WO2006001128A9 - 光学フィルム保護シート用粘着剤組成物及び光学フィルム保護シート - Google Patents

光学フィルム保護シート用粘着剤組成物及び光学フィルム保護シート

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WO2006001128A9
WO2006001128A9 PCT/JP2005/008673 JP2005008673W WO2006001128A9 WO 2006001128 A9 WO2006001128 A9 WO 2006001128A9 JP 2005008673 W JP2005008673 W JP 2005008673W WO 2006001128 A9 WO2006001128 A9 WO 2006001128A9
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Koji Tomita
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Soken Kagaku Kk
Koji Tomita
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2312/00—Crosslinking

Definitions

  • the present invention relates to an adhesive composition for an optical film protective sheet, and more specifically, when used as a protective sheet for an optical film such as a polarizing film used in a liquid crystal display or the like.
  • the present invention relates to an excellent pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet and an optical film protective sheet using the same.
  • optical films are usually subjected to processes such as punching, transportation, and inspection, so that scratches, dirt, etc. are not attached during the process.
  • the protective sheet is usually attached to the surface.
  • adheresive force the force required for peeling
  • problems such as contamination.
  • loose jibbing occurred, which produced a noise with a variolin without peeling off smoothly.
  • the adhesive strength of the protective sheet is reduced in order to eliminate such a problem, there may be a problem that if the optical film strength rises during the work process, there will be a problem.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 10-310745
  • the pressure-sensitive adhesive does not contaminate the optical film at the time of peeling because the peeling force at high-speed peeling is small, and the change in peeling power due to the peeling speed is small.
  • the provision of a composition is required, and the present invention aims to provide such a pressure-sensitive adhesive composition.
  • the present inventor solves the above-mentioned problems by blending a specific substance as a plasticizer with respect to a polymer in which a specific component is copolymerized. As a result, the present invention was reached.
  • the present invention provides the following components (A), (B) and (C)
  • the adhesive composition for optical film protection sheets containing this is provided.
  • the present invention also provides an optical film protective sheet having a pressure-sensitive adhesive layer obtained by coating the above pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet on a support and crosslinking it.
  • the present invention it is possible to obtain an adhesive composition for an optical film protective sheet that is suitable for manual work and the like. Moreover, the optical film protective sheet using this pressure-sensitive adhesive composition does not cause zigbing and does not contaminate the optical film at the time of peeling.
  • Component (A) which is an essential component of the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet of the present invention, is a (meth) acrylic copolymer obtained by copolymerizing at least the following components (al) and (a2): Is a polymer
  • (meth) acryl means both acrylic and methacrylic.
  • the “(meth) acrylic acid alkyl ester” of the copolymer component (al) means an acrylic acid alkyl ester or a methacrylic acid alkyl ester.
  • the alkyl group of the (meth) acrylic acid alkyl ester of the copolymer component (al) may be a straight chain or branched, and is not particularly limited.
  • the main monomer is preferably a (meth) acrylic acid alkyl ester having a glass transition point (hereinafter abbreviated as “Tg”) force of the homopolymer of 0 ° C. or less.
  • Tg glass transition point
  • Particularly preferred is a (meth) acrylic acid alkyl ester having a homopolymer Tg 1S of ⁇ 30 ° C. or lower.
  • the molecular weight of the homopolymer for measuring the above Tg should be sufficient for the Tg to be almost constant.
  • the copolymerization component (al) include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (Meth) acrylic acid n-butyl, (meth) acrylic acid sec butyl, (meth) acrylic acid tert-butyl, (meth) acrylic acid n-pentyl, (meth) acrylic acid isamyl, (meth) acrylic acid n-xy , (Meth) acrylic acid n-butyl, (meth) acrylic acid n-octyl, (meth) acrylic acid 2-ethylhexyl, (meth) acrylic acid nor, decyl (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid And dodecyl. These may be used alone or in combination.
  • Specific examples of the particularly preferable copolymer component (al) include n-butyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate.
  • the copolymer component (a2) which is another essential component of the component (A), is a (meth) acrylic monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group.
  • a (meth) acrylic monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group By introducing hydroxyl group or carboxyl group strength into the (meth) acrylic polymer, these groups become crosslinking points for the component (C) crosslinking agent.
  • the copolymer component (a2) is not particularly limited as long as it is a (meth) acrylic monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group in the molecule, but as a functional group having a carboxyl group, for example, , (Meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid j8-carboxyethyl, succinic acid mono (meth) attaroyloxychetyl ester, ⁇ carboxypoly force prolataton mono (meth) acrylate, 2- (meth) attaly Royloxetyl hydrogen phthalate, such as hydroxypropylhexahydrohydrogen phthalate, 2- (meth) attayloxypropyl tetrahydrohydrogen phthalate, and the like.
  • particularly preferred are those having a carboxyl group as a functional group, such as acrylic acid and methacrylic acid, and those having a hydroxyl group as a functional group include 2-hydroxyethyl acrylate, Examples include 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxychetyl methacrylate, and 4-hydroxybutyl methacrylate.
  • the component (A) used in the present invention may be a (meth) aryl polymer in which only the above essential copolymerization component is copolymerized, but in addition, vinyl acetate is co-polymerized as the component (a3). Polymerization is particularly preferable in that it floats when applied to a protective sheet and is used, and is less likely to cause peeling.
  • Copolymerization component (al) 90-99.5% 94-98%
  • Copolymerization component (a2) 0.5-10% 2-6%
  • Copolymerization component (al) 50 ⁇ 98.5% 64 ⁇ 88%
  • Copolymerization component (a2) 0.5-10% 2-6%
  • polymerizable monomers other than those described above can also be used.
