WO2004035018A2 - Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische flüssigkeit aufweist, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische flüssigkeit aufweist, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Download PDF

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WO2004035018A2
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Definitions

  • Fragrance composition comprising at least one ionic liquid Process for its preparation and its use
  • the present invention relates to a fragrance composition which has at least one ionic liquid as a fixative, and to the production and use thereof.
  • Fixatives in the manufacture of fragrances are substances that are capable of imparting increased resistance to the fragrance of fragrances - free of perfumes and bound in soaps - and to slow and harmonize the evaporation of the individual fragrance components in such a way that the fragrance character during the evaporation period remains reasonably constant.
  • the substances used as fixatives are mostly non-volatile and high-boiling and can themselves be fragrant or fragrance-free. There are four main groups of fixators.
  • ionic liquids are outstandingly suitable as fixatives in fragrance compositions, since they have almost no vapor pressure and, depending on the structure of the cations and / or anions used, their polarity can be adjusted within wide ranges and can therefore be adapted to the particular fragrance ,
  • the present invention therefore relates to a fragrance composition which has a fixator, which is characterized in that the fragrance composition as a fixator has at least one ionic liquid.
  • the present invention also relates to a process for producing fragrance compositions according to the invention, which is characterized in that a fragrance component is mixed intensively with an ionic liquid.
  • the present invention relates to the use of fragrance compositions according to the invention in various everyday products such as. B. fine perfumes, personal care products, toiletries, such as. B. soaps, deodorants and much more, detergent perfumes, fabric softener perfumes or perfumes for masking technical odors or for their production, as well as everyday products, which have the fragrance compositions according to the invention.
  • the fragrance compositions according to the invention have the advantage that they can be produced in a simple manner.
  • the fixators can be easily adapted to the fragrance or fragrance components used.
  • the use of ionic liquids also has the advantage that ionic liquids are relatively low-viscosity despite the very low vapor pressure.
  • conventional connections used as a fixator such as. B. Diethylenglykolmethylether goes a lower Vapor pressure usually goes hand in hand with a high viscosity, which makes it difficult to process such compositions or makes an appropriate dilution necessary.
  • the fragrance composition according to the invention which has a fixator, is characterized in that it has at least one ionic liquid as a fixator.
  • the fragrance composition preferably has from 0.1% by weight to 20% by weight of ionic liquid, particularly preferably from 0.5% by weight to 10% by weight of ionic liquid and very particularly preferably from 1 to 5% by weight .-% of ionic liquid, based on the base oil.
  • base oil is to be understood as the actual fragrances or perfume oils.
  • An ionic liquid is generally understood to be a liquid that consists exclusively of ions.
  • ionic liquids are liquid and relatively low-viscosity even at low temperatures ( ⁇ 100 ° C).
  • ionic liquids have been known since 1914, these have only been intensively investigated in the last 10 years as solvents and / or catalysts in organic syntheses (review by KR Seddon in J. Chem. Technol. Biotechnol. 68 (1997), 351-356; T. Welton, in Chem. Rev.
  • Preferred ionic liquids have a melting point of less than 80 ° C. Very particularly preferred ionic liquids are in the liquid phase at room temperature.
  • the fragrance composition preferably has at least one salt with a cation, according to structures 1 to 8 below,
  • Rl, R2, R3, R4, R5 and R6, identical or different and hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms, one Alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 20 carbon atoms interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ), one with one or more functionalities selected from the group -OC (O) - , - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH 3 ) NC (O) -, - (O) CN (CH 3 ) -, -S ( O) 2 -O-, -O- S (O) 2 -, -S (O) 2 -NH-, -NH-S
  • the ionic liquid has halogen-free anions selected from the group consisting of phosphate, alkyl phosphates, nitrate, sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, alkyl borates, tosylate, saccharinate and alkyl carboxylates, are particularly preferred Alkyl sulfates, especially octyl sulfate, and tosylate.
  • the fragrance composition particularly preferably has as ionic liquid at least one salt with a cation selected from the group imidazolium ion, pyridinium ion, ammonium ion or phosphonium ion according to the following structures,
  • Particularly preferred ionic liquids are, for example, 1-ethyl-3-methylimidazolinium tosylate, trioctylammonium octyl sulfate, 1, 3-dimethylimidazolinium octyl sulfate, 1-ethyl-3-methyl-imidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide, 1-methyl-2-tallowamiumimido-3-dimethylamidium imido or l-methyl-2-noroleyl-3-oleyl amidoethylimidazolinium methyl sulfate.
  • the fragrance composition has an ionic liquid which has one or more of the aforementioned salts. Both the cations and the anions can be different.
  • the ionic liquid of the fragrance composition particularly preferably has different anions. Through the use of different anions and / or cations, the properties can be optimally applied to the other components of the fragrance composition, in particular to the Fragrance components are matched.
  • the preparation of the ionic liquid is generally known and can e.g. B. as in literature, i.a. in S. Saba, A. Brescia, M. Kaloustian, Tetrahedron Letters 32 (38) (1991), 5031-5034, EP 1 072 654 and EP 1 178 106.
  • Ionic liquids are also commercially available. So at Solvent Innovation GmbH, Alarichstr. 14-16, 50679 Cologne, Germany z. B.
  • 1,3 dimethyl imidazolium methyl sulfate, 1-butyl-3-methyl imidazolium methyl sulfate, 1-ethyl-3-methyl imidazolium tosylate, 1-ethyl 2,3-dimethyl imidazolium tosylate, and ECOENG TM, a halogen-free salt can be purchased.
  • the ionic liquids like all other constituents, must be selected in such a way that a health or ecological impairment of humans, nature and the environment is excluded. Fragrance compositions that come into direct contact with the human organism, such as B. perfumes or food aroma compositions have no toxic effect, while the requirements for fragrance compositions, in which there is no risk that a human or animal organism come into direct contact with them, such as. B. in room deodorants may be lower.
