CH396833A - Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut mit Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut mit Anthrachinonfarbstoffen

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CH396833A
CH396833A CH486763A CH486763A CH396833A CH 396833 A CH396833 A CH 396833A CH 486763 A CH486763 A CH 486763A CH 486763 A CH486763 A CH 486763A CH 396833 A CH396833 A CH 396833A
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Werner Dr Rohland
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Basf Ag
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Description


  Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von     Textilgut    mit     Anthrachinon-          farbstoffen       Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren  zum Färben und bzw. oder Bedrucken von     Textilgut,     bei dem man das Gut mit     Anthrachinonfarbstoffen,     die reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, in  Gegenwart alkalisch     wirkender    Mittel und farbloser  polyfunktioneller     Verbindungen,    die unter alkalischen  Bedingungen eine waschechte Fixierung von reak  tionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Farbstof  fen auf     Cellulosefasem    bewirken können, behandelt.  



  Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf     eine     Färbeflotte oder Druckpaste zum Färben oder Be  drucken von Textilgut.  



  Es ist schon vorgeschlagen worden, dass Textil  gut,     insbesondere    solches aus     Cellulose,    zur Erzielung  waschechter Färbungen oder     Drucke    in Gegenwart       alkalisch        wirkender    Mittel mit     Farbstoffen,    die um  setzungsfähige Wasserstoffatome enthalten, und mit  farblosen polyfunktionellen Verbindungen, die unter  alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung  solcher Farbstoffe auf     Cellulosefasern    bewirken kön  nen, zu     behandeln.    Als solche Verbindungen sind  z. B.

   Verbindungen vorgeschlagen worden, die zwei  oder mehr über Stickstoff gebundene     CH2=CH-CO-          Gruppen    oder zwei oder mehr über Stickstoff oder  Sauerstoff gebundene     CH2=CH-S02    Gruppen oder  mindestens drei vorzugsweise über Kohlenstoff oder  Phosphor gebundene     Äthyleniminogruppen    enthalten  oder befähigt     sind,    solche Gruppen während des  Verfahrens zu bilden.  



  Als Farbstoffe sind für ein solches Färbe  verfahren unter anderem auch schon     Anthrachinon-          farbstoffe    der     1-Amino-4-aryl-amino-anthrachinon-          sulfonsäurereihe    vorgeschlagen worden.

      Es wurde nun gefunden, dass man Textilgut, wie  Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke, be  sonders     vorteilhaft    färben und bzw. oder bedrucken  kann, wenn     man    das Gut in Gegenwart     alkalisch          wirkender    Mittel mit farblosen     polyfunktionellen     Verbindungen, die unter     alkalischen    Bedingungen eine  waschechte Fixierung von reaktionsfähige Wasser  stoffatome enthaltenden Farbstoffen auf     Cellulose-          fasern    bewirken können, und mit solchen     Anthra-          chinonfarbstoffen,

          erforderlichenfalls    bei höherer  Temperatur, behandelt, die an das     Anthrachinonring-          system    über Sauerstoff, Schwefel oder vorzugsweise  über Stickstoff gebundene     Arylreste    enthalten, welche       mindestens    eine am     Sulfonamidstickstoff    nicht oder  monosubstituierte     Suffonamidgruppe        ,

  oder    welche min  destens     eine    am     Sulfonamidstickstoff    durch     Amino-          alkylreste        disubstituierte        Sulfonamidgruppe    tragen.  



  Das neue Verfahren dient vorzugsweise zum Fär  ben und bzw. oder Bedrucken von     Hydroxylgruppen     enthaltendem Material; das ist Textilgut aus nativer  und bzw. oder regenerierter     Cellulose.    Es ist jedoch  auch zur Anwendung auf     Textilgut    aus     Cellulose-          acetat,        Polyacrylnitril    oder     Mischpolymerisaten    des       Acrylnitrils    mit andern     Vinylverbindungen    oder auf  Textilgut aus linearen Polyestern, z.

   B. aus     Poly-          äthylenglykolterephthalat,    oder auf Basis von     Tere-          phthalsäure    und     p-Dimethylol-cyclohexan    geeignet,  und ferner ist es auch zur Anwendung auf Textilgut  aus     natürlichen    und bzw. oder synthetischen     Carbon-          säureamidgruppen    enthaltenden Stoffen, wie Wolle,  Naturseide oder linearen Polyamiden, brauchbar.  



  Alkalisch wirkende Mittel sind beispielsweise an  organische Verbindungen, wie     Alkalihydroxyde    oder       Alkalisalze    schwacher Säuren, wie     Natriumcarbonat,              Natriumhydrogencarbonat,        Natriumacetat,        Dinatrium-          phosphat    oder     Trinatriumphosphat.    Es seien aber  auch organische alkalisch wirkende Verbindungen,  wie     Pyridin    oder     Benzyltrimethylammoniumhydroxyd,     genannt. Auch Gemische zweier oder mehrerer     alka-          lisch    wirkender Verbindungen können verwendet  werden.

