WO2003079784A1 - Composition herbicide et procede de desherbage mettant en oeuvre cette composition - Google Patents

Composition herbicide et procede de desherbage mettant en oeuvre cette composition Download PDF

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WO2003079784A1
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Hiroshi Kawasaki
Takeshige Miyazawa
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Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
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    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals

Definitions

  • the present invention relates to a novel herbicidal composition and a herbicidal method using the same, and more specifically, it is effective for a long time in a single application of a variety of weeds generated in paddy fields without inhibiting the growth of rice.
  • TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel herbicide composition capable of controlling a weed in a controlled manner and a method for herbicidally controlling a weed by spraying the herbicidal composition on a paddy field.
  • a herbicide with an excellent residual effect and a wide range of appropriate treatments that are effective even when treated over a wide range of periods from before the emergence of the weed to the growing season, in order to cope with the asymmetric outbreak of weeds over a long period of time.
  • the appearance of is also desired.
  • climatic conditions such as temperature, wind and light, soil conditions such as soil and soil organic matter content, shallow transplant depth, cultivation management conditions such as the use of soft seedlings and deep water management, and herbicides It is known that crop damage may occur due to various factors such as non-uniform application or excessive application of chemicals, etc., but high safety without any risk of crop damage under any conditions.
  • Disclosure of the invention is also desired.
  • An object of the present invention is to provide a herbicide composition, particularly a herbicide composition for removing weeds generated in paddy fields, and a method for removing weeds in paddy fields using the same.
  • the present invention relates to (A) 2-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) hydroxymethyl] -6-methoxymethyl-N-difluromethanesulfonylanilide and (B) ( 1) 4-(2 -cyclohexyl)-N -cyclohexyl-N -ethyl-4,5 -dihydro ⁇ -5-oxo-1 H -tetrazole-1 -carboxamide [generic name Fentrazamide),
  • Methyl 2-[(4,6-dimethyloxypyrimidine-2-yl) year old]-6-[1-(Methoxy xymino) ethyl] Benzotyl [generic name pyriminobac-methyl))],
  • a herbicide composition comprising at least one compound selected from the group consisting of an active ingredient and a method of spraying the herbicide composition on a paddy field to remove weeds from the paddy field.
  • the sulfonylanilide derivative used as the component (A) is a compound that can exhibit an excellent herbicidal effect at a low concentration and has a wide range of herbicidal spectrum (JP-A-2000-44546).
  • JP-A-2000-44546 high-concentration application is necessary for controlling weeds and perennial weeds that have grown, and when used at a high concentration, there is a disadvantage that the safety against rice is reduced.
  • the herbicidal effect is exhibited more rapidly than when each of the single agents is used, and the herbicidal effect is rapidly achieved.
  • each herbicide exhibits a high herbicidal effect that cannot be predicted from the herbicidal effect of each single agent, and has a broad herbicidal spectrum.
  • the herbicide composition of the present invention when used as a rice herbicide, it has a wider range of suitable time for chemical treatment as compared with existing rice herbicides, and it is difficult to control a weed from before the germination of the weed until the growing season. It shows high herbicidal activity, suppresses the emergence of weeds for a long time, and does not inhibit the growth of crops.
  • the herbicidal composition of the present invention is a biennial plant of annual weeds, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var.cn; s-ga ⁇ / difformis), cyperus flaccidus (Cyperus flaccidus), etc., Konaki (Monochoria vaginalis), Mizuno 7 oyster (Monochoria)
  • korsakowii etc., Azenaceae, Aboma Dopatrium junceum), etc. And perennial weeds such as Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifoJia, and other weeds; Kozuki yakara, Scirpus plsmiculmis), Matsuno,
  • the mixing ratio of the (A) component and the (B) component in the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of weed, the state of the weed, the time of application, the method of application, the formulation type, etc., and may be wide as required. It is necessary to select the mixing ratio and the amount of application in the range.
  • the mixing ratio is generally 0.1 to 500 parts by mass, preferably 0.2 to 200 parts by mass, and particularly preferably 0.5 to 100 parts by mass with respect to 1 part by mass of the component (A). It is selected within the range of parts by mass.
  • the compound (10) 5 to 100 parts by mass. Parts, preferably 15 to 60 parts by mass, 5 to 100 parts by mass, preferably 10 to 70 parts by mass in the case of the compound (11), and 0.5 to 20 parts by mass in the case of the compound (12). Is 0.5 to 10 parts by mass, 0.5 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass for the compound (13), 0.5 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass for the compound (14). 5 parts by mass, compound ( In the case of 15), it is preferable to use 0.5 to 20 parts by mass, and preferably ⁇ 1 to 15 parts by mass. Among these, compounds (1), compound (2), compound (8) and compound (9) are particularly preferred.
  • the compounds (1) to (15) may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • the herbicidal composition of the present invention> May be mixed with insecticides, fungicides, other herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., if necessary.
