XV) can be obtained by reacting at 100 ° C, preferably 10 ° C to 30 ° C.
  • compound (vi) is acidified to synthesize compound (vii).
  • Compound (viii) can be obtained from compound (vii) by the same method as in Step 3 of Method A (Method E)
  • R 43 is a group represented by the formula: R 44 (R 45 0) N (wherein R 44 and R 45 are each independently CI alkyl)
  • R 46 is a C1-C3 alkyl or a formula:
  • the compound (iii) obtained by Method A is an alcohol or a compound of the formula:
  • compound (X) is obtained by reacting with a reagent represented by the formula (wherein L 1 is C2-C3 alkylene).
  • Compound (X) is represented by the formula: R 44 (R 45 0) NH (wherein R 44 and R 45 are each independently C1-C3 alkyl) or a formula:
  • a reagent represented by the formula (W 2 is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group) is mixed in a solvent such as tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, chloroform, dichloromethane, and the like, -100 ° C to 50 ° C. C.
  • the compound (xi) is obtained by subjecting a reagent such as methylmagnesium chloride, methylmagnesium bromide, salt isopropylmagnesium, methyllithium or the like to a reaction at -78 ° C to 20 ° C. be able to.
  • Compound (xi) is represented by the formula: ⁇ [wherein M is a group represented by Li, Na, K, or formula: MgHal 5 (where Haf is a halogen); R 2 is as defined above (1)]
  • compound (Vii) is obtained by reacting the represented reagent.
  • Compound (xi) is -100 ° C to 50 ° C, preferably -78 ° C to 20 ° C, in a solvent such as tetrahydrofuran, jetyl ether, toluene, or n- hexane, and the formula: R 2 M [ Wherein M is Li, Na, K, or a group represented by the formula: MgHaf (where Haf is halogen); R 2 is reacted with a reagent represented by (1) above, Compound (vii) can be obtained.
  • Compound (viii) can be obtained from compound (vii) by the same method as in Step A of Method A.
  • Step 1 and Step 2 of Method E the following method E ′ is exemplified.
  • Compound (xii) can be obtained from compound (xvi) by the same method as in Step 1 of Method E [0039] (Second step)
  • Compound (xiii) can be obtained from compound (xii) by the same method as in the second step of Method E.
  • compound (xiii) is converted to halogen to obtain compound (xiv).
  • Compound (xiii) is mixed with a halogenating agent such as phosphorus oxychloride and phosphorus oxybromide in a solvent such as toluene and tetrahydrofuran in the presence of a base such as triethylamine, diisopropylpropylamine, and pyridine, at 0 ° C to 200 ° C.
  • a halogenating agent such as phosphorus oxychloride and phosphorus oxybromide
  • solvent such as toluene and tetrahydrofuran
  • a base such as triethylamine, diisopropylpropylamine, and pyridine
  • Compound (xi) can be obtained from compound (xiv) by the same method as in the first step of Method A.
  • A is the formula:
  • the compound (I) of the present invention which is a group represented by the following formula can also be synthesized by the following Method F.
  • Hal 6 and Haf are halogens; Y 2 is a single bond or C1 C3 alkylene; Pg is a suitable protecting group for hydroxyl group; RR 2 R 6 R and R 8 are as defined in (I) above; R 43 and R 46 are Same meaning as above)
  • the starting material (S. M.) and the compound ( ⁇ ′) force can also be obtained as the compound (iii ′).
  • a protecting group is bonded to the hydroxyl group of the compound (iii ′) to synthesize the compound (iii ′ ′).
  • An appropriate protecting group may be bound by the method described in Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green (John Wiley & Sons) and the like.
  • Compound ( ⁇ ′) can be obtained from compound (iii ′ ′) by the same method as in the first step of Method E.
  • the compound (xi ') can be obtained from the compound ( ⁇ ') by the same method as the second step of the soot method (fifth step)
  • Compound (vii ′) can be obtained from compound (xi ′) by the same method as in the third step of Method E.
  • Compound (viii ′) can be obtained from compound (vii ′) by the same method as in the third step of Method A.
  • the protecting group of compound (viii ′) is deprotected to synthesize compound (viii ′ ′).
  • Deprotection may be performed under appropriate conditions by the method described in Protective uroups in Organic Synthesis, Theodora W Green (John Wiley & Sons) and the like.
  • Compound (viii, ') is represented by the formula: R 8 — Y 2 — Haf (where Haf is halogen; Y 2 is a single bond or C 1 -C 3 alkylene; R 8 is as defined above (1))
  • a reagent is reacted to obtain compound (viii ′ ′ ′).
  • Y 2 in Method F is preferably C1-C3 alkylene. Particularly preferred is methylene.
  • R 8 in Method F may be substituted with halogen !, may! /, Substituted with phenol or halogen, and pyridyl is preferred U.
  • Alkoxyamine reagents are commercially available M. Med. Chem., 1999, 4 2: 2007-2020, Liebigs Ann. Chem., 1988: 1149-1153, Organic Letters, 2004, 6: 4069-4072, Organic Letters, 2005, 7: 937-939, can be synthesized according to the method described in WO02Z06213, etc., starting from an alcohol compound that can be synthesized according to the method described in WO04Z054514.
  • R represents a substituent group C (substituent group C: alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, aralkyl, alkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxyalkyl, haloalkyl, 1 or 2 May be substituted with alkyl of any one of the following: aminoalkyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonylalkyl, substituted with halogen or alkyloxy, may be substituted with alkylcarbol, alkyloxyl group, or substituted with alkyloxy Cycloalkyl, carboxyalkyl, may be substituted ⁇ aminocarboalkyl, substituted !, may be ⁇ aminocarboxylalkyl, alkyloxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, alkylsulfonylaminoalkyl Alkylsulfon
  • Substituent group D (Substituent group D: Halogen, aryl, hydroxy, oxo, optionally substituted aminocarbol, alkyloxycarbol, substituent group H (Substituent group H: optionally substituted aminocarbol, alkyl-containing alkyloxy, alkylsulfonylamino, amino-containing carboxy, amino Substituted with a substituent selected from alkyloxy, alkylaminocarbonyl, carboxy, cyano, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbol, alkylsulfo Substituted with a substituent selected from the group consisting of: -alkylalkylcarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl, alkylcarboxylamino-aminocarbonyl-nonoxy, non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group, and non-aromatic heterocyclic carbonyl group).
  • an alkyl substituted with a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group (wherein the non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group is selected from pyrrolidyl, piperidyl, piperazyl, morpholinyl, and thiomorpholinyl) ,
  • substituent group B (substituent group B: alkyloxycarbol, optionally substituted amino Substituted with a substituent selected from carbon, oxo, amino-containing carboxy, cyan-containing cyanalkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, and aminocarboalkyl)! /
  • Non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group (where the non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group is selected from azetidinyl, pyrrolidyl, and piberidylca);
  • R 22 is substituted with a substituent selected from Substituent Group K (Substituent Group K: amino, hydroxy, alkyloxy, and halogen optionally substituted with alkyl)! / Alkyl, alkenyl optionally substituted with a substituent selected from substituent group K, substituent group K force alkyl, hydroxy, halogen, phenyl optionally substituted with a selected substituent , Pyridyl, furyl, chenyl, or thiazolyl;
  • R 23 and R 24 is a hydrogen atom, the other is a hydrogen atom, alkyloxy, alkyloxy Aminoalkyl optionally substituted by cycloalkyloxy, halogen, or alkyl
  • R is a hydrogen atom, alkyl, or acyl
  • R 25 and R 26 are each independently a compound represented by a hydrogen atom, halogen, alkyl, hydroxy, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, or heteroarylalkyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Salts or solvates thereof.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 2 3 ⁇ 4 are as defined above;
  • Y 1 is C1-C3 alkylene
  • R 28 is alkyl, alkyloxy, alkynyl, or halogen
  • R 29 , R 3 ° and R 31 are each independently a hydrogen atom or a substituent group F (substituent group F: neurogen, carboxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkyloxycarbo- And an optionally substituted amino) selected compound] or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof (IC)
  • substituent group F neurogen, carboxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkyloxycarbo- And an optionally substituted amino
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , and R 2 3 ⁇ 4 are as defined above;
  • R 35 is substituted with a substituent selected from Substituent Group L (Substituent Group L: hydroxy, alkyloxy, halogen, and cyano!), But may be substituted selected from alkyl, substituent group L Substituted with a group, an alkyl, an alkyl optionally substituted with a substituent selected from substituent group L, or a formula:
  • Q is N or CH] or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a compound thereof
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , and R 27 are as defined above; and R may be substituted with a substituent selected from Substituent Group C, may be substituted with an alkyl substituted with aminocarbonyl, or may be substituted with a substituent selected from Substituent Group D
  • An alkyl substituted with a non-aromatic heterocyclic carbocycle (where the non-aromatic nitrogen-containing heterocycle is selected from pyrrolidinyl, piperidyl, piperazil, morpholinyl, and thiomorpholinyl carbonate)] Or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 27 , R 28 , R 29 , R 3 °, R 36 and Y 1 are as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
  • R z R z R z R z R d and Q are as defined above], or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , and R 27 are as defined above;
  • R 32 may be substituted with a substituent selected from Substituent Group C or alkyl substituted with amino, substituted with a substituent selected from Substituent Group D, or 1, An alkyl substituted by a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group (where the non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group is selected from pyrrolidinyl, piperidyl, piperazyl, morpholinyl, and thiomorpholinyl), or a substituent Substituted with a substituent selected from group B, a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group (where the non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group is selected from azetidinyl, pyrrolidinyl, and piberidylca)] Or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
  • R 23 , R 24 , R 27 , R 28 , R 29 , R 3 °, R 31 , R 32 , and Y 1 are as defined above] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Salts or solvates thereof.
  • R z R z R z R d R d and Q are as defined above] or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , 6 and R 27 are as defined above;
  • W 2 is substituted with a substituent selected from substituent group J, pyrrolidinyl optionally substituted with a substituent selected from substituent group J, piperidyl, substituent group J Substituted by a substituent selected from: or substituted by a substituent selected from piperazur, substituent group J, morpholinyl, or a substituent selected by substituent group J Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 27 , R 35 , W 2 and Q are as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. object.
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , and 7 are as defined above;
  • R dd may be substituted with a hydrogen atom or a substituent selected from the substituent group L.
  • C1-C 6 alkyl, substituted with a substituent selected from substituent group L may be C2-C6 substituted, may be substituted with a substituent selected from alkenyl, or substituent group L
  • V may, C2-C6 substituted !, may! /, Alkyl
  • R 34 may be substituted with a substituent selected from Substituent Group C or alkyl substituted with amino, or Substituent Group D may be substituted with a selected substituent.
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 27 , R 28 , R 29 , R 3 °, R 33 , R 34 , and Y 1 are as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 22 , R 23 , R 24 , R 27 , R 34 , R 35 , and Q are as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. object.
  • R is alkyl, hydroxyalkyl, alkylcarboluminoalkyl, substituted with a non-aromatic heterocyclic ring, or optionally substituted with alkylamino, alkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbocycle.
  • R is alkyl, hydroxyalkyl, alkylcarboluminoalkyl, substituted with a non-aromatic heterocyclic ring, or optionally substituted with alkylamino, alkyl, hydroxyalkyl, or alkylcarbocycle.
  • R 38 is a C2 to C4 alkyl
  • R 39 is halogen
  • R 4 ° is the formula: Y 3 —R 42 (wherein Y 3 is an alkylene which may be mediated by —O; R 42 may be substituted with a halogen, a phenyl or a halogen; A group represented by pyridyl which may be substituted with
  • R 41 is halogen
  • Y 1 is the same as defined above] or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof.
  • a group represented by the formula: R is as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 22 in the compounds represented by formulas (I—A) to (I-F) and (I-J) to (I-O) is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, propynyl, Butynyl or phenol is preferred.
  • solvate includes, for example, solvates with organic solvents, hydrates, and the like.
  • organic solvents for example, ethanol, benzyl alcohol, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether, benzyl ether sulfate, benzyl ether sulfate, benzyl ether sulfate, benzyl ether sulfate, benzyl, benzyl ether ether, sulfate, sulfate, s, and the like.
  • any number of water molecules may be coordinated.
  • the compound of the present invention includes pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof.
  • alkali metals lithium, sodium, potassium, etc.
  • alkaline earth metals magnesium, calcium, etc.
  • ammonium salts with organic bases and amino acids, or inorganic acids (hydrochloric acid, hydrobromic acid, And salts with organic acids (acetic acid, citrate, maleic acid, fumaric acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.).
  • salts can be formed by a commonly performed method.
  • the compounds of the present invention include all possible isomers and racemates, not limited to specific isomers.
  • the compound of the present invention exhibits excellent cell growth inhibitory activity as described in the experimental examples described later, and can be used as an “anticancer agent” and a “cancer therapeutic agent”.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is administered to humans for the purpose of treating the above-mentioned diseases, it can be administered orally as a powder, condyle, tablet, capsule, pill, liquid, etc., or as an injection, suppository, or transdermal It can be administered parenterally as an absorbent, inhalant and the like.
  • pharmaceutical additives such as excipients, binders, wetting agents, disintegrants, lubricants, etc. suitable for the dosage form may be mixed with the effective amount of this compound as necessary to form a pharmaceutical preparation. it can. In the case of injections, sterilize with an appropriate carrier to make the preparation.
  • the dose varies depending on the disease state, route of administration, patient age, or body weight, but when administered orally to an adult, usually 0.1 to: LOOmgZkgZ days, preferably 1 to 20 mg / kg / day It is.
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6-odoquinazoline ( ⁇ -1) Synthesis of hydrochloride
  • ⁇ ) be fi, ⁇ -9-( ⁇ -e ( ⁇ be: ⁇ ci /- ⁇ )-crn ⁇ - ⁇ )-
  • ⁇ ) be fi, ⁇ -9-( ⁇ -e ( ⁇ be: ⁇ ci /- ⁇ )-crn ⁇ - ⁇ )-
  • the concentrated residue was purified by chromatography using an amino column (eluted with 1% methanol-containing ethyl acetate), and the resulting residue was solidified with hexane-ethyl acetate (6: 1) to give 4- (3 -Black mouth- 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino)-6- (2- (4-Atarylloyl-1-piperazine-1-yl) etoximino) methylquinazoline (V- 20 mg of 43) was obtained.
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (2- (4- (2-Methanesulfo-ruethyl) -1-pipe Synthesis of (Razine-1-yl) ethoxyimino) methylquinazoline (V-44)
  • the concentrated residue was purified by chromatography using an amino column (eluted with ethyl acetate), and the resulting residue was solidified with hexane-ethyl acetate (6: 1) to give 4- (3-chloro-4 -(3-Fluorobenzyloxy) phenylamine) -6- (2- (4- (2-Methanesulfo-ruethyl)-1-piperazine-1-yl) toximino) methylquinazoline (V- 15 mg of 44) was obtained.
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) furamino)-6- (4- (N- (2- (Methanesulfol) ethyl)-N -(2,2,2-Trifluoroacetyl) amino) butoxyximino) quinazoline (V-14) synthesis
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1-Hydroxychetan-1-yl) quinazoline (VI-1) Composition
  • Step 2 Synthesis of 4- (3-Black-Four 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (Ethan-1-one) quinazoline (VII-1)
  • Step 3 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1- (2- (1-morpholino) ethoxyimino) ethyl) Synthesis of quinazoline (VI II-1)
  • Step 2 Synthesis of 4- (3-Chromium-4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -quinazoline-6-carboxylic acid methoxymethylamide (XI-1)
  • Step 1 Synthesis of 4-hydroxyquinazoline-6-carboxylic acid methyl ester (X II-1) 4-hydroxy-6-odoquinazoline (250 mg) and catalytic amounts of palladium (II) acetate and 1,3-bis (diphenylphosphino) propane in ⁇ , ⁇ -dimethylformamide (3.8 ml), methanol (1.5 m 1) And 1.5 ml of triethylamine was added. After sufficiently replacing the inside of the reaction vessel with carbon monoxide-carbon gas, the reaction was carried out at 80 ° C. for 20 hours in a carbon monoxide atmosphere. After completion of the reaction, the mixture was poured into a 10% aqueous citrate solution and extracted with ethyl acetate.
  • Step 1 4- (3-Black mouth-4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1-((S) -morpholine-2-ylmethoxyimino) ) -2-Butyne-1-yl) quinazoline dihydrochloride (VIII-32)
  • reaction solution was poured into an ice-sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • the aqueous layer was re-extracted with ethyl acetate, all organic layers were combined, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • This oily substance was dissolved in 50 ml of ethyl acetate, filtered, 0.95 ml of 4 mol / L hydrochloric acid-ethyl acetate solution was added with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The precipitate was collected by filtration and then washed with ethyl acetate and hexane in this order.
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1- (2-Hydroxyethoxyimino) -2-butyne-1 Synthesis of quinazoline (VIII-33)
  • Step 2 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1- (2-Sulfoxyethoxyimino) -2- Synthesis of butyne-1-yl) quinazoline (VIII-34)
  • Step 3 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (1- (2-Ethylaminoethoxyimino) -2-butyne- Synthesis of 1-yl) quinazoline (VIII-35)
  • aqueous layer was re-extracted twice with 200 ml of ethyl acetate, and all the organic layers were combined, washed with water and then saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentrating the filtrate, the residue was washed with a hexane-ethyl acetate mixed solution (2: 1) to give 4- (3-chloro-4-triisoprovirsilyloxyphene-lamino) -6- Pseudoquinazoline ( ⁇ -5, 25.3 g) was obtained as a colorless solid.
