JP2002060594A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

液状エポキシ樹脂組成物

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JP2002060594A JP2001053049A JP2001053049A JP2002060594A JP 2002060594 A JP2002060594 A JP 2002060594A JP 2001053049 A JP2001053049 A JP 2001053049A JP 2001053049 A JP2001053049 A JP 2001053049A JP 2002060594 A JP2002060594 A JP 2002060594A
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Kazumasa Igarashi
一雅 五十嵐
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Abstract

(57)【要約】 【課題】一度、アンダーフィルした後の電気的接続に不
具合のある電子部品装置であっても、リペアーを可能と
する液状エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】半導体素子に設けられた接続用電極部と回
路基板に設けられた接続用電極部を対向させた状態で上
記回路基板上に半導体素子が搭載されている電子部品装
置の上記回路基板と半導体素子との空隙を樹脂封止する
ためのエポキシ樹脂組成物である。そして、このエポキ
シ樹脂組成物が、下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分
とする液状エポキシ樹脂組成物である。 （Ａ）液状エポキシ樹脂。 （Ｂ１）含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方。 （Ｃ）無機質充填剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、接続用電極部（バ
ンプ）を介して半導体素子と回路基板の対向する電極間
を電気的に接続するフリップチップの接続工法におい
て、半導体素子と回路基板の空隙に充填し樹脂封止する
際に用いられる液状エポキシ樹脂組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子フリップチップ等のベ
アチップによるダイレクトチップアタッチ方式が注目さ
れている。このフリップチップ方式の接続工法では、チ
ップ側に高融点半田バンプを形成して、セラミックス回
路基板側の半田との金属間接合を行う「Ｃ４技術」が著
名である。
【０００３】ところが、セラミックス回路基板に代えて
ガラス・エポキシ樹脂製プリント回路基板等の樹脂系基
板を用いた場合には、チップと樹脂系基板との熱膨張係
数の違いに起因した半田バンプ接合部が破壊され、接続
信頼性が充分ではなくなる等の問題を有している。この
ような問題の対策として、半導体素子と樹脂系回路基板
との空隙を、例えば、液状樹脂組成物を用い封止するこ
とにより熱応力を分散させて信頼性を向上させる技術、
いわゆるアンダーフィルを行うことが一般的になってい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記ア
ンダーフィルに用いる液状樹脂組成物としては、一般的
にエポキシ樹脂等を主成分とした熱硬化性樹脂組成物を
用いるため、加熱して硬化させた後は、溶融しない、接
着力が高い、分解しない、溶剤に不溶である等の点から
容易にリペアーができないという問題があった。したが
って、一度アンダーフィルを行えば、例えば、電気的接
続に不具合のある電子部品装置はスクラップにされてし
まい、廃棄せざるを得ないという問題が生じる。このこ
とは、近年、地球環境保全に向けてリサイクル性が要求
される中、廃棄物を出すことは極力さける必要があり、
アンダーフィル後であってもリペアーを可能にすること
のできることが要求されている。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、一度、アンダーフィルした後の電気的接続に不
具合のある電子部品装置であっても、リペアーを可能と
する樹脂封止用の液状エポキシ樹脂組成物の提供をその
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、半導体素子に設けられた接続用電極部と
回路基板に設けられた接続用電極部を対向させた状態で
上記回路基板上に半導体素子が搭載されている、電子部
品装置の上記回路基板と半導体素子との空隙を樹脂封止
するためのエポキシ樹脂組成物であって、下記の（Ａ）
〜（Ｃ）成分を必須成分とする液状エポキシ樹脂組成物
を第１の要旨とする。 （Ａ）液状エポキシ樹脂。 （Ｂ１）含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方。 （Ｃ）無機質充填剤。
【０００７】また、本発明は、半導体素子に設けられた
接続用電極部と回路基板に設けられた接続用電極部を対
向させた状態で上記回路基板上に半導体素子が搭載され
ている、電子部品装置の上記回路基板と半導体素子との
空隙を樹脂封止するためのエポキシ樹脂組成物であっ
て、下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分を必須成分とする液状エ
ポキシ樹脂組成物を第２の要旨とする。 （Ａ）液状エポキシ樹脂。 （Ｂ２）含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方と、液状エポキシ樹脂とを反応させてなる
プレポリマー。 （Ｃ）無機質充填剤。
【０００８】すなわち、本発明者は、上記目的を達成す
るために、アンダーフィル材料であるエポキシ樹脂組成
物について研究を重ねた。その結果、液状エポキシ樹脂
