KR20070085583A - 트랜스산 함량을 저감한 유지조성물의 제조법 및 이유지조성물을 함유하는 가공유지제품 - Google Patents
트랜스산 함량을 저감한 유지조성물의 제조법 및 이유지조성물을 함유하는 가공유지제품 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070085583A KR20070085583A KR1020077012232A KR20077012232A KR20070085583A KR 20070085583 A KR20070085583 A KR 20070085583A KR 1020077012232 A KR1020077012232 A KR 1020077012232A KR 20077012232 A KR20077012232 A KR 20077012232A KR 20070085583 A KR20070085583 A KR 20070085583A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- oil
- fat
- composition
- oils
- fats
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 36
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 36
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 36
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 163
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 162
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 161
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 134
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 20
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 17
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 15
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 15
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 13
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- -1 medium chain fatty acid triglycerides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims description 6
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 25
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 25
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 241000588810 Alcaligenes sp. Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000006862 enzymatic digestion Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 108010022197 lipoprotein cholesterol Proteins 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
본 발명은 (a)탄소수 14이하의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 50∼100질량%인 유지 A와, 탄소수 16∼24의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 80∼100질량%인 유지 B를 혼합하는 공정; (b)얻어진 유지혼합물을 위치특이성이 없는 효소를 이용해서 랜덤에스테르 교환하는 공정; 및 (c)트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 공정;을 포함하는 유지조성물의 제조방법에 관한다. 본 발명에 의하면, 양호한 가소성 및 입에서 녹는 느낌을 가지고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물의 제조방법, 및 상기 유지조성물을 사용해서 조제하는 가공유지제품을 제공할 수 있다.
유지조성물, 트랜스산, 트리글리세리드, 가공유지제품
Description
본 발명은 트랜스형 지방산을 포함하지 않고, 게다가 적은 포화지방산 함량으로 가공유지제품을 제조하기 위한 식용유지조성물을 제조하는 방법, 및 상기 유지조성물을 사용해서 제조되는 식용가공 유지제품에 관한다.
마가린, 쇼트닝을 비롯해, 가공유지제품의 대부분은 대두유, 채종유, 면실유 등의 액상유지를 수소첨가하여 경화하고, 사용온도역에서 적당한 경도를 갖게 해서 이용하고 있다. 팜유 혹은 그 분별 고융점부와 같이, 35℃이상의 고온역에서도 녹아 잔류를 생기게 하는 유지는 가공유지제품에 사용했을 때에 입에 녹는 느낌이나 풍미의 나쁨이 제품으로서의 가치를 손상하지만, 전술과 같은 액상유지의 수첨경화유지는 수소첨가의 정도나 반응선택성을 조정함으로써 가공유지제품의 제조시에는 적당한 가소성을 유지해서 양호한 가공적성을 나타내고, 가공유지제품을 먹었을 경우에는 사람의 체온 이하로 융해하고, 산뜻한 입에서 녹는 느낌과 독특한 달콤한 풍미를 보인다.
유지조성물의 5∼25℃에서의 가소성과 25℃이상에서의 신속한 융해성은 유지 조성물의 각 온도에 있어서의 고체지방 함량에 관련해 있지만, 이것은 수첨경화한 유지 속에서도 특히 원료로서 액상유지를 사용한 것에 특징적으로 보이는 물성이며, 수소첨가의 공정으로 생긴 트랜스형 이중결합을 포함하는 지방산을, 글리세리드 분자 내에 가지는 유지에 유래한다고 말해지고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
트랜스형 이중결합을 포함하는 지방산 즉, 트랜스형 지방산은 트랜스산 또는 트랜스지방산이라고도 불리며, 자연계에 다량으로는 존재하지 않고, 인간을 비롯해 동물이 장기간 다량으로 섭취했을 경우에는 포화지방산과 동일하게, 혈 중 콜레스테롤 수치 및 악옥(惡玉)이라 불리는 저밀도 리포단백질 콜레스테롤 수치를 높이고, 비만이나 허혈성심질환 등의 원인이 될 수 있음이 유럽이나 미국에서의 의학적 연구에서 명백해지고 있다. 제외국 중에는 국민의 건강의 보유·증진과 같은 관점에서 트랜스형 이중결합을 포함하는 지방산의 섭취를 삼가하도록 호소함과 동시에, 가공식품의 제조업자에 대하여, 제품 중에 포함되는 포화지방산과 트랜스형 이중결합을 포함하는 지방산의 함량이 일정 수준을 넘었을 경우, 패키지에 그 취지를 표시하는 의무를 지게 하도록 검토하고 있는 나라도 있다.