    



  Farblose polyfunktionelle Verbindungen, die  unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixie  rung von Farbstoffen, die umsetzungsfähige Wasser  stoffatome enthalten, auf     Cellulosefasern    bewirken  können, sind z. B.     Di-(/3-hydroxyäthyl)-sulfon    oder  dessen Ester oder solche Verbindungen, die zwei oder       mehrere        über        Stickstoff        gebundene     oder die zwei oder mehrere über Stickstoff  oder     Sauerstoff    gebundene<B>CH</B>     2=CH-SO,7    Gruppen  oder die mindestens drei vorzugsweise über Koh  lenstoff oder Phosphor gebundene,

   gegebenenfalls  durch     aliphatische    Reste substituierte     Äthylenimino-          gruppen    enthalten oder die befähigt     sind,    solche  Gruppenwährend des Verfahrens zu bilden. Ebenfalls  gehören hierzu die aus     Hexahydro-1,3,5-tri-acryloyl-          s-triazin    durch Umsetzung von einem     Mol    dieser  Verbindung mit mindestens zwei     Mol    eines oder  mehrerer sekundärer Amine erhältlichen Produkte.

    Auch sind hier solche     heterocyclischen    Verbindungen  zu nennen, die durch mindestens drei     Epoxygruppen     oder durch zwei     Epoxygruppen    und     mindestens.    eine       CH2=CH-CO-Gruppe    oder in solche während des       Verfahrens        überführbare    Gruppen substituiert sind.  



  Von diesen polyfunktionellen Verbindungen sind  für das Verfahren dieser Erfindung solche Verbin  dungen von besonderem technischem Interesse, bei  denen die reaktiven Gruppen mit dem     Hexahydro-          1,3,5-triazin    verbunden     sind,    wie     beispielsweise     
EMI0002.0037     
  
    Hexahydro-1,3,5-triacryl'oyl-s-triazin,
<tb>  Hexahydro-1,3,5-tris-(ss-chlorpropionyl)-s-triazin,
<tb>  Hexahydro-1,3,5-tris-(ss-äthyleniminopropionyl)  s-triazin,
<tb>  Hexahydro-1,3,5-trivinylsulfonyl-s-triazin,
<tb>  Hexahydro-1,3,5-di-(fl-diäthylaminopropionyl)  5-acryloyl-s-triazin <SEP> und
<tb>  Hexahydro-1,3,5-tris-f <SEP> ss-(2, <SEP> 3-epoxy-propoxy)  propionyl]-s-triazin.

              Anthrachinonfarbstoffe,    die an das     Anthrachinon-          ringsystem    über Sauerstoff, Schwefel oder vorzugs  weise über Stickstoff gebundene     Arylreste    enthal  ten, welche mindestens eine am     Sulfonamidstickstoff     nicht oder monosubstituierte     Sulfonamidgruppe    oder  welche mindestens eine am     Sulfonamidstickstoff     durch     Aminoalkylreste        disubstituierte    Sulfonamid  gruppen tragen, sind z. B.

   Verbindungen der Formel I  
EMI0002.0047     
    In der Formel I bedeuten A einen     Anthrachinon-          rest,    der noch weitere     Substituenten,    z. B.     Alkoxy-,            Aryloxy-,        Acyl-,        Hydroxyl-,        Alkylaminogruppen,     Halogenatome und/oder vorzugsweise     Amino-    und/  oder     Sulfonsäuregruppen    tragen und der auch einen       heterocyclischen    Ring enthalten kann, X Schwefel,  Sauerstoff oder vorzugsweise eine     Iminogruppe,    B  einen     Arylrest,

      beispielsweise einen     Phenyl-    oder       Naphthylrest,    der noch weitere     Substituenten,    z. B.       Alkyl-,        Alkoxy-,        Aryl-,        Aryloxy-,        Arylamino-,        Acyl-          amino-,        Sulfonsäuregruppen    oder auch Halogen  atome tragen kann, R Wasserstoff, einen nieder  molekularen     Alkylrest,    der noch     Alkoxy-,        Amino-,          Alkylamino-,        Alkyldiamino-,

          Hydroxylgruppen    oder  Halogenatome enthalten kann, z. B. einen     Methyl-,     Äthyl-,     Propyl-,        y-Methoxypropyl-,        ss-Hydroxyäthyl-,          ss-Aminoäthyl-,        fl-N-(ss'        Aminoäthyl)-aminoäthylrest,     oder einen     Arylrest,    z.

   B. einen     Phenylrest,    der sei  nerseits durch     Alkyl-,        Aryl-,        Amino-,        Carbonsäure-,          Sulfonsäuregruppen    oder durch     Halogenatome    sub  stituiert sein kann, R' Wasserstoff oder einen nieder  molekularen durch eine primäre     Aminogruppe    substi  tuierten     Alkylrest,    und für den Fall, dass R für ein  Wasserstoffatom steht, kann R' auch einen nieder  molekularen     Alkylrest,    der noch     Alkoxy-,        Alkyl-          amino-,

          Alkyldiamino-,        Hydroxylgruppen    oder Ha  logenatome enthalten kann, oder einen     Arylrest    be  deuten. n steht für die Zahlen 1 oder 2, und m be  deutet die Zahlen 1, 2, 3 oder 4,     vorzugsweise    die  Zahlen 1 oder 2.  