の硬化剤として含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導
体の少なくとも一方、あるいはこれと液状エポキシ樹脂
とを反応させてなるプレポリマーを用いると、特定の溶
剤により溶媒和、そして引き続き膨潤が生起し、結果、
封止樹脂である硬化体の皮膜強度の低下や接着力の低下
が起こり硬化体の機械的剥離が可能となり、フリップチ
ップのリペアーが可能となることを見出し本発明に到達
した。上記含フッ素芳香族ジアミンは、一般的に非含フ
ッ素芳香族ジアミンと比較して、イオン化ポテンシャル
（ＨＯＭＯ軌道の逆符号）が高いほど、エレクトロンド
ナーとしての活性が低くなる傾向が知られており、その
結果、塩基性が低くなっていることから、液状エポキシ
樹脂と混合した後の室温付近でのポットライフが充分長
く、そのため一液性として取り扱えること、および、ト
リフルオロメチル置換基またはフッ素置換基により硬化
体の溶解性パラメーター〔Solubility Parameter（Ｓ
Ｐ）〕値を低下させるため、上記のようにリペアーが可
能となることを突き止めたのである。
【０００９】そして、上記液状エポキシ樹脂の硬化剤と
して、含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少な
くとも一方と、液状エポキシ樹脂とを反応させてなるプ
レポリマー〔（Ｂ２）成分〕を用いると、より一層の硬
化速度の向上を図ることができるようになる。しかも、
予め液状化から粘稠ペースト状化までの状態に形成でき
るため、配合時の計量とその後の分散工程において、煩
雑な工程を必要とせず、容易に液状エポキシ樹脂組成物
を得ることができる。
【００１０】なかでも、上記含フッ素芳香族ジアミンお
よびその誘導体の少なくとも一方として前記特定の一般
式（１）で表される化合物を用いると、充分に長いポッ
トライフの確保と、迅速な膨潤性によるリペアーの容易
性が両立できるという効果を奏し好ましい。
【００１１】また、上記（Ｂ２）成分において、含フッ
素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方と
反応させる液状エポキシ樹脂として多官能脂肪族液状エ
ポキシ樹脂を用いると、プレポリマーをより低粘度化す
ることができるようになる。
【００１２】
【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態を詳
しく説明する。
【００１３】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、液状
エポキシ樹脂（Ａ成分）と、特定の硬化剤（Ｂ成分）
と、無機質充填剤（Ｃ成分）を必須成分として用いて得
られるものである。なお、本発明の液状エポキシ樹脂組
成物において、液状とは２５℃で流動性を示す液状のこ
とをいう。すなわち、２５℃で粘度が０．０１ｍＰａ・
ｓ〜１００００Ｐａ・ｓの範囲のものをいう。上記粘度
の測定は、ＥＭＤ型回転粘度計を用いて行うことができ
る。
【００１４】上記液状エポキシ樹脂（Ａ成分）として
は、１分子中に２個以上のエポキシ基を含有する液状エ
ポキシ樹脂であれば特に限定されるものではなく、例え
ば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、水添ビ
スフェノールＡ型、ビスフェノールＡＦ型、フェノール
ノボラック型等の各種液状エポキシ樹脂およびその誘導
体、多価アルコールとエピクロルヒドリンから誘導され
る液状エポキシ樹脂およびその誘導体、グリシジルアミ
ン型、ヒダントイン型、アミノフェノール型、アニリン
型、トルイジン型等の各種グリシジル型液状エポキシ樹
脂およびその誘導体（実用プラスチック辞典編集委員会
編、「実用プラスチック辞典材料編」、初版第３刷、１
９９６年４月２０日発行、第２１１ページ〜第２２５ペ
ージにかけて記載）およびこれら上記液状エポキシ樹脂
と各種グリシジル型固形エポキシ樹脂の液状混合物等が
あげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用
いられる。
【００１５】上記特定の硬化剤（Ｂ成分）としては、含
フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一
方（Ｂ１成分）を用いる場合と、上記含フッ素芳香族ジ
アミンおよびその誘導体の少なくとも一方と、液状エポ
キシ樹脂とを反応させてなるプレポリマー（Ｂ２成分）
を用いる場合の二通りがあげられる。
【００１６】上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘
導体の少なくとも一方（Ｂ１成分）におけるフッ素芳香
族ジアミンとしては、１級のアミノ基を有するフッ素置
換芳香族ジアミンであれば特に限定されるものではな
く、例えば、２，２′−ジトリフルオロメチル−４，
４′−ジアミノビフェニル、２，２−ビス（４−アミノ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３
−アミノ−４−メチルフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（３−アミノ−４，５−ジメチルフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−アミノヘェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、４，４′−ビス〔２−（４−カルボキシフェニル）
ヘキサフルオロイソプロピル〕ジフェニルエーテル、
４，４′−ビス〔２−（４−アミノフェノキシフェニ
ル）ヘキサフルオロイソプロピル〕ジフェニルエーテル
等があげられ、これらは単独でもしくは２種以上併せて
用いられる。
【００１７】上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘
導体の少なくとも一方（Ｂ１成分）としては、下記の一
