WO2000015896A1 - Verfahren zum färben von cellulosehaltigen fasermaterialien - Google Patents

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Peter Scheibli
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Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
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    • D06P5/22—Effecting variation of dye affinity on textile material by chemical means that react with the fibre
    • D06P5/225—Aminalization of cellulose; introducing aminogroups into cellulose

Definitions

  • the present invention relates to a method for the pretreatment and subsequent dyeing of cellulose-containing fiber materials with acid dyes by an exhaust process.
  • the object of the present invention is thus a process for dyeing cellulose-containing fiber materials with acid dyes, which is characterized in that the cellulose-containing fiber materials in an aqueous pretreatment liquor containing, as component (A), a compound of the formula
  • Component (B) pretreated a crosslinking resin and then with at least one
  • Acid dye colors after an exhaust process Acid dye colors after an exhaust process.
  • the anion A ' in the formula (1) is, for example, a halide, sulfate, CrC 2 -alkyl sulfate, thiosulfate, sulfonate, phosphate, acetate, tartrate or carboxylate anion.
  • A preferably stands for the chloride, sulfate, methyl sulfate or phosphate anion and particularly preferably for the chloride anion.
  • the compound of formula (1) is known under the common name choline.
  • Component (B) for the process according to the invention are all agents which are customarily used to improve the creasing and shrinking behavior, such as those e.g. from the Textile Aids Catalog 1991, Konradin Verlag R. Kohlhammer, Leinfelden-Echterdingen 1991.
  • component (B) Particularly suitable as component (B) are water-soluble crosslinking resins.
  • Suitable water-soluble crosslinking resin as component (B) are e.g. water-soluble melamine, formaldehyde-melamine and formaldehyde-urea resins or precondensates such as trimethylolmelamine, hexamethylolmelamine or dimethylolurea or water-soluble formaldehyde (prec) condensation products with formamide, thiourea, guanidine, cyanamide, dicyandiamone and or such as water-soluble organic sulfate Sodium salt of naphthalenesulfonic acid, or glyoxal urea derivatives, e.g. the compound of formula
  • N-methylol derivatives of nitrogen-containing compounds such as, for example, partially or completely etherified melamine / formaldehyde condensation products or N-methylol-urea compounds.
  • the partially or completely etherified melamine / formaldehyde condensation products can, for example, of the formula
  • R5 and R 6 each independently represent hydrogen, -CH 2 -OH or -CH 2 -OCH3, with the proviso that at least one of the radicals R 1 , R 2 , R 3> R4.
  • R5 and R 6 has a meaning other than hydrogen.
  • the optionally etherified N-methylol-urea compounds are, for example, optionally subsequently etherified reaction products of formaldehyde with urea or urea derivatives, with cyclic ethylene or propylene-urea ⁇ , for example, which may also contain substituents such as hydroxyl groups in the alkylene group, as urea derivatives. Urones or optionally substituted triazone resins.
  • Examples of corresponding N-methylol-urea compounds are optionally modified N-methylol-hydroxyethylene urea products, for example the compounds of the formula
  • component (B) are optionally modified N-methylol-hydroxyethylene-urea compounds, methylolation products based on propylene urea or ethylene urea / melamine and in particular optionally etherified melamine / formaldehyde condensation products.
  • Mixtures of two or more different crosslinkers can also be used as component (B), e.g. a mixture consisting of a non-etherified and a partially etherified melamine / formaldehyde condensation product.
  • the ratio of components (A) and (B) can vary within a wide range.
  • the ratio of component (A) to component (B) is preferably from 1: 2 to 3: 1, in particular from 1: 1 to 3: 1.
  • Component (A) is advantageously present in the pretreatment liquor in an amount of 10 to 200 g / l liquor, in particular 15 to 150 g l liquor, especially 20 to 90 g / l liquor.
  • Component (B) is advantageously present in the pretreatment liquor in an amount of 5 to 200 g / l liquor, in particular 10 to 150 g / l liquor, especially 20 to 100 g / l liquor.
  • the pretreatment liquor advantageously contains a crosslinking catalyst as component (C).
  • Suitable crosslinking catalysts are, for example, all agents which are customarily used as catalysts for crease and shrink-free finishing, as are known from the 1991 Textile Aids Catalog, Konradin Verlag R. Kohlhammer, Leinfelden-Echterdingen 1991.
  • suitable crosslinking catalysts are inorganic acids such as phosphoric acid, Lewis acids such as zinc chloride (ZnCl 2 ), zirconium oxychloride, NaBF 4 , ALCI 3 , MgCl 2 , ammonium salts such as ammonium sulfate, ammonium chloride (NH 4 CI) or hydrohalides, in particular Hydrochloride of organic amines such as CH 3 (CH 2 ) 2 NHCH 3 .HCI. Ammonium salts, in particular ammonium chloride, are preferably used as the crosslinking catalyst.
  • the crosslinking catalyst is advantageously present in the pretreatment liquor in an amount of 0.1 to 60 g / l dye liquor, in particular 1 to 30 g / l dye liquor, especially 2 to 20 g / l dye liquor.
  • the pretreatment liquor can contain other generally customary additives, for example acid donors, such as e.g. aliphatic amine chlorides or magnesium chloride, the aqueous solutions of inorganic salts, e.g. of alkali chlorides or alkali sulfates, alkali hydroxides, urea, thickeners, e.g. Alginate thickeners, water-soluble cellulose alkyl ethers and leveling, anti-foaming and / or deaerating agents, penetration accelerators, migration inhibitors, plasticizers and wetting agents.
  • acid donors such as e.g. aliphatic amine chlorides or magnesium chloride
  • the aqueous solutions of inorganic salts e.g. of alkali chlorides or alkali sulfates, alkali hydroxides, urea
  • thickeners e.g. Alginate thickeners, water-soluble cellulose alkyl ethers and leveling, anti-foaming and
  • Preferred in the process according to the invention is a pretreatment liquor which is free of nonionic organic solvents.
  • the pretreatment liquor is preferably applied to the cellulose-containing fiber material by the padding process by the methods generally used in padding dyeing; the pretreatment liquor is applied, for example, at room temperature or at a moderately elevated temperature, for example at 15 to 40 ° C.
  • the treated fiber material can optionally be squeezed to remove the excess liquid.
  • the fiber material is briefly dried at temperatures up to 150 ° C., preferably 80 ° to 120 ° C., and is usually fixed by dry heat (heat setting) at 140 to 200 ° C. for 1 to 6 minutes.
  • the pretreated cellulose-containing fiber material is then dyed with acid dyes by a customary drawing process, in particular in a pH range between 3 and 9, especially between 5 and 7.
  • the liquor ratio can be selected within a wide range, e.g. 3: 1 to 200: 1, preferably 5: 1 to 40: 1.
  • the dyeing is conveniently carried out at a temperature of 20 to 120 ° C, preferably 40 to 110 ° C.
