WO2016177793A1 - Organische emitterschicht, organische leuchtdiode und verwendung von schweratomen in einer organischen emitterschicht einer organischen leuchtdiode - Google Patents

Organische emitterschicht, organische leuchtdiode und verwendung von schweratomen in einer organischen emitterschicht einer organischen leuchtdiode Download PDF

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emitter
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Andreas Rausch
Dominik Pentlehner
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Osram Oled Gmbh
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Definitions

  • Organic emitter layer organic light emitting diode
  • An organic emitter layer is specified.
  • an organic light emitting diode is specified.
  • a use of heavy atoms in an emitter layer of an organic light emitting diode is given.
  • Specify emitter layer which is a particularly high
  • Luminous efficacy or quantum efficiency has.
  • Other objects to be solved are an organic light-emitting diode, OLED short, with such an emitter layer and the
  • the organic emitter layer comprises organic emitter molecules each having at least one excited triplet state and at least one excited singlet state.
  • An excited state is an energetic state above the ground state of the molecule.
  • Emitter layer is an organic matrix material comprising organic first matrix molecules.
  • the matrix material may thus be a mixture of different organic and inorganic molecules, wherein a part of the organic molecules or all organic molecules are first organic matrix molecules.
  • the first matrix molecules each have at least one excited triplet state and at least one
  • the triplet states and singlet states of the first matrix molecules can also be excited during operation of the emitter layer.
  • the triplet state is present in both the emitter molecules and the first matrix molecules
  • Emitter molecules embedded in the matrix material This means in particular that the emitter molecules are partially or completely surrounded by the matrix material and the first matrix molecules.
  • the emitter layer is thus preferably a homogeneous mixture of emitter molecules and the
  • the triplet states and the singlet states of the first matrix molecules are excited or occupied.
  • the excitation can be done for example by either electrical or optical excitation.
  • the emitter layer is arranged between two electrodes, an anode and a cathode. From the cathode then electrons can pass holes from the anode into the emitter layer. An electron and a hole can enter when they get close enough
  • the excitation energy of the triplet states and the singlet states of the first matrix molecules is at least partially transmitted to the emitter molecules, so that the singlet states of the emitter molecules are excited or occupied.
  • the first matrix molecules are preferably first excited, and in some or all cases at least part of the corresponding excitation energy then transfers to the emitter molecules, so that the
  • Emitter molecules are stimulated.
  • the emitter molecules are thus adapted to emit electromagnetic radiation during normal operation of the emitter layer.
  • the radiant transition from an excited state to the ground state is also a non-radiant
  • Matrix molecules greater than 2500 cm ⁇ l or not more than 1000 cm ⁇ l, or at most 500 cm --'-.
  • the energy is expressed by the wave number k, where the wave number k corresponds to the reciprocal of the wavelength ⁇ , which is a photon with the energy
  • the conversion between energy and wave number takes place with the following formula:
  • the organic emitter layer is also operated at room temperature or at temperatures between -40 ° C and + 100 ° C.
  • the time constant for the transition from the triplet state to the singlet state is at most 1 -10 s, or at most 1 x 10 -5 s, or at most 1 -10 s -1
  • This triplet-singlet transition is also called inter-system crossing, ISC for short.
  • ISC inter-system crossing
  • Time constant depends, among other things, on the strength of the spin-orbit coupling.
  • Matrix material intends heavy atom introduced
  • the atomic number 16 corresponds to the element
  • the organic emitter layer comprises organic emitter molecules, each have at least one excited triplet state and at least one excited singlet state. Furthermore, the emitter layer comprises an organic matrix material which comprises organic first matrix molecules, wherein the first matrix molecules have at least one excited triplet state and at least one excited singlet state. The emitter molecules are in the matrix material
  • the emitter layer During operation of the emitter layer, the
  • Triplet and singlet states of the first matrix molecules are excited, the excitation energy is then transferred to the emitter molecules, so that there the singlet states are excited.
  • the singlet states of the emitter molecules undergo a transition into the ground state with at least partial emission
  • Matrix molecules is the time constant for the transition from the triplet state to the singlet state at most 1-10 ⁇ s> Furthermore, are in the matrix material heavy atoms with an atomic number of at least 16
  • organic light emitting diodes are light emitting
  • This fast radiation-emitting transition is called fluorescence.
  • the transition from the triplet state to the ground state is generally strongly suppressed due to the often low spin-orbit coupling in purely organic molecules, which makes the time constant for the transition large, for example 100 100 ys or> 1 ms.
  • the bright transition from the triplet state to the ground state also called phosphorescence, then competes strongly with non-radiative ones
  • Quantum efficiency that is, the number of photons generated per excitation, in such fluorescent emitter materials or LEDs is only a maximum of 25%.
  • the invention described here makes use of the idea of not stimulating the emitter molecules directly, but of first stimulating first matrix molecules and, within the first matrix molecules, increasing the occupation of the emitter molecules
  • the excitation energy is then transferred to the emitter molecules.
  • the excited singlet states of the first result Matrix molecules excited singlet states in the emitter molecules.
  • the energy splitting between the triplet state and the singlet state in the first matrix molecules is chosen to be so low that due to thermal excitations already a transition from the triplet state - which is usually lower in energy than the corresponding singlet state - to the singlet state becomes possible (ISC process).
  • ISC process the energy splitting between the triplet state and the singlet state in the first matrix molecules
  • emitter molecules also occupy a greater percentage of the singlet states in the emitter molecules, which can increase internal quantum efficiency to over 25%.
  • Matrix molecules from the triplet state to the singlet state not only the energy level distance
  • the two states are crucial, but also the spin-orbit coupling, are intended in the present invention
  • Matrix molecules an additional, preferably greatly increased spin-orbit coupling. This then additionally increases the
  • the emitter layer described here thus has a particularly high
  • Singlet state can be determined in various ways.
  • One possibility is the
  • this transition torque ratio is usually about 10 ⁇ .
  • An additional spin-orbit coupling can in particular the
  • Transition torque k (T ] _) increase.
  • the energy split ⁇ can be determined by the slope of the resulting line.
  • Emitter molecules selected from the group of the following molecules or classes of molecules: DCM (4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylamino-styryl) 4H-pyran), DCM2 (4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6 - (Julolidin-4-yl-vinyl) -4H-pyran), Rubrene
  • Matrix molecules selected from the group consisting of the following molecules or classes of molecules: (4,4'-bis (carbazol-9-yl) -2-2'-dimethyl-biphenyl), TCTA (4, 4 ', 4' '- tris (n-) (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamine), mCP, TCP (1, 3, 5-tris-carcazol-9-yl-benzene), CDBP (4, 4 '-bis (carbazole-9 -yl) -2,2'-dimethyl-biphenyl), DPVBi (4,4-bis (2,2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), spiro-PVBi (spiro-4,4'-bis (2, 2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), ADN (9, 10-di (2-naphthyl) anthracene
  • DDCzIPN DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZTRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD-DPS, 2, 4-bis ⁇ 3- (9H-carbazol - 9-yl) -9H-carbazol-9-yl ⁇ -6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA), 9- (4, 6-diphenyl-l, 3, 5-triazin-2-yl ) -90-phenyl-3,30-bicarbazole (CzT).
  • Matrix material the following molecules or classes of molecules: CBP (4,4 'bis (carbazol-9-yl) -2-2' dimethyl-biphenyl), TCTA (4,4 ', 4 "-tris (n- (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamine), mCP, TCP (1,3,5-tris-carcazol-9-yl-benzene ), CDBP (4,4'-bis (carbazol-9-yl) -2, 2'-dimethyl-biphenyl), DPVBi (4,4-bis (2,2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl ), Spiro-PVBi (spiro-4,4'-bis (2, 2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene), perylene, carbazole derivatives
  • Fluorene derivatives CZ-PS, 2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX.
  • the heavy atoms are selected from the group of the following elements: S, Br, I, Kr, Xe, metals and semimetals of the third, fourth and fifth main group period, metals of the first, second and third subgroup period, elements of the lanthanides and actinides ,
  • the heavy atoms are particularly preferably selected from the following group: metals and semimetals of the fourth and fifth main group period, metals of the second and third subgroup period, elements of the lanthanides and actinides.
  • the ISC rate can be increased or the time constant can be reduced, which reduces the quantum efficiency of the
  • Emitter layer further increased.
  • at least 80% or 90% or 95% or 99% of the primary excitations occurring in the emitter layer are excitations of the singlet states of the first matrix molecules. This means, for example, that at least 80% of the electrons and holes fed into the emitter layer through electrodes combine to form excitons which excite the first matrix molecules as the first, ie primary, occupying the singlet state and / or the triplet state in occupy the first matrix molecules and
  • At least 80% or 90% or 95% or 99% of a radiation absorbed by the emitter layer can first, ie primarily, lead to excitations of the singlet states in the first matrix molecules.
  • Matrix molecules in the ground state of the first matrix molecules are then transferred to the emitter molecules during operation.
  • Singlet state at least 2500 cm ⁇ l or at least 5000 cm ⁇ l or at least 7500 cm --'-.
  • a low energy split between triplet and singlet state is not necessary, since the ISC process in the present invention in the first matrix molecules and not in the emitter molecules to occur.
  • a large energy split between triplet and singlet state of the emitter molecules thereby reduces the probability for the ISC process within the emitter molecules.
  • the triplet state and the singlet state in the first matrix molecules are each the first excited triplet and singlet state above the respective ground state of the first matrix molecules. In particular, therefore, in the operation of the emitter layer and higher triplet and
  • IC processes so-called internal conversion processes, short IC processes, decay to the lowest triplet and singlet states of the first matrix molecules.
  • IC processes typically proceed with time constants of the order of 10 -5 s.
  • the triplet state and the singlet state are
  • Emitter molecules each about the first excited triplet and singlet state on the respective ground state of the emitter molecules.
