WO2004059721A1 - 電子部品装置 - Google Patents

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WO2004059721A1
WO2004059721A1 PCT/JP2003/016632 JP0316632W WO2004059721A1 WO 2004059721 A1 WO2004059721 A1 WO 2004059721A1 JP 0316632 W JP0316632 W JP 0316632W WO 2004059721 A1 WO2004059721 A1 WO 2004059721A1
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epoxy resin
ether
liquid epoxy
circuit board
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PCT/JP2003/016632
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Ichiro Hazeyama
Masahiro Kubo
Sakae Kitajo
Koji Matsui
Kazumasa Igarashi
Hiroshi Noro
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Nitto Denko Corporation
Nec Corporation
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Definitions

  • the present invention provides an electronic component device in flip-chip connection in which a semiconductor element and an opposing electrode of a circuit board are electrically connected via a connection electrode portion (bump).
  • the present invention relates to an electronic component device having excellent repairability. Background technology>
  • the liquid resin composition used for the underfill is generally a thermosetting resin composition containing an epoxy resin or the like as a main component, it does not melt after being cured by heating, and has an adhesive force.
  • thermosetting resin composition containing an epoxy resin or the like as a main component
  • it does not melt after being cured by heating, and has an adhesive force.
  • thermosetting resin composition having a function of removing a metal oxide film or an antioxidant film present on the surface of a semiconductor element or a wiring circuit board electrode
  • Another object of the present invention is to provide a semiconductor device using an epoxy resin composition having excellent productivity which enables a flip chip to be mounted by first applying an object.
  • an electronic component device provides a semiconductor device on a circuit board with a connection electrode portion provided on a semiconductor element and a connection electrode portion provided on a circuit board facing each other.
  • the composition is formed by a liquid epoxy resin composition containing the following component (D) together with the components (A) to (C).
  • (D) Carboxylic acid ether ether adduct (D) Carboxylic acid ether ether adduct. That is, the present inventors have repeatedly studied on an epoxy resin composition which is an underfill material for sealing a gap between a circuit board and a semiconductor element with a resin in order to achieve the above object.
  • thermosetting resin having the antioxidant film removing function is interposed and solder melting is performed on the wiring circuit board mounting of the semiconductor element, whereby the wiring circuit board and the semiconductor element
  • the sealing of the voids and the metal bonding are formed, so that the conventional method involves connecting the semiconductor element bumps to the wiring circuit board electrodes using a metal flux and then injecting the sealing resin into the upper voids.
  • the cured product of the epoxy resin composition is solvated with a specific solvent, and subsequently swells, and as a result, the film strength of the cured product as the sealing resin is reduced.
  • the present inventors have found that the cured product can be mechanically peeled off and the semiconductor element (flip chip) can be repaired, and the present invention has been achieved.
  • the fluorinated aromatic diamine reduces the solubility parameter [Solubility Parameter (SP)] value of the cured product by the trifluoromethyl substituent or the fluorine substituent, so that the specific solvent causes solvation and subsequent swelling.
  • the N, N, N, ⁇ ′-substituted fluorine-containing aromatic diamine compound is used to further improve solvation and swellability, so that repair can be performed as described above. It was found that. Brief description of drawings>
  • FIG. 1 is a sectional view showing an electronic component device of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing a manufacturing process of the electronic component device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view illustrating a manufacturing process of the electronic component device.
  • connection electrode portion (joint ball) 2 provided on a semiconductor element (flip chip) 3 and a circuit electrode 5 provided on a printed circuit board 1 face each other.
  • the semiconductor element (flip chip) 3 is mounted on the printed circuit board 1.
  • the gap between the printed circuit board 1 and the semiconductor element (flip chip) 3 is resin-sealed by a sealing resin layer 4 made of a liquid epoxy resin composition.
  • the plurality of connection electrodes 2 for electrically connecting the printed circuit board 1 and the semiconductor element 3 may be provided in advance on the printed circuit board 1 surface, or may be provided on the semiconductor element 3 surface. It may be provided. Furthermore, they may be provided in advance on both the three sides of the semiconductor element on the one side of the printed circuit board.
  • the material of the plurality of connection electrode portions 2 is not particularly limited, and examples thereof include low melting point and high melting point bumps made of solder, tin bumps, silver-tin tin bumps, silver-tin tin-copper bumps, and the like.
  • a gold bump, a copper bump, or the like may be used.
  • the material of the printed circuit board 1 is not particularly limited, but is roughly classified into a ceramic substrate and a plastic substrate.
  • the plastic substrate include an epoxy substrate, a bismaleimide triazine substrate, and a polyimide substrate. Is raised.
  • the liquid epoxy resin composition used in the present invention is such that the bonding temperature cannot be set to a high temperature due to a problem of heat resistance, such as a combination of a plastic substrate and a connection electrode portion made of low melting point solder. Especially limited in some cases It is preferably used without being performed.
  • connection electrode portion 2 provided on the semiconductor element 3 is formed in a bump shape.
  • the present invention is not particularly limited to this shape, and the circuit provided on the wiring circuit board 1 is not limited to this shape.
  • the electrode 5 may be provided in a bump shape.
  • the liquid epoxy resin composition as the material for forming the sealing resin layer 4 includes a liquid epoxy resin (A component), a curing agent (B component), ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ ′ monosubstituted fluorine-containing resin. It is obtained by blending an aromatic diamine compound (C component) and a carboxylic acid ether (D component).
  • the term “liquid” refers to a liquid that exhibits fluidity at 25 ° C. That is, the viscosity at 25 ° C. is in the range of 0.1 OlPas ⁇ : LOOOOPas. The viscosity can be measured using an EMD type rotational viscometer.
  • the liquid epoxy resin (A component) is not particularly limited as long as it is a liquid epoxy resin containing two or more epoxy groups in one molecule.
  • examples thereof include bisphenol A type, bisphenol F type, Various liquid epoxy resins such as hydrogenated bisphenol A type, bisphenol AF type and phenol nopolak type and derivatives thereof, liquid epoxy resins derived from polyhydric alcohol and epichlorohydrin and derivatives thereof, glycidyl Various glycidyl-type liquid epoxy resins such as amine-type, hydantoin-type, amino-phenol-type, aniline-type, and toluidine-type, and derivatives thereof (edited by the Editorial Committee for Practical Plastic Dictionary, “Material for Practical Plastic Dictionary”, First Edition No. 3 Reprint, issued on April 20, 1996, pages 211-225 And liquid mixtures of these liquid epoxy resins and various glycidyl-type solid epoxy resins. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the curing agent (component B) is not particularly limited as long as it can cure the liquid epoxy resin (component A), but it is preferable to use at least one of aromatic diamine and a derivative thereof. It is more preferable to use at least one of a fluorinated aromatic diamine and a derivative thereof from the viewpoint of solvation with a specific solvent and subsequent swelling.
  • aromatic diamine in at least one of the above aromatic diamines and derivatives thereof examples include p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, 2,5-toluenediamine, 2,4-tolenenediamine, .6-Dimethinole m-Phenylene diamine, aromatic mononuclear diamines such as 2,4-diaminomesitylene, 4, 4'-Diaminodipheninole ether, 3, 3'-Diaminodiphene-noretheneole, 3, 4'-Diamino Diphenyl ether, 4, A 'diaminodiphenylmethane, 3,3'-diaminodiphenylenolemethane, 4,4 diaminodiphenylenolesnorehone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4' —Diaminodiphenyl sulfide, 3, 3 ; —Diaminodip
  • the fluorine-containing aromatic diamine in at least one of the above-mentioned fluorine-containing aromatic diamine and its derivative is not particularly limited as long as it is a fluorine-substituted aromatic diamine having a primary amino group.
  • a fluorine-substituted or fluorinated alkyl-substituted diaminobiphenyl represented by the following general formula (2) is used. Therefore, it is preferably used.
  • X is fluorine and or C n F 2n + 1 (n is Ru positive der 1-10.).
  • the two m's may be different or the same and are integers from 1 to 4.
  • R s to R s are hydrogen or a monovalent organic group, and at least one of R 5 to R 8 is hydrogen.
  • R 5 to R 8 are hydrogen or a monovalent organic group, and at least one of R 5 to R 8 must be hydrogen.
  • the monovalent organic group include a saturated alkyl group represented by one C n H 2n + 1 (n is a positive number of 1 to 10), an aryl group, and one CH 2 CH (OH) CH 2 — 3-alkoxy-substituted 1-2-hydroxypropyl group represented by OC n H 2n + 1 , 1 CH 2 CH (OH) CH 2 — O—
  • R 5 to R 8 may be the same or different as long as the above conditions are satisfied.
  • the aryl group is not particularly limited, but specifically includes a phenyl group (C 6 H 5 —), a tolyl group (CH 3 C 6 H 5 —), a xylyl group ((CH 3 ) 2 C 6 H 5 ), Biphenyl group (C 6 H 5 C 6 H 4 —), naphthyl group (C 10 H 7 —), There are a trinole group (C 14 H 9 —) and a phenanthryl group (C 14 H 9 —).
  • the use of 2,2′-ditrifluoromethinolate 4,4′-diaminobiphenyl, which has the smallest active hydrogen equivalent, as the above-mentioned fluorinated aromatic diamine reduces the amount of compounding. It is preferable from the viewpoint that the viscosity of the one-component solventless epoxy resin composition can be reduced.
  • the compounding ratio of the liquid epoxy resin (component A) and the curing agent (component B) is such that the curing agent is added to one epoxy group of the liquid epoxy resin (component A).
  • the number of active hydrogen (B component) in the range of 0.4 to 1.6. More preferably, it is in the range of 0.6 to 1.2. That is, when the number of active hydrogens per epoxy group exceeds 1.6, the viscosity of the liquid epoxy resin composition tends to increase, and when it is less than 0.4, the liquid epoxy resin composition hardens. The glass transition temperature of the body tends to decrease.
  • a liquid epoxy resin (A component), especially a polyfunctional aliphatic liquid epoxy resin is used, at least one of the above-mentioned fluorinated aromatic diamine and a derivative thereof, and a polyfunctional aliphatic liquid epoxy resin
  • a component especially a polyfunctional aliphatic liquid epoxy resin
  • the above prepolymer is obtained, for example, by reacting at least one of a fluorine-containing aromatic diamine and a derivative thereof with a polyfunctional aliphatic liquid epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule.
  • a predetermined amount of each component is charged into a reaction vessel without a catalyst, heated to about 60 to 120 ° C under a nitrogen stream, and reacted until a predetermined molecular weight is reached. Is prepared.
  • the molecular weight of the prepolymer is preferably a prepolymer which is reacted until the weight average molecular weight in terms of polystyrene reaches about 400 to 500,000. It is possible to prevent generation of voids in the underfill sealing resin layer due to evaporation and volatilization of the low-boiling low-molecular-weight compound.
  • polyfunctional aliphatic liquid epoxy resin examples include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidinole ether, and butane.
  • Aliphatic diols and triols, and polyfunctional glycidyl ethers of aliphatic polyfunctional alcohols examples include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidinole ether, and butane.
  • the N, N,, ⁇ '-4-substituted fluorinated aromatic diamine compound (component C) used together with the liquid epoxy resin (component A) and the curing agent (component B) is specifically represented by the following general formula ( And is obtained by, for example, reacting the fluorinated aromatic diamine with a monoepoxy compound having one epoxy group in one molecule.
  • X is fluorine and / or C n F 2n + 1 (n is Ru positive der 1-10.).
  • the two m's may be different or the same and are each an integer from 1 to 4.
  • R 1 ⁇ ! 4 is a monovalent organic group other than hydrogen, which may be the same or different.
  • R 1 ! ⁇ 4 is a monovalent organic group other than hydrogen, and for example, a saturation represented by one C n H 2n + 1 (n is a positive number of 1 to 10).
  • Ri R 4 may be the same or different.
  • aryl group examples include, but are not limited to, a phenyl group (C 6 H 5 —), a tolyl group (CH 3 C B H 5 —), and a xylyl group ((CH 3 ) 2 C 6 H 5 ), Biphenyl group (C 6 H 5 C 6 H 4 _), naphthyl group (C 10 H 7 _), anthryl group ( C i4 H 9 —), and phenanthryl group (C 14 H 9 —).
  • a phenyl group C 6 H 5 —
  • a tolyl group CH 3 C B H 5 —
  • a xylyl group ((CH 3 ) 2 C 6 H 5 )
  • Biphenyl group C 6 H 5 C 6 H 4 _
  • naphthyl group C 10 H 7 _
  • anthryl group C i4 H 9 —
  • phenanthryl group C 14 H 9 —
  • the monoepoxy compound is not particularly limited as long as it is an epoxy compound containing one epoxy group in one molecule, and examples thereof include n-butylglycidyl ether, arylinglycidyl ether, and Ethylhexylglycidinolete, styrene oxide, phenyldaricidinoleether, cresylglycidinolete, laurylglycidylether, -sec-petit / rephenyldaricidyl ethereinol, nunolefeninoleglyce Ginoleatenole, glycidyl ether of canolebino monolate, glycidinolemetharylate, bininolecyclohexene monoepoxide, H-binenoxide and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding ratio of the above ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '—4-substituted fluorinated aromatic diamine compounds (component C) is set in the range of 10 to 70% by weight based on the whole organic components of the liquid epoxy resin composition. Is preferred. It is more preferably set to 30 to 60% by weight, particularly preferably to 20 to 40% by weight. In other words, if the content is less than 10% by weight, it is difficult to develop a repair due to rapid swelling, while if it exceeds 70% by weight, the strength of the liquid epoxy resin composition cured product is insufficient, and the material can withstand a temperature cycle. This is because there is a tendency that the mechanical strength cannot be maintained.
  • various known curing accelerators can be used to shorten the curing time.
  • tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo (5,4,0) indene-1, triethylenediamine, imidazonoles such as 2-methylimidazole, triphenylenolephosphine, tetraphene Phosphorus curing accelerators such as enolephosphonium tetraphenylenolate, acidic catalysts such as salicylic acid, copper acetyl acetate And a Lewis acid such as zinc acetyl acetonate. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a phosphonium salt such as tetraphenylphosphorumtetraphenylporate or a Lewis acid such as copper acetyl acetate, zinc acetylacetonate, etc.
  • a Lewis acid such as copper acetyl acetate, zinc acetylacetonate, etc.
  • the amount of the curing accelerator is not particularly limited, but the liquid epoxy resin (component A), the curing agent (component B), and N, N, ⁇ ′, N′—4-substituted fluorinated aromatic. It is preferable to appropriately set the ratio of the mixture with the diamine compound (component C) so that a desired curing rate can be obtained. For example, as an index of the curing speed, the amount of the gelling time can be easily determined while measuring the gel time with a hot platen. As an example, it is preferable to set the amount within a range from 0.01 to 3% by weight in the whole liquid epoxy resin composition.
  • Carboxylic acid butyl ether which is a flux component used together with the above liquid epoxy resin (component (I)), curing agent (component (II)) and ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ / ⁇ -substituted fluorinated aromatic diamine compounds (component C)
  • the adduct (component D) include an adduct of a carboxylic acid monobutyl ether represented by the following general formula (3), which is composed of an organic carboxylic acid and a vinyl ether compound, and a general formula (4) below.
  • the polyvalent carboxylic acid polyvalent vinyl ether adduct and the like are not limited, as long as they have these structures.
  • the above organic carboxylic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, caproic acid, caprylic acid, lauric acid, myristylic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, Cyclohexancarboxylic acid, phenylacetic acid, benzoic acid, o, m, D-toluic acid, o, m, p-chlorobenzoic acid, o, m, ⁇ -promobenzoic acid, o, m, p —Monocarboxylic acids such as dinitrobenzoic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, itaconic acid, acrylic acid And other polycarboxylic acids such
  • vinyl ether compounds examples include vinyl ether compounds having a monovalent or higher valent organic group such as a butyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a cyclohexyl group, and an aryl group.
  • the D component which is a flux active agent, exerts a flux effect during the semiconductor mounting process and can react with the epoxy resin composition. It is suitably used as a material having the function of
  • R 1 (3 is a monovalent or higher valent organic group
  • R 11 is a monovalent or higher valent organic group, and may be the same or different from each other.
  • R 12 and R 13 are divalent organic groups, and may be the same or different.
  • N is a positive integer, preferably a positive integer of 1 to 4.
  • adipic acid as the rubonic acid and a cycloadipate obtained using a butyl ether compound having a cyclohexyl group as the beer ether compound, since it has a three-dimensional crosslinked structure with the epoxy resin.
  • examples include adducts of xyldibutyl ether and adducts of hexaldibutylether maleate.
  • 0.5 wt% or more is preferable because there is no tendency for rapid flux activity to be insufficient, and 15 wt% or less because the glass transition temperature of the cured product does not tend to decrease slightly. Is preferred.
  • an inorganic filler can be added within a range that does not cause a problem in metal bonding between the bump electrode portion of the semiconductor element flip chip and the electrode portion of the printed circuit board.
  • examples of such an inorganic filler include silica powders such as synthetic silica and fused silica, various powders such as alumina, silicon nitride, aluminum nitride, boron nitride, magnesia, calcium silicate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, and titanium oxide. Is raised.
  • silica powders such as synthetic silica and fused silica
  • various powders such as alumina, silicon nitride, aluminum nitride, boron nitride, magnesia, calcium silicate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, and titanium oxide. Is raised.
  • it is particularly preferable to use spherical silica powder because the effect of reducing the viscosity of the liquid epoxy resin composition is large.
  • the inorganic filler having a maximum particle diameter of 24 ⁇ ⁇ ⁇ or less. Further, those having an average particle diameter of not more than 10 ⁇ together with the maximum particle diameter are preferably used, and those having an average particle diameter of 1 to 8 / m are particularly preferably used.
  • the maximum particle size and the average particle size can be measured, for example, using a laser diffraction / scattering particle size distribution analyzer.
  • the amount of the inorganic filler is preferably set in the range of 10 to 80% by weight of the entire liquid epoxy resin composition, and particularly preferably 40 to 70% by weight / 0 . That is, the blending amount is 10 weight. /.
  • the effect of the reduction of the linear expansion coefficient of the liquid epoxy resin composition cured product tended to be less, and when it exceeds 8 0 wt ° / 0, a tendency that the viscosity of the liquid epoxy resin composition is increased Is seen.
  • the liquid epoxy resin composition of the present invention includes the above liquid epoxy resin (component A), a curing agent (component B), an N, N, ⁇ ′, ⁇ ′—4-substituted fluorine-containing aromatic diamine compound (component C). ), Carboxylate butyl ether adduct (component D), curing accelerators and inorganic fillers, as well as silane coupling agents to promote adhesion to adherends and strengthen interfacial adhesion with various inorganic fillers. Can also be used in combination.
  • the above silane coupling is not particularly limited, and examples thereof include ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, and ⁇ -glycidoxypropylmethylethoxysilane. Is raised. Further, in addition to the above components, a reactive diluent may be appropriately mixed for the purpose of lowering the viscosity, etc., but as described above, this reactive diluent contains a volatile low-boiling compound.
  • Examples of the reactive diluent include ⁇ -butyl glycidyl ether, aryl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, styrene oxide, phenoleglycidinoleate ethere, cresinole glycidinoleate ethereol, lauryl glycidyl ether.
  • liquid epoxy resin composition of the present invention may further comprise a flame retardant such as antimony trioxide, antimony pentoxide, or a brominated epoxy resin, a flame retardant auxiliary, or a silicone.
  • a flame retardant such as antimony trioxide, antimony pentoxide, or a brominated epoxy resin
  • a flame retardant auxiliary such as a silicone
  • a low-stressing agent such as corn, a coloring agent, and the like can be appropriately combined without departing from the spirit of the present invention.
  • the liquid epoxy resin composition of the present invention can be produced, for example, as follows. That is, the liquid epoxy resin (component A), curing agent (component B), inorganic filler (component C), N, N, ⁇ ′, ⁇ ′ monosubstituted fluorinated aromatic diamine compound (component D) If necessary, each component such as a curing accelerator is blended in a predetermined amount, and this is mixed and dispersed under a high shearing force such as a three-roll or homomixer, and optionally defoamed under reduced pressure to achieve the intended purpose. Thus, a one-part solvent-free liquid epoxy resin composition can be produced.
  • a semiconductor element is mounted on a printed circuit board via a plurality of connection electrodes, and a gap between the printed circuit board and the semiconductor element is formed by the liquid epoxy resin composition.
  • a sealing resin layer can be formed by interposing the liquid epoxy resin composition between the printed circuit board and the semiconductor element, melting the liquid epoxy resin composition, and then curing the liquid epoxy resin composition.
  • liquid epoxy resin composition 10 of the present invention is placed on the printed circuit board 1 on which the circuit electrodes 5 are provided.
  • a semiconductor element 3 provided with a plurality of spherical connection electrode portions (joint poles) 2 is placed at predetermined positions on the liquid epoxy resin composition 10.
  • the liquid epoxy resin composition 10 is melted on a heating stage to lower the viscosity, and the connection electrode part 2 of the semiconductor element 3 is pushed away from the liquid epoxy resin composition 10 in the above state, and the wiring epoxy resin composition 10 is placed on the wiring circuit board 1.
  • the circuit electrode 5 and the connection electrode portion 2 are in contact with each other, and the gap between the semiconductor element 3 and the wiring circuit board 1 is filled with the liquid epoxy resin composition 10 in the low viscosity state. .
  • the liquid crystal epoxy resin composition 10 is cured to seal the gap, thereby forming a sealing resin layer 4. I do.
  • the solder reflow method may be a bonding method using a reflow furnace or a bonding method in which the heater is heated to a temperature equal to or higher than the melting point of the solder and the solder is melted at the same time as mounting the chip.
  • the connection electrode portion (joint ball) 2 provided on the semiconductor element (flip chip) 3 and the circuit electrode 5 provided on the printed circuit board 1 are opposed to each other.
  • the semiconductor element 3 was mounted on the printed circuit board 1, and the gap between the printed circuit board 1 and the semiconductor element 3 was sealed with a sealing resin layer 4 made of a liquid epoxy resin composition 10. It manufactures electronic component devices.
  • the thickness and the weight of the liquid epoxy resin composition 10 are the same as those described above, and the size of the semiconductor element 3 to be mounted and the size of the spherical connection electrode portion 2 provided on the semiconductor element 3 are as follows. That is, it is appropriately set according to the volume occupied by the sealing resin layer 4 formed by filling and sealing the gap between the semiconductor element 3 and the printed circuit board 1.
  • the heating temperature for heating the liquid epoxy resin composition 10 to a low viscosity state includes the heat resistance of the semiconductor element 3 and the wiring circuit board 1, the melting point of the connection electrode part 2, In addition, it is appropriately set in consideration of the room temperature viscosity, heat resistance, and the like of the liquid epoxy resin composition 10.
  • the gap distance between the semiconductor element (flip chip) 3 and the printed circuit board 1 is generally about 30 to 300 ⁇ m.
  • the cured epoxy resin composition of the resin-encapsulated portion of the electronic component device obtained in this way swells with a specific organic solvent to reduce the adhesive strength even after curing, and repairs the electronic component device. You can do one.
  • a ketone solvent As the specific organic solvent, a ketone solvent, a glycol diether solvent, a nitrogen-containing solvent, and the like are preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the ketone solvents include acetophenone, isophorone, ethyl-1-n-butyl ketone, diisoptino-leketone, getinole-ketone, cyclohexyl ketone, di-n-propynole-ketone, methyl oxide, methino-le-amino-ketone, methino-le-iso-ptino-le-ketone, and methino-le-ketone.
  • Reketone, methinolecyclohexanone, methinole n-heptyl ketone, holone and the like These can be used alone or in combination. Used.
  • glycol diether-based solvent examples include ethylene glycol getyl ether, ethylene glycol diol resin butyl phenol, ethylene glycol diol methyl butyl phenol, ethylene glycol glycol dimethyl butyl alcohol, and diethylene glycol diol chlorophenol. And diethylene glycolone resin butynoate ether, diethylene glycolone dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • nitrogen-containing solvent examples include N, N'-dimethylformamide, N, N'-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, ⁇ , ⁇ '-dimethylsulfoxide, and hexamethylphosphortriamide. And the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a semiconductor device flip chip
  • a portion corresponding to the repair of a printed circuit board is heated using a hot plate or the like to remove the semiconductor device.
  • the cured body of the epoxy resin composition of the present invention is heated at a temperature of about + 50 ° C. or more from the glass transition temperature of the cured body, whereby the cured body undergoes cohesive failure or one (a semiconductor element or Both can be easily peeled off in a state of being bonded to the printed circuit board.
  • the organic solvent is applied directly, or the organic solvent is impregnated with absorbent cotton, and the exposed portion of the cured body of the epoxy resin composition of the printed circuit board is contacted at room temperature with the swelling of the cured body. After confirming that the residue is removed, the printed circuit board can be reused.
  • a semiconductor element (flip chip) to which the residue of the cured product of the liquid epoxy resin composition adheres must be immersed in the above-mentioned organic solvent in a predetermined container at room temperature to remove the cured product by swelling. As a result, the semiconductor element (flip chip) can be reused.
  • the whole of the repaired part of the printed circuit board is coated directly with the organic solvent or covered with absorbent cotton impregnated with the organic solvent.
  • the semiconductor element can be removed from the printed circuit board after the cured body is swelled by gradually penetrating the organic solvent from the end of the element to reduce the strength and adhesion of the cured body.
  • Epoxy resin represented by the following structural formula (5) Epoxy resin represented by the following structural formula (5).
  • n is a positive number of 0 or more (preferably a positive number of 0 to 300, and more preferably a positive number of 0 to 10). Purity 99%, viscosity 22 dPas (25 ° C), epoxy equivalent 165 gZe q)
  • a polyfunctional epoxy compound represented by the following structural formula (6) A polyfunctional epoxy compound represented by the following structural formula (6).
  • Spherical particles (maximum particle diameter 12 ⁇ , average particle diameter 4 ⁇ m, specific surface area 3.0 m 2 / g).
  • a main component acid equivalent: 273 g / mo1, viscosity: 26 dPa ⁇ s, weight average molecular weight: 2050 , Number average molecular weight 1405.
  • the mixture was filled into a polypropylene syringe having a needle with a needle inner diameter of 0.56 mm.
  • the thickness of the opening of 64 (300- ⁇ m) diameter wiring pads (board-side electrodes) ⁇ ! ⁇ ! ! of ! ⁇ The liquid epoxy resin composition was previously applied to the surface of the semiconductor element mounting surface including the solder pads (board-side electrodes) of the glass / epoxy wiring circuit board using the syringe described above.
  • a silicon chip (thickness: 370 m, size: 1 Omm X 1 Omm) having 64 solder bump electrodes having a diameter of 200 ⁇ ⁇ was prepared, and the substrate side electrode of the wiring circuit board was prepared. And the bump electrode of the face-down silicon chip were aligned, and the silicon chip was allowed to stand on the printed circuit board.
  • the gap between the flip chip and the printed circuit board was 210 ⁇ . Then, it was cured at 150 ° C. for 4 hours and sealed with a resin to produce an electronic component device. After the curing was completed, the mixture was gradually cooled to room temperature, and the electrical connection was examined by a conduction test. As a result, “ ⁇ ” indicates that an electrical connection was obtained, and “X” indicates that no electrical connection was obtained.
  • the gap between the printed circuit board and the semiconductor element is filled and sealed by the ultrasonic testing equipment. The presence or absence of voids in the sealed sealing resin layer was observed. Then, the case where no void was observed was evaluated as ⁇ , the case where one or two voids were observed was evaluated as ⁇ , and the case where more voids were observed was evaluated as X.
  • the conduction failure rate of the electronic component device immediately after resin sealing was measured. After that, a temperature cycle test was performed on the electronic component device for 30 minutes at 25 ° C for 10 minutes using a thermal test device, and electrical continuity after 100 cycles was performed. Inspection was performed, and a connection reliability test was performed on all 64 copper wiring pads (board-side electrodes) of the above-mentioned glass / epoxy wiring circuit board, and the conduction failure rate (%) was calculated.
  • the silicon chip was peeled off from the electronic component device on a hot plate heated to 200 ° C., and after returning to room temperature, the epoxy resin composition remaining at the connection portion was removed.
  • Absorbent cotton containing a mixed solvent of equal amounts of N, N'-dimethylformamide and dimethylene glycol dimethyl ether was allowed to stand on the residue of the cured product, and allowed to stand at room temperature (22 ° C) for 1 hour. Thereafter, the absorbent cotton is removed, the wipe is thoroughly wiped with methanol, the cured epoxy resin composition is peeled off, and the peelable electronic component device is again supplied with the solder paste to the pad portion of the printed circuit board, and after the solder is melted. Then, a silicon chip was mounted on the printed circuit board in the same manner as described above, and the electrical conductivity was examined. Thereafter, the resin was sealed in the same manner as above, and the repairability (rework) property was evaluated.
  • the liquid epoxy resin compositions of all the examples showed no voids in the sealing resin layer and no defective conduction due to the use of the carboxylic acid vinyl ether adduct as a flux component, and were not repairable. It is clear that it is also excellent. In addition, it can be seen that, in combination with the low viscosity, it is excellent as a voidless one-part solvent-free liquid epoxy resin composition.
  • the gap between the circuit board and the semiconductor element includes a liquid epoxy resin (A component), a curing agent (B component), and N, N, ⁇ ′, N′_4 substitution.
  • a component liquid epoxy resin
  • B component curing agent
  • N, N, ⁇ ′, N′_4 substitution is an electronic component device sealed with a sealing resin layer made of a liquid epoxy resin composition containing a carboxylic acid vinyl ether adduct (component D) together with a fluoroaromatic diamine compound (component C).
  • component D component is a flux component
  • the electrical connection between the flip chip, which is a semiconductor element, and the printed circuit board is achieved simultaneously with the sealing. Because you can do it, you will be more productive.
  • an electronic component device obtained by resin sealing using the above-mentioned liquid epoxy resin composition has excellent productivity and connection reliability, and even if a connection failure occurs due to a displacement between electrodes or the like, An electronic component device with excellent repairability can be obtained without discarding the electronic component device itself.
  • the fluorine-containing aromatic diamine represented by the general formula (2) is used as a curing agent (component (2)) and a prepolymer obtained by reacting the fluorine-containing aromatic diamine with a liquid epoxy resin (component (II)) is used.
  • the curing speed can be improved.
  • the liquid epoxy resin composition can be easily obtained without requiring a complicated step in the measurement and the subsequent dispersion step.

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Abstract

本発明の課題は、一度、アンダーフィルした後の電気的接続に不具合のある電子部品装置であっても、リペアーが可能となる電子部品装置を提供する。本発明は、半導体素子(フリップチップ)(3)に設けられた接続用電極部(ジョイントボール)(2)と配線回路基板(1)に設けられた回路電極(5)を対向させた状態で上記配線回路基板(1)上に半導体素子(フリップチップ)(3)が搭載された電子部品装置である。そして、上記配線回路基板(1)と半導体素子(フリップチップ)(3)との空隙が、下記の(A)～(C)成分とともに下記の(D)成分を含有する液状エポキシ樹脂組成物からなる封止樹脂層(4)によって樹脂封止されている。(A)液状エポキシ樹脂。(B)硬化剤。(C) N,N,N', N'-4置換含フッ素芳香族ジアミン化合物。(D)カルボン酸ビニルエーテル付加物。

Description

明 細 書 電子部品装置 ぐ技術分野 >
本発明は、 接続用電極部 （バンプ） を介して半導体素子と回路基板の対向する 電極間を電気的に接続するフリップチップ接続での電子部品装置において、 優れ た接続信頼性を備えるとともに、 良好なリペア一性をも備えた電子部品装置に関 するものである。 ぐ背景技術 >
近年、 半導体素子フリップチップ等のベアチップによるダイレク トチップァタ ツチ方式が注目されている。 このフリップチップ方式の接続工法では、 チップ側 に高融点半田バンプを形成して、 セラミックス回路基板側の半田との金属間接合 を行う 「C 4技術」 が著名である。
ところが、 セラミックス回路基板に代えてガラス■エポキシ樹脂製プリント回 路基板等の樹脂系基板を用いた場合には、 チップと樹脂系基板との熱膨張係数の 違いに起因した半田バンプ接合部が破壌され、 接続信頼性が充分ではなくなる等 の問題を有している。 このような問題の対策として、 半導体素子と樹脂系回路基 板との空隙を、 例えば、 液状樹脂組成物を用い封止することにより熱応力を分散 させて信頼性を向上させる技術、 いわゆるアンダーフィルを行うことが一般的に なっている。 く発明の開示 >
しかしながら、 上記アンダーフィルに用いる液状樹脂組成物としては、 一般的 にエポキシ樹脂等を主成分とした熱硬化性樹脂組成物を用いるため、 加熱して硬 化させた後は、 溶融しない、 接着力が高い、 分解しない、 溶剤に不溶である等の 点から容易にリペア一ができないという問題があった。 したがって、 一度アンダ 一フィルを行えば、 例えば、 電気的接続に不具合のある電子部品装置はスクラッ プにされてしまい、廃棄せざるを得ないという問題が生じる。このことは、近年、 地球環境保全に向けてリサイクル性が要求される中、 廃棄物を出すことは極力さ ける必要があり、 アンダーフィル後であってもリペア一を可能にすることのでき ることが要求されている。
一方、 従来の半田バンプを用いたフリップチップ方式における液状材料の充填 方法では、 まずフリップチップを配線回路基板に実装し半田溶融工程による金属 接合を形成した後、 半導体素子と配線回路基板との空隙に毛細管効果により液状 樹脂材料を注入する方法を採っている。 しかしながら、 上記半導体装置の製造方 法では多くの製造プ口セスを経由するため生産性が低いという問題点がある。 本発明は、 このような事情に鑑みなされたもので、 一度、 アンダーフィルした 後の電気的接続に不具合のある電子部品装置であっても、 リペア一が可能となる 電子部品装置の提供をその目的とする。
さらに、 本発明では、 半田バンプ等の金属結合形成を必要とする半導体装置の 製造において、 半導体素子もしくは配線回路基板電極表面に存在する金属酸化膜 あるいは酸化防止膜除去機能を有する熱硬化性樹脂組成物を先塗布してフリップ チップの搭載を可能にする生産性に優れたエポキシ樹脂組成物を用いた半導体装 置の提供をもうひとつの目的とする。
上記の目的を達成するため、 本発明の電子部品装置は、 半導体素子に設けられ た接続用電極部と回路基板に設けられた接続用電極部を対向させた状態で上記回 路基板上に半導体素子が搭載され、 上記回路基板と半導体素子との空隙が封止樹 脂層によつて封止されてなる電子部品装置であって、 上記封止樹脂層が下記の
(A) 〜 （C ) 成分とともに下記の （D ) 成分を含有する液状エポキシ樹脂組成 物によって形成されてなるという構成をとる。
(A) 液状エポキシ樹脂。
( B ) 硬化剤。
( C ) N， N , N' ， N7 —4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物。
(D ) カルボン酸ビュルエーテル付加物。 すなわち、 本発明者らは、 上記目的を達成するために、 回路基板と半導体素子 との空隙を樹脂封止するためのアンダーフィル材料であるェポキシ樹脂組成物に ついて研究を重ねた。その結果、 （A)液状エポキシ樹脂、 （B )硬化剤および（C ) N , N , Ν' , N' — 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物を主成分とする液状 エポキシ樹脂組成物に、 （D )カルボン酸ビュルエーテル付加物を用いると、上記 酸化防止膜除去機能を有する熱硬化性樹脂を介在させ半導体素子の配線回路基板 搭載に半田溶融を行うことにより、 上記配線回路基板と半導体素子との空隙の封 止と金属接合が形成されるため、 従来、 フラックスを用いて半導体素子バンプと 配線回路基板電極とを金属接続した後に、 上 空隙に封止樹脂を注入するという 煩雑な工程と比べて、 上記配線回路基板と半導体素子との樹脂封止および金属接 続の工程が簡易となり、 製造工程時間の大幅な短縮化が図れることを見出した。
しかも、 液状エポキシ樹脂組成物が硬化した後、 このエポキシ樹脂組成物の硬 化体が特定の溶剤により溶媒和、 そして引き続き膨潤が生起し、 結果、 封止樹脂 である硬化体の皮膜強度の低下や接着力の低下が起こり硬化体の機械的剥離が可 能となり、 半導体素子 （フリップチップ） のリペア一が可能となることを見出し 本発明に到達した。 上記含フッ素芳香族ジァミンは、 トリフルォロメチル置換基 またはフッ素置換基により硬化体の溶解性パラメーター [Solubility Parameter ( S P )〕値を低下させるため、特定の溶剤により溶媒和、 そして引き続き膨潤が 生起しやすいが、 さらに本発明では、 N , N , N ， Ν' —4置換含フッ素芳香 族ジァミン化合物とすることで、 一層の溶媒和と膨潤性を高めたため、 上記のよ うにリペア一が可能となることを突き止めたのである。 く図面の簡単な説明 >
図 1は、 本発明の電子部品装置を示す断面図である。
図 2は、 上記電子部品装置の製造工程を示す断面図である。
図 3は、 上記電子部品装置の製造工程を示す断面図である。
なお、 図中の符号は以下のとおりである。
1 ：配線回路基板、 2 ：接続用電極部 （ジョイントポール）、
3 ：半導体素子、
4 ：封止樹脂層、
5 ：回路電極、
1 0 ：液状エポキシ樹脂組成物。 く発明を実施するための最良の形態 >
つぎに、 本発明の実施の形態を詳しく説明する。
本発明の電子部品装置は、 図 1に示すように、 半導体素子 （フリップチップ） 3に設けられた接続用電極部 （ジョイントボール） 2と配線回路基板 1に設けら れた回路電極 5を対向させた状態で、 配線回路基板 1上に半導体素子 （フリップ チップ） 3が搭載されている。 そして、 上記配線回路基板 1と半導体素子 （フリ ップチップ） 3との空隙が液状エポキシ樹脂組成物からなる封止樹脂層 4によつ て樹脂封止されている。
なお、 上記配線回路基板 1と半導体素子 3とを電気的に接続する上記複数の接 続用電極部 2は、 予め配線回路基板 1面に配設されていてもよいし、 半導体素子 3面に配設されていてもよい。 さらには、 予め配線回路基板 1面に半導体素子 3 面の双方にそれぞれ配設されていてもよい。
上記複数の接続用電極部 2の材質としては、 特に限定するものではないが、 例 えば、 半田による低融点および高融点バンプ、 錫バンプ、 銀一錫バンプ、 銀一錫 一銅バンプ等があげられ、 また配線回路基板 1上の電極部である回路電極 5が上 記材質からなるものに対しては、 金バンプ、 銅バンプ等であってもよい。
また、 上記配線回路基板 1の材質としては、 特に限定するものではないが、 大 別してセラミック基板、 プラスチック基板があり、 上記プラスチック基板として は、 例えば、 エポキシ基板、 ビスマレイミドトリァジン基板、 ポリイミド基板等 があげられる。 そして、 本発明に用いられる液状エポキシ樹脂組成物は、 プラス チック基板と、 低融点半田による接続用電極部等の組み合わせのように耐熱性の 問題で接合温度を高温に設定することができないような場合においても特に限定 されることなく好適に用いられる。
なお、 上記電子部品装置では、 半導体素子 3に設けられた接続用電極部 2がバ ンプ形状に形成されているが特にこの形状に限定するものではなく、 配線回路基 板 1に設けられた回路電極 5がバンプ形状に設けられていてもよい。
上記封止樹脂層 4形成材料である液状ェポキシ樹脂組成物は、 液状ェポキシ樹 脂 （A成分） と、 硬化剤 （B成分） と、 Ν， Ν， Ν' , Ν' 一 4置換含フッ素芳 香族ジァミン化合物 （C成分） とともに、 カルボン酸ビュルエーテル付加物 （D 成分） を配合して得られるものである。 なお、 本発明での液状エポキシ樹脂組成 物において、液状とは 2 5 °Cで流動性を示す液状のことをいう。すなわち、 2 5 °C で粘度が 0 . O l m P a ■ s〜： L O O O O P a ■ sの範囲のものをいう。 上記粘 度の測定は、 EMD型回転粘度計を用いて行うことができる。
上記液状エポキシ樹脂 （A成分） としては、 1分子中に 2個以上のエポキシ基 を含有する液状エポキシ樹脂であれば特に限定されるものではなく、 例えば、 ビ スフエノール A型、 ビスフエノール F型、 水添ビスフエノール A型、 ビスフエノ ール A F型、 フエノールノポラック型等の各種液状エポキシ樹脂およびその誘導 体、 多価アルコールとェピクロルヒドリンから誘導される液状エポキシ樹脂およ びその誘導体、 グリシジルァミン型、 ヒダントイン型、 ァミノフエノール型、 ァ ニリン型、 トルイジン型等の各種グリシジル型液状エポキシ樹脂およびその誘導 体 （実用プラスチック辞典編集委員会編、 「実用プラスチック辞典材料編」、 初版 第 3刷、 1 9 9 6年 4月 2 0日発行、 第 2 1 1ページ〜第 2 2 5ページにかけて 記載；その内容はここに参考として取り込まれる。）およびこれら上記液状ェポキ シ樹脂と各種グリシジル型固形エポキシ樹脂の液状混合物等があげられる。 これ らは単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。
上記硬化剤 （B成分） としては、 上記液状エポキシ樹脂 （A成分） を硬化でき るものであれば特に限定するものではないが、 芳香族ジァミンおよびその誘導体 の少なくとも一方を用いることが好ましく、 さらに含フッ素芳香族ジァミンおよ びその誘導体の少なくとも一方を用いることが特定の溶剤により溶媒和、 そして 引き続き膨潤し易くなる観点からより好ましい。 上記芳香族ジァミンおよびその誘導体の少なくとも一方における芳香族ジァミ ンとしては、 p—フエユレンジァミン、 m—フエ二レンジァミン、 2, 5—トル ェンジァミン、 2， 4ートノレエンジァミン、 4, .6—ジメチノレー m—フエ二レン ジァミン、 2, 4—ジアミノメシチレン等の芳香族 1核体ジァミン、 4, 4' — ジアミノジフエ二ノレエーテル、 3, 3' —ジアミノジフエ-ノレエーテノレ、 3, 4' —ジアミノジフエニルエーテル、 4， A' ージアミノジフエニルメタン、 3, 3' —ジアミノジフエ二ノレメタン、 4, 4 ージアミノジフエニノレスノレホン、 3, 3' —ジァミノジフエニルスルホン、 4， 4' —ジァミノジフエニルスルフィ ド、 3 , 3; —ジアミノジフエエルスルフイ ド、 4, 4' ージァミノべンゾフエノン、 3 , 3' —ジァミノべンゾフエノン等の芳香族 2核体ジァミン、 1 , 4一ビス （4一 アミノフエノキシ）ベンゼン、 1， 4一ビス （3—アミノフエノキシ） ベンゼン、 1， 3—ビス （4—アミノフエノキシ） ベンゼン、 1， 3—ビス （3—アミノフ エノキシ） ベンゼン等の芳香族 3核体ジァミン、 4， 4' ージー （4一アミノフ エノキシ） ジフエニノレスルホン、 4， ' ージー （3—アミノフエノキシ） ジフ ェニノレス/レホン、 4， Α' —ジー （4一アミノフエノキシ） ジフエ-ノレプロパン、 4， 4' —ジー （3—アミノフエノキシ） ジフエニルプロパン、 4， 4' ージー (4一アミノフエノキシ） ジフエニルエーテル、 4, 4' —ジー （3—アミノフ エノキシ） ジフエ-ルエーテル等の芳香族 4核体ジァミン等があげられ、 これら は単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。
上記含フッ素芳香族ジァミンおよびその誘導体の少なくとも一方における含フ ッ素芳香族ジァミンとしては、 1級のアミノ基を有するフッ素置換芳香族ジアミ ンであれば特に限定されるものではなく、 例えば、 2， 2' ージトリフ/レオロメ チル一 4, 4' ージアミノビフエニル、 2， 2—ビス （4—ァミノフエ二ノレ） へ キサフノレオ口プロパン、 2, 2—ビス ( 3—アミノー 4—メチノレフエニル） へキ サフルォロプロパン、 2, 2—ビス （3—アミノー 4—ヒ ドロキシフエ-ル） へ キサフルォロプロパン、 2, 2—ビス 〔4一 (4—アミノフエノキシ) フエニル〕 へキサフルォロプロパン、 2, 2—ビス （3—アミノー 4, 5—ジメチルフエ二 ル） へキサフルォロプロパン、 2 , 2—ビス （4ーヒ ドロキシ一 3—ァミノフエ 6632 ニル） へキサプノレオ口プロパン、 4, 4' 一ビス 〔2— （4—カルボキシフエ- ノレ） へキサフルォロイソプロピノレ〕 ジフエニノレエーテノレ、 4， 4' —ビス 〔2— (4ーァミノフエノキシフエ二ノレ） へキサフノレオ口イソプロピノレ〕 ジフエニノレエ 一テル等があげられ、 これらは単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。
上記含フッ素芳香族ジァミンおよびその誘導体の少なくとも一方としては、 下 記の一般式 （2) で表されるフッ素置換またはフッ化アルキル置換ジアミノビフ ェニルを用いること力 S、 室温でのポットライフが長くなるということから好適に 用いられる。
Figure imgf000008_0001
〔式 （2) 中、 Xはフッ素および または CnF2n+1 (nは 1〜10の正数であ る。） である。 2つの mは異なっても同じでもよく、 1〜4の整数である。 Rs〜 Rsは水素または一価の有機基であり、 R5〜R8のうち少なくとも 1個は水素で ある。〕
上記式 （2) において、 R5〜R8は水素または一価の有機基であり、 R5〜R 8のうち少なくとも 1個は水素でなければならない。上記一価の有機基としては、 例えば、一 CnH2n+1(nは 1〜 10の正数である。）で示される飽和アルキル基、 ァリール基、 一 CH2CH (OH) CH2— OCnH2n+1で示される 3—アルコキ シ置換一 2—ヒドロキシプロピル基、 一 CH2CH (OH) CH2— O— R9 (R9 はァリール基である。）で示される 3—ァリール置換一 2—ヒドロキシプロピル基 等があげられる。そして、 R5〜R8は上記条件を満たしていれば互いに同じであ つても異なっていてもよい。 上記ァリール基は、 特に限定されないが、 具体的に はフエニル基 （C6H5—）、 トリル基 （CH3C6H5—）、 キシリル基 （（CH3) 2C6H5)、 ビフエニル基 （C6H5C6H4—）、 ナフチル基 （C10H7—）、 アン トリノレ基 （C 1 4 H 9— )、 フエナントリル基 （C 1 4 H 9—） などがある。
なかでも、 本発明においては、 上記含フッ素芳香族ジァミンとして、 最も活性 水素当量が小さい、 2， 2 ' ージトリフルォロメチノレー 4， 4 ' ージアミノビフ ェエルを用いることが、 配合量を少なくすることができ、 一液無溶剤エポキシ樹 脂組成物の粘度を低減できるという観点から好ましい。
本発明において、 液状エポキシ樹脂 （A成分） と硬化剤 （B成分） との配合割 合は、 上記液状エポキシ樹脂 （A成分） のエポキシ基 1個に対して、 上記硬化剤
( B成分） の活性水素の個数を 0 . 4〜1 . 6個の範囲に設定することが好まし い。 より好ましくは 0 . 6〜1 . 2個の範囲である。 すなわち、 エポキシ基 1個 に対して活性水素の個数が 1 . 6を超えると、 液状エポキシ樹脂組成物の粘度が 増加する傾向がみられ、 また、 0 . 4未満では、 液状エポキシ樹脂組成物硬化体 のガラス転移温度が低下する傾向がみられる。
一方、本発明では、液状エポキシ樹脂 （A成分）、 特にその中でも多官能脂肪族 液状エポキシ樹脂を用いる場合、 上記含フッ素芳香族ジァミンおよびその誘導体 の少なくとも一方と、 多官能脂肪族液状エポキシ樹脂とを予備反応させプレポリ マーとすることにより、 多官能脂肪族液状エポキシ樹脂等に含有する低沸点化合 物の蒸発 ·揮発に起因したボイドの発生の可能性を低減することができる。 上記プレボリマーは、 例えば、 含フッ素芳香族ジァミンおよびその誘導体の少 なくとも一方と、 1分子中に 2個以上のエポキシ基を有する多官能脂肪族液状ェ ポキシ化合物とを反応させることにより得られる。 一般的には、 無触媒下に、 所 定量の各成分を反応容器に仕込み、 窒素気流下、 6 0〜1 2 0 °C程度に加温して 所定の分子量になるまで反応を行い、 プレボリマーを作製する。 このプレボリマ 一の分子量としては、 ポリスチレン換算の重量平均分子量で 4 0 0〜 5 0 0 0程 度となるまで反応させたプレボリマーとすることが好ましく、 このようなプレボ リマーとすることにより揮発性の低沸点の低分子量化合物の蒸発■揮発に起因す るアンダーフィル封止樹脂層のポイド発生を防止することができる。
上記多官能脂肪族液状エポキシ樹脂としては、 具体的には、 エチレングリコー ルジグリシジルエーテル、 プロピレングリコ一ルジグリシジノレエーテル、 ブタン ジォーノレジグリシジノレエーテル、ネオペンチノレグリコーノレジグリシジルエーテノレ、 ジグリシジルァ二リン、 トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、 トリメ チロールプロパントリダリシジルエーテル、 グリセリンジグリシジルエーテル、 グリセリントリダリシジルエーテル等の脂肪族ジオールやトリオール、 または脂 肪族多官能アルコールの多官能グリシジルエーテル等があげられる。
上記液状エポキシ樹脂 （A成分） および硬化剤 （B成分） とともに用いられる N, N, ， Ν' — 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物 （C成分） は、 具体 的には、 下記の一般式 （1) で表されるものであり、 例えば、 前記含フッ素芳香 族ジァミンと 1分子中に 1個のエポキシ基を含有するモノエポキシ化合物とを反 応させることにより得られる。
Figure imgf000010_0001
〔式 （1) 中、 Xはフッ素および/または CnF2n+1 (nは 1〜10の正数であ る。）である。 2つの mは異なっても同じでもよく、それぞれ 1〜4の整数である。 R1〜！ 4は水素以外の一価の有機基であり、互いに同じであっても異なっていて あよい。〕
上記式 （1) において、 R1 !^4は水素以外の一価の有機基であり、 例えば、 一 CnH2n+1 (nは 1〜10の正数である。） で示される飽和アルキル基、 ァリー ル基、 一CH2CH (OH) CH2— OCnH2n+1で示される 3—アルコキシ置換 一 2—ヒ ドロキシプロピル基、 _CH2CH (OH) CH2-O-R9 (R9 はァ リール基である。）で示される 3—ァリール置換一 2—ヒ ドロキシプロピル基等が あげられる。 そして、 Ri R4は互いに同じであっても異なっていてもよい。 上 記ァリール基は、 特に限定されないが、 具体的にはフエニル基 （C6H5— )、 ト リル基 （CH3CBH5—）、 キシリル基 （（CH3) 2C6H5)、 ビフエニル基 （C6 H5C6H4_)、 ナフチル基 （C10H7_)、 アントリル基 （C i4H9— )、 フエナ ントリル基 （C14H9—） などがある。
上記含フッ素芳香族ジァミンと 1分子中に 1個のエポキシ基を含有するモノェ ポキシ化合物との反応は、 一般的には、 無触媒下に、 所定量の各成分を反応容器 に仕込み、 窒素気流下、 60〜1 20°C程度に加温してエポキシ基が消費される まで反応を行えばよく、 この反応によって上記一般式 （1) で表されるように 4 置換体化合物が得られる。
上記モノエポキシ化合物として、 1分子中に 1個のエポキシ基を含有するェポ キシ化合物であれば特に限定されるものではなく、 例えば、 n—プチルグリシジ ルエーテル、 ァリノレグリシジルェ—テル、 2一ェチルへキシルグリシジノレエ一テ ル、 スチレンオキサイ ド、 フエニルダリシジノレエーテル、 クレジルグリシジノレエ 一テル、 ラウリルグリシジルエーテル、 - s e c一プチ/レフェニルダリシジル エーテノレ、 ノュノレフエニノレグリシジノレエーテノレ、 カノレビノ一ノレのグリシジルエー テル、 グリシジノレメタタリ レート、 ビニノレシクロへキセンモノェポキサイ ド、 ひ 一ビネンォキサイド等があげられる。 これらは単独でもしくは 2種以上併せて用 いられる。
上記 Ν， Ν， Ν' , Ν' — 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物 （C成分） の 配合割合は、 液状エポキシ樹脂組成物の有機成分全体中の 10〜70重量％の範 囲に設定することが好ましい。 より好ましくは 30〜60重量％、 特に好ましく は 20〜40重量％に設定することである。 すなわち、 10重量％未満では、 迅 速な膨潤性によるリペア一が発現できにくくなり、一方、 70重量％を超えると、 液状エポキシ樹脂組成物硬化体の強度が不足して、 温度サイクルに耐え得るだけ の機械的強度を保てなくなる傾向がみられるからである。
本発明では、 硬化時間の短縮のために公知の各種硬化促進剤を用いることがで きる。 具体的には、 1， 8—ジァザビシクロ （5， 4， 0) ゥンデセン一 7、 ト リエチレンジァミン等の三級ァミン類、 2—メチルイミダゾール等のィミダゾー ノレ類、 トリフエ二ノレホスフィン、 テトラフェェノレホスホニゥムテトラフエニノレポ レート等のリン系硬化促進剤、 サリチル酸等の酸性触媒、 銅ァセチルァセトナー ト、 亜鉛ァセチルァセトナート等のルイス酸等があげられる。 これらは単独でも しくは 2種以上併せて用いられる。
特に、 本発明においては上記硬化促進剤としては、 テトラフエ-ルホスホェゥ ムテトラフエ二ルポレート等のホスホニゥム塩類や、 銅ァセチルァセト "一ト、 亜鉛ァセチルァセトナート等のルイス酸を用いることが、 液状エポキシ樹脂組成 物の安定性を損なわないため好ましい。
上記硬化促進剤の配合量は、 特に限定するものではないが、 上記液状エポキシ 樹脂 （A成分）、 硬化剤 （B成分） および N , N , Ν' , N' — 4置換含フッ素芳 香族ジァミン化合物 （C成分） との混合物に対して、 所望の硬化速度が得られる 割合となるように適宜設定することが好ましい。例えば、硬化速度の指標として、 熱盤でゲル化時間を計測しながら容易にその使用量を決定することができる。 そ の一例として、 液状エポキシ樹脂組成物全体中の 0 . 0 1〜3重量％の範囲に設 定することが好ましい。
上記液状エポキシ樹脂 （Α成分）、 硬化剤 （Β成分） および Ν， Ν， Ν' , Ν/ 一 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物 （C成分） とともに用いられるフラック ス成分であるカルボン酸ビュルエーテル付加物 （D成分） としては、 有機カルボ ン酸とビュルエーテル化合物からなる、 下記の一般式 （3 ) で表されるカルボン 酸モノビュルエーテル付加物や、 下記の一般式 （4 ) で表される多価カルボン酸 多価ビニルェ一テル付加物等があげられ、 これら構造を有するものであれば特に 限定するものではない。 例えば、 上記有機カルボン酸としては、 ギ酸、 酢酸、 プ ロピオン酸、 酪酸、 吉草酸、 カブロン酸、 力プリル酸、 ラウリン酸、 ミリスチル 酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン酸、 リノール酸、 リノレン酸、 シク 口へキサンカルボン酸、 フエ-ル酢酸、 安息香酸、 o， m， D—トルィル酸、 o， m, p—クロ口安息香酸、 o , m, ρ—プロモ安息香酸、 o , m， p—二トロ安 息香酸等のモノカルボン酸、 シユウ酸、 マロン酸、 コハク酸、 グルタル酸、 アジ ピン酸、 マレイン酸、 フマル酸、 フタル酸、 イソフタル酸、 テレフタル酸、 イタ コン酸、 ァクリル酸等のジカルボン酸、 トリメリット酸、 ピロメリット酸、 ィソ シァヌル酸、 カルボキシル基含有ポリブタジエン等の多価カルボン酸等があげら れる。 また、 上記ビュルエーテル化合物としては、 プチル基、 ェチル基、 プロピ ル基、 イソプロピル基、 シクロへキシル基、 ァリル基等の 1価以上の有機基を有 するビニルエーテル化合物類があげられる。 このような構造式の化合物を用いる ことによりフラックス活 '14剤である D成分は、 半導体実装プロセス中においてフ ラックス効果を発揮した後、 ェポキシ樹脂組成物と反応しうるためフラックス成 分と硬化剤としての機能を兼ね備えた材料として好適に用いられるのである。
R10— [CO— O— CH(CH3)— O— R13"]n · · ' (3)
〔式 （3) 中、 R 1(3は 1価以上の有機基で、 R11は 1価以上の有機基であり、 互いに同じであっても異なっていてもよい。 また、 nは正の整数であり、 好まし くは、 1〜4の正の整数である。〕
- [0-CO-R12-CO-0-CH(CH3)-0-R13-0-CH(CH3)]n-
• ■ · (4)
〔式 （4) 中、 R12, R13 は 2価の有機基であり、 互いに同じであっても異な つていてもよい。 また、 nは正の整数であり、 好ましくは、 1〜4の正の整数で ある。〕
特に好ましくは、 エポキシ樹脂と 3次元架橋構造をとるという点から、 有機力 ルボン酸としてアジピン酸を用い、 ビエルエーテル化合物としてシク口へキシル 基を有するビュルエーテル化合物を用いて得られるアジピン酸シクロへキシルジ ビュルエーテル付加物や、 マレイン酸シク口へキシルジビュルエーテル付加物等 があげられる。
上記フラックス成分であるカルボン酸ビュルエーテル付加物 （D成分） の含有 割合は、 半田接続性、 耐熱性、 耐湿信頼性の観点から、 有機成分の全量に対して 0. 1〜20重量0 /0の範囲に設定することが好ましく、 より好ましくは 0. 5〜 1 5重量％、 特に好ましくは 1. 0〜10重量％の範囲に設定することである。 すなわち、 0 . 1重量 °/0未満では、 フラックス活性が不足する傾向がみられ、 2 0重量。 /0を超えると、 硬化体のガラス転移温度が低下する傾向がみられるからで ある。
また、 急速なフラックス活性が不足する傾向が見られないことから、 0 . 5重 量％以上が好ましく、 硬化体のガラス転移温度がやや低下する傾向が見られない ことから、 1 5重量％以下が好ましい。
本発明では、 半導体素子フリップチップのバンプ電極部と配線回路基板の電極 部の金属接合に不具合の生じない範囲内で、無機質充填剤を加えることもできる。 このような無機質充填剤としては、 合成シリカや溶融シリカ等のシリカ粉末、 ァ ルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、窒化硼素、マグネシア、珪酸カルシウム、 水酸化マグネシウム、 水酸化アルミニウム、 酸化チタン等の各種粉末があげられ る。 上記無機質充填剤のなかでも、 特に球状シリカ粉末を用いることが液状ェポ キシ樹脂組成物の粘度低減の効果が大きく好ましい。 そして、 上記無機質充填剤 としては、 最大粒子径が 2 4 μ ΐη以下のものを用いることが好ましい。 さらに、 上記最大粒子径とともに、平均粒子径が 1 0 μ ιη以下のものが好ましく用いられ、 特に平均粒子径が 1〜8 / mのものが好適に用いられる。 なお、 上記最大粒子径 および平均粒子径は、 例えば、 レーザー回析散乱式粒度分布測定装置を用いて測 定することができる。
上記無機質充填剤の配合量は、 液状エポキシ樹脂組成物全体の 1 0〜8 0重 量％の範囲に設定することが好ましく、特に好ましくは 4 0〜7 0重量 °/0である。 すなわち、 配合量が 1 0重量。 /。未満では、 液状エポキシ樹脂組成物硬化体の線膨 張係数の低減への効果が少なくなる傾向がみられ、 また 8 0重量 °/0を超えると、 液状エポキシ樹脂組成物の粘度が増加する傾向がみられるからである。
なお、本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、上記液状エポキシ樹脂（A成分）、 硬化剤（B成分）、 N , N , Ν' , Ν' —4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物（C 成分）、 カルボン酸ビュルエーテル付加物 （D成分） および硬化促進剤や無機質充 填剤以外に、 被着体との接着促進や各種無機質充填剤との界面接着強化等を目的 として、 シランカップリング剤を併用することもできる。 上記シランカップリン グ剤としては、 特に限定するものではなく、 例えば、 β— ( 3 , 4 _エポキシシ クロへキシル） ェチルトリメ トキシシラン、 γ—グリシドキシプロピルトリメ ト キシシラン、 γ—グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン等があげられる。 さらに、 上記各成分以外に、 粘度低下等を目的として、 反応性希釈剤を適宜配 合することもできるが、 先に述べたように、 この反応性希釈剤は揮発性の低沸点 化合物を含むことがあるので、 使用に際しては、 アンダーフィル樹脂である液状 エポキシ樹脂組成物の所定の硬化温度で封止樹脂層にボイ ド発生を引き起こす揮 発性の蒸発性低沸点化合物を予め除去して使用することが好ましい。 また、 反応 性希釈剤自体が揮発性である場合には、 アンダーフィル樹脂である液状ェポキシ 樹脂組成物の所定の硬化温度で封止樹脂層にボイドが発生し易いので、 このよう な反応性希釈剤は使用を制限することが好ましい。
上記反応性希釈剤としては、 例えば、 η一プチルグリシジルエーテル、 ァリル グリシジルエーテル、 2ーェチルへキシルグリシジルエーテル、 スチレンォキサ イド、 フエエノレグリシジノレエーテノレ、 クレジノレグリシジノレエーテノレ、 ラウリルグ リシジルエーテル、 - s e c一プチルフエニルダリシジルエーテル、 ノエルフ ェニノレグリシジノレエーテノレ、 カノレビノ一ノレのグリシジノレエーテノレ、 グリシジノレメ タクリ レート、ビニノレシク口へキセンモノェポキサイド、 a一ビネンォキサイ ド、 3級カルボン酸のグリシジルエーテル、 ジグリシジルエーテル、 （ポリ） エチレン グリ コーノレのグリシジノレエーテノレ、 （ポリ）プロピレングリ コーノレのグリシジノレエ 一テル、 ビスフエノール Aのプロピレンオキサイド付加物、 ビスフエノール A型 エポキシ樹脂と重合脂肪酸との部分付加物、 重合脂肪酸のポリグリシジルエーテ ノレ、 ブタンジォーノレのジグリシジノレエーテノレ、 ビュノレシクロへキセンジォキサイ ド、 ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、 ジグリシジルァニリン、 ト リメチローノレプロパンジグリシジルエーテル、 トリメチローノレプロパントリグリ シジルエーテル、 グリセリンジグリシジルエーテル、 グリセリントリグリシジル エーテル等があげられる。 これらは単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。 さらに、 本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、 上記各成分以外に、 三酸化ァ ンチモン、 五酸化アンチモン、 臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤や難燃助剤、 シリ コーン等の低応力化剤、 着色剤等を、 本発明の趣旨を逸脱しない範囲内で適宜配 合することができる。
本発明における液状エポキシ樹脂組成物は、 例えば、 つぎのようにして製造す ることができる。すなわち、前記液状エポキシ樹脂（A成分）、硬化剤（B成分)、 無機質充填剤 （C成分）、 N , N , Ν' , Ν' 一 4置換含フッ素芳香族ジァミン化 合物 （D成分） および必要に応じて硬化促進剤等の各成分を所定量配合し、 これ を 3本ロールやホモミキサー等の高剪断力下で混合， 分散し、 場合により減圧下 で脱泡することにより目的とする一液無溶剤の液状ェポキシ樹脂組成物を製造す ることができる。
本発明の電子部品装置は、 配線回路基板上に、 複数の接続用電極部を介して半 導体素子が搭載され、 上記配線回路基板と半導体素子との間の空隙が、 上記液状 ェポキシ樹脂組成物を用いてなる封止樹脂層によって封止されてなるものである。 上記封止樹脂層は、 上記配線回路基板と半導体素子との間に上記液状エポキシ樹 脂組成物を介在させこれを溶融した後、 硬化させることにより形成することがで きる。 このような本発明の電子部品装置の製造方法の態様の一例を図面に基づき 順を追って説明する。
すなわち、 本発明の液状エポキシ樹脂組成物を用いた半導体素子 （フリツプチ ップ） と配線回路基板との空隙の樹脂封止は、例えば、次のようにして行われる。 まず、 図 2に示すように、 回路電極 5が設けられた配線回路基板 1上に、 本発明 の液状エポキシ樹脂組成物 1 0を載置する。 ついで、 図 3に示すように、 上記液 状エポキシ樹脂組成物 1 0上の所定位置に、 複数の球状の接続用電極部 （ジョイ ントポール） 2が設けられた半導体素子 3を載置し、 上記液状エポキシ樹脂組成 物 1 0を加熱ステージ上で溶融して低粘度化し、 上記半導体素子 3の接続用電極 部 2が上記状態となった液状エポキシ樹脂組成物 1 0を押しのけ、 配線回路基板 1上の回路電極 5と接続用電極部 2が接触し、 かつ、 上記半導体素子 3と上記配 線回路基板 1との間の空隙内に、 上記低粘度状態の液状エポキシ樹脂組成物 1 0 を充填させる。 その後、 半田リフローによる金属接合を行った後、 液状エポキシ 樹脂組成物 1 0を硬化させることにより上記空隙を封止して封止樹脂層 4を形成 する。 このとき、 半田リフロー方式はリフロー炉を用いた接合方式であっても、 チップ搭載と同時に半田融点以上にヒーター部分を加熱し半田溶融を行う接合方 式であってもよい。 このようにして、 図 1に示すように、 半導体素子 （フリップ チップ） 3に設けられた接続用電極部 （ジョイントボール） 2と配線回路基板 1 に設けられた回路電極 5を対向させた状態で、 配線回路基板 1上に半導体素子 3 が搭載され、 上記配線回路基板 1と半導体素子 3との空隙が液状エポキシ樹脂組 成物 1 0からなる封止樹脂層 4によつて樹脂封止された電子部品装置を製造する のである。
また、 上記液状エポキシ樹脂組成物 1 0の厚みおよび重量は、 上記と同様、 搭 載される半導体素子 3の大きさおよび半導体素子 3に設けられた球状の接続用電 極部 2の大きさ、 すなわち、 半導体素子 3と配線回路基板 1との空隙を充填し封 止することにより形成される封止樹脂層 4の占める容積により適宜に設定される。 また、 上記製造において、 上記液状エポキシ樹脂組成物 1 0を加熱して低粘度 状態とする際の加熱温度としては、 半導体素子 3および配線回路基板 1の耐熱性 および接続用電極部 2の融点、および、液状エポキシ樹脂組成物 1 0の室温粘度、 耐熱性等を考慮して適宜に設定されるものである。
このようにして得られる電子部品装置の、 半導体素子 （フリップチップ） 3と 配線回路基板 1との空隙間距離は、 一般に、 3 0〜 3 0 0 μ m程度である。
このようにして得られた電子部品装置の樹脂封止部分のエポキシ樹脂組成物硬 化体は、 硬化した後においても、 特定の有機溶剤によって膨潤して接着力が低下 し、 電子部品装置をリペア一することができる。
上記特定の有機溶剤としては、 ケトン系溶剤、 グリコールジエーテル系溶剤、 含窒素系溶剤等が好ましい。これらは単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。 上記ケトン系溶剤としては、 ァセトフエノン、 イソホロン、 ェチル一n—プチ ノレケトン、 ジイソプチノレケトン、 ジェチノレケトン、 シク口へキシルケトン、 ジ一 n—プロピノレケトン、 メチレオキシド、 メチノレー n—アミノレケトン、 メチノレイソ プチノレケトン、 メチノレエチノレケトン、 メチノレシクロへキサノン、 メチノレー n—へ プチルケトン、 ホロン等があげられる。 これらは単独でもしくは 2種以上併せて 用いられる。
上記グリコールジエーテル系溶剤としては、 エチレングリコールジェチルエー テル、 エチレングリ コーノレジブチノレエーテノレ、 エチレングリコーノレジメチノレエ一 テノレ、 ジェチレングリコーノレエチノレメチノレエーテノレ、 ジエチレングリコーノレジェ チノレエーテノレ、 ジエチレングリコーノレジブチノレエーテノレ、 ジエチレングリコーノレ ジメチルエーテル、 トリエチレングリ コールジメチルエーテル等があげられる。 これらは単独でもしくは 2種以上併せて用いられる。
上記含窒素系溶剤としては、 N， N' —ジメチルホルムアミ ド、 N， N' —ジ メチルァセトアミ ド、 N—メチルー 2—ピロリ ドン、 Ν， Ν' —ジメチルスルホ キシド、 へキサメチルホスホルトリアミド等があげられる。 これらは単独でもし くは 2種以上併せて用いられる。
上記電子部品装置のリペア一方法としては、 熱盤等を用いて、 例えば、 半導体 素子 （フリップチップ） または配線回路基板のリペア一該当部分を加熱して半導 体素子を除去する。 このときの加熱温度としては、 本発明のエポキシ樹脂組成物 の硬化体のガラス転移温度からさらに +約 5 0 °C以上の温度で加熱することで硬 化体が凝集破壊または一方（半導体素子または配線回路基板）に接着した状態で、 両者が容易に剥離できるようになる。 その後、 上記有機溶剤を直接塗布するかあ るいは脱脂綿に上記有機溶剤をしみ込ませたものを配線回路基板のエポキシ樹脂 組成物の硬化体の残渣部分に室温で接触させた後、 硬化体の膨潤を確認して残渣 物を除去すれば配線回路基板を再利用することができる。 一方、 液状エポキシ樹 脂組成物の硬化体の残渣が接着した半導体素子 （フリップチップ） は、 所定の容 器にとった上記有機溶剤中に室温で浸潰し、 硬化体を膨潤させて除去することに より半導体素子 （フリップチップ） を再利用することができる。
または、 長時間にわたる処理を必要とするものの、 上記配線回路基板のリペア 一該当部分全体に、 上記有機溶剤を直接塗布するかまたは脱脂綿に有機溶剤をし み込ませたものを被覆して、 半導体素子の端部から徐々に有機溶剤を浸透させる ことにより硬化体を膨潤させて硬化体の強度と接着力を低下させた後、 半導体素 子を配線回路基板から取り外すこともできる。 <実施例 >
つぎに、 実施例について比較例と併せて説明する。
まず、 下記に示す各成分を準備した。
〔液状エポキシ樹脂 a〕
下記の構造式 （5) で表されるエポキシ樹脂。
Figure imgf000019_0001
〔式 （5) 中、 nは 0以上の正数 （好ましくは 0〜300の正の数であり、 さら に好ましくは、 0〜10の正の数である）。 純度 99%、 粘度 22 d P a · s (2 5°C)、 エポキシ当量 165 gZe q〕
〔液状エポキシ樹脂 b〕
下記の構造式 （6) で表される多官能エポキシ化合物。
(6)
Figure imgf000019_0002
〔式 （6) 中、 粘度 0· 〔硬化剤 a〕
下記の構造式 （7) で表される含フッ素芳香族ジァ
Figure imgf000020_0001
〔式 （7) 中、 融点 1 8 2°C、 活性水素当量 8 0 gZ e q〕 〔硬化剤 b〕
上記構造式 （7) で表される 2, 2' ージトリフルォロメチルー 4, 4' ージ ァミノビフエエルを 1モル、 プチノレグリシジルエーテルを 0. 5モルの割合で反 応容器に仕込み、 2 00°Cにて反応させることにより得られた下記の構造式（8) で表される含フッ素芳香族ジァミン誘導体。
Figure imgf000020_0002
〔式 （8) 中、 4個の Rは平均で 3. 5個が水素、 平均で 0. 5個が一 CH2— CH(OH) CH2-O-C4H9である。 また平均活性水素当量 1 1 0 gZe qで ある。〕
〔N， N， N' , Ν' — 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物〕
下記の構造式 （9) で表される Ν, Ν, Ν' , Ν' 一 4置換含フッ素芳香族ジ ァミン化合物。
Figure imgf000021_0001
〔式 （9) 中、 R" は _CH2—CH(OH) CH2— O— C4H9である。〕
〔プレポリマー a〕
上記構造式 （7) で表される含フッ素芳香族ジァミンの活性水素 1当量 （80 g) に対して、 上記構造式 （5) で表される多官能エポキシ樹脂 0. 5当量 （8 2. 5 g) を 1 50°Cにて 1 5分間反応させて冷却したことにより得られた、 水 飴状の粘稠液体であるプレボリマー a (活性水素当量 325)。
〔プレポリマー b〕
上記構造式 （8) で表される含フッ素芳香族ジァミン誘導体 1モルと、 上記構 造式（6)で表される多官能エポキシ榭脂 4モルとを反応容器に仕込み、 1 00°C にて 10分間反応させることにより得られた、プレボリマー b (粘度 10 d P a · s、 重量平均分子量 560)。
〔無機質充填剤〕
球状シリ力粒子 （最大粒子径 1 2 μ πι、 平均粒子径 4 μ m、 比表面積 3. 0 m 2/g)。
〔カルボン酸ビエルエーテル付加物 a〕
下記の構造式 （a) で表される構造単位を主要成分とするアジピン酸シクロへ キシルジビュルエーテル付加物（酸当量 2 73 g/mo 1、粘度 26 d P a■ s、 重量平均分子量 2050、 数平均分子量 1405)。 一 [O— CO—（CH2)4— CO— 0— CH(CH3)—0— C6H10—0— CH(CH3)]n— 〔カルボン酸ビニルエーテル付加物 b〕
下記の構造式 （b) で表されるマレイン酸シクロへキシルジビニルエーテル付 加物（酸当量 2 5 4 g/mo 1、グリース状粘稠液体、重量平均分子量 2 3 00、 数平均分子量 1 3 0 0)
-[0-CO-CH = CH-CO-0-CH(CH3)-0-CeH10-0-CH(CH3)]n-
• · · (b)
[実施例 1〜 1 4、 比較例 1〜 3 ]
上記準備した各成分を下記の表 1〜表 4に示す割合で配合し、 3本ロールを用 いて室温 （2 5°C) で均質混合分散することにより一液無溶剤の液状エポキシ樹 脂組成物を作製した。 表 1
Figure imgf000022_0001
表 2
「
o
Q C
「
n i O C
Figure imgf000023_0001
表 3
(重量部) 実 施 例
13 14 a 0. 413 0. 825 液状エポキシ樹脂
b 0. 625 一 a ― 一 硬化剤
b ―
N, N, Ν' , Ν' - 4置換含フッ素芳香族 1. 394
ジァミン化合物
カルボン酸ビニル a 0. 17 0. 24 エーテル付加物 b
a ― プレボリマー
b ― 1. 505 無機質充填剤 ― 一 表 4
(重量部)
Figure imgf000024_0001
このようにして得られた実施例および比較例の液状エポキシ樹脂組成物を用い、
E MD型回転粘度計を用いて 2 5 °Cでの粘度を測定した後、 針内径 0 . 5 6 m m のニードルがついたポリプロピレン製シリンジに充填した。
そして、 直径が 3 0 0 μ mの配線パッドが 6 4個開口 （基板側電極） した厚み 丄！^！！の ！^ー ガラス ·エポキシ製配線回路基板の半田パッド （基板側電極） を含む半導体素子設置面に、 予め上記シリンジを用いて液状エポキシ樹脂組成物 を塗布した。 一方、 直径 2 0 0 μ ΐηの半田バンプ電極を 6 4個有するシリコンチ ップ （厚み 3 7 0 m、 大きさ 1 O mm X 1 O m m) を準備し、 前記配線回路基 板の基板側電極とフェースダウンのシリコンチップのバンプ電極とを位置合わせ し、 シリコンチップを配線回路基板に静置した。 加熱ステージ上で 6 0 °Cに加温 し、 ついでこれを 2 4 0 °Cで 1 0秒間の条件で加熱リフロー炉を通して半田接合 した。上記プリップチップと配線回路基板の隙間は 2 1 0 μ ηχであった。その後、 1 5 0 °Cで 4時間硬化させて樹脂封止することにより電子部品装置を作製した。 硬化終了後、 室温まで徐冷した後、 導通検査により電気的接続を調べた。 その 結果、 電気的接続が得られた場合を〇、 導通がとれなかった場合を Xとした。 また、 超音波探傷装置により、 配線回路基板と半導体素子の空隙を充填 ·封止 した封止榭脂層のボイドの有無を観察した。 そして、 ポイドが観察されなかった 場合を〇、 1〜 2個のボイドが観察された場合を△、 それ以上のボイドの数が観 察された場合を Xとして評価した。
このようにして得られた各電子部品装置を用いて、 導通不良率およびリペア一 性を下記に示す方法に従って測定 ·評価した。 その結果を上記液状エポキシ樹脂 組成物の特性測定とともに後記の表 5〜表 8に示す。
〔導通不良率〕
上記電子部品装置の樹脂封止直後の導通不良率を測定した。 その後、 冷熱試験 装置を用いて、 上記電子部品装置を一 3 0 °C/ 1 0分 2 5 °C/ 1 0分の温度 サイクル試験を実施し、 1 0 0 0サイクル後の電気的導通を調べ、 上記ガラス · エポキシ製配線回路基板の銅配線パッド （基板側電極） の 6 4個全部に対する接 続信頼性試験を行い導通不良率 （％) を算出した。
〔リペア一性〕
上記導通不良率を測定した後、 2 0 0 °Cに加熱した熱盤上にて、 上記電子部品 装置からシリコンチップを剥離し、 室温に戻したものの接続部に残存するェポキ シ樹脂組成物の硬化体の残渣部分に、 N , N' —ジメチルホルムアミドとジェチ レンダリコールジメチルエーテルの等量混合溶剤を含ませた脱脂綿を静置し、 室 温 （2 2 °C) で 1時間放置した。 その後、 この脱脂綿を取り除きメタノールでよ く拭き、 エポキシ樹脂組成物硬化体の剥離を行ない、 剥離可能な電子部品装置は 再度、 配線回路基板のパッド部に半田ペース トの供給、 そして、 半田溶融後、 上 記と同様にしてシリ コンチップを配線回路基板上に搭載して電気的導通性を調べ た。 その後、 上記と同様にして樹脂封止してリペア一 （リワーク） 性の評価を行 つた。
そして、 エポキシ樹脂組成物硬化体が完全に剥離可能で、 しかも電気的接続が 完全な場合を◎、 硬化体がわずかに残存して剥離できるが、 電気的接続が完全な 場合を〇、 硬化体がわずかに残存して剥離できるが、 電気的接続が不完全な場合 を△、 エポキシ樹脂組成物硬化体がほとんど剥離できず、 しかも電気的接続が不 完全な場合を Xとした。
表 5
Figure imgf000026_0001
表 6
実 施 例
7 8 9 10 11 12
粘度 (at25°C)
44 120 250 280 64 59
(dPa-s)
導通不良率(％) 0 0 0 0 0 0
ポイド O O 〇 〇 O O
電気的接続試験 o 〇 O 〇 〇 〇
リペア一性（22°C) o O 〇 〇 o O
表 7
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
上記表 5〜表 8の結果、 全ての実施例の液状エポキシ樹脂組成物は、 封止樹脂 層にボイド発生やフラックス成分としてのカルボン酸ビニルエーテル付加物の作 用により導通不良も無く、リペア一性にも優れていることが明らかである。また、 低粘度と相まってボイドレス一液無溶剤の液状エポキシ樹脂組成物として優れて いることがわかる。
これに対して、 比較例 1品の液状エポキシ樹脂組成物は、 リペア一性は良好で あるものの、 フラックス成分であるカルボン酸ビュルエーテル付加物が含有され ていないため導通そのものがとれていなかった。また、他の比較例品も、同様に、 フラックス成分が含有されていないため、 導通そのものがとれていなかった。 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、 本発明の精神と範 囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にと つて明らかである。
本出願は、 2002年 12月 25日出願の 本特許出願（特願 2002— 374735) に基づ くものであり、 その内容はここに参照として取り込まれる。 ぐ産業上の利用可能性 >
以上のように、 本発明は、 回路基板と半導体素子との空隙が、 液状エポキシ樹 脂 （A成分） と、 硬化剤 （B成分） と、 N， N , Ν' ， N' _ 4置換含フッ素芳 香族ジァミン化合物 （C成分） とともに、 カルボン酸ビュルエーテル付加物 （D 成分） を含有する液状エポキシ樹脂組成物からなる封止樹脂層によつて封止され た電子部品装置である。 上記液状エポキシ樹脂組成物は、 フラックス成分である 上記カルボン酸ビュルエーテル付加物 （D成分） が配合されているため、 半導体 素子であるフリツプチップと配線回路基板との電気的接続とともに封止が同時に 達成できることから、 生産性に優れるようになる。 しかも、 硬化した後において も特定の有機溶剤によって室温で容易に溶媒和して膨潤する。 その結果、 硬化体 の強度が著しく減少し、被着体（電極等）から容易に剥離することが可能となる。 したがって、 上記液状エポキシ樹脂組成物を用い樹脂封止して得られた電子部品 装置は優れた生産性および接続信頼性を備えるとともに、 電極間の位置ずれ等に より接続不良が発生した場合でも、 電子部品装置そのものを廃棄することなく優 れたリペア一性を備えた電子部品装置を得ることができる。
上記 Ν , Ν , N' ， Ν' —4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物 （C成分） と して、 前記特定の一般式 （1 ) で表される化合物を用いると、 迅速な膨潤性によ るリペア一の容易性が発現できるという効果を奏し好ましい。
そして、 硬化剤 （Β成分） として前記一般式 （2 ) で表される含フッ素芳香族 ジァミンを用い、 これと液状エポキシ樹脂 （Α成分） とを反応させてなるプレボ リマーを用いると、 より一層の硬化速度の向上を図ることができるようになる。 しかも、 予め液状化から粘稠ペース ト状化までの状態に形成できるため、 配合時 の計量とその後の分散工程において煩雑な工程を必要とせず、 容易に液状ェポキ シ樹脂組成物を得ることができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 半導体素子に設けられた接続用電極部と回路基板に設けられた接続用 電極部を対向させた状態で上記回路基板上に半導体素子が搭載され、 上記回路基 板と半導体素子との空隙が封止樹脂層によつて封止されてなる電子部品装置であ つて、 上記封止樹脂層が下記の （A) 〜 （C) 成分とともに下記の （D) 成分を 含有する液状エポキシ樹脂組成物によって形成されてなることを特徴とする電子 部品装置。
(A) 液状エポキシ樹脂。
(B) 硬化剤。
(C) N, N, N' , N' — 4置換含フッ素芳香族ジァミン化合物。
(D) カルボン酸ビュルエーテル付加物。
2. 上記 （C) 成分である N， N, Ν/ , Ν' _4置換含フッ素芳香族ジ ァミン化合物が、 下記の一般式 （1) で表される化合物である請求の範囲第 1項 記載の電子部品装置。
Figure imgf000030_0001
〔式 （1 ) 中、 Xはフッ素および/または CnF2n+1 (nは 1〜1 0の正数であ る。） である。 mは 1〜4の整数である。 Ri R4は水素以外の一価の有機基で あり、 互いに同じであっても異なっていてもよい。〕
3. 上記 （C) 成分である N, N, Ν' , Ν' — 4置換含フッ素芳香族ジ ァミン化合物が、 2， 2' ージトリフルォロメチルー 4, Α' —ジアミノビフエ エルと、 1分子中に 1個のエポキシ基を含有するモノエポキシ化合物との反応生 成物である請求の範囲第 1項または第 2項記載の電子部品装置。
4. 上記 （C) 成分である N, N, Ν' , Ν' — 4置換含フッ素芳香族ジ ァミン化合物の含有量が、 液状エポキシ樹脂組成物の有機成分全体中の 10〜7 0重量％、 より好ましくは 20〜40重量％に設定されている請求の範囲第 1項 〜第 3項のいずれか一項に記載の電子部品装置。
5. 上記 （Β) 成分である硬化剤が、 下記の一般式 （2) で表される含フ ッ素芳香族ジァミンおよびその誘導体の少なくとも一方である請求の範囲第 1項 〜第 4項のいずれか一項に記載の電子部品装置。
Figure imgf000031_0001
〔式 （2) 中、 Xはフッ素および Ζまたは CnF2n+1 (nは 1〜10の正数であ る。） である。 mは 1〜4の整数である。 R5〜R8は水素または一価の有機基で あり、 R5〜R8のうち少なくとも 1個は水素である。〕
6. 上記一般式 （2) で表される含フッ素芳香族ジァミンおよびその誘導 体の少なくとも一方と、 （A)成分である液状エポキシ樹脂とを反応させてなるプ レポリマーを含有する請求の範囲第 1項〜第 5項のいずれか一項に記載の電子部 品装置。
7. 上記 1分子中に 1個のエポキシ基を含有するモノエポキシ化合物が、 n—ブチルグリシジルェ一テル、 ァリルグリシジルェ一テル、 2—ェチルへキシ ルグリシジルエーテル、 スチレンオキサイ ド、 フエニルダリシジルエーテル、 ク レジルグリシジルエーテル、 ラウリルグリシジルエーテル、 p— s e c—プチル フエニノレグリシジノレエーテノレ、 ノエルフェニルダリシジルエーテル、 カルビノ一 ノレのグリシジノレエーテノレ、 グリシジノレメタクリ レート、 ビニノレシク口へキセンモ ノエポキサイドおよび α—ビネンォキサイドからなる群から選ばれた少なくとも 一つである請求の範囲第 3項記載の電子部品装置。
8. 上記 （D) 成分であるカルボン酸ビエルエーテル付加物が、 下記の一 般式 （3) で表されるカルボン酸モノビニルエーテル付加物である請求の範囲第 1項記載の電子部品装置。
R10-[CO-0-CH(CH3)-0-R11]n ■ · ' (3)
〔式 （3) 中、 R1Qは 1価以上の有機基で、 R11は 1価以上の有機基であり、 互いに同じであっても異なっていてもよい。 また、 nは正の整数である。〕
9. 上記 （D) 成分であるカルボン酸ビュルエーテル付加物が、 下記の一 般式 （4) で表される構造単位を主要部分とする多価カルボン酸多価ビュルエー テル付加物である請求の範囲第 1項記載の電子部品装置。
-[0-C0-R12-C0-0-CH(CH3)-0-R13-0-CH(CH3)]n-
• · · (4)
〔式 （4) 中、 R12， R13 は 2価の有機基であり、 互いに同じであっても異な つていてもよい。 また、 nは正の整数である。〕
10. 上記 （A) 〜 （D) 成分を含有する液状エポキシ樹脂組成物中に、 さらに無機質充填剤が含有されてなる請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれか一項 に記載の電子部品装置。
1 1. 上記無機質充填剤が、 平均粒子径 10 μ m以下の球状シリ力粉末で ある請求の範囲第 1 0項記載の電子部品装置。
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