WO2006059592A1 - トランス酸含量を低減した油脂組成物の製造法および該油脂組成物を含有する加工油脂製品 - Google Patents

トランス酸含量を低減した油脂組成物の製造法および該油脂組成物を含有する加工油脂製品 Download PDF

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Takeshi Nagasawa
Akira Akahane
Kaori Muroga
Masahiro Arikai
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The Nisshin Oillio Group, Ltd.
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
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Definitions

  • the present invention is a method for producing an edible oil / fat composition for producing a processed oil / fat product that does not contain a trans-type fatty acid and has a low saturated fatty acid content, and the oil / fat composition.
  • the present invention relates to edible processed oil and fat products.
  • Plasticity at 5 to 25 ° C and rapid meltability at 25 ° C and above of an oil and fat composition are related to the solid fat content at each temperature of the oil and fat composition.
  • hardened fats and oils physical properties that are characteristic of those using liquid fats and oils as raw materials, and fatty acids containing trans-type double bonds generated in the hydrogenation process are contained in glyceride molecules. It is said to be derived from the oils and fats it has (see, for example, Patent Document 1).
  • trans fatty acids containing trans double bonds that is, trans fatty acids, also called trans acids or trans fatty acids
  • trans fatty acids also called trans acids or trans fatty acids
  • medical research in Europe and the United States has revealed that blood total cholesterol levels and low density lipoprotein cholesterol levels, which are called bad, can be increased and cause obesity and ischemic heart disease. Yes.
  • Some foreign countries have fatty acids containing trans-type double bonds from the viewpoint of maintaining and improving the health of the people.
  • a notice is displayed in the no cage.
  • Fats and oils rich in lauric acid such as coconut oil, palm kernel oil or their hydrogenated hardened oils and fats
  • the solid fat content curve of lauric fats and oils has a portion similar to that of hydrogenated hydrogenated fats and oils of liquid fats and oils, the physical properties of the fats and oils are not all similar, and the usage amount must be increased.
  • the physical similarity cannot be expressed, and in such a case, disadvantages not found in hydrogenated hydrogenated fats and oils occur, making it difficult to use alternatives.
  • lauric fats and oils have a high solid fat content in the low temperature range of 0 to 10 ° C, so they form hard crystals and have poor plasticity. Therefore, after processing oils and fats products are manufactured, the product value may be severely impaired, such as cracks and loss of shape (called simari).
  • lauric fats and oils themselves are derived from the high polarity of the fatty acids constituting them, and when they are hydrolyzed and contained immediately at a particularly high ratio, soapy oils are stored during storage of fats and oil compositions or after the production of processed fats and oils products. In many cases, the product value is lowered due to the generation of odor.
  • Patent Document 1 JP-A-53-94066
  • Patent Document 2 JP-A-47-13607
  • the problem to be solved by the present invention is a method for producing an oil / fat composition that has good plasticity and a feeling of melting in the mouth and does not contain trans acid, and a processed oil / fat product prepared using the oil / fat composition Is to provide.
  • the solid fat content curve when using lauric fats and oils is similar to hydrogenated hardened fats and oils, and the fast solubility in the medium and high temperature range is derived from the medium chain fatty acid content of 6 to 14 carbon atoms
  • vegetable oils and fats are biased in the fatty acid coordination in the triglyceride molecule, and the fatty acid compositions of 3 1 1 ⁇ 2 and 31 1 ⁇ 1 and 3 are different. Focusing on the fact that hydrogenated hydrogenated fats and oils contain a large amount of lauric acid at the sn-2 position of triglycerides, the present inventors used a specific constituent fatty acid as a raw material, and used a random ester using an enzyme having no positional specificity of the reaction. It was found that an oil composition containing no trans acid can be produced by replacement.
  • the present invention provides (a) an oil A having a fatty acid content of 14 or less carbon atoms of 50 to 100% by mass in the total constituent fatty acids of triglycerides, and a fatty acid content of 16 to 24 carbon atoms having triglycerides. Mixing the fat and oil B which is 80 to 100% by mass in the total constituent fatty acids of the dough;
  • the oil and fat composition obtained by this manufacturing method and the manufacturing method of the oil and fat composition characterized by including this are provided.
  • the present invention also provides a process for producing a processed oil / fat product using the oil / fat composition and a processed oil / fat product containing the oil / fat composition.
  • the oil and fat composition of the present invention draws a solid fat content curve similar to a hydrogenated and hardened oil and fat of a liquid oil and fat such as rapeseed oil, and is excellent in plasticity and a sense of melt.
  • a solid fat content curve similar to a hydrogenated and hardened oil and fat of a liquid oil and fat such as rapeseed oil, and is excellent in plasticity and a sense of melt.
  • processed oil and fat products such as margarine, shortening, and cream are produced using the oil and fat composition of the present invention, processed oil and fat products excellent in plasticity and meltability can be obtained.
  • the oil and fat group of the present invention Roll-in margarine using a composition has excellent extensibility, and cream has excellent shape retention and water absorption.
  • the oil and fat composition of the present invention can be used in place of some or all of the general hydrogenated hydrogenated fats and oils contained in processed oil and fat products, so
  • raw oil and / or tridallylide obtained after random transesterification can be hydrogenated.
  • Hydrogenation of the raw material fats and oils is performed by the step of hydrogenating each of the fats and oils A and B or either the fats and oils A or the fats and oils B before mixing the fats and oils A and the fats and oils B in the step (a). You can also.
  • the oil / fat mixture of the oil / fat A and the oil / fat B can be subjected to a process of hydrogenating the oil / fat mixture before the random transesterification in the step (b).
  • Hydrogenation of the triglyceride obtained after random transesterification can also be performed by a step of hydrogenating the obtained fat composition after the random transesterification in step (b).
  • the hydrogenation treatment is preferably carried out until the iodine value becomes 5 or less, more preferably 1 or less.
  • raw oil and fat is put into a tank equipped with a stirrer and heating / cooling function that can be pressurized and depressurized, and heated to about 120 ° C while stirring under reduced pressure to remove residual moisture.
  • the hydrogenation reaction is carried out under conditions suitable for the desired physical properties, but in the case of general edible oils and fats, the four conditions of catalyst concentration, reaction temperature, hydrogen pressure, and stirring speed affect the physical properties and productivity of the product. It is a decisive parameter, and the degree of hydrogenation and the selectivity of the reaction are adjusted to target physical properties.
  • the purpose is to perform hydrogenation completely without paying attention to selectivity. Therefore, the reaction is performed at a high catalyst concentration, high temperature, high hydrogen pressure, and high stirring speed. Is preferably performed.
  • fats and oils A and B are separately hydrogenated until the iodine value is 5 or less, and the resulting hydrogenated fats and oils A and B are hydrogenated and hardened.
  • the resulting oil / fat mixture was subjected to random transesterification, and the oil / fat assembly does not contain trans acid.
  • fat and oil A and fat B are mixed, the resulting fat and oil mixture is subjected to random ester exchange, and the resulting triglyceride is subjected to a hydrogenation treatment, and the fat and oil composition does not contain trans acid. How to obtain;
  • the fat B is hydrogenated until the iodine value becomes 5 or less, the hydrogenated hardened fat of the resulting fat B is mixed with the fat A, and the resulting fat mixture is subjected to random transesterification.
  • the fat A is hydrogenated until the iodine value is 5 or less, the hydrogenated hardened fat of the obtained fat A and the fat B are mixed, and the resulting fat mixture is subjected to random transesterification.
  • a method for obtaining an oil-and-fat composition containing trans acid and
  • fats and oils A and fats B are mixed, and the resulting fats and oils mixture is subjected to hydrogenation treatment until the iodine value becomes 5 or less, then subjected to random transesterification, and the fats and oils composition containing no trans acid. How to get,
  • Power S can be raised.
  • further hydrogenation treatment may be performed after the random transesterification.
  • the first and second embodiments are preferred, and the first and second embodiments are more preferred. According to these methods, the oil and fat composition can be produced easily and economically.
  • the fatty acid content of 14 or less carbon atoms is 50 to 100% by mass, preferably 50 to 80% by mass, more preferably 60 to 60% by mass in all the constituent fatty acids of tridallylide.
  • Use 80% by weight of fats and oils It is preferable to use fats and oils having a fatty acid content of 12 or less carbon atoms in the total constituent fatty acids of triglycerides, preferably 45 to 100% by mass, more preferably 50 to 70% by mass. In particular, it is preferable to use lauric fats and oils.
  • the medium-chain fatty acid triglyceride is triacylglycerol composed of fatty acid having 8 to 12 carbon atoms, and includes those artificially synthesized by a conventional method.
  • lauric oils and fats are products with high lauric acid content Name: Refined coconut oil commercially available from Nisshin Oillio Group Co., Ltd., Product name: Palm kernel hardened oil, commercially available from Nisshin Oilliognole Co., Ltd., Product name: RBD Palm A nuclear oil commercially available from Mitsubishi Corporation can be used.
  • the fat and oil A and the fat and oil B are preferably used in a mass ratio of 4: 6 to 8: 2, more preferably 4: 6 to 6: 4.
  • fat / oil A and / or fat / B is hydrogenated prior to transesterification, it is preferable that fat / oil A and fat / B after hydrogenation fall within this range.
  • a fat and oil composition having excellent meltability can be obtained by drawing a curve similar to the solid fat content curve of hydrogenated hardened oil of liquid oil such as soybean oil and rapeseed oil.
  • lipase derived from Candida sp. can be exemplified as an enzyme having no positional specificity of the reaction.
  • lipase derived from Alcaligenes sp. This is the most preferred embodiment of the present invention.
  • the lipase is preferably not immobilized. In particular, it is preferably in powder form.
  • the product name lipase QLM is commercially available from Meikatsu Sangyo Co., Ltd.
  • the use of lipase QLM is preferable because the initial reaction rate is high, the optimum reaction temperature is high and the heat resistance is high, and the enzyme recovered after the reaction can be reused, so that the catalyst cost can be reduced.
  • transesterification can be performed by dispersing the lipase powder in an oil / fat mixture in the presence or absence of an inert organic solvent.
  • the lipase powder is preferably used in an amount of 0.05 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the oil / fat mixture, and more preferably 0.5 to 5 parts by weight.
  • 20% or more of the particles are preferably 1 to 100 ⁇ m, more preferably 20 to 50 ⁇ m in the transesterification reaction.
  • ⁇ It is preferable to carry out a uniform treatment by ultrasonic treatment at 150 kHz for 1 to 30 minutes. This prevents the so-called “dama” state.
  • the inert organic solvent hydrocarbons such as hexane and heptane can be used in an amount of 10 to 90 parts by mass per 100 parts by weight of the raw material fat.
  • the random transesterification reaction is preferably carried out for 5 to 20 hours under normal pressure and in the vicinity of the optimum temperature of the enzyme to be used, as described in Japanese Patent No. 2668187.
  • the above inert organic solvent may be used.
  • the raw fats and oils A and B or the obtained fat and oil composition can be appropriately deodorized and decolorized by a conventional method.
  • triglyceride can be collected by a conventional method and purified as necessary to obtain the oil-and-fat composition containing no trans acid of the present invention.
  • the oil and fat composition containing trans acid can be obtained by performing a hydrogenation treatment, if necessary.
  • the trans acid content is measured under conditions of temperature increase from 100 ° C. to 250 ° C. using a capillary gas chromatography with a flame ionization detector (FID). can do.
  • the oil and fat composition of the present invention preferably has an iodine value of 5 or less, more preferably 1 or less. The iodine value can be measured using a Weis reagent under the conditions described in the standard oil analysis test method.
  • the oil / fat composition also preferably has an elevated melting point of 40-55 ° C, more preferably 42-50 ° C. The rising melting point can be measured under the conditions described in the standard oil analysis method using a glass capillary manufactured by Drummond.
  • lauric acid residues are widely distributed throughout the triglyceride molecular species. This is based on the analysis of the sn_2 position fatty acid by enzymatic degradation. Can be confirmed.
  • processed oil and fat products such as margarine, roll-in margarine, shortening, cream and chocolate are produced. can do.
  • the transacid content and saturated fatty acid content in the processed fat and oil product can be reduced.
  • the oil and fat composition of the present invention and liquid oil and fat specifically liquid vegetable oil such as rapeseed oil and soybean oil, preferably those having a high oleic acid content and a low linolenic acid content (for example, high olein) Acid low linolenic acid canola oil), water and the like, and stirring and emulsifying them to produce margarine, shortening and the like.
  • the mixing ratio of the oil / fat composition of the present invention to the liquid oil / fat is preferably 8:92 to 25:75, more preferably 10:90 to 18:82 in terms of mass ratio. If it is within such a range, it is possible to produce a processed fat and oil product having excellent meltability, plasticity, and reduced trans acid content.
  • the saturated fatty acid content in the total constituent fatty acids of margarine and shortening containing the fat composition obtained by the production method of the present invention is preferably 8 to 60% by mass, more preferably 8 to 40% by mass. More preferably, it is 10 to 20% by mass.
  • the raw material fat used for manufacture of the fat composition 1 is as follows.
  • Palm extremely hardened oil manufactured by Yokozeki Oil & Fats Co., Ltd.
  • the fatty acid content and trans acid content are 100 to 250 using capillary gas chromatography. It was measured under the temperature rising condition up to C (HP6890 gas chromatography (manufactured by Hewlett-Packard Japan)). The iodine value was measured by the Wies method based on the method described in the standard oil analysis test method. Further, the rising melting point was measured by using an automatic rising melting point measuring apparatus (manufactured by Elex Kagaku) based on the method described in the standard oil analysis test method.
  • the raw fats and oils used for the production of the fat and oil composition 2 are as follows.
  • Table 3 shows the solid fat contents at the respective temperatures of 5 ° C. to 50 ° C. of the above-described Examples:! To 2 and Comparative Example 1.
  • the solid fat content was measured by a pulse NMR solid fat content measuring apparatus (manufactured by Resonance).
  • oil composition 2 is used instead of oil composition 1.
  • the margarine 2 was obtained by the method.
  • the saturated fatty acid content of margarine fat was 16.3% by weight, and the content of fatty acids containing trans double bonds was 0.6% by weight.
  • Margarine 3 was obtained in the same manner as in Example 3 except that oil composition 3 was used instead of oil composition 1.
  • the saturated fatty acid content of margarine fat was 16.3% by weight, and the content of fatty acids containing trans double bonds was 0.6% by weight.
  • Table 4 shows the evaluation results of ease of application, roasting and flavor, and corn penetration value of margarines 1 to 3 obtained in Examples 3 and 4 and Comparative Example 2 above. Evaluation of ease of application, melting of the mouth and flavor was performed three times by 15 monitors.
  • the margarines 1 and 2 of Examples 3 and 4 were both excellent in extensibility and had good meltability.
  • the margarine 3 in Comparative Example 2 was not satisfactory for both extensibility and meltability as food.

