WO2005077934A1 - アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 Download PDF

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WO2005077934A1
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alkyl
haloalkyl
salt
halogen
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Toru Koyanagi
Masayuki Morita
Kenichi Nakamoto
Akihiro Hisamatsu
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Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
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    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
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    • A61P33/12—Schistosomicides
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    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • Patent Document 1 Patent Document 2, Patent Document 3 and Patent Document 4 each disclose an anthramide compound having a certain chemical structure.
  • compounds having an alkyl substituted with C3-4 cycloalkyl as a substituent corresponding to A in formula (I) of the present invention described later are described anywhere. ,,,.
  • Patent Document 5 discloses an anthranilamide compound having a cyano group at the 4-position of the benzene ring.
  • R 1 in formula (I) of the present invention described later does not include a cyan group, and the chemical structures of the two are different.
  • Patent Document 1 International Publication No. WO03Z24222
  • Patent Document 2 International Publication No. WO03Z15518
  • Patent Document 3 International Publication No. WO03Z15519
  • Patent Document 4 International Publication No. WO01Z70671
  • Patent Document 5 International Publication No. WO04Z67528
  • the present invention is desired to develop novel pest control agents with few drawbacks, such as various pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture and pest control agents that can control pests parasitic on animals. Yes.
  • the present inventors have made various studies on anthranilamide compounds in order to find better pest control agents. As a result, a novel anthracamide compound or a salt thereof was They have found that it has a very high control effect against pests at a low dose, and has developed the present invention.
  • R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkyl, haloalkenyl, alkynole, noroano quininole, anorecoxy, noroano alkoxy, anolequino enoreboninore, noroalkyl carbonate, alkoxy Carbo, haloalkoxy carbo, optionally substituted phenoxy carbo, nitro or formyl;
  • R 2 and R 3 are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or cyan.
  • A is alkyl substituted with Y; Y is C3-4 cycloalkyl optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl and haloalkyl; m is 0-4 by and; n is 0 or 1;.
  • q is 0 4, however fluorine atoms R 1 is substituted at the 2-position of benzene ring, Atom, bromine atom or methyl, and another R 1 is when a halogen substituted on the benzene ring 4-position, halogen of 4-position is represented by any) with a fluorine atom or a chlorine atom anthra - Ruamido
  • the present invention relates to a system compound or a salt thereof, a production method thereof, a pest control agent containing them, and the like.
  • the pest control agent comprising the novel anthranilamido compound of formula (I) as an active ingredient has a very high control effect against pests at a low dose.
  • Examples of the substituent of the optionally substituted phenoxycarbon in R 1 include, for example, halogen, anolenoquinole, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkyl Thio, anolequinoles norefininore, noroanorequinoles nolefininore, anolequinoles nolefoninore, noroalkylsulfol, nitro-containing nitro and the like.
  • the number of substitutions of these substituents may be 1 or 2 and when it is 2 or more, each substituent may be the same or different.
  • the substitution position of each substituent may be any position.
  • the number of substitutions of substituent Y in A is 1 or 2 or more, and when it is 2 or more, each substituent Y may be the same or different. Further, the substitution position of the substituent Y may be any position.
  • the number of substituents Y in A is preferably 1.
  • the number of substitution of halogen, alkyl or haloalkyl which is a substituent of C3-4 cycloalkyl in Y may be 1 or 2 or more, and when it is 2 or more, each substituent may be the same or different. Moreover, the position of each substituent may be any position.
  • the C3-4 cycloalkyl in Y is preferably unsubstituted or, if it has the above-mentioned substituent, the number of substitution is preferably 1 to 5.
  • halogen in R 2 , R 3 or Y or the halogen as a substituent examples include each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of halogens as substituents is 1 or 2 or more. When 2 or more, each halogen may be the same or different. Also, the position of halogen substitution may be the position of displacement.
  • the alkyl or alkyl moiety in R 2 , R 3 , A or Y may be linear or branched! /, Either. Specific examples thereof include those of C1-6 such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tertiary butyl, pentyl and hexyl.
  • the alkenyl or alkenyl moiety in R 1 may be either linear or branched. Specific examples include those of C2-6 such as bulle, 1 probe, allyl, iso probe, 1 butyl, 1,3-butagel, and 1 xell.
  • the alkyl or alkyl moiety in R 1 may be either linear or branched. Specific examples include those of C 2-6 such as Etchulu, 2-Butul, 2 Pentyl, and 3 Kishuru.
  • C3-4 cycloalkyl or cycloalkyl moiety in Y include cyclopropyl or cyclobutyl, with cyclopropyl being especially preferred! /.
  • the salt of the anthracamide compound of formula (I) is an agriculturally acceptable salt. Everything is included.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • alkaline earth metal salts such as magnesium salt and calcium salt
  • ammonium salt such as dimethyl ammonium salt and triethyl ammonium salt
  • hydrochloride salt Inorganic salts such as perchlorate, sulfate and nitrate
  • organic acid salts such as acetate and methanesulfonate.
  • the anthranilamide-based compound of the formula (I) may have different isomers such as optical isomers and geometric isomers. In the present invention, both isomers and isomer mixtures are present. Is included.
  • the present invention includes various isomers other than those described above within the scope of common technical knowledge in the technical field. In addition, depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of the above formula (I). However, since those skilled in the art can sufficiently recognize that they are related to isomers, Obviously, it is within range.
  • the anthranilamide compound of the above formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following reactions [A], [B], and usual salt production methods.
  • Reaction [A] can usually be carried out in the presence of a base when Z is a chlorine atom.
  • a base examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metals such as sodium hydride and potassium hydride.
  • the base can be used in an amount of 1-15 moles, preferably 12.5 moles per mole of the compound of formula (II).
  • the reaction [ ⁇ ] can be carried out in the presence of a solvent, if desired, when ⁇ is a chlorine atom.
  • a solvent such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; halogenated compounds such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane, dichloroethylene Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; acetonitryl, propio-tolyl, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, ⁇ Polar aprotic solvents such as methyl pyr
  • the reaction [ ⁇ ] is usually carried out at 20- + 60 ° C, preferably 0-30 ° C when ⁇ is a chlorine atom.
  • the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 2 to 12 hours.
  • reaction [A] can usually be carried out in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent when Z is -OH.
  • Examples of the dehydrating condensing agent are ⁇ , ⁇ '-dicyclohexylcarbodiimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride.
  • Other carbodiimides 1,1, monocarbo-rubis- 1H-imidazole, phosphoric dichloride phenol ester, jetylphosphorus-dart, 1,3,5-triazer 2,4,6-triphospholine 2
  • Examples include 2,4,4,6,6-hexachloride, cyanuric chloride, isobutyl chloroformate, chlorosulfol isocyanate, and trifluoroacetic anhydride.
  • any solvent that is inert to the reaction may be used!
  • etherols such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane
  • halogenated compounds such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane, dichloroethylene Hydrocarbons
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
  • acetonitryl propio-tolyl, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, ⁇
  • Polar aprotic solvents such as methyl pyrrolidone
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate
  • the reaction [ ⁇ ] can be usually carried out at -20 ° C to + 60 ° C, preferably 0 ° C to 30 ° C when ⁇ is ⁇ .
  • the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours.
  • reaction [A] is usually performed in the presence of a base and a solvent when Z is C alkoxy.
  • Bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; trimethylamine, triethylamine and triisopropyl.
  • the base is 1 to 15 times the mole of the compound of formula (II), preferably 1 One 2.5 times mole can be used.
  • any solvent that is inert to the reaction may be used!
  • ethers such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
  • Polar aprotic solvents such as formamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, ⁇ -methylpyrrolidone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, normal butanol, and tertiary butanol
  • One or more can be appropriately selected from the class.
  • reaction [ ⁇ ] is usually 0-120 ° C, preferably 20-80, when ⁇ is C alkoxy.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours.
  • the compound of the formula (II) or the formula (III) is a known compound, respectively, or can be produced according to known materials.
  • the compound of the formula (II) can be produced according to the method described in Synthesis, 1980, page 505 or a modification thereof.
  • the compound of the formula (III) can be produced according to the method described in Scheme 9-12 in WO03Z24222 or according thereto.
  • R 2 , R 3 , A, m, n, and q are as described above.
  • the reaction] can usually be performed in the presence of a solvent.
  • any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • etherols such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; halogenated compounds such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane, dichloroethylene Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; acetonitryl, propio-tolyl, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide,
  • polar aprotic solvents such as ⁇ ⁇ ⁇ -methylpyrrolidone.
  • the reaction can be usually carried out at 0 to 120 ° C, preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours.
  • the compound of the above formula (IV) can be produced according to a known compound or a known document.
  • the compound of formula (IV) can be prepared by the method described in Org. Prep. Proceed. Int., 1993, 25, 585, the method described in Scheme 8-10 in WO03Z24222. Or it can manufacture according to them.
  • the compound of the formula (V) includes a novel compound.
  • the compound can be produced by the Gabriel method, and can be produced, for example, according to the following reaction [C].
  • M is a hydrogen atom.
  • the sulfonic acid ester residue include C alkyl such as methyl and ethyl; and C alkyl.
  • T is halogen or OSO G
  • M is sodium or
  • ethers such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene
  • Polar aprotic solvents such as formamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, and methylpyrrolidone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, normal butanol, and tertiary butanol 1 type or 2 types or more can be appropriately selected from the above.
  • T is halogen or OSO G
  • M is sodium or
  • the first step of the reaction [C] can usually be carried out according to the Mitsunobu method when T is —OH and M is a hydrogen atom.
  • T is —OH and M is a hydrogen atom.
  • it can be carried out using a dialkylazodicarboxylate and triphenylphosphine in the presence of a solvent.
  • the dialkyl azodiyl ruboxylate and trif-phosphine can be used in an equimolar amount with respect to the compound of formula (VI).
  • Examples of the dialkylazodicarboxylate include jetylazodicarboxylate, diisopropylazodicarboxylate, and the like.
  • any solvent that is inert to the reaction may be used!
  • etherols such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane
  • halogenated compounds such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane, dichloroethylene
  • One or more hydrocarbons can be appropriately selected from aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene.
  • the first step of the reaction [C] can be usually carried out at 0 to 80 ° C, preferably 20 to 60 ° C when T is -OH and M is a hydrogen atom.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, preferably about 1 to 16 hours.
  • the second step of the reaction [C] can usually be performed by decomposing the compound of the formula (VIII) using hydrazine in the presence of a solvent.
  • the hydrazine can usually be used in an equimolar amount with respect to the compound of the formula (VIII).
  • the solvent may be any solvent that is inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; benzene, toluene, xylene
  • aromatic hydrocarbons can be selected as appropriate from such aromatic hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, nonolemanolebutanol and tertiary butanol.
  • the second step of the reaction [C] can usually be carried out at 0 to 140 ° C, preferably 30 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5-24 hours, preferably about 2-12 hours.
  • Desirable embodiments of the pest control agent containing the compound of the present invention will be described below.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention includes, for example, various pest control agents that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, agricultural and horticultural pest control agents, and pest control agents parasitic on animals, that is, animals. It is particularly useful as a parasite control agent.
  • Pesticides for agricultural and horticultural use include, for example, power useful as insecticides, acaricides, nematicides, and soil-killing insecticides.
  • Plant parasitic mites such as apple hada, chiyanokorida, mandarin orange, mite, etc .
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like.
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is also effective in controlling various pests resistant to drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, and synthetic pyrethroid agents.
  • the compound of the present invention has excellent osmotic transfer properties, it is possible to treat soil harmful insects, ticks, and the like by treating the soil with an agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention.
  • it can also control pests on the foliage.
  • pest control agent containing the compound of the present invention is as described above.
  • examples include agricultural and horticultural pest control agents that comprehensively control plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests, and the like.
  • the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, oily mixture of the compound and various agricultural adjuvants. Used in various forms such as suspensions, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microdispersions, etc. It can be in any formulation form.
  • Adjuvants used in the formulation include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, mixture of olinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium nitrate, zeolite, starch, etc.