  • the method according to the invention is used with simultaneous dyeing of untreated fiber material treated with components (A) and (B), the pretreated fiber material being dyed and the untreated fiber material remaining white.
  • the method according to the invention is also used in a so-called “garment dyeing” method, in which e.g. only part of a garment made from the cellulose-containing fiber material (e.g. the top of a pair of trousers) is dyed, while the other part (e.g. the inside pockets of the trousers) remains undyed.
  • a garment dyeing method in which e.g. only part of a garment made from the cellulose-containing fiber material (e.g. the top of a pair of trousers) is dyed, while the other part (e.g. the inside pockets of the trousers) remains undyed.
  • Suitable acid dyes for the process according to the invention are, for example, those dyes which are described in the Color Index, 3rd edition (3rd revision 1987 including additions and amendments to No. 85) under "Acid Dyes".
  • the anionic dyes that can be used can belong to a wide variety of dye classes and, if appropriate, contain one or more sulfonic acid groups.
  • triphenylmethane dyes with at least two sulfonic acid groups heavy metal-free monoazo and disazo dyes each with one or more sulfonic acid groups and heavy metal-containing monoazo, disazo, azomethine and forma containing copper, chromium, nickel or cobalt - zan dyes, in particular metallized dyes, which contain two molecules of azo dye or one molecule of azo dye and one molecule of azomethine dye bonded to a metal atom, especially those which contain mono- and / or disazo dyes and / or azomethine dyes as ligands and a chromium or cobalt ion as the central atom contain, as well as anthraquinone dyes, especially 1-amino-4-aryiaminoanthraquinone-2-sulfonic acids or 1, 4-diarylamino or 1-cycloalkylamino-4-arylaminoanthraquinonesulf
  • anionic acid dyes are e.g. into consideration: a) triphenylmethane dyes of the formula
  • R 7 , R 8 , Rg and R 10 are independently CrC 4 alkyl and Rn C r C4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or hydrogen;
  • R 12 is benzoylamino, phenoxy, chlorophenoxy, dichlo henoxy, ⁇ -bromoacryloylamino, the rest -NH-CO-CHBr-CH 2 Br or methylphenoxy,
  • R 13 is hydrogen, dC 4 -alkyl, the radical -CO-CHBr-CH 2 Br optionally substituted with ⁇ -bromoacryloylamino or the radical -NH-CO-CHBr-CH 2 Br, benzoyl, phenyl, phenylsulfonyl, methylphenylsulfonyl, and the substituents R. 14 independently of one another hydrogen, Phenylamino, phenylsulfonyl substituted with sulfo and CrC 4 alkyl or N-phenyl-N-methylaminosulfonyl;
  • phenyl ring bio can be substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl and sulfo, R 15 ⁇ -bromoacryloylamino or ⁇ -chloroacryloylamino and
  • (R ⁇ ) o- 2 is independently halogen or phenoxy optionally substituted with halogen
  • R 12 has the meanings given above;
  • 2-metal complex dyes such as the 1: 2 chromium complex dyes of the azo and azomethine dyes of the formula wherein R 18 is hydrogen, sulfo or phenylazo and R 17 is hydrogen or nitro, and the phenyl ring bio can be substituted by halogen, CrC 4 alkyl and sulfo;
  • phenyl ring B 10 can be substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl and sulfo and R 19 and R 20 independently of one another hydrogen, nitro, sulfo, halogen, CrOralkyl sulfonyl, C r C 4 alkylaminosulfonyl and -SO 2 NH 2 mean;
  • R 21 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, benzoylamino, CrC 4 -alkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, methylphenylsulfonylamino or halogen
  • R 22 is hydrogen or halogen
  • R 23 CC 4 -alkylsulfonyl, CC 4 -alkylaminosulfonyl, phenylazo, sulfo or -SO 2 NH 2, where the hydroxyl group in the benzene ring D 10 in the o-position to the azo group is bonded to the benzene ring D 10;
  • the symmetrical 1: 2 cobalt complexes of the azo dyes of the formulas wherein R 24 is the -OH or -NH 2 group, R 25 is hydrogen or CC 4 -alkylaminosulfonyl and R 26 is nitro or C 1 -C
  • the asymmetrical 1: 2 metal complex dyes such as the 1: 2 chromium complex dyes of the azo dyes of the formulas
  • one substituent R 27 is hydrogen and the other is sulfo
  • R 17 is hydrogen or nitro
  • the phenyl rings B 10 can be substituted by halogen, CC 4 alkyl and sulfo and R22 is hydrogen or halogen;
  • phenyl ring B 10 can in each case be substituted by halogen, Ci-04-alkyl and sulfo
  • R 17 is hydrogen or nitro
  • R 28 is hydrogen, methoxycarbonylamino or acetylamino
  • - 1 2 chromium complex dyes of the azo dyes of the formulas (106) and (107);
  • R 31 is ⁇ -bromoacryloyl radical, R 2 g independently of one another hydrogen or -CC 4 alkyl and R 30 is hydrogen or sulfo; in which the substituents R 32 are, independently of one another, cyclohexyl and the diphenyl ether radical, which can be substituted by sulfo and the radical -CH 2 -NH-R 31 , or by C 1 -C 4 -alkyl substituted by phenyl, the benzene ring in the phenyl radical having sulfo and - NH-CO-CH 2 CI may be substituted, and R 3 has the meaning given; and
  • R 34 is ⁇ -bromoacryloyl radical or -CO-CH 2 CI
  • R 29 has the meanings given under formula (113) and R 33 is C -C 8 alkyl
  • R 35 is substituted by C 2 -C 4 -alkanoylamino, which in turn can be substituted in the alkyl group by halogen, or benzoylamino; CrC 4 alkoxy; C 2 -C 4 alkanoylamino or C 2 -C 4 hydroxyalkylsulfamoyl; R 36 is CC 4 -alkyl, C 5 -C 7 -cycloalkyl optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl or phenyl optionally substituted by phenoxy, CrC-ralkyl or sulfo, the phenoxy group in turn optionally being in the phenyl ring by CrOt-alkyl, C r C 4 alkoxy, halogen or sulfo, in particular ⁇ - alkyl or sulfo, is substituted from the group CC 4 -alkyl, which is optionally substituted by C 2 -C 4 -alkanoylamin
  • R 42 wherein R 41 is halogen, trifluoromethyl or so a N >, where R 42 is cyclohexyl and
  • R 43 is C 1 -C 4 alkyl, or the radicals R 42 and R 43 together with the nitrogen atom connecting them form an azepinyl ring;
  • R 39 is hydrogen or halogen and
  • R 40 is hydrogen or phenoxy optionally substituted by halogen in the phenyl ring;
  • R 44 is hydrogen, halogen or sulfo;
  • R 5 is hydrogen, halogen, phenoxy or Phe- optionally substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, CrC 4 alkoxy or halogen
  • FU 9 represents hydrogen or d ⁇ alkyl and X 50 is halogen; R 46 is hydroxy or amino; and R 47 and R ⁇ are independently hydrogen or halogen;
  • 2 -C 4 alkanoylamino and preferably is hydrogen or C ⁇ -C represents wherein R 51 and R 52 independently of one another are hydrogen, C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, halogen, or C 4 alkyl, R 53 is optionally substituted by C ⁇ -C 4 alkyl, CrC 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino substituted phenyl, preferably unsubstituted or substituted by CC 4 alkyl, phenyl;
  • R 54 is hydrogen or -CC 4 alkyl
  • R 55 is hydrogen or phenylsulfonyl, preferably substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino unsubstituted phenylsulfonyl
  • Rs ⁇ is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, CrC alkoxy, halogen or phenoxy optionally substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, CrC 4 alkoxy, sulfo, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino, preferably phenoxy which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen, and Rs?