  • the herbicidal composition of the present invention may be used as the active ingredient itself, but may contain a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent, or the like generally used for formulation.
  • a carrier e.g., a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent, or the like generally used for formulation.
  • Powders, wettable powders, flowables, emulsions, liquids, fine granules or granules are preferably used.
  • Carriers used in the formulation include, for example, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, bamboo mullite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, etc. And a liquid carrier such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene and water.
  • a liquid carrier such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene and water.
  • surfactants and dispersants include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of condensates of formaldehyde of alkyl naphthalene sulfonic acid.
  • the herbicidal composition of the present invention may be applied directly at the time of use, or may be diluted to a concentration suitable for the purpose of use. And may be applied to foliage application, soil application or surface application.
  • the amount of the active ingredient in the preparation of the herbicidal composition of the present invention is appropriately selected as needed.
  • the amount in the case of powders, fine granules or granules, the amount is selected from the range of 0.01 to 80% by mass, preferably 0.05 to 50% by mass.
  • the amount is selected from the range of 1 to 90% by mass, preferably 5 to 80% by mass.
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention depends on the kind of the compound used, the target weed-its tendency to occur, the environmental conditions, the dosage form used, and the like.
  • the active ingredient is selected in the range of 0.1 g to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 liters ( emulsion, liquid, flowable).
  • the concentration of the active ingredient in use is generally selected from the range of 10 to 100,000 ppm.
  • Example 1 Example 1
  • component (A) 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidine-2-yl) hydroxymethyl]-6-Methoxymethyl-N-difluoromethylsulfonylanilide [Hereinafter referred to as component (A)]
  • component (A) 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidine-2-yl) hydroxymethyl]-6-Methoxymethyl-N-difluoromethylsulfonylanilide [Hereinafter referred to as component (A)]
