WO2002099513A1

WO2002099513A1 - Produit en plastique moule a caracteristiques photochromiques et/ou polarisantes

Info

Publication number: WO2002099513A1
Application number: PCT/JP2001/004634
Authority: WO
Inventors: Chiharu Nishizawa; Kenji Kouno
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.
Priority date: 2001-06-01
Filing date: 2001-06-01
Publication date: 2002-12-12
Also published as: KR20030028549A; US20040156086A1; JPWO2002099513A1; EP1394595A1; JP4779297B2; US7118806B2; EP1394595A4; KR100822689B1; EP1394595B1

Description

明細書フォトクロミック特性および/または偏光特性を有するプラスチック成形体技術分野

本発明は、フォトクロミック特性および Zまたは偏光特性により防眩性を有し、光学特性に優れたプラスチック成形体に関する。

特に度付きサングラス等の防眩用途に使用され、優れた外観性、光学特性を有するとともに、その製造並びに加工が容易なプラスチック '成形体に関する。発明の背景

防眩性を有する透明なプラスチック製品の用途としては、建築関連の窓、自動車関連ではサンルーフや窓、サングラスやゴーグル、その他では照明器具や装飾品などが拳げられる。

特に、近年米国を中心として、防眩性を有する度付きサングラスなどに、透明で優れた耐衝撃性を有する芳香族ポリカーボネートを用いたプラスチックレンズの需要が急速に高まっている。これに伴い、芳香族ポリカーボネートと比較して、更に優れた光学特性を有する眼鏡用レンズ材料の開発がさかんに行われている。

例えば、特開平 1 2— 6 3 5 0 6に芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂材料が、レンズ材料としてバランスのとれた優れた光学特性を有する材料として開示されている。この材料をレンズ基材に用いた場合、レンズを通して物体を見た時、像の鮮明さの程度を表すァッべ数（アッベ数：レンズ素材の色収差の度合いを示す数値）カ、通常の芳香族ポリカーボネートが 2 9であるのに比べて、 3 9と高く、鮮明な像として見えてくる。

更に、屈折率においては、光学用途材料として一般的なポリメチルメタタリレートが 1 . 4 9であるのに対し、この材料は 1 . 5 7で、通常の芳香族ポリカーボネートの 1 . 5 9 とほぼ同等の髙屈折率を有しており、これは度付き眼鏡レンズに使用した際に、その厚みを薄くすることができ、軽量化が要望されている眼鏡レンズには好適である。また偏光特性を有するサングラスは反射光の力ット特性に優れた防眩性を有し、マリンスポーツ、スキー、釣り等のアウトドア一での活動における有用性が広く認識されるようになり、その需要は最近急激な伸びを示している。特に芳香族ポリカーボネート製の場合は、耐衝撃性に優れるためにその傾向が顕著である。

—方、優れたフォトクロミック色素の開発が急速に進んでいるのに伴って、周囲の明るさに応じて透過率が変化することにより防眩性を有した、プラスチック製フォトクロミックサングラスの改善も著しく、やは.り急速に人気を得つつある。

しかしながら、プラスチック製フォトク口ミックサングラスの加工は容易ではなく、例えば、特開昭 6 1— 5 9 1 0に記載のようなポリカーボネートレンズの製造において、用いるポリカーボネートシートを製造する際にフォトクロミック色素を含有させるような方法では応答速度、コントラストともに不充分なレンズしか得られない。ポリ力ーボネート以外の樹脂であっても防眩材料として使用が可能な強度を有するシートにおいては、練りこみの際にフォトクロミック色素の劣化が起きたり、練りこみが厄介であったり、得られる製品のコントラストゃ応答速度が遅い等の問題があるのが通常である。

また、レンズ基材においては、該基材に芳香族ポリカーボネートを使用した場合、前述のようにアッベ数が比較的小さいため像の鮮明さがやや劣り、また光弾性係数が高く内部歪が大きくなり、更なる光学特性の改善が望まれている。

このように、耐衝擊性に優れるポリカーボネートをレンズ基材として、像のゆがみや歪の少ない鮮明さが得られるレンズ材料の開発が要望されており、更には偏光特性や、周囲の明るさに応じて透過率が変化するフォトクロミック特性により、防眩性を有したレンズの、更なる性能の改善が要望されている。発明の開示

本発明は、偏光特性やフォトクロミック特性を有し、防眩性と光学特性に優れたプラスチック成形体を提供することである。

本発明者らは、さまざまな方法に関して試行錯誤的な検討を進めた結果、光弾性係数が 5 5 X 1 0 ^{1 2} m ² Z N以下のポリカーボネートを透明な基材として、該基材の少なくとも片側面に、フォトクロミック特性および/または偏光特性による機能性を付加することにより、防眩性を有し光学特性に優れたプラスチック成形体を得ることができ、その加工も容易であることを見出し、本発明を完成させたものである。即ち、本発明は、光弾性係数が 5 5 X 1 0 ^{1 2} m ² Z N以下のポリ力ーボネートを基材として、該基材の少なくとも片側面に、フォトクロミック特性を有する層および/または偏光特性を有する層を積層したプラスチック成形体を提供する。

以下本発明を詳細に説明する。

プラスチック基材の片側面に防眩性を付加する方法としては、例えば、フォトクロミック色素を含有した樹脂液を該基材に噴射や塗工、あるいは含浸させて、その後溶剤を揮発させるコーティング方法ゃフオトクロミック色素を予め含有したフィルムを該基材にラミネートする方法、更には偏光フィルムを基材に直接接着剤や粘着性フィルムを用いて貼り合わせたり、熱溶着や振動溶着を用いて貼り合わせる方法などが挙げられる。

本発明のプラスチック基材の片側に防眩性を付加する方法の好ましい態様としては、防眩性を有した合成樹脂積層体を用いて射出成形等により、該プラスチック基材に一体成形させる方法である。

該合成樹脂積層体に使用する透明な合成樹脂はポリカーボネート樹脂が好ましいが、耐衝撃性に優れ透明性に優れた強度のある樹脂であればポリカーボネートと同様に使用可能である。

また、防眩性を有する樹脂層は、フォトクロミック色素を含有するウレタン系樹脂であることが好ましく、偏光特性を有する樹脂層は、偏光フィルムであることが好ましい。

次に、断面図を用いて、本発明の好ましい態様である防眩性を有する合成樹脂積層体を用いる方法について詳述する。

図 1の Aは透明な合成樹脂層（以下（A) と言う）、 Bはフォトクロミック特性を有する樹脂層および Zまたは偏光特性を有する樹脂層 (以下（B) と言う）、 Cは透明な合成樹脂層（以下（C) と言う）、及び Dは光弾性係数が 5 5 X 1 0 ^{1 2}m²/N以下のポリカーボネートよりなる基材（以下（D) と言う）である。

本発明のプラスチック成形体が度付きサングラス等の防眩用プラスチックレンズとして使用される場合、（A) 側が外側で、（D) 側が内側として使用される。例えば、本発明のプラスチックレンズ成形体が適用されたサングラスの使用者は、サングラスのレンズ内側の（D) 側から外側の（A) 側を通して対象物を見ることになる。

また、予め該合成樹脂積層体を曲面加工する場合には、（A) 側が凸側、（C) 側が凹側になるよう加工される。その後、該積層体の（C) 側に射出成形法等により、光弾性係数が 5 5 X 1 0 ^{1 2}m²/N以下のポリカーボネート（D) を合着し、一体成形される。

