JPS6210603A - 調光レンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は調光レンズ及びその製造方法、特に本体が重合
体よりなる調光レンズ及びその製造方法に関するもので
ある。

〔従来技術〕

近年、眼鏡用レンズにおいては、ガラス製レンズに比し
て軽量であること、並びに割れにくさの点で安全性が高
いことから、樹脂よりなるレンズが賞月されるようにな
ってきている。そしてこれに伴い、ガラスレンズに対し
て従来施されている付加的機能を樹脂レンズについても
付与することの要求も大きくなってきており、特に強い
光が当ったときにはその光の透過を抑制するよう呈色若
しくは変色し、暗所に置かれたときには色が消失する特
性、即ち調光性を有することが強く要請されている。

一般に、無機化合物の成る種のもの例えばハロゲン化銀
はフォトクロミズム（光が照射されたときはその固有の
色が変化し暗所に置かれると可逆的に元の状態に戻る現
象）を示す物質として知られており、これを利用して、
レンズ用のガラス中にハロゲン化銀を適度に分散させる
ことにより調光レンズを製造することが広〈実施されて
いる。

しかしながら、を機物質である樹脂中に無機フォトクロ
ミック物質を十分均一に分散させることは事実上不可能
であり、このため、ガラスレンズと同様の方法によって
は良好な調光性を有する樹脂レンズを得ることはできな
い。

フォトクロミズムを示す有機物質は、一般にこれらの樹
脂に対して高い相溶性を有するので分散を均一に行うこ
とが可能である。しかし、多くの有機フォトクロミック
物質は、分散媒体が溶液状態の樹脂であればその優れた
フォトクロミズムを示すけれども、光学材料として通常
使用されている固体樹脂、例えばポリカーボネート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリスチレン、硬質塩化ビニ
ル、ポリジエチレングリ、コール、ビスアリルカーボネ
ート等に分散含有させた場合には通常フォトクロミズム
を示さず、仮に示したとしても暗所に置かれた時の褪色
速度が極めて小さいのが通例であって殆ど実用性がない
。

然るにスピロオキサジン化合物は優れた有機フォトクロ
ミンク物質であることが知られており、上述の如き高分
子物質に配合されたときにも例外的にフォトクロミズム
を示すレンズが得られることが知られている（例えば特
公昭４５−２８８９２号、特公昭４９−６８６５号、特
開昭５５−３６２８４号公報）、また特開昭５５−３６
２８４号公報には、スピロオキサジン化合物の溶液中に
レンズ体を浸漬することにより調光レンズを作製するこ
とが開示されている。しかしながら、例えば注型重合に
よってレンズを製造する場合において、レンズを形成す
る重合性組成物中に直接有機フォトクロミンク物質を分
散させた状態で重合開始剤の存在下に高温で重合を行う
ときには、重合開始剤や高温の影響によりスピロオキサ
ジン化合物が変化して所期のフォトクロミズムが十分発
揮されないことが往々ある。

本発明者等はこのような問題を解決したものとして、有
機フォトクロミック物質を２次移転温度が２５℃以下の
ゴム状高分子物質に分散させてなる調光性フィルムを樹
脂よりなるレンズ体中に埋設して調光レンズを得ること
に成功した（特願昭６０−７６６６１号）。しかしこの
技術においては、有機フォトクロミンク物質のための媒
体として通常の樹脂を使用することができず、そのため
、レンズ基材との親和性が低くて製造上の制限が大きく
、耐久性に不安が残る問題点がある。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、以上のような問題点を解決し、特定の有機フ
ォトクロミック物質を通常の高分子物質中に分散させて
、その優れたフォトクロミズムを充分に発揮させ、しか
も均一で優れた調光性を有する調光レンズを提供しよう
とするものである。

また、本発明は上記のような優れた調光レンズを容易に
かつ確実に製造することのできる方法を提供しようとす
るものである。

〔問題点を解決するための構成及び作用〕本発明におい
ては、二次転移温度が２５℃より高い樹脂を媒体として
用い、この樹脂中に下記一般式（Ｉ）で示されるスピロ
オキサジン化合物を分散させて調光性フィルムを得、こ
の調光性フィルムを樹脂よりなるレンズ体中に埋設して
調光レンズを得る。

また本発明においては、二次転移温度が２５℃より高い
樹脂中に下記一般式（１）で示されるスピロオキサジン
化合物を分散させてなる調光性フィルムを、レンズ基材
として用いられる重合性組成物中に埋没せしめ、この状
態で当該重合性組成物を重合させ、これにより内部に調
光性フィルムを有する樹脂レンズを形成することによっ
て調光レンズを製造する。

一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１およびｈは同一または異なっていてもよい
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６のア
ルキル基、ニトロ基または炭素数１〜６のアルコキシ基
、 Ｒ２は炭素数１〜６の７ＪＬ／キル基、ＪＣＨｚ）−Ｔ
ＣＯＯＨ。

→Ｃ１ｈ）ｉｒＣＮｌ（ＣＨオ屋００Ｒ（Ｒは炭素数１
〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数である。）、Ｒｅ
およびＲ３は同一または異なっていてもよい炭素数１〜
６のアルキル基を示す、〕 本発明によれば、有機フォトクロミック物質としてスピ
ロオキサジン化合物を使用するため、一般の高分子物質
中においてもそのフォトクロミズム作用が阻害されるこ
となく発現され、また有機フォトクロミンク物質が均一
に分散された調光性フィルムを得ることができるので均
一な特性を有する調光性フィルムを得ることができる。

更に調光性フィルムは、樹脂よりなるレンズ体中に埋没
しているので重合開始剤や高温の影響を直接受けること
がなく、従ってその特性が変化することが防止される。

以下本発明について具体的に説明する。

本発明において用いられるスピロオキサジン化合物は上
記一般式（１）で表わされるものである。

斯かるスピロオキサジン化合物の代表的な例としては、
次のものを挙げることができる。

１．３．３−　トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３
′−ナフト（２，１−ｂ　）　（１，４）−オキサジン
〕１．３．３．５−テトラメチルスピロ〔インドリノ−
２，３゛−ナフト（２，１−ｂ　）　（１，４）−オキ
サジ５−クロロ−１，３，３−トリメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３′−ナフト（２，１−ｂ　）　（１，４
）　−オキサジン〕 ５−メトキシ−１，３，３−１−ジメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３°−ナフト（２，１−ｂ　）　（１，４
）−オキサジン〕 １−β−カルボキシエチル−３，３−ジメチルスピロ　
〔インドリノ−２，３゛−ナフト　（２，１−ｂ）（１
、４）−オキサジン） １−β−カルボキシエチル−２，３，５−）ジメチルス
ピロ〔インドリノ−２，３”−ナフト（２，１−ｂ）　
（１，４）−オキサジン〕 １−β−カルボキシエチル−３，３−ジメチル−５−メ
トキシスピロ〔インドリノ−２，３°−ナフト（２，１
−ｂ　）　（１，４）−オキサジン〕１．３，３，４．
５−ペンタメチル−９゛−メトキシスピロ〔インドリノ
−２，３″−ナフト（２，１−ｂ）（１，４）−オキサ
ジン〕 １．３．３，５．６−ベンタメチルー９゛−メトキシス
ビロ〔インドリノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ）（
１，４）−オキサジン〕 これらのスピロオキサジン化合物は代表的な例であって
、本発明に用いられるスピロオキサジン化合物がこれら
に限定されるものではない、またスピロオキサジン化合
物は１種のみでなく、２種以上を混合して用いることも
できる。

以上のスピロオキサジン化合物が分散されて調光性フィ
ルムを構成する樹脂は、その二次転移点が２５℃より高
いものであり、透明性の高いものが好ましい。そのよう
な樹脂の具体例としては、各種のポリアミド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル１！、エチレン−ビ
ニルアルコール共重合体、ポリスチレン樹脂、ポリメチ
ルメタアクリレート樹脂に代表される各種のアクリル樹
脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂、ポリエチレンテ
レツクレート樹脂、４−メチルペンテン樹脂、その他を
挙げることができる。また例えば結晶性のフッ化ビニリ
デン樹脂、フッ化ビニル樹脂、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、エチレン−テトラフルオロエチレン樹脂、プロ
ピレン−テトラフルオロエチレン樹脂、ポリフェニレン
オキサイド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、その他を
挙げることができる。

調光性フィルムを得るためには、媒体樹脂とスピロオキ
サジン化合物の混合物をロール或いはミキサー等により
混練した後、プレス成型法若しくは押し出し成型法によ
り層状に成型する方法、適当な有機溶媒を用いて媒体樹
脂および有機フォトクロミック物質を溶解若しくは分散
させた後キャスティングして層状に成型する方法などが
利用される。

調光性フィルムにおける媒体樹脂とスピロオキサジン化
合物の割合は、レンズの用途により変化させることが可
能であるが、通常樹脂１００重量部当り０．０１〜１０
０重量部好ましくは０．１〜５０重量部が用いられる。

本発明においては、第１図に示すように、上記の如き調
光性フィルム４をそのまま樹脂よりなるレンズ体７中に
埋没して調光レンズを構成させるが、調光性フィルム４
としては、第２図に示すようにスピロオキサジン化合物
を含むフィルム２を中間層としてその両側に透明な樹脂
よりなるフィルムｌ、３を積層して設けた多層構成の調
光性フィルム４を用いることもできる。この場合は中間
のフィルム２中のスピロオキサジン化合物の保護が完全
となり、安定なフォトクロミズムを示す調光レンズを得
ることができる。フィルム１．３の材質の具体例として
は、各種のポリアミド樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重
合体樹脂、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂、
ポリカーボネート、塩化ビニル−塩化ビニリデン樹脂、
スチレン樹脂、アクリル樹脂、エチレンテレフタレート
樹脂、フッ素樹脂等をあげることができる。

多層の調光性フィルムの製造には、通常の共押出法、ラ
ミネート法、キャスティングコート法等を利用すること
ができる。

調光性フィルムの厚みは調光材料の用途並びに含有させ
るスピロオキサジン化合物の量に応じて自由に選ぶこと
ができるが、通常は０．２〜２００　ミクロン程度とさ
れる。

次にこの一層若しくは多層の調光性フィルム４を、例え
ば第３回に示すように、注型重合用型５の中空部に支持
せしめ、重合した後はレンズ基材として用いられる液状
の重合性組成物６を型５内に注入充填して型５内をこの
重合性組成物６により満たし、これにより当該重合性組
成物６内に前記調光性フィルム４が埋没した状態とし、
この状態で当該重合性組成物６を重合させ、斯くして第
１図に示すように内部に調光性フィルム４が埋設された
樹脂７よりなる調光レンズを製造する。

重合してレンズ基材として用いられる液状の重合性組成
物は特に制限はなく、通常の樹脂レンズの材料となるモ
ノマーの組成物をそのまま用いることができる。その具
体例としては、メチルメタアクリレート等のメタアクリ
レート類、アクリレート類、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、ジアリルフタレート等のアリル基
を有するモノマー、臭素若しくは塩素で置換された各種
のメタアクリレート類、アクリレート類、了りル化合物
、その他を挙げることができる。

注型重合用型５としては、通常の眼鏡用レンズを製作す
るための一般にガラス製のものをそのまま用いることが
できる。

注型重合を実施するための具体的操作においては、例え
ば、型の一方に重合性組成物を充填しておいてその上に
調光性フィルムを浮かべておき、ガスケットを介して型
の他方を液密にセットした後、型内に重合性組成物を更
に注入して重合する方法、適当な手段により調光性フィ
ルムを型内において支持させておいて重合性組成物を型
内に注入して重合する方法、その他の方法を利用するこ
とができる。

用いる調光性フィルムの大きさ及び形状は自由に選定す
ることができる。即ち、最終的に得られるレンズの全体
に亘る形状のものであってもよいし、或いはレンズの一
部を覆うようなもであってもよい。また調光性フィルム
として、それ自体がレンズ体の形状に適合するよう加熱
等の手段により適宜の曲率を有する湾曲したものを用い
ることも極めて有用である。そして調光性フィルムを用
いるモノマーで一旦濡らした後に型内にセントするのが
好ましく、これにより、気泡の混入を防止すると共に調
光性フィルムと重合後の樹脂との密着性を確°保するこ
とができる。

重合は公知の注型重合法で行なわれ、重合開始剤も特に
ラジカル重合開始剤に限定されず、公知のジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、アゾビスイソブチロニト
リル、過酸化ベンゾイル等が使用される。重合の温度は
一般に約３０〜１４０℃で行なわれる。

〔発明の効果〕

本発明の調光レンズは、以上のように樹脂レンズの内部
に調光性フィルムを埋設した状態で有するものであり、
しかも当該調光性フィルムは媒体樹脂中にスピロオキサ
ジン化合物を分散させてなる構成を有するものであり、
後述する実施例の説明からも明らかなように、スピロオ
キサジン化合物は、他の有機フォトクロミック物質と異
なり、２次転移温度が２５℃よりも高い通常光学材料と
して使用される樹脂中に分散含有させてもそのフォトク
ロミズム効果が阻害されることなく十分に発現され、光
の作用による呈色もしくは変色並びに暗所に置いた時の
褪色がいずれも速い応答速度で起こる。このため媒体樹
脂として用いる樹脂を広範囲の樹脂の中から選んで調光
性フィルムを作ることができ、これにより、レンズ体の
樹脂との親和性、その他の必要な条件を満足させること
が容易であり、耐久性等の特性の優れたものを得ること
ができる。

またスピロオキサジン化合物は媒体樹脂との相溶性が高
いため、調光性フィルムの媒体樹脂中に均一に分散され
易く、このため均一な調光特性を有するものとなる。

更に本発明の樹脂レンズにおいては、゛調光性フィルム
がレンズ体の樹脂により完全に覆われていて何れの面も
大気中に露出しない状態であると共に、フィルムを構成
する媒体樹脂として比較的固いものを選ぶことができる
ため傷がつくことが少なく、外気中の酸素、水分その他
の化学種によって当該調光性フィルム内に分散されたス
ピロオキサジン化合物が悪影響を受けることが防止され
るので、長期間に亘って優れた調光作用が保持され結局
長い使用寿命が得られる。

本発明によれば、以上のように、優れた調光性を有する
調光レンズおよびそのような調光レンズを容易にかつ確
実に製造ごとのできる方法を提供することができる。こ
の調光レンズは、樹脂製であるから軽量でしかも安全性
が高く、また樹脂よりなるレンズ体の厚みによらずに均
一な調光性を有するものとなる。更に本発明において第
２図の如き多層の調光性フィルムが用いられる場合には
、スピロオキサジン化合物が重合性組成物中に溶出した
り、重合性組成物中の成分の作用を受けて化学的に変質
する等の影響を確実に防止することができるので好まし
い。

〔実施例〕

以下本発明の実施例について説明するが、本発明がこれ
らによって限定されるものではない。

実施例１ 二次転移温度が約１００℃であるポリメチルメタアクリ
レート２０ｇをトルエン２００ｇに溶解し、この溶液中
にスピロオキサジン化合物１，３．３−トリメチルスピ
ロ〔インドリノ−２，３″−ナフト〔２，ｌ−ｂ　）　
（１，４）−オキサジン）Ｏ，１ｇを添加して調光層用
塗布液を調製し、厚み９ミクロンのポリエチレンテレフ
タレートフィルム上に前記塗布液を塗布し温度約５０℃
で乾燥させて厚みが約３５ミクロンの調光層を形成し、
更に同様のポリエチレンテレフタレートフィルムを調光
層上に被せて温度６０℃で短時間プレス圧着を行って調
光性フィルムを得た。

この調光性フィルムを直径６０ｍ５の円形に裁断したも
のを、直径６０ｆｉＩ１１のガラスモールド中に入れ、
これにジエチレングリコールビスアリルカーボネート１
００重量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシジカ
ーボネート３重量部とよりなる重合性組成物を注入して
温度５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０
時間、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃
で２時間重合させることにより、本発明に係る調光レン
ズを製造した。この調光レンズは殆ど無色透明であった
。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、濃青色を呈し
た。その後直ちに暗所に移したところ、５分後には既に
褪色が完了して元の無色透明の状態となっていた。そし
てこのことより、この調光レンズは、大きな褪色速度を
有していて優れた調光作用を有するものであることが認
められた。

実施例２ 二次転移温度が８０℃であるポリ（２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート）１０ｇをアセトン２００　ｇに溶
解し、この溶液中にスピロオキサジン化合物１．３．３
−　トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３’　−ナフ
ト（２，１−ｂ）　（１，４）−オキサシフ）　　０．
１ｇを添加して調光層用塗布液を調製し、厚み２０ミク
ロンのエチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム「
エバールＥＰ−ＦＪ　（クラレ社製）上に前記塗布液を
塗布し温度約３０℃で乾燥させて厚みが約２０ミクロン
の調光層を形成し、更に同様のエチレン−ビニルアルコ
ール共重合体フィルムを調光層上に被せ、熱プレスによ
り圧着させて表面保護層を形成し、以て本発明に係る調
光性フィルムを作製した。

この調光性フィルムを直径６０ｍｍの円形に裁断したも
のを、直径６０ｍｍのガラスモールド中に入れ、これに
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシジカーボネ
ート３重量部とよりなる重合性組成物を注入して温度５
０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０時間、
次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃で２時
間重合させることにより、本発明に係る調光レンズを製
造した。この調光レンズは殆ど無色透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に濃青色
を呈した。その後直ちに暗所に移したところ、５分後に
はほぼ元の無色透明の状態となっており、このことより
、この調光レンズは、大きな褪色速度を有していて優れ
た調光作用を有するものであることが認められた。

実施例３ 実施例１において用いたポリメチルメタアクリレート）
１０ｇをトルエン２００ｇに溶解し、この溶液中にスピ
ロオキサジン化合物５−クロロ−１，３゜３−トリメチ
ルスピロ〔インドリノ−２，３”−ナフト（２，１−ｂ
）　（１，４）−オキサジン）０．１ｇを添加して調光
層用塗布液を調製し、厚み９ミクロンのポリエチレンテ
レフタレートフィルム上に前記塗布液を塗布し温度約５
０℃で乾燥させて厚みが約３５ミクロンの調光層を形成
し、更に同様のポリエチレンテレフタレートフィルムを
調光層上に被せて温度６０℃で短時間プレス圧着を行っ
て調光性フィルムを得た。

この調光性フィルムを直径６０ｎｏ＋の円形に裁断した
ものを、直径６０ｍｍのガラスモールド中に入れ、これ
にジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００
重量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシジカーボ
ネート３重量部とよりなる重合性組成物を注入して温度
５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０時間
、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃で２
時間重合させることにより、本発明に係る調光レンズを
製造した。この調光レンズは殆ど無色透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に濃青色
を呈した。その後直ちに暗所に移したところ、５分後に
は殆ど元の無色透明の状態となっており、このことより
、この調光レンズは、大きな褪色速度を有していて優れ
た調光作用を有するものであることが認められた。

実施例４ 二次転移温度が約８０℃であるポリビニルアルコールｌ
ｏｇをアセトン２００ｇに加熱溶解し、この溶液中に実
施例３において用いたものと同じスピロオキサジン化合
物を０．１ｇ添加して調光層用塗布液を調製し、厚み２
０ミクロンのエチレン−ビニルアルコール共重合体フィ
ルム「エバールｆ！Ｐ−ＦＪ（クラレ社製）上に前記塗
布液を塗布し温度約５０℃で乾燥させて厚みが約４０ミ
クロンの調光層を形成し、更に同様のエチレン−ビニル
アルコール共重合体フィルムを調光層上に被せ、熱プレ
スにより圧着させて表面保護層を形成し、以て本発明に
係る調光性フィルムを作製した。

この調光性フィルムを用いて実施例２と同様にして本発
明に係る調光レンズを製造した。この調光レンズは若干
青味がかったものであった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に濃青色
を呈した。その後直ちに暗所に移したところ、５分後に
は殆ど元の状態となり、このことより、この調光レンズ
は、大きな褪色速度を有していて優れた調光作用を有す
るものであることが認められた。

比較例１ スピロオキサジン化合物１，３．３−トリメチルスピロ
〔インドリノ−２，３″−ナフト（２，１−ｂ）　（１
゜４）−オキサジ７３０．４重量部と、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート１００重量部と、イソプ
ロピルパーオキシジカーボネート３重量部とを直径６０
１ｍ５のガラスモールド中に入れ、実施例１と同様の条
件下で重合して比較用のレンズを製造した。このレンズ
は褐色であり、太陽光および紫外線検査灯ｒＭｏｄｅｌ
　ＵＶＬ　−２１Ｊ　（口ＶＰ、　ＩＮＣ，社製）より
の紫外線を照射したが、何の変化も見られなかった。

比較例２ 二次転移温度が約１００℃であるポリメチルメタアクリ
レート２０ｇをトルエン２００ｇに溶解し、この溶液中
にスピロピラン化合物１，３．３−トリメチルインドリ
ノ−６′−ニトロベンゾピリロスピラン０．１ｇを添加
して調光層用塗布液を調製し、実施例１と同様のポリエ
チレンテレフタレートフィルムによる三層構成の調光性
フィルムを得た。そしてこの調光性フィルムを用いて実
施例１と同様にして調光レンズを製造した。この調光レ
ンズは殆ど無色透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ濃青色を呈した
。その後直ちに暗所に移したが、１時間を経過した後に
も殆ど色の変化が認められず、従ってこの調光レンズは
、室温における褪色速度がかなり小さくて実用に供し得
ないものであることが認められた。

実施例５ 二次転移温度が約８０℃であるポリビニルアルコール１
０ｇをアセトン２００ｇに溶解し、この溶液中に実施例
１において用いたものと同じスピロオキサジン化合物０
．２ｇを添加したものを材料として、キャスト法により
厚さ５０ミクロンの調光性フィルムを作製した。

この調光性フィルムを直径６軸−の円形に裁断したもの
を、直径６０ｍｍのガラスモールド中に入れ、これに１
−アクリロキシジエチレングリコール−２，４，６−１
−リプロモベンゼン５０重量部と、２．２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン５０重量部と、重合開始剤ラウロイルパーオキ
サイド２．０重量部とよりなる重合性組成物を注入して
温度５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０
時間、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０〜
１００℃で２時間重合させることにより、本発明に係る
調光レンズを製造した。この調光レンズは若干赤味を帯
びた透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、濃青色を呈し
た。その後直ちに暗所に移したところ、１０分後には既
に褪色がほぼ完了して元の淡赤色透明の状態となってい
た。このことより、この調光レンズは、大きな褪色速度
を有していて優れた調光作用を有するものであることが
認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に係る調光レンズの一例を示す説明用断
面、第２図は本発明に用いる調光性フィルムの一例を示
す説明用断面図、第３図は本発明調光レンズの製造方法
についての説明用断面図である。 １・・・フィルム　　　　２−１ｍ光層３・・・フィル
ム　　　　４・・・調光性フィルム５・・・注型重合用
型　　６・・・重合性組成物７・・・樹脂 第１図 半２図 ］ 巣３囮

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）二次転移温度が２５℃より高い樹脂中に下記一般式
   （ I ）で示されるスピロオキサジン化合物を分散させ
   てなる調光性フィルムを樹脂よりなるレンズ体中に埋設
   してなることを特徴とする調光レンズ。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿３は同一または異なっていて
   もよい水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
   ６のアルキル基、ニトロ基または炭素数１〜６のアルコ
   キシ基、 Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、−（ＣＨ＿２）−
   ＿ｎＣＯＯＨ−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＮ、−（ＣＨ＿２
   ）−＿ｎＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ｎ
   は１〜４の整数である。）、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または異なっていてもよい炭
   素数１〜６のアルキル基を示す。〕 ２）調光性フィルムが、スピロオキサジン化合物を含む
   フィルムよりなる中間層と、その両面に積層して設けた
   透明な樹脂フィルムよりなる被覆層とよりなる多層フィ
   ルムである特許請求の範囲第１項記載の調光レンズ。 ３）二次転移温度が２５℃より高い樹脂中に下記一般式
   （ I ）で示されるスピロオキサジン化合物を分散させ
   てなる調光性フィルムを、レンズ基材として用いられる
   重合性組成物中に埋没せしめ、この状態で当該重合性組
   成物を重合させ、これにより内部に調光性フィルムを有
   する樹脂レンズを形成することを特徴とする調光レンズ
   の製造方法。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なっていて
   もよい水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
   ６のアルキル基、ニトロ基または炭素数１〜６のアルコ
   キシ基、 Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、−（ＣＨ＿２）−
   ＿ｎＣＯＯＨ、−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＮ、−（ＣＨ＿
   ２）−＿ｎ−ＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜６のアルキル基
   、ｎは１〜４の整数である。）、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または異なっていてもよい炭
   素数１〜６のアルキル基を示す。〕 ４）調光性フィルムが、スピロオキサジン化合物を含む
   フィルムよりなる中間層と、その両面に積層して設けた
   透明な樹脂フィルムよりなる被覆層とよりなる多層フィ
   ルムである特許請求の範囲第３項記載の調光レンズの製
   造方法。