  • Mold carrier water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, black benzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethylacetamide, ⁇ -methyl-2 —
  • Solvents such as pyrrolidone and alcohol; fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkylsulfate esters, alkylsulfates, alkylaryl sulfates, alkyldiglycols Ether sulfate , Alcohol sulfate, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignite sulfonate, alkyl diether ether disul
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or more types without departing from the object of the present invention.
  • they can be appropriately selected from those known in the art.
  • various commonly used adjuvants such as extenders, thickeners, anti-settling agents, antifreezing agents, dispersion stabilizers, safeners, and antifungal agents can also be used.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999-95: 5, preferably 0.005: 99.995-90: 10.
  • the application of the agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention cannot be generally defined due to differences in weather conditions, formulation, application time, application location, type of pests and occurrence, etc.
  • the active ingredient concentration is 0.05 to 800,000 ppm, preferably 0.5 to 500,000 ppm.
  • the application amount per unit area is 0.05 to 50000 g, preferably 1 to 30000 g, of the present compound per hectare.
  • application of the agricultural and horticultural pest control agent which is another desirable embodiment of the pest control agent containing the compound of the present invention, is performed in accordance with the application of the pest control agent.
  • the present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.
  • Various formulations of agricultural and horticultural pesticides containing the compounds of the present invention, or their dilutions, are usually applied by a commonly used application method, ie, spraying (eg spraying, spraying, misting, Atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, etc.
  • spraying eg spraying, spraying, misting, Atomizing, dusting, water surface application, etc.
  • soil application mixtureing, irrigation, etc.
  • surface application application, powder coating, coating, etc.
  • immersion poison bait etc.
  • the active ingredient is mixed with feed to give harmful insects, particularly harmful insects in the excreta. It is also possible to inhibit the generation and growth of Also!
  • the pesticide for agricultural and horticultural use containing the compound of the present invention can be used in combination with or combined with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. May show sex.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. It is done.
  • a mixed pest control composition in which the compound of the present invention and one or more active compound compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination is preferred in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity, etc. It is possible to improve.
  • the compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or may be used by preparing both together.
  • the present invention also includes such a mixed pest control composition.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the active ingredient compound of other agricultural chemicals cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application timing, application location, pest type and occurrence status, etc. In general, it is 1: 300—300: 1, preferably 1: 100—100: 1.
  • the appropriate amount to be applied is 0.1 to 50000 g, preferably 1 to 30000 g as a total active ingredient compound amount per hectal.
  • the present invention also includes a method for controlling pests by a method for applying such a mixed pest control composition.
  • insecticides as an active ingredient compound (generic name; including some pending applications) of insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, that is, pest control agents, Profenofos, Cyclonorevos, Difenvos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifosmethyl
  • Nereistoxin derivatives such as Cartap, Thiocyclam, Bensultap;
  • Organochlorine compounds such as Dicofol, Tetradifon, Endosulfan;
  • Organometallic compounds such as Fenbutatin Oxide
  • Pyrethroid compounds such as (Cypermethrin), denoretametrin (Deltamethrin), cyhalothrin (Cyhalothrin), tefnoretrin (Tefluthrin), etofenprox (Fenpropathrin), bifenthrin (Bifenthrin);
  • Juvenile hormone-like compounds such as methoprene, Pyriproxyfen, Fenoxycarb;
  • Pyridazinone compounds such as Pyridaben
  • Fenpyroximate Fipronil, Tebufenpyrad, Ethiprole, Tolfenpyrad, Acetoprole, Pyrafluprole, Pyrafluprole, Pyrafluprole Pyrazole compounds;
  • Neo-cotinoids such as (Acetamiprid), thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, dinoteforan; Hydrazine compounds such as Tebufenozide, Methoxyfenozide, Chromafenozide, and Halofenozide; dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazine compounds and Other compounds include: Flonicamid, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamate, Pytrozine ), Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1,3-dichloroproppropene (1,3-dichloro) , Jiaenchiu Long ( Diafenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, Pyridalyl, Spirodiclofen
  • microbial pesticides such as BT agents, entomopathogenic virus agents, entomopathogenic fungi agents, nematode pathogenic fungi agents; avermectin, emamectin-benzoate, minoremectin (milbemectin) Antibiotics such as Spinosad, Ivermectin and Lepimectin; natural products such as Azadirachtin and Rotenone can be mixed and used together.
  • Azonole compounds such as (Oxpoconazole) and Sipconazole;
  • Dithiocarbamate compounds such as (Polycarbamate) and Propineb; organochlorine compounds such as Fthalide, Chlorothalonil and Quintozene;
  • Cyanoacetamide compounds such as Cymoxanil
  • Phenolic compounds such as Metalaxyl, Oxadixyl, Offorace, Benalaxyl, Furalaxyl, Cyproforam;
  • Sulfenic acid compounds such as dichlofluanid
  • Copper compounds such as cupric hydroxide and organic copper; Isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole; Fosety aluminum, Torque mouth phosmethyl (Tolclofos) -Methyl), S-Benzyl ⁇ , ⁇ -Diisopropyl phosphorothioate, ⁇ -Ethyl S, S-Diphenyl phosphorodithioate, Organophosphorus compounds such as aluminum ethyl hydrogen phosphonate Captan, Captafol ), N—Noroge notioalkyl compounds such as Folpet;
  • Dicarboximide compounds such as procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
  • Benth anilide compounds such as Flutol (Flut 0 lanil), Meprol (Mepronil), Zoxamide; Piperazine compounds such as Triforine;
  • Pyridine compounds such as Pyrifenox
  • Carbinol compounds such as Fenarimol and Flutriafol Piperidine compounds such as Fenpropidine;
  • Morpholine compounds such as Fenpropimorph
  • Organotin compounds such as Acetate
  • Urea-based compounds such as Pencycuron
  • Synamic acid compounds such as Dimethomorph
  • Fercarbamate compounds such as Dietophencarb
  • Cyanpyrrole compounds such as Fludioxonil and Fenpiclonil
  • Oxazolidinone compounds such as Azoxystrobin, Kresoxim-Methyl, Metominofen, Trifloxystrobin, Picoxystrobin Famoxadone;
  • Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam; silylamide compounds such as silthiopham;
  • Aminoacid amide carbamate compounds such as Iprovalicarb; Imidazolidine compounds such as Fenamidone;
  • Hydoxy-Lido compounds such as fenhexamid
  • Benzenesulfonamide compounds such as Flusulfamide; Atraquinone compounds; Crotonic acid compounds; Antibiotics and other compounds such as I sopro thiolane, Tricyclazole, Pyroxylone
  • animal parasite control agents include ectoparasites that parasitize on the body surface of the host animal (back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc.) and the host animal body (stomach, intestine, lungs, It is effective for the control of endoparasites parasitic on the heart, liver, blood vessels, subcutaneous, lymphatic tissue, etc., but it is particularly effective for control of ectoparasites.
  • ectoparasites include animal parasitic mite fleas. These types are very difficult to list, so here are some examples.
  • Animal parasitic mites include, for example, Boophilus microplus, Rnipicephalus sanguineus, Haemaphvsalis longicornis, Haemaphvsalis flava, Camellia sari ), Chair power tick (Haemaphvsalis concinna)
  • Haemaphvsalis laponica Haemaphvsalis kitaokai
  • Iyastema tick Haemaphvsalis ias
  • Scarlet tick Ixodes ovatus
  • Rabbit tick Ixodes nipponensis
  • Snolet tsutsu mite Ixodes persulus tick ticks such as megaspinosa
  • Dermacentor reticulatus Dermacentor taiwanesis
  • Dermanvssus gallinae Dermanvssus gallinae
  • Ornithonvssus svlviarum Trisan tick mite of Ornithonvssus bursa; Eutrombicula wichmanni, Akatsugamushi (
  • Leptotrombidium akamusni Futsukkamun (Leptotrombidium pallidum), Hungukgamushi (Leptotrombidium fiiii), Tossagmami (Leptotrombidium tosa), Neotrombsiula alfredumicele (Eutrombicula)
  • crayfish cypress mite (CheYletiella yas ⁇ uri), maggot mite (CheYletiella parasitivorax), ne Acarids such as Chevletiella blakei; Psoroptes cuniculi; Chorioptes bovis; Otodectes cvnotis; Sarcoptes scabiei; ) And other genus mite such as Demodex canis.
  • the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling madrids and the like.
  • Fleas include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Fleaidae (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • fleas belonging to the family flea family include, for example, crayfish (CtenoceDhalides canis), flea (CtenoceDhalides felis), human flea (Pulex irritans), yuftlift flea (
  • Ecnidnophaea gallinacea Ecnidnophaea gallinacea
  • Xenopsvlla cheopis Leoptopsvlla segnis
  • Nosopsvllus fasciatus Nosopsvllus fasciatus
  • Monotonvs anisus Monopsvllus anisus
  • the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective in controlling fleas belonging to the family flea family, especially ini fleas, cat fleas and the like.
  • ectoparasites include, for example, lice such as white lice, white lice, white lice, white lice; white lice such as white lice; blood sucking such as Usiab, Uinu power, and Diptera pests.
  • endophytic organisms include nematodes such as lungworms, bench beetles, tuberous worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Crustacea, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, multi-banded tapeworms; Japanese schistosomiasis, fluke-like fluke; kokujimu, malaria parasite, intestinal floriformus, toxoplasma Protozoa such as Cryptosporidium.
  • Examples of host animals include various pets, livestock, poultry, and more specifically, Inu, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (for example, , Pigeons, omme, nine-birds, wild birds, parakeets, pine pine, canary, etc.), sushi, horses, butter, hidge, ducks, etc.
  • animal parasite control agents containing the compounds of the present invention are pests that parasitize pet animals or livestock, especially ectoparasites. It is effective in controlling It is especially effective for dogs, cats, ushi or horses in pets or livestock.
  • the compound of the present invention when used as an animal parasite control agent, it may be used as it is. Also, powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aquatic compounds with appropriate adjuvants. It can also be formulated and used in various forms such as a suspension and an oily suspension. In addition to the above-mentioned preparation form, any preparation form that is generally used in this field can be used as long as it is suitable for the purpose of the present invention. Examples of the adjuvant used in the preparation include anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as the aforementioned preparation adjuvants for agricultural and horticultural pest control agents such as cetyltrimethylammonium bromide.
  • Cationic surfactants water, acetone, acetonitrile, monomethylacetamide, dimethylacetamide, dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol , Benzenoreanoleconole, Ethylene glycol, Propylene glycol, Polyethylene glycol, Liquid polyoxyethylene glycol nore, Butinoresin glycol nore, Ethylene glycol nole monomethinoatenore, Ethyleneglycoleno monoethylenoatenore, Diethylene glycol Solvents such as ricinole monoethylenoate, diethylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; butylhydroxyl-sol, butyhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite
  • auxiliary agents can be used by appropriately selecting from those known in the field, and further, selected from various auxiliary agents used in the above-mentioned agricultural and horticultural fields. You can also
  • the blending ratio of the compound of the present invention to various adjuvants is usually about 0.1: 99.9-90: 10. This In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used by caro.
  • Administration of the compound of the present invention to a host animal is performed orally or parenterally.
  • the oral administration method include a method of administering tablets, liquid agents, capsules, wafers, biscuits, minced meat, and other feeds containing the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention is prepared in an appropriate formulation and then taken into the body by intravenous injection, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on ) Treatment, pour-on treatment, spray treatment, and the like; and a method of embedding a fat slice containing the compound of the present invention under the skin of a host animal.
  • the dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually O.Olmg-100 g, preferably 0.1 mg relative to the body weight lKg of the host animal. — It is appropriate to administer at a rate of 1 Og.
  • the present invention also includes a method for controlling pests by the administration method or dosage as described above, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites.
  • the present invention includes a prophylactic or therapeutic agent for parasite-derived animal diseases comprising the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or treating parasite-derived animal diseases.
  • the compound of the present invention when used as an animal parasite control agent, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretic agents, sedatives, antiphlogistics, bactericides, and coloring agents as well as adjuvants. , Fragrances, preservatives and the like can be mixed or used together. If necessary, mix with or use other animal drugs and pesticides such as anthelmintics, anti-coxime, insecticides, acaricides, fleas, nematicides, bactericides, and antibacterials. In this case, the effect may be even better.