이와 같은 세계적인 풍조 하에, 수첨경화유지에 대체할 수 있는 유지의 개발이 검토되고 있다. 야자유, 팜핵유 혹은 그들의 수첨경화유지와 같이, 라우린산을 풍부하게 포함하는 유지는 5∼15℃에서 고체지방 함량이 높고, 20∼35℃에서 급격하게 고체지방 함량이 낮아지며, 인간의 체온 이상의 온도에서는 완전히 용해하는 것이 많다. 이들의 유지는 융해온도의 차이는 있지만, 고체지 함량곡선의 형상은 액상유지의 수첨경화유지에 유사해 있다.
트랜스지방산을 저감할 목적으로 라우린계 유지를 사용할 경우는 그 융해온도나 사용온도역에서의 고체지 함량을 미조정하기 위해, 중융점 유지의 분별 고융점부나, 액상유지의 극도경화유를 배합하는 수법을 이용되는데, 이 방법으로 얻어진 유지조성물은 극히 입에서 녹는 느낌이 나빠짐이 알려지고 있다(예를 들면, 특허문헌 2 참조).
또한 라우린계 유지의 고체지 함량곡선은 액상유지의 수첨경화유지의 그것과 유사한 부분은 있지만, 유지로서의 제물성이 모두 유사한 것은 아니고, 사용량을 높이지 않으면 물성적인 유사성을 발현시킬 수 없고, 또한 그러한 경우에는 수첨경화유지에는 없었던 부적합이 발생하기 때문에, 대체이용을 곤란하게 하고 있다. 예를 들면 라우린계 유지는 0∼10℃의 저온역에서 고체지 함량이 높기 때문에 단단한 결정을 형성해서 가소성에 부족하고, 결정화에 의한 수축이 액상유지의 수첨경화유지보다도 심하기 때문에, 가공유지제품 제조 후에 크래킹이나 형태붕괴(단단함이라 함) 등, 제품가치를 현저하게 손상하는 결과를 초래하는 일이 있다. 또한 라우린계 유지 자체는 그 구성하는 지방산의 극성의 높이에 유래하여, 가수분해를 받기 쉽고, 특히 높은 비율로 함유시켰을 경우, 유지조성물의 보존 중 혹은 가공유지제품 제조 후에, 비누 냄새의 발생으로 인한 상품가치의 저하를 초래하는 것도 많다.
특허문헌 1: 특허공개 소53-94066호 공보
특허문헌 2: 특허공개 소47-13607호 공보
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 양호한 가소성 및 입에서 녹는 느낌 가지고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물의 제조방법, 및 해당 유지조성물을 사용해서 조제하는 가공유지제품을 제공하는 것이다.
라우린계 유지를 사용했을 경우의 고체지 함량곡선이 수첨경화유지에 유사해 있는 점, 중고온역에서의 재빠른 용해성은 탄소수 6∼14 중쇄지방산 함량에 유래한다고 생각되는 점, 및 일반적으로 식물유지는 트리글리세리드 분자 내의 지방산 배위에 치우침이 있고, sn-2위와 sn-1,3위의 지방산 조성은 다른 결과, 라우린계 유지 및 그들의 수첨경화유지는 트리글리세리드의 sn-2위에 라우린산이 많은 점에 착안하고, 본 발명자들은 특정의 구성 지방산을 원료에 이용해, 반응의 위치특이성이 없는 효소를 이용해서 랜덤에스테르 교환함으로써, 트랜스산을 함유하지 않는 유지조성물을 제조할 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명은 (a)탄소수 14이하의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 50∼100질량%인 유지 A와, 탄소수 16∼24의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 80∼100질량%인 유지 B를 혼합하는 공정;
(b)얻어진 유지혼합물을 위치특이성이 없는 효소를 이용해서 랜덤에스테르 교환하는 공정; 및
(c)트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 공정;
을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법 및 상기 제조법에 의해 얻어지는 유지조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 상기 유지조성물을 사용하는 가공유지제품의 제조방법 및 상기 유지조성물을 함유하는 가공유지제품을 제공한다.
본 발명에 있어서, 원료유지 및/또는 랜덤에스테르 교환 후에 얻어지는 트리글리세리드를 수첨할 수 있다.