般式（１）で表されるフッ素置換またはフッ化アルキル
置換ジアミノビフェニルを用いることが、室温でのポッ
トライフが長くなるということから好適に用いられる。
【００１８】
【化２】
【００１９】上記式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素
または一価の有機基であり、Ｒ1 〜Ｒ4 のうち少なくと
も２個は水素でなければならない。上記一価の有機基と
しては、例えば、−Ｃn Ｈ2n+1（ｎは１〜１０の正数で
ある。）で示される飽和アルキル基、アリール基、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）−ＯＣn Ｈ2n+1で示される２−アルコ
キシ置換−２−ヒドロキシエチル基、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−Ｒ5 （Ｒ5 はアリール基である。）で示される２
−アリール置換−２−ヒドロキシエチル基等があげられ
る。そして、Ｒ1 〜Ｒ4 は互いに同じであっても異なっ
ていてもよい。
【００２０】なかでも、本発明においては、Ｂ１成分と
して、最も活性水素当量が小さい、２，２′−ジトリフ
ルオロメチル−４，４′−ジアミノビフェニルを用いる
ことが、配合量を少なくすることができ、一液無溶剤エ
ポキシ樹脂組成物の粘度を低減できるという観点から好
ましい。
【００２１】さらに、本発明においては、上記含フッ素
芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方（Ｂ
１成分）とともに非含フッ素芳香族ジアミンを、本発明
のリペアー性を阻害しない範囲内で併用することもでき
る。このような非含フッ素芳香族ジアミンとしては、例
えば、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、２，５−トルエンジアミン、２，４−トルエンジア
ミン、４，６−ジメチル−ｍ−フェニレンジアミン、
２，４−ジアミノメシチレン等の芳香族１核体ジアミ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、３，３′
−ジアミノジフェニルエーテル、３，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル、４，４′−ジアミノジフェニルエタ
ン、３，３′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−
ジアミノジフェニルスルホン、３，３′−ジアミノジフ
ェニルスルホン、４，４′−ジアミノジフェニルスルフ
ィド、３，３′−ジアミノジフェニルスルフィド、４，
４′−ジアミノベンゾフェノン、３，３′−ジアミノベ
ンゾフェノン等の芳香族２核体ジアミン、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（３
−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノ
フェノキシ）ベンゼン等の芳香族３核体ジアミン、４，
４′−ジ−（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジ−（３−アミノフェノキシ）ジフェニ
ルスルホン、４，４′−ジ−（４−アミノフェノキシ）
ジフェニルプロパン、４，４′−ジ−（３−アミノフェ
ノキシ）ジフェニルプロパン、４，４′−ジ−（４−ア
ミノフェノキシ）ジフェニルエーテル、４，４′−ジ−
（３−アミノフェノキシ）ジフェニルエーテル等の芳香
族４核体ジアミン等があげられる。上記非含フッ素芳香
族ジアミンは一般的に１級アミンとしての反応性が含フ
ッ素芳香族ジアミンよりも高まるため、硬化反応が早く
なるといった利点がある一方、ＳＰ値が大きくなるため
に後述する特定の溶剤に膨潤し難くなり、リペアーが困
難になるという欠点があることからその使用量は制限さ
れる。具体的には、非含フッ素芳香族ジアミンの使用割
合は、含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少な
くとも一方と非含フッ素芳香族ジアミンの合計量の５０
重量％以下となるように設定することが好ましい。
【００２２】上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘
導体の少なくとも一方（Ｂ１成分）の配合割合は、上記
液状エポキシ樹脂（Ａ成分）のエポキシ基１当量に対し
て、含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なく
とも一方の活性水素当量数を０．５〜１．２当量数の範
囲となるよう設定することが好ましい。より好ましくは
０．６〜１．０当量数の範囲に設定することである。す
なわち、含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方の活性水素当量数が１．２当量数を超える
と、当然含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方の配合量が増加することから液状エポキシ
樹脂組成物の粘度が増加する傾向がみられ好ましくな
く、また０．５未満では液状エポキシ樹脂組成物硬化体
のガラス転移温度が低下する傾向がみられ好ましくない
からである。
【００２３】つぎに、もう一つの硬化剤（Ｂ成分）であ
る、上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
なくとも一方と、液状エポキシ樹脂とを反応させてなる
プレポリマー（Ｂ２成分）における、含フッ素芳香族ジ
アミンおよびその誘導体の少なくとも一方としては、先
に述べたＢ１成分と同様のものが用いられる。
【００２４】そして、上記含フッ素芳香族ジアミンおよ
びその誘導体の少なくとも一方と反応させる液状エポキ
シ樹脂としては、先に述べた液状エポキシ樹脂（Ａ成
分）と同様のものが用いられる。加えて、多官能脂肪族
液状エポキシ樹脂が用いられる。上記多官能脂肪族液状