  • the present invention includes a mixed pest control composition in which various components as described above are mixed or used together, and a method for controlling pests using the composition. Also included are methods, particularly ectoparasite or endoparasite control methods.
  • the compound of the present invention is exemplified.
  • the following (1) and (8) can be appropriately combined with any two or more, and a compound based on the combination is also a desirable embodiment of the compound of the present invention.
  • pesticides containing the following compounds as active ingredients agricultural and horticultural pesticides, insecticides, acaricides or nematicides, animal parasites, and animal ectoparasites.
  • a control agent for sex organisms, and also a preventive or therapeutic agent for animal diseases caused by parasites are also desirable embodiments in the present invention.
  • a method for controlling pests by applying an effective amount of the following compounds is also a desirable embodiment of the present invention.
  • the present invention is not limited to these.
  • At least one of 1 ⁇ is substituted at the 4-position, and R 1 is alkyl, haloalkyl, anoreke-nore, noroanorekeninore, anoleo-nore, nooanorequininore, anolecoxy, nooanorecoxi, anolequinole
  • R 1 is alkyl, haloalkyl, anoreke-nore, noroanorekeninore, anoleo-nore, nooanorequininore, anolecoxy, nooanorecoxi, anolequinole
  • a compound of the above formula (I) which is canoleboninole, noroanorequinolecanoleboninole, anolexoxynoreboninole, noroanoloxycarboxyl, optionally substituted phenoxycarbon, nitro or formyl.
  • R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkyl carbol or formyl;
  • R 2 is neurogen, haloalkyl or haloalkoxy;
  • R 3 is neurogen or haloal A is alkyl substituted with Y;
  • ⁇ is cyclopropyl optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen and alkyl;
  • m is 1 or 2; n force ⁇ ; a compound of formula (I) wherein q is 1.
  • R 1 is halogen, alkyl or haloalkyl
  • R 2 is neurogen, haloalkyl or haloalkoxy
  • R 3 is halogen
  • A is alkyl substituted with Y
  • Y is A compound of the above formula (I), which is cyclopropyl, m is 2, n is 0 and q is 1.
  • Equation (I) becomes Equation (1-1):
  • R la is halogen or alkyl;
  • R lb and R lu are each a hydrogen atom;
  • R le is anorequinole, noroanorequinole, anoreke-nore, haloanoreke-nore, anoreki-nore, haloanoleo-nore , Anoroxy, noroalkoxy, anolequinolecanaciboninole, haloanorequinolecanenobonole, ananoloxycarboxyl, haloalkoxycarbon, optionally substituted phenoxycarbon, nitro or formyl;
  • R 2 Is a neurogen, haloalkyl or haloalkoxy;
  • R 3a is halogen or haloalkyl;
  • R 3b , R 3G and R 3d are each a hydrogen atom;
  • A is alkyl substituted with Y;
  • Y is halogen;
  • Equation (I) becomes Equation (la):
  • R 1 is halogen or alkyl; R 2 and R 3 are each halogen or CF; A is alkyl substituted with Y; and Y is substituted with halogen or alkyl.
  • a compound wherein C is 3-4 cycloalkyl; m is 1 or 2; and n is 0 or 1.
  • Formula (I) is the formula (la), R 1 is halogen or alkyl; R 2 and R 3 are each independently halogen or CF; A is —X—Y; X is anoleylene; Y is halo
  • 2-Me-CPr refers to a cyclopropyl group substituted with a methyl group at the 2-position, CO 2
  • Ph (4-C1) refers to a phenoxycarbon group in which a chlorine atom is substituted at the 4-position of the phenol group, and other similar descriptions are also based on this.
  • n 0 unless otherwise specified.
  • Test example 1 Effectiveness test for Lotus monto
  • Cabbage leaf pieces were immersed for about 10 seconds in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 50 ppm or 3. lppm, and air-dried.
  • a 9 cm diameter Petri dish was laid with moist filter paper, and air-dried cabbage leaves were placed on it. There, we released 10 2-3-year-old Lotus larvae, covered them, and left them in a constant temperature room at 25 ° C. On the 5th day after the release, life and death were determined, and the death rate was determined by the following formula. Abnormal insects were also considered dead.
  • the compound Nos. 8, 20-22, 25, 41, 91, 93 and 96 were obtained and the mortality was determined at 50 ppm.
  • Test Example 2 Effect test on silver leaf whitefly
  • Control value (%) (1— ((Ta X Cb) I (Tb X Ca))) X 100
  • Ta Number of old larvae after treatment in the treatment area + number of pupae
  • Tb Number of hatching larvae before treatment in the treated area
  • Test Example 4 Effect test on king beetle
  • Test Example 5 Effect test on legume fly
  • a leaf of green beans on which eggs of the leguminous mogly fly were uniformly laid was immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 25 ppm or 12.5 ppm, and air-dried.
  • Wet filter paper was placed in a plastic cup with a diameter of 9 cm and a height of 4 cm, and air-dried green beans were placed on it. After that, it was covered and left in a constant temperature room at 25 ° C.
  • Six to eight days after the treatment the number of old larvae and the number of pupae were examined, and the control value was calculated by the following formula.
  • the control values were determined at 25 ppm for the compounds No. 9, 14, and 23, all the compounds showed a high control effect of 90% or more, and the compound Nos. 2, 3, 11, 12, 15—
  • the control value was determined at 12.5 ppm for 18, 20, and 22, all the compounds showed a high control effect of 90% or more.
  • Control value (%) (1 ((number of old larvae in treated area + number of moths) Z (number of old larvae in untreated area + number of moths))) X 100
  • Test Example 7 Efficacy test against Nijiyu-ya-shitento Eggplant leaf pieces were dipped in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 25 ppm or 12.5 ppm for about 10 seconds and air-dried. Wet filter paper was laid in a plastic cup 9 cm in diameter and 4 cm in height, and air-dried eggplant leaf pieces were placed on it. There, 5 larvae of 1- and 2-year-old larvae were released, covered and left in a temperature-controlled room at 25 ° C. On the 4th and 6th days after the release, the mortality was determined and the mortality rate was determined in the same manner as in Test Example 1. Abnormal insects were also considered dead.
  • Test Example 8 Effect test on housefly
  • a filter paper was placed in a glass petri dish having a diameter of 9 cm, and treated with 1 ml of a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 500 ppm. After that, we released 10 termite worker ants and 1 soldier ant, covered them, and left them in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the treatment, the number of ant mortality was investigated, and the death rate was calculated using the following formula. When the mortality rate was determined for Compound Nos. 3, 9, 11, 12, 14 1 16 and 22, all compounds showed a high control effect of 90% or more.
  • the stock of a 5-6 leaf pot planted cabbage was treated with 10 ml of a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 800 ppm or 2 OO ppm.
  • Wet filter paper in a petri dish with a diameter of 9 cm The cabbage leaf pieces cut out 10 days after the treatment were placed. There, 10 larvae of 2-3 years old were released, covered, and left in a temperature-controlled room at 25 ° C. On the 4th and 5th day after the release, the mortality was determined and the mortality rate was determined in the same manner as in Test Example 1. Abnormal insects were also considered dead.
  • the mortality rate was determined at 800 ppm for Compound No. 8, it showed a high control effect of 90% or more, and the mortality rate for Compound No. 3, 9, 11, 16, 18 and 22 was 200 ppm. As a result, all compounds showed a high control effect of 90% or more.
  • the acetone solution lml (concentration: 10 gZml) of the test compound was dropped onto the inner surface of the 9 cm petri dish with a micropipette.
  • 1 ml of acetone was similarly dropped.
  • the petri dish inner surface was dried, about 100 juvenile ticks were placed, covered with a polyethylene sheet and sealed with a rubber band. Thereafter, the petri dish was allowed to stand under constant conditions at 25 ° C and relative humidity of 100% except during observation.
  • the rollover rate at each observation was corrected by the following Abbott's correction formula, and then the probit time line was drawn to obtain the half rollover time (KT value).
  • the KT value of each test compound is
  • the compound No. 3 was 9 minutes and 8 minutes and the compound No. 9 was 7.5 minutes and 6 minutes, whereas the following comparative compound A was 80 minutes and 40 minutes.
  • the following comparison compound B was 120 minutes and 80 minutes o
  • Corrected rollover rate (%) [(Non-overturning rate of control group-Non-overturning rate of treated zone) Z Non-overturning rate of control zone]
  • Comparative compound B is Compound 509 in WO03Z24222, Compound 530 in WO03Z15518, and Compound 27 in WO03Z15519.
  • felis felis adults (unblood-sucking adults within 5 days after emergence) were placed and exposed to the compound of the present invention.
  • the test was conducted in a triple system.
  • the above is uniformly mixed to form a powder.
  • the mixture of the above components and the compound of the present invention are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

Description

明 細 書
アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有 害生物防除剤
技術分野
[0001] 特許文献 1、特許文献 2、特許文献 3及び特許文献 4には、それぞれ一定の化学構 造を有するアントラ-ルアミド系化合物が開示されている。し力しながら、これらの特 許文献中には、後記する本発明の式 (I)中の Aに相当する置換基として C3— 4シクロ アルキルで置換されたアルキルを有する化合物はどこにも記載されて 、な 、。
また、特許文献 5には、ベンゼン環の 4位にシァノ基を有するアントラニルアミド系化 合物が開示されている。しかし、後記する本発明の式 (I)中の R1の定義にはシァノ基 が含まれず、両者の化学構造は異なる。
[0002] 特許文献 1 :国際公開公報 WO03Z24222号
特許文献 2 :国際公開公報 WO03Z15518号
特許文献 3 :国際公開公報 WO03Z15519号
特許文献 4:国際公開公報 WO01Z70671号
特許文献 5：国際公開公報 WO04Z67528号
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] 長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害 生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なく ない。
本発明は、力かる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問 題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤 の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
[0004] 本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべくアントラニルアミド系化合 物につき種々検討した。その結果、新規なアントラ-ルアミド系化合物又はその塩が 、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を 兀成し 7こ。
すなわち、本発明は、式 (I) :
[0005] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0006] (式中、 R1はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ァルケ-ル、ハロアルケ-ル、アル キニノレ、ノヽロアノレキニノレ、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキシ、ァノレキノレカノレボニノレ、ノヽロア ルキルカルボ-ル、アルコキシカルボ-ル、ハロアルコキシカルボ-ル、置換されても よいフエノキシカルボ-ル、ニトロ又はホルミルであり； R2及び R3は各々独立してハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシァノであり； Aは Y で置換されたアルキルであり； Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群か ら選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよい C3— 4シクロアルキルであり； m は 0— 4であり； nは 0又は 1であり； qは 0— 4である。但し R1がベンゼン環 2位に置換し たフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別の R1がベンゼン環 4位 に置換したハロゲンであるとき、その 4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子であ る）で表されるアントラ-ルアミド系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれ らを含有する有害生物防除剤などに関する。
発明の効果
[0007] 前記式 (I)の新規アントラニルアミド系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は 、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
発明を実施するための最良の形態
[0008] R1中の置換されてもよいフエノキシカルボ-ルの置換基としては、例えばハロゲン、 ァノレキノレ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル チォ、ァノレキノレスノレフィニノレ、ノヽロアノレキノレスノレフィニノレ、ァノレキノレスノレホニノレ、ノヽロ アルキルスルホ -ル、シァ入ニトロなどが挙げられる。これら置換基の置換数は、 1 又は 2以上であってよぐ 2以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また 、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
A中の置換基 Yの置換数は、 1又は 2以上であってよぐ 2以上の場合、各置換基 Y は同一でも相異なってもよい。また、置換基 Yの置換位置はいずれの位置でもよい。 A中の置換基 Yの置換数は、望ましくは 1である。
Y中の C3— 4シクロアルキルの置換基であるハロゲン、アルキル又はハロアルキル の置換数は、 1又は 2以上であってよぐ 2以上の場合、各置換基は同一でも相異な つてもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。 Y中の C3— 4シク 口アルキルは、望ましくは無置換であるか、或は前述の置換基を有する場合、その置 換数は 1一 5が望ましい。
R2、 R3又は Y中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素 、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は 1又は 2以 上であってよぐ 2以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロ ゲンの置換位置は 、ずれの位置でもよ 、。
[0009] R2、 R3、 A又は Y中のアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分枝状の!/、ず れでもよい。その具体例としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、 ターシャリーブチル、ペンチル、へキシルのような C1— 6のものなどが挙げられる。
R1中のァルケ-ル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよい。そ の具体例としては、ビュル、 1 プロべ-ル、ァリル、イソプロべ-ル、 1ーブテュル、 1, 3—ブタジェ -ル、 1 キセ -ルのような C2— 6のものなどが挙げられる。
R1中のアルキ-ル又はアルキ-ル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよい。そ の具体例としては、ェチュル、 2—ブチュル、 2 ペンチ-ル、 3 キシュルのような C 2—6のものなどが挙げられる。
Y中の C3— 4シクロアルキル又はシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロ ピル又はシクロブチルが挙げられ、中でもシクロプロピルが望まし！/、。
[0010] 前記式 (I)のアントラ-ルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであ ればあらゆるものが含まれる。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属 塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニゥム 塩、トリェチルアンモ -ゥム塩のようなアンモ-ゥム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩 、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げ られる。
[0011] 前記式 (I)のアントラニルアミド系化合物には、光学異性体、幾何異性体のような異 性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含 まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記 したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式 (I)と は異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあ ることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式 (I)のアントラニルアミド系化合物又はその塩 (以下本発明化合物と略す）は 、以下の反応〔A〕一〔B〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
[0012] [化 2]
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
反応〔A〕は、 Zが塩素原子である場合、通常塩基の存在下で行うことができる。 塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムのようなアルカリ金属水酸 化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;水素化ナトリウム、水 素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルァミン、トリェチルァミン、トリイソ プロピルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、ピリジン、 4ージメチルァミノピリジン、 2,6 ージメチルピリジン、 4—ピロリジノピリジン、 N メチルモルホリン、 Ν,Ν—ジメチルァニリ ン、 Ν,Ν ジェチルァ-リン、 Ν—ェチルー Ν—メチルァ-リン、 1,8—ジァザビシクロ〔5. 4.0〕— 7—ゥンデセン、 1,4ージァザビシクロ〔2.2.2〕オクタンのような第三級ァミン類な どから 1種又は 2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式 (II)の化合物に対し て 1一 5倍モル、望ましくは 1一 2.5倍モル使用することができる。
[0014] 反応〔Α〕は、 Ζが塩素原子である場合、所望により溶媒の存在下で行うことができる 。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテノレ類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホノレ ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロェタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ァセトニトリ ル、プロピオ-トリル、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へキサメチ ルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルァセトアミド、 Ν メチルピロリドンのような 極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸ェチル、酢酸プロピルのようなエステル類； アセトン、ジェチルケトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン 類などから 1種又は 2種以上を適宜選択することができる。
[0015] 反応〔Α〕は、 Ζが塩素原子である場合、通常 20— + 60°C、望ましくは 0— 30°Cで 行うことができる。その反応時間は、通常 1一 24時間程度、望ましくは 2— 12時間程 度とすることができる。
[0016] 反応〔A〕は、 Zが- OHである場合、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うこ とがでさる。
脱水縮合剤としては、 Ν,Ν'—ジシクロへキシルカルボジイミド、 1,3—ジイソプロピル カルボジイミド、 1ーェチルー 3—（ 3—ジメチルァミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のよ うなカルボジイミド類；その他に、 1,1，一カルボ-ルービス— 1H—イミダゾール、リン酸 ジクロリドフエ-ルエステル、ジェチルホスホロシア-ダート、 1,3,5—トリァザー 2,4,6— トリホスホリン 2,2,4,4,6, 6—へキサクロリド、シァヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチ ル、クロロスルホ-ルイソシァネート、トリフルォロ酢酸無水物などが挙げられる。
[0017] 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば 、ずれのものでもよ!/、。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテノレ類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホノレ ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロェタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ァセトニトリ ル、プロピオ-トリル、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へキサメチ ルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルァセトアミド、 Ν メチルピロリドンのような 極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸ェチル、酢酸プロピルのようなエステル類； アセトン、ジェチルケトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン 類;ペンタン、へキサン、ヘプタン、オクタン、シクロへキサンのような脂肪族炭化水素 類などから 1種又は 2種以上を適宜選択することができる。
[0018] 反応〔Α〕は、 Ζがー ΟΗである場合、通常—20— + 60°C、望ましくは 0— 30°Cで行う ことができる。その反応時間は、通常 0.5— 24時間程度、望ましくは 1一 12時間程度 とすることができる。
[0019] 反応〔A〕は、 Zが C アルコキシである場合、通常、塩基及び溶媒の存在下で行う
1—4
ことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第 3級ブトキシドのようなアルカリ金属 アルコキシド；トリメチルァミン、トリエチルァミン、トリイソプロピルァミン、ジイソプロピル ェチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、 2,6—ジメチルビリジン、 4—ピロリジ ノピリジン、 N メチルモルホリン、 Ν,Ν ジメチルァ-リン、 Ν,Ν ジェチルァ-リン、 Ν —ェチルー Ν—メチルァ-リン、 1,8—ジァザビシクロ〔5.4.0〕—7—ゥンデセン、 1,4—ジ ァザビシクロ〔2.2.2〕オクタンのような第三級ァミン類などから 1種又は 2種以上を適 宜選択することができる。塩基は、式 (II)の化合物に対して 1一 5倍モル、望ましくは 1 一 2.5倍モル使用することができる。
[0020] 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば 、ずれのものでもよ!/、。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ァ セト-トリル、プロピオ-トリル、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へ キサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルァセトアミド、 Ν—メチルピロリドン のような極性非プロトン性溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノ ール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから 1種又は 2種以上を適宜 選択することができる。
[0021] 反応〔Α〕は、 Ζが C アルコキシである場合、通常 0— 120°C、望ましくは 20— 80
1—4
°Cで行うことができる。その反応時間は、通常 0.5— 24時間程度、望ましくは 1一 12 時間程度とすることができる。
[0022] 前記式 (II)又は式 (III)の化合物は、それぞれ公知化合物であるか、或は公知資料 に準じて製造することができる。例えば、式 (II)の化合物は、 Synthesis、 1980年、 505 頁に記載された方法又はそれに準じて製造することができる。式 (III)の化合物は、 W O03Z24222中のスキーム 9一 22に記載された方法又はそれに準じて製造すること ができる。
[0023] [化 3]
Figure imgf000010_0001
[0024] R2、 R3、 A、 m、 n及び qは前述の通りである。
反応 〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテノレ類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホノレ ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロェタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ァセトニトリ ル、プロピオ-トリル、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へキサメチ ルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルァセトアミド、 Ν—メチルピロリドンのような 極性非プロトン性溶媒などから 1種又は 2種以上を適宜選択することができる。
[0025] 反応 〕は、通常 0— 120°C、望ましくは 20— 80°Cで行うことができる。その反応時 間は、通常 0.5— 24時間程度、望ましくは 1一 12時間程度とすることができる。
前記式 (IV)の化合物は、公知化合物である力 或は公知資料に準じて製造するこ とができる。例えば、式（IV)の化合物は、 Org. Prep. Proceed. Int., 1993年、 25卷 、 585頁に記載された方法、 WO03Z24222中のスキーム 8— 10に記載された方法 又はそれらに準じて製造することができる。
前記式 (V)の化合物には新規化合物が含まれる。当該化合物は Gabriel法にて製 造可能であるが、例えば以下の反応〔C〕に従って製造することができる。
[化 4]
Figure imgf000011_0001
[0027] 反応〔C〕において、 Aは前述の通りであり、 Tはハロゲン、—OSO G (Gはスルホン
2
酸エステル残基）又は— OHである。 Tがハロゲン又は OSO Gのとき、 Mはナトリウ
2
ム又はカリウムであり、 Tがー OHのとき、 Mは水素原子である。前記スルホン酸エステ ル残基としては、例えばメチル、ェチルのような C のアルキル； C のアルキルで置
1-6 1-6
換されてもょ 、フ ニルなどが挙げられる。
[0028] 反応〔C〕の第 1工程は、 Tがハロゲン又は OSO Gであり、且つ Mがナトリウム又は
2
カリウムである場合、通常溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ァ セト-トリル、プロピオ-トリル、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へ キサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルァセトアミド、 Ν メチルピロリドン のような極性非プロトン性溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノ ール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから 1種又は 2種以上を適宜 選択することができる。
