JP2795352B2 - 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 - Google Patents
調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材Info
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- JP2795352B2 JP2795352B2 JP1233026A JP23302689A JP2795352B2 JP 2795352 B2 JP2795352 B2 JP 2795352B2 JP 1233026 A JP1233026 A JP 1233026A JP 23302689 A JP23302689 A JP 23302689A JP 2795352 B2 JP2795352 B2 JP 2795352B2
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材
に、特に偏光レンズ、サングラスまたはゴーグルなどに
利用される偏光性樹脂製光学部材に関する。
に、特に偏光レンズ、サングラスまたはゴーグルなどに
利用される偏光性樹脂製光学部材に関する。
一般に偏光レンズ、サングラスまたはゴーグルなど
は、自然光が反射されたときに生ずる偏光を遮断し、こ
れにより防眩作用若しくは減光作用を果たすものであ
り、近年においては、このような特性を利用して、特に
戸外における偏光防止あるいは眩惑防止、例えばスキー
の際の雪面の反射偏光の防止、鈎の場合の水面よりの乱
反射光の防止、または自動車のドライバーの眩惑防止た
めのサングラスなどとして、またこのような分野のほ
か、減光作用を目的とするサングラス、ファッションレ
ンズなどとして多方面で使用されている。
は、自然光が反射されたときに生ずる偏光を遮断し、こ
れにより防眩作用若しくは減光作用を果たすものであ
り、近年においては、このような特性を利用して、特に
戸外における偏光防止あるいは眩惑防止、例えばスキー
の際の雪面の反射偏光の防止、鈎の場合の水面よりの乱
反射光の防止、または自動車のドライバーの眩惑防止た
めのサングラスなどとして、またこのような分野のほ
か、減光作用を目的とするサングラス、ファッションレ
ンズなどとして多方面で使用されている。
従来の偏光レンズやサングラスは、以上のような特有
の作用を有してはいるが、偏光膜を備えてなる偏光レン
ズまたはサングラスなどは、その減光率が当該偏光膜の
特性によって決定されてしまい、入射光の強度に応じた
調光機能を得ることはできない。
の作用を有してはいるが、偏光膜を備えてなる偏光レン
ズまたはサングラスなどは、その減光率が当該偏光膜の
特性によって決定されてしまい、入射光の強度に応じた
調光機能を得ることはできない。
一方、軽量性、加工性、耐衝撃性などの特長を有する
ことから、樹脂製のレンズやサングラスが最近広く使用
されているが、斯かる樹脂製の光学部材に対しては好適
な調光機能を付与することが困難であった。すなわち、
無機ガラスレンズに調光機能を付与するために通常用い
られるハロゲン化銀は樹脂に対する相溶性が悪いことに
より、また勇気フォトクロミック材料も発色作用の繰り
返し耐久性や発色の程度および褪色のスピードなどの点
において、樹脂製光学部材に調光機能を付与するものと
して必ずしも満足できるものではなかった。
ことから、樹脂製のレンズやサングラスが最近広く使用
されているが、斯かる樹脂製の光学部材に対しては好適
な調光機能を付与することが困難であった。すなわち、
無機ガラスレンズに調光機能を付与するために通常用い
られるハロゲン化銀は樹脂に対する相溶性が悪いことに
より、また勇気フォトクロミック材料も発色作用の繰り
返し耐久性や発色の程度および褪色のスピードなどの点
において、樹脂製光学部材に調光機能を付与するものと
して必ずしも満足できるものではなかった。
例えば公知の種々の有機フォトクロミック化合物のう
ち、発色作用の繰り返し耐久性が比較的良好なものとし
てスピロオキサジン化合物が知られており、例えば特公
昭45−28892号公報、特公昭49−48631号公報、特開昭55
−36284号公報、特開昭60−53586号公報、特開昭61−53
288号公報、特開昭61−263982号公報においては、1,3,3
−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）ナフ
ト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕およびその誘導体が
開示されている。
ち、発色作用の繰り返し耐久性が比較的良好なものとし
てスピロオキサジン化合物が知られており、例えば特公
昭45−28892号公報、特公昭49−48631号公報、特開昭55
−36284号公報、特開昭60−53586号公報、特開昭61−53
288号公報、特開昭61−263982号公報においては、1,3,3
−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）ナフ
ト〔2,1−ｂ〕（1,4）オキサジン〕およびその誘導体が
開示されている。
しかし、従来のスピロオキサジン化合物を含有するフ
ォトクロミック組成物は、発色性が不十分であり、更に
室温以上の高温下における発色性が低いという問題があ
った。
ォトクロミック組成物は、発色性が不十分であり、更に
室温以上の高温下における発色性が低いという問題があ
った。
従って、戸外の自然環境下においても太陽光などの光
に対して十分な偏光機能と調光機能との両方を併せ有す
る樹脂製光学部材の出現が要望されていた。
に対して十分な偏光機能と調光機能との両方を併せ有す
る樹脂製光学部材の出現が要望されていた。
しかしながら従来においては、そのような両方の機能
の何れもが十分にしかも長期間に亘って安定に発揮され
るような優れた樹脂製光学部材は提供されていない。
の何れもが十分にしかも長期間に亘って安定に発揮され
るような優れた樹脂製光学部材は提供されていない。
本発明は、以上のような要請に応えるものであり、偏
光機能と共に特定の有機フォトクロミック物質による調
光機能を有し、優れた偏光性と調光性の両方を備え、し
かも室温またはそれ以上の高温下における発色性および
発色作用の繰り返し耐久性が優れ、更に耐候性が優れた
樹脂製光学部材、特にそのような特性を有する樹脂レン
ズ、サングラスまたはゴーグルに適した樹脂製光学部材
を提供することを目的とする。
光機能と共に特定の有機フォトクロミック物質による調
光機能を有し、優れた偏光性と調光性の両方を備え、し
かも室温またはそれ以上の高温下における発色性および
発色作用の繰り返し耐久性が優れ、更に耐候性が優れた
樹脂製光学部材、特にそのような特性を有する樹脂レン
ズ、サングラスまたはゴーグルに適した樹脂製光学部材
を提供することを目的とする。
本発明の調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材は、
樹脂製光学部材本体と、偏光膜とを備えてなり、下記一
般式（Ｉ）で表わされるスピロオキサジン化合物の少な
くとも１種を含有する調光機能部分を有することを特徴
とする。
樹脂製光学部材本体と、偏光膜とを備えてなり、下記一
般式（Ｉ）で表わされるスピロオキサジン化合物の少な
くとも１種を含有する調光機能部分を有することを特徴
とする。
一般式（Ｉ） （式中、R1はアルキル基、アリル基、アルコキシアルキ
ル基、置換された若しくは無置換のアルアルキル基また
は置換された若しくは無置換のアリーロキシアルキル基
を示し、R2およびR3は各々置換された若しくは無置換の
アルキル基を示し、R4、R5、R6およびR7は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸
基、アルコキシアルキル基または置換された若しくは無
置換のアミノ基を示し、R4、R6およびR7は各々複数であ
ってもよい。） 〔発明の効果〕 本発明に係る調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材
は、偏光膜による偏光作用を有するほか、特有の有機フ
ォトクロミック材料を含有する調光機能部分を有するの
で、入射光の強弱に応じて光量を調節することができ、
防眩作用と調光作用を同時に備えたものとなり、目を保
護するという観点からも非常に有用なものである。しか
し、調光機能部分が、特定のスピロオキサジン化合物よ
りなる有機フォトクロミック物質を含有してなるもので
あるので、本発明の樹脂製光学部材は、室温またはそれ
以上の高温下における発色性および発色作用の繰り返し
耐久性が優れており、更に優れた耐候性を有するもので
ある。
ル基、置換された若しくは無置換のアルアルキル基また
は置換された若しくは無置換のアリーロキシアルキル基
を示し、R2およびR3は各々置換された若しくは無置換の
アルキル基を示し、R4、R5、R6およびR7は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸
基、アルコキシアルキル基または置換された若しくは無
