JPH08332093A - エステル交換油脂の製造方法 - Google Patents
エステル交換油脂の製造方法Info
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- JPH08332093A JPH08332093A JP7140674A JP14067495A JPH08332093A JP H08332093 A JPH08332093 A JP H08332093A JP 7140674 A JP7140674 A JP 7140674A JP 14067495 A JP14067495 A JP 14067495A JP H08332093 A JPH08332093 A JP H08332093A
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Landscapes
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 パーム油の中融点画分を用いても、蝋様感が
なく、水素添加油脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性
に優れ、品質劣化を起こす事なく多量に使用でき、且つ
実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂の製造
方法の提供。 【構成】 パーム油の中融点画分と炭素数２０以上の飽
和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂とを、１，３位選
択性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼを用いて
ランダムエステル交換反応させてランダムエステル交換
油脂を製造する方法であって、上記ランダムエステル交
換反応の反応率が、反応平衡値に対して８０％以上であ
り、上記ランダムエステル交換油脂が、１位が炭素数１
８の不飽和脂肪酸で２位と３位が炭素数２０以上の飽和
脂肪酸であるトリグリセリドを０．３〜１．５重量％含
有し、実質的にトランス酸を含まないことを特徴とする
エステル交換油脂の製造方法、及び該エステル交換油脂
を含む食用可塑性油脂。
なく、水素添加油脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性
に優れ、品質劣化を起こす事なく多量に使用でき、且つ
実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂の製造
方法の提供。 【構成】 パーム油の中融点画分と炭素数２０以上の飽
和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂とを、１，３位選
択性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼを用いて
ランダムエステル交換反応させてランダムエステル交換
油脂を製造する方法であって、上記ランダムエステル交
換反応の反応率が、反応平衡値に対して８０％以上であ
り、上記ランダムエステル交換油脂が、１位が炭素数１
８の不飽和脂肪酸で２位と３位が炭素数２０以上の飽和
脂肪酸であるトリグリセリドを０．３〜１．５重量％含
有し、実質的にトランス酸を含まないことを特徴とする
エステル交換油脂の製造方法、及び該エステル交換油脂
を含む食用可塑性油脂。
Description
【０００１】
【産業上の技術分野】本発明は、エステル交換油脂の製
造方法に関し、詳しくは、パーム油の中融点画分の油脂
を多量に使用しても品質劣下を来さず、且つ実質的にト
ランス酸を含まないエステル交換油脂の製造方法及び該
エステル交換油脂の製造方法で得られたランダムエステ
ル交換油脂を含む食用可塑性油脂に関する。
造方法に関し、詳しくは、パーム油の中融点画分の油脂
を多量に使用しても品質劣下を来さず、且つ実質的にト
ランス酸を含まないエステル交換油脂の製造方法及び該
エステル交換油脂の製造方法で得られたランダムエステ
ル交換油脂を含む食用可塑性油脂に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
パーム油を２段分別して得られる低融点画分は、安価で
且つ大量に供給可能な液状油脂としてその生産量が急増
しており、今後ますますその重要性が増しつつある。そ
して、このときに生ずる中融点画分は、結合脂肪酸とし
てパルミチン酸を多量に含み、このパルミチン酸を結合
脂肪酸とするトリグリセリド成分、例えば２−オレオ−
１，３−ジパルミチンなどの存在により結晶化速度が遅
く粗大結晶を生じやすいという特性を有するため、 パ−
ム油の中融点画分を使用してマーガリンあるいはショー
トニングなどを製造した場合、保存中にグレイニングを
発生したり、硬くしまった状態を呈するといった現象を
起こし、製品としての物性が著しく劣下するという欠点
を持つ。従って、パ−ム油の中融点画分をそのままマー
ガリンあるいはショートニング用として使用することが
不適当であり大量に使用することは出来なかった。
パーム油を２段分別して得られる低融点画分は、安価で
且つ大量に供給可能な液状油脂としてその生産量が急増
しており、今後ますますその重要性が増しつつある。そ
して、このときに生ずる中融点画分は、結合脂肪酸とし
てパルミチン酸を多量に含み、このパルミチン酸を結合
脂肪酸とするトリグリセリド成分、例えば２−オレオ−
１，３−ジパルミチンなどの存在により結晶化速度が遅
く粗大結晶を生じやすいという特性を有するため、 パ−
ム油の中融点画分を使用してマーガリンあるいはショー
トニングなどを製造した場合、保存中にグレイニングを
発生したり、硬くしまった状態を呈するといった現象を
起こし、製品としての物性が著しく劣下するという欠点
を持つ。従って、パ−ム油の中融点画分をそのままマー
ガリンあるいはショートニング用として使用することが
不適当であり大量に使用することは出来なかった。
【０００３】このような点から、パ−ム油の中融点画分
単独もしくは水素添加トランス酸含有脂肪と共にエステ
ル交換を行い、上記欠点を改善しようとする試みがなさ
れて来た。しかしながら、前者の単独でのエステル交換
では、パ−ム油の中融点画分特有の清涼感を伴う口溶け
の良さが失われるだけでなく高温での固体脂含有量が増
加し蝋様感(waxiness)を生じる。また、後者では、トラ
ンス酸に関してＦＡＯ／ＷＨＯ合同専門委員会報告でな
んら影響を与えないことが報告されているが、現段階で
は病理学上の問題については結論が付け難く、いずれに
しても油脂中にトランス酸を含有しない方が栄養学的見
地から有利であることが窺われる。
単独もしくは水素添加トランス酸含有脂肪と共にエステ
ル交換を行い、上記欠点を改善しようとする試みがなさ
れて来た。しかしながら、前者の単独でのエステル交換
では、パ−ム油の中融点画分特有の清涼感を伴う口溶け
の良さが失われるだけでなく高温での固体脂含有量が増
加し蝋様感(waxiness)を生じる。また、後者では、トラ
ンス酸に関してＦＡＯ／ＷＨＯ合同専門委員会報告でな
んら影響を与えないことが報告されているが、現段階で
は病理学上の問題については結論が付け難く、いずれに
しても油脂中にトランス酸を含有しない方が栄養学的見
地から有利であることが窺われる。
【０００４】また、特公平６−４３５９５号には、パ−
ム油起源の油脂と炭素数２２の飽和脂肪酸を構成脂肪酸
として含む油脂とをエステル交換してマ−ガリンやショ
−トニングに使用することのできる油脂の製造方法が記
載されている。ここで使用されているパ−ム油はパ−ム
油を分画して得られた分画油を使用することができ、最
も使用し難いとされてきた高融点画分を有効に利用する
ことができると記載されている。しかし、パ−ム油の中