[0029] 反応〔C〕の第 1工程は、 Tがハロゲン又は OSO Gであり、且つ Mがナトリウム又は
2
カリウムである場合、通常 0— 150°C、望ましくは 30— 110°Cで行うことができる。その 反応時間は、通常 0.5— 24時間程度、望ましくは 1一 12時間程度とすることができる [0030] 反応〔C〕の第 1工程は、 Tがー OHであり、且つ Mが水素原子である場合、通常、光 延法に従って行うことができる。例えば、溶媒の存在下、ジアルキルァゾジカルボキシ レート及びトリフエ-ルホスフィンを用いて行うことができる。前記ジアルキルァゾジ力 ルボキシレートとトリフ -ルホスフィンは、通常、式 (VI)の化合物に対し、それぞれ 等モル程度用いることができる。前記ジアルキルァゾジカルボキシレートとしては、例 えばジェチルァゾジカルボキシレート、ジイソプロピルァゾジカルボキシレートなどが 挙げられる。
[0031] 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば 、ずれのものでもよ!/、。例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテノレ類；クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホノレ ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロェタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類などから 1種 又は 2種以上を適宜選択することができる。
[0032] 反応〔C〕の第 1工程は、 Tがー OHであり、且つ Mが水素原子である場合、通常 0— 80°C、望ましくは 20— 60°Cで行うことができる。その反応時間は、通常 0.5— 24時 間程度、望ましくは 1一 16時間程度とすることができる。
[0033] 反応〔C〕の第 2工程は、通常、溶媒の存在下、式 (VIII)の化合物を、ヒドラジンを用 いて分解することにより行うことができる。前記ヒドラジンは、通常、式 (VIII)の化合物 に対し、等モル程度用いることができる。
[0034] 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよぐ例えば、ジェ チルエーテル、ブチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ タンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;メ タノ一ノレ、エタノーノレ、プロパノーノレ、ノノレマノレブタノ一ノレ、ターシャリーブタノールの ようなアルコール類などから 1種又は 2種以上を適宜選択することができる。
[0035] 反応〔C〕の第 2工程は、通常 0— 140°C、望ましくは 30— 100°Cで行うことができる 。その反応時間は、通常 0.5— 24時間程度、望ましくは 2— 12時間程度とすることが できる。 [0036] 本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述す る。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる 各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生 物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
[0037] 農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫 剤として有用である力 具体的には、ナミハダ-、 -セナミハダ-、カンザヮハダ-、ミ カンハダ二、リンゴハダ-、チヤノホコリダ-、ミカンサビダ-、ネダニなどのような植物 寄生性ダニ類；コナガ、ョトウムシ、ハスモンョトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバ ッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チヤノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ 、モモシンタイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、力ブラャガ、コロラドハムシ、ゥリハム シ、ボールウイ一ビル、アブラムシ類、ゥンカ類、ョコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ 類、コナジラミ類、ァザミゥマ類、ノ ッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、ァリ類、ハモグ リバェ類などのような農業害虫類;ネコブセンチユウ類、シストセンチユウ類、ネグサレ センチユウ類、イネシンガレセンチユウ、イチゴメセンチユウ、マツノザィセンチユウなど のような植物寄生性線虫類;ナメクジ、マイマイなどのような腹足類;ダンゴムシ、ワラ ジムシのような等脚類などのような土壌害虫類;イエダニ、イエバエ、了カイエ力、ゴキ プリ類などのような衛生害虫類;バタガ、ァズキゾゥムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダ マシ類などのような貯穀害虫類;ィガ、ヒメカツォブシムシ、シロアリ類などのような衣 類、家屋害虫類;ケナガコナダニ、コナヒヨウダニ、ミナミッメダニなどのような屋内塵 性ダニ類;などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用 有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防 除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、 有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害 虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有しているこ とから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理すること〖こ よって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の 害虫類をも防除することができる。
[0038] 本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ま 、態様としては、前記した 植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを 総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業 上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁 剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態 に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合する力ぎり、通常の当該分野で用い られているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪 藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、力 オリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼォライト、 澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジォキサン、ァセト ン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロ口ベンゼン、シクロへキサン、ジメチルス ルホキシド、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、 Ν—メチルー 2—ピロリド ン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジ アルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル 硫酸塩、アルキルァリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコー ル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァリー ルスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、アルキルジフヱ-ルエーテルジスルホン酸 塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルァリールリン酸 塩、スチリルァリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩 、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル ァリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、 ポリオキシエチレンアルキルァリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマ リン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステ ル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリダリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコ ールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ォキシァノレキレンブロ ックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリ ールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル、ポリオキシエチレング リコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エス テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステ ルのような非イオン系の界面活性剤ゃ展着剤;ォリーブ油、カポック油、ひまし油、シ ュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆 油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げら れる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、 1種又は 2種 以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野 で知られたものの中から適宜選んで使用することもできる。例えば、増量剤、増粘剤、 沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各 種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は 0.001 : 99.999一 95 : 5、望ましくは 0.005 : 99.995— 90 : 10である。これら製剤の実際の使用に 際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に 応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して使用することがで きる。
[0040] 本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形 態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定で きないが、一般に 0.05— 800000ppm、望ましくは 0.5— 500000ppmの有効成分濃度で 行ない、その単位面積あたりの施用量は、 1ヘクタール当り本発明化合物が 0.05— 50000g、望ましくは 1一 30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除 剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物 防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物 の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法 も含まれる。
[0041] 本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希 釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布 (例えば散布、 噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用（混入、灌注等)、 表面施用（塗布、粉衣、被覆等)、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対 して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫 の発生及び生育を阻害することも可能である。また!、わゆる超高濃度少量散布法
(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を 100 %含有することが可能である。
[0042] また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬 害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性 を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土 壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整 剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の 1種又は 2種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理 の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合 物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使 用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害 生物防除組成物も含まれる。
[0043] 本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、 施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できな いが、一般に 1 : 300— 300 : 1、望ましくは 1 : 100— 100 : 1である。また、施用適量は 1へ クタール当りの総有効成分化合物量として 0.1— 50000g、望ましくは 1一 30000gである 。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防 除方法も含まれる。
[0044] 上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち 害虫防除剤の有効成分化合物 (一般名；一部申請中を含む)としては、例えばプロフ エノホス (Profenofos)、シクロノレボス (Dichlorvos)、フエナ^ホス (Fenamiphos入フエ-トロ チオン (Fenitrothion)、 EPN、ダイアジノン (Diazinon)、クロルピリホスメチル
(Chlorpyrifos- methyl)、ァセフェート (Acephate)、プロチォホス (Prothiofos)、ホスチア ゼート (Fosthiazate)、ホスホカルブ (Phosphocarb)、カズサホス (Cadusafos)、ジスノレホト ン (Dislfoton)、クロルピリホス (Chlorpyrifos)、デメトン- S-メチル（Demeton-S- methyl)、 ジメトエート（Dimethoate)、メタミドホス（Methamidophos)、ノ ラチオン（Parathion)のよ うな有機リン酸エステル系化合物； 力ルバリル (Carbaryl)、プロボキスル (Propoxur)、アルジカルプ (Aldicarb)、カルボフラ ン (Carboforan)、チォジカルプ (Thiodicarb)、メソミル (Methomyl)、ォキサミル (Oxamyl) 、ェチォフェンカルプ (Ethiofencarb)、ピリミカルブ (Pirimicarb)、フエノブカルプ (Fenobucarb)、カルボスルファン (Carbosulfan)、ベンフラカルブ (Benforacarb)のような カーバメート系化合物；
カルタップ (Cartap)、チオシクラム (Thiocyclam)、ベンスノレタップ (Bensultap)のような ネライストキシン誘導体；
ジコホル (Dicofol)、テトラジホン (Tetradifon)、エンドスルファン（Endosulfan)のような 有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ (Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
フェンバレレート (Fenvalerate)、ぺノレメトリン (Permethrin)、シぺノレメトリン
(Cypermethrin)、デノレタメトリン (Deltamethrin)、シハロトリン (Cyhalothrin)、テフノレトリン (Tefluthrin)、エトフェンプロックス (Ethofenprox)、フェンプロパトリン（Fenpropathrin)、 ビフェントリン (Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルべンズロン (Diflubenzuron)、クロルフルァズロン (Chlorfluazuron)、テフノレベン ズロン (Teflubenzuron)、フルフエノクスロン (Flufenoxuron)、ルフェヌロン（Lufenuron)、 ノバルロン（Novaluron)、ビストリフルロン（Bistrifluron)、ノビフルムロン（Noviflumuron )のようなべンゾィルゥレア系化合物；
メトプレン (Methoprene)、ピリプロキシフェン (Pyriproxyfen)、フエノキシカルブ（ Fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン (Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート (Fenpyroximate)、フィプロ-ル (Fipronil)、テブフェンピラド (Tebufenpyrad),ェチピロール (Ethiprole)、トルフェンピラド (Tolfenpyrad)、ァセトプロ 一ノレ (Acetoprole)、ピラフノレプロ一ノレ (Pyrafluprole)、ピリプロ一ノレ (Pyriprole)のよう なピラゾール系化合物；
イミダクロプリド (Imidacloprid) -テンビラム (Nitenpyram)、ァセタミプリド
(Acetamiprid)、チアクロプリド (Thiacloprid)、チアメトキサム (Thiamethoxam)、クロチア 二ジン (Clothianidin)、ジノテフラン（Dinoteforan)などのネオ-コチノイド； テブフエノジド (Tebufenozide)、メトキシフエノジド (Methoxyfenozide)、クロマフエノジド (Chromafenozide)、ノヽロフエノジド（Halofenozide)などのヒドラジン系化合物； ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾ ン系化合物また、その他の化合物として、フ口-力ミド (Flonicamid)、ブプロフエジン (Buprofezin)、へキシチアゾクス (Hexythiazox)、アミトラズ (Amitraz)、クロルジメホルム (Chlordimeform)、シラフルォフェン (Silafluofen)、トリァザメイト (Triazamate)、ピメトロジ ン (Pymetrozine)、ピリミジフェン (Pyrimidifen)、クロルフエナビル (Chlorfenapyr)、インド キサカノレブ (Indoxacarb)、ァセキノシノレ (Acequinocyl)、エトキサゾ一ノレ (Etoxazole)、シ ロマジン (Cyromazine)、 1 ,3—ジクロ口プロペン (1,3- dichloropropene)、ジァフェンチウ ロン（Diafenthiuron)、ベンクロチアズ（Benclothiaz)、フルフェンリム（Flufenerim)、ピリ ダリル（Pyridalyl)、スピロジクロフェン（Spirodiclofen)、ビフエナゼート（Bifenazate)、ス ピロメシフェン（Spiromesifen)、プロパルギット（Propargite)、クロフエンテジン（ Clofentezine)、フルアタリピリム（Fluacrypyrim)、フルべンジアミド（Flubendiamide)、 シフルメトフェン（Cyflumetofen)、メタフルミゾン（Metaflumizone)、アミドフルメット（ Amidoflumet)のような化合物；などが挙げられる。更に、 BT剤、昆虫病原ウィルス剤 、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬;アベルメクチン (Avermectin)、エマメクチンべンゾエート (Emamectin— Benzoate)、ミノレべメクチン ( Milbemectin)、スピノサッド (Spinosad)、ィベルメクチン（Ivermectin)、レピメクチン（ Lepimectin)のような抗生物質；ァザデイラクチン（Azadirachtin)、ロテノン（Rotenone) のような天然物などと、混用、併用することもできる。
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物 (一般名；一部申請中を含む)として は、例えば、メパ-ピリム (Mepanipyrim)、ピリメサ -ル (Pyrimethanil)、シプロジ-ル (Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン (Triadimefon)、ビテルタノール (Bitertanol)、トリフルミゾール
(Triflumizole)、エタコナゾ一ノレ (Etaconazole)、プロピコナゾーノレ (Propiconazole)、ペン コナゾ一ノレ (Penconazole)、フノレシラゾーノレ (Flusilazole)、マイクロブタニノレ
(Myclobutanil)、シプロコナゾ一ノレ (Cyproconazole)、ターブコナゾーノレ
(Terbuconazole)、へキサコナゾーノレ (Hexaconazole)、ファーコナゾ一ノレシス (Furconazole- cis)、プロクロラズ (Prochloraz)、メトコナゾーノレ (Metconazole)、エポキシ コナゾ一ノレ (Epoxiconazole)、テトラコナゾ一ノレ (Tetraconazole)、ォキスポコナゾーノレ
(Oxpoconazole)、シプコナゾーノレ (Sipconazole)のようなァゾーノレ系ィ匕合物；
キノメチォネート (Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ (Maneb)、ジネブ (Zineb)、マンゼブ (Mancozeb)、ポリカーバメート
(Polycarbamate)、プロピネブ (Propineb)のようなジチォカーバメート系化合物； フサライド (Fthalide)、クロロタ口-ル (Chlorothalonil)、キントゼン (Quintozene)のよう な有機塩素系化合物；
べノミル (Benomyl)、チオファネートメチル (Thiophanate- Methyl)、カーベンダジム
(Carbendazim)、シァゾフアミド (Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム (Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサ-ル (Cymoxanil)のようなシァノアセトアミド系化合物；
メタラキシル (Metalaxyl)、ォキサジキシル (Oxadixyl)、オフレース (Oforace)、ベナラキ シル (Benalaxyl)、フララキシル (Furalaxyl)、シプロフラム (Cyproforam)のようなフエ-ル アミド系化合物；
ジクロフルアニド (Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅 (Cupric hydroxide),有機銅 (Oxine Copper)のような銅系化合物； ヒドロキシイソキサゾール (Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物； ホセチルアルミニウム (Fosety卜 Al)、トルク口ホスメチル (Tolclofos- Methyl)、 S—ベン ジル Ο,Ο—ジイソプロピルホスホロチォエート、 Ο—ェチル S,S—ジフエ-ルホスホロ ジチォエート、アルミニウムェチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物 キヤプタン (Captan)、キヤプタホル (Captafol)、フオルペット (Folpet)のような N—ノヽロゲ ノチォアルキル系化合物；
プロシミドン (procymidone)、ィプロジオン (Iprodione)、ビンクロゾリン (Vinclozolin)のよ うなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラ-ル (Flut0lanil)、メプロ-ル (Mepronil)、ゾキサミド (Zoxamide)のようなべンズ ァニリド系化合物； トリホリン (Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフエノックス (Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フエナリモル (Fenarimol)、フルトリアフオル (Flutriafol)のようなカルビノール系化合物 フェンプロビジン (Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ (Fenpropimorph)のようなモルフオリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド (Fentin Hydroxide),フェンチンアセテート (Fentin
Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン (Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ (Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルプ (Diethofencarb)のようなフエ-ルカーバメート系化合物； フルジォキソ-ル (Fludioxonil)、フェンピクロ-ル (Fenpiclonil)のようなシァノピロール 系化合物；
ァゾキシストロビン (Azoxystrobin)、クレソキシムメチル (Kresoxim- Methyl)、メトミノフ ェン (Metominofen)、トリフロキシストロビン (Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン ファモキサドン (Famoxadone)のようなォキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム (Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物； シルチオファム (Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
ィプロノくリカルブ (Iprovalicarb)のようなァミノアシッドアミドカーバメート系化合物； フエナミドン (Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンへキサミド (Fenhexamid)のようなハイド口キシァ -リド系化合物；
フルスルフアミド (Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物； アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物;抗生物質またその他の化合物として、ィ ソプロチオラン (Isoprothiolane)、トリシクラゾール (Tricyclazole)、ピロキロン
(Pyroquilon),ジクロメジン (Diclomezine)、プロべナゾーノレ (Probenazole)、キノキシフエ ン (Quinoxyfen)、プロノ モカノレブ塩酸塩 (Propamocarb
Hydrochloride)、スピロキサミン (Spiroxamine)、クロロピクリン (Chloropicrin)、ダゾメット (Dazomet)、メタムナトリウム塩 (Metam- sodium)；などが挙げられる。
[0046] その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、 Farm
Chemicals Handbook (2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分ィ匕合物、 特に土壌処理型のものなどがある。
[0047] 動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表 (背、腋下、下腹部、内股 部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、 血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なか でも、外部寄生生物の防除に有効である。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニゃノミなどが挙げられる。これら の種類は非常に多ぐ全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
[0048] 動物寄生性のダニとしては、例えばォゥシマダニ (Boophilus microplus)、タリイロコ ィタマタ二 (Rnipicephalus sanguineus)、フタ卜ゲチマタ二 (Haemaphvsalis longicornis)、キテマタ二 (Haemaphvsalis flava)、ッリ 7不チマダニ (Haemaphvsalis campanulata)、イス力チマダニ (Haemaphvsalis concinna 、ャマトチマダニ
Haemaphvsalis laponica)、ヒグナガナマタ二 (Haemaphvsalis kitaokai 、ィヤステマ ダニ (Haemaphvsalis ias)、ャマトマダニ (Ixodes ovatus)、タネガタマダニ (Ixodes nipponensis)、シュノレツエマダニ (Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ ( Amblvomma testudinanum)、ォオトゲナマグ二 (Haemaphvsalis megaspinosa)、 ί. ノカクマタ二 (Dermacentor reticulatus)、タイワンカクマタ二 (Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類；ワクモ (Dermanvssus gallinae)；トリサシダニ (
Ornithonvssus svlviarum)、 ナ トリケンタ二 (Ornithonvssus bursa)のよつなトリサン ダニ類；ナンョウッツガムシ (Eutrombicula wichmanni)、ァカッツガムシ（
Leptotrombidium akamusni)、フトクッッカムン ( Leptotrombidium pallidum)、フンッ ッガムシ（Leptotrombidium fiiii)、トサッッガムシ（Leptotrombidium tosa)、ョ一口ッ パアキダニ (Neotrombicula autumnalis)、アメリカッッガムシ (Eutrombicula alfreddueesi)、ミヤガワタマッツガムシ (Helenicula mivagawai)のようなッッガムシ類； ィヌッメダニ (CheYletiella yas^uri)、ゥサギッメダニ (CheYletiella parasitivorax)、ネ コッメダニ (Chevletiella blakei)のようなッメダニ類；ゥサギキユウセンダニ (Psoroptes cuniculi)、ゥシショクヒダニ (Chorioptes bovis)、ィヌミミヒゼンダニ (Otodectes cvnotis)、ヒゼンダニ (Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコゥヒゼンダニ (Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類;ィヌニキビダ二 (Demodex canis)のようなニキビダ二類な どが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダ 二類などの防除に特に有効である。
[0049] ノミとしては、例えば、ノミ目 (Siphonaptera)に属する外部寄生性無翅昆虫、より具 体的には、ヒトノミ科（Pulicidae)、ナガノミ科（Ceratephyllus)などに属するノミ類が举 げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、ィヌノミ（CtenoceDhalides canis) 、 コノミ (CtenoceDhalides felis)、ヒトノミ (Pulex irritans)、ユフトリフトノミ（
Ecnidnophaea gallinacea)、ケ才プス不ス ノミ (Xenopsvlla cheopis)、メクフ不ス ノミ (Leptopsvlla segnis)、ョ一口ッノヽネズ ノ (Nosopsvllus fasciatus)、ャマトネス ノ^ ( Monopsvllus anisus)などが举げられる なかでも、本発明化合物を含有する動物寄 生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にィヌノミ、ネコノミなどの防除に有効 である。
[0050] その他の外部寄生生物としては、例えば、ゥシジラミ、ゥマジラミ、ヒッジジラミ、ゥシ ホソジラミ、ァタマジラミのようなシラミ類;ィヌハジラミのようなハジラミ類;ゥシアブ、ゥ アイヌ力力、ッメトゲブュのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄 生生物としては、例えば、肺虫、ベンチユウ、結節状ウォーム、胃内寄生虫、回虫、糸 状虫類のような線虫類;マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単 包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類;コクシジゥム 、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジゥムのような原生動物 などが挙げられる。
[0051] 宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には 、ィヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ゥサギ、フェレット、鳥（例え ば、ハト、ォゥム、九官鳥、文鳥、インコ、ジユウシマツ、カナリアなど）、ゥシ、ゥマ、ブ タ、ヒッジ、ァヒル、 -ヮトリなどが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動 物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物 の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではィヌ、ネコ、ゥシ又はゥマに特に有 効である。
[0052] 本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよぐ また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水 生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記 製剤形態以外にも、本発明の目的に適合する力ぎり、通常の当該分野で用いられて いるあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した 農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤 や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモ-ゥムブロミドのような陽イオン系 の界面活性剤；水、アセトン、ァセトニトリル、モノメチルァセトアミド、ジメチルァセトァ ミド、ジメチルホルムアミド、 2-ピロリドン、 N-メチル -2-ピロリドン、ケロシン、トリァセチ ン、メタノーノレ、エタノーノレ、イソプロパノーノレ、ベンジノレアノレコーノレ、エチレングリコー ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコー ノレ、ブチノレジグリコーノレ、エチレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、エチレングリコーノレ モノェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、ジエチレングリコー ルノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ ングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシァ-ソール、ブ チルヒドロキシトルエン、ァスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子 酸塩、チォ硫酸ナトリウムのような酸ィ匕防止剤；ポリビュルピロリドン、ポリビュルアルコ ール、酢酸ビュルとビュルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園 芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油;乳糖、蔗糖、 ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他巿 販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の 目的から逸脱しないかぎり、 1種又は 2種以上を適宜選択して使用することができる。 また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用 することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜 選択して使用することもできる。
[0053] 本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常 0.1 : 99.9— 90 : 10程度である。こ れら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所 定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添 カロして使用することができる。
[0054] 宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口 投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ゥェ ハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非 経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投 与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法;スポットオン (spot-on)処理、ポヮオン (pour-on)処理、スプレー処理等により体表面に投与する 方法;宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する榭脂片等を埋め込む方法などが 挙げられる。
[0055] 宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によ つて異なるが、通常、宿主動物の体重 lKgに対して O.Olmg— 100g、望ましくは 0.1 mg— 1 Ogの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特 に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除すること により、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。こ のように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物 疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も 含まれる。