       Anthrachinonfarbstoffe    der Formel 1 können  nach bekannten Methoden erhalten werden. So ge  winnt man sie beispielsweise durch Behandlung von       Anthrachinonderivaten    der Formel     II     
EMI0002.0106     
    mit     Chlorsulfonsäure    und Umsetzung der erhaltenen       Sulfonsäurechloride    mit Aminen der Formel     III     
EMI0002.0110     
    In das     Farbstoffzwischenprodukt    der Formel     II     können     n-mal    m     Sulfonsäurechloridgruppen    einge  führt werden.

   Sind mehrere     Sulfonsäurechlorid-          gruppen    eingeführt worden, so kann man bei der       Umsetzung    der     sulfonsäurechloridhaltigen    Verbin  dungen mit den Aminen der Formel     III    auch so ver  fahren, dass nur ein Teil der     Sulfonsäurechlorid-          gruppen    in     die        Sulfonsäureamidgruppen    über  geführt und die     restlichen        Sulfonsäurechloridgruppen     zu     Sulfonsäuregruppen    verseift werden.

   Dies ist von  Vorteil, wenn der     Anthrachinonrest    A selbst keine       Sulfonsäuregruppe    enthält.  



  Als Zwischenprodukte der Formel Il seien insbe  sondere solche Verbindungen genannt, die in einer  oder in zwei     a-Stellungen    des     Anthrachinonring-          systems    den     B-X-Rest    enthalten und die für den  Fall, dass sie den     B-X-Rest    nur einmal enthalten, in  einer andern     a-Stellung    eine     Aminogruppe,    die z. B.      durch     Alkylgruppen        substituiert        sein    kann, tragen.

    Solche Zwischenprodukte sind beispielsweise  
EMI0003.0004     
  
    1 <SEP> Amino-4-anilinoanthrachinon <SEP> 2-sulfonsäure,
<tb>  1-Amino-4-o- <SEP> (oder <SEP> -m- <SEP> oder <SEP> -p-) <SEP> -toluidino  anthrachinon-2-sulfonsäure,
<tb>  1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon  2-sulfonsäure,
<tb>  1-Amino-4-p-chloranilinoanthrachinon  2-sulfonsäure,
<tb>  1-Amino-2-brom-4-anilinoathrachinon  5-sulfonsäure,
<tb>  1-Amino-4-anilinoanthrachinon-2,5-disulfonsäure,
<tb>  1-Amino-4-anilinoanthrachinon,
<tb>  1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon,
<tb>  1-Methylamino-4-anilinoanthrachinon,
<tb>  1-Amino-2-methyl-4-anilinoanthrachinon,
<tb>  1-Amino-2-brom-4-anilinoanthrachinon,
<tb>  1,4-Dianilinoanthrachinon,
<tb>  1,4-Di-p-toluidinoanthrachinon,
<tb>  1,4-Di-p-phenylanilinoanthrachinon,
<tb>  1,4-Di-a-naphthylaminoanthrachinon,
<tb>  1,5-Di-p-toluidinoanthrachinon,
<tb>  1,

  5-Di-p-phenylanilinoanthrachinon,
<tb>  4-Anilino-1,9-pyrimidinanthron,
<tb>  4-p-Toluidino-1,9-pyrimidinanthron,
<tb>  1-Oxy-4-p-toluidinoanthrachinon,
<tb>  1-Amino-4-thiophenylanthrachinon-2-sulfonsäure,
<tb>  1-Oxv-4-thiophenylanthrachinon.       Für die Herstellung der nach dem     Verfahren    der  Erfindung zu verwendenden Farbstoffe ist es von  besonderem technischem Interesse, von solchen Zwi  schenprodukten der Formel     1I    auszugehen,

       in    der A  einen in     1-Stellung    durch eine     Amino-    oder     Hy-          droxylgruppe    und gegebenenfalls in     2-Stellung    durch  eine     Sulfonsäuregruppe    substituierten     Anthrachinon-          rest    bedeutet, der in     4-Stellung    den Rest der allge  meinen Formel     -X'-B    trägt, und X' für eine     Imino-          gruppe    steht.  



  Als Amine der Formel     III    seien beispielsweise  genannt:  
EMI0003.0021     
  
    Ammoniak, <SEP> Methylamin, <SEP> Athylamin,
<tb>  Äthylendiamin, <SEP> Diäthylentriamin,
<tb>  ss-Oxyäthylamin, <SEP> ss-Chloräthylamin, <SEP> Anilin,
<tb>  p-Phenylendiamin <SEP> und <SEP> Sulfanilsäure.       Farbstoffe der Formel I können auch, ebenfalls  in bekannter Weise, erhalten werden, wenn man       Sulfonsäurederivate    der Formel IV  
EMI0003.0023     
    in die entsprechenden     Sulfonsäurechloride    überführt  und diese dann weiter, wie oben beschrieben, mit  den Aminen der Formel     III    umsetzt.  



  Die Fixierung der Farbstoffe auf dem Färbegut  ist nach dem neuen Verfahren bereits bei gewöhn  licher Temperatur, das heisst bei ungefähr 15 bis  30  C, möglich. Zweckmässig fixiert man jedoch die  Farbstoffe in üblicher Weise, z. B. durch Dämpfen  oder durch trockenes Erhitzen, bei Temperaturen  zwischen 30 und 200  C, vorzugsweise zwischen 40    und 150  C, sofern das zu färbende und/oder zu be  druckende Gut die Anwendung dieser Temperaturen  erlaubt.     Vorteilhaft    fixiert man die Farbstoffe auf  Textilgut aus     Cellulose    durch Dämpfen oder durch  trockenes Erhitzen bei 70 bis 150  C. In diesem  Temperaturbereich ist die Fixierung der     Farbstoffe     in der Regel     innerhalb    von ungefähr 5 bis 10 Mi  nuten beendet.  



  Man kann das     Verfahren    nach der     Erfindung     durchführen,     indem    man das zu färbende und/oder  zu bedruckende Gut mit den     alkalisch        wirkenden     Mitteln, den Farbstoffen und den farblosen poly  funktionellen Verbindungen der oben gekennzeich  neten Art nacheinander und in     beliebiger    Reihen  folge behandelt.

   Vorzugsweise behandelt man das  Färbegut jedoch     mit    Färbebädern oder     Druckpasten,     die gleichzeitig die     alkalisch    wirkenden Mittel, die       Farbstoffe    und die farblosen     polyfunktionellen    Ver  bindungen der oben     gekennzeichneten    Art enthalten.  Das so behandelte Gut wird     sodann    in üblicher  Weise gespült,     erforderlichenfalls    geseift und fertig  gestellt.

   Dabei kann es von     Interesse    sein, von     Farb-          stoffpräparaten    auszugehen, die ausser den Farb  stoffen die farblosen polyfunktionellen Verbindungen  der oben     gekennzeichneten    Art,     gegebenenfalls    zu  sammen mit     Dispergiermitteln    und/oder andern Fär  berei- oder     Druckereihilfsmitteln    enthalten.  



  Die farblosen polyfunktionellen Verbindungen  werden zweckmässig     gemeinsam    mit     Dispergiermit-          teln        in    feinverteilter Form oder als Lösungen     in          wassermischbaren        Lösungsmitteln    verwendet.

   Als  wassermischbare     Lösungsmittel    kommen     dafür    vor       allem        Dialkylcarbonsäureamide,    wie     Dimethylform-          amid    oder     Dimethylacetamid,        Lactame,    wie     N-Me-          thyl-2        pyrrolidon,    Äther, wie     Glykoläther    oder     Tetra-          hydrofuran,    aber auch Alkohole, wie Methanol,       Athanol    oder     Isopropanol,        Ketone,

      wie Aceton, und/  oder organische Säuren, wie Ameisensäure oder  Essigsäure, in Betracht.  



  Die Färbebäder und Druckpasten der erfindungs  gemässen Art können ausser     alkalisch        wirkenden    Mit  teln, Farbstoffen und farblosen     polyfunktionellen     Verbindungen die üblichen     Färbereihilfsmittel    oder       Druckereihilfsmittel    enthalten, sofern diese Mittel  nicht mit den für das Verfahren erforderlichen Aus  gangsstoffen in     unerwünschter    Weise reagieren.

   Der  artige Färberei- oder     Druckereihilfsmittel    sind bei  spielsweise oberflächenaktive     Verbindungen,    wie       Alkylsulfonate,    oder Verbindungen, die die Wande  rung der Farbstoffe verhindern, wie     Natriumacetat,     oder Mittel, die die Löslichkeit und die Fixierung  der Farbstoffe verbessern, wie     Harnstoff,        Dimethyl-          formamid,    oder     Verdickungsmittel,    z.

   B.     Öl-in-          Wasser-Emulsionen,        Tragantverdickungen,        Alginate     oder     Methylcellul'ose.     



  In der Regel werden die     Färbebäder    und Druck  pasten auf das zu     behandelnde    Gut durch Imprä  gnieren mittels     eines        Foulards    oder durch     Bedrucken     aufgebracht. Bei Textilgut aus     Cellulose    ist es auch  möglich, gleichzeitig mit dem neuen Färbe- und/oder      Druckverfahren eine sogenannte Hochveredlung des  Gutes, z. B.. eine     Knitterfest-Ausrüstung,    vorzunehmen.  