원료유지의 수첨은 공정(a)에 있어서 유지 A와 유지 B를 혼합하기 전에, 상기유지 A 및 B를 각각, 혹은 상기 유지 A 또는 유지 B의 어느 하나를 수첨처리하는 공정에 의해 행할 수도 있다. 또한 공정(b)에 있어서 유지 A와 유지 B와의 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환하기 전에, 상기 유지혼합물을 수첨처리하는 공정에 의해 행할 수도 있다.
랜덤에스테르 교환 후에 얻어지는 트리글리세리드의 수첨는 공정(b)에 있어서 랜덤에스테르 교환한 후에, 얻어진 유지조성물을 수첨처리하는 공정에 의해 실시할 수도 있다.
여기에서, 수첨처리는 옥소값이 5이하가 될 때까지 행하는 것이 바람직하고, 1이하가 될 때까지 행하는 것이 보다 바람직하다. 수첨처리는 가감압 가능한 교반기 및 가열냉각 기능을 장비한 탱크에 원료유지를 투입하고, 감압하에서 교반하면서, 120℃정도까지 가열해서 잔존하는 수분을 제거한다. 그 다음에, 소망의 물성에 적합한 조건으로 수소첨가 반응을 실시하지만, 일반의 식용유지의 경우, 촉매농도, 반응온도, 수소압력, 교반속도의 4가지 조건이, 제조물의 물성과 생산성을 결정짓는 파라미터가 되며, 표적이 되는 물성을 목표로 해서 수소첨가의 정도나 반응의 선택성을 조정한다. 본 발명의 유지조성물을 제조할 경우는 선택성에는 유의하지 않고, 완전하게 수소첨가를 행하는 것이 목적이므로, 고촉매농도, 고온, 고수소압, 고교반속도로 반응을 행하는 것이 바람직하다.
구체적인 태양으로서는:
제1의 태양으로서, 유지 A와 유지 B를 각각 별개로, 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하고, 얻어진 유지 A의 수첨경화유지와 유지 B의 수첨경화유지를 혼합하고, 얻어진 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환에 제공하고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 방법;
제2의 태양으로서, 유지 A와 유지 B를 혼합하고, 얻어진 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환에 제공하고, 얻어진 트리글리세리드를 수첨처리에 제공하고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 방법;
제3의 태양으로서, 유지 B를 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하고, 얻어진 유지 B의 수첨경화유지와 유지 A를 혼합하고, 얻어진 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환에 제공하고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 방법;
제4의 태양으로서, 유지 A를 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하고, 얻어진 유지 A의 수첨경화유지와 유지 B를 혼합하고, 얻어진 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환에 제공하고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 방법; 및
제5의 태양으로서, 유지 A와 유지 B를 혼합하고, 얻어진 유지혼합물을 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리, 이어서 랜덤에스테르 교환에 제공하고, 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 방법을 들 수 있다.
제1, 제3 및 제4의 태양에 있어서는 랜덤에스테르 교환 후에 더욱 수첨처리 를 행해도 좋다. 이 중, 제1에서 제3의 태양이 바람직하고, 제1 및 제2의 태양이 보다 바람직하고, 제1의 태양이 가장 바람직하다. 이들의 방법에 의하면, 간편하면서, 또한 경제적으로 유지조성물을 제조할 수 있다.
<유지 A>
유지 A로서는 탄소수 14이하, 바람직하게는 탄소수 6∼14의 지방산 함량이, 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 50∼100질량%, 바람직하게는 50∼80질량%, 보다 바람직하게는 60∼80질량%인 유지를 사용한다. 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중에 있어서의 탄소수 12이하의 지방산 함량이 바람직하게는 45∼100질량%, 보다 바람직하게는 50∼70질량%인 유지를 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 라우린계 유지를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 야자유, 팜핵유 및 이들의 분별유지, 중쇄지방산 트리글리세리드 및 그들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 또한 이들의 수첨경화유지를 사용할 수도 있다. 여기에서 중쇄지방산 트리글리세리드이라 함은 탄소수 8∼12의 지방산으로 구성되는 트리아실글리세롤이며, 정법에 의해 인공적으로 합성된 것을 포함한다. 이들의 라우린계 유지는 라우린산함량이 높고, 상품명: 정제야자유로 The Nisshin Oilio Group(주)에서 시판되고 있는 것, 상품명: 팜핵경화유로 The Nisshin Oilio Group(주)에서 시판되고 있는 것, 상품명: RBD팜핵유으로 Mitsubishi(주)에서 시판되고 있는 것 등을 사용할 수 있다.