  • benzoyl optionally substituted in the phenyl ring by dC 4 -alkyl, dd-alkoxy, sulfo or halogen, preferably unsubstituted benzoyl, or optionally C 2 -C -alkanoyl and preferably unsubstituted C 2 - substituted in the alkyl group by hydroxy or dC 4 -alkoxy C 4 alkanoyl, such as acetyl; or
  • R ⁇ is hydrogen, dC 4 alkyl, -CC 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino substituted in the alkyl group by hydroxy, dC 4 alkoxy or halogen;
  • R ⁇ is phenyl optionally substituted by dC 4 alkyl, dC 4 alkoxy, sulfo or halogen, preferably unsubstituted phenyl, and
  • R 59 is hydrogen or dd-alkyl;
  • a ⁇ and A 21 are radicals of the formula (124a) wherein R 46 , R47 and R 8 independently of one another have the meanings given above; or
  • Alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl, it being possible for the alkyl radicals to be further substituted, for example by hydroxyl, sulfo or sulfato; Alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy or butoxy, it being possible for the alkyl radicals to be further substituted, for example by hydroxyl, sulfo or sulfato; Halogen, such as fluorine, bromine or especially chlorine; dd-alkylsulfonyl such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl; dd-alkylaminosulfonyl, such as methylaminosulfonyl and ethylaminosulfonyl; dd-alkoxycarbonylamino, such as methoxycarbonyla
  • Suitable metal-free anionic acid dyes are, for example, dl. Acid Yellow 79, 110 and 246; dl. Acid Orange 67 and 94; dl. Acid Red 127, 131, 252 and 361; dl. Acid Green 40: 1 and dl. Acid Blue 225, 239, 260, 277 and 324 and especially the dyes of the formulas
  • the dyes of the formulas (127), (142), (157), (158) and (162) to (196) are of particular importance.
  • the acid dyes mentioned are known or can be obtained analogously to known production processes such as diazotization, coupling, addition and condensation reactions.
  • the amount of dye in the dye liquor can vary within wide limits depending on the desired depth of color and is e.g. 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 5% by weight and particularly preferably 0.3 to 3% by weight, based on the weight of the cellulose-containing fiber material to be dyed.
  • Suitable cellulose-containing fiber materials are those materials which consist entirely or partially of cellulose. Examples are natural fiber materials such as cotton, linen or hemp, regenerated fiber materials such as e.g. Viscose, polynosic or copper artificial silk or cellulose-containing mixed fiber materials such as Cotton / polyester materials. Mainly fabrics, knitted fabrics or webs of these fibers are used.
  • the dyeings obtainable by the process according to the invention on cellulose-containing fiber materials have good general fastness properties; for example, they have a high fiber-dye binding stability both in the acidic and in the alkaline range, good light fastness, good wet fastness, such as fastness to washing, water, sea water, over-dyeing and sweating, good chlorine fastness, ironing fastness, pleating fastness and in particular Fastness to rubbing and are particularly characterized by a high color strength, deep and brilliant shades and a very good handle.
  • a piece of 10 g of cotton fabric is made with a liquor containing 1 liter of the liquor
  • a cationized cotton fabric with a good crease recovery angle is obtained.
  • the dyed cotton fabric is treated for 10 minutes at 75 ° C. in a new bath containing 0.1 g of a commercially available detergent ( ® Eriopon CRN from Ciba Specialty Chemicals), which was adjusted to a pH of 10.5 with soda , then rinsed hot, neutralized with an acetic acid bath, rinsed cold, spun and dried. A green-dyed cotton fabric with very good fastness properties and a handle is obtained.
  • ® Eriopon CRN from Ciba Specialty Chemicals

Abstract

Beschrieben wird ein Verfahren zum Färbem von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die cellulosehaltigen Fasermaterialien in einer wässrigen Vorbehandlungsflotte, enthaltend als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1), worin A ein Anion ist, und als Komponente (B) ein Vernetzerharz vorbehandelt und anschliessend mit mindestens einem Säurefarbstoff nach einem Ausziehverfahren färbt.

Description

Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Vorbehandlung und anschliessendem Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen nach einem Ausziehverfahren.
Dass man cellulosehaltige Fasermaterialien vor dem Färbeprozess vorbehandelt um eine di- mensional stabile und gut anfärbbare Form zu erhalten, ist in der Färbeindustrie seit langem bekannt. Aus der US-A-4,629,470 ist z.B. ein Verfahren bekannt, in welchem eine Mischung aus einem Vernetzerharz, einem Vernetzungskatalysator und Cholin in dem Vorbehand- lungsprozess von Fasermaterialien aus Cellulose, welche anschliessend mit Reaktiv- oder Direktfarbstoffen gefärbt werden, verwendet wird.
Diese Verfahren erfüllen aber die heutigen Anforderungen, z.B. im Bezug auf eine einfache und ökonomische Färbeprozessführung sowie auf die Brillanz, Echtheiten und/oder Griff der fertiggestellten Färbungen, nicht vollumfänglich.
Es besteht daher ein Bedarf nach einem verbesserten Färbeverfahren für cellulosehaltige Fasermaterialien.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man mit dem erfindungsgemässen Verfahren cellulosehaltige Fasermaterialien mit sehr guten allgemeinen Echtheiten, insbesondere Reibechtheiten, einem sehr guten Griff und mit tiefen und brillanten Nuancen erhalten kann.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die cellulosehaltigen Fasermateriaiien in einer wässrigen Vorbehandlungsflotte, enthaltend als Komponente (A) eine Verbindung der Formel
Figure imgf000003_0001
worin A" ein Anion ist, und als
Komponente (B) ein Vernetzerharz vorbehandelt und anschliessend mit mindestens einem
Säurefarbstoff nach einem Ausziehverfahren färbt.