  • component (A) In 2 parts by mass, 4-(2 _ black mouth phenol)-N-neck hexyl-N-ethyl-4,5-dihydro ⁇ -5- 8 parts by mass of H-tetrazol-1-carboxamide, 0.5 parts by mass of polyxylene ethylene octylphenyl ether, 0.5 parts by mass of sodium naphthalenesulfonate aldehyde condensate 0.5 parts by mass, diatomaceous earth
  • Paddy soil is filled into 1/2000 are plastic pots, and after the cultivation, various varieties such as red foxtail (E c), konagi (Mo), and red firefly (S i) are sown.
  • E c red foxtail
  • Mo konagi
  • S i red firefly
  • a tuber of Perica (S a) was buried, and a two-leaf rice plant (O r) was transplanted and submerged at a depth of 3 cm. Average temperature 22 to 25. C.
  • a predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 1 was diluted with water and dropped into submerged water. After that, the plants were grown outdoors again.
  • A is 2- (4,6-Dimethoxypyrimidine-2-yl) hydroxymethyl] -6-Methoxymethyl-N-Dimethyl-sulfonylanilide Industrial applicability
  • the herbicidal composition of the present invention has an active ingredient of 2-[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl) hydroxymethyl] -6-methoxymethyl-N-difluromethanesulfonyla.
  • the herbicidal composition of the present invention is an annual weed, such as Taenubiye, Inubiye, Tamagayari, Hinagayari, Konagi, Mizuaooi, Azena, Kikasigusa, Mizohakobe, Himemiohagigi, Abnomidae, etc., which occur in paddy fields.
  • the herbicidal composition of the present invention has high safety against crops, and particularly shows high safety against rice.

Description

明 細 書 除草剤組成物及びそれを用いる除草方法 技術分野
本発明は新規な除草剤組成物及びそれを用いる除草方法、 さらに詳し くいえば、 水田に発生する多種類の雑草を、 イネの発育を阻害すること なく、 かつ 1 回の施用で長期間にわたって効果的に雑草を防除すること ができる新規な除草剤組成物及びその除草剤組成物を水田に散布して水 田雑草を除草方法に関するものである。 背景技術
これまでに種々の除草剤が開発されており、 農業生産性及び省力化に 寄与してきた。 しかしながら、 ある種の除草剤は長年にわたり使用され てきたため雑草に抵抗性を生じ、 これらの除草剤が効かない難防除雑草 が増えてきており、 殺草スぺク 卜ラムが広〈かつこれら難防除雑草に対 しても有効な除草剤の出現が望まれている。
また、 従来の除草剤は、 その散布により、 土壌や周辺環境の汚染をも たらす場合が多く、 これらの環境汚染を防止するため、 高活性かつ低使 用量で有効な除草剤の開発も望まれている。
そのほか、 長期間にわたる雑草の不斉一発生に対処するため、 残効性 に優れ、 かつ雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期にわたって処 理しても有効な処理適正時期幅の広い除草剤の出現も望まれている。 さらに、 従来の除草剤使用において、 温度、 風や光等の気象条件、 土 性や土壌有機物含量等の土壌条件、 浅い移植深度 · 軟弱徒長苗使用や深 水管理等の栽培管理条件、 除草剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用 条件等種々の要因により作物に薬害が発生する場合があることが知られ ているが、 どの様な条件でも作物に薬害発生の心配のない高い安全性を 有する除草剤の出現も望まれている。 発明の開示
本発明は除草剤組成物、 特に水田に発生する雑草を除去するための除 草剤組成物及びそれを用いて水田の雑草を除去する除草方法を提供する ことを目的とする。