  • examples of such a polymerizable monomer include bur group-containing compounds such as styrene, butyltoluene, ⁇ -methylstyrene, allylic acetate, and maleic anhydride. These can be copolymerized in the range of 0 to 20% with respect to the whole component ( ⁇ ).
  • the method for producing the component (ii) using each of the above components is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the solution polymerization method which is preferable to the radical polymerization method, can easily adjust the molecular weight. Moreover, it is preferable because impurities can be reduced.
  • the Tg of the obtained component ( ⁇ ) is not particularly limited, but it is preferably -80 ° C to 30 ° C. ° C to —40 ° C is particularly preferred. — When the temperature is lower than 80 ° C, the adhesive may be too soft and contaminated, and when it is higher than –30 ° C, it may cause jbbing if the adhesive force increases more than necessary.
  • the molecular weight of component (A) is not particularly limited, but is preferably 100,000 or more, more preferably 200,000 or more in terms of weight average molecular weight. If the molecular weight is too small, it may cause contamination or balance performance. A more preferred range of weight average molecular weight is 300,000 to 1,000,000.
  • Component (A) may be a single polymer having a certain molecular weight distribution, or may be a mixture of two or more polymers having different copolymer compositions, Tg, or molecular weights.
  • Component (B) which is an essential component of the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet of the present invention, is dibutyl sebacate. Of the many plasticizers, only dibutyl sebacate can achieve the above-mentioned effect particularly remarkably.
  • the amount of dibutyl sebacate as component (B) is 0.1 to 20 parts per 100 parts by weight of component (A) (hereinafter abbreviated as “part”). 0. If the amount is less than 1 part, the peeling force increases during high-speed peeling, and the peeling force dependence of the peeling force may increase, and the above effect may not appear. May contaminate the adherend. Preferably, 1 to 15 parts, particularly preferably 1 to: LO part.
  • Component (C) which is an essential component of the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet of the present invention, is an isocyanate crosslinking agent, a Z or aziridine crosslinking agent, and a Z or epoxy crosslinking agent.
  • a crosslinking agent can crosslink the component (A) through a chemical reaction or interaction with the functional group of the component (A).
  • the isocyanate-based crosslinking agent is not particularly limited, and specific examples thereof include tolylene diisocyanate, chlorophenol-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate.
  • Compounds having two isocyanate groups in the molecule such as sulfonate, diphenol methane diisocyanate, hydrogenated diphenol methane diisocyanate; and the like, such as trimethylolpropane, pentaerythritol, etc.
  • the aziridine-based cross-linking agent is not particularly limited, but specific examples thereof include 1,1 '(methylene di-p-phenylene) bis 1, 3, aziridyl urea, 1,1'- (he Xamethylene) bis-3,3 aziridylurea, 2,4,6 triaziridyl-1,3,5 triazine, trimethylolpropane-tris- (2-aziridyl-lpropionate), and the like. One or more of these may be used.
  • the epoxy-based crosslinking agent is not particularly limited, but specific examples thereof include bisphenol A epichlorohydrin type epoxy resin, ethylene diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin. Diglycidyl ether, glycerin tridaricidyl ether, 1,6 hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropan triglycidyl ether, diglycidyl dilin, diamine glycidylamine, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ ' -tetraglycidyl m Examples thereof include compounds having two or more epoxy groups in the molecule such as xylylenediamine and 1,3 bis ( ⁇ , ⁇ ′ diamine glycidylaminomethyl) cyclohexane. These are used alone or in combination.
  • an isocyanate crosslinker or an epoxy crosslinker group is preferred.
  • an isocyanate crosslinking agent for the component (C) in the case of a (meth) acrylic monomer having a (a2) strong hydroxyl group, it is preferable to use an isocyanate cross-linking agent for the component (C).
  • Component (a2) Strength In the case of a (meth) acrylic monomer having a carboxyl group, it is preferable to use an epoxy-based crosslinking agent for the component (C).
  • the blending amount of component (C) is 1 to 10 parts, preferably 1 to 100 parts when component (C) is an isocyanate crosslinking agent, relative to 100 parts of component (A). 5 parts.
  • component (C) is an aziridine-based cross-linking agent, it is 1 to LO part, preferably 1 to 5 part.
  • component (C) is an epoxy crosslinking agent, the content is 0.01 to 5 parts, preferably 0.5 to 3 parts. If the amount of component (C) is too small, the adhesive strength may be too high, and if it is too large, it may peel off from the adherend.
  • a metal chelate compound in combination with the component (C), can be used as a crosslinking agent.
  • the As powerful metal chelate compounds, acetyl acetate, acetyl acetate, etc. are arranged on polyvalent metals such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium and zirconium. And the like. These can be used in combination with component (C) in the range of 0 to 5 parts per 100 parts of component (A).
  • the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet of the present invention also contains an ultraviolet absorber, an antioxidant, an antifoaming agent, an antiseptic, and the like within a range not impairing performance. Is possible.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet of the present invention is produced by mixing the above-described component (A), component (B) and component (C) according to a conventional method.
  • the pressure-sensitive adhesive composition for an optical film protective sheet containing the above component (A) and component (C) as an essential component is applied onto a support according to a conventional method using a solvent, and the solvent is distilled off. If necessary, a cover film is attached and allowed to stand for a certain period of time, so that an optical film protective sheet can be obtained.
  • the solvent to be used is not particularly limited. Examples thereof include ethyl acetate, toluene, methyl ethyl ketone and the like.
  • the support to be used is not particularly limited, but a plastic film such as polyester such as polyethylene terephthalate (PET), polyethylene, polypropylene, and ethylene vinyl acetate copolymer can be suitably used.