エポキシ樹脂としては、具体的には、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリ
シジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ジ
グリシジルアニリン、トリメチロールプロパンジグリシ
ジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジル
エーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリ
ントリグリシジルエーテル等の脂肪族ジオールやトリオ
ール、または脂肪族多官能アルコールの多官能グリシジ
ルエーテル等があげられる。特に、Ｂ２成分であるプレ
ポリマーをより低粘度化するという点から、上記多官能
脂肪族液状エポキシ樹脂を用いることが好ましい。
【００２５】上記Ｂ２成分であるプレポリマーを作製す
る際の含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少な
くとも一方と液状エポキシ樹脂の両者の割合は、上記液
状エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して、含フッ素
芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方の活
性水素当量数を０．１５〜１．０当量数または１．２５
〜３．３４当量数のいずれかの当量数の範囲に設定する
ことが好ましい。すなわち、上記含フッ素芳香族ジアミ
ンおよびその誘導体の少なくとも一方の配合量が０．１
５当量数より少ないと最終的に本発明で得られる液状エ
ポキシ樹脂組成物のガラス転移温度が低下する傾向がみ
られ好ましくなく、１．０当量数を超え１．２５当量数
より少ない範囲では得られるプレポリマー自体の架橋反
応が進みゲル化し易い傾向がみられることから好ましく
ない。一方、３．３４当量数より大きいと得られるプレ
ポリマーが液状を呈しない傾向がみられるからである。
【００２６】上記Ｂ２成分であるプレポリマーを作製す
る際の含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少な
くとも一方と液状エポキシ樹脂の両者の割合が、上記液
状エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して、含フッ素
芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方の活
性水素当量数を０．１５〜１．０当量数とした場合のプ
レポリマーの分子量としては、ポリスチレン換算の重量
平均分子量で４００〜５０００程度まで反応させたプレ
ポリマーとすることが好ましく、このようなプレポリマ
ーとすることにより揮発性の低沸点の低分子量化合物の
蒸発・揮発に起因するアンダーフィル封止樹脂層のボイ
ド発生防止に効果があがるのである。
【００２７】上記プレポリマー（Ｂ２成分）は、上記含
フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一
方と液状エポキシ樹脂とを上記所定の割合で均質に混合
した後、一般的には８０〜１６０℃前後で反応させるこ
とにより得られる。
【００２８】上記のようにして得られたプレポリマー
（Ｂ２成分）の配合割合は、上記液状エポキシ樹脂（Ａ
成分）のエポキシ基とプレポリマー（Ｂ２成分）の反応
前の液状エポキシ樹脂のエポキシ基の合計のエポキシ基
１当量数に対して、プレポリマー反応前の含フッ素芳香
族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方の活性水
素当量数を０．１５〜１．２当量数の範囲となるように
プレポリマー（Ｂ２成分）の配合量を設定することが好
ましい。より好ましくは０．２〜１．０当量数の範囲に
設定することである。すなわち、プレポリマー（Ｂ２成
分）の反応前の含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導
体の少なくとも一方の活性水素当量数が０．１５当量数
未満では液状エポキシ樹脂組成物硬化体のガラス転移温
度が低下する傾向がみられ好ましくなく、１．２当量数
を超えると、その配合量が増加することから液状エポキ
シ樹脂組成物の粘度が増加する傾向がみられ好ましくな
いからである。
【００２９】上記液状エポキシ樹脂（Ａ成分）および特
定の硬化剤（Ｂ成分）とともに用いられる無機質充填剤
（Ｃ成分）としては、合成シリカや溶融シリカ等のシリ
カ粉末、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、窒化
ホウ素、マグネシア、珪酸カルシウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム、酸化チタン等の各種粉末が
あげられる。上記無機質充填剤のなかでも特に球状シリ
カ粉末を用いることが液状エポキシ樹脂組成物の粘度低
減の効果が大きく好ましい。そして、上記無機質充填剤
としては、最大粒子径が２４μｍ以下のものを用いるこ
とが好ましい。さらに、上記最大粒子径とともに、平均
粒子径が１０μｍ以下のものが好ましく用いられ、特に
平均粒子径が１〜８μｍのものが好適に用いられる。な
お、上記最大粒子径および平均粒子径は、例えば、レー
ザー回折散乱式粒度分布測定装置を用いて測定すること
ができる。
【００３０】上記無機質充填剤の配合量は、液状エポキ
シ樹脂組成物全体の１０〜８０重量％の範囲に設定する
ことが好ましく、特に好ましくは４０〜７０重量％であ
る。すなわち、配合量が１０重量％未満では、液状エポ
キシ樹脂組成物硬化体の線膨張係数の低減への効果が少
なく、また８０重量％を超えると、液状エポキシ樹脂組
成物の粘度が増加する傾向がみられ好ましくないからで
ある。
【００３１】また、本発明の液状エポキシ樹脂組成物で
は、硬化時間の短縮のために公知の各種硬化促進剤を用
