DE10339629A1 - Verwendung einer Schicht aus hydrophoben, linear oder zweidimensional polyzyklischen Aromaten als Sperrschicht oder Kapselung und mit einer derartigen Schicht aufgebaute elektrische Bauelemente mit organischen Polymeren - Google Patents
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Abstract
Für ein mit organischen Schichten aufgebautes elektrisches Bauelement wird eine Schicht aus einem hydrophoben, linear oder zweidimensional polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen, einschließlich metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninen, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe aufweisen, als Sperrschicht oder Verkapselung verwendet. Dadurch sind insbesondere Hybridaufbauten aus SM-Schichten und Polymerschichten möglich. Ferner kann eine nachträgliche Verkapselung des Bauelements entfallen.
Description
- Aus organischem Material aufgebaute elektrische Bauelemente werden auf ihre Anwendungsmöglichkeiten hin zunehmend untersucht, da sie gegenüber den üblicherweise verwendeten Halbleiterbauelementen Vorteile bieten. So ist es beispielsweise bekannt, dass bestimmte organische Materialien durch eine elektrische Spannung zum Leuchten angeregt werden können. Es sind daher bereits zahlreiche Aufbauten von OLEDs (organic light emitting diodes) bekannt geworden. Dabei hat sich herausgestellt, dass die optisch aktive Schicht zweckmäßigerweise aus mehreren Schichten zusammengesetzt wird, wobei wenigstens eine Schicht speziell für die Löcherbildung (hole injection layer, HIL) bzw. für die Löcherleitung (hole transport layer, HTL) und eine andere Schicht insbesondere für die Elektronenfreisetzung (electron injection layer, EIL), für den Elektronentransport (electron transport layer, ETL) bzw. für die Lichtemission (emission layer, EML) ausgebildet sind.
- Der bekannte Aufbau derartiger OLEDs sieht ein Glassubstrat vor, auf dem eine durchsichtige Anode aus einem transparenten leitenden Oxid (TCO) gebildet ist, beispielsweise aus Indium-Zinnoxid (ITO). Auf diese Anordnung werden nacheinander beispielsweise aufgebracht, eine HIL, HTL, EML, ETL und EIL sowie abschließend eine metallische Katode. Bei diesem Aufbau wird das Licht nach „unten", also durch das Substrat hindurch abgestrahlt.
- Hinsichtlich der Materialauswahl werden OLEDs der bekannten Art entweder nur aus Schichten aus verschiedenen kleinen Molekülen (SM-OLED, small molecule OLED) oder aus verschiedenen Polymeren (PM-OLED) aufgebaut. Die kleinen Moleküle werden durch Vakuumsublimation als Dünnschichten auf das Substrat nacheinander aufgebracht. Polymere werden hingegen aus einer Lösung (Wasser oder organischen Lösungsmittel) verarbeitet. Polymerschichten bieten insbesondere Vorteile als HIL und HTL, da sie gute Lochtransporteigenschaften zeigen. Bekannte Moleküle, die als HILs geeignet sind, sind beispielsweise Anthracen, Tetracen und Pentacen (vgl.
EP 0 278 758 B1 ). - Da die Schichten aus kleinen organischen Molekülen unproblematischer aufzubringen sind, die Schichten aus Polymeren hingegen Vorteile für die Löcherleitung bieten, ist versucht worden, eine Kombination dieser Schichten vorzunehmen. Dies gelingt bei dem herkömmlichen Aufbau einer OLED, wenn die für die Löcherleitung relevanten Polymer-Schichten HIL und HTL auf die Anode (aus ITO) nass aufgebracht und anschließend getrocknet und vakuumentgast werden. Dann ist die anschließende Aufbringung der kleinen Moleküle durch Vakuumsublimation ohne Probleme möglich.
- Um eine direkte Lichtabstrahlung zu ermöglichen, wird zunehmend versucht, einen inversen Aufbau einer OLED zu realisieren, bei dem somit auf einem beliebigen Substrat die metallische Katode aufgebracht und dann zunächst die elektronenleitenden Schichten aufgebaut werden, bevor die löcherleitenden Schichten aufgebracht und mit einer durchsichtigen Anode abgeschlossen werden. Für diesen Aufbau ist eine Hybridtechnik nicht möglich, da bei dem nassen Aufbau der löcherleitenden Schichten HTL und HIL die kleinen Moleküle der elektronenleitenden Schichten durch das Lösungs- bzw. Dispergiermittel, aus dem heraus die Polymere für HTL und/oder HIL aufgebracht werden (z.B. Wasser), angegriffen und in ihrer elektrischen Qualität unbrauchbar werden würden, auch die metallische Katode ist feuchtigkeitsempfindlich und kann durch Kontakt mit Wasser zerstört werden.
- Es ist ferner bekannt, dass die Schichten der OLEDs stark feuchteanfällig sind, sodass die OLEDs nach der Aufbringung der zweiten Elektrode so verkapselt werden, dass lediglich Anschlüsse der Elektroden zugänglich sind.
- Die Anfälligkeit organischer Materialien gegen Feuchtigkeit stellt auch ein Problem bei anderen elektrischen Bauelementen dar.
- Die oben vorgenommene Unterscheidung zwischen „kleinen Molekülen" und Polymeren ist in der Fachwelt akzeptiert und üblich. „Kleine Moleküle" sind daher solche organischen Moleküle, die nicht durch Polymerisation Ketten oder Netze bilden.
- Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die durch die Feuchteempfindlichkeit und durch Diffusionserscheinungen bestehenden Beschränkungen für den Aufbau von elektrischen Bauelementen aus organischen Substanzen zu beseitigen oder zumindest zu verringern.
- Die Lösung dieser Aufgabe gelingt überraschend durch die Verwendung einer Schicht aus hydrophoben, linear oder zweidimensional polyzyklischen Aromaten mit drei bis zwölf Ringstrukturen, einschließlich metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninen, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe aufweisen, als Sperrschicht in oder als Kapselung von mit organischen Schichten aufgebauten elektrischen Bauelementen.
- Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, dass die erwähnten Schichten, insbesondere und vorzugsweise aus Pentacen, nicht nur eine funktionale Schicht beim Aufbau von organischen elektrischen Bauelementen sein kann, sondern unerwartet Sperrschichteigenschaften aufweist, die es ermöglichen, die entsprechende Schicht als Sperrschicht gegen Feuchtigkeit zum Schutz der unterliegenden Schichten sowie der metallischen Katode zu verwenden.
- Die erfindungsgemäß verwendete Schicht ist vorzugsweise aus einem Material aus der Gruppe Anthracen, Phenanthren, Tetracen, Chrysen, Pentacen, Hexacen, Perylen, Triphenylen, Coronen, m-Naphthodianthracen, m-Anthracenoditetracen, m-Tetracenodipentacen, Pyren, Benzopyren, Ovalen, Violanthren sowie Derivaten der vorgenannten Stoffe mit Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe gebildet ist.
- Alternativ hierzu kann die Schicht aus einem metallhaltigen Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- Alternativ kann die Schicht aus einem metallfreien Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- In allen Fällen ist es bevorzugt, wenn die Anzahl der Ringstrukturen des Aromaten zwischen 5 und 10, vorzugsweise zwischen 4 und 10, bevorzugt zwischen 5 und 8, liegt.
- Aufgrund der dargestellten Verwendung der näher erläuterten Schicht als Sperrschicht oder Verkapselung lassen sich organische elektrische Bauelemente aufbauen, bei denen die Schicht sowohl eine elektrische Funktion erfüllt als auch als Sperrschicht oder als in-situ-Verkapselung aufgebaut ist.
- Demgemäß ist erfindungsgemäß eine organische Leuchtdiode mit einem Substrat, einer auf das Substrat aufgebrachten ersten Elektrode, wenigstens einer elektroneninjizierenden und transportierenden Zone, wenigstens einer löcherinjizierenden und transportierenden Zone und einer zweiten Elektrode dadurch gekennzeichnet, dass die löcherinjizierende und transportierende Zone eine Schicht aus linear oder zweidimensional verketteten polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen, einschließlich metallhaltige oder metallfreie Phthalocyanine, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe aufweist, wobei diese Schicht als Verkapselungsschicht ausgebildet ist.
- Erfindungsgemäß wird mit der genannten Schicht nicht nur eine Funktionsschicht gebildet, sondern auch eine in-situ-Verkapselung durchgeführt. Hierfür ist der Schichtaufbau so geführt, dass die Schicht alle vorher aufgebauten, feuchteempfindlichen Schichten überdeckt.
- Die Erfindung ermöglicht ferner eine organische Leuchtdiode mit einem Substrat, einer auf das Substrat aufgebrachten Katode, wenigstens einer elektroneninjizierenden und transportierenden Zone, wenigstens einer löcherinjizierenden und transportierenden Zone und einer lichtdurchlässigen Anode, wobei die elektroneninjizierende und transportierende Zone mit kleinen Molekülen aufgebaut ist und sich daran eine Schicht aus linear oder zweidimensional verketteten polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen, einschließlich metallhaltige oder metallfreie Phthalocyanine, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe zur Anode hin anschließt.
- Die vorliegende Erfindung ermöglicht daher auch eine in einer Hybridstruktur aufgebaute organische Leuchtdiode (OLED), bei der die Abstrahlung „nach oben", also von der Substratseite weg, erfolgt. Demzufolge ermöglicht die Erfindung einen optimierten Aufbau einer nach oben abstrahlenden OLED, da die genannte Schicht als wirksame Sperrschicht fungiert, die die Diffusion von Wasser in die darunter liegenden Schichten verhindert. Demgemäß kann auf die genannte Schicht vorzugsweise ein wässriger Polymerfilm, beispielsweise aus PDOT:PSS, wässrig als eine zusätzliche löcherinjizierende Schicht zur Anode hin aufgebracht werden, um die erforderliche Betriebsspannung der OLED zu verringern.
- Beispiele für Stoffe, aus denen die erfindungsgemäß als Sperrschicht oder Verkapselung dienende Schicht gebildet sein kann, sind:
Phthalocyanine
- Der Klarheit halber ist darauf hinzuweisen, dass alle aufgezählten Moleküle dieser Schicht, auch wenn bis zu 12 Ringstrukturen in ihnen enthalten sind, „kleine Moleküle" im Sinne dieser Erfindung sind, da keine Polymerisation vorliegt.
- Die Erfindung soll im Folgenden anhand von in der Zeichnung dargestellten Ausführungsbeispielen näher erläutert werden. Es zeigen:
-
1 einen schematischen Aufbau einer „nach oben" emittierenden OLED mit einer HIL-Schicht als Verkapselungsschicht, wobei alle Schichten als SM-Schichten aufgebaut sind. -
2 einen schematischen Aufbau einer OLED mit einem Hybridaufbau aus SM-Schichten und einer Polymerschicht. - Die in den
1 und2 dargestellten OLEDs strahlen nach oben ab. Sie bestehen aus einem Substrat1 auf das eine Metallschicht als Katode aufgebracht ist. Eine geeignete Metallschicht ist Magnesium oder eine Legierung aus LiF/Al. - An die Katode
2 schließt sich eine elektroneninjizierende Schicht EIL an, die in bekannter Weise freie Elektronen bereitstellt. Diese rekombinieren mit Löchern aus den unten näher erläuterten übrigen Schichten in einer Emissionsschicht EML, in der durch die Rekombination Elektrolumineszenz entsteht, also Licht ausgesandt wird. - Oberhalt der Emissionsschicht EML befinden sich ggf. mehrere löcherleitende Schichten HTLs. Diese werden abgedeckt durch eine löcherinjizierende Schicht HIL 1, die in dem dargestellten Ausführungsbeispiel aus Pentacen gebildet sein kann. Diese Schicht wird dadurch als Verkapselungsschicht verwendet, dass sie in der realen Konstruktion so ausgebildet wird, dass sie die übrigen, darunter liegenden Schichten abdeckt. An die HIL 1 schließt sich eine durchsichtige Anode
3 an, die vorzugsweise aus Indium-Zinnoxid besteht. Die Schichten EIL, EML, HTL und HIL 1 sind in bekannter Weise als dünne Schichten ausgebildet und emittieren Licht, wenn an die Anode3 eine gegenüber der Katode2 positive Spannung ausreichender Größe angelegt wird. Die nach oben gerichtete Emission ist in1 durch einen Pfeil verdeutlicht. - Durch die Verwendung der Schicht HIL 1 als Verkapselungsschicht erübrigt sich eine sonst erforderliche nachträglich (ex-situ) Verkapselung der OLED. Die erfindungsgemäße OLED gemäß
1 wird daher in situ verkapselt, sodass eine nachträgliche Verkapselung durch die herabgesetzten Anforderungen im Hinblick auf ihre Durchlässigkeit gegenüber Wasserdampf in wesentlich einfacherer Weise durchgeführt werden kann. - Bei der in
2 dargestellten OLED ist ein prinzipiell gleicher Aufbau vorgesehen, wobei die Schichten EIL, EML, HTL und HIL 1 alle aus kleinen Molekülen (als SM-Schichten) bestehen. Zwischen der erfindungsgemäß als Sperrschicht eingesetzten Schicht HIL 1 und der Anode3 ist noch eine Schicht HIL 2 aufgebracht, die als Polymerschicht, beispielsweise PDOT, ausgebildet ist. Diese Polymerschicht HIL 2 wird nass aufgebracht, schädigt jedoch wegen der Sperrschichtwirkung der HIL 1 die darunter liegenden feuchteempfindlichen Schichten HTL, EML und EIL, nicht. - Die Schicht HIL 2 ermöglicht eine Herabsetzung der Arbeitsspannung zwischen Anode
3 und Katode2 bzw. erhöht den Wirkungsgrad der Emission, die auch beim Ausführungsbeispiel gemäß2 nach oben erfolgt. - Da die Polymerschicht HIL 2 nicht feuchteempfindlich ist, kann auch in diesem Ausführungsbeispiel die Schicht HIL 1 als Verkapselungsschicht ausgebildet sein, also die darunter liegenden Schichten HTL, EML und EIL überdecken.
Claims (10)
- Verwendung einer Schicht (HIL 1) aus einem hydrophoben, linear oder zweidimensional polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen, einschließlich metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninen, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe aufweisen, als Sperrschicht in oder als Verkapselung von mit organischen Schichten aufgebauten elektrischen Bauelementen.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Schicht aus einem Material aus der Gruppe Anthracen, Phenanthren, Tetracen, Chrysen, Pentacen, Hexacen, Perylen, Triphenylen, Coronen, m-Naphthodianthracen, m-Anthracenoditetracen, m-Tetracenodipentacen, Pyren, Benzopyren, Ovalen, Violanthren sowie Derivaten der vorgenannten Stoffe, mit Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe gebildet ist.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Schicht aus einem metallhaltigen Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Schicht aus einem metallfreien Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- Organische Leuchtdiode mit einem Substrat (
1 ), einer auf das Substrat (1 ) aufgebrachten ersten Elektrode (2 ), wenigstens einer elektroneninjizierenden und transportierenden Zone (EIL), wenigstens einer löcherinjizierenden und transportierenden Zone (HTL, HIL) und einer zweiten Elektrode (3 ), dadurch gekennzeichnet, dass die löcherinjizierende und transportierende Zone eine Schicht (HIL 1) aus linear oder zweidimensional verketteten polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen einschließlich metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninen, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe aufweisen, wobei diese Schicht (HIL 1) als Verkapselungsschicht ausgebildet ist. - Organische Leuchtdiode mit einem Substrat (
1 ), einer auf das Substrat (1 ), einer auf das Substrat (1 ) aufgebrachten Katode (2 ), wenigstens einer elektronenijizierenden und transportierenden Zone (EIL), wenigstens einer löcherinjizierenden und transportierenden Zone (HTL, HIL) und einer lichtdurchlässigen Anode (3 ), dadurch gekennzeichnet, dass die elektroneninjizierende und transportierende Zone (EIL) mit kleinen Molekülen aufgebaut ist und dass sich daran eine Schicht aus linear oder zweidimensional verketteten polyzyklischen Aromaten mit 3 bis 12 Ringstrukturen, einschließlich metallhaltigen oder metallfreien Phthalocyaninen, die als Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe zur Anode (3 ) hin anschließt. - Organische Leuchtdiode nach Anspruch 5 oder 6, bei der das Material der Schicht aus der Gruppe Anthracen, Phenanthren, Tetracen, Chrysen, Pentacen, Hexacen, Perylen, Triphenylen, Coronen, m-Naphthodianthracen, m-Anthracenoditetracen, m-Tetracenodipentacen, Pyren, Benzopyren, Ovalen, Violanthren sowie Derivaten der vorgenannten Stoffe mit Restgruppen -H und/oder -F, Alkylgruppen, Arylgruppen und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe gebildet ist.
- Organische Leuchtdiode nach Anspruch 5 oder 6, bei der die Schicht aus einem metallhaltigen Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- Organische Leuchtdiode nach Anspruch 5 oder 6, bei der die Schicht aus einem metallfreien Phthalocyanin der Formelmit M = Cu, Zn, Fe, Mn, Co, Ni, V=O, Ti=O gebildet wird und jedes R ein -H und/oder -F und/oder eine Alkylgruppe und/oder eine Arylgruppe und/oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein kann.
- Organische Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen die Schicht (HIL 1) und der zweiten Elektrode (
3 ) eine aus wässriger Lösung aufgebrachte, löcherinjizierende und transportierende Polymerschicht (HIL 2) aufgebracht ist.
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