JPH06158036A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
- Publication number
- JPH06158036A JPH06158036A JP31806292A JP31806292A JPH06158036A JP H06158036 A JPH06158036 A JP H06158036A JP 31806292 A JP31806292 A JP 31806292A JP 31806292 A JP31806292 A JP 31806292A JP H06158036 A JPH06158036 A JP H06158036A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- photochromic
- polymerizable
- chromene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】フォトクロミック化合物の耐久性を向上させ
る。 【構成】ａ）クロメン化合物、フルギド化合物およびフ
ルギミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種
のフォトクロミック化合物 １００重量部、および ｂ）重合性基を有する塩基性含窒素化合物、例えば、ア
クリルアミド ０．０１〜１００００重量部を含んでな
る重合性組成物。
る。 【構成】ａ）クロメン化合物、フルギド化合物およびフ
ルギミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種
のフォトクロミック化合物 １００重量部、および ｂ）重合性基を有する塩基性含窒素化合物、例えば、ア
クリルアミド ０．０１〜１００００重量部を含んでな
る重合性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック性の
耐久性に優れたフォトクロミック成形体の原料となる重
合性組成物に関する。
耐久性に優れたフォトクロミック成形体の原料となる重
合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目
を引いてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるい
は水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速や
かに色が変わり、光の照射をやめて暗所に置くと元の色
にもどる可逆作用のことである。この性質を有する化合
物は、フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から種々
の化合物が合成されてきたが、その構造には特別な共通
の骨格は認められない。例えば、特開平２−６９４７１
号公報、特開平３−１１０７４号公報および特開平３−
１１０７５号公報には、クロメンの骨格を有するクロメ
ン化合物が開示されており、また、特開平２−２８１５
４号公報には、フルギドの骨格を有するフルギド化合物
またはこれにアミンが反応したフルギミド化合物が開示
されている。
を引いてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるい
は水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速や
かに色が変わり、光の照射をやめて暗所に置くと元の色
にもどる可逆作用のことである。この性質を有する化合
物は、フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から種々
の化合物が合成されてきたが、その構造には特別な共通
の骨格は認められない。例えば、特開平２−６９４７１
号公報、特開平３−１１０７４号公報および特開平３−
１１０７５号公報には、クロメンの骨格を有するクロメ
ン化合物が開示されており、また、特開平２−２８１５
４号公報には、フルギドの骨格を有するフルギド化合物
またはこれにアミンが反応したフルギミド化合物が開示
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらのフォトクロミ
ック化合物は、優れたフォトクロミック性を発揮する
が、発色と消色とを繰り返すと次第に発色濃度の低下が
生じるという、いわゆるフォトクロッミク性の耐久性の
問題があった。フォトクロミック化合物をサングラス等
の用途に実用化するためにはフォトクロミック性の耐久
性を向上させる必要があった。
ック化合物は、優れたフォトクロミック性を発揮する
が、発色と消色とを繰り返すと次第に発色濃度の低下が
生じるという、いわゆるフォトクロッミク性の耐久性の
問題があった。フォトクロミック化合物をサングラス等
の用途に実用化するためにはフォトクロミック性の耐久
性を向上させる必要があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
フォトクロミック化合物の耐久性を向上させるため鋭意
研究を行った。その結果、フォトクロミック化合物と重
合性基を有する塩基性含窒素化合物とを組み合わせて組
成物とし、これを重合して得たフォトクロミック成形体
が上記問題を解決した成形体となることを見いだし、発
明を提案するに到った。
フォトクロミック化合物の耐久性を向上させるため鋭意
研究を行った。その結果、フォトクロミック化合物と重
合性基を有する塩基性含窒素化合物とを組み合わせて組
成物とし、これを重合して得たフォトクロミック成形体
が上記問題を解決した成形体となることを見いだし、発
明を提案するに到った。
【０００５】即ち、本発明は、ａ）クロメン化合物、フ
ルギド化合物およびフルギミド化合物よりなる群から選
ばれた少なくとも一種のフォトクロミック化合物 １０
０重量部、および ｂ）重合性基を有する塩基性含窒素化合物 ０．０１〜
１００００重量部を含んでなる重合性組成物である。
ルギド化合物およびフルギミド化合物よりなる群から選
ばれた少なくとも一種のフォトクロミック化合物 １０
０重量部、および ｂ）重合性基を有する塩基性含窒素化合物 ０．０１〜
１００００重量部を含んでなる重合性組成物である。
【０００６】本発明の重合性組成物の一成分は、クロメ
ン化合物、フルギド化合物およびフルギミド化合物より
なる群から選ばれた少なくとも一種のフォトクロミック
化合物である。クロメン化合物、フルギド化合物および
フルギミド化合物は、それぞれクロメン骨格、およびフ
ルギド骨格を有し、フォトクロミック性を示す公知の化
合物を何等制限なく用いることができる。例えば、特開
平２−２８１５４号公報、特開平２−６９４７１号公
報、特開平３−１１０７４号公報および特開平３−１１
０７５号公報等で公知の化合物を好適に使用できる。本
発明において好適に使用できるフルギド化合物、フルギ
ミド化合物及びクロメン化合物を一般式で表すと、次式
（１）及び（２）で示すことができる。
ン化合物、フルギド化合物およびフルギミド化合物より