本発明者らは、 前記した要望にこたえるべく鋭意研究を重ねた結果、 除草剤の有効成分として知られている 2 - [ ( 4 , 6 -ジメ 卜キジピリ ミジン - 2 -ィル） ヒ ドロキシメチル] - 6 - メ トキシメチル - N -ジ フル才口メタンスルホニルァニリ ドは、 単独で用いた場合には水田に発 生する、 生育の進んだ雑草や多年生雑草に対しては、 高濃度で用いなけ れば除草効果が得られず、 そのため、 イネに対して悪影響を与えるとい う欠点があるのに対し、 これをある種の化合物と組み合わせて用いると. 意外にも、 水田に発生する広範囲の雑草を低濃度でかつ 1回の施用で長 期間にわたって防除することができ、 イネに対しては全く被害を与えな いことを見出し、 この知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、 本発明は、 （A) 2 - [ ( 4 , 6 -ジメ トキシピリミジン - 2 - ィル） ヒ ドロキシメチル] - 6 -メ トキシメチル - N -ジフル才 ロメタンスルホニルァニリ ドと、 （ B) ( 1 ) 4 - ( 2 -クロ口フエ二 ル） - N -シクロへキシル - N -ェチル - 4， 5 -ジヒ ド□ - 5 -才キ ソ - 1 H -テトラゾール - 1 -カルボキサミ ド 〔一般名フエントラザミ ド ( fentrazamide) 〕、
( 2 ) 3 - [ 1 - ( 3 , 5 - ジクロ口フエ二ル） - 1 - メチルェチル] - 3 , 4 -ジヒ ドロ - 6 -メチル - 5 -フエニル - 2 H - 1 ， 3 -才キサ ジン _ 4 -オン 〔一般名才キサジクロメホン （oxaziclomefone) 〕、
( 3 ) 0 - 3 - tert -プチルフエ二ル = 6 -メ トキシ - 2 - ピリジル (メチル） チ才力ルバマー ト 〔一般名ピリプチカルプ (pyributi- carb) j (4 ) 0 -ェチル = 0 - 6 -二 卜□ - m - ト リル （ R S ) - sec -ブチ ルホスホラミ ドチ才アー ト 〔一般名ブタミホス （butamifos) 〕、
( 5 ) S - 4 - クロロ - N -イソプロピルカルバニロイルメチル =〇， 0 -ジメチル=ホスホロジチ才アー ト 〔一般名ァニロホス （anilo- fos) 〕、
( 6 ) メチル = 5 - ( 2 , 4 -ジクロロフエノキシ） - 2 -ニトロベン ゾァー ト 〔一般名ビフエノ ックス （bifenox) 〕、
( 7 ) 5 - tert -ブチル - 3 - [ 2 , 4 -ジク□□ - 5 - (プロピ - 2 - ニル才キシ） フエニル] - 1 ， 3 , 4 -才キサジァゾール - 2 (3 H ) -才 ン 〔一般名才キサジアルギル （oxadiargyl) 〕、
( 8 ) 3 - ( 2 -クロ口 - 4 -メシルペンゾィル） - 2 -フエ二ルチオビ シクロ[3.2.1 ]才ク 卜 - 2 -ェン - 4 -オン 〔一般名ベンゾビシクロ ン (benzobicyclon) 〕、
( 9 ) S , S ' -ジメチル = 2 - ジフル才ロメチル - 4 - イソブチル - 6 - ト リフル才ロメチルピリジン - 3 , 5 -ジカルボチオア一 卜 〔一般 名ジチ才ピル （dithiopyr) 〕、
( 1 0 ) S -ェチル =ァゼパン一 1 -カルボチ才ァ一卜 〔一般名モリネ —卜 (mol i nate) 〕、
( 1 1 ) 2 -ァミノ - 3 -クロ□ - 1 , 4 -ナフ トキノ ン 〔一般名キノ クラミン (quioclamine) 〕、
( 1 2 ) メチル = 2 - [( 4 , 6 -ジメ 卜キシピリミジン - 2 -ィル） 才 キシ] - 6 - [ 1 - (メ 卜キシィミノ） ェチル] ベンゾァ一 卜 〔一般名 ピリミノノ ックメチ レ （pyriminobac— methyl ) 〕、
( 1 3 ) メチル =ひ - ( 4， 6 - ジメ トキシピリミジン - 2 -ィルカル バモイルスルファモイル） - 0 - トルァ一 ト 〔一般名ベンスルフロンメ チル (bensulfuron - methyl ) j、
( 1 4 ) ェチル = 5 - ( 4， 6 - ジメ トキシピリミジン - 2 -ィルカル バモイルスルファモイル） - 1 -メチルビラゾ一ル - 4 -カルボキシラ 一 卜 〔一般名ビラゾスルフロンェチル （py razosul fu ron-ethyl ) 〕、 及び （ 1 5 ) ( R S ) - 7 - ( 4， 6 -ジメ トキシピリミジン - 2 -ィル チ才） - 3 -メチル - 2 -ベンゾフラン - 1 ( 3 H ) -オン 〔一般名ピリ フタリ ド （py ri ftal i d ) 〕
の中から選ばれる少なく とも 1種の化合物とを有効成分として含有する ことを特徴とする除草剤組成物及びこの除草剤組成物を水田に散布して 水田から雑草を除去することを特徴とする除草方法を提供するものであ o 発明を実施するための最良の形態
本発明において （A ) 成分として用いるスルホニルァニリ ド誘導体は 低濃度で優れた除草効果を示すことができ、 かつ幅広い殺草スぺク トラ ムを有する化合物であるが （特開 2000— 44546号公報） 、 生育の進んだ 雑草や多年生雑草の防除に対しては高濃度での施用が必要であり、 高濃 度で使用した場合にはィネに対する安全性が低下するという欠点を有し ている。
しかしながら、 上記の （ B ) 成分としての （ 1 ) ないし （ 1 5 ) の化 合物のいずれかと組み合わせて用いると、 低濃度での使用でも、 生育の 進んだ雑草や多年生雑草に対しても優れた除草効果を示し、 ィネに対し て安全に施用できる。
本発明の除草剤組成物を用いると、 各単剤を用いた場合に比べ除草効 果が速く発現し、 また除草が速〈達成される。 しかも、 各々の単剤の除 草効果からは予想ができないほどの高い除草効果を示すとともに、 幅広 い殺草スぺク 卜ラムを有する。
また、 本発明の除草剤組成物をイネ用除草剤として使用した場合に、 既存のイネ用除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、 難防除雑草に対し て雑草の発芽前から生育期まで高い除草活性を示し、 雑草の発生を長期 間にわたって抑制し、 しかも作物の生育を阻害することがない。 すなわち、 本発明の除草剤組成物は、 水田に発生する一年生雑草の夕 ィヌビエ ( Echinochloa oryzicola) ゃィヌビエ ( Echinochloa crus- galli var. cn;s-ga〃/) 等のノ ビェ類、 タマガヤッリ (Cyperus difformis) 、 ヒナガヤッリ (Cyperus flaccidus) 等のカャッリグサ類, コナキ Monochoria vaginalis) 、 ミズノ 7オイ (Monochoria
korsakowii) 等のミズァ才ィ科雑草、 ァゼナ類、 アブノメ Dopatrium junceum) 等のゴマノハグサ科雑草、 キカシグサ Rotala indica) 、 ヒ メミソハギ (^A薩 srnnist multi flora) 等のミソハギ科雑草、 ミゾハコべ (Elatine triandra) 等及び多年生雑草であるゥリカヮ Sagittaria pygmaea) 、 才モダカ (Sagittaria trifoJia) 等の才モダカ科雑草、 ミ ズカャッリ ( Cyperus serotinus) 、 シズィ ( Scirpus nipponicus) 、 クログワイ ( Eleocharis kuroguwai) 、 ィヌホタルイ ( Sci rpus juncoiaes) 、 コゥキヤカラ 、Scirpus plsmiculmis) 、 マツノ、'ィ
(Eleocharis acicularis) 等のカャッリグサ科雑草、 ヒルムシ口
( Potamogeton aistinctus) 、 セリ (Oensnthe javanica) 等を発牙 su から生育期までの長い期間にわたって防除することができ、 ィネに対し て高い安全性を示す。
本発明の除草剤組成物における （ A) 成分と （ B ) 成分の配合割合は- 雑草の種類や雑草の状態、 散布時期、 散布方法、 製剤型等により異なる ものであり、 必要に応じて広い範囲で混合割合、 散布量を選ぶことが必 要である。
配合割合としては、 一般的に （A ) 成分 1 質量部に対し、 （ B ) 成分 0. 1 - 5 0 0質量部、 好ましくは 0.2〜 2 0 0質量部、 特に好ましく は 0.5~ 1 0 0質量部の範囲内で選ばれる。
さらに詳しく説明すると、 （ A ) 成分 1 質量部に対し、 化合物 （ 1 ) の場合は 0. 5〜2 0質量部、 好ましくは 1〜 1 5質量部、 化合物
( 2 ) の場合は 0.5〜 2 0質量部、 好ましくは 0.5〜 5質量部、 化合 物 （ 3 ) の場合は 5〜1 00質量部、 好ましくは 5~3 0質量部、 化合 物 （ 4 ) の場合は 5〜 1 00質量部、 好ましくは 1 0〜 50質量部、 化 合物 （ 5 ) の場合は 5〜 1 00質量部、 好ましくは 5〜 30質量部、 化 合物 （ 6 ) の場合は 5〜 1 00質量部、 好ましくは 1 0〜50質量部、 化合物 （ 7 ) の場合は 0.5〜 20質量部、 好ましくは 0.5〜 5質量部. 化合物 （ 8 ) の場合は 0.5〜2 0質量部、 好ましくは 1 ~ 1 5質量部. 化合物 （ 9 ) の場合は 0.5〜 20質量部、 好ましくは 0.5~ 5質量部. 化合物 （ 1 0 ) の場合は 5〜 1 00質量部、 好ましくは 1 5〜60質量 部、 化合物 （ 1 1 ) の場合は 5〜 1 00質量部、 好ましくは 1 0~70 質量部、 化合物 （ 1 2 ) の場合は 0.5〜20質量部、 好ましくは 0.5 ~ 1 0質量部、 化合物 （ 1 3 ) の場合は 0.5〜20質量部、 好ましく は 0.5〜5質量部、 化合物 （ 1 4 ) の場合は 0.5〜2 0質量部、 好ま しくは 0.5〜 5質量部、 化合物 （ 1 5 ) の場合は 0.5〜20質量部、 好まし〈は 1〜1 5質量部を用いるのがよい。 これらの中で特に好まし いのは、 化合物 （ 1 )、 化合物 （ 2 )、 化合物 （ 8 ) 及び化合物 （ 9 ) で ¾ -a o
( B ) 成分としては、 化合物 （ 1 ) ないし （ 1 5 ) を、 単独で用いて もよいし、 これらの中から 2種以上を選んで組み合わせて用いてもよい < 本発明の除草剤組成物は必要に応じて殺虫剤、 殺菌剤、 他の除草剤、 植物生長調節剤、 肥料等と混用してもよい。
本発明の除草剤組成物は、 使用するに当っては有効成分それ自体で用 いてもよいが、 製剤化に一般的に用いられる担体、 界面活性剤、 分散剤 又は補助剤等を配合して、 粉剤、 水和剤、 フロアブル剤、 乳剤、 液剤、 微粒剤または粒剤等に製剤して使用することが好ましい。