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Abstract

　本発明は、（a）炭素数１４以下の脂肪酸含量がトリグリセリドの全構成脂肪酸中５０～１００質量％である油脂Ａと、炭素数１６～２４の脂肪酸含量がトリグリセリドの全構成脂肪酸中８０～１００質量％である油脂Ｂとを混合する工程；（b）得られた油脂混合物を位置特異性のない酵素を用いてランダムエステル交換する工程；及び（c）トランス酸を含まない油脂組成物を得る工程；を含む油脂組成物の製造方法に関する。本発明によれば、良好な可塑性及び口融け感を有し、トランス酸を含まない油脂組成物の製造方法、および当該油脂組成物を使用して調製する加工油脂製品を提供することができる。

Description

明 細 書
トランス酸含量を低減した油脂組成物の製造法および該油脂組成物を含 有する加工油脂製品
技術分野
[0001] 本発明は、トランス型脂肪酸を含まず、しかも少ない飽和脂肪酸含量で加工油脂製 品を製造するための食用油脂組成物を製造する方法、ならびに該油脂組成物を使 用して製造される食用加工油脂製品に関する。
背景技術
[0002] マーガリン、ショートニングをはじめ、加工油脂製品の殆どは、大豆油、菜種油、綿 実油などの液状油脂を水素添加して硬化し、使用温度域で適度な硬さを持たせて利 用している。パーム油あるいはその分別高融点部のように、 35°C以上の高温域でも 融け残りを生じるような油脂は、加工油脂製品に使用したときに口融けや風味の悪さ が製品としての価値を損なうが、前述のような液状油脂の水添硬化油脂は、水素添 加の度合や反応選択性を調整することにより、加工油脂製品の製造時には適度の可 塑性を保って良好な加工適性を示し、加工油脂製品を食した場合には人の体温以 下で融解し、爽やかな口融け感と独特の甘い風味を呈する。
[0003] 油脂組成物の 5〜25°Cでの可塑性と 25°C以上での迅速な融解性は、油脂組成物 の各温度における固体脂含量に関連しているが、これは、水添硬化した油脂の中で も特に原料として液状油脂を使用したものに特徴的に見られる物性であって、水素 添カ卩の工程で生じたトランス型 2重結合を含む脂肪酸を、グリセリド分子内に持つ油 脂に由来すると言われている（例えば、特許文献 1参照）。
トランス型 2重結合を含む脂肪酸即ち、トランス型脂肪酸は、トランス酸又はトランス 脂肪酸とも呼ばれ、 自然界に多量には存在せず、ヒトをはじめ動物が長期間多量に 摂取した場合には、飽和脂肪酸と同様に、血中総コレステロール値および悪玉と呼 ばれる低密度リポ蛋白質コレステロール値を高め、肥満や虚血性心疾患などの原因 となりうることが欧州や米国での医学的研究で明らかになってきている。諸外国の中 には、国民の健康の保持 ·増進といった観点から、トランス型 2重結合を含む脂肪酸 の摂取を控える様呼びかけると共に、加工食品の製造業者に対して、製品中に含ま れる飽和脂肪酸とトランス型 2重結合を含む脂肪酸の含量が一定水準を越えた場合 、ノ ノケージにその旨を表示する義務を負わせるよう検討している国もある。
[0004] このような世界的な風潮のもと、水添硬化油脂に代替できる油脂の開発が検討され ている。ヤシ油、パーム核油あるいはそれらの水添硬化油脂のように、ラウリン酸を豊 富に含む油脂は、 5〜： 15°Cで固体脂含量が高ぐ 20〜35°Cで急激に固体脂含量 が低くなり、人間の体温以上の温度では完全に溶解するものが多レ、。これらの油脂 は融解温度の違いはあるが、固体脂含量曲線の形状は液状油脂の水添硬化油脂に 類似している。
トランス脂肪酸を低減する目的でラウリン系油脂を使用する場合は、その融解温度 や使用温度域での固体脂含量を微調整するため、中融点油脂の分別高融点部や、 液状油脂の極度硬化油を配合する手法が用いられるが、この方法で得られた油脂組 成物は極めて口融けが悪くなることが知られている（例えば、特許文献 2参照）。
[0005] また、ラウリン系油脂の固体脂含量曲線は、液状油脂の水添硬化油脂のそれと類 似する部分はあるものの、油脂としての諸物性がすべて類似するわけではなぐ使用 量を高めなければ物性的な類似性を発現させることが出来ず、またそうした場合には 水添硬化油脂には無かった不都合が発生するため、代替利用を困難にしている。た とえば、ラウリン系油脂は 0〜： 10°Cの低温域で固体脂含量が高いため硬い結晶を形 成して可塑性に乏し 結晶化による収縮が液状油脂の水添硬化油脂よりも激しいた め、加工油脂製品製造後にひび割れや型崩れ (シマリという）など、製品価値を著しく 損なう結果を招くことがある。また、ラウリン系油脂自体はその構成する脂肪酸の極性 の高さに由来して、加水分解を受けやすぐ特に高い割合で含有させた場合、油脂 組成物の保存中あるいは加工油脂製品製造後に、ソーピー臭の発生による商品価 値の低下を招くことも多い。
[0006] 特許文献 1 :特開昭 53— 94066号公報
特許文献 2：特開昭 47— 13607号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0007] 本発明が解決しょうとする課題は、良好な可塑性及び口融け感を有し、トランス酸を 含まない油脂組成物の製造方法、および当該油脂組成物を使用して調製する加工 油脂製品を提供することである。
課題を解決するための手段
