JPH0666003B2 - 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法 - Google Patents
調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法Info
- Publication number
- JPH0666003B2 JPH0666003B2 JP61164812A JP16481286A JPH0666003B2 JP H0666003 B2 JPH0666003 B2 JP H0666003B2 JP 61164812 A JP61164812 A JP 61164812A JP 16481286 A JP16481286 A JP 16481286A JP H0666003 B2 JPH0666003 B2 JP H0666003B2
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- optical member
- polarizing
- light control
- polarizing film
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材、特
に偏光レンズ若しくはサングラスやゴーグルとして用い
られる偏光性樹脂製光学部材の製造方法に関する。
に偏光レンズ若しくはサングラスやゴーグルとして用い
られる偏光性樹脂製光学部材の製造方法に関する。
一般に偏光レンズやサングラスは、自然光が反射された
ときに生ずる偏光を遮断し、これにより防眩作用若しく
は減光作用を果たすものであり、近年においては、この
ような特性を利用して、特に戸外における偏光防止ある
いは眩惑防止、例えばスキーの際の雪面の反射偏光の防
止、釣の場合の水面よりの乱反射光の防止、または自動
車のドライバーの眩惑防止ためのサングラス等として、
またこのような分野のほか、減光作用を目的とするサン
グラス、ファッションレンズ等として多方面で使用され
始めている。
ときに生ずる偏光を遮断し、これにより防眩作用若しく
は減光作用を果たすものであり、近年においては、この
ような特性を利用して、特に戸外における偏光防止ある
いは眩惑防止、例えばスキーの際の雪面の反射偏光の防
止、釣の場合の水面よりの乱反射光の防止、または自動
車のドライバーの眩惑防止ためのサングラス等として、
またこのような分野のほか、減光作用を目的とするサン
グラス、ファッションレンズ等として多方面で使用され
始めている。
従来の偏光レンズやサングラスは、以上のような特有の
作用を有してはいるが、偏光膜を備えてなる偏光レンズ
またはサングラスは、その減光率が当該偏光膜の特性に
よって決定されてしまい、入射光の強度に応じた調光機
能を得ることはできない。
作用を有してはいるが、偏光膜を備えてなる偏光レンズ
またはサングラスは、その減光率が当該偏光膜の特性に
よって決定されてしまい、入射光の強度に応じた調光機
能を得ることはできない。
一方、軽量性、加工性、耐衝撃性等の特長を有すること
から、樹脂製のレンズやサングラスが最近広く使用され
始めているが、斯かる樹脂製の光学部材に対しては好適
な調光機能を付与することが困難であった。即ち、無機
ガラスレンズに調光機能を付与するために通常用いられ
るハロゲン化銀は樹脂に対する相溶性が悪いことによ
り、また調光機能を有する代表的有機化合物であるスピ
ロピランは、比較的高い２次転移温度を有する高分子物
質中では褪色が極めて遅くて実用性がないことにより、
また一般のスピロオキサジン化合物も一長一短があるた
め、樹脂製光学部材に調光機能を付与するための有機化
合物として必ずしも満足できるものではなかった。
から、樹脂製のレンズやサングラスが最近広く使用され
始めているが、斯かる樹脂製の光学部材に対しては好適
な調光機能を付与することが困難であった。即ち、無機
ガラスレンズに調光機能を付与するために通常用いられ
るハロゲン化銀は樹脂に対する相溶性が悪いことによ
り、また調光機能を有する代表的有機化合物であるスピ
ロピランは、比較的高い２次転移温度を有する高分子物
質中では褪色が極めて遅くて実用性がないことにより、
また一般のスピロオキサジン化合物も一長一短があるた
め、樹脂製光学部材に調光機能を付与するための有機化
合物として必ずしも満足できるものではなかった。
従って、戸外の自然環境下においても太陽光等の光に対
して十分な偏光機能と調光機能との両方を併せ有する樹
脂製光学部材、特に樹脂レンズや樹脂サングラスやゴー
グルの出現が要望されていた。
して十分な偏光機能と調光機能との両方を併せ有する樹
脂製光学部材、特に樹脂レンズや樹脂サングラスやゴー
グルの出現が要望されていた。
しかしながら、従来においては、そのような両方の機能
の何れもが十分にしかも長期間に亘って安定に発揮され
るような優れた樹脂製光学部材であって、しかも厚みが
小さくて軽量なものを、簡略な工程で製造することがで
きる方法は提供されていない。
の何れもが十分にしかも長期間に亘って安定に発揮され
るような優れた樹脂製光学部材であって、しかも厚みが
小さくて軽量なものを、簡略な工程で製造することがで
きる方法は提供されていない。
本発明は、以上のような要請に応え、偏光機能と共に特
定の有機フォトクロミック物質による調光機能を有し、
優れた偏光性と調光性の両方を備えた、樹脂レンズ、サ
ングラス、ゴーグルなどの樹脂製光学部材であって、厚
みが小さくて軽量なものを、簡略な工程で製造すること