  • fragrance composition in particular ionic liquids, which have microbicidal properties.
  • Such compounds with microbicidal properties are always desirable when a fragrance composition is used to suppress odors which are formed by microorganisms, since the killing of the microorganisms can prevent or at least slow down the formation of the undesirable odors.
  • Applications are e.g. B. deodorants or foot sprays.
  • the fragrance compositions according to the invention can have further fixators selected from the known self-fixers, pseudofixers, stimulants and / or "real" fixators.
  • the fragrance composition can also have a matrix material.
  • This matrix material can be solid or liquid.
  • Organic matrix solvents such as, for example, are suitable as liquid matrix materials.
  • the fragrance substance compositions can have alcohol, in particular high-purity ethanol, as the liquid matrix material (solvent).
  • Solid matrix materials can e.g. B. solid salts, such as. B. sodium chloride, sodium sulfate, builders such. As citrate or polycarboxylates, soaps, polymers such as. B.
  • fragrance composition is to be used as a solid or the fragrance is only to be released when in contact with water.
  • the fragrance composition according to the invention can have one of the customary, known and customary compounds as aroma, fragrance, fragrance component or fragrance component.
  • the fragrance composition can have a natural, nature-identical, semi-synthetic and / or fully synthetic fragrance or aroma as the fragrance or aroma.
  • Such ingredients are well known.
  • An overview of compounds that can be used as a fragrance and / or aroma and background information are given, for. B. Flavor and Fragrance Materials, Worldwide Ref. List (14), Wheaton: Allured 1987; Frosch et al.
  • the base note is usually also assigned to the fixators, who bind and the
  • Adjuvants can include head, middle and Base notes are more closely connected and the fragrance process is made more fluid.
  • fragrance compositions in addition to the ionic liquids as fragrances, for. B. include the following compounds or products from Harmann and Reimer.
  • Indole FF ginger oil spec. D40393S, Ionon 100% pure
  • Iris Synthresin H&R Irolene P
  • isoamyl acetate G isoamyl acetate nat.
  • Isoamylbutyrate isoamylbutyrate nat.
  • Isoamylisobutyrate nat. Isoamylisovalerianate
  • isoananateate isobobutyl isobutyl isobutyl isobutyl isobutyl isobutyl acetate.
  • menthol-1 dest menthol-1 H&R compacted, menthol oil, menthone-l / -isomenthone-d, menthyl acetate-1, metaxa D50247C, methyl ethylpyrazine-2,3, methyl 2-methylbutyrate, methylacetophenone para, methylanthranilate, methylbenzoate H&R, methyl benzoate techn.
  • fragrance compositions according to the invention in particular as fragrances, compounds which are suitable as aroma, fragrance or fragrance, or as solid or liquid matrix material, which are offered by other manufacturers or occur in nature, may also be present.
  • composition according to the invention contains further additives, such as. B. has emulsion aids, preservatives or the like.
  • the fragrance composition according to the invention is preferably produced by the method according to the invention. This is characterized in that at least one fragrance / fragrance or base oil is mixed intensively with at least one ionic liquid in order to produce a fragrance composition according to the invention. It can be advantageous if the fragrance and / or the ionic liquid is mixed with a solid or liquid matrix material and / or an additive before intensive mixing.
  • Base oils which usually consist of more than one fragrance component, are usually mixed cold at room temperature by cold mixing processes in order to avoid undesirable side reactions in the fragrances.
  • This base oil can be mixed directly with the ionic liquid.
  • the base oil and ionic liquids are preferably also mixed by cold mixing processes at room temperature or maximum temperatures of up to 35 ° C. If one of the components, i.e. a fragrance or an ionic liquid, is present as a solid, these are preferably first dissolved in a solvent, if appropriate at a higher temperature, and after cooling with the liquid fragrances or the base oil, which may already be ionic liquids may have mixed.
  • stirring systems with high shear forces such as, for example, Turrax systems
  • solids are to be mixed in, these are introduced together with the liquids and then mixed in a suitable dispersing unit.
  • the fragrance composition according to the invention can be used as a perfume, soap additive, Deodorant additive and the like can be used.
  • the fragrance compositions according to the invention for the production of perfumes, soaps, deodorants, hair treatment agents, personal care products, washing and. Cleaning agents, household items, room air fresheners or room sprays, food and beverages, essences and spice components, or fumigants.
  • the fragrance compositions according to the invention make it possible to obtain products, in particular the aforementioned everyday products, which have these compositions.
  • Such products can e.g. B. fine perfumes, personal care products, toiletries, detergent perfumes, fabric softener perfumes or fragrances for masking technical odors.
  • compositions according to Examples 1 to 3 containing one of the ionic liquids according to the invention (variant I) and, in a comparative experiment, the corresponding compositions without ionic liquid were sprayed onto a 3 ⁇ 3 cm cotton fabric and by means of a Odor test determines the adhesive strength. It was found that all compositions with ionic liquid had a considerably greater adhesive strength than with the associated compositions without ionic liquid. This means that the fragrance could be perceived longer in the compositions with ionic liquid than in the compositions without ionic liquid.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Riechstoffzusammensetzung, die als Fixateur zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist sowie deren Herstellung und Verwendung. Die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen sind vorteilhaft, da die ionische Flüssigkeit als polares Lösungsmittel, welches quasi keinen Dampfdruck aufweist, die Verdunstung der Basisduftkomponenten gezielt verzögern kann. Die große Auswahl an ionischen Flüssigkeiten ermöglicht es, die Verdunstungsrate der Duftkomponenten genau einstellen zu können. Da die Polarität der ionischen Flüssigkeiten durch die Struktur der Kationen und/oder Anionen in weiten Bereichen variiert werden kann, können die als Fixateur verwendeten ionischen Flüssigkeiten genau auf die chemisch-physikalischen und/oder olfaktorischen Bedürfnisse der Duftkomponente abgestimmt werden.

