WO1998021758A2 - Elektrolumineszenzvorrichtung aus organischem material - Google Patents

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WO1998021758A2
WO1998021758A2 PCT/EP1997/006004 EP9706004W WO9821758A2 WO 1998021758 A2 WO1998021758 A2 WO 1998021758A2 EP 9706004 W EP9706004 W EP 9706004W WO 9821758 A2 WO9821758 A2 WO 9821758A2
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electroluminescent device
max
organic
materials
organic layers
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Hubert Spreitzer
Donald Lupo
Hermann Schenk
Nu Yu
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Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the invention relates to a multilayer electroluminescence device, the electroluminescence spectrum of which does not overlap with the absorption spectrum.
  • electroluminescence (EL) devices have also been developed on the basis of organic EL materials.
  • Electroluminescence is the phenomenon that certain substances are capable of emitting light when an electric field is applied.
  • the physical model for describing this effect is based on the recombination of electrons and electron gaps, so-called holes, with the emission of radiation.
  • Both low molecular weight compounds can be found as organic El materials (see, for example, CW Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913; EP-A 0 1 20 673; US Pat. No. 4,720,432 and EP-A 0 278 757) as well as polymers (see, for example, RH Friend et al., Nature 1 990, 347, 539; WO-A 90/1 3 148).
  • An organic EL device contains between a cathode and one Anode at least one organic electroluminescent layer.
  • devices have long been known which contain two or more organic layers between the two electrodes (see, for example, CW Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1 987, 51, 913).
  • the task was therefore to develop EL devices with an improved property profile. Particular attention should be paid to improving long-term stability under operating conditions, i.e. especially the presence of daylight.
  • the emission band can be shifted to lower energy, ie to longer wavelengths, by excimer formation in the solid (see, for example, BJ Huber et al., Acta Polymer., 1994, 45, 244).
  • the main disadvantage of this method is the low efficiency; Excimer luminescence takes place in the generally only with low quantum yields.
  • Another method is to provide a special geometrical arrangement in the device with the aid of half mirrors (so-called “microresonators”), which causes reinforcement of individual segments of the total emission band while suppressing the other emission areas.
  • An object of the invention is therefore an electroluminescent device, the electroluminescent spectrum of which does not overlap the absorption spectrum, containing two or more organic layers between two electrodes, characterized in that
  • the color of the electroluminescence can be easily adjusted over wide areas, even if organic materials are used which are not or only slightly visible Absorb wavelength range.
  • the device according to the invention makes it possible to eliminate a disadvantage of all substances used to date, which consists in the fact that they degrade when irradiated with light in the absorption wavelength range in the presence of air.
  • a disadvantage of all substances used to date which consists in the fact that they degrade when irradiated with light in the absorption wavelength range in the presence of air.
  • polymers for typically used polymers, this is described, for example, by M. Yan et al., Phys. Rev. Lett. 1,994, 73, 744 and T. Zyung et al., Appl. Phys. Lett. 1 995, 67, 3420.
  • the effect is also documented for low molecular dyes, e.g. in textbooks on organic photochemistry (e.g. M. Kiessinger, J.
  • Another advantage of the device according to the invention is that, in conventional organic and polymeric EL devices, part of the desired electroluminescence is absorbed within the component by the overlap of luminescence and absorption, which both Efficiency as well as the service life reduced. This can be almost completely avoided by the device according to the invention.
  • Non-overlapping of the absorption and electroluminescence spectrum in the sense of the invention means that at the intersection of the normalized absorption and electroluminescence spectrum and in the entire overlap area the intensity is ⁇ 0.05, preferably ⁇ 0.02, particularly preferably ⁇ 0.01.
  • Normalized means that the longest-wave absorption maximum and the electroluminescence maximum are each assigned the value 1.
  • FIG. 1 A preferred embodiment of the device according to the invention is shown schematically in FIG. 1
  • An anode 1 which preferably has a high leakability and consists, for example, of gold, indium tin oxide (ITO), tin dioxide or polyaniline, is followed by a first organic layer 2, which preferably has good transport properties for holes (HTL, hole Transport Layer). Adjacent to this is a second organic layer 3, which preferably has good transport properties for electrons (ETL, Electron Transport Layer).
  • the end is formed by a cathode 4, which preferably has a low work function and consists, for example, of Ca, Sm, Yb, Mg or Mg / Ag.
  • the device according to the invention thus contains a hetero-p-n transition.
  • the radiative recombination takes place predominantly or even exclusively from one of the organic layers or a luminescence layer which is located between the electron and hole transport layers.
  • the electroluminescence spectrum therefore essentially corresponds to that of the materials used (cf. for example the references cited above).
  • a targeted combination of the organic materials used in particular taking into account the parameters, electron affinity and ionization potential, and the layer thicknesses ensures that interface luminescence occurs.
  • interfacial luminescence means that the electroluminescence spectrum of the multilayer device is different from that of the individual materials and in particular has a maximum which is in the range (preferably ⁇ 0.2 eV) of the difference between the ionization potential (IP) of the HTL and the electron affinity (EA ) the ETL is located.
  • the two organic materials are chosen so that the maximum of the electroluminescence generated by the interfacial luminescence (with a wavelength ⁇ max and an energy E max corresponding to this, which is in the range of the energy difference, preferably ⁇ 0.2 eV, between IPHTL unc ' ⁇ ETL l 'e 9t) e i ne energy e max ⁇ 2.5 eV, preferably ⁇ 2.3 eV, particularly preferably ⁇ 2.2 eV.
