JP4322594B2 - 電子写真トナー用離型剤及び該離型剤を用いた静電荷像現像用電子写真トナー - Google Patents
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Description
(1) 少なくともトナー用バインダー樹脂、着色剤および離型剤を含有する静電荷像現像用電子写真トナー用の離型剤であって、該離型剤が変性低分子量エチレン系重合体(B)を含有し、変性低分子量エチレン系重合体(B)が、重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含み、重量平均分子量が400〜5,000の低分子量エチレン系重合体(A)と不飽和カルボン酸化合物とから得られることを特徴とする電子写真トナー用離型剤であり、
(2)前記低分子量エチレン系重合体(A)が、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα−オレフィンとからなる低分子量重合体であって、エチレン単位が81〜100モル%、α−オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にあり、135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gであり、GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が、3以下であり、赤外吸収法で測定した1000炭素あたりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たすことを特徴とする電子写真トナー用離型剤であり、
M+N≧14,000/Mw (I)
(3)少なくとも離型剤粒子を分散した離型剤分散液を混合する工程を含む静電荷像現像用電子写真トナーの製造方法により製造された静電荷像現像用電子写真トナーにおいて、該離型剤に変性低分子量エチレン系化合物(B)を含むことを特徴とする電子写真トナー用離型剤であり、
(4)水系分散媒体中で、少なくとも重合性単量体、着色剤、離型剤を縣濁させ、重合開始剤を用いて縣濁重合することによって得られたトナー粒子を有する静電荷像現像用電子写真トナーにおいて、該離型剤に変性低分子量エチレン系化合物(B)を含むことを特徴とする電子写真トナー用離型剤であり、
(5)トナー粒子中に変性低分子量エチレン系化合物(B)を1〜20質量部含むことを特徴とする電子写真トナー用離型剤であり、
(6)上記の静電荷像現像用電子写真トナー用離型剤を含む静電荷像現像用電子写真トナーである。
本発明に用いられている低分子量エチレン系重合体は、重合体鎖の片側末端にビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含み、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα‐オレフィンとからなる低分子量(共)重合体である。ここで他のα‐オレフインモノマーとしては、例えばプロピレン、1‐ブテン、1‐ペンテン、2‐メチル‐1‐ブテン、3‐メチル‐1‐ブテン、1‐ヘキセン、4‐メチル‐1‐ペンテン、3‐メチル‐1‐ペンテン、2‐メチル‐1‐ペンテン、1‐ヘプテン、4‐メチル‐1‐ヘキセン、1‐オクテン、5‐メチル‐1‐ヘプテン、1‐デセン、などを挙げることができる。これらの中ではエチレンの単独重合体からなるポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンワックスおよびエチレン・1‐ブテンワックス、エチレン・4‐メチル‐1‐ペンテンワックス、が好ましく、特にエチレン単独重合体であるポリエチレンワックスが好ましい。
<赤外吸収法(赤外線吸収スペクトル法)>
市販の赤外分光光度計(日本分光社製:DS−702G)を使用し、標準試料を用いて、熱圧延法による厚さ0.15cmから0.25cm程度の固体薄膜を作成し、1000cm-1より850cm-1の間の赤外線吸収スペクトルを測定する。
<ビニル基数の測定方法>
モデル物質として1-アイコセン(炭素数20)を使用し、この物質の面外変角振動が910cm-1にあることを確認する。この吸収帯を利用して、1-アイコセンと不飽和結合を含まないポリエチレンを用いて、あらかじめビニル基数が既知のサンプルの吸光度を測定とサンプルの膜厚を測定し、単位厚さ当たりの吸光度を求める。ビニル基数とこの単位膜厚当たりの吸光度の関係を図示すると、ほぼ直線の検量線が得られる。したがって、この検量線を用いて各種サンプルの単位膜厚当たりの吸光度を測定して、この検量線を用いることで、対応するビニル基数が求められる。
<ビニリデン基数の測定方法>
上記ビニル基数に関する検量線と同様の検量線を作成する。この際のモデル物質は、2,5‐ジメチル-1,5‐ヘキサジエンを用いる。吸収帯は、観測される890cm-1を使用する。
ノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン、脂肪酸エステル、オキシエチレン−オキシプロピレンブロックポリマー等がある。
本発明の静電荷像現像用電子写真トナーは、上記のトナー用バインダー樹脂と荷電制御剤、着色剤、磁性体などとからなる。
検出器 ; SHODEX RI−71S
溶剤 ; テトラヒドロフラン
カラム ; KF−G + KF−807L × 3 + KF800D
流速 ; 1.0 ml/分
試料 ; 0.25 %THF溶液
装置 ; Waters社製 (150C−ALC/GPC)
溶剤 ; o−ジクロルベンゼン
カラム ; 東ソー社製(CMタイプ)
流速 ; 1.0 ml/分
試料 ; 0.10 %o−ジクロルベンゼン溶液
温度 ; 140℃
(i) 定着性
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ローラー定着装置を用いて定着させた。熱ロールの定着速度は300mm/secとし、熱ローラーの温度を5℃ずつ変化させてトナーの定着を行った。得られた定着画像を砂消しゴム(トンボ鉛筆社製)により、0.5kgの荷重をかけ、10回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。各温度での画像濃度の変化率が70%以上となった最低の定着温度をもって最低定着温度とした。なお、ここに用いた熱ローラ定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものである。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃,相対湿度55%)とした。
△ ; 190℃ ≧ 最低定着温度 > 170℃
× ; 最低定着温度 > 190℃
(ii) 耐オフセット性
耐オフセット性の評価は、上記最低定着温度の測定に準ずるが、上記複写機にて未定着画像を作成した後、トナー像を転写して上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行い、次いで白紙の転写紙を同様の条件下で当該熱ローラ定着装置に送って転写紙上にトナー汚れが生ずるか否かを目視観察する操作を、前記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を順次上昇させた状態で繰り返し、トナーによる汚れの生じた最低の設定温度をもってオフセット発生温度とした。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃,相対湿度55%)とした。
○ ; オフセット発生温度 ≧ 240℃
△ ; 240℃ > オフセット発生温度 ≧ 220℃
× ; 220℃ > オフセット発生温度
(iii) 現像耐久性
市販の複写機(東芝製、プレシオ5560)により連続して100,000枚にわたる実写テストを行った後、画像濃度、画質が劣化し始める枚数により評価した。
○ : 7万枚以上でも劣化しない
△ : 5〜7万枚で劣化
× : 5万枚以下で劣化
(iv) 耐ブロッキング性(保存性)
温度50℃、相対湿度50%の環境条件下に48時間放置後、150メッシュのふるいに5gのせ、パウダーテスター(細川粉体工学研究所)の加減抵抗機の目盛りを3にして、1分間振動を加える。振動後の150メッシュのふるいの上に残った重量を測定し、残存重量比を求めた。
○ ; 20%より小さい
△ ; 20%以上35%以下
× ; 35%より大きい
(低分子量エチレン系重合体(A‐1)の製造例)
本発明の低分子量エチレン系重合体の製造は以下の方法で行った。充分に窒素置換した内容積2LのSUS製オートクレーブにヘキサン1Lを装入した。ついで系内の温度を120℃に昇温した後、メチルアルミノキサン1.25mmol、および下記の化合物(A‐1)0.001mmolをエチレンで圧入することにより重合を開始した。その後エチレンを連続的に供給することにより、全圧を30kg/cm2に保ち、120℃で150分間重合を行った。少量のメタノールを系中に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレンをパージした。得られたポリマー溶液を大過剰のメタノール中に投入することにより重合体を析出させた。ポリマーをろ過により回収し、80℃で10時間減圧乾燥した。その結果、極限粘度[η]が0.11dl/gであり、Mnが900、Mw/Mnが1.9、1000炭素あたりのビニル基数が14.6個の低分子量エチレン系重合体(1)550.2gを得た。
充分に窒素置換した内容積2LのSUS製オートクレーブにヘプタン850mlを装入し、50℃まで昇温した。続いて50℃に保ったまま圧力が5.5kg/cm2Gになるまでプロピレンを装入し、さらに全圧が8kg/cm2Gになるまでエチレンで加圧した。その後、メチルアルミノキサン1.25mmol、および化合物(A‐1)0.001mmolをエチレンで圧入することにより重合を開始した。エチレンを連続的に供給しながら50℃で15分重合を行った。少量のメタノールを系中に添加することにより重合を停止した後、未反応のモノマーをパージした。得られたポリマー溶液を大過剰のメタノール中に投入することにより重合体を析出させた。ポリマーをろ過により回収し、80℃で10時間減圧乾燥した。その結果、極限粘度[η]が0.12dl/gであり、Mnが1000、Mw/Mnが2.0、1000炭素あたりのビニル基およびビニリデン基数が13.2個の低分子量エチレン系重合体(1)36.5gを得た。必要量が得られるまで繰り返し反応を行った。
充分に窒素置換した1000mlのSUS製オートクレーブに、上記低分子量エチレン系重合体(A‐1)300gとSnCl2・2H2O 5.0gを装入し、230℃で1時間攪拌した。その後、溶解した無水マレイン酸30gとテトラメチルピペリジンニトロオキシド36mgを装入し、窒素で5kg/cm2Gに加圧し、6時間反応した。サンプルが溶解した状態で少量ずつ取り出して大過剰のシクロヘキサン中に投入し、不純物をろ過によって取り除いた。ろ液中のシクロヘキサンを減圧蒸留した後、得られた残留物を100℃で10時間減圧乾燥した。この結果、末端を無水マレイン酸変性した変性低分子量エチレン系重合体(B‐1)309.8gを得た。
変性低分子量エチレン系重合体(B‐1)の製造例において低分子量エチレン系重合体(A‐1)を低分子量エチレン系重合体(A‐2)に変更した以外は同様の操作を行い、変性低分子量エチレン系重合体(B‐2)を得た。
充分に窒素置換した1000mlのSUS製オートクレーブに、HW100P(三井化学社製)300gを装入し、160℃にて溶解した。溶解した無水マレイン酸16g、ジ‐t‐ブチルパーオキシド3.4gを別々の導管より2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに160℃で1時間反応を続けた後、サンプルが溶解した状態で少量ずつ取り出して大過剰のシクロヘキサン中に投入し、不純物をろ過によって取り除いた。ろ液中のシクロヘキサンを減圧蒸留した後、得られた残留物を100℃で10時間減圧乾燥した。この結果、無水マレイン酸変性したグラフト変性ポリエチレンワックス(B‐3)310.5gを得た。
5リットルの四つ口フラスコに還流冷却器、窒素ガス導入管、温度計及び撹拌装置を取り付け、イオン交換水47.6質量部、スチレン 37.0質量部、n‐ブチルアクリレート 3.0質量部、アクリル酸0. 6質量部、ドデカンチオール 2.4質量部、4臭化炭素 0.4質量部、ネオペックスF−25(花王社製)4.0質量部をフラスコに投入し、フラスコ中で分散、乳化し10分ゆっくりと混合しながら、過硫酸アンモニウム0.4質量部を溶解したイオン交換水5.0質量部を投入し、窒素置換を行った。フラスコを攪拌しながら70℃にて、5時間乳化重合を行った。これにより、中心径155nm、ガラス転移点59℃、Mw12000の低分子量樹脂分散液1を得た。
(樹脂分散液2の製造)
カーボンブラック(MA−100・三菱化学社製)20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)5.0質量部、イオン交換水75.0質量部を混合し、本田電子(株)製超音波洗浄機W−113にて発振周波数28kHzで10分間分散して着色剤分散液を得た。このサンプルの粒度分布を堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は150nmであり、また1μmの粗大粒子は観察されなかった。
変性低分子量エチレン系重合体(B‐1)20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)2.0質量部、イオン交換水77.0質量部を140℃に加熱し、ゴーリンホモジナイザーで560×105N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は140nmであり、また0.8μm以上の粗大粒子は5%以下であった。
上記離型剤分散液1の組成の液を140℃に加熱してゴーリンホモジナイザーで200×105 N/m2 の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は220nmであり、また0.8μm以上の粗大粒子は5%以下であった。
変性低分子量エチレン系重合体(B‐2)20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)2.0質量部、イオン交換水77.0質量部を140℃に加熱し、ゴーリンホモジナイザーで560×105N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は145nmであり、また0.8μm以上の粗大粒子は5%以下であった。
低分子量エチレン系重合体(A‐1)20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)2.0質量部、イオン交換水77.0質量部を140℃に加熱し、ゴーリンホモジナイザーで560×105N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は365nmであり、また1.0μm以上の粗大粒子は13%であった。
ポリエチレンワックス100P(融点116℃ 三井化学社製) 20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)2.0質量部、イオン交換水77.0質量部を140℃に加熱し、ゴーリンホモジナイザーで560×105N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は380nmであり、また1.0μm以上の粗大粒子は15%であった。
上記離型剤分散液5の組成の液を140℃に加熱してゴーリンホモジナイザーで200×105 N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は405nmであり、また1.0μm以上の粗大粒子は32%であった。
グラフト変性ポリエチレンワックス(B‐3)20.0質量部、ネオペックスF−25(花王社製)2.0質量部、イオン交換水77.0質量部を140℃に加熱し、ゴーリンホモジナイザーで200×105N/m2の吐出圧力で乳化した後、急冷し、離型剤分散液を得た。このサンプルを堀場製作所(株)製粒度測定装置LA−700で測定したところ体積平均粒径は270nmであり、また1.0μm以上の粗大粒子は3%であった。
樹脂分散液2 80g
着色剤分散液 30g
離型剤分散液1 30g
サニゾールB50(花王社製) 1.5g
実施例1において離型剤分散液1を離型剤分散液4に変更した以外は同様の方法でトナーを製造した。得られたトナーの粒径は6.2μmであった。
実施例1において離型剤分散液1を離型剤分散液5に変更した以外は同様の方法でトナーを製造した。得られたトナーの粒径は6.1μmであった。
実施例1において離型剤分散液1を離型剤分散液6に変更した以外は同様の方法でトナーを製造した。得られたトナーの粒径は5.9μmであった。
実施例1において離型剤分散液1を離型剤分散液7に変更した以外は同様の方法でトナーを製造した。得られたトナーの粒径は5.8μmであった。
Claims (7)
- 少なくともトナー用バインダー樹脂、着色剤および離型剤を含有する静電荷像現像用電子写真トナー製造用の離型剤分散液であって、
少なくとも離型剤と、分散液との混合液を、離型剤の融点以上に加熱した後、高圧タイプの乳化機を用いて10分間以上撹拌して乳化し、その後冷却して離型剤微粒子を固化することにより得られ、乳化重合微粒子凝集会合法における該離型剤分散液中の粒径0.8μm以上の粗大粒子が5%以下であり、かつ
前記離型剤が変性低分子量エチレン系重合体(B)を含有し、変性低分子量エチレン系重合体(B)が、重合体鎖の片側末端に、ビニル型またはビニリデン型の不飽和結合を含み、重量平均分子量が400〜5,000であり、融点が120℃以上の低分子量エチレン系重合体(A)と不飽和カルボン酸化合物とから得られることを特徴とする電子写真トナー用離型剤分散液。 - 前記離型剤分散液中の離型剤粒子の体積平均粒径が140〜220nmであることを特徴とする請求項1に記載の電子写真トナー用離型剤分散液。
- 前記低分子量エチレン系重合体(A)が、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数3〜10のα−オレフィンとからなる低分子量重合体であって、エチレン単位が81〜100モル%、α−オレフィン単位が0〜19モル%の範囲にあり、135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.01〜1.7dl/gであり、GPCで測定した分子量分布(Mw/Mn)が3以下であり、赤外吸収法で測定した1000炭素あたりのビニル基数Mおよびビニリデン基数Nが、以下の関係式(I)を満たすことを特徴とする請求項1または2に記載の電子写真トナー用離型剤分散液。
M+N≧14,000/Mw (I) - 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真トナー用離型剤分散液を用いて得られることを特徴とする静電荷像現像用電子写真トナー。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真トナー用離型剤分散液を混合する工程を含む製造方法により得られることを特徴とする静電荷像現像用電子写真トナー。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真トナー用離型剤分散液と、乳化重合した後の乳
化微粒子分散液と、着色剤分散液とを混合して凝集会合することによって得られることを特徴とする静電荷像現像用電子写真トナー。 - 前記静電荷像現像用電子写真トナー粒子中に前記変性低分子量エチレン系化合物(B)を1〜20質量部含むことを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載の静電荷像現像用電子写真トナー。
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