ができる製造方法を提供することを目的とする。
定の有機フォトクロミック物質による調光機能を有し、
優れた偏光性と調光性の両方を備えた、樹脂レンズ、サ
ングラス、ゴーグルなどの樹脂製光学部材であって、厚
みが小さくて軽量なものを、簡略な工程で製造すること
ができる製造方法を提供することを目的とする。
本発明の調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造
方法は、注型重合法により、内部に偏光膜を備えてなる
樹脂製光学部材本体を作製し、この樹脂製光学部材本体
の表面に、樹脂中に下記構造式（Ｉ）または構造式（I
I）によって表わされるスピロオキサジン化合物の少な
くとも１種を含有してなる調光層を設けることを特徴と
する。
方法は、注型重合法により、内部に偏光膜を備えてなる
樹脂製光学部材本体を作製し、この樹脂製光学部材本体
の表面に、樹脂中に下記構造式（Ｉ）または構造式（I
I）によって表わされるスピロオキサジン化合物の少な
くとも１種を含有してなる調光層を設けることを特徴と
する。
構造式（Ｉ） 構造式（II） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、各種置換アリルアル
キル基、CH2）ｎ−COORを示す。但しＲは低級アルキ
ル基、ｎは１〜６の整数を示す。） 〔効果〕 本発明の製造方法によれば、得られる偏光性樹脂製光学
部材は、偏光膜による偏光作用を有するほか、特定のス
ピロオキサジン化合物よりなる有機フォトクロミック材
料を含有する調光層を有するので、入射光の強弱に応じ
て透過光量を調節する調光作用が優れ、防眩作用と良好
な調光作用を同時に備えたものとなり、目を保護すると
いう観点からも非常に有用なものである上、光学部材本
体は注型重合法によって内部に偏光膜が存在する状態で
一体のものとして１工程で作製されるため、厚みが小さ
くて軽量な偏光性樹脂製光学部材を、簡略な工程で製造
することができる。
アルキル基、低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、各種置換アリルアル
キル基、CH2）ｎ−COORを示す。但しＲは低級アルキ
ル基、ｎは１〜６の整数を示す。） 〔効果〕 本発明の製造方法によれば、得られる偏光性樹脂製光学
部材は、偏光膜による偏光作用を有するほか、特定のス
ピロオキサジン化合物よりなる有機フォトクロミック材
料を含有する調光層を有するので、入射光の強弱に応じ
て透過光量を調節する調光作用が優れ、防眩作用と良好
な調光作用を同時に備えたものとなり、目を保護すると
いう観点からも非常に有用なものである上、光学部材本
体は注型重合法によって内部に偏光膜が存在する状態で
一体のものとして１工程で作製されるため、厚みが小さ
くて軽量な偏光性樹脂製光学部材を、簡略な工程で製造
することができる。
本発明において用いられる光学部材本体の材質は、樹脂
であれば特に限定されず、通常の樹脂レンズあるいはサ
ングラスに用いられる樹脂材料を使用することができ
る。その具体例としては、例えば、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート樹脂、メチルメタクリレート
樹脂、各種の透明ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂並びに最近において樹脂レンズの高屈折率化とい
う観点から開発が進められている芳香族系樹脂、臭素原
子を含む芳香族系樹脂等の種々の樹脂を挙げることがで
きる。
であれば特に限定されず、通常の樹脂レンズあるいはサ
ングラスに用いられる樹脂材料を使用することができ
る。その具体例としては、例えば、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート樹脂、メチルメタクリレート
樹脂、各種の透明ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂並びに最近において樹脂レンズの高屈折率化とい
う観点から開発が進められている芳香族系樹脂、臭素原
子を含む芳香族系樹脂等の種々の樹脂を挙げることがで
きる。
本発明において、偏光膜としては種々のものを利用する
ことができる。その具体例としては、例えばいわゆる薄
膜型偏光フイルムと呼ばれるヨウ素−ポリビニルアルコ
ール偏光フイルム、二色性の大きい染料−ポリビニルア
ルコール偏光フイルム、ポリビニルアルコールやポリ塩
化ビニル等を分子内脱水または脱塩酸することによりポ
リエン構造を形成し、共役二重結合によって偏光特性を
得るようにしたいわゆるポリビニレン系偏光フイルム、
その他を挙げることができる。
ことができる。その具体例としては、例えばいわゆる薄
膜型偏光フイルムと呼ばれるヨウ素−ポリビニルアルコ
ール偏光フイルム、二色性の大きい染料−ポリビニルア
ルコール偏光フイルム、ポリビニルアルコールやポリ塩
化ビニル等を分子内脱水または脱塩酸することによりポ
リエン構造を形成し、共役二重結合によって偏光特性を
得るようにしたいわゆるポリビニレン系偏光フイルム、
その他を挙げることができる。
ヨウ素−ポリビニルアルコール偏光フイルムはニュート
ラル（中性色）系あるいは青色系が主であり、特にカラ
ー化を目的とする場合には染料系ポリビニルアルコール
偏光フイルムが本発明に好適に使用される。偏光膜を保
護するため、当該偏光膜の両面または一面に他の透明フ
イルム例えばトリアセテートフイルムなどよりなる保護
フイルムを積層して保護層を形成したものを用いること
