WO2001013881A1

WO2001013881A1 - Produits cosmetiques

Info

Publication number: WO2001013881A1
Application number: PCT/JP2000/005634
Authority: WO
Inventors: Norikazu Iwase; Kimihiko Hori; Mami Nonomura
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 1999-08-24
Filing date: 2000-08-23
Publication date: 2001-03-01
Also published as: EP1206932A4; JP4523747B2; EP1206932A1

Description

明細書化粧料技術分野

本発明は、肌荒れやかさっきを改善する効果が高く、乾燥肌や敏感肌等の肌質を改善する効果を有する化粧料に関する。背景技術

角質層細胞間脂質のひとつであるセラミドは、皮膚の水分保持能及びバリア機能に重要な役割を果たしていることが周知であり、特に乾燥肌や敏感肌の人の角質層には、セラミド含量が少ないことが報告されている。このため、天然セラミド、セラミド類似物質やリン脂質を含有する皮膚外用剤を塗布して、減少した角質層のセラミドを補い、前記皮膚機能を改善することが試みられている（特開昭 62 - 228048号、特開昭 63-21681 2号、特開平 3- 66604号、特開平 3- 1 93754号、特開平 4-282304号等）。

しかし、乾燥肌や敏感肌の人の場合には、肌荒れやかさっきに対する改善効果が持続せず、特に肌が敏感であるために、単純な刺激に対してもかゆみや湿しんなどが発生したり、精神的なス卜レスが重なつたときなどに皮膚トラブルを起こしゃすいなどの問題があつた。従って乾燥肌や敏感肌に対してより有効な化粧料が所望されていた。

一方、グアイオールゃセドロール等のセスキテルペン化合物が、メラニン産生抑制作用を有し、これを配合した皮膚外用剤も知られている（特開平 10 - 36246号、特開平 10- 36247号）。

また、生理活性物質とセスキテルペン類と水溶性多価アルコールとを配合してなる皮膚外用組成物（特開平 6-1 281 20 号）も知られているが、ここで用いられる生理活性物質は、皮膚を透過して皮膚下部組織に吸収されるか、全身血流中に移行して作用するものであり、表皮、特に角質層に留まって、肌荒れやかさつきを改善するものではなかった。

本発明の目的は、乾燥肌や敏感肌においても肌荒れやかさっきを改善する効果が高い化粧料を提供することにある。発明の開示

本発明者らは、角質層含有脂質またはその類似物質とテルペン系成分を組合わせて用いることにより、これらをそれぞれ単独で用いた場合に比べて、乾燥肌や敏感肌においても肌荒れやかさっきを改善する効果が飛躍的に向上し、肌質を改善する効果にも優れた化粧料が得られることを見出した。

本発明は、角質層含有脂質及びその類似物質から選ばれる 1種以上と、ントールを除くテルペン系成分を含有する化粧料を提供するものである。

また本発明は角質層含有脂質及びその類似物質から選ばれる 1種以上 0 . 0 1 〜6 0重量％と、メントールを除くテルペン系成分 0 . 0 5〜2 0重量％を含有する化粧料を提供するものである図面の簡単な説明

図 1は天然セラミドの構造を例示する図である。発明を実施するための最良の形態

本発明で用いる角質層含有脂質としては、天然セラミド、セラミド類似物質、ステロイド類、ステロイド類の脂肪酸エステル、脂肪酸及びトリグリセリドといつた角質層細胞間脂質、並びに、セレブ口シドゃリン脂質等が挙げられる。これらのうち、天然セラミド、セラミド類似物質、リン脂質、ステロイド類の脂肪酸エステルが好ましい。天然セラミドとしては、人の角質層細胞間に存在する公知のセラミド

(Journal of Lipid Research, 35巻、 2060- 2068 (1994)の 2067頁に示されたセラミド 1〜7 (図 1 ) 等）の 1種以上を用いるのが好ましい。

セラミド類似物質としては、例えば次の一般式（ 1 ) 〜（4) で表わされ、特開昭 63- 216812号（一般式（1))、特開平 8-319263号（一般式（2))、特開平 3- 193754号（一般式（3))、特開平 4- 282304号（一般式（4)) 等に記載されているものが挙げられる。

^OCH,

0 C I 一

H0H

， II I (1)

R— C— N— CH₂

(CH₂)_n0H

(式中、 R'は炭素数 1 0〜2 6の炭化水素基を示し、ま炭素数 9〜2 5の炭化水素基を示し、 nは 2〜 6の数を示す）

式中、 R! としては、炭素数 1 0〜2 6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はァルケニル基が好ましく、特に炭素数 1 0〜 1 8のアルキル基が好ましい。 R²としては、炭素数 9〜 2 5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数 9〜 2 1のアルキル基が好ましい。

(式中、 R³及び R⁴は同一又は異なって、炭素数 1〜4 0のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、 R⁵は炭素数 1〜6のアルキレン基又は単結合を示し、 R⁶は水素原子、炭素数 1〜 1 2のアルコキシ基又は 2， 3—ジヒドロキシプロピルォキシ基を示す。ただし、 R⁵が単結合のときは、 R⁶は水素原子である）

式中、 R³としては、炭素数 8〜2 6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数 1 2〜22のアルキル基が好ましい。 R⁴としては、炭素数 9〜 25の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数 1 1〜2 1のアルキル基が好ましい。 R⁵としては、炭素数 1〜 6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が好ましく、特に炭素数 1〜 3のものが好ましい。 R⁶としては、水素原子、炭素数 1〜8の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、 2, 3—ジヒドロキシプロピルォキシ基が好ましい。

R⁷― CHOH— CH-CH₂OH

NHCOR⁸ (³)

II

0

(式中、 R^:は炭素数 1 1〜 2 1のアルキル基又はアルケニル基を示し、 R^sは炭素数 3〜 30の炭化水素基を示す）

式中、 R^:としては、炭素数 1 3〜 1 7のアルキル基が好ましく、 R⁸としては、炭素数 8〜 24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。

R^CHOR¹¹)'

0 CHOR¹¹

R⁹— (CHOR¹¹)- ~ C— N— CH₂ ）

R¹²

CR⁹は炭素数 1〜49のヒドロキシル化、リン酸化若しくは硫酸化されていてもよい脂肪族炭化水素基、又はサブ置換基-（C_aH_b)— 0— Y (Y は水素原子又は次式

0

II

— C— (C_XH_VZ^CH₃

(Zは _0Η、 -ΟΡ,, — 0S0₃—、又はエポキシ酸素を示し、 Xは 1 2〜20の数を示し、 y は 20〜40の数を示し、 1 は 0〜4の数を示す）で表わされる炭素数 1 4〜22の脂肪酸残基を示し、 a は 7〜49の数、 b は 1 0〜98の数を示す）を示し； R'^eは炭素数 1〜28のヒドロキシル化、リン酸化若しくは硫酸化されていてもよい脂肪族炭化水素基を示し； R^Mは水素原子、糖残基、硫酸残基又はリン酸残基 (P,は基： o㊀

I

P=0

ie を示 '²は水素原子又はサブ置換基

(X' X²及び X³はそれぞれ水素原子又は炭素数 1 5のヒドロキシル化されていてもよいアルキル基を示し、 cは 0 4の数を示し、 dは 0又は 1を示し、 R は前記と同じ意味を示す）を示し； I及び mは 0又は 1を示し、 R⁹が炭素数 9 49の場合には、 1 mは 1又は 2である〕

式中、 R⁹としては、炭素数 6 3 2の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数 1 0 2◦のアルキル基が好ましい。 R^1Qとしては、炭素数 8 22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数 10 20のアルキル基が好ましい。

R'¹ としては、水素原子が好ましく、 R¹²としては、ヒドロキシェチル基が好ましい。

これらのうち、特に一般式（ 1) 又は（2) で表されるセラミド類似物質が好ましい。

リン脂質としては、例えば特開平 3-66604号公報等に記載されているもので、次の一般式（5) で表されるものが挙げられる。 CH，一 O一 R 13

I ―

CH—— O— R 14 (5)

CHつ— X

(式中、 R "及び R"のいずれか一方は一 C— C₁₇H₃₅又は一 C一 C₁₅H₃₁

0 0

を示し、他方は水素原子を示す。 Xは

0

II +

-0— P— 0— CH₂— CH ~ N (CH₃)₃

O一

0

—— 0— P— 0— CH₂— CH₂ ~ NH₃ 又は-

0一を示 ·)

また、ステロイド類の脂肪酸エステルとしては、次式（6 )

(式中、 R '⁵は炭素数 1〜2 5のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示す）

で表されるコレステロール脂肪酸エステルが好ましい。

角質層含有脂質又はその類似物質は、 1種以上を用いることができ、全組成中に 0 . 0 1〜 6 0重量％、特に 0 . 0 5〜4 0重量％、更に 0 . 1〜 2 0重量％含有させるのが、使用感に優れるので好ましい。

テルペン系成分としては、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン等に属する、テルペン系炭化水素、メン! ^一ルを除くテルペン系アルコール、テルべン系アルデヒド、テルペン系ケトン等が挙げられ、特にテルペン系炭化水素、メントールを除くテルペン系アルコールが好ましく、セスキテルペン系炭化水素、セスキテルペン系アルコールがより好ましい。

テルペン系炭化水素としては、 α—ピネン、 3—ピネン、カンフェン、リモネン、ミルセン、 3—力リオフィレン等が挙げられ；テルペン系アルコールとしては、リナロール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、ラバンズロール、ミルセノール、 α—テルビネオール、ボルネオール、ノポール、イソボルニルシクロへキサノール、フアルネツール、ネロリドール、サン夕ロール、セドロール、グアイオール、ペチべロール、パチユリアルコール等が挙げられる。このうち、フアルネソール、サン夕ロール、セドロール、グアイオール、べチベロール、ノ\° チュリアルコールが好ましい。

なお、セドロールのように実質的に無臭であるテルペン系成分は、香りの嗜好性に影響しないため化粧料への配合の自由度が高い点で有利である。

また、本発明においては、これらのテルペン系成分を含有する植物の抽出物、水蒸気蒸留物又は圧搾物等を使用することもでき、好ましい。

このような植物としては、例えばセダ一ウッド、パチユリ、サンダルウッド、ペチパ一、ショウガ、クミン、ミル、コショウ、ローズマリー、ノラ、ジャスミン、力ノコソゥ、スイカズラ、タイム、茶、グアイャックウッド等が挙げられ、特にセダーウッド、パチユリ、サンダルウッド、ペチバー、ショウガ、コショウ、ローズマリ一、バラ、スイカズラ、グアイャックウッドが好ましく、セダーゥッド、パチユリ、サンダルウッド、ペチバー、グアイャックウッドがより好ましい。これらの植物は、常法により抽出、水蒸気蒸留、圧搾等すれば良く、更にこれら留分を分画して用いたり、更に精製した精油を用いたり、ァセチル化等の反応により誘導化したものを用いることもできる。

テルペン系成分は、 1種以上を用いることができ、特に 2種以上組合わせて用いたり、 2種以上のテルペン系成分を含有する植物抽出物を用いるのが、肌質改善効果がより高くなるので好ましい。

テルペン系成分は、全組成中に 0 . 0 5重量％以上、特に 0 . 0 5〜 2 0重量％、更に 0 . 1〜2 0重量％、更に 1 . 0〜 1 0重量％となるように含有させるのが乾燥肌や敏感肌における肌荒れやかさっきの改善効果の点で好ましい。

本発明の化粧料には、前記成分以外に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば界面活性剤、油分、アミノ酸類、他の保湿剤、粉体、紫外線吸収剤、ゲル化剤、抗炎症剤、抗酸化剤、 p H調整剤、メントールや他の香料等を、適宜配合できる。

本発明の化粧料は、通常の方法により製造でき、可溶化系、乳化系、粉末分散可溶化系、粉末分散乳化系、粉末分散油等の任意の剤型にできる。また、化粧水、乳液、クリーム、美容液、化粧油等のスキンケア化粧料、ファンデーション、パウダー、口紅、ほほ紅、アイシャドウ、ネイルエナメル等のメイクアップ化粧料などの皮膚化粧料として好適である。このうち、特に肌荒れやかさっきを改善し、また乾燥肌や敏感肌の肌質改善のためのスキンケア化粧料とするのが好ましい。実施例

実施例 1

表 1及び表 2に示す組成の乳化化粧料を常法により製造し、肌荒れ ·かさつき改善効果、及び肌質改善効果を評価した。結果を表 1及び表 2に併せて示す。 (評価方法）