[0056] 本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミ ン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤 、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて 他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジゥム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノ ミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一 層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併 用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方 法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
[0057] 次に本発明化合物の望ましい態様として、いくつかを例示する。例示したものの内 、下記の（1)一 (8)については、任意の 2以上を適宜組み合せることもでき、その組 み合せに基づく化合物も、本発明化合物の望ましい態様である。また、以下の化合 物を有効成分として含有する有害生物防除剤、同じく農園芸用有害生物防除剤、同 じく殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤、同じく動物寄生生物防除剤、同じく動物外部寄生 性生物の防除剤、同じく寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤も、本発明にお ける望ましい態様である。また、以下の化合物の有効量を施用して有害生物を防除 する方法も、本発明における望ましい態様である。但し、本発明はこれらに限定され るものではない。
[0058] (l)R1の少なくとも 1つが 4位に置換しており、その R1がフッ素原子又は塩素原子で ある前記式 (I)の化合物。
(2) R1の少なくとも 1つが 4位に置換しており、その R1が塩素原子である前記式 (I)の 化合物。
(3) 1^の少なくとも 1つが 4位に置換しており、その R1がアルキル、ハロアルキル、ァ ノレケ-ノレ、ノヽロアノレケニノレ、ァノレキ-ノレ、ノヽロアノレキニノレ、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキ シ、ァノレキノレカノレボニノレ、ノヽロアノレキノレカノレボニノレ、ァノレコキシカノレボニノレ、ノヽロアノレ コキシカルボ-ル、置換されてもよいフエノキシカルボ-ル、ニトロ又はホルミルである 前記式 (I)の化合物。
(4) R2がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシである前記式 (I)の化合物。
(5) R3がハロゲンである前記式 (I)の化合物。
(6) R3がハロゲンであり、 3—又は 5—モノ置換である力、或は 3,5—ジ置換である前記 式 (I)の化合物。
[0059] (7) Yがシクロプロピルである前記式 (I)の化合物。
(8) Yがシクロプロピルであり、そのシクロプロピルが、ハロゲン、アルキル及びハロア ルキルよりなる群力 選ばれる 1一 5の置換基で置換されている前記式 (I)の化合物。
(9) R1がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボ-ル又はホルミルであり ； R2がノヽロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり； R3がノヽロゲン又はハロアル キルであり； Aが Yで置換されたアルキルであり； Υがハロゲン及びアルキルよりなる群 力 選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり； mが 1 又は 2であり； n力^であり； qが 1である前記式 (I)の化合物。
( 10)1^が 2—モノ置換又は 2,4—ジ置換であり、 R3が 3—モノ置換である上記（9)に記 載の化合物。
[0060] (l l)R1がハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、 R2がノヽロゲン、ハロアルキル 又はハロアルコキシであり、 R3がハロゲンであり、 Aが Yで置換されたアルキルであり 、 Yがシクロプロピルであり、 mが 2であり、 nが 0であり、 qが 1である前記式 (I)の化合 物。
(12) 1^が 2,4—ジ置換であり、 R3が 3—モノ置換である上記（11)に記載の化合物。
(13) 4位の R1が塩素原子である上記（ 12)に記載の化合物。
(14)式 (I)が式 (1-1) :
[0061] [化 5]
Figure imgf000026_0001
[0062] であり、 Rlaがハロゲン又はアルキルであり； Rlb及び Rluが各々水素原子であり； Rleが ァノレキノレ、ノヽロアノレキノレ、ァノレケ-ノレ、ハロアノレケ-ノレ、ァノレキ-ノレ、ハロアノレキ-ノレ 、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキシ、ァノレキノレカノレボニノレ、ハロアノレキノレカノレボニノレ、ァノレ コキシカルボ-ル、ハロアルコキシカルボ-ル、置換されてもよいフエノキシカルボ- ル、ニトロ又はホルミルであり； R2がノヽロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり ； R3aがハロゲン又はハロアルキルであり； R3b、 R3G及び R3dが各々水素原子であり； A が Yで置換されたアルキルであり； Yがハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる 群から選ばれる 1一 5の置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり； nが 0である 化合物。 (15) Rleがハロアルキル、アルキルカルボ-ル又はホルミルである上記（14)に記載 の化合物。
(16) Rleがハロアルキルである上記（14)に記載の化合物。
( 17) Yがシクロプロピルである上記（14)に記載の化合物。
(18)式 (I)が式 (la) :
[0063] [ィ匕 6]
Figure imgf000027_0001
[0064] であり、 R1がハロゲン又はアルキルであり； R2及び R3が各々ハロゲン又は CFであ り； Aが Yで置換されたアルキルであり； Yがハロゲン若しくはアルキルで置換されても よい C3— 4シクロアルキルであり； mが 1又は 2であり； nが 0又は 1である化合物。 (19)式（I)が前記式（la)であり、 R1がハロゲン又はアルキルであり； R2及び R3が各々 独立してハロゲン又は CFであり； Aがー X— Yであり；Xがァノレキレンであり； Yがハロ
3
ゲン若しくはアルキルで置換されてもよい C3— 4シクロアルキルであり； mが 1又は 2で あり； nが 0又は 1である化合物。
実施例
[0065] 次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ま ず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例 1
N— [6— [ [(シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル]— 2 メチルフエ-ル]— 1 (3—クロ口 —2 ピリジル)—3 (トリフルォロメチル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサミド（後記化 合物 No.1)の合成
シクロプロピルメチルァミン塩酸塩 0.8g及びテトラヒドロフラン 40mlの混合溶液に、 氷冷下でトリェチルァミン 1.49gを徐々に滴下した後、室温で 30分間攪拌した。次に 2— [1— (3—クロ口一 2—ピリジル) 3— (トリフルォロメチル) 1H—ピラゾール一 5 ィル]—8 ーメチルー 4H— 3, 1—べンゾォキサジン 4 オン lg及びテトラヒドロフラン 10mlの混合 溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に 4時間反応させた。反応 終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸ェチルと水とを加えて抽出した。有機 層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムをカ卩えて乾燥した。溶媒を 減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液: n—へキサン Z 酢酸ェチル = 1Z1)で精製して、融点 199.4°Cの目的物 0.54gを得た。
[0066] 合成例 2
N— [4—クロ口— 2—メチルー 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル] —フエ-ル]— 3 (トリフルォロメチル) 1 (3—クロ口一 2 ピリジル) 1H—ピラゾールー 5 -カルボキサミド (後記化合物 No.3)の合成
α—メチルーシクロプロピルメチルァミン塩酸塩 0.82g及びテトラヒドロフラン 40mlの 混合溶液に、氷冷下でトリェチルァミン 1.37gを徐々に滴下した後、室温で 30分間 攪拌した。次に 2— [1 (3 クロ口一 2 ピリジル) 3 (トリフルォロメチル) 1H—ピラゾー ルー 5—ィル ]ー6 クロロー 8—メチルー 4H— 3, 1—べンゾォキサジン 4 オン lg及びテト ラヒドロフラン 10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下 に 4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸ェチルと水 とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム を加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一 (溶離液: n—へキサン Z酢酸ェチル = 1Z1)で精製して、融点 210.0°Cの目的物 0.45gを得た。
[0067] 合成例 3
N— [4—クロ口— 2—メチルー 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル] —フエ-ル]— 3 ブロモ—1— (3 クロ口— 2 ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサ ミド (後記化合物 No.9)の合成
α—メチルーシクロプロピルメチルァミン塩酸塩 0.65g及びテトラヒドロフラン 40mlの 混合溶液に、氷冷下でトリェチルァミン 1.07gを徐々に滴下した後、室温で 30分間 攪拌した。次に 2— [3—ブロモ—1— (3 クロ口— 2—ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 ィル] —6 クロ口— 8—メチルー 4H— 3, 1—ベンゾォキサジン 4 オン 0.8g及びテトラヒドロフ ラン 10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に 4時間 反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸ェチルと水とを加え て抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムをカ卩えて 乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離 液: n—へキサン Z酢酸ェチル = 1Z1)で精製して、融点 183.6°Cの目的物 0.33gを 得た。
[0068] 合成例 4
N— [2—ブロモー 4 クロ口— 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル] —フエ-ル]— 3 ブロモ—1— (3 クロ口— 2 ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサ ミド (後記化合物 No.15)の合成
α—メチルーシクロプロピルメチルァミン塩酸塩 0.6g及びテトラヒドロフラン 40mlの混 合溶液に、氷冷下でトリェチルァミン lgを徐々に滴下した後、室温で 1時間 攪拌した。次に 2— [3—ブロモ—1— (3 クロ口— 2—ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 ィル] —6 クロ口— 8—ブロモー 4H— 3, 1—べンゾォキサジン 4 オン 0. 85g及びテトラヒドロ フラン 10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に 4時 間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸ェチルと水とをカロ えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムをカロえ て乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離 液: n—へキサン Z酢酸ェチル = 1Z2)で精製して、融点 260.6°Cの目的物 0.7gを 得た。
[0069] 次に、前記式 (I)で表される本発明化合物の代表例を第 1表に挙げる。これら化合 物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成す ることがでさる。
第 1表中、 No.は化合物 No.を示す。また、第 1表中、 Meはメチル基を、 Etはェチル 基を、 iPrはイソプロピル基を、 CPrはシクロプロピル基を、 CBuはシクロブチル基を、 Phはフエ-ル基を各々示す。また、第 1表中、 A1は- CH -[CPr]を、 A2は
2
— CH(Me)— [CPr]を、 A3は— CH—[2— Me— CPr]を、 A4は— CH—[2,2— CI—1— Me— CPr]を 、 A5は- CH -[1-Me-CPr]を、 A6は- CH(Me)- [CBu]を各々示す。また、第 1表中、
2
2-Me-CPrとあるのは、 2位にメチル基が置換したシクロプロピル基を示し、 CO
2
Ph(4- C1)とあるのは、フエ-ル基の 4位に塩素原子が置換したフエノキシカルボ-ル 基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。
尚、第 1表中、特筆しない限り nは 0である。
[表 1]
第 l表
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0002
2] 第 1表 （つづき）
Figure imgf000032_0001
3] 第 1表 （つづき）
Figure imgf000033_0001
103 化合物 No. 1の N -ォキサイド （n= 1 )
104 化合物 No. 3の N -オキサイド （n= )
105 化合物 No. 9の N -オキサイド （n= l )
106 化合物 No. 1 6の N -ォキサイド （n= 1 )
107 化合物 No. 2 2の N -ォキサイ ド （n= )
108 化合物 No. 4 2の N -ォキサイ ド （n= 1 ) 次に試験例を記載する。
試験例 1 ハスモンョトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が 50ppm又は 3. lppmとなるよう調製した薬液に、キャベツの 葉片を約 10秒間浸漬処理し、風乾した。直径 9cmのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、 その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、 2— 3令のハスモンョトウ幼虫 10 頭を放ち、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置した。放虫後 5日目に生死を判 定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物 No.8、 20— 22、 25、 41、 91一 93及び 96につ!/ヽて 50ppmで死虫率を求めたところ 、全ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物 No.1— 3、 5、 9一 19、 23、 24、 38一 40、 42、 80、 81及び 90【こつ!ヽて 3. lppmで死虫率を求めた ところ、全ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示した。 死虫率（％) = (死虫数 Z放虫数） X loo
[0074] 試験例 2 シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
第一本葉を 1枚残し、他の葉を切除したポット植えのキユウリに、シルバーリーフコナ ジラミの成虫を放して約 8時間産卵させた。その後、 25°Cの照明付恒温室内に 7— 1 0日間放置した。孵化幼虫数を調査した後、本発明化合物の濃度が 200ppm又は 5 Oppmとなるよう調製した薬液に寄生葉を約 10秒間浸漬処理し、風乾した。処理後 1 0— 14日間 25°Cの照明付恒温室内に放置した後、老齢幼虫数及び蛹数を調査し、 下記計算式により防除価を求めた。前記化合物 No.11及び 21につ!/、て 200ppmで 防除価を求めたところ、 80%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物 No.3、 9 、 12、 14一 20、 22、 38及び 39について 50ppmで防除価を求めたところ、全てのィ匕 合物が 80%以上の高い防除効果を示した。
防除価 (%) = (1— ( (Ta X Cb) I (Tb X Ca) ) ) X 100
Ta:処理区における処理後の老齢幼虫数 +蛹数
Tb：処理区における処理前の孵化幼虫数
Ca:無処理区における処理後の老齢幼虫数 +蛹数
Cb :無処理区における処理前の孵化幼虫数
[0075] 試験例 3 モモァカァブラムシに対する効果試験
本葉 1枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にモ モア力アブラムシの無翅胎生雌成虫 2— 3頭を放った。放虫 2日後に成虫を除去し、 幼虫数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が 800ppm となるように調製した薬液に約 10秒間浸漬処理し、風乾後 25°Cの照明付恒温室内 に放置した。処理 5日後に生存虫数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前 記ィ匕合物 No.2、 9、 11、 14一 18、 20、 22、 23、 38、 39、 42及び 90について死虫率 を求めたところ、全ての化合物が 90%以上の高 、防除効果を示した。
死虫率 (％)= (1— (生存虫数 Z処理虫数)） X 100
[0076] 試験例 4 ヮタァブラムシに対する効果試験
本葉 1枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にヮ タァブラムシの無翅胎生雌成虫 3— 4頭を放った。放虫 2日後に成虫を除去し、幼虫 数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が 50ppmとなる ように調製した薬液に約 10秒間浸漬処理し、風乾後 25°Cの照明付恒温室内に放置 した。処理 5日後に生存虫数を調査し、前記試験例 3と同様にして死虫率を求めた。 前記化合物 No.16、 18及び 22について死虫率を求めたところ、全ての化合物が 90 %以上の高い防除効果を示した。
[0077] 試験例 5 マメハモダリバエに対する効果試験
本発明化合物の濃度が 25ppm又は 12.5ppmとなるように調製した薬液に、マメノヽ モグリバエの卵が均一に産みつけられたインゲンの葉片を約 10秒間浸漬処理し、風 乾した。直径 9cm、高さ 4cmのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風 乾したインゲンの葉片を置いた。その後、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置 した。処理 6— 8日後に老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を 求めた。前記化合物 No.9、 14及び 23について 25ppmで防除価を求めたところ、全 ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物 No.2、 3、 11、 12 、 15— 18、 20及び 22について 12.5ppmで防除価を求めたところ、全ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示した。
防除価（％) = (1 （(処理区の老齢幼虫数 +蛹数) Z (無処理区の老齢幼虫数 +蛹 数)）） X 100
[0078] 試験例 6 ミナミキイロアザミゥマに対する効果試験
