JP2569593B2 - 芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体 - Google Patents
芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、低吸水性、低光弾性定数、バランスのよい
屈折率と分散値を有する透明な熱可塑性の芳香族−脂肪
族ポリカーボネート共重合体を提供するものであり、各
種レンズ、プリズム、光ディスク基板等のプラスチック
光学材料に好適に利用できるものである。
屈折率と分散値を有する透明な熱可塑性の芳香族−脂肪
族ポリカーボネート共重合体を提供するものであり、各
種レンズ、プリズム、光ディスク基板等のプラスチック
光学材料に好適に利用できるものである。
プラスチック光学材料は、透明、軽量で成形性が優れ
ていることから、各種レンズ、プリズム、光ディスク基
板等に利用され、これらプラスチック材料としては、ポ
リメチルメタクリレート、ポリカーボネート等の透明性
樹脂が主に使用されている（特開昭56-131654号、同58-
126119号等）。
ていることから、各種レンズ、プリズム、光ディスク基
板等に利用され、これらプラスチック材料としては、ポ
リメチルメタクリレート、ポリカーボネート等の透明性
樹脂が主に使用されている（特開昭56-131654号、同58-
126119号等）。
しかし、プラスチック光学材料には、透明性、耐熱
性、低吸水性、機械的強度、表面硬度などの性能の他
に、屈折率と分散値とのバランス、光弾性定数等の光学
的性質が優れていることも必要であるが、ポリメチルメ
タクリレートは耐熱性が低く、吸水性が大きいという欠
点があり、通常のビスフェノールＡから誘導されるポリ
カーボネートは、光弾性定数が大きく、溶融流動性が比
較的悪いために成形品の複屈折が大きくなるという欠点
がある。
性、低吸水性、機械的強度、表面硬度などの性能の他
に、屈折率と分散値とのバランス、光弾性定数等の光学
的性質が優れていることも必要であるが、ポリメチルメ
タクリレートは耐熱性が低く、吸水性が大きいという欠
点があり、通常のビスフェノールＡから誘導されるポリ
カーボネートは、光弾性定数が大きく、溶融流動性が比
較的悪いために成形品の複屈折が大きくなるという欠点
がある。
本発明者らは、ポリカーボネート樹脂の上記の欠点を
改良すべく鋭意検討した結果、トリシクロ（5.2.1.
02,6）デカンジメタノールとビスフェノールＡ〔＝2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕との芳香
族−脂肪族ポリカーボネート共重合体を見出し、本発明
に到達した。
改良すべく鋭意検討した結果、トリシクロ（5.2.1.
02,6）デカンジメタノールとビスフェノールＡ〔＝2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕との芳香
族−脂肪族ポリカーボネート共重合体を見出し、本発明
に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される構
成単位及び下記一般式（２）で表される構成単位からな
り、該一般式（１）で表される構成単位のモル分率が70
〜10％であり、メチレンクロライドを溶媒とする濃度0.
2g/dlの溶液の20℃における還元粘度［ηsp/C］が0.3〜
1.0dl/gである芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合
体である。
成単位及び下記一般式（２）で表される構成単位からな
り、該一般式（１）で表される構成単位のモル分率が70
〜10％であり、メチレンクロライドを溶媒とする濃度0.