融点画分を使用することは記載されておらず、またエス
テル交換についても公知の方法でランダムエステル交換
を行うことが記載されているだけであり、１，３位選択
性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼをランダム
エステル交換として用いることは記載されていない。ま
た、「パ−ム油、パ−ム核油の利用」加藤秋男編著、幸
書房１７９ペ−ジには、パ−ム油の中融点画分のエステ
ル交換油は可塑性油脂には不向きであることが記載され
ている。更に、特公平６−８７７８７号には、ある特定
のパ−ム油と液状油との混合油を１，３特異性を有する
固定化リパ−ゼを用いてエステル交換し、さらに分画す
ることによりサラダ油を得ることが記載されているが、
このサラダ油は、本発明の食用可塑性油脂とは異なるも
のである。
ム油起源の油脂と炭素数２２の飽和脂肪酸を構成脂肪酸
として含む油脂とをエステル交換してマ−ガリンやショ
−トニングに使用することのできる油脂の製造方法が記
載されている。ここで使用されているパ−ム油はパ−ム
油を分画して得られた分画油を使用することができ、最
も使用し難いとされてきた高融点画分を有効に利用する
ことができると記載されている。しかし、パ−ム油の中
融点画分を使用することは記載されておらず、またエス
テル交換についても公知の方法でランダムエステル交換
を行うことが記載されているだけであり、１，３位選択
性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼをランダム
エステル交換として用いることは記載されていない。ま
た、「パ−ム油、パ−ム核油の利用」加藤秋男編著、幸
書房１７９ペ−ジには、パ−ム油の中融点画分のエステ
ル交換油は可塑性油脂には不向きであることが記載され
ている。更に、特公平６−８７７８７号には、ある特定
のパ−ム油と液状油との混合油を１，３特異性を有する
固定化リパ−ゼを用いてエステル交換し、さらに分画す
ることによりサラダ油を得ることが記載されているが、
このサラダ油は、本発明の食用可塑性油脂とは異なるも
のである。
【０００５】従って、本発明の目的は、従来マーガリン
又はショートニング類に使用し難いとされて来たパーム
油の中融点画分を用いても、蝋様感がなく、水素添加油
脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性に優れ、製品保存
中のグレイニングあるいは硬くしまるといった品質劣化
を起こす事なく多量に使用でき、且つ実質的にトランス
酸を含まないエステル交換油脂の製造方法を提供するこ
とにある。
又はショートニング類に使用し難いとされて来たパーム
油の中融点画分を用いても、蝋様感がなく、水素添加油
脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性に優れ、製品保存
中のグレイニングあるいは硬くしまるといった品質劣化
を起こす事なく多量に使用でき、且つ実質的にトランス
酸を含まないエステル交換油脂の製造方法を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、１，３位選択性を有するアルカリゲネス属由
来のリパ−ゼを用いて、パ−ム中融点画分と炭素鎖の長
い脂肪酸とをランダムエステル交換させることにより、
上記目的を達成し得ることを知見した。
した結果、１，３位選択性を有するアルカリゲネス属由
来のリパ−ゼを用いて、パ−ム中融点画分と炭素鎖の長
い脂肪酸とをランダムエステル交換させることにより、
上記目的を達成し得ることを知見した。
【０００７】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、パーム油の中融点画分と炭素数２０以上の飽和脂肪
酸を構成脂肪酸として含む油脂とを、１，３位選択性を
有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼを用いてランダ
ムエステル交換反応させてランダムエステル交換油脂を
製造する方法であって、上記ランダムエステル交換反応
の反応率が、反応平衡値に対して８０％以上であり、上
記ランダムエステル交換油脂が、１位が炭素数１８の不
飽和脂肪酸で２位と３位が炭素数２０以上の飽和脂肪酸
であるトリグリセリドを０．３〜１．５重量％含有し、
実質的にトランス酸を含まないことを特徴とするエステ
ル交換油脂の製造方法を提供するものである。
で、パーム油の中融点画分と炭素数２０以上の飽和脂肪
酸を構成脂肪酸として含む油脂とを、１，３位選択性を
有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼを用いてランダ
ムエステル交換反応させてランダムエステル交換油脂を
製造する方法であって、上記ランダムエステル交換反応
の反応率が、反応平衡値に対して８０％以上であり、上
記ランダムエステル交換油脂が、１位が炭素数１８の不
飽和脂肪酸で２位と３位が炭素数２０以上の飽和脂肪酸
であるトリグリセリドを０．３〜１．５重量％含有し、
実質的にトランス酸を含まないことを特徴とするエステ
ル交換油脂の製造方法を提供するものである。
【０００８】また、本発明は、上記エステル交換油脂の
製造方法で得られたランダムエステル交換油脂を含むこ
とを特徴とする食用可塑性油脂を提供するものである。
製造方法で得られたランダムエステル交換油脂を含むこ
とを特徴とする食用可塑性油脂を提供するものである。
【０００９】以下、先ず本発明のエステル交換油脂の製
造方法について詳述する。
造方法について詳述する。
【００１０】本発明の製造方法に使用されるパ−ム油の
中融点画分としては、２−オレオ−１，３−ジパルミチ
ンを好ましくは３０〜６５重量％、更に好ましくは３５
〜５０重量％含有するものが用いられる。具体的には、
パーム油の低融点画分を自然分別法により分別して得ら
れるセミ−ピーエムエフ（semi-PMF）及び／又は溶剤分
別法により分別して得られるsemi-PMFが用いられる。
中融点画分としては、２−オレオ−１，３−ジパルミチ
ンを好ましくは３０〜６５重量％、更に好ましくは３５
〜５０重量％含有するものが用いられる。具体的には、
パーム油の低融点画分を自然分別法により分別して得ら
れるセミ−ピーエムエフ（semi-PMF）及び／又は溶剤分
別法により分別して得られるsemi-PMFが用いられる。
【００１１】上記の自然分別法により得られるsemi-PMF
とは、パ−ム油を自然分別して得た低融点画分を更に一
度自然分別して得られた該低融点画分のうちの高融点画
分であり、この沃素価は好ましくは４０〜５０である。
また、上記の溶剤分別法により得られるsemi-PMFとは、
パ−ム油を自然分別して得た低融点画分を更に一度溶剤
分別して得られた該低融点画分のうちの高融点画分であ
り、この沃素価は好ましくは３５〜５０である。上記溶
剤分別に用いられる溶剤としては、アセトンやヘキサン
等が挙げられる。
とは、パ−ム油を自然分別して得た低融点画分を更に一
度自然分別して得られた該低融点画分のうちの高融点画
分であり、この沃素価は好ましくは４０〜５０である。
また、上記の溶剤分別法により得られるsemi-PMFとは、
パ−ム油を自然分別して得た低融点画分を更に一度溶剤
分別して得られた該低融点画分のうちの高融点画分であ
り、この沃素価は好ましくは３５〜５０である。上記溶
剤分別に用いられる溶剤としては、アセトンやヘキサン
等が挙げられる。
【００１２】本発明の製造方法に使用される炭素数２０
以上の飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂における
該炭素数２０以上の飽和脂肪酸としては、炭素数２０の
アラキジン酸や炭素数２２のベヘン酸や炭素数２４のリ
グノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸を構成脂
肪酸として含む油脂としては、例えば、炭素数２２の不
飽和脂肪酸を高割合で含む高エルシン含有菜種油の極度
硬化油もしくは魚油の極度硬化油などが挙げられる。
以上の飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂における
該炭素数２０以上の飽和脂肪酸としては、炭素数２０の
アラキジン酸や炭素数２２のベヘン酸や炭素数２４のリ
グノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸を構成脂
肪酸として含む油脂としては、例えば、炭素数２２の不
飽和脂肪酸を高割合で含む高エルシン含有菜種油の極度
硬化油もしくは魚油の極度硬化油などが挙げられる。
【００１３】上記パ−ム油の中融点画分と上記炭素数２
０以上の飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂との使
用量（重量）の比（前者／後者）は、好ましくは８５／
１５〜９８／２である。上記使用量の比が８５／１５未
満（パ−ム油の中融点画分の比率が少なすぎる）である
と、得られるランダムエステル交換油脂は高温での固体
脂含有量が増加し、蝋様感を生じ、９８／２超（パ−ム
油の中融点画分の比率が多すぎる）であると、得られる
ランダムエステル交換油脂は粗大結晶を生じ、口溶けが
悪いものとなるため好ましくない。
０以上の飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂との使
用量（重量）の比（前者／後者）は、好ましくは８５／
１５〜９８／２である。上記使用量の比が８５／１５未
満（パ−ム油の中融点画分の比率が少なすぎる）である
と、得られるランダムエステル交換油脂は高温での固体
脂含有量が増加し、蝋様感を生じ、９８／２超（パ−ム
油の中融点画分の比率が多すぎる）であると、得られる
ランダムエステル交換油脂は粗大結晶を生じ、口溶けが
悪いものとなるため好ましくない。
【００１４】本発明の製造方法に使用される１，３位選
択性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼとして
は、例えば、リパ−ゼＱＬやリパ−ゼＰＬ等が挙げられ
る。該リパ−ゼは、ケイソウ土、シリカ、セラミック、
活性炭、イオン交換樹脂等の担体に固定化して用いるこ
とが好ましい。
択性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼとして
は、例えば、リパ−ゼＱＬやリパ−ゼＰＬ等が挙げられ
る。該リパ−ゼは、ケイソウ土、シリカ、セラミック、
活性炭、イオン交換樹脂等の担体に固定化して用いるこ
とが好ましい。
【００１５】本発明の製造方法におけるランダムエステ
ル交換反応の方法としては、回分式でも充填相型の連続
反応でも行うことができ、特に、充填相型の方が設備面
で効率的であるので好ましい。
ル交換反応の方法としては、回分式でも充填相型の連続
反応でも行うことができ、特に、充填相型の方が設備面
で効率的であるので好ましい。
【００１６】また、上記ランダムエステル交換反応の反
応率（油脂中のある１つもしくは複数のトリグリセリド
分子含量の変化率）は、反応平衡値に対して８０％以
上、好ましくは８５％以上である。上記反応率が反応平
衡値に対して８０％よりも低いと、粗大結晶を生ずるた
め可塑性油脂に使用するには好ましくない。
応率（油脂中のある１つもしくは複数のトリグリセリド
分子含量の変化率）は、反応平衡値に対して８０％以
上、好ましくは８５％以上である。上記反応率が反応平
衡値に対して８０％よりも低いと、粗大結晶を生ずるた
め可塑性油脂に使用するには好ましくない。
【００１７】また、上記ランダムエステル交換反応によ
り得られるランダムエステル交換油脂のランダム化率
（トリグリセリド分子中の２位のある脂肪酸含量の変化
率）は、７０％以上、好ましくは７５％以上である。上
記ランダム化率が７０％より低いと、広範な可塑性範囲
を持つ油脂が得られにくい。
り得られるランダムエステル交換油脂のランダム化率
（トリグリセリド分子中の２位のある脂肪酸含量の変化
率）は、７０％以上、好ましくは７５％以上である。上
記ランダム化率が７０％より低いと、広範な可塑性範囲
を持つ油脂が得られにくい。
【００１８】上記ランダムエステル交換反応における反
応条件については、溶媒は、無溶媒またはヘキサン等の
非極性溶媒下で行われ、特に無溶媒下で行ったほうがラ
ンダム化がおこりやすい。また、反応温度は、好ましく
は３０〜７０℃、更に好ましくは３５〜６０℃、最も好
ましくは５０〜６０℃である。上記反応温度が３０℃よ
りも低いと固定化リパ−ゼのエステル交換活性が低く、
７０℃を越えると固定化リパ−ゼの失活が速くなるため
好ましくない。ただし、最適の反応温度は、エステル交
換条件により異なるものである。
応条件については、溶媒は、無溶媒またはヘキサン等の
非極性溶媒下で行われ、特に無溶媒下で行ったほうがラ
ンダム化がおこりやすい。また、反応温度は、好ましく
は３０〜７０℃、更に好ましくは３５〜６０℃、最も好
ましくは５０〜６０℃である。上記反応温度が３０℃よ
りも低いと固定化リパ−ゼのエステル交換活性が低く、
７０℃を越えると固定化リパ−ゼの失活が速くなるため
好ましくない。ただし、最適の反応温度は、エステル交
換条件により異なるものである。
【００１９】本発明の製造方法により得られたランダム
エステル交換油脂は、１位が炭素数１８の不飽和脂肪酸
で２位と３位が炭素数２０以上の飽和脂肪酸であるトリ
グリセリドを０．３〜１．５重量％、好ましくは０．４
〜１．０重量％含有するものである。上記のトリグリセ
リドが０．３重量％未満であるとパ−ム油の中融点画分
由来の結晶粗大化現象を抑制する効果が少なく、逆に
１．５重量％を越えると口溶けの良さが失われてしま
う。
エステル交換油脂は、１位が炭素数１８の不飽和脂肪酸
で２位と３位が炭素数２０以上の飽和脂肪酸であるトリ
グリセリドを０．３〜１．５重量％、好ましくは０．４
〜１．０重量％含有するものである。上記のトリグリセ
リドが０．３重量％未満であるとパ−ム油の中融点画分
由来の結晶粗大化現象を抑制する効果が少なく、逆に
１．５重量％を越えると口溶けの良さが失われてしま
う。
【００２０】ここで、上記炭素数１８の不飽和脂肪酸と
しては、二重結合の数が１のオレイン酸や二重結合の数
が２のリノ−ル酸、二重結合の数が３のリノレン酸等が
挙げられ、また上記炭素数２０以上の飽和脂肪酸として
は、炭素数２０のアラキジン酸や炭素数２２のベヘン
酸、炭素数２４のリグノセリン酸等が挙げられる。
しては、二重結合の数が１のオレイン酸や二重結合の数
が２のリノ−ル酸、二重結合の数が３のリノレン酸等が
挙げられ、また上記炭素数２０以上の飽和脂肪酸として
は、炭素数２０のアラキジン酸や炭素数２２のベヘン
酸、炭素数２４のリグノセリン酸等が挙げられる。
【００２１】本発明の製造方法により得られたランダム
エステル交換油脂は、マーガリンまたはショートニング
等の食用可塑性油脂等の用途に使用される。
エステル交換油脂は、マーガリンまたはショートニング
等の食用可塑性油脂等の用途に使用される。
【００２２】次に、本発明の食品可塑性油脂について詳
述する。本発明の食品可塑性油脂は、上述したランダム
エステル交換油脂を含むもので、目的に応じて、上記ラ
ンダムエステル交換油脂の単独油又は他の油脂を混合し
て用いても良い。上記ランダムエステル交換油脂と他の
油脂とを混合して用いる場合、該他の油脂としては、食
用の油脂であればどのようなものでもよく、例えば、大
豆油、ナタネ油、パ−ム油、パ−ム核油、コ−ン油、魚