[0008] ラウリン系油脂を使用した場合の固体脂含量曲線が水添硬化油脂に類似している 点、中高温域での素早い溶解性は、炭素数 6〜： 14の中鎖脂肪酸含量に由来すると 考えられる点、及び一般に植物油脂はトリグリセリド分子内の脂肪酸配位に偏りがあ り、 311—2位と311—1 , 3位の脂肪酸組成は異なるところ、ラウリン系油脂およびそれら の水添硬化油脂はトリグリセリドの sn— 2位にラウリン酸が多い点に着目し、本発明者 らは、特定の構成脂肪酸を原料に用い、反応の位置特異性の無い酵素を用いてラン ダムエステル交換することにより、トランス酸を含有しない油脂組成物を製造できるこ とを見出した。
[0009] すなわち、本発明は、（a)炭素数 14以下の脂肪酸含量がトリグリセリドの全構成脂 肪酸中 50〜： 100質量％である油脂 Aと、炭素数 16〜24の脂肪酸含量がトリグリセリ ドの全構成脂肪酸中 80〜100質量％である油脂 Bとを混合する工程；
(b)得られた油脂混合物を位置特異性のない酵素を用いてランダムエステル交換 する工程;及び
(c)トランス酸を含まない油脂組成物を得る工程；
を含むことを特徴とする油脂組成物の製造方法及び該製法により得られる油脂組成 物を提供する。
本発明はまた、上記油脂組成物を使用する加工油脂製品の製造方法及び該油脂 組成物を含有する加工油脂製品を提供する。
発明の効果
[0010] 本発明の油脂組成物は、菜種油等の液状油脂の水添硬化油脂に類似の固体脂 含量曲線を描き、可塑性、口融け感に優れる。また、本発明によれば、身体に有害な トランス酸を含まなレ、油脂組成物を提供することができる。本発明の油脂組成物を使 用して、マーガリンやショートニング、クリームなどの加工油脂製品を製造すると、可 塑性、 口融け感に優れた加工油脂製品を得ることができる。さらに本発明の油脂組 成物を使用したロールインマーガリンなどは伸展性に優れ、クリームなどは保形性と 吸水性に優れる。また、本発明の油脂組成物は、加工油脂製品に含まれる一般的な 水添硬化油脂の一部または全部の替わりに使用することができるため、加工油脂製 品中のトランス酸含量と飽和脂肪酸含量を低減できる。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 本発明において、原料油脂及び/又はランダムエステル交換後に得られるトリダリ セリドを水添することができる。
原料油脂の水添は、工程 (a)において油脂 Aと油脂 Bとを混合する前に、前記油脂 A及び Bをそれぞれ、或いは前記油脂 A又は油脂 Bのいずれかを水添処理する工程 により行うこともできる。また、工程 (b)において油脂 Aと油脂 Bとの油脂混合物をラン ダムエステル交換する前に、該油脂混合物を水添処理する工程により行うこともでき る。
ランダムエステル交換後に得られるトリグリセリドの水添は、工程 (b)においてランダ ムエステル交換した後に、得られた油脂組成物を水添処理する工程により行うことも できる。
ここで、水添処理は、ヨウ素価が 5以下になるまで行うのが好まし 1以下になるま で行うのがより好ましい。水添処理は、加減圧可能な、攪拌機および加熱冷却機能を 装備したタンクに原料油脂を投入し、減圧下で攪拌しつつ、 120°C程度まで加熱し て残存する水分を除去する。次いで、所望の物性に適した条件で水素添加反応を実 施するが、一般の食用油脂の場合、触媒濃度、反応温度、水素圧力、攪拌速度の 4 条件が、製造物の物性と生産性を決定付けるパラメータとなり、標的となる物性を目 指して水素添カ卩の程度や反応の選択性を調整する。本発明の油脂組成物を製造す る場合は、選択性には留意せず、完全に水素添加を行うのが目的であるので、高触 媒濃度、高温、高水素圧、攪拌速度大で反応を行うのが好ましい。
[0012] 具体的な態様としては：
第一の態様として、油脂 Aと油脂 Bとをそれぞれ別個に、ヨウ素価が 5以下になるま で水添処理し、得られた油脂 Aの水添硬化油脂と油脂 Bの水添硬化油脂とを混合し 、得られた油脂混合物をランダムエステル交換に供し、トランス酸を含まない油脂組 成物を得る方法；
第二の態様として、油脂 Aと油脂 Bとを混合し、得られた油脂混合物をランダムエス テル交換に供し、得られたトリグリセリドを水添処理に供して、トランス酸を含まない油 脂組成物を得る方法；
第三の態様として、油脂 Bをヨウ素価が 5以下になるまで水添処理し、得られた油脂 Bの水添硬化油脂と油脂 Aとを混合し、得られた油脂混合物をランダムエステル交換 に供し、トランス酸を含まなレ、油脂組成物を得る方法；
第四の態様として、油脂 Aをヨウ素価が 5以下になるまで水添処理し、得られた油脂 Aの水添硬化油脂と油脂 Bとを混合し、得られた油脂混合物をランダムエステル交換 に供し、トランス酸を含まなレ、油脂組成物を得る方法；及び
第五の態様として、油脂 Aと油脂 Bとを混合し、得られた油脂混合物をヨウ素価が 5 以下になるまで水添処理、次いでランダムエステル交換に供し、トランス酸を含まな い油脂組成物を得る方法、
力 Sあげられる。第一、第三及び第四の態様においては、ランダムエステル交換後にさ らに水添処理を行っても良い。このうち、第一から第三の態様が好ましぐ第一及び 第二の態様がより好ましぐ第一の態様が最も好ましい。これらの方法によれば、簡便 且つ経済的に油脂組成物を製造することが出来る。
<油脂 A>
油脂 Aとしては、炭素数 14以下、好ましくは炭素数 6〜： 14の脂肪酸含量が、トリダリ セリドの全構成脂肪酸中 50〜： 100質量％、好ましくは 50〜80質量％、より好ましく は 60〜80質量％である油脂を使用する。トリグリセリドの全構成脂肪酸中における炭 素数 12以下の脂肪酸含量が好ましくは 45〜： 100質量％、より好ましくは 50〜70質 量％である油脂を使用するのが好ましい。特に、ラウリン系油脂を使用するのが好ま しい。具体的には、ヤシ油、パーム核油及びこれらの分別油脂、中鎖脂肪酸トリダリ セリドおよびそれらの混合物からなる群から選ばれるものであるのが好ましレ、。また、 これらの水添硬化油脂を使用することもできる。ここで、中鎖脂肪酸トリグリセリドとは、 炭素数 8〜12の脂肪酸力 構成されるトリアシルグリセロールであり、定法により人工 的に合成されたものを含む。これらのラウリン系油脂は、ラウリン酸含量が高ぐ商品 名：精製ヤシ油で日清オイリオグループ (株)から市販されているもの、商品名：パー ム核硬化油で日清オイリオグノレープ (株)から市販されているもの、商品名： RBDパ ーム核油で三菱商事 (株)から市販されているもの等を使用することができる。