  • the optical film protective sheet of the present invention obtained as described above preferably has an adhesive strength of 10 to 60 gfZ25 mm in the lOOOOmmZ component, and particularly preferably 10 to 4 OgfZ25 mm.
  • the optical film protective sheet of the present invention preferably has an adhesive strength of 150 to 10 gfZ25 mm.
  • 150 mmZ min. Does not cause zigbing and does not contaminate the optical film at the time of peeling.
  • the optical film protective sheet of the present invention is used for general optical sheets. It is preferably used for the purpose of protecting the surface of a polarizing film for liquid crystal display.
  • the surface material is a cellulose derivative such as polyethylene terephthalate; triacetyl cellulose
  • the optimum adherend of the optical film protective sheet of the present invention is a polarizing film whose surface material is triacetyl cellulose.
  • part the copolymerizable monomer and acetic acid in parts by weight shown in Table 1 (hereinafter abbreviated as “part”) are shown.
  • 150 parts of ethyl ether was prepared and 2 parts of azobisisobuty-trill (AIBN) O. were prepared.
  • AIBN azobisisobuty-trill
  • polymerization was performed in a nitrogen gas stream at 68 ° C. for 8 hours to obtain a (meth) acrylic polymer (component (A)).
  • Each pressure-sensitive adhesive composition obtained was applied onto a polyethylene terephthalate film having a thickness of 50 ⁇ m so that the thickness after drying was 20 m, and the solvent was removed at 80 ° C and dried. Both were subjected to a crosslinking reaction. Next, a 38 m-thick silicone-coated polyethylene terephthalate film was bonded to the dry surface and allowed to stand for 7 days in an atmosphere of 23 ° C. and humidity of 65% to obtain an optical film protective sheet.
  • composition Copolymerization composition (parts by weight) Blending amount Blending amount
  • Coronate L Isocyanate-based crosslinking agent manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.
  • Tetrad X Epoxy-based crosslinking agent manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company
  • Chemitite PZ—33 Aziridine-based crosslinking agent manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.
  • the optical film protective sheet obtained above was evaluated by the following evaluation method. The results are shown in Table 2.
  • each optical film protective sheet Cut each optical film protective sheet to 25mm x 150mm and peel off the cover film. However, it adhered to one side of a polarizing film whose surface was triacetyl cellulose, and was allowed to stand at 23 ° C. for 24 hours. Thereafter, the peeling speed was changed in a range of 150 to 10,000 mmZ, and the film was pulled in the direction of 180 ° to measure the force for starting the peeling to obtain an adhesive force.
  • Each optical film protective sheet was cut to 25 mm ⁇ 150 mm, the cover film was peeled off, adhered to one side of a polarizing film whose surface was triacetyl cellulose, and left at 40 ° C. for 24 hours. Then, the state of peeling from the polarizing film surface (triacetyl cellulose surface) of each optical film protective sheet was visually observed and determined as follows.
  • the cover film was peeled off from each optical film protective sheet, attached to a stainless steel plate, and left at 23 ° C for 24 hours. Thereafter, the optical film protective sheet was also peeled off from the stainless steel plate, and the contamination on the stainless steel plate surface was visually observed and judged as follows. It has been found that depending on the presence or absence of contamination on the stainless steel surface, the surface can be made with polyethylene terephthalate or cellulose derivative, and the contamination on the optical film can be judged more strictly.
  • Adhesive strength (g / 25 Peeling speed / m i n
  • Adhesive 1 50 300 500 2000 1 0000 Hagare Contaminating composition mm / m i n mm / m i n mm / m i n mm / m i n mm / m i n mm / m i n n / m i n n / m i n n
  • the optical film protective sheet using the adhesive composition 1 for optical film protective sheet 1 of the present invention is high-speed peeling of lOOOOmmZ. Also, the adhesive strength did not increase and the contamination was good. On the other hand, when a plasticizer other than dibutyl sebacate was used (adhesive compositions 6 to 10), the adhesive strength during high-speed peeling was large and the contamination was poor.
  • the pressure-sensitive adhesive composition 11 having an excessively small amount of the crosslinking agent has an excessively high adhesive strength in high-speed peeling, and conversely, the pressure-sensitive adhesive composition 12 having an excessively large amount of the crosslinking agent The protective sheet was peeled off.
  • the optical film protective sheet of the present invention has low peeling force at high speed peeling, little change in peeling force due to peeling speed does not occur, does not contaminate the optical film during peeling, and has excellent workability.

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Abstract

　光学フィルム保護シートに用いた場合に、高速剥離における剥離力が小さいと共に、剥離速度による剥離力の変化が少なく、更にジッピングを起こさず、剥離時に光学フィルムを汚染しない粘着剤組成物を提供することを目的とする。 　当該光学フィルム保護シート用粘着剤組成物は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ）少なくとも、次の成分（ａ１）及び（ａ２）を共重合してなる（メタ）アクリル系ポリマー　１００重量部 　（ａ１）（メタ）アクリル酸アルキルエステル 　（ａ２）水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー （Ｂ）ジブチルセバケート　０．１～２０重量部 （Ｃ）イソシアネート系架橋剤１～１０重量部及び／又はアジリジン系架橋剤１～１０重量部及び／又はエポキシ系架橋剤０．０１～５重量部 を含有する。    

Description

光学フィルム保護シート用粘着剤組成物及び光学フィルム保護シート 技術分野
[0001] 本発明は、光学フィルム保護シート用粘着剤組成物に関するものであり、より詳細 には液晶ディスプレイ等に用いられる偏光フィルム等の光学フィルムに対する保護シ ートとして用いた場合に剥離性に優れた光学フィルム保護シート用粘着剤組成物お よびこれを利用した光学フィルム保護シートに関するものである。
背景技術
[0002] 液晶ディスプレイ等に使用される光学フィルムとしては、偏光フィルム、位相差フィ ルム、輝度向上フィルム等、多くのものが知られており、これらは積層され使用される ことが多い。
[0003] そして、ディスプレイが最終的に組み立てられるまでに、これらの光学フィルムは通 常、打ち抜き加工、輸送、検査等の工程を経るが、その工程中に、傷、汚れ等が付か ないように、その表面には通常、保護シートが貼り付けられている。
[0004] これら保護シートは、各工程終了後、不要になった時点で剥がされ廃棄されるが、 力かる剥離作業は、機械的操作になじまないため、手作業が主であった。そして、手 作業による保護シートの剥離速度は比較的高速であり、またその速度を剥離開始時 力 終了時まで一定とすることは困難であった。
[0005] そして、一般に剥離速度が速くなるほど、剥離に要する力（以下、「粘着力」と略記 する）が大きくなるため、保護シート剥離の作業効率が悪くなつたり、剥離時に光学フ イルムを損傷、汚染してしまう等の問題があった。また、滑らかに剥離することなくバリ ノ リと 、う音を発する 、わゆるジッビングと呼ばれる現象が起こると!、う問題もあった。 さらには、このような問題をなくすために、保護シートの粘着力を小さくすると、作業ェ 程中に光学フィルム力もの浮きゃノヽガレといった問題が起こる場合があった。そのた め、高速剥離においても低速剥離においても、剥離力が小さぐかつ浮きゃハガレと V、つた問題を生じな 、被着体への密着性に優れた保護シートの要求が高まって!/、る [0006] 従来、一般のガラス、プラスチック等の表面を対象にした粘着シート用の粘着剤に おいて、この粘着シートを再剥離する際に、粘着力が小さくなるように設計したものは 知られている（特許文献 1)。また、このような組成物中には可塑剤を配合することが できることも知られている。し力しながらこれらは、被着体として特に光学フィルムを対 象としたものではなぐ偏光フィルム等の光学フィルムの保護フィルムに要求される上 記種々の性能を満足するように設計されたものではな力つた。従って、光学フィルム に要求される上記性能を良くするために可塑剤に着目したものでもな力つた。
[0007] また、前記のように光学フィルム保護シート用粘着剤組成物に可塑剤を配合するこ とも知られてはいるが、一般に可塑剤を配合させると、低分子量体である可塑剤がブ リードし光学フィルムを汚染するという問題が生じる場合があった。また、低速剥離に おいては、剥離力を低く抑えることはできても、剥離速度の増加に伴い剥離力が大き くなる傾向が大きくなるため、高速での剥離を要求される光学フィルム保護シートに 可塑剤を用いることには問題があった。
特許文献 1：特開平 10— 310745号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0008] 従って、光学フィルム保護シートに用いた場合に、高速剥離における剥離力が小さ いと共に、剥離速度による剥離力の変化が少なぐ更にジッビングを起こさず、剥離 時に光学フィルムを汚染しない粘着剤組成物の提供が求められており、本発明はこ のような粘着剤組成物の提供をその課題とするものである。
課題を解決するための手段
[0009] 本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定の成分が 共重合したポリマーに対し、可塑剤として特定の物質を配合することによって、上記 課題を解決することを見出し本発明に至った。
[0010] すなわち、本発明は、次の成分 (A)、（B)及び (C)
(A)少なくとも、次の成分 (al)及び (a2)を共重合してなる (メタ）アクリル系ポリマー
100重量部
(al) (メタ）アクリル酸アルキルエステル (a2)水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー
(B)ジブチルセバケート 0. 1〜20重量部
(C)イソシァネート系架橋剤 1〜： LO重量部及び Z又はアジリジン系架橋剤 1〜： LO重 量部及び Z又はエポキシ系架橋剤 0. 01〜5重量部
を含有する光学フィルム保護シート用粘着剤組成物を提供するものである。
[0011] また本発明は、上記光学フィルム保護シート用粘着剤組成物を支持体上に塗布し 架橋させてなる粘着剤層を有する光学フィルム保護シートを提供するものである。 発明の効果
[0012] 本発明によれば、手作業等に適した、高速剥離における剥離力が小さぐ剥離速 度による剥離力の変化が少ない光学フィルム保護シート用粘着剤組成物が得られる 。またこの粘着剤組成物を使用した光学フィルム保護シートは、ジッビングを起こさず 、剥離時に光学フィルムを汚染しないものである。