Bei dem Anion A' in der Formel (1) handelt es sich z.B. um ein Halogenid-, Sulfat-, CrC2-AI- kylsulfat-, Thiosulfat-, Sulfonat-, Phosphat-, Acetat-, Tartrat- oder Carboxylat-Anion. A steht bevorzugt für das Chlorid-, Sulfat-, Methylsulfat- oder Phosphat-Anion und besonders bevorzugt für das Chlorid-Anion.
Die Verbindung der Formel (1 ) ist unter dem Trivialnamen Cholin bekannt.
Als Komponente (B) kommen für das erfindungsgemässe Verfahren alle üblicherweise zur Verbesserung des Knitter- und Krumpfverhalten verwendete Mittel in Frage, wie sie z.B. aus dem Textilhilfsmittelkatalog 1991 , Konradin Verlag R. Kohlhammer, Leinfelden-Echterdingen 1991 , bekannt sind.
Geeignet als Komponente (B) sind vor allem wasserlösliche Vernetzerharze. Als wasserlösliches Vernetzerharz als Komponente (B) eignen sich z.B. wasserlössliche Me- lamin-, Formaldehyd-Melamin- und Formaldehyd-Harnstoffharze oder Vorkondensate, wie Trimethylolmelamin, Hexamethylolmelamin oder Dimethylolharnstoff oder wasserlösliche Formaldehyd-(Vor)kondensationsprodukte mit Formamid, Thioharnstoff, Guanidin, Cyan- amid, Dicyandiamid und oder wasserlöslichen organischen Sulfonaten wie z.B. Natriumsalz der Naphthalinsulfonsäure, oder Glyoxalhamstoffderivate, wie z.B. die Verbindung der Formel
Figure imgf000004_0001
und vor allem N-Methylolderivate von stickstoffhaltigen Verbindungen wie z.B. gegebenenfalls teilweise oder völlig veretherte Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukte oder N-Methylol-Hamstoff Verbindungen. Die gegebenenfalls teilweise oder völlig veretherten Melamin/Formaldehyd-Kondensations- produkte können z.B. der Formel
Figure imgf000005_0001
entsprechen, worin Ri, R2, R3, R4. R5 und R6 unabhängig voneinander je Wasserstoff, -CH2-OH oder -CH2-OCH3 bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2, R3> R4. R5 und R6 eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat.
Beispiele für die gegebenenfalls veretherten Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukte sind die Verbindungen der Formeln
Figure imgf000005_0002
Bei den gegebenenfalls veretherten N-Methylol-Harnstoff-Verbindungen handelt es sich z.B. um gegebenenfalls nachträglich veretherte Umsetzungsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff oder Harnstoffderivaten, wobei als Harnstoffderivate beispielsweise cyclische Ethylen- oder Propylen-Harnstoffθ, die in der Alkylengruppe auch Substituenten wie Hydroxylgruppen enthalten können, Urone oder gegebenenfalls substituierte Triazonharze. Beispiele für entsprechende N-Methylol-Hamstoff-Verbindungen sind gegebenenfalls modifizierte N-Methylol-Hydroxyethylenharnstoff-Produkte, z.B. die Verbindungen der Formel
Figure imgf000006_0001
oder
CH3 I H3COH2C - NHCO - N - CH2- C - CH(OH) - NHCONH - CH CH 3 , oder Methylolierungspro-
CH2OH CH3
dukte auf Basis von Propylenharnstoff oder Ethylenharnstoff/Melamin.
Bevorzugt als Komponente (B) sind gegebenenfalls modifizierte N-Methylol-Hydroxyethylen- harnstoff-Verbindungen, Methylolierungsprodukte auf Basis von Propylenharnstoff oder Ethylenharnstoff/Melamin und insbesondere gegebenenfalls veretherte Melamin/Formalde- hyd-Kondensationsprodukte. Es können auch Mischungen von zwei oder mehreren verschiedenen Vernetzern als Komponente (B) verwendet werden, z.B. eine aus einem unver- ätherten und einem nur teilweise veretherten Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukt bestehende Mischung.
Das Verhältnis der Komponenten (A) und (B) kann in breitem Bereich variieren. Bevorzugt ist das Verhältnis der Komponente (A) zur Komponente (B) von 1:2 bis 3:1 , insbesondere von 1 :1 bis 3:1.
Die Komponente (A) ist in der Vorbehandlungsflotte vorteilhafterweise in einer Menge von 10 bis 200 g/l Flotte, insbesondere 15 bis 150 g l Flotte, vor allem 20 bis 90 g/l Flotte enthalten.
Die Komponente (B) ist in der Vorbehandlungsflotte vorteilhafterweise in einer Menge von 5 bis 200 g/l Flotte, insbesondere 10 bis 150 g/l Flotte, vor allem 20 bis 100 g/l Flotte enthalten. Ausser der Komponenten (A) und (B) enthält die Vorbehandlungsflotte zweckmässigerweise als Komponente (C) einen Vernetzungskatalysator.
Als Vernetzungskatalysator kommen z.B. alle üblicherweise als Katalysator für die Knitter- und Krumpffreiausrüstung verwendeten Mittel in Frage, wie sie aus dem Textilhilfsmittelkatalog 1991, Konradin Verlag R. Kohlhammer, Leinfelden-Echterdingen 1991, bekannt sind. Beispiele für geeignete Vernetzungskatalysatoren sind anorganische Säuren wie z.B. Phosphorsäure, Lewis-Säuren wie z.B. Zinkchlorid (ZnCI2), Zirkonoxychlorid, NaBF4, ALCI3, MgCI2, Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumchlorid (NH4CI) oder Hydroha- logenide, insbesondere Hydrochloride organischer Amine wie z.B. CH3(CH2)2NHCH3.HCI. Bevorzugt verwendet als Vernetzungskatalysator werden Ammoniumsalze, insbesondere Ammoniumchlorid.
Das Vernetzungskatalysator ist in der Vorbehandlungsflotte vorteilhafterweise in einer Menge von 0,1 bis 60 g/l Färbeflotte, insbesondere 1 bis 30 g/l Färbeflotte, vor allem 2 bis 20 g/l Färbeflotte enthalten.
Die Vorbehandlungsflotte kann ausser den Komponenten (A), (B) und (C) weitere allgemein übliche Zusätze enthalten, beispielsweise Säurespender, wie z.B. aliphatische Aminchloride oder Magnesiumchlorid, die wässrigen Lösungen anorganischer Salze, z.B. von Alkalichloriden oder Alkalisulfaten, Alkalihydroxide, Harnstoff, Verdickungen, wie z.B. Alginatverdic- kungen, wasserlösliche Cellulosealkyläther sowie Egalisier-, Antischaum- und/oder Entlüftungsmittel, Penetrationsbeschleuniger, Migrationsinhibitoren, Weichmacher sowie Netzmittel.
Bevorzugt in dem erfindungsgemässen Verfahren ist eine Vorbehandlungsflotte welche frei von nichtionogenen organischen Lösungsmitteln ist.
