WO1991010171A1 - Electrophotographic toner - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08—Developers with toner particles
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- G03G9/08795—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
Definitions
- the present invention relates to an electronic photographing toner which is fixed with a low heat value and has excellent image quality.
- a resin for a developer has a weight average molecular weight Z of 3.5 to 40 and a number average molecular weight of 2,0
- Crosslinked It is known that a method of obtaining a toner which does not cause an offset phenomenon even at a relatively high fixing temperature by extending a fixing temperature range by using a resin.
- these resins have very high viscosities and have not been suitable for low-calorie fixing copiers.
- the weight-average molecular weight is reduced to lower the viscosity, the offset resistance or the strength of the toner becomes insufficient, and the toner is cracked or cracked during long-term running. Image quality tended to be degraded.
- An object of the present invention is to solve all the problems of the prior art, and to achieve fixing with a low heat quantity suitable for recent high-speed copying machines and low-calorie copying machines, as well as excellent strength. It is to provide the first.
- the present inventors have found that these problems are caused by the fact that the overall strength of the toner is insufficient due to the low strength of the high-flowability low-molecular resin in the toner. Average minutes The problem is solved by producing a toner using an ethylene polymer having a molecular weight (M w) of 200,000 or more and an ethylene polymer having high resin strength and fluidity. The present inventors have found out that this has led to the present invention.
- M w molecular weight
- the present invention provides 20 to 80 parts by weight of an ethylene polymer X having a weight average molecular weight (M w) of 200,000 or more (hereinafter abbreviated as ethylene polymer X) and a Z average molecular weight.
- the minimum fixing temperature is low, the non-offset region is wide and the image characteristics are extremely good, and the toner has excellent performance as an electrophotographic toner. are doing .
- the molecular weight of the ethylene polymer X in the present invention is 200,000 or more in Mw, and preferably 200,000 to 1,000,000.
- the Mw of the ethylene polymer X is largely related to the toner's unique resistance to offset, solvability, abrasion resistance in fixing tests, image stability, etc. However, if it is smaller than 200,000, the above properties are significantly deteriorated.
- the ratio of the ethylene polymer x in the present invention is:
- the ethylene polymer Y in the present invention preferably has a Z-average molecular weight and a number-average molecular weight (Mz / Mn) of 6 or more and Mw of 50,000 or less. If Mz / Mn is less than 6, the resin strength of the ethylene polymer Y is not guaranteed and the copy image is not stable. If M w is greater than 50,000, the resin strength is guaranteed, but the fluidity deteriorates, and fixing with a low calorific value becomes impossible.
- Mz / Mn is between 6 and 100 and Mw is between 1,000 and 50,000.
- the Z-average molecular weight (Mz / Mn) of the ethylene polymer Y is 6 or more and Mw is 50,000 or less, for example, (1) keeping the polymerization temperature and the like continuous; Or intermittently to obtain a polymer with a wide distribution, (2) a method of mixing two or more polymers so that Mw does not exceed 50,000, and (3) a broadening of the molecular weight distribution using a crosslinking agent.
- Mz / Mn the Z-average molecular weight (Mz / Mn) of the ethylene polymer Y is 6 or more and Mw is 50,000 or less.
- the ethylene polymers X and Y in the present invention are: A product obtained by polymerization using an ethylenically unsaturated monomer by a polymerization method such as solution polymerization, suspension polymerization, or emulsion polymerization.
- the above ethylenically unsaturated monomers include, for example, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, and butyl acrylate.
- At least one species is used.
- acrylic acid esters, metaacrylic acid esters, styrene, dialkyl esters of fumaric acid, and acrylic acid Preferred are litho, methacrylate, caffeic acid, fumaric acid monoesters, acrylate, acrylate, and methacrylate.
- the amount of the polymer mixture in the toner is usually 50 to 95% by weight.
- the polymer mixture may be, for example, a polyvinyl chloride, a polyolefin, a polyester, a polyester, or the like, as long as the effect of the present invention is not impaired.
- Vinny Rubutiral, Polyurethane, Polyamide, Rosin, Terpene Resin, Phenol Resin, Epoxy Resin, Paraffin Wax, Polyrefin wax or the like may be added.
- a colorant is usually used in the electrophotographic toner of the present invention.
- the coloring agent to be used include black pigments such as Rippon black, acetylene black, lamp black, magnetite, etc., graphite, yellow iron oxide, and hank.
- X-Yero G quinoline yellow lake, no-manifold nozzle, NCG molybdenum orange, norcan orange, Indication lens, brilliant orange GK, bangara, brilliant force 6B, freezer rake, methyl bay Oret lake, Fastener B, Consolutorakku, Alkali Rakerake, Phalacia Annibule, Fare Sutosukai Blue, Big Green B, Malakite Green Lake, Titanium Oxide, Zinc Hua And the like known pigments of.
- the amount is usually 5 to 3 QQ parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer.
- the toner composition of the present invention includes, for example, known charge adjusting agents and pigment dispersants such as nig mouth cinnamate, quaternary ammonium salts, metal-containing azo dyes, and metal salts of fatty acids.
- the toner can be made into a toner by a known method by appropriately selecting and adding an anti-settling agent and the like.