いることができる。具体的には、１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）ウンデセン−７、トリエチレンジアミ
ン等の三級アミン類、２−メチルイミダゾール等のイミ
ダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニル
ホスホニウムテトラフェニルボレート等のリン系硬化促
進剤、サリチル酸等の酸性触媒等があげられる。これら
は単独でもしくは２種以上併せて用いられる。特に、本
発明においては上記硬化促進剤としては、テトラフェニ
ルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウ
ム塩類を用いることが、液状エポキシ樹脂組成物の安定
性を損なわないため好ましい。
【００３２】上記硬化促進剤の配合量は、特に限定する
ものではないが、上記液状エポキシ樹脂（Ａ成分）と特
定の硬化剤（Ｂ成分）との混合物に対して、所望の硬化
速度が得られる割合となるように適宜設定することが好
ましい。例えば、硬化速度の指標として、熱盤でゲル化
時間を計測しながら容易にその使用量を決定することが
できる。その一例として、液状エポキシ樹脂組成物全体
中の０．０１〜３重量％の範囲に設定することが好まし
い。
【００３３】なお、本発明の液状エポキシ樹脂組成物に
は、上記液状エポキシ樹脂（Ａ成分）、特定の硬化剤
（Ｂ成分）、無機質充填剤（Ｃ成分）および硬化促進剤
以外に、被着体との接着促進や各種無機質充填剤との界
面接着強化等を目的として、シランカップリング剤を併
用することもできる。上記シランカップリング剤として
は、特に限定するものではなく、例えば、β−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等があ
げられる。
【００３４】さらに、上記各成分以外に、粘度低下等を
目的として、反応性希釈剤を適宜配合することもでき
る。上記反応性希釈剤としては、特に限定するものでは
なく、例えば、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、アリル
グリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエ
ーテル、スチレンオキサイド、フェニルグリシジルエー
テル、クレジルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジ
ルエーテル、ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエ
ーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、カルビノ
ールのグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレー
ト、ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、α−ピネ
ンオキサイド、３級カルボン酸のグリシジルエーテル、
ジグリシジルエーテル、（ポリ）エチレングリコールの
グリシジルエーテル、（ポリ）プロピレングリコールの
グリシジルエーテル、ビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド付加物、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と重
合脂肪酸との部分付加物、重合脂肪酸のポリグリシジル
エーテル、ブタンジオールのジグリシジルエーテル、ビ
ニルシクロヘキセンジオキサイド、ネオペンチルグリコ
ールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ト
リメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリンジ
グリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併
せて用いられる。
【００３５】そして、本発明の液状エポキシ樹脂組成物
には、上記各成分以外に、三酸化アンチモン、五酸化ア
ンチモン、臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤や難燃助剤、
シリコーン等の低応力化剤、着色剤等を、本発明の趣旨
を逸脱しない範囲内で適宜配合することができる。
【００３６】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、例え
ば、つぎのようにして製造することができる。すなわ
ち、前記液状エポキシ樹脂（Ａ成分）、特定の硬化剤
（Ｂ成分）、無機質充填剤（Ｃ成分）および必要に応じ
て硬化促進剤等の各成分を所定量配合し、これを３本ロ
ールやホモミキサー等の高剪断力下で混合，分散し、場
合により減圧下で脱泡することにより目的とする一液無
溶剤の液状エポキシ樹脂組成物を製造することができ
る。
【００３７】このようにして得られた本発明の液状エポ
キシ樹脂組成物を用いた半導体素子（フリップチップ）
と配線回路基板との空隙の樹脂封止は、例えば、つぎの
ようにして行われる。すなわち、予め接続用電極部（半
田バンプ）を有する半導体素子と、上記半田バンプに対
向する接続用電極部（半田パッド）を備えた配線回路基
板を、半田金属接続する。ついで、上記半導体素子と配
線回路基板との空隙に毛細管現象を利用して、一液無溶
剤の液状エポキシ樹脂組成物を充填し熱硬化して封止樹
脂層を形成することにより樹脂封止する。このようにし
て、図１に示すように、半導体素子１に設けられた接続
用電極部（半田バンプ）３と配線回路基板２に設けられ
た接続用電極部（半田パッド）５を対向させた状態で、
配線回路基板２上に半導体素子（フリップチップ）１が
搭載され、かつ上記配線回路基板２と半導体素子（フリ
ップチップ）１との空隙が上記液状エポキシ樹脂組成物
からなる封止樹脂層４によって樹脂封止された電子部品
装置を製造することができる。