2g/dlの溶液の20℃における還元粘度［ηsp/C］が0.3〜
1.0dl/gである芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合
体である。
一般式（１）： 一般式（２）： 本発明における芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重
合体（以下、本コ−ポリマーという）還元粘度［ηsp/
C］は、上記範囲0.3〜1.0dl/g、好ましくは0.3〜0.8dl/
g（ここに、粘度計の溶媒のみのフロータイムは72.4秒
のものを使用したときの値）である。本コ−ポリマーに
おいて、還元粘度が0.3dl/g未満では、耐熱性や機械的
強度が劣るものとなり、また1.0dl/gを越えると成形性
が低下し、成形品の残留歪みが大きくなる。
合体（以下、本コ−ポリマーという）還元粘度［ηsp/
C］は、上記範囲0.3〜1.0dl/g、好ましくは0.3〜0.8dl/
g（ここに、粘度計の溶媒のみのフロータイムは72.4秒
のものを使用したときの値）である。本コ−ポリマーに
おいて、還元粘度が0.3dl/g未満では、耐熱性や機械的
強度が劣るものとなり、また1.0dl/gを越えると成形性
が低下し、成形品の残留歪みが大きくなる。
又、本コ−ポリマーは構成単位である一般式（１）及
び一般式（２）を含む、ランダム、ブロック或いは交互
共重合体などを含むものであるが、該共重合体中の一般
式（１）の構成単位のモル分率は70〜10モル％の範囲と
すべきである。モル分率が70モル％を越えると耐熱性が
劣るものとなり、10モル％未満では光弾性定数、吸水率
などが高くなり、更に屈折率と分散値とのバランスが悪
くなり光学材料としては好ましくない。次に、上記の本
コーポリマーの製法は、不活性溶媒中、酸結合剤の存在
下に2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下、BPAを記す）のビスクロロホーメートとトリシ
クロ（5.2.1.02,6）デカンジメタノール（以下、TCDMと
記す）或いはTCDM及びBPAとを重縮合すること、又はTCD
MのビスクロロホーメートとBPA或いはBPA及びTCDMとを
重縮合すること、更に、BPAのビスクロロホーメート及
びTCDMのビスクロロホーメートとの混合物とBPA及び／
又はTCDMとを重縮合する方法による。
び一般式（２）を含む、ランダム、ブロック或いは交互
共重合体などを含むものであるが、該共重合体中の一般
式（１）の構成単位のモル分率は70〜10モル％の範囲と
すべきである。モル分率が70モル％を越えると耐熱性が
劣るものとなり、10モル％未満では光弾性定数、吸水率
などが高くなり、更に屈折率と分散値とのバランスが悪
くなり光学材料としては好ましくない。次に、上記の本
コーポリマーの製法は、不活性溶媒中、酸結合剤の存在
下に2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（以下、BPAを記す）のビスクロロホーメートとトリシ
クロ（5.2.1.02,6）デカンジメタノール（以下、TCDMと
記す）或いはTCDM及びBPAとを重縮合すること、又はTCD
MのビスクロロホーメートとBPA或いはBPA及びTCDMとを
重縮合すること、更に、BPAのビスクロロホーメート及
びTCDMのビスクロロホーメートとの混合物とBPA及び／
又はTCDMとを重縮合する方法による。
本発明の不活性溶媒としては、通常、メチレンクロラ
イド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が好適
なものとして挙げられ、その他にトルエンなどの芳香族
炭化水素なども使用可能であり、又、酸結合剤として
は、ピリジン、キノリン、ジメチルアニリンなどが好適
なものとして挙げられ、その他にトリエチレンジアミン
などの三級アミンなども使用可能である。また、反応に
は、一価のアルコール類やフェノール類を分子量調節剤
として通常使用し、通常は反応温度30℃以下、好ましく
は０〜20℃、反応時間0.3〜10時間、好ましくは0.3〜３
時間で重縮合させることによる。
イド、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が好適
なものとして挙げられ、その他にトルエンなどの芳香族
炭化水素なども使用可能であり、又、酸結合剤として
は、ピリジン、キノリン、ジメチルアニリンなどが好適
なものとして挙げられ、その他にトリエチレンジアミン
などの三級アミンなども使用可能である。また、反応に
は、一価のアルコール類やフェノール類を分子量調節剤
として通常使用し、通常は反応温度30℃以下、好ましく
は０〜20℃、反応時間0.3〜10時間、好ましくは0.3〜３
時間で重縮合させることによる。
以下、本発明を実施例により説明する。
合成例１ トルエン600mlに、BPA 114g（0.5モル）を懸濁させ、
温度を０〜５℃に保ちながら、ホスゲン110ml（1.26モ
ル）を１時間で吹き込んだ。吹き込み終了後、N,N−ジ
メチルアニリン150ml（1.20モル）を同温度下にて１時
間で滴下した後、更に４時間撹拌下に反応させた。
温度を０〜５℃に保ちながら、ホスゲン110ml（1.26モ
ル）を１時間で吹き込んだ。吹き込み終了後、N,N−ジ
メチルアニリン150ml（1.20モル）を同温度下にて１時
間で滴下した後、更に４時間撹拌下に反応させた。
反応終了後、窒素ガスを吹き込み過剰の未反応ホスゲ
ン、反応によって副生した塩化水素の大部分を追い出
し、希塩酸及び水で順次洗浄し、トルエンを減圧下に留
去した。
ン、反応によって副生した塩化水素の大部分を追い出
し、希塩酸及び水で順次洗浄し、トルエンを減圧下に留
去した。
甘い芳香臭の白色結晶（＝BPAのビスクロロホーメー
ト）171g（収率96.9％）を得た。この結晶の塩素含有量
の分析結果からの純度は99.0％であった。
ト）171g（収率96.9％）を得た。この結晶の塩素含有量
の分析結果からの純度は99.0％であった。
合成例２ テトラヒドロフラン（以下、THFと記す）500mlに、ホ
スゲン90ml（1.26モル）を温度５℃以下で導入し溶解さ
せた。
スゲン90ml（1.26モル）を温度５℃以下で導入し溶解さ
せた。
この溶液に、THF 500mlにTCDM 81.7g（0.417モル）を
溶解させた溶液を、同温度下に１時間を要して滴下し、
引続き同温度で１時間撹拌反応させた。
溶解させた溶液を、同温度下に１時間を要して滴下し、
引続き同温度で１時間撹拌反応させた。
反応終了後、窒素ガスを吹き込み過剰の未反応ホスゲ
ン、反応によって副生した塩化水素の大部分を除去し
た。次いでテトラヒドロフランを温度30℃以下で減圧下
に留去した。
ン、反応によって副生した塩化水素の大部分を除去し
た。次いでテトラヒドロフランを温度30℃以下で減圧下
に留去した。
甘い芳香臭の粘稠な液体（＝TCDMのビスクロロホーメ
ート）130.4g（収率97.5％）を得た。この液体の塩素含
有量の分析結果からの純度は98.5％であった。
ート）130.4g（収率97.5％）を得た。この液体の塩素含
有量の分析結果からの純度は98.5％であった。
実施例１ 合成例１で得た白色結晶40.0g（0.112モル）とｐ−te
rt−ブチルフェノール（以下、PTBPと記す）0.68g（0.0
045モル）の混合物に、メチレンクロライド320mlを加
え、撹拌溶解し、この溶液にTCDM 20.3g（0.11モル）を
加え溶解し０〜５℃に冷却した。
rt−ブチルフェノール（以下、PTBPと記す）0.68g（0.0
045モル）の混合物に、メチレンクロライド320mlを加
え、撹拌溶解し、この溶液にTCDM 20.3g（0.11モル）を
加え溶解し０〜５℃に冷却した。
０〜５℃に保ちながら、メチレンクロライド80mlとピ
リジン20ml（0.252モル）の混合液を５分間を要して滴
下し、１時間撹拌し反応させた。
リジン20ml（0.252モル）の混合液を５分間を要して滴
下し、１時間撹拌し反応させた。
反応終了後、生成物を希塩酸および水で順次洗浄し、
得られた有機相をメタノール8l中に投入し、白色の重合
体55.1g（収率95.4％）を得た。
得られた有機相をメタノール8l中に投入し、白色の重合
体55.1g（収率95.4％）を得た。
得られた重合体の物性測定結果を第１表に示した。
又、この重合体の核磁気共鳴スペクトル（NMR）及び
赤外吸収スペクトル（IR）を測定した結果を添付の第１
図、第２図にそれぞれ示した。
赤外吸収スペクトル（IR）を測定した結果を添付の第１
図、第２図にそれぞれ示した。
添付の第１図（NMR）より、 ・0.6〜2.8ppm:脂環式及び−CH3のＨ ＝21.8 ・3.7〜4.5ppm:脂環式隣接メチレン基のＨ ＝ 4.0 ・6.8〜7.4ppm:芳香族のＨ ＝ 8.9 であり、使用モノマーからのプロトン比20:4:8と近似し
たものであることが理解される。
たものであることが理解される。
又、添付の第２図（IR）より、 ・3040,1600,1500 cm-1：芳香環 ・2950,2880,1470,1370 cm-1：メチル、メチレン基 ・1760,1230 cm-1：−OCOO− であり、両モノマーを含有したポリカーボネートである
ことが理解される。
ことが理解される。
実施例２ 実施例１において、TCDMに代えて、TCDM 20.3g（0.05
6モル）及びBPA 12.3g（0.054モル）を用いる他は同様
として重合体を得た。
6モル）及びBPA 12.3g（0.054モル）を用いる他は同様
として重合体を得た。
得られた重合体の物性測定結果を第１表に示した。
実施例３ 合成例２で得たTCDMのビスクロロホーメート36.5g
（0.112モル）とPTBP 0.68g（0.0045モル）の混合物
に、メチレンクロライド320mlを加え、撹拌溶解し、こ
の溶液にBPA 20.4g（0.0896モル）とTCDM 4.4g（0.0224
モル）を加え溶解し、０〜５℃に冷却した。
（0.112モル）とPTBP 0.68g（0.0045モル）の混合物
に、メチレンクロライド320mlを加え、撹拌溶解し、こ
の溶液にBPA 20.4g（0.0896モル）とTCDM 4.4g（0.0224
モル）を加え溶解し、０〜５℃に冷却した。
以降、実施例１と同様にした。
得られた重合体の物性測定結果を第１表に示した。
なお、第１表には、末端停止剤としてPTBPを用いて得
たBPAのホモポリマーの試験結果を比較例１として示し
た。
たBPAのホモポリマーの試験結果を比較例１として示し
た。
又、第１表中の物性は、下記の方法により測定したも
のである。
のである。
・還元粘度：ηsp/C.濃度（Ｃ）0.2g/dlのメチレンクロ
ライドを溶媒とする溶液の20℃±0.01における還元粘
度。溶媒のみのフロータイム72.4秒。
ライドを溶媒とする溶液の20℃±0.01における還元粘
度。溶媒のみのフロータイム72.4秒。
・Tg ：ガラス転移温度、示差走査熱量分析計にて
測定した。
測定した。
・Ｑ値 ：流れ値、島津製作所製、フローテスターに
て1mmφ×10mmLノズル、250℃、120kg/cm2で測定した。
て1mmφ×10mmLノズル、250℃、120kg/cm2で測定した。
・Td ：熱分解開始温度、熱天秤にて測定。
・屈折率 :JIS K 7105に従いアッベ屈折計にて測定し
た。
た。
・分散値 ：アッベ屈折計にて測定し、アッベ数にて表
示した。
示した。
・光弾性定数：溝尻光学工業所製、エスプソメーターに
て、厚み20μｍのキャストフィルムを用い、波長633nm
で荷重変化による複屈折測定より算出した。
て、厚み20μｍのキャストフィルムを用い、波長633nm
で荷重変化による複屈折測定より算出した。
・吸水率 :JIS K 7209に従い測定した。
・落球衝撃値:50mmφ×3.0mmの試験片に鋼球を127cmの
距離より落下させ、試験片が破壊する鋼球重量で表示し
た。
距離より落下させ、試験片が破壊する鋼球重量で表示し
た。
〔発明の作用および効果〕 以上、詳細な説明および実施例等から明瞭な如く、本
発明の芳香族−脂肪族ポリカーボネートは、ポリカーボ
ネートの耐熱性、機械的強度等の優れた特性を維持しな
がら、吸水率、屈折率を分散値のバランスおよび光弾性
定数などの光学特性を改善したものである。従って、本
発明の芳香族−脂肪族ポリカーボネートは、各種レン
ズ、プリズム、光ディスク基板などのプラスチック光学
材料として好適に利用できるものである。
発明の芳香族−脂肪族ポリカーボネートは、ポリカーボ
ネートの耐熱性、機械的強度等の優れた特性を維持しな
がら、吸水率、屈折率を分散値のバランスおよび光弾性
定数などの光学特性を改善したものである。従って、本
発明の芳香族−脂肪族ポリカーボネートは、各種レン
ズ、プリズム、光ディスク基板などのプラスチック光学
材料として好適に利用できるものである。
添付の第１図は本発明実施例１の芳香族−脂肪族ポリカ
ーボネート樹脂の核磁気共鳴スペクトルの測定図であ
り、第２図は赤外吸収スペクトルの測定図である。
ーボネート樹脂の核磁気共鳴スペクトルの測定図であ
り、第２図は赤外吸収スペクトルの測定図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表される構成単位及び
下記一般式（２）で表される構成単位からなり、該一般
式（１）で表される構成単位のモル分率が70〜10％であ
り、メチレンクロライドを溶媒とする濃度0.2g/dlの溶
液の20℃における還元粘度［ηsp/C］が0.3〜1.0g/dlで
ある芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体。 一般式（１）： 一般式（２）：
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62222965A JP2569593B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体 |
| US07/240,894 US4910283A (en) | 1987-09-08 | 1988-09-07 | Aromatic-aliphatic polycarbonate copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62222965A JP2569593B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6466234A JPS6466234A (en) | 1989-03-13 |
| JP2569593B2 true JP2569593B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=16790659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62222965A Expired - Lifetime JP2569593B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 芳香族−脂肪族ポリカーボネート共重合体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910283A (ja) |
| JP (1) | JP2569593B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011019047A1 (ja) | 2009-08-12 | 2011-02-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
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| AU748964B2 (en) * | 1998-06-10 | 2002-06-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aromatic-aliphatic copolycarbonate and process for producing the same |
| US6316576B1 (en) * | 1999-01-08 | 2001-11-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and process for producing the same |
| DE60013703T2 (de) | 1999-07-02 | 2005-09-29 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Cycloaliphatische Copolycarbonate, ihre Darstellung und Verwendung |
| EP1153955B1 (en) * | 1999-10-29 | 2005-03-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and process for producing the same |
| JP2001151883A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族−脂肪族共重合ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2002004992A1 (fr) | 2000-07-11 | 2002-01-17 | Teijin Chemicals, Ltd | Verre organique |
| JP5092182B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2012-12-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネートの製造法 |
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| JP2002322264A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族―脂肪族共重合ポリカーボネートの製造方法 |
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| WO2008020636A1 (en) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and optical film using the same |
| JPWO2020162533A1 (ja) | 2019-02-08 | 2021-12-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた光学レンズ |
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| US3461097A (en) * | 1964-02-24 | 1969-08-12 | Union Carbide Corp | Polycarbonates of the bisphenol of dicyclopentadiene |
| US3449298A (en) * | 1965-10-23 | 1969-06-10 | Union Carbide Corp | Norbornanediol condensation polymers |
| JPH0377933A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ｄｘコード読取方法 |
-
1987
- 1987-09-08 JP JP62222965A patent/JP2569593B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-07 US US07/240,894 patent/US4910283A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011019047A1 (ja) | 2009-08-12 | 2011-02-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| US9274252B2 (en) | 2009-08-12 | 2016-03-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4910283A (en) | 1990-03-20 |
| JPS6466234A (en) | 1989-03-13 |
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