- the polymer mixture containing the various additives described above is After premixing with a shell mixer, the mixture is kneaded in a heated and molten state using a kneading machine such as a kneader, cooled, pulverized using a jet mill, and then classified with a classifier. Classify and collect particles, usually in the range of 8-20 ⁇ m, to form toner.
- Cooling tube, thermometer, nitrogen inlet tube, stirrer are attached to the four-port flask, and 70 parts of styrene, 30 parts of ⁇ -butyl acrylate are charged, and nitrogen is introduced.
- the temperature was raised to 100 ° C., and 100 parts of xylol and 0.2 parts of azoi-soptylonitrile were continuously added dropwise over 10 hours. Thereafter, the temperature was raised to 130 ° C, and the residual monomer polymerization was performed for 5 hours.
- the resin solution was desolvated to obtain resin A.
- Resin B was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 0.4 parts of azoisobutyronitrile was used.
- Resin C was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that 0.6 parts of azoisobutyronitrile was changed.
- Resin D was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that 1.0 part of azoi soptyronitrile was changed.
- Production Example 5
- a cooling pipe, a thermometer, a nitrogen inlet pipe, and a stirrer are attached to a four-hole five-hole flask, and 100 parts of xylol are charged, and reflux is performed while introducing nitrogen. Raise the temperature to the bottom, and add 85 parts of styrene, 15 parts of ⁇ -butyl acrylate, 5 parts of azoisobutyronitrile, and 0.1 part of dibulbenzen over 5 hours. It was dropped continuously. Thereafter, residual monomer polymerization was performed for 10 hours. The resin solution was desolvated to obtain a resin.
- Resin F was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 0.5 parts of divinylbenzene was used.
- Resin G was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 0.1 part of divinylbenzene was used.
- Resin ⁇ ⁇ was obtained in the same manner as in Production Example 5 except that 1.5 parts of divinylbenzene was used.
- Resin I was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 3.0 parts of divinylbenzene was used.
- Resin J was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 3.3 parts of divinylbenzene was used.
- Resin K was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 3.8 parts of divinylbenzene was used.
- Production Example 12 Resin L was obtained in the same manner as in Production Example 5, except that 4.0 parts of divinylbenzene was used.
- Table 1 shows the molecular weights of the resins produced in Production Examples 1 to 12 above. The molecular weight was measured using commercially available monodispersed standard polystyrene as the standard, tetranodrofuran as the solvent, and GPC using a refractometer as the detector. I asked more. Table 1 Number of Trees Average Weight Average Z Average
- Resin N was obtained in the same manner as in Production Example 13, except that the temperature was changed to 9 (TC).
- Resin Q was obtained in the same manner as in Production Example 13, except that the temperature was raised to 110 ° C and the temperature was raised at a rate of 5 ° C hr.
- Resins E and F were mixed 1: 1 to obtain resin R.
- Resins E and H were mixed 1: 1 to obtain resin S.
- Table 2 shows the molecular weights of the resins produced according to Production Examples 13 to 19 above.
- the use ratio of the resin in the table is a weight ratio. 1-Using the above toner, fixing property, offset property, image quality, etc. were evaluated. The fixing property and the offset property were modified so that the roll temperature of a commercially available copying machine could be arbitrarily changed.
- the 70% fixing temperature means that the toner layer on the solid black image of 2 cm x 2 cm is 125 g / cm using a Gakushin friction fastness tester (manufactured by Daiei Kagaku Seiki Seisakusho). It represents the minimum temperature of the hot roll required for the toner layer to survive more than 70% after rubbing 50 times with the sanding rubber with a load of 2 .
- the low-temperature offset indicates a temperature at which the temperature of the fixing roll is lowered and the offset starts to occur.
- the high-temperature offset indicates a temperature at which the temperature of the fixing roll is increased and the offset starts to occur.
- Example 1 J 1:- ⁇ ⁇ X.
- Example 1 AE 50/50 170 1.40 210 X Comparative 'Example 2 AF. 50/50 165 140 210 X
- Example 1 AG 50/50 140 130 220 ⁇ Actual ⁇
- Example 3 AI 50/50 135 120 220 ⁇
- Example 4 AJ 50/50 135 125 220.
- Comparative example 3 AK 50/50 150 145 220
- Comparative example 4 AL 50/50 165 155 155 220 X
- Table 5 shows the evaluation results.
- Example 2 is the same as above.
- the resins M to T shown in Table 6 were combined with the resin A, and the same method was used to produce a toner.