【００３８】なお、上記電子部品装置では、半導体素子
１に設けられた接続用電極部３がバンプ形状に形成され
ているが特にこれに限定するものではなく、配線回路基
板２に設けられた接続用電極部５がバンプ形状に設けら
れていてもよい。
【００３９】上記半導体素子（フリップチップ）１と配
線回路基板２との空隙に液状エポキシ樹脂組成物を充填
する場合には、まず、液状エポキシ樹脂組成物をシリン
ジにつめた後、上記半導体素子（フリップチップ）１の
一端にニードルから液状エポキシ樹脂組成物を押し出し
て塗布して、毛細管現象を利用して充填する。この毛細
管現象を利用して充填する際には、６０〜１２０℃程度
に加熱した熱盤上で充填し封止すると液粘度が低下する
ため、一層容易に充填・封止することが可能となる。さ
らに、上記配線回路基板２に傾斜をつければ、より一層
充填・封止が容易となる。
【００４０】このようにして得られる電子部品装置の、
半導体素子（フリップチップ）１と配線回路基板２との
空隙間距離は、一般に、３０〜３００μｍ程度である。
【００４１】このようにして得られた電子部品装置の樹
脂封止部分のエポキシ樹脂組成物硬化体は、硬化した後
においても、特定の有機溶剤によって膨潤して接着力が
低下し、電子部品装置をリペアーすることができる。
【００４２】上記特定の有機溶剤としては、ケトン系溶
剤、グリコールジエーテル系溶剤、含窒素系溶剤等が好
ましい。
【００４３】上記ケトン系溶剤としては、アセトフェノ
ン、イソホロン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジイソブ
チルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキシルケトン、
ジ−ｎ−プロピルケトン、メチルオキシド、メチル−ｎ
−アミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチ
ルケトン、メチルシクロヘキサノン、メチル−ｎ−ヘプ
チルケトン、ホロン等があげられる。これらは単独でも
しくは２種以上併せて用いられる。
【００４４】上記グリコールジエーテル系溶剤として
は、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレング
リコールジブチルエーテル、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル等があげられる。これらは単独でもしくは２種以
上併せて用いられる。
【００４５】上記含窒素系溶剤としては、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等があ
げられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用い
られる。
【００４６】上記電子部品装置のリペアー方法として
は、熱盤等を用いて例えば半導体素子（フリップチッ
プ）または配線回路基板のリペアー該当部分を加熱して
半導体素子を除去する。このときの加熱温度としては、
本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化体のガラス転移温度
からさらに＋約５０℃以上の温度で加熱することで硬化
体が凝集破壊または一方（半導体素子または配線回路基
板）に接着した状態で、両者が容易に剥離できるように
なる。その後、上記有機溶剤を直接塗布するかあるいは
脱脂綿に上記有機溶剤をしみ込ませたものを配線回路基
板のエポキシ樹脂組成物の硬化体の残沙部分に室温また
は４０〜７０℃程度に加温した状態で接触させた後、硬
化体の膨潤を確認して残沙物を除去することにより配線
回路基板を再利用することができる。一方、液状エポキ
シ樹脂組成物の硬化体の残沙が接着した半導体素子（フ
リップチップ）は、所定の容器に採った上記有機溶剤中
に室温または４０〜１００℃の加温状態で浸漬し硬化体
を膨潤させて除去することにより半導体素子（フリップ
チップ）を再利用することができる。
【００４７】または、長時間にわたる処理を必要とする
ものの、上記配線回路基板のリペアー該当部分全体に、
上記有機溶剤を直接塗布するかまたは脱脂綿に有機溶剤
をしみ込ませたものを被覆して、半導体素子の端部から
徐々に有機溶剤を浸透させることにより硬化体を膨潤さ
せて硬化体の強度と接着力を低下させた後、半導体素子
を配線回路基板から取り外すこともできる。
【００４８】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。
【００４９】まず、下記に示す各成分を準備した。
【００５０】〔液状エポキシ樹脂ａ〕下記の構造式
（２）で表される繰り返し単位を有するエポキシ樹脂。
【化３】
【００５１】〔液状エポキシ樹脂ｂ〕下記の構造式
（３）で表される繰り返し単位を有するエポキシ樹脂。
【化４】
【００５２】〔液状エポキシ樹脂ｃ〕下記の構造式
（４）で表される繰り返し単位を有するエポキシ樹脂。
【化５】
【００５３】〔含フッ素芳香族ジアミンａ〕下記の構造
式（５）で表される含フッ素芳香族ジアミン。
【化６】
【００５４】〔含フッ素芳香族ジアミン誘導体ａ〕上記
構造式（５）で表される含フッ素芳香族ジアミン１モル
と、ブチルグルシジルエーテル０．５モルとを反応容器
に仕込み、２００℃にて反応させて得られた下記の構造
式（５′）で表される含フッ素芳香族ジアミン誘導体。
【化７】
【００５５】〔含フッ素芳香族ジアミンｂ〕下記の構造
式（６）で表される含フッ素芳香族ジアミン。
【化８】
【００５６】〔非含フッ素芳香族ジアミンａ〕下記の構
造式（７）で表される非含フッ素芳香族ジアミン。
【化９】
【００５７】〔非含フッ素芳香族ジアミン誘導体ａ〕上
記構造式（７）で表される非含フッ素芳香族ジアミン１
モルと、ブチルグリシジルエーテル０．５モルとを反応
容器に仕込み、２００℃にて反応させて得られた下記の
構造式（７′）で表される非含フッ素芳香族ジアミン誘
導体。
【化１０】
【００５８】〔非含フッ素芳香族ジアミンｂ〕下記の構
造式（８）で表される非含フッ素芳香族ジアミン。
