JP2006512403A - 少なくとも１種のイオン性液体を有する香料組成物、その製造方法および使用 - Google Patents

少なくとも１種のイオン性液体を有する香料組成物、その製造方法および使用 Download PDF

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Abstract

本発明は香気保留剤として少なくとも１種のイオン性液体を含有する香料組成物およびその製造および使用に関する。前記香料組成物はイオン性液体が蒸気圧をほとんど有しない極性溶剤としてベース芳香族化合物の蒸発を意図的に遅らせることができる利点を有する。イオン性液体の大きな選択は芳香族化合物の蒸発速度の正確な調節を可能にする。イオン性液体の極性をカチオンおよび／またはアニオンの構造により広い範囲で変動できるので、香気保留剤として使用されるイオン性液体は芳香族化合物の物理的−化学的および／または嗅覚の要求に正確に適合できる。

Description

本発明は香気保留剤（Ｆｉｘａｔｅｕｒ）として少なくとも１種のイオン性液体を有する香料組成物およびその製造および使用に関する。
香料製造の際に香料に含まれず、石鹸に結合した香料の臭いに高い安定性を付与し、蒸発時間の間に香料特性がかなり一定であるように個々の香料成分の蒸発を遅らせ、互いに適合することができる物質が香気保留剤と呼ばれる。香気保留剤として使用される物質は多くは揮発しにくく、高沸点物であり、それ自体臭いがあっても、なくてもよい。香気保留剤は４つの主要群に区別される。難揮発性により固有の臭いを長く維持し、その際他の揮発しやすい成分が臭いを発揮することを妨げない本来の香気保留剤（人工ジャコウ体）、安定剤または分散剤として作用する弱い香りの粘性から結晶質までの物質としての擬似香気保留剤（ジエチレングリコールメチルエーテル）、臭いを発生する触媒として作用する天然の動物性香気保留剤およびその基礎物質または合成類似物としての刺激剤（アンバー、ビーバー香、ムスク、シベット、ムスコン、一部のマクロリド、香気保留剤４０４等）、吸着力により定着される香気保留剤である耐性香気保留剤（ラブダナム、スタイラックス、トルバルサム、安息香、アイリス、オークモス、オポパナックス等）。ベースとしばしば呼ばれる香気保留剤の作用は、なお他の多くの皮膚生理的作用が影響するにもかかわらず、例えばダイポール結合、水素架橋結合、吸着作用、共沸混合物の形成による香料の蒸気圧の低下にもとづく（Ｒｏｅｍｐｐ Ｌｅｘｉｋｏｎ Ｃｈｅｍｉｅ−Ｖｅｒｓｉｏｎ２.０、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ１９９９）。
常に新しい香料の変形が創作され、常に新しい人工の香料または香料成分が使用されるので、それぞれの香料成分もしくは香料成分組成物に適した香気保留剤として常に新しい物質を見出す必要性が存在する。香料成分もしくは香料または香気組成物の急速に増加する数は香気保留剤として適した化合物の数にほとんど追随することができる。
従って香料組成物からの香料成分もしくは香気成分の蒸発もしくは遊離を意図的に調節し、使用される香料もしくは芳香物質、特に新しく創作された香気物質および香料物質の種々の要求に簡単な方法で適合できる香気保留剤を提供する課題が存在する。
意想外にもイオン性液体が香料組成物における香気保留剤として適していることが見出され、それというのもイオン性液体は蒸気圧をほとんど有せず、使用されるカチオンおよび／またはアニオンの構造に応じてその極性を広い範囲で容易に調節することができ、それぞれの香料に適合できるからである。
従って本発明の対象は香気保留剤を有する香料組成物であり、香料組成物が香気保留剤として少なくとも１種のイオン性液体を有することを特徴とする。
同様に本発明の対象は本発明の香料組成物の製造方法であり、香料成分をイオン性液体と強力に混合することを特徴とする。
更に本発明の対象は例えばファインパフューム、身体手入れ剤、化粧品、例えば石鹸、デオドラント等、洗剤香料、洗浄剤香料、または工業的な臭いを遮断する香料のような毎日必要な種々の製品における本発明の香料組成物の使用もしくはその製造方法および本発明の香料組成物を有する毎日必要な製品である。
本発明の香料組成物は簡単な方法で製造できる利点を有する。特に香気保留剤は簡単な方法で使用される香料もしくは芳香成分に適合できる。イオン性液体の使用はイオン性液体がきわめて低い蒸気圧にもかかわらずかなり低粘性である利点を有する。従来香気保留剤として使用される化合物、例えばジエチレングリコールメチルエーテルの場合は、低い蒸気圧が多くは高い粘性を伴い、これによりこの組成物の処理能力が劣化し、もしくは相当する希釈が必要になる。
本発明を以下に実施例により説明するが、本発明はこれに限定されない。
香気保留剤を有する本発明の香料組成物は香気保留剤として少なくとも１種のイオン性液体を有することを特徴とする。前記組成物は有利にベースオイルに対してイオン性液体、０.１〜２０質量％、特に０.５〜１０質量％、特に有利に１〜５質量％を有する。