もできる。
ラル（中性色）系あるいは青色系が主であり、特にカラ
ー化を目的とする場合には染料系ポリビニルアルコール
偏光フイルムが本発明に好適に使用される。偏光膜を保
護するため、当該偏光膜の両面または一面に他の透明フ
イルム例えばトリアセテートフイルムなどよりなる保護
フイルムを積層して保護層を形成したものを用いること
もできる。
本発明においては、注型重合法によって、内部に偏光膜
を備えてなる光学部材本体が作製され、この光学部材本
体の表面に調光層が設けられる。この調光層は、樹脂中
に下記構造式（Ｉ）または構造式（II）によって表わさ
れるスピロオキサジン化合物の少なくとも１種またはそ
れ以上が含有せしめられたものとされる。
を備えてなる光学部材本体が作製され、この光学部材本
体の表面に調光層が設けられる。この調光層は、樹脂中
に下記構造式（Ｉ）または構造式（II）によって表わさ
れるスピロオキサジン化合物の少なくとも１種またはそ
れ以上が含有せしめられたものとされる。
構造式（Ｉ） 構造式（II） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、各種置換アリルアル
キル基、CH2）ｎ−COORを示す。但しＲは低級アルキ
ル基、ｎは１〜６の整数を示す。） 上記スピロオキサジン化合物の具体的な例としては、例
えば、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）
ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 ５−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジ
ン〕、 1,3,3,5−テトラメチル−９′−メトキシスピロ〔イン
ドリン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキ
サジン〕、 １−イソプロピル−3,3,5−トリメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサ
ジン〕、 １−（ｐ−クロロベンジル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,
4）オキサジン〕、 １−（β−メトキシエチル）−3,3−ジメチル−９′−
メトキシスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）ナフト
〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,2′−（2H）
フェナントロ〔9,10−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 その他を挙げることができるが、勿論これらに限定され
るものではない。
アルキル基、低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、各種置換アリルアル
キル基、CH2）ｎ−COORを示す。但しＲは低級アルキ
ル基、ｎは１〜６の整数を示す。） 上記スピロオキサジン化合物の具体的な例としては、例
えば、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）
ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 ５−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジ
ン〕、 1,3,3,5−テトラメチル−９′−メトキシスピロ〔イン
ドリン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキ
サジン〕、 １−イソプロピル−3,3,5−トリメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサ
ジン〕、 １−（ｐ−クロロベンジル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,
4）オキサジン〕、 １−（β−メトキシエチル）−3,3−ジメチル−９′−
メトキシスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）ナフト
〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,2′−（2H）
フェナントロ〔9,10−ｂ〕（1,4）オキサジン〕、 その他を挙げることができるが、勿論これらに限定され
るものではない。
これらのスピロオキサジン化合物は、自然の環境下にお
いて、光の照射および除去に伴う呈色および褪色の繰り
返し変化を生ずる調光機能が長期間安定に発揮され、特
に太陽光の下での使用においても長期間に亘ってその優
れた調光機能を維持することができ、しかも比較的高温
においてもその作用が安定なものである。
いて、光の照射および除去に伴う呈色および褪色の繰り
返し変化を生ずる調光機能が長期間安定に発揮され、特
に太陽光の下での使用においても長期間に亘ってその優
れた調光機能を維持することができ、しかも比較的高温
においてもその作用が安定なものである。
次に上記の偏光膜およびスピロオキサジン化合物を樹脂
製光学部材本体に適用する方法について述べる。
製光学部材本体に適用する方法について述べる。
偏光膜は、注型重合法によって作製される樹脂製光学部
材本体の内部に存在する状態とされる。すなわち、第１