Das Aufbringen der Vorbehandlungsflotte auf das cellulosehaltige Fasermaterial erfolgt vorzugsweise nach dem Foulard-Verfahren nach den in der Foulard-Färberei allgemein üblichen Methoden; der Auftrag der Vorbehandlungsflotte wird z.B. bei Raumtemperatur oder massig erhöhter Temperatur, z.B. bei 15 bis 40° C, vorgenommen. Das behandelte Fasermaterial kann gegebenenfalls abgequetscht werden, um die überflüssige Flüssigkeit zu entfernen. Das Fasermaterial wird nach der Vorbehandlung bei Temperaturen bis 150°C, vorzugsweise 80° bis 120°C kurz getrocknet, und üblicherweise durch Trockenhitze (Thermofixierung) während 1 bis 6 Minuten bei 140 bis 200° C fixiert.
Anschliessend wird das vorbehandelte cellulosehaltige Fasermaterial mit Säurefarbstoffen nach einem üblichen Ausziehverfahren, insbesondere in einem pH-Bereich zwischen 3 und 9, vor allem zwischen 5 und 7, gefärbt.
Beim Auszieverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereichs gewählt werden, z.B. 3:1 bis 200:1 , vorzugsweise 5:1 bis 40:1. Die Färbung erfolgt zweckmässig bei einer Temperatur von 20 bis 120° C, vorzugsweise von 40 bis 110° C.
Insbesondere findet das erfindungsgemasse Verfahren eine Anwendung bei gleichzeitigem Färben von unbehandeltem und mit der Komponenten (A) und (B) behandeltem Fasermaterial, wobei das vorbehandelte Fasermaterial gefärbt wird und das unbehandelte Fasermaterial weiss bleibt.
Ebenfalls findet das erfindungsgemasse Verfahren eine Anwendung bei einem sogenannten "garment dyeing"-Verfahren, bei welchem z.B. nur ein Teil eines aus dem cellulosehaltigen Fasermaterial gefertigten Kleidungsstückes (z.B. die Oberseite einer Hose) gefärbt wird, während der andere Teil (z.B. die Hoseninnentaschen) ungefärbt bleibt.
Mit einer Mischung aus nicht vorbehandelten Garnen in der Kette und vorbehandelten Garnen im Schuss können ferner nach dem erfindungsgemässen Verfahren auf neuartiger Weise auch sog. Jeans-Effekte erzielt werden
Als Säurefarbstoffe eignen sich für das erfindungsgemasse Verfahren z.B. solche Farbstoffe, welche im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 inclusive Additions and Amend- ments bis No. 85) unter "Acid Dyes" beschrieben sind. Die verwendbaren anionischen Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören und gegebenenfalls eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthalten. Es handelt sich z.B. um Triphenylmethanfarb- stoffe mit mindestens zwei Sulfonsäuregruppen, schwermetallfreie Monoazo- und Disazo- farbstoffe mit je einer oder mehreren Sulfonsäuregruppen und schwermetallhaltige, namentlich kupfer-, chrom-, nickel- oder kobalthaltige Monoazo-, Disazo-, Azomethin- und Forma- zanfarbstoffe, insbesondere metallisierte Farbstoffe, die an ein Metallatom zwei Moleküle Azofarbstoff oder ein Molekül Azofarbstoff und ein Molekül Azomethinfarbstoff gebunden enthalten, vor allem solche, die als Liganden Mono- und/oder Disazofarbstoffe und/oder Azomethinfarbstoffe und als zentrales Atom ein Chrom- oder Kobaltion enthalten, sowie auch Anthrachinonfarbstoffe, insbesondere 1-Amino-4-aryiaminoanthrachinon-2-sulfonsäu- ren bzw. 1 ,4-Diarylamino- oder 1-Cycloalkylamino-4-arylaminoanthrachinonsulfonsäuren.
Als anionische Säurefarbstoffe kommen z.B. in Betracht: a) Triphenylmethanfarbstoffe der Formel
Figure imgf000009_0001
worin R7, R8, Rg und R10 unabhängig voneinander CrC4-Alkyl und Rn CrC4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Wasserstoff ist;
b) Mono- und Disazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000009_0002
worin R12 Benzoylamino, Phenoxy, Chlorphenoxy, Dichlo henoxy, α-Bromacryloylamino, der Rest -NH-CO-CHBr-CH2Br oder Methylphenoxy,
R13 Wasserstoff, d-C4-Alkyl, der Rest -CO-CHBr-CH2Br gegebenenfalls mit α-Bromacryloylamino oder dem Rest -NH-CO-CHBr-CH2Br substituiertes Benzoyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfonyl, und die Substituenten R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenylamino, mit Sulfo und CrC4-Alkyl substituiertes Phenylsulfonyl oder N-Phenyl-N-me- thylaminosulfonyl sind;
Figure imgf000010_0001
worin der Phenylring Bio substituiert sein kann durch Halogen, C1-C4-Alkyl und Sulfo, R15 α-Bromacryloylamino oder α-Chloracryloylamino und
(Rιβ)o-2 voneinander unabhängig Halogen oder gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Phenoxy ist;
Figure imgf000010_0002
worin R12 die oben angegebenen Bedeutungen hat;
Figure imgf000010_0003
c) 1 ;2-Metallkomplexfarbstoffe, wie die 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe der Azo- und Azo- methinfarbstoffe der Formel
Figure imgf000011_0001
worin R18 Wasserstoff, Sulfo oder Phenylazo und R17 Wasserstoff oder Nitro ist, und der Phenylring Bio substituiert sein kann durch Halogen, CrC4-Alkyl und Sulfo;
d) 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe, wie die symmetrischen 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000011_0002
worin der Phenylring B10 substituiert sein kann durch Halogen, C1-C4-Alkyl und Sulfo und R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Sulfo, Halogen, CrOrAlkylsulfonyl, CrC4-Alkylaminosulfonyl und -SO2NH2 bedeuten;
Figure imgf000011_0003
worin R21 Wasserstoff, C 1-C4-Alkoxycarbonylamino, Benzoylamino, CrC4-Alkylsulfonyl- amino, Phenylsulfonylamino, Methylphenylsulfonylamino oder Halogen, R22 Wasserstoff oder Halogen und R23 C C4-Alkylsulfonyl, C C4-Alkylaminosulfonyl, Phenylazo, Sulfo oder -SO2NH2 ist, wobei die Hydroxygruppe im Benzring D10 in o-Stellung zur Azogruppe an den Benzring D10 gebunden ist; - die symmetrischen 1 :2-Kobaltkomplexe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000012_0001
worin R24 die -OH oder -NH2 Gruppe, R25 Wasserstoff oder C C4-Alkylaminosulfonyl und R26 Nitro oder C1-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkylenaminosulfonyl ist;
Figure imgf000012_0002
- die unsymmetrischen 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe, wie die 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000012_0003
worin ein Substituent R27 Wasserstoff und der andere Sulfo ist;
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000013_0001
worin R17 Wasserstoff oder Nitro ist, die Phenylringe B10 substituiert sein können durch Halogen, C C4-Alkyl und Sulfo und R22 Wasserstoff oder Halogen ist;
Figure imgf000013_0002
worin der Phenylring B10 jeweils substituiert sein kann durch Halogen, Ci-04-Alkyl und Sulfo, R17 Wasserstoff oder Nitro ist, R28 Wasserstoff, Methoxycarbonylamino oder Acetylamino ist und R23 CrC4-Alkylsulfonyl, C^-Alkylaminosulfonyl, Phenylazo, Sulfo oder -SO2NH2 ist; - 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln (106) und (107);