<유지 B>
탄소수 16∼24, 바람직하게는 탄소수 16∼18의 지방산 함량이, 트리글리세리 드의 전체구성 지방산 중 80∼100질량%, 바람직하게는 90∼100질량%, 더욱 바람직하게는 95∼100질량%, 더욱 바람직하게는 97.8∼100질량%인 유지로서는 팜유 및 그 분별유지, 대두유, 채종유, 면실유 등의 식물유지를 들 수 있다. 또한 이들의 수첨경화유지를 사용할 수도 있다. 구체적으로는 상품명: 팜극도경화유로 Yokozeki Oil & Fat(주)에서 시판되고 있는 것, 상품명: 정제팜유로 The Nisshin Oilio Group(주)에서 시판되고 있는 것 등을 사용할 수 있다.
상기 유지 A와 상기 유지 B와는 질량비로 해서, 4:6∼8:2의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 4:6∼6:4의 범위에서 사용하는 것이 보다 바람직하다. 에스테르 교환 전에 유지 A 및/또는 유지 B를 수첨할 경우, 수첨 후의 유지 A 및 유지 B가 이 범위 내에 들어오는 것이 바람직하다.
이와 같은 범위에서 사용하면, 대두유이나 채종유 등의 액상유지의 수첨경화유의 고체지 함량곡선에 유사한 곡선을 그리고, 입에서 녹는 느낌이 뛰어난 유지조성물이 얻어지므로 바람직하다.
반응의 위치특이성이 없는 효소로서, 예를 들면 칸디다속 효모(Candida sp.) 유래의 리파아제 등을 예시할 수 있지만, 알칼리게네스속(Alcaligenes sp.) 유래의 리파아제가, 활성이나 내열성 등의 관점에서, 공업적인 제조에 가장 적합해 있다고 생각되며, 본 발명의 가장 바람직한 실시형태이다. 리파아제는 고정화되어 있지 않는 것이 바람직하다. 특히 분말상인 것이 바람직하다. 구체적으로는 상품명 리파아제 QLM으로 Meito Sangyo(주)에서 시판되고 있는 것을 들 수 있다. 리파아제 QLM을 사용하면, 반응 초속도가 높고, 또 반응 지적온도가 높아서 내열성에 뛰어나며, 반 응종료 후에 회수한 효소를 재이용할 수 있기 때문에 촉매 비용을 삭감할 수 있으므로 바람직하다.
분말상의 리파아제를 사용할 경우, 불활성유기용매의 존재하 또는 비존재하, 유지혼합물에 리파아제 분말을 분산시킴으로써 에스테르 교환반응을 행할 수 있다. 리파아제 분말은 유지혼합물 100중량부에 대하여, 0.05∼1중량부 사용하는 것이 바람직하고, 0.1∼0.5중량부 사용하는 것이 보다 바람직하다. 여기에서 에스테르 교환반응시에 그 입자의 90%이상이 바람직하게는 1∼100㎛, 보다 바람직하게는 20∼50㎛의 입경이 되게끔, 리파아제 함유 불활성유기용매 중에서, 예를 들면 20∼150kHz에서 1∼30분, 초음파처리하는 것 등에 의해 균일화처리하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 소위 "clumps"의 상태를 방지할 수 있다. 불활성유기용매로서는 헥산, 헵탄 등의 탄화수소를, 원료유지 100중량부당 10∼90질량부 사용할 수 있다.
랜덤에스테르 교환반응은 특허2668187호의 기재에 준해서, 상압하, 사용하는 효소의 지적온도 부근에 있어서, 5∼20시간 행하는 것이 바람직하다. 상기 불활성유기용매를 사용해도 좋다. 본 발명에 있어서, 원료유지 A, B 또는 얻어진 유지조성물을, 정법에 의해 적당히 탈취, 탈색할 수 있다. 반응종료 후, 정법에 의해 트리글리세리드를 회수하고, 필요에 의해 정제함으로써, 본 발명의 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻을 수 있다.
랜덤에스테르 교환반응 후, 필요에 의해 수첨처리 등을 행함으로써 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻을 수 있다.
또한 본 발명에 있어서, 트랜스산 함량은 수소염이온화검출기(FID)가 달린 모세관·가스크로마토그래피를 이용하여, 100℃에서부터 250℃까지의 승온의 조건에 있어서 측정할 수 있다. 본 발명의 유지조성물은 또한 옥소값이 5이하인 것이 바람직하고, 1이하인 것이 보다 바람직하다. 옥소값은 Wijs시약을 이용해서, 기준유지분석시험법에 기재의 조건에 있어서 측정할 수 있다. 유지조성물은 또한 상승융점이 40∼55℃인 것이 바람직하고, 42∼50℃인 것이 보다 바람직하다. 상승융점은 Drummond Scientific사 제품 유리모세관을 이용해서, 기준유지분석시험법에 기재의 조건에 있어서 측정할 수 있다.