( 1 ) 肌荒れ ·かさつき改善度：

肌荒れやかさっきのよくある女性（2 0〜 3 0歳） 1 0名のパネラーにより、各化粧料を 1日 2回（朝と夜） 1週間使用したとき、肌荒れやかさっきの状態を使用前と比較して、以下の基準で評価した。結果を平均値として示した。 5 ；使用前より著しく良くなつた。

4 ；使用前よりかなり良くなつた。

3 ；使用前よりやや良くなつた。

2 ；使用前とあまり変わらなかった。

1 ；使用前と全然変わらなかった。

0 ；悪化した。

(2) 肌質改善度：

肌が敏感であるという自覚のある女性（2 0〜3 0歳） 1 0名のパネラーにより、各化粧料を 1日 2回（朝と夜） 1ヶ月間使用したとき、日常の生活の中での肌荒れやかさっきの起こりやすさを、使用前と比較して、以下の基準で評価した。結果を平均値として示した。

δ ；使用前より著しく肌荒れやかさっきが起こりにくい。

4 ；使用前よりかなり肌荒れやかさっきが起こりにくい。

3 ；使用前よりやや肌荒れやかさっきが起こりにくい。

2 ；使用前とあまり変わらず、肌荒れやかさっきが時々起こる。

1 ；使用前と変わらず、肌荒れやかさっきが良く起こる。

0 ；使用前より肌荒れやかさっきが起こりやすくなつた。本発明品比較品

成分（重量％)

1 2 3 4 1 2 3

セラミド類似物質'¹ 3 3 3 3 10

パチュリオイル *² 0 2.5 0

セダ一ゥッドオイル'³ 5 2.5 5

セドロール 5

ィソステアリルグリセリルェ一テル 2 2 2 2 2 2 2

2 2 1 2 2 2 2

2 -ォクチルドデシルミリステート 10 10 10 10 10 10 10

スクヮラン 5 5 5 5 5 0 5

グリセリン 5 5 0 0 5 5 5

精製水残量残量残量残量残量残量残量肌荒れ ·かさつき改善度 4.6 4.8 4.5 4.9 2.5 1.8 0.8

肌質改善度 4.6 4.2 4.2 5.0 1.8 2.2 1.0 *1 :N- (3-へキサデシ口キシ- 2-ヒドロキシプロピル） - -2-ヒドロキシェチルへキサデ力ナミド

*2 :パチユリアルコールを 30重量％及び力リオフィレンを 20重量％含有する *3 :セドロールを 24重量％含有する表 2

表 1及び 2から明らかなように、角質層含有脂質またはその類似物質とテルべン系成分とを併用すると、これらをそれぞれ単独で使用した場合に比べて、敏感肌や乾燥肌に対しても極めて顕著に肌荒れやかさっきが改善された。

実施例 2 (化粧水）

以下に示す組成の化粧水を常法により製造した。

(成分)

ベチバ一オイル（ペチべロールを 6 0重量％含有） 2 0

セラミド類似物質" 1 0

ポリォキシエチレン（20)ソルビタン

モノラウリン酸エステル 1 5

グリセリン 2 0

0 1

精製水

実施例 3 (OZW型乳液）以下に示す組成の OZW型乳液を常法により製造した。

(成分） (重量％) サンダルゥッドオイル（サン夕ロールを 73重量％含有）

2 . 0 セチルアルコール 1 0 ヮセリン 9 0 スクヮラン 6 . 0 ジメチルポリシロキサン 2 . 0 グリセリン 2 . 0 セラミド類似物質⁴⁴ 1 . 0 ポリオキシエチレン（10)

モノォレイン酸エステル 1 . 0 グリセロールモノステアリン酸エステル 1 . 0 パラベン 0 . 2 精製水残量

*4 : N- (3-へキサデシ口キシ- 2-ヒドロキシプロピル） - 2-ヒドロキシェチルへキサデカナミド

実施例 4 (WZO型クリーム）

以下に示す組成の WZ〇型クリームを常法により製造した。

(成分) (重量％)