なる群から選ばれた少なくとも一種のフォトクロミック
化合物である。クロメン化合物、フルギド化合物および
フルギミド化合物は、それぞれクロメン骨格、およびフ
ルギド骨格を有し、フォトクロミック性を示す公知の化
合物を何等制限なく用いることができる。例えば、特開
平２−２８１５４号公報、特開平２−６９４７１号公
報、特開平３−１１０７４号公報および特開平３−１１
０７５号公報等で公知の化合物を好適に使用できる。本
発明において好適に使用できるフルギド化合物、フルギ
ミド化合物及びクロメン化合物を一般式で表すと、次式
（１）及び（２）で示すことができる。
【０００７】
【化１】
【０００８】〔但し、
【０００９】
【化２】
【００１０】は、それぞれ置換基を有しても良い２価の
芳香族炭化水素基または２価の飽和複素環基であり、Ｒ
1は、それぞれ置換基を有していても良い１価の炭化水
素基または１価の複素環基であり、
芳香族炭化水素基または２価の飽和複素環基であり、Ｒ
1は、それぞれ置換基を有していても良い１価の炭化水
素基または１価の複素環基であり、
【００１１】
【化３】
【００１２】は、それぞれ置換基を有していても良いノ
ルボルニリデン基またはアダマンチリデン基であり、Ｘ
は、酸素原子、基 ＞Ｎ−Ｒ2、基 ＞Ｎ−Ａ1−Ｂ1−
（Ａ2）m−（Ｂ2）n−Ｒ3、基 ＞Ｎ−Ａ3−Ａ4、または
基 ＞Ｎ−Ａ3−Ｒ4であり、（ここで、Ｒ2は、水素原
子、アルキル基またはアリール基であり、Ａ1，Ａ2およ
びＡ3は、同一もしくは異なり、アルキレン基、アルキ
リデン基、シクロアルキレン基またはアルキルシクロア
ルカン−ジイル基であり、Ｂ1およびＢ2は、同一もしく
は異なり、
ルボルニリデン基またはアダマンチリデン基であり、Ｘ
は、酸素原子、基 ＞Ｎ−Ｒ2、基 ＞Ｎ−Ａ1−Ｂ1−
（Ａ2）m−（Ｂ2）n−Ｒ3、基 ＞Ｎ−Ａ3−Ａ4、または
基 ＞Ｎ−Ａ3−Ｒ4であり、（ここで、Ｒ2は、水素原
子、アルキル基またはアリール基であり、Ａ1，Ａ2およ
びＡ3は、同一もしくは異なり、アルキレン基、アルキ
リデン基、シクロアルキレン基またはアルキルシクロア
ルカン−ジイル基であり、Ｂ1およびＢ2は、同一もしく
は異なり、
【００１３】
【化４】
【００１４】であり、ｍおよびｎは、それぞれ独立して
０または１を示すが、ｍが０の時はｎは０であり、Ｒ3
は、それぞれ置換基を有していても良いアルキル基、ナ
フチル基またはナフチルアルキル基であり、Ａ4は、置
換基を有していても良いナフチル基であり、Ｒ4は、ハ
ロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である。）〕
０または１を示すが、ｍが０の時はｎは０であり、Ｒ3
は、それぞれ置換基を有していても良いアルキル基、ナ
フチル基またはナフチルアルキル基であり、Ａ4は、置
換基を有していても良いナフチル基であり、Ｒ4は、ハ
ロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である。）〕
【００１５】
【化５】
【００１６】〔但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それ
ぞれ同一または異なる水素原子、炭化水素基、置換アミ
ノ基または飽和複素環基であり、Ｒ3およびＲ4は、一緒
になって環を形成しても良く、
ぞれ同一または異なる水素原子、炭化水素基、置換アミ
ノ基または飽和複素環基であり、Ｒ3およびＲ4は、一緒
になって環を形成しても良く、
【００１７】
【化６】
【００１８】は、それぞれ置換されていても良い芳香族
炭化水素基または不飽和複素環基である。〕 上記式で示されるフォトクロミック化合物の中でも、フ
ォトクロミック作用の耐久性等を勘案すると、フルギド
化合物またはフルギミド化合物の中では、一般式（１）
におけるＲ1がアルキル基であり、Ｘが＞Ｎ−Ｒ（Ｒは
シアノアルキル基、ニトロアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基である。）であり、
炭化水素基または不飽和複素環基である。〕 上記式で示されるフォトクロミック化合物の中でも、フ
ォトクロミック作用の耐久性等を勘案すると、フルギド
化合物またはフルギミド化合物の中では、一般式（１）
におけるＲ1がアルキル基であり、Ｘが＞Ｎ−Ｒ（Ｒは
シアノアルキル基、ニトロアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基である。）であり、
【００１９】
【化７】
【００２０】はアダマンチリデン基であり、
【００２１】
【化８】
【００２２】は、置換されていても良い複素環基、特に
チオフェン環である化合物が好ましい。
チオフェン環である化合物が好ましい。
【００２３】また、クロメン化合物としては、一般式
（２）におけるＲ1およびＲ2が共に水素原子であり、Ｒ
3およびＲ4は、それぞれアルキル基であるか、これらが
一緒になってビシクロ〔３．３．１〕９−ノニリデン基
またはノルボルニリデン基であり、
（２）におけるＲ1およびＲ2が共に水素原子であり、Ｒ
3およびＲ4は、それぞれアルキル基であるか、これらが
一緒になってビシクロ〔３．３．１〕９−ノニリデン基
またはノルボルニリデン基であり、
【００２４】
【化９】
【００２５】は、置換されていても良いナフタレン環で
ある化合物が好適に使用できる。
ある化合物が好適に使用できる。
【００２６】本発明において好適に使用できるフォトク
ロミック化合物を具体的に示すと、次のような化合物を
例示することができる。
ロミック化合物を具体的に示すと、次のような化合物を
例示することができる。
【００２７】フルギミド化合物： １）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジ
カルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．
１3.7〕デカン） ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7〕デカン） ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕デ
カン） ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕
デカン） ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メトキシカル
ボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7〕デカン） クロメン化合物： １）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン〕 ２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２′
−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２−〔２
Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｆ〕クロメン 本発明の重合性組成物のもう一方の成分は重合性基を有
する塩基性含窒素化合物である。フォトクロミック性の
耐久性を向上させるには重合性基を持たない塩基性含窒
素化合物を添加することでも効果があるが、モノマーと
混合した後重合して成型体とした場合にブリードアウト
等の問題が生じ好ましくない。また重合性基を有さない
塩基性含窒素化合物を多量に添加しようとした場合、モ
ノマーの重合性への問題などが生じる。しかし重合性基
を有する塩基性含窒素化合物では、塩基性含窒素化合物
がマトリックスに固定されるためブリードアウトによる
溶出を防ぐことができる。またマトリックスの一成分と
することで重合性基を有さない化合物を添加するよりも
多量に添加することができる。このような塩基性含窒素
化合物は、重合性基と塩基性を示す含窒素基とを一分子
中に有する化合物である。重合性基としては、ビニル
基、アリル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基
等が好適であり、また、塩基性を示す含窒素基として
は、アミノ基、イミノ基、あるいはこれらの基にアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、フェニル基等が置換した
置換アミノ基、置換イミノ基等が好適である。
−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジ
カルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．
１3.7〕デカン） ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7〕デカン） ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕デ
カン） ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕
デカン） ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メトキシカル
ボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7〕デカン） クロメン化合物： １）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン〕 ２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２′
−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２−〔２
Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｆ〕クロメン 本発明の重合性組成物のもう一方の成分は重合性基を有
する塩基性含窒素化合物である。フォトクロミック性の
耐久性を向上させるには重合性基を持たない塩基性含窒
素化合物を添加することでも効果があるが、モノマーと
混合した後重合して成型体とした場合にブリードアウト
等の問題が生じ好ましくない。また重合性基を有さない
塩基性含窒素化合物を多量に添加しようとした場合、モ
ノマーの重合性への問題などが生じる。しかし重合性基
を有する塩基性含窒素化合物では、塩基性含窒素化合物
がマトリックスに固定されるためブリードアウトによる
溶出を防ぐことができる。またマトリックスの一成分と
することで重合性基を有さない化合物を添加するよりも
多量に添加することができる。このような塩基性含窒素
化合物は、重合性基と塩基性を示す含窒素基とを一分子
中に有する化合物である。重合性基としては、ビニル
基、アリル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基
等が好適であり、また、塩基性を示す含窒素基として
は、アミノ基、イミノ基、あるいはこれらの基にアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、フェニル基等が置換した
置換アミノ基、置換イミノ基等が好適である。
【００２８】本発明において好適に使用できる重合性基
を有する塩基性含窒素化合物を一般式で示すと次のとお
りである。
を有する塩基性含窒素化合物を一般式で示すと次のとお
りである。
【００２９】
【化１０】
【００３０】（但し、Ｒ10は、水素原子またはメチル基
であり、Ｒ11およびＲ12は、水素原子またはアルキル基
またはアルコキシアルキル基であり、Ｒ13は、アルキレ
ン基であり、ｎは０または１である。） 上記式において、アルキル基、アルキレン基およびアル
コキシアルキル基の炭素数は特に制限されないが、通常
は、アルキル基、アルキレン基およびアルコキシアルキ
ル基中に含まれるアルキル基、アルキレン基の炭素数は
１〜１０の範囲であることが重合性の点で好ましい。
であり、Ｒ11およびＲ12は、水素原子またはアルキル基
またはアルコキシアルキル基であり、Ｒ13は、アルキレ
ン基であり、ｎは０または１である。） 上記式において、アルキル基、アルキレン基およびアル
コキシアルキル基の炭素数は特に制限されないが、通常
は、アルキル基、アルキレン基およびアルコキシアルキ
ル基中に含まれるアルキル基、アルキレン基の炭素数は
１〜１０の範囲であることが重合性の点で好ましい。
【００３１】本発明において好適に使用できる重合性基
を有する塩基性含窒素化合物を具体的に例示すれば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、クロトンアミド、Ｎ
−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリル
アミド、Ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−プロピルメ
タクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシメチルメタクリルアミド、２
−（Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ
−メチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルアクリレート、３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルメタクリレート
等の化合物を挙げることができる。このなかでも２−
（Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ−
メチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルアクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルメタクリレート等
の前記式においてｎが１である化合物が好ましい。
を有する塩基性含窒素化合物を具体的に例示すれば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、クロトンアミド、Ｎ
−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミ
ド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリル
アミド、Ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−プロピルメ
タクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピ
ルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシメチルメタクリルアミド、２
−（Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ
−メチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルアクリレート、３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルメタクリレート
等の化合物を挙げることができる。このなかでも２−
（Ｎ−メチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ−
メチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルアクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルメタクリレート等
の前記式においてｎが１である化合物が好ましい。
【００３２】前記したフォトクロミック化合物と重合性
基を有する塩基性含窒素化合物の配合割合は、フォトク
ロミック化合物１００重量部に対して重合性基を有する
塩基性含窒素化合物が０．０１〜１００００重量部の範
囲である。重合性基を有する塩基性含窒素化合物が０．
０１重量部未満の場合にはフォトクロミック性の繰り返
し耐久性の改善の効果がほとんど認められず、１０００
０重量部を越える場合には、用途にもよるがレンズなど
の光学用途に用いた場合、本発明の重合性組成物を重合
して得られる重合体の光学的、機械的な物性の点から好
ましくない。特に得られる重合性組成物のフォトクロミ
ック性の点からは、重合性基を有する塩基性含窒素化合
物は５０〜５０００重量部の範囲であることが好まし
い。
基を有する塩基性含窒素化合物の配合割合は、フォトク
ロミック化合物１００重量部に対して重合性基を有する
塩基性含窒素化合物が０．０１〜１００００重量部の範
囲である。重合性基を有する塩基性含窒素化合物が０．
０１重量部未満の場合にはフォトクロミック性の繰り返
し耐久性の改善の効果がほとんど認められず、１０００
０重量部を越える場合には、用途にもよるがレンズなど
の光学用途に用いた場合、本発明の重合性組成物を重合
して得られる重合体の光学的、機械的な物性の点から好
ましくない。特に得られる重合性組成物のフォトクロミ
ック性の点からは、重合性基を有する塩基性含窒素化合
物は５０〜５０００重量部の範囲であることが好まし
い。
【００３３】本発明の重合性組成物において、上記した
２成分を単に混合するだけでフォトクロミック化合物の
耐久性を十分に向上させることができる。さらに、本発
明の重合性組成物を重合して成形体を製造する場合は、
他の重合性モノマーを併用することにより所望する物性
の成形体とすることができる。このような他の重合性モ
ノマーとしては、前記した重合性基を有する塩基性含窒
素化合物と共重合可能なものであればいかなるものでも
用いることができるが、重合のコントロールやモノマー
の選択が容易であること、さらにはポリマー中に任意の
状態で導入が可能であることなどから、特にラジカル重
合性官能基を有するモノマーが好ましい。
２成分を単に混合するだけでフォトクロミック化合物の
耐久性を十分に向上させることができる。さらに、本発
明の重合性組成物を重合して成形体を製造する場合は、
他の重合性モノマーを併用することにより所望する物性
の成形体とすることができる。このような他の重合性モ
ノマーとしては、前記した重合性基を有する塩基性含窒
素化合物と共重合可能なものであればいかなるものでも
用いることができるが、重合のコントロールやモノマー
の選択が容易であること、さらにはポリマー中に任意の
状態で導入が可能であることなどから、特にラジカル重
合性官能基を有するモノマーが好ましい。
【００３４】このようなモノマーとしては、アクリレー
トモノマー、メタクリレートモノマー、ビニルモノマー
およびアリルモノマーなどが挙げられる。その具体例と
しては、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、エチレングリコール
ビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメ
タクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，３−ビス（３，５
−ジブロモ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン等の多価アクリル酸及び多価メタクリル酸
エステルモノマー；ジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリ
ル、エポキシコハク酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジアリ
ル、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカーボ
ネート、トリメチロールプロパントリアリルカーボネー
ト等の多価アリルモノマー；１，２−ビス（メタクリロ
イルチオ）エタン、ビス（２−アクリロイルチオエチ
ル）エーテル、１，４−ビス（メタクリロイルチオメチ
ル）ベンゼン等の多価チオアクリル酸及び多価チオメタ
クリル酸エステルモノマー；ジビニルベンゼン等のラジ
カル重合性多官能モノマー；アクリル酸、メタクリル
酸、無水マレイン酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸ベンジル、グルシジルメタクリレ
ート、メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニ
ル、メチルチオアクリレート、スチレン、クロルスチレ
ン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、ブロモスチレ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルビ
ニルケトン、ブタジエン、塩化ビニリデン等が挙げられ
る。上記したモノマーは単独でまたは２種以上を併用す
ることができる。
トモノマー、メタクリレートモノマー、ビニルモノマー
およびアリルモノマーなどが挙げられる。その具体例と
しては、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、エチレングリコール
ビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメ
タクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル）プロパン、２，３−ビス（３，５
−ジブロモ−４−メタクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）プロパン等の多価アクリル酸及び多価メタクリル酸
エステルモノマー；ジアリルフタレート、ジアリルテレ
フタレート、ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリ
ル、エポキシコハク酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジアリ
ル、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカーボ
ネート、トリメチロールプロパントリアリルカーボネー
ト等の多価アリルモノマー；１，２−ビス（メタクリロ
イルチオ）エタン、ビス（２−アクリロイルチオエチ
ル）エーテル、１，４−ビス（メタクリロイルチオメチ
ル）ベンゼン等の多価チオアクリル酸及び多価チオメタ
クリル酸エステルモノマー；ジビニルベンゼン等のラジ
カル重合性多官能モノマー；アクリル酸、メタクリル
酸、無水マレイン酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸ベンジル、グルシジルメタクリレ
ート、メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニ
ル、メチルチオアクリレート、スチレン、クロルスチレ
ン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、ブロモスチレ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルビ
ニルケトン、ブタジエン、塩化ビニリデン等が挙げられ
る。上記したモノマーは単独でまたは２種以上を併用す
ることができる。
【００３５】また高いガラス転移点を付与する点で好ま
しいモノマーとしてはビニルカルバゾール、Ｎ−置換マ
レイミド等が挙げられる。これらガラス転移点を向上さ
せ得るモノマーは、用途にもよるがレンズなどの光学材
料として使用するときは全モノマー中に占める割合で１
〜５０重量％の範囲で使用することが好ましい。
しいモノマーとしてはビニルカルバゾール、Ｎ−置換マ
レイミド等が挙げられる。これらガラス転移点を向上さ
せ得るモノマーは、用途にもよるがレンズなどの光学材
料として使用するときは全モノマー中に占める割合で１
〜５０重量％の範囲で使用することが好ましい。
【００３６】本発明の重合性組成物の重合は、公知の方
法によって行うことができる。例えば、各種のラジカル
開始剤、例えば、ベンゾイルパーオキシドなどのパーオ
キシド類、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系化
合物等の熱分解型ラジカル開始剤、あるいはベンゾフェ
ノン等の光分解型ラジカル開始剤等を用いて行うことが
可能である。さらには、ラジカル開始剤を使用せずに電
離性放射線、例えば、電子線やＸ線などを照射して重合
させることもできる。
法によって行うことができる。例えば、各種のラジカル
開始剤、例えば、ベンゾイルパーオキシドなどのパーオ
キシド類、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系化
合物等の熱分解型ラジカル開始剤、あるいはベンゾフェ
ノン等の光分解型ラジカル開始剤等を用いて行うことが
可能である。さらには、ラジカル開始剤を使用せずに電
離性放射線、例えば、電子線やＸ線などを照射して重合
させることもできる。
【００３７】本発明の重合性組成物には、さらに紫外線
安定剤を配合することによりフォトクロミック性の耐久
性をより向上させることができる。紫外線安定剤として
は、各種プラスチックに添加されている公知の紫外線安
定剤が何等制限なく使用し得る。
安定剤を配合することによりフォトクロミック性の耐久
性をより向上させることができる。紫外線安定剤として
は、各種プラスチックに添加されている公知の紫外線安
定剤が何等制限なく使用し得る。
【００３８】本発明において、フォトクロミック化合物
の耐久性を勘案すると、各種の紫外線安定剤の中でも、
一重項酸素消光剤、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダ
ードフェノール酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好適
に使用される。これらの紫外線安定剤をより具体的に例
示すると、シアソーブＵＶ１０８４、シアソーブ３３４
６（以上、アメリカンサイナミド社製）、ＵＶ−チェク
ＡＭ１０１、ＵＶ−チェクＡＭ１０５（以上、フェロコ
ーポレーション社製）、イルガスタブ２００２、チヌビ
ン７６５、チヌビン１４４、キマソーブ９４４、チヌビ
ン６２２、イルガノックス１０１０、イルガノックス２
４５（以上、チバガイギー社製）、ライレックスＮＢＣ
（デュポン社製）、サノールＬＳ−７４４、サノールＬ
Ｓ−１１１４、サノールＬＳ−２６２６８（以上、三共
社製）、スミライザーＧＡ−８０、スミライザーＧＭ、
スミライザーＢＢＭ−Ｓ、スミライザーＷＸ−Ｒ、スミ
ライザーＳ、スミライザーＢＨＴ、スミライザーＴＰ−
Ｄ、スミライザーＴＰＬ−Ｒ、スミライザーＴＰＳ、ス
ミライザーＭＢ（以上、住友化学社製）、マークＡＯ−
５０、マークＡＯ−２０、マークＡＯ−３０、マークＡ
Ｏ−３３０、マークＡＯ−２３（以上、旭電化社製）、
アンチオキシダントＨＰＭ−１２（Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｐ社
製）等が挙げられる。なお上記の名称はいずれも商品名
である。
の耐久性を勘案すると、各種の紫外線安定剤の中でも、
一重項酸素消光剤、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダ
ードフェノール酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好適
に使用される。これらの紫外線安定剤をより具体的に例
示すると、シアソーブＵＶ１０８４、シアソーブ３３４
６（以上、アメリカンサイナミド社製）、ＵＶ−チェク
ＡＭ１０１、ＵＶ−チェクＡＭ１０５（以上、フェロコ
ーポレーション社製）、イルガスタブ２００２、チヌビ
ン７６５、チヌビン１４４、キマソーブ９４４、チヌビ
ン６２２、イルガノックス１０１０、イルガノックス２
４５（以上、チバガイギー社製）、ライレックスＮＢＣ
（デュポン社製）、サノールＬＳ−７４４、サノールＬ
Ｓ−１１１４、サノールＬＳ−２６２６８（以上、三共
社製）、スミライザーＧＡ−８０、スミライザーＧＭ、
スミライザーＢＢＭ−Ｓ、スミライザーＷＸ−Ｒ、スミ
ライザーＳ、スミライザーＢＨＴ、スミライザーＴＰ−
Ｄ、スミライザーＴＰＬ−Ｒ、スミライザーＴＰＳ、ス
ミライザーＭＢ（以上、住友化学社製）、マークＡＯ−
５０、マークＡＯ−２０、マークＡＯ−３０、マークＡ
Ｏ−３３０、マークＡＯ−２３（以上、旭電化社製）、
アンチオキシダントＨＰＭ−１２（Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｐ社
製）等が挙げられる。なお上記の名称はいずれも商品名
である。
【００３９】
【効果】本発明によれば、フォトクロミック化合物と重
合性基を有する塩基性含窒素化合物を組み合わせること
によって、フォトクロミック化合物の耐久性を向上させ
ることができる。しかも、本発明の重合性組成物を重合
して得た成形体においては、フォトクロミック化合物の
耐久性を向上させる成分である重合性基を有する塩基性
含窒素化合物が重合しているために、成形体表面にブリ
ードアウトすることがなく、成形体の表面特性を悪化さ
せることはない。
合性基を有する塩基性含窒素化合物を組み合わせること
によって、フォトクロミック化合物の耐久性を向上させ
ることができる。しかも、本発明の重合性組成物を重合
して得た成形体においては、フォトクロミック化合物の
耐久性を向上させる成分である重合性基を有する塩基性
含窒素化合物が重合しているために、成形体表面にブリ
ードアウトすることがなく、成形体の表面特性を悪化さ
せることはない。
【００４０】従って、本発明の重合性組成物は、広範囲
の分野に応用でき、たとえば、銀感光材料に代わる各種
の記録記憶材、複写材料、印刷用感光体、陰極線管用記
録材料、レーザー用感光材料などの各種の記録材料とし
て使用できる。その他、本発明の重合性組成物はフォト
クロミックレンズ材料、光学フィルター材料、ディスプ
レイ材料、光量計、装飾などの材料としても利用でき
る。
の分野に応用でき、たとえば、銀感光材料に代わる各種
の記録記憶材、複写材料、印刷用感光体、陰極線管用記
録材料、レーザー用感光材料などの各種の記録材料とし
て使用できる。その他、本発明の重合性組成物はフォト
クロミックレンズ材料、光学フィルター材料、ディスプ
レイ材料、光量計、装飾などの材料としても利用でき
る。
【００４１】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。実施例中の「部」は「重量部」である。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。実施例中の「部」は「重量部」である。
【００４２】フルギミド化合物（１）： １）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジ
カルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．
１3.7〕デカン） フルギミド化合物（２）： ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7〕デカン） フルギミド化合物（３）： ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕デ
カン） フルギミド化合物（４）： ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕
デカン） フルギミド化合物（５）： ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メトキシカル
ボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7〕デカン） クロメン化合物（１）： １）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン〕 クロメン化合物（２） ２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２′
−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（３）： ３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（４）： ４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２−〔２
Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（５）： ５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｆ〕クロメン 実施例１ メチルメタクリレート１００部にフルギミド化合物
（１）０．２部と重合性基を有する塩基性含窒素化合物
としてアクリルアミド０．２部を添加し、さらにラジカ
ル重合開始剤としてパーブチルＮＤ１部を添加し、十分
に混合した。この混合溶液をガラス板とエチレン−酢酸
ビニル共重合体とからなるガスケットで構成された鋳型
の中に注入し、注型重合を行った。重合は、空気炉を用
い、３０℃から９０℃で１８時間かけ、徐々に温度を上
げて行き、９０℃に２時間保持した。重合終了後、鋳型
を空気炉から取り出し、放冷後、厚さ２ｍｍの重合体を
鋳型のガラスから取り外した。得られた形成品をスガ試
験機株式会社製のキセノンロングライフフェードメータ
ーＦＡＬ−１５ＡＸ−ＨＣにより疲労寿命を測定した。
−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジ
カルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．
１3.7〕デカン） フルギミド化合物（２）： ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１3.7〕デカン） フルギミド化合物（３）： ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕デ
カン） フルギミド化合物（４）： ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１3.7〕
デカン） フルギミド化合物（５）： ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メトキシカル
ボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１3.7〕デカン） クロメン化合物（１）： １）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン〕 クロメン化合物（２） ２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２′
−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（３）： ３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（４）： ４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２−〔２
Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（５）： ５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｆ〕クロメン 実施例１ メチルメタクリレート１００部にフルギミド化合物
（１）０．２部と重合性基を有する塩基性含窒素化合物
としてアクリルアミド０．２部を添加し、さらにラジカ
ル重合開始剤としてパーブチルＮＤ１部を添加し、十分
に混合した。この混合溶液をガラス板とエチレン−酢酸
ビニル共重合体とからなるガスケットで構成された鋳型
の中に注入し、注型重合を行った。重合は、空気炉を用
い、３０℃から９０℃で１８時間かけ、徐々に温度を上
げて行き、９０℃に２時間保持した。重合終了後、鋳型
を空気炉から取り出し、放冷後、厚さ２ｍｍの重合体を
鋳型のガラスから取り外した。得られた形成品をスガ試
験機株式会社製のキセノンロングライフフェードメータ
ーＦＡＬ−１５ＡＸ−ＨＣにより疲労寿命を測定した。
【００４３】疲労寿命（Ｔ1/2）は、フルギミド化合物
に基づく最大吸収波長における吸光度が初期（Ｔ0）の
吸光度の１／２に低下するのに要する時間で表した。た
だし、Ｔ0およびＴ1/2の吸光度はフルギミド化合物に基
づく最大吸収波長における未照射の成形品の吸光度を引
いた値であり、また、Ｔ0の吸光度は光照射後６０秒経
過後に測定した。またブリードアウトの評価として、得
られた成形体の表面をアセトンを用いて拭いたところ白
濁せず、ブリードアウトは認められなかった。結果を表
１に示した。
に基づく最大吸収波長における吸光度が初期（Ｔ0）の
吸光度の１／２に低下するのに要する時間で表した。た
だし、Ｔ0およびＴ1/2の吸光度はフルギミド化合物に基
づく最大吸収波長における未照射の成形品の吸光度を引
いた値であり、また、Ｔ0の吸光度は光照射後６０秒経
過後に測定した。またブリードアウトの評価として、得
られた成形体の表面をアセトンを用いて拭いたところ白
濁せず、ブリードアウトは認められなかった。結果を表
１に示した。
【００４４】実施例２〜２４ 実施例１において用いた重合性基を有する塩基性含窒素
化合物を表１に示した化合物に変えたこと以外は実施例
１と同様に行った。またいずれもブリードアウトは認め
られなかった。結果を表１に示した。
化合物を表１に示した化合物に変えたこと以外は実施例
１と同様に行った。またいずれもブリードアウトは認め
られなかった。結果を表１に示した。
【００４５】比較例１ 実施例１において重合性基を有する塩基性含窒素化合物
を用いなかったこと以外は、実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
を用いなかったこと以外は、実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】実施例２５ 実施例１においてフォトクロミック化合物をクロメン化
合物（１）に変えたこと以外は実施例１と同様に行っ
た。得られた成形体の表面をアセトンを用いて拭いたと
ころ白濁せず、ブリードアウトは認められなかった。結
果を表２に示した。
合物（１）に変えたこと以外は実施例１と同様に行っ
た。得られた成形体の表面をアセトンを用いて拭いたと
ころ白濁せず、ブリードアウトは認められなかった。結
果を表２に示した。
【００４９】実施例２６〜４８ 実施例２５において、アクリルアミドを表２に示した重
合性基を有する塩基性含窒素化合物に変えたこと以外は
実施例２５と同様に行った。またブリードアウトは認め
られなかった。結果を表２に示した。
合性基を有する塩基性含窒素化合物に変えたこと以外は
実施例２５と同様に行った。またブリードアウトは認め
られなかった。結果を表２に示した。
【００５０】比較例２ 実施例２５において重合性基を有する塩基性含窒素化合
物を用いなかったこと以外は実施例２５と同様に行っ
た。また結果を表２に示した。
物を用いなかったこと以外は実施例２５と同様に行っ
た。また結果を表２に示した。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】実施例４９〜５３ 実施例２０において重合性基を有する塩基性含窒素化合
物の配合割合を変えたこと以外は実施例２０と同様に行
った。またいずれもブリードアウトは認められなかっ
た。結果を表３に示した。
物の配合割合を変えたこと以外は実施例２０と同様に行
った。またいずれもブリードアウトは認められなかっ
た。結果を表３に示した。
【００５４】
【表５】
【００５５】実施例５４〜５８ 実施例４４において重合性基を有する塩基性含窒素化合
物の配合割合を変えたこと以外は実施例４４と同様に行
った。またいずれもブリードアウトは認められなかっ
た。結果を表４に示した。
物の配合割合を変えたこと以外は実施例４４と同様に行
った。またいずれもブリードアウトは認められなかっ
た。結果を表４に示した。
【００５６】
【表６】
【００５７】実施例５９〜６２ 実施例２０においてフルギミド化合物を表５に示した化
合物に変えたこと以外は実施例２０と同様に行った。ま
たいずれもブリードアウトは認められなかった。結果を
表５に示した。
合物に変えたこと以外は実施例２０と同様に行った。ま
たいずれもブリードアウトは認められなかった。結果を
表５に示した。
【００５８】
【表７】
【００５９】実施例６３〜６６ 実施例４４においてクロメン化合物を表６に示した化合
物に変えたこと以外は実施例４４と同様に行った。また
いずれもブリードアウトは認められなかった。結果を表
６に示した。
物に変えたこと以外は実施例４４と同様に行った。また
いずれもブリードアウトは認められなかった。結果を表
６に示した。
【００６０】
【表８】
Claims (1)
- 【請求項１】ａ）クロメン化合物、フルギド化合物およ
びフルギミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも
一種のフォトクロミック化合物 １００重量部、および ｂ）重合性基を有する塩基性含窒素化合物 ０．０１〜
１００００重量部を含んでなる重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4318062A JP2755537B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4318062A JP2755537B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06158036A true JPH06158036A (ja) | 1994-06-07 |
| JP2755537B2 JP2755537B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=18095058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4318062A Expired - Fee Related JP2755537B2 (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2755537B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000036047A1 (en) * | 1998-12-14 | 2000-06-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coating composition and photochromic articles |
| EP4067362A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-05 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Photochromic compound, photochromic article and eyeglasses |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03252492A (ja) * | 1990-03-01 | 1991-11-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | フォトクロミック成形体 |
| JPH0439382A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Tokuyama Soda Co Ltd | フォトクロミック組成物 |
-
1992
- 1992-11-27 JP JP4318062A patent/JP2755537B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03252492A (ja) * | 1990-03-01 | 1991-11-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | フォトクロミック成形体 |
| JPH0439382A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Tokuyama Soda Co Ltd | フォトクロミック組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000036047A1 (en) * | 1998-12-14 | 2000-06-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Alkoxyacrylamide photochromic coating composition and photochromic articles |
| EP4067362A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-05 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Photochromic compound, photochromic article and eyeglasses |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2755537B2 (ja) | 1998-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5621017A (en) | Photochromic composition and method producing photochromic cured product | |
| JP3016533B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
| US5910516A (en) | Process for production of photochromic cured product | |
| US5776376A (en) | Photochromic curable composition | |
| JP4095438B2 (ja) | 硬化性組成物及びフォトクロミック性硬化体 | |
| JP3922873B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| US6141135A (en) | Photochromic composition | |
| US5879591A (en) | Process for production of photochromic cured product | |
| EP0984053B1 (en) | Photochromic polymerizable composition | |
| JP3949225B2 (ja) | フォトクロミック硬化性組成物 | |
| JPWO2002048220A1 (ja) | フォトクロミック性硬化性組成物および硬化体 | |
| JP2755537B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| EP1559713B1 (en) | Chromene compound | |
| JPH09302011A (ja) | フォトクロミック硬化性組成物 | |
| JP2723436B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
| JP3346930B2 (ja) | フォトクロミック重合性組成物およびフォトクロミック樹脂 | |
| JP3801315B2 (ja) | フォトクロミック硬化性組成物 | |
| JPH09302336A (ja) | フォトクロミック硬化性組成物 | |
| JP3124182B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
| US6719926B2 (en) | Chromene compound | |
| JPH11269233A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2000001519A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH07278535A (ja) | フォトクロミック組成物 | |
| JPH10101752A (ja) | フォトクロミック重合性組成物 | |
| JPS6162506A (ja) | 共重合体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |