JPH06214195A - 高濃度調光材料 - Google Patents
高濃度調光材料Info
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- JPH06214195A JPH06214195A JP5019475A JP1947593A JPH06214195A JP H06214195 A JPH06214195 A JP H06214195A JP 5019475 A JP5019475 A JP 5019475A JP 1947593 A JP1947593 A JP 1947593A JP H06214195 A JPH06214195 A JP H06214195A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 プラスチック製でサングラス等に有効に使用
される紫外線照射に対して発色の大きい、消色速度に優
れた調光材料を提供する。 【構成】 構造式１で示される単量体を３０〜８０重量
部、構造式２で示される架橋剤 ポリエチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト２０〜５０重量部、及びこれらと共
重合可能な単量体２０〜５０重量部、とをラジカルキャ
スト重合成形するに際し、構造式３で示されるスピロナ
フトオキサジン系化合物を０．００５〜２重量部を含有
させることに依って得られる紫外線により発色の大きい
調光材料。 Ｒ２は、Ｃ０以上のアルキル基 Ｒ２は、ポリエチレングリコール Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基。Ｒ４は、インドリン基。Ｒ５は、低級アルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アリルアルキル基。
される紫外線照射に対して発色の大きい、消色速度に優
れた調光材料を提供する。 【構成】 構造式１で示される単量体を３０〜８０重量
部、構造式２で示される架橋剤 ポリエチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト２０〜５０重量部、及びこれらと共
重合可能な単量体２０〜５０重量部、とをラジカルキャ
スト重合成形するに際し、構造式３で示されるスピロナ
フトオキサジン系化合物を０．００５〜２重量部を含有
させることに依って得られる紫外線により発色の大きい
調光材料。 Ｒ２は、Ｃ０以上のアルキル基 Ｒ２は、ポリエチレングリコール Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基。Ｒ４は、インドリン基。Ｒ５は、低級アルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アリルアルキル基。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線照射に対して発
色濃度の大きい調光材料に関する。
色濃度の大きい調光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般にサングラスとして用いられる透過
光量の調節を可能とする調光材料は、ハロゲン化銀を有
する硝子から出来ている。この硝子製のサングラスは、
比較的光り（紫外線）が当たった時の発色、遮光時の消
色速度も早く有用なものである。しかし、硝子製である
ため重く、又割れ易く安全性に欠けるため、特に、戸外
で使用されるサングラスとしては、適当なものではな
い。この為、プラスチック製の調光材料が強く望まれて
いる。
光量の調節を可能とする調光材料は、ハロゲン化銀を有
する硝子から出来ている。この硝子製のサングラスは、
比較的光り（紫外線）が当たった時の発色、遮光時の消
色速度も早く有用なものである。しかし、硝子製である
ため重く、又割れ易く安全性に欠けるため、特に、戸外
で使用されるサングラスとしては、適当なものではな
い。この為、プラスチック製の調光材料が強く望まれて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、プラス
チック製の調光材料で、紫外線照射に対して発色の大き
い消色速度に優れた調光材料は出現していない。この理
由は、ハロゲン化銀がプラスチックに安定して均一に分
散出来ないこと、また、調光材料としての有機フォトク
ロミック材料を有効にその機能を発現させる素材が開発
されなかった事による。この意味から、サングラス等に
有効に使用される紫外線照射に対して発色の大きい、消
色速度に優れたプラスチック製の調光材料が強く望まれ
ている。本発明は、以上の要請に応え、プラスチック製
でサングラス等に有効に使用される紫外線照射に対して
発色の大きい、消色速度に優れた調光材料を提供するこ
とを目的とする。
チック製の調光材料で、紫外線照射に対して発色の大き
い消色速度に優れた調光材料は出現していない。この理
由は、ハロゲン化銀がプラスチックに安定して均一に分
散出来ないこと、また、調光材料としての有機フォトク
ロミック材料を有効にその機能を発現させる素材が開発
されなかった事による。この意味から、サングラス等に
有効に使用される紫外線照射に対して発色の大きい、消
色速度に優れたプラスチック製の調光材料が強く望まれ
ている。本発明は、以上の要請に応え、プラスチック製
でサングラス等に有効に使用される紫外線照射に対して
発色の大きい、消色速度に優れた調光材料を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の長鎖ア
ルキル基を有する下記化５〔構造式（１）〕で示される
単量体を長鎖ポリエチレングリコ−ルを有する下記化６
〔構造式（２）〕で示される架橋剤を主成分とするモノ
マ−混合物に特定の有機フォトクロミック化合物である
下記化７〔構造式（３）〕で示されるスピロナフトオキ
サジン系化合物を混合して、これをラジカルキャスト重
合成形を行うことを特徴とする調光材料である。
ルキル基を有する下記化５〔構造式（１）〕で示される
単量体を長鎖ポリエチレングリコ−ルを有する下記化６
〔構造式（２）〕で示される架橋剤を主成分とするモノ
マ−混合物に特定の有機フォトクロミック化合物である
下記化７〔構造式（３）〕で示されるスピロナフトオキ
サジン系化合物を混合して、これをラジカルキャスト重
合成形を行うことを特徴とする調光材料である。
【０００５】本発明のプラスチック素材は、特定のモノ
マ−のラジカルキャスティング重合によって得られる。
キャスティング重合を行う理由は、特定のモノマ−中の
一成分が二官能性の架橋剤を含んでいる為に、溶融成形
出来ないためである。特定の架橋剤を含むことにより、
本発明の発色の主原料であるスピロナフトオキサジン系
フォトクロミック材料を有効に溶解固定させ、成形物の
プラスチック素材から容易に抜けでる（溶出）事がなく
なる。その他材料の耐熱性を向上させるためにも有効な
ものである。
マ−のラジカルキャスティング重合によって得られる。
キャスティング重合を行う理由は、特定のモノマ−中の
一成分が二官能性の架橋剤を含んでいる為に、溶融成形
出来ないためである。特定の架橋剤を含むことにより、
本発明の発色の主原料であるスピロナフトオキサジン系
フォトクロミック材料を有効に溶解固定させ、成形物の
プラスチック素材から容易に抜けでる（溶出）事がなく
なる。その他材料の耐熱性を向上させるためにも有効な
ものである。
【０００６】本発明において用いられるモノマ−は、次
のような特定の単量体が用いられる。即ち、下記構造式
（１）で示される長鎖アルキル基を側鎖に有するメタク
リルエステル及び構造式（２）で示される長鎖ポリエチ
レングリコ−ルを有する二官能メタクリルエステルを主
成分とする。
のような特定の単量体が用いられる。即ち、下記構造式
（１）で示される長鎖アルキル基を側鎖に有するメタク
リルエステル及び構造式（２）で示される長鎖ポリエチ
レングリコ−ルを有する二官能メタクリルエステルを主
成分とする。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】本発明に於て、構造式（１）及び、構造式
（２）で長鎖アルキル基及び、ポリエチレングリコ−ル
基を有するメタクリルエステルが用いられる理由は、長
鎖アルキル基及び、ポリエチレングリコ−ル基によっ
て、本発明の調光材料の素材が部分的に柔なんになり、
これに含まれる本発明で用いられる有機フォトクロミッ
ク材料分子が自由に動き易く、充分フォトクロミック性
能を発揮しやすくなるためである。この為、調光材料が
紫外線の照射時に対して俊敏に発色し、また、遮光によ
って俊敏に消色することが可能になる。この意味から、
構造式（１）の化合物の側鎖であるＲ1 は、Ｃ6 以上の
アルキル基が適当な単量体として用いられる。Ｃ5 以下
のアルキル基では、材料を充分に柔なんとすることが出
来ず、結果として有効な調光機能を発揮できなくなる。
特に、好ましくは、Ｃ8 以上からＣ20程度のアルキル基
が適当である。Ｃ20を超えると柔軟性が大きく組合せに
依っては耐熱性が極度に低下するためである。
（２）で長鎖アルキル基及び、ポリエチレングリコ−ル
基を有するメタクリルエステルが用いられる理由は、長
鎖アルキル基及び、ポリエチレングリコ−ル基によっ
て、本発明の調光材料の素材が部分的に柔なんになり、
これに含まれる本発明で用いられる有機フォトクロミッ
ク材料分子が自由に動き易く、充分フォトクロミック性
能を発揮しやすくなるためである。この為、調光材料が
紫外線の照射時に対して俊敏に発色し、また、遮光によ
って俊敏に消色することが可能になる。この意味から、
構造式（１）の化合物の側鎖であるＲ1 は、Ｃ6 以上の
アルキル基が適当な単量体として用いられる。Ｃ5 以下
のアルキル基では、材料を充分に柔なんとすることが出
来ず、結果として有効な調光機能を発揮できなくなる。
特に、好ましくは、Ｃ8 以上からＣ20程度のアルキル基
が適当である。Ｃ20を超えると柔軟性が大きく組合せに
依っては耐熱性が極度に低下するためである。
【００１１】次に、構造式（２）の化合物は、ポリエチ
レングリコ−ルＲ2 を有する二官能性メタクリルエステ
ルである。この二官能性のメタクリルエステルを必須の
成分とする理由は、本発明の調光材料の素材が、部分的
に柔なんになり、これに含まれる本発明で用いられる有
機フォトクロミック材料分子が、自由に動き易く、充分
フォトクロミック性能を発揮しやすくなるためや、本発
明で用いられるフォトクロミック材料を有効に溶解固定
させ、成形後のプラスチック素材から容易に溶出するこ
とを防ぐ為と、架橋することに依って材料の耐熱性を向
上させるためである。
レングリコ−ルＲ2 を有する二官能性メタクリルエステ
ルである。この二官能性のメタクリルエステルを必須の
成分とする理由は、本発明の調光材料の素材が、部分的
に柔なんになり、これに含まれる本発明で用いられる有
機フォトクロミック材料分子が、自由に動き易く、充分
フォトクロミック性能を発揮しやすくなるためや、本発
明で用いられるフォトクロミック材料を有効に溶解固定
させ、成形後のプラスチック素材から容易に溶出するこ
とを防ぐ為と、架橋することに依って材料の耐熱性を向
上させるためである。
【００１２】構造式（２）の化合物中のＲ2 は、本発明
では、例えば次のような特定の限定されたポリエチレン
グリコ−ルが用いられる。エチレングリコ−ル、ジエチ
レングリコ−ル、トリエチレングリコ−ルである。これ
以上大きいポリエチレングリコ−ルは、本発明では、柔
軟性が大きく組合せに依っては耐熱性が極度に低下する
ためである。この範囲のＲ2 を有する架橋剤を用いるこ
とにより、後述のフォトクロミック化合物を安定に樹脂
内にとどめるとともに、樹脂の耐熱性を高める点で極め
て有効である。
では、例えば次のような特定の限定されたポリエチレン
グリコ−ルが用いられる。エチレングリコ−ル、ジエチ
レングリコ−ル、トリエチレングリコ−ルである。これ
以上大きいポリエチレングリコ−ルは、本発明では、柔
軟性が大きく組合せに依っては耐熱性が極度に低下する
ためである。この範囲のＲ2 を有する架橋剤を用いるこ
とにより、後述のフォトクロミック化合物を安定に樹脂
内にとどめるとともに、樹脂の耐熱性を高める点で極め
て有効である。
【００１３】構造式（１）の具体例としては、一例とし
て次のような化合物を挙げることが出来る。しかしなが
ら、これらは一例であり本発明はこれらに限定されな
い。構造式（１）の例としてｎ- ヘキシルメタクリレ−
ト、ｎ- ヘプチルメタクリレ−ト、ｎ- オクチルメタク
リレ−ト、ｎ- ノナンメタクリレ−ト、ｎ- デカンメタ
クリレ−ト、２- エチルヘキシルメタクリレ−ト、デシ
ルメタクリレ−ト、トリデシルメタクリレ−ト、ステア
リルメタクリレ−ト、ウンデカンメタクリレ−ト、等を
挙げることが出来る。
て次のような化合物を挙げることが出来る。しかしなが
ら、これらは一例であり本発明はこれらに限定されな
い。構造式（１）の例としてｎ- ヘキシルメタクリレ−
ト、ｎ- ヘプチルメタクリレ−ト、ｎ- オクチルメタク
リレ−ト、ｎ- ノナンメタクリレ−ト、ｎ- デカンメタ
クリレ−ト、２- エチルヘキシルメタクリレ−ト、デシ
ルメタクリレ−ト、トリデシルメタクリレ−ト、ステア
リルメタクリレ−ト、ウンデカンメタクリレ−ト、等を
挙げることが出来る。
【００１４】本発明のモノマ−は、これら化合物（１）
及び（２）の他に、これら化合物（１）及び（２）と共
重合可能な単量体を共重合相手として用いることが出来
る。この共重合可能な単量体が用いられる意図は、共重
合体の重合速度を調節したり、モノマ−粘度をラジカル
キャスティング重合に適したに粘度に調節したり、又、
成形性を調整したり、樹脂の屈折率を調整する等、種々
の目的のために使用される。具体的なこれら第３成分と
しての単量体の例としては、メチルメタクリレ−ト、ブ
チルメタクリレ−ト、フェニルメタクリレ−ト、イソブ
チルメタクリレ−ト、等の各種メタクリルエステル、ス
チレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、α- メチル
スチレン、ジビニルベンゼン、等の各種ビニル化合物等
である。これらはほんの一例であり、本発明は、これら
のみに限定されない。
及び（２）の他に、これら化合物（１）及び（２）と共
重合可能な単量体を共重合相手として用いることが出来
る。この共重合可能な単量体が用いられる意図は、共重
合体の重合速度を調節したり、モノマ−粘度をラジカル
キャスティング重合に適したに粘度に調節したり、又、
成形性を調整したり、樹脂の屈折率を調整する等、種々
の目的のために使用される。具体的なこれら第３成分と
しての単量体の例としては、メチルメタクリレ−ト、ブ
チルメタクリレ−ト、フェニルメタクリレ−ト、イソブ
チルメタクリレ−ト、等の各種メタクリルエステル、ス
チレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、α- メチル
スチレン、ジビニルベンゼン、等の各種ビニル化合物等
である。これらはほんの一例であり、本発明は、これら
のみに限定されない。
【００１５】次に、本発明で用いられるモノマ−成分と
しての化合物（１）及び（２）、及び第３成分の割合
は、化合物（１）３０〜８０重量部、化合物（２）２０
〜５０重量部、第３成分２０〜５０重量部、が適当な範
囲として用いられる。化合物（１）の単量体が３０重量
部未満であると、フォトクロミック材料が充分なその発
色、消色機能を発揮出来ず、発色、消色機能が遅くなる
だけでなく、発色濃度を大きくすることが出来ない。
又、８０重量部を超えると発色、消色速度は良好である
が、樹脂が柔なんになり過ぎ、耐熱性が不足し、実用に
向くサングラス等にならない場合があるためである。次
に、化合物（２）の使用が２０重量部未満であると、架
橋効果に乏しく、フォトクロミック材料の溶出を容易に
するだけでなく、樹脂の耐熱性も低下する。又、５０重
量部を超えると、架橋効果が大きくなり、フォトクロミ
ック材料の発色、消色機能を低下させ、発色、消色速度
の遅い材料となる。又、第３成分のモノマ−は、その使
用目的によって２０〜５０重量部の範囲で使用すること
により、良好な調光材料とすることが出来る。
しての化合物（１）及び（２）、及び第３成分の割合
は、化合物（１）３０〜８０重量部、化合物（２）２０
〜５０重量部、第３成分２０〜５０重量部、が適当な範
囲として用いられる。化合物（１）の単量体が３０重量
部未満であると、フォトクロミック材料が充分なその発
色、消色機能を発揮出来ず、発色、消色機能が遅くなる
だけでなく、発色濃度を大きくすることが出来ない。
又、８０重量部を超えると発色、消色速度は良好である
が、樹脂が柔なんになり過ぎ、耐熱性が不足し、実用に
向くサングラス等にならない場合があるためである。次
に、化合物（２）の使用が２０重量部未満であると、架
橋効果に乏しく、フォトクロミック材料の溶出を容易に
するだけでなく、樹脂の耐熱性も低下する。又、５０重
量部を超えると、架橋効果が大きくなり、フォトクロミ
ック材料の発色、消色機能を低下させ、発色、消色速度
の遅い材料となる。又、第３成分のモノマ−は、その使
用目的によって２０〜５０重量部の範囲で使用すること
により、良好な調光材料とすることが出来る。
【００１６】以上の理由により、本発明の調光材料のモ
ノマ−原料は、化合物（１）で示される単量体が３０〜
８０重量部、化合物（２）で示される架橋剤２０〜５０
重量部、第３成分の単量体２０〜５０重量部、が適当な
組成として用いることが可能である。
ノマ−原料は、化合物（１）で示される単量体が３０〜
８０重量部、化合物（２）で示される架橋剤２０〜５０
重量部、第３成分の単量体２０〜５０重量部、が適当な
組成として用いることが可能である。
【００１７】次に、本発明で上記モノマ−に溶解使用さ
れるフォトクロミック材料について述べる。本発明で用
いられる有機フォトクロミック材料は、構造式（３）で
示されるスピロナフトオキサジン系化合物である。これ
らのナフタレン環にインドリン基が置換基として結合し
たスピロナフトオキサジン系化合物は、本発明の特定の
樹脂中では、光の照射、及び光の除去によって、発色、
消色の繰り返し変化、即ち調光機能が長期間安定に発揮
される。又、本発明の特定の樹脂中では、きわめて安定
であり、長期に渡って溶出することが無い。更に、構造
式（３）で示されるインドリン基が置換基として結合し
たスピロナフトオキサジン系化合物は、本発明の特定の
樹脂中では、極めて発色濃度を大きくすることが可能な
ことも大きな特徴である。置換基としてのインドリン基
は、ナフタレン環への置換位置は、本発明では、特に限
定はない。
れるフォトクロミック材料について述べる。本発明で用
いられる有機フォトクロミック材料は、構造式（３）で
示されるスピロナフトオキサジン系化合物である。これ
らのナフタレン環にインドリン基が置換基として結合し
たスピロナフトオキサジン系化合物は、本発明の特定の
樹脂中では、光の照射、及び光の除去によって、発色、
消色の繰り返し変化、即ち調光機能が長期間安定に発揮
される。又、本発明の特定の樹脂中では、きわめて安定
であり、長期に渡って溶出することが無い。更に、構造
式（３）で示されるインドリン基が置換基として結合し
たスピロナフトオキサジン系化合物は、本発明の特定の
樹脂中では、極めて発色濃度を大きくすることが可能な
ことも大きな特徴である。置換基としてのインドリン基
は、ナフタレン環への置換位置は、本発明では、特に限
定はない。
【００１８】上記構造式（３）で示されるスピロナフト
オキサジン系化合物の具体的な一例を示すと、１，３，
３- トリメチル- ５’- インドリノスピロ［インドリン
- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）
オキサジン］、１，３，３- トリメチル- ９’- インド
リノスピロ［インドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト
〔２，１- ｂ〕（１，４）オキサジン］、５- クロロ-
１，３，３- トリメチル- ５’- インドリノスピロ［イ
ンドリン-２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕
（１，４）オキサジン］、１，３，３，５- テトラメチ
ル- ５’- インドリノ- ９’- メトキシスピロ［インド
リン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，
４）オキサジン］、１- （ｐ- クロロベンジル）- ３，
３- ジメチル- ５’- インドリノスピロ［インドリン-
２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）オ
キサジン］、１- イソプロピル- ３，３，５- トリメチ
ル- ９’- インドリノスピロ［インドリン- ２, ３’-
（３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）オキサジ
ン］、等を例として述べることが出来るが、本発明では
これらのみに限定されない。
オキサジン系化合物の具体的な一例を示すと、１，３，
３- トリメチル- ５’- インドリノスピロ［インドリン
- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）
オキサジン］、１，３，３- トリメチル- ９’- インド
リノスピロ［インドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト
〔２，１- ｂ〕（１，４）オキサジン］、５- クロロ-
１，３，３- トリメチル- ５’- インドリノスピロ［イ
ンドリン-２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕
（１，４）オキサジン］、１，３，３，５- テトラメチ
ル- ５’- インドリノ- ９’- メトキシスピロ［インド
リン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，
４）オキサジン］、１- （ｐ- クロロベンジル）- ３，
３- ジメチル- ５’- インドリノスピロ［インドリン-
２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）オ
キサジン］、１- イソプロピル- ３，３，５- トリメチ
ル- ９’- インドリノスピロ［インドリン- ２, ３’-
（３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕（１，４）オキサジ
ン］、等を例として述べることが出来るが、本発明では
これらのみに限定されない。
【００１９】次に、これら構造式（３）で示されるスピ
ロナフトオキサジン系化合物の使用量は、本発明におい
ては、樹脂１００重量部あたり０．００５〜２．０重量
部が用いられる。０．００５重量部に満たないと、発色
濃度が低く、有効な調光材料とならない。又、２．０重
量部を超えても大幅な発色の増加が期待できないだけで
なく、遮光時の消色速度が遅くなる傾向があるので、本
発明では、０．００５〜２．０重量部、更に好ましく
は、０．０１〜１．５重量部が採用される。
ロナフトオキサジン系化合物の使用量は、本発明におい
ては、樹脂１００重量部あたり０．００５〜２．０重量
部が用いられる。０．００５重量部に満たないと、発色
濃度が低く、有効な調光材料とならない。又、２．０重
量部を超えても大幅な発色の増加が期待できないだけで
なく、遮光時の消色速度が遅くなる傾向があるので、本
発明では、０．００５〜２．０重量部、更に好ましく
は、０．０１〜１．５重量部が採用される。
【００２０】次に、本発明の調光材料の具体的な製造方
法を述べる。前述した様に、本発明の樹脂は、ラジカル
キャスティング重合によって得られる。先ず、本発明の
範囲内の特定のモノマ−組成に、これに特定量のスピロ
ナフトオキサジン系化合物を溶解混合し、更に、ラジカ
ル重合開始剤を添加して均一なモノマ−溶液を作製す
る。このモノマ−溶液を硝子製、各種のプラスチック
製、または、金属製で出来た型（モ−ルド）の中に注入
し、室温もしくは、加温下にラジカル重合を開始させ、
目的とする形状に成形された調光材料を得ることが出来
る。ラジカル重合開始剤は、特に限定はなく通常、ラジ
カル重合に用いられる開始剤を使用することが出来る。
又、重合温度は、室温から１２０℃程度の範囲の温度が
一般に使用される。
法を述べる。前述した様に、本発明の樹脂は、ラジカル
キャスティング重合によって得られる。先ず、本発明の
範囲内の特定のモノマ−組成に、これに特定量のスピロ
ナフトオキサジン系化合物を溶解混合し、更に、ラジカ
ル重合開始剤を添加して均一なモノマ−溶液を作製す
る。このモノマ−溶液を硝子製、各種のプラスチック
製、または、金属製で出来た型（モ−ルド）の中に注入
し、室温もしくは、加温下にラジカル重合を開始させ、
目的とする形状に成形された調光材料を得ることが出来
る。ラジカル重合開始剤は、特に限定はなく通常、ラジ
カル重合に用いられる開始剤を使用することが出来る。
又、重合温度は、室温から１２０℃程度の範囲の温度が
一般に使用される。
【００２１】この様にして得られた成形物は、そのまま
サングラス等として使用することもできるが、用途によ
って切削、研磨などの手段を施して各種の調光材料とす
ることも可能である。又、染色、ハ−ドコ−ト、反射防
止コ−ト等を施すことも有力な手段である。この様にし
て得られた本発明の調光材料は、従来の硝子製の調光材
料と比べ格段に軽く、安全であり、又、調光機能（特
に、発色濃度）に優れた調光材料を提供するものであ
る。次に、実施例で更に、説明を加える。
サングラス等として使用することもできるが、用途によ
って切削、研磨などの手段を施して各種の調光材料とす
ることも可能である。又、染色、ハ−ドコ−ト、反射防
止コ−ト等を施すことも有力な手段である。この様にし
て得られた本発明の調光材料は、従来の硝子製の調光材
料と比べ格段に軽く、安全であり、又、調光機能（特
に、発色濃度）に優れた調光材料を提供するものであ
る。次に、実施例で更に、説明を加える。
【００２２】実施例（１） 2-エチルヘキシルメタクリレ−ト ５５重量部 エチレングリコ−ルジメタクリレ−ト ２０重量部 メチルメタクリレ−ト ２５重量部 を良く混合し、これに、下記化７〔構造式（３−１）〕
で表される１，３，３-トリメチル- ５’- インドリノ
スピロ［インドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，
１- ｂ〕（１，４）オキサジン］、０．１２重量部を完
全に溶解させた。
で表される１，３，３-トリメチル- ５’- インドリノ
スピロ［インドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，
１- ｂ〕（１，４）オキサジン］、０．１２重量部を完
全に溶解させた。
【００２３】
【化７】
【００２４】更に、ラウロイルパ−オキサイド１．０重
量部を室温で溶解させ、モノマ−溶液とした。これを、
ガスケットで固定された等しい曲率球面を有する硝子製
モ−ルドの間に注入し、次の条件で重合を行った。 ５０℃ １６時間 ７０℃ ４時間 ９０℃ ２時間 重合後の成形体は、厚み１．６ｍｍ、ジオプタ−０．０
０で度はなく、サングラスとして適当な物であった。
又、無色透明で、可視光線透過率は、８９％を示した。
この成形体を太陽光に当てたところ、淡青色に変化した
（２２℃）。３分後には可視光線透過率は、４５％にな
った。次に、これをすぐ遮光し、その消色速度を観察し
たところ、 ２分後 ８０％ ３分後 ８９％ と完全に元に消色し、有用な調光機能を有することが認
められた。この調光材料を１５日間屋外に放置後、外観
を観察したところ全く変化はなく、フォトクロミック材
料の成形物からの溶出は認められなかった。又、１５日
間屋外に放置後のこの調光材料の暗所での可視光線透過
率は、前と同じく８９％を示した。また再び太陽光に当
てたところ（２２℃）、３分後には可視光線透過率は、
４７％を示し、殆ど劣化していないことが確認できた。
消色速度は、次のようであった。 ２分後 ８０％ ３分後 ８９％ この様に、本調光材料は、有用な調光機能（特に発色濃
度が高い）を安定に持続することが確認された。
量部を室温で溶解させ、モノマ−溶液とした。これを、
ガスケットで固定された等しい曲率球面を有する硝子製
モ−ルドの間に注入し、次の条件で重合を行った。 ５０℃ １６時間 ７０℃ ４時間 ９０℃ ２時間 重合後の成形体は、厚み１．６ｍｍ、ジオプタ−０．０
０で度はなく、サングラスとして適当な物であった。
又、無色透明で、可視光線透過率は、８９％を示した。
この成形体を太陽光に当てたところ、淡青色に変化した
（２２℃）。３分後には可視光線透過率は、４５％にな
った。次に、これをすぐ遮光し、その消色速度を観察し
たところ、 ２分後 ８０％ ３分後 ８９％ と完全に元に消色し、有用な調光機能を有することが認
められた。この調光材料を１５日間屋外に放置後、外観
を観察したところ全く変化はなく、フォトクロミック材
料の成形物からの溶出は認められなかった。又、１５日
間屋外に放置後のこの調光材料の暗所での可視光線透過
率は、前と同じく８９％を示した。また再び太陽光に当
てたところ（２２℃）、３分後には可視光線透過率は、
４７％を示し、殆ど劣化していないことが確認できた。
消色速度は、次のようであった。 ２分後 ８０％ ３分後 ８９％ この様に、本調光材料は、有用な調光機能（特に発色濃
度が高い）を安定に持続することが確認された。
【００２５】実施例（２） 市販のステアリルメタクリレ−トをメタノ−ルに溶解さ
せ、これを活性炭層で濾過することにより、精製し、９
９．８％以上の純度のステアリルメタクリレ−トを得
た。この ステアリルメタクリレ−ト ４０重量部 ジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト ３０重量部 イソプロピルメタクリレ−ト ２５重量部 α- メチルスチレン ５重量部 を混合し、更に、有機フォトクロミック材料として、下
記化８〔構造式（３−２）〕で表される５- クロロ-
１，３，３- トリメチル- ９’- インドリノスピロ［イ
ンドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕
（１，４）オキサジン］０．８重量部を溶解させて、こ
れにラウロイルパ−オキサイド１．０重量部を室温で溶
解させ、モノマ−溶液とした。
せ、これを活性炭層で濾過することにより、精製し、９
９．８％以上の純度のステアリルメタクリレ−トを得
た。この ステアリルメタクリレ−ト ４０重量部 ジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト ３０重量部 イソプロピルメタクリレ−ト ２５重量部 α- メチルスチレン ５重量部 を混合し、更に、有機フォトクロミック材料として、下
記化８〔構造式（３−２）〕で表される５- クロロ-
１，３，３- トリメチル- ９’- インドリノスピロ［イ
ンドリン- ２, ３’- （３Ｈ）ナフト〔２，１- ｂ〕
（１，４）オキサジン］０．８重量部を溶解させて、こ
れにラウロイルパ−オキサイド１．０重量部を室温で溶
解させ、モノマ−溶液とした。
【００２６】
【化８】
【００２７】このモノマ−溶液を実施例（１）と同じ方
法でラジカルキャスト重合を行い厚み１．６ｍｍの成形
物を得た。調光特性は、次の通りであった。（いずれも
２２℃） 初期可視光線透過率 ８９％ 太陽光照射 ３分後 ４０％ （暗所での）消色速度 ２分後 ７６％ ３分後 ８９％ また、１５日後の屋外放置後もフォトクロミック材料の
溶出は全く認められず、又、調光機能は、殆ど変化は、
認められなかった。
法でラジカルキャスト重合を行い厚み１．６ｍｍの成形
物を得た。調光特性は、次の通りであった。（いずれも
２２℃） 初期可視光線透過率 ８９％ 太陽光照射 ３分後 ４０％ （暗所での）消色速度 ２分後 ７６％ ３分後 ８９％ また、１５日後の屋外放置後もフォトクロミック材料の
溶出は全く認められず、又、調光機能は、殆ど変化は、
認められなかった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の調光材料は、従来の硝子製の調
光材料と比較し、格段に軽く、又 プラスチック製特有
の衝撃強さが有り、サングラス等に使用される場合、硝
子製と比べ安全であり、特に、紫外線照射に対して発色
の大きい調光材料を提供するものである。
光材料と比較し、格段に軽く、又 プラスチック製特有
の衝撃強さが有り、サングラス等に使用される場合、硝
子製と比べ安全であり、特に、紫外線照射に対して発色
の大きい調光材料を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１〔構造式（１）〕で示される単
量体を３０〜８０重量部、下記化２〔構造式（２）〕で
示される架橋剤 ポリエチレングリコ−ルジメタクリレ
−ト２０〜５０重量部、及びこれらと共重合可能な単量
体２０〜５０重量部、とをラジカルキャスト重合成形す
るに際し、下記化３〔構造式（３）〕で示されるスピロ
ナフトオキサジン系化合物を０．００５〜２重量部を含
有させることに依って得られる紫外線により発色の大き
い調光材料。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5019475A JPH06214195A (ja) | 1993-01-13 | 1993-01-13 | 高濃度調光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5019475A JPH06214195A (ja) | 1993-01-13 | 1993-01-13 | 高濃度調光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06214195A true JPH06214195A (ja) | 1994-08-05 |
Family
ID=12000362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5019475A Pending JPH06214195A (ja) | 1993-01-13 | 1993-01-13 | 高濃度調光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06214195A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004044020A1 (ja) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | アクリル系樹脂、樹脂板、タッチパネル用透明電極板およびタッチパネル、並びにそれらの製造方法 |
| JP2005054111A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル系樹脂、樹脂板およびその製造方法、ならびに、タッチパネル用透明電極板およびタッチパネル |
| US10000472B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5627727A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-18 | Rennarutsu Geb | Cutting tool provided with cutting edge with chip dividing groove |
-
1993
- 1993-01-13 JP JP5019475A patent/JPH06214195A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5627727A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-18 | Rennarutsu Geb | Cutting tool provided with cutting edge with chip dividing groove |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004044020A1 (ja) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | アクリル系樹脂、樹脂板、タッチパネル用透明電極板およびタッチパネル、並びにそれらの製造方法 |
| US10000472B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
| US10005763B2 (en) | 2003-07-01 | 2018-06-26 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds |
| JP2005054111A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル系樹脂、樹脂板およびその製造方法、ならびに、タッチパネル用透明電極板およびタッチパネル |
| JP4558289B2 (ja) * | 2003-08-06 | 2010-10-06 | 三菱レイヨン株式会社 | アクリル系樹脂、樹脂板およびその製造方法、ならびに、タッチパネル用透明電極板およびタッチパネル |
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