香料工業では香料組成物に関して以下の分類が一般的である。
Figure 2006512403
その際ベースオイルは本来の香料もしくは香油であると理解される。イオン性液体は一般にイオンだけからなる液体であると理解される。一般に高融点、高粘度および多くはきわめて腐食性の媒体である塩溶融物の典型的な概念と異なり、イオン性液体はすでに低い温度（１００℃未満）で液体であり、かなり低粘性である。イオン性液体は１９１４年からすでに知られているにもかかわらず、この液体は最近１０年ではじめて溶剤および／または触媒として有機合成で研究された（概説書、Ｋ.Ｒ.Ｓｅｄｄｏｎ Ｊ.Ｃｈｅｍ.Ｔｅｃｈｎｏｌ.Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ.６８（１９９７）３５１−３５６、Ｔ.Ｗｅｌｔｏｎ、Ｃｈｅｍ.ＲＥｖ.９９（１９９９）２０７１−２０８３、Ｊ.Ｄ.Ｈｏｌｂｒｅｙ、Ｋ.Ｒ.Ｓｅｄｄｏｎ Ｃｌｅａｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ１（１９９９）２２３−２３６，Ｐ.Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄ，Ｗ.Ｋｅｉｍ Ａｎｇｅｗ.Ｃｈｅｍ.１１２（２０００）３９２６−３９４５およびＲ.Ｓｈｅｌｄｏｎ Ｃｈｅｍ.Ｃｏｍｍ.（２００１）２３９９−２４０７）。有利なイオン性液体は８０℃より低い融点を有する。特に有利にイオン性液体は室温で、液相で存在する。
イオン性液体として、香料組成物は、有利に以下の構造式１〜８：
Figure 2006512403
Figure 2006512403
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同じかまたは異なり、水素、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭化水素基を有するアルキルアリール基、１個以上のヘテロ原子（酸素、ＮＨ、ＮＣＨ３）により中断された、２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−ＮＨ−、−（ＣＨ３）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｓ（Ｏ）２−の群から選択される１個以上の官能基により中断された、２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、末端位でＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３で官能化された、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、または−（Ｒ７−Ｏ）ｎ−Ｒ８によるブロック状にまたはランダムに形成されたポリエーテルを表わし、式中、Ｒ７は２〜４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状炭化水素基であり、ｎは１〜３０であり、Ｒ８は水素、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９を表わし、Ｒ９は１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基である）によるカチオンおよびハロゲン化物、有利に塩化物、臭化物およびヨウ化物、有利にヨウ化物、燐酸塩、ハロゲン燐酸塩、有利にヘキサフルオロホスフェート、アルキル燐酸塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、アルキル硫酸塩、有利にオクチルスルフェート、アリール硫酸塩、過フッ化アルキル硫酸塩およびアリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、過フッ化アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩、有利にトリフレート、過塩素酸塩、テトラクロロアルミネート、テトラフルオロホウ酸塩、アルキルホウ酸塩、有利にＢ（Ｃ２Ｈ５）３Ｃ６Ｈ１３，トシレート、サッカリネート、アルキルカルボキシレートおよびビス（ペルフルオロアルキルスルホニル）アミドアニオン、有利にビス（トルフルオロメチルスルホニル）アミドアニオンからなる群から選択されるアニオンを有する塩または２種以上のこれらの塩の混合物を有する。
本発明の香料組成物の１つの有利な実施態様において、イオン性液体は燐酸塩、アルキル燐酸塩、硝酸塩、硫酸塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルホウ酸塩、トシレート、サッカリネートおよびアルキルカルボキシレートからなる群から選択されるハロゲン不含のアニオンを有し、特に有利にはアルキル硫酸塩、特にオクチルスルフェートおよびトシレートである。 香料組成物は特に有利にイオン性液体として以下の構造式：
Figure 2006512403