【化１１】
【００５９】〔プレポリマーａ（含フッ素）〕上記構造
式（５）で表される含フッ素芳香族ジアミンの活性水素
１当量（８０ｇ）に対して、上記構造式（２）で表され
る繰り返し単位を有するエポキシ樹脂０．５当量（８
２．８ｇ）を１５０℃にて１５分間反応させて、冷却し
たことにより得られた水飴状の粘稠液体であるプレポリ
マーａ（活性水素当量３２５）。
【００６０】〔プレポリマーｂ（含フッ素）〕上記構造
式（５′）で表される含フッ素芳香族ジアミン誘導体１
モルと、上記構造式（３）で表される脂肪族多官能エポ
キシ樹脂４モルとを反応容器に仕込み、１００℃にて１
０分間反応させることにより得られたプレポリマーｂ
（粘度１０ｄＰａ・ｓ、重量平均分子量５６０）。
【００６１】〔プレポリマーｃ（非含フッ素）〕上記構
造式（７）で表される非含フッ素芳香族ジアミンの活性
水素１当量に対して、上記構造式（２）で表される繰り
返し単位を有するエポキシ樹脂０．５当量を１５０℃に
て１５分間反応させて、冷却したことにより得られた水
飴状の粘稠液体であるプレポリマーｃ（活性水素当量２
１９）。
【００６２】〔プレポリマーｄ（非含フッ素）〕上記構
造式（７′）で表される非含フッ素芳香族ジアミン誘導
体１モルと、上記構造式（３）で表される脂肪族多官能
エポキシ樹脂４モルとを反応容器に仕込み、１００℃に
て２分間反応させることにより得られたプレポリマーｄ
（粘度１３ｄＰａ・ｓ、重量平均分子量５１０）。
【００６３】〔無機質充填剤〕球状シリカ粒子（最大粒
子径１２μｍ、平均粒子径４μｍ、比表面積３．０ｍ 2
／ｇ）
【００６４】
【実施例１〜２４、比較例１〜６】上記準備した各成分
を下記の表１〜表６に示す割合で配合し、３本ロールを
用いて室温（２５℃）で均質混合分散することにより一
液無溶剤の液状エポキシ樹脂組成物を作製した。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】このようにして得られた実施例および比較
例の液状エポキシ樹脂組成物を用い、ＥＭＤ型回転粘度
計を用いて２５℃での粘度を測定した後、針内径０．５
６ｍｍのニードルがついたポリプロピレン製シリンジに
充填した。
【００７２】その後、上記シリンジ詰めの状態で２５℃
で放置して粘度が２倍になるまでの時間を測定してそれ
をポットライフとした。
【００７３】また、１５０℃におけるゲル化時間をつぎ
のようにして測定した。すなわち、規定温度（１５０
℃）の熱平板上に試料（２００〜５００ｍｇ）を載せ、
撹拌しながら熱平板上に薄く引き伸ばした時点から硬化
するまでの時間を読み取りゲル化時間とした。
【００７４】一方、直径２００μｍの半田バンプ電極を
６４個有するシリコンチップ（厚み３７０μｍ、大きさ
１０ｍｍ×１０ｍｍ）を準備し、直径が３００μｍの銅
配線パッドが６４個開口（基板側電極）した厚み１ｍｍ
のＦＲ−４ガラスエポキシ製配線回路基板の半田ペース
トが塗布されている銅配線パッド（基板側電極）と、上
記シリコンチップの半田バンプ電極とが対向するように
位置合わせして基板にチップを搭載した後、これを２４
０℃で１０秒間の条件で加熱リフロー炉を通して半田接
合した。上記シリコンチップと回路基板の空隙（隙間）
は２１０μｍであった。
【００７５】ついで、上記液状エポキシ樹脂組成物が充
填されたシリンジに空気圧力をかけて、上記シリコンチ
ップと回路基板の空隙の一辺にニードルから液状エポキ
シ樹脂組成物を吐出して塗布し、毛細管現象により液状
エポキシ樹脂組成物を充填し、その後１５０℃で４時間
硬化させて樹脂封止することにより電子部品装置を作製
した。
【００７６】このようにして得られた各電子部品装置を
用いて、導通不良率およびリペアー性についてを下記に
示す方法に従って測定・評価した。その結果を上記液状
エポキシ樹脂組成物の特性測定とともに後記の表７〜表
１２に示す。
【００７７】〔導通不良率〕上記電子部品装置の樹脂封
止直後の導通不良率を測定した。その後、冷熱試験装置
を用いて、上記電子部品装置を−３０℃／１０分⇔１２
５℃／１０分の温度サイクル試験を実施し、１０００サ
イクル後の電気的導通を調べ、上記ガラスエポキシ製配
線回路基板の銅配線パッド（基板側電極）の６４個全部
に対する導通不良率（％）を算出した。
【００７８】〔リペアー性〕上記導通不良率を測定した
後、２００℃に加熱した熱盤上にて、上記電子部品装置
からシリコンチップを剥離し、室温に戻したものの接続
部に残存するエポキシ樹脂組成物の硬化体の残沙部分
に、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホルムアミドとジエチレングリ
コールジメチルエーテルの等量混合溶剤を含ませた脱脂
綿を静置し、実施例１〜１８および比較例１〜４は４０
℃で１２時間、実施例１９〜２４および比較例５〜６は
室温で１２時間放置した。その後、この脱脂綿を取り除
きメタノールでよく拭き、エポキシ樹脂組成物硬化体の
剥離を行い、剥離可能な電子部品装置は再度上記と同様
にしてシリコンチップを配線回路基板上に搭載して電気
的導通性を調べた。その後、上記と同様にして樹脂封止
してリペアー性の評価を行った。
【００７９】そして、エポキシ樹脂組成物硬化体が完全
に剥離可能で、しかも電気的接続が完全な場合を◎、硬
化体がわずかに残存して剥離できるが、電気的接続が完
全な場合を○、硬化体がわずかに残存して剥離できる
が、電気的接続が不完全な場合を△、エポキシ樹脂組成
物硬化体がほとんど剥離できず、しかも電気的接続が不
完全な場合を×とした。
【００８０】
【表７】
【００８１】
【表８】
【００８２】
【表９】
【００８３】
【表１０】
【００８４】
【表１１】
【００８５】
【表１２】
【００８６】上記表７〜表１２の結果、全ての実施例の
液状エポキシ樹脂組成物はポットライフが長く低粘度と
相まって一液無溶剤の液状エポキシ樹脂組成物として優
れていることがわかる。しかも、導通不良も無くリペア
ー性にも優れていることが明らかである。また、実施例
１９〜２４は、室温でもリペアー性が良好であった。こ
れに対して、比較例の液状エポキシ樹脂組成物は、電気
的導通性には優れているものの、ポットライフが短く、
またリペアー性に劣っていることがわかる。
【００８７】
【発明の効果】以上のように、本発明は、液状エポキシ
樹脂（Ａ成分）と、特定の硬化剤（Ｂ成分）と、無機質
充填剤（Ｃ成分）とを必須成分とする液状エポキシ樹脂
組成物である。そして、この液状エポキシ樹脂組成物
は、硬化した後においても特定の有機溶剤によって溶媒
和して膨潤する。その結果、硬化体の強度が著しく減少
し、被着体（電極等）から容易に剥離することが可能と
なる。したがって、この液状エポキシ樹脂組成物を、回
路基板上に接続用電極部を介して半導体素子が搭載され
た電子部品の上記回路基板と半導体素子との空隙の樹脂
封止に用いた場合、得られる電子部品装置は、優れた接
続信頼性を備えるとともに、電極間の位置ずれ等により
接続不良が発生した場合でも、電子部品装置そのものを
廃棄することなく優れたリペアー性を備えたものであ
る。
【００８８】そして、上記液状エポキシ樹脂の硬化剤と
して、含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少な
くとも一方と、液状エポキシ樹脂とを反応させてなるプ
レポリマー〔（Ｂ２）成分〕を用いると、より一層の硬
化速度の向上を図ることができるようになる。しかも、
予め液状化から粘稠ペースト状化までの状態に形成でき
るため、配合時の計量とその後の分散工程において煩雑
な工程を必要とせず、容易に液状エポキシ樹脂組成物を
得ることができる。
【００８９】なかでも、上記含フッ素芳香族ジアミンお
よびその誘導体の少なくとも一方として前記特定の一般
式（１）で表される化合物を用いると、充分に長いポッ
トライフの確保と、迅速な膨潤性によるリペアーの容易
性が両立できるという効果を奏するようになり特に好ま
しいものである。
【００９０】また、上記（Ｂ２）成分において、含フッ
素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方と
反応させる液状エポキシ樹脂として多官能脂肪族液状エ
ポキシ樹脂を用いると、プレポリマーをより低粘度化す
ることができるようになる。
【図面の簡単な説明】
【図１】電子部品装置を示す断面図である。
【符号の説明】
１ 半導体素子（フリップチップ） ２ 配線回路基板 ３ 半導体素子の接続用電極部（半田バンプ） ４ 封止樹脂層 ５ 配線回路基板の接続用電極部（半田パッド）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/60 ３１１ Ｈ０１Ｌ 21/60 ３１１Ｓ 23/29 23/30 Ｒ 23/31 Ｆターム(参考） 4J002 CD01X CD02W CD02X CD021 CD05W CD05X CD051 CD06W CD06X CD061 CD13W CD13X CD131 DE077 DE137 DE147 DF017 DJ007 DJ017 DK007 EN076 EN106 EN126 FA087 FD017 FD130 FD140 FD146 FD150 FD200 GJ02 GQ01 HA05 4J036 AA01 AA05 AJ05 DC10 DC18 FA01 HA13 JA07 4M109 AA01 BA03 CA05 EA03 EB02 EB12 EB13 EC20 5F044 KK02 LL11 RR17

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 半導体素子に設けられた接続用電極部と
    回路基板に設けられた接続用電極部を対向させた状態で
    上記回路基板上に半導体素子が搭載されている、電子部
    品装置の上記回路基板と半導体素子との空隙を樹脂封止
    するためのエポキシ樹脂組成物であって、下記の（Ａ）
    〜（Ｃ）成分を必須成分とすることを特徴とする液状エ
    ポキシ樹脂組成物。 （Ａ）液状エポキシ樹脂。 （Ｂ１）含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
    なくとも一方。 （Ｃ）無機質充填剤。
  2. 【請求項２】 半導体素子に設けられた接続用電極部と
    回路基板に設けられた接続用電極部を対向させた状態で
    上記回路基板上に半導体素子が搭載されている、電子部
    品装置の上記回路基板と半導体素子との空隙を樹脂封止
    するためのエポキシ樹脂組成物であって、下記の（Ａ）
    〜（Ｃ）成分を必須成分とすることを特徴とする液状エ
    ポキシ樹脂組成物。 （Ａ）液状エポキシ樹脂。 （Ｂ２）含フッ素芳香族ジアミンおよびその誘導体の少
    なくとも一方と、液状エポキシ樹脂とを反応させてなる
    プレポリマー。 （Ｃ）無機質充填剤。
  3. 【請求項３】 上記（Ｂ２）成分において、含フッ素芳
    香族ジアミンおよびその誘導体の少なくとも一方と反応
    させる液状エポキシ樹脂が、多官能脂肪族液状エポキシ
    樹脂である請求項２記載の液状エポキシ樹脂組成物。
  4. 【請求項４】 上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその
    誘導体の少なくとも一方が、下記の一般式（１）で表さ
    れる化合物である請求項１〜３のいずれか一項に記載の
    液状エポキシ樹脂組成物。 【化１】
  5. 【請求項５】 上記含フッ素芳香族ジアミンおよびその
    誘導体の少なくとも一方が、２，２′−ジトリフルオロ
    メチル−４，４′−ジアミノビフェニルである請求項１
    〜４のいずれか一項に記載の液状エポキシ樹脂組成物。
  6. 【請求項６】 上記（Ｃ）成分である無機質充填剤が、
    平均粒子径１０μｍ以下の球状シリカ粉末である請求項
    １〜５のいずれか一項に記載の液状エポキシ樹脂組成
    物。
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