図に示すように、注型重合法により光学部材本体13を形
成する際に、その材料モノマー中に偏光膜Ｐを浸漬した
状態でモノマーを重合させ、光学部材本体13中に偏光膜
Ｐを埋設した状態とする。なお既述のように当該偏光膜
にはその両面若しくは一面に保護層を形成しておいても
よい。
材本体の内部に存在する状態とされる。すなわち、第１
図に示すように、注型重合法により光学部材本体13を形
成する際に、その材料モノマー中に偏光膜Ｐを浸漬した
状態でモノマーを重合させ、光学部材本体13中に偏光膜
Ｐを埋設した状態とする。なお既述のように当該偏光膜
にはその両面若しくは一面に保護層を形成しておいても
よい。
調光機能を得るための前記特定のスピロオキサジン化合
物を適用するためには、当該スピロオキサジン化合物を
含有する樹脂よりなる調光層を、以上のように偏光膜を
内部に設けた光学部材本体の表面に設ける手段が用いら
れる。
物を適用するためには、当該スピロオキサジン化合物を
含有する樹脂よりなる調光層を、以上のように偏光膜を
内部に設けた光学部材本体の表面に設ける手段が用いら
れる。
具体的には、当該スピロオキサジン化合物を、調光層用
樹脂材料と共に有機溶媒に溶解させ、この溶液を、偏光
膜を設けた光学部材本体の表面に塗布し、必要に応じて
硬化させればよい。ここで用いられる調光層用樹脂材料
の種類は特に制限はなく、透明な樹脂材料であれば種々
のものを用いることができる。その具体例としては、例
えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリカー
ボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト等の熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。
また一般にハードコート剤として知られている光架橋型
の多官能性アクリル系樹脂、シリコーン系ハードコート
剤用樹脂も用いることができる。
樹脂材料と共に有機溶媒に溶解させ、この溶液を、偏光
膜を設けた光学部材本体の表面に塗布し、必要に応じて
硬化させればよい。ここで用いられる調光層用樹脂材料
の種類は特に制限はなく、透明な樹脂材料であれば種々
のものを用いることができる。その具体例としては、例
えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリカー
ボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト等の熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フ
ェノール樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。
また一般にハードコート剤として知られている光架橋型
の多官能性アクリル系樹脂、シリコーン系ハードコート
剤用樹脂も用いることができる。
調光層は、例えば第２図に示すように、第１図に示した
態様で偏光膜Ｐが設けられた光学部材本体13の表面に設
けることができる。Ｃが調光層を示す。
態様で偏光膜Ｐが設けられた光学部材本体13の表面に設
けることができる。Ｃが調光層を示す。
以上のように前記スピロオキサジン化合物は、樹脂より
なる調光層中に含有されるが、当該調光層の樹脂は三次
元架橋構造を有するものであることが好ましい。三次元
架橋構造の樹脂中においては、当該スピロオキサジン化
合物は、比較的高い温度においても優れた調光機能を確
実にまた長期間に亘って発揮することができるからであ
る。
なる調光層中に含有されるが、当該調光層の樹脂は三次
元架橋構造を有するものであることが好ましい。三次元
架橋構造の樹脂中においては、当該スピロオキサジン化
合物は、比較的高い温度においても優れた調光機能を確
実にまた長期間に亘って発揮することができるからであ
る。
従って、本発明においては、調光層を形成する樹脂とし
て、熱硬化性樹脂やハードコート剤用樹脂のような三次
元架橋樹脂を構成する樹脂前駆体あるいは多官能アクリ
ル化合物中に前記スピロオキサジン化合物を混入させて
調光層用塗布液とし、これを、偏光膜を備えた光学部材
本体の表面に塗布し乾燥して被膜を形成させあるいは更
に硬化させ、これによって調光層を光学部材本体の表面
に設けることが好ましい。
て、熱硬化性樹脂やハードコート剤用樹脂のような三次
元架橋樹脂を構成する樹脂前駆体あるいは多官能アクリ
ル化合物中に前記スピロオキサジン化合物を混入させて
調光層用塗布液とし、これを、偏光膜を備えた光学部材
本体の表面に塗布し乾燥して被膜を形成させあるいは更
に硬化させ、これによって調光層を光学部材本体の表面
に設けることが好ましい。
前記スピロオキサジン化合物は、調光層用の樹脂100重
量部に対して0.01〜50重量部の割合で含有されることが
好ましく、また調光層の厚みは１〜100μの範囲内であ
ることが好ましい。
量部に対して0.01〜50重量部の割合で含有されることが
好ましく、また調光層の厚みは１〜100μの範囲内であ
ることが好ましい。
以上のようにして、偏光機能と、特定のスピロオキサジ
ン化合物よりなる有機フォトクロミック物質を含有する
調光層による優れた調光機能の両方を共に有する樹脂製
光学部材を得ることができる。そして、光学部材本体
は、注型重合法によって内部に偏光膜が一体的に埋設さ
れた状態で１工程で作製されるため、厚みが小さくて軽
量な樹脂製光学部材を全体として簡略な方法によって製
造することができる。