 （ＲおよびＲ′はＨ、同じかまたは異なる置換されたまたは置換されていないアルキル基、オレフィン基またはアリール基であり、ただしＲおよびＲ′は同じかまたは異なる意味を表す）によるイミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンの群から選択されるカチオンを有する少なくとも１種の塩を有する。
本発明の香料組成物の１つの有利な実施態様において、イオン性液体は燐酸塩、アルキル燐酸塩、硝酸塩、硫酸塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルホウ酸塩、トシレート、サッカリネートおよびアルキルカルボキシレートからなる群から選択されるハロゲン不含のアニオンを有し、特に有利にはアルキル硫酸塩、特にオクチルスルフェートおよびトシレートである。
特に有利なイオン性液体は例えば１−エチル−３−メチルイミダゾリニウムトシレート、トリオクチルアンモニウムオクチルスルフェート、１，３−ジメチルイミダゾリニウムオクチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１−メチル−２−ノルタロー３−タローアミドエチルイミダゾリニウムメチルスルフェートまたは１−メチル−２−ノロレイル−３−オレイルアミドエチルイミダゾリニウムメチルスルフェートである。
香料組成物が前記塩の１種以上を有するイオン性液体を有する場合が有利である。その際カチオンおよびアニオンが異なっていてもよい。特に有利に香料組成物のイオン性液体は異なるアニオンを有する。異なるアニオンおよび／またはカチオンの使用により特性を香料組成物の他の成分、特に香料成分に最適に適合することができる。
イオン性液体の製造は一般に知られており、例えば、特にＳ.Ｓａｂａ、Ａ.Ｂｒｅｓｃｉａ、Ｍ.Ｋａｌｏｕｓｔｉａｎ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ３２（３８）（１９９１）５０３１−５０３４、欧州特許第１０７２６５４号および欧州特許第１１７８１０６号の文献に記載されるように行うことができる。更にイオン性液体も販売されている。従ってＳｏｌｖｅｎｔ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ社、Ａｌａｒｉｃｈｓｔｒ.１４−１６、５０６７９ ケルン、ドイツにおいて、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトシレート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトシレートおよびＥＣＯＥＮＧ（登録商標）、ハロゲン不含塩が入手できる。
香料組成物の使用目的に応じてイオン性液体は他のすべての成分と同様に人間、自然および環境の健康または生態的損害が排除されるように選択しなければならない。従って例えば香水または食品芳香組成物のような人間の組織に直接接触する香料組成物は毒性の作用を全く有してはならないが、例えば部屋用脱臭剤のような人間または動物の組織が直接接触する危険がない香料組成物に対する要求は少なくてもよい。
香料組成物に、化合物、特に殺菌特性を有するイオン性液体が存在する場合が一部の選択された使用にとって有利である。殺菌特性を有するこれらの化合物は微生物により形成される臭いを排除するために香料組成物を使用する場合は常に好ましく、それというのも微生物を殺すことにより好ましくない臭いの新たな形成が回避されるかまたは少なくとも遅延できるからである。用途は例えば脱臭剤または足用スプレーである。
本発明の香料組成物はイオン性液体のほかに公知の本来の香気保留剤、擬似香気保留剤、刺激剤および／または耐性香気保留剤から選択される他の香気保留剤を有することができる。
香料組成物は更にマトリックス材料を有することができる。このマトリックス材料は固体または液体であってもよい。液体マトリックス材料として、例えば有機溶剤、例えばアルコールまたはエーテルまたは水またはその混合物が適している。特に香水に使用するためには香料組成物は液体マトリックス材料（溶剤）としてアルコール、特に高純度エタノールを有することができる。固体のマトリックス材料は例えば固体の塩、例えば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、骨格物質、例えばクエン酸塩またはポリカルボキシレート、石鹸、ポリマー、例えばセルロース、層状珪酸塩、例えばベントナイト、モンモリロナイトまたは有機変性層状珪酸塩（いわゆるオルガノ層状珪酸塩）、ゼオライトまたはシクロデキストリンであってもよい。これらは香料組成物を固形物として使用するかまたは水との接触の場合にのみ香料が排出される場合に常に必要である。
本発明の香料組成物は芳香物質、香料、香料成分または香気成分として一般的な、知られたおよび慣用の化合物を有することができる。特に香料組成物は香料もしくは芳香物質として天然の、天然と同じ、半合成および／または全合成の香料もしくは芳香物質を有することができる。これらの成分は十分に知られている。香料および／または芳香物質として使用される化合物の概要および背景の情報は例えば以下に示される。Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ Ｒｅｆ.Ｌｉｓｔ（１４.），Ｗｈｅａｔｏｎ：Ａｌｌｕｒｅｄ１９８７；Ｆｒｏｓｃｈ ｅｔ ａｌ.（Ｈｒｓｇ），Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ：Ｂｅｎｅｆｉｃｉａｌ ａｎｄ Ａｄｖｅｒｓｅ Ｅｆｆｅｃｔｓ，Ｂｅｒｌｉｎ：Ｓｐｒｉｎｇｅｒ１９９７；Ｈａｇｅｒ（５.）１，１５２，１９８以下；Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ（４.）１８、１７１−２０１、Ｒｏｅｍｐｐ Ｌｅｘｉｋｏｎ Ｎａｔｕｒｓｔｏｆｆｅ，５５２以下、Ｕｌｌｍａｎｎ（４.）２０，１９９−２８７；（５.）Ａ１１，１４１−２５０，Ｖｏｌｌｍｅｒ ｕ.Ｆｒａｎｚ，Ｃｈｅｍｉｅ ｉｎ Ｂａｄ ｕ.Ｋｕｅｃｈｅ，１２８−１４０，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ：Ｔｈｉｅｍｅ１９９１，Ｃａｌｋｉｎ ｕ.Ｊｅｌｌｉｎｅｋ，Ｐａｒｆｕｍｅｒｙ−Ｐｒａｃｔｉｃｅ ａｎｄ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｗｉｌｅｙ１９９４；Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ（４.）１７，５９４−６０３；１８，１７１−２０１；Ｕｌｌｍａｎｎ（４.）１７，６４５−６５０；２０，１９９−２８７；（５.）Ａ１１，１４１−２５０；Ｕｍｂａｃｈ（Ｈｒｓｇ.），Ｋｏｓｍｅｔｉｋ、２.Ａｕｆｌ.３４３−３６０、４０８−４１７、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ：Ｔｈｉｅｍｅ１９９５：Ｖｏｌｌｍｅｒ ｕ.Ｆｒａｎｚ，Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ ｉｍ Ａｌｌｔａｇ，１２９−１４２，４３３−４９９，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ：Ｔｈｉｅｍｅ１９８５。
種々の香料、香水、香気物質、香気保留剤および芳香物質の概要は、これらの見出し語で、Ｒｏｅｍｐｐ Ｌａｘｉｋｏｎ Ｃｈｅｍｉｅ−Ｖｅｒｓｉｏｎ２.０、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ１９９９に見出される。この場合に香料組成物の代表的な構造の分類が見出され、香料組成物が香気保留剤としてイオン性液体を有する場合は香料組成物は同様に本発明の対象に含まれる。香料組成物の構造は以下に分類される。
１.トップノート（トップの臭い）最もさわやかな特性の揮発しやすい香料
２.ミディアムノート（ブーケ、ボディー、中心）しばしば花の香りのする特徴の適度な揮発性香料、
３．ベースノート（バックノート）わずかに揮発性の香料、香料の基本的特徴（中心の香り）を決定する香料。
香気保留剤は一般にベースノートに配分され、揮発性香料の結合および付着強度を高め、香料成分を安定にする。助剤を使用してトップノート、ミディアムノートおよびベースノートを互いに密に結合し、香りの流れをより流動的に形成できる。
香料組成物にイオン性液体のほかに香料として存在する化合物または混合物に、例えば以下の化合物または生成物（Ｈａｒｍａｎｎ ｕｎｄ Ｒｅｉｍｅｒ社）が含まれる。
アブリセイン、アセトアニソールｄｅｓｔ. アセトアニソールｋｒｉｓｔ. アセトフェノンｒｅｉｎ、アガルウッドＤ５００９２ＮＳ、アグルメンアルデヒド６９４７Ｌ、アグルメックスＨＣ、アグルメックスＬＣ、アグルモベール１０８９７Ｃ／Ｊ、アルデヒドＣ６ｎａｔ. アルデヒドＣ１１ＭＯＡ、アルデヒドＣ１２ＭＮＡ、アルデヒドＣ１４ｓｏｇ. アルデヒドＣ１６ｓｏｇ. アルデヒドＣ１８ｓｏｇ.／アブリコリン、アルコールＣ６ｎａｔ.、アルコールＣ８、アルコールＣ９，アルコールＣ１０、アルコールＣ１２，アリネート／アリルイソチオシアネート、アリネート／アリルイソチオシアネート（ｓｔａｂ.）、アリルカプロネート、アリルカプロネートコシャー、アリルシクロヘキシルプロピオネート、アリルへプチレート、アリルフェノキシアセテート、アマロシット（Ａｍａｒｏｃｉｔ、登録商標）、アンバー８３ＬＮＤＢ１００２８、アンバー樹Ｄ５０４０７、アンブレチアＣ、アンブレトリド、アンブリノールＳ、アンブロキシドｋｒｉｓｔ. アナナスクールＤ５０２１４、アネソールＮＰＵ２１／２２℃、アネソールスプラ２１.５℃、アニスアルデヒド純粋、アニスアルコール、アニソール、アニシルアセテート、アップル７４１８０ＣＰＭ、アプリコニア２８８５５ＰエクストラＰＭ、バルドリアンイデントイルＢ、バシリクムシンテセンス、ベイイデントイル、ベンズアラセトン、ベンズアルデヒド、ベンズアルデヒドｄｄ、ベンゾフェノンｋｒｉｓｔ. ベンジルアセテート、ベンジルアセトン、ベンジルアルコールｄｄ、ベンジルアルコールＦＲ、ベンジルベンゾエートＨ ａｎｄ Ｒ、ベンジルベンゾエートＭ、ベンジルシンナメート、ベンジルホルミエート、ベンジルプロピオネート、ベンジルサリチレート、ベルガモットイデントイル無色、ベルガモット合成ａｆｒｉｋ、ブラックベリーＤ５０２６０Ｅ、ボア・デ・カシミールＤ５０００８，ボア・ドゥー７８００８ＳＰＰＭ、ボアサノル、ボロナール、酪酸ｎａｔ.、ブチルブチレート、カカオ・エ・ショコラＤ５０５４６Ｂ、カジェプットイデントイル、カルムスシンテセンスアサロンフライ、カナンガイデントイル、カプリン酸ｎａｔ.、カプロン酸ｎａｔ.、カラメルアセテート、カルダモンＲイデントイル、カルダモンシンテセンス、カッシアイデントイル、カッシアイデントイルＢ黒色、カシスＤ５００６０Ｂ、シーダー葉イデントイル、クロロアセトフェノンパラ、クリスアンテーム、シンナミルアセテート、シトラルエキストラ、シトロンＲ、シトロンシンテセンスＦＦ、シトロネルアルデントイル、シトロネルイデントイル、シトロネリルチグリネート、シトロニトリル、シトロウアニル（登録商標）Ｂ、シトロゾーンＤ５０６２０Ｂ、シトリラル、シトリラルＥ、クラリフルートＤ５０７５７．クラリオンベースＤ５０７７４、コラパンＴＱ（登録商標）、コリアンダーイデントイル、コルプス１７２９，コルプス９８ＮＤＢ１００２５、コルプスラシーヌＶＳ、コスタスシンテセンス、クマロン、クミンシンテセンス、シプレセンイデントイル、ダチレート、デカラクトンガンマｎａｔ. デカリルアセテートベータ、ジアセチルｎａｔ. ジベンゾスベロン、ジベンジルエーテル、ジエチルフタレート（ＤＥＰ）、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、ジメチルスルフィドｎａｔ. ジフェニルオキシド、オウシュウモミ葉イデントイル、オウシュウモミ葉イデントイルＢ、オークモス樹脂Ｄ５０３４２、イチゴＤ５００２６Ｃ、酢酸ｎａｔ. エストラゴンイデントイル、エトキシフラノン、エチル２−メチルブチレートｎａｔ. エチルカプロエートノンコシャー、エチル−２−メチルブチレート、エチルアセテートｎａｔ. エチルアセトアセテート、エチルベンゾエート、エチルブチレート、エチルブチレートｎａｔ.、エチルカプロネート、エチルカプロネートｎａｔ.、エチルカプリレート、エチルカプリレートｎａｔ.、エチルシンナメート、エチルホルミエート、エチルへプチレート、エチルイソバレリアネート、エチルフェニルアセテート、エチルプロピオネート、エチルサリチレート、ユーカリプトール、ユーカリ油、グロブルスＢＰ、オイゲノール、オイゲノールメチルエーテル、ファレナール、ウイキョウ油、トマト葉７９５６９ＰＭ、トウヒ緑８００１Ｓ、トウヒ葉イデントイルＢｓｉｂ.トウヒ葉イデントイルｓｉｂ.フィルベルトンＧ、ファーバルサムＤＭ、カシス花ＳＵＢＰＭ、フロロパル、フロロフィル１０１８３、フラゴラン、フランボソン１０５８３Ｆ、フルチネート、ガルバヌムシンテセンス、ガルバヌムシンセレジンＢ、ゼラニウムイデントイルアフリク、ゼラニウムイデントイルブルボン、ゼラニルチグリネート、グロバリド１００％、グロバノン５０％ＤＥＰ、グロバノン５０％ＤＰＧ、グロバノン５０％ＩＰＭ、グレープフルーツＤ５００７５Ｎ、グレープフルーツイデントイルＤ６１２８６Ｇ、グリーンはニーメロンＤ５０３１５、グアバ１０８７５Ｎ、ヘリクリスムシンテセンス、ハーバフロラート、ヘキシルアセテート、ヘキシルアセテートｎａｔ。ヘキシルサリチレート、ヒドロシトロニトリル、インダンスパイス１０８９８，インドフローＨ ａｎｄ ＲＫｒｉｓｔ.、インドールＦＦ、インゲウェロールｓｐｅｚ.Ｄ４０３９３Ｓ、イオノン純粋１００％、アイリスシンセレジンＨ ａｎｄ ＲＫｒｉｓｔ.，イロレンＰ，イソアミルアセテートＧ、イソアミルアセテートｎａｔ.イソアミルブチレート、イソアミルブチレートｎａｔ.，イソアミルイソブチレートｎａｔ.，イソアミルイソバレリアネート、イソアナナート、イソボルニルアセテート、イソ酪酸ｎａｔ.イソブチルアセテートｎａｔ.、イソブチルキノリン、イソブチルキノリン５４、イソオイゲノールメチルエーテル、イソタバク天然ＬＮＤＢ１００３８、ジャスマプルネート、カツミレイデントイルブルー、カツミレレームシンテセンス、松葉イデントイル、松葉イデントイルＢ、松葉イデントイルＢＰ、キーウィＤ５０１９５ＰＭ、クレゾールメチルエーテルパラ、ラクトジャスモン、ラバンジンイデントイル３０／３２％、ラバンジン・イデントイル・タイプフランス、３０／３２％、ラバンジン・プロバンスＤ５０８１７、ラベンダー・イデントイル・タイプモンブラン４０／４２％、ラベンダー油タイプモンブラン４０／４２％、レグミナール、リモネンドレーン、ロガンベリーＤ５０３９８ＮＰＭ、月桂樹葉油Ｄ５０２８６、マシス油エキストラ、マクロリド（登録商標）、マクロリドスプラ，マンドラノール、マグノラン、マジャントール、マンドラリル、マンデリンシンテセンス、マンゴＤ５０４３６ＰＭ、マラクジャＤ５０００４２ＥＰＭ、マルジョリアンＮＤＢ１００１８、メイシアンＮＤＢ１００２３、メリッサイデントイルドイツｓｏｇ.，メントールＤｄｉｓｔ。メントール液、メントールｒａｃ.ＰＨ、メントール−１ｄｅｓｔ.、メントール−１ Ｈ ａｎｄ Ｒ圧縮紛、メントール油、メントール−１／−イソメントン−ｄ、メンチルアセテート−１，メタキサＤ５０２４７Ｃ、メチルエチルピラジン−２，３、メチル−２−メチルブチレート、メチルアセトフェノンパラ、メチルアントラニレート、メチルベンゾエートＨ ａｎｄ Ｒ，メチルベンゾエートｔｅｃｈｎ.ｒｅｉｎ、メチルベタナフチルケトンｋｒｉｓｔ.，メチル酪酸−２ｎａｔ.メチルシンナメート、メチルフェニルアセテート、メチルサリチレート、メチル桂皮アルデヒドα、ミールブランＮＤＢ１００２４、ムスク粒シンテセンス、ムゲタノール、ムゴフレールＤ５０４４４ＰＭ、マスカテーラーサルベイイデントイル、マスカテーラーサルベイイデントイルＢ、丁子花イデントイル、丁子葉イデントイル黒色、丁子油ｅｎｔｆ.ネオノニルアセテート、ネロリイデントイル、ネロリヤラヤラｋｒｉｓｔ.ネロリ油４６６３、オリバヌムシンセレジン、オレンジイデントイルＴＳＡ、オレンジ油ｓｐｅｚ.Ｄ４０３９３，オリガヌムイデントイル、オリクロンエキストラ、オリクロンｓｐｅｚｉａｌ，オスマシア３５３、オゾニル、パリサンダル、パリサンジン、パルマロサシンテセンス、パスチナクシンテセンス、パチョリシンテセンスＮ、パチョリ油ｅｎｔｆ.ＤＭ，セイヨウナシＤ５０３１３ＡＰＭ、ペルバルサムイデントイル、ペルバルサムｋｓｔｌ.Ｈ ａｎｄＲ，プチグレインバイグレードシンテセンス、プチグレインイデントイルＲ、モモＤ４０１１０ＰＭ、プラムＤ５０４２４、フェニレート、フェノキシエチルアルコール／アロゾール、フェニルアセトアルデヒド１００％、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール純粋、フェニルエチルシンナメートｋｒｉｓｔ.フェニルエチルイソブチレート、フェニルエチルフェニルアセテート、フェニルプロピルアルコール、ピメンイデントイル、ポアーブルクールＨ ａｎｄ ＲＰＭ，ポアブロンＮＤＢ１００２９、プレニルアセテート、プレニルサリチレート、プロファルネサール、プロジャスモンＰ、プロピオン酸ｎａｔ.、プロピルアセテートｎａｔ.、プルノールＮＤＢ１００２７、ピロプルネート、レインフォーレストＤ５０３３９ＣＰＭ、レセダフォル、ロサフェン、ローズブースターＤ５０２２１Ａ、ローズＦ５００４８ＲＰＧ、ローズマリンイデントイル、ローズマリンイデントイルスパニッシュ、ローズウッドｂｒａｓ.イデントイル、サルビアイデントイル、サルビアイデントイルｓｐａｎ.、ビャクダン樹Ｓ.Ｅ.Ａ.Ｄ５０８２０、ビャクダン８０、ビャクダンエキストラ、ビャクダンフォルテ、ビャクダンＨ ａｎｄ Ｒ、ビャクダンＨ ａｎｄ Ｒスプラ，ビャクダンＳＰ、ビャクダンタイプオスチンド，ビャクダン材タイプオスチンド、サンドレン Ｈ ａｎｄ Ｒ、スパイクラベンダーイデントイル、スタイラックスイデントイルＤ５０１８６、スチロリルアセテート、スウィートアンバーＤ５０８０７、タバカロム Ｈ ａｎｄ ＲＤ５０７９９，茶の木Ｄ５０７８０Ａ、ジャコウイデントイル、赤ジャコウイデントイル、ジャコウシンタブソール、チモールｄｅｓｔ.チモールｋｒｉｓｔ.Ｈ ａｎｄ Ｒ，トンカシンスレジン、バニリンｎａｔ.、ベルベナ・イデントイル・タイプ・フランス、ベルデフローラＤ５０３７５Ｄ、ベルデュラルＦ、ベルトシトラール、ベルトシトラールＣ、ベルトシン、ベチベールイデントイルＪ、杜松子イデントイル１０９００、杜松子シンテセンス、牧草の香り６１０３ＣＢＨＧ、トウリョクジュ油、イラン１０７３２ＭＴ、イランイランイデントイルブルボンＩ、イランイランイデントイルブルボンＩＩ、イランイランイデントイルブルボンＩＩＩ、桂皮アルデヒド、桂皮アルデヒドｎａｔ.、桂皮アルコール、桂皮葉イデントイルおよび／または桂皮樹皮イデントイル。
本発明の香料組成物が、他の製造者から提供されるかまたは天然に存在する、香料、芳香物質または香気物質としてまたは固体または液体のマトリックス材料として適している化合物も香料として含有することができることは自明のことである。
前記の成分のほかに本発明の組成物が他の添加剤、例えば乳化助剤、保存剤等を有する場合が有利である。
本発明の香料組成物は有利に本発明の方法により製造する。これは本発明の香料組成物を製造するために少なくとも１種の香料もしくはベースオイルと少なくとも１種のイオン性液体を強力に混合することを特徴とする。強力に混合する前に香料および／またはイオン性液体を固体または液体のマトリックス材料および／または添加剤と混合する場合が有利である。
多くの場合に２種以上の香料成分からなるベースオイルを、香料の場合に好ましくない副反応を避けるために、一般に冷間混合工程により室温で加熱せずに混合する。このベースオイルをイオン性液体と直接混合することができる。有利にベースオイルとイオン性液体の混合を室温もしくは３５℃までの最大温度で冷間混合工程により実施する。成分の１つが、すなわち香料またはイオン性液体が固体として存在する場合は、この成分を有利にまず場合により高い温度で溶剤に溶かし、冷却後、液体の香料または場合によりすでにイオン性液体を有することができるベースオイルと混合する。
混合が困難であるかまたは高い粘性の物質の場合は高いせん断力を有する攪拌装置（ステーターローター装置、例えばツラックス装置）を使用する場合が有利である。固体を混合する場合は固体を液体と一緒に予め入れ、引続き適当な分散装置中で混合する。
本発明の香料組成物は香水、石鹸添加物、デオドラント添加物等として使用することができる。特に本発明の香料組成物は香水、石鹸、脱臭剤、毛髪処理剤、身体手入れ剤、洗剤、洗浄剤、家庭用品、部屋用エアーフレッシュナー、部屋用スプレー、食品、嗜好品、エキスおよび香辛料成分または燻蒸剤の製造に使用できる。本発明の香料組成物により、生成物、特にこの組成物を有する毎日必要な前記生成物が得られる。これらの生成物は例えばファインパフューム、身体手入れ剤、化粧品、洗剤香料、軟質洗浄剤香料または技術的な臭いを遮断する香料であってもよい。
実施例
例１〜３に記載された組成によりそれぞれ香気保留剤（Ｉ）および（Ｉａ）を使用して香料組成物を製造した。
例１
シプルノート Ｉ Ｉａ
ベルガモットオイル無水 ３００ ３００
オークモス ８０ ８０
イランイラン ６０ ６０
ジャスミン無水 １５ １５
ロースドメイ無水 １５ １５
ジアンチン（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ） ２０ ２０
イラリア ５０ ５０
イロゾール ６０ ６０
プロピルフェニルアセトアルデヒド ３５ ３５
バニリン １５ １５
ベチベルオイル ７０ ７０
オポノナックス ５０ ５０
ヘリオトロピン １００ １００
ビャクダンオイルＯ.Ｉ. ２０ ２０
パチョリ油 ４０ ４０
ジヒドロクマリン ３０ ３０
シクロペンタデカノリド ５ ４０
３−ジメチルイミダゾリウム
メチルスルフェート ２５ ０
１０００ １０００質量部
例２
モスクベース Ｉ Ｉａ
ローズ合成 ２８０ ２８０
ローズ無水 ８０ ８０
ジャスミン液体Ｓ.Ａ. １００ １００
ジャスミン合成 ６０ ６０
ゼラニウムオイル ６０ ６０
ベルガモットオイル １２５ １２５
パチョリ油 ２５ ２５
ツベロース合成 ５０ ５０
ツベロース無水 ２５ ２５
カシアオイル ６０ ６０
ベンゾインシアムレシノイド ４０ ４０
シベット合成 ２５ ２５
エキサルトン ４５ ７０
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム
トシレート ２５ ０
１０００ １０００質量部
例３
ローズ組成物 Ｉ Ｉａ
ゼラニウム油ブルボン ５ ５
フェニルエチルイソアミルエーテル １０ １０
フェニルアセトアルデヒド ２０ ２０
シトラール ２０ ２０
ジヒドロローゼンオキシド ３０ ３０
フェニルエチルアセテート ４０ ４０
フェニルエチルアルコール ８０ ８０
ゼラニルアセテート ５０ ５０
ゼラニオール ２５０ ２８０
シトロネロール ４５０ ４５０
エチルバニリン １０ １５
１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム
メチルスルフェート ３５ ０
１０００ １０００質量部
例４
組成物の付着強度を決定するために、本発明のイオン性液体（実施例Ｉ）の１種を有する例１〜３によるそれぞれの組成物および比較試験でイオン性液体を有しない相当する組成物を３×３ｃｍの大きさの綿織物に噴霧し、臭い試験により付着強度を決定した。イオン性液体を有するすべての組成物においてイオン性液体を有しない所属する組成物よりかなり大きい付着強度を確認できることが示された。これはイオン性液体を有する組成物においてイオン性液体を有しない組成物より長く香りを知覚できることを表す。

Claims (17)

  1. 香気保留剤を有する香料組成物において、香料組成物が香気保留剤として少なくとも１種のイオン性液体を有することを特徴とする香料組成物。
  2. 組成物がベースオイルに対してイオン性液体０.１〜２０質量％を有する請求項１記載の香料組成物。
  3. 組成物がベースオイルに対してイオン性液体０.５〜１０質量％を有する請求項１または２記載の香料組成物。
  4. イオン性液体が以下の構造式：
    Figure 2006512403
    Figure 2006512403
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同じかまたは異なり、水素、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭化水素基を有するアルキルアリール基、１個以上のヘテロ原子（酸素、ＮＨ、ＮＣＨ３）により中断された、２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−ＮＨ−、−（ＣＨ３）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）−、Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｓ（Ｏ）２−の群から選択される１個以上の官能基により中断された、２〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、末端位でＯＨ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３で官能化された、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、または−（Ｒ７−Ｏ）ｎ−Ｒ８によるブロック状にまたはランダムに形成されたポリエーテルを表わし、式中、Ｒ７は２〜４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状炭化水素基であり、ｎは１〜３０であり、Ｒ８は水素、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基を表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９を表わし、Ｒ９は１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基、５〜３０個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素基、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７〜４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基である）によるカチオンおよびハロゲン化物、燐酸塩、ハロゲン燐酸塩、アルキル燐酸塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、過フッ化アルキル硫酸塩およびアリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、過フッ化アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩、過塩素酸塩、テトラクロロアルミネート、テトラフルオロホウ酸塩、アルキルホウ酸塩、トシレート、サッカリネート、アルキルカルボキシレートおよびビス（ペルフルオロアルキルスルホニル）アミドアニオンからなる群から選択されるアニオンを有する塩または２種以上のこれらの塩の混合物である請求項１から３までのいずれか１項記載の香料組成物。
  5. イオン性液体として以下の構造式：
    Figure 2006512403
     （ＲおよびＲ′はＨ、同じかまたは異なる置換されたまたは置換されていないアルキル基、オレフィン基またはアリール基であり、ただしＲおよびＲ′は同じかまたは異なる意味を表す）によるイミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンの群から選択されるカチオンを有する塩を使用する請求項１から４までのいずれか１項記載の香料組成物。
  6. イオン性液体が燐酸塩、アルキル燐酸塩、硝酸塩、硫酸塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルホウ酸塩、トシレート、サッカリネートおよびアルキルカルボキシレートからなる群から選択されるハロゲン不含アニオンを有する請求項１から５までのいずれか１項記載の香料組成物。
  7. 香料組成物のイオン性液体が種々のアニオンを有する請求項１から６までのいずれか１項記載の香料組成物。
  8. 香料組成物が殺菌剤特性を有する請求項１から７までのいずれか１項記載の香料組成物。
  9. 香料組成物が少なくとも１種のイオン性液体のほかに本来の香料保留剤、擬似香料保留剤、刺激剤および／または耐性香料保留剤から選択される他の香料保留剤を有する請求項１から８までのいずれか１項記載の香料組成物。
  10. 溶剤としてアルコールを有する請求項１から９までのいずれか１項記載の香料組成物。
  11. 香料として天然の、天然に等しい、半合成および／または全合成香料を有する請求項１から１０までのいずれか１項記載の香料組成物。
  12. 保存剤を有する請求項１から１１までのいずれか１項記載の香料組成物。
  13. 少なくとも１種の香料を少なくとも１種のイオン性液体と強力に混合する請求項１から１２までのいずれか１項記載の香料組成物の製造方法。
  14. 香料とイオン性液体の混合を室温で、冷間で行う請求項１３記載の製造方法。
  15. ファインパフューム、身体手入れ剤、化粧品、洗剤香料、柔軟洗浄剤香料または工業的臭いを遮断する香料としての請求項１から１２までのいずれか１項記載の香料組成物の使用。
  16. 請求項１から１２までのいずれか１項記載の香料組成物を有する生成物。
  17. 生成物がファインパフューム、身体手入れ剤、化粧品、洗剤香料、柔軟洗浄剤香料または工業的臭いを遮断する香料である請求項１６記載の生成物。
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