JP2007108582A - 赤外線吸収フィルターおよび赤外線吸収パネル - Google Patents
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Abstract
Description
前記赤外線吸収能を有する色素の割合は、例えば、本発明のポリカーボネート樹脂100重量部に対して、0.01〜30重量部程度であってもよい。前記赤外線吸収フィルターは、赤外線(特に近赤外線)領域の光線を選択的に吸収するのが好ましい。そのため、前記赤外線吸収フィルターの450〜700nmにおける光線透過率の平均(平均光線透過率)は55%以上程度であってもよく、850〜1100nmにおける光線透過率の平均(平均光線透過率)は30%以下程度であってもよい。
前記赤外線吸収フィルターは、フィルム状であってもよく、キャスト法又はコーティング法により製膜されていてもよい。
本発明には、赤外線吸収フィルターを備えた赤外線吸収パネルも含まれる。
前記ポリカーボネート樹脂は、通常下記式(1)で表される単位(繰り返し単位)を含有している。
前記式(1)において、置換基R1aおよびR1bとしては、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などのC1-20アルキル基、好ましくはC1-8アルキル基、さらに好ましくはC1-6アルキル基など)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロへキシル基などのC5-10シクロアルキル基、好ましくはC5-8シクロアルキル基、さらに好ましくはC5-6シクロアルキル基など)、アリール基[フェニル基、アルキルフェニル基(メチルフェニル基(トリル基)、ジメチルフェニル基(キシリル基)など)などのC6-10アリール基、好ましくはC6-8アリール基、特にフェニル基など]、アラルキル基(ベンジル基、フェネチル基などのC6-10アリール−C1-4アルキル基など)、アルケニル基(ビニル基、プロぺニル基などのC2-6アルケニル基、好ましくはC2-4アルケニル基など)、炭化水素基(例えば、C1-10炭化水素基)、アルコキシ基(メトキシ基などのC1-4アルコキシ基など)、アシル基(アセチル基などのC1-6アシル基など)、アルコキシカルボニル基(メトキシカルボニル基などのC1-4アルコキシカルボニル基など)、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子など)、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。
好ましい置換数m1およびm2は、0又は1〜3、さらに好ましくは0又は1〜2である。なお、置換数m1およびm2は、異なっていてもよいが、通常、同一である場合が多い。
ジヒドロキシ化合物としては、特に限定されないが、前記式(1)の単位を有するポリカーボネート樹脂を得る場合には、下記式(1A)で表される化合物を使用できる。
以下に代表的な前記式(1A)で表される化合物を例示する。
前記ポリカーボネート樹脂の原料であるカーボネート形成性化合物(カーボネート形成性誘導体、カーボネート前駆体)とはカーボネート結合を形成することのできる化合物を意味する。このようなカーボネート形成性化合物としては、例えば、ホスゲン類(ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンなど)、カーボネート類[例えば、ジアルキルカーボネート(ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートなど)、ジアリールカーボネート(ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなど)などの炭酸ジエステル類]などが挙げられ、中でもホスゲン、ジフェニルカーボネートが好ましく用いられる。カーボネート形成性化合物は、単独で又は2種以上組みあわせて用いてもよい。
ηsp/C=[η]+0.45×[η]2C
[η]=1.23×10-4M0.83 (Cは樹脂濃度で0.7である)
赤外線吸収能を有する色素は、少なくとも赤外線領域、特に、近赤外線領域(例えば、850〜1100nm程度)において吸収または吸収域を有する色素であればよい。よって、赤外線吸収能を有する色素の最大吸収波長が800〜1000nmの範囲にあることが好ましい。このような色素としては、例えば、ポリメチン系色素(ポリメチン色素、シアニン色素、アズレニウム色素、ピリリウム色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、フタロシアニン系色素(フタロシアニン系化合物)、金属キレート系色素(インドアニリンキレート色素、インドナフトールキレート色素、アゾキレート色素、ジチオール系色素など)、アミニウム色素、イモニウム系色素(インモニウム系色素、ジインモニウム系色素など)、キノン系色素(アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物など)、トリフェニルメタン系色素などが例示できる。
これらの近赤外吸収色素のうち、フタロシアニン系色素、ジチオール系色素(又はジチオレン色素)、ジインモニウム系色素が好ましい。
フタロシアニン系色素には、例えば、下記式(3)で表される化合物などが含まれる。
子、ヨウ素原子(好ましくは、フッ素原子、塩素原子、特に、フッ素原子)などが挙げられる。アルキル基としては、メチル基、t−ブチル基、t−アミル基(1,1−ジメチルプロピル基)、トリフルオロメチル基などのC1-20アルキル基(好ましくはC3-10アルキル基)などが挙げられ、アルコキシ基としては、ブトキシ基などの前記アルキル基に対応するアルコキシ基[例えば、C1-20アルコキシ基(好ましくはC3-10アルコキシ基)]などが挙げられる。アリール基としては、フェニル基などのC6-10アリール基(好ましくはC6-8アリール基)などが挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基などの前記アリール基に対応するアリールオキシ基[例えば、C6-10アリールオキシ基(好ましくはC6-8アリールオキシ基)]などが挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基などのC6-10アリール−C1-4アルキル基(好ましくはC6-8アリール−C1-2アルキル基)などが挙げられる。
基Rpの置換位置は特に限定されず、ベンゼン環の3〜6位のいずれであってもよい。
よびカウンターアニオンの組合せを用いて下記の表に示す。なお、表中、「H」は水素原子、「F」はフッ素原子、「Cl」は塩素原子を示す。
フタロシアニン系色素は、単独で又は2種以上組みあわせてもよい。
ジチオール系色素(又はジチオレン色素)には、例えば、下記式で表される化合物などが含まれる。
上記式(4)および(5)において、Mt1およびMt2で表される4配位の遷移金属原子としては、前記と同様の金属原子が挙げられ、特に、Niが好ましい。
アルキル基としては、メチル基などのC1-10アルキル基(好ましくはC1-4アルキル基)などが挙げられ、
アリール基としてはフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、メトキシフェニル基などのC6-10アリール基(好ましくはC6-8アリール基)などが挙げられ、
アラルキル基としては、ベンジル基などのC6-10アリール−C1-4アルキル基(好ましくはC6-8アリール−C1-2アルキル基)などが挙げられ、
アルコキシ基としては、メトキシ基、ブトキシ基などの前記アルキル基に対応するアルコキシ基[例えば、C1-10アルコキシ基(好ましくはC1-4アルコキシ基)]などが挙げられ、アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのモノ又はジC1-10アルキルアミノ基(好ましくはモノ又はジC1-4アルキルアミノ基)などが挙げられる。
ジインモニウム色素としては、例えば、下記式(6)又は(7)で表される化合物(芳香族ジインモニウム化合物)などが含まれる。
〜Rj4(又はRj5〜Rj8)との組合せとしては、例えば、前者/後者=ブチル基/水素原子、ペンチル基/水素原子、ブチル基/フッ素原子などが挙げられる。
以下に、前記式(7)で表される代表的なジインモニウム系色素を、Ri9〜Ri16、Rj5〜Rj8およびZ-の組合せを用いて下記の表に示す。
また、本発明の赤外線吸収フィルターには、必要に応じて、酸化防止剤、熱安定剤、難燃剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜添加して用いることができる。
これらの中でもトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリフェニルホスフェート、トリメチルホスフェートが好ましい。
バインダー樹脂(合成例で得られた樹脂、すなわち、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂)および赤外線吸収フィルターの評価は以下の方法によって行った。
ηsp/C=[η]+0.45×[η]2C
[η]=1.23×10-4M0.83 (Cは樹脂濃度で0.7)
(2)膜厚:ガラス基板上に塗布、乾燥して得た赤外線吸収フィルター薄膜の膜厚を、薄膜測定器(マミヤ・オーピー社製 QuoreMSPA1000)を用いて測定した。
(3)色素の凝集の有無:光学顕微鏡にて倍率500倍で観察し、赤外線吸収フィルター中の色素の凝集の有無を目視で調べた。
(4)平均可視光線透過率:近赤外分光光度計(ニレコ社 model 6500)を用い、450〜700nmでの光線透過率を測定して求めた。
(5)平均赤外線透過率:近赤外分光光度計(ニレコ社 model 6500)を用い、850〜1100nmでの光線透過率を測定して求めた。
(6)耐環境試験:赤外線吸収フィルターを、温度60℃、湿度90%の恒温恒湿環境下で600時間処理した後の光線透過率(平均可視光光線透過率および平均赤外線透過率)を、処理前の光線透過率と比較した。
温度計、攪拌機、および還流冷却器を備えた反応器にイオン交換水14863部、48%水酸化ナトリウム水溶液5772部を加え、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン2148部およびナトリウムハイドロサルファイト4部を溶解し、塩化メチレン8518部を加えた後、攪拌しながら23〜27℃にてホスゲン1000部を60分間かけて吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、p−tert−ブチルフェノール38部を加え、さらにトリエチルアミン2部を添加して20〜27℃で40分間攪拌して反応を終了した。生成物を含む塩化メチレン層を希塩酸、純水にて洗浄後、塩化メチレンを蒸発させポリカーボネート樹脂を得た。得られたポリカーボネート樹脂の平均分子量は21,000であった。
温度計、攪拌機、および減圧装置を備えた反応器にテレフタル酸ジメチル2235部、エチレングリコール1000部、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル
]フルオレン4037部、酢酸カルシウム0.92部を加え撹拌しながら徐々に加熱溶融させ、180〜230℃にてエステル交換反応を行いメタノールを留去した。続けてジ−n−ブチルスズオキシド3.51部を加え290℃、100Paまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去することでポリエステル樹脂を得た。得られたポリエステル樹脂の粘度平均分子量は18,400であった。
合成例1で得られたポリカーボネート樹脂94部、ニッケル−ビス−1,2−ジフェニル−1,2−エテンジチオラト(みどり化学社製、MIR101)1部、フタロシアニン系色素(日本触媒社製、イーエクスカラー810K)1部、およびジインモニウム系色素(日本化薬社製、IRG022)4部をシクロペンタノン341部に加え、室温で10時間攪拌して塗工液を得た。得られた塗工液中の各色素の分散状態は良好であった。この塗工液を、ガラス板状にスピンコート法にて乾燥後の塗膜の厚さが4.0μmになるよう塗布膜を形成し、オーブンを用いて80℃にて30分乾燥させて塗膜(赤外線吸収フィルター)を得た。塗膜の外観はムラ等のない良好な状態であった。また色素の凝集を観察したところ、凝集物等は全く観察されなかった。この塗膜の400nm〜1200nmにおける光線透過率を測定し、耐環境試験を行った後、再び光線透過率のスペクトル測定を行った。耐環境試験前後の光線透過率スペクトルを図1に示す。耐環境試験前後の可視光線透過率および赤外線透過率を表4に示す。
合成例2で得られたポリエステル樹脂を用いて実施例1と同様にして、塗工液、塗膜を得た。得られた塗工液は各色素を良好に分散しており、塗膜の外観はムラ等のない良好な状態であった。実施例1と同様の観察、試験を行った結果を表4に示す。
帝人化成株式会社製、パンライトL−1250(2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンからなるポリカーボネート)を用いて実施例1と同様にして、塗工液、塗膜を得た。得られた塗工液は各色素を良好に分散していたが、塗膜中に色素の凝集が見られ、外観は良好ではなかった。
結果を表4に示す。
Claims (23)
- 下記式(1)で示される繰り返し単位を含むポリカーボネート樹脂と、赤外線吸収能を有する色素とで構成されている赤外線吸収フィルター。
- ポリカーボネート樹脂の全繰り返し単位100モル%中、式(1)で示される繰り返し単位が50モル%以上である請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 式(1)が下記式(2)で示される請求項3記載の赤外線吸収フィルター。
- 式(1)で示される繰り返し単位100モル%からなるポリカーボネート樹脂と、赤外線吸収能を有する色素とで構成されている請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 式(1)が、式(2)で示される請求項5記載の赤外線吸収フィルター。
- 赤外線吸収能を有する色素が、フタロシアニン系色素、ジチオール系色素およびジインモニウム系色素からなる群より選ばれる少なくとも一種の色素である請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 赤外線吸収能を有する色素の最大吸収波長が800〜1000nmの範囲にある請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 赤外線吸収能を有する色素が、フタロシアニン系色素、ジチオール系色素およびジインモニウム系色素の混合物である請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 式(3)中、Rpは、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜14のアラルキル基、アミノ基、アミド基、イミド基またはアリールチオ基であり、Rpで表される基は、置換基として、炭素数1〜10のアルキル基、アルキリデン基、アシル基を有していてもよく、aは0〜4の整数であり、Mpは、水素原子、2〜6価の金属原子またはその酸化物であり、カウンターアニオンで原子価が補われていてもよい、請求項10記載の赤外線吸収フィルター。
- ジチオール系色素が下記式(4)
で表される色素、および
で表される色素からなる群より選ばれる少なくとも一種の色素である請求項7記載の赤外線吸収フィルター。 - 式(4)および式(5)中、Rt1、Rt2、Rt3、Rt4Rt5、Rt6、Rt7およびRt8は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜14のアラルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、アミノ基、アミド基、イミド基またはアリールチオ基であり、Rt1、Rt2、Rt3、Rt4、Rt5、Rt6、Rt7およびRt8で表される基は、置換基として、炭素数1〜10のアルキル基を有していてもよく、Mt2は、4配位の遷移金属原子であり、Q+は1価のカチオンである、請求項12記載の赤外線吸収フィルター。
- ジインモニウム系色素が、下記式(6)
で表される色素、および下記式(7)
で表される色素からなる群より選ばれる少なくとも一種の色素である請求項7記載の赤外線吸収フィルター。 - 式(6)および式(7)中、Ri9、Ri10、Ri11、Ri12、Ri13、Ri14、Ri15およびRi16が炭素数1〜10のアルキル基であり、Rj1、Rj2、Rj3、Rj4、Rj5、Rj6、Rj7およびRj8は、同一または異なり、水素原子またはフッ素原子であり、X2−は二価のアニオンであり、Z−は一価のアニオンである、で表される色素である請求項14記載の赤外線吸収フィルター。
- 色調補正用色素を含む請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 式(1)で示される繰り返し単位を含むポリカーボネート樹脂100重量部に対して、赤外線吸収能を有する色素の割合が0.01〜30重量部である請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 450〜700nmにおける平均光線透過率が55%以上であり、850〜1100nmにおける平均光線透過率が30%以下である請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- キャスト法又はコーティング法により製膜されている請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- フィルム形状を有する請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 電磁波吸収層、反射防止層又は、形状保持層から選ばれる1層以上を備える赤外線吸収パネルである請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 電磁波吸収層、反射防止層又は、形状保持層から選ばれる1層以上を備える赤外線吸収パネルを有するディスプレイであって、請求項1記載の赤外線吸収フィルター。
- 請求項1の赤外線吸収フィルターを備えた赤外線吸収パネルを有するカメラ。
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