油、牛脂、豚脂、カカオ脂、綿実油、米油、トウモロコ
シ油、サフラワ−油、オリ−ブ油等の単独、もしくは混
合油、上記油脂の分別油、硬化油、エステル交換油の単
独、もしくは混合油等が挙げられる。
述する。本発明の食品可塑性油脂は、上述したランダム
エステル交換油脂を含むもので、目的に応じて、上記ラ
ンダムエステル交換油脂の単独油又は他の油脂を混合し
て用いても良い。上記ランダムエステル交換油脂と他の
油脂とを混合して用いる場合、該他の油脂としては、食
用の油脂であればどのようなものでもよく、例えば、大
豆油、ナタネ油、パ−ム油、パ−ム核油、コ−ン油、魚
油、牛脂、豚脂、カカオ脂、綿実油、米油、トウモロコ
シ油、サフラワ−油、オリ−ブ油等の単独、もしくは混
合油、上記油脂の分別油、硬化油、エステル交換油の単
独、もしくは混合油等が挙げられる。
【００２３】本発明の食用可塑性油脂としては、例え
ば、マ−ガリンやショ−トニング等が挙げられ、目的に
応じて、耐熱性を要するものや低温で伸展性を要するも
のがある。
ば、マ−ガリンやショ−トニング等が挙げられ、目的に
応じて、耐熱性を要するものや低温で伸展性を要するも
のがある。
【００２４】本発明の食用可塑性油脂が、耐熱性を要す
るマ−ガリンやショ−トニング等である場合は、上記ラ
ンダムエステル交換油と固体脂とを混合して用いること
ができる。この場合、該ランダムエステル交換油脂の使
用割合は、全油脂中好ましくは５重量％以上、更に好ま
しくは１５重量％以上である。上記使用割合が５重量％
より少ないと、マーガリンまたはショートニング等の物
性が劣化するので好ましくない。
るマ−ガリンやショ−トニング等である場合は、上記ラ
ンダムエステル交換油と固体脂とを混合して用いること
ができる。この場合、該ランダムエステル交換油脂の使
用割合は、全油脂中好ましくは５重量％以上、更に好ま
しくは１５重量％以上である。上記使用割合が５重量％
より少ないと、マーガリンまたはショートニング等の物
性が劣化するので好ましくない。
【００２５】また、本発明の食用可塑性油脂が、低温で
伸展性を要するマ−ガリンやショ−トニング等である場
合は、上記ランダムエステル交換油と液状油とを混合し
たものを用いることができる。この場合、該ランダムエ
ステル交換油脂の使用割合は、全油脂中好ましくは２０
重量％以上、更に好ましくは３０重量％以上である。上
記使用割合が２０重量％より少ないと、マ−ガリンまた
はショ−トニング等の腰が弱くなる傾向がある。
伸展性を要するマ−ガリンやショ−トニング等である場
合は、上記ランダムエステル交換油と液状油とを混合し
たものを用いることができる。この場合、該ランダムエ
ステル交換油脂の使用割合は、全油脂中好ましくは２０
重量％以上、更に好ましくは３０重量％以上である。上
記使用割合が２０重量％より少ないと、マ−ガリンまた
はショ−トニング等の腰が弱くなる傾向がある。
【００２６】また、本発明の食用可塑性油脂は、上記ラ
ンダムエステル交換油脂を従来公知の方法に準じて使用
して得ることができる。上記ランダムエステル交換油脂
は、分別したものを用いても良く、使用目的に応じて、
ランダムエステル交換油脂と該ランダムエステル交換油
脂の分別油とを任意の割合で混合して用いてもよい。
ンダムエステル交換油脂を従来公知の方法に準じて使用
して得ることができる。上記ランダムエステル交換油脂
は、分別したものを用いても良く、使用目的に応じて、
ランダムエステル交換油脂と該ランダムエステル交換油
脂の分別油とを任意の割合で混合して用いてもよい。
【００２７】
【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明を更
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、これらの
実施例により何ら制限されるものではない。
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、これらの
実施例により何ら制限されるものではない。
【００２８】実施例１ 自然分別法により分画して得られたヨウ素価48.6で結合
脂肪酸中の２−オレオ−１，３−ジパルミチン含量が42
重量％であるsemi-PMF95部と高エルシン含有菜種油の極
度硬化油５部とを混合、脱水した。アルカリゲネス属由
来のリパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）の５％水溶液を
粉末ケイソウ土（昭和科学（株）製，ラジオライト＃３
０００）と混合し、減圧乾燥したものを固定化リパ−ゼ
とし、これに定量ポンプで上記原料油脂を通液（60℃、
空間速度5/hr）し，もしくは対油0.5部の固定化リパー
ゼと共に撹拌して、エステル交換を行い、ヨウ素価46.
2、融点38℃、１位が炭素数１８の不飽和脂肪酸で２位
と３位とが炭素数２０以上の飽和脂肪酸であるトリグリ
セリド（以下、「長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪
酸」と表す）が0.65重量％で実質的にトランス酸を含ま
ないエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油
脂における固体脂含有量（SFC,%)は、10℃で50.0、15℃
で41.2、20℃で33.0、25℃で29.4、30℃で23.0、35℃で
12.8、40℃で4.６であった。なお、エステル交換反応の
反応率（以下、反応率という）は92％、エステル交換油
脂のランダム化率（以下、ランダム化率という）は96.4
％であった。ここで、上記反応率と上記ランダム化率
は、以下の方法で測定した。 ・反応率％＝（反応油のＰＰＰ含有量−原料油のＰＰＰ
含有量）／（反応平衡時のＰＰＰ含有量−原料油のＰＰ
Ｐ含有量） ・ランダム化率％＝（反応油に２位のＰ含有量−原料油
の２位のＰ含有量）／（全脂肪酸組成中のＰ含有量−原
料油の２位のＰ含有量） 〔ＰＰＰ：トリパルミチン酸、Ｐ：パルミチン酸、含有
量単位：重量％〕 得られたエステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合し
た。この固体脂含有量(SFC,%) は、10℃で39.7、15℃で
32.2、20℃で24.4、25℃で19.4、30℃で15.2，35℃で8.
2、40℃で1.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪
酸が0.52重量％であった。上記混合油脂80部と、レシチ
ン0.5部、グリセリン脂肪酸エステル（モノステアリ
ン、理研ビタミン（株））0.5部と、水15部、脱脂粉乳
１部、食塩１部とで、公知の方法によりマーガリンを製
造した。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメ
ーター( 不動工業（株）、直径５mmのプランジャ−使
用、針入速度２cm／min)により硬さを測定したところ、
10℃で1900g/cm2、20℃で580g/cm2、30℃で160g/cm2で
あり、低温で軟らかく高温でも腰がある優れた物性を有
していた。また、25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
脂肪酸中の２−オレオ−１，３−ジパルミチン含量が42
重量％であるsemi-PMF95部と高エルシン含有菜種油の極
度硬化油５部とを混合、脱水した。アルカリゲネス属由
来のリパーゼＱＬ（名糖産業（株）製）の５％水溶液を
粉末ケイソウ土（昭和科学（株）製，ラジオライト＃３
０００）と混合し、減圧乾燥したものを固定化リパ−ゼ
とし、これに定量ポンプで上記原料油脂を通液（60℃、
空間速度5/hr）し，もしくは対油0.5部の固定化リパー
ゼと共に撹拌して、エステル交換を行い、ヨウ素価46.