置換のアミノ基を示し、R4、R6およびR7は各々複数であ
ってもよい。） 〔発明の効果〕 本発明に係る調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材
は、偏光膜による偏光作用を有するほか、特有の有機フ
ォトクロミック材料を含有する調光機能部分を有するの
で、入射光の強弱に応じて光量を調節することができ、
防眩作用と調光作用を同時に備えたものとなり、目を保
護するという観点からも非常に有用なものである。しか
し、調光機能部分が、特定のスピロオキサジン化合物よ
りなる有機フォトクロミック物質を含有してなるもので
あるので、本発明の樹脂製光学部材は、室温またはそれ
以上の高温下における発色性および発色作用の繰り返し
耐久性が優れており、更に優れた耐候性を有するもので
ある。
本発明において用いられる光学部材本体の材質は、樹
脂であれば特に限定されず、通常の樹脂レンズ、サング
ラス若しくはゴーグルなどに用いられる樹脂材料を使用
することができる。その具体例としては、例えば、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートなどポリオー
ルのアリルカーボネート、アクリル樹脂、セルロース樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、
ポリエチレンテレフタレートのようなポリエステル、ポ
リビニルブチラール、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデンなどを挙げることができ、また最近に
おいて樹脂レンズの高屈折率化という観点から開発が進
められている芳香族系樹脂、臭素原子やヨウ素原子など
を含有する芳香族系樹脂、硫黄原子、燐原子などを含有
する樹脂など、種々の樹脂を挙げることができる。
脂であれば特に限定されず、通常の樹脂レンズ、サング
ラス若しくはゴーグルなどに用いられる樹脂材料を使用
することができる。その具体例としては、例えば、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートなどポリオー
ルのアリルカーボネート、アクリル樹脂、セルロース樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレ
タン、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、
ポリエチレンテレフタレートのようなポリエステル、ポ
リビニルブチラール、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデンなどを挙げることができ、また最近に
おいて樹脂レンズの高屈折率化という観点から開発が進
められている芳香族系樹脂、臭素原子やヨウ素原子など
を含有する芳香族系樹脂、硫黄原子、燐原子などを含有
する樹脂など、種々の樹脂を挙げることができる。
本発明において、偏光膜としては種々のものを利用す
ることができる。その具体例としては、例えばいわゆる
薄膜型偏光フィルムと呼ばれるヨウ素−ポリビニルアル
コール偏光フィルム、二色性の大きい染料−ポリビニル
アルコール偏光フィルム、ポリビニルアルコールやポリ
塩化ビニルなどを分子内脱水または脱塩酸することによ
りポリエン構造を形成し、共役二重結合によって偏光特
性を得るようにしたいわゆるポリビニレン系偏光フイル
ム、その他を挙げることができる。
ることができる。その具体例としては、例えばいわゆる
薄膜型偏光フィルムと呼ばれるヨウ素−ポリビニルアル
コール偏光フィルム、二色性の大きい染料−ポリビニル
アルコール偏光フィルム、ポリビニルアルコールやポリ
塩化ビニルなどを分子内脱水または脱塩酸することによ
りポリエン構造を形成し、共役二重結合によって偏光特
性を得るようにしたいわゆるポリビニレン系偏光フイル
ム、その他を挙げることができる。
ヨウ素−ポリビニルアルコール偏光フイルムはニュー
トラル（中性色）系あるいは青色系が主であり、特にカ
ラー化を目的とする場合には染料系ポリビニルアルコー
ル偏光フィルムが本発明に好適に使用される。また偏光
膜を保護するため、当該偏光膜の両面または一面に他の
透明フイルム例えばトリアセテートフイルムよりなる保
護フイルムを積層して保護層を形成することもできる。
トラル（中性色）系あるいは青色系が主であり、特にカ
ラー化を目的とする場合には染料系ポリビニルアルコー
ル偏光フィルムが本発明に好適に使用される。また偏光
膜を保護するため、当該偏光膜の両面または一面に他の
透明フイルム例えばトリアセテートフイルムよりなる保
護フイルムを積層して保護層を形成することもできる。
本発明偏光性樹脂製光学部材においては、調光機能を
得るために、そのいずれかの部分に、前記一般式（Ｉ）
で表わされるスピロオキサジン化合物の少なくとも１種
またはそれ以上が含有せしめられる。
得るために、そのいずれかの部分に、前記一般式（Ｉ）
で表わされるスピロオキサジン化合物の少なくとも１種
またはそれ以上が含有せしめられる。
このようなスピロオキサジン化合物の具体例として
は、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）
−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕 １−イソプロピル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕、 １−ベンジル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,
3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサ
ジン〕、 １−（２−フェノキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｐ−メトキシベンジル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（２−メトキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 1,3−ジメチル−３−エチルスピロ〔インドリン−2,3′
−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ５−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 1,3,3,5−テトラメチルスピロ〔インドリン−2,3′−
（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ２−（N,N−ジエチルアミノ）−1,3,3−トリメチルスピ
ロ〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）
（1,4）ベンゾオキサジン〕、 １−イソプロピル−３−メチル−３−エチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−フェネチル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（２−エトキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 ５−クロロ−1,3−ジメチル−３−エチルスピロ〔イン
ドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベ
ンゾオキサジン〕、 ５−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕、 1,3,3,5,6−ペンタメチルスピロ〔インドリン−2,3′−
（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ８′−ヒドロキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 ８′−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 その他を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
は、 1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）
−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕 １−イソプロピル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕、 １−ベンジル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,
3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサ
ジン〕、 １−（２−フェノキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｐ−メトキシベンジル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（２−メトキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 1,3−ジメチル−３−エチルスピロ〔インドリン−2,3′
−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ５−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 1,3,3,5−テトラメチルスピロ〔インドリン−2,3′−
（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ２−（N,N−ジエチルアミノ）−1,3,3−トリメチルスピ
ロ〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）
（1,4）ベンゾオキサジン〕、 １−イソプロピル−３−メチル−３−エチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−フェネチル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（２−エトキシエチル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 ５−クロロ−1,3−ジメチル−３−エチルスピロ〔イン
ドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベ
ンゾオキサジン〕、 ５−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕、 1,3,3,5,6−ペンタメチルスピロ〔インドリン−2,3′−
（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジ
ン〕、 ８′−ヒドロキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 ８′−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 その他を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
これらのスピロオキサジン化合物は、通常の環境下に
おいて、光の照射および除去に伴う発色および褪色の繰
り返し耐久性に優れ、しかも室温またはそれ以上の高温
下においても、大きな発色を示すものである。
おいて、光の照射および除去に伴う発色および褪色の繰
り返し耐久性に優れ、しかも室温またはそれ以上の高温
下においても、大きな発色を示すものである。
また、前記一般式（Ｉ）で表わされるスピロオキサジ
ン化合物のうち、R1が炭素数が４以上で25以下である直
鎖状または分岐状のアルキル基である化合物は、特に発
色性および発色作用の繰り返し耐久性に優れている。こ
のような化合物の具体例としては、 １−（ｎ−ブチル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕 １−イソブチル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（ｎ−アミル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−イソアミル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘプチル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル−３−エチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−シクロヘキシル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−シクロヘキシルメチル−3,3−ジメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクチル）−3,3,5−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（２−エチルヘキシル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−デシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−3,3,2′−トリメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−３−メチル−３−エチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクタデシル）−3,3−ジメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドコシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3,4,5−テトラメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3,5,6−テトラメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 ８′−ヒドロキシ−１−（ｎ−ヘキシル）−3,3−ジメ
チルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4
−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕、 その他を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
ン化合物のうち、R1が炭素数が４以上で25以下である直
鎖状または分岐状のアルキル基である化合物は、特に発
色性および発色作用の繰り返し耐久性に優れている。こ
のような化合物の具体例としては、 １−（ｎ−ブチル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕 １−イソブチル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（ｎ−アミル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−イソアミル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキ
サジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘプチル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−３−メチル−３−エチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−シクロヘキシル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−シクロヘキシルメチル−3,3−ジメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクチル）−3,3,5−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（２−エチルヘキシル）−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−デシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾ
オキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−3,3,2′−トリメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−３−メチル−３−エチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドデシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−オクタデシル）−3,3−ジメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ドコシル）−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベン
ゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3,4,5−テトラメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 １−（ｎ−ヘキシル）−3,3,5,6−テトラメチルスピロ
〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,
4）ベンゾオキサジン〕、 ８′−ヒドロキシ−１−（ｎ−ヘキシル）−3,3−ジメ
チルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4
−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕、 その他を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
次に上記の偏光膜およびスピロオキサジン化合物を樹
脂製光学部材本体に適用する手段について述べる。
脂製光学部材本体に適用する手段について述べる。
偏光膜を樹脂製光学部材本体に設ける態様としては、 （イ）第１図に示すように、光学部材本体を構成すべき
２枚の光学部材要素11,12間に偏光膜Ｐを介挿した状態
で貼り合わせた態様、 （ロ）第２図に示すように、光学部材本体13の少なくと
も一面に接着剤を用いて偏光膜Ｐを貼り付けた状態、 （ハ）注型重合により光学部材本体13を形成する場合に
おいて、その材料モノマー中に偏光膜Ｐを浸漬した状態
でモノマーを重合させ、これにより、第３図に示すよう
に、光学部材本体13中に偏光膜Ｐを埋設した態様、 のいずれとすることもできる。なお既述のように当該偏
光膜にはその両面若しくは一面に保護層が形成されてい
てもよい。
２枚の光学部材要素11,12間に偏光膜Ｐを介挿した状態
で貼り合わせた態様、 （ロ）第２図に示すように、光学部材本体13の少なくと
も一面に接着剤を用いて偏光膜Ｐを貼り付けた状態、 （ハ）注型重合により光学部材本体13を形成する場合に
おいて、その材料モノマー中に偏光膜Ｐを浸漬した状態
でモノマーを重合させ、これにより、第３図に示すよう
に、光学部材本体13中に偏光膜Ｐを埋設した態様、 のいずれとすることもできる。なお既述のように当該偏
光膜にはその両面若しくは一面に保護層が形成されてい
てもよい。
調光機能を得るための前記特定のスピロオキサジン化
合物を適用する手段としては、 当該スピロオキサジン化合物を含有する樹脂よりなる
調光層を、以上のように偏光膜を設けた光学部材本体に
設ける手段、あるいは 当該スピロオキサジン化合物を、以上のように偏光膜
を設けた光学部材本体の当該偏光膜および光学部材本体
の何れか一方または両方に含有せしめる手段 を利用することができる。
合物を適用する手段としては、 当該スピロオキサジン化合物を含有する樹脂よりなる
調光層を、以上のように偏光膜を設けた光学部材本体に
設ける手段、あるいは 当該スピロオキサジン化合物を、以上のように偏光膜
を設けた光学部材本体の当該偏光膜および光学部材本体
の何れか一方または両方に含有せしめる手段 を利用することができる。
後者の手段による場合において、スピロオキサジン化
合物を光学部材本体中に含有させるためには、光学部材
本体を、例えば当該スピロオキサジン化合物の有機溶媒
による溶液中に浸漬させることによって接触させ、これ
によってスピロオキサジン化合物を光学部材本体中に拡
散させることができる。また、重合して光学部材本体を
形成する重合性モノマーにスピロオキサジン化合物を混
合しておき、これを注型重合することにより調光機能を
有する光学部材を得ることも可能である。
合物を光学部材本体中に含有させるためには、光学部材
本体を、例えば当該スピロオキサジン化合物の有機溶媒
による溶液中に浸漬させることによって接触させ、これ
によってスピロオキサジン化合物を光学部材本体中に拡
散させることができる。また、重合して光学部材本体を
形成する重合性モノマーにスピロオキサジン化合物を混
合しておき、これを注型重合することにより調光機能を
有する光学部材を得ることも可能である。
このような手段による場合においては、前記スピロオ
キサジン化合物は、樹脂100重量部に対して0.001〜50重
量部の割合で添加されることが好ましい。
キサジン化合物は、樹脂100重量部に対して0.001〜50重
量部の割合で添加されることが好ましい。
前者の手段、すなわち調光層を設けることによってス
ピロオキサジン化合物を適用する場合には、当該スピロ
オキサジン化合物を、調光層用樹脂材料と共に有機溶媒
に溶解させ、この溶液を、偏光膜を設けた光学部材本体
の表面に塗布し、必要に応じて硬化させればよい。ここ
で用いられる調光層用樹脂材料の種類は特に制限される
ものではなく、透明な樹脂材料であれば種々のものを用
いることができる。その具体例としては、例えば、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリカーボネー
ト、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートなど
の熱可塑性樹脂、セルロース樹脂、ポリウレタン樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱
硬化性樹脂を挙げることができる。
ピロオキサジン化合物を適用する場合には、当該スピロ
オキサジン化合物を、調光層用樹脂材料と共に有機溶媒
に溶解させ、この溶液を、偏光膜を設けた光学部材本体
の表面に塗布し、必要に応じて硬化させればよい。ここ
で用いられる調光層用樹脂材料の種類は特に制限される
ものではなく、透明な樹脂材料であれば種々のものを用
いることができる。その具体例としては、例えば、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリカーボネー
ト、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートなど
の熱可塑性樹脂、セルロース樹脂、ポリウレタン樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱
硬化性樹脂を挙げることができる。
また一般にハードコート剤として知られているシリコ
ーン系ハードコート用樹脂、光架橋型の多官能性アクリ
ル系樹脂も用いることができる。
ーン系ハードコート用樹脂、光架橋型の多官能性アクリ
ル系樹脂も用いることができる。
このような手段による場合においては、前記スピロオ
キサジン化合物は、これらの樹脂100重量部に対して0.0
1〜50重量部の割合で添加されることが好ましい。
キサジン化合物は、これらの樹脂100重量部に対して0.0
1〜50重量部の割合で添加されることが好ましい。
該光層は、例えば第４図に示すように、第１図に示し
た態様で偏光膜Ｐを有する光学部材本体の一方の光学部
材要素11の表面または他方の光学部材要素12の表面に設
けることができる。Ｃが調光層を示す。あるいは第５図
に示すように、２枚の光学部材要素11と12との間に、偏
光膜Ｐと積層された状態に調光層Ｃを設けることも可能
であり、更に第６図に示すように、光学部材本体13の表
面に、偏光膜Ｐと調光層Ｃとの積層体を設けてもよい。
そして、第５図および第６図の構成においては、偏光膜
Ｐと調光層Ｃとの順序は特に限定されるものではない。
すなわち、調光層を単独で、第１図〜第３図に示した偏
光層Ｐの場合と同様の態様で、貼り合わせ、貼り付け、
注型重合時の埋没などの手段によって設けることができ
る。
た態様で偏光膜Ｐを有する光学部材本体の一方の光学部
材要素11の表面または他方の光学部材要素12の表面に設
けることができる。Ｃが調光層を示す。あるいは第５図
に示すように、２枚の光学部材要素11と12との間に、偏
光膜Ｐと積層された状態に調光層Ｃを設けることも可能
であり、更に第６図に示すように、光学部材本体13の表
面に、偏光膜Ｐと調光層Ｃとの積層体を設けてもよい。
そして、第５図および第６図の構成においては、偏光膜
Ｐと調光層Ｃとの順序は特に限定されるものではない。
すなわち、調光層を単独で、第１図〜第３図に示した偏
光層Ｐの場合と同様の態様で、貼り合わせ、貼り付け、
注型重合時の埋没などの手段によって設けることができ
る。
以上のように、前記スピロオキサジン化合物は、何れ
も樹脂よりなる光学部材本体または調光層中に含有され
て調光機能部分が形成されるが、当該調光機能部分の樹
脂は三次元架橋構造を有するものであることが好まし
い。三次元架橋構造の樹脂中においては、当該スピロオ
キサジン化合物は、室温またはそれ以上の高温下におい
ても優れた調光機能を確実にまた長期間にわたって発揮
することができるからである。
も樹脂よりなる光学部材本体または調光層中に含有され
て調光機能部分が形成されるが、当該調光機能部分の樹
脂は三次元架橋構造を有するものであることが好まし
い。三次元架橋構造の樹脂中においては、当該スピロオ
キサジン化合物は、室温またはそれ以上の高温下におい
ても優れた調光機能を確実にまた長期間にわたって発揮
することができるからである。
従って、本発明において調光層を設ける場合には、そ
の調光層を形成する樹脂材料として、熱硬化性樹脂やハ
ードコート剤用樹脂のような三次元架橋樹脂を構成する
樹脂前駆体あるいは多官能アクリル化合物を用い、この
樹脂材料中に前記スピロオキサジン化合物を混入させて
調光層用塗布液とし、この調光層用塗布液を、偏光膜を
備えた光学部材本体の表面に塗布し乾燥して被膜を形成
させあるいは更に硬化させることにより、調光層を偏光
膜または光学部材本体の表面に設けることが好ましい。
の調光層を形成する樹脂材料として、熱硬化性樹脂やハ
ードコート剤用樹脂のような三次元架橋樹脂を構成する
樹脂前駆体あるいは多官能アクリル化合物を用い、この
樹脂材料中に前記スピロオキサジン化合物を混入させて
調光層用塗布液とし、この調光層用塗布液を、偏光膜を
備えた光学部材本体の表面に塗布し乾燥して被膜を形成
させあるいは更に硬化させることにより、調光層を偏光
膜または光学部材本体の表面に設けることが好ましい。
この場合において、前記スピロオキサジン化合物は、
三次元架橋樹脂100重量部に対して0.01〜50重量部の割
合で含有されることが好ましく、また調光層の厚みは１
〜100μｍの範囲内であることが好ましい。
三次元架橋樹脂100重量部に対して0.01〜50重量部の割
合で含有されることが好ましく、また調光層の厚みは１
〜100μｍの範囲内であることが好ましい。
独立の調光層が形成されない場合には、光学部材本体
または偏光膜を若しくはその保護膜を三次元架橋構造を
有する樹脂によって形成し、スピロオキサジン化合物の
溶液中に浸漬することにより、スピロオキサジン化合物
を当該樹脂中に拡散含有させて調光機能部分を形成する
ことが好ましい。この場合には、特に偏光膜は第１図の
態様で光学部材本体に具備されることが好ましい。
または偏光膜を若しくはその保護膜を三次元架橋構造を
有する樹脂によって形成し、スピロオキサジン化合物の
溶液中に浸漬することにより、スピロオキサジン化合物
を当該樹脂中に拡散含有させて調光機能部分を形成する
ことが好ましい。この場合には、特に偏光膜は第１図の
態様で光学部材本体に具備されることが好ましい。
また以上のいずれの場合においてもスピロオキサジン
化合物の耐候性を向上させるために、当該スピロオキサ
ジン化合物と共に酸化防止剤、不要な短波長領域の光成
分を遮断する紫外線吸収剤、光安定剤、その他の添加剤
を添加することも可能である。
化合物の耐候性を向上させるために、当該スピロオキサ
ジン化合物と共に酸化防止剤、不要な短波長領域の光成
分を遮断する紫外線吸収剤、光安定剤、その他の添加剤
を添加することも可能である。
特に、高安定剤としてヒンダードアミン系光安定剤を
前記スピロオキサジン化合物と組合せて使用することに
より、得られる調光作用を有する光学材料の耐候性を一
層向上させることが可能である。このような光安定剤と
しては、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、 ジ（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブ
チル（３′,5′−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、 １−｛２−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル｝−４−
〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 ポリ｛〔６−（（1,1,3,3−テトラメチルブチル）アミ
ノ）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔1,6−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノヘキ
サメチレン〕｝、 ポリ｛〔６−（モルフォリノ）−Ｓ−トリアジン−2,4
−ジイル〕〔1,6−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アミノ〕ヘキサメチレン｝、 ４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−１−ピペリ
ジネタノールとのジメチルサクシネートポリマー、 その他の市販品を有用に用いることができる。
前記スピロオキサジン化合物と組合せて使用することに
より、得られる調光作用を有する光学材料の耐候性を一
層向上させることが可能である。このような光安定剤と
しては、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、 ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、 ジ（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ブ
チル（３′,5′−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、 １−｛２−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル｝−４−
〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、 ポリ｛〔６−（（1,1,3,3−テトラメチルブチル）アミ
ノ）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔1,6−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノヘキ
サメチレン〕｝、 ポリ｛〔６−（モルフォリノ）−Ｓ−トリアジン−2,4
−ジイル〕〔1,6−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アミノ〕ヘキサメチレン｝、 ４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−１−ピペリ
ジネタノールとのジメチルサクシネートポリマー、 その他の市販品を有用に用いることができる。
上記光安定剤は、前記スピロオキサジン化合物が含有
される樹脂100重量部に対して0.01〜50重量部、好まし
くは0.01〜30重量部の範囲で使用される。
される樹脂100重量部に対して0.01〜50重量部、好まし
くは0.01〜30重量部の範囲で使用される。
更に、スピロオキサジン化合物の発色機構における酸
素による悪影響を抑制し、スピロオキサジン化合物の発
色作用の繰り返し耐久性を向上させる目的で一重項酸素
消光剤を添加することができる。このような一重項酸素
消光剤の具体例としては、β−カロチン、種々のシッフ
塩基Ni（II）錯体、1,4−ジアザピシクロ〔2,2,2〕オク
タン、トリエチルアミンなどのアミン類並びに既述のフ
ェノール類などを挙げることができる。これらのうち、
一重項酸消光係数が多少小さくなるが可視域に吸収を有
しない点から、アミン類やフェノール類を好ましく用い
ることができる。この一重項酸素消光剤の添加量は多い
ほど望ましいが、前記スピロオキサジン化合物が含有さ
れる樹脂100重量部に対して0.1〜100重量部、好ましく
は0.5〜50重量部の範囲で使用される。
素による悪影響を抑制し、スピロオキサジン化合物の発
色作用の繰り返し耐久性を向上させる目的で一重項酸素
消光剤を添加することができる。このような一重項酸素
消光剤の具体例としては、β−カロチン、種々のシッフ
塩基Ni（II）錯体、1,4−ジアザピシクロ〔2,2,2〕オク
タン、トリエチルアミンなどのアミン類並びに既述のフ
ェノール類などを挙げることができる。これらのうち、
一重項酸消光係数が多少小さくなるが可視域に吸収を有
しない点から、アミン類やフェノール類を好ましく用い
ることができる。この一重項酸素消光剤の添加量は多い
ほど望ましいが、前記スピロオキサジン化合物が含有さ
れる樹脂100重量部に対して0.1〜100重量部、好ましく
は0.5〜50重量部の範囲で使用される。
以上のようにして、偏光機能と特定のスピロオキサジ
ン化合物よりなる有機フォトクロミック物質による調項
機能との両方を共に有する樹脂製光学部材を得ることが
できる。
ン化合物よりなる有機フォトクロミック物質による調項
機能との両方を共に有する樹脂製光学部材を得ることが
できる。
この光学部材は、そのままで偏光レンズ、サングラス
若しくはゴーグルなどとして好適に用いることができる
が、更にこの種の偏光レンズ、サングラスおよびゴーグ
ルにおいて通常施されるハードコートや無反射コートを
この光学部材に形成することもでき、また染色すること
も可能である。特にスピロオキサジン化合物を含有する
調光機能部分が外表面に露出して存在する場合には、相
当の長時間の経過後においては、大気中の水分、人体の
汗などによりスピロオキサジン化合物の加水分解による
劣化を生ずるおそれがあり、このため当該表面に例えば
シリコーン系のハードコート層を設けることが好まし
い。この場合において、ハードコート層の厚みは0.1〜2
00μｍの範囲が好ましい。
若しくはゴーグルなどとして好適に用いることができる
が、更にこの種の偏光レンズ、サングラスおよびゴーグ
ルにおいて通常施されるハードコートや無反射コートを
この光学部材に形成することもでき、また染色すること
も可能である。特にスピロオキサジン化合物を含有する
調光機能部分が外表面に露出して存在する場合には、相
当の長時間の経過後においては、大気中の水分、人体の
汗などによりスピロオキサジン化合物の加水分解による
劣化を生ずるおそれがあり、このため当該表面に例えば
シリコーン系のハードコート層を設けることが好まし
い。この場合において、ハードコート層の厚みは0.1〜2
00μｍの範囲が好ましい。
以下本発明の実施例について説明するが、これによっ
て本発明が限定されるものではない。
て本発明が限定されるものではない。
なお、各実施例における光線透過率の測定は、当該光
線透過率の変化が最大になるピーク波長の光線によって
行った。
線透過率の変化が最大になるピーク波長の光線によって
行った。
実施例１ 市販のポリビニルアルコール−ヨウ素錯体系偏光膜
（中性グレー色、偏光度94.5％、単体透過率45.8％、平
行透過率39.6％、直交透過率2.2％）を球面レンズ状に
熱プレス成形し、これをレンズ作製用のガラスモールド
中に入れて保持し、このモールド中に、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート100重量部と、重合開始
剤としてイソプロピルパーオキシジカーボネート2.5重
量部とのモノマー混合物を注入し、温度を40℃から80℃
へ順次20時間かけて上昇させて重合させ、これにより、
第３図に示すように内部に埋設された偏光膜を有するジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートよりなる偏
光性樹脂製レンズを作製した。
（中性グレー色、偏光度94.5％、単体透過率45.8％、平
行透過率39.6％、直交透過率2.2％）を球面レンズ状に
熱プレス成形し、これをレンズ作製用のガラスモールド
中に入れて保持し、このモールド中に、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート100重量部と、重合開始
剤としてイソプロピルパーオキシジカーボネート2.5重
量部とのモノマー混合物を注入し、温度を40℃から80℃
へ順次20時間かけて上昇させて重合させ、これにより、
第３図に示すように内部に埋設された偏光膜を有するジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートよりなる偏
光性樹脂製レンズを作製した。
一方、1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′
−（3H）ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕
4.0重量部と、エポキシ樹脂前駆体「エポニックス＃110
0クリヤー」（大日本塗料（株）製）100重量部とをメチ
ルエチルケトン100重量部に溶解して調光層用塗布液を
調製した。この調光層用塗布液を上記偏光性樹脂製レン
ズにディッピング法によって塗布し、塗布面の粘着性が
失われるまで40℃まで乾燥させ、その後80℃で16時間硬
化処理して厚さ7mmの調光層を有する偏光性樹脂製レン
ズを作製した。
−（3H）ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕
4.0重量部と、エポキシ樹脂前駆体「エポニックス＃110
0クリヤー」（大日本塗料（株）製）100重量部とをメチ
ルエチルケトン100重量部に溶解して調光層用塗布液を
調製した。この調光層用塗布液を上記偏光性樹脂製レン
ズにディッピング法によって塗布し、塗布面の粘着性が
失われるまで40℃まで乾燥させ、その後80℃で16時間硬
化処理して厚さ7mmの調光層を有する偏光性樹脂製レン
ズを作製した。
このレンズはやや緑色を帯びており、これを太陽光に
当てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。ま
た、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによ
るピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外線照
射前には42％であり、紫外線照射時間が５分間を経過し
たときには25％に低下した。その後、当該フィルムを暗
所に置いたところ前記光線の透過率は元の状態に戻っ
た。
当てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。ま
た、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによ
るピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外線照
射前には42％であり、紫外線照射時間が５分間を経過し
たときには25％に低下した。その後、当該フィルムを暗
所に置いたところ前記光線の透過率は元の状態に戻っ
た。
またこのレンズの調光層の表面に、市販のシリコーン
系ハードコート剤「トスガード520」（東芝シリコーン
（株）製）をディッピング法によって塗布した後、加熱
硬化させてハードコートを形成した。
系ハードコート剤「トスガード520」（東芝シリコーン
（株）製）をディッピング法によって塗布した後、加熱
硬化させてハードコートを形成した。
このレンズをウェザーメーター「アトラス・ウェザオ
メータCi35型」（東洋精機製作所製）により120時間処
理して促進劣化処理を行い、その後、上記と同様にして
紫外線照射を行ってピーク波長612nmの光線の透過率を
測定したところ、紫外線照射前には42％であり、紫外線
照射時間が５分間を経過したときには32％に低下した。
メータCi35型」（東洋精機製作所製）により120時間処
理して促進劣化処理を行い、その後、上記と同様にして
紫外線照射を行ってピーク波長612nmの光線の透過率を
測定したところ、紫外線照射前には42％であり、紫外線
照射時間が５分間を経過したときには32％に低下した。
実施例２ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート26.97重量部
と、イソホロンジイソシアナート23.03重量部と、２−
エチルヘキシルメタクリレート50重量部と、ウレタン化
触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチルスズ0.5重量部と
を添加して、60℃で３時間ウレタン化反応を行った。
と、イソホロンジイソシアナート23.03重量部と、２−
エチルヘキシルメタクリレート50重量部と、ウレタン化
触媒としてジラウリン酸ジｎ−ブチルスズ0.5重量部と
を添加して、60℃で３時間ウレタン化反応を行った。
このようにして得られたウレタン単量体組成物に、1,
3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）−
ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕0.2重量
部を添加して混合した後、更に重合開始剤としてtert−
ブチルパーオキシピバレート1.0重量部を添加し、フォ
トクロミック特性を有する単量体組成物溶液を得た。
3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,3′−（3H）−
ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕0.2重量
部を添加して混合した後、更に重合開始剤としてtert−
ブチルパーオキシピバレート1.0重量部を添加し、フォ
トクロミック特性を有する単量体組成物溶液を得た。
この単量体組成物溶液を、実施例１と同様に偏光膜を
保持したガラスモールド中に注入し、40〜80℃まで順次
20時間かけて昇温して重合を行い、これより内部に偏光
膜が埋設され、光学部材本体が調光機能を有する偏光性
樹脂製レンズを作製した。
保持したガラスモールド中に注入し、40〜80℃まで順次
20時間かけて昇温して重合を行い、これより内部に偏光
膜が埋設され、光学部材本体が調光機能を有する偏光性
樹脂製レンズを作製した。
このレンズはやや緑色を帯びており、これに紫外線を
照射すると発色し、これによるピーク波長612nmの光線
の透過率の変化は、紫外線照射前には40％であり、紫外
線照射時間が５分間を経過したときには14％へと変化し
た。その後、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光
線の透過率は元の状態に戻った。
照射すると発色し、これによるピーク波長612nmの光線
の透過率の変化は、紫外線照射前には40％であり、紫外
線照射時間が５分間を経過したときには14％へと変化し
た。その後、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光
線の透過率は元の状態に戻った。
このレンズについて、実施例１と同様にして促進劣化
処理を行い、その後、上記と同様にして紫外線照射を行
ってピーク波長612nmの光線の透過率を測定したとこ
ろ、紫外線照射前には41％であり、紫外線照射時間が５
分間を経過したときには19％に低下した。
処理を行い、その後、上記と同様にして紫外線照射を行
ってピーク波長612nmの光線の透過率を測定したとこ
ろ、紫外線照射前には41％であり、紫外線照射時間が５
分間を経過したときには19％に低下した。
実施例３ 実施例１と同様にして作製した、埋設された偏光膜を
有する偏光性樹脂製レンズを、ジエチレングリコール10
0重量部と1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,
3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサ
ジン〕2.0重量部との混合溶液中に、温度120℃で10分間
浸漬させ、これによってスピロオキサジン化合物をレン
ズの表面部分に拡散させた。そしてこのレンズを２−プ
ロピルアルコールで洗浄した後、実施例１と同様にして
ハードコートを形成し、調光機能を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
有する偏光性樹脂製レンズを、ジエチレングリコール10
0重量部と1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,
3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサ
ジン〕2.0重量部との混合溶液中に、温度120℃で10分間
浸漬させ、これによってスピロオキサジン化合物をレン
ズの表面部分に拡散させた。そしてこのレンズを２−プ
ロピルアルコールで洗浄した後、実施例１と同様にして
ハードコートを形成し、調光機能を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
このレンズはやや緑色を帯びており、これを太陽光に
当てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。ま
た、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによ
るピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外線照
射前には43％であり、紫外線照射時間が５分間を経過し
たときには33％に低下した。その後、当該レンズを暗所
に置いたところ、前記光線の透過率は元の状態に戻っ
た。
当てたところ、徐々にグレーから青緑色に変化した。ま
た、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによ
るピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外線照
射前には43％であり、紫外線照射時間が５分間を経過し
たときには33％に低下した。その後、当該レンズを暗所
に置いたところ、前記光線の透過率は元の状態に戻っ
た。
実施例４ 実施例２の単量体組成物溶液の調製において、スピロ
オキサジン化合物として1,3,3−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン0.2重量部の代わりに１−（ｎ−ヘキ
シル）−3,3−ジメチルスピロインドリン−2,3′−（3
H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕0.1
重量部を用い、ヒンダードアミン系光安定剤であるビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト「サノールLS−770」（三共（株）製）0.5重量部を添
加した以外は実施例２と同様にして、内部に偏光膜が埋
設され、光学部材本体が調光機能を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
オキサジン化合物として1,3,3−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）
ベンゾオキサジン0.2重量部の代わりに１−（ｎ−ヘキ
シル）−3,3−ジメチルスピロインドリン−2,3′−（3
H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオキサジン〕0.1
重量部を用い、ヒンダードアミン系光安定剤であるビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト「サノールLS−770」（三共（株）製）0.5重量部を添
加した以外は実施例２と同様にして、内部に偏光膜が埋
設され、光学部材本体が調光機能を有する偏光性樹脂製
レンズを作製した。
このレンズはやや緑色を帯びており、これに紫外線を
照射すると発色し、これによるピーク波長612nmの光線
の透過率の変化は、紫外線照射前には38％であり、紫外
線照射時間が５分間を経過したときには11％に低下し
た。その後、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光
線の透過率は元の状態に戻った。
照射すると発色し、これによるピーク波長612nmの光線
の透過率の変化は、紫外線照射前には38％であり、紫外
線照射時間が５分間を経過したときには11％に低下し
た。その後、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光
線の透過率は元の状態に戻った。
このレンズについて実施例１と同様にして促進劣化処
理を行い、その後紫外線照射を行ってピーク波長612nm
の光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前には38
％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したときには
14％に低下した。このことにより、このレンズが優れた
耐候性を有することが明らかである。
理を行い、その後紫外線照射を行ってピーク波長612nm
の光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前には38
％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したときには
14％に低下した。このことにより、このレンズが優れた
耐候性を有することが明らかである。
実施例５ １−イソアミル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕1.0重量部と、ヒンダードアミン系光安定剤
である１−｛２−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル｝−
４−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン「LS−2626」（三共（株）製）2.0重量部
と、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂「エバフレック
ス150」30重量部とをトルエン300重量部に加熱溶解させ
て調光フィルム形成溶液を調製し、この溶液をテフロン
シート上に流延させて乾燥して厚さ20μｍの調光フィル
ムを作製した。
−2,3′−（3H）−ピリド（3,4−ｆ）（1,4）ベンゾオ
キサジン〕1.0重量部と、ヒンダードアミン系光安定剤
である１−｛２−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル｝−
４−〔３−（3,5−ジtert−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン「LS−2626」（三共（株）製）2.0重量部
と、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂「エバフレック
ス150」30重量部とをトルエン300重量部に加熱溶解させ
て調光フィルム形成溶液を調製し、この溶液をテフロン
シート上に流延させて乾燥して厚さ20μｍの調光フィル
ムを作製した。
この調光フィルムおよび市販のマルチカラー偏光フィ
ルム（青色、透過率40％、偏光度91％）の各一面に、エ
ポキシ樹脂前駆体「エポテック301」（エポキシ・テク
ノロジー社製）を塗布して当該各一面同士を貼り合わ
せ、これを更に紫外線吸収剤を含有しないジエチレング
リコールビスアリルカーボネート樹脂よりなる厚さ1.2m
mの樹脂製レンズ要素２枚の間に挟んで圧着し、その後
これを80℃に３時間保持することにより、２枚のレンズ
要素間に偏光膜と調光膜とが積層して設けられた第５図
に示される構成の本発明に係る偏光性樹脂製レンズを作
製した。
ルム（青色、透過率40％、偏光度91％）の各一面に、エ
ポキシ樹脂前駆体「エポテック301」（エポキシ・テク
ノロジー社製）を塗布して当該各一面同士を貼り合わ
せ、これを更に紫外線吸収剤を含有しないジエチレング
リコールビスアリルカーボネート樹脂よりなる厚さ1.2m
mの樹脂製レンズ要素２枚の間に挟んで圧着し、その後
これを80℃に３時間保持することにより、２枚のレンズ
要素間に偏光膜と調光膜とが積層して設けられた第５図
に示される構成の本発明に係る偏光性樹脂製レンズを作
製した。
そしてこのレンズの両面に実施例１と同様にハードコ
ート層を形成した。
ート層を形成した。
このレンズはやや緑色を帯びた青色であり、これを太
陽光に当てたところ、徐々に青色が濃くなった。
陽光に当てたところ、徐々に青色が濃くなった。
また、このレンズに紫外線を照射すると発色し、これ
によるピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外
線照射前には38％であり、紫外線照射時間が５分間を経
過したときには15％に低下した。その後、当該レンズを
暗所に置いたところ、前記光線の透過率は元の状態に戻
った。
によるピーク波長612nmの光線の透過率の変化は、紫外
線照射前には38％であり、紫外線照射時間が５分間を経
過したときには15％に低下した。その後、当該レンズを
暗所に置いたところ、前記光線の透過率は元の状態に戻
った。
またこのレンズについて実施例１と同様にして促進劣
化処理を行い、その後、紫外線照射を行ってピーク波長
612nmの光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前
には41％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したと
きには20％に低下した。このことより、このレンズが優
れた耐候性を有することが明らかである。
化処理を行い、その後、紫外線照射を行ってピーク波長
612nmの光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前
には41％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したと
きには20％に低下した。このことより、このレンズが優
れた耐候性を有することが明らかである。
第１図〜第３図はそれぞれ偏光膜を設ける態様について
の説明用断面図、第４図〜第６図はそれぞれ更に調光層
を設ける態様についての説明用断面図である。 11,12……光学部材要素、13……光学部材本体 Ｐ……偏光膜、Ｃ……調光層
の説明用断面図、第４図〜第６図はそれぞれ更に調光層
を設ける態様についての説明用断面図である。 11,12……光学部材要素、13……光学部材本体 Ｐ……偏光膜、Ｃ……調光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−53586（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−35403（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−131486（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−21605（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−170904（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−152981（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 5/30
Claims (3)
- 【請求項１】樹脂製光学部材本体と、偏光膜とを備えて
なり、下記一般式（Ｉ）で表わされるスピロオキサジン
化合物の少なくとも１種を含有する調光機能部分を有す
ることを特徴とする調光作用を有する偏光性樹脂製光学
部材。 一般式（Ｉ） （式中、R1はアルキル基、アリル基、アルコキシアルキ
ル基、置換された若しくは無置換のアルアルキル基また
は置換された若しくは無置換のアリーロキシアルキル基
を示し、R2およびR3は各々置換された若しくは無置換の
アルキル基を示し、R4、R5、R6およびR7は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸
基、アルコキシアルキル基または置換された若しくは無
置換のアミノ基を示し、R4、R6およびR7は各々複数であ
ってもよい。） - 【請求項２】調光機能部分が前記スピロオキサジン化合
物を含有する三次元架橋樹脂よりなる調光層であり、当
該調光層が、偏光膜を備えた樹脂製光学部材本体の表面
に設けられていることを特徴とする請求項１に記載の偏
光性樹脂製光学部材。 - 【請求項３】樹脂製光学部材本体が三次元架橋樹脂から
なり、前記スピロオキサジン化合物が当該光学部材本体
内に含有されて調光機能部分が形成されていることを特
徴とする請求項１に記載の偏光性樹脂製光学部材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1233026A JP2795352B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1233026A JP2795352B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0396901A JPH0396901A (ja) | 1991-04-22 |
| JP2795352B2 true JP2795352B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=16948642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1233026A Expired - Lifetime JP2795352B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2795352B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822689B1 (ko) * | 2001-06-01 | 2008-04-17 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 포토크로믹 특성 및/또는 편광특성을 갖는 플라스틱 성형체 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6114437A (en) * | 1998-02-04 | 2000-09-05 | General Electric Company | Polycarbonate articles with photochromic properties |
| JP3795727B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2006-07-12 | 山本光学株式会社 | サングラス、ゴーグル、または矯正レンズの製造方法 |
| JP2001330730A (ja) * | 2000-05-23 | 2001-11-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学異方体フィルムおよび液晶表示装置 |
| JP4586953B2 (ja) * | 2000-06-09 | 2010-11-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 偏光性とフォトクロミック性を併せ持つ合成樹脂積層体 |
| US7256921B2 (en) * | 2003-07-01 | 2007-08-14 | Transitions Optical, Inc. | Polarizing, photochromic devices and methods of making the same |
| US7342112B2 (en) * | 2003-07-01 | 2008-03-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic compounds |
| JP4729354B2 (ja) * | 2005-07-21 | 2011-07-20 | Ｍｇｃフィルシート株式会社 | 偏光調光特性を有する光制御プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| EP2492723B1 (en) | 2009-10-21 | 2019-09-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Functional sheet and lens using same |
-
1989
- 1989-09-11 JP JP1233026A patent/JP2795352B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100822689B1 (ko) * | 2001-06-01 | 2008-04-17 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 포토크로믹 특성 및/또는 편광특성을 갖는 플라스틱 성형체 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0396901A (ja) | 1991-04-22 |
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