본 발명의 제조방법에 의해 얻어지는 유지조성물 중에 포함되는 트리글리세리드에는 라우린산 잔기가 트리글리세리드 분자종 전체에 널리 분포하고 있지만, 이것은 효소분해에 의한 sn-2위 지방산분석에 의해 확인할 수 있다.
본 발명의 제조방법에 의해 얻어진 유지조성물을 사용해서, 예를 들면 마가린, 롤인마가린, 쇼트닝, 크림 및 초콜렛 등의 가공유지제품을 제조할 수 있다. 특히, 가공유지제품 중의 수첨경화유지의 전부 또는 일부를 본 발명의 제조방법에 의해 얻어진 유지조성물로 치환함으로써 가공유지제품 중의 트랜스산 함량 및 포화지방산 함량을 저감할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 유지조성물과, 액상유지, 구체적으로는 채종유, 대두유 등의 액상식물유 등, 바람직하게는 올레인산 함량이 높고, 리놀렌산 함량이 낮은 것(예를 들면, 고올레인산 저리놀렌산 캐놀라유)을 혼합하고, 그것과 물 등을 혼합하고, 교반 유화하여, 마가린 및 쇼트닝 등을 제조할 수 있다. 본 발명의 유지조성물과, 액상유지와의 혼합비는 질량비로 해서, 8:92∼25:75인 것이 바람직하고, 10:90∼18:82인 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 범위 에 있으면, 입에서 녹는 느낌, 가소성에 뛰어나며, 트랜스산 함량이 저감된 유지가공 제품을 만들 수 있다.
본 발명의 제조방법에 의해 얻어지는 유지조성물을 포함하는 마가린 및 쇼트닝의 전체구성 지방산 중의 포화지방산 함량은 8∼60질량%인 것이 바람직하고, 8∼40질량%인 것이 보다 바람직하고, 10∼20질량%인 것이 더욱 바람직하다.
실시예
실시예 1
유지조성물 1의 제조에 이용한 원료유지는 이하와 같다.
표 1에 기재의 팜핵경화유 50중량부와 팜극도경화유 50중량부를 혼합하고, 70℃에서 완전히 용해한 후, 리파아제 효소제제로서 리파아제 QLM(Meito Sangyo(주) 제품)을 유지혼합물 100중량부에 대하여 0.15중량부 첨가하고, 70℃에서 16시간 반응 후, 효소를 여별해서 반응유를 얻었다. 반응유는 상법을 따라서 정제하고, 트랜스산 함량 0질량%, 옥소값 0.36, 상승융점 44.1℃의 유지조성물 1을 얻었다.
또한 지방산 함량 및 트랜스산 함량은 모세관·가스크로마토그래피를 이용해서, 100∼250℃까지의 승온조건에 의해 측정하였다(HP6890형 가스크로마토그래피(Hewlett-Packard Japan(주) 제품)). 옥소값은 기준유지분석시험법에 기재의 방법에 근거하여, Wijs법에 의해 측정하였다. 또한 상승융점은 기준유지분석시험법에 기재의 방법에 근거해서, 유리모세관(Drummond Scientific사 제품, 길이 75mm)을 이용해, 자동상승융점측정장치(Elex Scientific사 제품)에 의해 측정하였다.
실시예 2
유지조성물 2의 제조에 이용한 원료유지는 이하와 같다.
RBD팜핵유 50중량부와 팜탈색유 50중량부를 혼합하고, 50℃에서 완전히 용해한 뒤, 리파아제 효소제제로서 리파아제 QLM(Meito Sangyo(주) 제품)을 유지혼합물 100중량부에 대하여 0.2중량부 첨가하고, 70℃에서 16시간 반응 후, 효소를 여별하여 반응유를 얻었다. 반응유는 상법을 따라서 정제한 후, 감압하 교반하면서 120℃로 가열해서 수분을 제거하고, 수첨촉매로서 S0-850(Sakai Chemical Industry사)을 대유 0.2중량부 투입해서 반응온도 185℃, 수소압 0.2MPa, 회전수 300rpm으로 1hr교반하고, 수소첨가반응에 제공하였다. 반응종료 후, 촉매를 여별하고, 얻어진 수첨경화유지를 상법을 따라서 정제하고, 트랜스산 함량 0질량%, 옥소값 0.33, 상승융점 44.2℃의 유지조성물 2를 얻었다.