まず、（D)のレンズ基材として用いられる光弾性係数が 5 5 X 1 0 一^{1 2} m²/N以下のポリカーボネートについて説明する。

本発明に用いられるレンズ基材となる樹脂材料は、光弾性係数が 5 5 X 1 0— n^ZN以下のポリカーボネートで、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート叉は脂肪族ポリカーボネートよりなる、あるいは該芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート叉は脂肪族ポリカーボネートに芳香族ポリカーボネートを、重量比として 40 %以下、好ましくは 1 0〜 3 0 %の範囲にて含有したものである。芳香族ポリカーボネ一トの配合比が 40 %を超える場合、レンズ基材のアッベ数が 3 5以下となり、レンズを通して物体を見た場合の、像の鮮明さが失われてくる。

また耐衝撃性の観点からは、芳香族ポリカーボネートの特徴である高衝撃性が得られてくるが、眼鏡用途としては、過剰の衝撃性である。本発明に用いる好ましい対応としての芳香族一脂肪族共重合ポリ力ーボネートは、特開平 1 2— 6 3 5 06に開示されてあるものであり、 1， 1一ビス一 (4—ヒドロキシフエ二ノレ）シクロへキサンとトリシクロ（5. 2. 1. 0² ' ⁶ ) デカンジメタノールとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換法により芳香族一脂肪族共重合ポリ力ーボネートとした、色相に優れた芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂である。

また、更には本発明に用いる別の好ましい対応としての芳香族一脂肪族ポリカーボネートは、特開平 1 2— 3 0 2 8 6 0に開示されてあるものであり、ペンタシク口ペンタデカンジメタノ一ノレとビスフエノール類とを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換法により芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネートとした、色相に優れた芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂である。

また、本発明に用いる別の好ましい対応としては、特開平 1 2— 3 028 6 0に開示される、ペンタシクロペンタデカンジメタノーノレを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換することにより得られる脂肪族ポリカーボネート、あるいは特開 2 0 0 1— 1 1 1 6 9に開示される、ペンタシクロペンタデカンジメタノ一 ·；レとシクロへキサン一 1， 4ージメタノールとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換することにより得られる脂肪族ポリカーボネート、あるいは特開 2 0 0 1 - 1 1 1 6 8に開示される、ペンタシクロペンタデカンジメタノールとトリシクロ（ 5. 2. 1. 0² ' ⁶ ) デカンジメタノールとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換することにより得られる脂肪族ポリカーボネート、あるいは特開 2 0 0 1— 1 1 1 6 6に開示される、ペンタシクロペンタデカンジメタノールとノノレボルナンジメタノールとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換することにより得られる脂肪族ポリカーボネート、あるいは特開 2 0 0 1— 1 1 1 6 5に開示される、ペンタシクロペンタデカンジメタノールとデカリン一 2， 6—ジメタノールとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル交換することにより'得られる脂肪族ポリカーボネート等の脂肪族ポリカーボネートと芳香族ポリカーボネートからなる芳香族一脂肪族ポリカーボネートも好適に用いることができる。前記脂肪族ポリカーボネート中のペンタシク口ペンタデカンジメタノール使用量は全ジォール化合物に対して 3 0〜 9 5モル％である。

また芳香族ボリカーボネートは、ビスフエノール Aにより誘導されたポリカーボネートが好ましい。

次に、（A)、（B)、（C) で構成される合成樹脂層につき、説明する。

(A) と（C) は、透明性の高い樹脂であれば、特に限定されない力 S、芳香族ポリカーボネート樹脂、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂叉は脂肪族ポリカーボネート、あるいは芳香族ポリカーボネート叉は脂肪族ポリカーボネートと芳香族—脂肪族共重合ポリカーポネートからなる樹脂、更にはポリメチルメタクリレート榭脂を使用することが好ましい。 2個の透明な合成樹脂の組み合わせは、 2個の透明な合成樹脂各々が芳香族ポリカーボネート樹脂、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂叉は脂肪族ポリカーボネート、あるいは芳香族ポリカーボネート'と芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート叉は脂肪族ポリカーボネートからなる樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、更にはこれらの組み合わせが適用され、 1 0 0〜 2 0 0 0 /x m の厚みを有する透明な合成樹脂が適用される。特にレンズ状に予め曲げ加工を施す場合は、 1 0 0〜 1 0 0 0 / mの厚みの合成樹脂シートを使用するのが好ましい。

特に（C) は、射出成形に用いる場合には 1 0 0 m以上の厚みが必要である。この範囲を下まわる場合は、射出成形時にシヮゃ亀裂が発生しやすい。

(B) は、偏光特性を有する樹脂層および/またはフォトクロミツク特性を有する樹脂層である。

まず、図 2の偏光特性を有するプラスチックレンズ成形体につき、説明する。

(A) は、厚みが 5 0 μ m以上でレターデーション値（以下、 Reと言う）が 1 5 0 n m以下、又は 3 0 0 0 n m以上であることが好ましく、実質的には、波長が 3 5 0 n m以上の光を透過するシートであることが好ましい。

本発明において、合成樹脂層のレターデーシヨン値（n m) は、下記の式によつて定義された値である。

レターデーシヨン値 (R e ) ( n m) = Δ n X d ここで、 △ nは合成樹脂層の複屈折であり、 dは該合成樹脂層の厚み n m) でめる。

上記範囲外の R eでは、防眩材として使用されたときに着色干渉縞が発生し好ましくない。 (A) として、芳香族ポリカーボネート、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート、'脂肪族ポリカーボネート、あるいは芳香族ポリカーポネートと芳香族—脂肪族共重合ポリカーボネート叉は脂肪族ポリ力ーボネートからなるプレンド樹脂が用いられる場合には、厚みが 5 0 〜2 0 0 ^ mで、且つ Re 力 S l 5 0 nm以下、あるいは厚み 3 0 0 μ η！〜 1 mmで、且つ Reが 3 0 0 O nm以上であることが要求される。この範囲以外では、下記のいずれかの問題が発生する。

( 1 ) 曲面状に加工すると干渉模様が観察されるようになる。

( 2) 充分な強度がでない。

( 3) 外観性の良好な加工品を得られない。

(4) 射出成形の際に偏光特性が損なわれる。

( 5) 原材料の入手が困難で実際的ではない。

本発明における前記レターデーション値を有するポリカーボネートは、例えば下記の方法によって、製造できる。

即ち、レターデーション値が 1 5 0 n m以下のシートは、キャステイング法あるいは無延伸押出法によって製造することができる。また、レターデーション値が 3 0 0 0 nm以上のシートは、押出し法によつてシート化し、ガラス転移点より若干高い温度（例えば約 1 3 0〜約 1 8 0°C) に加熱しながら、実質的に一方向に延伸することにより製造できる。この場合、延伸倍率はレターデーション値に影響を与える。図 2の e と gは接着剤層で、通常の P Cフィルムと偏光フィルムの貼り合わせに用いられる接着剤ならばどのようなものでもかまわない力ポリウレタン樹脂が、接着剤として好ましく使用される。