  Für das neue Verfahren zum Färben und bzw.  oder Bedrucken von Textilgut verwendet man im  allgemeinen je 100     Teile    Farbstoff ungefähr 10 bis  200 Teile eines alkalisch wirkenden Mittels und un  gefähr 20 bis 400 Teile einer farblosen polyfunk  tionellen Verbindung der oben gekennzeichneten Art.  



  Mit den nach dem Verfahren dieser     Erfindung     zu verwendenden Farbstoffen lassen sich auf Textil  gut, vorzugsweise aus     Cellulose,    sehr     licht    und  waschechte     Färbungen    erzielen.  



  Die in den Beispielen genannten Teile und Pro  zentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Ge  wichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den  Gewichtsteilen wie der Liter zum Kilogramm.  



  <I>Beispiel 1</I>       Baumwollgewebe    wird mit einer     wässrigen    Lö  sung     imprägniert,    die in 1000     Teilen    20 Teile des  durch     Sulfochlorierung    von     1-Amino-4-p-toluidino-          anthrachinon-2-sulfonsäure    bei 45 bis 50  C und  Umsetzung des erhaltenen     Sulfonsäurechlorids    mit  Ammoniak erhältlichen Farbstoffes der     Formel     
EMI0004.0016     
    12 Teile     Hexahydro-triacryloyl-s-triazin,

      3     Teile     eines teilweise     acetylierten        Polyvinylalkohols    vom       K-Wert    30     (K-Wert    gemessen nach     Fikentscher,            Cle        @\\N-CH2        CHä        CO-HN-C\        HCO-CH--        CHF        N@@        Cle          \S03H       und     verfährt        im    übrigen wie in den Beispielen 1 und  2 beschrieben,

   so erhält man ähnliche blaue Fär  bungen mit guten Echtheitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 3</I>  30     Teile    des durch     Sulfochlorierung    von     1-Amino-          4-anilino-anthrachinon-2-sulfonsäure    bei 60  C und  Umsetzung des erhaltenen     Disulfonsäurechlorids    mit  Ammoniak erhältlichen Farbstoffes der Formel  
EMI0004.0040     
         Cellulosechemie,    13 [1932], 60) und 20 Teile Na  triumcarbonat enthält. Das imprägnierte Gewebe wird  getrocknet, anschliessend 4 bis 8 Minuten bei 102  C  gedämpft und danach wie üblich gespült und geseift.  Man     erhält    eine blaue Färbung     mit    guten Echtheits  eigenschaften.  



  Verwendet man anstelle von 12     Teilen        Hexa-          hydro-triacryloyl-s-triazin    eine Lösung von 12 Teilen       Methylenbisacrylamid    oder 12 Teilen     Hexahydro-          1,3,5-tri-ss-chlorpropionyl-s-triazin    in 100 Teilen     Di-          methylforrnamid    und verfährt im übrigen wie im  Beispiel 1 beschrieben, so erhält man ähnliche blaue  Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.  



  Verwendet man anstatt des Baumwollgewebes  ein Gewebe, das aus     Polymerisaten    des     Acrylnitrils     oder     Mischpolymerisaten    des     Acrylnitrils    mit andern       vinylgruppenhaltigen        Verbindungen    besteht, so er  hält man ähnliche blaue Färbungen.  



  <I>Beispiel 2</I>  20 Teile des in Beispiel 1 angegebenen Farb  stoffes, 100 Teile Harnstoff, 15 Teile     Hexahydro-          1,3,5-triacryloyl-s-triazin    und 25 Teile     Natrium-          bicarbonat    werden in 1000 Raumteilen Wasser durch  Erwärmen gelöst. Mit dieser Flotte wird Baumwolle  imprägniert. Das imprägnierte Gewebe wird getrock  net und sodann 5     Minuten    bei 150  C     thermofixiert.     Anschliessend wird die Färbung wie üblich fertig  gestellt. Man     erhält    eine blaue Färbung mit sehr  guten     Nassechtheitseigenschaften.     



  Verwendet man anstelle von 15 Teilen     Hexa-          hydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin    20 Teile dieser Ver  bindung, so erhält man noch farbstärkere Färbungen.  



  Verwendet man anstelle von 15 Teilen     Hexa-          hydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin    15 Teile     1,4-Di-(ss-          chlorpropionylamino)-benzol-3-sulfonsäure    oder 20  Teile der Verbindung    150 Teile Harnstoff, 15 Teile einer Mischung  aus 12 Teilen     Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin     und 3 Teilen des     Natriumsalzes    des Kondensations  produktes aus 1     Mol        Styrol    und 1     Mol        Maleinsäure     sowie 30 Teile     Kaliumcarbonat    werden mit 250  Teilen heissem Wasser gelöst.

   Diese Lösung     wird    mit  450 Teilen einer     Natriumalginatverdickung,    die in  1000 Teilen 40 Teile Trockensubstanz enthält, ver  mischt und mit Wasser oder Verdickung auf 1000  Teile aufgefüllt.  



