KR20190096995A - 시클라닐리프롤 또는 그의 염을 함유하는 유해 생물 방제용 고형 조성물 - Google Patents

시클라닐리프롤 또는 그의 염을 함유하는 유해 생물 방제용 고형 조성물 Download PDF

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Abstract

시용 작업의 단축화나 적은 처리약량에 의해 높은 방제 효과를 올릴 수 있는 유해 생물 방제용 고형 조성물을 제공한다. 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액(성분 (1)), 흡유성 분말(성분 (2)), 및 입상 담체(성분 (3))를 함유하며(상기 음이온성 계면 활성제는 명세서에 기재); 성분 (1)이, 성분 (2) 및 성분 (3) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 고형 조성물을 제공한다.

Description

시클라닐리프롤 또는 그의 염을 함유하는 유해 생물 방제용 고형 조성물
본 발명은 시클라닐리프롤 또는 그의 염을 유효 성분으로서 포함하는 유해 생물 방제용 고형 조성물, 및 이 조성물을 종자 또는 모종에 처리함으로써, 발아 또는 이식 후의 식물을 유해 생물로부터 보호하는 방법에 관한 것이다.
시클라닐리프롤(cyclaniliprole)은 일반명이며, 그 화학명은 3-브로모-N-[2-브로모-4-클로로-6-[[(1-시클로프로필에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드이다. 이 화합물은, 살충제로서 유용한 안트라닐아미드계 화합물이며, 특허문헌 1에 화합물 No.16으로서 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 1에는, 이 화합물을 종자 또는 모종에 처리함으로써, 발아 또는 이식 후의 식물을 유해 생물로부터 보호하는 방법에 대해서는 전혀 구체적으로 개시되어 있지 않다.
특허문헌 2에는, 시클라닐리프롤을 포함하는 일반식으로 표시된 카르복사미드 살절지동물제와 특정한 계면 활성 성분을 포함하는 혼합물을 용제에 용해시켜서 고형 캐리어에 침윤시킨 후, 용제를 증발시킴으로써 얻은 고형 캐리어의 입자를 함유하는 고형 살절지동물 조성물이 기재되어 있다. 또한, 이 조성물을 분제 또는 분말로 하여 종자 및 다른 번식체에 코팅하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 해당 조성물은, 특정한 음이온성 계면 활성제를 사용하고 있지 않은 점에서, 본 발명의 유해 생물 방제용 고형 조성물과는 상이하다.
특허문헌 3에는, 시클라닐리프롤을 포함하는 일반식 화합물과, 티아디닐 등의 식물 병해 방제 활성 화합물과, 스멕타이트 광물을 포함하는 증량제와, 수용성 결합제를 함유하는 농약 입제 조성물을 육묘 상자에 시용하는 해충의 방제 방법이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 4에는, 코팅용 조성물과 농약을 포함하는 번식체 코팅용 조성물의 농약 유효 성분 화합물로서, 시클라닐리프롤을 포함하는 일반식 화합물을 적용할 수 있는 것이 기재되어 있다.
그러나, 특허문헌 3 및 특허문헌 4에 기재된 조성물은, 시클라닐리프롤와 특정한 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액을 조성물 중에 함유하고 있지 않은 점에서, 본 발명의 유해 생물 방제용 고형 조성물과는 상이하다.
특허문헌 5에는, 술포닐우레아 화합물과, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염이나 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염과 같은 음이온계 계면 활성제를 포함하는 고형 농약 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 유효 성분 화합물과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액을 적용한 것은 아니다.
국제 공개 제2005/077934호 공보 국제 공개 제2009/002856호 공보 국제 공개 제2011/083709호 공보 국제 공개 제2015/187788호 공보 국제 공개 제2016/017547호 공보
종래의 유해 생물 방제제는, 스펙트럼 및 효과에 있어서 각각 특징을 갖지만, 반면, 특정한 병해충에 대하여 효과가 충분하지 않거나, 잔효성이 짧아 일정 기간의 효과를 기대할 수 없거나 해서, 시용 장면에 따라서는, 실용상 충분한 방제 효과를 나타내지 못하는 경우가 있다. 또한, 방제 효과에 있어서 우수한 것일지라도, 시용 작업의 단축화나 적은 처리약량에 의해 높은 방제 효과를 올리는 것이 요구되는 경우가 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 검토를 거듭한 결과, 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액(성분 (1)), 흡유성 분말(성분 (2)), 및 입상 담체(성분 (3))를 함유하고; 상기 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이며; 성분 (1)이, 성분 (2) 및 성분 (3) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 고형 조성물을 수중에서 사용하면, 시클라닐리프롤의 용출성이 높아져서, 시클라닐리프롤이 수분 등을 통하여 토양 등에 확산 체류하기 쉬워지기 때문에, 간편하고 또한 안전하게 적은 처리약량으로도 예상 이상의 높은 방제 효과를 올릴 수 있는 것의 지견을 얻고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액(성분 (1)), 흡유성 분말(성분 (2)), 및 입상 담체(성분 (3))를 함유하고; 상기 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이며; 성분 (1)이, 성분 (2) 및 성분 (3) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 고형 조성물; 해당 조성물을, 유해 생물 또는 그것이 발생하는 장소에 시용하여 유해 생물을 방제하는 방법; 그리고, 해당 조성물을 모종에 처리하여, 식물의 모종을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 종래의 약제 살포 방법과 비교하여, 살포 작업의 단축화나, 약제의 비산 방지 등의 관점에서 환경 등에 대한 안전성의 향상을 기대할 수 있는데, 또한 추가로, 적은 처리약량에 의해서도 예상 이상의 높은 방제 효과를 올릴 수 있다.
시클라닐리프롤의 염으로서는, 예를 들어 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 암모늄염과 같은 무기염, 디메틸아민염과 같은 유기 염기와의 염을 들 수 있다. 시클라닐리프롤의 염은, 상기 특허문헌 1에 기재된 방법에 따라서 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 음이온성 계면 활성제는, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다. 그들 중에서도, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염이 가장 바람직하다. 또한, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염의 알킬 부분의 탄소수는 8 내지 12인 것이 바람직하다. 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염으로서는, 예를 들어, 소르폴 T-10SPG(도호가가꾸 고교사제 상품명), 소르폴 T-15SPG(도호가가꾸 고교사제 상품명), 소르폴 T-20SPG(도호가가꾸 고교사제 상품명), 소르폴 7920P(도호가가꾸 고교사제 상품명,), 뉴칼겐 EP-72PG(다케모토 유시사제 상품명), 뉴칼겐 EP-75PG(다케모토 유시사제 상품명), 뉴칼겐 EP-77PG(다케모토 유시사제 상품명), 소프로포르(Soprophor) 4D/384(솔베이 닛카사제 상품명) 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 음이온성 계면 활성제는, 황산에스테르염이나 인산에스테르염으로 함으로써, 비이온계 계면 활성제를 음이온화한 것이며, 염으로서는, 나트륨염이나 칼륨염이나 암모늄염을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 「극성 용매」는, 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 상기한 음이온성 계면 활성제를 용해할 수 있는 것이기만 하면, 어느 것이든 되지만, 20℃에서, 시클라닐리프롤을 5000ppm 이상, 바람직하게는 1000ppm 이상 용해시킬 수 있는 것인 것이 바람직하다. 구체적으로는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸데칸아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 시클로헥사논, 이염기산에스테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 벤질알코올, n-부탄올, 2-에틸헥산올 및 시클로헥산올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 그들 중에서도, N-메틸-2-피롤리돈이 더욱 바람직하다. 또한, 성분 (1) 중에서, 시클라닐리프롤 또는 그의 염의 양은, 극성 용매 100중량부에 대하여 50중량부 이하, 바람직하게는 40중량부 이하, 더욱 바람직하게는 30중량부 이하인 것이 바람직하다. 또한, 음이온성 계면 활성제의 양은, 극성 용매 100중량부에 대하여 60중량부 이하, 바람직하게는 50중량부 이하, 더욱 바람직하게는 40중량부 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 성분 (2)의 「흡유성 분말」이란, 성분 (1)을 흡수 또는 부착시키기 위한 공극 또는 표면을 갖는 분말을 의미한다. 흡유성 분말의 입자 직경은, 통상 입상 담체의 입자 직경보다도 작은 것이며, 체적 평균 입자 직경으로 150㎛ 이하가 바람직하고, 0.01㎛ 내지 150㎛의 범위 내인 것이 보다 바람직하고, 0.1㎛ 내지 150㎛의 범위 내인 것이 더욱 바람직하다(「범위 내」란, 그 경계의 값도 포함한다. 이하 마찬가지). 또한, 성분 (2)의 흡유성 분말은, 성분 (1)을 흡수 또는 부착할 수 있는 흡유 능력을 갖는 것이 바람직하고, 또한 SiO2의 함유량이 높은 것인 것이 바람직하다. 특히 바람직한 흡유성 분말의 예로서는, 제올라이트, 몬모릴로나이트, 규조토, 펄라이트, 실리카겔, 벤토나이트, 공질 알루미나, 카올리나이트, 탈크, 화이트 카본, 활성 백토, 아타풀자이트, 버미큘라이트, 셀라이트, 히드로탈사이트, 미분말상으로 석출시킨 함수 SiO2 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 성분 (3)의 「입상 담체」란, 성분 (1)이 흡수 또는 부착된 성분 (2)의 흡유성 분말을 표면에 부착할 수 있는 것이다. 성분 (3)의 입상 담체에는 성분 (2)의 흡유성 분말보다도 입자 직경이 큰 것이 포함되어 있는 것이 바람직하고, 성분 (3)의 입상 담체의 대부분(예를 들어, 80중량％ 이상, 바람직하게는 90중량％ 이상)이, 200㎛보다 큰 입자 직경인 것이 보다 바람직하다. 성분 (3)의 입상 담체로서는, 예를 들어, 종자, 광물질 담체 및 당류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 들 수 있다. 광물질 담체로서는, 규사, 규석, 경석 및 탄산칼슘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 들 수 있다. 또한, 당류로서는, 글루코오스, 수크로오스, 덱스트린 및 전분으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 들 수 있다. 또한, 광물질 담체 및 당류는 적절히, 입상물로 성형해도 된다. 성분 (1)과 성분 (2)의 중량비는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위 내인 것이 바람직하다. 성분 (2)와 성분 (3)의 중량비는 1:2000 내지 1:5, 바람직하게는 1:1000 내지 1:5의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 또한, 성분 (3)의 입상 담체 자체가 공극을 갖고, 유상 성분, 예를 들어, 성분 (1)을 흡수 또는 부착할 수 있는 것이어도 된다.
본 발명의 유해 생물 방제용 고형 조성물(이하 본 발명 조성물이라고도 한다)에 있어서, 성분 (1)은 흡유성 분말(성분 (2)) 및 입상 담체(성분 (3)) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되어 있다. 예를 들어, 성분 (2) 중의 공극 또는 표면에 성분 (1)을 흡수 또는 부착시킨 후, 이 것으로 성분 (3)의 표면을 피복하여, 본 발명 조성물을 조제할 수 있다. 그 때, 성분 (1)은 성분 (3)에도 흡수 또는 부착시킬 수 있다. 또한, 성분 (3)에 성분 (1)을 흡수 또는 부착시킨 후, 성분 (2)로 피복하여, 본 발명 조성물을 조제할 수 있다. 그 때, 성분 (1)은 성분 (2)에도 흡수 또는 부착시킬 수 있다. 또한, 성분 (1), 성분 (2) 및 성분 (3)을 혼합하여, 본 발명 조성물을 조제할 수 있다. 그 때, 성분 (1)은 성분 (2)에도 성분 (3)에도 흡수 또는 부착시킬 수 있다. 이들 방법으로 본 발명 조성물을 제조할 때에는, 결합제를 사용하여, 성분 (2)와 성분 (3)을 결합시킨 것에, 성분 (1)을 흡수 또는 부착시켜도 된다. 본 발명 조성물에 있어서는, 성분 (1)이 성분 (2) 또는 성분 (3)에 흡수 또는 부착된 후에도, 성분 (1)로부터 극성 용매를 증발시키지 않고, 액체의 상태로 존재하는 것이 바람직하다.
상기 결합제로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜과 같은 저급 알킬렌글리콜; 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 폴리알킬렌글리콜; 수크로오스와 같은 당질; 만니톨과 같은 당질 유도체; 전분; 덱스트린과 같은 변성 전분; 폴리비닐알코올, 가수분해 폴리아세트산비닐, 폴리비닐메틸에테르, 폴리비닐-피롤리디논 등의 인공 폴리머; 카르복시메틸셀룰로오스염이나 리그닌술폰산염 등의 고분자 계면 활성제 등을 사용할 수 있다. 이들 결합제 중에서도, 인공 폴리머를 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도 폴리비닐알코올을 사용하는 것이 바람직하다. 결합제는 성분 (3)의 입상 담체 100중량부에 대하여 20중량부 이하, 바람직하게는 10중량부 이하인 것이 바람직하다.
본 발명 조성물은, 제조 시에 입상의 형상이 되어, 그대로 입제로서 사용할 수 있다. 또한, 입상 담체로서 종자를 사용한 경우에는 그대로 사용할 수 있다. 한편, 필요에 따라 농약 보조제와 함께 분제, 입제, 수화제 등의 다양한 형태로 제제하여 사용할 수도 있다. 분제 또는 수화제로 제제하는 경우에는, 본 발명 조성물을 적절히 분쇄해도 된다. 그들의 제제에 있어서의 시클라닐리프롤 또는 그의 염의 배합 비율은, 조성물 전체 중량(100중량부)에 대하여 통상 0.01 내지 98중량부, 바람직하게는 0.1 내지 95중량부이다. 그들의 제제는, 그대로 사용하거나, 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하여 사용할 수 있다.
여기에 말하는 농약 보조제로서는, 증량제, 유화제, 분산제, 전착제, 침투제, 습윤제, 증점제, 소포제, 안정제, 동결 방지제 등을 들 수 있고, 필요에 따라 적절히 첨가하면 된다. 증량제로서는, 고체성의 증량제와 액체성의 증량제로 나뉘고, 고체성의 증량제로서는, 활성탄, 대두분, 소맥분, 목분, 어분, 분유 등의 동식물성 분말; 황 분말; 무수황산나트륨 등을 들 수 있고, 액체성의 증량제로서는, 물; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유 등의 지방족 탄화수소류; 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 시클로헥산, 솔벤트 나프타 등의 방향족 탄화수소류; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류; 아세트산에틸, 지방산의 글리세린에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 대두유, 옥수수유 등의 식물성 기름 등을 들 수 있다.
본 발명 조성물의 처리 대상으로서는, 농원예용으로 재배되는 식물의 종자 또는 모종 등을 들 수 있다. 종자에의 처리는, 상기 입상 담체로서 종자를 선택하는 양태로 행해도 된다. 여기에서 말하는 종자 또는 모종으로서는, 입상 담체로서 적용할 수 있는 종자 외에, 종묘, 씨감자, 괴경, 구근, 구경, 인경, 주아, 접목용 식물편, 유묘 등도 포함된다. 농원예용으로 재배되는 식물로서는, 예를 들어 벼, 대맥, 소맥, 연맥, 호밀, 귀리, 옥수수, 메밀 등의 화곡류; 감자, 고구마, 대두, 팥, 강낭콩, 완두, 잠두콩, 땅콩 등의 감자, 콩류; 뽕나무, 담배, 차, 사탕무, 사탕수수, 등심초, 목화, 아마, 삼, 유채, 참깨, 잇꽃, 홉, 고려인삼, 제라늄, 올리브 등의 공예작물(industrial crops); 토마토, 가지, 고추, 피망, 오이, 멜론, 수박, 호박, 무우, 배추, 양배추, 콜리플라워, 양파, 파, 염교, 부추, 마늘, 아스파라거스, 우엉, 쑥갓, 머위, 아티초크, 당근, 셀러리, 파슬리, 미나리, 파드득나물, 시금치, 토란, 참마, 쇠귀나물, 연꽃, 생강, 양하, 딸기, 오크라 등의 야채; 해바라기, 카네이션, 국화, 난 등의 화초; 등을 들 수 있다.
본 발명 조성물의 처리 방법으로서는, 예를 들어 이하의 것을 들 수 있다.
(1) 본 발명 조성물을, 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트 중의 모종에 주입, 살포 또는 투하하는 방법.
(2) 본 발명 조성물을, 토양, 육묘토, 식혈에 채우는 흙 등에 주입, 살포, 투하 또는 혼화하는 방법.
(3) 본 발명 조성물을, 파구, 식혈, 이랑 등에 주입, 살포 또는 투하하는 방법.
종자 또는 모종에 처리하는 본 발명 조성물 중의 시클라닐리프롤 또는 그의 염의 양의 범위는, 보호해야할 식물의 종류, 약제의 처리 방법, 방제 대상의 유해 생물의 종류 등에 따라 상이하여 일률적으로 규정할 수 없지만, 종자에 처리하는 경우, 종자 100Kg당 통상 1g 내지 5000g이며, 바람직하게는 5g 내지 1000g, 더욱 바람직하게는 60g 내지 80g이다.
또한, 모종에 처리하는 경우, 본 발명 조성물 중의 시클라닐리프롤 또는 그의 염의 양은, 모종 1주당 일반적으로 0.01mg 내지 500mg이며, 바람직하게는 0.1mg 내지 100mg이다. 또한, 처리 면적 1헥타르당 일반적으로 1g 내지 5000g이며, 바람직하게는 5g 내지 1000g이다. 또한, 식혈 등에 처리하는 경우, 예를 들어 가지, 오이, 토마토, 양배추, 멜론 등의 식물의 모종 1주당 일반적으로 0.1mg 내지 100mg이며, 바람직하게는 5mg 내지 20mg이다.
본 발명에 의해 방제되는 유해 생물로서는, 식물이 생육하는 과정에서, 그 식물에 해를 미칠 우려가 있는 식해성 곤충이나 흡즙성 곤충 등이다. 예를 들어 끝동매미충, 애매미충 등의 매미충류; 갈색멸구, 흰둥멸구, 예멸구 등의 멸구류; 담배가루이, 온실가루이 등의 가루이류; 복숭아혹진딧물, 목화진딧물, 무우테두리진딧물, 싸리수염진딧물, 보리두갈래진딧물, 기장테두리진딧물 등의 진딧물류; 가루깍지벌레, 루비깍지벌레, 산호제깍지벌레, 화살깍지벌레 등의 깍지벌레류; 및 대만총채벌레, 파총채벌레, 볼록총채벌레, 오이총채벌레, 귤총채벌레, 꽃노랑총채벌레, 벼관총채벌레 등의 총채벌레류; 벼룩잎벌레, 콜로라도감자잎벌레, 두줄박이애잎벌레, 구리풍뎅이, 왜콩풍뎅이 등의 갑충류; 배추좀나방, 야도충, 담배거세미나방, 코드린나방, 담배나방, 매미나방, 혹명나방, 차애모무늬잎말이나방, 검거세미나방, 거세미나방, 배추벌레 등의 나비류 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 입상 담체(성분 (3))로서 종자 이외의 것을 사용한 경우의 조성물은, 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트에 파종 또는 이식된 종자 또는 모종에 처리할 수 있다. 또한, 입상 담체로서 종자를 사용한 경우의 조성물은, 그대로 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트에 파종할 수 있다. 시클라닐리프롤 또는 그의 염은 우수한 침투 이행성을 갖고 있으므로, 본 발명 조성물을 육묘 상자 등에 처리하면, 식물의 뿌리부로부터 빨아 올려진 시클라닐리프롤 또는 그의 염을 효율적으로 식물체 내에 도입시킬 수 있다. 따라서, 본 발명 조성물에 의해, 식물체를 가해하는 해충 등의 유해 생물을 효율적으로 방제 가능하게 된다. 본 발명 조성물은, 특히, 육묘 상자에 파종된 벼의 흡즙해충 방제에 적용하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명 조성물을 벼의 육묘 상자 처리에 사용하면, 시클라닐리프롤 또는 그의 염은 수분 등을 통하여 토양 등에 확산 체류함으로써 장기로 약효를 지속시킬 수 있다. 본 발명 조성물에서는, 상기한 시클라닐리프롤 또는 그의 염이 수분 등에 용출하기 쉬워지기 때문에, 효율적으로 약효를 얻을 수 있다. 여기에서 말하는 용출이란, 시클라닐리프롤 또는 그의 염 단독, 시클라닐리프롤 또는 그의 염 및 음이온계 계면 활성제, 또는 시클라닐리프롤 또는 그의 염, 음이온계 계면 활성제 및 극성 용매가 하나가 되어서 흡유성 분말로부터 괴리하여, 수층으로 이행하여 용해 또는 분산되거나 또는 종자로 이행하는 것을 의미한다.
본 발명 조성물은, 시클라닐리프롤 또는 그의 염 이외의 다른 유해 생물 방제제와 혼용·병용하여 사용할 수 있다. 혼용은, 본 발명 조성물의 조제 시여도 되고, 종자 또는 모종에 처리하는 때여도 된다. 또한, 본 발명 조성물의 제조 시에 다른 유해 생물 방제제를 혼용하는 경우에는, 다른 유해 생물 방제제를 성분 (1) 내지 (3) 중 어디든 추가해서 조제해도 된다. 다른 유해 생물 방제제로서는, 살충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살토양해충제, 살균제, 또는 BT제 또는 곤충병원 바이러스제와 같은 미생물 농약 등을 들 수 있다.
상기 다른 유해 생물 방제제 중의, 살충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살토양해충제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중을 포함하거나, 또는 일본 식물방역 협회 시험 코드)로서는, 예를 들어, 프로페노포스(profenofos), 디클로르보스(dichlorvos), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), EPN, 다이아지논(diazinon), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 아세페이트(acephate), 프로티오포스(prothiofos), 포스티아제이트(fosthiazate), 카두사포스(cadusafos), 디술포톤(dislufoton), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 에티온(ethion), 에트림포스(etrimfos), 퀴날포스(quinalphos), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 술프로포스(sulprofos), 티오메톤(thiometon), 바미도티온(vamidothion), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 프로파포스(propaphos), 포살론(phosalone), 포르모티온(formothion), 말라티온(malathion), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 시아노포스(cyanophos), 트리클로르폰(trichlorfon), 메티다티온(methidathion), 펜토에이트(phenthoate), ESP, 아진포스메틸(azinphos-methyl), 펜티온(fenthion), 헵테노포스(heptenophos), 메톡시클로르(methoxychlor), 파라티온(parathion), 포스포카르브(phosphocarb), 디메톤-S-메틸(demeton-S-methyl), 모노크로토포스(monocrotophos), 메타미도포스(methamidophos), 이미시아포스(imicyafos), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 테르부포스(terbufos), 포스파미돈(phosphamidon), 포스메트(phosmet), 포레이트(phorate), 폭심(phoxim), 트리아조포스(triazophos)와 같은 유기 인산에스테르계 화합물;
카르바릴(carbaryl), 프로폭수르(propoxur), 알디카르브(aldicarb), 카르보푸란(carbofuran), 티오디카르브(thiodicarb), 메토밀(methomyl), 옥사밀(oxamyl), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 피리미카르브(pirimicarb), 페노부카르브(fenobucarb), 카르보술판(carbosulfan), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤다이오카르브(bendiocarb), 푸라티오카르브(furathiocarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 메톨카르브(metolcarb), 크실릴카르브(xylylcarb), XMC, 페노티오카르브(fenothiocarb)와 같은 카르바메이트계 화합물;
카르탑(cartap), 티오시클람(thiocyclam), 벤술탑(bensultap), 티오술탑나트륨(thiosultap-sodium), 티오술탑디나트륨(thiosultap-disodium), 모노술탑(monosultap), 비술탑(bisultap), 옥살산수소 티오시클람(thiocyclam hydrogen oxalate)과 같은 네레이스톡신 유도체;
디코폴(dicofol), 테트라디폰(tetradifon), 엔도술판(endosulfan), 디에노클로르(dienochlor), 디엘드린(dieldrin)과 같은 유기 염소계 화합물;
산화펜부타주석(fenbutatin oxide), 시헥사틴(cyhexatin)과 같은 유기 금속계 화합물;
펜발레레이트(fenvalerate), 페르메트린(permethrin), 시퍼메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 시할로트린(cyhalothrin), 테플루트린(tefluthrin), 에토펜프록스(ethofenprox), 플루펜프록스(flufenprox), 시플루트린(cyfluthrin), 펜프로파트린(fenpropathrin), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루발리네이트(fluvalinate), 시클로프로트린(cycloprothrin), 람다시할로트린(lambda-cyhalothrin), 피레트린(pyrethrins), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 테트라메트린(tetramethrin), 레스메트린(resmethrin), 프로트리펜부트(protrifenbute), 비펜트린(bifenthrin), 제타시퍼메트린(zeta-cypermethrin), 아크리나트린(acrinathrin), 알파시퍼메트린(alpha-cypermethrin), 알레트린(allethrin), 감마시할로트린(gamma-cyhalothrin), 세타시퍼메트린(theta-cypermethrin), 타우플루발리네이트(tau-fluvalinate), 트랄로메트린(tralomethrin), 프로플루트린(profluthrin), 베타시퍼메트린(beta-cypermethrin), 베타시플루트린(beta-cyfluthrin), 메토플루트린(metofluthrin), 페노트린(phenothrin), 플루메트린(flumethrin), 데카메트린(decamethrin)과 같은 피레트로이드계 화합물;
디플루벤주론(diflubenzuron), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 트리플루무론(triflumuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 플루아주론(fluazuron)과 같은 벤조일우레아계 화합물;
메토프렌(methoprene), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 페녹시카르브(fenoxycarb), 디오페놀란(diofenolan)과 같은 유약 호르몬형 화합물;
피리다벤(pyridaben)과 같은 피리다지논계 화합물;
펜피록시메이트(fenpyroximate), 피프로닐(fipronil), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 에티프롤(ethiprole), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 아세토프롤(acetoprole), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리프롤(pyriprole)과 같은 피라졸계 화합물;
이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세타미프리드(acetamiprid), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 클로티아니딘(clothianidin), 니디노테푸란(nidinotefuran), 디노테푸란(dinotefuran), 니티아진(nithiazine)과 같은 네오니코티노이드계 화합물;
테부페노지드(tebufenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 크로마페노지드(chromafenozide), 할로페노지드(halofenozide)와 같은 히드라진계 화합물;
피리달릴(pyridalyl), 플로니카미드(flonicamid)와 같은 피리딘계 화합물;
스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라마트(spirotetramat)와 같은 환상 케토에놀계 화합물;
플루아크리피림(fluacrypyrim)과 같은 스트로빌루린계 화합물;
플루페네림(flufenerim)과 같은 피리딘아민계 화합물;
디니트로계 화합물, 유기 황 화합물, 요소계 화합물, 트리아진계 화합물, 히드라존계 화합물, 또한, 그 밖의 화합물로서, 플로메토퀸(flometoquin), 부프로페진(buprofezin), 헥시티아족스(hexythiazox), 아미트라즈(amitraz), 클로르디메포름(chlordimeform), 실라플루오펜(silafluofen), 트리아자메이트(triazamate), 피메트로진(pymetrozine), 피리미디펜(pyrimidifen), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 인독사카르브(indoxacarb), 아세퀴노실(acequinocyl), 에톡사졸(etoxazole), 시로마진(cyromazine), 1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), 디아펜티우론(diafenthiuron), 벤클로티아즈(benclothiaz), 비페나제이트(bifenazate), 프로파르기트(propargite), 클로펜테진(clofentezine), 메타플루미존(metaflumizone), 플루벤디아미드(flubendiamide), 시플루메토펜(cyflumetofen), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 시클라닐리프롤(cyclaniliprole), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 페나자퀸(fenazaquin), 아미도플루메트(amidoflumet), 술플루아미드(sulfluramid), 히드라메틸논(hydramethylnon), 메타알데히드(metaldehyde), 리아노딘(ryanodine), 베르부틴(verbutin), 클로로벤조에이트(chlorobenzoate), 티아졸릴신나노니트릴(thiazolylcinnanonitrile), 술폭사플로르(sulfoxaflor), 플루엔술폰(fluensulfone), 트리플루메조피림(triflumezopyrim), 아피도피로펜(afidopyropen), 플루피라디푸론(flupyradifuron), NC-515, 테트라닐리프롤(tetraniliprole), 플루랄라네르(fluralaner), 브로플라닐리드(broflanilide), 디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 플루헥사폰(fluhexafon), 티옥사자펜(tioxazafen), DKN-2601, MSI-1302, NA-89, MIE-1209, ZDI-2502, NNI-1501, S-1578, BAI-1602, BAI-1603, DAI-1601과 같은 화합물; 등을 들 수 있다.
또한, 바실러스 투린지엔시스 아이자와이(Bacillus thuringiensis aizawai), 바실러스 투린지엔시스 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis kurstaki), 바실러스 투린지엔시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis israelensis), 바실러스 투린지엔시스 자포넨시스(Bacillus thuringiensis japonensis), 바실러스 투린지엔시스 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis tenebrionis) 등의 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)가 생성하는 결정 단백 독소, 곤충병원 바이러스제, 곤충병원 사상균제, 선충병원 사상균제 등과 같은 미생물 농약, 아베르멕틴(avermectin), 에마멕틴 벤조에이트(emamectin Benzoate), 밀베멕틴(milbemectin), 밀베마이신(milbemycin), 스피노사드(spinosad), 이베르멕틴(ivermectin), 레피멕틴(lepimectin), DE-175, 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 스피네토람(spinetoram)과 같은 항생 물질 및 반합성 항생 물질; 아자디라크틴(azadirachtin), 로테논(rotenone)과 같은 천연물; 디트(deet)와 같은 기피제; 등을 들 수 있다.
상기 다른 농약 중의, 살균제의 유효 성분 화합물(일반명; 일부 신청중을 포함하거나, 또는 일본 식물 방역 협회 시험 코드)로서는, 예를 들어, 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 시프로디닐(cyprodinil), 페림존(ferimzone)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물;
5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘과 같은 트리아졸로피리미딘계 화합물;
플루아지남(fluazinam)과 같은 피리딘아민계 화합물;
트리아디메폰(triadimefon), 비테르타놀(bitertanol), 트리플루미졸(triflumizole), 에타코나졸(etaconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 펜코나졸(penconazole), 플루실라졸(flusilazole), 미클로부타닐(myclobutanil), 시프로코나졸(cyproconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 퍼코나졸시스(furconazole-cis), 프로클로라즈(prochloraz), 메트코나졸(metconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 테트라코나졸(tetraconazole), 옥스포코나졸 푸마르산염(oxpoconazole fumarate), 시프코나졸(sipconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 트리아디메놀(triadimenol), 플루트리아폴(flutriafol), 디페노코나졸(difenoconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 디니코나졸(diniconazole), 트리시클라졸(tricyclazole), 프로베나졸(probenazole), 시메코나졸(simeconazole), 페푸라조에이트(pefurazoate), 이프코나졸(ipconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole)과 같은 아졸계 화합물;
퀴노메티오네이트(quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물;
마네브(maneb), 지네브(zineb), 만제브(mancozeb), 폴리카르바메이트(polycarbamate), 메티람(metiram), 프로피네브(propineb), 티람(thiram)과 같은 디티오카르바메이트계 화합물;
프탈라이드(fthalide), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 퀸토젠(quintozene)과 같은 유기 염소계 화합물;
베노밀(benomyl), 시아조파미드(cyazofamid), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 카벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 푸베리아졸(fuberiazole)과 같은 이미다졸계 화합물; 시목사닐(cymoxanil)과 같은 시아노아세트아미드계 화합물;
메탈락실(metalaxyl), 메탈락실-M(metalaxyl-M), 메페녹삼(mefenoxam), 옥사딕실(oxadixyl), 오푸레이스(ofurace), 베날락실(benalaxyl), 베날락실-M(benalaxyl-M, 별명 키라락실(kiralaxyl, chiralaxyl)), 푸랄락실(furalaxyl), 시프로푸람(cyprofuram), 카르복신(carboxin), 옥시카르복신(oxycarboxin), 티플루자미드(thifluzamide), 보스칼리드(boscalid), 빅사펜(bixafen), 이소티아닐(isothianil), 티아디닐(tiadinil), 세닥산(sedaxane)과 같은 아닐리드계 화합물;
디클로플루아니드(dichlofluanid)와 같은 술파미드계 화합물;
수산화제2구리(cupric hydroxide), 유기 구리(oxine copper)와 같은 구리계 화합물;
히멕사졸(hymexazol)과 같은 이소옥사졸계 화합물;
포세틸알루미늄(fosetyl-Al), 톨클로포스메틸(tolclofos-Methyl), S-벤질 O,O-디이소프로필포스포로티오에이트, O-에틸 S,S-디페닐포스포로디티오에이트, 알루미늄에틸하이드로겐포스포네이트, 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스(iprobenfos)와 같은 유기 인계 화합물;
캡탄(captan), 캡타폴(captafol), 폴펫(folpet)과 같은 프탈 이미드계 화합물;
프로시미돈(procymidone), 이프로디온(iprodione), 빈클로졸린(vinclozolin)과 같은 디카르복시이미드계 화합물;
플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil)과 같은 벤즈아닐리드계 화합물;
펜티오피라드(penthiopyrad), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-테트라히드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카르복사미드와 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-테트라히드로-9-이소프로필-1,4-메타노나프탈렌-5-일]피라졸-4-카르복사미드의 혼합물(이소피라잠(isopyrazam)), 실티오팜(silthiopham), 페녹사닐(fenoxanil), 푸라메트피르(furametpyr)와 같은 아미드계 화합물;
플루오피람(fluopyram), 족사미드(zoxamide)와 같은 벤즈아미드계 화합물;
트리포린(triforine)과 같은 피페라진계 화합물;
피리페녹스(pyrifenox)와 같은 피리딘계 화합물;
페나리몰(fenarimol)과 같은 카르비놀계 화합물;
펜프로피딘(fenpropidin)과 같은 피페리딘계 화합물;
펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리데모르프(tridemorph)와 같은 모르폴린계 화합물;
펜틴 히드록시드(fentin hydroxide), 펜틴 아세테이트(fentin acetate)와 같은 유기 주석계 화합물;
펜시큐론(pencycuron)과 같은 요소계 화합물;
디메토모르프(dimethomorph), 플루모르프(flumorph)와 같은 신남산계 화합물;
디에토펜카르브(diethofencarb)와 같은 페닐카르바메이트계 화합물;
플루디옥소닐(fludioxonil), 펜피클로닐(fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물;
아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심메틸(kresoxim-methyl), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 오리자스트로빈(oryzastrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin)과 같은 스트로빌루린계 화합물;
파목사돈(famoxadone)과 같은 옥사졸리디논계 화합물;
에타복삼(ethaboxam)과 같은 티아졸카르복사미드계 화합물;
이프로발리카르브(iprovalicarb), 벤티아발리카르브-이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl)과 같은 발린아미드계 화합물;
메틸 N-(이소프로폭시카르보닐)-L-발릴-(3RS)-3-(4-클로로페닐)-β-알라니네이트(valiphenalate)와 같은 아실아미노애시드계 화합물;
페나미돈(fenamidone)과 같은 이미다졸리논계 화합물;
펜헥사미드(fenhexamid)와 같은 하이드록시아닐리드계 화합물;
플루술파미드(flusulfamide)와 같은 벤젠술폰아미드계 화합물;
시플루페나미드(cyflufenamid)와 같은 옥심에테르계 화합물;
안트라퀴논계 화합물;
크로톤산계 화합물;
발리다마이신(validamycin), 가스가마이신(kasugamycin), 폴리옥신(polyoxins)과 같은 항생 물질;
이미녹타딘(iminoctadine), 도딘(dodine)과 같은 구아니딘계 화합물;
6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 아세테이트(테부플로퀸(tebufloquin))과 같은 퀴놀린계 화합물;
(Z)-2-(2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐티오)-2-(3-(2-메톡시페닐)티아졸리딘-2-일리덴)아세토니트릴(플루티아닐(flutianil))과 같은 티아졸리딘계 화합물;
그 밖의 화합물로서, 피리벤카르브(pyribencarb), 이소프로티올란(isoprothiolane), 피로퀼론(pyroquilon), 디클로메진(diclomezine), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 프로파모카르브염산염(propamocarb hydrochloride), 클로로피크린(chloropicrin), 다조메트(dazomet), 메탐나트륨염(metam-sodium), 니코비펜(nicobifen), 메트라페논(metrafenone), UBF-307, 디클로시메트(diclocymet), 프로퀴나지드(proquinazid), 아미설브롬(amisulbrom; 별명 아미브롬돌(amibromdole)), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘, 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2,5-디클로로-3-트리플루오로메틸피리딘, 피리오페논(pyriofenone), 이소페타미드(isofetamid), 만디프로파미드(mandipropamid), 플루오피콜리드(fluopicolide), 카르프로파미드(carpropamid), 멥틸디노캅(meptyldinocap), 스피록사민(spiroxamine), 펜피라자민(fenpyrazamine), 만데스토로빈(mandestrobin), ZF-9646, BCF-051, BCM-061, BCM-062 등을 들 수 있다.
종자 또는 모종에의 유효 성분(시클라닐리프롤 또는 그의 염, 상기한 다른 유해 생물 방제제)의 부착력을 증대시키기 위해서, 상기 제제 또는 물 등의 희석제로 일정한 농도로 조제한 약액에, 한천, 펙틴, 카라기난, 알긴산염 또는 그의 유도체, 크산탄 검, 셀룰로오스 유도체, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐피롤리돈, 폴리카르복실산염 등의 천연 또는 합성 고분자, 겔화제를 첨가할 수 있다.
시클라닐리프롤 또는 그의 염과, 다른 유해 생물 방제제와의 혼합 비율(중량비)은 혼용하는 유해 생물 방제제의 종류, 약제의 처리 방법 등에 따라 상이하여, 일률적으로 규정할 수 없지만, 통상은 1:100 내지 100:1의 범위 내이며, 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위 내이다.
이어서, 본 발명의 바람직한 실시 형태의 몇 가지를 예시하지만, 이들은 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
(1) 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액(성분 (1)), 흡유성 분말(성분 (2)), 및 입상 담체(성분 (3))를 함유하고; 상기 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이며; 성분 (1)이, 성분 (2) 및 성분 (3) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 고형 조성물.
(2) 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 (1)에 기재된 조성물.
(3) 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염인 (2)에 기재된 조성물.
(4) 극성 용매가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸데칸아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, γ부티로락톤, 시클로헥사논, 이염기산에스테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 벤질알코올, n-부탄올, 2-에틸헥산올 및 시클로헥산올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 (1) 내지 (3)에 기재된 조성물.
(5) 극성 용매가, N-메틸-2-피롤리돈인 (1) 내지 (4)에 기재된 조성물.
(6) 성분 (2)와 성분 (3)이 결합제로 결합되어 있는, (1) 내지 (5)에 기재된 조성물.
(7) 결합제가 인공 폴리머인 (6)에 기재된 조성물.
(8) 결합제가 폴리비닐알코올인 (6)에 기재된 조성물.
(9) 성분 (2) 또는 성분 (3)에 흡수 또는 부착된 성분 (1)이 액체의 상태로 존재하는 (1) 내지 (8)에 기재된 조성물.
(10) 성분 (3)이 종자, 광물질 입상 담체 및 당류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 (1) 내지 (9)에 기재된 조성물.
(11) 성분 (3)이 종자인 (1) 내지 (10)에 기재된 조성물.
(12) 조성물의 제형이 종자 처리제인 (1) 내지 (11)에 기재된 조성물.
(13) 성분 (3)이 광물질 입상 담체인 (10)에 기재된 조성물.
(14) 광물질 담체가, 규사, 규석, 경석 및 탄산칼슘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 (10) 또는 (13)에 기재된 조성물.
(15) 조성물의 제형이, 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트 내의 모종 또는 토양에의 처리제인 (1) 내지 (14)에 기재된 조성물.
(16) 조성물의 제형이, 입제, 분제 또는 수화제인 (1) 내지 (15)에 기재된 조성물.
(17) 성분 (2)가, 제올라이트, 몬모릴로나이트, 규조토, 펄라이트, 실리카겔, 벤토나이트, 공질 알루미나, 카올리나이트, 탈크, 화이트 카본, 활성 백토, 아타풀자이트, 버미큘라이트, 셀라이트, 히드로탈사이트 및 미분말상으로 석출시킨 함수 SiO2로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 (1) 내지 (16)에 기재된 조성물.
(18) 성분 (1)과 성분 (2)의 중량비가, 1:100 내지 100:1의 범위 내인 (1) 내지 (17)에 기재된 조성물.
(19) 성분 (2)와 성분 (3)의 중량비가, 1:2000 내지 1:5의 범위 내인, (1) 내지 (18)에 기재된 조성물.
(20) (1) 내지 (19)에 기재된 유해 생물 방제용 고형 조성물을, 유해 생물 또는 그것이 발생하는 장소에 시용하여 유해 생물을 방제하는 방법.
(21) (1) 내지 (19)에 기재된 조성물을, 종자 또는 종자가 생육하는 토양, 또는 모종 또는 모종이 생육하는 토양에 처리하여, 식물의 모종을 보호하는 방법.
(22) 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트 내의 모종 또는 토양에 처리하는 (20) 내지 (21)에 기재된 방법.
(23) (1) 내지 (19)에 기재된 조성물을, 종자가 뿌려진 토양 또는 모종이 심어진 토양에 처리하여, 유해 생물을 방제하는 방법.
실시예
제제예 1
시클라닐리프롤 0.75중량부 및 소르폴 7920P(도호가가꾸 고교사제) 0.50중량부를 N-메틸-2-피롤리돈 1.50중량부에 용해하고, 얻어진 용액을, 적하하여 혼합함으로써 규사 5호 95.65중량부의 표면에 부착시켰다. 또한 화이트 카본 1.60중량부를 첨가하고, 혼합하여 본 발명 조성물을 얻었다.
제제예 2
규사 5호 94.71중량부에 6.15％ 폴리비닐알코올 수용액을 6.74중량부 첨가하여 혼합하고, 또한 화이트 카본을 5.19중량부 첨가하여 혼합 후, 건조함으로써, 규사 5호가 화이트 카본으로 피복된 피복 규사를 제조하였다.
시클라닐리프롤 0.75중량부 및 소르폴 T-10SPG(도호가가꾸 고교사제) 1.30중량부를 N-메틸-2-피롤리돈 1.50중량부에 용해하고, 얻어진 용액을, 상기 피복 규사 95.65중량부와 혼합하여 흡유시킴으로써, 본 발명 조성물을 얻었다.
제제예 3
시클라닐리프롤 1.5g 및 소르폴 T-10SPG(도호가가꾸 고교사제) 2.6g을 N-메틸-2-피롤리돈 3.0g에 용해하고, 얻어진 용액에, 화이트 카본 10g을 첨가하고 혼합하여, 균일하게 분산된 혼합분을 제작하였다.
대두종자 99.3중량부를 물로 적신 후, 상기 혼합분을 0.7중량부 첨가하여 혼합하고, 대두종자를 분의하여 본 발명 조성물을 얻었다.
제제예 4
대두종자를 옥수수 종자로 변경한 것 이외에는, 제제예 3과 동일한 방법에 의해, 본 발명 조성물을 얻었다.
시험예 1(혹명나방 유충 방제 시험)
1.2cm×1.2cm의 크기의 셀이 격자상으로 구획된 플라스틱 케이스(9.5cm×16cm, 60셀)에 토양을 채우고, 각각에 벼 3알씩을 파종하였다. 벼가 1.5엽기가 되었을 때, 제제예 1의 조성물을 1케이스당 4.2g의 비율로, 케이스 전체의 토양 표면에 손으로 균일하게 산립하였다. 처리 1일 후에, 셀 내의 토양과 함께 벼 유묘를 취출하고, 미리 토양 3L(리터)를 넣고, 물을 부은 후, 써레질을 실시한 1/5,000a 포트에 이식하였다. 포트는 20℃로 설정한 유리 온실에 정치하였다. 이식 14일 후 및 28일 후에 포트에 원통을 씌우고, 혹명나방 2령 초기 유충을 포트당 10마리를 접종하였다. 접종 후에는 통 상부를 거즈로 덮었다. 접종한 14일째에, 유충의 생존수와 벼의 권엽수를 조사하고, 다음 식에 따라서 사충률과 권엽 방지율을 산출하였다. 시험은, 3반복으로 실시하고, 사충률과 권엽 방지율의 평균값을 표 1에 나타냈다.
사충률(％)=((접종 유충수-생존 유충수)/접종 유충수)×100
권엽 방지율(％)=100-(권엽수/조사시 벼 잎수)×100
Figure pct00001
시험예 2(담배거세미나방 유충 방제 시험)
토양을 채워넣은 포트(φ90mm, 높이 90mm)에, 제제예 3의 조성물을 1포트에 1알씩 파종하고, 토양 위로부터, 살수한다. 대두가 생육한 때에, 통을 씌워서 담배거세미나방 유충을 접종한다. 통 상부는 거즈로 덮는다. 유충 접종 5일 후 또는 6일 후에 유충의 생존수를 조사한다. 하기의 식에 의해 사충률을 계산하면, 90％ 이상의 사충률이 얻어진다.
사충률(％)=((접종 유충수-생존 유충수)/접종 유충수)×100
시험예 3(담배거세미나방 유충 방제 시험)
토양을 채워넣은 포트(φ60mm, 높이 55mm)에, 제제예 4의 조성물을 1포트에 1알씩 파종하고, 토양 위로부터 살수하였다. 파종 7일 후 및 14일 후에, 생육한 옥수수를 밑둥 쪽에서 잘라내고, 그 중 2주를 수돗물 1ml로 적셔진 여과지를 넣은 플라스틱 샬레(φ90mm, 높이 15mm)에 넣었다. 거기에 담배거세미나방 2령 종기 유충 10마리를 접종하고, 샬레에 덮개를 덮어서 25℃로 설정한 항온실에 정치하였다. 접종 5일 후에 유충의 생존수(무처리에 비해, 명백하게 생육이 나쁜 개체는 생존수로부터 제외한)를 조사하고, 하기의 식에 의해 사충률 및 보정 사충률을 산출하고, 표 2의 결과를 얻었다. 시험은 5반복으로 실시하고, 사충률 및 보정 사충률의 평균값을 표 2에 나타냈다.
사충률(％)=((접종 유충수-생존 유충수)/접종 유충수)×100
보정 사충률(％)=((제제예 4의 사충률-무처리의 사충률)/(100-무처리의 사충률))×100
Figure pct00002
시험예 4(용출 시험)
100mL의 덮개를 구비한 삼각 플라스크에, 20℃의 이온 교환수를 50mL와 제제예 2의 조성물을 0.5g 투입하고, 덮개를 덮은 후에 20℃에서 3시간 정치하였다. 삼각 플라스크로부터 물을 약 2mL 샘플링하고, 0.45㎛의 필터를 통하여 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 분석용 샘플로 하였다. 이 샘플에 대하여 시클라닐리프롤의 용출량을 HPLC 분석을 한 바, 수중의 시클라닐리프롤의 농도는 25ppm이었다.
시험예 5(벼체 농도 분석)
1.2cm×1.2cm의 크기의 셀이 격자상으로 구획된 플라스틱 케이스(9.5cm×16cm, 60셀)에 토양을 채우고, 각각에 벼 3알씩을 파종하였다. 벼가 1.5엽기가 되었을 때, 제제예 1의 조성물을 1 케이스당 4.2g의 비율로, 케이스 전체의 토양 표면에 손으로 균일하게 산립하였다. 처리 3시간 후에, 셀 내의 토양과 함께 벼 유묘를 취출하고, 토양 3L(리터)를 넣은 후, 물을 붓고, 써레질을 실시한 1/5,000a 포트에 이식하였다. 포트는 20℃로 설정한 유리 온실에 정치하였다. 이식 20일 후에 수면으로부터 상부의 벼를 잘라내고, 벼체 농도 분석에 공시(供試)하였다. 잘라낸 벼에, 아세토니트릴을 첨가하고, 균질기로 파쇄하면서 추출 후, 미니 컬럼으로 정제를 행하여 분석용 샘플로 하였다. 분석은 액체 크로마토그래피-질량 분석법(LC-MS)으로 행하여, 벼체 내의 시클라닐리프롤의 농도로서 0.57ppm의 결과를 얻었다.
본 발명에 의해, 시용 작업의 단축화나 적은 처리약량에 의해 높은 방제 효과를 올릴 수 있는 유해 생물 방제용 고형 조성물을 제공한다.
또한, 2016년 12월 27일에 출원된 일본 특허 출원 2016-253792호의 명세서, 특허 청구 범위, 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하고, 본 발명의 명세서의 개시로서 도입하는 것이다.

Claims (16)

  1. 시클라닐리프롤 또는 그의 염과 음이온성 계면 활성제가 극성 용매에 용해된 용액(성분 (1)), 흡유성 분말(성분 (2)), 및 입상 담체(성분 (3))를 함유하고; 상기 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이며; 성분 (1)이, 성분 (2) 및 성분 (3) 중 적어도 한쪽에 흡수 또는 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제용 고형 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 음이온성 계면 활성제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 극성 용매가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸데칸아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 시클로헥사논, 이염기산에스테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 벤질알코올, n-부탄올, 2-에틸헥산올 및 시클로헥산올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (2)와 성분 (3)이 결합제로 결합되어 있는, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (2) 또는 성분 (3)에 흡수 또는 부착된 성분 (1)이, 액체의 상태로 존재하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (3)이 종자, 광물질 입상 담체 및 당류로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (3)이 종자인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 제형이 종자 처리제인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (3)이 광물질 입상 담체인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 광물질 입상 담체가, 규사, 규석, 경석 및 탄산칼슘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 조성물.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 제형이, 육묘 포트, 육묘 상자, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트 내의 모종 또는 토양에의 처리제인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 제형이, 입제, 분제 또는 수화제인 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을, 유해 생물 또는 그것이 발생하는 장소에 시용하여 유해 생물을 방제하는 방법.
  14. 제11항에 기재된 조성물을 모종에 처리하여, 식물의 모종을 보호하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 육묘 포트, 육묘 상자 모종, 셀 성형 육묘 트레이 또는 페이퍼 포트 내의 모종 또는 토양에 처리하는 방법.
  16. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을, 종자가 뿌려진 토양 또는 모종이 심어진 토양에 처리하여, 유해 생물을 방제하는 방법.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112237194B (zh) * 2019-07-19 2023-10-20 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含环溴虫酰胺的杀虫组合物
US20230014223A1 (en) * 2019-12-09 2023-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Impregnated pesticide granular composition for soil application
WO2021191915A1 (en) 2020-03-24 2021-09-30 Hiteshkumar Doshi Pesticidal composition comprising elemental sulphur and anthranilic diamide insecticide

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003286106A (ja) * 2002-03-28 2003-10-07 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬粒剤及びその製造法
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2009002856A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solid formulations of carboxamide arthropodicides
JP2010150227A (ja) * 2008-03-13 2010-07-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除用組成物
WO2010087380A1 (ja) * 2009-01-30 2010-08-05 住友化学株式会社 コーティング種子
WO2011083709A1 (ja) 2010-01-08 2011-07-14 住友化学株式会社 農薬粒剤組成物
JP2015063467A (ja) * 2013-09-24 2015-04-09 日本化薬株式会社 農薬粒剤及びその製造法
WO2015187788A1 (en) 2014-06-03 2015-12-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propagule coatings
WO2016017547A1 (ja) 2014-07-30 2016-02-04 日産化学工業株式会社 固形農薬組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5551371B2 (ja) * 2008-03-24 2014-07-16 石原産業株式会社 有害生物防除用固形組成物
TWI524848B (zh) * 2008-07-24 2016-03-11 石原產業股份有限公司 殺蟲性組成物
JP2011057629A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 農薬含有樹脂被覆作物種子
CN106614606A (zh) * 2016-09-19 2017-05-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有环溴虫酰胺的杀虫组合物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003286106A (ja) * 2002-03-28 2003-10-07 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬粒剤及びその製造法
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2009002856A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solid formulations of carboxamide arthropodicides
JP2010150227A (ja) * 2008-03-13 2010-07-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除用組成物
WO2010087380A1 (ja) * 2009-01-30 2010-08-05 住友化学株式会社 コーティング種子
JP2010193881A (ja) * 2009-01-30 2010-09-09 Sumitomo Chemical Co Ltd コーティング種子
WO2011083709A1 (ja) 2010-01-08 2011-07-14 住友化学株式会社 農薬粒剤組成物
JP2015063467A (ja) * 2013-09-24 2015-04-09 日本化薬株式会社 農薬粒剤及びその製造法
WO2015187788A1 (en) 2014-06-03 2015-12-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propagule coatings
WO2016017547A1 (ja) 2014-07-30 2016-02-04 日産化学工業株式会社 固形農薬組成物

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