2、融点38℃、１位が炭素数１８の不飽和脂肪酸で２位
と３位とが炭素数２０以上の飽和脂肪酸であるトリグリ
セリド（以下、「長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪
酸」と表す）が0.65重量％で実質的にトランス酸を含ま
ないエステル交換油脂を得た。得られたエステル交換油
脂における固体脂含有量（SFC,%)は、10℃で50.0、15℃
で41.2、20℃で33.0、25℃で29.4、30℃で23.0、35℃で
12.8、40℃で4.６であった。なお、エステル交換反応の
反応率（以下、反応率という）は92％、エステル交換油
脂のランダム化率（以下、ランダム化率という）は96.4
％であった。ここで、上記反応率と上記ランダム化率
は、以下の方法で測定した。 ・反応率％＝（反応油のＰＰＰ含有量−原料油のＰＰＰ
含有量）／（反応平衡時のＰＰＰ含有量−原料油のＰＰ
Ｐ含有量） ・ランダム化率％＝（反応油に２位のＰ含有量−原料油
の２位のＰ含有量）／（全脂肪酸組成中のＰ含有量−原
料油の２位のＰ含有量） 〔ＰＰＰ：トリパルミチン酸、Ｐ：パルミチン酸、含有
量単位：重量％〕 得られたエステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合し
た。この固体脂含有量(SFC,%) は、10℃で39.7、15℃で
32.2、20℃で24.4、25℃で19.4、30℃で15.2，35℃で8.
2、40℃で1.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪
酸が0.52重量％であった。上記混合油脂80部と、レシチ
ン0.5部、グリセリン脂肪酸エステル（モノステアリ
ン、理研ビタミン（株））0.5部と、水15部、脱脂粉乳
１部、食塩１部とで、公知の方法によりマーガリンを製
造した。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメ
ーター( 不動工業（株）、直径５mmのプランジャ−使
用、針入速度２cm／min)により硬さを測定したところ、
10℃で1900g/cm2、20℃で580g/cm2、30℃で160g/cm2で
あり、低温で軟らかく高温でも腰がある優れた物性を有
していた。また、25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
【００２９】実施例２ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF90部と魚油の極
度硬化油10部とを混合し、実施例１と同様にしてエステ
ル交換を行い、ヨウ素価43.7、融点36℃、長鎖脂肪酸−
長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.85重量％で実質的にトラ
ンス酸を含まないエステル交換油脂を得た。得られたエ
ステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃で48.0、15℃で
39.6、20℃で32.7、25℃で29.5、30℃で22.7、35℃で1
1.6、40℃で3.2、であった。なお、反応率は90％、ラン
ダム化率は93.5％であった。得られたエステル交換油脂
80部と大豆油20部とを混合した。この固体脂含有量は、
10℃で37.4、15℃で30.1、20℃で21.9、25℃で18.3、30
℃で13.6，35℃で6.9、40℃で0.9で、長鎖脂肪酸−長鎖
脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.68重量％であった。この混合
油脂を用いて、実施例１と同様にしてマーガリンを得
た。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメータ
ーにより硬さを測定したところ、10℃で1720g/cm2、20
℃で530g/cm2、30℃で140g/cm2であり、低温で軟らかく
高温でも腰があり優れた物性を有しており、25℃で４週
間保存しても、マーガリンの組織は良好であった。ま
た、上記油脂は、ホイップ性も非常に良好であった。
度硬化油10部とを混合し、実施例１と同様にしてエステ
ル交換を行い、ヨウ素価43.7、融点36℃、長鎖脂肪酸−
長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.85重量％で実質的にトラ
ンス酸を含まないエステル交換油脂を得た。得られたエ
ステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃で48.0、15℃で
39.6、20℃で32.7、25℃で29.5、30℃で22.7、35℃で1
1.6、40℃で3.2、であった。なお、反応率は90％、ラン
ダム化率は93.5％であった。得られたエステル交換油脂
80部と大豆油20部とを混合した。この固体脂含有量は、
10℃で37.4、15℃で30.1、20℃で21.9、25℃で18.3、30
℃で13.6，35℃で6.9、40℃で0.9で、長鎖脂肪酸−長鎖
脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.68重量％であった。この混合
油脂を用いて、実施例１と同様にしてマーガリンを得
た。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメータ
ーにより硬さを測定したところ、10℃で1720g/cm2、20
℃で530g/cm2、30℃で140g/cm2であり、低温で軟らかく
高温でも腰があり優れた物性を有しており、25℃で４週
間保存しても、マーガリンの組織は良好であった。ま
た、上記油脂は、ホイップ性も非常に良好であった。
【００３０】実施例３ 溶剤分別法により分画して得られたヨウ素価45.6%で結
合脂肪酸中の２−オレオ−１，３−ジパルミチン含量が
45.6%であるsemi-PMF95部と高エルシン含有菜種油の極
硬油５部とを混合、脱水し、実施例１と同様にしてエス
テル交換を行い、ヨウ素価43.5、融点39℃、長鎖脂肪酸
−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.63重量％で実質的にト
ランス酸を含まないエステル交換油脂を得た。得られた
エステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃で52.3、15℃
で43.1、20℃で34.5、25℃で29.7、30℃で25.3、35℃で
15.3、40℃で4.8であった。なお、反応率は90％、ラン
ダム化率は93.1％であった。得られたエステル交換油脂
80部と大豆油20部とを混合した。この固体脂含有量は、
10℃で42.3、15℃で34.5、20℃で25.7、25℃で20.2、30
℃で17.4，35℃で9.8、40℃で1.9で、長鎖脂肪酸−長鎖
脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.50重量％であった。この混合
油脂を用いて、実施例１と同様にしてマーガリンを得
た。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメータ
ーにより硬さを測定したところ、10℃で1930g/cm2、20
℃で610g/cm2、30℃で165g/cm2であり、低温で軟らかく
高温でも腰があり優れた物性を有しており、25℃で４週
間保存しても、マーガリンの組織は良好であった。ま
た、この油脂は、ホイップ性も非常に良好であった。
合脂肪酸中の２−オレオ−１，３−ジパルミチン含量が
45.6%であるsemi-PMF95部と高エルシン含有菜種油の極
硬油５部とを混合、脱水し、実施例１と同様にしてエス
テル交換を行い、ヨウ素価43.5、融点39℃、長鎖脂肪酸
−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.63重量％で実質的にト
ランス酸を含まないエステル交換油脂を得た。得られた
エステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃で52.3、15℃
で43.1、20℃で34.5、25℃で29.7、30℃で25.3、35℃で
15.3、40℃で4.8であった。なお、反応率は90％、ラン
ダム化率は93.1％であった。得られたエステル交換油脂
80部と大豆油20部とを混合した。この固体脂含有量は、
10℃で42.3、15℃で34.5、20℃で25.7、25℃で20.2、30
℃で17.4，35℃で9.8、40℃で1.9で、長鎖脂肪酸−長鎖
脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.50重量％であった。この混合
油脂を用いて、実施例１と同様にしてマーガリンを得
た。このマーガリンを５℃で１週間熟成後、レオメータ
ーにより硬さを測定したところ、10℃で1930g/cm2、20
℃で610g/cm2、30℃で165g/cm2であり、低温で軟らかく
高温でも腰があり優れた物性を有しており、25℃で４週
間保存しても、マーガリンの組織は良好であった。ま
た、この油脂は、ホイップ性も非常に良好であった。
【００３１】実施例４ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部と高エルシ
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂のみを使用し、実施例１
と同様の方法にてマ−ガリンを得た。このマ−ガリンを
５℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定し
たところ、10℃で2500g/cm2、20℃で620g/cm2、30℃で1
70g/cm2で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が
0.65重量％であり、耐熱性があり、高温でも腰がある優
れた物性を有していた。25℃で４週間保存しても、マー
ガリンの組織は良好であった。
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂のみを使用し、実施例１
と同様の方法にてマ−ガリンを得た。このマ−ガリンを
５℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定し
たところ、10℃で2500g/cm2、20℃で620g/cm2、30℃で1
70g/cm2で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が
0.65重量％であり、耐熱性があり、高温でも腰がある優
れた物性を有していた。25℃で４週間保存しても、マー
ガリンの組織は良好であった。
【００３２】実施例５ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部と高エルシ
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂50部と大豆油50部とを混
合した固体脂含有量が、10℃で25.3、15℃で21.1、20℃
で16.5、25℃で14.4、30℃で10.5、35℃で5.4、40℃で
1.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.33
重量％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同様
の方法にてマ−ガリンを製造した。このマーガリンを５
℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定した
ところ、10℃で1140g/cm2、20℃で300g/cm2、30℃で110
g/cm2で、低温で軟らかく、高温でも腰がある優れた物
性を有していた。25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂50部と大豆油50部とを混
合した固体脂含有量が、10℃で25.3、15℃で21.1、20℃
で16.5、25℃で14.4、30℃で10.5、35℃で5.4、40℃で
1.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.33
重量％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同様
の方法にてマ−ガリンを製造した。このマーガリンを５
℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定した
ところ、10℃で1140g/cm2、20℃で300g/cm2、30℃で110
g/cm2で、低温で軟らかく、高温でも腰がある優れた物
性を有していた。25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
【００３３】実施例６ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部と高エルシ
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂60部とパ−ム油40部とを
混合した固体脂含有量が、10℃で50.7、15℃で39.3、20
℃で30.5、25℃で23.8、30℃で18.3、35℃で10.4、40℃
で2.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.3
9重量％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同
様の方法にてマ−ガリンを製造した。このマーガリンを
５℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定し
たところ、10℃で2450g/cm2、20℃で610g/cm2、30℃で1
50g/cm2で、耐熱性があり、高温でも腰がある優れた物
性を有していた。25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
ン酸菜種油の極度硬化油5部とを混合し、実施例１と同
様にしてエステル交換を行い、エステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂60部とパ−ム油40部とを
混合した固体脂含有量が、10℃で50.7、15℃で39.3、20
℃で30.5、25℃で23.8、30℃で18.3、35℃で10.4、40℃
で2.6で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.3
9重量％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同
様の方法にてマ−ガリンを製造した。このマーガリンを
５℃で１週間熟成後、レオメーターにより硬さを測定し
たところ、10℃で2450g/cm2、20℃で610g/cm2、30℃で1
50g/cm2で、耐熱性があり、高温でも腰がある優れた物
性を有していた。25℃で４週間保存しても、マーガリン
の組織は良好であった。
【００３４】比較例１ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部、高エルシ
ン含有菜種油の極度硬化油５部とを混合しただけで、エ
ステル交換は行わなかった。この混合油のヨウ素価46.
2、融点31℃、固体脂含有量が、10℃で64.2、15℃で50.
1、20℃で37.4、25℃で19.1、30℃で7.6、35℃で3.8、4
0℃で2.3で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸は
検出されなかった。この油脂を用いて実施例１と同様に
してマーガリンを得た。このマーガリンを５℃で１週間
熟成後、レオメーターにより硬さを測定したところ、10
℃で6300g/cm2、20℃で720g/cm2、30℃で30g/cm2と低温
で硬く高温で腰のない、マーガリンには不適当な物性で
あった。また、25℃で１週間保存後、組織にざらつきが
見られた。
ン含有菜種油の極度硬化油５部とを混合しただけで、エ
ステル交換は行わなかった。この混合油のヨウ素価46.
2、融点31℃、固体脂含有量が、10℃で64.2、15℃で50.
1、20℃で37.4、25℃で19.1、30℃で7.6、35℃で3.8、4
0℃で2.3で、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸は
検出されなかった。この油脂を用いて実施例１と同様に
してマーガリンを得た。このマーガリンを５℃で１週間
熟成後、レオメーターにより硬さを測定したところ、10
℃で6300g/cm2、20℃で720g/cm2、30℃で30g/cm2と低温
で硬く高温で腰のない、マーガリンには不適当な物性で
あった。また、25℃で１週間保存後、組織にざらつきが
見られた。
【００３５】比較例２ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF100部を実施例
１と同様にしてエステル交換を行い、ヨウ素価48.6、融
点40℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸を含ま
ず、実質的にトランス酸を含まない共ランダム化脂肪を
得た。この固体脂含有量は10℃で48.0、15℃で40.0、20
℃で32.1、25℃で27.4、30℃で22.0、35℃で12.9、40℃
で9.6であり、反応率は89％、ランダム化率は90.2％で
あった。上記共ランダム化脂肪80部と大豆油20部を混合
した。この固体脂含有量は、10℃で37.8、15℃で30.9、
20℃で22.4、25℃で18.1、30℃で13.4、35℃で8.5、40
℃で6.8であった。この混合油脂を用いて実施例１と同
様にしてマーガリンを製造したところ、口溶けが悪く、
マーガリンには不適当な物性であった。また、25℃で４
週間保存後、マーガリンの組織にはざらつきが見られ
た。
１と同様にしてエステル交換を行い、ヨウ素価48.6、融
点40℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸を含ま
ず、実質的にトランス酸を含まない共ランダム化脂肪を
得た。この固体脂含有量は10℃で48.0、15℃で40.0、20
℃で32.1、25℃で27.4、30℃で22.0、35℃で12.9、40℃
で9.6であり、反応率は89％、ランダム化率は90.2％で
あった。上記共ランダム化脂肪80部と大豆油20部を混合
した。この固体脂含有量は、10℃で37.8、15℃で30.9、
20℃で22.4、25℃で18.1、30℃で13.4、35℃で8.5、40
℃で6.8であった。この混合油脂を用いて実施例１と同
様にしてマーガリンを製造したところ、口溶けが悪く、
マーガリンには不適当な物性であった。また、25℃で４
週間保存後、マーガリンの組織にはざらつきが見られ
た。
【００３６】比較例３ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF99部と高エルシ
ン含有菜種油の極度硬化油１部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、ヨウ素価48.1、融点
45℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.18重
量％で実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂
を得た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は10
℃で48.5、15℃で40.2、20℃で32.3, 25℃で27.6、30℃
で22.5、35℃で12.6、40℃で9.3であった。なお、反応
率は90％でランダム化率は92.3％であった。得られたエ
ステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合した。この固
体脂含有量は、10℃で38.2、15℃で31.5、20℃で22.7、
25℃で19.6、30℃で14.3、35℃で9.1、40℃で6.5で、長
鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.14重量％であ
った。この混合油脂を用い、実施例１と同様にしてマ−
ガリンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、
レオメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で1810
g/cm2、20℃で550g/cm2、30℃で150g/cm2であり、低温
で軟らかく高温でも腰があるが、口溶けが悪く、25℃で
４週間保存したところマ−ガリンの組織にばらつきが見
られた。
ン含有菜種油の極度硬化油１部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、ヨウ素価48.1、融点
45℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.18重
量％で実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂
を得た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は10
℃で48.5、15℃で40.2、20℃で32.3, 25℃で27.6、30℃
で22.5、35℃で12.6、40℃で9.3であった。なお、反応
率は90％でランダム化率は92.3％であった。得られたエ
ステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合した。この固
体脂含有量は、10℃で38.2、15℃で31.5、20℃で22.7、
25℃で19.6、30℃で14.3、35℃で9.1、40℃で6.5で、長
鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.14重量％であ
った。この混合油脂を用い、実施例１と同様にしてマ−
ガリンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、
レオメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で1810
g/cm2、20℃で550g/cm2、30℃で150g/cm2であり、低温
で軟らかく高温でも腰があるが、口溶けが悪く、25℃で
４週間保存したところマ−ガリンの組織にばらつきが見
られた。
【００３７】比較例４ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF80部と高エルシ
ン含有菜種油の極度効果油20部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、ヨウ素価38.9、融点
47℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が2.66重
量％で実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂
を得た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は10
℃で54.0、15℃で47.3、20℃で43.1, 25℃で40.4、30℃
で34.5、35℃で22.6、40℃で14.0であった。なお、反応
率は88％で、ランダム化率は90.3％であった。得られた
エステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合した。この
固体脂含有量は、10℃で44.8、15℃で37.6、20℃で33.