  Mit dieser     Druckpaste    wird weisses Baumwollgewebe  bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird wie üblich ge  trocknet und 5 bis 8 Minuten bei 102  C gedämpft.  Nach den üblichen Waschprozessen erhält man einen       rotstichig    blauen Druck auf weissem Grund mit vor  züglichen Echtheitseigenschaften.  



  Verwendet man anstelle von 450 Teilen     Na-          triurnalginatverdickung    300 Teile Stärkeätherver-           dickung,    die in 1000 Teilen 10 Teile Trocken  substanz enthält, und 150 Teile einer     Emulsions-          verdickung    des Typs     öl-in-Wasser    und verfährt im  übrigen wie oben beschrieben, so erhält man einen  ähnlichen     rotstichig    blauen Druck mit sehr guten       Echtheitseigenschaften.            Beis_niel   <I>4</I>  100     Teile    einer durch Vermahlen von 25     Teilen     des in Beispiel 3 gekennzeichneten Farbstoffes,

   5  Teilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd  und     Naphthalin-2-sulfonsäure,    3 Teilen eines teil  weise     acetylierten        Polyvinylalkohols    vom     K-Wert    30,  16 Teilen     Dimethylformamid,    31 Teilen Wasser und  20 Teilen     Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin    er  haltenen     Farbstoffzubereitung    werden mit 450 Teilen  einer     Natriumalginatverdickung,    die in 1000     Teilen     40 Teile Trockensubstanz enthält,

   gut     gemischt.    Zu  der erhaltenen Paste werden 15 Teile     Trinatrium-          phosphat    und so viel Wasser oder Verdickung gege  ben, dass 1000 Teile erhalten werden.  



  Mit der so hergestellten Druckpaste wird ein  weisses Mischgewebe, das     zu    gleichen Teilen aus  Baumwolle und aus     Regeneratcellulose    besteht, be  druckt. Das bedruckte Gut wird 4 bis 6 Minuten bei  102  C gedämpft und wie üblich gespült und geseift.  Man erhält einen     rotstichig    blauen Druck auf weissem  Grund, der     hervorragende        Nassechtheitseigenschaften     aufweist.  



  <I>Beispiel 5</I>  Baumwollgewebe wird entsprechend einem Flot  tenverhältnis von 1 : 5 oder 1 : 8 mit einer     wässrigen     Lösung behandelt, die in 1000 Teilen 30 Teile des  in Beispiel 3 gekennzeichneten Farbstoffes, 10 Teile  Natronlauge 38      B6,    50     Teile        Natriumsulfat    und  30 Teile einer Mischung aus 25     Teilen        Hexahydro-          1,3,5-triacryloyl-s-triazin    und 5 Teilen eines teil  weise     acetylierten        Polyvinylalkohols    vom     K-Wert    30  enthält.

   Man färbt unter guter Bewegung des Textil  gutes oder der     Färbeflotte    etwa 15 bis 30 Minuten  bei 80 bis 95  C, hält dann die Temperatur 5 bis  20 Minuten bei 95 bis 100  C und lässt danach ab  kühlen. Während des Färbeprozesses werden 50 bis  <B>150</B> Teile     Natriumsulfat        portionenweise        zugesetzt.     Nach der üblichen Fertigstellung erhält man     eine     sehr     nassechte    Färbung in     rotstichig    blauem Ton.  



       Verwendet    man     anstelle    von     Baumwollgarn     Baumwollgewebe und arbeitet man     mit    einem Flot  tenverhältnis von 1 : 12 bis 1 : 20, wobei man aber  im übrigen wie in     Beispiel    5 angegeben     verfährt,    so    erhält man ähnliche     rotstichig    blaue Färbungen mit so  guten Echtheitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 6</I>       Zellwollgewebe    wird mit einer Druckpaste bedruckt,  die durch Mischen von 40     Teilen    des durch     Sulfo-          chlorierung    von     1-Amino-4-p-toluidinoanthrachinon-        5s          2-sulfonsäure    bei 40 bis 50  C und     Umsetzung    des  erhaltenen     Sulfonsäurechlorids        mit        Monomethylamin          erhältlichen    Farbstoffes der Formel  
EMI0005.0063     
    30 Teilen     Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin,

      5  Teilen eines teilweise     acetylierten        Polyvinylalkohols     vom K -Wert 30, 350 Teilen Wasser, 400 Teilen einer       Natriumalginatverdickung,    die in 1000 Teilen 50  Teile Trockensubstanz     enthält,    und 175 Teilen einer       Carboxymethylcellulose,    die in 100 Teilen 10 Teile  Trockensubstanz enthält, erhalten wurde.  



  Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und an  schliessend     mit    einer     wässrigen    Lösung imprägniert,  die in 1000 Teilen 150 Teile     Natriumcarbonat,    50  Teile     Kaliumcarbonat,    50 Teile Natronlauge 38      B6,     50 Teile     Natriumchlorid    und 100     Teile    einer  10%igen     Stärkeätherverdickung    enthält.     Dann    wird  das so behandelte Gewebe 30 Sekunden bis 3 Minu  ten bei 120  C gedämpft und wie üblich     fertiggestellt.     Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Echt  heitseigenschaften.  