비교예 1
실시예 1에서 이용한 것과 같은 팜핵경화유(상품명: 팜핵경화유, The Nisshin Oilio Group(주) 제품) 50중량부와 팜극도경화유(상품명: 팜극도경화유, Yokozeki Oil & Fat(주) 제품) 50중량부를 혼합하고, 70℃에서 완전하게 용해해서, 트랜스산 함량 0질량%, 옥소값 0.34, 상승융점 46.9℃의 유지조성물 3을 얻었다.
상기의 실시예 1∼2 및 비교예 1의 유지조성물 1∼3의 5℃∼50℃의 각 온도에 있어서의 고체지 함량을 표 3에 나타낸다. 고체지 함량은 펄스NMR고체지함량측정장치(Resonance Instruments사 제품)에 의해 측정하였다.
표 3에서, 유지조성물 제조공정 중 에스테르 교환공정과 수소첨가 공정의 순번이 교체되어도, 얻어지는 유지조성물은 실질적으로 동일하며, 최종적인 실시형태에는 하등 상위점이 없음을 알았다.
실시예 3
실시예 1에서 얻어진 유지조성물 1을 12중량부와 고올레인산 저리놀렌산 캐놀라유 88중량부를 혼합하고, 마가린용 지방을 얻었다. 그 다음에 얻어진 마가린용 지방 84중량부와 수상 16중량부를 합쳐서 유화물로 하고, ONLATOR에 의해서 급냉 혼날(混捏)하여 마가린 1을 얻었다. 마가린 지방의 포화지방산 함량은 16.4중량%, 트랜스이중결합을 포함하는 지방산 함량은 0.6중량%이었다.
실시예 4
유지조성물 1 대신에 유지조성물 2를 이용하는 이외는 모두 실시예 3과 같은 방법으로 마가린 2를 얻었다. 마가린 지방의 포화지방산 함량은 16.3중량%, 트랜스이중결합을 포함하는 지방산 함량은 0.6중량%이었다.
비교예 2
유지조성물 1 대신에 유지조성물 3을 이용하는 이외는 모두 실시예 3과 같은 방법으로 마가린 3을 얻었다. 마가린 지방의 포화지방산 함량은 16.3중량%, 트랜스이중결합을 포함하는 지방산 함량은 0.6중량%이었다.
상기의 실시예 3, 4 및 비교예 2에서 얻어진 마가린 1∼3의 바르기 쉬움, 입에서 녹는 느낌 및 풍미, 및 콘관입값의 평가결과를 표 4에 나타낸다. 또한 바르기 쉬움, 입에서 녹는 느낌 및 풍미의 평가는 15명의 모니터가 3회 행하였다.
실시예 3 및 4의 마가린 1, 2는 모두 신전성(spreadability)에 뛰어나며, 입에서 녹는 느낌이 좋았지만, 비교예 2의 마가린 3은 신전성, 입에서 녹는 느낌이 모두 식품으로서 만족이 갈만한 것이 아니었다.
본 발명의 유지조성물은 채종유 등의 액상유지의 수첨경화유지에 유사한 고체지 함량곡선을 그리고, 가소성, 입에서 녹는 느낌에 뛰어나다. 또한 본 발명에 의하면, 신체에 유해한 트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 유지조성물을 사용하며, 마가린이나 쇼트닝, 크림 등의 가공유지제품을 제조하면, 가소성, 입에서 녹는 느낌에 뛰어난 가공유지제품을 얻을 수 있다. 게다가 본 발명의 유지조성물을 사용한 롤인마가린 등은 신전성에 뛰어나며, 크림 등은 보형성과 흡수성에 뛰어나다. 또한, 본 발명의 유지조성물은 가공유지제품에 포함되는 일반적인 수첨경화유지의 일부 또는 전부를 대신해서 사용할 수 있기 때문에, 가공유지제품 중의 트랜스산 함량과 포화지방산 함량을 저감할 수 있다.
Claims (19)
- (a)탄소수 14이하의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 50∼100질량%인 유지 A와, 탄소수 16∼24의 지방산 함량이 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중 80∼100질량%인 유지 B를 혼합하는 공정;(b)얻어진 유지혼합물을 위치특이성이 없는 효소를 이용해서 랜덤에스테르 교환하는 공정; 및(c)트랜스산을 포함하지 않는 유지조성물을 얻는 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공정(a)에 있어서 유지 A와 유지 B를 혼합하기 전에, 상기 유지 A 및 B를 각각, 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공정(a)에 있어서 유지 A와 유지 B를 혼합하기 전에, 상기유지 A를, 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 공정(a)에 있어서 유지 A와 유지 B를 혼합하기 전에, 상기유지 B를, 옥소값이 5이하가 될 때까지 수첨처리하는 공정을 포함하는 것을 특 징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공정(b)에 있어서 유지 A와 유지 B와의 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환하기 전에, 유지혼합물을 수첨처리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공정(b)에 있어서 유지 A와 유지 B과의 유지혼합물을 랜덤에스테르 교환한 후에, 얻어진 유지조성물을 수첨처리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유지 A가, 트리글리세리드의 전체구성 지방산 중에 있어서의 탄소수 12이하의 지방산 함량이 45∼100질량%인 유지인 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유지 A와 상기 유지 B의 질량비가, 4:6∼8:2인 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유지 A와 상기 유지 B의 질량비가, 4:6∼6:4인 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유지 A가, 야자유, 팜핵유, 이들의 분별유지, 중쇄지방산 트리글리세리드 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유지 B가, 대두유, 채종유, 면실유, 팜유, 팜유의 분별유지 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 위치특이성이 없는 효소가 리파아제인 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제12항에 있어서, 상기 리파아제가 고정화되어 있지 않은 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 얻어지는 유지조성물의 트랜스산 함량이 0중량%인 것을 특징으로 하는 유지조성물의 제조방법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재의 제조방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 유지조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재의 제조방법에 의해 제조된 유지조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 가공유지제품의 제조방법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재의 제조방법에 의해 제조된 유지조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 가공유지제품.
- 제17항에 있어서, 상기 가공유지제품 중에 포함되는 전체 유지를 구성하는 지방산 중의 포화지방산 함량이, 8∼60질량%인 것을 특징으로 하는 가공유지제품.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 상기 가공유지제품이 마가린 또는 쇼트닝인 것을 특징으로 하는 가공유지제품.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004346922 | 2004-11-30 | ||
JPJP-P-2004-00346922 | 2004-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20070085583A true KR20070085583A (ko) | 2007-08-27 |
Family
ID=36565026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020077012232A KR20070085583A (ko) | 2004-11-30 | 2005-11-29 | 트랜스산 함량을 저감한 유지조성물의 제조법 및 이유지조성물을 함유하는 가공유지제품 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070231446A1 (ko) |
JP (1) | JPWO2006059592A1 (ko) |
KR (1) | KR20070085583A (ko) |
CN (1) | CN101111155A (ko) |
TW (1) | TW200626075A (ko) |
WO (1) | WO2006059592A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011132804A1 (ko) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 씨제이제일제당(주) | 카카오 버터 유사 하드버터의 제조 방법 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4646326B2 (ja) * | 2006-12-11 | 2011-03-09 | 株式会社J−オイルミルズ | 油脂組成物 |
JP4931690B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2012-05-16 | 株式会社Adeka | 油脂組成物及び油脂組成物の使用方法 |
WO2009008410A1 (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-15 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | 可塑性油脂組成物 |
US8486478B2 (en) | 2007-11-08 | 2013-07-16 | International Great Brands LLC | Structured lipid compositions |
US8206772B2 (en) | 2007-11-08 | 2012-06-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
JP4925458B2 (ja) * | 2007-12-13 | 2012-04-25 | 日清オイリオグループ株式会社 | クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム |
WO2009108878A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Ach Food Companies, Inc. | Low trans fat oil blend |
WO2011121989A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | 株式会社カネカ | 被覆用油脂組成物及びそれを用いた粒子状組成物 |
CN102326630B (zh) * | 2011-08-18 | 2013-06-19 | 南昌大学 | 利用樟树籽油制备低/零反式脂肪酸塑性油脂的方法 |
CN103181420B (zh) * | 2011-12-30 | 2015-05-20 | 嘉里特种油脂(上海)有限公司 | 低反低饱和人造油脂及其制备方法和应用 |
CN102793050B (zh) * | 2012-07-06 | 2013-10-16 | 安徽大学 | 一种以棕榈油为基油的低反式脂肪酸冰淇淋专用油脂的制备方法 |
JP6249634B2 (ja) * | 2012-08-10 | 2017-12-20 | ミヨシ油脂株式会社 | エステル交換油脂組成物およびその製造方法 |
JP6142546B2 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-06-07 | 日清オイリオグループ株式会社 | 非乳化系油脂組成物 |
CN104247783A (zh) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 一种人造奶油和起酥油用油脂组合物及其制备方法 |
CN104365874B (zh) * | 2013-08-14 | 2017-12-08 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 一种巧克力用油脂组合物及其制备方法和用途 |
WO2015099160A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂組成物 |
CN111684065A (zh) | 2018-02-09 | 2020-09-18 | 天野酶制品株式会社 | 随机酯交换脂肪酶 |
JP7099000B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2022-07-12 | 日油株式会社 | ロールイン用油脂組成物 |
BR112021016381A2 (pt) * | 2019-03-01 | 2021-10-19 | Aak Ab (Publ) | Uma composição de gordura vegetal compreendendo ácidos graxos c14 |
CN112639091A (zh) | 2019-08-01 | 2021-04-09 | 天野酶制品株式会社 | 新型脂肪酶和其用途 |
EP3847895A1 (en) * | 2020-01-07 | 2021-07-14 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Method of preparing a randomly interesterified fat product |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8003143A (nl) * | 1980-05-30 | 1982-01-04 | Unilever Nv | Hardvet, dat in margarine-, halvarine-, bak- en braad- vetten kan worden verwerkt, en margarine, halvarine, bak- en braadvetten die daarmee zijn bereid. |
JP3942220B2 (ja) * | 1996-12-13 | 2007-07-11 | 日清オイリオグループ株式会社 | 改質マーガリン・ショートニングおよび焼菓子類 |
CA2465083A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Aarhus United A/S | Non-lauric, non-trans, non-temper fat compositions |
-
2005
- 2005-11-25 TW TW094141556A patent/TW200626075A/zh unknown
- 2005-11-29 JP JP2006547935A patent/JPWO2006059592A1/ja active Pending
- 2005-11-29 KR KR1020077012232A patent/KR20070085583A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-11-29 WO PCT/JP2005/021863 patent/WO2006059592A1/ja active Application Filing
- 2005-11-29 CN CNA2005800474702A patent/CN101111155A/zh active Pending
-
2007
- 2007-05-30 US US11/806,222 patent/US20070231446A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011132804A1 (ko) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 씨제이제일제당(주) | 카카오 버터 유사 하드버터의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101111155A (zh) | 2008-01-23 |
JPWO2006059592A1 (ja) | 2008-06-05 |
TW200626075A (en) | 2006-08-01 |
US20070231446A1 (en) | 2007-10-04 |
WO2006059592A1 (ja) | 2006-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20070085583A (ko) | 트랜스산 함량을 저감한 유지조성물의 제조법 및 이유지조성물을 함유하는 가공유지제품 | |
JP5289051B2 (ja) | ジオレオイルパルミトイルグリセリドの製造方法 | |
KR101483336B1 (ko) | 유지 및 유지의 제조 방법 | |
DK2115107T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING A GLYCERIDE COMPOSITION | |
JP5173086B2 (ja) | ノーテンパー型ハードバターとして使用可能な油脂組成物 | |
JP5358041B1 (ja) | ノンテンパリング型ハードバターに適した油脂組成物 | |
CN106413414B (zh) | 脂肪酸组合物及其应用 | |
KR20090031788A (ko) | 식용유지, 그의 제조방법, 및 이 유지 조성물을 함유하는 초콜릿 | |
KR101163358B1 (ko) | 유지의 제조 방법 | |
JP4894975B2 (ja) | 可塑性油脂用改質剤 | |
JP2009045033A (ja) | 食用油脂の製造方法 | |
JP4964886B2 (ja) | トリグリセリド方法 | |
EP2404985A1 (en) | Process for producing oil-and-fat | |
JP2020005628A (ja) | 油脂組成物及び該油脂組成物を含む油性食品 | |
JPH10183165A (ja) | マーガリン・ショートニング用油脂およびそれでできた製品 | |
JPH09224570A (ja) | パームステアリンを利用した食用油 | |
JP4945838B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
EP2340720B1 (en) | Process for producing a fat composition | |
EP3750405A1 (en) | Production method for oil/fat composition rich in palmitic acid at position 2 | |
JPH0728662B2 (ja) | ハードバター組成物 | |
CN108882719A (zh) | 非调温型硬质脂肪组合物的制造方法 | |
EP3847895A1 (en) | Method of preparing a randomly interesterified fat product | |
KR102548983B1 (ko) | 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 | |
KR102529248B1 (ko) | 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 | |
JP2006230254A (ja) | 油脂組成物及び油脂組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |