JPH01259013A

JPH01259013A - フォトクロミック組成物

Info

Publication number: JPH01259013A
Application number: JP1020968A
Authority: JP
Inventors: Jan Andre Jozef Schutijser; ヤン　アンドレ　ヨゼフ　シュティセル; Eduard Pieter Magre; エデュアード　ピーター　マグレ; Leonardus Gerardus Johannes Jansen; レオナルダス　ゲラルダス　ヨハネス　ヤンセン
Original assignee: Akzo NV
Current assignee: Akzo NV
Priority date: 1988-02-02
Filing date: 1989-02-01
Publication date: 1989-10-16
Also published as: EP0331217A1; IE890134L; AU2898189A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、式（式中、ｎは２〜５の整数であり、Ｒは水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ′はｎ個の水酸
基を有する非芳香族ポリオールから誘導される。）のポ
リオール（アリルカーボネート）の重合によって得られ
るポリマー中にフォトクロミック（ｐｈｏｔｏｃｈｒｏ
ｍｉｃ）化合物を有するフォトクロミック組成物、及び
全部または一部が該組成物から製造されたレンズ及びス
キーゴーグルなどの成形体に関する。

〔従来の技術〕

このタイプのフォトクロミック組成物は、とりわけ西独
特許出願第３．６０７．７５９号から公知である。

それには、フォトクロミック材料をプラスチック物品に
混入する特定の方法が開示されている。好ましく使用さ
れるフォトクロミック材料はスピロ（インドリン）であ
り、プラスチック材料の場合は、ポリオール（アリルカ
ーボネート）、特にジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）を強調している。

溶解したフォトクロミック材料を特定の樹脂中に均一に
分散させ、該分散物からフィルムを製造し、該フィルム
をプラスチック物品の表面に置き、そのプラスチック物
品及びフィルムを該フォトクロミック材料の融点よりわ
ずかに低い温度にしばらく加熱する一連のプロセスによ
り、フォトクロミック材料はフィルムからプラスチック
物品の表面中に混入される。

フォトクロミック化合物をプラスチック材料に混入する
この方法を用いると、フォトクロミック化合物をその融
点より上に加熱するという以前−数的に用いられていた
方法に比べて分解がかなり少ないことが述べられている
。

フォトクロミック無機ガラス組成物に比べて、プラスチ
ックベース上の公知のフォトクロミック組成物の主な欠
点は、疲労のために寿命がかなり短いということでおる
。実際には、そのような疲労挙動は、ベンゾフェノン及
びベンゾトリアゾールの誘導体などの紫外線安定剤を使
用することにより良い影響を受けるが、更に改善された
疲労挙動を有するフォトクロミックプラスチック組成物
に対する要求が実際にかなり残っている。

〔発明が解決しようとする課題〕

そこで、本発明は、公知の７オトクロミツク組成物より
もかなり好ましい疲労挙動を示す、プラスチックベース
上のフォトクロミック組成物を提供するものである。

〔課題を解決する手段〕

本発明は、最初のパラグラフで述べたタイプのフォトク
ロミック組成物において、芳香族基を有する共重合可能
な化合物のｏ、ｏｉ〜１５重量％（コポリマー全重量に
対し）をポリマー中に更に含むことから成る。

本発明の７オトクロミツク組成物の主な利点は、そのよ
うな組成物の寿命がかなり延長されるだけでなく、かな
り多数の組成物が、活性化源を除去した際の退色のフォ
トクロミック速度に対して好ましい影響を及ぼすという
ことである。

該芳香族コモノマーは、ポリマー構造の一部を成すので
、例えば紫外線安定剤の添加の際に起るようににじみ出
たり、蒸発したり、浸出したりするということはない。

また、無色の芳香族コモノマーを使用するので、必まり
好ましくない色がもたらされるということもない。

なお、ポリオール（アリルカーボネート）をベースとす
るポリマー組成物中への芳香族化合物の混入自体は、例
えば欧州特許ＮＯ，０１１４０８０及び同Ｎ（１０２０
１９７８から、公知である。しかしながら、これらの刊
行物は、フォトクロミック組成物には関係ないし、また
、本発明のフォトクロミック組成物の上記利点について
全く教えていない。

本発明によれば、好ましい結果が一般に、共重合可能な
化合物が１個以上のビニル基またはアリル基を含むとぎ
に得られる。

ここで、式（式中、ａは１または２の整数を表わし、Ｒは水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚは水素原
子、臭素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、フェ
ニル基またはフェノキシ基を表わす。）に対応する芳香
族基を有する化合物が有利に使用できる。ベンジルメタ
クリレートを用いるときの一番最後に挙げた化合物群に
よって非常に好ましい結果が得られることがわかった。

また、共重合可能な化合物がアリール（メタ）アクリレ
ートのときも好ましい結果が１昇られる。

その場合、好ましいのはフェニルメタクリレートである
。

本発明によれば、共重合可能な化合物がトリアリルシア
ヌレートである場合にも良好な性質を有するフォトクロ
ミック組成物が１ｑられる。

更に、共重合可能な化合物が式（式中、Ｙはイソプロピリデン基、メチレン基、スルホ
ニル基またはチオ基を表わし、ｒは２〜４の整数を表わ
し、Ｚは水素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、
ｍ、ｎ、ｐ及びｑはｍ　＋　ｎ　＜８及びｐ＋ｑ＜４を
満たす整数を表わす。）に対応するジオールのジ（メタ
）クリレートまたはジ（アリルカーボネート）である共
重合体を使用した場合も好ましい性質が得られる。

しかしながら、本発明に従い、共重合可能な化合物が式（式中、ａは１または２の整数であり、Ｒは水素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｚは水素原子、臭素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基またはフェノ
キシ基を表わす。）に対応する化合物であるところのフ
ォトクロミック組成物が好ましい。また、共重合可能な
化合物がジビニルベンゼンの場合にも最適な結果が得ら
れた。

混入すべき共重合可能な化合物の量は、化合物のタイプ
及び、それからポリマーが作られるポリオール（アリル
カーボネート）の構造にかなり依存する。一般的に、共
重合可能な化合物が０．１〜１０重世％で存在する組成
物が好ましい。

特定の共重合可能な化合物及びポリオール（アリルカー
ボネート）の選択において、当業者が前者の化合物の対
応する最適濃度を決定することは難しくないだろう。該
化合物は、−特に、スチレン及びスチレンから誘導され
るコモノマーを使用する場合に−１好ましくは０．３〜
１重量％存在する。

本発明のフォトクロミック組成物の製造のために、ポリ
オール（アリルカーボネート）のポリマーに混入され得
ることが知られている全てのフォトクロミック化合物が
使用できる。

好ましいフォトクロミック化合物の例としては、米国特
許明細書第４，０４３，６３７号に記載されたニチオン
酸水銀、英国特許明細書第１，４６４．６０３号に記載
されたフルギド（ｆｕｌｇｉｄｃｓ）及びフルギミド（
ｆｕｌｇｉｍｉｄｅｓ）、英国特許明細書第２，１４６
，３２７号によるアダマンチリデンまたは置換アダマン
チリデン化合物、西独特許明細書第２，９１４．９９４
号に記載された高縮合芳香族炭化水素並びに特に西独特
許明細書第２．３４７，０１８号に記載されたかなり多
数のスピロ−インドリル化合物が挙げられる。

一番最後に挙げた化合物群のうちで特に重要なのは、疲
労挙動が特に好ましい米国特許明細書第：１１．５７８
，６０２号及び同第３，５６２．１７２号に記載された
スピロ（インドリン）ナフトキサジンである。

最後に、米国特許明細書第４，２１５．０１０号及び同
第４．３４２，６６８号並びに欧州特許出願箱１３４．
６３３号、同第１４８．１３５号及び同第１８６．３６
４号に記載されたフォトクロミック化合物も参照しても
よい。

疲労挙動が好ましいことから本発明に従って好ましく使
用できるのは、スピロ（インドリン）ナフトキサジン及
びスピロ（インドリン）ピリドベンゾキサジンである。

そのような化合物の例としては、１．３．３−　トリメ
チルスピロ〔インドリン−２，３’（３）１）−ナフト
（２，１−ｂ）（１，４）オキサジン）　　；　　３．
３−ジエチル−１−メチル−スピロ〔インドリン−９′
　−メトキシ−２，３°−（３Ｈ）　−ナフト（２，１
−ｂ）（１，４）オキサジン：ｌ　　；　　１，３．３
．５．８−ペンタメチル−９７−メトキシスピロ〔イン
ドリン−２，３’（３Ｈ）−ナフト（２，１−ｂ）　（
１，４）オキサジン）　　；　　１，３．５．６−テト
ラメチル−３−エチルスピロ〔インドリン−２，３°（
３１１）−ピリド（３，２−ｆ）（１，４）ベンゾキサ
ジン〕　；及び１，３，３，４．５−または１．３．３
．５．６−ペンタメチルスピロ〔インドリン−２，３°
（３１１）−ピリド（３，２−ｆ）　（１，４）ベンゾ
キサジン〕が挙げられる。

本発明によれば、一般に、芳香族基を有する化合物及び
所望ならば２０重量％（ポリオール（アリルカーボネー
ト）に対して）までのメチルメタクリレートまたはビニ
ルアセテートのような脂肪族単量体と共重合すると透明
な製品になるポリオール（アリルカーボネート）のポリ
マーが使用される。

本発明で使用できるポリオール（アリルカーボネート）
単量体中の置換アリル基の例としては、２−メタリル、
２−エチルアリル、２−イソプロピルアリル、２−ｎ−
プロピルアリル及び２−ｎ−ブチルアリルが挙げられる
。しかし、通常は、無置換アリル基が好ましい。

上述したポリオール（アリルカーボネート）の式におい
て、Ｒ′は２〜５個の水酸基を有する非芳香族ポリオー
ルから誘導される基を表わす。

その時、一般的には、２個の水酸基を有するポリオール
が好ましい。脂肪族ポリオールは線状でも分枝状でもよ
く、一般的には２〜１０個の炭素原子を含む。脂肪族ポ
リオールとしては、通常、炭素数２〜４のアルキレング
リコールまたはアルキレンオキサイド基の炭素数が２〜
４のポリアルキレンオキサイドグリコールが用いられる
。好ましいグリコールの例としては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ジエチレングリコール及び
トリメチレングリコールが挙げられる。

本発明に従って使用される特に好ましく用いられるポリ
オール（アリルカーボネート）単量体の例としては、エチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコールビス（２−メタリルカーボネート
）、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、トリエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、プロピレングリコールビス（２−エチルアリルカーボネ
ート）、１．３−プロパンジオールビス（アリルカーボネート）
、１．３−ブタンンジオールビス（アリルカーボネート）
、ジプロピレングリコールビス（アリルカーボネート）、トリメチレングリコールビス（２−エチルアリルカーボ
ネート）及びペンタメチレングリコールビス（アリルカーボネート）
が挙げられる。特に、Ｎｏｕｒｙｓｅｔ　２００の商標
でアクゾケミ−（Ａｋｚｏ　Ｃｈｅｍｉｅ）社から市販
されているジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）を使用すると、フォトクロミック組成物の製造に
おいて最適の結果を得ることができる。

ポリオール（アリルカーボネート）単量体の製造に使用
される方法は、ポリオール（またはアリルアルコール）
のホスゲン化及びそれに続くアリルアルコール（または
ポリオール）とのエステル化などによるため、そのよう
な単量体は、通常、次式を有する１個以上の化合物も含
むだろう。

（式中、Ｒは前述した意味を有し、Ｒｂはジオールから
誘導されるアルキレン基のような２価基を表わし、ｑは
２〜５の整数を表わす。）従って、ジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート）も、次の構造式を有する
１個以上の化合物を２〜２０重但％の量で含むだろう。

ＣＨ２＝本発明によるフォトクロミック組成物の製造は、通常、
次のとおりである。まず、ジエチレングリコールビス（
アリルカーボネート）の重合において述べたのと類似の
方法で共重合体を調製し、その後フォトクロミック化合
物を該ポリマーの表面上に置き、全体をその化合物がポ
リマー中に混入する温度に加熱する。フォトクロミック
材料が溶融中に分解するのを防ぐために、溶媒からポリ
マー上に析出させてもよいし、または、樹脂中に均一に
分散させてもよい。融点以上に加熱すると容易に分解す
るフォトクロミック材料を使用する場合は、フォトクロ
ミック材料の融点よりわずかに低い温度まで加熱してで
もポリマー中に効果的に混入できる。あるいは、フォト
クロミック材料が十分安定で、開始剤の作用に影響を及
ぼさないならば、該材料を重合前の重合されるべき混合
物中に混入してもよい。

共重合体の製造は、一般にラジカル開始剤の存在下で行
われる。この方法においては、反応混合物を加熱するか
、あるいは紫外線放射またはイオン化放射によって反応
を開始することができる。

所望により本発明の共重合体製造に使用してもよいラジ
カル開始剤の例としては、ベンゾイルパーオキシド、ｐ
−クロルベンゾイルパーオキシド、２．４−ジクロルベ
ンゾイルパーオキシド、デカノイルパーオキシド、ラウ
ロイルパーオキシド及びアセチルパーオキシド；ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、ジーＳｅｅ　−ブ
チルパーオキシジカーボネート及びジー２−エチルヘキ
シルパーオキシジカーボネートなどのパーカーボネート
：ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサネート及び
ｔ−ブチルパーオキシピバレートなどのアルキルパーエ
ステル；並びにアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物が挙げられる。開始剤の量は、重合のタイプ、重
合条件、使用単量体、その他に依存する。必要とする使
用量は、−般に、単量体の全重量の０．０５〜１０重量
％、好ましくは０．１〜８重量％である。

重合反応は型中で行うのが好ましい。本発明による光学
的共重合体の質は、重合温度によってかなりの程度まで
決定される。この温度は、使用単量体のタイプ及びそれ
らの相対的重量比並びに開始剤のタイプに依存する。−
数的には、重合反応を比較的低い温度で開始され、温度
を徐々に上げて、製品を重合反応の終点に向って高めら
れた温度で硬化するのが好ましい。一般に、重合が２〜
４０時面以上で完結するように条件を選択する。

所望により、重合反応を離型剤、ＵＶ安定剤、酸化防止
剤、Ｎ１−錯体安定剤、染料、その他の存在下で行って
もよい。

本発明の硬化されたポリマーは一般に無色透明であり、
少なくとも８０％の光線透過率を有す。

所望により、１以上のフオトクロミ・ツク化合物を混入
する前及び後に１、全部または一部がフォトクロミック
組成物から作られるサングラス用レンズ及びスキーゴー
グルなどの成形体を公知の方法、例えば適当な染料浴中
へ浸漬することによって着色してもよい。

全部または一部が本発明のフオトクロミ・ツク組成物か
ら作られる前記以外の成形体に関しては、Ｐｈｙｓ、　
Ｔｅｃｈｎｏｌ、、　１５　（１９８４）　　２３２〜
２３８頁のＡ、Ｅ、Ｊ、ウィルソン（Ｗｉｌｓｏｎ）の
論文が参照される。

本発明を以下の実施例により更に説明するが、本発明は
以下の実施例に限定されるものではない。

実施例においては、ジエチレングリコールビス（アリル
カーボネート）のホモポリマー及び共重合体から成る試
験プレートを使用し、それは次のように作った。

まず、１５Ｘ１５ｃｍの１組の偏平ガラス板の間に４＃
厚さの軟質ＰＶＣのガスケットを有する平面レンズ型を
作った。濾過及び脱気に続いて、３．２重量部のジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート及び９６．８ｆｆｌ
ｉ部のジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）並びに所望により芳香族コモノマーから成るすき通っ
た透明でわずかに粘性のめる混合物をこの型の中へ入れ
た。その型を４個のクランプの間にしつかり留めるとす
ぐに強制循環空気オーブンに移して、次の逐次滞留時間
を用いて重合を行った。

４５℃で１６時間６３℃で１時間７８℃で４０分間　及び１００°Ｃで２０分間各作業の後、大きな硬度の４簡厚さの透明な板をその型
からはずした。

フォトクロミック化合物は、次の方法でこれらの試験プ
レート中に混入した。

まず、セルロースプロピオネート１．４９９、ジイソオ
クチルアジペート０．２６９、フォトクロミック化合物
０．７５ｇ及びジクロルメタン２２．５ｇより成るラッ
カー溶液を調製する。試験プレートの片側を清浄にした
後、ラッカー溶液をコーティングする（０．１５９／ｃ
ｍ）。３時間後、溶媒が事実上蒸発し、薄いラッカーフ
ィルムがそのプレート上に形成される。プレート及びラ
ッカーフィルムを３０分間１５０°Ｃに加熱し、冷却し
た後にフィルムをプレートから剥離する。フォトクロミ
ック化合物を施与した後、プレートを２　Ｘ　４　ｃｍ
の片にノコで切って試験試料とした。

疲労測定には、オリジナル　ハナウ（Ｏｒｉｇｉｎａｌ
Ｈａｎａｕ）モデルのキセノテスト（Ｘｅｎｏｔｅｓｔ
）　１５０を使用した。試験試料は、そのフォトクロミ
ック側がランプと向い合うようにパネルに取り付けた。

ランプの回りには６個の赤外線フィルタ及び１個の紫外
線窓口を置いて、事実上太陽光スペクトルと相関関係を
有するスペクトル及び２００キロルクスのサンプル照度
を得た。エージング中の温度は、相対湿度６０％で４２
６Ｃ〜４５℃で変化した。エージング試験後、試験試料
は４８時間以上暗所に置いてから透過率を測定した。

フォトクロミック効果の大きさ及び退色速度の測定には
、太陽光のスペクトルと相関関係を有するスペクトルを
有し、６０６の入射角でサンプルに当たる照度が５００
００ルクスである６２５３型１５０Ｗキセノンランプを
使用した。測定ビームは、赤外線吸収フィルタ及び表面
鏡を通ってサンプルに垂直に当てられた。フォトクロミ
ーの結果として測定ビームにより透過率が変化するのを
防ぐために、５００ｎｍ以下の紫外光を除外する減衰フ
ィルタ及びカラーフィルタを取り付けた。透過率測定用
サンプルは、一定温度（２３℃）に保たれた水を含むセ
ル中にある。まず、非露光条件におる試験試料の透過率
を測定しく＝Ｔｏ）、約１５分間露光した後、再び測定
する。露光中に、事実上一定のレベルの透過率（＝Ｔｂ
）が得られた。試験試料を１分間遮断した後、もう−度
透過率を測定する（Ｔ１）。

活性化源による照射の結果としての光学密度変化（＝Δ
ＯＤ）は、△ＯＤ＝、Ｉ）Ｏ（ＩＴｏ／Ｔｂ　（ΔＯＤ
は試験試料中の活性屈光性分子の数の尺度）から計算さ
れる。

エージング試験中に得られるΔＯＤ値をエージング時間
に対してプロットすると、活性屈光性分子数が半分まで
減少するのに要する時間（＝ＤＩ／２）が測定できる。

フォトクロミック退色速度Ｓは、活性化を停止した後の
最初の１分間に生じたＯＤ変化（＝Δ０Ｄ１）をその前
の１５分間の活性化中に生じたΔＯＤと関連させること
により得られ、Ｓ＝最後に、試験シートのシヨアＤ硬度
は、ＡＳＴＭ　Ｄ１４８４に従って測定した。

実施例　１下記表に示した量のスチレンをコモノマーとして共重合
させた、または共電させていないジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）に基いて、いくつかの試験
プレートを上記方法で作った。使用したフォトクロミッ
ク化合物は、１．３．３　−　）リンチルスピロ〔イン
ドリン−２，３゜（３Ｈ）−ナフト（２，１−ｂ）　（
１，４）オキサジン〕だった。

この化合物を先に示した方法によってポリマー中に混入
した。次に、プレートをノコで切断して片にし、本明細
書中に述べたようにエージングした。

硬度の測定、エージングにおける半減時間の計算値Ｄ１
／２及びフォトクロミック退色速度Ｓの結果を下記表に
示す。

表　　　　　１下記表に示した試験結果から明らかなように、スチレン
０．１重量％ですでにフォトクロミック退色速度Ｓが有
意に改善され、スチレン０．３重量％では疲労がかなり
改善されていることがわかる。

実施例　２実施例１と類似の方法でジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）のプレートを作った。

但し、この場合は、５０重量％のジビニルベンゼン及び
５０重量％のエチルビニルベンゼンから成る工業純度の
ジビニルベンゼン０，５置部％を、重合されるべき混合
物中に混入した。実施例１に示したのと同じフォトクロ
ミック化合物を使用した。硬度測定、エージング試験及
びフォトクロミック退色速度Ｓの測定の結果を下記表に
示す。

表　　　　　２上記表は、特にジビニルベンゼンを０．５重量％添加す
ると、疲労挙動及びフォトクロミック退色速度Ｓの両方
に対して好ましい結果が得られることを明らかに示して
いる。

実施例　３コモノマーとしてベンジルメタクリレートを共重合させ
た、または共重合させていないジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）の３枚のプレートを実施例１
と類似の方法で作った。

フォトクロミック化合物及び施与方法は実施例１に記載
したのと同じだ７った。硬度測定、エージング試験及び
フォトクロミック退色速度Ｓの測定の結果を下記表に示
す。

表　　　　　３上記表に示した結果から明らかなように、１０重量％の
ベンジルメタクリレートとの共重合によって疲労挙動が
かなり改善されることがわかる。

硬度は少しの変化も受けていないが、フォトクロミック
退色速度Ｓは幾分減少した。

実施例　４０．５重足％のスチレンを混入して、または混入しない
で２枚の試験プレートを実施例１と類似の方法で作った
。その時、フォトクロミック化合物としては３．３−ジ
エチル−１−メチル−スピロ〔インドリン−９′　−メ
トキシ−２，３°（３Ｈ）−ナフト（２，１−ｂ）　（
１，４）オキサジン〕を使用した。

エージング試験の結果を下記表に示す。

表　　　　　４上記表に示す結果から明らかなように、コモノマーとし
て０，５重量％のスチレンを混入することにより疲労挙
動及びフォトクロミック退色速度の両方に対して好まし
い結果が得られることがわかる。

実施例　５５重ｎ％のジアリルフタレートを混入して、または混入
しないで２枚の試験プレートを実施例１と類似の方法で
作った。フォトクロミック化合物は実゛施例４に記載し
たのと同じだった。

表　　　　　５上記表は明らかに、コモノマーとして５重ｎ％のジアリ
ルフタレートを使用すると疲労挙動に対して好ましい結
果が得られることを示している。

実施例　６０．５重量％のパラ−メチルスチレンを混入して、また
は混入しないで２枚の試験プレートを実施例１と類似の
方法で作った。フォトクロミック化合物は実施例１に記
載したのと同じだった。

表　　　　　６上記表は明らかに、パラ−メチルスチレンを０．５重量
％混入すると疲労挙動及びフォトクロミック退色速度Ｓ
の両方に対して好ましい結果が得られることを示してい
る。

出　願　人　　　アクゾ・ナームローゼフェンノートシ
ャップ　　　　　・

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２〜５の整数であり、Ｒは水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ′はｎ個の水酸
基を有する非芳香族ポリオールから誘導される。）のポ
リオール（アリルカーボネート）の重合によって得られ
るポリマー中にフォトクロミック化合物を含むフォトク
ロミック組成物において、芳香族基を有する共重合可能
な化合物０．０１〜１５重量％（コポリマー全重量に対
し）をポリマー中に更に含むことを特徴とするフォトク
ロミック組成物。
（２）共重合可能な化合物が１以上のビニル基またはア
リル基を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載のフォトクロミック組成物。
（３）芳香族基を有する共重合可能な化合物が式▲数式
、化学式、表等があります▼ （式中、ａは１または２の整数を表わし、Ｒは水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚは水素原
子、臭素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、フェ
ニル基またはフェノキシ基を表わす。）に対応すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフォトクロミ
ック組成物。
（４）共重合可能な化合物がベンジルメタクリレートで
あることを特徴とする特許請求の範囲第３項記載のフォ
トクロミック組成物。
（５）共重合可能な化合物がアリールメタクリレートま
たはアリールアクリレートであることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のフォトクロミック組成物。
（６）共重合可能な化合物がトリアリルシアヌレートで
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフォ
トクロミック組成物。
（７）共重合可能な化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙはイソプロピリデン基、メチレン基、スルホ
ニル基またはチオ基を表わし、ｒは２〜４の整数を表わ
し、Ｚは水素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、
ｍ、ｎ、ｐ及びｑはｍ＋ｎ≦８及びｐ＋ｑ＜４を満たす
整数を表わす。）に対応するジオールのジメタクリレー
ト、ジアクリレートまたはジ（アリルカーボネート）で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフォ
トクロミック組成物。
（８）共重合可能な化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは１または２の整数であり、Ｒは水素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｚは水素原子、臭素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基またはフェノ
キシ基を表わす。）に対応する化合物であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のフォトクロミック組
成物。
（９）共重合可能な化合物がジビニルベンゼンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフォトクロ
ミック組成物。
（１０）共重合可能な化合物の量が０．１〜１０重量％
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフ
ォトクロミック組成物。
（１１）共重合可能な化合物の量が０．３〜１重量％で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフォ
トクロミック組成物。
（１２）全部または一部が特許請求の範囲第１項〜１１
項のいずれか一項に記載されたフォトクロミック組成物
から製造されたレンズ及びスキーゴーグルなどの成形体
。