Description

Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Riechstoffzusammensetzung, die als Fixateur zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist sowie deren Herstellung und Verwendung.
Als Fixateure werden bei der Riechstoffherstellung Stoffe bezeichnet, die imstande sind, dem Duft von - in Parfüms freien, in Seifen gebundenen - Riechstoffen eine erhöhte Beständigkeit zu verleihen und die Verdunstung der einzelnen Duftkomponenten so zu verlangsamen und einander anzugleichen, dass der Duftcharakter während der Verdunstungszeit einigermaßen konstant bleibt. Die als Fixateure eingesetzten Stoffe sind meist schwerflüchtig und hochsiedend und können selbst duftend oder duftfrei sein. Man unterscheidet vier Hauptgruppen von Fixateuren. Eigenfixateure, die aufgrund ihrer Schwer flüchtigkeit ihren Eigengeruch lange bewahren, ohne dabei andere, leichter flüchtige Komponenten in ihrer Geruchsentfaltung zu behindern (synthet. Moschuskörper); Pseudofixateure, als schwachriechende, viskose bis kristalline Stoffe, die als Stabilisatoren oder als Diffusionsmittel wirken (Diethylenglykolmethylether); Stimulantien, als "Katalysatoren" der Duftentwicklung
, wirkende natürliche animalische Fixateure sowie deren Grundstoffe oder synthetischen
Analoga (Ambra, Castoreum, Moschus, Zibet, Muscon, einige Makrolide, Fixateur 404 u.a.); "echte" Fixateure, durch Adsorptionskräfte fixierende Fixateure (Extrakte aus Labdanum, Styrax, Tolubalsam, Benzoe, Iris, Eichenmoos, Opopanax usw.). Die Wirkung der oft auch Basen genannten Fixateure beruht auf einer Verminderung des Dampfdruckes der Duftstoffe, z. B. durch Dipol-Bildung, Wasserstoff-Brückenbindung, Adsorptionseffekte, Bildung azeotroper Gemische, obwohl noch eine Reihe anderer, auch hautphysiologische Effekte Einfluss geltend machen. (Römpp Lexikon Chemie - Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999)
Da immer neue Duftvariationen kreiert werden und somit immer neue künstliche Aromen oder Duftkomponenten eingesetzt werden, besteht die Notwendigkeit immer neue Stoffe zu finden, die als Fixateure für die jeweiligen Duftkomponenten bzw. Duftkomponentenzusammensetzungen geeignet sind. Der rasch wachsenden Zahl von Duftkomponenten bzw. Duft- oder Riechstoffzusammensetzungen kann die Zahl der als Fixateure geeigneten Verbindungen kaum folgen. Es bestand deshalb die Aufgabe einen Fixateur bereitzustellen, der die Verdunstung bzw. Freigabe von Duft- bzw. Riechkomponenten aus Riechstoffzusammensetzungen gezielt steuert und der so variabel sein soll, dass er den unterschiedlichen Bedürfhissen der verwendeten Duftbzw. Riechstoffe, insbesondere neu kreierter Duft- und Riechstoffe, auf einfache Weise angepasst werden kann.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass ionische Flüssigkeiten als Fixateure in Riechstoffzusammensetzungen hervorragend geeignet sind, da sie nahezu keinen Dampfdruck aufweisen und je nach Struktur der verwendeten Kationen und/oder Anionen in ihrer Polarität in weiten Bereichen leicht einstellbar sind und somit an den jeweiligen Riechstoff angepasst werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb eine Riechstoffzusammensetzung, die einen Fixateur aufweist, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass die Riechstoffzusammen- setzung als Fixateur zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist.
Ebenso ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Riechstoffkomponente mit einer ionischen Flüssigkeit intensiv gemischt wird.
Außerdem sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung von erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen in verschiedenen Produkten des täglichen Bedarfs wie z. B. Feinparfüme, Körperpflegemittel, Toilettenartikel, wie z. B. Seifen, Deodorants und vieles mehr, Waschmittelparfüme, Weichspülerparfüme oder Parfümen zur Maskierung von technischen Gerüchen bzw. zu deren Herstellung sowie Produkte des täglichen Bedarfs, die die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen haben den Vorteil, dass sie auf einfache Weise hergestellt werden können. Insbesondere können die Fixateure auf einfache Weise auf die verwendeten Riech- bzw. Duftkomponenten abgestimmt werden. Die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten hat zudem den Vorteil, dass ionische Flüssigkeiten trotz des sehr niedrigen Dampfdrucks relativ niedrigviskos sind. Bei herkömmlichen als Fixateur eingesetzten Verbindungen, wie z. B. Diethylenglykolmethylether, geht ein niedriger Dampfdruck meist mit einer hohen Viskosität einher, wodurch die Verarbeitbarkeit solcher Zusammensetzungen erschwert wird bzw. eine entsprechende Verdünnung notwendig gemacht wird.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt sein sollte.
Die erfindungsgemäße Riechstoffzusammensetzung, die ein Fixateur aufweist, zeichnet sich dadurch aus, dass sie als Fixateur zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist. Vorzugsweise weist die Riechstoffzusammensetzung von 0,1 Gew.-% bis 20 Gew.-% an ionischer Flüssigkeit, besonders bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-% an ionischer Flüssigkeit und ganz besonders bevorzugt von 1 bis 5 Gew.-% an ionischer Flüssigkeit, bezogen auf das Basisöl auf.
Für Riechstoffzusammensetzungen sind in der Parfümerie die folgenden Klassifizierungen üblich:
Figure imgf000004_0001
wobei unter Basisöl die eigentlichen Duftstoffe bzw. Parfümöle verstanden werden sollen. Unter einer ionischen Flüssigkeit versteht man im Allgemeinen eine Flüssigkeit, die ausschließlich aus Ionen besteht. In Abgrenzung zum klassischen Begriff der Salzschmelze, bei der es sich gewöhnlich um ein hochschmelzendes, hochviskoses und meist sehr korrosives Medium handelt, sind ionische Flüssigkeiten bereits bei niedrigen Temperaturen (< 100 °C) flüssig und relativ niedrigviskos. Obwohl ionische Flüssigkeiten bereits seit 1914 bekannt sind, wurden diese doch erst in den letzten 10 Jahren intensiv als Lösungsmittel und/oder Katalysator in organischen Synthesen untersucht (Übersichtsartikel von K. R. Seddon in J. Chem. Technol. Biotechnol. 68 (1997), 351-356; T. Welton, in Chem. Rev. 99 (1999), 2071- 2083; J. D. Holbrey, K. R. Seddon in Clean Products and Processes 1 (1999) 223-236; P. Wasserscheid, W. Keim in Angew. Chem. 112 (2000), 3926-3945 und R. Sheldon in Chem. Comm. (2001), 2399-2407). Bevorzugte ionische Flüssigkeiten weisen einen Schmelzpunkt von kleiner 80 °C auf. Ganz besonders bevorzugte ionische Flüssigkeiten liegen bei Raumtemperatur in flüssiger Phase vor.
Als ionische Flüssigkeit weist die Riechstoffzusammensetzung vorzugsweise zumindest ein Salz mit einem Kation, gemäß den nachfolgenden Strukturen 1 bis 8 auf,
Figure imgf000005_0001
10
Figure imgf000006_0001
11 12
wobei Rl, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder unterschiedlich und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -O- S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen endständig -OH, -NH2, -N(H)CH funktionalisierten linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether gemäß -(R7-O)n-R8 bedeuten, wobei R7 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome
' 5_ enthaltender linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest, n = 1 bis 30 ist und R Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R9 mit R9 gleich einem linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffirest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen sind; und einem Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogeniden, d.h. Chlorid, Bromid und lodid, vorzugsweise lodid; Phosphat; Halogenphosphaten, vorzugsweise Hexafluorophosphat; Alkylphosphaten; Nitrat; Sulfat; Hydrogensulfat; Alkylsulfaten, vorzugsweise Octylsulfat; Arylsulfaten; perfluorierten Aryl- und Alkylsulfaten; Sulfonat, Alkylsulfonaten; Arylsulfonaten; perfluorierten Aryl- und Alkylsulfonaten, vorzugsweise Triflat; Perchlorat; Tetrachloroaluminat; Tetrafluoroborat; Alkylboraten, vorzugsweise B(C2H5)3C63 ~; Tosylat; Saccharinat; Alkylcarboxylaten und Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-Anionen, vorzugsweise das Bis(trifluormethylsulfonyl)amid-Anion, oder eine Mischung mehrerer solcher Salze.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzung weist die ionische Flüssigkeit halogenfreie Anionen auf, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphat, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat und Alkylcarboxylaten, besonders bevorzugt sind Alkylsulfate, insbesondere Octylsulfat, und Tosylat.
Besonders bevorzugt weist die Riechstoffzusammensetzung als ionische Flüssigkeit zumindest ein Salz mit einem Kation, ausgewählt aus der Gruppe Imidazolium-Ion, Pyridinium-Ion, Ammonium-Ion oder Phosphonium-Ion gemäß den nachfolgenden Strukturen,
Figure imgf000007_0001
π III IV mit R und R' = H, gleiche oder unterschiedliche substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Olefin- oder Aryl-Gruppen mit der Maßgabe, dass R und R' gleiche oder unterschiedliche Bedeutungen aufweisen, auf.
Besonders bevorzugte ionische Flüssigkeiten sind beispielsweise l-Ethyl-3- methylimidazoliniumtosylat, Trioctylammoniumoctylsulfat, 1 ,3-Dimethylimidazolinium- octylsulfat, 1 -Efhyl-3 -methyl-imidazoliumbis(trifluoromethylsulfonyl)amid, 1 -Methyl-2- nortallow-3-tallowamidoethylimidazoliniummethylsulfat, oder l-Methyl-2-noroleyl-3-oleyl- amidoethylimidazoliniummethylsulfat.
Es kann vorteilhaft sein, wenn die Riechstoffzusammensetzung eine ionische Flüssigkeit aufweist, die ein oder mehrere der vorgenannten Salze aufweist. Dabei können sowohl die Kationen als auch die Anionen unterschiedlich sein. Besonders bevorzugt weist die ionische Flüssigkeit der Riechstoffzusammensetzung unterschiedliche Anionen auf. Durch die Verwendung von unterschiedlichen Anionen und/oder Kationen können die Eigenschaften optimal auf die anderen Komponenten der Riechstoffzusammensetzung, insbesondere auf die Duftkomponenten abgestimmt werden.
Die Herstellung der ionischen Flüssigkeit ist allgemein bekannt und kann z. B. wie in der Literatur, u.a. in S. Saba, A. Brescia, M. Kaloustian, Tetrahedron Letters 32(38) (1991), 5031- 5034, EP 1 072 654 und EP 1 178 106, beschrieben, erfolgen. Zudem sind ionische Flüssigkeiten auch im Handel erhältlich. So können bei der Solvent Innovation GmbH, Alarichstr. 14-16, 50679 Köln, Germany z. B. 1,3 Dimethtyl-imidazolium-methylsulfat, 1- Butyl-3-methyl-imidazolium-methylsulfat , l-Ethyl-3-methyl-imidazolium-tosylat, 1-Ethyl- 2,3-dimethyl-imidazolium-tosylat, sowie ECOENG™, ein halogenfreies Salz erworben werden.
Je nach Verwendungszweck der Riechstoffzusammensetzung müssen die ionischen Flüssigkeiten, ebenso wie alle anderen Bestandteile so ausgewählt werden, dass eine gesundheitliche oder ökologische Beeinträchtigung von Mensch, Natur und Umwelt ausgeschlossen wird. So dürfen Riechstoffzusammensetzungen, die in direktem Kontakt mit dem menschlichen Organismus kommen, wie z. B. Parfüme oder Lebensmittelaromakompositionen keinerlei toxische Wirkung aufweisen, während die Anforderungen an Riechstoffzusammensetzungen, bei der keinerlei Gefahr besteht, dass ein menschlicher oder tierischer Organismus direkt mit diesen in Berührung kommen, wie z. B. bei Raumdeodorants, geringer sein können.
Für einige ausgewählte Anwendungen kann es aber vorteilhaft sein, wenn in der Riechstoffzusammensetzung Verbindungen vorhanden sind, insbesondere ionische Flüssigkeiten, die mikrobizide Eigenschaften aufweisen. Solche Verbindungen mit mikrobiziden Eigenschaften sind immer dann wünschenswert, wenn eine Riechstoffzusammensetzung zur Verdrängung von Gerüchen eingesetzt wird, die durch Mikroorganismen gebildet werden, da durch Abtötung der Mikroorganismen die Neubildung der unerwünschten Gerüche verhindert oder zumindest verlangsamt werden kann. Anwendungen sind z. B. Deodorants oder Fußsprays.
Neben den ionischen Flüssigkeiten können die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen weitere Fixateure, ausgewählt aus den bekannten Eigenfixateuren, Pseudofixateuren, Stimulanzien und/oder "echten" Fixateuren, aufweisen. Die Riechstoffzusammensetzung kann zudem ein Matrixmaterial aufweisen. Dieses Matrixmaterial kann fest oder flüssig sein. Als flüssige Matrixmaterialien eignen sich beispielsweise organische Lösemittel, wie z. B. Alkohole oder Ether, oder Wasser oder Mischungen davon. Insbesondere für Parfümanwendungen können die Riechstoffzusammen- Setzungen Alkohol, insbesondere hochreines Ethanol, als flüssiges Matrixmaterial (Lösemittel) aufweisen. Feste Matrixmaterialien können z. B. feste Salze, wie z. B. Natriumchlorid, Natriumsulfat, Gerüststoffe wie z. B. Citrat oder Polycarboxylate, Seifen, Polymere wie z. B. Cellulose, Schichtsilikate wie z. B. Bentonite, Montmorillonite oder organisch modifizierte Schichtsilikate (sog. Organoschichtsilikate), Zeolithe, oder Cyclodextrine sein. Diese sind immer dann notwendig, wenn die Riechstoffzusammensetzung als Feststoff angewendet werden soll bzw. die Riechstoffabgabe nur bei Wasserkontakt erfolgen soll.
Die erfindungsgemäße Riechstoffzusammensetzung kann als Aroma, Riechstoff, Riechstoffkomponente oder Duftkomponente eine der üblichen, bekannten und gebräuchlichen Verbindungen aufweisen. Insbesondere kann die Riechstoffzusammensetzung als Riechstoff bzw. Aroma einen natürlichen, naturidentischen, halbsynthetischen und/oder vollsynthetischen Riechstoff bzw. Aroma aufweisen. Solche Ingredienzien sind hinlänglich bekannt. Einen Überblick über als Riechstoff und/oder Aroma einsetzbare Verbindungen sowie Hintergrundinformationen geben z. B. Flavor and Fragrance Materials, Worldwide Ref. List (14.), Wheaton: Allured 1987; Frosch et al. (Hrsg.), Fragrances: Beneficial and Adverse Effects, Berlin: Springer 1997; Hager (5.) 1, 152, 198 ff.; Kirk-Othmer (4.) 18, 171-201; Römpp Lexikon Naturstoffe, S. 552 f., Ullmann (4.) 20, 199-287; (5.) A 11, 141-250, Vollmer u. Franz, Chemie in Bad u. Küche, S. 128-140, Stuttgart: Thieme 1991, Calkin u. Jellinek, Parfumery - Practice and Principles, New York: Wiley 1994; Kirk-Othmer (4.) 17, 594-603; 18, 171-201; Ulimann (4.) 17, 645-650; 20, 199-287; (5.) A 11, 141-250; Umbach (Hrsg.), Kosmetik, 2. Aufl., S. 343-360, 408^117, Stuttgart: Thieme 1995; Vollmer u. Franz, Chemische Produkte im Alltag, S. 129-142, 433^.49, Stuttgart: Thieme 1985.