グアイャックウッドオイル

(グアイオール 6 4重量％含有） 2 0

ジメチルポリシロキサン 1 0 0

メチルフエニルポリシロキサン 3 0

ォクタメチルシクロテトラシロキサン 1 2 0

ポリオキシアルキレン変性シリコーン 5 . 0 1， 3—ブチレングリコール 6 . 0

セラミド類似物質'⁵ 1 . 2

パラベン 0 . 2

香料微量

精製水残量

* 5： X- [2- (2. 3-ジヒドロキシプロピルォキシ） -3-へキサデシロキシプロピル] -X-3-メトキシプロピルテトラデカナミド

実施例 2〜 4で得られた化粧料はいずれも、肌荒れやかさっきを改善する効果が高く、乾燥肌や敏感肌等の肌質を改善する効果を有するものであつた- 産業上の利用可能性

本発明の化粧料は、肌荒れやかさっきを改善する効果が高く、乾燥肌や敏感肌の肌質を改善する効果を有するものである。

Claims

請求の範囲

1. 角質層含有脂質及びその類似物質から選ばれる 1種以上 0. 01〜60 重量％と、メントールを除くテルペン系成分 0. 05〜20重量％を含有する化粧料。

2. 角質層含有脂質及びその類似物質が、天然セラミド、セラミド類似物質、リン脂質及びステロイド類の脂肪酸エステルから選ばれるものである請求項 1記載の化粧料。

3. 角質層含有脂質が、ー¾式（1) 〜（5)

R'OCH,

I一

0 CHOH

， II I (1)

R— C— N— CH₂

(CH₂)_NOH

(式中、 R¹は炭素数 10〜 26の炭化水素基を示し、 R²は炭素 ¾9〜25の炭化水素基を示し、 nは 2〜 6の数を示す）

(式中、 R³及び R⁴は同一又は異なって、炭素数 1〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、 R⁵は炭素数 1〜6のアルキレン基又は単結合を示し、 R⁶は水素原子、炭素数 1〜 12のアルコキシ基又は 2 , 3—ジヒドロキシプロピルォキシ基を示す。ただし、 R ⁵が単結合のときは、 R ⁶は水素原子である）

R⁷一 CHOH— CH— CH₂OH

NHCOR^{8 (3})

II

0 (式中、 R⁷は炭素数 1 1 2 1のアルキル基又はアルケニル基を示し、 R⁸ は炭素数 3 30の炭化水素基を示す）

〔R⁹は炭素数 1 49のヒドロキシル化、リン酸化若しくは硫酸化されていてもよい脂肪族炭化水素基、又はサブ置換基一（ H_b)— 0— Y (Y は水素原子又は次式

(Zは— 0H —OP 0S0₃—、又はエポキシ酸素を示し、 Xは 1 2 20の数を示し、 y は 20 40の数を示し、 1 は 0 4の数を示す）で表わされる炭素数 1 4 22の脂肪酸残基を示し、 a は 7 49の数、 b は 1 0 98の数を示す）を示し； R ¹⁽¹は炭素数 1 28のヒドロキシル化、リン酸化若しくは硫酸化されていてもよい脂肪族炭化水素基を示し： R¹¹は水素原子、糖残基、硫酸残基又はリン酸残基 P, (P_:は基：

を示す）を示し； R ¹²は水素原子又はサブ置換基

(X¹, X²及び X³はそれぞれ水素原子又は炭素数 1 5のヒドロキシル化されていてもよいアルキル基を示し、 cは 0 4の数を示し、 dは 0又は 1を示し、 R ¹¹は前記と同じ意味を示す）を示し； 1及び mは 0又は 1を示し、 R ⁹が炭素数 9〜4 9の場合には、 1 + mは 1又は 2である〕

CH₂— 0— R¹³

CH— 0-R¹⁴ (5)

CH₂— X

(式中、 R¹³及び R¹⁴のいずれか一方は一 C一 C₁₇H₃₅又は一 C一 C₁₅H₃₁

0 0

を示し、他方は水素原子を示す。 Xは

0

I I +

-0— P— 0— CHつ一 CH， ~ N (CH₃)₃

0

で表されるセラミド類似物質又はリン脂質である請求項 1又は 2記載の化粧料。

4 . テルペン系成分が、テルペン系炭化水素又はテルペン系アルコールである請求項 1〜 3のいずれか 1項記載の化粧料。

5 . テルペン系成分が、テルペン系炭化水素又はテルペン系アルコールを含有する植物の抽出物、水蒸気蒸留物又は圧榨物である請求項 1〜4のいずれか 1 項記載の化粧料。

6 . 角質層含有脂質及びその類似物質から選ばれる 1種以上と、セドロールを含有する化粧料。