製剤化に際して用いられる担体としては、 例えばタルク、 ベン 卜ナイ 卜、 クレ一、 カオリ ン、 けいそう土、 ホワイ トカ一ボン、 バ一ミキユラ ィ 卜、 炭酸カルシウム、 消石灰、 けい砂、 硫安、 尿素等の固体担体、 ィ ソプロピルアルコール、 キシレン、 シクロへキサン、 メチルナフタレン, 水等の液体担体等が挙げられる。 界面活性剤及び分散剤としては、 例えばアルキルベンゼンスルホン酸 金属塩、 アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒ ド縮合物金属塩. アルコ―ル硫酸エステル塩、 アルキルァリールスルホン酸塩、 リグニン スルホン酸塩、 ポリ才キシエチレングリコールエーテル、 ポリオキシェ チレンアルキルァリールエーテル、 ポリ才キシエチレンソルビタンモノ アルキラ一 ト等が挙げられる。 補助剤としては、 例えばカルボキシメチ ルセルロース、 ポリエチレングリコール、 アラビアゴム等が挙げられる < 本発明の除草剤組成物は使用に際し、 直接施用してもよいし、 使用目 的に応じた濃度に希釈して、 茎葉散布、 土壌施用又は水面施用等に供し てもよい。
本発明の除草剤組成物の製剤中の有効成分量は必要に応じて適宜選ば れる。 例えば、 粉剤、 微粒剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1〜8 0質 量％、 好ましくは 0 . 0 5 ~ 5 0質量％の範囲から選択される。 また、 乳剤、 液剤、 フロアブル剤及び水和剤とする場合は 1〜9 0質量％、 好 ましくは 5〜8 0質量％の範囲から選択される。
本発明の除草剤組成物の施用量は使用される化合物の種類、 対象雑草- その発生傾向、 環境条件ならびに使用する剤型等によって左右される。 例えば、 粉剤、 微粒剤又は粒剤の場合には、 有効成分として 1 0ァ— ル当り 0 . 1 g〜5 k g、 好ましくは 1 g〜 1 k gの範囲が選択される ( 乳剤、 液剤、 フロアブル剤又は水和剤等で水に希釈して使用する場合 には、 使用時の有効成分濃度として一般的に 1 0~ 1 00，000ppmの範囲が選 択される。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、 本発明はこれら によってなんら限定されるものではない。 実施例 1
2 - [ ( 4 , 6 - ジメ トキシピリミジン - 2 - ィル） ヒ ドロキシメチ ル] - 6 - メ トキシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリ ド [以下 （ A ) 成分という ] 2質量部に、 4 - ( 2 _ クロ口フエ二ル） - N -シク口へキシル - N -ェチル - 4 , 5 - ジヒ ド□ - 5 -才キソ - 1 H -テ トラゾール - 1 -カルボキサミ ド 8質量部、 ポリ才キシエチレン 才クチルフエ二ルエーテル 0.5質量部、 3 -ナフタレンスルホン酸ホ ル厶アルデヒ ド縮合物ナトリ ウム塩 0. 5質量部、 けいそう土 2 0質量 部及びクレー 6 9質量部を混合し、 粉碎して水和剤を調製した。 実施例 2
( A ) 成分 1 質量部に、 メチル = 5 - ( 2 , 4 -ジク□□フエノキ シ） - 2 -ニトロべンゾアー ト 2 0質量部、 ポリ才キシエチレン才クチ ルフエ二ルェ一テル 0.5質量部、 β -ナフタレンスルホン酸ホルムァ ルデヒ ド縮合物ナ卜 リゥム塩 0. 5質量部、 けいそう土 2 0質量部、 ホ ワイ 卜カーボン 5質量部及び炭酸カルシウム 5 3質量部を混合し、 粉砕 して水和剤を調製した。 実施例 3
(Α ) 成分 1 0質量部と 3 - [ 1 - ( 3 , 5 -ジク□□フエニル） - 1 -メチルェチル] - 3 , 4 -ジヒ ド□ - 6 -メチル - 5 -フエニル - 2 Η - 1 , 3 -才キサジン - 4 -オン 1 0質量部に、 リグニンスルホン 酸ナトリウム 5質量部、 ポリ才キシエチレンアルキルァリールエーテル 1 質量部、 ポリカルボン酸ナ卜 リゥ厶 3質量部、 ホワイ 卜力一ボン 5質 量部、 α化デンプン 1 質量部、 炭酸カルシウム 6 5質量部及び水 1 0質 量部を加え混合練り したのちプレス造粒した。 次いで得られた粒状物を 流動層乾燥機で乾燥し、 顆粒水和剤を調製した。 実施例 4
水 7 2.9質量部に、 （ A ) 成分 2質量部、 S， S ' -ジメチル= 2 - ジフル才ロメチル - 4 - イソプチル - 6 - トリフルォロメチルピリジン - 3 , 5 -ジカルボチオア— 卜 8質量部、 リグニンスルホン酸ナトリ ゥ ム 2質量部、 ポリ才キシエチレンアルキルァリ一ルェ一テル硫酸アンモ ニゥム 4質量部、 ポリオキシエチレンアルキルァリールェ一テル 0.5 質量部、 キサンタンガム 0. 1 質量部、 ベントナイ 卜 0.5質量部及びェ チレングリコール 1 0質量部を加え高速撹拌機で混合し、 湿式粉砕機で 粉砕してフロアブル剤を調製した。 実施例 5
( A ) 成分 1 質量部、 0 -ェチル =◦ - 6 -二卜ロ - m - ト リル （ R S ) - sec- ブチルホスホラミ ドチ才アー ト 1 4質量部、 増量剤 （タル クとベントナイ 卜との質量比 1 ： 3の混合物） 7 0質量部、 ホワイ ト力 —ボン 1 0質量部、 界面活性剤ポリ才キシエチレンソルビタンアルキラ - ト、 ポリ才キシエチレンアルキルァリールポリマー及びアルキルァリ —ルスルホナ一卜の混合物 5質量部に水 1 0質量部を加え、 よく混練し てペース ト状とし、 次いでこれを直径 1 m mのふるい穴から押し出して 乾燥した後、 0.5〜1 mmの長さに切断することにより、 粒剤を調製 した。 試験例 1
(水田湛水処理による除草効果試験）
1/2000アールのプラスチックポッ 卜に水田土壌を充填し、 代搔後、 タイヌビエ （ E c ) 、 コナギ （M o ) 、 ィヌホタルイ （ S i ) の各種子 を播種し、 さらにミズガヤッリ （ C y ) 、 ゥリカヮ （ S a ) の塊茎を埋 め込み、 2葉期の水稲 （O r ) を移植した後、 水深 3 c mに湛水した。 平均気温 2 2〜2 5。C前後の屋外で育成し、 タイヌビエが 2. 5葉期に 達した時点で、 実施例 1 に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し . 湛水中に滴下処理した。 その後、 再び屋外で育成し、 処理後 1 5日目に 各々地上部の風乾重を測定し、 表 1 に示した基準に従って除草効果及び 薬害程度を指数で表示した。 結果を表 2 (こ示す。 なお、 薬量は 1 0ァ ル当りの有効成分量で示した。 表 1 除草効果及び薬害程度
指数
(地上部の生育抑制程度）
1 0 9 5%以上の生育抑制
9 8 5 %以上 9 5 %未満の生育抑制
8 7 5 %以上 85 %未満の生育抑制
7 6 5%以上 7 5%未満の生育抑制
6 5 5%以上 65 %未満の生育抑制
5 4 5 %以上 5 5 %未満の生育抑制
4 3 5%以上 45 %未満の生育抑制
3 2 5 %以上 3 5 %未満の生育抑制
2 1 5%以上 2 5%未満の生育抑制
1 5%以上 1 5%未満の生育抑制
0 0 %以上 5 ° /。未満の生育抑制 表 2
Figure imgf000012_0001
Aは 2 - ( 4 , 6 -ジメ トキシピリ ミジン - 2 - ィル） ヒ ドロキシメ チル] - 6 -メ 卜キシメチル - N - ジフル才ロメ夕ンスルホニルァニリ ドである 産業上の利用可能性
本発明の除草剤組成物は、 その有効成分である 2 - [ ( 4 , 6 -ジメ 卜キシピリミジン - 2 - ィル） ヒ ドロキシメチル] - 6 -メ 卜キシメチ ル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリ ドと、 4 - ( 2 -クロロフ ェニル） - N -シクロへキシル - N -ェチル - ， -ジヒ ドロ - - 才キソ - 1 H -テトラゾール - 1 -カルボキサミ ド、 3 - [ 1 - ( 3 , 5 -ジクロ口フエニル） - 1 -メチルェチル] - 3 , 4 -ジヒ ド□ - 6 -メチル - 5 - フエニル - 2 H - 1 , 3 -才キサジン - 4 -オン、 0 - 3 - tert -プチルフエ二ル = 6 -メ トキシ - 2 - ピリジル （メチル） チ 才力ルバマ一 卜、 0 -ェチル = 0 - 6 -ニトロ - m - ト リル （ R S ) - sec -ブチルホスホラミ ドチ才アート、 S - 4 -ク□□ - N -イソプロ ピルカルバニロイルメチル = 0， 0 - ジメチル二ホスホロジチオア一 ト . メチル = 5 - ( 2 , 4 -ジクロロフエノキシ） - 2 -ニ トロベンゾァー 卜、 5 - tert -ブチル - 3 - [ 2， 4 -ジク□□ - 5 - (プロピ - 2 -二 ル才キシ） フエ二ル] - 1 , 3 , 4 -ォキサジァゾール - 2 ( 3 H ) -オン. 3 - ( 2 -クロ口 - 4 -メシルペンゾィル） - 2 -フエ二ルチオビシクロ
[3.2. 1 ]才ク 卜 - 2 -ェン - 4 -オン、 S , S ' - ジメチル = 2 - ジ フル才ロメチル - 4 - ィソプチル - 6 - トリフル才ロメチルピリジン - 3 , 5 -ジカルボチ才アー ト、 S -ェチル二ァゼパン - 1 -カルボチ才 アー ト、 2 -ァミノ - 3 -クロ口 - 1 , 4 -ナフ トキノ ン、 メチル = 2 - [( 4 , 6 -ジメ トキシピリミジン - 2 -ィル） 才キシ] - 6 - [ 1 - (メ トキシィミノ） ェチル] ベンゾアー ト、 メチル二 α - ( 4 , 6 - ジ メ トキシピリミジン - 2 -ィルカルバモイルスルファモイル） - o - ト ルアー ト、 ェチル = 5 - ( 4 , 6 -ジメ 卜キジピリミジン - 2 - ィルカ ルバモイルスルファモイル） - 1 -メチルビラゾール - 4 -カルボキシ ラ一 卜及び （ R S ) - 7 - ( 4 , 6 -ジメ 卜キジピリミジン - 2 - ィル チ才） - 3 -メチル - 2 -ベンゾフラン - 1 ( 3 H ) -オンから選ばれる 少なくとも 1種の化合物との相乗効果により、 除草効果が速く発現し、 かつ速〈達成される。 そして低薬量で高い除草効果を示すとともに、 幅 広い殺草スぺク トラ厶を有する。
ィネ用除草剤として使用した場合に、 既存のイネ用除草剤に比べて薬 剤処理適期幅が広く、 難防除雑草に対して雑草の発芽前から生育期まで 高い除草活性を示し、 雑草の発生を長期間にわたって抑制し、 しかも作 物の生育を阻害することがない。 すなわち、 本発明の除草剤組成物は、 水田に発生するタイヌビエ、 ィヌビエ、 タマガヤッリ、 ヒナガヤッリ、 コナギ、 ミズァオイ、 ァゼナ類、 キカシグサ、 ミゾハコべ、 ヒメミソハ ギ、 アブノメ等の一年生雑草及びゥリカヮ、 才モダカ類、 ヒルムシ口、 セリ、 ミズガヤッリ、 シズィ、 クログワイ、 ィヌホ夕ルイ、 コゥキヤガ ラ、 マツパイ等の多年生雑草を、 発芽前から生育期までの長期間にわた つて防除することができる。
しかも、 本発明の除草剤組成物は作物に対する安全性が高く、 特にィ ネに対して高い安全性を示す。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . ( A ) 2 - [ ( 4， 6 -ジメ トキシピリ ミジン - 2 -ィル） ヒ ド 口キシメチル] - 6 - メ トキシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホ二 ルァニリ ドと、
( B ) ( 1 ) 4 - ( 2 -クロロフエニル） - N -シクロへキシル - N - ェチル - 4， 5 -ジヒ ド□ - 5 -才キソ - 1 H -テ トラゾール - 1 -力 ルポキサミ ド
( 2 ) 3 - [ 1 - ( 3 , 5 - ジクロロフエニル） - 1 -メチルェチル] - 3， 4 -ジヒ ド□ - 6 -メチル - 5 -フエニル - 2 H - 1 , 3 -才キサ ジン - 4 -オン
( 3 ) 0 - 3 - tert -ブチルフエ二ル= 6 -メ トキシ - 2 - ピリジル (メチル） チ才力ルバマ一 卜
( 4 ) 0 -ェチル = 0 - 6 —二 卜□ — m - 卜 リル （ R S ) - sec—ブチ ルホスホラミ ドチ才アー ト
( 5 ) S - 4 - ク ci ci - N -イソプロピルカルバニロイルメチル = 0 , 0 -ジメチル =ホスホロジチオア一 卜
( 6 ) メチル = 5 - ( 2， 4 -ジクロロフエノキシ） - 2 -ニトロベン ゾアー ト
( 7 ) 5 - tert -ブチル - 3 - [ 2 , 4 - ジク□□ - 5 - (プロピ - 2 - ニル才キシ） フエ二ル] - 1 , 3 , 4 -才キサジァゾール - 2 ( 3 H ) -才 ン
( 8 ) 3 - ( 2 -クロ口 - 4 -メジルペンゾィル） - 2 -フエ二ルチオビ シクロ [ 3.2.1 ]才ク 卜 - 2 -ェン - 4 -オン
( 9 ) S , S ' -ジメチル = 2 -ジフル才ロメチル - 4 - イソブチル - 6 - ト リフル才ロメチルピリジン - 3 , 5 -ジカルボチ才ァ一卜
( 1 0 ) S -ェチル =ァゼパン - 1 -カルボチオア一 ト
( 1 1 ) 2 -ァミノ - 3 -クロロ - 1 ， 4 -ナフ トキノ ン ( 1 2 ) メチル = 2 - [( 4 , 6 -ジメ トキシピリミジン - 2 - ィル） 才 キシ] - 6 - [ 1 - (メ 卜キシィミノ） ェチル] ベンゾアー ト
( 1 3 ) メチル = α - ( 4 , 6 -ジメ 卜キシピリミジン - 2 - ィルカル パモイルスルファモイル） - 0 - トルアー ト
( 1 4 ) ェチル = 5 ― ( 4 , 6 -ジメ 卜キシピリミジン - 2 - ィルカル バモイルスルファモイル） - 1 -メチルビラゾール - 4 -カルボキシラ 一 卜
( 1 5 ) ( R S ) - 7 - ( 4 , 6 -ジメ 卜キジピリミジン - 2 -ィルチ 才） - 3 - メチル - 2 -ベンゾフラン - 1 ( 3 Η ) -オン
から選ばれる少なく とも 1種の化合物とを有効成分として含有すること を特徴とする除草剤組成物。
2. ( Β ) 成分が 4 - ( 2 - クロ口フエニル） - Ν - シクロへキシル - Ν -ェチル - 4， 5 -ジヒ ドロ - 5 -才キソ - 1 Η -テトラゾール - 1 -カルボキサミ ドである請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。
3. ( Β ) 成分が S , S ' -ジメチル = 2 - ジフル才ロメチル - 4 - イソプチル - 6 - ト リフル才ロメチルピリジン - 3 , 5 -ジカルボチ才 ァー 卜である請求の範囲第 1 項記載の除草剤組成物。
4. ( B ) 成分が 3 - ( 2 -ク□□ - 4 -メシルベンゾィル） - 2 -フ ェニルチオビシクロ [3. 2. 1 ]ォク 卜 - 2 -ェン - 4 -オンである請求 の範囲第 1 項記載の除草剤組成物。 5. ( B ) 成分が 3 - [ 1 - ( 3 , 5 -ジクロ口フエニル） - 1 -メ チルェチル] - 3， 4 -ジヒ ド□ - 6 -メチル - 5 -フエニル - 2 H - 1 , 3 -才キサジン - 4 -オンである請求の範囲第 1 項記載の除草剤組 成物。
6 . 水田に請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物を散布することを特 徴とする水田からの雑草の除去方法。
7 . 除草剤組成物を粉剤又は粒剤として、 水田 1 0アール当り 0 . 1 gないし 5 k g散布する請求の範囲第 6項記載の水田からの雑草の除去 方法。
8 . 除草剤組成物を （A ) 成分と （ B ) 成分の合計濃度が 1 0〜 100，000ppmの乳剤、 液剤、 フロアブル剤又は水和剤として散布する請求 の範囲第 6項記載の水田からの雑草の除去方法。
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