発明を実施するための最良の形態
[0013] 本発明の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物の必須成分である成分 (A)は、 少なくとも、次の成分 (al)と (a2)とを共重合してなる (メタ）アクリル系ポリマーである
(al) (メタ）アクリル酸アルキルエステル
(a2)水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー
[0014] 本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリルとメタアクリルの両者を意味する 。従って、共重合成分 (al)の「(メタ）アクリル酸アルキルエステル」とは、アクリル酸ァ ルキルエステル又はメタクリル酸アルキルエステルを意味する。
[0015] 上記共重合成分 (al)の（メタ）アクリル酸アルキルエステルのアルキル基は、直鎖 であっても分岐を有して 、てもよく特に限定はな 、が、成分 (al)の主モノマーとして は、そのホモポリマーのガラス転移点（以下、「Tg」と略記する）力 0°C以下である (メ タ）アクリル酸アルキルエステルが好ましい。特に好ましくは、そのホモポリマーの Tg 1S —30°C以下である（メタ）アクリル酸アルキルエステルである。なお、上記 Tgを測 定するためのホモポリマーの分子量は、 Tgがほぼ一定値となるのに充分なものとす る。 [0016] ホモポリマーの Tgが 0°Cより高い（メタ）アクリル酸アルキルエステルを多量に用いた 場合は、得られる成分 (A)の Tgが高くなりすぎ、所望の粘着性が得られない場合が ある。
[0017] 共重合成分 (al)としては、具体的には例えば、（メタ)アクリル酸メチル、（メタ）ァク リル酸ェチル、（メタ）アクリル酸 n—プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）ァ クリル酸 n—ブチル、（メタ）アクリル酸 sec ブチル、（メタ）アクリル酸 tert—ブチル、（ メタ）アクリル酸 n—ペンチル、（メタ）アクリル酸イソァミル、（メタ）アクリル酸 n キシ ル、（メタ）アクリル酸 n プチル、（メタ）アクリル酸 n—ォクチル、（メタ）アクリル酸 2 ーェチルへキシル、（メタ）アクリル酸ノ -ル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル 酸ドデシル等が挙げられる。これらは 1種又は 2種以上混合して用いられる。
[0018] 特に好ましい共重合成分 (al)として具体的には、アクリル酸 n プチル、アクリル酸 2 ェチルへキシル等が挙げられる。
[0019] また、成分 (A)の他の必須成分である共重合成分 (a2)は、水酸基又はカルボキシ ル基を有する（メタ）アクリル系モノマーである。水酸基又はカルボキシル基力 （メタ） アクリル系ポリマー中に導入されることによって、これらの基が成分 (C)架橋剤に対す る架橋点となる。
[0020] 上記共重合成分 (a2)としては、分子中に水酸基又はカルボキシル基を有する (メタ )アクリル系モノマーであれば特に限定はな 、が、官能基としてカルボキシル基を有 するものとして、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸 j8—カルボキシェチル、 こはく酸モノ（メタ）アタリロイルォキシェチルエステル、 ω カルボキシポリ力プロラタ トンモノ（メタ）アタリレート、 2- (メタ）アタリロイルォキシェチルハイドロゲンフタレート ォキシプロピルへキサヒドロハイドロゲンフタレート、 2- (メタ）アタリロイルォキシプロ ピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート等が挙げられ、官能基として水酸基を有するも のとして、（メタ）アクリル酸 2—ヒドロキシェチル、（メタ）アクリル酸 2—ヒドロキシプロピ ル、（メタ）アクリル酸 3—ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸 4—ヒドロキシブチル、（ メタ）アクリル酸 2 -ヒドロキシ 3 クロ口プロピル、（メタ）アクリル酸 2 -ヒドロキシ - 3 フエノキシプロピル等が挙げられる。 [0021] このうち特に好ましいものとしては、官能基としてカルボキシル基を有するものとして は、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられ、官能基として水酸基を有するものとしては 、アクリル酸 2—ヒドロキシェチル、アクリル酸 4ーヒドロキシブチル、メタクリル酸 2—ヒ ドロキシェチル、メタクリル酸 4—ヒドロキシブチル等が挙げられる。
[0022] 本発明で用いる成分 (A)は、上記必須共重合成分だけが共重合された (メタ)アタリ ル系ポリマーであってもよいが、その他に、成分 (a3)として酢酸ビニルが共重合され ていることが、保護シートに塗布、使用した場合に浮き、ハガレが発生しにくい点で特 に好ましい。
[0023] 成分 (A)を製造するにあたっての各モノマーの共重合糸且成比については特に限定 はないが、成分 (A)全体に対し、好ましい共重合の組成範囲等は以下の通りである（ 以下「質量％」を単に「％」と略記する)。
[0024] (I)酢酸ビニルを共重合成分として含まな!/、場合
好ましい範囲 特に好ましい範囲
共重合成分（al) 90〜99. 5% 94〜98%
共重合成分（a2) 0. 5〜10% 2〜6%
[0025] (Π)酢酸ビニルを共重合成分として含む場合
好ましい範囲 特に好ましい範囲
共重合成分（al) 50〜98. 5% 64〜88%
共重合成分（a2) 0. 5〜10% 2〜6%
酢酸ビニル（a3) 1〜40% 10〜30%
[0026] 更に、成分 (A)の製造に当たっては、上記以外の重合性モノマーを使用することも できる。このような重合性モノマーの例としては、スチレン、ビュルトルエン、 α—メチ ルスチレン、酢酸ァリル、無水マレイン酸等のビュル基含有化合物が挙げられる。こ れらは、成分 (Α)全体に対し、 0〜20%の範囲で共重合され得る。