特に、ポリウレタンプレボリマーと硬化剤からなる 2液型のポリゥレタンを使用することが後の加工のことを考えると好ましい。厚みは 5〜 1 0 0 mの範囲が好ましく、より好ましくは 5〜5 0 μ mである。厚みが 5 μ m未満の場合は、充分な接着力が得られにくい。また、 1 0 0 μ mを越えると接着力は充分であるが、接着層の溶媒を揮発するのに時間がかかり、生産性や経済性が悪くなる。この層に U V吸収剤を添加して積層体に U Vカツト能を持たせることも可能である。前述のように（C ) は、射出成形に用いる場合には 1 0 0 m以上の厚みが必要である。この範囲を下まわる場合は、射出成形時にシヮや亀裂が発生しやすい。また、射出成形等の方法によって後で厚みを増す場合を除いては、本発明の合成樹脂積層体の全厚みが 0 . 6 m m 以上となるように（C ) の厚みを選択することが強度や質感の面から必要である。

前述のように接着剤層に使用されるウレタン系樹脂は、生産性、必要な装置を考慮すると、ポリウレタンプレボリマーと硬化剤からなる 2液型のポリゥレタンを使用することが好ましい。

前記のポリウレタンプレボリマーとしてはィソシァネートとポリオ一ルとを一定割合で反応させた化合物を用いる。すなわち、ポリウレタンプレポリマーはジィソシァネートとポリオールから得られる両末端がィソシァネート基を有する化合物である。ポリゥレタンプレポリマーに使用されるジィソシァネート化合物としてはジフヱニルメタン - 4， 4' -ジイソシァネート（M D I ) が好ましい。また、ポリオールとしては 5〜 3 0の重合度を有するポリプロピレングリコール（ P P G ) を使用することが好ましい。

ポリウレタンプレポリマーの分子量は数平均分子量 5 0 0〜 5 0 0 0のものであり、好ましくは 1 5 0 0〜 4 0 0 0、より好ましくは 2 0 0 0〜 3 0 0 0である。

一方、前記の硬化剤としては水酸基を 2個以上有する化合物であれば特に限定されるものではなく、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール等が例示され、その中でも特定のィソシァネートと特定のポリオールから得られる末端に水酸基を有するポリウレタンポリオールが好ましい。特に、ジィソシァネートとポリオールから誘導される少なくとも両末端基に水酸基を有するポリゥレタンポリオールが好ましく、該ジィソシァネートとしてはトリレンジイソシァネート（TD I ) を使用することが好ましい。また、ポリオールとしては重合度が 5〜 3 0の P P Gを使用することが好ましい。

この硬化剤の分子量は数平均分子量 5 0 0〜 5 000であり、好ましくは 1 5 0 0〜 4000、より好ましくは 2 0 00〜 3 00 0である。

ポリウレタンプレポリマーのイソシァネート基（ I ) と硬化剤の水酸基（H) の比 I /Hが 0. 9〜 2 0、好ましくは：！〜 1 0を目安として使用することが好ましい。

これらのポリゥレタンプレボリマー及ぴ硬化剤は粘度調節のために酢酸ェチル、テトラヒドロフラン及ぴトルエンなどの溶媒を使用してもよい。

図 2の f は、偏光シートで、基本的にはどのような偏光フィルムでもかまわないが、厚みが 1 0〜 1 0 0 μ ηιあることが好ましい。厚みがこの範囲を下まわる場合、強度が弱くなつたり、所望の偏光特性が得られにくい。また、この範囲を越える場合は、厚みの均一性が得られにくく、色ムラが発生しやすい。射出成形等の加熱を伴う加工を行うことを考慮すればョゥ素系の偏光フィルムはあまり好ましいと言えず、染料系の偏光フィルムが望ましい。特に、特開昭 6 3— 3 1 1 2 0 3に記載のような、金属イオン及びホウ酸を用いて特殊な処理を施しフィルムを安定化させるような製造方法で作製される耐熱性の高いフィルムが望ましい。更に、 UVカット特性を持った偏光フィルムを用いることは非常に好ましいことである。特に、好ましい本発明の偏光特性を有するプラスチックレンズ成形体の製造方法は、次の通りである。

ポリウレタンプレポリマー及び硬化剤を含む樹脂液を偏光フィルムに塗布する。その後 2 0〜 5 0 °Cの温度で約 5〜 6 0分間程度放置する。その後、透明な合成樹脂シートと樹脂液層を貼り合わせる。こうして得られた積層体の偏光フィルム側に溶剤を含む接着剤を塗布する _c その後 2 0〜 5 0 °Cの温度で約 5〜 6 0分程度放置し溶剤を揮発させた後に、別の透明な合成樹脂層を接着剤と貼り合わせる。該積層体は、通常 6 0〜 1 4 0 °Cで、 2時間〜 1週間かけて加熱硬化させ、偏光特性を有する合成樹脂積層体を製造する。その後、レンズ形状に合わせて打ち抜き加工を行い、平板のまま、あるいはレンズ形状に真空圧縮加工等で曲げ加工を施し、射出成形加工を用いる場合は、該平板品あるいは曲げ加工品を金型に装着し、光弾性係数が 5 5 X 1 0— ^{1 2} m ² / N以下のポリカーボネートを該金型内に射出し、該曲げ加工品が合着したプラスチックレンズ成形体を得る。

次に、図 3のフォトクロミック特性を有するプラスチックレンズ成形体につき、説明する。

前述したように、（A ) と（C ) は透明性の高い樹脂であれば、特に限定されない。

( B ) のフォトクロミック特性を有する樹脂層の構成である図 3の hは、フォトクロミック色素を含有する樹脂層でフォトク口ミック色素を含有するウレタン系樹脂層であることが好ましい。厚みは、 5 0 〜 2 5 0 ju mであることが好ましい。厚み範囲がこの範囲を下まわる場合、紫外線が照射された際、発色が不十分でコントラストが低くなる。また、厚みがこの範囲を越える場合は、コントラストは充分であるが、非常に高価なフォトクロミック色素を多量に使用するため、経済性が悪くなる。フォトクロミック色素はゥレタン系樹脂層との相溶性を有するものであれば特に限定されないが、スピロピラン系化合物、スピロォキサジン系化合物及ぴナフトピラン系化合物が好ましい。この層に UV吸収剤を添加して積層体に UV力ット能を持たせることも可能である。

フォトクロミック色素を含有するゥレタン系樹脂層の形成法にも、下記のようなさまざまな方法が適用可能である。

( 1 ) 溶剤にポリウレタン樹脂、フォトクロミック色素を溶解させ、該溶液を（A) または（C) に塗布した後に溶剤を揮散させ、（C) または（A) と加熱下で貼り合わせる方法。

(2) フォトクロミック色素が練りこまれたポリウレタン樹脂を、透明な樹脂板の上に厚みが一定になるよう加熱融着させる。

( 3 ) ポリウレタンプレポリマーにフォトクロミック色素及び硬化剤を溶解させた樹脂液を（A) または（C) に塗布し、溶剤を揮散させた（溶剤を含む場合）後、その面を（C) または（A) と貼り合わせ、その後硬化させる方法。

