JP5895850B2 - ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 本発明の一実施形態は、下記一般式(I)で表される構造単位を含むポリカーボネート樹脂である。
<2> 本発明の好ましい態様は、更に下記一般式(II)で表される構造単位を含む上記<1>に記載のポリカーボネート樹脂である。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
<3> 本発明の別の好ましい態様は、極限粘度が0.3〜2.0dl/gである、上記<1>または<2>に記載のポリカーボネート樹脂である。
<4> 本発明の別の好ましい態様は、ガラス転移温度が140℃以上であり、光弾性係数が50×10-12m2/N以下であり、100μmのフィルムとしたときの強度が60MPa以上である、上記<1>から<3>のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂である。
<5> 本発明の別の好ましい態様は、前記一般式(I)で表される構造単位が全構造単位中5〜100モル%である、上記<1>に記載のポリカーボネート樹脂である。
<6> 本発明の別の好ましい態様は、前記一般式(II)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンである、上記<2>に記載のポリカーボネート樹脂である。
<7> 本発明の別の実施形態は、上記<1>から<6>のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学材料である。
<8> 本発明の別の実施形態は、上記<1>から<6>のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学フィルムである。
<9> 本発明の別の実施形態は、塩基性化合物触媒の存在下、下記一般式(III)で表されるジヒドロキシ化合物と、下記一般式(IV)で表されるジヒドロキシ化合物と、炭酸エステル形成化合物とを溶融重縮合させる工程を含むことを特徴とする、上記<2>に記載のポリカーボネート樹脂の製造方法である。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
<10> 本発明の別の実施形態は、下記一般式(III)で表されるジヒドロキシ化合物、下記一般式(IV)で表されるジヒドロキシ化合物、炭酸エステル形成化合物及び末端停止剤を溶液重合あるいは界面重合させる工程を含むことを特徴とする、上記<2>に記載のポリカーボネート樹脂の製造方法である。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
1.ポリカーボネート樹脂
本発明のポリカーボネート樹脂は、下記一般式(I)で表される構造単位を含むことを特徴とする。下記一般式(I)で表される構造単位が全構造単位中5〜100モル%である態様が好ましい。下記一般式(I)で表される構造単位が全構造単位中100モル%である場合には、ホモポリマーとなる。一方、下記一般式(I)で表される構造単位に加え、下記一般式(II)で表される構造単位を含むものも好ましい。
nは、好ましくは0〜1の整数である。好ましくは、Yは炭素数1〜2のアルキレン基であり、pは0〜1の整数である。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。
構造単位(I)のみを含むポリカーボネート樹脂(ホモポリマー)は、塩基性化合物触媒の存在下、下記一般式(III)で表されるビスフェノール(ジヒドロキシ化合物)と炭酸エステル形成化合物とを溶融重縮合させる工程を含む方法により製造される。あるいは、下記一般式(III)で表されるジヒドロキシ化合物、炭酸エステル形成化合物及び末端停止剤を溶液重合あるいは界面重合させる工程を含む方法により製造される。
上記ホスゲン法では、溶液重合あるいは界面重合を用い、上記エステル交換法では、溶融重縮合を用いる。
nは、好ましくは0〜1の整数である。好ましくは、Yは炭素数1〜2のアルキレン基であり、pは0〜1の整数である。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。
上記光学材料としては、各種光学レンズ、プリズム、光ディスク基板、光ファイバー、光通信用デバイスなどのプラスチック光学製品や光学フィルムなどを例示することができる。本発明のポリカーボネート樹脂を上記の用途に供する場合、公知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、蛍光色素やフォトクロ色素等の色素、屈折率調整剤、無機微粒子などを添加したPC樹脂組成物として使用することができる。
1)極限粘度:ウベローデ粘度管を使用した。20℃、0.5%ジクロロメタン溶液、ハギンズ定数0.45で測定した。
2)ガラス転移温度(Tg):示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。
3)光弾性係数:エリプソメーターにより、厚さ100μmのキャストフィルムを用い、レーザー波長633nmの光をあて、荷重変化に対する複屈折測定から算出した。
4)フィルム強度及び伸度:実施例で得られた厚み100μmのフィルムの引張強度及び引張伸度をASTM D882―61Tに準拠して、島津製作所製島津オートグラフAGS-100Gを用いて測定した。
アセナフトキノンビスクレゾールの合成方法
攪拌機、温度計および冷却管を備えたガラス製反応器に、o−クレゾール43.2g(0.4モル)およびアセナフテンキノン18.2g(0.1モル)を混合し、約60℃に加熱して溶解した後、硫酸0.1ml、3−メルカプトプロピオン酸0.8ml、トルエン10mlを加え、攪拌しながら反応した。o−クレゾール転化率100%を確認した後、トルエン100mlを加え、冷却し、析出した固体を濾過により取り出し、その後60℃の温水で攪拌洗浄し、再結晶を行い、アセナフトキノンビスクレゾール6.86g(収率18.0%)を得た。
アセナフトキノンビスフェノキシエタノールの合成方法
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けた水分離器を備えたガラス製反応器に、トルエン400gおよびリンタングステン酸3.25gを仕込み、トルエン還流下、共沸脱水した。そこに、アセナフテンキノン129.6g(0.712モル)、2−フェノキシエタノール994.9g(7.20モル)およびトルエン118.7gを加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外に除去しながら21時間攪拌した。得られた反応混合物にトルエン1560gを加え、得られた混合物を70℃に調整し、水520gで4回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、トルエンおよび過剰の2−フェノキシエタノールを除去した。得られた混合物にトルエン1800gを加え、80℃で溶解し、得られた溶液を活性炭で脱色処理した。得られた溶液を徐々に冷却したところ、42℃で結晶が析出し始め、そのまま30℃まで冷却した。析出した結晶を濾過により取り出し、該結晶を乾燥させることにより、アセナフトキノンビスフェノキシエタノールの白色結晶260g(収率82.4%)を得た。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1100mlに、上記合成例1で得られたアセナフトキノンビスクレゾール(以下「BisOC−ACNQ」と略称)228.26g(0.6mol)とハイドロサルファイト0.1gを溶解した。これにメチレンクロライド500mlを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ついでホスゲン90gを90分で吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、末端停止剤としてp−t−ブチルフェノール(以下「PTBP」と略称:大日本インキ化学工業株式会社製)4.18gを加え激しく撹拌して、反応液を乳化させ、乳化後、0.6mlのトリエチルアミンを加え、20〜25℃にて約1時間撹拌し、重合させた。
重合終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、先液(水相)の導電率が10μS/cm以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合体溶液を、45℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、105℃、24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における極限粘度は0.55dl/gであった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルにより分析した結果、1770cm−1付近の位置にカルボニル基による吸収、1240cm−1付近の位置にエーテル結合による吸収が認められ、上記一般式(I)で表される構造単位を含むポリカーボネート樹脂であることが確認された。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
BisOC−ACNQを114.13g(0.3mol)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA:BPA)を68.4g(0.3mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
上記合成例2で得られたアセナフトキノンビスフェノキシエタノール(以下「BisPEO−ACNQ」と略称)を1.762kg(4.0モル)、ジフェニルカーボネート(DPC)8.869kg(41.40モル)、および炭酸水素ナトリウム0.00123g(1.46×10-5モル)を攪拌機および留出装置付きの50リットル反応器に入れ、窒素雰囲気760Torrの下1時間かけて215℃に加熱し撹拌した。
その後、30分かけて減圧度を150Torrに調整し、215℃、150Torrの条件下で40分間保持しエステル交換反応を行った。さらに37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。更に40分かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件下で30分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における極限粘度は0.65dl/gであった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルにより分析した結果、1770cm−1付近の位置にカルボニル基による吸収、1240cm−1付近の位置にエーテル結合による吸収が認められ、上記一般式(I)で表される構造単位を含むポリカーボネート樹脂であることが確認された。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
BisOC−ACNQの代わりにBisPEO−ACNQを0.440kg(1.0モル)使用し、更にBPAを0.228kg(1.0モル)使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
BisOC−ACNQの代わりに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを175.2g(0.5モル)使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
BisOC−ACNQの代わりに9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンを105.1g(0.3モル)使用し、更にBPAを68.4g(0.3mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた樹脂の構造式は、以下の通りである。
Claims (9)
- 下記一般式(I)で表される構造単位及び下記一般式(II)で表される構造単位を含むポリカーボネート樹脂。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。) - 極限粘度が0.3〜2.0dl/gである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
- ガラス転移温度が140℃以上であり、光弾性係数が50×10-12m2/N以下であり、100μmのフィルムとしたときの強度が60MPa以上である、請求項1又は2に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(I)で表される構造単位が全構造単位中5〜100モル%である、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記一般式(II)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンである、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1から5のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学材料。
- 請求項1から5のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を含む光学フィルム。
- 塩基性化合物触媒の存在下、下記一般式(III)で表されるジヒドロキシ化合物と、下記一般式(IV)で表されるジヒドロキシ化合物と、炭酸エステル形成化合物とを溶融重縮合させる工程を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。) - 下記一般式(III)で表されるジヒドロキシ化合物、下記一般式(IV)で表されるジヒドロキシ化合物、炭酸エステル形成化合物及び末端停止剤を溶液重合あるいは界面重合させる工程を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
R3とR4はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基を表す。R5は1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。)
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