Einen Überblick über die verschiedenen Riechstoffe, Parfüms, Duftstoffe, Fixateure und Aromen finden sich unter diesen Stichworten im Römpp Lexikon Chemie - Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999. Hier findet sich auch eine Gliederung des typischen Aufbaus einer Parfümkomposition (also einer Riechstoffzusammensetzung), die wenn sie ionische Flüssigkeiten als Fixateur aufweist, ebenfalls unter den Gegenstand der vorliegenden Erfindung fällt. Der Aufbau einer Parfümkomposition wird gegliedert in:
1. Kopfhote (Tete, Spitze, Angeruch), leicht flüchtige Riechstoffe meist frischen Charakters;
2. Mittelnote (Bouqet, Corps, Cour, Herznote, Körper), mäßig flüchtige Riechstoffe oft blumigen Charakters; 3. Basisnote (Fond, Nachgeruch), wenig flüchtige Riechstoffe, die den Grundcharakter
(Leitgeruch) des Parfüms bestimmen.
Der Basisnote sind üblicherweise auch die Fixateure zugeordnet, welche die Bindung und die
Haftfestigkeit der flüchtigen Riechstoffe erhöhen und die Duftkomposition stabilisieren. Mit
Adjuvantien können Kopf-, Mittel- u. Basisnote enger miteinander verbunden und der Duftablauf fließender gestaltet werden.
Zu den in den Riechstoffzusammensetzungen neben den ionischen Flüssigkeiten als Duftstoffe vorhandenen Verbindungen oder Gemischen können z. B. die nachfolgenden Verbindungen oder Produkte der Firma Harmann und Reimer gehören.
Abriceine, Acetanisol dest, Acetanisol krist, Acetophenon rein, Agarwood D50092NS, Agrumenaldehyde 6947L, Agrumex HC, Agrumex LC, Agrumovert 10897 C/J, Aldehyd C 6 nat., Aldehyd Cl 1 MOA, Aldehyd C12 MNA, Aldehyd C14 sog., Aldehyd C16 sog., Aldehyd C18 sog./Abricolin, Alkohol C 6 nat., Alkohol C 8,, Alkohol C 9, Alkohol C10, Alkohol C12, AUinat/AUylisothiocyanat, Allinat/Allylisothiocyanat (stab.), AUylcapronat, AUylcapronat kosher, Allylcyclohexylpropionat, Allylheptylat, Allylphenoxyacetat, Amarocit®, Ambre 83LN DB 10028, Ambrebois D50407, Ambrettia C, Ambrettolid, Ambrinol S, Ambroxid krist., Ananas Coeur D50214, Anethol NPU 21/22°C, Anethol supra 21.5°C, Anisaldehyd rein, Anisalkohol, Anisol, Anisylacetat, Apfel 74180C PM, Apriconia 28855P extra PM, Baldrian Identoil B, Basilikum Synthessence, Bay Identoil, Benzalaceton, Benzaldehyd, Benzaldehyd dd, Benzophenon krist., Benzylacetat, Benzylaceton, Benzylalkohol dd, Benzylalkohol FR, Benzylbenzoat H&R, Benzylbenzoat M, Benzylcinnamat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylsalicylat, Bergamott Identoil farblos, Bergamott Synthessence afrik., Blackberry D50260E, Bois de Cachemire D50008, Bois Doux 78008SP PM, Boisanol, Boronal, Buttersäure nat., Butylbutyrat, Cacao et Chocolat D50546B, Cajeput Identoil, Calmus Synthessence Asaronfrei, Cananga Identoil, Caprinsäure nat., Capronsäure nat., Caramelacetat, Cardamom R Identoil, Cardamom Synthessence, Cassia Identoil, Cassia Identoil B dunkel, Cassis D50060B, Cedernblätter Identoil, Chloracetophenon para, Chrysantheme, Cinnamylacetat, Citral extra, Citron R, Citrone Synthessence FF, Citronellaldentoil, Citronellldentoil, Citronellyltiglinat, Citronitril, Citrowanil® B, Citrozone D50620B, Citrylal, Citrylal E, Clarifruit D50757, Clarion Base D50774, Corapan TQ®, Coriander Identoil, Corps 1729, Corps 98N DB 10025, Corps Racine VS, Costus Synthessence, Coumarone, Cumin Synthessence, Cypressen Identoil, Datilat, Decalacton gamma nat., Decalylacetat beta, Diacetyl nat., Dibenzosuberon, Dibenzylether, Diethylphthalat (DEP), Dihydrocumarin, Dimethylanthranilat, Dimethylbenzylcarbinylbutyrat, Dimethylsulfid nat., Diphenyloxid, Edeltannennadel Identoil, Edeltannennadel Identoil B, Eichenmoos Resin D50342, Erdbeere D50026C, Essigsäure nat., Estragon Identoil, Ethoxyfuranon, Ethyl 2-Methylbutyrat nat., Ethyl caproate non-kosher, Ethyl-2-Methylbutyrat, Ethylacetat nat., Ethylacetoacetat, Ethylbenzoat, Ethylbutyrat, Ethylbutyrat nat., Ethylcapronat, Ethylcapronat nat., Ethylcaprylat, Ethylcaprylat nat., Ethylcinnamat, Ethylformiat, Ethylheptylat, Ethylisovalerianat, Ethylphenylacetat, Ethylpropionat, Ethylsalicylat, Eucalyptol, Eucalyptusöl Globulus BP, Eugenol, Eugenolmethylether, Farenal, Fenchelöl techn., Feuilles de Tomate 79569PM, Fichtengrün 8001S, Fichtennadel Identoil B sib., Fichtennadel Identoil sib., Filbertone G, Fir Balsam DM, Fleur de Cassis SBU PM, Floropal, Florophyll 10183, Fragolane, Framboson 10583F, Frutinat, Galbanum Synthessence, Galbanum Synthresin B, Geranium Identoil afrik., Geranium Identoil Bourbon, Geranyltiglinat, Globalid 100%, Globanone 50% DEP, Globanone 50% DPG, Globanone 50% IPM, Grapefruit D50075N, Grapefruit Identoil D61286G, Green Honey Melon D50315, Guave 10875N, Helichrysum Synthessence, Herbaflorat, Hexylacetat, Hexylacetat nat., Hexylsalicylat, Hydrocitronitril, Indian Spiee 10898, Indoflor H&R Krist., Indol FF, Ingweröl spez. D40393S, Ionon rein 100%, Iris Synthresin H&R, Irolene P, Isoamylacetat G, Isoamylacetat nat., Isoamylbutyrat, Isoamylbutyrat nat., Isoamylisobutyrat nat., Isoamylisovalerianat, Isoananat, Isobornylacetat, Isobuttersäure nat., Isobutylacetat nat., Isobutylchinolin, Isobutylchinolin 54, Isoeugenolmethylether, Isotabac naturelle LN DB 10038, Jasmaprunat, Kamille Identoil blau, Kamille röm. Synthessence, Kiefernnadel Identoil, Kiefernnadel Identoil B, Kiefernnadel Identoil B P, Kiwi D50195PM, Kresolmethylether para, Lactojasmon, Lavandin Identoil 30/32%, Lavandin Identoil Typ Franz. 30/32%, Lavandin Provence D50817, Lavendel Identoil Typ Mt. Blanc 40/42%, Lavendelöl Typ Mt. Blanc 40/42%, Leguminal, Limonene d rein, Loganberry D50398N PM, Lorbeerblätteröl D50286, Macisöl extra, Macrolide®, Macrolide® supra, Madranol, Magnolan, Majantol, Mandaril, Manderine Synthessence, Mango D50436PM, Maracuja D50042E PM, Marjoliane N DB 10018, Mayciane N DB 10023, Melissen Identoil Deutsch sog., Menthol D dist, Menthol flüssig, Menthol rac, Menthol rac. PH, Menthol- 1 dest, Menthol- 1 H&R kompaktiert, Mentholöl, Menthon-l/-Isomenthon-d, Menthylacetat-1, Metaxa D50247C, Methyl ethylpyrazine-2,3, Methyl-2-Methylbutyrat, Methylacetophenon para, Methylanthranilat, Methylbenzoat H&R, Methylbenzoat techn. rein, Methylbetanaphthylketon krist., Methylbuttersäure-2 nat., Methylcinnamat, Methylphenylacetat, Methylsalicylat, Methylzimtaldehyd alpha, Miel Blanc N DB 10024, Moschuskörner Synthessence, Mugetanol, Mugofleur D50444PM, Muskateller Salbei Identoil, Muskateller Salbei Identoil B, Nelkenblüten Identoil, Nelkenblätter Identoil dunkel, Nelkenblätteröl entf., Neononylacetat, Neroli Identoil, Nerolin Yara Yara krist., Neroliöl 4663, Olibanum Synthresin, Orange Identoil TSA, Orangenöl spez. D40393P, Origanum Identoil, Oryclon extra, Oryclon spezial, Osmanthia 353, Ozonil, Palisandal, Palisandin, Palmarosa Synthessence, Pastinak Synthessence, Patchouli Synthessence N, Patchouliöl entf. DM, Pear D50313A PM, Perubalsam Identoil, Perubalsam kstl. H&R, Petitgrain Bigarade Synthessence, Petitgrain Identoil R, Pfirsich D40110PM, Pflaume D50424, Phenirat, Phenoxyethylalkohol/Arosol, Phenylacetaldehyd 100%, Phenylacetaldehyddimethylacetal, Phenyl ethylacetat, Phenylethylalkohol rein, Phenylethylcinnamat krist., Phenylethylisobutyrat, Phenylethylphenylacetat, Phenylpropylalkohol, Piment Identoil, Poivre Coeur H&R PM, Poivron N DB 10029, Prenylacetat, Prenylsalicylat, Profarnesal, Projasmon P, Propionsäure nat., Propylacetat nat., Prunol N DB 10027, Pyroprunat, Rain Forest D50339C PM, Resedafol, Rosaphen, Rose Booster D50221A, Rose F50048R PG, Rosemarin Identoil, Rosemarin Identoil spanisch, Rosenholz bras. Identoil, Salbei Identoil span., Salbei Identoil span., Sandalwood S.E.A. D50820, Sandel 80, Sandel extra, Sandel Forte, Sandel H&R, Sandel H&R super, Sandel SP, Sandel Typ Ostind., Sandelholz Typ Ostind., Sandolen H&R, Spik Identoil, Styrax Identoil D50186, Styrollylacetat, Sweet Amber D50807, Tabakarome H&R D50799, Teatree D50780A, Thymian Identoil, Thymian rot Identoil, Thymian Synthabsolue, Thymol dest., Thymol krist. H&R, Tonca Synthresin, Vanillin nat., Verbena Identoil Typ Franz., Verdeflora D50375D, Verdural F, Vertocitral, Vertocitral C, Vertosine, Vetiver Identoil J, Wacholderbeer Identoil 10900, Wacholderbeer Synthessence, Weidenduft 6103CB HG, Wintergreenöl, Ylang 10372 MT, Ylang Ylang Identoil Bourbon I, Ylang Ylang Identoil Bourbon II, Ylang Ylang Identoil Bourbon III, Zimtaldehyd, Zimtaldehyd nat., Zimtalkohol, Zimtblätter Identoil und/oder Zimtrinden Identoil.
Es versteht sich von selbst, dass erfindungsgemäße Riechstoffzusammensetzungen insbesondere als Duftstoffe auch Verbindungen, die als Aroma-, Duft- oder Riechstoff, oder als festes oder flüssiges Matrixmaterial geeignet sind, enthalten können, die von anderen Herstellern angeboten werden oder in der Natur vorkommen.
Neben den oben genannten Komponenten kann es vorteilhaft sein, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung weitere Additive, wie z. B. Emulsionshilfsmittel, Konservierungsmittel oder Ähnliches aufweist.
Die erfindungsgemäße Riechstoffzusammensetzung wird vorzugsweise durch das erfindungs- gemäße Verfahren hergestellt. Dieses zeichnet sich dadurch aus, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzung zumindest ein Riech-/ Duftstoff bzw. Basisöl mit zumindest einer ionischen Flüssigkeit intensiv gemischt wird. Es kann vorteilhaft sein, wenn der Riechstoff und/oder die ionische Flüssigkeit vor dem intensiven Mischen mit einem festen oder flüssigen Matrixmaterial und/oder einem Additiv vermischt wird.
Üblicherweise werden Basis-Öle, die meist aus mehr als einer Duftkomponente bestehen, durch Kaltmischvorgänge kalt bei Raumtemperatur gemischt, um unerwünschte Nebenreaktionen bei den Duftstoffen zu vermeiden. Dieses Basis-Öl kann direkt mit der ionischen Flüssigkeit vermischt werden. Vorzugsweise erfolgt auch die Mischung von Basis- Öl und ionischer Flüssigkeiten durch Kaltmischvorgänge bei Raumtemperatur bzw. maximalen Temperaturen von bis zu 35 °C. Liegt eine der Komponenten, also ein Duftstoff oder eine ionische Flüssigkeit als Feststoff vor, so werden diese vorzugsweise zunächst in einem Lösungsmittel, ggf. bei höherer Temperatur, gelöst und nach Abkühlen mit den flüssigen Duftstoffen oder dem Basis-Öl, welches gegebenenfalls schon ionische Flüssigkeiten aufweisen kann, vermischt.
Bei schwer mischbaren oder hochviskosen Substanzen kann es vorteilhaft sein, wenn Rührsysteme mit hohen Scherkräften (Stator-Rotor- Systeme wie z. B. Turrax-Systeme) eingesetzt werden. Falls Feststoffe eingemischt werden sollen, werden diese zusammen mit den Flüssigkeiten vorgelegt und anschließend in einem geeigneten Dispergieraggregat vermischt.
Die erfindungsgemäße Riechstoffzusammensetzung kann als Parfüm, Seifenzusatz, Deodorantzusatz und Ahnliches verwendet werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen zur Herstellung von Parfüms, Seifen, Deodorantien, Haarbehandlungsmitteln, Körperpflegemitteln, Wasch- u. Reinigungsmitteln, Haushaltsartikeln, Raumlufterfrischern bzw. Raumsprays, Nahrungs- und Genussmitteln, Essenzen und Gewürz-Bestandteilen, oder Räuchermitteln. Durch die erfindungsgemäßen Riechstoffzusammensetzungen sind Produkte, insbesondere die vorgenannten Produkte des täglichen Bedarfs zugänglich, die diese Zusammensetzungen aufweisen. Solche Produkte können z. B. Feinparfüme, Körperpflegemittel, Toilettenartikel, Waschmittelparfüme, Weichspülerparfüme oder Duftstoffe zur Maskierung von technischen Gerüchen sein.
Beispiele :
Drei Riechstoffkompositionen wurden gemäß den in den Beispielen 1 - 3 beschriebenen Rezepturen, jeweils mit (I) und ohne (Ia) Fixateur, hergestellt:
Beispiel 1:
I Ia Chypre - Note
300 300 Bergamotteöl
80 80 Mousee de Chene absol.
60 60 Ylang - Ylang
15 15 Jasmin absol.
15 15 Rose de Mai absol.
20 20 Dianthine ( Firmenich )
50 50 Iralia
60 60 Irrozol
35 35 Propylphenylacetaldehyd
15 15 Vanillin
70 70 Vetiveröl
50 50 Oppononax
100 100 Heliotropin
20 20 Sandelöl O.I. 40 40 Patchouliöl
30 30 Dihydrocumarin
5 40 Cyclopentadecanolid
35 0 1 ,3-Dimethyl-imidazolium- methylsulfat
1000 1000 Gewichtsteile
Beispiel 2:
I Ia Moschus Base
280 280 Rose synthetisch
80 80 Rose absol.
100 100 Jasmin liqu. S.A.
60 60 Jasmin synthetisch
60 60 Geraniumöl
125 125 Bergamotteöl
25 25 Patchouliöl
50 50 Tuberose synthetisch
25 25 Tuberose absol.
60 60 Cassiaöl
40 40 Benzoin Siam resinoid
25 25 Zibet synthetisch
45 70 Exalton
25 0 1 -Ethyl-3 -methylimidazolium- tosylat
1000 1000 Gewichtsteile
Beispiel 3:
I Ia Rosen - Komposition
5 5 Geraniumöl Bourbon
10 10 Phenylethylisoamlyether
20 20 Phenylacetaldehyd
20 20 Citral 30 30 Dihydro-rosenoxid
40 40 Phenylethylacetat
80 80 Phenylethylalkohol
50 50 Geranylacetat
250 280 Geraniol
450 450 Citronellol
10 15 Ethylvanillin
35 0 1 -Butyl-3 -methyl-imidazolium- methylsulfat
1000 1000
Beispiel 4:
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Kompositionen wurden die jeweiligen Kompositionen gemäß Beispiel 1 bis 3, enthaltend eine der erfindungsgemäßen ionischen Flüssigkeiten (Ausführungsvariante I) sowie in einem Vergleichsexperiment die entsprechenden Kompositionen ohne ionische Flüssigkeit auf ein 3 x 3 cm großes Baumwoll-Gewebe gesprüht und mittels eines Geruchstest die Haftfestigkeit bestimmt. Es zeigte sich, dass bei allen Kompositionen mit ionischer Flüssigkeit eine wesentlich größere Haftfestigkeit festzustellen war, als bei den zugehörigen Kompositionen ohne ionische Flüssigkeit. Dies bedeutet, dass bei den Kompositionen mit ionischer Flüssigkeit der Duft länger wahrgenommen werden konnte, als bei den Kompositionen ohne ionische Flüssigkeit.

Claims

Patentansprüche :
1. Riechstoffzusammensetzung, die einen Fixateur aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffzusammensetzung als Fixateur zumindest eine ionische Flüssigkeit aufweist.
2. Riechstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung 0,1 Gew.-% bis 20 Gew.-% ionische Flüssigkeit bezogen auf das Basisöl aufweist.
3. Riechstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-% ionische Flüssigkeit bezogen auf das Basisöl aufweist.
4. Riechstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit ein Salz mit einem Kation, gemäß den nachfolgenden
Strukturen,
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
9 10
R5
Figure imgf000018_0002
11 12
ist, wobei Rl, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder unterschiedlich und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30
Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff; NH, NCH3) unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, - NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -O-S(O)2-, -S(O)2-NH-,
-NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen endständig - OH, -NH2, -N(H)CH funktionalisierten linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether gemäß -(R7-O)n-R8 bedeuten, wobei R7 ein 2 bis 4
Kohlenstoffatome enthaltender linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest, n = 1 bis
30 ist und R Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R9 mit R9 gleich einem linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen sind; und einem Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenid, Phosphat, Halogenphosphaten, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfonaten,
Perchlorat, Tetrachloroaluminat, Tetrafluoroborat, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat, Alkylcarboxylaten und Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-Anionen; oder eine Mischung mehrerer solcher Salze ist.
5. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als ionische Flüssigkeit ein Salz mit einem Kation, ausgewählt aus der Gruppe Imidazolium-Ion, Pyridinium-Ion, Ammonium-Ion oder Phosphonium-Ion gemäß den nachfolgenden Strukturen,
Figure imgf000019_0001
I II III IV mit R und R' = H, gleiche oder unterschiedliche substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Olefin- oder Aryl-Gruppen mit der Maßgabe, dass R und R' gleiche oder unterschiedliche Bedeutungen aufweisen, eingesetzt wird.
6. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit ein halogenfreies Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphat, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat und Alkylcarboxylaten, aufweist.
7. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit der Riechstoffzusammensetzung unterschiedliche Anionen aufweist.
8. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffzusammensetzung mikrobizide Eigenschaften aufweist.
9. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie neben zumindest einer ionischen Flüssigkeit weitere Fixateure, ausgewählt aus Eigenfixateuren, Pseudofixateure, Stimulantien und/oder "echte" Fixateure, aufweist.
10. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösemittel einen Alkohol aufweist.
11. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Riechstoff einen natürlichen, naturidentischen, halbsynthetischen und/oder vollsynthetischen Riechstoff aufweist.
12. Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Konservierungsmittel aufweist.
13. Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest ein Riechstoff mit zumindest einer ionischen Flüssigkeit intensiv gemischt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Vermischen von Riechstoff und ionischer Flüssigkeit kalt bei Raumtemperatur erfolgt.
15. Verwendung einer Riechstoffzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 als Feinparfüm, Körperpflegemittel, Toilettenartikel, Waschmittelparfüm, Weichspüle arfüm oder als Duftstoff zur Maskierung von technischen Gerüchen.
16. Produkt eine Riechstoffzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 aufweisend.
17. Produkt gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt ein Feinparfüm, Körperpflegemittel, Toilettenartikel, Waschmittelparfüm, Weichspülerparfüm oder ein Duftstoff zur Maskierung von technischen Gerüchen ist.
PCT/EP2003/011110 2002-10-11 2003-10-08 Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische flüssigkeit aufweist, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung WO2004035018A2 (de)

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EP03748124A EP1549284A2 (de) 2002-10-11 2003-10-08 Riechstoffzusammensetzung, die zumindest eine ionische flüssigkeit aufweist, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
AU2003267439A AU2003267439A1 (en) 2002-10-11 2003-10-08 Fragrance composition comprising at least one ionic fluid, method for production and use thereof
BR0315244-8A BR0315244A (pt) 2002-10-11 2003-10-08 Composição de substâncias aromáticas, que apresenta pelo menos um lìquido iÈnico, processo para sua preparação e seu emprego
US10/529,947 US20060166856A1 (en) 2002-10-11 2003-10-08 Fragrance composition comprising at least one ionic liquid, method for production and use thereof
CA002501380A CA2501380A1 (en) 2002-10-11 2003-10-08 Fragrance composition which has at least one ionic liquid, methods for the preparation thereof and use thereof

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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006050299A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 The Procter & Gamble Company Process for improving processability of a concentrate and compositions made by the same
WO2006050307A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 The Procter & Gamble Company Compositions containing ionic liquid actives
WO2006131234A1 (de) * 2005-06-07 2006-12-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische zusammensetzungen mit ionischen flüssigkeiten
EP1742909A2 (de) * 2004-01-26 2007-01-17 University Of South Alabama Auf anionischem süssungsmittel basierende ionische flüssigkeiten und verfahren zu ihrer verwendung
WO2007144286A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Ciba Holding Inc. Anti-microbial compositions
JP2008519106A (ja) * 2004-11-01 2008-06-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー イオン性液体を含む有益剤のデリバリーシステム
US7737102B2 (en) 2004-11-01 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
US7786065B2 (en) 2005-02-18 2010-08-31 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from peracid anions
WO2010146170A2 (de) 2009-06-18 2010-12-23 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Duftproben peroxidischer sprengstoffe
US7928053B2 (en) 2004-11-01 2011-04-19 The Procter & Gamble Company Multiphase cleaning compositions having ionic liquid phase
WO2011157801A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Verfahren zum nachweis von peroxidischen sprengstoffen
WO2013024099A1 (en) * 2011-08-16 2013-02-21 Basf Se Composition comprising active ingredient, oil and ionic liquid
EP3281930A1 (de) * 2016-08-12 2018-02-14 Diehl Defence GmbH & Co. KG Geruchsprobe für sprengstoffspürhunde
EP2934467B1 (de) * 2012-12-20 2018-09-26 Colgate-Palmolive Company Mundpflegezusammensetzung mit ionischen flüssigkeiten

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4609084B2 (ja) * 2005-01-26 2011-01-12 富士ゼロックス株式会社 処理液、インクセット、記録物、及び記録方法
US9278134B2 (en) 2008-12-29 2016-03-08 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Dual functioning ionic liquids and salts thereof
US8481474B1 (en) 2012-05-15 2013-07-09 Ecolab Usa Inc. Quaternized alkyl imidazoline ionic liquids used for enhanced food soil removal
US8716207B2 (en) 2012-06-05 2014-05-06 Ecolab Usa Inc. Solidification mechanism incorporating ionic liquids
US20140178315A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Arch Chemicals, Inc. Topical Compositions Comprising Ionic Fluids
EA029547B1 (ru) 2013-03-13 2018-04-30 Юнилевер Н.В. Косметические композиции с трициклодеканамидами
ES2623061T3 (es) * 2013-03-13 2017-07-10 Unilever N.V. Liberación prolongada de determinados componentes de fragancias de composiciones para el cuidado personal
CN105307632B (zh) 2013-03-13 2018-08-17 荷兰联合利华有限公司 具有三环癸烷甲酰胺类化合物的光防护组合物
CN107072913A (zh) * 2014-09-25 2017-08-18 宝洁公司 包含离子液体的芳香剂组合物
BR112017011481A2 (pt) * 2014-12-08 2018-04-03 Johnson & Son Inc S C sistema de fornecimento de fusão
US20160177222A1 (en) 2014-12-19 2016-06-23 The Procter & Gamble Company Ionic liquid systems
US20160376522A1 (en) 2015-06-23 2016-12-29 The Procter & Gamble Company Ionic liquid systems
WO2017075299A1 (en) 2015-10-28 2017-05-04 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions comprising ionic liquids
WO2018222924A1 (en) * 2017-06-01 2018-12-06 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Northern Arizona University Antibiofilm formulations
US10934254B2 (en) 2017-12-05 2021-03-02 Henkel IP & Holding GmbH Use of an alcohol hybrid to modify the rheology of polyethoxylated alcohol sulfates
US11028342B2 (en) 2017-12-05 2021-06-08 Henkel IP & Holding GmbH Use of an ionic liquid and alcohol blend to modify the rheology of polyethoxylated alcohol sulfates
US11028351B2 (en) 2018-06-27 2021-06-08 Henkel IP & Holding GmbH Unit dose detergent packs with anti-yellowing and anti-efflorescence formulations
US10961486B2 (en) 2018-11-21 2021-03-30 Henkel IP & Holding GmbH Unit dose detergent packs with anti-yellowing and anti-efflorescence formulations
KR102255024B1 (ko) * 2019-09-23 2021-05-24 포항공과대학교 산학협력단 이온유체를 활용한 수처리 분리막용 세정제 조성물 및 이를 이용한 세정방법

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1073462A (en) * 1963-05-23 1967-06-28 Nippon Comb Chemicals Mfg Co L A new cleaning solution
US3734858A (en) * 1971-01-20 1973-05-22 Witco Chemical Corp Pre-electric shave compositions
US3795624A (en) * 1972-04-07 1974-03-05 Plough Means for removing cosmetics
FR2492658A1 (fr) * 1980-10-28 1982-04-30 Oreal Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide
EP0278846A1 (de) * 1987-01-29 1988-08-17 Laboratoire Lachartre Societe Anonyme: Kosmetisches Präparat als Spray oder Aerosol, verwendbar zur Behandlung, Pflege und Ästhetik der Haare
EP0613675A1 (de) * 1993-03-05 1994-09-07 JOHNSON &amp; JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Kosmetischer Applikator zur Reinigung, Befeuchtung und zum Schutz der Haut gegen Windelausschlag
US20020022660A1 (en) * 1998-01-20 2002-02-21 Hanuman B. Jampani Deep penetrating antimicrobial compositions
WO2002026272A1 (en) * 2000-09-29 2002-04-04 Salvona L.L.C. Multi component controlled release system for sanitary paper products

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5965518A (en) * 1998-02-23 1999-10-12 Nakatsu; Tetsuo Fragrance compositions having antimicrobial activity
DE10100455A1 (de) * 2001-01-08 2002-07-11 Creavis Tech & Innovation Gmbh Neuartige Polymerbindersysteme mit ionischen Flüssigkeiten

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1073462A (en) * 1963-05-23 1967-06-28 Nippon Comb Chemicals Mfg Co L A new cleaning solution
US3734858A (en) * 1971-01-20 1973-05-22 Witco Chemical Corp Pre-electric shave compositions
US3795624A (en) * 1972-04-07 1974-03-05 Plough Means for removing cosmetics
FR2492658A1 (fr) * 1980-10-28 1982-04-30 Oreal Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide
EP0278846A1 (de) * 1987-01-29 1988-08-17 Laboratoire Lachartre Societe Anonyme: Kosmetisches Präparat als Spray oder Aerosol, verwendbar zur Behandlung, Pflege und Ästhetik der Haare
EP0613675A1 (de) * 1993-03-05 1994-09-07 JOHNSON &amp; JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Kosmetischer Applikator zur Reinigung, Befeuchtung und zum Schutz der Haut gegen Windelausschlag
US20020022660A1 (en) * 1998-01-20 2002-02-21 Hanuman B. Jampani Deep penetrating antimicrobial compositions
WO2002026272A1 (en) * 2000-09-29 2002-04-04 Salvona L.L.C. Multi component controlled release system for sanitary paper products

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1742909A2 (de) * 2004-01-26 2007-01-17 University Of South Alabama Auf anionischem süssungsmittel basierende ionische flüssigkeiten und verfahren zu ihrer verwendung
EP1742909A4 (de) * 2004-01-26 2007-10-17 Univ South Alabama Auf anionischem süssungsmittel basierende ionische flüssigkeiten und verfahren zu ihrer verwendung
JP2008519106A (ja) * 2004-11-01 2008-06-05 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー イオン性液体を含む有益剤のデリバリーシステム
WO2006050307A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 The Procter & Gamble Company Compositions containing ionic liquid actives
US7939485B2 (en) 2004-11-01 2011-05-10 The Procter & Gamble Company Benefit agent delivery system comprising ionic liquid
US7737102B2 (en) 2004-11-01 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
US7776810B2 (en) 2004-11-01 2010-08-17 The Procter & Gamble Company Compositions containing ionic liquid actives
US7786064B1 (en) 2004-11-01 2010-08-31 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
WO2006050299A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 The Procter & Gamble Company Process for improving processability of a concentrate and compositions made by the same
JP4824028B2 (ja) * 2004-11-01 2011-11-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー イオン性液体を含む有益剤のデリバリーシステム
US7928053B2 (en) 2004-11-01 2011-04-19 The Procter & Gamble Company Multiphase cleaning compositions having ionic liquid phase
US7786065B2 (en) 2005-02-18 2010-08-31 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from peracid anions
WO2006131234A1 (de) * 2005-06-07 2006-12-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische zusammensetzungen mit ionischen flüssigkeiten
WO2007144286A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Ciba Holding Inc. Anti-microbial compositions
US8232305B2 (en) * 2006-06-14 2012-07-31 Basf Se Anti-microbial compositions
DE102009029787A1 (de) 2009-06-18 2011-01-13 Diehl Bgt Defence Gmbh & Co. Kg Duftproben peroxidischer Sprengstoffe
WO2010146170A3 (de) * 2009-06-18 2011-03-10 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Duftproben peroxidischer sprengstoffe
WO2010146170A2 (de) 2009-06-18 2010-12-23 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Duftproben peroxidischer sprengstoffe
US8603270B2 (en) 2009-06-18 2013-12-10 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitaet Bonn Odor samples of peroxidic explosives
WO2011157801A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Verfahren zum nachweis von peroxidischen sprengstoffen
US8765481B2 (en) 2010-06-18 2014-07-01 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitaet Bonn Method for detecting peroxide explosives
EP2583096B1 (de) * 2010-06-18 2019-04-10 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Verfahren zum nachweis von peroxidischen sprengstoffen
DE102010044756A1 (de) 2010-09-08 2012-03-08 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Verfahren zum Nachweis von peroxidischen Sprengstoffen
WO2013024099A1 (en) * 2011-08-16 2013-02-21 Basf Se Composition comprising active ingredient, oil and ionic liquid
US9949475B2 (en) 2011-08-16 2018-04-24 Vandana Kurkal-Siebert Composition comprising active ingredient, oil and ionic liquid
EP2934467B1 (de) * 2012-12-20 2018-09-26 Colgate-Palmolive Company Mundpflegezusammensetzung mit ionischen flüssigkeiten
EP3281930A1 (de) * 2016-08-12 2018-02-14 Diehl Defence GmbH & Co. KG Geruchsprobe für sprengstoffspürhunde

Also Published As

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US20060166856A1 (en) 2006-07-27

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