Landscapes
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Description
明 細 書 電子写真用 ト ナー
技 術 分 野
本発明は低熱量で定着し、 画像品質に優れた電子写 真用 ト ナーに関する。
背 景 技 術
電子写真技術分野 に お いて は、 情報量の増大に伴 い、 要求される複写速度が増々 増大する傾向にある 。 高速写真機は、 中速写真機に比べて熱定着ロールか ら 伝わ る熱量が小さ く なる う え に、 紙に よ っ て奪われる 熱損失分を回復し き らないため、 熱定着ロ ールの表面. 温度が著し く 低下する 。 こ のため、 よ り 低熱量で定着 で き 、 かつ当該定着温度においてオ フ セ ッ 卜現象を起 こ さ ない ト ナー組成物の提供がのぞまれている 。
一方。 写真機の小型化も進み、 定着ロ ールの温度お よ び圧力の低下に関連して、 同様に低熱量で定着性お よ び耐オ フ セ ッ 卜 性の良好な現像剤の開発改良が行わ れて き た。
例え ば、 特公昭 5 5— 6 8 9 5に記載されている よ う に、 現像剤用樹脂 と して重量平均分子量 Z数平均分子量が 3 . 5 〜 4 0、 数平均分子量が 2 , 0 0 0 〜 3 0 , 0 0 0の樹脂を用 いて耐オ フ セ ッ 卜 性の良好な 卜 ナ一を提供する方法、 特閧昭 4 9一 1 0 1 03 1に記載されて いる よ う な架橋された
一 — 樹脂を用いる こ と に よ り 定着温度範囲を広く し比較的 高温の定着温度において もオフ セ ッ 卜現象を起こさ な い ト ナーを得る方法が知られている。
しか しながら、 これらの技術はオ フセ ツ 卜 現象が問 題 と なる. よ う な従来の複写機での効果は大き いけれど も 、 低熱量定着複写機では、 十分な効果があげられな い事が判っ て き た。 これは従来技術においては 卜 ナ一 の強度向上と耐オ フ セ ッ 卜 性を達成する ために、 高分 子の重量平均分子量を増大せ しめる方向に改良がなさ れて いたか ら と考え られる 。
し たがっ て、 これらの樹脂は非常に高粘度である た め、 このま までは低熱量定着複写機には不向きであつ た。 しか し重量平均分子量を低下させて低粘度と する と 耐オ フ セ ッ 卜 性ある いは ト ナーの強度が不足し、 長 期 ラ ン ニ ン グで 卜 ナ一が割れた り 、 かけた り する こ と に よ り 画質を損な う 傾向にあっ た。
発 明 の 開 示
本発明の目的は従来技術の問題点を こ と ごと く 解決 し 、 近年の高速複写機や低熱量複写機に適応する低熱 量で定着する こ と が可能であ り 、 かつ強度の優れた 卜 ナ一を提供する こ と にある 。
本発明者等は、 これらの問題は 卜 ナ一中の流動性の 高 い低分子の樹脂の強度が低い ため に全体 と し て 卜 ナー強度が不足する こ と を見いだ し、 更に重量平均分
子量 ( M w ) が 200, 000以上のエチ レ ン系重合体と樹 脂強度も流動性も高いエチ レ ン系重合体を使用 して 卜 ナ一を製造する こ と に よ り 解決し う る こ と を見'出 し本 発明 に到達し た。
す な わ ち 、 本発明 は 重量平均分子量 ( M w ) が 200, 000 以上のエチ レ ン系重合体 X (以下、 エチ レ ン 系重合体 X と略す) 20〜 80重量部と Z平均分子量/数 平均分子量 ( M z / M n ) が 6 以上で M wが 50, 000以 下のエチ レ ン系重合体 Y (以下、 エチ レ ン系重合体 Y と 略す) 80〜 20重量部の混合物を主成分 と する電子写 真用 卜 ナ一組成物である 。
上記 し た本発明の方法に よれば、 従来技術では解決 で き なかっ た低熱量定着でつねに安定し た良質の画像 が得 られる 。 すなわち、 本発明の ト ナーにおいては定 着下限温度が低く 、 ノ ンオ フ ッ セ ッ 卜 領域が広 く かつ 画像特性も極めて良好であ り 、 電子写真用 ト ナー と し て優秀な性能を有 している 。
発明を実施する ための最良の形態
本発明 におけるエチ レ ン系重合体 Xの分子量は M w で 200, 000以 上 で あ り 、 好 ま し く は 200 , 000〜 1, 000, 000 が良い。 エ チ レ ン 系重合体 X の M w は 卜 ナ一の耐オ フ セ 、ソ 卜 性、 定着性試験におけ る対摩耗強 度 、 画像安定性等 に 大 き く 関 係す る も の で あ り 、 200, 000 よ り 小さ い と上記の特性が著 し く 悪化する 。
本発明における上記エチ レン系重合体 xの比率は、
20〜 80重量部である こ とが必要であ り 、 特に 30〜 70重 量部である こ と が好ま しい。 エチ レン系重合体' Xの比 率が 20重量部よ り 少ない と樹脂の強度および粘度が下 が り 耐オ フセ ッ 卜性、 定着時の耐摩耗強度、 画像安定 性が悪く なる 。 ま た、 80重量部よ り 多い と樹脂の粘度 が上が り 低熱量での定着が不十分と なる ので好ま し く ない。
本発明におけるエチ レン系重合体 Yの Z平均分子量 ノ数平均分子量 ( M z / M n ) は 6 以上で M w が 50 , 000以下である こ とが良い。 M zノ M nが 6 よ り 小 さ い と 、 エチ レ ン系重合体 Yの樹脂強度が保証されず コ ピー画像が安定しない。 ま た M wが 50 , 000よ り 大き い と樹脂強度は保証される も のの流動性が悪化し、 低 熱量での定着ができ な く なる 。 好ま し く は M z / M n は 6 〜 100 であ り 、 M wは 1, 000〜 50, 000である。
本発明 におけるエチ レ ン系重合体 Yの Z平均分子量 Z数平均分子量 ( M z / M n ) は 6 以上で M w が 50, 000以下の ものは、 例えば、 ①重合温度等を連続的 ま たは断続的に変えて分布の広い重合体を得る方法、 ② M wが 50, 000を越えない程度に 2 種以上の高分子を 混合する方法、 ③架橋剤を使用 して分子量分布を広げ る方法等の種々 の方法を挙げる こ と ができ る 。
本発明におけるエチ レン系重合体 Xおよび Y と は、
エ チ レ ン 系不飽和単量体を用 い、 溶液重合、 懸濁重 合、 乳化重合等の重合法に よ り 重合 し た ものをい う 。
上記のエチ レ ン系不飽和単量体 と は、 た と え'ばァ ク リ ル酸メ チル、 ア ク リ ル酸ェチル、 ア ク リ ル酸プロ ピ ル、 ァ ク リ ゾレ酸ブチル、 ァ ク リ ノレ酸ォ ク チル、 ァ ク リ ル酸 シ ク ロ へキ シル、 ア ク リ ル酸ラ ウ リ ル、 ア ク リ ル 酸ス テ ア リ ノレ、 ァ ク リ ノレ酸ベ ン ジル、 ア ク リ ル酸フ ル フ リ ル、 ア ク リ ル酸テ ト ラ ヒ ド ロ フ ルフ リ ノレ、 ァ ク リ ル酸 ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル、 ア ク リ ル酸 ヒ ド ロ キ シ ブチ ル、 ア ク リ ル酸ジメ チルァ ミ ノ メ チルエス テル、 ァ ク リ ル酸ジメ チルア ミ ノ エチルエス テル等の ァ ク リ ノレ酸 エス テル類 ; メ タ ク リ ノレ酸メ チル、 メ タ ク リ ル酸ェチ ル、 メ タ ク リ ル酸プロ ピル、 メ タ ク リ ノレ酸ブチル、 メ タ ク リ ル酸ォ ク チル、 メ タ ク リ ル酸 ラ ウ リ ル、 メ タ ク リ ル酸ス テ ア リ ノレ、 メ タ ク リ ノレ酸シ ク ロ へキ シノレ、 メ タ ク リ ル酸ベ ン ジル、 メ タ ク リ ル酸 フ ルフ リ ノレ、 メ タ ク リ ル酸テ 卜 ラ ヒ ド ロ フ ルフ リ ル、 メ タ ク リ ル酸 ヒ ド 口 ギ シェチル、 メ タ ク リ ノレ酸 ヒ ド ロ キ シプロ ピル、 メ タ ク リ ル酸 ヒ ド ロ キ シブチゾレ、 メ タ ク リ ル酸ジメ チル ア ミ ノ メ チルエス テル、 メ タ ク リ ル酸ジメ チルァ ミ ノ ェチルエス テル等のメ タ ク リ ル酸エステル類 ; ビニル 卜 ノレェ ン 、 α * メ チノレス チ レ ン 、 ク ロ ノレス チ レ ン 、 ス チ レ ン 等 の 芳香族 ビニル単量体 ; マ レ イ ン 酸 ジ ブチ ル、 マ レ イ ン酸ジォ ク チル、 フ マール酸ジブチル、 フ
マール酸ジォ ク チル等の不飽和二塩基酸ジ アルキルェ ス テル類 : 酢酸 ビニル、 プロ ピオ ン酸 ビニル等の ビニ ルエス テル類 : ァ ク リ ロ 二 卜 リ ル、 メ タ ァ ク リ ロ 二 卜 リ ル等の含窒素 ビニル単量体 ; ア ク リ ル酸、 メ タ ク リ ル酸 、 ケ ィ ヒ 酸等の不飽和カ ルボ ン 酸類 ; マ レ イ ン 酸、 無水マ レイ ン酸、 フ マ一ル酸、 ィ タ コ ン酸等の不 飽和 ジカ ルボ ン酸類 : マ レ イ ン酸モ ノ メ チル、 マ レイ ン酸モ ノ エチル、 マ レ イ ン酸モ ノ ブチル、 マ レ イ ン酸 モ ノ ォ ク チル、 フ マール酸モ ノ メ チル、 フ マ一ル酸モ ノ エチル、 フ マ一ル酸モノ ブチル、 フ マール酸モ ノ ォ ク チル等の不飽和ジカ ルボ ン酸モノ エステル類 ; スチ レ ン ス ルホ ン 酸 、 ア ク リ ル ア ミ ド 、 メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 N 置換 ア ク リ ル ア ミ ド 、 N 置換メ タ ク リ ル ア ミ ド 、 メ タ ク リ ルア ミ ド プロ ノ ン スルホ ン酸等であ り 、 こ れ ら の単量体の少な く と も 1 種が用 い られる 。 こ れ ら の なかで特に ァ ク リ ノレ酸エス テル類、 メ タ ア ク リ ル 酸エス テル類、 ス チ レ ン 、 フ マ一ル酸ジ ア ルキルエス テ ル類 、 ァ ク リ ロ 二 ト リ ソレ、 メ タ ク リ ノレ酸 、 ケ ィ ヒ 酸、 フ マール酸モ ノ エステル類、 ア ク リ ル酸、 ァ ク リ ル ア ミ ド 、 メ タ ク リ ルア ミ ド 等が好ま し レヽ。
上記重合体混合物の ト ナー中の量は通常 5 0〜 9 5重量 % で あ る 。 ま た、 重合体混合物は、 必要に応 じ て本発 明 の効果を阻害 し な い範囲 に於て 、 例え ばポ リ 塩化 ビ ニール、 ポ リ オ レ フ イ ン 、 ポ リ エステル、 ポ リ ビニー
ルブチ ラ ール、 ポ リ ウ レ タ ン 、 ポ リ ア ミ ド 、 ロ ジ ン 、 テ ルペ ン樹脂、 フ ヱ ノ ール樹脂、 エ ポ キ シ樹脂、 パ ラ フ ィ ン ワ ッ ク ス 、 ポ リ オ レ フ イ ン ワ ッ ク ス等を添加 し て も よ い。
本発明の電子写真 ト ナー に は 、 通常、 着色剤を使用 す る 。 使用 す る着色剤 と し て は例え ば力 一 ボ ン ブラ ク 、 ア セチ レ ン ブラ ッ ク 、 ラ ン プブラ ッ ク 、 マグネ タ ィ 卜 等 の 黒色顔料、 黄鉛 、 黄色酸化鉄 、 ハ ン ザ イ エ ロ ー G 、 キ ノ リ ン イ エ ロ 一 レ ー キ 、 ノ 一マ ネ ン 卜 イ エ 口 一 、 N C G モ リ ブ デ ン オ レ ン ジ 、 ノ ル カ ン オ レ ン ジ 、 イ ン ダ ン ス レ ン 、 ブ リ リ ア ン ト オ レ ン ジ G K 、 ベ ン ガ ラ 、 ブ リ リ ア ン ト 力 一 ミ ン 6 B 、 フ リ ザ リ ン レ ー キ 、 メ チルバ イ オ レ ッ ト レ ー キ 、 フ ァ ス ト ノ 'ィ ォ レ ツ 卜 B 、 コ ノ ル 卜 ブノレ一 、 ア ルカ リ ブル一 レ ー キ 、 フ タ ロ シ ア ニ ン ブル一 、 フ ァ ー ス 卜 ス カ イ ブルー 、 ビグメ ン 卜 グ リ ー ン B 、 マ ラ カ イ ト グ リ ー ン レ ー キ 、 酸化チ タ ン 、 亜鉛華等の公知の顔料が挙げ られる 。 そ の量は 通常重合体 1 0 0重量部に対 し 5 〜 3 Q Q 重量部であ る 。
本発明 の 卜 ナ一組成物は例え ばニグ口 シ ン 、 第四級 ア ン モニ ゥ ム塩、 含金属 ァ ゾ染料、 脂肪酸の金属塩等 公知の荷電調整剤お よ び顔料分散剤、 オ フ セ ツ 卜 防止 剤等を適宜選択 し て添加 し公知の方法で ト ナー と す る こ と が出来 る 。
即 ち 、 上記各種添加剤を加え た重合体混合物は、 へ
ン シ ェルミ キサーでプレ ミ ッ ク ス し た後、 ニ ーダ一等 の混線機で加熱溶融状態で混練し、 冷却後 ジ エ ツ 卜粉 砕機を用 いて微粉砕し た後、 分級機で分級し、 '通常 8 〜 2 0 μ の範囲の粒子を集めて ト ナー と する 。
以下に本発明を実施例によ り 具体的に説明するが、 本発明は これらの実施例に限定される ものではない。 尚、 「部」 は、 重量部を示す。
製造例 1
5 の 4 つ 口 フ ラ ス コ に冷却管、 温度計、 窒素導入 管、 攪拌装置を附し、 スチ レ ン 7 0部、 η — プチルァク リ レー ト 3 0部を仕込み、 窒素を導入 しながら 1 0 0 °Cに 昇温し、 キシロール 1 0 0部、 ァゾイ ソプチロニ 卜 リ ル 0 . 2 部を 1 0時間かけて連続滴下し た。 その後 1 3 0 °Cに 昇温 し 5 時間残モノ マー重合を行っ た。 こ の樹脂溶液 を脱溶剤 し樹脂 A を得た。
製造例 2
ァ ゾイ ソ ブチロ ニ ト リ ル 0 . 4 部にかえた以外は、 製 造例 1 と 同様の方法で樹脂 B を得た。
製造例 3
ァ ゾイ ソ ブチロニ 卜 リ ル 0 . 6 部にかえた以外は、 製 造例 1 と 同様の方法で樹脂 C を得た。
製造例 4
ァ ゾイ ソプチロニ ト リ ル 1 . 0 部にかえた以外は、 製 造例 1 と 同様の方法で樹脂 D を得た。
製造例 5
5 £ の 4 つ 口 フ ラ ス コ に冷却管、 温度計、 窒素導入 管、 攪拌装置を附 し 、 キ シ ロ ール 1 0 0 部を仕込'み、 窒 素を導入 し なが ら還流下ま で昇温 し 、 ス チ レ ン 8 5部、 η — ブチルァ ク リ レー 卜 1 5部、 ァ ゾイ ソ ブチ ロ ニ ト リ ル 5 部、 ジ ビュルベ ンゼン 0 . 1 部を 5 時間かけて連続 滴下 し た。 そ の後 1 0時間残モ ノ マー重合を行っ た。 こ の樹脂溶液を脱溶剤 し樹脂 Ε を得た。
製造例 6
ジ ビニルベ ン ゼ ン を 0 . 5 部にかえ た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 F を得た。
製造例 7
ジ ビニルベ ン ゼ ン を 0 . 1 部に かえ た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 G を得た。
製造例 8
ジ ビニルベ ン ゼ ン を 1 . 5 部 に か え た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 Η を得た 。
製造例 9
ジ ビニルベ ン ゼ ン を 3 . 0 部に かえ た以外は 、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 I を得た。
製造例 1 0
ジ ビニルベ ンゼ ン を 3 . 3 部に かえ た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 J を得た。
ジ ビニルベン ゼ ン を 3.8 部にかえ た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 K を得た。 製造例 12 ジ ビニルベンゼ ン を 4. 0 部にかえ た以外は、 製造例 5 と 同様の方法で樹脂 L を得た。 第 1 表に上記製造例 1 〜 12に よ り 製造 し た樹脂の分 子量を示す。 分子量は、 市販の単分散標準ポ リ スチ レ ン をス タ ン ダー ド と し 、 溶媒 と し てテ 卜 ラ ノ\ィ ド ロ フ ラ ン 、 検出 機 に屈折率計を用 い た G P C に よ り 求め た。 第 1 表 樹 数 平 均 重 量 平 均 Z 平 均
脂 分 子 量 分 子 量 分 子 量 Mz/ Mn 名 (Mn) (Mw) (Mz)
A 10. 1 25.2 47. 7 4. 7
B 9. 5 20. 0 43. 5 4. 6
C 8.2 18.2 37. 5 4. 6
D 6. 0 13.9 28. 3 4. 7
E 0. 4 0.8 1. 8 4. 5
F 0. 5 1.2 2. 8 5. 6
G 0.6 1.7 3. 6 6. 0
H 0. 7 2.4 5. 3 7. 6
I 0. 9 4.7 15. 2 16. 7
J 0. 9 5. 0 16. 0 17. 8
K 1, 0 5.4 19.2 . 19. 2
L 1. 1 6.4 23. 0 20. 9
他の製造方法 に よ っ て製造 し た樹脂 ( Y ) の M z / M n の効果をみ る ため に製造例 13〜 19で樹脂 を製造 し た 。
製造例 13
製造例 5 と 同 様 の装置 に キ シ ロ ー ル 100 部 を 仕込 み 、 窒素を導入 し なが ら 80°C ま で昇温 し 、 10°C Z hrの 速度で昇温 し なが ら 、 ス チ レ ン 85部、 n — ブチルァ ク リ レー 卜 15部、 ァ ゾイ ソ ブチ ロ ニ ト リ ノレ 5 部を 5 時間 か け て連続滴下 し た。 そ の後 10時間残モ ノ マ一重合を 行い 、 脱溶剤 し樹脂 M を得た。
製造例 14
製造例 13の昇温を 9 (TC に変え た以外は 同様の方法で 樹脂 N を得た。
製造例 15
製造例 13の昇温を 100 eC に変え 、 8 °C / hrの昇温速 度 に し た以外は 同様の方法で樹脂 P を得 た。
製造例 16
製造例 13の昇温を 110 °C に変え 、 5 °C hrの昇温速 度 に し た以外は 同様の方法で樹脂 Q を得た。
製造例 17
樹脂 E と F を 1 : 1 に混合 し樹脂 R を得た。
製造例 18
樹脂 E と H を 1 : 1 に混合 し樹脂 S を得た。
製造例 19
樹脂 E と H を 8 : 2 に混合 し樹脂 Tを得た。
第 2 表に上記製造例 13〜 19に よ り 製造し た樹脂の分 子量を示す。
第 2 表
エチ レン系重合体 Yの M zノ M n の効果をみる ため に、 第 2 表に従っ て上記樹脂を組み合わせ、 下記の方 法で ト ナーを製造し た。
樹脂の混合物 100部と 力一ボ ンブラ ッ ク (MA-1 Q0 、 三菱化成㈱製) 10部、 ポ リ プロ ピ レ ン ワ ッ ク ス 5部、 帯電調整剤と し てニグ口 シ ン染料 1 部をへン シ ヱ ル ミ キサ—で予備混合 し た後、 2 軸混線機を用い、 170°C に設定 して混練し た後、 冷却、 粗粉砕、 微粉砕し、 さ ら に分級機で分級し 8〜 2Q)U の 卜 ナ一を得た。
なお、 表中にある樹脂の使用比率は、 重量比率であ る 。
一 — 上記 ト ナーを用い、 定着性、 オ フ セ ツ 卜 性、 画像品 質等を評価し た。 定着性、 オ フ セ ッ 卜 性は、 市販の複 写機のロ ール温度を任意に変更で き る よ う に改'造し た も のを使用 し た。
第 3 表に結果を示す。
表中、 70%定着温度と は、 2 cm X 2 cmのベタ黒部分 の画像上の ト ナー層を、 学振式摩擦堅牢度試験機 (大 栄科学精器製作所製) にて 125g/cm2の荷重で砂消 し ゴ ムで 50回摩擦し た後の、 ト ナー層の重量残存率が 70% を越え る のに必要な最低の熱ロール温度を表す。
低温オ フセ ッ 卜 と は、 定着ロールの温度を下げてゆ き 、 オ フ セ ッ ト が起こ り 始める温度を示す。
高温オ フセ ッ 卜 と は、 定着ロールの温度を上げてゆ き 、 オ フ セ ッ ト が起こ り 始め る温度を示す。
画像品質の評価は複写 5 万枚目 を 目視にて判定 し、 次の基準に よ つ た。
© 非常に鮮明で被 り がない。
〇 少 しぼけて いる か、 少 し被 り があ る が実用上問 題はない。
△ ぼけている か、 被 り があ り 少 し見ず ら い。
X 被 り 、 オ フ セ ッ 卜 がひど く 不鮮明で使用不可。
3 表 エ チ レ ン系 7 0 % 低 温
比 率 画像品質 重 合 体 定 着 温 度 オ フ セ ヅ 卜 オ フ セ ツ ト
X Y X / Y ( C ) ( °C ) ( c )
J 1:-卜ϋ鲛 ¾X.例 1 A E 50/ 50 170 1.40 210 X 比較'例 2 A F . 50/ 50 165 140 210 X 実施例 1 A G 50/ 50 140 130 220 〇 実^例 2 A H 50/ 50 130 120 220 O 実施例 3 A I 50/ 50 135 120 220 ◎ 実施例 4 A J 50/ 50 135 125 220 . ◎ 比較例 3 A K 50/ 50 150 145 220 Δ 比較例 4 A L 50/ 50 165 155 220 X
実施例 9 および比較例 5 〜 6
使用 エ チ レ ン 系重合体 X の M w の効果をみ る ため に 、 第 3 表に従っ て上記樹脂を組み合わせ、 実'施例 1 に準 じて ト ナーを製造し た。
評価結果を実施例 2 と併せて第 4表に示 し た。
第 4 表 エチ レ ン系 7 0 % 低 温 问 ί皿
比 率 画像品質 重 合 体 定 着 温 度 オ フ セ ツ 卜 オフセ ッ 卜
X Y X / Y C ) C ) ( °c ) 実施例 3 A H 50/ 50 130 120 220 ◎ 実施例 4 B H 50/ 50 130 120 215 〇 比較例 5 C H 50/ 50 140 140 195 X 比較例 6 D H 50/ 50 150 155 180 X
一 - 実施例 6 〜 9 および比較例 7 〜 1 0
エチ レ ン系重合体 X と Yの比率を変え る こ と に よ る 効果をみる ために、 第 4表に従っ て上記樹脂を龃み合 わせ、 実施例 1 に準 じて ト ナーを製造し た。
評価結果を第 5 表に示 し た。
第 5 表
[註 ] 実施例 2 は前記に同 じ
- - 実施例 10〜 14お よび比較例 11〜 12
第 6 表の樹脂 M〜 T と樹脂 A を組み合わせ前述の方 法で 卜 ナ一を製造し同様の評価を行なっ た。
第 6 表 エ チ レ ン系 7 0 % 低 温 fel ism
fu 中 iffii 暂 重 合 体 定 着 温 度 オ フ セ ッ ト オ フ セ ヅ 卜
X Y X / Y (。c ) ( "C ) C ) 実施例 10 M A 50/ 50 140 130 220 ◎ 実施例 11 N A 50/ 50 145 130 220 ◎ 比較例; 11 P A 50/ 50 155 130 220 Δ 比較例 12 Q A 50/ 50 155 140 220 X 実施例 12 R A 50/ 50 140 135 220 〇 実施例 13 S A 50/ 50 140 120 220 ◎ 実施例 14 T A 50/ 50 140 125 220 ◎
Claims
1. 重量平均分子量 ( M w ) が 20万以上のエチ レ ン 系重合体 Xの 20〜 80重量部 と Z平均分子量 数'平均分 子量 ( Μ ζ , Μ η ) が 6 以上で M wが 50, 000以下のェ チ レ ン系重合体 Yの 80〜 20重量部の混合物を主成分と す る電子写真用 0Pト ナー組成物。
生冃
2. エチ レ ン系重合体 X の M wが 200, 000 〜し 000, 000 の範囲である請求の範囲 1 項記載の電子写真用 卜 ナ一組成物。
3. エチ レ ン系重合体 X が 30〜 70重量部、 エチ レ ン 系重合体 Yが 70〜 30重量部である請求の範囲 1 項記載 の 卜 ナー組成物。
4. M z Z M n が 6 〜 100 の範囲である請求の範囲 1 項記載の ト ナー組成物。
5. エチ レ ン系重合体 Y の M w が 1, 000 〜 50, 000の 範囲である請求の範囲 1 項記載の 卜 ナー組成物。
6. エチ レ ン系重合'体がエチ レ ン.系不飽和単量体を 溶液重合、 懸濁重合および乳化重合か らなる群か ら選 ばれる重合法に よ り 得られた ものである請求の範囲 1 項記載の 卜 ナー組成物。
7. エ チ レ ン 不飽和単量体がァ ク リ ル酸エ ス テ ル 類、 メ タ ク リ ル酸エステゾレ類、 スチ レ ン 、 フ マール酸 ジ ァ リレキルエス テル類、 ア ク リ ロ ニ ト リ ル、 メ タ ク リ ル酸、 ケ ィ ヒ酸、 フ マール酸モ ノ エステル類、 ァ ク リ
ル酸、 ァ ク リ ノレア ミ ド 、 メ タ ク リ ノレア ミ ド か ら な る 群 か ら選ばれた少な く と も 1 種の単量体であ る請求の範 囲 6 項記載の ト ナー組成物。
8. ト ナー中の重合体混合物の量が 50〜 95重量% の 範囲であ る 請求の範囲 1 項記載の 卜 ナ一組成物。
9. ト ナ ー 中 に ポ リ 塩化 ビニ ール、 ポ リ オ レ フ ィ ン 、 ポ リ エステル、 ポ リ ビニールブチ ラ ール、 ポ リ ウ レ タ ン 、 ポ リ ア ミ ド 、 ロ ジ ン 、 テルペ ン 樹脂 、 フ エ ノ ール樹脂、 エポ キ シ樹脂、 パ ラ フ ィ ン ワ ッ ク ス 、 ポ リ オ レ フ イ ン ワ ッ ク スか ら な る 群か ら選ばれた高分子 材料を含有 し て な る 請求の範囲 1 項記載の ト ナー組成 物 o
10. 重合体 100 重量部 に対 し 5〜 300 重量部の着色 剤 を 含有 し て な る 請求の範囲 1 項記載の ト ナー組成 物。
11. 更に荷電調製剤、 顔料分散剤、 オ フ セ ッ 卜 防止 剤 を 含有 し て な る 請求の範囲 14項記載の ト ナ ー組成 物。
12. 必要 に よ り 各種添加剤 を加 え た重合体混合物 は 、 プ レ ミ ッ ク ス し たのち 、 加熱溶融状態で混練 し 、 冷却 し たの ち 、 微粉砕 し分級 し て 8〜 20μ の範囲の粒 子怪 と し た請求の範囲 1 項記載の ト ナー組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999023533A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resine liante pour toner et procede de preparation de ladite resine |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0568309B1 (en) * | 1992-04-28 | 1997-07-16 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Resin composition for electrophotographic toner |
US5645967A (en) * | 1992-08-05 | 1997-07-08 | Hodogaya Chemical Company Limited | Charge controlling agent composition and toner containing said composition |
JPH0895297A (ja) * | 1993-12-24 | 1996-04-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真トナー用樹脂組成物 |
DE69425725T2 (de) * | 1993-12-24 | 2001-04-19 | Canon Kk | Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, Bilderzeugungsverfahren und Prozesskassette |
JPH1090947A (ja) * | 1996-09-18 | 1998-04-10 | Toshiba Corp | 現像剤及び画像形成装置 |
EP2378364B1 (en) * | 2010-04-14 | 2015-09-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
KR102056154B1 (ko) | 2014-02-07 | 2019-12-16 | 에스케이케미칼 주식회사 | 스티어링 휠 리모콘 베젤용 고분자 수지 조성물 |
US11376575B2 (en) * | 2018-09-17 | 2022-07-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Modified supported chromium catalysts and ethylene-based polymers produced therefrom |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5616144A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-16 | Canon Inc | Developing powder |
JPS58223155A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
JPS61163347A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
JPS62115170A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真トナ−用樹脂組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5950060B2 (ja) * | 1978-02-27 | 1984-12-06 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真トナ−組成物 |
DE3027121A1 (de) * | 1979-07-17 | 1981-02-05 | Canon Kk | Verfahren zum fixieren mittels einer schmelzwalze |
JPS56158340A (en) * | 1980-05-13 | 1981-12-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Toner for developing electrostatic charge image |
JP2529971B2 (ja) * | 1987-07-10 | 1996-09-04 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真用トナ−組成物 |
JP2865201B2 (ja) * | 1987-07-10 | 1999-03-08 | 三井化学株式会社 | 電子写真用トナー |
US5098811A (en) * | 1988-09-22 | 1992-03-24 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Ioner for developing electrostatic latent image comprising specified imidazoles |
-
1990
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-
1993
- 1993-06-09 US US08/074,158 patent/US5389483A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5616144A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-16 | Canon Inc | Developing powder |
JPS58223155A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
JPS61163347A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
JPS62115170A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子写真トナ−用樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999023533A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resine liante pour toner et procede de preparation de ladite resine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0460243A1 (en) | 1991-12-11 |
KR950003307B1 (ko) | 1995-04-10 |
KR920701874A (ko) | 1992-08-12 |
DE69025754T2 (de) | 1996-07-18 |
US5389483A (en) | 1995-02-14 |
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EP0460243A4 (en) | 1992-01-22 |
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