       Wird    das nach diesem Beispiel bedruckte und       imprägnierte    Gewebe nicht 30 Sekunden bis 3 Mi  nuten bei 120  C, sondern 3 bis 5 Minuten bei  120  C oder 4 bis 6     Minuten    bei 102  C gedämpft,  so erhält man     ähnliche    blaue Drucke mit guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 7</I>  Verwendet man     anstelle    der in den Beispielen  1 bis 6 genannten Farbstoffe die     in    der Tabelle an  gegebenen Farbstoffe und     verfährt    im übrigen wie  in den Beispielen angegeben, so erhält man Drucke  oder Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften in  den angegebenen Farbtönen.    
EMI0006.0001     
  
     
EMI0007.0001     
  
     
EMI0008.0001     
  
     13.

      Gemisch von  
EMI0008.0002     
  
          mit     
EMI0008.0004     
  
EMI0008.0005     
  
EMI0008.0006     
    blau    blau      Farbstoff Farbton  
EMI0009.0001     
    blau  
EMI0009.0002     
    blau  
EMI0009.0003     
    blau  
EMI0009.0004     
    blau  
EMI0009.0005     
    blau  
EMI0009.0006     
         grün       
EMI0010.0001     
  
   
EMI0010.0002     
  
   
EMI0010.0003     
  
     25. Farbstoff, der aus     1,5-Di        p-toluidinoanthrachinon    Bordeaux  durch     Sulfochlorierung    bei 60 bis 65  C und       Umsetzung    des     Sulfochlorierungsproduktes    mit  Ammoniak     erhältlich    ist.

    
EMI0010.0010     
    rot      Farbstoff Farbton  
EMI0011.0001     
    rosa  
EMI0011.0002     
    violett         graublau     
EMI0011.0004     
    graublau         violettrot     
EMI0011.0006     
         violettrot         Die     Farbstoffe    1,

   2 und 3 der Tabelle werden  durch     Sulfochlorierung    von 1-     Amino    - 4 -     anilino-          anthrachinon-2-sulfonsäure    bei 60  C und Um  setzung des dabei     erhältlichen        Disulfonsäurechlorids     mit den entsprechenden Aminen und die Farbstoffe  4 bis 10 durch     Sulfochlorierung    des gleichen Aus  gangsproduktes bei 30 bis 35  C und Umsetzung  des dabei erhältlichen     Monosulfonsäurechlorids        mit     den entsprechenden Aminen hergestellt.

   Die     Farb-          stoffe    11, 12, 13 und 14 der     Tabelle    können durch       Sulfochlorierung    von 1     Amino-4-p-toluidinoanthra-          chinon-2-sulfonsäure    bei 45 bis 50  C und Um  setzung des dabei erhältlichen     Sulfonsäurechlorids          mit    den entsprechenden Aminen hergestellt werden.

    Zur Herstellung der Farbstoffe 15 und 16 der Ta  belle werden     1-Amino-4-m-toluidinoanthrachinon-2-          sulfonsäure    bzw.     1-Amino-4-o        toluidinoanthrachinon-          2-sulfonsäure    bei 20 bis 25  C     sulfochloriert    und die  dabei     erhältlichen        Sulfonsäurechloride    mit Ammo  niak     umgesetzt.    Die Farbstoffe 17 und 18 der Ta  belle erhält man durch     Sulfochlorierung    von       1-Amiüo-4-p-chloranilinoanthrachinon-          2-sulfonsäure    bzw.

   von       1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon     bei 45 bis 50  C und     Umsetzung    der dabei erhält  lichen     Sulfonsäurechloride    mit Ammoniak. Die Farb  stoffe 19 und 20 der Tabelle sind aus 1-Amino-4-  
EMI0012.0034     
    300 Teilen     Dimethylformamid,    20 Teilen     Hexa-          hydro-triacryloyl-s-txiazin    und 10 Raumteilen einer  32%igen     wässrigen    Natronlauge enthält. Das imprä  gnierte Gewebe     wird    getrocknet, 8 bis 10 Minuten  bei 100  C gedämpft und wie üblich fertiggestellt.

    Man erhält eine     kräftige        blaustichig    grüne     Färbung     mit guten     Echtheitseigenschaften.     
EMI0012.0044     
    so erhält man     kräftige        rotstichig    blaue Färbungen mit guten     Echtheitseigenschaften.            bromanthrachinon-2-sulfonsäure    durch Umsetzung  mit 4     Aminodiphenyl    - 4' -     N-methylsulfonamid    bzw.

    mit     Sulfanilsäure        ss-oxäthylsulfonamid        erhältlich.    Die  Farbstoffe 26 und 27 der Tabelle können aus       4-Anilino-N-methyl-1,9-pyridonanthron     bzw. aus       4-p-Toluidino-N        methyl-1,9-pyridonanthron     durch     Sulfochlorierung    bei 45 bis 50  C und Um  setzung der dabei erhältlichen     Sulfochlorierungs-          produkte    mit Ammoniak erhalten werden.