1 :2-Chrom-Mischkomplexe der Azofarbstoffe der Formeln (106) und (107);
- die Kupferkomplexe der Formel
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worin die Benzringe D20 durch Sulfo oder Sulfonamido substituiert sind;
e) Anthrachinonfarbstoffe der Formeln
Figure imgf000014_0002
worin R31 α-Bromacryloylrest ist, R2g unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl und R30 Wasserstoff oder Sulfo ist;
Figure imgf000015_0001
worin die Substituenten R32 unabhängig voneinander Cyclohexyl und den Diphenylätherrest, der durch Sulfo und den Rest -CH2-NH-R31 substituiert sein kann, oder durch Phenyl substituiertes Cι-C4-Alkyl, wobei der Benzolring im Phenylrest mit Sulfo und -NH-CO-CH2CI substituiert sein kann, bedeuten, und R3ι die angegebene Bedeutung hat; und
Figure imgf000015_0002
worin R34 α-Bromacryloylrest oder -CO-CH2CI ist, R29 die unter Formel (113) angegebenen Bedeutungen hat und R33 C -C8-Alkyl ist;
f) sowie als metallfreie anionische Farbstoffe Anthrachinonfarbstoffe der Formeln
Figure imgf000015_0003
oder
Figure imgf000016_0001
worin (R35)ι.5 für 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C C4-Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C4-Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, oder Benzoylamino substituiert ist; CrC4-Alkoxy; C2-C4-Alkanoylamino oder C2-C4-Hydroxyalkylsulfamoyl steht; R36 C C4-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Phenoxy, CrC-rAlkyl oder Sulfo substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Phenoxygruppe ihrerseits gegebenenfalls im Phenylring durch CrOt-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere ^^-Alkyl oder Sulfo, substituiert ist; R37 und RM unabhängig voneinander Cι-C4-Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C -Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, substituiert ist oder gegebenenfalls im Phenylring durch C C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere Cι-C4-Alkyl oder Sulfo, substituiertes Phenoxy bedeuten; oder
g) Monoazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000016_0002
. R42 worin R41 Halogen, Trifluormethyl oder soaN >, bedeutet, wobei R42 Cyclohexyl und
R "4_3
R43 Cι-C4-Alkyl ist, oder die Reste R42 und R43 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Azepinylring bilden; R39 Wasserstoff oder Halogen und R40 Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch Halogen substituiertes Phenoxy bedeutet;
Figure imgf000017_0001
worin R44 Wasserstoff, Halogen oder Sulfo ist; R 5 Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy oder Phe-
noxysulfonyl oder ein Rest der Formel ist, wobei R50 gegebenenfalls
Figure imgf000017_0002
durch Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo substituiertes Phenyl ist,
FU9 Wasserstoff oder d^-Alkyl bedeutet und X50 Halogen ist; R46 Hydroxy oder Amino ist; und R47 und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind;
Figure imgf000017_0003
worin R51 und R52 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino und vorzugsweise Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl bedeuten, R53 gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenyl, vorzugsweise unsubstituiertes oder durch C C4-Alkyl substituiertes Phenyl, ist;
Figure imgf000017_0004
worin R54 Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl ist, R55 Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenylsulfonyl, vorzugsweise unsubstituiertes Phenylsulfonyl, bedeutet;
Figure imgf000018_0001
worin Rsβ Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, CrC -Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Sulfo, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenoxy, vorzugsweise unsubstituiertes oder durch Cι-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes Phenoxy, bedeutet und Rs? gegebenenfalls im Phenylring durch d-C4-Alkyl, d-d-Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Benzoyl, vorzugsweise unsubstituiertes Benzoyl, oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy oder d-C4-Alkoxy substituiertes C2-C -Alka- noyl und vorzugsweise unsubstituiertes C2-C4-Alkanoyl, wie z.B. Acetyl, bedeutet; oder
Figure imgf000018_0002
worin R^ Wasserstoff, d-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy, d-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C4-Alkanoylamino ist; R∞ gegebenenfalls durch d-C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Phenyl, vorzugsweise unsubstituiertes Phenyl, bedeutet und R59 Wasserstoff oder d-d-Alkyl ist;
oder Disazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000018_0003
worin A∞ und A21 Reste der Formel (124a) sind
Figure imgf000019_0001
worin R46, R47 und R 8 unabhängig voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben; oder
Figure imgf000019_0002
In den Säurefarbstoffen der Formeln (100) bis (124) haben die Reste R7 bis R59 die folgenden Bedeutungen:
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, wobei die Alkylreste z.B. durch Hydroxyl, Sulfo oder Sulfato weitersubstituiert sein können; Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy, wobei die Alkylreste z.B. durch Hydroxyl, Sulfo oder Sulfato weitersubstituiert sein können; Halogen, wie Fluor, Brom oder insbesondere Chlor; d-d-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Aethylsulfonyl; d-d-Alkylaminosulfonyl, wie Methylaminosulfonyl und Aethylaminosulfonyl; d-d-Alkoxycarbonylamino, wie Methoxycarbonylamino und Aethoxy- carbonylamino; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylenaminosulfonyl, wie Methoxyaethylenaminosulfo- nyl; C2-C4-Alkanoylamino, wie Propionylamino; C2-C4-Hydroxyalkylsulfamoyl, wie ß-Hydroxy- aethylsulfamoyl; C5-C7-Cycloalkyl, wie Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Geeignete metallfreie anionische Säurefarbstoffe sind beispielsweise dl. Acid Yellow 79, 110 und 246; dl. Acid Orange 67 und 94; dl. Acid Red 127, 131 , 252 und 361; dl. Acid Green 40:1 und dl. Acid Blue 225, 239, 260, 277 und 324 sowie insbesondere die Farbstoffe der Formeln
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35
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Co-Komplex (192),
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Ot>
t.ε90/66da/xDd 968SI/00 OΛV
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Von besonderer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formeln (127), (142), (157), (158) und (162) bis (196).
Die genannten Säurefarbstoffe sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Herstellungsverfahren, wie Diazotierungs-, Kupplungs-, Additions- und Kondensationsreaktionen, erhalten werden.