<油脂 B >
炭素数 16〜24、好ましくは炭素数 16〜： 18の脂肪酸含量が、トリグリセリドの全構成 脂肪酸中 80〜： 100質量0 /0、好ましくは 90〜100質量0 /0、さらに好ましくは 95〜： 100 質量0 /0、さらに好ましくは 97. 8〜： 100質量0 /0である油脂としては、パーム油およびそ の分別油脂、大豆油、菜種油、綿実油等の植物油脂が挙げられる。また、これらの水 添硬化油脂を使用することもできる。具体的には、商品名：パーム極度硬化油で横関 油脂 (株)から市販されているもの、商品名：精製パーム油で日清オイリオグノレープ（ 株)から市販されているもの等を使用することができる。
前記油脂 Aと前記油脂 Bとは、質量比にして、 4 : 6〜8： 2の範囲で使用するのが好 ましぐ 4 : 6〜6： 4の範囲で使用するのがより好ましい。エステル交換前に油脂 A及 び/又は油脂 Bを水添する場合、水添後の油脂 A及び油脂 Bがこの範囲内に入るの が好ましい。
このような範囲で使用すると、大豆油や菜種油等の液状油脂の水添硬化油の固体 脂含量曲線に類似した曲線を描き、 口融け感に優れた油脂組成物が得られるので 好ましい。
反応の位置特異性の無い酵素として、例えばカンディダ属酵母（Candida sp.)由来 のリパーゼ等を例示できるが、アルカリゲネス属（Alcaligenes sp.)由来のリパーゼが、 活性や耐熱性などの観点から、工業的な製造に最も適していると考えられ、本発明 の最も好ましい実施形態である。リパーゼは固定化されていないのが好ましい。特に 粉末状であるのが好ましい。具体的には、商品名リパーゼ QLMで名糖産業 (株）か ら市販されているものがあげられる。リパーゼ QLMを使用すると、反応初速度が高く 、また、反応至適温度が高くて耐熱性に優れ、反応終了後に回収した酵素を再利用 できるため触媒コストを削減できるので好ましい。
粉末状のリパーゼを使用する場合、不活性有機溶媒の存在下又は非存在下、油 脂混合物にリパーゼ粉末を分散させることによりエステル交換反応を行うことができる 。リパーゼ粉末は油脂混合物 100重量部に対し、 0. 05〜：!重量部使用するのが好ま しぐ 0.：!〜 0. 5重量部使用するのがより好ましい。ここで、エステル交換反応時にそ の粒子の 90%以上が好ましくは 1〜100 μ m、より好ましくは 20〜50 μ mの粒径とな るよう、リパーゼ含有不活性有機溶媒中で、例えば 20〜： 150kHzで 1〜30分、超音 波処理すること等により均一化処理するのが好ましい。これにより、いわゆる"ダマ"の 状態を防ぐことができる。不活性有機溶媒としては、へキサン、ヘプタン等の炭化水 素を、原料油脂 100重量部あたり 10〜 90質量部使用することができる。
[0015] ランダムエステル交換反応は、特許 2668187号の記載に準じて、常圧下、使用す る酵素の至適温度付近において、 5〜20時間行うのが好ましい。上記不活性有機溶 媒を使用しても良い。本発明において、原料油脂 A、 B又は得られた油脂組成物を、 定法により適宜脱臭、脱色することができる。反応終了後、定法によりトリグリセリドを 回収し、必要により精製することにより、本発明のトランス酸を含まない油脂組成物を 得ること力 Sできる。
[0016] ランダムエステル交換反応後、必要により水添処理等を行うことによりトランス酸を含 まなレ、油脂組成物を得ることができる。
なお、本発明において、トランス酸含量は、水素炎イオン化検出器 (FID)つきキヤ ビラリ一'ガスクロマトグラフィーを用いて、 100°Cから 250°Cまでの昇温の条件にお レ、て測定することができる。本発明の油脂組成物はまた、ヨウ素価が 5以下であるの が好ましぐ 1以下であるのがより好ましい。ヨウ素価は、ゥイス試薬を用いて、基準油 脂分析試験法に記載の条件において測定することができる。油脂組成物はまた、上 昇融点が 40〜55°Cであるのが好まし 42〜50°Cであるのがより好ましレ、。上昇融 点は、ドラモンド社製ガラスキヤピラリーを用いて、基準油脂分析試験法に記載の条 件において測定することができる。
本発明の製造方法により得られる油脂組成物中に含まれるトリグリセリドには、ラウリ ン酸残基がトリグリセリド分子種全体に広く分布しているが、これは、酵素分解による s n_ 2位脂肪酸分析により確認することができる。
[0017] 本発明の製造方法により得られた油脂組成物を使用して、例えばマーガリン、ロー ルインマーガリン、ショートニング、クリーム及びチョコレート等の加工油脂製品を製造 することができる。特に、加工油脂製品中の水添硬化油脂の全部又は一部を本発明 の製造方法により得られた油脂組成物と置き換えることにより、加工油脂製品中のトラ ンス酸含量及び飽和脂肪酸含量を低減できる。具体的には、本発明の油脂組成物と 、液状油脂、具体的には菜種油、大豆油等の液状植物油等、好ましくはォレイン酸 含量が高 リノレン酸含量が低レ、もの（例えば、高ォレイン酸低リノレン酸キャノーラ 油）とを混合し、それと水等とを混合し、攪拌乳化して、マーガリン及びショートニング 等を製造することができる。本発明の油脂組成物と、液状油脂との混合比は、質量比 にして、 8 : 92〜25 : 75であるのが好まし 10： 90〜18： 82であるのがより好ましい 。このような範囲にあると、 口融け、可塑性に優れ、トランス酸含量が低減された油脂 加工製品を作ることができる。
本発明の製造方法により得られる油脂組成物を含むマーガリン及びショートニング の全構成脂肪酸中の飽和脂肪酸含量は、 8〜60質量％であるのが好ましぐ 8〜40 質量％であるのがより好ましぐ 10〜20質量％であるのがさらに好ましい。
実施例
[0018] 実施例 1
油脂組成物 1の製造に用いた原料油脂は以下のとおりである。
[0019] [表 1]
Figure imgf000009_0001
*1：商品名 ：パーム核硬化油、 日清オイリオグループ （株)
*2：商品名：パーム極度硬化油、 横関油脂 （株） 製
[0020] 表 1に記載のパーム核硬化油 50重量部とパーム極度硬化油 50重量部を混合し、 70°Cで完全に溶解したのち、リパーゼ酵素製剤としてリパーゼ QLM (名糖産業 (株) 製）を油脂混合物 100重量部に対して 0. 15重量部添加し、 70°Cで 16時間反応後、 酵素を濾別して反応油を得た。反応油は常法に従って精製し、トランス酸含量 0質量 %、ヨウ素価 0. 36、上昇融点 44. 1°Cの油脂組成物 1を得た。
なお、脂肪酸含量及びトランス酸含量は、キヤピラリーガスクロマトグラフィーを用い て、 100〜250。Cまでの昇温条件により測定した（HP6890型ガスクロマトグラフィー (日本ヒューレット 'パッカード (株)製)）。ヨウ素価は基準油脂分析試験法に記載の方 法に基づき、ウイス法により測定した。また、上昇融点は基準油脂分析試験法に記載 の方法に基づき、ガラスキヤビラリ一（ドラモンド社製、長さ 75mm)を用レ、、 自動上昇 融点測定装置 (エレックス科学製）により測定した。
[0021] 実施例 2
油脂組成物 2の製造に用いた原料油脂は以下のとおりである。
[0022] [表 2]
Figure imgf000010_0001
*1；商品名： R B Dパーム核油、 三菱商事 （株） 製
*2：商品名：パ一ム脱色油、 日清オイリオグループ （株）
[0023] RBDパーム核油 50重量部とパーム脱色油 50重量部を混合し、 50°Cで完全に溶 解したのち、リパーゼ酵素製剤としてリパーゼ QLM (名糖産業 (株)製)を油脂混合 物 100重量部に対して 0. 2重量部添加し、 70°Cで 16時間反応後、酵素を濾別して 反応油を得た。反応油は常法に従って精製したのち、減圧下攪拌しつつ 120°Cに加 熱して水分を除去し、水添触媒として S〇_ 850 (堺ィ匕学工業株式会社)を対油 0. 2 重量部投入して反応温度 185°C、水素圧 0. 2MPa、回転数 300rpmで lhr攪拌し 水素添加反応に供した。反応終了後、触媒を濾別し、得られた水添硬化油脂を常法 に従って精製し、トランス酸含量 0質量％、ヨウ素価 0. 33、上昇融点 44. 2°Cの油脂 組成物 2を得た。
[0024] 比較例 1
実施例 1で用いたのと同じパーム核硬化油（商品名：パーム核硬化油、 日清ォイリ ォグループ (株)製） 50重量部とパーム極度硬化油（商品名：パーム極度硬化油、横 関油脂 (株)製） 50重量部を混合し、 70°Cで完全に溶解して、トランス酸含量 0質量 %、ヨウ素価 0. 34、上昇融点 46. 9°Cの油脂組成物 3を得た。
上記の実施例:!〜 2および比較例 1の油脂組成物:!〜 3の 5°C〜50°Cの各温度に おける固体脂含量を表 3に示す。固体脂含量は、パルス NMR固体脂含量測定装置 (レゾナンス社製）により測定した。
[表 3]
Figure imgf000011_0001
[0026] 表 3より、油脂組成物製造工程のうちエステル交換工程と水素添カ卩工程の順番が 入れ替わっても、得られる油脂組成物は実質的に同一であり、最終的な実施の形態 にはなんら相違点が無レ、ことがわかる。
[0027] 実施例 3
実施例 1で得られた油脂組成物 1を 12重量部と高ォレイン酸低リノレン酸キャノーラ 油 88重量部とを混合し、マーガリン用脂肪を得た。次いで得られたマーガリン用脂肪 84重量部と水相 16重量部とを合わせて乳化物とし、オンレーターによって急冷混捏 してマーガリン 1を得た。マーガリン脂肪の飽和脂肪酸含量は 16. 4重量％、トランス 2重結合を含む脂肪酸含量は 0. 6重量％であった。
実施例 4
油脂組成物 1の代わりに油脂組成物 2を用いる以外はすべて実施例 3と同様の方 法でマーガリン 2を得た。マーガリン脂肪の飽和脂肪酸含量は 16. 3重量％、トランス 2重結合を含む脂肪酸含量は 0. 6重量％であった。
比較例 2
油脂組成物 1の代わりに油脂組成物 3を用いる以外はすべて実施例 3と同様の方 法でマーガリン 3を得た。マーガリン脂肪の飽和脂肪酸含量は 16. 3重量％、トランス 2重結合を含む脂肪酸含量は 0. 6重量％であった。
上記の実施例 3, 4および比較例 2で得られたマーガリン 1〜3の塗りやすさ、ロ融 け及び風味、並びにコーンべネトレーシヨン値の評価結果を表 4に示す。なお、塗り やすさ、口融け及び風味の評価は、 15名のモニターが 3回行った。
[表 4]
Figure imgf000012_0001
実施例 3および 4のマーガリン 1、 2はともに伸展性に優れ、 口融けがよかった力 比 較例 2のマーガリン 3は伸展性、 口融けが共に食品として満足のレ、くものではなかつ た。

Claims

請求の範囲
[1] (a)炭素数 14以下の脂肪酸含量がトリグリセリドの全構成脂肪酸中 50〜100質量 %である油脂 Aと、炭素数 16〜24の脂肪酸含量がトリグリセリドの全構成脂肪酸中 8 0〜100質量％である油脂 Bとを混合する工程；
(b)得られた油脂混合物を位置特異性のない酵素を用いてランダムエステル交換 する工程;及び
(c)トランス酸を含まない油脂組成物を得る工程；
を含むことを特徴とする油脂組成物の製造方法。
[2] 工程 (a)におレ、て油脂 Aと油脂 Bとを混合する前に、前記油脂 A及び Bをそれぞれ
、ヨウ素価が 5以下になるまで水添処理する工程を含むことを特徴とする請求項 1に 記載の油脂組成物の製造方法。
[3] 工程 (a)において油脂 Aと油脂 Bとを混合する前に、前記油脂 Aを、ヨウ素価が 5以 下になるまで水添処理する工程を含むことを特徴とする請求項 1に記載の油脂組成 物の製造方法。
[4] 工程 (a)において油脂 Aと油脂 Bとを混合する前に、前記油脂 Bを、ヨウ素価が 5以 下になるまで水添処理する工程を含むことを特徴とする請求項 1に記載の油脂組成 物の製造方法。
[5] 工程 (b)において油脂 Aと油脂 Bとの油脂混合物をランダムエステル交換する前に
、油脂混合物を水添処理する工程を含むことを特徴とする請求項 1〜4のいずれ力 4 項記載の油脂組成物の製造方法。
[6] 工程 (b)において油脂 Aと油脂 Bとの油脂混合物をランダムエステル交換した後に
、得られた油脂組成物を水添処理する工程を含むことを特徴とする請求項 1〜5のい ずれか 1項記載の油脂組成物の製造方法。
[7] 前記油脂 Aが、トリグリセリドの全構成脂肪酸中における炭素数 12以下の脂肪酸含 量が 45〜： 100質量％である油脂であることを特徴とする請求項 1〜6のいずれか 1項 に記載の油脂組成物の製造方法。
[8] 前記油脂 Aと前記油脂 Bとの質量比が、 4： 6〜8： 2であることを特徴とする請求項 1
〜7のいずれか 1項に記載の油脂組成物の製造方法。 前記油脂 Aと前記油脂 Bとの質量比が、 4： 6〜6： 4であることを特徴とする請求項 1 〜7のいずれか 1項に記載の油脂組成物の製造方法。
前記油脂 Aが、ヤシ油、パーム核油、これらの分別油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリド 及びこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項 1〜9のいずれ か 1項に記載の油脂組成物の製造方法。
前記油脂 Bが、大豆油、菜種油、綿実油、パーム油、パーム油の分別油脂及びこ れらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項 1〜： 10のいずれ力 4項 に記載の油脂組成物の製造方法。
前記位置特異性のない酵素力 Sリパーゼであることを特徴とする請求項 1〜： 11のい ずれか 1項記載の油脂組成物の製造方法。
前記リパーゼが固定化されていないことを特徴とする請求項 12記載の油脂組成物 の製造方法。
得られる油脂組成物のトランス酸含量が 0重量％である請求項 1〜： 13のいずれ力 1 項記載の油脂組成物の製造方法。
請求項 1〜： 14のいずれ力 1項記載の製造方法により製造された油脂組成物。 請求項 1〜： 14のいずれ力 1項記載の製造方法により製造された油脂組成物を使用 することを特徴とする加工油脂製品の製造方法。
請求項 1〜： 14のいずれ力 1項記載の製造方法により製造された油脂組成物を含有 する加工油脂製品。
該加工油脂製品中に含まれる全油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸含量が、 8〜60質量％である請求項 17記載の加工油脂製品。
前記加工油脂製品がマーガリン又はショートニングである請求項 17又は 18記載の 加工油脂製品。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008142012A (ja) * 2006-12-11 2008-06-26 J-Oil Mills Inc 油脂組成物
JP2008278833A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Adeka Corp 油脂組成物及び油脂組成物の使用方法
WO2009008410A1 (ja) * 2007-07-10 2009-01-15 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 可塑性油脂組成物
JP2009142185A (ja) * 2007-12-13 2009-07-02 Nisshin Oillio Group Ltd クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
US8486478B2 (en) 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions
JP2014055279A (ja) * 2012-08-10 2014-03-27 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd エステル交換油脂組成物およびその製造方法
JP2014140343A (ja) * 2013-01-25 2014-08-07 Nisshin Oillio Group Ltd 非乳化系油脂組成物
WO2015099160A1 (ja) * 2013-12-26 2015-07-02 ミヨシ油脂株式会社 油脂組成物
JP5771601B2 (ja) * 2010-03-29 2015-09-02 株式会社カネカ 粒子状組成物
WO2019155790A1 (ja) 2018-02-09 2019-08-15 天野エンザイム株式会社 ランダムエステル交換リパーゼ
JP2019170231A (ja) * 2018-03-28 2019-10-10 日油株式会社 ロールイン用油脂組成物
WO2021020458A1 (ja) 2019-08-01 2021-02-04 天野エンザイム株式会社 新規リパーゼ及びその用途

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009108878A1 (en) * 2008-02-28 2009-09-03 Ach Food Companies, Inc. Low trans fat oil blend
KR101314682B1 (ko) * 2010-04-22 2013-10-07 씨제이제일제당 (주) 카카오 버터 유사 하드버터의 제조 방법
CN102326630B (zh) * 2011-08-18 2013-06-19 南昌大学 利用樟树籽油制备低/零反式脂肪酸塑性油脂的方法
CN103181420B (zh) * 2011-12-30 2015-05-20 嘉里特种油脂（上海）有限公司 低反低饱和人造油脂及其制备方法和应用
CN102793050B (zh) * 2012-07-06 2013-10-16 安徽大学 一种以棕榈油为基油的低反式脂肪酸冰淇淋专用油脂的制备方法
CN104247783A (zh) * 2013-06-27 2014-12-31 中粮营养健康研究院有限公司 一种人造奶油和起酥油用油脂组合物及其制备方法
CN104365874B (zh) * 2013-08-14 2017-12-08 中粮营养健康研究院有限公司 一种巧克力用油脂组合物及其制备方法和用途
BR112021016381A2 (pt) * 2019-03-01 2021-10-19 Aak Ab (Publ) Uma composição de gordura vegetal compreendendo ácidos graxos c14
EP3847895A1 (en) * 2020-01-07 2021-07-14 Bunge Loders Croklaan B.V. Method of preparing a randomly interesterified fat product

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5712950A (en) * 1980-05-30 1982-01-22 Unilever Nv Fat compound and method
JPH10165093A (ja) * 1996-12-13 1998-06-23 Nisshin Oil Mills Ltd:The 改質マーガリン・ショートニングおよび焼菓子類

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60231635D1 (de) * 2001-11-02 2009-04-30 Aarhuskarlshamn Denmark As Laurinfreie nicht getemperte fette ohne transgehalt

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5712950A (en) * 1980-05-30 1982-01-22 Unilever Nv Fat compound and method
JPH10165093A (ja) * 1996-12-13 1998-06-23 Nisshin Oil Mills Ltd:The 改質マーガリン・ショートニングおよび焼菓子類

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008142012A (ja) * 2006-12-11 2008-06-26 J-Oil Mills Inc 油脂組成物
JP2008278833A (ja) * 2007-05-14 2008-11-20 Adeka Corp 油脂組成物及び油脂組成物の使用方法
WO2009008410A1 (ja) * 2007-07-10 2009-01-15 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 可塑性油脂組成物
US7927647B2 (en) 2007-07-10 2011-04-19 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Plastic fat composition
CN101730474B (zh) * 2007-07-10 2012-10-03 日清奥利友集团株式会社 可塑性油脂组合物
US8911813B2 (en) 2007-11-08 2014-12-16 Intercontinental Great Brands Llc Structured lipid compositions
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
US8486478B2 (en) 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions
JP2009142185A (ja) * 2007-12-13 2009-07-02 Nisshin Oillio Group Ltd クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム
JP5771601B2 (ja) * 2010-03-29 2015-09-02 株式会社カネカ 粒子状組成物
JP2014055279A (ja) * 2012-08-10 2014-03-27 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd エステル交換油脂組成物およびその製造方法
JP2014140343A (ja) * 2013-01-25 2014-08-07 Nisshin Oillio Group Ltd 非乳化系油脂組成物
WO2015099160A1 (ja) * 2013-12-26 2015-07-02 ミヨシ油脂株式会社 油脂組成物
WO2019155790A1 (ja) 2018-02-09 2019-08-15 天野エンザイム株式会社 ランダムエステル交換リパーゼ
US11549130B2 (en) 2018-02-09 2023-01-10 Amano Enzyme Inc. Random interesterification lipase
JP2019170231A (ja) * 2018-03-28 2019-10-10 日油株式会社 ロールイン用油脂組成物
JP7099000B2 (ja) 2018-03-28 2022-07-12 日油株式会社 ロールイン用油脂組成物
WO2021020458A1 (ja) 2019-08-01 2021-02-04 天野エンザイム株式会社 新規リパーゼ及びその用途
US11718837B2 (en) 2019-08-01 2023-08-08 Amano Enzyme Inc. Lipase and uses of the same

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