  • Step 4 Synthesis of 4- (3-Chromium-4-triisoprovirsilyloxyphenylamine) -quinazoline-6-carboxylic acid methoxymethylamide (XI-4) • ⁇ i ⁇ - ⁇ ; fi, ⁇ (/- ⁇ -Be ⁇ :-S-( ⁇ , ⁇ ⁇ e, ⁇ ⁇ - ⁇ -(/, ⁇ ::- ⁇ )--1)-9- ( , ⁇ -E ⁇ ,-crn ⁇ - ⁇ )-(XL)
  • Step 1 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- (Carboxymethoxyimino) -2-butyne-1-yl) quinazoline (VIII- 38)
  • Step 2 4- (3-Black-mouthed 4- (3-Fluorobenzyloxy) phenolamino) -6- ((2-dimethylaminoethylcarbamoyl) methoxyimino) -2-butyne-1 Synthesis of quinazoline (VIII-39)
  • R B is the following bl to b6:
  • R C is the following cl ⁇ c3:
  • R D is the following dl ⁇ (! 22:

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Abstract

　ＥＧＦ受容体チロシンキナーゼおよびＨＥＲ２チロシンキナーゼの両方を阻害する化合物を提供する。 一般式（Ｉ）： ［式中、ＲＸは、式(II) ： （式中、Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよいアルキル等；Ｚは、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ１０）－等；Ｒ１０は、水素原子、アルキル等；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよいアルキル等；Ｒ１８は水素原子、置換されていてもよいアルキル等；Ｒ１９は置換されていてもよいアルキル等；Ｗ１は、置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基；Ｒ１７は水素原子、置換されていてもよいアルキル等）で表される基；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、等；Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、もしくは－Ｎ（Ｒ１２）－等；Ｒ１２は水素原子、アルキル等；およびＡは、置換基を有していてもよいフェニル等）で表される基］で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。

Description

チロシンキナーゼ阻害作用を有するキナゾリン誘導体
技術分野
[0001] 本発明は、 EGF受容体チロシンキナーゼおよび HER2チロシンキナーゼの両方を 阻害する化合物およびそれらを有効成分として含有する医薬組成物に関する。 背景技術
[0002] チロシンキナーゼは蛋白質中のチロシン残基をリン酸化する酵素であり、細胞の分 化 ·増殖や細胞内情報伝達系にお 、て重要な役割を果たすことが知られて 、る。特 に、 HER2 (ErbB2または Neuとも呼ばれる）および EGF受容体等の増殖因子受容 体チロシンキナーゼ（以下、受容体チロシンキナーゼ）が癌の形成に深く関与してい ること、ヒト癌にぉ 、て受容体チロシンキナーゼ活性が亢進して 、ることが知られて!/ヽ る (非特許文献 1、非特許文献 2、および非特許文献 3)。さらに、これら受容体チロシ ンキナーゼは脳、肺、胃、腸、脾臓、頭頸部、食道、膀胱、腎臓、前立腺、卵巣、乳、 子宮、甲状腺等における腫瘍で過剰に発現していることが示されている（非特許文献 4および特許文献 1)。したがって、チロシンキナーゼ阻害剤が、多くの癌種に適応し うる副作用の少な 、抗癌剤として有用であると考えられる。チロシンキナーゼ阻害剤 としては、特許文献 2、特許文献 3、特許文献 4、特許文献 5、特許文献 6、特許文献 7等に記載の化合物が知られて 、る。
また、 EGF受容体と HER2の共発現により EGF受容体単独による癌化がさらにカロ 速されることが知られている (非特許文献 5)。さらに、乳癌、口腔癌、肺癌等において EGF受容体と HER2の共発現があると予後不良になるとの報告がある (非特許文献 6)。 EGF受容体チロシンキナーゼと HER2チロシンキナーゼの両方を阻害する薬剤 としては、特許文献 8等に記載の化合物が知られている。
キナゾリン誘導体の 4位にォキシム型置換基を有する抗癌剤が特許文献 9および 特許文献 10に記載されている。
特許文献 1：特開平 5 - 208911号公報
特許文献 2：国際公開第 92Z20642号パンフレット 特許文献 3：欧州特許出願公開第 92305703. 8号明細書
特許文献 4 :欧州特許出願公開第 0566266号明細書
特許文献 5：欧州特許出願公開第 0602851号明細書
特許文献 6 :欧州特許出願公開第 0520722号明細書
特許文献 7：国際公開第 98Z02434号パンフレット
特許文献 8：国際公開第 02Z066445号パンフレット
特許文献 9 :国際公開第 2004Z069145号パンフレット
特許文献 10 :国際公開第 2004Z105765号パンフレット
非特許文献 1：キャンサー リサーチ（Cancer Res.) 1991年、第 51卷、 p.4430-4435 非特許文献 2：キャンサー リサーチ（Cancer Res.) 1992年、第 52卷、 p.3636- 3641 非特許文献 3 :キャンサー ケモセラピー アンド ファーマコロジー（Cancer Chemoth er. Pharmacol.) , 1993年、第 32卷、 p.l— 19
非特許文献 4 :エキスパート オピニオン オン インべスティゲーショナル ドラッグス (Expert. Opin. Invest. Drugs) 1994年、第 3卷、第 6号、 p.577- 595
非特許文献 5 :セル（Cell) 1987年、第 58卷、 p.287-292
非特許文献 6 :タリ-カル キャンサー リサーチ（Clin. Cancer Res.) 1999年、第 5卷、 p.4164-4174
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] EGF受容体と HER2のデュアル阻害剤は単独のキナーゼにのみ作用する化合物 と比較して、適応疾患が広ぐデュアル阻害の相乗作用によってより強い治療効果が 得られる点で優れている。したがって、 EGF受容体チロシンキナーゼおよび HER2 チロシンキナーゼの両方を阻害する化合物が求められていた。 課題を解決するための手段
[0004] そこで、本発明者らは鋭意研究の結果、 6位にある種の置換基を有するキナゾリン 誘導体が、優れた EGF受容体および HER2のデュアル阻害作用を有することを見 出した。
すなわち、本発明は、 ( 1)一般式 (I) :
[化 1]
Figure imgf000005_0001
[式中、 Rxは、式
[化 2]
Figure imgf000005_0002
, または
(式中、 R1は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル ケニル、置換されていてもよいァリール、または置換されていてもよい非芳香族含窒 素複素環基；
Zは、— O—、— N (R10)—、または— O—もしくは— N R11)—を介在してもよいアル キレン; R1Gおよび R11は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル、ァシル、アルキル ォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラルキルォキシカルボ二 ル；
R2は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル
、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換され ていてもよいァリール、または置換されていてもよいへテロアリール、；
R19は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァリール、置換されて
V、てもよ 、ヘテロァリール、または置換されて 、てもよ 、非芳香族複素環基；
R18は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル
、または置換されていてもよいアルキ-ル；
W1は、置換されて!ヽてもよ 、非芳香族含窒素複素環基または置換されて ヽてもよ ヽ ヘテロァリール；
R17は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル 、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基)で表される基；
R3および R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メ ルカプト、または置換されていてもよいァミノ；
Xは、— O— — S― — N (R12)―、または— O— — S―、もしくは— N (R13)—を 介在してもよいアルキレン; R12および R13は、それぞれ独立して、水素原子、アルキ ル、ァシル、アルキルォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラル キルォキシカルボニル；および
Aは、式：
[化 3]
グ ΐ R1
R7
'
Figure imgf000006_0001
または
(式中、 R5は、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルォキシ、置換され ていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよいアルキ-ルォキシ、または式： 一 Y— R8 (式中、 Yは一 O—、 一 S—、 一 SO—、または一 O—、 一 S—、もしくは一 N
2
(R9) -を介在してもよ 、アルキレン; R8は置換されて 、てもよ 、ァリールまたは置換 されていてもよいへテロアリール; R9は水素原子、アルキル、ァシル、アルキルォキシ カルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラルキルォキシカルボニル）で 表される基；
R6および R7は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよい アルキ -ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シァ入または置換されていても よいァミノ；
R2Gは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル、置換され ていてもよいアルキニル、または式:
[化 4]
Figure imgf000007_0001
もしくは
(式中、 R5、 R6、および R7は、前記と同意義)で表される基；
Qは Nまたは CH )で表される基]
2
で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、に関す る。
さらに詳しくは、以下の（2)〜（20)に関する。
(2)RXが、式：
[化 5]
Figure imgf000007_0002
， または
(式中、 R\ R2、 R18、 R19、 Z、および w1は、（1)と同意義)で表される基である、 (1) 記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(3)1^が、置換基群 A (置換基群 A：ヒドロキシ、ヘテロァリール、カルボキシ、置換さ れていてもよいアミ入置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基、置換されて V、てもよ 、ァミノカルボ-ル、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環力 ルポニル)から選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽアルキル、または置換基群 B (置換基群 B：アルキルォキシカルボ-ル、置換されて!、てもよ 、ァミノカルボ-ル、 ォキソ、アミ入カルボキシ、シァ入シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル力 ルボニルァミノ、アルキルスルホ-ルアミ入およびァミノカルボ-ルアルキル）から選 択される置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基である、 (1)また は（2)記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 (^R1が、置換基群 C (置換基群 C :アルキル、アルケニル、アルキ -ル、置換されて いてもよいァリール、ァラルキル、アルキルォキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアル キルォキシアルキル、ハロアルキル、 1または 2のアルキルで置換されていてもよいァ ミノアルキル、アルキルスルホ -ル、アルキルスルホ-ルアルキル、ハロゲンもしくは アルキルォキシで置換されて!、てもよ!/、アルキルカルボ-ル、アルキルォキシカルボ -ル、置換されていてもよいシクロアルキル、カルボキシアルキル、置換されていても ょ ヽァミノカルボ-ルアルキル、置換されて!、てもよ ヽァミノカルボ-ルォキシアルキ ル、アルキルォキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルアミノア ルキル、アルキルスルホニルァミノアルキル、アルキルスルホニル（アルキル）アミノア ルキル、アルキルォキシカルボニルアルキル、アルキルチオ（ヒドロキシ）アルキル、シ クロアルキルアルキル、シァノアルキル、置換されていてもよいアミノアルキルカルボ -ル、置換されていてもよいへテロアリール、ヘテロァリールアルキル、ヒドロキシアル キルォキシアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよ
V、非芳香族複素環アルキル)から選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ァミノで 置換されたアルキル、置換基群 D (置換基群 D :ハロゲン、ァリール、ヒドロキシ、ォキ ソ、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 H (置換基群 H :置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入アルキルォキシ、アル キルスルホニルァミノ、ァミノ、カルボキシ、アルキルォキシカルボニル、およびヒドロ キシ）から選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽアルキル、アルキルアミノカルボ ニル、カルボキシ、シァ入アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルケニルカ ルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルォキシアルキルカルボ -ル、アルキルカルボ-ルアミ入ァミノカルボ-ルォキシ、非芳香族含窒素複素環 基、および非芳香族複素環カルボニル)から選択される置換基で置換されて!、てもよ
V、非芳香族含窒素複素環基で置換されたアルキル、または置換基群 Bから選択され る置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基である（ 1)〜（3)のいず れかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 (5) Zがー O—である、（1)〜 (4)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許 容される塩またはそれらの溶媒和物。 [0006] (6) R19が、置換基群 Aから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、アルキル、置 換基群 I (置換基群 I：アルキルォキシカルボ-ル、置換されて!、てもよ 、ァミノカルボ -ル、シァ入シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、およびァミノカルボ-ルアルキル） から選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァリール、または置換基群 Iから選択さ れる置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールである、（1)または（2)記載の化 合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(7) R19が、置換基群 Cから選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽァミノで置換さ れたアルキル、または置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、非 芳香族含窒素複素環基で置換されたアルキルである、（1)、（2)、または (6)のいず れかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 (s)w1が、置換基群 J (置換基群 J：アルキル、シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、ァ ミノカルボ-ルアルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、置換されてい てもよ 、ァミノカルボ-ル、およびシァノ）から選択される置換基で置換されて!、てもよ い非芳香族含窒素複素環基で表される基または置換基群 Jカゝら選択される置換基で 置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールで表される基である、 (1)または（2)記載の化合 物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(9) R2が、水素原子、ハロゲンで置換されていてもよい C1—C6アルキル、 C2— C6 ァルケ-ル、 C2— C6アルキ-ル、ハロゲン、またはフエ-ルである、（1)〜（8)のい ずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(10) R2が、 C2— C4アルキ-ルである、（1)〜（9)のいずれかに記載の化合物もしく はその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(11) R3および R4の一方が水素原子、他方が水素原子、置換されていてもよいアル キルォキシまたは置換されて!、てもよ!/ヽァルケ-ルォキシである、 (1)〜（10)の!、ず れかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(12) Xが、 NH である、（1)〜（11)のいずれかに記載の化合物もしくはその製 薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[0007] (13) Aが、式：
[化 6]
Figure imgf000010_0001
(式中、 R5は、水素原子またはハロゲン; Rは、ハロゲンまたはアルキ-ル；および R7 は水素原子)で表される基である、（1)〜（12)のいずれかに記載の化合物もしくはそ の製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(14)Aが、式:
[化 7]
Figure imgf000010_0002
[式中、 Rは、置換基群 E (置換基群 E :カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル、シ クロアルキル、および置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル）から選択される置換基 で置換されて 、てもよ 、アルキルォキシ、置換基群 Eから選択される置換基で置換さ れて 、てもよ 、ァルケ-ルォキシ、または置換基群 E力も選択される置換基で置換さ れていてもよいアルキ-ルォキシ; R6は、置換されていてもよいアルキ-ル、置換され て！、てもよ 、アルキルォキシ、またはハロゲン；および R7は水素原子]で表される基で ある、（1)〜（12)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩また はそれらの溶媒和物。
(15) Aが、式：
[化 8]
Figure imgf000010_0003
[式中、 R5は、式：— Y— R8 (式中、 Yは、—O—を介在してもよいアルキレン; R8は、 置換基群 F (置換基群 F:ハロゲン、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ アルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、および置換されていてもよ V、ァミノ)から選択される置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル、置換基群 Fから選 択される置換基で置換されて 、てもよ 、ピリジル、置換基群 Fから選択される置換基 で置換されて 、てもよ 、フリル、置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、て もよ 、チェ-ル、置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、チアゾリ ル、または置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ォキサゾリル)で 表される基; R6が、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいアルキル ォキシ、またはハロゲン；および R7が水素原子]で表される基である、（1)〜（12)の いずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物
(16)RXが、式:
[化 9]
Figure imgf000011_0001
(式中、 ITはアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボ-ルァミノアルキル、もし くは非芳香族複素環で置換されて 、てもよ ヽァミノで置換されたアルキル；アルキル、 ヒドロキシアルキル、もしくはアルキルカルボ-ルァミノで置換されて 、てもよ 、非芳 香族含窒素複素環基で置換されたアルキル；またはヒドロキシアルキルで置換された 非芳香族含窒素複素環基、 R2は C2〜C4アルキ-ル)で表される基；
R3および R4は 、ずれも水素原子；
Xは NH—；および
Aは、式：
Figure imgf000011_0002
[式中、 R5は、式： Y— R8 (式中、 Yは、 O を介在してもよい C1〜C3アルキレン ； R8は、ハロゲンで置換されて 、てもよ 、フエ-ルまたはハロゲンで置換されて ヽても よ 、ピリジル)で表される基; R6がハロゲン；および R7が水素原子]で表される基であ る、 (1)に記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(17) (1)〜（16)のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物
(18) (1)〜（16)の 、ずれかに記載の化合物を有効成分として含有する抗癌剤。
(19) (1)〜（16)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩また はそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の予防および Zまたは治療方法
(20)癌の予防および Zまたは治療剤を製造するための（1)〜（16)のいずれかに記 載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。 また、本発明は別の態様として以下の発明を包含する。
(I)一般式 (I) :
[化 11]
Figure imgf000012_0001
[式中、 Rxは、式:
[化 12]
Figure imgf000012_0002
(式中、 R1は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル ケニル、または置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族含窒素複素環基；
Zは、 O もしくは N (R10)—、または O もしくは N R11) を介在してもよ いアルキレン; R1Gおよび R11は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル、ァシル、了 ルキルォキシ力ルポニル、アルケニルォキシ力ルポニル、またはァラルキルォキシ力 ルホ-ノレ；
R2は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル 、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいァリール、または置換され て！ヽてもよ 、ヘテロァリール；
R19は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァリール、置換されて V、てもよ 、ヘテロァリール、または置換されて 、てもよ 、非芳香族複素環基； R18は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル 、または置換されていてもよいアルキ-ル；
W1は、置換されて!、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基または置換されて 、てもよ ヽ ヘテロァリール
R17は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル 、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基)で表される基；
R3および R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メ ルカプト、または置換されていてもよいァミノ；
Xは、— O—、— S―、— N (R12)―、または— O—、— S―、もしくは— N (R13)—を 介在してもよいアルキレン; R12および R13は、それぞれ独立して、水素原子、アルキ ル、ァシル、アルキルォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラル キルォキシカルボニル；および
Aは、式：
[化 13]
Figure imgf000013_0001
(式中、 R5は、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルォキシ、置換され ていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよいアルキ-ルォキシ、または式： — Y— R8 (式中、 Yは一 O—、 一 S—、または一 N (R9)—を介在してもよいアルキレン ； R8は置換されて 、てもよ 、ァリールまたは置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール; R9 は水素原子、アルキル、ァシル、アルキルォキシカルボ-ル、ァルケ-ルォキシカル ボニル、またはァラルキルォキシカルボ-ル）で表される基；
R6および R7は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよい アルキ -ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、または置換されていてもよいアミ ノ；
R2Gは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル、置換され ていてもよいアルキ-ル、または式：
[化 14]
Figure imgf000014_0001
(式中、 R5、 R および R7は、前記と同意義)で表される基）；
Qは Nまたは CH )で表される基]
2
で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、に関す る。
さらに詳しくは、以下の (π)〜(χν)に関する。
(II)RXが、式：
[化 15]
Figure imgf000014_0002
(式中、 R\ R2、 R18、 R19、 Z、および w1は、（I)と同意義)で表される基である、（I)記 載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(III) R1が、置換基群 A' (置換基群 A，：ヒドロキシ、置換されていてもよいァミノ、置換 されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基、置換されて 、てもよ 、ァミノカルボニル 、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環カルボ-ル)から選択される置 換基で置換されていてもよいアルキル、または置換基群 B' (置換基群 B'：アルキル ォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入シァノアルキル、 ヒドロキシアルキル、およびァミノカルボ-ルアルキル）力 選択される置換基で置換 されて!/、てもよ!/、非芳香族含窒素複素環基である、 (I)または (Π)記載の化合物もし くはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(IV) R1が、置換基群 C，（置換基群 C，：アルキル、アルキ -ル、アルキルスルホ-ル アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボ-ル 、アルキルォキシカルボ-ル、シクロアルキル、置換されていてもよいアミノカルボ- ルアルキル、置換されていてもよいアミノカルボ-ルォキシアルキル、アルキルォキシ アルキル、シクロアルキルアルキル、シァノアルキル、および置換されていてもよいァ ミノアルキルカルボ-ル）から選択される置換基で置換されて ヽてもよ 、ァミノで置換 されたアルキル、または置換基群 D' (置換基群 D'：ヒドロキシ、ォキソ、置換されてい てもよぃァミノカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 H，（置換基群 H，： 置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入アルキルォキシ、およびヒドロキシ） から選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽアルキル、アルキルアミノカルボ-ル、 シァ入アルキルスルホ -ル、アルキルカルボ-ル、ァルケ-ルカルポ-ル、アルキル スルホ-ルアルキルカルボ-ル、アルキルォキシアルキルカルボ-ル、アルキルカル ボニルァミノおよび非芳香族複素環カルボニル)から選択される置換基で置換されて V、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基で置換されたアルキルである、 (I)〜 (III)の ヽ ずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 (V)R19が、置換基群 A'から選択される置換基で置換されていてもよいアルキル、置 換基群 Γ (置換基群 Γ：アルキルォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノカル ボニル、シァノ、シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、およびァミノカルボニルアルキ ル)から選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァリール、または置換基群 I，から 選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールである、 (I)または (Π)記載 の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(VI) R19力 置換基群 C'から選択される置換基で置換されていてもよいァミノで置換 されたアルキル、または置換基群 D'から選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽ 非芳香族含窒素複素環基で置換されたアルキルである、（1)、 （Π)、または (V)のい ずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(VII) W1が、置換基群 J，（置換基群 J，：アルキル、シァノアルキル、ヒドロキシアルキ ル、ァミノカルボ-ルアルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、置換さ れて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル、およびシァノ）力 選択される置換基で置換されて Vヽてもよ 、非芳香族含窒素複素環基で表される基または置換基群 J，から選択される 置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールで表される基である、 (I)または (Π)記 載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(VIII) R2が、水素原子、ハロゲンで置換されていてもよい C1 C6アルキル、 C2— C6アルケ-ル、 C2— C6アルキ-ル、ハロゲン、またはフエ-ルである、 （I)〜（VII) のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和 物。