ン化合物よりなる有機フォトクロミック物質を含有する
調光層による優れた調光機能の両方を共に有する樹脂製
光学部材を得ることができる。そして、光学部材本体
は、注型重合法によって内部に偏光膜が一体的に埋設さ
れた状態で１工程で作製されるため、厚みが小さくて軽
量な樹脂製光学部材を全体として簡略な方法によって製
造することができる。
この光学部材は偏光レンズ若しくはサングラスとして好
適に用いることができるが、更にこの種の偏光レンズや
サングラスにおいて通常施されるハードコートや無反射
コートをこの光学部材に形成することもでき、また染色
することも可能である。特にスピロオキサジン化合物を
含有する調光層が外表面に露出して存在する場合には、
相当の長時間の経過後においては大気中の水分、人体の
汗等によりスピロオキサジン化合物の加水分解による劣
化を生ずるおそれがあり、このため、表面にシリコーン
系のハードコート層を設けることが好ましい。ハードコ
ート層の厚みは0.1〜200μの範囲が好ましい。
適に用いることができるが、更にこの種の偏光レンズや
サングラスにおいて通常施されるハードコートや無反射
コートをこの光学部材に形成することもでき、また染色
することも可能である。特にスピロオキサジン化合物を
含有する調光層が外表面に露出して存在する場合には、
相当の長時間の経過後においては大気中の水分、人体の
汗等によりスピロオキサジン化合物の加水分解による劣
化を生ずるおそれがあり、このため、表面にシリコーン
系のハードコート層を設けることが好ましい。ハードコ
ート層の厚みは0.1〜200μの範囲が好ましい。
以下本発明の実施例について説明するが、これによって
本発明が限定されるものではない。
本発明が限定されるものではない。
実施例１ 市販のポリビニルアルコール−ヨウ素錯体系偏光膜（中
性グレー色、偏光度94.6％、単体透過率45.8％、平行透
過率39.6％、直交透過率2.2％）を球面レンズ状に熱プ
レス成形し、これをガラス製のレンズモールド中に入れ
て保持し、このモールド中に、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート100重量部と、重合開始剤として
イソプロピルパーオキシジカーボネート２重量部とのモ
ノマー混合物を注入し、温度を40℃から80℃へ順次20時
間かけて上昇させて重合させ、これにより、第１図に示
すように内部に埋設された偏光膜を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
性グレー色、偏光度94.6％、単体透過率45.8％、平行透
過率39.6％、直交透過率2.2％）を球面レンズ状に熱プ
レス成形し、これをガラス製のレンズモールド中に入れ
て保持し、このモールド中に、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート100重量部と、重合開始剤として
イソプロピルパーオキシジカーボネート２重量部とのモ
ノマー混合物を注入し、温度を40℃から80℃へ順次20時
間かけて上昇させて重合させ、これにより、第１図に示
すように内部に埋設された偏光膜を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
次に1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−
（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕５重量部
を、エポキシ樹脂前駆体「エポニックス＃1100クリヤ
ー」（大日本塗料（株）社製）溶液200ccに溶解させて
調光層用塗布液を調製した。この調光層用塗布液を上記
偏光性樹脂製レンズの凸面に塗布し乾燥させて厚さ12μ
の調光層を形成し、本発明に係る樹脂製レンズを作製し
た。
（3H）ナフト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕５重量部
を、エポキシ樹脂前駆体「エポニックス＃1100クリヤ
ー」（大日本塗料（株）社製）溶液200ccに溶解させて
調光層用塗布液を調製した。この調光層用塗布液を上記
偏光性樹脂製レンズの凸面に塗布し乾燥させて厚さ12μ
の調光層を形成し、本発明に係る樹脂製レンズを作製し
た。
このレンズを太陽光に当てたところ、徐々にグレーから
深緑色に変化した。また、このレンズを直射日光中に３
分間放置し、その後直ちに単体透過率を測定したとこ
ろ、43％であったものが28％に変化し、有効な調光機能
を有することが示された。また呈色したレンズを５分間
暗所に置いたところ、ほぼ元の色調に回復した。
深緑色に変化した。また、このレンズを直射日光中に３
分間放置し、その後直ちに単体透過率を測定したとこ
ろ、43％であったものが28％に変化し、有効な調光機能
を有することが示された。また呈色したレンズを５分間
暗所に置いたところ、ほぼ元の色調に回復した。
なお、上記単体透過率の測定は、150Wのキセノンランプ
を光源とする瞬間マルチ測光システム「MCPD 1000」
（大塚電子（株）製）を用い、波長610〜620nmの光の透
過率の平均値を求めることにより行った。
を光源とする瞬間マルチ測光システム「MCPD 1000」
（大塚電子（株）製）を用い、波長610〜620nmの光の透
過率の平均値を求めることにより行った。
以上のようにして作製した調光層を有する偏光性樹脂製
レンズの調光層面に、市販のシリコーン系ハードコート
剤「トスガード520」（東芝シリコーン社製）を塗布
し、常法に従って加熱乾燥硬化させて厚さ７μのハード
コート層を形成した。
レンズの調光層面に、市販のシリコーン系ハードコート
剤「トスガード520」（東芝シリコーン社製）を塗布
し、常法に従って加熱乾燥硬化させて厚さ７μのハード
コート層を形成した。
このレンズを試料としてウェザーメーター「スーパーロ
ングライフ・サンシャィン・ウェザーメーター」（スガ
試験機社製）により促進曝露テストを行ったところ、10
0時間経過後においても初期と殆ど同様の優れた偏光作
用および調光作用を有することが認められた。
ングライフ・サンシャィン・ウェザーメーター」（スガ
試験機社製）により促進曝露テストを行ったところ、10
0時間経過後においても初期と殆ど同様の優れた偏光作
用および調光作用を有することが認められた。
実施例２ 実施例１で作製したジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート製の偏光作用を有する樹脂レンズの表面に、
シリコーン系ハードコート液「トスガード520」（東芝
シリコーン社製）にその固形分100重量部に対して1,3,3
−トリメチルスピロ〔インドリン−2,2′−（2H）フェ
ナントロ〔9,10−ｂ〕（1,4）オキサジン〕1.2重量部を
添加し溶解したものをコーティングし、85℃で４時間乾
燥させ、これによってハードコート層としての機能を有
する調光層を設けてなる本発明に係る樹脂製レンズを作
製した。
ーボネート製の偏光作用を有する樹脂レンズの表面に、
シリコーン系ハードコート液「トスガード520」（東芝
シリコーン社製）にその固形分100重量部に対して1,3,3
−トリメチルスピロ〔インドリン−2,2′−（2H）フェ
ナントロ〔9,10−ｂ〕（1,4）オキサジン〕1.2重量部を
添加し溶解したものをコーティングし、85℃で４時間乾
燥させ、これによってハードコート層としての機能を有
する調光層を設けてなる本発明に係る樹脂製レンズを作
製した。
このレンズを太陽光に当てたところ、徐々にグレーから
深緑色に変化した。また、このレンズを直射日光中に３
分間放置し、その後直ちに単体透過率を測定したとこ
ろ、43％であったものが35％に変化し、有効な偏光作用
とともに調光作用が加味されたことが示された。また呈
色したレンズを５分間暗所に置いたところ、ほぼ元の色
調に回復した。
深緑色に変化した。また、このレンズを直射日光中に３
分間放置し、その後直ちに単体透過率を測定したとこ
ろ、43％であったものが35％に変化し、有効な偏光作用
とともに調光作用が加味されたことが示された。また呈
色したレンズを５分間暗所に置いたところ、ほぼ元の色
調に回復した。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の製造方法による偏光膜を備える光学部
材本体の説明用断面図、第２図は調光層が設けられた光
学部材の説明用断面図である。 13……光学部材本体、Ｐ……偏光膜 Ｃ……調光層
材本体の説明用断面図、第２図は調光層が設けられた光
学部材の説明用断面図である。 13……光学部材本体、Ｐ……偏光膜 Ｃ……調光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−121412（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−112880（ＪＰ，Ａ) 米国特許3562172（ＵＳ，Ａ) 米国特許4215010（ＵＳ，Ａ) 米国特許3578602（ＵＳ，Ａ) 米国特許4342668（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】注型重合法により、内部に偏光膜を備えて
なる樹脂製光学部材本体を作製し、この樹脂製光学部材
本体の表面に、樹脂中に下記構造式（Ｉ）または構造式
（II）によって表わされるスピロオキサジン化合物の少
なくとも１種を含有してなる調光層を設けることを特徴
とする調整作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方
法。 構造式（Ｉ） 構造式（II） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、各種置換アリルアル
キル基、CH2）ｎ−COORを示す。但しＲは低級アルキ
ル基、ｎは１〜６の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61164812A JPH0666003B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61164812A JPH0666003B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6321605A JPS6321605A (ja) | 1988-01-29 |
| JPH0666003B2 true JPH0666003B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=15800387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61164812A Expired - Lifetime JPH0666003B2 (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0666003B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100814664B1 (ko) * | 2000-05-02 | 2008-03-18 | 야마모토 고가쿠 가부시키가이샤 | 편광성 광학물품 |