これらどの方法も原理的には採用可能である。

前記のフォトクロミック色素を含有するウレタン系樹脂層に含有されるスピロピラン系化合物の具体例としては、 1 ', 3 ', 3，一トリメチルスピロ（2 H— 1一べンゾピラン一 2， 2 ' 一インドリン）、 1 '， 3，， 3 ' — トリメチルスピロ一 8—ニトロ（ 2 H— 1 _ベンゾピラン一 2， 2，一インドリン）、 1 ', 3， , 3，一トリメチル一 6—ヒドロキシスピロ（2H— 1一べンゾピラン一 2， 2，一インドリン）、 1，， 3 ', 3 ' — トリメチルスピロ一 8—メトキシ（ 2 H— 1—ベンゾピランー 2 , 2，一インドリン）、 5，ーク口ルー 1，， 3 '， 3，ートリメチノレー 6—二トロスピロ（2H— 1—べンゾピラン一 2， 2，一インドリン）、 6， 8—ジブ口モー 1，， 3 ', 3 ' — トリメチルスピロ（2 H— 1—ベンゾピラン一 2， 2 ' 一インドリン）、 6 , 8—ジブ口モー 1，， 3 3 ' 一トリメチルスピロ（2 H— 1一べンゾピラン一 2， 2 ' 一インドリン）、 8—エトキシ一 1，， 3 ', 3，， 4，， 7 ' 一ペンタメチルスピロ (2 H— 1一べンゾピラン一 2， 2 ' 一インドリン）、 5，一クロノレ一 1，， 3 ' , 3 ' — トリメチルスピロ一 6 , 8—ジニト口 ( 2 H - 1一べンゾピラン一 2， 2，一インドリン）、 3， 3， 1― ジフエニル一 3 H—ナフトー（2， 1一 1 3) ピラン、 1， 3， 3— トリフエニルスピロ〔インドリン一 2， 3，一 ( 3 H) 一ナフト（2， 1 - b ) ピラン〕、 1― (2， 3 , 4， 5， 6 _ペンタメチノレベンジル) — 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2 , 3，一 ( 3 H) 一ナフト（2, 1一 b ) ピラン〕、 1― (2—メトキシ一 5—ニト口ベンジル) 一 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3 ' 一ナフト（2， 1 一 b) ピラン〕、 1一（2—ニトロベンジル）一 3 , 3—ジメチルスピ口〔インドリン一 2， 3，一ナフト (2 , 1一 b ) ピラン〕、 1一 (2 一ナフチルメチル) - 3 , 3 _ジメチルスピロ〔インドリン一 2， 3 ' —ナフト ( 2， 1一 b ) ピラン〕、 1 , 3 , 3— トリメチルー 6 ' 一二トロ一スピロ〔2 H— 1一べンゾピラン一 2， 2 ' 一 ( 2 H) —インドール〕等が挙げられる。

前記のフォトクロミック色素を含有するゥレタン系樹脂層に含有されるスピロォキサジン系化合物の具体例としては、 1， 3， 3—トリメチルスピロ〔インドリノ一 2， 3，一 ( 3 H) ナフト（2, 1 - b ) (1 , 4) ォキサジン〕、 5—メトキシー 1， 3， 3— トリメチルスピ口〔インドリノ一 2 , 3，一 ( 3 H) ナフト（2, 1— b ) ( 1 , 4 ) ォキサジン〕、 5—クロル一 1 , 3， 3— トリメチルスピロ〔インドリノー 2， 3， - ( 3 H) ナフト ( 2 , 1一 b ) ( 1 , 4 ) 才キサジン〕、 4， 7一ジェトキシ一 1， 3 , 3— トリメチルスピ口〔インドリノ一 2， 3，一 ( 3 H) ナフト ( 2， 1 - b ) ( 1 , 4 ) ォキサジン〕、 5 一クロル一 1—ブチルー 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリノ一 2， 3 ' ― ( 3 H) ナフト（ 2， 1 - b ) ( 1， 4) ォキサジン〕、 1， 3， 3， 5—テトラメチルー 9 ' ーェトキシスピロ〔インドリノ一 2， 3，一 ( 3 H) ナフト（2， 1 - b ) ( 1， 4) ォキサジン〕、 1—ベンジルー 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3 ' 一 ( 3 H) ナフト（ 2， 1 - b ) (1， 4) ォキサジン〕、 1一（4ーメトキシべンジル） ― 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3，一 ( 3 H) ナフト（2 , 1一 b ) ( 1， 4 ) ォキサジン〕、 1 - (2—メチルベンジル）一 3 , 3一ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3，一 ( 3 H) ナフト（2， 1一 b) ( 1， 4) ォキサジン〕、 1— (3， 5—ジメチルベンジル）一 3， 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3 ' 一（ 3

H) ナフト（2 1一 b ) (1， 4 ) 才キサジン〕、 1一 (4一クロ口ベンジル) 一 3 3—ジメチルスピロ〔インドリン一 2, 3，一 ( 3 H) ナフト（2 1一 b ) ( 1 , 4 ) ォキサジン〕、 1― (4—ブロモベンジノレ）一 3 3 _ジメチルスピロ〔インドリン一 2， 3 ' 一（ 3 H) ナフト（2 1 - b ) (1 , 4 ) ォキサジン〕、 1一 (2—フルォ口べンジノレ）一 3 , 3—ジメチノレスピロ〔インドリン一 2， 3，一 ( 3 H) ナフト (2， 1一 b) (1 , 4 ) 才キサジン〕、 1， 3， 5， 6 - テトラメチル一 3—ェチルスピ口〔インドリン一 2， 3 ' 一 ( 3 H) ピリド（ 3， 2— f ) ( 1 , 4) ベンゾォキサジン〕、 1 , 3， 3 , 5， 6—ペンタメチルスピロ〔インドリン一 2， 3 ' 一 ( 3 H) ピリド（3， 2 - f ) ( 1 , 4 ) 一べンゾォキサジン〕、 6 ' ― ( 2， 3—ジヒドロ一 1 H—インドールー 1一ィル）一 1 , 3—ジヒドロー 3， 3—ジメチルー 1一プロピル一スピロ〔 2 H—インドール一 2， 3 ' - ( 3 H) ナフト（2， 1一 b) ( 1， 4 ) ォキサジン〕、 6 ' 一（2， 3—ジヒドロ一 1 H—インドーノレ一 1ーィ /レ）一 1 , 3—ジヒドロー 3， 3 - ジメチルー 1一 ( 2—メチルプロピル) ースピロ〔 2 H—インドール一 2 , 3，一 ( 3 H) ナフト（ 2， 1一 b ) (1， 4 ) 才キサジン〕、 1 , 3 , 3— トリメチルー 1一 6 ' - ( 2 , 3—ジヒドロー 1 H—ィンドール一 1一ィル）スピロ〔 2 H—インドール一 2 , 3 ' — ( 3 H) ナフト（ 2， 1 - b ) ( 1， 4) 才キサジン〕、 1， 3， 3— トリメチルー 6 ' — （ 1ーピペリジル）スピロ〔 2 H—インドール— 2 , 3，一 ( 3 H) ナフト（ 2， 1一 b ) ( 1， 4 ) ォキサジン〕、 1， 3 , 3 ートリメチルー 6 ' 一 ( 1 -ピぺリジル) — 6— （トリフルォロメチル）スピロ〔 2 H—インドール一 2 , 3 ' 一 ( 3 H) ナフト ( 2， 1 - b ) ( 1， 4) ォキサジン〕、 1 , 3， 3， 5 , 6—ペンタメチルースピロ〔 2 H—インドール一 2， 3，一 ( 3 H) ナフト（2， 1 - b ) ( 1， 4 ) ォキサジン〕等が挙げられる。

前記のフォトクロミック色素を含有するウレタン系樹脂層に含有されるナフトピラン系化合物の具体例としては、 3， 3—ジフエ二ルー 3 H—ナフト ( 2， 1一 b ) ピラン、 2 , 2ージフエ二ルー 2 H—ナフト（ 1 , 2— b ) ピラン、 3一 ( 2一フルォロフェニル) 一 3 -- （4 ーメトキシフエニル）一 3 H—ナフト ( 2， 1一 b ) ピラン、 3一 ( 2 ーメチルー 4ーメトキシフエニル) - 3 - (4一エトキシフエニル）一 3 H—ナフト ( 2， 1一 b ) ピラン、 3— （2—フリル）一 3— ( 2 一フルォロフエニル） — 3 H—ナフト ( 2， 1一 b ) ピラン、 3 - ( 2 一チェ二ノレ） - 3 - ( 2—フルオロー 4ーメトキシフエニル) 一 3 H 一ナフト（ 2， 1 - b ) ピラン、 3— 〔 2一 ( 1 —メチルピロリル）〕一 3— （ 2—メチルー 4ーメトキシフエニル）一 3 H—ナフト ( 2， 1 - b ) ピラン、スピロ〔ビシクロ（3. 3. 1 ) ノナン— 9， 3， _ 3 H—ナフト ( 2， 1 - b ) ピラン〕、スピロ〔ビシクロ（ 3. 3. 1 ) ノナン一 9— 2 ' — 3 H—ナフト ( 2， 1— b ) ピラン〕、 4一 [4 ― 〔6— ( 4一モノレフオノレニノレ) — 3—フエ二ノレ一 3 H—ナフト (2， 1 - b ) ピラン一 3—ィル〕フェニル] 一モルフオリン、 4― 〔3— (4ーメトキシフエニル) 一 3—フエ二ルー 3 H—ナフト（ 2 , 1— b ) ピラン一 6—ィル〕一モルフォリン、 4一〔3， 3一ビス (4一メトキシフエニル）一 3 H—ナフト (2， 1 - b ) ピラン一 6—ィル〕一モルフォリン、 4一 [ 3—フエ二ルー 3— 〔4一（ 1ーピペリジノレ）フエニル〕一 3 H—ナフト（2. 1— b) ピラン一 6—ィル] 一モルフ才リン、 2， 2—ジフエニル _ 2 H—ナフト（2， 1一 b ) ピラン等が挙げられる。

前記のフォトクロミック色素を含有するウレタン系樹脂層に用いられるウレタン系樹脂は、生産性、必要な装置を考慮すると、前述の偏光特性を有するプラスチックレンズ成形体に接着剤として使用するポリゥレタンプレボリマーと硬化剤からなる 2液型のポリゥレタンを使用することが好ましい。

特に、好ましい本発明のフォトクロミック特性を有するプラスチックレンズ成形体の製造方法は、次の通りである。

フォトクロミック色素、ポリゥレタンプレボリマー及び硬化剤を含む樹脂液を透明樹脂層に塗布する。その後 2 0〜 5 0°Cの温度で約 5 〜 6 0分間程度放

置する。その後、別の透明な合成樹脂シートと樹脂液層を貼り合わせる。該積層体は、通常 6 0〜1 40°Cで、 2時間〜 1週間かけて加熱硬化させ、合成樹脂積層体を製造する。その後、レンズ形状に合わせて打ち抜き加工を行い、平板のまま、あるいはレンズ形状に真空圧縮加工法等で曲げ加工を施し、射出成形加工を用いる場合は、該平板品あるいは曲げ加工品を金型に装着し、光弾性係数が 5 5 X 1 0— ¹²m² ZN以下のポリカーボネートを該金型内に射出し、該平板品、あるいは曲げ加工品が合着したプラスチックレンズ成形体を得る。

次に、図 4のフォトクロミック特性と偏光特性を併せ持つプラスチックレンズ成形体につき、説明する。

前述したように、（A) と（C) は透明性が高い樹脂であれば、特に限定されないが、偏光特性を有するプラスチックレンズ成形体と同様のものが使用でき、（A ) は、厚みが 5 0 m以上でレターデーション値（以下、 R e と言う）力 S 1 5 0 n m以下、又は 3 0 0 0 n m以上であることが好ましく、実質的には、波長が 3 5 0 n m以上の光を透過するシートであることが好ましい。

( C ) は、前述と同様に、射出成形に用いる場は 1 0 0 μ m以上の厚みが必要である。

図 4のは、フォ'トク口ミック色素を含有する樹脂層であるが、前述のフォトクロミック特性を有するプラスチックレンズ成形体と同様のものが使用でき、フォトクロミック色素を含有するウレタン系榭脂層であることが好ましく、厚みは 5 0〜 2 5 0 μ mであることが好ましい。

図 4のは、偏光フィルムであり、前述の偏光特性を有するブラスチック成形体と同様のものが使用できるが、透過率が 3 0 %以上の比較的に高透過率で、厚みが 1 0〜 1 0 0 mであることが好ましい。透過率が 3 0 %未満の場合、フォトクロミック特性を併せ持つので、紫外線が照射された際、高すぎる防眩性を有することになり、物体が逆に見えにくくなる。

図 4のは、接着剤層であり、前述の偏光特性を有するプラスチック成形体と同様のものが使用でき、特に、前述のポリウレタンプレポリマーと硬化剤から成る 2液型のポリゥレタンが好ましい。

特に好ましい本発明のフォトクロミック特性と偏光特性を併せ持つプラスチックレンズ成形体の製造方法は、次の通りである。

フォトクロミック色素、ポリウレタンプレポリマー及ぴ硬化剤を含む樹脂液を偏光フィルムに塗布する。その後 2 0〜 5 0。Cの温度で約 5〜 6 0分間程度放置する。その後、透明な合成樹脂シートと樹脂液層を貼り合わせる。こうして得られた積層体の偏光フィルム側に溶剤を含む接着剤を塗布する。その後 2 0〜 5 0 °Cの温度で約 5〜 6 0分程度放置し溶剤を揮発させた後に、別の透明な合成樹脂層を貼り合わせる。該積層体は、通常 6 0〜1 4 0 °Cで、 2時間〜 1週間かけて加熱硬化させる。その後、レンズ形状に合わせて打ち抜き加工を行い、平板のまま、あるいはレンズ形状に真空圧縮加工等で曲げ加工を施し、射出成形加ェを用いる場合は、該平板品あるいは曲げ加ェ品を金型に装着し、光弹性係数が 5 5 X 1 0—^{1 2} m ² / N以下であるポリカーボネ一トを該金型内に射出し、該平板品、あるいは曲げ加工品が合着したプラスチックレンズ成形体を得る。図面の簡単な説明

図 1は、本発明のプラスチック成形体の断面図である。

図 2は、本発明の偏光特性を有するプラスチック成形体の断面図である。

図 3は、本発明のフォトクロミック特性を有するプラスチック成形体の断面図である。

図 4は、本発明のフォトクロミック特性および偏光特性を有するプラスチック成形体の断面図である。

図 5は、鮮明性の度合い検査に用いた寸法表である。発明を実施するための最良の形態以下、実施例により、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるものではない。

〔測定方法〕

( 1 ) 透過率は分光光度計（日本分光（株）製）を用いて測定した。

( 2 ) 単板透過率、平行位透過率（H 0 ：同種の偏光性フィルムゃシ一ト 2枚をその配向方向が互いに同じ方向になるよう重ね合わせたときの光透過率）、直交位透過率（H90：同種の偏光性フィルムゃシートを 2枚その配向方向が互いに垂直になるよう重ね合わせたときの光透過率）は可視部 4 0 0〜 7 0 0 nmにおける視感度補正を行った平均値である。

( 3 ) 偏光度は次式により求めた。

H% = H ₀— H 90 X 1 0 0 %

(4 ) シートのレターデーシヨン値は偏光顕微鏡（オーク製作所製： T EM- 1 2 0 A F T) により、測定した。

( 5 ) アッベ数は、アッベ屈折計（㈱ァタゴ製）にて測定し、計算して求めた。

ァッべ数 = n _D - 1 ) / ( n p— n _c

n _c、 n_D、 n _F ：フラゥンホーファー ϋの C茅泉（λ = 6 5 6 nm)、

D線（ λ = 5 8 9 n m)、 F線（ = 4 8 6 n m) に対する屈折率

( 6 ) 光弾性係数の測定は、自動エリプソメータ（溝尻光学㈱製、型式 D VA— 3 6 L) を使用し、透明な基材となる樹脂のフィルムサンプルに、荷重を加えて測定した。

( 7 ) 紫外線照射下での透過率は、超モノクロ光源（日本分光（株）製）で 3 6 0 n mの単一波長光を照射させながら透過率を測定（照射開始後 5分経過して後）した。

( 8 ) 鮮明性の度合い検査として、図 5に示す寸法表を用い、視力 1. 0の人がレンズを通して該寸法表を見た際に、鮮明に見える範囲の最小寸法を調査した。また、検査は室内で実施した。尚、該寸法表は、縦幅 7 mm X横幅 4 1 mmの長方形となった黒塗り枠内に、均一な特定寸法の線幅を持った白抜き線が 4 0本、等間隔に描かれたもので、線幅の異なる 8種類（ 2 5 μ πι間隔にて、最小 2 5 μ mから最大 2 0 0 μ mの範囲）が描かれたものである。

(9 ) 光弾性歪観察は、 2枚の偏光シートの間にレンズ成形サンプルを置き、 2枚の偏光シートの下から蛍光灯を照射し、内部歪の様子を観察した。実施例 1

( 1 ) 偏光フィルムの調製

ポリビニルアルコールフィルム（クラレ株式会社製、商品名：クラレビニロン # 7 5 0 0 ) を、クロランチンファストレツド (C. I.： Direct Red 81) 0. 4 5 g Z L、ブリリアントブルー 6 B (C. I.： Direct Blue 1) 0. 4 0 g / L、ダイレクトコッパーブノレ一 2 B (C. I.： Direct Blue 168) 0. 4 5 gZL、プリムラブルー 6 G L (C. I.： Direct Blue 202) 1. 2 0 g Z L、及びクリソフェニン (C. I.： Direct Yellow 12) 0. 3 5 _{g /} Lを含む水溶液（染色液）中で 3 5 °Cにて 6分間染色した後、染色液中で 1軸方向に 5倍延伸した。次いで当該フィルムを延伸状態を保持した状態で、酢酸ニッケル 4 水塩 0. 3 0 g ZL、及びホウ酸 1 2. 2 g ZLを含む水溶液（処理液）中に室温で 3分間浸漬した。さらに当該フィルムの緊張状態を保持したままで液中より取りだし、水洗、乾燥を行った後に 1 1 0°C で 7分間加熱処理した。

得られた偏光フィルムはグレイ色で、厚みが 3 0 μ πιであり、その光学特性は、単板透過率 = 2 0. 6 %、偏光度 = 9 9. 8 %であった。

(2) 接着材層用樹脂液の調製

プレボリマー 1 5 g、硬化剤 3 g及び酢酸ェチル 2 7 gを均一になるよう混合した。

但し、上記プレボリマーは、 NCO基当量重量（当量重量とは官能基 1個当たりの平均分子量）が 1 5 0 0のポリウレタンプレボリマー

(ジフエニルメタン一 4 , 4，ージイソシァネート (MD I ) と平均重合度 1 5のポリプロピレングリコール（P P G) から調製したものである。）である。また、上記硬化剤は、水酸基当量重量が 1 0 5 ◦である硬化剤（トリレンジィソシァネートと平均重合度が 1 0のポリプロピレングリコールから調製したものである。）である。

( 3) 積層体の作製

( 2) の方法で得られた樹脂液を接着剤として（ 1 ) で得られた偏光フィルムにバーコ一ター # 24を使用して、溶剤が揮発した後の厚みが 1 0 μ πιとなるように塗布した。その後 4 5 °Cの雰囲気下に 1 0 分間放置後、該樹脂液面と厚み 3 0 0 mで Re が 1 2 0 nmの芳香族ポリカーボネートフィルムを貼り合わせた。その後、更に偏光フィルム側に樹脂液を前記バーコ一ター # 2 4にて塗布し、更に 4 5 の雰囲気下に 1 0分間放置した。次いで厚み 3 0 0 inで R eが 1 2 0 n mの芳香族ポリカーボネートフィルムを貼り合わせた。

この積層体を 7 0°Cで 2 日間加熱硬化させた。得られた積層体をマイク口メータで測定したところ、全厚みは 6 8 0 mであった。

透過率 = 2 0. 2 %、偏光度 = 9 9. 8 %であり、色調はグレイであった。

また積層体の外観性は非常に良好なものであった。

( 4 ) プラスチックレンズ成形体の作製

型締カ 1 0 0 tonの射出成形機を用い、（ 3) で作製した積層体を予め Φ 7 0 mmで打ち抜いた平板シートを、射出成形により成形品に付着させるため、曲面形状（球面半径 = 2 5 0 mm) のキヤビティを有する設定温度 1 1 0°Cの金型内に装着し、設定温度 2 6 0°Cの成形機シリンダー内で該金型キヤビティを満たすに充分な予め 1 0 0。で 6時間以上熱風乾燥機に入れておいた、光弾性係数が 3 7 X 1 0— ^{1 2}m² ZNのポリカーボネートを計量した後、該平板シートを予め装着し、閉じられた金型キヤビティ内へ該溶融樹脂を射出注入し、次に、 8 0 O k g/ c m²で 1 0秒間、更に 3 0 0 k g c m ²の保持圧力で 6 5 秒間保持した後、 1 2 0秒間金型内で成形品を冷却固化させた。

その後金型を開き、成形品を金型内から取り出した。該成形品の形状は、中心肉厚が 3 mmで外周厚みが 9 mm、外径 φ 7 6 mmであつた。

尚、用いた光弾性係数が 3 7 X 1 0 -^{1 2}m²ZNのポリカーボネート樹脂は、 1 , 1 -ビス一 (4ーヒドロキシフエニル）シクロへキサン 5 0モルとトリシクロ ( 5. 2. 1. 0²' ⁶) デカンジメタノール 5 0モルと炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル法による芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネートである。また該樹脂材料のアッベ数は 3 9である。

得られた成形品の表面には予め装着しておいた平板シートが密着しており、良好な外観の成形品が得られた。また、該成形品は、偏光特性を有しており、虹色干渉模様などは観察されなかった。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、鮮明であり、鮮明性の度合い検査結果を表一 1に示すが、良好な結果であった。また光弾性歪観察では内部歪も少なかった。実施例 2

レンズ基材に用いる樹脂材料として、光弾性係数が 4 8 X 1 0一 ^{1 2} m²/Nのポリカーボネートを用いた以外は、実施例 1 と同様の方法でプラスチックレンズ成形体を得た。

尚、用いた光弾性係数が 4 8 X 1 0— ^{1 2} m ² / Nのポリカーボネートは、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネートと芳香族ポリカーボネ一トの重量配合比を 7 0 / 3 0とした材料で、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネート樹脂は、 1 , 1 —ビス一（ 4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン 5 0モルとトリシクロ ( 5. 2 . 1 . 0 ² ' ⁶ ) デカンジメタノール 5 0モルとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル法による芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネートである。また芳香族ポリカーポネートはビスフエノール Aにより誘導されたものである。また該樹脂材料のアッベ数は 3 6である。 .

得られた成形品の表面には予め装着しておいた平板シートが密着しており、良好な外観の成形品が得られた。また、該成形品は、偏光特性を有しており、虹色干渉模様なども観察されなかった。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、鮮明であり、鮮明性の度合い検查結果を表一 1に示すが、良好な結果であった。また光弾性歪観察では内部歪も少なかった。実施例 3

( 1 ) 偏光フィルムの調製

実施例 1 と全く同様に行った。

( 2 ) 積層体の作製

厚さ 3 0 0 mで、 Re が 8 0 n mの光弾性係数が 3 7 X 1 0一¹² m ²/Nのポリカーボネートシート 2枚を用いて実施例 1 と同様な方法で、全厚みが約ら 7 0 μ mの積層体を得た。

尚、用いた光弾性係数が 3 7 X 1 0 ^{- 1 2}m²/Nのポリカーボネート樹脂は、 1 , 1 一ビス一（4—ヒドロキシフエニル）シクロへキサン 5 0モルとトリシクロ（ 5 . 2. 1 . 0 ²' ⁶) デカンジメタノール 5 0モルとを炭酸ジエステルの存在下、溶融エステル法による芳香族— 脂肪族共重合ポリカーボネートである。この積層体の透過率 = 2 0. 1 %、偏光度= 9 9. 8 %であった。この積層体を用いて実施例 1 と同様の方法でプラスチックレンズ成形体を作製した。得られたプラスチックレンズ成形体は、内部歪が少ないもので、また外観性も、ュガミ等が観察されることもなく非常に良好であり、干渉模様等も観察されなかった。実施例 4

( 1 ) フォトクロミック色素含有樹脂液の調製

プレポリマー 1 5 g、硬化剤 3 g、フォトクロミック色素 4— 〔3， 3—ビス（4—メトキシフエニル）一 3 H—ナフト（ 2 , 1 - b ) ピラン一 6—ィノレ〕一モノレフオリン 0. 1 8 g、ヒンダードアミン化合物〔ビス (2, 2, 6, 6-テトラメチルー 4 -ピぺリジニル) セバケ一ト〕 0. 1 8 g及びテトラヒドロフラン 1 2 gを均一になるよう混合した。伹し、上記プレボリマーは、 N CO基当量重量（当量重量とは官能基 1個当たりの平均分子量）が 1 5 0 0のポリウレタンプレボリマー (ジフエニルメタン一 4, 4 ' ージイソシァネート（MD I ) と平均重合度 1 5のポリプロピレングリコール（ P P G ) から調製したものである。）である。また、上記硬化剤は、水酸基当量重量が 1 0 5 0である硬化剤（トリレンジイソシァネートと平均重合度が 1 0のポリプロピレンダリコールから調製したものである。）である。

(2) 積層体の作製

( 1 ) の方法で得られた樹脂液を厚み 3 0 0 mの芳香族ポリカーボネートシートに塗布厚み 3 のドクターブレード（ヨシミツ精機（株）製）で塗布した。その後 4 5 °Cの雰囲気下に 1 0分放置後、該樹脂液面と厚みが 3 0 0 μ mである別の芳香族ポリカーボネートフィルムを貼り合わせた。この積層体の厚みをマイク口メーターで測定したところ、 7 2 0 μ mであり、フォトクロミック特性を有する樹脂層の厚みが 1 2 0 μ mであることが判った。

この積層体を 7 0 °Cで 2 日間加熱硬化させた。得られた積層体の全厚みは 7 0 5 mであった。

( 3 ) プラスチックレンズ成形体の作製

実施例 1 と同様にして、フォトクロミツク特性を有するプラスチックレンズ成形体を得た。

得られた成形品の表面には予め装着しておいた平板シートが密着しており、良好な外観の成形品が得られた。また、該成形品は、フォトクロミック特性を有した歪の少ないものであった。

得られた成形品は、光を照射しないときの透過率 = 8 2 %、色調は薄い透明なオレンジ色であった。

—方これに太陽光を照射すると 1 0秒以内に濃いオレンジ色に変化し、照射をやめるともとの薄いオレンジ色に 2 0秒程度の短時間で戻ることが判った。

紫外光照射時の単板透過率は 5 2 %であり、太陽光下での目視の観察結果を数値的に裏付けるものであった。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、鮮明であり、鮮明性の度合い検査結果を表一 1に示すが、良好な結果であった。また光弾性歪観察では内部歪も少なかった。実施例 5

( 1 ) フォトクロミック色素含有樹脂液の調製

実施例 4と同様にして樹脂液を調整した。

( 2 ) 偏光フィルムの調製

高透過率の偏光フィルムを得るため、実施例 1の染料の配合量を、クロランチンファストレツド（C. I.： Direct Red 81) 0 . 3 7 g / L . ブリリアントプル一 6 B (C. I.： Direct Blue 1) 0 . 2 8 g Z L、ダィレクトコッパーブノレ一 2 B (C. I.： Direct Blue 168) 0. 2 8 g / L、プリムラブノレ一 6 G L (C. I.： Direct Blue 202) 0. 9 3 g / L、及ぴクリソフェニン (C. I.： Direct Yellow 12) 0. 2 8 g Z Lとした水溶液（染色液）を使用した以外は実施例 1 と同様にして偏光フィルムを作製した。

得られた偏光フィルムは薄いグレイ色で、厚みが 3 0 μ mであり、その光学特性は、単板透過率 = 4 1. 8 %、偏光度 = 9 6. 3 %であつた。

( 3) 接着材層用樹脂液の調製

実施例 1 と同様にした。

(4) 積層体の作製

( 1 ) の方法で得られた樹脂液を（2) で得られた偏光フィルムに塗布厚み 3 0 0 μ mのドクターブレード (ヨシミッ精機 (株) 製）で塗布した。その後 4 5°Cの雰囲気下に 1 0分放置後、該榭脂液面と厚み 1 2 0 mで Re 力 S 6 0 n mのポリカーボネートフィルムを貼り合わせた。この積層体の厚みをマイクロメーターで測定したところ、 3 1 3 μ mであり、フォトクロミック特性を有する樹脂層の厚みが 1 6 3 a mであることが判った。

ついでこの積層体の偏光フィルム側にゥレタン系接着剤をバーコ一ター # 2 4を使用して、溶剤が揮発した後の厚み 1 0 / mとなるように塗布した。それから、溶剤を揮発後に厚み 3 0 0 mのポリカーボネートシートを貼り合わせた。

この積層体を 7 0°Cで 2 日間加熱硬化させた。得られた積層体の全厚みは 6 2 0 mであった。

光を照射しないときの透過率 = 4 1. 5 %、偏光度 = 9 6. 3 %であり、偏光フィルムそのものの光学特性と殆ど同じであった。色調は薄いグレイであった。一方これに太陽光を照射すると 1 0秒以内に濃いかつ色に変化し、照射をやめるともとの薄いグレイ色に 1 0秒程度の短時間で戻ることが判った。

紫外光照射時の単板透過率は 2 3 . 0 %、偏光度= 9 6 . 3 %であり、太陽光下での目視の観察結果を数値的に裏付けるものであった。また積層体の外観性は非常に良好なものであった。

( 5 ) プラスチックレンズ成形体の作製

実施例 1 と同様にして、プラスチックレンズ成形体を得た。

得られた成形品の表面には予め装着しておいた平板シートが密着しており、良好な外観の成形品が得られた。また、該成形品は、フォトクロミック特性と偏光特性を有した歪の少ないものであった。

得られた成形品は、光を照射しないときの透過率 = 4 1 . 2 %、色調は薄い透明なグレイ色であった。

一方これに太陽光を照射すると 1 0秒以内に濃いかつ色に変化し、照射をやめるともとの薄いグレイ色に 2 0秒程度の短時間で戻ることが判った。

紫外光照射時の単板透過率は 2 2 . 8 %であり、太陽光下での目視の観察結果を数値的に裏付けるものであった。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、鮮明であり、鮮明性の度合い検查結果を表— 1に示すが、良好な結果であった。また光弾性歪観察では内部歪も少なかった。比較例 1

レンズ基材に用いる樹脂材料として、光弾性係数が 7 8 X 1 0 一 ^{1 2} m ² Z Nの芳香族ポリカーボネート（三菱ガス化学㈱製、ユーピロン H 4 0 0 0 ) を使用し、射出成形機のシリンダ温度設定を 2 8 0 °C、金型温度設定 1 2 0 °Cとした以外は、実施例 1 と同様にして、偏光特性を有したプラスチックレンズ成形体を得た。

得られたサンプルの外観としては、外側面である凸面側から見るとレンズ基材の内部歪が原因となる虹色の干渉模様が見られ、外観の悪いものであった。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、実施例 1ほど鮮明でなく、鮮明性の度合い検査結果を表— 1に示すが、実施例 1に比べ鮮明性が劣っていた。また光弹性歪観察では内部歪が比較的大きかった。

比較例 2

レンズ基材に用いる樹脂材料として、光弾性係数が 7 8 X 1 0— ^{1 2} m ² / Nの芳香族ポリカーボネート（三菱ガス化学㈱製、ユーピロン H 4 0 0 0 ) を使用し、射出成形機のシリンダ温度設定を 2 8 0 °C、金型温度設定を 1 2 0 °Cとした以外は、実施例 4と同様にして、フォトクロミック特性を有したプラスチックレンズ成形体を得た。

また得られた該プラスチックレンズ成形体を通して物体を見た際の像は、実施例 4ほど鮮明でなく、鮮明性の度合い検査結果を表一 1に示すが、実施例 4に比べ鮮明性が劣っていた。また光弹性歪観察では内部歪が比較的大きかった。表一 1 鮮明性の度合い検査

鮮明に見えた範囲の光弾性歪観察最小寸法値（ )

実施例 1 50 〇実施例 2 50 〇実施例 3 50 〇実施例 4 50 〇実施例 5 50 〇比較例 1 100 Δ 比較例 2 75 Δ 注 1)光弾性歪観察の結果として、〇印は内部歪が比較的少なく、また厶印は内部歪が比較的大きいことを示し Cいる。

産業上の利用可能性

本発明のプラスチックレンズは、偏光特性およびまたはフォトク口ック特性を持っているので、防眩用途に好適に使用でき、射出成形と組み合わせることによって、合成樹脂製の度付きサングラスの作製を容易にしたものである。

Claims

請求の範囲

1.光弾性係数が 5 5 X 1 0 - ^{1 2}m²/N以下のポリカーボネートを基材として、該基材の少なくとも片側面に、フォトクロミック特性を有する層および/または偏光特性を有する層を積層したプラスチック成形体。

2. 該プラスチック成形体が、プラスチックレンズである請求の範囲 1に記載のプラスチック成形体。

3. 前記基材の少なくとも片側面に、 2個の透明な合成樹脂層と、該 2個の透明な合成樹脂層に介在するフォトクロミック特性を有する樹脂層および/または偏光特性を有する樹脂層を持った合成樹脂積層体を積層してなる請求の範囲 1に記載のプラスチック成形体。

4. 前記のプラスチックレンズが、球面状であって、その凸面側に、 2個の透明な合成樹脂層と、該 2個の透明な合成樹脂層に介在するフオトクロミック特性を有する樹脂層および/または偏光特性を有する樹脂層を持った合成樹脂積層体を積層してなる請求の範囲 2に記載のプラスチック成形体。

5.前記の光弾性係数が 5 5 X 1 0一 ^{1 2} m ² / N以下のボリカーボネートが、芳香族一脂肪族共重合ポリカーボネートと芳香族ポリカーボネートカゝらなり、重量比で 100Z0〜 6 0/40である請求の範囲 1 に記載のプラスチック成形体。

6.前記の光弾性係数が 5 5 X 1 0 - ¹² m ² / Ν以下のポリカーボネートが、脂肪族ポリカーボネートと芳香族ポリカーボネートからなり、重量比で 100Z0〜 6 0/4 0である請求の範囲 1に記載のプラスチック成形体。

7. 前記 2個の透明樹脂層が芳香族ポリカーボネート樹脂である請求の範囲 3記載のプラスチック成形体。

8. 前記 2個の透明樹脂層の、少なくとも片方が前記の光弾性係数が 5 5 X 1 0 ^{1 2}m²/N以下のポリカーボネートよりなる合成樹脂積層体であることを特徴とする請求の範囲 3に記載のプラスチック成形体。

9. 前記フォトクロミック特性を有する樹脂層が、ジイソシァネート及ぴポリオールから得られたポリウレタンにフォトクロミック色素を添加したものである請求の範囲 3に記載のプラスチック成形体。

1 0. 前記の偏光特性を有する樹脂層が、 2色性色素を用いて耐熱性を向上させた偏光フィルムを使用する合成樹脂積層体である請求の範囲 3に記載のプラスチック成形体。

1 1. 片側面に偏光特性を有するプラスチック成形体が、該成形体の基材に積層する合成樹脂積層体の内、偏光特性を有する樹脂層の外側にある透明な合成樹脂層の厚みが 5 0 μ m以上で、レターデーション値が 1 5 0 nm以下、または 3 0 0 0 nm以上であることを特徴とする請求の範囲 3に記載のプラスチック成形体。

1 2. 前記基材の片面側に偏光フィルムを積層し、さらに該偏光フィルム面上にフォトクロミック色素を有する樹脂層を積層した請求の範囲 1記載のプラスチック成形体。

1 3. 前記基材と前記合成樹脂積層体が、射出成形法によって合着されてなる請求の範囲 3に記載のプラスチック成形体。