ポット植えキユウリから第一本葉 1枚のみを残し、その他の葉を切除した。残った葉 部を本発明化合物の濃度が 50ppmとなるよう調製した薬液に約 10秒間浸漬処理し 、風乾した。その後、 1齢幼虫が寄生したキユウリの葉片を、前記処理葉の上に置い た。翌日、キユウリの葉片を取り除き、処理葉に移った幼虫数を調査した。直径 9cm、 高さ 4cmのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に切り取った処理葉を置 いた。その後、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置した。処理 12— 15日後に 生存虫数を調査し、前記試験例 2と同様にして防除価を求めた。前記化合物 No.l l 、 12、 16、 22、 38及び 39について防除価を求めたところ、全ての化合物が 90%以 上の高 、防除効果を示した。
[0079] 試験例 7 ニジユウャホシテントウに対する効果試験 本発明化合物の濃度が 25ppm又は 12.5ppmとなるよう調製した薬液に、ナスの葉 片を約 10秒間浸漬処理し、風乾した。直径 9cm、高さ 4cmのプラスチックカップに湿 つた濾紙を敷き、その上に風乾したナスの葉片を置いた。そこへ、 1一 2令の-ジユウ ャホシテントウ幼虫 5頭を放ち、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置した。放虫 後 4一 6日目に生死を判定し、前記試験例 1と同様にして死虫率を求めた。尚、異常 虫も死亡とみなした。前記化合物 No.9及び 11について 25ppmで死虫率を求めたと ころ、全ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物 No.3、 16 、 22、 38及び 39について 12.5ppmで死虫率を求めたところ、全ての化合物が 90% 以上の高い防除効果を示した。
[0080] 試験例 8 イエバエに対する効果試験
餌培地 10gを、直径 6cm、高さ 3cmのプラスチックカップに入れた後、本発明化合 物の濃度が 200ppmとなるよう調製した薬液 10mlを加え、混合した。孵化 4日齢幼 虫を、 20又は 30頭放ち、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に 15— 16日間放置し た。その後、成虫数を調査し、下記計算式により羽化阻害率を求めた。前記化合物 No.3、 9、 11、 12及び 14一 20について羽化阻害率を求めたところ、全ての化合物 が 90%以上の高い防除効果を示した。
羽化阻害率 (％)= (1— (成虫数 Z放虫数)） X 100
[0081] 試験例 9 イエシロアリに対する効果試験
直径 9cmのガラスシャーレ内に濾紙を敷き、本発明化合物の濃度が 500ppmとな るよう調製した薬液 lmlを処理した。その後、イエシロアリの職蟻 10頭及び兵蟻 1頭 を放ち、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置した。処理 6日後に、職蟻の死亡 数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物 No.3、 9、 11、 12、 14 一 16及び 22について死虫率を求めたところ、全ての化合物が 90%以上の高い防除 効果を示した。
死虫率 (％)= (職蟻の死虫数 Z10) X 100
[0082] 試験 10 ハスモンョトウ浸透移行性試験
5— 6葉期のポット植えキャベツの株元に、本発明化合物の濃度が 800ppm又は 2 OOppmとなるよう調製した薬液 10mlを処理した。直径 9cmのペトリ皿に湿った濾紙 を敷き、処理 10日後に切り取ったキャベツ葉片を置いた。そこへ、 2— 3令のハスモン ョトウ幼虫 10頭を放ち、ふたをして 25°Cの照明付恒温室内に放置した。放虫後 4一 5 日目に生死を判定し、前記試験例 1と同様にして死虫率を求めた。尚、異常虫も死 亡とみなした。前記化合物 No.8について 800ppmで死虫率を求めたところ、 90%以 上の高い防除効果を示し、また、前記化合物 No.3、 9、 11、 16、 18及び 22について 200ppmで死虫率を求めたところ、全ての化合物が 90%以上の高い防除効果を示 した。
試験例 11 フタトゲチマダニに対する薬効試験
9cm径シャーレ内面に、供試ィ匕合物のアセトン溶液 lml (濃度： 10 gZml)をマイ クロピペットで滴下処理した。一方、対照区として、アセトン lmlを同様に滴下処理し た。シャーレ内面が乾燥した後、約 100匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被 い輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを 25°C恒温、相対湿度 100% 、恒喑条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過後毎 (5分、 10分、 15分、 20分、 30分、 45分、 1時間、 2時間、 4時間、 6時間及び 24時 間後）に行い、薬剤接触後の横転 (ノックダウン)ダニ数を記録した。以上の操作を 2 回繰り返した。
各観察時における横転率を下記アボットの補正式によって補正し、次 、でプロビッ ト '時間直線を引き、半数横転時間 (KT値)を求めた。各供試化合物の KT値は、
50 50 前記化合物 No.3が 9分と 8分であり、前記化合物 No.9が 7.5分と 6分であったのに対 し、下記比較ィ匕合物 Aは 80分と 40分であり、下記比較ィ匕合物 Bは 120分と 80分であ つた o
補正横転率 (％) = [(対照区の非横転率-処理区の非横転率) Z対照区の非横転率]
X 100
it較ィ匕合物 Aは、 WO03/24222中のィ匕合物 484であり、 WO03/15518中の ィ匕合物 497であり、且つ WO03Z15519中の化合物 2である下記化合物。 [0084] [化 7]
比較化合物 A
Figure imgf000038_0001
[0085] 比較化合物 Bは、 WO03Z24222中のィ匕合物 509であり、 WO03Z15518中の ィ匕合物 530であり、且つ WO03Z15519中の化合物 27である下記化合物。
[0086] [化 8]
Figure imgf000038_0002
[0087] 試験例 12 ネコノミに対する薬効試験
5.3ppmに調製した本発明化合物のアセトン溶液 0.5mlを、底面が平滑なガラス管 (内径 2.6cm、底面積 5.3cm2、高さ 12cm)に滴下処理した。室温下でアセトンを蒸 散させ、底面に本発明化合物を含むドライフィルムを形成させた。そこへネコノミ（ し tenocephalides
felis)の成虫（羽化後 5日以内の未吸血成虫） 10頭を入れ、本発明化合物を暴露さ せた。試験は 3連制で行った。
暴露 48時間後にノミの生死を判定し、前記試験例 1と同様にして死虫率を求めた。 前記化合物 No.16について死虫率を求めたところ、 90%以上の高い防除効果を示 した。
[0088] 次に製剤例を記載する。
製剤例 1
(1)本発明化合物 20重量部 (2)クレー 72重
(3)リグ-ンスルホン酸ソーダ
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例 2
(1)本発明化合物
(2)タルク
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
[0089] 製剤例 3
(1)本発明化合物 部
(2) N,N —ジメチルァセトアミド 部
(3)ポリオキシエチレンアルキルフエ-ルエーテル 10重：! I
50重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例 4
(1)クレー 68重 I
(2)リグ-ンスルホン酸ソーダ
(3)ポリオキシエチレンアルキルァリールサルフェート I
(4)微粉シリカ 25重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを 4 : 1の重量割合で混合し、水和剤とす る。
[0090] 製剤例 5
(1)本発明化合物 50重量部
(2)ォキシレーテッドポリアルキルフエニルフォスフェート トリエタノールァミン
2重量部
(3)シリコーン 0. 2重量部
(4)水 47. 8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部 (6)無水硫酸ナトリウム 42. 8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
[0091] 製剤例 6
(1)本発明化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンォクチルフエ-ルエーテル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0. 1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93. 9重量部
(1)一（3)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（4)に吹付け、ァセト ンを除去して粒剤とする。
製剤例 7
(1)本発明化合物 2. 5重量部
(2) N—メチルー 2 ピロリドン 2. 5重量部
(3)大豆油 95. 0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤 (ultra low volume
formulation)とす 。
[0092] 製剤例 8
(1)本発明化合物 40重量部
(2)ォキシレーテッドポリアルキルフエニルフォスフェート トリエタノールァミン
2重量部
(3)シリコーン 0. 2重量部
(4)ザンサンガム 0. 1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 52. 7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例 9
(1)本発明化合物 10重量部
(2)ジエチレングリコールモノェチルエーテル 90重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。 なお、本出願の優先権主張の基礎となる日本特許願 2004— 041295号（2004年 2月 18日に日本特許庁に出願、日本特許願 2004— 133722号（2004年 4月 28日 に日本特許庁に出願、 日本特許願 2004-261507号（2004年 9月 8日に日本特許 庁に出願、及び日本特許願 2004-295778号（2004年 10月 8日に日本特許庁に 出願)の全明細書の内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れる ものである。

Claims

請求の範囲
[1] 式 (I)
[化 1]
Figure imgf000042_0001
(式中、 R1はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ァルケ-ル、ハロアルケ-ル、アル キニノレ、ノヽロアノレキニノレ、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキシ、ァノレキノレカノレボニノレ、ノヽロア ルキルカルボ-ル、アルコキシカルボ-ル、ハロアルコキシカルボ-ル、置換されても よいフエノキシカルボ-ル、ニトロ又はホルミルであり； R2及び R3は各々独立してハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシァノであり； Aは Y で置換されたアルキルであり； Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群か ら選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよい C3— 4シクロアルキルであり； m は 0— 4であり； nは 0又は 1であり； qは 0— 4である。但し、 R1がベンゼン環 2位に置換 したフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別の R1がベンゼン環 4 位に置換したノヽロゲンであるとき、その 4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子で ある）で表されるアントラ-ルアミド系化合物又はその塩。
[2] R1がハロゲン、 C1 6アルキル、 C1— 6ハロアルキル、 C2— 6ァルケ-ル、 C2— 6ノヽ ロアルケ-ル、 C2— 6アルキ-ル、 C2— 6ハロアルキ-ル、 C 1—6アルコキシ、 C1—6 ハロアルコキシ、 C 1—6アルキルカルボ-ル、 C 1—6ハロアルキルカルボ-ル、 C1—6 アルコキシカルボ-ル、 C1— 6ハロアルコキシカルボ-ル、置換されてもよいフエノキ シカルボニル、ニトロ又はホルミルであり； R2及び R3が各々独立してハロゲン、 C1— 6 アルキル、 C1— 6ハロアルキル、 C1— 6アルコキシ、 C1— 6ハロアルコキシ又はシァノ であり； Aが Yで置換された C 1—6アルキルであり； Yがハロゲン、 C 1—6アルキル及び C1 6ハロアルキルよりなる群カゝら選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよ い C3— 4シクロアルキルであり； m力 SO— 4であり； n力 SO又は 1であり； q力 SO— 4である、 請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[3] R1の置換されてもよ!、フエノキシカルボ-ルの置換基が、ハロゲン、アルキル、ハロ アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキル スノレフィニノレ、ノ、ロアノレキノレスノレフィニノレ、ァノレキノレスノレホニノレ、ノ、ロアノレキノレスノレホ -ル、シァノ及び-トロよりなる群力も選ばれる少なくとも 1つである、請求項 1記載の 化合物又はその塩。
[4] Yの C3— 4シクロアルキル力 無置換である、請求項 1に記載の化合物又はその塩
[5] Yの C3— 4シクロアルキルが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から 選ばれる 1一 5の置換基で置換されている、請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[6] Yがシクロプロピルである、請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[7] R1の少なくとも 1つが 4位に置換しており、その R1がアルキル、ハロアルキル、アル ケ-ノレ、ノヽロアノレケニノレ、ァノレキ-ノレ、ノヽロアノレキニノレ、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキシ、 ァノレキノレカノレボニノレ、ノ、ロアノレキノレカノレボニノレ、ァノレコキシカノレボニノレ、ノ、ロアノレコ キシカルボ-ル、置換されてもよいフエノキシカルボ-ル、ニトロ又はホルミルである、 請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[8] R1がノヽロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボ-ル又はホルミルであり；
R2がノヽロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり； R3がノヽロゲン又はハロアル キルであり； Aが Yで置換されたアルキルであり； Yがハロゲン及びアルキルよりなる群 力 選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり； mが 1 又は 2であり； n力^であり； qが 1である、請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[9] R1がノヽロゲン、アルキル又はハロアルキルであり； R2がノヽロゲン、ハロアルキル又は ハロアルコキシであり； R3がハロゲンであり； Aが Yで置換されたアルキルであり； Yが シクロプロピルであり； mが 2であり； nが 0であり； qが 1である、請求項 1に記載の化合 物又はその塩。
[10] N— [6— [ [(シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル]— 2 メチルフエ-ル]— 1 (3—クロ 口— 2—ピリジル)—3 (トリフルォロメチル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサミド。 N— [4—クロ口— 2—メチルー 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル ]—フエ-ル]— 3— (トリフルォロメチル) 1— (3—クロ口一 2—ピリジル) 1H—ピラゾール一 5 カルボキサミド。
N— [4—クロ口— 2—メチルー 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル ]一フエ-ル]— 3—ブロモ—1 (3 クロ口— 2—ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサ ミド。
N— [2—ブロモー 4 クロ口— 6— [[ aーメチルー (シクロプロピルメチル)ァミノ]カルボ-ル ]一フエ-ル]— 3—ブロモ—1 (3 クロ口— 2—ピリジル)—1H—ピラゾールー 5 カルボキサ ミド。
式 (I) :
[化 2]
Figure imgf000044_0001
(式中、 R1はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ァルケ-ル、ハロアルケ-ル、アル キニノレ、ノヽロアノレキニノレ、ァノレコキシ、ノヽロアノレコキシ、ァノレキノレカノレボニノレ、ノヽロア ルキルカルボ-ル、アルコキシカルボ-ル、ハロアルコキシカルボ-ル、置換されても よいフエノキシカルボ-ル、ニトロ又はホルミルであり； R2及び R3は各々独立してハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシァノであり； Aは Y で置換されたアルキルであり； Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群か ら選ばれる少なくとも 1つの置換基で置換されてもよい C3— 4シクロアルキルであり； m は 0— 4であり； nは 0又は 1であり； qは 0— 4である。但し R1がベンゼン環 2位に置換し たフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別の R1がベンゼン環 4位 に置換したハロゲンであるとき、その 4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子であ る）で表されるアントラ-ルアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、（1)式 (II )：
[化 3]
Figure imgf000045_0001
(式中、
Figure imgf000045_0002
A及び mは前述の通りである）で表される化合物と、式 (III)：
[化 4]
Figure imgf000045_0003
(式中、 R、 R n及び qは前述の通りであり、 Zは塩素原子、 OH又は C アルコキ
1-4 シである）で表される化合物とを反応させる力 (2)式 (IV)：
[化 5]
Figure imgf000045_0004
(式中、
Figure imgf000045_0005
R2、 R3、 m、 n及び qは前述の通りである）で表される化合物と、式 (V)： A -NH (式中、 Aは前述の通りである）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
2
る製造方法。
[15] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する有害生物防除剤。
[16] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
[17] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
[18] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
[19] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する動物外部寄生性生物の防除剤。
[20] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有 効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤。
[21] 請求項 1一 13のいずれか 1項に記載のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有 効量を施用して有害生物を防除する方法。
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