  • At least 90% or 95% or 99% of the emitter layer is in operation of the emitter layer
  • the emitter layer is a singlet emitter or fluorescence emitter.
  • the radiation emitted by the emitter molecules is preferably light in the visible
  • Spectral range for example, blue light in the
  • the heavy atoms are free or quasi-free atoms in the matrix material.
  • the heavy atoms are then not bound via coordinative or covalent bonds to organic molecules of the matrix material. Rather, the heavy atoms are then in particular pure doping atoms within the
  • the heavy atoms are at least partially via coordinative or covalent
  • Bindings bound in organic or inorganic molecules of the matrix material that indicates
  • Matrix material on heavy atom-containing compounds in which heavy atoms are coordinatively or covalently bonded to organic or inorganic ligands are coordinatively or covalently bonded to organic or inorganic ligands.
  • the proportion of heavy atoms and / or the compounds containing heavy atom in the emitter layer is at least 3% by volume or at least 5% by volume or at least 15% by volume or at least 20% by volume.
  • the proportion of the first matrix molecules in the emitter layer is at least 10% by volume or at least 30% by volume or at least 60% by volume. Alternatively or additionally, the proportion of the first matrix molecules is at most 96% by volume or at most 80% by volume or at most 70% by volume.
  • the proportion of emitter molecules in the emitter layer is at most 40% by volume or at most 20% by volume or at most 5% by volume. Alternatively or additionally, the proportion of emitter molecules in the emitter layer is at least 1% by volume or at least 3% by volume or at least 4% by volume.
  • an organic light emitting diode is specified.
  • the organic light-emitting diode comprises, for example, an organic emitter layer described here. That is, all features disclosed in connection with the organic emitter layer are also disclosed for the organic light emitting diode and vice versa.
  • the organic light-emitting diode comprises an emitter layer as described above. Furthermore, the light-emitting diode preferably comprises an anode and a
  • the emitter layer is electrically contacted via the anode and the cathode, and electrons or holes are introduced into the emitter layer.
  • the electrons and holes From the cathode and the anode can then form excitons, the triplet and singlet states in the first
  • the anode and / or the cathode are transparent to the radiation emitted by the emitter layer.
  • the anode and / or the cathode is clear or non-absorbent or milky cloudy for the radiation emitted by the emitter layer.
  • the radiation from the emitter layer can then pass out of the organic light-emitting diode via the transparent anode and / or cathode.
  • the anode and / or cathode can, for example, comprise or consist of a transparent conductive oxide, in short TCO, such as indium tin oxide, ITO for short.
  • One of the two cathodes can furthermore comprise or consist of a reflective, in particular reflective, material, for example a metal, such as silver or gold or aluminum or titanium. According to at least one embodiment, between the
  • Cathode and the emitter layer an electron injection layer and / or a hole blocking layer
  • a hole injection layer and / or an electron blocking layer are arranged between the anode and the emitter layer.
  • Such injection and blocking layers are known for example from the document EP 2422381 AI.
  • the injection layers are intended in particular for transporting electrons or holes to make the emitter layer efficient.
  • Blocking layers are intended to prevent the transport of holes towards the cathode or from electrons to the anode. By such injection and blocking layers, the efficiency of the LED is further increased.
  • organic light-emitting diode is, for example, an organic light-emitting diode described here with an organic emitter layer described here. This means,
  • heavy atoms having an atomic number of at least 16 are used in an organic emitter layer of an organic light emitting diode.
  • the organic light-emitting diode comprises the organic
  • Emitter layer comprises an organic matrix material with first organic matrix molecules. Embedded in the matrix material are organic emitter molecules.
  • the heavy atoms are as free or quasi-free atoms and / or in the form of heavy atom-containing compounds in the organic
  • the proportion of heavy atoms and / or heavy atom compounds in the emitter layer is at least 3% by volume.
  • the first matrix molecules are selected from at least one of the following classes of materials: (4,4'-bis (carbazole-9 2-2'-dimethylbiphenyl), CTA (4, 4 ', 4 "-tris (n- (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamine), mCP, TCP (1, 3, 5 Tris-carcazol-9-yl-benzene), CDBP (4, 4'-bis (carbazol-9-yl) -2, 2'-dimethyl-biphenyl), DPVBi (4, 4-bis (2, 2) diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), spiro-PVBi (spiro-4,4'-bis (2, 2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), ADN (9, 10-di (2 -naphthyl) anthracene), perylene,
  • DDCzIPN DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZTRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD-DPS, 2, 4-bis ⁇ 3- (9H-carbazol - 9-yl) -9H-carbazol-9-yl ⁇ -6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA), 9- (4, 6-diphenyl-l, 3, 5-triazin-2-yl ) -90-phenyl-3,30-bicarbazole (CzT).
  • the heavy atoms are selected from the following group: metals and semi-metals of the third, fourth and fifth
  • Main group period metals of the first, second and third subgroup period, elements of lanthanides and actinides.
  • ⁇ (S ⁇ ] _- ⁇ ] _)
  • Figure 1 shows an embodiment of an emitter layer in
  • FIG. 3 shows an embodiment of an organic
  • FIG. 1 shows an organic described here
  • the emitter layer 100 in cross-sectional view.
  • the emitter layer 100 comprises an organic matrix material 10 in which
  • Emitter molecules 1 are embedded.
  • the emitter molecules 1 are preferably distributed randomly and / or homogeneously in the matrix material 10.
  • the matrix material 10 comprises organic first matrix molecules 2.
  • the emitter molecules 1 are set up to generate electromagnetic radiation, in particular visible light, by a transition from a singlet state S j] _ into the ground state SJQZU. This is what I do in the singlet state S j] _ in the
  • the emitter molecules 1 have a triplet state g ] _, which is preferably also the first excited triplet state above the ground state SJQ.
  • Emitter molecules 1 are preferably predominantly, for example at least 90%, by the transfer of a
  • the first matrix molecules 2 for example, electronically
  • Matrix molecules 2 may then be at least partially, for example in at least 90% of the cases, transferred to the emitter molecules 1, which leads to the excitation or occupation of the singlet states S j] _ in the emitter molecules 1.
  • the emitter molecules 1 Upon transition to the ground state SJ Q then electromagnetic radiation is emitted. For example, at least 90% of the visible emitted by the emitter layer 100 results
  • FIG. 1 shows heavy atoms 3 which are embedded either as free or quasi-free atoms within the matrix material 10 or which are present in the form of compounds containing heavy atoms.
  • the first matrix molecules are selected from at least one of the following classes of materials: (4,4'-bis (carbazol-9-yl) -2-2'-dimethyl-biphenyl), TCTA (4,4 ', 4 "-tris (n - (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamine), mCP, TCP (1, 3, 5-tris-carcazol-9-yl-benzene), CDBP (4, 4 '-bis (carbazole) 9-yl) -2, 2'-dimethyl biphenyl), DPVBi (4, 4-bis (2,2-diphenyl-ethen-1-yl) -diphenyl), spiro-PVBi (spiro-4,4'-bis (2, 2-diphenyl-ethene-1) yl) - diphenyl), ADN (9, 10-di (2-naphthyl) anthracene), perylene,
  • the heavy atoms are chosen from the following group:
  • Subgroup period elements of lanthanides and actinides.
  • FIG. 1 shows energy level schemes of various
  • FIG. 2A shows the energy level scheme of a first matrix molecule 2 and a prior art emitter molecule 1. In operation, the excitation ratio between the
  • the excitation energy of the singlet state S ⁇ i of the first matrix molecule 2 is then transferred to the emitter molecule 1, whereby an excitation of the singlet state S j] _ of the emitter molecule 1 takes place.
  • a transition to the ground state SJ Q takes place in the emitter molecule 1.
  • the transition from the singlet state S j] _ to the ground state SJ Q within the emitter molecule 1 is, for example, radiant and very fast, for example with a lifetime of less than 100 ns.
  • the transition from the triplet state g ] _ of the emitter molecule 1 into the ground state SJ Q is greatly suppressed due to the necessary spin flip and can be radiating or non-radiative.
  • Emitter molecule 1 may be 1 ms or more, for example.
  • the example of FIG. 2B shows a first matrix molecule 2, in which the
  • Singlet state S ⁇ i is chosen lower, for example, the energy level difference
  • Energy level splitting is the thermal transition from the triplet state T ⁇ i in the singlet state S ⁇ i within the first matrix molecule 2 stronger than in Figure 2A. As a result, the internal quantum efficiency of the emitter layer 100 can be increased.
  • Triplet state T ⁇ i in the singlet state S ⁇ i not only from a low energy level splitting between the two states, but also from the
  • FIG. 2C shows an embodiment according to the invention described here.
  • the transition from the triplet state T ⁇ i to the singlet state S ⁇ i is enhanced by
  • Heavy atoms 3 are embedded in the matrix material 10.
  • the heavy atoms 3 cause an increased spin-orbit coupling within the first matrix molecule 2, which the
  • the time constant for the transition from the triplet state T ⁇ i to the singlet state S ⁇ i is then at most l-lO s. In this way, it is possible for a particularly large number, and not just 25%, of of the excitations within the first matrix molecule 2 occupy the singlet state S ⁇ i and from there to the
  • Emitter layer 100 up to 100%, preferably on
  • Figure 3 shows an embodiment of an organic
  • Light-emitting diode 1000 in which a described emitter layer 100 is arranged between an anode 101 and a cathode 102.
  • Emitter layer 100 are electrically contacted and then emit electromagnetic radiation.
  • the anode 101 and / or the cathode 102 are formed, for example, from a transparent conductive material such as indium tin oxide, ITO for short.
  • the anode and / or the cathode may be formed of a metallic material such as silver, gold, aluminum, titanium.
  • Figure 3 is also between the cathode 102 and the
  • Emitter layer 100 an electron injection layer 112 and a hole blocking layer 122 are arranged.
  • the electron injection layer 112 is arranged between the cathode 102 and the hole blocking layer 122.