8、25℃で31.6、30℃で26.4、35℃で16.8、40℃で10.1
で，長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が2.13重量
％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同様にし
てマ−ガリンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟
成後、レオメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃
で4920g/cm2、20℃で730g/cm2、30℃で470g/cm2であ
り、硬くで蝋様感があり、、マ−ガリンには不適当な物
性であった。
ン含有菜種油の極度効果油20部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、ヨウ素価38.9、融点
47℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が2.66重
量％で実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂
を得た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は10
℃で54.0、15℃で47.3、20℃で43.1, 25℃で40.4、30℃
で34.5、35℃で22.6、40℃で14.0であった。なお、反応
率は88％で、ランダム化率は90.3％であった。得られた
エステル交換油脂80部と大豆油20部とを混合した。この
固体脂含有量は、10℃で44.8、15℃で37.6、20℃で33.
8、25℃で31.6、30℃で26.4、35℃で16.8、40℃で10.1
で，長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が2.13重量
％であった。この混合油脂を用い、実施例１と同様にし
てマ−ガリンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟
成後、レオメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃
で4920g/cm2、20℃で730g/cm2、30℃で470g/cm2であ
り、硬くで蝋様感があり、、マ−ガリンには不適当な物
性であった。
【００３８】比較例５ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部と高エルシ
ン含有菜種油の極度効果油５部とを混合し、脱水した。
実施例１と同じリパ−ゼを用い、定量ポンプで上記混合
油脂を45℃、空間速度20/hr にて通液し、1 ，3 位選択
的なエステル交換を行い、ヨウ素価46.2、融点27.2℃、
長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.50重量％で
実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃
で46.3、15℃で37.7、20℃で29.5,25℃で9.8、30℃で5.
1、35℃で1.7、40℃で０であった。なお、反応率は40%
でランダム化率は23.7％であった。得られたエステル交
換油脂のみを用い、実施例１と同様の方法にてマ−ガリ
ンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、レオ
メ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で1910g/cm
2、20℃で440g/cm2、30℃で45g/cm2であり、高温で腰が
なく、25℃で４週間保存後のマ−ガリンの組織にはばら
つきが見られた。
ン含有菜種油の極度効果油５部とを混合し、脱水した。
実施例１と同じリパ−ゼを用い、定量ポンプで上記混合
油脂を45℃、空間速度20/hr にて通液し、1 ，3 位選択
的なエステル交換を行い、ヨウ素価46.2、融点27.2℃、
長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.50重量％で
実質的にトランス酸を含まないエステル交換油脂を得
た。得られたエステル交換油脂の固体脂含有量は、10℃
で46.3、15℃で37.7、20℃で29.5,25℃で9.8、30℃で5.
1、35℃で1.7、40℃で０であった。なお、反応率は40%
でランダム化率は23.7％であった。得られたエステル交
換油脂のみを用い、実施例１と同様の方法にてマ−ガリ
ンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、レオ
メ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で1910g/cm
2、20℃で440g/cm2、30℃で45g/cm2であり、高温で腰が
なく、25℃で４週間保存後のマ−ガリンの組織にはばら
つきが見られた。
【００３９】実施例７ 実施例１で使用したものと同じsemi-PMF95部と高エルシ
ン含有菜種油の極度効果油５部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、エステル交換油脂を
得、ウインタリングにより分別温度37℃、ホ−ルド時間
２０時間、収率70%で分別し、低融点画分としてヨウ素
価48.8、融点33℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂
肪酸が0.85重量％の分別油を得た。得られた分別油の固
体脂含有量は、10℃で50.2、15℃で35.5、20℃で23.0、
25℃で16.6、30℃で11.0、35℃で1.8であった。得られ
た分別油40部と実施例１と同様の方法でエステル交換を
行って得たエステル交換油60部とを混合し、固体脂含有
量が10℃で49.8、15℃で38.4、20℃で27.8, 25℃で23.
0、30℃で16.7、35℃で6.2、40℃で1.2で、長鎖脂肪酸
−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.73重量％の油脂組成物
を得た。これを用い、実施例１と同様の方法にてマ−ガ
リンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、レ
オメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で2480g/
cm2、20℃で600g/cm2、30℃で165g/cm2であり、低温で
軟らかく、高温でも腰があり、清涼感を持ったくちどけ
性等の優れた物性であった。25℃で４週間保存しても、
マ−ガリンの組織は良好であり、ホイップ性にも優れて
いた。
ン含有菜種油の極度効果油５部とを混合し、実施例１と
同様の方法でエステル交換を行い、エステル交換油脂を
得、ウインタリングにより分別温度37℃、ホ−ルド時間
２０時間、収率70%で分別し、低融点画分としてヨウ素
価48.8、融点33℃、長鎖脂肪酸−長鎖脂肪酸−不飽和脂
肪酸が0.85重量％の分別油を得た。得られた分別油の固
体脂含有量は、10℃で50.2、15℃で35.5、20℃で23.0、
25℃で16.6、30℃で11.0、35℃で1.8であった。得られ
た分別油40部と実施例１と同様の方法でエステル交換を
行って得たエステル交換油60部とを混合し、固体脂含有
量が10℃で49.8、15℃で38.4、20℃で27.8, 25℃で23.