  • E max is in the range of about 1.2 eV to about 2.5 eV.
  • the optical band gap is preferably in the range from approximately 2.5 eV to approximately 4.0 eV.
  • hole transport layers are a) triarylamine derivatives (see e.g. Bässler et al., Adv. Mater. 1 995, 7, 551), b) unsubstituted or dialkoxy-substituted PPV polymers (see e.g. WO 90/1 3 148.
  • Suitable electron transport layers are a) oxadiazole derivatives (see, for example, Bässler et al., Adv. Mater. 1 995, 7, 551), b) cyano-substituted PPV polymers (see, for example, WO 94/29 883).
  • oxadiazole derivatives see, for example, Bässler et al., Adv. Mater. 1 995, 7, 551
  • cyano-substituted PPV polymers see, for example, WO 94/29 883.
  • the relevant substance parameters, electron affinity and ionization potential for the individual substances are either already known from the literature or can be determined in simple, routine preliminary tests using known methods known to the person skilled in the art. This is possible, for example, using cyclic voltammetry or photoelectron spectroscopy (UPS, XPS).
  • the organic layers usually each have a layer thickness of 10 to 200 nm, preferably 20 to 200 nm, particularly preferably 30 to 150 nm.
  • the layer thickness of at least one of the organic layers it is generally necessary to vary the layer thickness of at least one of the organic layers.
  • this is e.g. possible by varying the vapor deposition (when using vacuum application methods) or spin-on conditions (when using solvent techniques).
  • the structure of the EL device according to the invention follows the known two-layer or multi-layer devices, as described for example in US-A 4,539,507 and US-A 5, 1 51, 629 and in FIG. 1 are described.
  • one of the two electrodes e.g. applied by physical vapor deposition, atomization, chemical deposition processes, spray pyrolysis, sol-gel processes, whereby in the case of organic electrodes typical organic coating techniques, such as spin coating, are also suitable.
  • two or more organic layers are preferably applied using one of the methods mentioned below, and finally the second electrode is applied.
  • metals or metallic alloys such as Ca, Sm, Yb, Mg, Al, In, Mg / Al can serve as the cathode.
  • Suitable anodes are, for example, metals, such as Au, other metallically conductive substances, such as ITO, tin dioxide, or conductive polymers, such as polyaniline. At least one of the electrodes must be transparent or translucent.
  • the organic layers can be applied, for example, by conventional coating methods, e.g. Evaporation techniques, solvent processes such as spin coating, dipping or flow processes or other processes such as the Langmuir-Blodgett technique or chemisorption.
  • Evaporation techniques e.g. Evaporation techniques
  • solvent processes such as spin coating, dipping or flow processes
  • other processes such as the Langmuir-Blodgett technique or chemisorption.
  • the device according to the invention can also contain further charge injection and / or charge transport layers.
  • the device is expediently sealed against environmental influences, such as water and air, for example by the evaporation of a final aluminum layer over the metal cathode.
  • the device according to the invention also contains means for applying an external voltage to generate the electrical field, for example by means of a battery.
  • the device according to the invention contains a filter which filters out radiation in the region of the absorption of the organic materials used.
  • Standard UV / Vis filters (foils) are suitable.
  • Electroluminescent devices are used e.g. as self-illuminating display elements, such as control lamps, alphanumeric displays, information signs, and in optoelectronic couplers.
  • the invention therefore also relates to the use of an EL device according to the invention in self-illuminating display elements or optoelectronic couplers.
  • the invention furthermore relates to a method for producing an electroluminescent device in which the absorption spectrum and electroluminescent spectrum do not overlap, characterized in that a) two or more organic layers and a counterelectrode are applied to one electrode, b) materials are used for two adjacent organic layers used, which have a band gap of at least 2.5 eV, c) by combining suitable materials and layer thicknesses that interfacial luminescence occurs when a voltage is applied, d) selecting the two materials so that the maximum of the interfacial luminescence is at a wavelength ⁇ max , whose corresponding energy E max ⁇ 2.5 eV, and e) the device is optionally provided with a filter in the region of the absorption of the organic layers.
  • ITO // compound 1 (layer thickness 38 nm) // compound 2 (layer thickness 45 nm) // Sm.
  • Connection 1 Connection 2 The compounds were synthesized as described in EP-A-0 676 461.
  • ITO // compound 1 (layer thickness 38 nm) // compound 3 (layer thickness 39 nm) // Mg-Al alloy (3/97).
  • the device from Example 1 was coated with a UV / VIS absorption film, which
  • the comparison device on the other hand, the efficiency was significantly reduced after 7 days.

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Abstract

Eine Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt, enthaltend zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr organische Schichten, ist dadurch gekennzeichnet, daß a) zwei organische Schichten, die benachbart sind, jeweils eine optische Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, b) die Wellenlänge (μmax entsprechend einer Energie Emax), bei der die Elektrolumineszenz ein Maximum zeigt, in einem Bereich liegt, der der Energiedifferenz ΔE (Ionisationspotential der ersten organischen Schicht minus Elektronenaffinität der zweiten organischen Schicht) entspricht, wobei gleichzeitig gilt, daß Emax kleiner gleich 2,5 eV ist.

Description

Beschreibung
ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNG AUS ORGANISCHEM MATERIAL
Die Erfindung betrifft eine Mehrschicht-Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt.
Es besteht ein großer Bedarf an flachen großflächigen Lichtquellen für Beleuchtungszwecke, Anzeigeelemente und Bildschirmtechnologien. Derzeit ist keine der eingeführten Technologien für diesen Anwendungsbereich vollständig befriedigend.
Als Alternative zu herkömmlichen Anzeige- und Beleuchtungselementen, wie Glühlampen, Gasentladungslampen und nicht selbstleuchtenden Flüssigkristallanzeigeelementen, sind bereits seit einiger Zeit Elektrolumineszenz(EL)vorrichtungen auch auf Basis organischer EL-Materialien enwickelt worden.
Als Elektrolumineszenz bezeichnet man das Phänomen, daß bestimmte Stoffe befähigt sind, bei Anlegen eines elektrischen Feldes Licht abzustrahlen. Das physikalische Modell zur Beschreibung dieses Effektes basiert auf der Rekombination von Elektronen und Elektronenlücken, sogenannten Löchern, unter Aussendung von Strahlung.
Als organische El-Materialien finden sowohl niedermolekulare Verbindungen (siehe z.B. C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51 , 913; EP-A 0 1 20 673; US-S 4,720,432 und EP-A 0 278 757) als auch Polymere (siehe z.B. R.H. Friend et al., Nature 1 990, 347, 539; WO-A 90/1 3 148) Verwendung.
Eine organische EL-Vorrichtung enthält zwischen einer Kathode und einer Anode mindestens eine organische elektrolumineszierende Schicht. Es sind aber seit längerem Vorrichtungen bekannt, die zwei oder mehr organische Schichten zwischen den beiden Elektroden enthalten (siehe z.B. C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 1 987, 51 , 913).
Obwohl mit solchen Vorrichtungen bereits gute Ergebnisse erzielt wurden, kann die Entwicklung von EL-Vorrichtungen noch in keiner Weise als abgeschlossen gelten, und es bleibt ein weiter Raum für die Weiterentwicklung solcher Vorrichtungen.
Aufgabe war es daher, EL-Vorrichtungen mit einem verbesserten Eigenschaftsprofil zu entwickeln. Besonderes Augenmerk sollte dabei der Verbesserung der Langzeitstabilität unter Einsatzbedingungen, d.h. vor allem Vorhandensein von Tageslicht, gelten.
Es wurde nun gefunden, daß es bei EL-Vorrichtungen, die zwei oder mehr organische Schichten enthalten, möglich ist, durch gezielte Auswahl der organischen Materialien und entsprechenden Schichtaufbau zu einer Entkopplung von Absorptions- und Emissionsspektrum zu gelangen. Das heißt, es besteht keine Überlappung mehr zwischen der Absorption der Materalien und der Elektrolumineszenz. Dies kann nun dazu verwendet werden, organische EL-Vorrichtungen vor Lichtabsorption zu schützen, ohne dabei - wie bisher üblich - Effizienzverluste bei der Elektrolumineszenz in Kauf nehmen zu müssen.
Nach dem Stand der Technik sind zwei Effekte bekannt, die zu einer starken Farbverschiebung zwischen Absorption und Emission führen können. Zum einen kann durch Excimerenbildung im Feststoff die Emissionsbande zu niedrigerer Energie, d.h. zu größeren Wellenlängen verschoben werden (vgl. z. B. J. Huber et al., Acta Polymer., 1994, 45, 244). Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist die nur geringe Effizienz; Excimerenlumineszenz findet im allgemeinen nur mit geringen Quantenausbeuten statt. Ein anderes Verfahren ist, eine spezielle geometrische Anordnung in der Vorrichtung unter Zuhilfenahme von Halbspiegeln (sog. "Mikroresonatoren") vorzusehen, die eine Verstärkung einzelner Segmente der Gesamtemissionsbande unter gleichzeitiger Unterdrückung der übrigen Emissionsbereiche verursacht. Dies kann durch Wahl der entsprechenden Randbedingungen zu einer deutlichen Verschiebung zum langwelligen Bereich hin führen (vgl. z. B. H. F. Wittmann et al., Adv. Mater., 1 995, 7, 541 ; Dodabalapur et al., Appl. Phys. Lett 1994, 18, 2308; Tsutsui et al., Synth. Metals 1 995, 71 , 2001 ). Allerdings ist es mit Mikroresonatoren nur möglich, die Emissionswellenlänge innerhalb des Lumineszenzspektrums zu verschieben. Darum sind beide Verfahren hinsichtlich Herstellung von Elektrolumineszenzbauelementen mit starker Entkoppelung von Absorption und Emission und hoher Effizienz nicht befriedigend.
Ein Gegenstand der Erfindung ist daher eine Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt, enthaltend zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr organische Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß
a) zwei organische Schichten, die benachbart sind, jeweils eine optische Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, b) die Wellenlänge ( λmax entsprechend einer Energie Emax ), bei der die Elektrolumineszenz ein Maximum zeigt, in einem Bereich liegt, der der Energiedifferenz ΔE (lonisationspotential der ersten organischen Schicht minus Elektronenaffinität der zweiten organischen Schicht) entspricht, wobei gleichzeitig gilt, daß Emax kleiner gleich 2,5 eV ist.
Mit der erfindungsgemäßen Vorrichtung läßt sich die Farbe der Elektrolumineszenz über weite Bereiche leicht einstellen, auch wenn organische Materialien verwendet werden, die nicht oder nur geringfügig im sichtbaren Wellenlängenbereich absorbieren.
Insbesondere erlaubt die erfindungsgemäße Vorrichtung die Behebung eines Nachteils sämtlicher bis dato verwendeter Substanzen, welcher darin besteht, daß sie bei Bestrahlung mit Licht im Wellenlängenbereich der Absorption in Gegenwart von Luft degradieren. Für typischerweise verwendete Polymere ist dies beispielsweise beschrieben bei M. Yan et al., Phys. Rev. Lett. 1 994, 73, 744 und T. Zyung et al., Appl. Phys. Lett. 1 995, 67, 3420. Auch für niedermolekulare Farbstoffe ist der Effekt dokumentiert, z.B. in Lehrbüchern über organische Photochemie (z. B. M. Kiessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, 1 995, VCH, Weinheim; N. J. Turro, Photochemistry of Organic Molecules, 1 974, ACS). Diese Empfindlichkeit organischer und polymerer Werkstoffe führt zu verringerter Stabilität hinsichtlich Lagerung und Betriebslebensdauer der Vorrichtung.
Da die Wellenlängen von Lumineszenz und Absorption im Regelfall trotz der bekannten Verschiebung überlappen, konnte die Lagerstabilität einer Vorrichtung bisher nicht durch Einbau eines Kantenfilters erhöht werden, der Licht im Absorptionsbereich absorbiert. Dadurch wäre ein wesentlicher Anteil der Elektrolumineszenz absorbiert worden, was zu einer Verringerung der Effizienz geführt hätte.
Bei einer erfindungsgemäßen Vorrichtung stellt der Einbau eines Filters dagegen kein Problem dar, d.h. die Effizienz der Vorrichtung wird dadurch nicht beeinträchtigt.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist, daß in herkömmlichen organischen und polymeren EL-Vorrichtungen durch die Überlappung von Lumineszenz und Absorption ein Teil der erwünschten Elektrolumineszenz innerhalb des Bauelements absorbiert wird, was sowohl die Effizienz als auch die Betriebslebensdauer verringert. Dies kann durch die erfindungsgemäße Vorrichtung hahezu vollständig vermieden werden.
Unter NichtÜberlappung von Absorptions- und Elektrolumineszenzspektrum im Sinne der Erfindung wird verstanden, daß am Schnittpunkt des normierten Absorptions- und Elektrolumineszenzspektrums und im gesamten Überlappungsbereich die Intensität < 0,05, vorzugsweise < 0,02, besonders bevorzugt ≤ 0,01 , ist.
Normiert bedeutet, daß dem längstwelligen Absorptionsmaximum und dem Elektrolumineszenzmaximum jeweils der Wert 1 zugeordnet wird.
Eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist schematisch in der Figur 1 dargestellt.
An eine Anode 1 , die vorzugsweise eine hohe Austrittbarkeit aufweist und beispielsweise aus Gold, Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinndioxid oder Polyanilin besteht, schließt sich eine erste organische Schicht 2 an, die vorzugsweise gute Transporteigenschaften für Löcher aufweist (HTL, Hole Transport Layer). An diese grenzt eine zweite organische Schicht 3, die vorzugsweise gute Transporteigenschaften für Elektronen aufweist (ETL, Electron Transport Layer). Den Abschluß bildet eine Kathode 4, die vorzugsweise eine niedrige Austrittsarbeit aufweist und beispielsweise aus Ca, Sm, Yb, Mg oder Mg/Ag besteht.
Die erfindungsgemäße Vorrichtung enthält somit einen hetero-p-n-Übergang.
Bei Anlegen einer Spannung wird aus der Anode 1 eine positive Ladung (Loch) in die erste organische Schicht 2 injiziert. Ebenso wird aus der Kathode 4 ein Elektron in die zweite organische Schicht 3 injiziert. Gemäß dem Stand der Technik erfolgt die strahlende Rekombination (Elektrolumineszenz) vorwiegend oder gar ausschließlich aus einer der organischen Schichten oder einer Lumineszenzschicht, die sich zwischen Elektronen- und Lochtransportschicht befindet. Das Elektrolumineszenzspektrum entspricht daher im wesentlichen dem der eingesetzten Materialien (vgl. z.B. die oben zitierten Literaturstellen).
Erfindungsgemäß wird jedoch durch eine gezielte Kombination der verwendeten organischen Materialien, insbesondere unter Berücksichtigung der Parameter, Elektronenaffinität und lonisationspotential, und der Schichtdicken dafür gesorgt, daß es zur Grenzflächenlumineszenz kommt.
Grenzflächenlumineszenz bedeutet im Sinne der Erfindung, daß das Elektrolumineszenzspektrum der Mehrschichtvorrichtung verschieden von dem der Einzelmaterialien ist und insbesondere ein Maximum aufweist, welches im Bereich (vorzugsweise ± 0,2 eV) der Differenz zwischen dem lonisationspotential (IP) der HTL und der Elektronenaffinität (EA) der ETL liegt.
Dies kann modellhaft wie folgt erklärt werden: Ein von der Kathode in die ETL injiziertes Elektron bewegt sich bis zur Grenzfläche, wo es mit einem Loch, welches von der Anode in die HTL injiziert wurde, rekombiniert; dabei wird Strahlung freigesetzt: Die Energie dieser Strahlung (E) entspricht in etwa der Differenz zwischen dem lonisationspotential (IP) der HTL und der Elektronenaffinität (EA) der ETL. Dies führt dazu, daß nicht die Differenz dieser beiden Werte für eine einzelne Substanz sondern die Kombination von zwei Substanzen für den zu erzielenden Farbton ausschlaggebend sind.
Es sei betont, daß der Realitätsgehalt eines solchen Modells für die Erfindung an sich ohne Belang ist. Das Phänomen der Grenzflächenlumineszenz ist ansatzweise bereits aus der Literatur bekannt, siehe M. Berggren et al., I. Appl. Phys. 1 994, 76, 7530 und T. Zyung et al., Mol. Cryst. Liq Cryst. 1 996, 280, 357, seine anwendungsrelevante Bedeutung wurde jedoch nicht erkannt.
Erfindungsgemäß werden die beiden organischen Materialien so gewählt, daß das durch die Grenzflächenlumineszenz erzeugte Maximum der Elektrolumineszenz (mit einer Wellenlänge λmax und einer dieser entsprechenden Energie Emax, die im Bereich der Energiedifferenz, vorzugsweise ± 0,2 eV, zwischen IPHTL unc' ^ETL l'e9t) eine Energie Emax < 2,5 eV, vorzugsweise < 2,3 eV, besonders bevorzugt < 2,2 eV, aufweist. Vorzugsweise liegt Emax im Bereich von ungefähr 1 ,2 eV bis ungefähr 2,5 eV.
Ebenso müssen die erfindungsgemäß eingesetzten organischen Materialien jeweils eine optische Bandlücke (ΔE = IP-EA) von mindestens 2,5 eV, vorzugsweise 2,7 eV, besonders bevorzugt 2,9 eV aufweisen. Bevorzugt liegt die optische Bandlücke im Bereich von ungefähr 2,5 eV bis ungefähr 4,0 eV.
Materialien, die sich als ETL oder HTL in der erfindungsgemäßen Vorrichtung eignen, sind prinzipiell in großer Zahl aus der Literatur bekannt (siehe z.B. die oben zitierte Literatur) .
Als Lochtransportschicht eignen sich beispielsweise a) Triarylaminderivate (siehe z.B. Bässler et al., Adv. Mater. 1 995, 7, 551 ), b) unsubstituierte oder dialkoxysubstituierte PPV-Polymere (siehe z.B. WO 90/1 3 148.
Als Elektronentransportschicht eignen sich beispielsweise a) Oxadiazolderivate (sieh z.B. Bässler et al., Adv. Mater. 1 995, 7, 551 ), b) Cyanosubstituierte PPV-Polymere (siehe z.B. WO 94/29 883). Die aufgeführten Materialien sind teilweise kommerziell erhältlich oder können nach der zitierten oder der in den Zitaten der dort angegebenen Literatur hergestellt werden.
Die relevanten Stoffparameter, Elektronenaffinität und lonisationspotential, sind für die einzelnen Stoffe entweder bereits aus der Literatur bekannt oder können nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in einfachen, routinemäßigen Vorversuchen ermittelt werden. So ist dies beispielsweise durch Cyclovoltametrie, oder auch Photoelektronenspektroskopie (UPS, XPS) möglich.
Die organischen Schichten weisen üblicherweise jeweils eine Schichtdicke von 10 bis 200 nm, vorzugsweise 20 bis 200 nm, besonders bevorzugt von 30 bis 1 50 nm, auf.
Um die Grenzflächenlumineszenz zu erzielen ist es in der Regel notwendig, die Schichtdicke zumindest einer der organischen Schichten zu variieren. Dies ist standardmäßig z.B. durch Variation der Aufdampf- (bei Verwendung von Vakuumaufbringmethoden) oder Aufschleuderbedingungen (bei Verwendung von Lösungsmitteltechniken) möglich.
An sich ist es möglich, den geeigneten Aufbau der Vorrichtung theoretisch zu bestimmen, vielfach wird es jedoch einfacher sein, den Aufbau einer gegebenen Materialkombination durch routinemäßige Versuche (beispielsweise durch Variation der Schichtdicke(n)) zu optimieren. Grund dafür ist, daß in der Regel die benötigten physikalischen Größen, wie Injektionsbarrieren, nur sehr aufwendig zu bestimmen sind.
Allgemein folgt der Aufbau der erfindungsgemäßen EL-Vorrichtung den bekannten Zwei- oder Mehrschichtvorrichtungen, wie sie beispielsweise in US-A 4,539,507 und US-A 5, 1 51 ,629 und in der Figur 1 beschrieben sind.
Auf geeigneten, vorzugsweise transparenten Substraten, wie Glas oder PET, wird nach bekannten Verfahren zunächst eine der beiden Elektroden, z.B. durch physikalisches Aufdampfen, Zerstäuben, chemische Abscheideverfahren, Spraypyrolyse, Sol-Gel-Verfahren aufgebracht, wobei sich im Falle organischer Elektroden auch typische organische Beschichtungstechniken, wie Lackschleudern (Spin-Coating), eignen. Danach werden zwei oder mehr organische Schichten vorzugsweise mit Hilfe einer der unten genannten Methoden aufgebracht und schließlich die zweite Elektrode aufgetragen.
Als Kathode können beispielsweise Metalle oder metallische Legierungen, wie Ca, Sm, Yb, Mg, AI, In, Mg/AI, dienen. Als Anode eignen sich beispielsweise Metalle, wie Au, andere metallisch leitende Stoffe, wie ITO, Zinndioxid, oder leitende Polymere, wie Polyanilin. Mindestens eine der Elektroden muß transparent oder transluzent sein.
Die organischen Schichten können beispielsweise nach gängigen Beschichtungsverfahren aufgebracht werden, z.B. Aufdampftechniken, Lösungsmittelverfahren, wie Lackschleudern, Tauchen oder Fließverfahren oder weiteren Verfahren wie die Langmuir-Blodgett Technik oder Chemisorption.
Neben den erfindungsgemäß geforderten zwei organischen Schichten kann die erfindungsgemäße Vorrichtung noch weitere Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportschichten enthalten.
Gegen Umwelteinflüsse, wie Wasser und Luft, wird die Vorrichtung zweckmäßigerweise versiegelt, beispielsweise durch das Aufdampfen einer abschließenden Aluminiumschicht über die Metallkathode. Die erfindungsgemäße Vorrichtung enthält darüber hinaus Mittel zum Anlegen einer externen Spannung zur Erzeugung des elektrischen Feldes, beispielsweise durch eine Batterie.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Vorrichtung einen Filter, der Strahlung im Bereich der Absorption der verwendeten organischen Materialien herausfiltert. Geeignet sind beispielsweise handelsübliche UV/Vis-Filter(folien).
Elektrolumineszenzvorrichtungen finden Anwendung z.B. als selbstleuchtende Anzeigeelemente, wie Kontrollampen, alphanumerische Displays, Hinweisschilder, und in optoelektronischen Kopplern.
Ein Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen EL-Vorrichtung in selbstleuchtenden Anzeigeelementen oder optoelektronischen Kopplern.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung, bei der Absorptionsspektrum und Elektrolumineszenzspektrum nicht überlappen, dadurch gekennzeichnet, daß a) man auf eine Elektrode zwei oder mehrere organische Schichten und eine Gegenelektrode aufbringt, b) man für zwei benachbarte organische Schichten jeweils Materialien verwendet, die eine Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, wobei c) man durch die Kombination geeigneter Materialien und Schichtdicken bewirkt, daß es bei Anlegen einer Spannung zu Grenzflächenlumineszenz kommt, d) man die beiden Materialien so wählt, daß das Maximum der Grenzflächenlumineszenz bei einer Wellenlänge λmax liegt, deren entsprechende Energie Emax <2,5 eV ist, und e) man die Vorrichtung gegebenenfalls mit einem Filter im Bereich der Absorption der organischen Schichten versieht.
In der vorliegenden Anmeldungen sind verschiedene Dokumente zitiert, beispielsweise um das technische Umfeld der Erfindung zu illustrieren. Auf alle diese Dokumente wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Auf den Inhalt der deutschen Patentanmeldung 1 96461 1 9.7, deren Priorität die vorliegende Anmeldung beansprucht, sowie auf die Zusammenfassung der vorliegenden Anmeldung wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen; sie gelten durch Zitat als Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung belegen und erläutern ohne sie einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1 : Vorrichtung 1
Es wurde eine Vorrichtung mit folgendem Aufbau verwendet: ITO//Verbindung 1 (Schichtdicke 38 nm)//Verbindung 2 (Schichtdicke 45 nm)//Sm.
Figure imgf000013_0001
Verbindung 1 Verbindung 2 Die Verbindungen wurden wie in der EP-A-0 676 461 beschrieben synthetisiert.
Die Vorrichtung wurde wie folgt präpariert: Verbindung 1 wurde auf vorgereinigtes ITO (auf Glas) aus einer 10 mg/ml Chlorbenzol-Lösung bei 2000 U.p.M. aufgeschleudert. Verbindung 2 und die Kathode wurden durch Vakuumsublimation aufgebracht. Die Strom-Spannungskurven sind in Fig. 2 dargestellt. Die entscheidenden Potentialwerte wurden durch elektrochemische Messungen wie folgt bestimmt: Verbindung 1 (IP1 = 5,0 eV; EA1 < 2,0 eV), Verbindung 2 (IP2 = 5,9 eV; EA2 = 2,5 eV). Die Photolumineszenzmaxima der beiden Verbindungen liegen bei 3, 1 eV (Verbindung 1 ) bzw. 3,3 eV (Verbindung 2). Das Elektrolumineszenzmaximum der so hergestellten Vorrichtung war hingegen merklich rotverschoben: 2,5 eV.
Beispiel 2:
Es wurde eine Vorrichtung mit folgendem Aufbau verwendet: ITO//Verbindung 1 (Schichtdicke 38 nm)//Verbindung 3 (Schichtdicke 39 nm)//Mg-AI-Legierung (3/97).
Figure imgf000014_0001
Verbindung 1 Verbindung 3
Verbindung 3 wurde gemäß (A. Mannschreck et al., J. Chem. Res. (9), 1 995, 1 80) synthetisiert.
Die Vorrichtung wurde wie folgt präpariert: Verbindung 1 wurde auf vorgereinigtes ITO einer 10 mg/ml Chlorbenzol-Lösung bei 2000 U.p.M. aufgeschleudert. Verbindung 3 und die Kathode wurden durch Vakuumsublimation aufgebracht. Die Strom-Spannungskürven sind in Fig. 3 dargestellt. Die entscheidenden Potentialwerte wurden durch elektrochemische Messungen wie folgt bestimmt: Verbindung 1 (IP1 = 5,0 eV; EA1 < 2,0 eV), Verbindung 3 (IP2 > 6,0 eV; EA2 = 3,3 eV). Die Photolumineszenzmaxima der beiden Verbindungen liegen bei 3, 1 eV Verbindung 1 bzw. 3,0 eV (Verbindung 2) . Das Elektrolumineszenzmaximum der so hergestellten Vorrichtung war hingegen merklich rotverschoben: 1 ,8 eV.
Beispiel 3
Die Vorrichtung aus Beispiel 1 wurde mit einer UV/VIS-Absorptionsfolie, welche
Licht mit Wellenlängen kleiner als 450 nm komplett (Transmission < 0,01 %) absorbiert, versehen.
Diese Vorrichtung wurde am Tageslicht aufbewahrt. Ein Funktionstest nach 7
Tagen ergab, daß die Vorrichtung nahezu unverändert, wie direkt nach der
Präparation, funktionierte. Bei einer nicht gegen Licht geschützten
Vergleichsvorrichtung war hingegen nach 7 Tagen die Effizienz deutlich herabgesetzt.
Beispiel 4
Analog Beispiel 3, nur mit der Vorrichtung aus Beispiel 2 und einer Folie, die
Licht kleiner 500 nm komplett absorbiert.
Ergebnis: analog Beispiel 3

Claims

Patentansprüche:
1 . Elektrolumineszenzvorrichtung, deren Elektrolumineszenzspektrum nicht mit dem Absorptionsspektrum überlappt, enthaltend zwischen zwei Elektroden zwei oder mehr organische Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß
a) zwei organische Schichten, die benachbart sind, jeweils eine optische Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, b) die Wellenlänge ( λmax entsprechend einer Energie Emax ), bei der die Elektrolumineszenz ein Maximum zeigt, in einem Bereich liegt, der der Energiedifferenz ΔE (lonisationspotential der ersten organischen Schicht minus Elektronenaffinität der zweiten organischen Schicht) entspricht, wobei gleichzeitig gilt, daß Emax kleiner gleich 2,5 eV ist.
2. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 , enthaltend einen Filter für elektromagnetische Strahlung im Bereich der Wellenlängen der Absorption der organischen Materialien.
3. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die optische Bandlücke mindestens 2,7 eV beträgt.
4. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Emax ≤ 2,3 eV ist.
5. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Emax gleich ΔE ± 0,2 eV ist.
6. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die eine organische Schicht gute Transporteigenschaften für Löcher aufweist und ein oder mehrere Materialien aus der Gruppe Triarylaminderivate und unsubstituierte oder dialkoxysubstituierte Poly(paraphenylenvinylen)-Derivate enthält.
7. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß eine organische Schicht gute Transporteigenschaften für Elektronen aufweist und ein oder mehrere Materialien aus der Gruppe Oxadiazolderivate und cyanosubstituierte Poly(paraphenyienvinylenderivate enthält.
8. Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzliche Ladungstransport- und/oder Ladungsinjektionsschichten enthält.
9. Verfahren zur Herstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung, bei der Absorptionsspektrum und Elektrolumineszenzspektrum nicht überlapen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß a) man auf eine Elektrode zwei oder mehrere organische Schichten und eine Gegenelektrode aufbringt, b) man für zwei benachbarte organische Schichten jeweils Materialien verwendet, die eine Bandlücke von mindestens 2,5 eV aufweisen, wobei c) man durch die Kombination geeigneter Materialien und Schichtdicken bewirkt, daß es bei Anlegen einer Spannung zu Grenzflächenlumineszenz kommt, d) man die beiden Materialien so wählt, daß das Maximum der Grenzflächenlumineszenz bei einer Wellenlänge λmax liegt, deren entsprechende Energie Emax ≤2,5 eV ist, und e) man die Vorrichtung gegebenenfalls mit einem Filter im Bereich der Absorption der organischen Schichten versieht.
10. Verwendung einer Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einer oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 als selbstleuchtendes Anzeigeelement oder in optoelektronischen Kopplern.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1219590A1 (de) * 2000-09-05 2002-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Neue arylamin-verbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
US6649283B1 (en) * 1998-12-15 2003-11-18 Sony International Gmbh Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6444333B1 (en) 1998-10-12 2002-09-03 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic luminescent device material, organic luminescent device using the same, and tetraarylmethane compound
KR20020027106A (ko) * 2000-10-06 2002-04-13 유승렬 스피로바이플로레닐기가 치환된 폴리(페닐렌비닐렌)유도체 및 이를 이용한 전기발광소자
JP4826027B2 (ja) * 2001-05-23 2011-11-30 凸版印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法
JP4798138B2 (ja) * 2001-07-25 2011-10-19 東レ株式会社 発光素子
US6723445B2 (en) * 2001-12-31 2004-04-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting devices
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
JP4220305B2 (ja) 2003-05-22 2009-02-04 三星エスディアイ株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子
KR100787441B1 (ko) * 2005-12-26 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 장치
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
KR101931922B1 (ko) 2009-09-16 2018-12-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자 제조를 위한 제형
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
EP2517537B1 (de) 2009-12-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Funktionelle elektrolumineszente tenside
EP2544765A1 (de) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Fasern für therapeutische und kosmetische zwecke
EP2545600A2 (de) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Strahlungsfasern
WO2011147522A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
JP5882318B2 (ja) 2010-07-26 2016-03-09 メルク パテント ゲーエムベーハー デバイスにおけるナノ結晶
WO2012013272A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Quantum dots and hosts
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
EP2688646A1 (de) 2011-03-24 2014-01-29 Merck Patent GmbH Organische ionische funktionsmaterialien
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
WO2012163464A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Hybrid ambipolar tfts
US9178159B2 (en) 2011-07-25 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
CN105409021B (zh) 2013-07-29 2018-07-13 默克专利有限公司 电致发光器件
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US10651382B2 (en) 2015-03-30 2020-05-12 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
EP3581633B1 (de) 2015-06-12 2021-01-27 Merck Patent GmbH Ester mit nichtaromatischen zyklen als lösungsmittel für oled-formulierungen
JP2018527733A (ja) 2015-08-28 2018-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物
US11005042B2 (en) 2015-12-10 2021-05-11 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
US11171294B2 (en) 2015-12-15 2021-11-09 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
KR20180096676A (ko) 2015-12-16 2018-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 고체 용매를 함유하는 제형
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
JP7013459B2 (ja) 2016-10-31 2022-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10892414B2 (en) 2016-12-06 2021-01-12 Merck Patent Gmbh Process for making electronic device
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
CN110494514A (zh) 2017-04-10 2019-11-22 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102666621B1 (ko) 2017-12-15 2024-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP7379389B2 (ja) 2018-06-15 2023-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
JP2022502829A (ja) 2018-09-24 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 粒状材料を製造するための方法
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
EP4139971A1 (de) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsionen mit organischen funktionellen materialien
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
EP4396259A1 (de) 2021-08-31 2024-07-10 Merck Patent GmbH Zusammensetzung
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990013148A1 (en) * 1989-04-20 1990-11-01 Cambridge Research And Innovation Limited Electroluminescent devices
EP0412740A2 (de) * 1989-08-08 1991-02-13 Ge Lighting Limited Lichtquellen
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0602579A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-22 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Halbleiterlaser und Herstellungsverfahren
WO1994029883A1 (en) * 1993-06-10 1994-12-22 Cambridge Display Technology Limited Polymers for optical devices

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990013148A1 (en) * 1989-04-20 1990-11-01 Cambridge Research And Innovation Limited Electroluminescent devices
EP0412740A2 (de) * 1989-08-08 1991-02-13 Ge Lighting Limited Lichtquellen
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0602579A1 (de) * 1992-12-15 1994-06-22 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Halbleiterlaser und Herstellungsverfahren
WO1994029883A1 (en) * 1993-06-10 1994-12-22 Cambridge Display Technology Limited Polymers for optical devices

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BROWN A R: "POLY(P-PHENYLENEVINYLENE) LIGHT-EMITTING DIODES: ENHANCED ELECTROLUMINESCENT EFFICIENCY THROUGH CHARGE CARRIER CONFINEMENT" APPLIED PHYSICS LETTERS, Bd. 61, Nr. 23, 7.Dezember 1992, Seiten 2793-2795, XP000335073 *
POMMEREHNE J ET AL: "EFFICIENT TWO LAYER LEDS ON A POLYMER BLEND BASIS" ADVANCED MATERIALS, Bd. 7, Nr. 6, Juni 1995, Seiten 551-554, XP000508447 in der Anmeldung erwähnt *
T. ZYUNG ET AL.: "Electroluminescent Behaviour in Multilayer Structure Device Usind Poly-(p-Phenylenevinylene) Derivative" MOL.CRYST.LIQ. CRYST., Bd. 280, 1996, AMSTERDAM, Seiten 357-366, XP002059531 in der Anmeldung erwähnt *
T. ZYUNG ET AL.: "Photodegradation of poly(p-phenylenevinylene) by laser light at the peak wavelength of electroluminescence" APPLIED PHYSICS LETTERS., Bd. 67, Nr. 23, 4.Dezember 1995, NEW YORK US, Seiten 3420-3422, XP002059532 in der Anmeldung erwähnt *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6649283B1 (en) * 1998-12-15 2003-11-18 Sony International Gmbh Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device
EP1219590A1 (de) * 2000-09-05 2002-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Neue arylamin-verbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP1219590A4 (de) * 2000-09-05 2006-03-29 Idemitsu Kosan Co Neue arylamin-verbindungen und organische elektrolumineszente vorrichtungen
US7081550B2 (en) 2000-09-05 2006-07-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Arylamine compound and organic electroluminescence device

Also Published As

Publication number Publication date
KR100573183B1 (ko) 2006-04-24
CN1155114C (zh) 2004-06-23
CN1236486A (zh) 1999-11-24
JP2001504629A (ja) 2001-04-03
DE19646119A1 (de) 1998-05-14
WO1998021758A3 (de) 1998-07-02
EP0946995A2 (de) 1999-10-06
KR20000053102A (ko) 2000-08-25
JP4414490B2 (ja) 2010-02-10

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