Die Menge an Farbstoff in der Färbeflotte kann abhängig von der gewünschten Farbtiefe innerhalb weiter Grenzen schwanken und beträgt z.B. 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,3 bis 3 Gew.-% bezogen auf das Gewicht des zu färbenden cellulosehaltigen Fasermaterials.
Als cellulosehaltige Fasermaterialien kommen solche Materialien in Betracht, die ganz oder teilweise aus Cellulose bestehen. Beispiele sind natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Leinen oder Hanf, regenerierte Fasermaterialien wie z.B. Viskose, Polynosic oder Kupferkunstseide oder cellulosehaltige Mischfasermaterialien wie z.B. Baumwolle/Polyester-Materialien. Hauptsächlich werden Gewebe, Gewirke oder Bahnen dieser Fasern verwendet.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Färbungen auf cellulosehaltigen Fasermaterialien weisen gute Allgemeinechtheiten auf; sie besitzen z.B. eine hohe Faser- Farbstoff-Bindungsstabilität sowohl im sauren als auch im alkalischen Bereich, eine gute Lichtechtheit, gute Nassechtheiten, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweissechtheit, eine gute Chlorechtheit, Bügelechtheit, Plissierechtheit und insbesondere Reibechtheit und zeichnen sich vor allem durch eine hohe Farbstärke, tiefe und brillante Nuancen und einen sehr guten Warengriff aus.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile und Prozentangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1 :
Ein Stück von 10 g Baumwollgewebe wird mit einer Flotte, enthaltend pro 1 I der Flotte
40 g eines handelsüblichen Vernetzerharzes auf Basis von Glyoxal-Hamstoff-Kondensa- tionsproduktes (®Knittex FEL der Firma Ciba Specialty Chemicals),
60 g Cholin-chlorid,
20 g Magnesiumchlorid und
1 g eines handelsüblichen nichtionogenen Netzmittels, welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von ca.5,5 eingestellt wurde, foulardiert, anschliessend 90 Sekunden bei 120° C getrocknet und 30 Sekunden bei 180° C
Trockenhitze fixiert.
Man erhält ein kationisiertes Baumwollgewebe mit einem guten Knittererholungswinkel.
In einer Laborfärbeapparatur wird in 100 ml einer Färbeflotte, enthaltend 0,1 g einer handelsüblichen Formulierung enthaltend 0,043 g des Farbstoffes der Formel
Figure imgf000044_0001
0,0027 g des Farbstoffes der Formel
Figure imgf000045_0001
und
0,0199 g des Farbstoffes der Formel
Figure imgf000045_0002
welche mit Essigsäure auf den pH-Wert von 6,5 gestellt und auf ca. 40° C aufgewärmt wurde, das vorbehandelte Baumwollgewebe eingetaucht (Flottenverhältnis 10:1), die Temperatur der Flotte mit einem Gradient von 1,5° C pro Minute auf 98° C erhöht und 10 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Anschliessend wird die Flotte auf 80° C abgekühlt und abgelassen.
Das gefärbte Baumwollgewebe wird in einem neuen Bad, enthaltend 0,1 g eines handelsüblichen Waschmittels (®Eriopon CRN der Firma Ciba Specialty Chemicals), welches mit Soda auf einen pH-Wert von 10,5 gestellt wurde, 10 Minuten bei 75° C behandelt, danach heiss gespült, mit essigsaurem Bad neutralisiert, kalt gespült, geschleudert und getrocknet. Man erhält ein grün gefärbtes Baumwollgewebe mit sehr guten Echtheiten und Warengriff. Beispiel 2:
Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber anstelle 0,1 g einer handelsüblichen Formulierung enthaltend 0,043 g des Farbstoffes der Formel (162), 0,0027 g des Farbstoffes der Formel (163) und 0,0199 g des Farbstoffes der Formel (164), 0,05 g eines der Farbstoffe der Formeln (126) bis (196), erhält man ebenfalls Färbungen mit sehr guten Echtheiten und Warengriff.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die cellulosehaltigen Fasermaterialien in einer wässrigen Vorbehandlungsflotte, enthaltend als Komponente (A) eine Verbindung der Formel
Figure imgf000047_0001
worin A' ein Anion ist, und als Komponente (B) ein Vernetzerharz, vorbehandelt und anschliessend mit mindestens einem Säurefarbstoff nach einem Ausziehverfahren färbt.
2. Verfahren gemass Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass A ein Halogenid-, Sulfat-, CrC2-Alkylsulfat-, Thiosulfat-, Sulfonat-, Phosphat-, Acetat-, Tartrat- oder Carboxylat-Anion ist.
3. Verfahren gemass einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (B) ein wasserlösliches Vernetzerharz ist.
4. Verfahren gemass einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die wäss- rige Vorbehandlungsflotte zusätzlich als Komponente (C) einen Vernetzungskatalysator enthält.