[0027] 上記各成分を用いる成分 (Α)の製造方法は特に限定はされず、公知の方法を用 いることができるが、ラジカル重合法が好ましぐ溶液重合法が、分子量を調節しやす ぐまた不純物も少なくできるために好ましい。
[0028] 得られた成分 (Α)の Tgは特に限定はないが、—80°C〜一 30°Cが好ましぐ—60 °C〜— 40°Cが特に好ましい。— 80°C未満の場合には、粘着剤が柔らかすぎ、汚染 が生じる場合があり、—30°Cより大きい場合には、粘着力の必要以上の増加ゃジッ ビングが生じる場合がある。
[0029] また、成分 (A)の分子量は、特に限定はな 、が、重量平均分子量で、 10万以上が 好ましぐ 20万以上が特に好ましい。分子量が小さすぎると、汚染の原因となったり、 性能のバランスがとりに《なる場合がある。更に好ましい重量平均分子量の範囲は 、 30万〜 100万である。
[0030] 成分 (A)は、一定の分子量分布を有する単独のポリマーであっても良いが、共重 合組成、 Tg又は分子量の異なる 2種以上のポリマーの混合物であっても良い。
[0031] 本発明の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物の必須含有成分である成分 (B) は、ジブチルセバケートである。多くの可塑剤のうち、ジブチルセバケートのみが、特 に顕著に上記効果を達成することができる。
[0032] 成分 (B)であるジブチルセバケートの配合量は、成分 (A) 100重量部（以下、「部」 と略記する）に対して、 0. 1〜20部である。 0. 1部未満の場合には、高速剥離時に 剥離力が大きくなり、剥離力の剥離速度依存性が大きくなる場合があるほか、上記効 果が現れない場合があり、 20部より多い場合には、被着体を汚染する場合がある。 好ましくは、 1〜15部、特に好ましくは、 1〜： LO部である。
[0033] 本発明の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物の必須含有成分である成分 (C) は、イソシァネート系架橋剤及び Z又はアジリジン系架橋剤及び Z又はエポキシ系 架橋剤である。かかる架橋剤は、成分 (A)の有する官能基と化学反応又は相互作用 をして成分 (A)を架橋させることができる。
[0034] イソシァネート系架橋剤としては、特に限定はないが、その具体例として、トリレンジ イソシァネート、クロルフエ-レンジイソシァネート、へキサメチレンジイソシァネート、 テトラメチレンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、ジフエ二ノレメタンジィソシ ァネート、水添されたジフエ-ルメタンジイソシァネート等の分子中に 2個のイソシァネ 一ト基を有する化合物；それらをトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、等の多 価アルコールと付加反応させたィ匕合物、イソシァネートイ匕合物やイソシァヌレートイ匕 合物、ビュレット型化合物、更には公知のポリエーテルポリオールやポリエステルポリ オール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール等と 付加反応させたウレタンプレボリマー型の分子内に 2個以上のイソシァネート基を有 する化合物等を挙げることができる。これらは 1種又は 2種以上用いられる。
[0035] アジリジン系架橋剤としては、特に限定はないが、その具体例として、 1,1' （メチ レン一ジ p フエ-レン）ビス一 3, 3 アジリジル尿素、 1,1'— (へキサメチレン）ビス —3, 3 アジリジル尿素、 2,4,6 トリアジリジ -ル一 1,3,5 トリァジン、トリメチロー ルプロパン—トリス—（2—アジリジ -ルプロピオネート）等が挙げられる。これらは 1種 又は 2種以上用いられる。
[0036] エポキシ系架橋剤としては、特に限定はな 、が、その具体例として、ビスフエノール Aェピクロルヒドリン型のエポキシ系榭脂、エチレンジグリシジルエーテル、ポリエチレ ングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリダリ シジルエーテル、 1,6 へキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ パントリグリシジルエーテル、ジグリシジルァ二リン、ジアミングリシジルァミン、 Ν,Ν,Ν ' ,Ν'ーテトラグリシジル m キシリレンジァミン、 1 , 3 ビス（Ν,Ν' ジアミングリシジ ルアミノメチル)シクロへキサン等の分子中に 2個以上のエポキシ基を有する化合物 が挙げられる。これらは 1種又は 2種以上用いられる。
[0037] 上記した成分 (C)のうち、イソシァネート系架橋剤又はエポキシ系架橋剤基が好ま しい。また、成分 (Α)の共重合成分 (a2)力 水酸基を有する (メタ)アクリルモノマー の場合には、成分 (C)にイソシァネート系架橋剤を用いることが好ましぐ成分 (A)の 共重合成分 (a2)力 カルボキシル基を有する (メタ）アクリルモノマーの場合には、成 分 (C)にエポキシ系架橋剤を用いることが好ま 、。
[0038] また成分 (C)の配合量については、成分 (A) 100部に対して、成分 (C)がイソシァ ネート系架橋剤の場合には 1〜10部であり、好ましくは、 1〜5部である。また成分 (C )がアジリジン系架橋剤の場合には 1〜： LO部であり、好ましくは、 1〜5部である。また 成分 (C)がエポキシ系架橋剤の場合には 0. 01〜5部であり、好ましくは、 0. 5〜3部 である。成分 (C)が少なすぎる場合には、粘着力が大きくなりすぎる場合があり、多す ぎる場合には、被着体から剥がれる場合がある。
[0039] 更に上記成分 (C)と併用して、架橋剤として金属キレートイ匕合物を用いることもでき る。力かる金属キレートイ匕合物としては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、二 ッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属に ァセチルアセトン、ァセト酢酸ェチル等が配位したィ匕合物等が挙げられる。これらは、 成分 (A) 100部に対して、 0〜5部の範囲で成分 (C)と併用できる。
[0040] 本発明の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物には、上記成分の他に、性能を 害さない範囲で、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、防腐剤等も配合することが できる。
[0041] 本発明の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物の製造は、上記した成分 (A)、 成分 (B)および成分 (C)を常法に従って混合することにより行われる。
[0042] 上記の成分 (A)な 、し成分 (C)を必須成分として含有する光学フィルム保護シート 用粘着剤組成物は、溶剤を用い常法に従って支持体上に塗布し、溶剤を留去し、要 すればカバーフィルムを貼り合わせ、一定期間放置させることにより、光学フィルム保 護シートとすることができる。使用される溶剤としては、特に限定はするものではない 力 例えば、酢酸ェチル、トルエン、メチルェチルケトン等が挙げられる。また、使用さ れる支持体としても、特に限定はされないが、ポリエチレンテレフタレート（PET)等の ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン 酢ビ共重合体等のプラスチッ ク製フィルムが好適に使用できる。
[0043] 以上のようにして得られる、本発明の光学フィルム保護シートは、 lOOOOmmZ分 における粘着力が 10〜60gfZ25mmであることが好ましぐ特に好ましくは、 10〜4 OgfZ25mmである。また、本発明の光学フィルム保護シートは、 150mmZ分にお ける粘着力力^〜 10gfZ25mmであることが好ましい。本発明の成分（B)ジブチル セバケートを配合した光学フィルム保護シート用粘着剤組成物を使用する光学フィル ム保護シートでは、ジッビングを起こすことなぐまた剥離時に光学フィルムを汚染さ せることなく、 150mmZ分という低速剥離における剥離力を上記範囲に保ちつつ、 lOOOOmmZ分という高速剥離における粘着力を、上記した低い範囲に設定するこ とが可能である。すなわち、剥離速度増加による剥離力の増加を小さくすることがで きる。
[0044] 本発明の光学フィルム保護シートは、光学シート全般に用いられるものである力 特 に液晶表示用の偏光フィルムの表面保護の目的に用いることが好ましい。また、特に 表面材質が、ポリエチレンテレフタレート；トリァセチルセルロース等のセルロース誘 導体である場合に、本発明の効果が顕著に現れる。本発明の光学フィルム保護シー トの最適な被着体としては、表面材質がトリァセチルセルロースである偏光フィルムで ある。
実施例
[0045] 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に何 ら制約されるものではな 、。
[0046] 実施例 1
光学フィルム保護シートの調製：
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、それぞれ表 1 に示す重量部（以下、表にぉ 、ても「部」と略記する）の共重合性モノマーと酢酸ェチ ル 150部を仕込み、ァゾビスイソブチ口-トリル (AIBN) O. 2部をカ卩えた。次いで、窒 素ガス気流中、 68°Cにて 8時間重合を行うことにより、（メタ)アクリル系ポリマー (成分 (A) )を得た。
[0047] 次いで、（メタ）アクリル系ポリマー (成分 (A) )の固形分 100部に対して、表 1に記載 した量の可塑剤および架橋剤を加えて混合し、粘着剤組成物 1〜 12を得た。
[0048] 得られた各粘着剤組成物を、厚さ 50 μ mのポリエチレンテレフタレートフィルム上に 、乾燥後の厚みが 20 mになるように塗布し、 80°Cで溶媒を除去し、乾燥すると共 に架橋反応をさせた。次いで乾燥面に、 38 m厚みのシリコーンコートされたポリエ チレンテレフタレートフィルムを貼り合わせて、 23°C、湿度 65%の雰囲気下で、 7日 間放置させ光学フィルム保護シートを得た。
[0049] [表 1] 粘着剤 (メタ)アクリル系ホ°リマ- 1 00部 可塑剤 架橋剤
組成物 共重合組成 （重量部比） 配合量 配合量
1 2 EHA/VAc/2 H E A シ'プチルセ/、'ケ_ト ]□ネ-ト L
75/20/5 5部 5部
2 同上 シ'フ'チルセハ'ケ_ト 同上
2部
3 2 E H A/2 H E A シ'フ'チルセ Λ'ケ-ト 同上
95/5 5部
4 2 EH A/VAc/AA シ'フ'チルセ Λ'ケ—卜 Ϊトラッド X
77/20/3 5部 2部
5 同上 V 7*チルセ Λ'ケ―ト ケミタ仆 ΡΖ-33
5部 3部
6 2 EHA/VAc/2 H E A ヒ'ス（2—1チ キシル)セ Λ'ケ―ト コ。ネ-ト L
75/20/5 5部 5部
7 同上 シ'フ'チルァシ'へ。 -ト 同上
5部
8 同上 シ'才クチルフタレ-ト 同上
5部
9 同上 トリプトキシ Iチル木スフ I-ト 同上
5部
1 0 同上 トリァセチン 同上
5部
1 1 同上 シ'ブチルセ Λ'ケート コロネ-卜 L
5部 0. 5部
1 2 同上 シ'フ'チルせ/、'ケ-ト コロネ -ト L
5部 1 2部
[0050] 表 1中の共重合成分モノマーの略号及び架橋剤の名称は、以下の通りである。
2ΕΗΑ :2—ェチルへキシルアタリレート
2ΗΕΑ :2—ヒドロキシェチルアタリレート
ΑΑ ：アクリル酸
VAc ：酢酸ビュル
コロネート L ：日本ポリウレタン社製イソシァネート系架橋剤 テトラッド X ：三菱瓦斯化学社製エポキシ系架橋剤
ケミタイト PZ— 33:日本触媒社製アジリジン系架橋剤
[0051] [光学フィルム保護シートの評価]
上記で得られた光学フィルム保護シートを、下記の評価方法により評価した。結果 を表 2に示す。
[0052] <粘着力の評価方法 >
各光学フィルム保護シートを、 25mm X 150mmに裁断し、カバー用フィルムを剥 がし、表面がトリァセチルセルロースである偏光フィルムの片面に粘着し、 23°Cで 24 時間放置した。その後、引き剥がし速度を 150〜10000mmZ分の範囲で変化させ 、 180° の方向に引っ張り、剥離を開始する力を測定して粘着力とした。
[0053] <ハガレの評価方法 >
各光学フィルム保護シートを、 25mm X 150mmに裁断し、カバー用フィルムを剥 がし、表面がトリァセチルセルロースである偏光フィルムの片面に粘着し、 40°Cで 24 時間放置した。その後、各光学フィルム保護シートの偏光フィルム表面（トリアセチル セルロース表面)からの剥離の状態を目視で観察し、以下のように判定した。
〇：剥離が全く観察されな力つた
X：剥離が観察された
[0054] <汚染性の評価方法 >
各光学フィルム保護シートから、カバー用フィルムを剥がし、ステンレス板に貼り付 け、 23°Cで 24時間放置した。その後、光学フィルム保護シートをステンレス板力も剥 がし、ステンレス板表面上の汚染を目視で観察し、以下のように判定した。なお、ステ ンレス表面上の汚染の有無によって、ポリエチレンテレフタレート又はセルロース誘 導体でその表面ができて 、る光学フィルム上の汚染性が、より厳しく判定できることが 分かっている。
〇：汚染が全く観察されな力つた
X：汚染が観察された
[0055] [表 2]
粘着力 （g/25 剥離速度 /m i n
粘着剤 1 50 300 500 2000 1 0000 ハガレ 汚染性 組成物 mm/ m i n mm/m i n mm/m i n mm/m i n mm/m i n
1 3 6 8 1 5 2 8 〇 〇
2 4 8 1 2 2 0 4 0 〇 〇
3 3 5 1 0 2 1 3 9 〇 〇
4 7 1 0 1 5 2 5 4 8 〇 〇
5 6 9 1 3 2 2 4 1 〇 〇
6 5 9 1 3 2 6 7 8 〇 X
7 6 1 1 1 6 3 0 9 2 〇 X
8 6 1 1 1 7 3 0 1 0 0 〇 X
9 7 1 2 1 9 3 6 1 2 2 〇 X
1 0 3 9 1 7 3 9 1 4 0 〇 X
1 1 1 2 2 0 3 2 5 8 1 0 0 〇 〇
1 2 2 3 7 1 2 1 8 X X
[0056] 表 2に示した評価結果から明らかなように、本発明の光学フィルム保護シート用粘 着剤組成物 1な!、し 5を用いた光学フィルム保護シートは、 lOOOOmmZ分の高速剥 離においても、粘着力が上昇せず、汚染性も良好であった。一方、可塑剤としてジブ チルセバケート以外のものを用いた場合 (粘着剤組成物 6ないし 10)には、高速剥離 における粘着力が大きぐ汚染性も劣っていた。
[0057] さらに、架橋剤量が少なすぎる粘着剤組成物 11は、高速剥離における粘着力が大 きすぎ、逆に架橋剤量が多すぎる粘着剤組成物 12は、偏光フィルム表面力ゝらの保護 シートの剥離が見られた。
産業上の利用可能性
[0058] 本発明の光学フィルム保護シートは、高速剥離における剥離力が小さぐ剥離速度 による剥離力の変化が少なぐジッビングを起こさず、剥離時に光学フィルムを汚染 せず、作業性に優れるため、種々の光学フィルム、特に偏光フィルム用保護シートと して、液晶ディスプレーの製造等に広く用いることができる。

Claims

請求の範囲 [1] 次の成分 (A)、（B)及び (C) (A)少なくとも、次の成分 (al)及び (a2)を共重合してなる (メタ）アクリル系ポリマー 100重量部 (al) (メタ）アクリル酸アルキルエステル (a2)水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー (B)ジブチルセバケート 0. 1〜20重量部 (C)イソシァネート系架橋剤 1〜： L0重量部及び Z又はアジリジン系架橋剤 1〜： L0重 量部及び Z又はエポキシ系架橋剤 0. 01〜5重量部 を含有する光学フィルム保護シート用粘着剤組成物。 [2] 成分 (A)の (メタ)アクリル系ポリマー力 少なくとも、
(a 1) (メタ）アクリル酸アルキルエステル 90〜99. 5質量0 /0
(a2)水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー
0. 5〜10質量％
力 共重合してなるものである請求項 1記載の光学フィルム保護シート用粘着剤組成 物。
[3] 成分 (A)の (メタ)アクリル系ポリマーが、更に成分 (a3)として、酢酸ビニルも共重合 してなるものである請求項 1記載の光学フィルム保護シート用粘着剤組成物。
[4] 成分 (A)の (メタ)アクリル系ポリマー力 少なくとも、
(a 1) (メタ）アクリル酸アルキルエステル 50〜98. 5質量0 /0
(a2)水酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系モノマー
0. 5〜10質量％
(a3)酢酸ビニル 1〜40質量％
力 共重合してなるものである請求項 3記載の光学フィルム保護シート用粘着剤組成 物。
[5] 成分 (al)力 そのホモポリマーのガラス転移点が 0°C以下の（メタ）アクリル酸アル キルエステルである請求項 1ないし請求項 4の何れかの請求項記載の光学フィルム 保護シート用粘着剤組成物。
[6] 成分（a2) 1S アクリル酸 2 ヒドロキシェチル、アクリル酸 4ーヒドロキシブチル、メタ クリル酸 2 ヒドロキシェチル及びメタクリル酸 4 ヒドロキシブチルカ なる群より選ば れる 1種又は 2種以上である請求項 1ないし請求項 5の何れかの請求項記載の光学 フィルム保護シート用粘着剤組成物。
[7] 請求項 1な!、し請求項 6の何れかの請求項記載の光学フィルム保護シート用粘着 剤組成物を支持体上に塗布し架橋させてなる粘着剤層を有する光学フィルム保護シ ート。
[8] 貼付される光学フィルム力 ポリエチレンテレフタレート、シクロォレフイン系誘導体 又はセルロース誘導体を表面材質とするものである請求項 7記載の光学フィルム保 護シート。
[9] 貼付される光学フィルム力 液晶表示用の偏光フィルムである請求項 7又は請求項 8記載の光学フィルム保護シート。
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