| KR100814669B1 (ko) * | 2000-05-02 | 2008-03-18 | 야마모토 고가쿠 가부시키가이샤 | 투명광학물품 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01170904A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-06 | Toray Ind Inc | フォトクロミック性を有する偏光シート |
| AU2821889A (en) * | 1988-05-17 | 1989-12-12 | Kabushiki Kaisha Biotron | Dimmer lens, dimmer glasses and sun glasses and production ofdimmer lens |
| JPH02332U (ja) * | 1988-06-14 | 1990-01-05 | ||
| JPH082651Y2 (ja) * | 1988-12-29 | 1996-01-29 | タキロン株式会社 | 調光材 |
| TW534869B (en) * | 2000-06-09 | 2003-06-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Synthetic resin laminate having both polarization characteristic and photochromism characteristic, and molded article obtained therefrom |
| EP1394595B1 (en) * | 2001-06-01 | 2013-05-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Plastic molded product having photochromic characteristics and/or polarizing characteristics |
| US7944637B2 (en) | 2004-09-28 | 2011-05-17 | Yugengaisha Magtec | Polarizing resin lens and process for producing same |
| JP4987297B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-07-25 | ダイセル・エボニック株式会社 | 機能性光学レンズ及びその製造方法 |
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| US3562172A (en) | 1968-10-28 | 1971-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photochromic compound and composition containing the same |
| US3578602A (en) | 1967-08-30 | 1971-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photochromic compound |
| US4215010A (en) | 1978-09-08 | 1980-07-29 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
| US4342668A (en) | 1978-09-08 | 1982-08-03 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55121412A (en) * | 1979-03-14 | 1980-09-18 | American Optical Corp | Photochromic plastic lens |
| JPS60112880A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-19 | ピーピージー インダストリーズ インコーポレーテツド | スピロ（インドリン）ピリドベンゾオキサジン化合物 |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP61164812A patent/JPH0666003B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100814664B1 (ko) * | 2000-05-02 | 2008-03-18 | 야마모토 고가쿠 가부시키가이샤 | 편광성 광학물품 |
| KR100814669B1 (ko) * | 2000-05-02 | 2008-03-18 | 야마모토 고가쿠 가부시키가이샤 | 투명광학물품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6321605A (ja) | 1988-01-29 |
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