5. Verfahren gemass einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der für das Färben der behandelten cellulosehaltigen Fasermaterialien verwendete Säurefarbstoff mindestens ein Säurefarbstoff ist ausgewählt aus der Gruppe der a) Triphenylmethanfarbstoffe der Formel
Figure imgf000048_0001
worin R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander Cι-C -Alkyl und Rn d-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder Wasserstoff ist,
b) Mono- und Disazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000048_0002
worin Ri2 Benzoylamino, Phenoxy, Chlorphenoxy, Dichlorphenoxy, α-Bromacryloylamino, der Rest -NH-CO-CHBr-CH2Br oder Methylphenoxy,
R13 Wasserstoff, d-C4-Alkyl, der Rest -NH-CO-CHBr-CH2Br, gegebenenfalls durch α-Bromacryloylamino oder dem Rest -NH-CO-CHBr-CH2Br substituiertes Benzoyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Methylphenylsulfonyl, und die Substituenten R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenylamino, durch Sulfo und d-C -Alkyl substituiertes Phenylsulfonyl oder N-Phenyl- N-methylaminosulfonyl sind,
Figure imgf000048_0003
worin der Phenylring B10 substituiert sein kann durch Halogen, C C4-Alkyi und Sulfo und R15 α-Bromacryloylamino oder α-Chloracryloylamino ist,
Figure imgf000049_0001
worin R12 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
Figure imgf000049_0002
c) 1 ;2-Chromkomplexfarbstoffe der Azo- und Azomethinfarbstoffe der Formel
Figure imgf000049_0003
worin R18 Wasserstoff, Sulfo oder Phenylazo und R17 Wasserstoff oder Nitro ist, und der Phenylring B10 substituiert sein kann durch Halogen, d-C -Alkyl und Sulfo,
d) symetrischen 1 :2 Chromkomplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000050_0001
worin der Phenylring B10 substituiert sein kann durch Halogen, C C -Alkyl und Sulfo und R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Sulfo, Halogen, d-C4-Alkylsulfonyl, d-C -Alkylaminosulfonyl und -SO2NH2 bedeuten,
Figure imgf000050_0002
worin R2ι Wasserstoff, C C4-Alkoxycarbonylamino, Benzoylamino, d-C4-Alkylsulfonyl- amino, Phenylsulfonylamino, Methylphenylsulfonylamino oder Halogen, R^ Wasserstoff oder Halogen und R23 Cι-C4-Alkylsulfonyl, d-C4-Alkylaminosulfonyl, Phenylazo, Sulfo oder -SO2NH2 ist, wobei die Hydroxygruppe im Benzring D10 in o-Stellung zur Azogruppe an den Benzring D10 gebunden ist,
- symmetrischen 1 :2-Kobaltkomplexe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000050_0003
worin R24 die -OH oder -NH2 Gruppe, R25 Wasserstoff oder Cι-C4-Alkylaminosulfonyl und R2β Nitro oder d-d-Alkoxy-Ci-d-alkylenaminosulfonyl ist,
Figure imgf000051_0001
unsymmetrischen 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000051_0002
worin ein Substituent R27 Wasserstoff und der andere Sulfo ist,
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000051_0004
worin R17 Wasserstoff oder Nitro ist, die Phenylringe B10 substituiert sein können durch Halogen, d-C4-Alkyl und Sulfo und R22 Wasserstoff oder Halogen ist,
Figure imgf000052_0001
worin der Phenylring B10 jeweils substituiert sein kann durch Halogen, d-C4-Alkyl und Sulfo, R17 Wasserstoff oder Nitro ist, R28 Wasserstoff, Methoxycarbonylamino oder Acetylamino ist und R∞ d-d-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylaminosulfonyl, Phenylazo, Sulfo oder -SO2NH2 ist,
- 1 :2-Chromkornplexfarbstoffe der Azofarbstoffe der Formeln (106) und (107),
- 1 :2-Chrom-Mischkomplexe der Azofarbstoffe der Formeln (106) und (107),
Kupferkomplexe der Formel
Figure imgf000053_0001
worin die Benzringe D20 durch Sulfo oder Sulfonamido substituiert sind,
e) Anthrachinonfarbstoffe der Formeln
Figure imgf000053_0002
worin R3ι α-Bromacryloylrest ist, R29 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl und Rjäo Wasserstoff oder Sulfo ist,
Figure imgf000053_0003
worin die Substituenten RSJ. unabhängig voneinander Cyclohexyl und den Diphenylätherrest, der durch Sulfo und den Rest -CH2-NH-R3ι substituiert sein kann, bedeuten, und R31 die angegebene Bedeutung hat oder durch Phenyl substituiertes d-d-Alkyl, wobei der Benzolring im Phenylrest durch Sulfo und -NH-CO-CH2CI substituiert sein kann,
Figure imgf000054_0001
worin R^ α-Bromacryloylrest oder -CO-CH2CI ist, R29 die unter der Formel (113) angegebenen Bedeutungen hat und R∞ C4-C8-Alkyl ist,
f) metallfreien anionischen Anthrachinonfarbstoffe der Formeln
Figure imgf000054_0002
und
Figure imgf000054_0003
worin (R35)ι-5 für 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Cι-C -Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C -Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, oder Benzoylamino substituiert ist; d-d-Alkoxy; C2-C4-Alkanoylamino oder C2-C4-Hydroxyalkylsulfamoyl steht; R36 Cι-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes C5-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Phenoxy, Cι-C4-Alkyl oder Sulfo substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Phenoxygruppe ihrerseits gegebenenfalls im Phenylring durch d-C -Alkyl, d-d-Alkoxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere Cι-C4-Alkyl oder Sulfo, substituiert ist; R37 und R3β unab- hängig voneinander d-C4-Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C4-Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, substituiert ist oder gegebenenfalls im Phenylring durch C C4-Alkyl, d-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere Cι-C4-Alkyl oder Sulfo, substituiertes Phenoxy bedeuten,
g) Monoazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000055_0001
y R42 worin FI 1 Halogen, Trifluormethyl oder S02N bedeutet, wobei R42 Cyclohexyl und
'43
R« Cι-C -Alkyl ist, oder die Reste R 2 und R^ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Azepinylring bilden, R39 Wasserstoff oder Halogen und R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch Halogen substituiertes Phenoxy bedeutet,
Figure imgf000055_0002
worin R^ Wasserstoff, Halogen oder Sulfo ist; R45 Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls im Phenylring durch d-d-Alkyl, C C -Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy oder Phe-
noxysulfonyl oder ein Rest der Formel ist, wobei R50 gegebenenfalls
Figure imgf000055_0003
durch Ci-d-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo substituiertes Phenyl ist,
R49 Wasserstoff oder Ci-d-Alkyl bedeutet und X∞ Halogen ist; R46 Hydroxy oder Amino ist; und R47 und R48 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind,
Figure imgf000056_0001
worin R5ι und R52 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-d-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino bedeuten, R∞ gegebenenfalls durch Crd-Alkyl, C C4-Alkoxy, Halogen oder C2-C -Alkanoylamino substituiertes Phenyl, ist,
Figure imgf000056_0002
worin R54 Wasserstoff oder d-d-Alkyl ist, R55 Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch d-C4-Alkyl, d-C -Alkoxy, Halogen oder C2-C -Alkanoylamino substituiertes Phenylsulfonyl, bedeutet,
Figure imgf000056_0003
worin R∞ Wasserstoff , CrC4-Alkyl, d-d-Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls im Phenylring durch Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Sulfo, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenoxy, bedeutet und R57 gegebenenfalls im Phenylring durch Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Benzoyl, oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy oder C C4-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkanoyl bedeutet,
Figure imgf000057_0001
worin R.» Wasserstoff, C C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy, Cι-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C4-Alkanoylamino ist; Rβo gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Phenyl, bedeutet und R59 Wasserstoff oder C 1-C4-Alkyl ist, und - Disazofarbstoffe der Formeln
Figure imgf000057_0002
worin A20 und A2ι Reste der Formel (124a) sind,
Figure imgf000057_0003
worin R46, R47 und R^ unabhängig voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben.
6. Verfahren gemass einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Vorbehandlungsflotte 10 bis 200 g/l der Komponente (A) verwendet.
7. Verfahren gemass einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Vorbehandlungsflotte 5 bis 200 g l der Komponente (B) verwendet.
8. Verfahren gemass Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Vorbehandlungsflotte 0.1 bis 60 g/l der Komponente (C) verwendet.
9. Verfahren gemass Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man die Vorbehandlungsflotte auf das cellulosehaltige Fasermaterial nach einem Foulard-Verfahren aufbringt.
10. Das nach dem Verfahren gemass Anspruch 1 erhältliche gefärbte cellulosehaltige Fasermaterial.
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