(IX) R3および R4の一方が水素原子、他方が水素原子、置換されていてもよいアル キルォキシまたは置換されて!、てもよ!/ヽァルケ-ルォキシである、 (I)〜（VIII)の!ヽ ずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(X) Xが、—NH である、（I)〜 (IX)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬 上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(XI) Aが、式：
[化 16]
Figure imgf000016_0001
(式中、 R5は、水素原子またはハロゲン; R6は、ハロゲンまたはアルキ-ル；および R は水素原子)で表される基である、（I)〜 (IX)の 、ずれかに記載の化合物もしくはそ の製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(XII) Aが、式：
[化 17]
Figure imgf000017_0001
[式中、 R5は、置換基群 E，（置換基群 E，：カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル、 シクロアルキル、および置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル）から選択される置換 基で置換されて ヽてもよ ヽアルキルォキシ、置換基群 E，カゝら選択される置換基で置 換されて!/、てもよ!/、ァルケ-ルォキシ、または置換基群 E'から選択される置換基で 置換されていてもよいアルキ-ルォキシ; R6は、置換されていてもよいアルキ-ル、置 換されて!/、てもよ!/、アルキルォキシ、またはハロゲン；および R7は水素原子]で表され る基である、（I)〜 (IX)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩 またはそれらの溶媒和物。
(ΧΠΙ)Αが、式：
[化 18]
Figure imgf000017_0002
[式中、 R5は、式：— Y— R8 (式中、 Υは、—Ο—を介在してもよいアルキレン; R8は、 置換基群 F，（置換基群 F，：ハロゲン、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキ シアルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、および置換されていても ょ 、ァミノ)から選択される置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル、置換基群 F，から 選択される置換基で置換されて!、てもよ 、ピリジル、置換基群 F'から選択される置換 基で置換されて 、てもよ 、フリル、置換基群 F'から選択される置換基で置換されて V、てもよ 、チェ-ル、置換基群 F'から選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽチ ァゾリル、または置換基群 F'から選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ォキサゾ リル）で表される基; R6が、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいァ ルキルォキシ、またはハロゲン；および R7が水素原子]で表される基である、（1)〜（1 X)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒 和物。
(XIV) (I)〜 (XIII)の ヽずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成 物。
(XV) (I)〜 (XIII)の ヽずれかに記載の化合物を有効成分として含有する抗癌剤。
(XVI) (I)〜 (ΧΙΠ)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩ま たはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の予防および Zまたは治療方 法。
(XVII)癌の予防および Zまたは治療剤を製造するための（I)〜 (χιπ)の 、ずれか に記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。 本発明のさらなる別の態様として、以下の発明を包含する。
(i)一般式 (Γ ) :
[化 19]
Figure imgf000018_0001
[式中、 R1は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル ケニル、または置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族含窒素複素環基；
Zは、 O もしくは N (R10)—、または O もしくは N R11) を介在してもよ いアルキレン; R1Gおよび R11は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル、ァシル、ァ ルキルォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラルキルォキシ力 ノレ 二ノレ；
R2は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、ァルケ-ル、アルキ -ル、置換さ れて 、てもよ 、ァリール、または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール； または、 C (R2) =N— Z— R1で表される基が、式:
[化 20]
R 17 o、 c
(式中、 R は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァ ルケニル、または置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族含窒素複素環基)で表される基； R3および R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メ ルカプト、または置換されていてもよいァミノ；
Xは、一O 、 一S—、もしくは一N (R12)—、または一O 、 一S—、もしくは一N (R13 )—を介在してもよいアルキレン; R12および R13は、それぞれ独立して、水素原子、ァ ルキル、ァシル、アルキルォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、または ァラルキルォキシカルボニル；および
Aは、式：
[化 21]
Figure imgf000019_0001
(式中、 R5は、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルォキシ、置換され ていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよいアルキ-ルォキシ、または式： — Y— R8 (式中、 Yは一 O 、 一 S—、または一 N (R9)—を介在してもよいアルキレン ； R8は置換されて 、てもよ 、ァリールまたは置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール; R9 は水素原子、アルキル、ァシル、アルキルォキシカルボ-ル、ァルケ-ルォキシカル ボニル、またはァラルキルォキシカルボ-ル）で表される基；
R6および R7は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよい アルキ -ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、または置換されていてもよいアミ ノ)で表される基]
で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(ii) R1が、置換基群 A'，（置換基群 A，，：置換されていてもよいァミノおよび置換され て!ヽてもよ!/ヽ非芳香族含窒素複素環基)から選択される置換基で置換されて 、ても よいアルキル、または置換基群 B，，（置換基群 B，，：アルキルォキシカルボ-ル、置 換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル、およびシァノ)力 選択される置換基で置換さ れて!、てもよ!/、非芳香族含窒素複素環基である、 (i)記載の化合物もしくはその製薬 上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(iii) R1が、置換基群 C，，（置換基群 C，，：アルキル、アルキルスルホ-ルアルキル、 ハロゲンで置換されて 、てもよ 、アルキルカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、 シクロアルキル、置換されていてもよいアミノカルボ-ルアルキル、置換されていても よいアミノカルボ-ルォキシアルキル、アルキルォキシアルキル、および置換されて
V、てもよ 、ァミノアルキルカルボ-ル）から選択される置換基で置換されて!、てもよ!/ヽ ァミノで置換されたアルキル、または置換基群 D'，（置換基群 D'，：ォキソ、置換され ていてもよいアミノカルボニル、アルキルォキシカルボニル、シァノもしくはアルキルォ キシで置換されていてもよいアルキル、シァ入アルキルスルホ -ル、アルキルカルボ ニル、アルケニルカルボニル、およびアルキルスルホニルアルキルカルボニル）から 選択される置換基で置換されて!、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基で置換されたァ ルキルである、 (i)または (ii)記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそ れらの溶媒和物。
(iv) R3および R4の一方が水素原子、他方が水素原子、置換されていてもよいアルキ ルォキシまたは置換されて!、てもよ!/ヽァルケ-ルォキシである、 (i)〜（iii)の!、ずれ かに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(V) Xが、—NH—である、（i)〜(iv)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬 上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(vi)Aが、式：
[化 22]
Figure imgf000021_0001
(式中、 R5は、水素原子またはハロゲン; R6は、ハロゲンまたはアルキ-ル；および R7 は水素原子)で表される基である、（i)〜 (V)の 、ずれかに記載の化合物もしくはその 製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(vii)Aが、式：
[化 23]
Figure imgf000021_0002
[式中、 R5は、置換基群 E，，（置換基群 E，，：カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル 、および置換されて 、てもよ 、ァミノカルボニル)力 選択される置換基で置換されて いてもよいアルキルォキシ、置換基群 E' 'から選択される置換基で置換されていても よいァルケ-ルォキシ、または置換基群 E' 'から選択される置換基で置換されていて もよいアルキ-ルォキシ; R6は、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていても よいアルキルォキシ、またはハロゲン；および R7は水素原子]で表される基である、 (i )〜 (vi)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの 溶媒和物。
(viiijA力 式：
[化 24]
Figure imgf000022_0001
[式中、 R5は、式：— Y— R8 (式中、 Yは、—Ο—を介在してもよいアルキレン; R8は、 置換基群 F，，（置換基群 F，，：ハロゲン、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロ キシアルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボニル、および置換されていて もよぃァミノ)力も選択される置換基で置換されていてもよいフエ-ル、置換基群 F'， カゝら選択される置換基で置換されていてもよいピリジル、置換基群 F' 'から選択され る置換基で置換されていてもよいフリル、置換基群 F' 'から選択される置換基で置換 されていてもよいチェ-ル、置換基群 F' 'から選択される置換基で置換されていても よいチアゾリル、または置換基群 F' 'から選択される置換基で置換されていてもよい ォキサゾリル）で表される基; R6が、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されてい てもよ 、アルキルォキシ、またはハロゲン；および R7が水素原子]で表される基である 、 (i)〜 (vii)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれ らの溶媒和物。
(ix) (i)〜 (viii)の ヽずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物
(X) (i)〜 (viii)の ヽずれかに記載の化合物を有効成分として含有する抗癌剤。
(xi) (i)〜 (viii)のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩または それらの溶媒和物を投与することを特徴とする癌の予防および Zまたは治療方法。
(xii)癌の予防および Zまたは治療剤を製造するための (i)〜 (viii)の 、ずれかに記 載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
[0015] 本明細書中、「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。フッ素、塩素、 および臭素が好ましい。
[0016] 本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキル」とは、炭 素原子数 1〜10の直鎖または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含する。例えば、メチ ル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、イソブチル、 sec—ブチル、 tert ーブチノレ、 n—ペンチル、イソペンチル、 neo—ペンチル、 n—へキシル、イソへキシ ル、 n—へプチル、 n—ォクチル、 n—ノナ -ル、 n—デ力-ル等が挙げられる。好まし くは、 C1〜C10アルキルが挙げられる。さらに好ましくは、 C1〜C6アルキルが挙げ られる。最も好ましくは、 C1〜C4アルキルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ハロアルキル」な る用語は、前記「ハロゲン」によって 1〜8箇所、好ましくは 1〜5箇所置換された前記 「アルキル」を包含する。例えば、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、ジフルォロェチ ル、トリフルォロェチル、ジクロロェチル、トリクロ口ェチル等が挙げられる。好ましくは 、前記「ハロゲン」によって 1〜5箇所置換された C1〜C6アルキルが挙げられる。特 に、前記「ハロゲン」によって 1〜3箇所置換された C1〜C3アルキルが好ましい。最 も好ましくは、トリフルォロメチルが挙げられる。
本明細書中、「アルキルスルホ -ル」としては、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ- ル、プロピルスルホ-ル等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6アルキルスルホ -ルが 挙げられる。特に、 C1〜C3アルキルスルホ -ルが好ましい。
本明細書中、「アルキルスルホ-ルアルキル」としては、メチルスルホ -ルメチル、メ チノレスノレホニノレェチノレ、メチノレスノレホニノレプロピノレ、メチノレスノレホニノレブチノレ、メチノレ スルホ-ルプロピル等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6アルキルスルホ-ル Cl〜 C6アルキルが挙げられる。特に、 C1〜C3アルキルスルホ-ル C1〜C4アルキルが 好ましい。
本明細書中、「アルキルォキシ」としては、メチルォキシ、ェチルォキシ、 n—プロピ ルォキシ、イソプロピルォキシ、 n—ブチルォキシ、イソブチルォキシ、 sec—ブチルォ キシ、 tert—ブチルォキシ、 n—ペンチルォキシ、 n—へキシルォキシ、 n—へプチノレ ォキシ、 n—ォクチルォキシ、 n—ノナ -ルォキシ、 n—デ力-ルォキシ等が挙げられ る。好ましくは、 C1〜C6アルキルォキシが挙げられる。特に、 C1〜C3アルキルォキ シが好ましい。
本明細書中、「アルキルォキシアルキル」としては、メチルォキシメチル、メチルォキ シェチル、メチルォキシプロピル、ェチルォキシメチル、ェチルォキシェチル、ェチ ルォキシプロピル等が挙げられる。好ましくは、じ1〜じ6ァルキルォキシじ1〜じ6ァ ルキルが挙げられる。特に、 C1〜C3アルキルォキシ C1〜C4アルキルが好ましい。 本明細書中、「アルキルォキシカルボ-ル」としては、メチルォキシカルボ-ル、ェ チルォキシカルボニル、 n プロピルォキシカルボニル、イソプロピルォキシカルボ二 ル、 n ブチルォキシカルボニル、 t ブチルォキシカルボニル、 n ペンチルォキシ カルボ-ル等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6アルキルォキシカルボ-ルが挙げ られる。特に、 C1〜C3アルキルォキシカルボ-ルが好ましい。
本明細書中、「アルキルカルボ-ル」としては、メチルカルボ-ル、ェチルカルボ- ル、 n プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、 n ブチルカルボニル、 tーブ チルカルボ-ル、 n—ペンチルカルボ-ル等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6ァ ルキルカルボ-ルが挙げられる。特に、 C1〜C3アルキルカルボ-ルが好ましい。 本明細書中、「ハロアルキルォキシ」としては、トリフルォロメチルォキシ、トリクロロメ チルォキシ、ジフルォロェチルォキシ、トリフルォロェチルォキシ、ジクロロェチルォ キシ、トリクロ口ェチルォキシ等が挙げられる。好ましくは、ハロ C1〜C6アルキルォキ シが挙げられる。特に、好ましくは、ハロ C1〜C3アルキルォキシが好ましい。最も好 ましくは、トリフルォロメチルォキシが挙げられる。
本明細書中、「ァミノカルボ-ルアルキル」としては、ァミノカルボ-ルメチル、ァミノ カルボ-ルェチル、ァミノカルボ-ルプロピル、ァミノカルボ-ルブチル等が挙げられ る。好ましくは、ァミノカルボ-ル C1〜C6アルキルが挙げられる。特に、ァミノカルボ -ル C1〜C3アルキルが好まし!/、。
本明細書中、「ァミノカルボ-ルアルキルォキシ」としては、ァミノカルボ-ルメチル ォキシ、ァミノカルボニルェチルォキシ、ァミノカルボニルプロピルォキシ、ァミノカル ボ-ルブチルォキシ等が挙げられる。好ましくは、ァミノカルボ-ル C1〜C6アルキル ォキシが挙げられる。特に、ァミノカルボ-ル C1〜C3アルキルォキシが好ましい。 本明細書中、「ヒドロキシアルキル」としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシェチル、ヒ ドロキシプロピル、ヒドロキシブチル等が挙げられる。好ましくは、ヒドロキシ C1〜C6ァ ルキルが挙げられる。特に、ヒドロキシ C1〜C3アルキルが好ましい。
本明細書中、「アルキルチオ」としては、メチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、ブ チルチオ等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6アルキルチオが挙げられる。特に、 C 1〜C 3アルキルチオが好まし!/、。 [0017] 本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「アルキレン」とは、 炭素原子数 1〜4の直鎖または分枝鎖の 2価の炭化水素基を包含する。例えば、メチ レン、エチレン、プロピレン、ブチレン等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C3アルキレ ンが挙げられる。特に、 C1〜C2アルキレンが好ましい。
Zにおける「 O もしくは一 N (R11) -を介在してもよ!/、アルキレン」としては、 - C H 一 O—、 -O-CH 一、 -CH 一 N R11) —、 -N (R ) -CH 一、 一 （CH ) 一
2 2 2 2 2 2
O—、― O— (CH ) ―、—（CH ) — N R11)—、— N R11)— (CH ) —等を包含
2 2 2 2 2 2
する。特に、― O— CH —、 -N (R )― CH —、 -0- (CH ) 一、― N (Rn) - (C
2 2 2 2
H ) —等が好ましい。
2 2
Xにおける「一 O 、 一 S―、または一 N (R12)—を介在してもよいアルキレン」として は、 -CH O—、 -O-CH 一、 -CH S—、 -S-CH 一、 CH— N (R12)
2 2 2 2 2 一、 -N (R12)― CH -、 - (CH ) ― O—、 -0- (CH ) 一、 - (CH ) ― S -、
2 2 2 2 2 2 2
S—（CH ) —、 一 （CH ) — N (R12) —、 一 N (R12)—（CH ) —等を包含する。
2 2 2 2 2 2
Yにおける「一 O 、 一 S―、または一 N (R9)—を介在してもよいアルキレン」として は、—CH—O—、 -O-CH 一、 -CH—S—、 -S-CH 一、—CH—N (R9)
2 2 2 2 2 一、― N (R9)― CH -、 - (CH ) ― O—、 -0- (CH ) 一、 - (CH ) ― S -、 -
2 2 2 2 2 2 2
S—（CH ) —、 一 （CH ) — N (R9) —、 一 N (R9)—（CH ) —、 一 O— CH (CH )
2 2 2 2 2 2 3 一等を包含する。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「シクロアルキル」と は、炭素原子数が 3〜8個であるシクロアルキルを包含する。例えば、シクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロへプチル、シクロォクチルが 挙げられる。好ましくは C5〜C6シクロアルキルが挙げられる。
[0018] 本明細書中、「ァルケ-ル」とは、炭素原子数が 2〜8個であり、 1個もしくは 2個以上 の二重結合を有する、直鎖または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含する。三重結合 を鎖内に有していてもよい。例えば、ビュル、ァリル、 1—プロべ-ル、 2—プロべ-ル 、種々のブテュル異性体等が挙げられる。好ましくは、 C2〜C6アルケニルが挙げら れる。さらに好ましくは、 C2〜C4アルケ-ルが挙げられる。
本明細書中、「ァルケ-ルォキシ」としては、ビュルォキシ、ァリルォキシ、 1 プロ ぺ -ルォキシ、 2—プロべ-ルォキシ、種々のブテュルォキシが挙げられる。好ましく は、 C2〜C6アルケ-ルォキシが挙げられる。特に、 C2〜C4アルケ-ルォキシが好 ましい。
本明細書中、「ァルケ-ルォキシカルボ-ル」としては、ビニルォキシカルボニル、 ァリルォキシカルボニル、 1 プロぺニルォキシカルボニル、 2—プロぺニルォキシ力 ルボニル、種々のブテュルォキシカルボ-ルが挙げられる。好ましくは、 C2〜C6ァ ルケ-ルォキシカルボ-ルが挙げられる。特に、 C2〜C4ァルケ-ルォキシカルボ- ルが好ましい。
本明細書中、「アルキニル」とは、炭素原子数が 2〜8個であり、 1個もしくは 2個以 上の三重結合を有する、直鎖または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含する。例えば 、ェチニノレ、 1 プロピニノレ、 2 プロピニノレ、 1 ブチニノレ、 2 ブチニノレ、 3 ブチ -ル、 1 ペンチ-ル、 2—ペンチ-ル、種々のペンチ-ル異性体等が挙げられる。 好ましくは、 C2〜C6アルキ-ルが挙げられる。さらに好ましくは、 C2〜C4アルキ- ルが挙げられる。
本明細書中、「アルキ -ルォキシ」としては、ェチュルォキシ、プロピ -ルォキシ、ブ チュルォキシ、ペンチ-ルォキシ等が挙げられる。好ましくは、 C2〜C6アルキ-ル ォキシが挙げられる。特に、 C2〜C4アルキ-ルォキシが好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ァリール」とは、単 環状もしくは縮合環状芳香族炭化水素を包含する。例えば、フエ-ル、 1 ナフチル 、 2—ナフチル、アントリル等が挙げられる。フエ-ル、 1—ナフチル、 2—ナフチルが 好ましい。特にフヱニルが好ましい。
本明細書中、「ァラルキル」とは、前記「アルキル」に前記「ァリ—ル」が 1または 2以 上置換したものを包含し、これらは可能な全ての位置で置換しうる。例えば、ベンジ ル、フエ-ルェチル（例えば、 2 フエ-ルェチル等）、フエ-ルプロピル（例えば、 3 フエ-ルプロピル等）、ナフチルメチル（例えば、 1 ナフチルメチル、 2—ナフチル メチル等）、アントリルメチル (例えば、 9—アントリルメチル等）等が挙げられる。好まし くは、ベンジル、フエ-ルェチルが挙げられる。
本明細書中、「ァラルキルォキシ」としては、ベンジルォキシ、フエ-ルェチルォキシ (例えば、 2 フエ-ルェチルォキシ等）、フエ-ルプロピルォキシ（例えば、 3 フエ -ルプロピルォキシ等）、ナフチルメチルォキシ（例えば、 1 ナフチルメチル、 2—ナ フチルメチルォキシ等）、アントリルメチルォキシ (例えば、 9—アントリルメチルォキシ 等）等が挙げられる。好ましくは、ベンジルォキシ、フエニルェチルォキシが挙げられ る。
本明細書中、「ァラルキルォキシカルボ-ル」としては、ベンジルォキシカルボ-ル 、フエ-ルェチルォキシカルボ-ル（例えば、 2—フエ-ルェチルォキシカルボ-ル 等）、フエ-ルプロピルォキシカルボ-ル（例えば、 3—フエ-ルプロピルォキシカルボ -ル等）、ナフチルメチルォキシカルボ-ル（例えば、 1 ナフチルメチル、 2—ナフチ ルメチルォキシカルボ-ル等）、アントリルメチルォキシカルボ-ル（例えば、 9—アン トリルメチルォキシカルボ-ル等）等が挙げられる。好ましくは、ベンジルォキシカルボ -ル、フエ-ルェチルォキシカルボ-ルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「非芳香族複素環 基」なる用語は、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に 1個 以上含む非芳香族の 5〜7員環またはそれに別の 1以上の「非芳香族複素環基」もし くは「ヘテロァリール」が縮合した環力も誘導される基を包含する。例えば、ピロリジ- ル（例えば、 1 ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル）、ピロリニル（例えば、 3 ピロリニル） 、イミダゾリジニル (例えば、 2—イミダゾリジニル）、イミダゾリニル (例えば、イミダゾリ -ル）、ビラゾリジ-ル（例えば、 1—ビラゾリジ-ル、 2—ビラゾリジ-ル）、ビラゾリ-ル (例えば、ビラゾリ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジ入 2—ピペリジル）、ピぺラジュ ル (例えば、 1ーピぺラジュル、 2—ピぺラジュル）、インドリ-ル (例えば、 1 インドリ -ル）、イソインドリ-ル（例えば、イソインドリ-ル）、モルホリニル（例えば、モルホリノ 、 2 モルホリニル、 3 モルホリニル）、テトラヒドロフラニル、ジヒドロビラニル、テトラ ヒドロビラニル、ジォキソラニル、テトラヒドロチェニル、ジヒドロチォビラニル、テトラヒド ロチオフラニル、デカヒドロイソキノリル、ァゼピニル、ォキセピニル、ジヒドロォキセピ -ル、テトラヒドロォキセビュル、ォキセパ-ル、 4, 5, 6, 7—テトラヒドロチェノ [3, 2] ピリジル、 2—ォキサ 5 ァザ一ビシクロ [2. 2. 1]ヘプター 5—ィル、へキサヒドロピ ラジル [2. 1— b] [l, 3]ォキサジン 8—ィル等が挙げられる。 R19における「非芳香族複素環基」としては、ピロリジニル (例えば、 1—ピロリジニル 、 2—ピロリジ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジ入 2—ピペリジル）、ピペラジ-ル（ 例えば、 1ーピぺラジュル）、モルホリニル（例えば、モルホリノ、 3 モルホリニル）、テ トラヒドロフラ-ルが好まし 、。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「非芳香族含窒素 複素環基」なる用語は、窒素原子を少なくとも 1つ環内に含み、さらに酸素原子およ び硫黄原子から任意に選ばれる原子を環内に 1個以上含んでいてもよい非芳香族 の 4〜7員環またはそれらが 2個以上縮合した環力 誘導される基を包含する。例え ば、ァゼチジュル（例えば、 1ーァゼチジュル、 2 ァゼチジュル、 3 ァゼチジュル） 、ピロリジ -ル（例えば、 1 ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル、 3 ピロリジ -ル）、ピロリ -ル (例えば、 3 ピロリニル）、イミダゾリジ-ル (例えば、 2 イミダゾリジニル）、イミ ダゾリ-ル（例えば、イミダゾリ-ル）、ビラゾリジ-ル（例えば、 1—ビラゾリジ -ル、 2— ビラゾリジ-ル）、ビラゾリ-ル（例えば、ビラゾリ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジノ 、 2 ピペリジル、 3 ピペリジル、 4 ピペリジル）、ピペラジ-ル（例えば、 1—ピペラ ジ -ル、 2—ピペラジ-ル）、インドリ-ル（例えば、 1 インドリ-ル）、イソインドリ-ル (例えば、イソインドリ-ル）、モルホリニル（例えば、モルホリノ、 2 モルホリニル、 3— モルホリニル）、 1, 4ーチアジ-ル（例えば、 1, 4 チアジン 1 ィル、 1, 4 チア ジン 2—ィル、）、チオモルホリ-ル（例えば、 1ーチオモルホリ -ル、 2—チオモル ホリニル）、デカヒドロイソキノリル（例えば 2—デカヒドロイソキノリル）、ァゼピ-ル（例 えば 1ーァゼビュル）、ジァゼピ-ル、 4, 5, 6, 7—テトラヒドロチェノ [3, 2]ピリジル、 2—ォキサ 5 ァザ一ビシクロ [2. 2. 1]ヘプター 5—ィル、へキサヒドロビラジル [2 . 1 b] [l, 3]ォキサジン 8—ィル等が挙げられる。
R1および R17における「非芳香族含窒素複素環基」としては、ァゼチジニル (例えば 、 1ーァゼチジュル、 2 ァゼチジュル、 3 ァゼチジュル）、ピロリジ -ル（例えば、 1 —ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル、 3 ピロリジ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジ入 2 -ピペリジル、 3 -ピペリジル、 4 -ピペリジル）が好まし ヽ。
W1における「非芳香族含窒素複素環基」としては、ァゼチジュル (例えば、 1—ァゼ チジニル、 2 ァゼチジュル、 3 ァゼチジュル）、ピロリジ -ル（例えば、 1 ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル、 3 ピロリジ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジノ、 2 ピペリ ジル、 3 ピペリジル、 4ーピペリジル）、ピペラジ-ル（例えば、 1ーピぺラジュル）、モ ルホリニル（例えば、モルホリノ、 3—モルホリニル）が好ましい。
置換基群 Aにおける「非芳香族含窒素複素環基」としては、ピロリジ -ル (例えば、 1 —ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル、 3 ピロリジ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジ入 2 ピペリジル、 3 ピペリジル、 4 ピペリジル）、ピペラジ-ル（例えば、 1—ピぺラジ -ル、 2 ピペラジ-ル）、モルホリ -ル（例えば、モルホリ入 2 モルホリ -ル、 3— モルホリ-ル）、チオモルホリ-ル（例えば、 1ーチオモルホリ -ル、 2—チオモルホリ 二ル）、デカヒドロイソキノリル（例えば 2—デカヒドロイソキノリル）、ァゼピ-ル（例えば 1—ァゼピ二ノレ）、ジァゼピニノレ、 4, 5, 6, 7—テトラヒドロチエノ [3, 2]ピリジノレ、 2- ォキサ 5 ァザ一ビシクロ [2. 2. 1]ヘプター 5—ィル、へキサヒドロビラジル [2. 1 -b] [l, 3]ォキサジン 8—ィルが好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ヘテロァリール」と は、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に 1個以上含む 5〜 6員の芳香環基を包含する。これは前記「シクロアルキル」、前記「ァリール」、前記「 非芳香族複素環基」、もしくは他のへテロアリールと可能な全ての位置で縮合して ヽ てもよい。ヘテロァリールが単環および縮合環のいずれである場合も、すべての可能 な位置で結合しうる。例えば、ピロリル (例えば、 1 ピロリル、 2 ピロリル、 3 ピロリ ル）、フリル（例えば、 2 フリル、 3 フリル）、チェ-ル（例えば、 2 チェ-ル、 3— チェニル）、イミダゾリル (例えば、 2 イミダゾリル、 4 イミダゾリル）、ピラゾリル (例え ば、 1 ピラゾリル、 3 ピラゾリル）、イソチアゾリル (例えば、 3 イソチアゾリル）、イソ ォキサゾリル (例えば、 3 イソォキサゾリル）、ォキサゾリル (例えば、 2—ォキサゾリル )、チアゾリル（例えば、 2 チアゾリル、 5 チアゾリル）、ピリジル（例えば、 2 ピリジ ル、 3 ピリジル、 4 ピリジル）、ビラジ-ル（例えば、 2 ピラジ -ル）、ピリミジ-ル（ 例えば、 2 ピリミジ -ル、 4 ピリミジ -ル）、ピリダジ-ル（例えば、 3 ピリダジ -ル） 、トリァゾリル、テトラゾリル (例えば、 1H—テトラゾリル）、ォキサジァゾリル (例えば、 1 , 3, 4 ォキサジァゾリル）、チアジアゾリル（例えば、 1, 3, 4ーチアジアゾリル）、ィ ンドリジ-ル（例えば、 2—インドリジ -ル、 6—インドリジ -ル）、イソインドリル（例えば 、 2 イソインドリル）、インドリル（例えば、 1 インドリル、 2 インドリル、 3 インドリル )、インダゾリル (例えば、 3—インダゾリル）、プリ-ル (例えば、 8—プリニル）、キノリジ -ル (例えば、 2 キノリジ -ル）、イソキノリル (例えば、 3 イソキノリル）、キノリル (例 えば、 2 キノリル、 5 キノリル）、フタラジュル (例えば、 1—フタラジュル）、ナフチリ ジニル (例えば、 2—ナフチリジニル）、キノラ-ル (例えば、 2—キノラ二ル）、キナゾリ -ル（例えば、 2 キナゾリ-ル）、シンノリ-ル（例えば、 3 シンノリ-ル）、プテリジ -ル（例えば、 2 プテリジ-ル）、カルバゾリル（例えば、 2—力ルバゾリル、 4 カル バゾリル）、フエナントリジ-ル（例えば、 2 フエナントリジ -ル、 3 フエナントリジ- ル）、アタリジ-ル（例えば、 1—アタリジ-ル、 2—アタリジ-ル）、ジベンゾフラ -ル（ 例えば、 1ージベンゾフラ -ル、 2—ジベンゾフラ -ル）、ベンゾイミダゾリル（例えば、 2 ベンゾイミダゾリル）、ベンゾイソォキサゾリル（例えば、 3 ベンゾイソォキサゾリル )、ベンゾォキサゾリル（例えば、 2—べンゾォキサゾリル）、ベンゾォキサジァゾリル（ 例えば、 4一べンゾォキサジァゾリル）、ベンゾイソチアゾリル（例えば、 3—べンゾイソ チアゾリル）、ベンゾチアゾリル（例えば、 2—べンゾチアゾリル）、ベンゾフリル（例えば 、 3 べンゾフリル）、ベンゾチェ-ル（例えば、 2 べンゾチェ-ル）、 4, 5 ジヒドロ ナフト[1, 2 d]チアゾリル、 4H—クロメノ [4, 3 d]チアゾリル、 4H チォクロメノ[ 4, 3 d]チアゾリル、 4, 5 ジヒドロチアゾロ [5, 4— c]キノリル、 8H—インデノ [1, 2 d]チアゾリル、 5, 6 ジヒドロー 4H— 3 チア 1ーァザ一べンゾ [e]ァズレニル 等が挙げられる。
R2における「ヘテロァリール」としては、ピリジル、フリル、チェニル、チアゾリル、ォキ サゾリル、チアジアゾリル、ォキサジァゾリル、トリァゾリル等が好ましい。さらに好ましく は、ピリジル、フリル、チェ-ル、チアゾリル等が挙げられる。
R8における「ヘテロァリール」としては、ピリジル、フリル、チェニル、チアゾリル、ォキ サゾリル、チアジアゾリル、ォキサジァゾリル、トリァゾリル等が好ましい。さらに好ましく は、ピリジル、フリル、チェ-ル、チアゾリル等が挙げられる。
R19における「ヘテロァリール」としては、ピリジル、フリル、チェ-ル等が好ましい。
W1における「ヘテロァリール」としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリ ル、テトラゾリル等が好ましい。 本明細書中、「ヘテロァリールアルキル」とは、前記「アルキル」の任意の位置に前記
「ヘテロァリ—ル」が 1または 2以上置換したものを包含し、これらは可能な全ての位 置で置換しうる。例えば、チェ-ルメチル（例えば、 2—チェ-ルメチル）、チェ-ルェ チル（例えば、 2—（チォフェン 2—ィル）ェチル）、フリルメチル（例えば、 2—フリル メチル）、フリルェチル（例えば 2—（フラン 2—ィル）ェチル）、ピロリルメチル（例え ば、 2—ピロリルメチル）、ピロリルェチル（例えば、 2—（ピロ一ルー 2—ィル）ェチル） 、イミダゾリルメチル (例えば、 2 イミダゾリルメチル、 4 イミダゾリルメチル）、イミダ ゾリルェチル（例えば、 2—（イミダゾールー 2—ィル）ェチル）、ピラゾリルメチル（例え ば、 3—ビラゾリルメチル）、ピラゾリルェチル（例えば、 2—(ピラゾールー 3 ィル）ェ チル）、チアゾリルメチル（例えば、 2—チアゾリルメチル）、チアゾリルェチル（例えば 、 2 （チアゾールー 2 ィル）ェチル）、イソチアゾリルメチル（例えば、 3 イソチアゾ リルメチル）、イソォキサゾリルメチル（例えば、 3—イソォキサゾリルメチル）、ォキサゾ リルメチル (例えば、 2—ォキサゾリルメチル）、ォキサゾリルェチル (例えば、 2—（ォ キサゾ一ルー 2 ィル）ェチル）、ピリジルメチル（例えば、 2 ピリジルメチル、 3 ピリ ジルメチル、 4 ピリジルメチル）、ピリジルェチル（例えば、 2 ピリジルェチル）等が 挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ァシル」なる用語 は、アルキル部分が前記「アルキル」であるアルキルカルボ-ル、ハロアルキル部分 が前記「ハロアルキル」であるハロアルキルカルボ-ル、ァルケ-ル部分が前記「アル ケニル」であるァルケ-ルカルポ-ル、ァラルキル部分が前記「ァラルキル」であるァ ラルキルカルボ-ル、またはァリール部分が前記「ァリール」であるァリールカルボ- ルを包含する。例えば、ァセチル、プロピオ-ル、ブチロイル、トリフルォロメチルカル ボ -ル、ビュルカルボ-ル、フエ-ルァセチル、ベンゾィル等が挙げられる。「アルキ ル」、「ァルケ-ル」、および「ァリール」は後述のそれぞれの置換基によって置換され ていてもよい。
R1Gおよび R11における、「ァシル」としては、ァセチル、ベンゾィル、フエ-ルァセチ ル等が好ましい。
R12および R13における、「ァシル」としては、ァセチル、ベンゾィル、フエ-ルァセチ ル等が好ましい。
R9における、「ァシル」としては、ァセチル、ベンゾィル、フエ-ルァセチル等が好ま しい。
本明細書中、「ァシルォキシ」としては、ァセチルォキシ、プロピオ-ルォキシ、ベン ゾィルォキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「置換されていて もよ ヽァミノ」なる用語は、置換基群 Aから選択される置換基で選択されて ヽてもよ ヽ 前記「アルキル」、前記「ハロアルキル」、前記「ァルケニル」、前記「アルキニル」、前 記「アルキルスルホ -ル」、前記「アルキルスルホ-ルアルキル」、前記「アルキルォキ シカルボニル」、前記「ァミノカルボ-ルォキシアルキル」、前記「アルキルォキシ」、置 換基群 Aから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、前記「アルキルォキシアルキ ル」、置換基群 Aから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、前記「シクロアルキル 」、置換基群 Gカゝら選択される置換基で置換されていてもよい前記「ァリール」、前記「 ァラルキル」、前記「ヘテロァリール」、前記「ヘテロァリールアルキル」、前記「ァシル」 、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて ヽてもよ 、前記「ァミノカルボ-ルァ ルキル」、または置換基群 Gから選択される置換基で置換されて ヽてもよ 、前記「アミ ノアルキルカルボ-ル」、ァルケ-ルォキシ部分が前記「ァルケ-ルォキシ」である「 ァルケ-ルォキシカルボ-ル」、ァラルキルォキシ部分が前記「ァラルキルォキシ」で ある「ァラルキルォキシカルボ-ル」で 1または 2箇所置換されて!、てもよ!/、アミノを包 含する（置換基群 G :アルキル、ァルケ-ル、およびァラルキル)。例えば、アミ入メチ ルァミノ、ジメチルアミ入ェチルメチルアミ入ジェチルアミ入ェチルメチルァミノ、ジ イソプロピルアミ入ベンジルアミ入ァセチルアミ入トリフルォロメチルカルボニル、ベ ンゾィルァミノ、メチルォキシカルボニルアミ入ェチルォキシカルボニルアミ入 n—プ 口ピルォキシカルボニルァミノ、イソプロピルォキシカルボニルァミノ、 n—ブチルォキ シ、イソブチルォキシカルボニルアミ入 sec—ブチルォキシカルボニルアミ入 tert— ブチルォキシカルボニルァミノ、ァリルォキシカルボニルァミノ、ベンジルォキシカル ボ-ルァミノ、シクロペンチルアミ入シクロへキシルァミノ等が挙げられる。
R3および R4における、「置換されていてもよいァミノ」の置換基としては、アルキル、 ァシル等が好ましい。
R6および R7における、「置換されていてもよいァミノ」の置換基としては、アルキル等 が好ましい。
置換基群 Aにおける、「置換されて 、てもよ 、ァミノ」および「置換されて 、てもよ ヽ ァミノカルボ-ル」の置換基としては、アルキル、ァルケ-ル、アルキ -ル、置換基群 I 力 選択される置換基で置換されていてもよいァリール、ァラルキル、アルキルォキシ 、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルォキシアルキル、ハロアルキル、 1または 2の アルキルで置換されていてもよいアミノアルキル、アルキルスルホ -ル、アルキルスル ホ-ルアルキル、ハロゲンもしくはアルキルォキシで置換されて 、てもよ 、アルキル力 ルボニル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 Iから選択される置換基で置換され ていてもよいシクロアルキル、カルボキシアルキル、置換基群 Gから選択される置換 基で置換されて ヽてもよ 、ァミノカルボ-ルアルキル、置換基群 Gから選択される置 換基で置換されて ヽてもよ ヽァミノカルボ-ルォキシアルキル、アルキルォキシアル キル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルァミノアルキル、アルキルスルホ二 ルァミノアルキル、アルキルスルホニル（アルキル）アミノアルキル、アルキルォキシ力 ルボニルアルキル、アルキルチオ（ヒドロキシ）アルキル、シクロアルキルアルキル、シ ァノアルキル、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、アミノアルキ ルカルボニル、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリ ール、ヘテロァリールアルキル、ヒドロキシアルキルォキシアルキル、置換基群 Iから 選択される置換基で置換されて!、てもよ 、非芳香族複素環基、置換基群 Iから選択さ れる置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香族複素環アルキル等が好ま U、。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノカルボ-ル」における置換基としては、ァ ルキル、ァルケニル、ァラルキル等が好ましい。特に、アルキルが好ましい。
置換基群 Bにおける、「置換されていてもよいアミノカルボ-ル」における置換基とし ては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
置換基群 Dにおける、「置換されていてもよいアミノカルボニル」における置換基とし ては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
置換基群 Eにおける、「置換されていてもよいアミノカルボ-ル」における置換基とし ては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
置換基群 Hにおける、「置換されていてもよいアミノカルボ-ル」における置換基とし ては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノカルボ-ルアルキル」における置換基と しては、アルキル、ァルケニル、ァラルキル等が好ましい。特に、アルキルが好ましい 置換基群 Cにおける、「置換されていてもよいアミノカルボ-ルアルキル」における 置換基としては、アルキルァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノカルボ-ルォキシアルキル」における置 換基としては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。特に、アルキルが好 ましい。
置換基群 Cにおける、「置換されていてもよいアミノカルボ-ルォキシアルキル」に おける置換基としては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノアルキルカルボ-ル」における置換基と しては、アルキル、ァルケニル、ァラルキル等が好ましい。特に、アルキルが好ましい 置換基群 Cにおける、「置換されていてもよいアミノアルキルカルボ-ル」における 置換基としては、アルキル、ァルケ-ル、ァラルキル等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよいウレイド」なる用語は、前記「アルキル」、前記「 シクロアルキル」、前記「ァリール」、前記「ァラルキル」、前記「ヘテロァリール」、前記 「ヘテロァリールアルキル」、前記「ァシル」、シァノアルキル、またはアルキルォキシァ ルキルで 1または 2箇所以上置換されて 、てもよ 、ウレイドを包含する。
本明細書中、「置換されていてもよいグァ-ジノ」なる用語は、前記「アルキル」、前 記「シクロアルキル」、前記「ァリール」、前記「ァラルキル」、前記「ヘテロァリール」、 前記「ヘテロァリールアルキル」、前記「ァシル」、シァ入シァノアルキル、またはアル キルォキシアルキルで 1または 2箇所以上置換されて 、てもよ 、グァ -ジノを包含す る。
本明細書中、「置換されていてもよいアルキル」における置換基としては、置換されて いてもよいアミ入置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基、置換されていて もよい非芳香族含窒素複素環カルボ-ル、アルキル、アルキルォキシ、シァ入アル キノレスノレホニノレ、シクロアルキル、ァルケ-ル、ヘテロァリール、ヘテロァリールォキ シ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、アルキルォ キシカルボニル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルキルォキシ、アルキル カルボ-ルォキシ、力ルバモイルォキシ、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァ ミノカルボ-ルアルキルォキシ、ァシル、ァシルォキシ、ァリールォキシ、ァラルキル、 ァラルキルォキシ、置換されていてもよいグァ -ジ入ァゾ基、置換されていてもよい ウレイド等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で 1個以上置換しうる。
R17および R19における「置換されていてもよいアルキル」の置換基としては、置 換基群 Aから選択される置換基、アルキルォキシ、シァ入ハロゲン、ヘテロァリール 等が好ましい。特に、置換基群 C力も選択される置換基で置換されていてもよいァミノ 、置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 1、てもよ 、非芳香族含窒素複素環 基が好ましい。
R2における「置換されて 、てもよ 、アルキル」の置換基としては、置換基群 Aから選 択される置換基、アルキルォキシ、アルキルカルボ-ル、およびハロゲンが好ましい。 特に、ヒドロキシ、アルキルォキシ、およびハロゲンが好ましい。
R3および R4における、「置換されていてもよいアルキル」の置換基としては、アルキ ルォキシ、アルキルオシキカルボニル、ァミノカルボニル、シァノ等が好ましい。
R6および R7における、「置換されていてもよいアルキル」の置換基としては、アルキ ルォキシ、アルキルオシキカルボニル、ァミノカルボニル、シァ入ヒドロキシ等が好ま しい。
R18における、「置換されていてもよいアルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、アル キルォキシ、ハロゲン、シァノ等が好ましい。
R2Gにおける、「置換されていてもよいアルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、アル キルォキシ、ハロゲン、シァノ等が好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよいァルケ-ル」および「置換されていてもよいアル キ -ル」における置換基としては、置換されていてもよいァミノ、置換されていてもよい 非芳香族含窒素複素環基、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルキルォキシ、メルカプト、 アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル、ノヽ 口アルキル、ハロアルキルォキシ、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァシル、ァ シルォキシ、ァリール、ァリールォキシ、ァラルキル、ァラルキルォキシ、アルキルスル ホニル、グァ-ジノ、ァゾ基、置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。これらは
、全ての可能な位置で 1個以上置換しうる。
R1および R17おける「置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル」の置換基としては、置換基 群 Aから選択される置換基が好ましい。特に、置換基群 Cから選択される置換基で置 換されて 、てもよ 、アミ入置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽ 非芳香族含窒素複素環基が好まし 、。
R2における、「置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル」および「置換されて 、てもよ 、アル キニル」の置換基としては、置換基群 Aから選択される置換基、シクロアルキル、アル キルォキシ、およびハロゲンが好ましい。特に、ヒドロキシ、シクロアルキル、アルキル ォキシ、およびハロゲンが好ましい。
R3および R4における、「置換されて 、てもよ ヽァルケ-ル」および「置換されて 、て もよいアルキ-ル」の置換基としては、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、 ァミノカルボ-ル、シァノ等で置換されていてもよいアルキル、アルキルォキシ、アル キルォキシカルボ-ル、ァミノカルボ-ル、シァノ等で置換されていてもよいアルキル ォキシカルボ-ル、置換されて!、てもよ 、ァミノカルボ-ル等が好まし！/、。
R6および R7における、「置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル」および「置換されて 、て もよいアルキ-ル」の置換基としては、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、 ァミノカルボ-ル、シァノ等で置換されていてもよいアルキル、アルキルォキシ、アル キルォキシカルボ-ル、ァミノカルボ-ル、シァノ等で置換されていてもよいアルキル ォキシカルボ-ル、置換されて!、てもよ 、ァミノカルボ-ル等が好まし！/、。
R18における、「置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル」および「置換されて 、てもよ ヽァ ルキ -ル」の置換基としては、ヒドロキシ、アルキルォキシ、ハロゲン、シァノ等が好ま しい。
R2°における、「置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル」および「置換されて 、てもよ ヽァ ルキ -ル」の置換基としては、ヒドロキシ、アルキルォキシ、ハロゲン、シァノ等が好ま しい。
本明細書中、「置換されていてもよいシクロアルキル」における置換基としては、アル キルォキシカルボ-ル、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽァ ミノカノレポ-ノレ、シァ入置換基群 M (置換基群 M :シァ入ヒドロキシ、カノレボキシ、ァ ミノカルボニル、アルキルォキシカルボ-ル、およびアルキルォキシ）から選択される 置換基で置換されていてもよいアルキル、アルキルスルホ -ル、アルキルスルホ-ル アルキルカルボ-ル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルキルォキシ、メルカプト、アル キルチオ、ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、ハロアルキル、ハロアルキルォキシ、ァシル 、ァシルォキシ、ァリール、ァリールォキシ（例えば、フエ-ルォキシ）、ァラルキル、ァ ラルキルォキシ (例えば、ベンジルォキシ）、非芳香族含窒素複素環基、アルキル力 ルポ-ルァミノ、ァミノカルボ-ルォキシ、ァミノ、ォキソ、グァ-ジノ、ァゾ基、置換さ れて 、てもよ 、ウレイド等が挙げられる。
置換基群 Cにおける、「置換されていてもよいシクロアルキル」の置換基としては、置 換基群 Iで挙げられる置換基が好まし ヽ。
本明細書中、「置換されていてもよいアルキルォキシ」、「置換されていてもよいアル ケ -ルォキシ」、および「置換されて 、てもよ 、アルキ -ルォキシ」における置換基とし ては、シクロアルキル、ァルケ-ル、ヒドロキシ、アルキルォキシ、メルカプト、アルキル チォ、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル、ハロアルキ ル、ハロアルキルォキシ、置換されていてもよいアミ入置換されていてもよいアミノカ ルポニル、ァシル、ァシルォキシ、置換されていてもよい非芳香族複素環基、ァリー ルォキシ、ァラルキルォキシ、アルキルスルホ -ル、グァ-ジノ、ァゾ基、置換されて いてもよいウレイド等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で 1個以上置換しう る。好ましくは、ハロゲン等が挙げられる。
R3および R4における、「置換されていてもよいアルキルォキシ」および「置換されて いてもよいァルケ-ルォキシ」の置換基としては、アルキルォキシ、置換されていても ょ ヽァミノ、置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 1、てもよ 、非芳香族複素 環基、シァノ等が好ましい。 R5における、「置換されていてもよいアルキルォキシ」、「置換されていてもよいアル ケ -ルォキシ」、および「置換されて 、てもよ 、アルキ -ルォキシ」の置換基としては、 置換基群 Eから選択される置換基が好ま ヽ。
R6および R7における、「置換されていてもよいアルキルォキシ」、「置換されていても よ!ヽァルケ-ルォキシ」、および「置換されて!、てもよ!/、アルキ -ルォキシ」の置換基 としては、アルキルォキシ、シァノ、アルキルォキシカルボ-ル、置換されていてもよ Vヽァミノカルボ-ル等が好まし 、。
本明細書中、「置換されていてもよい非芳香族複素環基」における置換基としては、 アルキルォキシカルボニル、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて 、てもよ ぃァミノカノレポ-ノレ、シァノ、置換基群 M (置換基群 M :シァ入ヒドロキシ、カノレボキ シ、ァミノカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、およびアルキルォキシ）から選択 される置換基で置換されていてもよいアルキル、アルキルスルホ -ル、アルキルスル ホニルアルキルカルボニル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルキルォキシ、メルカプト 、アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、ハロアルキル、ハロアルキルォキシ、 ァシル、ァシルォキシ、ァリール、ァリールォキシ（例えば、フエ-ルォキシ）、ァラル キル、ァラルキルォキシ (例えば、ベンジルォキシ）、非芳香族含窒素複素環基、ァ ルキルカルボ-ルァミノ、ァミノカルボ-ルォキシ、アミ入ォキソ、グァ-ジノ、ァゾ基 、置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基」における置換基と しては、アルキルォキシカルボニル、置換基群 Gから選択される置換基で置換されて いてもよいアミノカルボ-ル、シァ入置換基群 M (置換基群 M :シァ入ヒドロキシ、力 ルボキシ、ァミノカルボニル、アルキルォキシカルボニル、およびアルキルォキシ）力 ら選択される置換基で置換されていてもよいアルキル、アルキルスルホ -ル、アルキ ルスルホ -ルアルキルカルボ-ル、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルキルォキシ、メル カプト、アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、ハロアルキル、ハロアルキルォ キシ、ァシル、ァシルォキシ、ァリール、ァリールォキシ（例えば、フエ-ルォキシ）、ァ ラルキル、ァラルキルォキシ (例えば、ベンジルォキシ）、非芳香族含窒素複素環基、 アルキルカルボ-ルアミ入ァミノカルボ-ルォキシ、置換されていてもよいアミ入ォ キソ、グァ-ジノ、ァゾ基、置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。
R1および R17における「置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基」の置換基 としては、アルキル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 Gから選択される置換基 で置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァノ、ォキソ、アミ入カルボキシル、ヒド ロキシアルキル、シァノアルキル、アルキルォキシアルキル、アルキルスルホニル、ァ ノレキノレカノレボニノレ、ァノレケニノレカノレボニノレ、ァノレキノレスノレホニノレアノレキノレカノレボニノレ 、アルキルカルボニルアミ入アルキルスルホニルアミ入カルボキシアルキル、アルキ ルォキシカルボ-ルアルキル等が好ましい。特に、置換基群 Bで挙げられる置換基 が好ましい。
W1における「置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族含窒素複素環基」の置換基としては、 アルキル、アルキルォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ ノ、ヒドロキシアルキル、シァノアルキル、アルキルォキシアルキル、アルキルスルホ二 ル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカル ボニル等が好ましい。特に、置換基群 Jで挙げられる置換基が好ましい。
置換基群 Aにおける「置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基」および「置 換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環カルボ-ル」の置換基としては、置換基 群 Dから選択される置換基が好ま ヽ。
本明細書中、「置換されていてもよいァリール」、「置換されていてもよいフエ-ル」、 「置換されていてもよいへテロアリール」、「置換されていてもよいピリジル」、「置換さ れていてもよいフリル」、「置換されていてもよいチェ-ル」、「置換されていてもよいチ ァゾリル」、「置換されて 、てもよ 、ォキサゾリル」、「置換されて 、てもよ 、非芳香族複 素環基」、「置換されていてもよい非芳香族複素環アルキル」、「置換されていてもよ Vヽシクロアルキル」、「置換されて 、てもよ 、ァラルキル」、および「置換されて 、てもよ いへテロァリールアルキル」における置換基としては、置換されていてもよいアルキル (置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシ、 アルキルォキシカルボ-ル、ァシル等）、シクロアルキル、ァルケ-ル、アルキ -ル、ヒ ドロキシ、アルキルォキシ、ァラルキルォキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロゲン、 ニトロ、シァノ、カルボキシ、アルキルォキシカルボニル、ァリールォキシカルボニル、 ハロアルキル、ハロアルキルォキシ、置換されていてもよいアミ入置換されていてもよ ぃァミノカルボ-ル、ァシル、ァシルォキシ、置換されていてもよいァリール（置換基と しては、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシ、アルキル ォキシカルボ-ル、ァシル等）、置換されていてもよいへテロアリール (置換基として は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシ、アルキルォキ シカルボニル、ァシル等）、置換されていてもよい非芳香族複素環基 (置換基として は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシ、アルキルォキ シカルボニル、ァシル等）、置換されていてもよいァラルキル（置換基としては、ハロゲ ン、ヒドロキシ、ニトロ、シァ入カルボキシ、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ二 ル、ァシル等）、アルキルスルホ -ル、グァ-ジノ、ァゾ基、— N = N— (置換されてい てもよいフエニル）、または置換されていてもよいウレイド等が挙げられる。これらは、 全ての可能な位置で 1個以上置換しうる。
R1における「置換されていてもよいァリール」の置換基としては、置換基群 Iで挙げら れる置換基が好ましい。
R2における「置換されて 、てもよ 、ァリール」および「置換されて 、てもよ 、ヘテロァ リール」の置換基としては、ヒドロキシまたは置換されて 、てもよ 、ァミノで置換されて いてもよいアルキル、置換されていてもよいアミ入ハロゲン等が好ましい。特に、ヒド ロキシまたは置換されて 、てもよ 、ァミノで置換されて 、てもよ 、アルキルが好まし！/ヽ
R8における「置換されて 、てもよ 、ァリール」、「置換されて 、てもよ 、ヘテロァリー ル」、および「置換されていてもよい非芳香族複素環基」の置換基としては、アルキル ォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入ハロゲン、アルキ ル、アルキルォキシ、アルキルチオ、ハロアルキル等が好ましい。特に、置換基群 F で挙げられる置換基が好まし 、。
R19における「置換されて 、てもよ 、ァリール」および「置換されて 、てもよ 、ヘテロ ァリール」の置換基としては、アルキルォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノ カルボニル、シァノ、シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、およびァミノカルボニルァ ルキル等が好ましい。特に、置換基群 Iで挙げられる置換基が好ましい。 w1における「置換されていてもよいへテロアリール」の置換基としては、アルキル、ヒ ドロキシ、アルキルォキシ等が好ましい。特に、置換基群 Jで挙げられる置換基が好ま しい。
置換基群 cにおける「置換されて 、てもよ 、ァリール」、「置換されて 、てもよ 、ヘテロ ァリール」、「置換されていてもよい非芳香族複素環基」、および「置換されていてもよ
Vヽ非芳香族複素環アルキル」の置換基としては、置換基群 Iで挙げられる置換基が好 ましい。
[0029] 本明細書中、「抗癌剤」および「癌の治療剤」とは、脳腫瘍 (例えば神経膠芽細胞種） 、泌尿器癌 (例えば膀胱癌、腎臓癌)、生殖器癌 (例えば前立腺癌、卵巣癌、子宮癌 )、リンパ系腫瘍、消化器癌 (例えば胃癌、大腸癌)、咽喉癌、肺癌 (例えば肺腺癌、 小細胞肺癌、非小細胞肺癌)、脾臓癌、乳癌、頭頸部癌、食道癌、甲状腺癌の治療 剤を包含する。特に、乳癌、脳腫瘍、膀胱癌、腎臓癌、前立腺癌、卵巣癌、子宮癌、 肺癌、脾臓癌、大腸癌、および頭頸部癌の治療剤として好ましく使用される。
本発明は、癌を治療又は予防する必要がある哺乳動物において癌を治療又は予防 する方法を包含し、当該方法は、前記哺乳動物に治療有効量の式 (I)の化合物を投 与することからなる。治療するのに好ましい癌は、脳腫瘍 (例えば神経膠芽細胞種）、 泌尿器癌 (例えば膀胱癌、腎臓癌)、生殖器癌 (例えば前立腺癌、卵巣癌、子宮癌） 、リンパ系腫瘍、消化器癌 (例えば胃癌)、咽喉癌、肺癌 (例えば肺腺癌、小細胞肺 癌、非小細胞肺癌)、脾臓癌、乳癌、大腸癌、頭頸部癌、食道癌、甲状腺癌から選択 される。より好ましくは、乳癌、脳腫瘍、膀胱癌、腎臓癌、前立腺癌、卵巣癌、子宮癌 、肺癌、脾臓癌、大腸癌、および頭頸部癌である。
発明の効果
[0030] 本発明化合物は、優れた EGF受容体および HER2の阻害作用を有し、安全性も 高い (CYP阻害作用が軽減された)ことから、医薬品、とりわけ癌の治療剤として有用 である。
発明を実施するための最良の形態
[0031] 本発明化合物 (I)は、以下に記載の A法〜 E法のいずれかにより合成することがで きる。また、キナゾリン誘導体の合成法が、 WO96Z09294号、 WO98Z02434等 に記載されているので、これらに従って合成することもできる。化合物が各反応に影 響を与える基を有する場合は、適切な保護基で保護し、適切な段階で脱保護するこ とができる。また、各工程の原料、試薬、中間体、および反応生成物が塩を形成し得 る場合は、その塩も包含する。
(A法）
[化 25]
第 2工程
Figure imgf000042_0001
(式中、 Hal1および Hal2はそれぞれ独立してハロゲン;
Figure imgf000042_0002
および R7は前記 (1)と同意義）
(第 1工程）
WO96Z09294号等に記載の方法に従って合成できるまたは市販品として入手 可能な出発原料 (S. M. )と WO98Z02434等に記載の方法に従って合成できるま たは市販品として入手できる化合物 (ii)を反応させることにより、化合物 (iii)を合成 する工程である。
出発原料 (S. M. )と化合物 (ii)を、テトラヒドロフラン、ァセトニトリル等の溶媒中、 2 0°C〜加熱還流下、好ましくは 60°C〜加熱還流下で反応させることにより化合物 (iii) を得ることができる。
(第 2工程）
化合物 (iii)をパラジウム触媒の存在下で一酸ィ匕炭素を挿入することにより、化合物 (iv)を得る工程である。 化合物（iii)を、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセタミド、 N, N — ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、ギ酸ナトリウム、水素化ト リブチルスズ等の水素源、ジクロロビス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム、テトラキス (トリフエ-ルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、 [1,1 '-ビス（ジフエ-ルホスフイノ）フエ口セン]ジクロロパラジウム、酢酸パラジウム +トリフエ -ルホスフィン等のパラジウム触媒、およびトリェチルァミン、ジ (イソプロピル）ェチル ァミン等の塩基の存在下、一酸化炭素雰囲気下で、 50°C〜150°C、好ましくは 70°C〜 90°Cで反応させることにより化合物 (iv)を得ることができる。
(第 3工程）
化合物 (iv)と式: -0— NH (式中、 R1は上記（1)と同意義)で表される化合物
2
を反応させることにより、 目的とする化合物 (V)を合成する工程である。
出発原料 (iv)と式: -0— NH (式中、 R1は上記（1)と同意義)で表される化合
2
物またはその塩を、テトラヒドロフラン、ジォキサン、メタノール等の溶媒中、またはそ れらと水の混合溶媒中、要すれば塩酸、硫酸、 p—トルエンスルホン酸、メタンスルホ ン酸、ギ酸、酢酸、トリフルォロ酢酸等の酸の存在下に、 0°C〜加熱還流下、好ましく は 20°C〜7 0°C下で反応させることにより化合物 (V)を得ることができる。
(B法）
[化 26]
Figure imgf000043_0001
R5、 R°、および R7は前記（1)と同意義）
(第 1工程）
A法で得られた化合物 (iv)にヒドロキシルァミンを反応させて得られたィ匕合物 (ν' ) と式: I^-Hal3 (式中、 Hal3はハロゲン; R1は前記（1)と同意義)で表される化合物を 反応させること〖こより、 目的とする化合物 (V)を合成する工程である。
化合物 (V，）と式: R1— Hal3 (式中、 Hal3はハロゲン； R1は前記（ 1 )と同意義)で表さ れる化合物を N, N—ジメチルァセトアミド、 N, N—ジメチルァセタミド、 N, N'—ジメ チルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の溶媒に溶解し、炭酸カリウム、炭酸ナ トリウム等の塩基の存在下、 50°C〜150°C、好ましくは 60°C〜80°Cで反応させることに より、化合物 (V)を得ることができる。
[0034] (C法）
[化 27]
Figure imgf000044_0001
V
XV
(R\ R5、 R6、および R7は前記（1)と同意義）
(第 1工程）
A法で得られた化合物 (iv)にヒドロキシルァミンを反応させて得られたィ匕合物 (ν' ) と式: R1— CH = CH (式中、 R1は前記（1)と同意義)で表される化合物を反応させる
2
ことにより、 目的とする化合物 (XV)を合成する工程である。
化合物（ν' )をクロ口ホルム、ジクロロメタン、 1、 2-ジクロロェタン等の溶媒に溶解し、 ピリジン、 4-ジメチルァミノピリジン等の触媒量の塩基存在下、 Ν-クロロスクシンイミド , Ν-クロロフタルイミド等の塩素系酸化剤と 20°C〜100°C、好ましくは 50°C〜60°Cで 反応させた後、続けて、式: R1— CH = CH (式中、 R1は前記（1)と同意義)で表され
2
る化合物、トリェチルァミン、ジ (イソプロピル）ェチルァミン等の塩基をカ卩えて， o°c〜
100°C、好ましくは 10°C〜30°Cで反応させることにより、化合物（XV)を得ることができ る。
[0035] (D法）
[化 28] 第 2工程
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
VII
VIII R2、 R5、 R°、および R7は前記（1)と同意義）
(第 1工程）
A法で得られた化合物（iv)に式: R2MgHal4または R2Li (式中 Hal4はハロゲン; R2 は前記（1)と同意義)で表される試薬を反応させて、化合物 (vi)を得る工程である。 ィ匕合物（iv)をテトラヒドロフラン、ジェチルエーテル、トルエン、 n—へキサン等の溶媒 中、 - 100°C〜50°C、好ましくは- 78°C〜10°Cで、式: R2MgHal4または R2Li (式中 Ha I4はハロゲン; R2は前記（1)と同意義)で表される試薬と反応させることにより、化合物 (vi)を得ることができる。
(第 2工程）
ィ匕合物 (vi)を酸ィ匕して、化合物 (vii)を合成する工程である。
化合物 (vi)を実験化学講座 23卷、第 4版（日本ィ匕学会編)等に記載の一般的な 2 級アルコールの酸ィ匕方法で酸ィ匕することにより、化合物 (Vii)を得ることができる。
(第 3工程）
A法の第 3工程と同様の方法により、化合物 (vii)から化合物 (viii)を得ることができる (E法)
[化 29] 第 2工程
Figure imgf000046_0001
[Hal8はハロゲン; R43は式: R44 (R450) N (式中 R44、R45は互いに独立して CI アルキル）で表される基または式：
[化 30]
Figure imgf000046_0002
(式中 W2は非芳香族含窒素複素環基)で表される基; R46は C1〜C3アルキルまたは 式：
[化 31]
Figure imgf000046_0003
(式中 L1は C2〜C3アルキレン）で表される基；
R2、 R5、 R6、および R7は前記（1)と同意義] (第 1工程）
A法で得られた化合物 (iii)を、ノ ラジウム触媒の存在下で一酸ィ匕炭素を挿入しな がらアルコールまたは式：
[化 32]
Figure imgf000047_0001
(式中 L1は C2〜C3アルキレン)で表される試薬と反応させることにより、化合物 (X)を 得る工程である。
ィ匕合物（iii)を、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセタミド、 N, N，— ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、ジクロロビス（トリフエ-ル ホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフエ-ルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジ リデンアセトン）ジパラジウム、 [1,1しビス（ジフエ-ルホスフイノ）フエ口セン]ジクロロバ ラジウム、酢酸パラジウム +トリフエ-ルホスフィン、酢酸パラジウム + 1,3-ビスジフエ -ルホスフイノプロパン等のパラジウム触媒、およびトリェチルァミン、ジ (イソプロピル )ェチルァミン等の塩基の存在下、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、イソプ ロパノール等のアルコール、または N—ヒドロキシコハク酸イミド等の試薬と一酸ィ匕炭 素雰囲気下で、 50°C〜150°C、好ましくは 70°C〜90°Cで反応させることにより化合物（ X)を得ることができる。
(第 2工程)
化合物 (X)を式: R44 (R450) NH (式中 R44、 R45は互いに独立して C1〜C3アルキ ル)で表される試薬または式：
[化 33]
Figure imgf000047_0002
(式中 W2は非芳香族含窒素複素環基)で表される試薬と反応させることにより、化合 物 (xi)を得る工程である。
化合物 (X)と式： R44 (R450) NH (式中 R44、 R45は互 、に独立して C 1〜C3アルキル) で表される試薬または式：
[化 34]
Figure imgf000048_0001
(式中 W2は非芳香族含窒素複素環基)で表される試薬をテトラヒドロフラン、 N、 N— ジメチルホルムアミド、クロ口ホルム、ジクロロメタン等の溶媒中で混合し、 -100°C〜50 。C、好ましくは- 78°C〜20°Cで塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、塩 ィ匕イソプロピルマグネシウム、メチルリチウム等の試薬をカ卩ぇ反応させることによりィ匕 合物 (xi)を得ることができる。
(第 3工程)
化合物（xi)に式: ΙΓΜ [式中 Mは Li、 Na、 K、または式： MgHal5 (式中 Hafはハロ ゲン)で表される基; R2は前記（1)と同意義]で表される試薬を反応させて、化合物 (V ii)を得る工程である。
化合物（xi)をテトラヒドロフラン、ジェチルエーテル、トルエン、 n—へキサン等の溶媒 中、 -100°C〜50°C、好ましくは- 78°C〜2 0°Cで、式: R2M [式中 Mは Li、 Na、 K、また は式: MgHaf (式中 Hafはハロゲン)で表される基; R2は前記（1)と同意義]で表さ れる試薬と反応させることにより、化合物 (vii)を得ることができる。
(第 4工程)
A法の第 3工程と同様の方法により、化合物 (vii)から化合物 (viii)を得ることができる E法の第 1工程、第 2工程の別の方法として、以下に示す E'法が挙げられる
(Ε'法）
[化 35]
Figure imgf000049_0001
(Hal8および R43は前記と同意義; R5、 R および R7は前記（1)と同意義）
(第 1工程）
化合物 (iii)を、ノラジウム触媒の存在下で一酸ィ匕炭素を挿入しながらと式: R43H ( R43は前記と同意義)で表される試薬と反応させることにより、化合物 (xi)を得る工程 である。
E法の第 1工程と同様の方法でアルコール等の代わりに R43H (R43は前記と同意義） で表される試薬を反応させることにより、化合物 (iii)から化合物 (xi)を得ることができ る。
E法のアミド誘導体 (xi)を得る別の方法として以下に示す E' '法が挙げられる。
(E，，法）
[化 36]
Figure imgf000049_0002
(Hal6はハロゲン; Hafはハロゲン; R43および R46は前記と同意義; R5、 R6、および R7 は前記（1)と同意義）
(第 1工程）
E法の第 1工程と同様の方法により、化合物 (xvi)から化合物 (xii)を得ることができる [0039] (第 2工程）
E法の第 2工程と同様の方法により、化合物 (xii)から化合物 (xiii)を得ることができ る。
[0040] (第 3工程）
化合物 (xiii)の水酸基をハロゲンに変換して、化合物 (xiv)を得る工程である。 化合物（xiii)をトルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、トリェチルァミン、ジイソプロピ ルェチルァミン、ピリジン等の塩基の存在下に、ォキシ塩化リン、ォキシ臭化リン等の ハロゲン化剤と 0°C〜20 0°C、好ましくは 20°C〜150°Cで反応させることにより、化合物 (xiv)を得ることができる。
[0041] (第 4工程）
A法の第 1工程と同様の方法により、化合物 (xiv)から化合物 (xi)を得ることができ る。
[0042] Aが式：
[化 37] — R8
Figure imgf000050_0001
(式中 Y2は単結合または C1〜C3アルキレン; R6、 R7、および R8は前記（1)と同意義 )
で表される基である本発明化合物 (I)は下記 F法によっても合成することができる。
(F法）
[化 38]
Figure imgf000051_0001
(Hal6および Hafはハロゲン; Y2は単結合または C1 C3アルキレン； Pgは水酸基 の適切な保護基; R R2 R6 R および R8は前記（I)と同意義; R43および R46は前 記と同意義）
(第 1工程）
A法の第 1工程と同様の方法により、出発原料 (S. M. )と化合物 (ϋ' )力も化合物 (iii ' )を得ることができる。
(第 2工程）
ィ匕合物 (iii' )の水酸基に保護基を結合させて、化合物 (iii' ' )を合成する工程である Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green (John Wiley & Sons)等 に記載の方法で、適切な保護基を結合させればよい。
(第 3工程）
E法の第 1工程と同様の方法により、化合物 (iii' ' )から化合物 (χ' )を得ることができ る。
(第 4工程）
Ε法の第 2工程と同様の方法により、化合物 (χ' )から化合物 (xi' )を得ることができる (第 5工程）
E法の第 3工程と同様の方法により、化合物 (xi' )から化合物 (vii' )を得ることができ る。
(第 6工程）
A法の第 3工程と同様の方法により、化合物 (vii' )から化合物 (viii' )を得ることがで きる。
(第 7工程）
化合物 (viii' )の保護基の脱保護を行 ヽ、化合物 (viii' ' )を合成する工程である。 Protective uroups in Organic Synthesis, Theodora W Green (John Wiley & Sons)等 に記載の方法で、適切な条件により脱保護を行えばよい。
(第 8工程）
化合物 (viii， '）に式: R8— Y2— Haf (式中 Hafはハロゲン; Y2は単結合または C 1〜 C3アルキレン; R8は前記（1)と同意義)で表される試薬を反応させて、化合物 (viii' ' ' )を得る工程である。
化合物（viii' ' )を N、 N—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフ ラン、ジェチルエーテル、トルエン、 n—へキサン等の溶媒中、炭酸セシウム、炭酸力 リウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸ィ匕 カリウム、水酸化ナトリウム、トリェチルァミン、ピリジン等の塩基の存在下- 2 0°C〜20 0°C、好ましくは 0°C〜10 0°Cで R8— Y2— Hal8 (式中 Hafはハロゲン; Y2は単結合ま たは C1〜C3アルキレン; R8は前記（1)と同意義)で表される試薬と反応させることに より、化合物 (viii' ' ' )を得ることができる。
F法における Y2としては C1〜C3アルキレンが好ましい。特にメチレンが好ましい。 F法における R8としてはハロゲンで置換されて!、てもよ!/、フエ-ルまたはハロゲンで 置換されて 、てもよ 、ピリジルが好ま U、。
[0044] A法の第 3工程で使用する式: Ι^-Ο— NH (式中、 R1は上記（1)と同意義)で表さ
2
れるアルコキシァミン試薬は、市販品として入手可能である力 M. Med. Chem., 1999, 4 2： 2007—2020、 Liebigs Ann. Chem., 1988： 1149—1153、 Organic Letters, 2004, 6： 4069-4072、 Organic Letters, 2005, 7： 937-939、 WO04Z054514号等に記載の 方法に従って合成できるアルコール体を出発原料として WO02Z06213号等に記 載の方法に従って合成できる。
[0045] 式 (I)で表される化合物において、以下に示す式 (I A)〜式 (I P)で示す化合物 が好ましい。
式 (I— A) :
[化 39]
Figure imgf000053_0001
[式中、 R は、置換基群 C (置換基群 C :アルキル、アルケニル、アルキニル、置換さ れていてもよいァリール、ァラルキル、アルキルォキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ アルキルォキシアルキル、ハロアルキル、 1または 2のアルキルで置換されていてもよ ぃァミノアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、ハロゲンもし くはアルキルォキシで置換されて 、てもよ 、アルキルカルボ-ル、アルキルォキシ力 ルポ-ル、置換されていてもよいシクロアルキル、カルボキシアルキル、置換されてい てもよ ヽァミノカルボ-ルアルキル、置換されて!、てもよ ヽァミノカルボ-ルォキシァ ルキル、アルキルォキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルアミ ノアルキル、アルキルスルホニルァミノアルキル、アルキルスルホニル（アルキル）アミ ノアルキル、アルキルォキシカルボ-ルアルキル、アルキルチオ（ヒドロキシ）アルキル 、シクロアルキルアルキル、シァノアルキル、置換されていてもよいアミノアルキルカル ボ -ル、置換されていてもよいへテロアリール、ヘテロァリールアルキル、ヒドロキシァ ルキルォキシアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていても ょ ヽ非芳香族複素環アルキル)から選択される置換基で置換されて!、てもよ!ゝァミノ で置換されたアルキル、置換基群 D (置換基群 D :ハロゲン、ァリール、ヒドロキシ、ォ キソ、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 H (置換基群 H :置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入アルキルォキシ、ァ ルキルスルホニルァミノ、アミ入カルボキシ、アルキルォキシカルボニル、およびヒド 口キシ）から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、アルキル、アルキルアミノカル ボニル、カルボキシ、シァノ、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルケニル カルボ-ル、アルキルスルホ-ルアルキルカルボ-ル、アルキルォキシアルキルカル ボニル、アルキルカルボ-ルアミ入ァミノカルボ-ルォキシ、非芳香族含窒素複素 環基、および非芳香族複素環カルボニル)から選択される置換基で置換されて ヽて もよ 、非芳香族含窒素複素環基 (ここで非芳香族含窒素複素環基は、ピロリジ -ル、 ピペリジル、ピペラジ -ル、モルホリニル、およびチオモルホリニルから選択される）で 置換されたアルキル、または置換基群 B (置換基群 B：アルキルォキシカルボ-ル、 置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ォキソ、アミ入カルボキシ、シァ入シァノア ルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニルァミノ、アルキルスルホニルァミノ、 およびァミノカルボ-ルアルキル）から選択される置換基で置換されて!、てもよ！/、非 芳香族含窒素複素環基 (ここで非芳香族含窒素複素環基は、ァゼチジニル、ピロリ ジ -ル、およびピベリジルカ 選択される）；
R22は、置換基群 K (置換基群 K:アルキルで置換されていてもよいァミノ、ヒドロキシ、 アルキルォキシ、およびハロゲン）から選択される置換基で置換されて!、てもよ！/ヽァ ルキル、置換基群 Kから選択される置換基で置換されていてもよいアルケニル、置換 基群 K力 選択される置換基で置換されていてもよいアルキ-ル、ヒドロキシ、ハロゲ ン、フエニル、ピリジル、フリル、チェニル、またはチアゾリル；
R23および R24の一方が水素原子、他方が水素原子、アルキルォキシ、アルキルォキ シアルキルォキシ、ハロゲン、またはアルキルで置換されていてもよいアミノアルキル
R は、水素原子、アルキル、またはァシル；および
R25および R26は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、アルキ -ル、ヒドロキシ、 アルキルォキシ、アルケニルォキシ、アルキニルォキシ、またはへテロアリールアルキ ルォキシ]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和 物。
式 (I Β)：
[化 40]
Figure imgf000055_0001
[式中、 R21、 R22、 R23、 R24および R2¾前記と同意義;
Y1は、 C1〜C3アルキレン；
R28は、アルキル、アルキルォキシ、アルキニル、またはハロゲン；および
R29、 R3°、および R31は、それぞれ独立して、水素原子または置換基群 F (置換基群 F ：ノヽロゲン、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルォキ シ、アルキルォキシカルボ-ル、および置換されていてもよいァミノ）力 選択される 置換基]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物 式 (I C)
[化 41] レ C
Figure imgf000056_0001
[式中、 R21、 R22、 R23、 R24、および R2¾前記と同意義；
R35は、置換基群 L (置換基群 L :ヒドロキシ、アルキルォキシ、ハロゲン、およびシァノ )から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、アルキル、置換基群 Lから選択され る置換基で置換されて 、てもよ 、ァルケ-ル、置換基群 Lから選択される置換基で置 換されていてもよいアルキ-ル、または式：
[化 42]
Figure imgf000056_0002
(式中、 R29、 R3、および R31は前記と同意義)で表される基；
Qは Nまたは CH ]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれら
2
の溶媒和物。
式 (I D)：
[化 43]
Figure imgf000056_0003
[式中、 R21、 R22、 R23、 R24、 R25、 R26、および R27は前記と同意義;および R は、置換基群 Cから選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァミノカルボ-ルで 置換されたアルキル、または置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 、てもよ い非芳香族複素環カルボ-ル (ここで非芳香族含窒素複素環は、ピロリジニル、ピぺ リジル、ピぺラジュル、モルホリニル、およびチオモルホリニルカ 選択される）で置換 されたアルキル]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの 溶媒和物。
式 (I E)：
[化 44]
Figure imgf000057_0001
中、 R21、 R22、 R23、 R24、 R27、 R28、 R29、 R3°、
Figure imgf000057_0002
R36、および Y1は前記と同意義 ]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 式 (I F) :
[化 45]
Figure imgf000057_0003
[式中、 Rz Rz Rz Rz Rd および Qは前記と同意義]で表される化合物もしく はその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I G) : [化 46]
Figure imgf000058_0001
[式中、 R23、 R24、 R25、 R26、および R27は前記と同意義；
R32は、置換基群 Cから選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァミノで置換された アルキル、置換基群 Dから選択される置換基で置換されて 1、てもよ 、非芳香族含窒 素複素環基 (ここで非芳香族含窒素複素環基は、ピロリジニル、ピペリジル、ピぺラジ -ル、モルホリニル、およびチオモルホリニルから選択される）で置換されたアルキル 、または置換基群 Bから選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族含窒素 複素環基 (ここで非芳香族含窒素複素環基は、ァゼチジニル、ピロリジニル、および ピベリジルカ 選択される）]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩また はそれらの溶媒和物。
式 (I—H)：
[化 47]
Figure imgf000058_0002
[式中、 R23、 R24、 R27、 R28、 R29、 R3°、 R31、 R32、および Y1は、前記と同意義]で表さ れる化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I I) :
[化 48]
Figure imgf000059_0001
[式中、 Rz Rz Rz Rd Rd および Qは前記と同意義]で表される化合物もしく はその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I— J) :
[化 49]
Figure imgf000059_0002
[式中、 R22、 R23、 R24、 R25、 6、および R27は前記と同意義；
W2は、置換基群 Jカゝら選択される置換基で置換されていてもよいピロリジニル、置換 基群 Jから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ピペリジル、置換基群 Jから選択 される置換基で置換されて 、てもよ 、ピぺラジュル、置換基群 Jから選択される置換 基で置換されて 、てもよ 、モルホリニル、または置換基群 J力も選択される置換基で 置換されていてもよいトリァゾリル]で表される化合物もしくはその製薬上許容される 塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I— K)：
[化 50] (I K)
Figure imgf000060_0001
R27、 R28、 R29、 R30
表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I— U：
[化 51]
( )
Figure imgf000060_0002
[式中、 R22、 R23、 R24、 R27、 R35、 W2、および Qは前記と同意義]で表される化合物も しくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式（I M)：
[化 52]
Figure imgf000060_0003
[式中、 R22、 R23、 R24、 R25、 R26、および 7は前記と同意義;
Rddは、水素原子、置換基群 Lから選択される置換基で置換されてレ、てもよい C1—C 6アルキル、置換基群 Lから選択される置換基で置換されて 、てもよい C2— C6置換 されて 、てもよ 、ァルケニル、または置換基群 Lから選択される置換基で置換されて
V、てもよ 、C2— C6置換されて!、てもよ!/、アルキ-ル；および
R34は、置換基群 Cから選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァミノで置換された アルキル、または置換基群 D力 選択される置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香 族含窒素複素環基で置換されたアルキル、置換基群 Fから選択される置換基で置換 されて 、てもよ 、ァリール、置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ
V、ヘテロァリール、または置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ ヽ 非芳香族複素環基]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれら の溶媒和物。
式 (I— N)：
[化 53]
Figure imgf000061_0001
中、 R22、 R23、 R24、 R27、 R28、 R29、 R3°、
Figure imgf000061_0002
R33、 R34、および Y1は前記と同意義 ]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 式 (I Ο) :
[化 54]
(1-0)
Figure imgf000061_0003
[式中、 R22、 R23、 R24、 R27、 R34、 R35、および Qは前記と同意義]で表される化合物も しくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I P) :
[化 55]
Figure imgf000062_0001
[式中、 R は、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボ-ルァミノアルキル、も しくは非芳香族複素環で置換されて 、てもよ ヽァミノで置換されたアルキル、アルキ ル、ヒドロキシアルキル、もしくはアルキルカルボ-ルァミノで置換されていてもよい非 芳香族含窒素複素環基で置換されたアルキル、またはヒドロキシアルキルで置換さ れた非芳香族含窒素複素環基；
R38は C2〜C4アルキ-ル；
R39はハロゲン；
R4°は、式： Y3— R42 (式中、 Y3は、—O を介在してもよいアルキレン; R42は、ハロ ゲンで置換されて 、てもよ 、フエ-ルまたはハロゲンで置換されて 、てもよ 、ピリジル )で表される基；
R41はハロゲン；
Y1は、前記と同意義]で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれ らの溶媒和物。
式 (I Q)：
[化 56]
Figure imgf000063_0001
(式中、 R4は式:
[化 57]
Figure imgf000063_0002
で表される基; R は前記と同意義)で表される化合物もしくはその製薬上許容される 塩またはそれらの溶媒和物。
式 (I— A)〜式 (I - F)および式 (I -J)〜式 (I - O)で示される化合物における R22とし ては、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、プロピニル、ブチニルまたはフエ -ルが好ましい。
本明細書中、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含する 。水和物を形成する時は、任意の数の水分子を配位していてもよい。
「本発明化合物」という場合には、製薬上許容される塩、またはその水和物も包含さ れる。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（マ グネシゥム、カルシウム等）、アンモ-ゥム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無 機酸 (塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸等）、および有機酸 (酢酸、クェン酸、マレイン 酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、 p—トルエンスルホン酸等）との塩が挙げられる。 これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。 また、本発明化合物は特定の異性体に限定するものではなぐ全ての可能な異性 体やラセミ体を含むものである。
本発明化合物は後述する実験例の記載の通り、優れた細胞増殖阻害作用を示し、 「抗癌剤」および「癌の治療剤」として使用しうる。
本発明化合物を、上記の疾患の治療を目的としてヒトに投与する場合は、散剤、顆 粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、液剤等として経口的に、または注射剤、坐剤、経皮 吸収剤、吸入剤等として非経口的に投与することができる。また、本化合物の有効量 にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤等の医薬用添加剤を 必要に応じて混合し、医薬製剤とすることができる。注射剤の場合には、適当な担体 と共に滅菌処理を行って製剤とする。
投与量は疾患の状態、投与ルート、患者の年齢、または体重によっても異なるが、 成人に経口で投与する場合、通常 0. 1〜： LOOmgZkgZ日であり、好ましくは 1〜20 mg/kg/日である。
[0047] 以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこ れらにより限定されるものではない。
実施例中、以下の略号を使用する。
Me :メチノレ
Et:ェチル
nPr:n—プロピル
iPr:イソプロピル
Ph:フエ-ル
実施例
[0048] 実施例 1
[化 58]
Figure imgf000065_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-ョードキナ ゾリン (ΙΠ-1)塩酸塩の合成
4-クロ口- 6-ョードキナゾリン (6.0g)と 3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)ァ-リン (II-1, 5.2g)をテトラヒドロフラン 180mlに溶解し、 3時間加熱還流した。析出物を濾取し 、テトラヒドロフランで洗浄することにより、 4- (4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ル ァミノ)- 6-ョードキナゾリン塩酸塩 (ΙΠ-1, 10.5g)を黄色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO δ ): 11.47(1H, brs), 9.25(1H, s), 8.94(1H, s), 8.36(1H, dd, J=l.
6
8Hz, J=8.7Hz), 7.92(1H, d, J=2.7Hz), 7.71(1H, d, J=8.7Hz), 7.66(1H, dd, J=2.7Hz, J=8.7Hz),
7.48(1H, dt, J=6.0Hz, J=7.8Hz), 7.37-7.30(3H, m), 7.19(1H, dt, J=2.7Hz, J=8.7Hz), 5.30(2H, s).
上記第 1工程と同様の方法で下記の化合物を合成した。
[化 59]
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000066_0001
[09^ ]
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Figure imgf000069_0001
[表 3]
Figure imgf000069_0002
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (2- (N-ェ
Figure imgf000070_0001
。： n镶縣 、つ 氺^^ α 靱、
Figure imgf000070_0002
οε-Λ 6Ζ-Λ
Figure imgf000070_0003
W , [9S00]
Figure imgf000070_0004
^ 'HS)S0"T '(zH2" =f 'b 'H2)99"2 '(zH0"9=f ' 'ΗΖ)£6'Ζ '(zH0"9=f ' 'HZ^Z' '(s Ή
2)92"S '(ω 'HDfVL-ZZ'L '(zHS'6=f 'P 'HT)82"Z '(ω 'HZ) L-^L '(ω ' )ZVL-Z
"Z '(ω 'HT)0Z"Z-SZ"Z
Figure imgf000070_0005
'P 'HI
)ΐΐ·8 '(s Ήΐ)3ε·8 '(s 'Ηΐ)09·8 '(wq 'HT)S9"8 '(s 'Ηΐ)96·6 :( 9 'O ViQ-PWH HT
。 會 っ； 姻^日¾
(S^SZ 'Ζΐ- Λ)ベ fi 、 ^( ^ 、^ ^エ ( ^ ^エ- N)- S)- 9 -( ^ -ェ ( 、
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^： ：- N)- S)- 9 -( ^ -ェ (^^ べ:^ / - ε)- cm^- ε) - ^Ο){ί\-Α) ίί 、 ^ (/^ /^^ / ェ (,^ ^
SZTC0C/900Zdf/X3d 89 .Ϊ.060/900Ζ OAV -6-(l-(N-シァノメチルピロリジン- 2-ィル)メトキシィミノ)メチルキナゾリン (V-30)を 35m g得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 9.92(1Η, s), 8.62(1Η, d, J=1.5Hz), 8.58(1Η, s), 8.36(1Η, s
6
), 8.09(1Η, dd, J=8.7Hz, J=1.5Hz), 7.99(1H, d, J=2.6Hz), 7.78(1H, d, J=8.7Hz), 7.7 1(1H, dd, J=9.0Hz, J=2.6Hz), 7.49-7.42(lH , m), 7.33- 7.25(3H, m), 7.16(1H, dt, J= 8.1Hz, J=1.8Hz), 5.24(2H, s), 4.17(2H, d, J=5.7Hz), 3.97(1H, d, J=17Hz), 3.90(1H, d, J=17Hz), 3.00-2.89(2H, m), 2.01— 1.89(1H, m), 1.78- 1.54(3H, m).
実施例 4
[化 64]
Figure imgf000071_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (2- (4-ァク リロイル- 1-ピぺラジン- 1-ィル)エトキシィミノ)メチルキナゾリン (V-43)の合成
化合物 V-42 40mgおよび塩化アタリロイル 6 /z Lをテトラヒドロフラン 1.5mLに溶かし、 室温で 2時間攪拌した。反応後、飽和食塩水溶液を加え、酢酸ェチルで抽出した。 有機層を CHEM ELUT (商品名）を通して脱水し、ろ液を濃縮した。濃縮残渣を、アミ ノカラムを用いたクロマトグラフィー (1%メタノール含有酢酸ェチルで溶出)により精製し 、得られた残渣をへキサン-酢酸ェチル (6 : 1)にて固体化させ、 4-(3-クロ口- 4-(3-フ ルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (2- (4 -アタリロイル- 1-ピぺラジン- 1-ィル)ェ トキシィミノ)メチルキナゾリン (V-43)を 20mg得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 9.95(1Η, s), 8.64(1Η, s), 8.59(1Η, s), 8.35(1Η, s), 8.10(1Η
6
, d, J=8.7Hz), 8.00(1Η, d, J=2.4Hz), 7.78(1Η, d, J=8.7Hz), 7.72(1H, dd, J=9.0Hz, 2 .7Hz), 7.44-7.5K1H, m), 7.26— 7.35(3H, m), 7.15-7.22(1H, m), 6.79(1H, dd, J=16.5 Hz, 10.2Hz), 6.10(1H, dd, J=16.5Hz, 2.4Hz), 6.17(1H, dd, J=10.5Hz, 2.4Hz), 5.26( 2H, s), 4.32(2H, t, J=5.7Hz), 3.55(4H, m), 2.72(2H, t, J=5.7Hz), 2.50(4H, m) [0058] 実施例 5
[化 65]
Figure imgf000072_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (2- (4- (2- メタンスルホ -ルェチル) -1-ピぺラジン- 1-ィル)エトキシィミノ)メチルキナゾリン (V-44) の合成
化合物 V-42 25mgおよびメチルビ-ルスルホン 4 Lをテトラヒドロフラン lmLに溶か し、室温で 21時間攪拌した。さらにメチルビ-ルスルホン 4 Lをカ卩えた後、室温で 29 時間攪拌した。反応後、飽和食塩水溶液を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を 水、飽和食塩水溶液の順で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。濃縮残渣をァ ミノカラムを用いたクロマトグラフィー (酢酸ェチルで溶出)により精製し、得られた残渣 をへキサン-酢酸ェチル (6 : 1)にて固体化させ、 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォ口べンジル ォキシ)フエ-ルァミノ) -6-(2-(4- (2-メタンスルホ -ルェチル) - 1-ピぺラジン- 1-ィル)ェ トキシィミノ)メチルキナゾリン (V-44)を 15mg得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 9.95(1Η, s), 8.63(1Η, s), 8.59(1Η, s), 8.34(1Η, s), 8.10(1Η
6
, d, J=9.6Hz), 8.00(1Η, d, J=2.4Hz), 7.79(1Η, d, J=8.4Hz), 7.71(1H, dd, J=8.7Hz, 2 .7Hz), 7.44-7.5K1H, m), 7.26— 7.34(3H, m), 7.15-7.22(1H, m), 5.26(2H, s), 4.29(2 H, t, J=6.0Hz), 3.27(2H, t, J=6.6Hz), 3.02(3H, s), 2.67-2.70(4H, m), 2.46(8H, m) [0059] 実施例 1〜5と同様の方法で下記の化合物を合成した。
[化 66]
Figure imgf000073_0001
]
Figure imgf000073_0002
[0061] [表 5]
Figure imgf000074_0001
[0062] [表 6]
Figure imgf000075_0001
7]
Figure imgf000076_0001
8]
Figure imgf000077_0001
9]
Figure imgf000078_0001
10]
Figure imgf000079_0001
11]
Figure imgf000080_0001
実施例 6
[化 67]
Figure imgf000080_0002
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フ -ルァミノ)- 6- (4- (N- (2- ( メタンスルホ -ル)ェチル)- N-(2,2,2-トリフルォロアセチル)ァミノ)ブチルォキシィミノ） キナゾリン (V-14)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (ヒドロキシィミノ)キナ ゾリン (V- 2, 84mg)および N- (4-ブロモブチル)- N- (2-メタンスルホ -ルェチル) -2,2,2- トリフルォロアセタミド (71mg)を Ν,Ν-ジメチルァセタミド (1.5ml)に溶かし、炭酸カリウム（ 41mg)をカ卩えて、 60°Cで 13時間加熱攪拌した。その後、反応液を 0.5Mクェン酸中に 注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム上 で乾燥した。粗成績体をシリカゲルクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチル =1： 4で 溶出）により精製し、 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (4- [89^ ]
Figure imgf000081_0001
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VII-1 VIII-1
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ヒドロキ シェタン- 1-ィル)キナゾリン (VI-1)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-ホルミルキナゾリン (IV -1) 620mgをテトラヒドロフラン 30mLに溶解後、窒素雰囲気下 0°Cに冷却し、臭化メチ ルマグネシウム (0.93Mテトラヒドロフラン溶液)を 4.9mL滴下した。窒素雰囲気下 0°Cで 1時間反応後、水と酢酸ェチルを加え分液操作を行った。有機層を水、飽和食塩水 の順で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。濃縮後、得られた結晶をクロ口ホル ムで洗浄して 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ヒドロ キシェタン- 1-ィル)キナゾリン (VI_l)330mgを得た。
JH NMR(d -DMSO δ ): 9.81(1Η, s), 8.55(1Η, s), 8.44(1Η, s), 8.03(1Η, d, J=2.4Hz)
6
, 7.86(1Η, dd, J=8.7Hz, J=1.2Hz), 7.78-7.73(2H, m), 7.51-7.44(1H, m), 7.35- 7.25( 3H, m), 7.18(1H, dt, J=8.4Hz, J=2.4Hz), 5.44(1H, d, J=3.9Hz), 5.26(2H, s), 4.93(1 H, m), 1.45(3H , d, J=6.6Hz)
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (ェタン- 1 -オン)キナゾリン (VII- 1)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ヒドロキシェタン- 1 -ィル)キナゾリン (Vト 1) 360mgをテトラヒドロフラン 150mLに溶かし、二酸化マンガン 3. 7gを加え室温で終夜攪拌した。反応後、無機物をろ去してろ液を濃縮した。得られた 結晶をクロ口ホルムで洗浄して 4-(3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ル ァミノ)- 6- (ェタン- 1-オン)キナゾリン (VII- 1) 320mgを得た。
1H NMR(d -DMSO δ ): 10.18(1H, s), 9.16(1H, d, J=1.5Hz), 8.64(1H, s), 8.31(1H,
6
dd, J=8.4Hz, J=2.4Hz), 7.97(1H, d, J=2.4Hz), 7.83(1H, d, J=8.7Hz), 7.71(1H, dd, J =8.7Hz, J=2.4Hz), 7.51- 7.44(1H, m), 7. 35- 7.29(3H, m), 7.19(1H, dt, J=8.1Hz, J=2. 7Hz), 5.27(2H, s), 2.74(3H, s)
上記第 1工程および第 2工程と同様の方法で下記の化合物を合成した。
[化 69]
Figure imgf000083_0001
[表 12]
Figure imgf000084_0001
70]
Figure imgf000085_0001
[0075] [表 13]
Figure imgf000086_0001
4]
Figure imgf000087_0001
[0077] (第 3工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2- (1- モルホリノ)エトキシィミノ)ェチル)キナゾリン（ V I II- 1 )の合成
化合物 VII- 1 lOOmgと 2- (1-モルホリノ)エトキシァミン 2塩酸塩 78mgをテトラヒドロフラ ンと水の混液 6mL(20 : l)に溶かし、室温で終夜反応した。反応液を酢酸ェチルで薄 め、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。濃縮 後、へキサンと酢酸ェチルの混液 (2 : 1)で固体を洗浄して、 4_(3_クロ口- 4_(3_フルォ 口ベンジルォキシ)フエ-ルァミノ) -6-(1-(2-(1-モルホリノ)エトキシィミノ)ェチル)キナ ゾリン (VIII- 1)を 72mg得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 9.93(1Η, s), 8.62(1Η, brs), 8.58(1Η, s), 8.22(1Η, d, J=6.6
6
Hz), 7.96(1H, d, J=1.8Hz), 7.76(1H, d, J=6.6Hz), 7.70(1H, dd, J=6.6Hz, J=1.8Hz), 7.51-7.45(1H, m), 7.35- 7.28(3H, m), 7.19(1H, t, J=6.0Hz), 5.27(2H, s), 4.33(2H, t, J=6.0Hz), 3.5 9(4H, t, J=4.5Hz), 2.69(2H, t, J=6.0Hz), 2.47(4H, t, J=4.5Hz), 2.36( 3H, s)
[0078] 参考例 1
ケトン誘導体 (VII)を得る方法として、実施例 7の第 1工程、第 2工程の他に以下の方 法が挙げられる。
[化 71]
Figure imgf000088_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6 -カルボン酸メチルエステル (X- 1 )の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-ョードキナゾリン塩酸 塩 (Ill-I, 20g)とジクロ口ビス (トリフエ-ルホスフィン)パラジウム 1.29gをジメチルホルム アミド 200mlおよびメタノール 200mlの混合液に溶かし、トリェチルァミン 25.7mlをカロえ た。反応容器内を十分に一酸ィ匕炭素ガスで置換した後、一酸化炭素雰囲気下 80°C で 15時間反応した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を攪拌しながら 0°Cに冷却した。 析出物をろ取して冷メタノールで洗浄後乾燥することにより 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォ 口ベンジルォキシ)フエ-ルァミノ) -キナゾリン- 6-カルボン酸メチルエステル（ X- 1, 13. 5g)を無色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.26(1Η, s), 9.25(1Η, d, J=1.5Hz), 8.65(1Η, s), 8.31(1Η,
6
dd, J=1.5Hz, J=8.7Hz), 8.02(1H, d, J=2.7Hz), 7.85(1H, d, J=2.7Hz), 7.77(1H, dd, J= 2.7Hz, J=8.7Hz), 7.49-7.44(lH, m), 7.35-7.27(3H, m), 7.20-7.16(lH, m), 5.27(2H, s), 3.96(3H, s).
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6 -カルボン酸メトキシメチルアミド (X I - 1 )の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カルボン 酸メチルエステル (X- 1, 11.6g)をテトラヒドロフラン (230ml)に溶かし、 N、 0-ジメチルヒ ドロキシルァミン塩酸塩 (7.8g)を加え、氷冷下 2mol/L iPrMgClテトラヒドロフラン溶液 (7 9.8ml)を 30分力 4ナて滴下した.滴下終了後 20分間、氷冷下で攪拌し、反応終了後に 飽和塩化アンモニゥム水溶液 200mlをカ卩えた.混合液に水 100mlをカ卩えた後、酢酸ェ チルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮することにより 4-(3- クロ口- 4-(3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カルボン酸メトキ シメチルアミド (X I - 1, 12.7g)を淡黄色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.01(1H, s), 8.79(1H, d, J=1.5Hz), 8.64(1H, s), 8.05(1H,
6
d, J=2.7Hz), 8.00(1H, dd, J=1.5Hz, J=8.7Hz), 7.81(1H, d, J=8.7Hz), 7.76(1H, dd, J= 2.7Hz, J=8.7Hz), 7.52-7.44(lH, m), 7.35— 7.26(3H, m), 7.22-7.16(lH, m), 5.27(2H, s), 3.57(3H, s), 3.34(3H, s).
[0080] (第 3工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ォキソ -2 -ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VII - 4 )の合成
-78°Cに冷却した Ν,Ν-ジイソプロピルアミン 4.22mlのテトラヒドロフラン (25ml)溶液に 1 .6mol/L n-BuLiへキサン溶液 18.8mlを滴下した。滴下終了後 0°Cまで昇温して 0°Cで 20分間攪拌して再び- 78°Cまで冷却した。 2-ブロモ -1-プロペン 1.33mlのテトラヒドロ フラン (25ml)溶液をカ卩え- 78°Cで 2時間攪拌した。この溶液に 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォ 口ベンジルォキシ)フエ-ルァミノ) -キナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド（ XI-1 , 2.33g)のテトラヒドロフラン (50ml)溶液を滴下し、滴下終了後に 0°Cまで昇温し 3時間 攪拌した。反応終了後に反応液を氷水中に注ぎ 2mol/L塩酸水溶液で中和後、酢酸 ェチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ液を濃縮して得られた結 晶性残渣を塩化メチレンで洗浄することにより 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォロベンジルォ キシ)フエ-ルァミノ) -6-(1-ォキソ -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（VII-4, 1.71g)を黄色 固体として得た。
[0081] 参考例 2
参考例 1の第 3工程の他の方法として、以下に示す方法が挙げられる。
[化 72]
Figure imgf000089_0001
(第 3工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ォキソ -2 -プロピン- 3-シクロプロピル- 1-ィル)キナゾリン（ VII-7)の合成
-78°Cに冷却したェチ -ルシクロプロパン 0.16mlのテトラヒドロフラン (3ml)溶液に 1.54 mol/L n- BuLiへキサン溶液 1.25mlを滴下した。滴下終了後、 - 78°Cで 1時間攪拌した 。この溶液に 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6 -カルボン酸メトキシメチルアミド、（ XI-1, 300mg)のテトラヒドロフラン (3ml)溶液を滴下し 、滴下終了後に 0°Cまで昇温し 3時間攪拌した。反応終了後に反応液に水 10ml、酢 酸ェチル 10mlをカ卩え、分液操作を行った。水層を酢酸ェチル 10mlで 2回再抽出後、 すべての有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ液を濃縮した。残渣をシリ 力ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォロベンジ ルォキシ)フエ-ルァミノ) -6-(1-ォキソ -2-プロピン- 3-シクロプロピル- 1-ィル)キナゾ リン（ VII-7, 265mg)を黄色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.4(1Η, s), 9.21(1Η, s), 8.67(1Η, s), 8.41(1Η, d, J=8.7Hz
6
), 8.01(1Η, d, J=2.7Hz), 7.88(1H, d, J=8.7Hz), 7.73(1H, dd, J=8.7Hz, J=3Hz), 7.40- 7.52(1H, m), 7.15-7.4(4H, m), 5.28(2H, s), 1.77-1.87(1H, m), 1.05— 1.20(3H, m). 参考例 3
アミド誘導体 (XI)を得る方法として、参考例 1の第 1工程、第 2工程の他に以下の方 法が挙げられる。
[化 73]
Figure imgf000090_0001
XIV- XI-2
(第 1工程） 4-ヒドロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メチルエステル (X II - 1 )の合成 4-ヒドロキシ- 6-ョードキナゾリン (250mg)と触媒量の酢酸パラジウム (II)および 1,3-ビ ス (ジフエ-ルホスフイノ)プロパンを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド (3.8ml)、メタノール (1.5m 1)に溶かし、トリェチルァミン 1.5mlを加えた。反応容器内を十分に一酸ィ匕炭素ガスで 置換した後、一酸化炭素雰囲気下 80°Cで 20時間反応した。反応終了後、 10%クェン 酸水溶液に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で 乾燥し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェ チルで溶出）により精製し、 4-ヒドロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メチルエステル (X II - 1, 157mg)を褐色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 12.48(1Η、 s), 8.63(1Η, s), 8.26(1Η, d, J=8.4Hz), 8.19(1Η,
6
s), 7.73(1Η, d, J=8.4Hz).
[0083] (第 2工程） 4-ヒドロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X III - 1 )の合 成
4-ヒドロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メチルエステル (X II - 1, 4.0g)をテトラヒドロフ ラン (120ml)に溶かし、 Ν,Ο-ジメチルヒドロキシルァミン塩酸塩 (5.7g)を加え、氷冷下 2 mol/L iPrMgClテトラヒドロフラン溶液 (59ml)を 30分かけて滴下した。滴下終了後 30分 間、氷冷下で攪拌し、反応終了後に 2mol/L塩酸 40mlを滴下した。混合液を飽和炭 酸水素ナトリウム水溶液で中和後、クロ口ホルムで抽出し、有機層を食塩水で洗浄後 に硫酸ナトリウム上で乾燥した。濃縮後、結晶性残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー（酢酸ェチル:メタノール = 9 : 1で溶出）により精製して 4-ヒドロキシキナゾリン- 6- カルボン酸メトキシメチルアミド (X III - 1, 2.9g)を白色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 12.42(1H、 s), 8.36(1H, s), 8.18(1H, s), 8.02(1H, d, J=8.4H
6
z), 7.73(1H, d, J=8.4Hz), 3.57(3H, s), 3.32(3H, s).
[0084] (第 3工程） 4-クロ口キナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X IV - 1 )の合成
4-ヒドロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X III - 1, 2.9g)をトルエン ( 57ml)に懸濁させ、トリェチルァミン 6.8mlおよびォキシ塩化リン 3.4mlをカ卩え、 130°Cで 3 0分間攪拌した。反応終了後に室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 50m 1および酢酸ェチルをカ卩えた。水層が pH8を示すまで炭酸水素ナトリウムをカ卩え、酢酸 ェチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後に硫酸ナトリウ ム上で乾燥した。濃縮後、結晶性残渣をジェチルエーテルにより洗浄後、乾燥して 4 -クロロキシキナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X IV - 1, 2.3g)を白色固体と して得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 8.75(1H s), 8.36(1H, s), 8.11(1H, dd, J=2.0Hz, J=8.4Hz)
6
, 7.87(1H, d, J=8.4Hz), 3.56(3H, s), 3.32(3H, s).
[0085] (第 4工程） 4- (3-クロ口- 4- (ピリジン- 2-ィルメトキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カル ボン酸メトキシメチルアミド（X I - 2 )の合成
4-クロロナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X IV - 1, 5.78g)をテトラヒドロフ ラン (100ml)に溶解させ、 3-クロ口- 4- (ピリジン- 2-ィルメトキシ)ァ-リン 5.39gをカ卩え、 6 0°Cで 1時間攪拌した。析出物を濾取し，テトラヒドロフランで洗浄することにより 4-(3- クロ口- 4- (ピリジン- 2-ィルメトキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメ チルアミド (X I - 2, 7.87g)を白色固体として得た。濾液を室温で静置して得られた析 出物を濾取することにより新たに X I - 2を 2.21g得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.02(1Η, s), 8.79(1Η, s), 8.62— 8.59(2Η, m), 8.04(1Η, s),
6
8.00— 7.98(1Η, m), 7.90— 7.86(1Η, s), 7.80-7.78(1Η, m), 7.75-7.73(1Η, m), 7.59-7.5 7(lH,m), 7.37-7.35(1Η, m), 7.28-7.26(1Η, m), 5.29(2Η, s), 3.57(3Η, s).
[0086] [化 74]
Figure imgf000092_0001
参考例 4
参考例 3の第 4工程の他の方法として、以下に示す方法が挙げられる。
(第 4工程） 4-(4-ベンゼンスルホユルフェ-ルァミノ) -キナゾリン- 6-カルボン酸メトキ シメチルアミド（X I - 3 )の合成
4-クロロナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X IV - 1, 550mg)、 4-ベンゼンス ルホ-ルフエ-ルァミン 61 lmg、酢酸パラジウム (II) 49mg Xant phos 190mgおよび炭 酸セシウム 997mgを 1,4-ジォキサン (30ml)に加え、反応容器内を窒素ガスで置換後、 100°Cで 2.5時間攪拌した。反応溶液をセライトろ過して，ろ液に水を加えて酢酸ェチ ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後に硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を 濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル:メタノール =95 : 5で 溶出）により精製して 4-(4-ベンゼンスルホユルフェ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カルボ ン酸メトキシメチルアミド (X I - 3, 65 lmg)を淡黄色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.66(1Η, s), 9.29(1Η, s), 8.80(1Η, s), 8.48(1Η, d, J=7.7H
6
ζ), 8.16(2Η, d, J=7.7Hz), 7.99— 7.94(5Η, m), 7.80-7.61 (3Η, m), 2.27 (3H, s). 参考例 5
アミド誘導体 (XI)を得る方法として、参考例 1の第 1工程、第 2工程および参考例 3の 他にさらに以下の方法が挙げられる。
[化 75]
Figure imgf000093_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6- カルボン酸メトキシメチルアミド (X I - 1 )の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-ョードキナゾリン塩酸 塩 (ΙΠ- 1, 500mg)とジクロ口ビス (トリフエ-ルホスフィン)パラジウム 32mg、 N-ヒドロキシス クシンイミド 191mgをジメチルホルムアミド 10mlに溶かし、トリエチルァミン 360 μ 1を加え た。反応容器内を十分に一酸ィ匕炭素ガスで置換した後、一酸化炭素雰囲気下 80°C で 3時間反応した。反応液の五分の一に 40%Ν , 0-ジメチルヒドロキシルアミン水溶 液 0.3mlを加え室温で一夜攪拌した。反応終了後、反応液に水を加えて酢酸ェチル で抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。 ろ液の濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸ェチルで溶出)により精製 することにより 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6-カルボン酸メトキシメチルアミド (X 1 - 1, 74mg)を淡黄色固体として得た。
実施例 8
[化 76]
Figure imgf000094_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-((S)-モ ルホリン- 2-ィルメトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン二塩酸塩（ VIII-32)の合 成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ォキソ -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン (VII-4, 786mg)と (S)-2-アミノォキシメチル-モルホリン- 4-カルボン 酸 tert-ブチルエステル 614mgの 1,4-ジォキサン 31ml懸濁液に、 2mol/Lメタンスルホ ン酸水溶液 2.21mlを加えて 80°Cで 22時間撹拌した。 2mol/Lメタンスルホン酸水溶液 1 .32mlを追加してさらに 5.5時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷-炭酸水素ナトリウ ム水溶液中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。水層を酢酸ェチルで再抽出後、すべて の有機層を合わせて水洗後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ろ液を濃縮後、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロ口ホルム：メタノール =9： 1で溶出）で精 製することにより黄色油状物を得た。この油状物を酢酸ェチル 50mlに溶解させてろ過 後、撹拌しながら 4mol/L塩酸-酢酸ェチル溶液 0.95mlを加え、室温で 1時間撹拌した 。析出物をろ取後、酢酸ェチル、へキサンの順で洗浄した。ろ取物をメタノール-酢酸 ェチルにより再結晶をすることにより 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォロベンジルォキシ)フエ -ルァミノ) -6-(l-((S)-モルホリン- 2-ィルメトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン 二塩酸塩（ VI 11-32, 839mg)を黄色結晶として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 11.69(1H, bs), 9.49- 9.37(2H, m), 9.05(1H, s), 8.88(1H, s),
6
8.38(1H, dd, J=1.5Hz, J=8.7Hz), 7.96(1H, d, J=8.7Hz), 7.89(1H, d, J=2.7Hz), 7.64( 1H, dd, J=2.4Hz, J=9.0Hz), 7.52-7.45(lH, m), 7.36- 7.30(3H, m), 7.23-7.16(lH, m),
5.31(2H, s), 4.36-4.34(lH, m), 4.25-4.22(lH, m), 4.04-3.98(1H, m), 3.84— 3.77(1H , m), 3.04— 2.85(3H, m), 2.28(3H, s).
実施例 9
[化 77]
Figure imgf000095_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ヒド ロキシエトキシィミノ)- 2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-33)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1-ォキソ -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VII-4, 10g)を 1,4-ジォキサン 300mlに溶解させ、 1.5当量の 2- (ァセ トキシ)エトキシァミンをカ卩えた後、 2mol/Lメタンスルホン酸水溶液 28mlをカ卩えて 60°C で 17時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、混合液を酢酸 ェチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮した 残渣を含水エタノール-水より再結晶後、ろ取、乾燥することにより 4-(3-クロ口- 4-(3- フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ヒドロキシエトキシィミノ)- 2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-33, 7.6g)を無色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.07(1H, s), 8.74(1H, s), 8.58(1H, s), 8.22(1H, d, J=8.8H
6
z), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.80(1H, d, J=8.8Hz), 7.69(1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 7.
50- 7.45(lH, m), 7.35-7.24(3H, m), 7.20-7.16(lH, m), 5.27(2H, s), 4.79(1H, t. J=5. 6Hz), 4.29(2H, t. J=5.6Hz), 3.75(2H, dd, J=5.2Hz, J=10.4Hz), 2.26(3H, s).
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ス ルホ-ルォキシエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-34)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ヒドロキシェトキ シィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-33, 7.6g)をテトラヒドロフラン 150mlに溶か し、トリェチルァミン 4.19mlと塩化メタンスルホ-ル 2.33mlをカ卩ぇ 3.5時間攪拌した。反 応終了後に反応液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸ェチ ルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ液を濃縮した。濃縮残渣に酢 酸ェチルを加え室温で静置すると結晶が析出したのでへキサンで希釈後、結晶をろ 取することによ 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ス ルホ-ルォキシエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-34, 7.66g)を淡黄色 結晶として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.07(1Η, s), 8.77(1Η, s), 8.60(1Η, s), 8.24(1Η, d, J=8.8H
6
ζ), 7.97(1Η, d, J=2.4Hz), 7.81(1Η, d, J=8.8Hz), 7.69(1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 7.
51- 7.45(1H, m), 7.35-7.27(3H, m), 7.21-7.17(1H, m), 5.27(2H, s), 4.58(2H, t. J=4. 8Hz), 4.54(2H, t. J=4.8Hz), 3.24(3H, s), 2.27(3H, s).
[化 78]
Figure imgf000096_0001
4- (3-クロ口- 4- (ピリジン- 2-ィルメトキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-スルホ -ルォキシェ トキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-36)
第 1工程および第 2工程と同様の方法で合成した。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.09(1H, s), 8.77(1H, s), 8.61(1H, s), 8.59(1H, s), 8.24(1
6
H, d, J=8.1Hz), 7.97(1H, d, J=2.4Hz), 7.89(1H, t, J=7.5Hz), 7.81(1H, d, J=9.0Hz), 7.68(1H, dd, J=2.4Hz, J=9.0Hz), 7.59(1H, d, J=8.1Hz), 7.40- 7.35(1H, m), 7.29(1Η, d, J=9.0Hz), 5.31(2H, s), 4.57(2H, bs), 4.55(2H, bs), 3.24(3H, s), 2.27(3H, s). [化 79]
Figure imgf000097_0001
4-(l-(3-フルォロベンジル) -1H-インダゾール -5-ィルァミノ) -6-(l-(2-スルホ -ルォ キシエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-37)
第 1工程および第 2工程と同様の方法で合成した。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.20(1Η, s), 8.81(1Η, s), 8.53(1Η, s), 8.24(1Η, d, J=8.7H
6
ζ), 8.17(1Η, s), 8.13(1Η, s), 7.80(1Η, d, J=8.7Hz), 7.75(1Η, d, J=8.7Hz), 7.67(1H, d, J=9.3Hz), 7.41-7.36(1H, m), 7.14-7.04(3H, m), 5.72(2H, s), 4.58(2H, t. J=5.4Hz) , 4.54(2H, t. J=5.4Hz), 3.24(3H, s), 2.26(3H, s).
(第 3工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-ェ チルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-35)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2-スルホ -ルォ キシエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-34, lOOmg)を Ν,Ν-ジメチルホ ルムアミド 3mlに溶解し、 70%ェチルァミン水溶液を 160 μ 1加え、 60°Cで 14時間攪拌 した。反応液に水を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で 乾燥し、ろ液の濃縮残渣をァミノカラムを用いたクロマトグラフィー (酢酸ェチルで溶出 )により精製することにより 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-(l-(2-ェチルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-35, 53mg)を 無色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.08(1H, s), 8.74(1H, s), 8.59(1H, s), 8.21(1H, d, J=8.4H
6
z), 7.96(1H, s), 7.80(1H, d, J=8.8Hz), 7.69(1H, d, J=8.0Hz), 7.51— 7.45(1H, m), 7.35
-7.27(3H, m), 7.21-7.16(1H, m), 5.27(2H, s), 4.31(2H, t. J=5.6Hz), 2.89(2H, t, J=6.
0Hz), 2.61(2H, q, J=7.2Hz), 2.26(3H, s), 1.02(3H, t, J=7.6Hz).
[0091] 第 3工程のァミノ化では巿販品として入手可能であるアミンまたは J. Syn. Org. Chem.
, Jpn., 2001, 59： 779—789.、 Tetrahedron Lett., 1995, 36： 6373—6374.、 Synlett, 19
99： 1301-1303.、 Tetrahedron, 2002, 58： 6267-6276.に記載の方法に従って合成 できるァミンまたはその塩を使用できる。
[0092] 実施例 10
[化 80]
Figure imgf000099_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4-ヒドロキシフエ-ルァミノ)- 6-ョードキナゾリン（ III - 4 )の 合成
4-クロ口- 6-ョードキナゾリン 20.3gおよび 3-クロ口- 4-ヒドロキシァ-リン 10gを出発原 料として実施例 1の第 1工程と同様にして 4-(3-クロ口- 4-ヒドロキシフエ-ルァミノ) -6- ョードキナゾリン塩酸塩（ III - 4, 26.6g)を黄色固体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 11.4(1H, s), 10.5(1H, s), 9.21(1H, s), 8.93(1H, s), 8.35(1H
6
, d, J=8.4Hz), 7.79(1H, s), 7.69(1H, d, J=9.0Hz), 7.48(1H, d, J=9.0Hz), 7.10(1H, d, J=8.4Hz).
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ-ルァミノ)- 6-ョードキナ ゾリン（ III - 5 )の合成
4- (3-クロ口- 4-ヒドロキシフエ-ルァミノ)- 6-ョードキナゾリン塩酸塩（ III- 4, 20g)、塩 化トリイソプロビルシラン 13.3g、イミダゾール 12.6gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 200ml に溶解させ、室温で 4時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 20 0mlおよび酢酸ェチル 200mlを加えて分液操作を行った。水層を酢酸ェチル 200mlで 再抽出を 2回繰り返した後、すべての有機層を合わせて水、飽和食塩水の順で洗浄 し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ろ液を濃縮後、残渣をへキサン-酢酸ェチ ル混合液 (2： 1)で洗浄することにより 4-(3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ -ルァミノ) -6-ョードキナゾリン（ ΠΙ-5, 25.3g)を無色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 9.8(1Η, s), 8.96(1Η, s), 8.62(1Η, s), 8.12(1Η, d, J=8.7Hz),
6
8.02(1Η, d, J=2.7Hz), 7.70(1H, dd, J=8.7Hz, J=2.7Hz), 7.56(1H, d, J=8.7Hz), 7.04( 1H, d, J=8.7Hz), 1.25-1.40(3H, m), 1.11(18H, d, J=7.2Hz).
(第 3工程） 4-(3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6 -カルボン酸メチルエステル（X-2 )の合成
4- (3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ-ルァミノ)- 6-ョードキナゾリン（ I Π- 5, 21.8g)より参考例 1の第 1工程と同様にして 4_(3-クロ口- 4_トリイソプロビルシリルォ キシフエ-ルァミノ) -キナゾリン- 6-カルボン酸メチルエステル (X- 2, 20.4g)を黄色固 体として得た。
1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.2(1H, s), 9.26(1H, s), 8.66(1H, s), 8.30(1H, d, J=8.7Hz
6
), 8.01(1H, d, J=2.4Hz), 7.84(1H, d, J=8.7Hz), 7.71(1H, dd, J=9Hz, J=2.1Hz), 7.04( 1H, d, J=8.7Hz), 3.96(3H, s), 1.29- 1.41(3H, m), 1.11(18H, d, J=7.2Hz).
(第 4工程） 4-(3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ-ルァミノ)-キナゾリン- 6 -カルボン酸メトキシメチルアミド（X I - 4 )の合成 •^ i ΖΟΖ -ΙΙΙΛ； fi 、 ^( / - ΐ-べ^ :- S -( ^ 、^ Ηェ,^ ^ - Ν -( / 、^： : - Ν)- - 1)- 9- (,^ -ェ ^^ 、 - crn^- ε) - { XL )
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'P '服) ΐΐ·ΐ '(ω Ήε)ΐ ·ΐ- 6S'I '(s 'HS)SS"S Ήε)83·ε '(ζΗ0·6=ί" 'P 'HDWL '(ω 'HI)eZ"Z-OZ"Z '(ζΗΖ·8=ί" 'P 'ΗΪ)Ϊ8· l '(ω 'H2)80"8-Z6"Z '(s 'HT)S9"8 '(s 'Ηΐ)08·8 '(s Ήΐ)Ο ΐ :( 9 'OSW。- ¾ 醒 HT
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SZTC0C/900Zdf/X3d 66 .Ϊ.060/900Ζ OAV 4- (3-クロ口- 4-トリイソプロビルシリルォキシフエ-ルァミノ)- 6- (1- (2- (N-(tert-ブトキ シカルボ-ル)- N-メチルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII- 201 , l.lg)をテトラヒドロフラン 20mlに溶解させ、 lmol/Lフッ化テトラブチルアンモ-ゥムテ トラヒドロフラン溶液を 6.7ml加え室温で 30分撹拌した。反応終了後、水 10mlおよび酢 酸ェチル 10mlをカ卩えて分液操作を行つた。水層を酢酸ェチル 10mlで再抽出を 2回繰 り返した後、すべての有機層を合わせて水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マ グネシゥム上で乾燥した。ろ液を濃縮後、残渣をへキサン-酢酸ェチル混合液（1 : 1) で洗浄することにより 4- (3-クロ口- 4-ヒドロキシフヱ-ルァミノ)- 6- (1- (2- (N-(tert-ブト キシカルボ-ル)- N-メチルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII- 2 02, 0.7g)を黄色固体として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 9.96(1Η, s), 8.73(1Η, s), 8.55(1Η, s), 8.21(1Η, d, J=8.7Hz
6
), 7.75-7.86(2Η, m), 7.50(1Η, d, J=7.8Hz), 7.00(1H, d, J=8.7Hz), 4.36(2H, bs), 3.5 6(2H, bs), 2.86(3H, bs), 2.25(3H, bs), 1.36(9H, s).
(第 8工程） 4- (3-クロ口- 4- (ピリジン- 3-ィルメトキシ)フ -ルァミノ)- 6- (1- (2- (N-(ter t-ブトキシカルボ-ル)- N-メチルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VI II- 203 )の合成
4- (3-クロ口- 4-ヒドロキシフエ-ルァミノ)- 6- (1- (2- (N-(tert-ブトキシカルボ-ル)- N- メチルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII- 202, 70mg)、 3-ブロ モメチルビリジン臭化水素酸塩 87mg、炭酸セシウム 223mgを Ν,Ν-ジメチルホルムアミ ド-水混合液（10 : 1) 1. lmlに溶解させ、室温で 3時間撹拌させた。反応終了後、水 5 mlおよび酢酸ェチル 5mlを加えて分液操作を行った。水層を酢酸ェチル 5mlで再抽 出を 2回繰り返した後、すべての有機層を合わせて水、飽和食塩水の順で洗浄し、無 水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ろ液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー（へキサン:酢酸ェチル = 1 : 1で溶出）で精製することにより 4-(3-クロ口- 4- (ピ リジン- 3-ィルメトキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (1- (2- (N-(tert-ブトキシカルボ-ル)- N-メチ ルアミノエトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII- 203, 70mg)を黄色油状物 として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.0(1Η, bs), 8.74(1Η, bs), 8.72(1Η, bs), 8.60(1Η, s), 8.5 [s6oo]
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[i ]
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16]
Figure imgf000105_0001
17]
Figure imgf000106_0001
18]
Figure imgf000107_0001
19]
Figure imgf000108_0001
20]
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21]
Figure imgf000110_0001
22] s)， 8.21 t, d, 2.33(3H, d, J=8.4Hz), s), s). J=8.4Hz), m), 2.98- J=8.8Hz)， J=8.8Hz), t, J=7.6Hz), 3.48- s), d, s), d，
d, 7.22- m), d,
d， t,
t, s)，
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3] mm [ oio]
Figure imgf000112_0001
SZlC0C/900Zdf/X3d 0 .ΐ .060/900ί ΟΛ\
Figure imgf000113_0001
25]
Figure imgf000114_0001
26] 化合物
No. RB 'H-NMRide DMSO)
10.07(1H, brs), 8.74(lH, s), 8.58(1H, s)， 8.21(1H, d, 8.7Hz), 7.97(1H, s), 7.82·7.78(2Η, m), 7.69(lH, d, 9.0Hz),
VIII-83 7.51-7.44(1H, m), 7.35-7.26(3H， m), 7.22-7.15(lH, m),
5.27(2H s), 4.24(2H, d, 4.8 Hz), 3.91(1H, m), 2.31- 2.06(6H, m), 1.95-1.87(lH, m)
10.35(1H, s), 9.08(1H, s)， 8.60(1H, s), 8.40(1H, s), 8.22(1H, d, J=8.4Hz), 8.09(1H, s), 7.83-7.82(2H, m), 7.49-7.47(lH,
VIII-84 m), 7.33-7.19(4H, m), 5.27(2H, s)， 4.43-4.16(4H, m), 3.01-
Figure imgf000115_0001
2.98(2H,. M), 2.28(3H, s), 1.92(2H, bs), 1.83(3H， s).
10.1(1H, brs), 8.82(1H, s), 8.58(lH, s), 8.21(1H， d, J=8.8), 7.98(1H, s), 7.80(1H, d, J=8.4), 7.72-7.70(lH,m), 7.50-
VIII-85 7.44(1H, m), 7.34.7.26(3H, m), 7.20-7.15(lH, m), 5.26(2H,
H V s), 4.22(2H, s), 3.57(1H, br), 2.96"2.89(2H, m), 2.26(3H, s),
1.98-1.62(3H, m), 1.58-1.45(lH, m).
Γ 10.07(1H, bs), 8.75(1H, s), 8.57(lH, s), 8.2l(lH, d,
1 J=8.8Hz), 7.95(1H, s)， 7.79(1H, d, J=8.8Hz), 7.71-7.68(1H,
VIII-86 m), 7.50-7.44(lH, m), 7.34-7.26(2H, m), 7.19.7.15(1H， m)，
5.26(2H, s), 4.22-4.20(2H, m), 3.03.2.95(2H, m), 2.26(3H,
N s), 2.02- 1.93(lH, m)， 1.80-1.73(2H, m), 1.62-1.56(1H, m)
10.0(1H, brs), 8.73(1H, s), 8.57(lH, s), 8.19(1H， d， J=9.2), ie 7.95(1H, s), 7.79(1H, d, J=8.8), 7.69-7.67(lH, m), 7.50- 7.44(1H, m), 7.34"7.26(3H, m), 7.20.7.16(1H, m), 5.26(2H,
VIII-87 1 s), 4.24-4.17(2H, m)， 3.77(1H， d， J=17.2), 3.58(lH, s)，
N ' N 3.50(1H, d, J=17.6), 3.22.3.12(1H, m), 3.10·3.00(1Η, m),
2.58-2.52(lH, m), 2.23(3H, s), 1.98 1.89(lH, m), 1.77- Me02C 1.70(2H, m), 1.59-1.52(1H， m).
10.8(1H, s), 8.98(1H， s), 8.58(1H, s), 8.20-8.16(2H, m),
\ 7.91-7.88(1H, m), 7.80(lH, d, J=7.6), 7.50-7.44(lH,m), 7.34-7.30(2H, m), 7.23(1H, d, J=8.8), 7.20.7.15(1H, m)，
VIII-88 5.26(2H, s), 4.23-4.41(2H, m)， 3.76(lH, d, J=16.4),
o 3.52(1H, d, J=16.4), 3.61-3.52(1H, m), 3.45-3.36(lH, m),
N .. ' N
2.91-2.8δ(ΐΗ, m), 2.25(3H, s), 2.09.2.02(1H, m), 1.91· H02C^ 1.79(2H, m), 1.73 1.66(1H, m).
10.87(1H, s), 8.97(1H, s), 8.58(1H, s), 8.20-8.15(2H， m)， r 7.91-7.88(1H, m), 7.80(lH, d， J=8.8), 7.50-7.44(lH,m), 7.34-7.30(2H, m), 7.23(lH, d, J=8.8), 7.20.7.15(1H, m),
VIII-89 5.26(2H, s), 4.22-4.4l(2H, m), 3.76(lH, d, J=16.4),
3.52(1H, d, J=16.4), 3.61-3.52(1H， m), 3.45.3.36(1H, m), 2.91-2.85(1H, m), 2.25(3H, s)， 2.09-2.02(lH, m), 1.91-
HOzC^
1.79(2H, m), 1.73·1.66(1Η' m). 27]
Figure imgf000116_0001
28]
Figure imgf000117_0001
29]
Figure imgf000118_0001
30]
Figure imgf000119_0001
31]
Figure imgf000120_0001
82]
Figure imgf000121_0001
[0113] [表 32]
[εε挲] πο]
Figure imgf000122_0001
SZTC0C/900Zdf/X3d 031- .Ϊ .060/900Ζ OAV
Figure imgf000123_0001
34]
Figure imgf000124_0001
35]
Figure imgf000125_0001
36]
Figure imgf000126_0001
37]
Figure imgf000127_0001
38]
Figure imgf000128_0001
39]
Figure imgf000129_0001
83]
(VIII)
Figure imgf000129_0002
[0122] [表 40]
Figure imgf000130_0001
[0123] [表 41]
Figure imgf000131_0001
42]
Figure imgf000132_0001
[0125] [化 84]
Figure imgf000132_0002
[0126] [表 43]
Figure imgf000133_0001
[0127] [化 85]
Figure imgf000133_0002
[0128] [表 44]
Figure imgf000134_0001
45]
Figure imgf000135_0001
[0130] [化 86]
Figure imgf000135_0002
(式中、 *を付した原子は不斉炭素原子。）
[0131] [表 46]
Figure imgf000136_0001
実施例 11
[化 87]
Figure imgf000137_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (カルボキ シメトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（VIII-38)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (メトキシカルボ-ルメ トキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン (VIII-43, 1.2g)をテトラヒドロフラン 12mlとメタ ノール 12mlの混合液に溶解させ、 1.5mlの 2mol/L水酸化ナトリウム水溶液をカ卩えて室 温で 1.5時間攪拌した。反応液を酢酸ヱチル 20mlで希釈後、 2mol/L塩酸を 1.6ml加え 、水を加えると目的物が析出した。析出物をろ取後、水、酢酸ェチルで洗浄し乾燥す ることにより 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (カルボキシ メトキシィミノ)- 2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン (VIII-38, 0.9g)を黄色固体として得た。 1H NMR(d -DMSO, δ ): 10.18(1H, brs), 8.77(1H, s), 8.60(1H, s), 8.19(1H, dd, J=2.
6
0, 11.6Hz), 7.95(1H, d, J=3.2Hz), 7.80(1H, d, J=11.6Hz), 7.67(1H, dd, J=3.2, 11.6 Hz), 7.51-7.44(1H, m), 7.35— 7.26(3H, m),7.22-7.15(lH, m), 5.27(2H, s), 4.83(2H, s), 2.27(3H, s).
(第 2工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- ((2-ジメチ ルアミノエチルカルバモイル)メトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（VIII-39)の 合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (カルボキシメトキシィ ミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン (VIII-38, 70mg)、 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール 24 mg、 1-ェチル 3-(3-ジメチルァミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 27mgを Ν,Ν-ジメチ ルホルムアミド 1.4mlに溶かし、室温で 5分攪拌後、 Ν,Ν-ジメチルエチレンジァミン 22 1を加え室温で 2時間攪拌した。反応終了後に酢酸ェチルで希釈し、水と飽和炭酸 水素ナトリウム水溶液を加えて、分液操作を行った。有機層を水洗後、硫酸ナトリウム 上で乾燥し、ろ液を濃縮した。濃縮残渣に酢酸ェチルを加えて固体ィ匕させ、固体を ろ取、乾燥することにより 4-(3-クロ口- 4-(3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ) -6 -((2-ジメチルアミノエチルカルバモイル)メトキシィミノ) -2-ブチン- 1-ィル)キナゾリン（ VIII-39, 30mg)を無色結晶として得た。
JH NMR(d -DMSO, δ ): 10.12(1Η, s), 8.77(1Η, s), 8.59(1Η, s), 8.19(1Η, dd, J=2.0,
6
12.0Hz), 8.08(1H, brs), 7.95(1H, d, J=3.2Hz), 7.80(1H, d, J=11.6Hz), 7.70-7.62(2 H, m),7.51-7.44(lH, m), 7.34-7.26(3H, m), 7.21-7.15(1H, s), 5.27(2H, s), 4.69(2H, s), 3.22(2H, dd, J=8.4, 16.0Hz) 2.31(1H, t, J=8.4Hz), 2.28(3H, s), 2.11(6H, s). 実施例 11と同様の方法で下記の化合物を合成した。
[表 47]
Figure imgf000139_0001
実施例 12
[化 88]
Figure imgf000140_0001
(第 1工程） 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6- (ピロリジン- 1-ィルイミノメチル)キナゾリン (IX- 1)の合成
4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ)- 6-ホルミルキナゾリン (IV - 1) 40mgと 1-ァミノ-ピロリジン塩酸塩 13mgをテトラヒドロフラン lmL、水 O.lmLの混液 に溶かし、室温で終夜反応した。反応後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸 ェチルで抽出した。有機層をプレセップ (登録商標）を通して脱水し、ろ液を濃縮した 。濃縮残渣を、ァミノカラムを用いたクロマトグラフィー (へキサン：酢酸ェチル =2 : 1→ 1： 1で溶出)により精製し、 4- (3-クロ口- 4- (3-フルォロベンジルォキシ)フエ-ルァミノ） -6- (ピロリジン- 1-ィルイミノ）メチルキナゾリン (IX- l)38mgを黄色固体として得た。 JH NMR(d -DMSO, d ): 9.76(1H, s), 8.52(1H, s), 8.40(1H, brs), 8.08(1H, d, J=6.6H
6
z), 8.06(1H, d, J=1.8Hz), 7.76(1H, dd, J=6.6Hz, J=1.8Hz), 7.69(1H, dd, J=6.6Hz), 7 .50-7.45(lH, m), 7.35- 7.26(3H, m), 7.19(1H, t, J=6.6Hz), 5.26(2H, s), 3.39(4H, br) , 1.94(4H, br)
上記実施例 12と同様の方法で下記の化合物を合成した。
[化 89]
Figure imgf000140_0002
[表 48]
Figure imgf000141_0001
49]
Figure imgf000142_0001
上記実施例と同様の方法によって以下に示すィ匕合物を合成することができる。すな わち、以下の一般式 (A):
[化 90]
Figure imgf000142_0002
で表される化合物にぉ 、て、 Rが以下の al〜a90：
[化 91]
HO
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000143_0002
Figure imgf000143_0003
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0002
Figure imgf000144_0003
Figure imgf000145_0001
(式中、 Meはメチル)から選択される基、 RBが以下の bl〜b6:
[化 94]
Figure imgf000146_0001
(式中、 Meはメチル)から選択される基、
RCが以下の cl〜c3:
[化 95] 、
Figure imgf000146_0002
、 ノ から選択される基、
RDが以下の dl〜(！ 22:
[化 96]
'(6Ρ 'ε。 'i 'ΐ^ '(8Ρ 'ε。 'i ) '(ζρ 'ε。 'i ) 'OP 'ε。 'i '^) '(sp 'ε。 ' i ) fp 'ε。 'i 'ΐ^ '(ερ 'ε。 'i ) '{ζν 'ε。 'i ) '(ΪΡ 'ε。 'i ) ' 。 'iq 'ΐ
Ώ) '( ρ 。 'i 'ΐ^ '(osp 。 'i ) '(6ΪΡ 'z^ 'i ) '(8ΪΡ 'z^ 'i ) '(ZIP 'Ζ^
'iq 'ΐ^ '(9ΪΡ 。 'i 'ΐ^) '(SIP 。 'i ) '{ην 'z^ 'i ) '(ειρ 'z^ 'i ) ' ΐρ 'z^ 'i 'ΐ^ '(πρ 'ζ^ 'i ) '(ΟΪΡ 。 'i ) '(6Ρ 。 'iq 'Vs) '(8Ρ 。 'i )
LP 'ζ^ 'i 'ΐ^) 'OP 'ζ^ 'i ) '(sp 。 'i ) '(ρ 。 'iq 'Vs) '(ερ 。 'i ) '{ζν 'ζ^ 'i 'ΐ^ '(ΪΡ 'ζ^ 'i ) ' ' 'i ) '(is p 'ΐ。 'i ) '(OSP 'ΐ。 'iq
'ΐ^ '(6ΪΡ 'ΐ。 'iq 'ΐ^ '(8ΪΡ 'ΐ。 'i ) '(ZIP ' 'iq ) '(9ΐρ 'p 'iq ) '(SIP ' i。 'iq 'ΐ^) '(ιρ 'ΐ。 'i ) '(ειρ 'ΐ。 'i ) '(ZIP 'Ϊ。 'i ) '(ΠΡ 'ΐ。 'i ) ' (ΟΪΡ 'ΐ。 'iq 'ΐ^ '(6Ρ 'ΐ。 'i ) '(8Ρ 'ρ 'i ) '(ζρ 'ρ 'iq ) '(gp ' 'iq ) '(sp 'ι。 'iq ' ) '(Ρ 'ι。 'iq ' ) '(ερ 'Ρ 'iq ' )
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'(ΪΡ 'ΐ。 'i ) [6ειο] 呦 止 « ^ ^^^n^ w^ ^
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酵素：
EGFR、 HER2酵素は、昆虫細胞発現系力 精製したものをカルナバイオサイセンス 社より購入した。
EGFR酵素溶液は、ノ ッファーを用いて 2 50ng/mlに調製した。
HER2キナーゼは、バッファーを用いて lOOOng/mlに調製した。
基質溶液：
基質には、ピオチン化 poly- Glu- Tyr(4:l, CISbio社製)を用いた。濃度は、上記バッフ ァーを用いて 3.125 g/mlとした。
ATP溶液：
EGFR酵素の検討での ATP濃度は、上記バッファーを用いて 125 Mに調製した。
HER2酵素の検討での ATP濃度は、 290 Mに調製した。
検出試薬：
検出試薬の調製には、 30mM EDTA, 0.8M KF, 0.1% BSAを含む TBSを用いた。 ユーロピウム標識した抗リン酸化チロシン抗体、 PT-66K(CISbio社)は 195ng/mlにァ ルフィコシァニン標識したストレプトアビジン、 SA-XL(CISbio社)は 5 μ g/mlに調製した
(アツセィ方法）
アツセィプレートには、 384穴プレートを用いた。 1ゥエルあたり被験化合物を 1.1 1、 基質溶液 4 1、酵素溶液 4 藤加した後、 ATP溶液 2 μ 1を加え酵素反応を開始した 。酵素反応は室温にて 60分行い、検出試薬を 10 1添加して反応を終了した。反応 終了の 1時間後に時間分解蛍光測定を行なった。
(評価方法）
被験化合物の代わりに 10%DMSOを用い、 ATP添加時のシグナルを 0%阻害 (酵素活性 100%)、 ATP非存在下のシグナルを 100%阻害 (酵素活性 0%)として、被験化合物添カロ 時の阻害活性を算出した。
実施例に記載の EGFR及び HER2に対する阻害活性 (IC 値、 nM)を以下に示す。
50
[表 50] //:/ O £ίϊεοε900ί1£ /J/-060900ZAV
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ΐ 0 化合物 No. EGFR(nM) HER2(nM) 化合物 No. EGFR(nM) HER2(nM)
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VIII- 124 40 38 VIII- 176 23 26
VIII- 125 118 103 VIII-177 7.3 5.8
VIII- 126 101 123 VIII- 178 8.1 8.2
VIII-127 37 35 VIII- 179 4.6 5
VIII- 128 15 17 VIII- 180 7.8 6
VIII-129 7.1 6.3 VIII- 181 6.2 5.9
VHI-130 8.1 5.2 VIII- 182 4.7 7.3
VIII-131 5.8 4.4 VIII- 183 7.1 8.3
VIII-132 14 14 VIII- 184 10 7
VIII-133 8.4 7.1 VIII- 185 6.8 12.5
Vin-134 7.1 7.4 VIII- 186 19 26
VIII-135 7.6 8.1 VIII- 187 10 9
VIII-136 21 21 VIII- 188 20 30
VIII-137 13 14 VIII- 189 17 27
VIII- 139 5 3.8 VIII- 190 8.9 11.1
VIII- 140 5.5 4.3 VIII-191 17 42
VIII-141 10 7.9 VIII- 192 6.2 14.2
VIII- 142 5.5 4.4 VIII- 193 14 15
VIII- 143 3.5 3.6 VIII- 194 8.6 13
VIII- 145 9.4 8.9 VIII- 195 45 43
VIII- 146 12 10 VIII- 196 11 20
VIII- 147 13 13 VIII- 197 9 21
Vm-148 6.1 5.8 VIII- 198 3.6 4.6
VIII-149 13 14 VIII- 199 6.3 5.2
VIII- 150 12 11 VIII-200 9.7 9.6
VIII-151 20 19 VIII-205 17 13
VIII- 152 2.4 4.3 VIII-207 21 17
VIII-153 10 11 VIII-208 28 23
VIII-154 9.5 9 VIII-209 38 30
VIII-155 10 8 VIII-210 42 14
VIII-156 7 6.4 VIII-211 23 18
VIII-157 4.1 4 VIII-213 18 25
VIII -158 3.8 3.8 VIII-214 4.5 3.3
VIII· 159 16 19 VIII-216 22 7
VIII- 160 17 18 VIII-218 76 22
VIII-161 14 15 VIII-219 26 20
VIII- 162 51 62 VIII-220 263 449
VIII- 163 23 27 VIII-221 143 168
VIII- 164 7.3 7.6 VIII-223 253 217
VIII- 165 11 11 VIII-224 122 118
VIII-167 4.8 4.2 VIII-225 47 70
VIII- 168 8 9 VIII-226 20 10
VIII- 169 13 15 IX-1 138 203
VIII- 170 5 5.6 IX-4 193 334
VIII- 171 9.9 11.7 IX-6 344 326
VIII-172 14 16 IX-8 426 549
VIII-173 4.8 3.9 例 2 被験化合物の in vitro細胞増殖抑制試験 ヒト由来がん細胞株として、 BT- 474を用いた。細胞はすべて Dulbecco' s Modified E ssential Medium (DMEM,ナカライテスタ）に 10%牛胎児血清（Fetal Bovine Serum, I CN)と 50 units/mlペニシリン Z50 μ g/mlストレプトマイシン溶液（GIBCO)を添加した 培地で 37°C、 5%COインキュベーター内にて培養した。 96穴プレート（住友べ一クラ
2
イト）に細胞を 3000個 Z穴ずつ播種し、翌日薬剤を最終濃度 3x10— ω— 10— 5 Μとなるよ うに添加した。 3日間培養した後 WS T(water- soluble tetrazolium salt)アツセィを行い 、 IC 値を算出した。
50
実施例に記載の BT-474に対する増殖阻害活性 (IC 値、 nM)を以下に示す。
50
[表 52]
Figure imgf000436_0001
〕 KSss 化合物 No. BT-474(nM) 化合物 No. BT-474(nM) 化合物 No. BT-474(nM)
VIII- 174 14 VIII- 190 14 VIII-209 19
VIII-176 26 VIII-191 33 VIII-210 31
VIII- 177 79 VIII- 192 24 VIII-211 16
VIII- 178 36 VIII-193 25 VIII-213 33
VIII- 179 48 VIII- 194 25 VIII-214 25
VIII- 180 5 VIII- 195 29 VIII-216 32
VIII-181 ο o 13 VIII- 196 28 VIII-218 41
VIII-182 20 VIII- 197 14 VIII-219 45
VIII-183 10 VIII-198 10 VIII-220 23
VIII- 184 9 VIII- 199 33 VIII-221 15
VIII- 185 12 VIII-200 8 VIII-223 6
VIII- 186 29 VIII-205 31 VIII-224 1.2
VIII- 187 24 VIII-207 68 VIII-225 7
VIII- 188 40 VIII-208 27 VIII-226 5
VIII- 189 25 試験例 3 被験化合物の i n vivo抗腫瘍評価試験
NCI- N87細胞（ヒト胃癌細胞株）を雌性ヌードマウス (BALB/cA JcFnu/nu, 日本クレア )の乳腺部脂肪組織 (mammary fat pad )に 5x106細胞/マウスで移植した (day 0)。 Da y 5に腫瘍の長径と短径をノギスで測定し、群間の腫瘍サイズが均等になるようマウス を群分けした (N=6)。 0.5%メチルセルロース (MC)溶液に懸濁した被験化合物 (20, 80 mg/kg)を day 5より 15日間連日経口投与し、 day 20における化合物投与群 (T)と contro 1(C; 0.5%MC)群の腫瘍サイズの平均値の比 (T/C%)によって抗腫瘍効果を表した。 化合物 VIII-11の in vivo抗腫瘍評価の結果を表 54に、化合物 VII 1-66の in vivo抗腫 瘍評価の結果を表 55に示す。
[表 54] 腫瘍サイズ平均値 (mm3) Control群 20 mg/kg投与群 80 mg/kg投与群
day 5 192 197 197
655 356 193
T/C% 100% 54% 29%
55] 腫瘍サイズ平均値 (mm3) Control群 20 mg/kg投与群 80 mg/kg投与群
day 5 150 134 150
483 154 17
T/C% 100% 32% 4% 製剤例
製剤例 1
以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。
成分 式 (I)で表わされる化合物 10 mg
乳糖 700 mg
コーンスターチ 274 mg
HPC-L 16 m¾
1000 mg
式 (I)で表わされる化合物と乳糖を 60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを 1 20メッシュのふるいに通す。これらを V型混合機にて混合する。混合末に HPC— L ( 低粘度ヒドロキシプロピルセルロース)水溶液を添加し、練合、造粒 (押し出し造粒 孔径 0. 5〜： Lmm)したのち、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるい（12/60メ ッシュ)で櫛過し顆粒剤を得る。
製剤例 2
以下の成分を含有するカプセル充填用散剤を製造する。
成分 式 (I)で表わされる化合物 10 mg
乳糖 79 mg
コーンスターチ 10 mg
ステアリン酸マグネシウム l mg
100 mg
式 (I)で表わされる化合物、乳糖を 60メッシュのふるいに通す。コーンスターチは 1 20メッシュのふるいに通す。これらとステアリン酸マグネシウムを V型混合機にて混合 する。 10倍散 lOOmgを 5号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例 3
以下の成分を含有するカプセル充填用顆粒剤を製造する。
成分 式 (I)で表わされる化合物 15 mg
乳糖 90 mg
コーンスターチ 42 mg HPC-L 3 mg
150 mg
式 (I)で表わされる化合物、乳糖を 60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを 12 0メッシュのふるいに通す。これらを混合し、混合末に HPC— L溶液を添加して練合、 造粒、乾燥する。得られた乾燥顆粒を整粒後、その 150mgを 4号硬ゼラチンカプセ ルに充填する。
製剤例 4
以下の成分を含有する錠剤を製造する。
成分 式 (I)で表わされる化合物 10 mg
乳糖 90 mg
微結晶セルロース 30 mg
CMC-Na 15 mg
ステアリン酸マグネシウム 5 mg
150 mg
式 (I)で表わされる化合物、乳糖、微結晶セルロース、 CMC— Na (カルボキシメチ ルセルロース ナトリウム塩）を 60メッシュのふるいに通し、混合する。混合末にステア リン酸マグネシウム混合し、製錠用混合末を得る。本混合末を直打し、 150mgの錠 剤を得る。
製剤例 5
静脈用製剤は次のように製造する：
式 (I)で表わされる化合物 lOOmg
飽和脂肪酸グリセリド 1000ml
上記成分の溶液は通常、 1分間に lmlの速度で患者に静脈内投与される。
産業上の利用可能性
本発明化合物は、優れた EGF受容体および HER2の阻害作用を有し、安全性も 高いことから、医薬品、とりわけ癌に対する治療剤として有用である。

Claims

請求の範囲
-般式 (I)
Figure imgf000440_0001
[式中、 RXは、式:
[化 2]
R N
Figure imgf000440_0002
(式中、 R1は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル ケニル、置換されていてもよいァリール、または置換されていてもよい非芳香族含窒 素複素環基；
Zは、— O—、— N (R10)—、または— O—もしくは— N R11)—を介在してもよいアル キレン; R1Gおよび R11は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル、ァシル、アルキル ォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラルキルォキシカルボ二 ル；
R2は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル
、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換され て！、てもよ 、ァリール、または置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール；
R19は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァリール、置換されて
V、てもよ 、ヘテロァリール、または置換されて 、てもよ 、非芳香族複素環基；
R18は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル
、または置換されていてもよいアルキ-ル；
W1は、置換されて!ヽてもよ 、非芳香族含窒素複素環基または置換されて ヽてもよ ヽ ヘテロァリール； R は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル 、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基)で表される基；
R3および R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メ ルカプト、または置換されていてもよいァミノ；
Xは、— O—、— S―、— N (R12)―、または— O—、— S―、もしくは— N (R13)—を 介在してもよいアルキレン; R12および R13は、それぞれ独立して、水素原子、アルキ ル、ァシル、アルキルォキシカルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラル キルォキシカルボニル；および
Aは、式：
[化 3]
Figure imgf000441_0001
(式中、 R5は、水素原子、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルォキシ、置換され ていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよいアルキ-ルォキシ、または式： 一 Y— R8 (式中、 Yは一 O—、 一 S—、 一 SO—、または一 O—、 一 S—、もしくは一 N
2
(R9) -を介在してもよ 、アルキレン; R8は置換されて 、てもよ 、ァリールまたは置換 されていてもよいへテロアリール; R9は水素原子、アルキル、ァシル、アルキルォキシ カルボニル、アルケニルォキシカルボニル、またはァラルキルォキシカルボニル）で 表される基；
R6および R7は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換 されていてもよいァルケ-ル、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよ いアルキルォキシ、置換されていてもよいァルケ-ルォキシ、置換されていてもよい アルキ -ルォキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シァ入または置換されていても よいァミノ； R は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいァルケ-ル、置換され ていてもよいアルキニル、または式:
[化 4]
Figure imgf000442_0001
もしくは
(式中、 、 R6、および R7は、前記と同意義)で表される基；
Qは Nまたは CH )で表される基]
2
で表される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[2] RXが、式：
[化 5]
Figure imgf000442_0002
(式中、
Figure imgf000442_0003
R18、 R19、 Z、および W1は、請求項 1と同意義)で表される基である、 請求項 1記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[3] R1が、置換基群 A (置換基群 A：ヒドロキシ、ヘテロァリール、カルボキシ、置換されて いてもよいアミ入置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基、置換されていて もよ 、ァミノカルボ-ル、または置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環カルボ -ル)から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、アルキル、または置換基群 B (置 換基群 B :アルキルォキシカルボ-ル、置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ォキ ソ、アミ入カルボキシ、シァ入シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボ ニルァミノ、アルキルスルホ-ルアミ入およびァミノカルボ-ルアルキル）から選択さ れる置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香族含窒素複素環基である、請求項 1記載 の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[4] R1が、置換基群 C (置換基群 C :アルキル、ァルケ-ル、アルキ -ル、置換されていて もよぃァリール、ァラルキル、アルキルォキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキル ォキシアルキル、ハロアルキル、 1または 2のアルキルで置換されていてもよいアミノア ルキル、アルキルスルホ -ル、アルキルスルホ-ルアルキル、ハロゲンもしくはアルキ ルォキシで置換されて!、てもよ!/、アルキルカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、 置換されていてもよいシクロアルキル、カルボキシアルキル、置換されていてもよいァ ミノカルボ-ルアルキル、置換されていてもよいアミノカルボ-ルォキシアルキル、ァ ルキルォキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルァミノアルキル 、アルキルスルホニルァミノアルキル、アルキルスルホニル（アルキル）アミノアルキル 、アルキルォキシカルボ-ルアルキル、アルキルチオ（ヒドロキシ）アルキル、シクロア ルキルアルキル、シァノアルキル、置換されていてもよいアミノアルキルカルボ-ル、 置換されていてもよいへテロアリール、ヘテロァリールアルキル、ヒドロキシアルキル ォキシアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよい非 芳香族複素環アルキル)から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、ァミノで置換 されたアルキル、置換基群 D (置換基群 D :ハロゲン、ァリール、ヒドロキシ、ォキソ、置 換されていてもよいアミノカルボ-ル、アルキルォキシカルボ-ル、置換基群 H (置換 基群 H :置換されていてもよいアミノカルボ-ル、シァ入アルキルォキシ、アルキルス ルホニルァミノ、アミ入カルボキシ、アルキルォキシカルボニル、およびヒドロキシ）か ら選択される置換基で置換されていてもよいアルキル、アルキルアミノカルボ-ル、力 ルボキシ、シァノ、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル 、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルォキシアルキルカルボニル、了 ルキルカルボニルアミ入ァミノカルボニルォキシ、非芳香族含窒素複素環基、およ び非芳香族複素環カルボニル)から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、非芳 香族含窒素複素環基で置換されたアルキル、または置換基群 Bから選択される置換 基で置換されていてもよい非芳香族含窒素複素環基である、請求項 1記載の化合物 もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
R19が、置換基群 Aから選択される置換基で置換されていてもよいアルキル、置換基 群 I (置換基群 I：アルキルォキシカルボ-ル、置換されて!、てもよ 、ァミノカルボ-ル 、シァ入シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、およびァミノカルボ-ルアルキル）から 選択される置換基で置換されて ヽてもよ ヽァリール、または置換基群 Iから選択される 置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールである、請求項 1記載の化合物もしく はその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[6] R19が、置換基群 Cカゝら選択される置換基で置換されていてもよいァミノで置換された アルキル、または置換基群 D力 選択される置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香 族含窒素複素環基で置換されたアルキルである、請求項 1記載の化合物もしくはそ の製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[7] W1が、置換基群 J (置換基群 J：アルキル、シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、ァミノ カルボニルアルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボニル、置換されていて もよ ヽァミノカルボ-ル、およびシァノ)から選択される置換基で置換されて!、てもよ い非芳香族含窒素複素環基で表される基または置換基群 Jカゝら選択される置換基で 置換されていてもよいへテロアリールで表される基である、請求項 1記載の化合物も しくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[8] R2が、水素原子、ハロゲンで置換されていてもよい C1— C6アルキル、 C2— C6アル ケニル、 C2— C6アルキニル、ハロゲン、またはフエ-ルである、請求項 1記載の化合 物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[9] R3および R4の一方が水素原子、他方が水素原子、置換されて!ヽてもよ ヽアルキルォ キシまたは置換されて 、てもよ 、ァルケ-ルォキシである、請求項 1記載の化合物も しくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[10] Xが、—NH—である、請求項 1記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩また はそれらの溶媒和物。
[11] Aが、式：
Figure imgf000444_0001
(式中、 R5は、水素原子またはハロゲン; R6は、ハロゲンまたはアルキ-ル；および R は水素原子)で表される基である、請求項 1記載の化合物もしくはその製薬上許容さ れる塩またはそれらの溶媒和物。
[12] Aが、式：
[化 7]
Figure imgf000445_0001
[式中、 R5は、置換基群 E (置換基群 E :カルボキシ、アルキルォキシカルボ-ル、シ クロアルキル、および置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル）から選択される置換基 で置換されて 、てもよ 、アルキルォキシ、置換基群 E力 選択される置換基で置換さ れて 、てもよ 、ァルケ-ルォキシ、または置換基群 E力も選択される置換基で置換さ れていてもよいアルキ-ルォキシ; R6は、置換されていてもよいアルキ-ル、置換され て！、てもよ 、アルキルォキシ、またはハロゲン；および R7は水素原子]で表される基で ある、請求項 1記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和 物。
[13] Αが、式：
[化 8]
Figure imgf000445_0002
[式中、 R5は、式：— Y— R8 (式中、 Yは、—O—を介在してもよいアルキレン; R8は、 置換基群 F (置換基群 F:ハロゲン、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ アルキル、アルキルォキシ、アルキルォキシカルボ-ル、および置換されていてもよ V、ァミノ)から選択される置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル、置換基群 Fから選 択される置換基で置換されて 、てもよ 、ピリジル、置換基群 Fから選択される置換基 で置換されて 、てもよ 、フリル、置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、て もよ 、チェ-ル、置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、チアゾリ ル、または置換基群 Fから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ォキサゾリル)で 表される基; R6が、置換されていてもよいアルキ-ル、置換されていてもよいアルキル ォキシ、またはハロゲン;および R7が水素原子]で表される基である、請求項 1記載の 化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
[14] 請求項 1記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
[15] 請求項 1記載の化合物を有効成分として含有する抗癌剤。
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