  • a hole injection layer 111 and an electron blocking layer 121 are disposed in FIG.
  • the electron blocking layer 121 is disposed between the emitter layer 100 and the hole injection layer 111.
  • the organic layer sequence is applied to a substrate 200.
  • the organic layer sequence is applied to a substrate 200.
  • the substrate 200 is, for example, a
  • the anode 101 is preferably also transparent or transparent.
  • the light emitting diode 1000 then emits radiation beyond the substrate 200 out of the light emitting diode 1000 and is a so-called bottom emitter. Is the anode 101 reflective to that of the
  • Emitter layer 100 emitted radiation and the cathode 102 transparent or clear-sighted for the radiation emitted by the emitter layer 100, so it is in the
  • Light-emitting diode 1000 of Figure 3 to a top emitter.

Abstract

Eine organische Emitterschicht (100) weist organische Emittermoleküle (1) auf mit jeweils zumindest einem angeregten Triplett- (SE1) und zumindest einem angeregten Singulett-Zustand (TE1). Die Emitterschicht (100) umfasst ein organisches Matrixmaterial (10) mit ersten Matrixmolekülen (2), wobei die ersten Matrixmoleküle (2) zumindest einen angeregten Triplett-Zustand (TA1) und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand (SA1) aufweisen. Die Emittermoleküle (1) sind in dem Matrixmaterial eingebettet (10). Im Betrieb der Emitterschicht (100) werden die Triplett-Zustände und Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle (2) angeregt, die Anregungsenergie wird anschließend auf die Emittermoleküle übertragen, sodass dort die Singulett-Zustände angeregt werden. Von den Singulett-Zuständen der Emittermoleküle (1) aus findet ein Übergang in den Grundzustand (SE0) unter zumindest teilweiser Aussendung elektromagnetischer Strahlung statt. In den ersten Matrixmolekülen ist der Betrag der Energieniveaudifferenz I ΔΕ (SA1-TA1) I zwischen dem Triplett-Zustand und dem Singulett-Zustand höchstens 2500 cm-1. Eine Zeitkonstante τA für den Übergang vom Triplett-Zustand in den Singulett-Zustand in den ersten Matrixmolekülen ist höchstens 1.10-6 s. In das Matrixmaterial sind beabsichtigt Schweratome (3) mit einer Ordnungszahl von mindestens 16 eingebracht.

Description

Beschreibung
Organische Emitterschicht, organische Leuchtdiode und
Verwendung von Schweratomen in einer organischen
Emitterschicht einer organischen Leuchtdiode
Es wird eine organische Emitterschicht angegeben. Darüber hinaus wird eine organische Leuchtdiode angegeben. Ferner wird eine Verwendung von Schweratomen in einer Emitterschicht einer organischen Leuchtdiode angegeben.
Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, eine organische
Emitterschicht anzugeben, die eine besonders hohe
Lichtausbeute oder Quanteneffizienz aufweist. Weitere zu lösende Aufgaben bestehen darin, eine organische Leuchtdiode, kurz OLED, mit einer solchen Emitterschicht sowie die
Verwendung von Schweratomen in einer Emitterschicht einer OLED anzugeben. Diese Aufgaben werden durch die Gegenstände der unabhängigen Patentansprüche gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen sind Gegenstand der abhängigen
Patentansprüche . Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst die organische Emitterschicht organische Emittermoleküle, die jeweils zumindest einen angeregten Triplett-Zustand und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand aufweisen. Ein angeregter Zustand ist dabei ein energetisch über dem Grundzustand des Moleküls liegender Zustand. Im Betrieb der Emitterschicht können die Triplett- und Singulett-Zustände der
Emittermoleküle angeregt werden. Der Triplett-Zustand ist ein Spin S = 1 Zustand, der Singulett-Zustand ein Spin S = 0 Zustand. Dabei kann jeder Triplett-Zustand in drei Konfigurationen, mg = -1, 0, 1, der Singulett-Zustand in nur einer Konfiguration, mg = 0, besetzt werden. Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst die
Emitterschicht ein organisches Matrixmaterial, das organische erste Matrixmoleküle umfasst. Das Matrixmaterial kann also eine Mischung verschiedener organischer und anorganischer Moleküle sein, wobei ein Teil der organischen Moleküle oder alle organischen Moleküle erste organische Matrixmoleküle sind. Die ersten Matrixmoleküle weisen jeweils zumindest einen angeregten Triplett-Zustand und zumindest einen
angeregten Singulett-Zustand auf. Auch die Triplett-Zustände und Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle können im Betrieb der Emitterschicht angeregt werden.
Im Allgemeinen liegt sowohl in den Emittermolekülen als auch in den ersten Matrixmolekülen der Triplett-Zustand
energetisch tiefer als der entsprechende Singulett-Zustand.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die
Emittermoleküle in dem Matrixmaterial eingebettet. Das heißt insbesondere, dass die Emittermoleküle von dem Matrixmaterial und den ersten Matrixmolekülen teilweise oder vollständig umgeben sind. Die Emitterschicht ist also bevorzugt eine homogene Mischung aus Emittermolekülen und dem
Matrixmaterial .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform werden im Betrieb der Emitterschicht die Triplett-Zustände und die Singulett- Zustände der ersten Matrixmoleküle angeregt oder besetzt. Die Anregung kann zum Beispiel entweder durch elektrische oder optische Anregung erfolgen. Beispielsweise ist die Emitterschicht zwischen zwei Elektroden, einer Anode und einer Kathode, angeordnet. Von der Kathode aus können dann Elektronen, von der Anode aus Löcher in die Emitterschicht gelangen. Ein Elektron und ein Loch können dann, wenn sie sich nahe genug kommen, ein
Exziton bilden. Beispielsweise wird zunächst ein Loch
innerhalb eines ersten Matrixmoleküls gefangen, was
anschließend mit einem sich nähernden Elektron ein Exziton bildet. Das Exziton kann entweder im Spin-Singulett-Zustand, S = 0, oder im Spin-Triplett-Zustand, S = 1, gebildet werden. Ist das Elektron des Exzitons dann nahe genug an dem ersten Matrixmolekül mit dem entsprechenden Loch, kann das Elektron in einem schnellen Prozess in das erste Matrixmolekül
springen und somit einen angeregten Zustand im ersten
Matrixmolekül besetzen. Je nachdem, ob das zuvor gebildete
Exziton ein S = 0 oder ein S =1 Exziton war, können auf diese Weise die Singulett- oder Triplett-Zustände besetzt werden.
Die Funktionsweise organischer Emitterschichten, insbesondere die Anregung von Molekülen über Exzitone, ist zum Beispiel in der Druckschrift DE 10 2011 089 687 AI oder auch in dem
Papier „The triplet State of organo-transition metal
Compounds. Triplet harvesting and singlet harvesting for efficient OLEDs" von Hartmut Yersin et al . , Coordination Chemistry Reviews, Volume 255, Issues 21-22, November 2011, Pages 2622-2652 beschrieben.
Alternativ ist es aber auch möglich, die Singulett-Zustände und Triplett-Zustände der ersten Matrixmoleküle durch
optische Anregung, sogenannte Photoanregung, beispielsweise durch Einstrahlung von elektromagnetischer Strahlung zu besetzen . Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird im Betrieb der Emitterschicht die Anregungsenergie der Triplett-Zustände und der Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle zumindest teilweise auf die Emittermoleküle übertragen, sodass die Singulett-Zustände der Emittermoleküle angeregt oder besetzt werden. Im Betrieb werden also bevorzugt zunächst die ersten Matrixmoleküle angeregt und in einigen oder allen Fällen überträgt sich dann zumindest ein Teil der entsprechenden Anregungsenergie auf die Emittermoleküle, so dass die
Emittermoleküle angeregt werden.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform finden von den
Singulett-Zuständen der Emittermoleküle Übergänge in den Grundzustand unter zumindest teilweiser Aussendung
elektromagnetischer Strahlung statt. Die Emittermoleküle sind also dazu eingerichtet, im bestimmungsgemäßen Betrieb der Emitterschicht elektromagnetische Strahlung zu emittieren. Neben dem strahlenden Übergang von einem angeregten Zustand in den Grundzustand ist aber auch ein nicht strahlender
Übergang denkbar.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist der Betrag der Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_-T^]_) | zwischen dem Triplett- Zustand T^i und dem Singulett-Zustand S^i der ersten
Matrixmoleküle höchstens 2500 cm~l oder höchstens 1000 cm~l oder höchstens 500 cm--'-. In diesem Fall ist die Energie durch die Wellenzahl k ausgedrückt, wobei die Wellenzahl k dem Kehrwert der Wellenlänge λ entspricht, die ein Photon mit der Energie | ΔΕ (S^]_-T^]_) | hat. Die Umrechnung zwischen Energie und Wellenzahl erfolgt mit folgender Formel:
E =— = h - c - k (1) Die Wellenzahl von k = 2500 cm-1 entspricht zirka 0,30996 eV. Die Aufspaltung zwischen dem Triplett-Zustand und dem
Singulett-Zustand der ersten Matrixmoleküle ist also klein gewählt, sodass nach der Boltzmann-Statistik auch bei
Raumtemperatur (kBT = 8,617-10~5 eV/K · 298 K = 0,026 eV) ein thermischer Übergang zwischen dem Triplett- und dem
Singulett-Zustand der ersten Matrixmoleküle möglich ist.
Insbesondere wird die organische Emitterschicht auch bei Raumtemperatur oder Temperaturen zwischen einschließlich - 40°C und +100°C betrieben.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform beträgt in den ersten Matrixmolekülen die Zeitkonstante für den Übergang vom Triplett-Zustand in den Singulett-Zustand höchstens l-lO-^ s oder höchstens 1·10-^ s oder höchstens l-lO-^ s oder
höchstens l-lO-^ s oder höchstens Ι-ΙΟ--^ s. Diesen Triplett- Singulett-Übergang nennt man auch Inter-System-Crossing, kurz ISC. Solche Prozesse sind beispielsweise auch aus der
Druckschrift DE 10 2011 089 687 AI bekannt. Die
Übergangswahrscheinlichkeit zwischen dem Triplett-Zustand und dem Singulett-Zustand (ISC-Prozess) und damit die
Zeitkonstante hängt dabei unter anderem von der Stärke der Spin-Bahn-Kopplung ab.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind in das
Matrixmaterial beabsichtigt Schweratome eingebracht,
insbesondere Schweratome mit einer Ordnungszahl von zumindest 16. Die Ordnungszahl 16 entspricht dabei dem Element
Schwefel.
In mindestens einer Ausführungsform weist die organische Emitterschicht organische Emittermoleküle auf, die jeweils zumindest einen angeregten Triplett-Zustand und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand aufweisen. Ferner umfasst die Emitterschicht ein organisches Matrixmaterial, das organische erste Matrixmoleküle umfasst, wobei die ersten Matrixmoleküle zumindest einen angeregten Triplett-Zustand und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand aufweisen. Die Emittermoleküle sind dabei in dem Matrixmaterial
eingebettet. Im Betrieb der Emitterschicht werden die
Triplett- und Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle angeregt, die Anregungsenergie wird anschließend auf die Emittermoleküle übertragen, sodass dort die Singulett- Zustände angeregt werden. Von den Singulett-Zuständen der Emittermoleküle aus findet im Betrieb ein Übergang in den Grundzustand unter zumindest teilweiser Aussendung
elektromagnetischer Strahlung statt. Der Betrag der
Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_- ^]_) | zwischen dem Triplett- Zustand und dem Singulett-Zustand der ersten Matrixmoleküle beträgt dabei höchstens 2500 cm--'-. In den ersten
Matrixmolekülen beträgt die Zeitkonstante für den Übergang vom Triplett-Zustand in den Singulett-Zustand höchstens 1-10~ s> Ferner sind in das Matrixmaterial beabsichtigt Schweratome mit einer Ordnungszahl von mindestens 16
eingebracht . Bei organischen Leuchtdioden werden lichtemittierende
organische Moleküle eingesetzt, die während dem Betrieb angeregt werden. Beim Übergang in den Grundzustand wird elektromagnetische Strahlung ausgesendet. Üblicherweise findet ein Übergang in den Grundzustand dabei entweder von einem Triplett- oder einem Singulett-Zustand statt. Aufgrund der Spin-Statistik führen dabei 75 % der Anregungen zu
Anregungen in den Triplett-Zustand und nur 25 % der
Anregungen zu Anregungen in den Singulett-Zustand. Da es sich bei dem Grundzustand überwiegend ebenfalls um einen
Singulett-Zustand handelt, ist der strahlende Übergang von dem angeregten Singulett-Zustand auf den Grundzustand stark erlaubt mit typischen Lebensdauern von 1 ns bis 100 ns .
Diesen schnellen Strahlungsaussendenden Übergang bezeichnet man als Fluoreszenz.
Der Übergang von dem Triplett-Zustand in den Grundzustand ist im Allgemeinen dagegen aufgrund der oft geringen Spin-Bahn- Kopplung in rein organischen Molekülen stark unterdrückt, wodurch die Zeitkonstante für den Übergang groß wird, beispielsweise ^ 100 ys oder > 1 ms . Der strahlende Übergang vom Triplett-Zustand in den Grundzustand, auch Phosphoreszenz genannt, konkurriert dann stark mit nichtstrahlenden
Übergängen. Nichtstrahlende Übergänge überwiegen dann sogar häufig. Im schlechtesten Fall gehen dann in der Leuchtdiode 75 % der Anregungen, nämlich alle Triplett-Zustands- Anregungen, verloren, rekombinieren also ohne
StrahlungsausSendung .
Diese Betrachtung erklärt, warum die interne
Quanteneffizienz, das heißt die Anzahl von erzeugten Photonen pro Anregung, in solchen fluoreszierenden Emittermaterialien oder Leuchtdioden nur maximal 25% beträgt.
Die hier beschriebene Erfindung macht unter anderem von der Idee Gebrauch, die Emittermoleküle nicht direkt anzuregen, sondern zunächst erste Matrixmoleküle anzuregen und innerhalb der ersten Matrixmoleküle eine verstärkte Besetzung der
Singulett-Zustände zu bewirken. Die Anregungsenergie wird dann auf die Emittermoleküle übertragen. Bei diesem Vorgang resultieren aus den angeregten Singulett-Zuständen der ersten Matrixmoleküle angeregte Singulett-Zustände in den Emittermolekülen .
In der vorliegenden Erfindung wird die Energieaufspaltung zwischen dem Triplett-Zustand und dem Singulett-Zustand in den ersten Matrixmolekülen so gering gewählt, dass aufgrund thermischer Anregungen bereits ein Übergang von dem Triplett- Zustand - der üblicherweise energetisch tiefer als der entsprechende Singulett-Zustand liegt - auf den Singulett- Zustand möglich wird (ISC-Prozess) . Der oben genannte Wert, wonach nur 25 % der Anregungen zu einem angeregten Singulett- Zustand führen, kann damit auf einen größeren Prozentsatz erhöht werden. Bei der Übertragung der Anregung auf die
Emittermoleküle wird somit auch ein größerer Prozentsatz der Singulett-Zustände in den Emittermolekülen besetzt, wodurch die interne Quanteneffizienz auf über 25 % gesteigert werden kann .
Da jedoch für die thermische Anregung in den ersten
Matrixmolekülen vom Triplett-Zustand in den Singulett-Zustand nicht nur der Energieniveauabstand | ΔΕ (S^]_-T^]_) | der beiden Zustände entscheidend ist, sondern auch die Spin-Bahn- Kopplung, sind in vorliegender Erfindung beabsichtigt
Schweratome in das Matrixmaterial eingebracht. Die
zusätzlichen Schweratome bewirken in den ersten
Matrixmolekülen eine zusätzliche, bevorzugt stark erhöhte Spin-Bahn-Kopplung. Dies erhöht dann zusätzlich die
Übergangswahrscheinlichkeit vom Triplett-Zustand in den
Singulett-Zustand in den ersten Matrixmolekülen. Zusammen mit dem geringen Energieniveauabstand | ΔΕ (S^]_-T^]_) | wird somit in den ersten Matrixmolekülen insgesamt eine besonders
effiziente Besetzung der Singulett-Zustände aus den Triplett- Zuständen erreicht, so dass ein Großteil der in der Emitterschicht erzeugten Anregungen zu Anregungen der
Singulett-Zustände in den Emittermolekülen führt, die dann unter Fluoreszenz auf den Grundzustand zerfallen. Gegenüber herkömmlichen organischen Emitterschichten weist die hier beschriebene Emitterschicht also eine besonders hohe
Quanteneffizienz auf.
Die in demersten Matrixmolekül vorliegende Energieaufspaltung I ΔΕ (S^]_- ^]_) I zwischen dem Triplett-Zustand und dem
Singulett-Zustand kann dabei auf verschiedene Arten bestimmt werden. Eine Möglichkeit besteht darin, die
Energieaufspaltung durch quantenmechanische Berechnungen mittels bekannter Computerprogramme zu bestimmen. So eignen sich zum Beispiel TDDFT-Rechnungen mit käuflich erwerbbaren Gaussian 09 oder ADF Amsterdam Density Functional Software Programmen (siehe auch die Druckschrift DE 10 2011 089 687 AI) .
Daneben besteht aber auch die Möglichkeit, die
Energieaufspaltung zwischen Triplett- und Singulett-Zustand experimentell zu bestimmen. Das Intensitätsverhältnis aus Fluoreszenz und Phosphoreszenz, also das Verhältnis der
Intensität von dem Übergang des Singulett-Zustands in den Grundzustand (Int(S]_ SQ) ) ZU der Intensität von dem
Übergang des Triplett-Zustands in den Grundzustand (Int(T]_ -+ SQ)) ergibt sich wie folgt (siehe Druckschrift DE 10 2011 089 687 AI) :
IntjS, ->S0) _k(Sl)
Figure imgf000011_0001
Dabei ist kg die Boltzmannkonstante und T die absolute
Temperatur in Kelvin, k (S]_) /k (T]_) ist das Übergangsmomentverhältnis der Übergangsprozesse aus dem
Singulett-Zustand S]_ und aus dem Triplett-Zustand T]_ in den elektronischen Grundzustand S Q. Für organische Moleküle ohne zusätzliche Spin-Bahn-Kopplung durch Schweratome liegt dieses Übergangsmomentverhältnis in der Regel bei circa 10^. Eine zusätzliche Spin-Bahn-Kopplung kann insbesondere das
Übergangsmoment k(T]_) erhöhen.
Die oben genannte Gleichung (2) kann umgeformt werden zu:
Figure imgf000012_0001
Die Messung der Intensitäten Int(S]_ S Q) und Int (T]_ S Q ) der Fluoreszenz und Phosphoreszenz kann mit handelsüblichen Spektralphotometern durchgeführt werden. Führt man diese
Intensitätsmessung bei verschiedenen Temperaturen durch und trägt man das Verhältnis als eine Funktion von 1/T graphisch auf, so kann über die Steigung der so entstehenden Geraden die Energieaufspaltung ΔΕ bestimmt werden.
Auch die Übergangswahrscheinlichkeit von einem Triplett- in einen Singulett-Zustand (ISC-Prozess) und damit die
Zeitkonstante ist experimentell bestimmbar. Eine
Möglichkeit, eine solche Messung durchzuführen, ist zum
Beispiel in dem Papier „Direct Observation of the Intersystem Crossing in Poly (3-Octylthiophene)" von B. Kraabel et al . , J. Chem. Phys . , Volume 103, Nr. 12, 1995 gezeigt.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform bewirken die
beabsichtigt eingebrachten Schweratome in dem Matrixmaterial eine erhöhte Spin-Bahn-Kopplung in den ersten
Matrixmolekülen, sodass sich die Zeitkonstante einstellt. Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die
Emittermoleküle aus der Gruppe der folgenden Moleküle oder Molekülklassen gewählt: DCM (4- (Dicyanomethylen) -2-methyl-6- (p-dimethylamino-styryl ) 4H-pyran) , DCM2 (4- (Dicyanomethylen) - 2-methyl-6- ( julolidin-4-yl-vinyl) -4H-pyran) , Rubren
(5, 6, 11, 12-Tetraphenyl-naphthacen) , Coumarin (C545T) , TBSA (9, 10-Bis [ (2", 7""-di-t-butyl) -9' , 9" - spirobifluorenyl ] anthracen) , Zn-Komplexe, Cu-Komplexe,
Aluminium-tris ( 8-hydroxychinolin) .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die ersten
Matrixmoleküle aus der Gruppe der folgenden Moleküle oder Molekülklassen gewählt: (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) -2- 2' dimethyl-biphenyl) , TCTA (4, 4' , 4' ' -Tris (n- (naphth-2-yl) -N- phenyl-amino) triphenylamin) , mCP, TCP ( 1 , 3 , 5-Tris-carcazol- 9- yl-bezen) , CDBP (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl- biphenyl) , DPVBi (4, 4-Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , Spiro-PVBi (spiro-4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) - diphenyl), ADN ( 9, 10-Di (2-naphthyl) anthracen) , Perylen,
Carbazolderivate, Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX. PIC- TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi, m-ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN, 3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph,
DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ- TRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD-DPS, 2 , 4 -bis { 3- ( 9H-carbazol- 9- yl) -9H-carbazol-9-yl } -6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9- (4, 6-diphenyl-l , 3, 5-triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das
Matrixmaterial folgende Moleküle oder Molekülklassen auf: CBP (4,4' -Bis (carbazol-9-yl) -2-2' dimethyl-biphenyl) , TCTA (4, 4' , 4' ' -Tris (n- (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamin) , mCP, TCP (1, 3, 5-Tris-carcazol-9-yl-bezen) , CDBP (4,4'- Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl-biphenyl) , DPVBi (4,4- Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , Spiro-PVBi (spiro- 4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , ADN (9,10-Di(2- naphthyl ) anthracen) , Perylen, Carbazolderivate,
Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ , CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX. PIC-TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi, m-ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN,
3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph, DDCzIPN, PPZ-DPO,
PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ-TRZ, DMAC-DPS, PXZ- DPS, MAD-DPS, 2 , 4 -bis { 3- ( 9H-carbazol- 9-yl ) - 9H-carbazol- 9-yl } - 6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9- (4, 6-diphenyl-l, 3, 5- triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die Schweratome aus der Gruppe der folgenden Elemente gewählt: S, Br, I, Kr, Xe, Metalle und Halbmetalle der dritten, vierten und fünften Hauptgruppenperiode, Metalle der ersten, zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide.
Besonders bevorzugt sind die Schweratome aus der folgenden Gruppe gewählt: Metalle und Halbmetalle der vierten und fünften Hauptgruppenperiode, Metalle der zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide.
Durch die Verwendung von Schweratomen, die innerhalb der ersten Matrixmoleküle eine hohe Spin-Bahn-Kopplung bewirken, kann die ISC-Rate erhöht beziehungsweise die Zeitkonstante verringert werden, was die Quanteneffizienz der
Emitterschicht weiter erhöht. Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind im Betrieb der Emitterschicht mindestens 80 % oder 90 % oder 95 % oder 99 % der auftretenden primären Anregungen in der Emitterschicht Anregungen der Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle. Dies bedeutet beispielsweise, dass zumindest 80 % der in die Emitterschicht durch Elektroden eingespeisten Elektronen und Löcher sich zu Exzitonen zusammenschließen, die als erstes, also primär, die ersten Matrixmoleküle anregen und dabei den Singulett-Zustand besetzen und/oder zunächst den Triplett- Zustand in den ersten Matrixmolekülen besetzen und
anschließend aus dem Triplett-Zustand in den Singulett- Zustand übergehen. Alternativ können aber auch zumindest 80 % oder 90 % oder 95 % oder 99 % einer von der Emitterschicht absorbierten Strahlung zuerst, also primär, zu Anregungen der Singulett-Zustände in den ersten Matrixmolekülen führen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die ersten
Matrixmoleküle im Betrieb nicht zur Emission von
elektromagnetischer Strahlung vorgesehen oder eingerichtet. In beispielsweise höchstens 10 % oder höchstens 5 % oder höchstens 1 % der Fälle zerfallen die angeregten ersten
Matrixmoleküle in den Grundzustand der ersten Matrixmoleküle. Beispielsweise werden dann im Betrieb mindestens 90 % oder mindestens 95 % oder mindestens 99 % der Anregungen der ersten Matrixmoleküle auf die Emittermoleküle übertragen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist in den
Emittermolekülen der Betrag der Energieniveaudifferenz
I ΔΕ (Sg]_- g]_) I zwischen dem Triplett-Zustand und dem
Singulett-Zustand mindestens 2500 cm~l oder mindestens 5000 cm~l oder mindestens 7500 cm--'-. Innerhalb der Emittermoleküle ist eine geringe Energieaufspaltung zwischen Triplett- und Singulett-Zustand nicht nötig, da der ISC-Prozess in der vorliegenden Erfindung in den ersten Matrixmolekülen und nicht in den Emittermolekülen auftreten soll. Eine große Energieaufspaltung zwischen Triplett- und Singulett-Zustand der Emittermoleküle verringert dabei die Wahrscheinlichkeit für den ISC-Prozess innerhalb der Emittermoleküle.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform handelt es sich bei dem Triplett-Zustand und dem Singulett-Zustand in den ersten Matrixmolekülen jeweils um den ersten angeregten Triplett- und Singulett-Zustand über dem jeweiligen Grundzustand der ersten Matrixmoleküle. Insbesondere können also im Betrieb der Emitterschicht auch höherliegende Triplett- und
Singulett-Zustände der ersten Matrixmoleküle besetzt werden, die dann bevorzugt in sehr schnellen, nichtstrahlenden
Prozessen, sogenannten Internal Conversion-Prozessen, kurz IC-Prozesse, auf die untersten Triplett- und Singulett- Zustände der ersten Matrixmoleküle zerfallen. IC-Prozesse laufen typischerweise mit Zeitkonstanten in der Größenordnung von lO--^ s ab.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform handelt es sich bei dem Triplett-Zustand und dem Singulett-Zustand der
Emittermoleküle jeweils um den ersten angeregten Triplett- und Singulett-Zustand über dem jeweiligen Grundzustand der Emittermoleküle.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind im Betrieb der Emitterschicht mindestens 90 % oder 95 % oder 99 % der
Übergänge in den Emittermolekülen Übergänge von dem
Singulett-Zustand in den jeweiligen Grundzustand. Das heißt insbesondere, dass es sich bei der Emitterschicht um einen Singulett-Emitter oder Fluoreszenzemitter handelt. Der
Übergang von dem Triplett-Zustand in den Grundzusatz innerhalb der Emittermoleküle ist im Allgemeinen stark unterdrückt, wie bereits oben erläutert.
Bei der von den Emittermolekülen abgestrahlten Strahlung handelt es sich bevorzugt um Licht im sichtbaren
Spektralbereich, zum Beispiel um blaues Licht im
Spektralbereich von einschließlich 420 nm bis 510 nm und/oder um grünes Licht im Spektralbereich von einschließlich 510 nm bis 570 nm und/oder um gelbes Licht im Spektralbereich von einschließlich 570 nm bis 590 nm und/oder um oranges Licht im Spektralbereich von einschließlich 590 nm bis 610 nm und/oder um rotes Licht im Spektralbereich von einschließlich 610 nm bis 790 nm.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die Schweratome freie oder quasi freie Atome in dem Matrixmaterial.
Insbesondere sind die Schweratome also dann nicht über koordinative oder kovalente Bindungen an organische Moleküle des Matrixmaterials gebunden. Vielmehr sind die Schweratome dann insbesondere reine Dotierungsatome innerhalb des
Matrixmaterials .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die Schweratome zumindest teilweise über koordinative oder kovalente
Bindungen in organischen oder anorganischen Molekülen des Matrixmaterials gebunden. Mit anderen Worten weist das
Matrixmaterial schweratomhaltige Verbindungen auf, in denen Schweratome koordinativ oder kovalent an organische oder anorganische Liganden gebunden sind. Dabei sind die
schweratomhaltigen Verbindungen bevorzugt nicht die ersten Matrixmoleküle . Gemäß zumindest einer Ausführungsform beträgt der Anteil der Schweratome und/oder der schweratomhaltigen Verbindungen in der Emitterschicht mindestens 3 Vol-% oder mindestens 5 Vol-% oder mindestens 15 Vol-% oder mindestens 20 Vol-%.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform beträgt der Anteil der ersten Matrixmoleküle in der Emitterschicht zumindest 10 Vol- % oder zumindest 30 Vol-% oder zumindest 60 Vol-%. Alternativ oder zusätzlich ist der Anteil der ersten Matrixmoleküle höchstens 96 Vol-% oder höchstens 80 Vol-% oder höchstens 70 Vol-% .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform beträgt der Anteil an Emittermolekülen in der Emitterschicht höchstens 40 Vol-% oder höchstens 20 Vol-% oder höchstens 5 Vol-%. Alternativ oder zusätzlich ist der Anteil an Emittermolekülen in der Emitterschicht mindestens 1 Vol-% oder mindestens 3 Vol-% oder mindestens 4 Vol-%. Darüber hinaus wird eine organische Leuchtdiode angegeben. Die organische Leuchtdiode umfasst zum Beispiel eine hier beschriebene organische Emitterschicht. Das heißt, sämtliche in Verbindung mit der organischen Emitterschicht offenbarten Merkmale sind auch für die organische Leuchtdiode offenbart und umgekehrt.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform umfasst die organische Leuchtdiode eine wie oben beschriebene Emitterschicht. Ferner umfasst die Leuchtdiode bevorzugt eine Anode und eine
Kathode, zwischen denen die Emitterschicht angeordnet ist. Über die Anode und die Kathode wird die Emitterschicht elektrisch kontaktiert und Elektronen beziehungsweise Löcher in die Emitterschicht eingebracht. Die Elektronen und Löcher aus der Kathode und der Anode können dann Exzitone bilden, die die Triplett- und Singulett-Zustände in den ersten
Matrixmolekülen anregen. Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die Anode und/oder die Kathode transparent für die von der Emitterschicht emittierte Strahlung. Insbesondere ist die Anode und/oder die Kathode klarsichtig oder nicht absorbierend oder milchig trüb für die von der Emitterschicht emittierte Strahlung. Über die transparente Anode und/oder Kathode kann dann die Strahlung aus der Emitterschicht aus der organischen Leuchtdiode gelangen. Die Anode und/oder Kathode kann zum Beispiel ein transparent leitfähiges Oxid, kurz TCO, wie Indiumzinnoxid, kurz ITO, aufweisen oder daraus bestehen. Eine der beiden Kathoden kann ferner ein reflektierendes, insbesondere spiegelndes, Material, zum Beispiel ein Metall, wie Silber oder Gold oder Aluminium oder Titan, aufweisen oder daraus bestehen . Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind zwischen der
Kathode und der Emitterschicht eine Elektronen- Injektionsschicht und/oder eine Loch-Blockierschicht
angeordnet . Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind zwischen der Anode und der Emitterschicht eine Loch-Injektionsschicht und/oder eine Elektronen-Blockierschicht angeordnet.
Solche Injektions- und Blockierschichten sind beispielsweise aus der Druckschrift EP 2422381 AI bekannt.
Die Injektionsschichten sind insbesondere dafür vorgesehen, einen Transport von Elektronen beziehungsweise Löchern hin zur Emitterschicht effizient zu gestalten. Die
Blockierschichten sind dafür vorgesehen, den Transport von Löchern hin zur Kathode oder von Elektronen hin zur Anode zu unterbinden. Durch solche Injektions- und Blockierschichten wird die Effizienz der Leuchtdiode weiter erhöht.
Darüber hinaus wird die Verwendung von Schweratomen in einer organischen Emitterschicht einer organischen Leuchtdiode angegeben. Die organische Leuchtdiode ist zum Beispiel eine hier beschriebene organische Leuchtdiode mit einer hier beschriebenen organischen Emitterschicht. Das heißt,
sämtliche in Verbindung mit der Verwendung von Schweratomen in einer organischen Leuchtdiode offenbarten Merkmale sind auch für die organische Leuchtdiode oder die organische
Emitterschicht offenbart und umgekehrt.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform werden Schweratomen mit einer Ordnungszahl von zumindest 16 in einer organischen Emitterschicht einer organischen Leuchtdiode verwendet. Die organische Leuchtdiode umfasst dabei die organische
Emitterschicht, die im bestimmungsgemäßen Betrieb
elektromagnetische Strahlung erzeugt. Die organische
Emitterschicht weist ein organisches Matrixmaterial mit ersten organischen Matrixmolekülen auf. In das Matrixmaterial sind organische Emittermoleküle eingebettet. Die Schweratome sind als freie oder quasifreie Atome und/oder in Form von schweratomhaltigen Verbindungen in das organische
Matrixmaterial eingebracht. Dabei beträgt der Anteil der Schweratome und/oder der schweratomhaltigen Verbindungen in der Emitterschicht zumindest 3 Vol-%.
Die ersten Matrixmoleküle sind aus mindestens einer der folgenden Materialklassen gewählt: (4, 4' -Bis (carbazol-9 2-2' dimethyl-biphenyl) , CTA (4, 4' , 4' ' -Tris (n- (naphth-2-yl) -N- phenyl-amino) triphenylamin) , mCP, TCP ( 1 , 3 , 5-Tris-carcazol- 9- yl-bezen) , CDBP (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl- biphenyl) , DPVBi (4, 4-Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , Spiro-PVBi (spiro-4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) - diphenyl), ADN ( 9, 10-Di (2-naphthyl) anthracen) , Perylen,
Carbazolderivate, Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX. PIC- TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi, m-ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN, 3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph,
DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ- TRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD-DPS, 2 , 4 -bis { 3- ( 9H-carbazol- 9- yl) -9H-carbazol-9-yl } -6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9- (4, 6-diphenyl-l , 3, 5-triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) .
Die Schweratome sind aus folgender Gruppe gewählt: Metalle und Halbmetalle der dritten, vierten und fünften
Hauptgruppenperiode, Metalle der ersten, zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide.
Außerdem ist in den ersten Matrixmolekülen der Betrag der Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_- ^]_) | zwischen einem ersten angeregten Triplett-Zustand T^i und einem ersten angeregten Singulett-Zustand S^i höchstens 2500 cm--'-.
Nachfolgend wird eine hier beschriebene organische
Emitterschicht sowie eine hier beschriebene organische
Leuchtdiode unter Bezugnahme auf Zeichnungen anhand von
Ausführungsbeispielen näher erläutert. Gleiche Bezugszeichen geben dabei gleiche Elemente in den einzelnen Figuren an. Es sind dabei jedoch keine maßstäblichen Bezüge dargestellt, vielmehr können einzelne Elemente zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.
Es zeigen:
Figur 1 ein Ausführungsbeispiel einer Emitterschicht in
Querschnittsansicht,
Figur 2 Energieniveauschemata verschiedener erster
Matrixmoleküle und Emittermoleküle,
Figur 3 ein Ausführungsbeispiel einer organischen
Leuchtdiode in Querschnittsansicht. Figur 1 zeigt eine hier beschriebene organische
Emitterschicht 100 in Querschnittsansicht. Die Emitterschicht 100 weist ein organisches Matrixmaterial 10 auf, in dem
Emittermoleküle 1 eingebettet sind. Die Emittermoleküle 1 sind dabei bevorzugt statistisch und/oder homogen in dem Matrixmaterial 10 verteilt. Ferner umfasst das Matrixmaterial 10 organische erste Matrixmoleküle 2.
Die Emittermoleküle 1 sind im Betrieb der Emitterschicht 100 dazu eingerichtet, elektromagnetische Strahlung, insbesondere sichtbares Licht, durch einen Übergang aus einem Singulett- Zustand Sj ]_ in den Grundzustand S J Q Z U erzeugen. Dabei handelt es ich bei dem Singulett-Zustand Sj ]_ in den
Emittermolekülen 1 bevorzugt um den ersten angeregten
Singulett-Zustand über dem Grundzustand S J Q. Außerdem weisen die Emittermoleküle 1 einen Triplett-Zustand g]_ auf, der bevorzugt ebenfalls der erste angeregte Triplett-Zustand über dem Grundzustand S J Q ist. Die Besetzung der Singulett-Zustände Sj ]_ innerhalb der
Emittermoleküle 1 erfolgt dabei bevorzugt überwiegend, zum Beispiel zu zumindest 90 %, durch die Übertragung einer
Anregungsenergie von den ersten Matrixmolekülen 2 auf die Emittermoleküle 1. Im Betrieb der Emitterschicht 100 werden die ersten Matrixmoleküle 2 zum Beispiel elektronisch
angeregt. Dabei werden sowohl Triplett-Zustände T^i wie auch Singulett-Zustände S^i der ersten Matrixmoleküle 2 angeregt oder besetzt. Die Triplett-Zustände T^i und Singulett- Zustände S^i der ersten Matrixmoleküle 2 sind dabei
beispielsweise die ersten angeregten Triplett- und Singulett- Zustände überhalb des Grundzustands S^Q der ersten
Matrixmoleküle 2. Die Anregungsenergie der ersten
Matrixmoleküle 2 kann anschließend zumindest teilweise, zum Beispiel in zumindest 90 % der Fälle, auf die Emittermoleküle 1 übertragen werden, was zur Anregung oder Besetzung der Singulett-Zustände Sj ]_ in den Emittermolekülen 1 führt. Beim Übergang in den Grundzustand SJ Q wird dann elektromagnetische Strahlung ausgesendet. Zum Beispiel resultiert zumindest 90 % der von der Emitterschicht 100 emittierten sichtbaren
Strahlung aus einem Fluoreszenzübergang aus Singulett- Zuständen Sj]_ in den Grundzustand SJ Q der Emittermoleküle 1.
Ferner zeigt Figur 1 Schweratome 3, die entweder als freie oder quasi freie Atome innerhalb des Matrixmaterials 10 eingebettet sind oder die in Form von schweratomhaltigen Verbindungen vorliegen.
Die ersten Matrixmoleküle sind dabei aus mindestens einer der folgenden Materialklassen gewählt: (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) - 2-2' dimethyl-biphenyl) , TCTA (4, 4' , 4" -Tris (n- (naphth-2-yl) - N-phenyl-amino) triphenylamin) , mCP, TCP ( 1 , 3 , 5-Tris-carcazol- 9-yl-bezen) , CDBP (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl- biphenyl) , DPVBi (4, 4-Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , Spiro-PVBi (spiro-4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) - diphenyl), ADN ( 9, 10-Di (2-naphthyl) anthracen) , Perylen,
Carbazolderivate, Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX. PIC- TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi, m-ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN, 3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph,
DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ-4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ- TRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD-DPS, 2 , 4 -bis { 3- ( 9H-carbazol- 9- yl) -9H-carbazol-9-yl } -6-phenyl-l, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9-
(4, 6-diphenyl-l , 3, 5-triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) .
Die Schweratome sind aus der folgenden Gruppe gewählt:
Metalle und Halbmetalle der vierten und fünften
Hauptgruppenperiode, Metalle der zweiten und dritten
Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide.
Figur 2 zeigt Energieniveauschemata verschiedener
Emittermoleküle 1 und erster Matrixmoleküle 2. In Figur 2A ist das Energieniveauschema eines ersten Matrixmoleküls 2 und eines Emittermoleküls 1 aus dem Stand der Technik gezeigt. Im Betrieb beträgt das Anregungsverhältnis zwischen dem
Singulett-Zustand S^i und dem Triplett-Zustand T^i im ersten Matrixmolekül 2 beispielsweise 25:75, was aus der
Spinstatistik der Triplett- und Singulett-Zustände
resultiert. Die Anregungsenergie des Singulett-Zustands S^i des ersten Matrixmoleküls 2 wird dann auf das Emittermolekül 1 übertragen, wodurch eine Anregung des Singulett-Zustands Sj ]_ des Emittermoleküls 1 erfolgt. Analog ist die Übertragung der Anregungsenergie von dem Triplett-Zustand T^i des ersten Matrixmoleküls 2 zur Anregung des Triplett-Zustands Tg]_ des Emittermoleküls 1. In dem Emittermolekül 1 findet dann zum Beispiel ein Übergang in den Grundzustand SJ Q statt. Dabei ist der Übergang vom Singulett-Zustand Sj ]_ in den Grundzustand SJ Q innerhalb des Emittermoleküls 1 beispielsweise strahlend und sehr schnell, zum Beispiel mit einer Lebensdauer von weniger als 100 ns . Der Übergang von dem Triplett-Zustand g]_ des Emittermoleküls 1 in den Grundzustand SJ Q ist aufgrund des nötigen Spinflips stark unterdrückt und kann strahlend oder nichtstrahlend erfolgen. Die Lebensdauer des Triplett-Zustands g]_ im
Emittermolekül 1 kann beispielsweise 1 ms oder mehr betragen.
Insgesamt wird bei dem in Figur 2A gezeigten Beispiel nur eine interne Quanteneffizienz der Emitterschicht 100 von circa 25 % erreicht, da nur die Singulett-Zustände beim
Zerfall signifikant zur Strahlungserzeugung beitragen.
Innerhalb des ersten Matrixmoleküls 2 ist zwar ein
(thermischer) Übergang zwischen dem Triplett-Zustand T^i und dem Singulett-Zustand S^i (sogenanntes Inter-System Crossing, kurz ISC) möglich, jedoch ist dieser aufgrund des geringen Übergangsmoments und der großen Energieniveauaufspaltung zwischen dem Triplett-Zustand T^i und dem Singulett-Zustand ^Al von zum Beispiel mehr als 5000 cm~l stark unterdrückt. Insgesamt wird also innerhalb des ersten Matrixmoleküls 2 nur ein kleiner oder verschwindend geringer Anteil der Triplett- Zustände T^i zu Singulett-Zuständen S^]_, die dann
anschließend strahlend in den Emittermolekülen 1 zerfallen.
Das Beispiel der Figur 2B zeigt im Unterschied zum Beispiel der Figur 2A ein erstes Matrixmolekül 2, bei dem die
Aufspaltung zwischen dem Triplett-Zustand T^i und dem
Singulett-Zustand S^i geringer gewählt ist, beispielsweise ist die Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_-T^]_) | hier höchstens 2500 cm-1. Aufgrund dieser geringeren
Energieniveauaufspaltung ist der thermische Übergang von dem Triplett-Zustand T^i in den Singulett-Zustand S^i innerhalb des ersten Matrixmoleküls 2 stärker als in Figur 2A. Dadurch kann die interne Quanteneffizienz der Emitterschicht 100 erhöht sein.
Jedoch hängt die Übergangswahrscheinlichkeit von dem
Triplett-Zustand T^i in den Singulett-Zustand S^i nicht ausschließlich von einer geringen Energieniveauaufspaltung zwischen den beiden Zuständen ab, sondern auch von dem
Übergangsmoment .
In Figur 2C ist ein Ausführungsbeispiel gemäß der hier beschriebenen Erfindung gezeigt. Dabei ist innerhalb des ersten Matrixmoleküls 2 der Übergang vom Triplett-Zustand T^i in den Singulett-Zustand S^i dadurch verstärkt, dass
Schweratome 3 in dem Matrixmaterial 10 eingebettet sind. Die Schweratome 3 bewirken eine erhöhte Spin-Bahn-Kopplung innerhalb des ersten Matrixmoleküls 2, die das
Übergangsmoment zwischen den beiden Zuständen erhöht.
Beispielsweise beträgt in dem ersten Matrixmolekül 2 die Zeitkonstante für den Übergang vom Triplett-Zustand T^i in den Singulett-Zustand S^i dann höchstens l-lO-^ s> Auf diese Weise können also besonders viele, und nicht nur 25 %, der Anregungen innerhalb der des ersten Matrixmoleküls 2 den Singulett-Zustand S^i besetzen und von dort aus auf den
Singulett-Zustand Sj ]_ des Emittermoleküls 1 übergehen.
Dadurch kann die interne Quanteneffizienz der gesamten
Emitterschicht 100 auf bis zu 100 %, vorzugsweise auf
zumindest 90 % gesteigert werden. Figur 3 zeigt ein Ausführungsbeispiel einer organischen
Leuchtdiode 1000, bei der eine beschriebene Emitterschicht 100 zwischen einer Anode 101 und einer Kathode 102 angeordnet ist .
Über die Anode 101 und die Kathode 102 kann die
Emitterschicht 100 elektrisch kontaktiert werden und dann elektromagnetische Strahlung emittieren. Die Anode 101 und/oder die Kathode 102 sind beispielsweise aus einem transparent leitfähigen Material wie Indiumzinnoxid, kurz ITO gebildet. Auch können die Anode und/oder die Kathode aus einem metallischen Material, wie Silber, Gold, Aluminium, Titan, gebildet sein. In Figur 3 ist außerdem zwischen der Kathode 102 und der
Emitterschicht 100 eine Elektronen-Injektionsschicht 112 und eine Loch-Blockierschicht 122 angeordnet. Die Elektronen- Injektionsschicht 112 ist dabei zwischen der Kathode 102 und der Loch-Blockierschicht 122 angeordnet.
Zwischen der Anode 101 und der Emitterschicht 100 sind in Figur 3 eine Loch-Injektionsschicht 111 und eine Elektronen- Blockierschicht 121 angeordnet. Die Elektronen- Blockierschicht 121 ist dabei zwischen der Emitterschicht 100 und der Loch-Injektionsschicht 111 angebracht.
Ferner ist in Figur 3 die organische Schichtenfolge auf einem Substrat 200 aufgebracht. Im vorliegenden Fall ist die
Kathode 102 dem Substrat 200 abgewandt, die Anode 101 dem Substrat 200 zugewandt. Alternativ kann dies aber auch andersrum sein. Das Substrat 200 ist beispielsweise ein
Glassubstrat, das für die von der Emitterschicht 100
emittierte Strahlung transparent, beispielsweise klarsichtig ist. In diesem Fall ist die Anode 101 bevorzugt ebenfalls klarsichtig oder transparent ausgebildet. Die Leuchtdiode 1000 emittiert dann Strahlung über das Substrat 200 aus der Leuchtdiode 1000 hinaus und ist ein so genannter Bottom- Emitter. Ist die Anode 101 reflektierend für die von der
Emitterschicht 100 emittierte Strahlung und die Kathode 102 transparent oder klarsichtig für die von der Emitterschicht 100 emittierte Strahlung, so handelt es sich bei der
Leuchtdiode 1000 der Figur 3 um einen Top-Emitter.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn diese Merkmale oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2015 106 941.5, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Bezugs zeichenliste
1 organisches Emittermolekül
2 organisches erstes Matrixmolekül
3 Schweratom oder schweratomhaltige Verbindung 10 organisches Matrixmaterial
100 organische Emitterschicht
101 Anode
102 Kathode
111 Loch-Injektionsschicht
112 Elektronen-Injektionsschicht
121 Elektronen-Blockierschicht
122 Loch-Blockierschicht
1000 organische Leuchtdiode
Sj]_ Singulett-Zustand des Emittermoleküls 1
Tg]_ Triplett-Zustand des Emittermoleküls 1
S^i Singulett-Zustand des ersten Matrixmoleküls 2
^Al Triplett-Zustand des ersten Matrixmoleküls 2
SJ Q Grundzustand des Emittermoleküls 1
■Ξ>Α0 Grundzustand des ersten Matrixmoleküls 2
Zeitkonstante

Claims

- 2\
Organische Emitterschicht (100) , aufweisend
- organische Emittermoleküle (1) , die jeweils zumindest einen angeregten Triplett-Zustand (Tj ]_) und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand (Sj]_) aufweisen,
- ein organisches Matrixmaterial (10) , das organische erste Matrixmoleküle (2) umfasst, wobei die ersten
Matrixmoleküle (2) jeweils zumindest einen angeregten Triplett-Zustand (T^i) und zumindest einen angeregten Singulett-Zustand (S^i) aufweisen, wobei
- die Emittermoleküle (1) in dem Matrixmaterial (10) eingebettet sind,
- im Betrieb der Emitterschicht (100) die Triplett- Zustände (T^i) und die Singulett-Zustände (S^i) der ersten Matrixmoleküle (2) angeregt werden,
- im Betrieb die Anregungsenergie von diesen Zuständen zumindest teilweise auf die Emittermoleküle (1)
übertragen wird, sodass in den Emittermolekülen (1) die Singulett-Zustände (Sj]_) angeregt werden,
- im Betrieb von den Singulett-Zuständen (Sj ]_) der
Emittermoleküle (1) aus ein Übergang in den Grundzustand (SJ Q) der Emittermoleküle (1) unter zumindest teilweiser Aussendung elektromagnetischer Strahlung erfolgt,
- in den ersten Matrixmolekülen (2) der Betrag der
Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_- ^]_) | zwischen dem
Triplett-Zustand (T^i) und dem Singulett-Zustand (S^i) höchstens 2500 cm~l beträgt,
- eine Zeitkonstante für den Übergang vom Triplett- Zustand (T^]_) in den Singulett-Zustand (S^i) in den ersten Matrixmolekülen (2) höchstens l-lO-^ s beträgt, - in das Matrixmaterial (10) beabsichtigt Schweratome (3) mit einer Ordnungszahl von mindestens 16 eingebracht sind .
2. Organische Emitterschicht (100) nach Anspruch 1,
wobei die Schweratome (3) eine erhöhte Spin-Bahn-Kopplung in den ersten Matrixmolekülen (2) bewirken, sodass sich die Zeitkonstante einstellt.
3. Organische Emitterschicht (100) nach Anspruch 1 oder 2, wobei
- die Emittermoleküle (1) aus der Gruppe der folgenden Moleküle gewählt sind: DCM (4- (Dicyanomethylen) -2-methyl- 6- (p-dimethylamino-styryl ) 4H-pyran) , DCM2 (4- (Dicyanomethylen) -2-methyl-6- ( julolidin-4-yl-vinyl) -4H- pyran) , Rubren (5, 6, 11, 12-Tetraphenyl-naphthacen) ,
Coumarin (C545T) , TBSA ( 9, 10-Bis [ (2", 7""-di-t-butyl ) -
9' , 9' ' -spirobifluorenyl ] anthracen) , Zn-Komplexe, Cu- Komplexe, Aluminium-tris (8-hydroxychinolin) ,
- die ersten Matrixmoleküle (2) aus der Gruppe der folgenden Moleküle gewählt sind: (4, 4' -Bis (carbazol-9- yl) -2-2' dimethyl-biphenyl) , TCTA ( 4 , 4 ' , 4 ' ' -Tris (n- (naphth-2-yl) -N-phenyl-amino) triphenylamin) , mCP, TCP (1, 3, 5-Tris-carcazol-9-yl-bezen) , CDBP (4,4'-
Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl-biphenyl) , DPVBi (4,4- Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , Spiro-PVBi
(spiro-4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) -diphenyl) , ADN
(9, 10-Di (2-naphthyl) anthracen) , Perylen,
Carbazolderivate, Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP- ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF,
AcPmBPX. PIC-TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi , m- ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN, 3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph, DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ- 4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ-TRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD- DPS, 2, 4-bis{3- ( 9H-carbazol- 9-yl ) - 9H-carbazol- 9-yl } - 6- phenyl-1, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9- (4, 6-diphenyl-l, 3, 5- triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) ,
- die Schweratome (3) aus der Gruppe der folgenden
Elemente gewählt sind: S, Br, I, Kr, Xe, Metalle und Halbmetalle der dritten, vierten und fünften
Hauptgruppenperiode, Metalle der ersten, zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide .
Organische Emitterschicht (100) nach Anspruch 3,
wobei die Schweratome aus der folgenden Gruppe gewählt sind: Metalle und Halbmetalle der vierten und fünften Hauptgruppenperiode, Metalle der zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und
Actinoide .
Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Zeitkonstante für den Übergang vom Triplett- Zustand (T AI) in den Singulett-Zustand (S^i) in den ersten Matrixmolekülen (2) höchstens l-lO-^ s beträgt.
Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei im Betrieb mindestens 80 % der auftretenden
primären Anregungen in der Emitterschicht (100)
Anregungen der Singulett-Zustände (S^i) der ersten
Matrixmoleküle (2) sind.
Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, wobei die ersten Matrixmoleküle (2) im Betrieb nicht zur Emission von elektromagnetischer Strahlung vorgesehen oder eingerichtet sind.
Organische Emitterschicht (100) nach dem vorhergehenden Anspruch,
wobei in den Emittermolekülen (1) der Betrag der
Energieniveaudifferenz | ΔΕ (Sg]_- g]_) | zwischen dem
Triplett-Zustand (Tj ]_) und dem Singulett-Zustand (Sj ]_) mindestens 2500 cm~l beträgt.
Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei
- es sich bei dem Triplett-Zustand (T^i) und dem
Singulett-Zustand (S^i) in den ersten Matrixmolekülen (2) jeweils um den ersten angeregten Triplett- und Singulett- Zustand über dem Grundzustand (S^Q) des ersten
Matrixmoleküls (2) handelt,
- es sich bei dem Triplett-Zustand (Tg]_) und dem
Singulett-Zustand (Sj ]_) in den Emittermolekülen (1) jeweils um den ersten angeregten Triplett- und Singulett- Zustand über dem Grundzustand (SJ Q) des Emittermoleküls (1) handelt,
- im Betrieb der Emitterschicht (100) mindestens 90 % der Übergänge in den Emittermolekülen (1) Übergänge von dem Singulett-Zustand (S^i) in den Grundzustand (SJ Q) sind.
Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Schweratome (3) freie oder quasi freie Atome in dem Matrixmaterial (10) sind.
11. Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Schweratome (3) in schweratomhaltigen
Verbindungen vorliegen und koordinativ oder kovalent an organische oder anorganische Liganden gebunden sind.
12. Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei der Anteil der Schweratome (3) und/oder der schweratomhaltigen Verbindungen in der Emitterschicht
(100) mindestens 3 Vol-% beträgt.
13. Organische Emitterschicht (100) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche,
wobei der Anteil an Emittermolekülen (1) in der
Emitterschicht (100) zwischen einschließlich 1 Vol-% und 40 Vol-% beträgt.
14. Organische Leuchtdiode (1000) mit
- zumindest einer Emitterschicht (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
- einer Anode (101) und einer Kathode (102), zwischen denen die Emitterschicht (100) angeordnet ist. 15. Organische Leuchtdiode (1000) nach dem vorhergehenden Anspruch,
wobei die Anode (101) und/oder die Kathode (102) transparent für die von der Emitterschicht (100) emittierte Strahlung sind.
16. Organische Leuchtdiode (1000) nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, - wobei zwischen der Kathode (102) und der Emitterschicht (100) eine Elektronen-Injektionsschicht (112) und/oder eine Loch-Blockierschicht (122) angeordnet ist, und/oder wobei zwischen der Anode (101) und der Emitterschicht (100) eine Loch-Injektionsschicht (111) und/oder eine Elektronen-Blockierschicht (121) angeordnet ist.
Verwendung von Schweratomen (3) mit einer Ordnungszahl von zumindest 16 in einer organischen Emitterschicht (100) einer organischen Leuchtdioden (1000),
wobei
- die organische Leuchtdiode (1000) die organische
Emitterschicht (100) umfasst und die Emitterschicht (100) im bestimmungsgemäßen Betrieb elektromagnetische
Strahlung erzeugt,
- die organische Emitterschicht (100) ein organisches Matrixmaterial (10) mit organischen ersten
Matrixmolekülen (2) umfasst,
- in das Matrixmaterial (10) organische Emittermoleküle (1) eingebettet sind,
- die Schweratome (3) als freie oder quasifreie Atome oder in Form von schweratomhaltigen Verbindungen in das organischen Matrixmaterial (10) eingebracht sind,
- der Anteil der Schweratome (3) und/oder der Anteil der schweratomhaltigen Verbindungen in der Emitterschicht (100) zumindest 3 Vol-% beträgt,
- die ersten Matrixmoleküle (2) aus mindestens einer der folgenden Materialklassen gewählt sind: (4,4'-
Bis (carbazol-9-yl) -2-2' dimethyl-biphenyl) , TCTA
(4, 4' , 4' ' -Tris (n- (naphth-2-yl) -N-phenyl- amino) triphenylamin) , mCP, TCP ( 1 , 3 , 5-Tris-carcazol- 9-yl- bezen) , CDBP (4, 4' -Bis (carbazol-9-yl) -2, 2' -dimethyl- biphenyl) , DPVBi (4, 4-Bis (2, 2-diphenyl-ethen-l-yl) - diphenyl) , Spiro-PVBi (spiro-4, 4' -Bis (2, 2-diphenyl-ethen- 1-yl) -diphenyl) , ADN ( 9, 10-Di (2-naphthyl) anthracen) , Perylen, Carbazolderivate, Fluorenderivate, CZ-PS,2CzPN, m-ATP-ACR, ACRFLCN, PTZ-TRZ , CC2BP, BDPCC-TPTA, DPAA-AF, AcPmBPX. PIC-TRZ2, ACRSA, 4CzIPN, PxPmBPX, DHPT-2Bi, m-
ATP-PXZ, 2PXZ-OXD, 4CzTPN, 4CzPN, 3DPA3CN, 4CzTPN-Me, Spiro-CN, 4CzTPN-Ph, DDCzIPN, PPZ-DPO, PPZ-3TPT, PPZ- 4TPT, PPZ-DPS, PXZ-DPS, PXZ-TRZ, DMAC-DPS, PXZ-DPS, MAD- DPS, 2, 4-bis{3- ( 9H-carbazol- 9-yl ) - 9H-carbazol- 9-yl } - 6- phenyl-1, 3, 5-triazine (CC2TA) , 9- (4, 6-diphenyl-l, 3, 5- triazin-2-yl) -90-phenyl-3, 30-bicarbazole (CzT) ,
- die Schweratome (3) aus folgender Gruppe gewählt sind: Metalle und Halbmetalle der dritten, vierten und fünften Hauptgruppenperiode, Metalle der ersten, zweiten und dritten Nebengruppenperiode, Elemente der Lanthanoide und Actinoide,
- der Betrag der Energieniveaudifferenz | ΔΕ (S^]_- ^]_) | zwischen einem ersten angeregten Triplett-Zustand (T^i) und einem ersten angeregten Singulett-Zustand (S^i) der ersten Matrixmoleküle (2) höchstens 2500 cm~l beträgt.
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