0、30℃で16.7、35℃で6.2、40℃で1.2で、長鎖脂肪酸
−長鎖脂肪酸−不飽和脂肪酸が0.73重量％の油脂組成物
を得た。これを用い、実施例１と同様の方法にてマ−ガ
リンを得た。このマ−ガリンを５℃で１週間熟成後、レ
オメ−タ−により硬さを測定したところ、10℃で2480g/
cm2、20℃で600g/cm2、30℃で165g/cm2であり、低温で
軟らかく、高温でも腰があり、清涼感を持ったくちどけ
性等の優れた物性であった。25℃で４週間保存しても、
マ−ガリンの組織は良好であり、ホイップ性にも優れて
いた。
【００４０】下記〔表１〕に、実施例１で得られたラン
ダムエステル交換油脂及び比較例５で得られたエステル
交換油脂が含有するトリグリセリドの２位の脂肪酸組成
を、原料油中のトリグリセリドの２位の脂肪酸組成及び
反応平衡時のトリグリセリドの２位の脂肪酸組成ととも
に示す（単位：重量％）。下記〔表１〕より、トリグリ
セリドの２位に結合している脂肪酸で、炭素数１８で二
重結合の数が１である脂肪酸（Ｃ18:1のように示す、そ
の他同様）の量が、実施例１のランダムエステル交換油
脂では原料油と比べて大幅に変化しており、比較例５の
エステル交換油脂では原料油と比べてあまり変化してい
ないことが判る。これより実施例１はランダムエステル
交換が、比較例５では１，３位選択的なエステル交換が
行われていることが判る。
ダムエステル交換油脂及び比較例５で得られたエステル
交換油脂が含有するトリグリセリドの２位の脂肪酸組成
を、原料油中のトリグリセリドの２位の脂肪酸組成及び
反応平衡時のトリグリセリドの２位の脂肪酸組成ととも
に示す（単位：重量％）。下記〔表１〕より、トリグリ
セリドの２位に結合している脂肪酸で、炭素数１８で二
重結合の数が１である脂肪酸（Ｃ18:1のように示す、そ
の他同様）の量が、実施例１のランダムエステル交換油
脂では原料油と比べて大幅に変化しており、比較例５の
エステル交換油脂では原料油と比べてあまり変化してい
ないことが判る。これより実施例１はランダムエステル
交換が、比較例５では１，３位選択的なエステル交換が
行われていることが判る。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明の製造方法（請求項１）によれ
ば、従来マーガリン又はショートニング類に使用し難い
とされて来たパーム中融点画分を用いても、蝋様感がな
く、水素添加油脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性に
優れ、製品保存中のグレイニングあるいは硬くしまると
いった品質劣化を起こす事なく多量に使用できるように
なり、且つ実質的にトランス酸を含まないランダムエス
テル交換油脂を得ることができる。また、本発明の製造
方法（請求項２）によれば、更に上記品質の優れたラン
ダムエステル交換油脂を得ることができる。また、本発
明の製造方法（請求項３）によれば、広範な可塑性範囲
を持つランダムエステル交換油脂を得ることができる。
本発明の食用可塑性油脂（請求項４）は、高品質なマー
ガリン又はショートニング類用油脂として使用されるも
のである。
ば、従来マーガリン又はショートニング類に使用し難い
とされて来たパーム中融点画分を用いても、蝋様感がな
く、水素添加油脂様の溶けの良さを持ち、ホイップ性に
優れ、製品保存中のグレイニングあるいは硬くしまると
いった品質劣化を起こす事なく多量に使用できるように
なり、且つ実質的にトランス酸を含まないランダムエス
テル交換油脂を得ることができる。また、本発明の製造
方法（請求項２）によれば、更に上記品質の優れたラン
ダムエステル交換油脂を得ることができる。また、本発
明の製造方法（請求項３）によれば、広範な可塑性範囲
を持つランダムエステル交換油脂を得ることができる。
本発明の食用可塑性油脂（請求項４）は、高品質なマー
ガリン又はショートニング類用油脂として使用されるも
のである。
Claims (4)
- 【請求項１】 パーム油の中融点画分と炭素数２０以上
の飽和脂肪酸を構成脂肪酸として含む油脂とを、１，３
位選択性を有するアルカリゲネス属由来のリパ−ゼを用
いてランダムエステル交換反応させてランダムエステル
交換油脂を製造する方法であって、 上記ランダムエステル交換反応の反応率が、反応平衡値
に対して８０％以上であり、 上記ランダムエステル交換油脂が、１位が炭素数１８の
不飽和脂肪酸で２位と３位が炭素数２０以上の飽和脂肪
酸であるトリグリセリドを０．３〜１．５重量％含有
し、実質的にトランス酸を含まないことを特徴とするエ
ステル交換油脂の製造方法。 - 【請求項２】 上記パーム油の中融点画分が、自然分別
法により分別して得られるsemi-PMF及び／又は溶剤分別
法により分別して得られるsemi-PMFであることを特徴と
する請求項１記載のエステル交換油脂の製造方法。 - 【請求項３】 ランダム化率が７０％以上であることを
特徴とする請求項１又は２記載のエステル交換油脂の製
造方法。 - 【請求項４】 請求項１〜３の何れかに記載のエステル
交換油脂の製造方法で得られたランダムエステル交換油
脂を含むことを特徴とする食用可塑性油脂。
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|---|---|---|---|
| JP14067495A JP3791943B2 (ja) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | エステル交換油脂の製造方法 |
| MYPI9602115 MY121208A (en) | 1995-06-07 | 1996-05-30 | Process for producing transesterified oil and fat. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14067495A JP3791943B2 (ja) | 1995-06-07 | 1995-06-07 | エステル交換油脂の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08332093A true JPH08332093A (ja) | 1996-12-17 |
| JP3791943B2 JP3791943B2 (ja) | 2006-06-28 |
Family
ID=15274125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (2)
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|---|---|
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000024850A1 (fr) * | 1998-10-28 | 2000-05-04 | Kaneka Corporation | Compositions a base de graisse et procedes de fabrication correspondants |
| WO2002004581A1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Fuji Oil Company, Limited | Composition grasse resistant au froid et son procede de fabrication |
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| SG115376A1 (en) * | 2000-05-29 | 2005-10-28 | Premium Vegetable Oils Berhad | Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads |
| JP2007143433A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-06-14 | Adeka Corp | 油脂性素材配合焼菓子練り込み用油脂組成物 |
| JP2007177100A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Fuji Oil Co Ltd | 可塑性油脂組成物（ハードストック）及びこれを用いた可塑性油脂食品の製造法 |
| JP2008022744A (ja) * | 2006-07-19 | 2008-02-07 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油脂の改質方法 |
| JP2008194011A (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-28 | J-Oil Mills Inc | 高液状性パーム油の製造方法および高液状性パーム油 |
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| WO2013146529A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 不二製油株式会社 | ランダムエステル交換油脂の製造方法 |
| CN106922850A (zh) * | 2015-12-29 | 2017-07-07 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种油脂组合物及其加工工艺和用途 |
| CN115175568A (zh) * | 2020-01-07 | 2022-10-11 | 荷兰邦奇洛德斯克罗科兰有限公司 | 制备随机酯交换脂肪产品的方法 |
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-
1995
- 1995-06-07 JP JP14067495A patent/JP3791943B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-30 MY MYPI9602115 patent/MY121208A/en unknown
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2000024850A1 (fr) * | 1998-10-28 | 2000-05-04 | Kaneka Corporation | Compositions a base de graisse et procedes de fabrication correspondants |
| SG115376A1 (en) * | 2000-05-29 | 2005-10-28 | Premium Vegetable Oils Berhad | Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads |
| WO2002004581A1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Fuji Oil Company, Limited | Composition grasse resistant au froid et son procede de fabrication |
| US6710196B2 (en) | 2000-07-06 | 2004-03-23 | Fuji Oil Company | Cold-resistant fat composition and process for producing the same |
| JP2005507028A (ja) * | 2001-11-02 | 2005-03-10 | アールフス ユナイテッド アクティーゼルスカブ | 非ラウリン非トランス非焼戻し脂肪組成物 |
| JP2007143433A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-06-14 | Adeka Corp | 油脂性素材配合焼菓子練り込み用油脂組成物 |
| JP2007177100A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Fuji Oil Co Ltd | 可塑性油脂組成物（ハードストック）及びこれを用いた可塑性油脂食品の製造法 |
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| JP2008194011A (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-28 | J-Oil Mills Inc | 高液状性パーム油の製造方法および高液状性パーム油 |
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| CN106922850A (zh) * | 2015-12-29 | 2017-07-07 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种油脂组合物及其加工工艺和用途 |
| CN106922850B (zh) * | 2015-12-29 | 2021-04-30 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种油脂组合物及其加工工艺和用途 |
| CN115175568A (zh) * | 2020-01-07 | 2022-10-11 | 荷兰邦奇洛德斯克罗科兰有限公司 | 制备随机酯交换脂肪产品的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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