   Die Farb  stoffe 29 und 30 der Tabelle sind aus     1-Methyl-          amino    - 4 - p -     phenylanilinoanthrachinon    durch     Sulfo-          chlorierung    bei 100 bis 110  C und Umsetzung der  hierbei     erhältlichen        Sulfochlorierungsprodukte    mit  den entsprechenden Aminen herzustellen.

   Zur Her  stellung der Farbstoffe 31 und 32     sulfochloriert    man       1-Amino-4-thiophenyl'anthrachinon-2-sulfonsäure    bei  20  C und setzt anschliessend das     Sulfochlorierungs-          produkt    mit Ammoniak bzw. mit     Methylamin    um.

           Beisaiel   <I>8</I>       Baumwollgewebe    wird mit einer Flotte imprä  gniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des aus     1,4-Di-          p-toluidinoanthrachinon    durch     Sulfochlorierung    bei  50 bis 55  C und Umsetzung des     Sulfochlorierungs-          produktes    mit     Monomethylamin        erhältlichen    Farb  stoffes der Formel    Verwendet man anstelle des obigen Farbstoffes  die durch     Sulfochlorierung    von     1-Amino-4-m-tolui-          dinoanthrachinon-2-sulfonsäure    und Umsetzung des       

  Sulfochlorierungsproduktes    mit     Monomethylamin     bzw.     Monoäthylamin    erhältlichen Farbstoffe der       Formeln     
EMI0012.0088     
      <I>Beispiel 9</I>  Seidengewebe wird mit einer Flotte imprägniert,  die in 1000 Teilen Wasser 20 Teile des in     Beispiel     1 angegebenen Farbstoffes, 20     Teile        Natriumcarbonat     und 20 Teile     Hexahydro-1,3,5        triacryloyl-s-triazin     enthält. Das imprägnierte Gewebe wird bei Raum  temperatur getrocknet, 8 Minuten bei 100  C ge  dämpft und gespült. Man erhält eine blaue Färbung.  



  Verwendet man anstelle des Seidengewebes ein       Gewebe,    das aus Wolle oder Polyamid besteht, so  erhält man ähnliche blaue Färbungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut, bei dem man das Gut mit Farbstoffen, die reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel und farbloser polyfunktioneller Verbindungen, die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixierung von reak tionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Farb stoffen auf Cellulosefasern bewirken können, behan delt, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoffe solche Anthrachinonfarbstoffe verwendet, die an das Anthrachinonringsystem über Sauerstoff,
    Schwe fel oder Stickstoff gebundene Arylreste enthalten, welche mindestens eine am Sulfonamidstickstoff nicht oder monosubstituierte Sulfonamidgruppe oder welche mindestens eine am Sulfonamidstickstoff durch Aminoalkylreste disubstituierte Sulfonamid- gruppe tragen.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Farbstoffe Verbindungen der Formel I EMI0013.0026 verwendet, in der A einen Anthrachinonrest, der noch weitere Substituenten, z.
    B. Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Hydroxyl-, Alkylaminogruppen, Halogenatome und/oder Amino- und/oder Sulfonsäuregruppen tra gen und der auch einen heterocychschen Ring ent halten kann, X Schwefel, Sauerstoff oder eine Imino- gruppe, B einen Arylrest, der noch weitere Substi- tuenten tragen kann, R Wasserstoff, einen nieder molekularen Alkylrest,
    der noch Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkyldiamino-, Hydroxylgruppen oder Halogenatome enthalten kann, oder einen Arylrest, der seinerseits durch Alkyl-, Aryl-, Amino-, Carbon- säure-, Sulfonsäuregruppen oder durch Halogen atome substituiert sein kann,
    R' Wasserstoff oder einen niedermolekularen durch eine primäre Amino- gruppe substituierten Alkylrest und für den Fall, dass R für ein Wasserstoffatom steht, ein Wasserstoff atom, einen niedermolekularen Alkylrest, der noch Amino-, Alkoxy-, Alkylamino-, Hydroxylgruppen oder Halogenatome enthalten kann, oder einen Arylrest, n die Zahl 1 oder 2 und m die Zahl 1, 2, 3 oder 4,
    vorzugsweise die Zahl 1 oder 2, bedeuten. PATENTANSPRUCH II Färbeflotte oder Druckpaste zur Durchführung des Verfahrens nach Patentanspruch I, enthaltend a) einen Anthrachinonfarbstoff der im Patentan spruch I gekennzeichneten Art, b) ein alkalisch wirkendes Mittel, c) eine ungefärbte polyfunktionelle Verbindung, die unter alkalischen Bedingungen eine waschechte Fixie rung von reaktionsfähige Wasserstoffatome enthal tenden Farbstoffen auf Cellulosefasern bewirken kann.
CH486763A 1962-04-28 1963-04-18 Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut mit Anthrachinonfarbstoffen CH396833A (de)

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