WO1988003792A1 - Cosmetic material - Google Patents

Cosmetic material Download PDF

Info

Publication number
WO1988003792A1
WO1988003792A1 PCT/JP1987/000894 JP8700894W WO8803792A1 WO 1988003792 A1 WO1988003792 A1 WO 1988003792A1 JP 8700894 W JP8700894 W JP 8700894W WO 8803792 A1 WO8803792 A1 WO 8803792A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hair
water
stability
composition
emulsion
Prior art date
Application number
PCT/JP1987/000894
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Asao Harashima
Osamu Tanaka
Tsuneo Maruyama
Yayoi Ohta
Original Assignee
Toray Silicone Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Silicone Co., Ltd. filed Critical Toray Silicone Co., Ltd.
Priority to KR1019880700839A priority Critical patent/KR920003326B1/ko
Publication of WO1988003792A1 publication Critical patent/WO1988003792A1/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/068Microemulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/892Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a hydroxy group, e.g. dimethiconol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • a ⁇ Mechirupo V Shea ⁇ hexane microphone ⁇ ⁇ circle s y obtained Tsu by the emulsion polymerization of, main Chirupo Li ⁇ particle diameter of the microphone ⁇ Emar a down is 0 - 1 5 "below ⁇ Siloxane Mic Beta Emulsified ⁇ Cosmetics ⁇
  • a methylpolysiloxane obtained by emulsion polymerization which is a cosmetic mainly composed of microemulsion S of dimethylpolysiloxane. It is a fight for cosmetics mainly composed of axane mic a emuls.
  • Skin cosmetics are an important ingredient that forms a uniform skin on the skin and the surface of hair and furnishes moisture, smoothes, and imparts water repellent properties. It has been used in various cosmetics such as hair and hair.
  • the dimethylpolysiloxane is poorly compatible with other K-synthetic components for cosmetics, such as alcohol, mineral oil, wax, and fatty esters.
  • a method has been used in which the particle size of the emulsion is reduced by specific surface-active spraying. For example, in Japanese Patent Publication No.
  • Sho 60-126620S an emulsified cosmetic having a quasi-uniform particle diameter of fc2 ⁇ which is modified with a polyalkylene group-containing organopolysiloxane is disclosed.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-197610 discloses that a polyalkylene group-containing organopoly beta-xane, a surfactant having an HL of at least 10 and a carbon number of 12 to 2 are used.
  • the present invention is intended to solve the above-mentioned drawbacks in preservation stability by using miter ⁇ -emulane, an organo-polysiloxane, obtained by emulsion polymerization.
  • An object of the present invention is to provide a dicarboxylic acid obtained by emulsion polymerization of dimethylsiloxane () ⁇ -xane, wherein the average abundance of the microemulsion is 8. 0, 15 ⁇ s ⁇ lower than dimethylpolysiloxane, which is also a microcosm
  • the organopolysiloxane which is the main agent in the present invention, is obtained by emulsification of a micropolysiloxane, which is obtained by emulsification of orthopolysiloxane.
  • the average particle size of the emulsion after emulsion polymerization must be 0 * or less, preferably 0.12 or less, and the average particle size is 0 * 1 If it is larger than 5, the stability of the cosmetic with other cosmetic formulations will be reduced, and the appearance of the cosmetic product will be impaired.
  • Xanthine degree is preferably 3500, more preferably 10 to 30000 polymerization *.
  • Ho molecule end box of the Mechirupo Li Shi ⁇ hexane, a hydroxyl group; menu key> group, door ⁇ sheet group, good UNA Al key sheet based on of the probe ⁇ epoxy group, may be a ⁇ Li Mechirushi opening key group B s
  • this emulsion can be obtained by mixing an emulsion composed of a dimethylpolysiloxane B siloxane surfactant having a small degree of polymerization and water and an aqueous emulsion containing an erythrium-containing lipophilic solvent and an emulsified fif. It can be obtained by emulsion polymerization while gradually lowering it.
  • n is an integer of 3 to 10.
  • the cyclic dimethylpolyxane may be one kind or a combination of two or more kinds. these? !
  • a small amount of ⁇ hydroxypropyla-methyl ⁇ -a-xyl;, methyl meth xylan, tri-methyl xylan Lanthanum, dimethylethyl BO having a hydrolyzable group, such as silane, may be added.
  • the ⁇ / tilpoxy euxane also needs a surfactant to make it a crude sulphone, which requires a surfactant of the anion-type ⁇ and a surfactant of the ionic force. «And non-ionic surfactants.
  • Alkyl H-acid, hexylbenzene sulfonate, octylbenzene sulfonate, decyl benzene sulfonate, such as Raurile Reef, are used as surfactants.
  • Acid, P-decyl benzene sulphonic acid, alkyl benzene sulphonic acid, such as cetyl benzene sulphonic acid now
  • Examples of such are polyoxyethylene monoalkyl ether sulfur esters, and alkylna 7-tyl sulphonic acid.
  • tetraethylammonium K »ki F octyltrimethylanhydride, medroloquidide, delrimethylammonium ⁇ , Hexadecyl) V methylaluminum-beta-kid, octayl-methylaluminum-aluminum-hidden & kid, decyldimethylbenzene-aluminum ⁇ -kit *, didelmethylammonium mouth, 'octadesilylmethylammonium alum hiroshi, beef V-methylammonium-dummy Examples of the 4th ammonium hydroxide, such as side oil, coconut oil, Virginia moxibustion, and the like.
  • One type of surfactant may be used, or two types excluding the combination of molybdenum-on fiber surfactant and cationic surfactant ⁇ , that is, ionic surfactant.
  • the water used in the crude emulsion is preferably S such that the amount of methylpolysixane is 10 to 40 liters.
  • Coarse emulsion ⁇ 9 is the same as that of the small ⁇ chirpo of Dianai *, which is mentioned above.)
  • the axane, surfactant and water are evenly combined, and homogenizers, loid mills, line mixers, etc. Emulsification
  • the micro- ⁇ -emuldin is gradually dissolved in the aqueous solution of the solvent and the surfactant, which is obtained by separately creeping the crude emulsion.
  • the polymerization catalyst can be obtained by dropping and emulsion polymerization.
  • the polymerization catalyst include an aon-based ft medium and a cation yarn » ⁇ . Acids such as saturated acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, and alkyl acids, as well as the alkylpenzensulfone compounds exemplified by the surfactants, and polyoxyethylene mo / alkyl acids. Ter 3 ⁇ 4fe moth ester and alkyla 7 tyl sulfonate are also shown.
  • alkali metal back hydroxide such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, etc.
  • surfactants used at the time of childhood are exemplified by surfactants used in ⁇ emar 'and ⁇ ⁇ ⁇ .
  • surfactants such as alkylbenzenesulfonate, polyvinyloxyalkyl ether hydrophobic esters and alkyluna 7-sulfurone or quaternary-anhydride were used as surfactants.
  • the use of surfactants in aqueous soot and surfactant solutions is preferably 5-7 ⁇ ) weight ⁇ ⁇ ⁇ per 100 S dimethylpolysiloxane in crude emulsion, preferably The amount at the foot of 25S0 is «5, because if the amount is less than quintuple, the average particle size of the marun will not be less than 0.18 inch.
  • » ⁇ is 100% by weight of methylpolysilicon, and the weight is 0 ⁇ 2-10 times ⁇ ), and preferably is 0 ⁇ 5-0 weight
  • the water port of the water port 951 is 40-95 * C is better than that of the water port. If the concentration is high, the water can be dripped quickly when the temperature of the port building is high. It is preferable to drop the mixture over 30 minutes or more from the viewpoint that a microparticle ⁇ emul ⁇ s having a small particle diameter is produced. 0 after the end of the hip
  • the average particle diameter can be reduced to 0 or less than ⁇ $ ⁇ . It is preferable to neutralize with an acid when Aeon yarn polymerization » ⁇ is also used for the purpose of neutralization, and an acid is used when a cationic polymerization» medium is also used. .
  • ⁇ methylpolysiloxane is particularly important! There is no specific value, but S ⁇ 50 double halo is preferred.
  • the cosmetic of the present invention may be prepared by using the microemulsion of dimethylsilyl ⁇ xan as described above, and as it is, it is essential that the cosmetic be used. It can be obtained by adding arbitrary amounts of components of the window to the extent that the purpose of the above is not impaired. Preferably, 0 ⁇ 99. 9% by weight of the component of hemp is added.
  • the optional components such as ::: include automatic carbon 7-in, vaseline, planar paraffin, scoran, and carbon 7-oligomers.
  • Moisturizers such as toluene, glycerin, and sorbitol; titanium, bonbon black, kinseki, cericite, talc, kaolin, my: * Powders such as Nine-O, Polycitrene, Polyethylene, Polyacrylate; Ethanol, etc. Melt water; various surface activities indicated by emulsification of methyl siloxane o; is there.
  • Ren 3 ⁇ 4 Ho in addition also components of Ren 3 ⁇ 4 from pre-s to the I Ming of charge, main Chirupori b hexane of microphones I »Mar '; or uniformly in a down and any"& frequency also ⁇ to 3 ⁇ 4 if , or ⁇ Mechirupo the re-white-hexane of mic e Emar s responsibility 3 ⁇ 4 components other than, in advance * Genaiza -, 3 Lee Mi Le, emulsification GENERAL Ni ⁇ o Ri emulsification, such as line mixer one, or uniform Ri by the Hisageshin ⁇ In this case, it is only necessary to add the methyl P-dioxane of methylpoly (pi-xan) to this.
  • the cosmetics of the present invention such as oil, hair dye, skim oil, set lotion, teak, bottled oil, hair cream, hair ", hair V-kid, hair spray, pommer, Hair shampoo, hair rinse, hair; hair care cosmetics such as hair care, hair care, hair care, hair care, skin cream, hair cream, etc. It can be used as skin cosmetics such as eye, eye shadow, washing and the like, and its shape is shown as a circumferential shape, a pillow, a lip, and a paste.
  • r3 ⁇ 4j means “weight section”, and the average particle size is COULTER.
  • Structural identification was carried out using Structural Equipment S (manufactured by Hitachi, Ltd.), and as a result, it was confirmed that the polymer was a dimethyl carbonyl compound having a degree of polymerization of 100 and having a methylated methyloxy group.
  • Each of these rinse agents 1 to 4 is taken in two bottles each of 2 OO ce, one bottle is placed at 25 and 72 B, and the other bottle is placed at 24 hours. The stability was also observed with the naked eye for 72 days in an environmental tester that was able to perform a cycle of 0 to 50 every time. * »See Table 2
  • 20 hairs ft bundle 1 2 8 also 1 weight Washed with aqueous sodium lauryl sulfate, rinsed with Tongsui, and dried with a layer. This After immersion in 30 rush of water, drain with water at a pressure of 20 kg / 3 1 4 c * 2 for 5 seconds, and brush until no longer visible. I do.
  • Pre-treated hairs are immersed in a rinsing agent for 1 minute, immersed in water for 30 seconds, immersed in a towel, and wrapped with a towel for 20 seconds at a pressure of 20 ke / 31 4 ei ⁇ . Drain and push until it is no longer scratched.
  • Combination improvement rate () A— B X 100
  • rinse agent No. 5 and No. 8 were used.
  • the crude emulsion prepared earlier was gradually removed from the water-soluble dodebenzenebenzene sulfonate at 2 K, cooled down after dropping, and stored at 4 S for 2 K for emulsion polymerization. After the polymerization, the pH was adjusted to 7.0 with a 50% by weight aqueous solution of hydride to obtain emal a ⁇ C.
  • the average particle size of the obtained Maruji e C is 0.0 5 # filed fe e Emaruji a down C in «also meta / - and Yabu ⁇ Ri by the Le extracts Oh i le Geruba seemingly er sheet a down ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ and a Dearuko mouth key sub emission was come US, this Emaruji ⁇ emissions C Shi Li one down ⁇ Do also as to have 0.4 weight with water and 5, 1 0, 2 0 wt% ethanone / — Rinse with aqueous solution ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 9 to ⁇ .
  • the in-place stability of 72 B ⁇ and the temperature cycle of ⁇ S 0 * C at 0 and the stability of standing for 72 days were
  • Ground 10 IS light mm light 3 light transparent a light
  • Example 11 transparent a light transparent m transparent
  • Example 1 the emulsions A and E, which were treated with H * l, and E, C, and the shampoos and varieties of H-type 1-No shown in Table 7 were also used. Using the same method as Example 1, the temperature stability of the same dicycle was compared with that of fi. After two days, the statue after storage was on the shoulder.
  • the hair treatment composition No. 4 shown in Table 9 was also used to produce the hair treat composition No. 4 shown in Table 9 using the emulsion B produced in Comparative Example 1. The test was performed on the same lemon, and the results are shown in Table 9. Actual example 6 The hair composition Nos. 1 and 2 of the composition shown in Table 0 were assigned the first responsibility. Using the first agent of these hair dye compositions,
  • Example 1 Stability After testing, storage after 72 urn storage. 72 days of simple temperature cycle replacement stability ⁇ hair dye 3 ⁇ 4 composition No * 1 and ⁇ 3 ⁇ 4 0 , 2 were added to the first hair, respectively, and the second hair was added to the hair hair.
  • the hair dye solution 50 Oni had a length of 12 c * and a hair swatch of 12 s was also dyed by immersion for 20 minutes. Next v>, this hair east is also in 1% by weight aqueous sodium sodium sulfate for 10 minutes? g Washed with warm water at 40 ° C.
  • the hair bundle was dried in a hot air bead oven of S 0 3 ⁇ 4 time, and as a rank, the emulsin 9 in the first agent of the hair dye composition was gradually reduced.
  • the hair was treated similarly.
  • the obtained hair dyes were evaluated by 10 judges, and the number of people who used black shades rather than blanks is also shown in Table »10.
  • the rate of combability improvement was also measured in the same manner as in Example 1. These hairs were made * by the drawer of the room, and were judged * by Sawama meat K. Determine the glossiness and wrap the hair bundle in a single step. SO, hang it in the soil ⁇ under the condition of the relative salinity S 0% and hang it at 24 o'clock to measure the curl retention. These dead fruits are also shown in Table 11. In addition, the curl retention was a ⁇ value indicating the length of the tube before and after 24 hours.
  • the oil phase component and the aqueous phase component of the composition shown in Table 12 are 70
  • the mixture was heated up to ⁇ , and each was uniformly mated fe. Then, the oil phase was added to the aqueous phase mixture, mixed to form a homomixer, and cooled. When the temperature reached 45, The silicone component was also added, and the mixture was cooled to 25 m3 while fS was uniformly mixed.
  • the skim-to-JHIfil * material No. 1 and ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 2 were also made of steel.
  • composition and composition No. 1 and o. 2 was also ⁇ K with the following skill.
  • Procedure 2 Water phase Heat to 0, add Bennai> and mix thoroughly-then bu-pyren-gri-al and glycerin are also divided into ruboxel B-sunarium, which is also a pen Tonai aqueous solution «I can be dissolved by adding it to I, and ri / l-lamin and methyl balapene can be added to this and dissolved.
  • Hand bottle 4 Add the parent ingredient obtained from HI to the water phase ingredient. * Drink evenly with a mixer and keep warm at 70.
  • Hand 5, hand) (80 obtained at
  • the oil phase component was also mixed with the flour at 70 in the drinking water port obtained at ⁇ 4, and then cooled and added with the syrup component obtained at S0. Fundesi, get a thing,
  • composition 7 alloys and compounds No. 3 shown in Table 1S were also produced in the same manner as in Example 9 and tested in the same manner as in Example 9). The results are also shown in Table 13.
  • the cosmetic composition of the present invention is obtained by combining methyl methyl And the average particle diameter of the micron-male ⁇ 9 is 0 ⁇ 15, and even if the average particle diameter of the micron-m ⁇ n is less than or equal to 0, Because it is mainly used, it is characterized by its K-stability with other cosmetic ingredients and its storage stability is good, and is extremely useful in industry.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

明 雜 窨
化 柱 料
拄 術 分 野
^メチルポ V シ ο キサンの乳化重合によ っ 得られたマイ ク Ρ Λマル s yであって、 該マイ ク πエマル a ンの乎均粒子 径が 0 · 1 5 》以下である メ チルポ リ シ》 キサンのマイ ク βエマルジ β ンを主剤とする化粧料 β
背 景 分 野
ジ メ チルポ リ Β キサンのマイ ク Ρェマルジ S ンを主剩とす る化粧料に ¾し、 祥し く は乳化重合によ て得られた メチル ポ リ シ 。 キサンのマイ ク a エマル ^ s ンを主 とする化粧料に 鬨する ものである。
従米、 チルポ リ シ o キサンほ、 皮膚や毛餐の表面に均一 な皮睽を形成し、 潤いや滑らかき を与えたり水簾き性を付 4す る重要な成分と して、 皮膚化粧料や毛 ¾化粧料などの各種化粧 料で使用され き た。 しかし、該ジ メ チルポ リ シ P キ.サ ンは、 他の化粧料用 K合成分、 例えばアル ール 、 鉱物油、 «ろ う、 肪羧エステル等との相溶性に乏し く 、 これらの成分を安定に 分飲させるために、 特定界面活性射によ り乳化物の粒子衽も小 さ く する方法が行なわれてきた。 例えば特鬭昭 6 0— 1 2 6 2 0 S号公報では、 ポ リ オキ シアルキ レ ン基含有オルガノ ポ リ シ oキサンで ¾化し fc 2 《程度の乎均粒子径も有する乳化化粧 料が、 また特閉 ¾ 6 0— 1 9 7 6 1 0号公報ではポ リ オ シァ ルキ レ ン基含有オルガノ ポ リ シ β キサン、 H L Β 1 0以上の界 面活性剤、 炭素原子数 1 2 〜 2 2 の直弒状炮和高 ftアル ール およびェタ メ **·ル水溶欲によ 1)乳化した 0 . ,の平均 粒子径も有する乳化化粧料が知られていも。 z
しかしながら、 上述レた特定界面活性剤によ り乳化して得ら れ fe化 料であっても、 オル ノポ リ シ B キサン乳化物め平均 轅子 Sが 0 , 2 /^よ り小さ く ならす、 他の化 IE料 W料との 合安定 ftに欠け、 その結果、 芪期の保存によ 1) オル メポリ e キサンが分難 、 保存安定性に欠けると 、ラ欠^があった。 本 ¾明ほ上述した欠点を解消するこ とを目的と し、 乳化重合 によ って得られたオルガ /ポ リ シ e キサ めマイ タ βエマル a ン ま剤とする、 保存安定性に侵れた化粧料を提供する もので め ύ p
発 明 の 魔 示
前記しな目的は、 ジ メ チルポ ') ρ キサンの乳化重合によつ て得られたゃィ ク Ο エマル ' S ンであって、 該マ イ ク Β エマル ジ 8 ンの平均拉子柽が 0 , 1 5 μ s ^下であるジ チルポ リ シ Βキサンのマイ ク Βユマル s ンも主剤とする化粧科によ り達
Αきれも。
これも説明するに、 本 ¾明において主剤とされるオル ノ ポ リ シ a キサンのマイ ク βェマルジ s ンほ、 重合度の小きなォル ノポリ シ Β キサンの乳化童合によつて得られたものであり 、 乳化重合後のエマル ^ s ンの平均粒子径が 0 * 以下で あも必要があり、 好まし く ほ 0 . 1 2 以下である, これほ 平均粒子径が 0 * 1 5 よ り も大 いと、 他の化粧料用配合 ϋとの ¾合安定性が低下し、 該化粧品の外観が着し く損なわ れるためである, また¾化重合後のジ メ チルポ リ シ ρ キサン 重会度ほ、 3 5 0 0 0が好まし く 、 よ り好ま し は 1 0 ~ 3 0 0 0の重合 *である。 該 メチルポ リ シ ο キサンの分子末箱 ほ、 水酸基; メ キ>基、 ト Λシ基、 ブ βポキシ基のよ うな アル キ シ基; \ リ メチルシ 口 キ 基であってよい B s
本ェマルジ 3 ン は、 树えば重合度の小さ な ジ メ チルポ リ シ B キサン 界面活性剤および水よ りなる組エマル ^, ンを、 餘媒 量の童合»媒および乳化 fif を含む水溶欲中に徐々に欏下しなが ら乳化重合すもこ とによ り得られる。
粗エマルジ S ン において尿料となる重合度の小きな ^ メ チル ポ リ シ t» キサンの代表例は、
Figure imgf000005_0001
で示される臻状 ^メチルポ リ シ Bキサ ンがあ り、 前記した式中、 nは 3 ~ 1 0 の整数であ も。 該環状ジ メ チルポ リ シ e キ サ ン は 1種でも よ く 、 また 2 種以上の組み合わせでも よい。 これら?! 状 メ チルポ リ シ β キサ ンめ他に、 少量の两末靖水酸基弒镇の ^ メ チルポ リ シ a キ サ ン ; , メ チル メ ト キ シ シ ラ ン、 ト リ メ チル メ ト キ シ ラ ン、 ジ メ チルジ ク B O シ ラ ンの よ う な加水分 解性基を有すも ラ ン ¾ ; へキサ メ チルジ η キ サ ン等を添加 してよい。
該 ^ / チルポ シ eキサ ン も粗 マル s ン とするた Λに界 面活性剤が必要であ 、 これにほァニオ ン系界面活性 ¾、 力 今 ォン系界面活性? «およびノ ォン系界面活性剤がある。
ァ Λ オ ン糸界面活性剤と してほ、 ラ ウ リ ル礁蒙のよ う なアル キ ル H酸、 へキ シ ルベンゼン スル ホ ン酸、 ォ ク チルベンゼン Λ ルホ ン酸、 デシルペンゼ ン スル * ン酸、 Pデシ ルペ ンゼン スル * ン酸、 セ チルベンゼン スルホ ン酸ミ リ ス チルペンゼ ン スルホ ン黢のよ う なアルキ ルベンゼン スルホ ン 、 今
CH3(CH2)8CH20(C2H*0) eS03H,
CH3(CH8)1»CH20(C2H«0)4S03Hs
CH3(Cft2) 8CH2CiH40(C2H 4)2 03H
の うなポ リ オキ シエチ レ ン モ ノアルキルエーテルの硫蒙ェス テル、 アルキ ルナ 7チルスル ン酸が例示きれる,
チオ ン糸界¾活性剤と してほ、 テ ト ラ チルア モ ウム ヒ K » キ F、 ォ クチル ト リ メ チルア ン ¾ ゥ ム ド ロ キ ジ ド、 デ ル リ メチルア ンモ ウ ム ヒ β キ ド 、 へキサデシル )· V メ チルア ン モ -ゥ ム ヒ ト · βキ ド、 オ タ チル ^ メ チルペン ジ ルア ン モ ユ ウ ム ヒ ト · & キ ド、 デシルジ メ チルベン ルア ン ¾ ウ ム ド α キ シ ト *、 ジ デ ル メ チルア ン モ ウ ム ヒ ド 口 キ 、 ' ォ ク タデシ ルジ メ チ ルアン モ aゥ ム ヒ ロ キ シ 、 牛臜ト V メ チルア ン モ - ゥ ム ド キ シ ド、 ヤシ油 V チル ア ン モ ウ ム ヒ キ シ のよ う な第 4 ¾ア ン モ s ゥ ム ヒ Β キシ およびこれらの堪が例示される。 / オ ン糸界面活性 と してはポ リ オ キ アルキ レ ン アルキ ルエーテ ル、 ポ リ オキ シアルキ レ ンアルキ ル 7 / — ル Λ —テル、 ポ リ ォ キ シアルキ ン アル キル Xステ ル、 ポ リ オ キ アルキ レ ン ソ ルビ タ ン ァル キル ステル、 ポ リ エチレ ン グラ イ コ 一ル、 ポ リ ブロ ヒ レ ン グ ライ 3 « ル、 チ レ ングライ コ ルが锊示きれる。
界面活性剌は 1種、 も し く ほァ - オ ン糸界面活性剤とカチォ ン系界面活性 ¾の組み合わせも除く 2種 ¾上使用してよい, す なわち、 ァ オ ン系界面活性射の: I種も し く ほ 2種以上の組み 合わせ、 / - オ ン糸界面活性 S3の 1種も し くほ 2 »以上の組み 合わせ、 カチオ ン糸界面活性剤の 1 ¾も しく は 2種以上の組み 合わせ、 ァ オ ン系界面活性剤お よ ノ ユ オ ン糸界面活性剌の
2種以上の組み合わせ、 力チ ォ ン ¾界面活性剤おょ ノ オ ン 糸界面活性剤の 2種以上の組み合わせを使用してよい。
これら界面活性剤の粗ェマル s ンにおける使用量は、 エマ
/レ a ン を形成でき る程度の薰でよ く 、 界面活性 の種 ¾によ り具な 1)特に) ¾定きれないが、 好ま し く ほ、 2 〜 1 0重肇 と なるよ うな量である,
粗エマルジ , ンにおける水の使用置は、 メチルポ リ シ β キ サ ンの が 1 0 ~ 4 0童量 となるよ うな Sが好ま しい。
粗エマル ^ 9 ン は、 前述した奠合 *の小さな ^ チルポ 、) シ a キサ ン、 界面活性剤および水も均一に ifi合し、 ホ モゲナイザ 、 ロ イ ド ミ ル、 ライ ン ミ キサーなどの乳化 «も通して調製 す も,
本 ¾明において使用き れも マ イ ク β ェマル ジ s ン ほ、 該粗ェ マル ^ β ン を別に匍 した胜媒量の童合^媒およぴ界面活性剤 の水溶槺中に徐々に滴下し、 乳化重合するこ とによ り得られも · 該重合触媒と しては、 ァ オ ン系 ft媒、 カチオ ン糸 » ^があ り、 ァ -オン糸»媒と しては、 堪酸、 硫酸、 リ ン酸のよ う なお 酸、 アルキ ル ¾ ¾, また界面活性剤で例示したア ル キ ルペ ンゼ ン ス ルホ ン ¾、 ポ リ オ キ エチ レ ン モ / アル キ ルエ ー テ ルの ¾fe 蛾エステ ルおよびアルキ ルナ 7 チルスルホ ン酸が 示されも。 また チ オ ン糸 »镞と しては、 水 K化力 リ ウ ム、 水酸化ナ ト リ ゥ ムのよ うなアルカ リ金裏水酸化物、 また界面活性剤で例示し た弟 4 »アン -ゥムヒ キシ ドおよびそめ堪が例示される, 童合時に使用される界面活性剤と してほ、 杻ェマル ' , ン で 使用される界面活性剤で例示したも のがあげられる。 したかつ て、 界面活性剤にア ルキ ルベンゼ ン スルホ ン錶、 ボ リ オキ Λ チ ン モ ノ アル キ ルエ ー テ ルの疏酸エス テルお よ びアルキ ルナ 7 チルスルホ ン ¾または第 4 »ア ン モ ウ ム ヒ キ V およ i
びその堪も便用した場合は、 蘆合餘镞も兼ねてよい ' ェマル , ンのイ オ ン性の H係から、 粗エマルジ s ンにおいてァ -オ ン条 界面活性剤を使用 した場合にほ、 マイ ク 口ェマル , も》逸 する際め »镞ほァ ォン糸を使用し、 界面活性 ¾はァユ オン糸 および/または / オ ン糸を使甩する, また、 粗エマル a ン において *チォン糸界面活性射も使用した場合には、 マイ ク a エマル ^ - ン も »違する の »镞は力チオ ン糸を便用し、 界面 活性? RIは ^チオ ン糸および/またほ /ユオン系を使用する。 ま fc、 粗エマル ^ β ンにおいてん オ ン系界面活性 を使¾した 場合にほ、 マイ クロエマルタ 3 ン 製逄すも際の糠媒は、 ァ オ ン糸も し く ほかチ ォン糸も使用してよい。 該»嫌にァ -オ ン 糸を使用した場合にほ、 界面活性 と してァ オ ン糸および/ または / S オ ¾を使用し、 該 »媒にカチオ ン系も使用した場 合にほ、 界面活性剤として チオ ン系および/またほ / -オ ン 糸を使用すも
黢 煤および界面活性 の水溶液 おける、 界面活性剤の使 用置は、 粗ェマル - s ン中のジメチルポ リ シ キサン 1 00 S 量節に対し、 5 ~ 7 Ϊ)重量 ¾であり、 好ま し く ほ 2 5 S 0麓 量 «5である, これほ 5重 ¾部よ り少ないと マル - ンの平均 粒子 ¾が0八 1 5 in以下とならないためである。 また、 »镞 の使用置ほ、 ^ メ チルポ リ シ ロ サン 100重量 ¾ こ対し、 0 · 2 - 10重 であ《)、 好ま し く は 0 · 5〜 0重量 »であ る,
粗ェマル β の ¾下時め » 水港 ¾1の ¾¾は 40 - 95 *C が tf ま しい, 桷下速 ¾ほ、 镞の種艱、 »度および触镞水 «液 の植 *によって ¾なり、 敏镞め濃度が高い場合ある 、ほ »煤水 港棟の温¾が高い場合にほ速ぐ滴下することができ るか、 に 3 0分以上かけて滴下することがよ り粒子径の小きなマイ ク βエマル ^ s ンを製造する点から好ま しい。 櫚下終了後は、 0
~ 9 0 *Cの植 *で所定の粘度になるまで乳化童合すれば平均粒 子径 0, 以下のマ イ ク ロ ェマル s ンか Λ $ϊでき る ' 轧化童合後は tt煤を中和すも 目的でァ オ ン糸重合 »镞も用い た場合はアル リ で、 ま た、 カ チ オ ン系重合 »媒も用いた场合 は酸で中和しておく ことが好ま しい。 なお、 乳化童合する際の ^メチルポ リ シ 》キサンの は、 特に! ¾定はないが S ~ 5 0 重暈 が好ま しい。
本 ¾明の化粧料は、 上述したジ メ チルポ リ σ キ サ ンのマ イ ク ロエマルジ a ンをま剤とすればよ く 、 その ま ま 、 あ る いほ必 こおヒて本络明の目的を損なわない程度に、 任窓の成分を任 意量添加して得られる。 好ま し く は、 0 ^ 9 9 . 9重惫%の任 麻の成分を添加する。 ::のよ うな任 ¾の成分と しては、 垅動パ ラ 7 イ ン、 ワ セ リ ン、 面形バラ フ イ ン、 ス ク ヮ ラ ン およびォ レ 7 ン オ リ ゴマー等の炭化水素; ィ 、/プ & ピ ルパル ミ テー ト 、 ステ ア リ ルステア レ — ト 、 ミ リ ス チン ¾オ タ チル ドデシ ル、 ォ レ イ ン羧ォ ク チル ド デ ル、 2 — チルへキサン蒙ト リ グ リ セ ライ ド等の ステ ル; ラ ウ リ ルアルコ ール、 セチルアルコ ー ル、 ステ ア リ ルアル:》 —ル等の ¾ 5|ftアル:? ール; バル ミ チ ン暖、 ス テア リ ン蛾等の高 ft胼肪酸; エチ レ ングリ 3 —ル、 ブ Oビレ ン グ リ ール、 1 , 3 —ブチ レ ン ダ リ ! 3 ル、 グ リ セ リ ン 、 ソ ル ビ ト ー ルのよ う な保湿剤; チ タ ン、 力一ボンブラ ッ ク、 畿化鉄、 セ リサイ ト、 タルク、 カ オ リ ン、 マイ : *のよ うな鰊機粉体; ナ ィ O ン、 ポ リ チ タ レ ン、 ポ リ エチ レ ン、 ポ リ ア ク リ レ — ト の よ う な有攝粉体; エ タ ノ ー ル等の溶 水; メ チルポ リ シ o キ サンの乳化童合で俐示した各種界面活性^ ; 殺曹剤; 香料等が ある.
本 I 明の化 料に前 sした任¾の成分も添加するにほ、 メ チルポリ ロ キサンのマイ ク I» マル '; a ンおよび他の任意》& 分も阜に均一は ¾合するか、 または^メチルポ リ シロ キサンの マイ ク eエマル s 以外の任 ¾成分を、 予め * ゲナィザ—、 3 イ ミ ル、 ライ ミ キサ一などの乳化概にょ り乳化、 また は提神截によ り均一に ¾合しておき、 これに メチルポリ シ π キサンのマイ ク P Λマル ンも添加すればよい。
本発明の化粧料ほ、 ¾油、 染毛料、 スキ油、 セッ ト ローシ a ン、 チ y ク、 びん付油、 ヘア ク リ ーム、 ヘア " ク、 ヘア V キ ド、 ヘアスプレ ー、 ポマー 、 シャ ンプー、 ヘア リ ンス、 ヘア; 3 ンディ シ 罾 ナ—、 ヘア & ー シ , ン等の毛餐化粧料、 ハン ク リ ーム、 ス キ ン ク リ ーム、 フ ア ウ ンデー シ a ン、 アイ 、ンャ ドウ、 洗频枓等の皮膚化粧料と して使用でき、 その形想と して は、 周形状、 デル妆、 ¾妆、 ペ^ス ト状が锊示される。
¾明も ¾Mするためめ最良の形愈
次に、 本 ¾明も笑旌例によ 眩明する/笑 ½例中、 r¾j あ るのは Γ重量節」を意味し、 また平均粒子径は、 CO UL TER
ELECTRON S社製 (米国》の rCOU LTER MODE L N4jによ ») ¾定し たものである .
実 Al¾ 1
2 のピー ^—に水 5 6 0邪、 ジコ イルジ メチルアンモ こ ゥムク e ライ 3 0 ¾5および *状 チルシ a キサン 4量体 4 0 0秭も投入し、 均一に混合した。 この ¾合物も *モゲナイザ 一乳化 « を用いて、 S 5 0 / " 2の圧力で 3回通通させ粗ェ マル ^ , ンも得た. 次に剁の 5 め 4つ口 7ラ スコに水 8 7 0秭、 牛擗 リ チ ルア ン モ こ ゥ ム ク β ライ ト · 1 3 0 も投入し港解させて、 被 ¾ 8 S 1Cでゆつ く り と捷抨しながら保持した, この牛 If ト リ メチ ルア ン ¾ ウム ク a ライ ド水溶液に、 先に作成した粗 Λ マル ^ 3 ン も 8時簡かけて徐々に摘下した。 滴下後冷却し、 さ ら に 4 8 でで 2時簡保持し乳化重合させた。 重合後、 リ ン «で ΡΗが 7 * 0 となもよ う に謂整し、 透明なマイ ク ロ マルジ β ^ も得た, これもエマルジ s ン Α とする . 得られたエマルジ s ン Aの平均 敏子径ほ 0 , 0 5 )«,であった。 エマル , ン Aを メ タ /一ル によ り ¾¾してオ イ ルを抽出し、 ゲルパー ミ エ シ β ン ク ロマ ト グラ フ(来泮曹達社 ¾)および赤外吸収スペ ク ト ル分析装 S (日 立製作所社製)で構造同定を行った結果、 重合度 1 0 0の 末 耀ト リ メチル レ ロ キ シ基^餓のジ メ チルホ ' リ シ eキサ ン である ことが確 Sきれた。
このェゃル ^ s ン Aをシ リ 3—ン濃度が 0. 4重量 となる よ う に水を加え、 リ ン ス ¾ 1 も鋼 *ίした。 また 5重 エタ ん ー ル水溶液も用いて、 シ リ コ ー ン濃度 0. 4重置 となるよ う にエマル 3 ン Αも希^し、 リ ン ス剤 2 を鋼製した, 同橡に、 1 0. 0および 2 0 , 0重量%ェタ ノー ル水港 ¾も用いて、 シ リ 3 — ン¾¾0. 4重量%となるよ う にリ ン ス剤 3 および 4 を 屑製した, これらのリ ン ス剤 1 〜 4 を各 2本のかラスびんに 2 O O ceずつ採 ¾し、 1 本は 2 5でで 7 2 B面故置し、 また他の 1 本は 2 4時簡毎に 0で〜 5 0でまでの ¾¾サイ クルも行える よ う欲定した環境試驗器中に 7 2 日 して、 それぞれの安 定性も肉眼で観察した * そめ轱果も第 1 表およ » 2表に示し
Figure imgf000012_0001
*た、 II逸直後の リ ンス剤 1 および 4 と、 0で〜 5 0 の温 度サイ クル 7 2 日問保存後の リ ンス剁 1 および 4 も使用して毛 饗のく レ通り性向上率を次の通 9抨铒 し、 その转杲も第 3表に 示した,
[く し通り性向上率]
ぐ毛锞の前 理 >
さ 2 0 の毛 ft束 1 2 8も 1 重量 ラウ リ ル硫酸ナ リ ゥ ム水溶锒で洗浄後、 潼水ですすぎ、 ラ イ ヤーで虼燥する。 こ れを 3 0 藺水に浸渎後 ^ オルで く るみ 2 0 kg/ 3 1 4 c*2の 圧力下で 5秒 W水切 り し、 ひゥかか り がな く なる までブラ ッ シ ングする。
く V ン ス剤 ¾毛« >
前 Λ理した毛 «を、 リ ン ス剤に 1 分 ¾浸¾後、 瘙水中で 3 0 秒照浸濱し、 タオルで く み 2 0 ke/ 3 1 4 ei^の圧力下で S 秒間水切 り し、 ひっかか りがな く なる までプラ ッ シ ン グする, < く し通り性 »定 >
テ スタ ー産業社 ¾「引 ¾万能拭联機」を使用 して移動台に く し もセ y し、 ½sした毛髮の一靖を固定し、 該毛餐束も移動台 の く しに通 し、 移動台を 2 0 0 ** 》 で移動 ¾せた時の引 ¾ 力の *大使も铣む。
これを前 ½理のみの毛 ¾およ び リ ン ス剌処理の毛餮に対して ¾定し、 次の計算式によ り、 く し通 》>性向上率を測定した。
前 ½理のみの毛髮の引 ¾力 = Α
リ ン ス W¾¾毛養の引 ¾カ = Β
く し通り性向上率( ) = A— B X 1 0 0
A
Figure imgf000013_0001
比較例 1
ffi末 » リ メ チルシ e キ 基封蛾'; メ チルポ リ シ ロ キサ ン(粘 •
¾ 3 5 0 C8> 8 0 ¾ ボ リ ォキシエチレ ンラウ リ ルエ テル L B: 1 1. 5 ) 8 ¾および水 i 2 ¾も均一に 合した後、 a » ィ ミ ルを使用して乳化レ、 これも 3 00 «5の水に均一に分飲 きせて、 平均 子径 0 , 8 *の機械乳化工マルジ a ン(エマル , ン &)も得た, このエマル ^, ン Bも用ぃて、 シ 1; 3 ン ft*が 0. 4蕹量%となる棣に、 水およ V 5 , 1 0 , Zひ重量 エタ /一ル水溶液で、 リ ンス? HNo, 5 - No. 8も鋼製し、 锊 1 と同様に 2 5で、 7 2日照の故匿安定性、 5 0 でまでの温度サイ クル 7 2日 ¾の放置安定性を し、 第 1表 および第 2表に示した。
また製造直後の リ ンス剤 No. 5および No. 8 と通 ¾サイ ク ル 7 2 日閭保存後の ンス
No. Sおよ r^No. 8について実尨例 1 と同様にく し通り性向 上率も tt¾した'
これらのお果も第 S表に示した。
実 例 2
2 のビ一 一に水 $ 5 0節、 Pデシルベンゼンスルホン酸 1 0 およぴ璣状ジメチルシ D キサン 4量体 S 0 0都も投入し、 均一に携袢した, この混合物もホモゲナイ ザー乳化機を用いて、 4 0 O ks/e*2の圧力で 4回通通させ粗: Lマル ^ s ンも将た。 次に别の 5 £の 4つ口フラス に水 1 3 0 0 ¾および デシ ルペンせンスル ン酸 1 8 0部も投入して溶解きせ锒 ¾ 8 5 *C でゆつ く と ¾抻しながら保存した。 このドデ ルベンゼンス ルホン酸水溶欲に先に作成した粗ェマルジ S ンを 2時 Kかけて 徐々に摘下した, 滴下後冷却し、 さ らに 4 Sでで 2時 K保存し 乳化重合きせた, 重合後、 水 化ナ ゥムの 5 0重量%水溶 液で pHが 7. 0になるよ 7に痛整し、 ェマル a ^ Cを得た, 得られた マルジ e Cの平均粒子径は 0. 0 5 # «であつ fe e ェマルジ aン Cもメ タ /— ルによ り破壞してオ イ ルを抽出 しゲルバ一 ミ エー シ a ン ク 》 マ ト グラ フ およ び赤外吸収スぺ ク ト ル分析装魔で構造园定た と こ ろ、 意合 * 1 2 0 0め闲末縿水 酸基封鋏ジ メ チルポ リ シ 口 キ サ ン であるこ とが USき れた, このェマルジ β ン Cを用いてシ リ 一 ン澳度が 0. 4重量 となも様に、 水および 5 , 1 0 , 2 0重量%エタ /— ル水溶液で リ ン ス剁 Ν ο· 9 〜 Ν。, 1 2 を し、 実旄例 1 と同様に 2 5 で, 7 2 B閎の故置安定性、 0で〜 S 0 *Cの温度サ イ ク ル 7 2 日間の放置安定性を拭験し、 その結果を第 4表およ び第 5表に 示した,
また ¾造疽後のリ ン ス剤 N o. S および N o. 1 2 と ¾境 機中で 7 2 日聞保存したリ ン ス剤 N 0. 9 および N o. 1 2 を使 用して、 実 ¾例 1 と同様に毛 ¾の く し通 り性向上率を ¾験し、 その結果も第 S表に示した。
Figure imgf000015_0001
放魔 B歡 (B)
0 4 15 30 41
実 9 a明 透明 透明 透明 mm 透明
地 10 IS明 mm 明 3明 透明 a明
例 11 透明 a明 透明 m 透明
2 12 透明 璨明 透明 a明 透明 透明
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
実 *锊 3
実馕例 1で H*lしたェマルジ sン Aおよ びエマル , ン C 甩いて第 7表に示す H成のシャ ンプー &或物 Νο· 1 -No, も病 した, これらの組成物を用いて、 夷 *例 1 と同棣に温度 サイ クル故 fi安定性を ¾ し、 ? 2日閡保存後の妆像も肩べた。
また、 溫 サイ クル 7 2日簡保存後のシ ャ ンブー組成物を水 で 1 00称に希轵し、 この液 1 0*ί 1 0 0* メ スシ リ ンダー に入れて 1 0囿激し く篆と う きせ、 1分後の泡都分の体锇を測 定し、 泡立ち性試験と した。
これらの結果を第 7表に示し fc.
嬉 7表
Figure imgf000017_0001
比較例 2
比糠例 1で した マル , ン Bを用いて第 7表に示すシ ¥ ンブ— ft成 «ΤΝο. 5およ び No. 6も瘸 $¾した。 これらの組 Λ 物も用いて実 ¾例 3 と同様の弒默も し、 その «果を第 7表に示 した,
実篇例 4
¾雄例 1で镧 $ したェマルジ s ン Aおよぴ¾¾例 2で病 »し たェマル a ン Cも用いて、 第 8表に示す組成のへア ンディ シ , ナ一組成 *Νο· 1 - o. 4 も調 Kした β これらの組成物 を用いて、 実 ¾例 1 と同様に溫度サイ タ ル ¾3ί安定性を し、 ? 2日面保存後の状德を鲷ぺた · また笑 *例 1のく し通 り性向 上率弒麟において、 ン ス の代わ に、 ¾¾サィ クル 7 2 日 W保存锬のヘア 3 ンデ <シ , ナ—組成 Νο· 1 〜 Μο· 4も水 で 2倍に希釈した欲も使用した以外ほ全く 同棵に試驗した. こ れらの を第 8表に示した。
a
Figure imgf000018_0001
Λ狭例 3
比較例 1で病製したェマルジ 》 ン Βも用いて 8表に示すへ アコンデイ シ , ナ—組成物 No. Sも篇製し fee この組成物も 用いて実鴆锊 4と同様に ¾驗し、 その铕 *も集 8表に示した, 第 9表に示す組成のジ ル状ヘア V - メ ン ト組ま物 No, 1 - No. 3も爾|¾した。 これらの組成物も用いて笑 ¾树 1 と 同様に组度サイ ク ル放 II安定性を試 Kし、 7 2 日閱保存後の妆 «を調べた。 また突施例 1 の く し通 り性向上率において、 リ ン ス剤の代わ り に、 退度サ イ ク ル 7 2 日閱故置後のへア ト リ ー ト メ ト 組成物 1 〜 3 を直楱使用 した以外ほ全く 同棵に拭酸した さ らにく し通り性向上率弒¾の後に ½ ¾毛髮も乾燥きせ、 毛 * の光沢 Αも肉眼で観察した。 これらの結果を第 S表に示した。 第 9表
Figure imgf000019_0001
比«例 4
比較例 1 で髑製したェマル a ン Bも用いて、 » 9表に示す ヘア ト リ ー ト メ ン ト 組成物 N o . 4 を匍製した, この組成物も 用いて臾施例 5 と同檬に ¾験し、 その結果も第 9表に示した。 実篇例 6 0表に示す組成の 毛射組成物 No. 1および Νο· 2め 第 1 ¾ίを責 2した。 これらの染毛 ¾組成物の第 1剤も用いて、
¾施例 1 と同梯に温度サイ クル故 安定性 ^試麟し、 7 2 urn 保存後の状 S 髑ベた。 7 2日簡温度サイ クル故置安定性 ¾の染毛剁組成物 No* 1 および ^¾0, 2のそれぞれ第 1 ¾に、 第 2 ¾を添加して染毛锒も欐«した。 この染毛液 5 0 Oniに长 さ 1 2 c* 簠き 1 2 sの毛餐束も 2 0分照浸液して染毛した。 次 v>で、 この毛 東も 1重量%ラゥ リル硫酸ナ リ ウム水溶被 中で 1 0分間? g濱洗诤し、 4 0での温水で充分 «いだ。 この毛 髮束を S 0 ¾の熱風铕珠式オーブン ί時¾乾燥きせた, またプ ラ ン ク として、 染毛剤組 ^物の第 1剤中ェマルジ 9 ン Αを徐ぃ たもめを瘸製し、 同様に染毛 ½理を した。 得られた染毛を 1 0 名の判定者によって、 砰铤し、 ブラン クよ り も黒色の稞みを瘙 じた人数も » 1 0表に示した。
第 10表
Figure imgf000021_0001
比较例 S
* 1 0表に示す組成の染毛 «組ま *Νο· 3の およ び 第 2剤を磨 $8し fe, この組成物を用いて笑 Ml例 6と同様に試狭 し、 その铂果を第 1 0表に示 した ·
例 7
^ 1 1表に示す組成のコ ー ル パーマ剁 ft A物 N。· 1 およ び No. 2 も膚製した. こ れらのコ ー ル ド パー マ剂組成物の第 88/ 4
i劑も用いて 旄锊 1と同梯に温度サイ タル故蠹安定性も試 S し、 照保存後の状 it 綱ぺた。
また 1? 2 S ¾缳度サイ クル ¾S安定性試 »後の 3—ル バー マ剂組 Λ物 Νο· 1 および No. 2めそれぞれ Λ 1 0 00 »g中に 童さ 1 2 s,长さ 2 0c,の毛肇柬も巻き付けた ラ—(直 ¾ 2 S 轅 7 0 «»)を 2 5でで 1 0分簡浸澴した, 次に —ラーか らはずした毛 S束も 1 0 0 0 » の 1重量%ラウ リ ル磯羧ナ ト リ ゥ A水溶液中で洗浄し、 さらに温水で充分に洗诤した
この毛 ¾束について、 実 ¾例 1 と同様の方法で、 く し通 *)性 向上率も測定した。 これらの毛髮柬を室溫拔置によ り纥 *させ、 *沢まも肉 Kで判定した。 き らに光沢判定し t毛髮束もセ »テ 一ブで卷き S Oで、 相対塩度 S 0 %の条件下の環壤 揿内に 2 4時鬩つり下げ故置しカール保持性を測定した, これらの枯 果も第 1 1表に示した。 なお、 カール保持性は故置前および 2 4時 置後のゥ 一ブ長を示した β
z
第 11表
Figure imgf000023_0001
比較例 6
弟 1 1表に示す組成の:?一ル ドパー マ剁組成物 Ν 0 · 3およ t o. 4も謂製した。 これら の組成物を用いて実 *例 7 と同 様に試狭し、 その鎗果も第 1 1表に示した。
8
弟 1 2表に示す組成の う ち油相成分、 水相成分も剁々に 7 0 Όまで加温してそれぞれ均一に棍合し fe, 次に油相 ¾合锒も水 相混合 ¾に添加しホモ ミ キサーでき に混合して冷却した, 温 度が 4 5 になゥたところで リ コ ー ン成分も添加し、 きらに 均一に fS合しながら室湛( 2 5 ¾ )まで冷却し、 スキ ク リ 〜ム JHIfil*物 No. 1および Νο· 2も鋼製した。
これらの組成物を用いて、 実 ¾树 1 と同様に温度サイ クル放 1安定性も ¾象し、 7 2日簡保存锬の状想も病べた β その轅果 も » 1 2表に示した,
«m表
m
スキ ク y — A«緣歲 No. ンタリ一
1 2 3
ッ πゥ 1.5 1.5 1.5
*タノ—ル 5.5 5.5 5.5
柚 ステアリン * 8.0 8.0 8.0
相 スタ 7ラン 10,0 10.0 10.0
ブ toピレンダリ 3—
分 ル¾ ステアレー 3.0 3.0 3, 0
ポリオキシ チ
スチ 7リルエーテル 1.0 1.0 1.0
料 観量 微量 微量
水 チルバラベ 0.1 0. 1 0.1
相 グリセ Vン 12, 0 12.0 12.0
成 ト リ タノールァミ ン 1.0 1.0 1.0
60 60 60
ίシン: Lマル 擊 1.0
リ ¾ マル^ β ン& 1.0
3分 *>マル , C 1.0 穗*サイ クル 72日面 タリ wム表面 クリ— A表面 クリーム表面
故置後の安定性 全体に均一 全体に均一 がバール様
光 があ 9 光^ あ も »びる
分建物がない 分 ft物がない で 9
3 ンか 議
比 例 7
» 1 2表に示す組) ftの ス キ ン ク リ ー ム ¾組 *物 N ο · 3 も夷 尨例 8 と同様に調製した。 こめ組成物も用いて実旗树 1 と同橡 の tt を し、 その結果を第 1 2表に示 した。
夷»例 9
» 1 3表に示す故状 7 ア ンデ— シ , ン組成物 N o . 1 およぴ o. 2も次の手甎で鬍 Kした。
手贖 1 · 錶料成分の舅 * 所定の簾料 *分もポー ル ミ ル中で充 分に混合粉砕すも.
手联 2 · 水相 Λ分の靄製:水を;? 0でに加温し、 ベン ナイ > も加え、 充分に携袢混合する - 次にブ oピレ ングリ a —ル,グリ セ リ ンも *ルボキ セル B スナ リ ウム に分 »きせ、 これもペン トナイ 水溶 «I中に添加し溶 解させも, これに にリエ /一ルァ ミ ンおよ メチル バラペンも加えて溶解きせる。
手 «S3, 油相 *分の簡製:油相 分の全ても 80でで加 »»斛 させる。
手瓶 4. 手) HIで得られた親料成分も水相成分に添加し、 *モ ミ キサーで均一分飲し、 70 で保温する 手联5, 手) (|3で得られた 80でめ油相成分も竽 4で得られ た 70での fl料分飲水港被に浪合後、 冷却し S 0でに なつたシ リ ー ン成分も加え 25でになる まで 合し て ¾状フ ンデ シ , ン a 物も得る,
これらめ液状 7アンデ シ !! ン組成物も用いて実¾锊1 と同 様に搌 *サイ クル ¾鳜安定性も し、 ·? s日 ra保存後の表面 状 ¾も Λ察した, その弒*を第 I S表に示した, 2 13表
Figure imgf000027_0001
第 1 S表に示す組 Λの铯状 7 ア ンデ— シ ン &成物 N o. 3 も ¾Λ例 9と同様の方法で瘸製 し、 同棣の試) »も行なって、 そ の結果も第 1 3表に示した。
業上め利用可 18性
本発明の化粧料は、 ジ メチルボ リ 、ン ο キサンの轧化童合によ つ て得られたマイ ク nェマルジ s ンであって、 該マイ ク ΒΤ Λマル ^ 9 ンの平均粒子径が 0 · 1 5 ,以下であもジメ チルポリ シ » キサンのマイ タ 》エマル s ンも主 と しているので、 他の 化粧料原料との K合安定性に侵れ、 かつ保存安定性は便れてい る という特¾が り、 産業上極めて有用である,

Claims

ϋ 求 の 範
メ チルポ リ βキサンの? L化童合によ って得られたマイ ク ^エマル ^ a ンであって、 該マイ ク oェマル , ンの平均粒 子径が 0 · 1 5 a以下であるジ メ チルポ リ シ a キサンのマイ ク Β Λマルジ s ンも生剂とすも化) K料,
PCT/JP1987/000894 1986-11-18 1987-11-18 Cosmetic material WO1988003792A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019880700839A KR920003326B1 (ko) 1986-11-18 1987-11-18 화장료

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61274799A JPS63130512A (ja) 1986-11-18 1986-11-18 化粧料
JP61/274799 1986-11-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1988003792A1 true WO1988003792A1 (en) 1988-06-02

Family

ID=17546727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1987/000894 WO1988003792A1 (en) 1986-11-18 1987-11-18 Cosmetic material

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0268982B1 (ja)
JP (1) JPS63130512A (ja)
KR (1) KR920003326B1 (ja)
AU (1) AU615423B2 (ja)
CA (1) CA1338798C (ja)
DE (1) DE3777763D1 (ja)
WO (1) WO1988003792A1 (ja)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2041599A1 (en) 1990-06-01 1991-12-02 Michael Gee Method for making polysiloxane emulsions
GB9016100D0 (en) * 1990-07-23 1990-09-05 Unilever Plc Shampoo composition
CA2068124A1 (en) * 1991-05-24 1992-11-25 Daniel J. Halloran Optically clear hair care compositions containing amino-functional silicone microemulsions
GB9117740D0 (en) * 1991-08-16 1991-10-02 Unilever Plc Cosmetic composition
EP0714279B1 (en) * 1993-08-18 1998-12-30 Unilever Plc Shaving composition
JPH06192033A (ja) * 1993-09-01 1994-07-12 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 皮膚化粧料
GB9320556D0 (en) * 1993-10-06 1993-11-24 Unilever Plc Hair conditioning composition
GB9404550D0 (en) * 1994-03-09 1994-04-20 Unilever Plc Hair conditioning composition
GB9414575D0 (en) * 1994-07-19 1994-09-07 Unilever Plc Detergent composition
GB9414574D0 (en) * 1994-07-19 1994-09-07 Unilever Plc Detergent composition
GB9507130D0 (en) * 1995-04-06 1995-05-31 Unilever Plc Hair treatment composition
US5661215A (en) * 1995-07-26 1997-08-26 Dow Corning Corporation Microemulsions of gel-free polymers
JP3335842B2 (ja) * 1995-08-07 2002-10-21 ジーイー東芝シリコーン株式会社 シリコーンエマルジョンの製造方法
US6008173A (en) * 1995-11-03 1999-12-28 Colgate-Palmolive Co. Bar composition comprising petrolatum
GB9619761D0 (en) * 1996-09-23 1996-11-06 Unilever Plc Shampoo composition
US5980877A (en) 1996-10-25 1999-11-09 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo composition
US6004544A (en) * 1996-10-25 1999-12-21 The Procter & Gamble Co. Conditioning shampoo composition
US5985294A (en) * 1997-11-05 1999-11-16 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US6093410A (en) * 1997-11-05 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5985295A (en) * 1997-11-05 1999-11-16 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5965115A (en) * 1997-11-05 1999-10-12 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5997886A (en) * 1997-11-05 1999-12-07 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5968495A (en) * 1997-11-05 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US6149898A (en) * 1998-06-22 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions containing silicone microemulsions and cationic non-polymeric liquids
US6635240B1 (en) 1999-05-05 2003-10-21 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions containing select polyalkylene glycol styling agents
JP3335151B2 (ja) * 1999-12-02 2002-10-15 花王株式会社 マイクロエマルション
US6585965B1 (en) 2000-08-03 2003-07-01 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising polyalkylene glycol styling agents
US6475974B1 (en) * 2000-09-01 2002-11-05 Dow Corning Corporation Mechanical microemulsions of blended silicones
JP2002226342A (ja) * 2001-01-31 2002-08-14 Arimino Kagaku Kk アンモニアを含有する毛髪脱色または染毛剤用乳化組成物、該乳化組成物を使用した脱色または染毛方法
JP2002226338A (ja) * 2001-02-05 2002-08-14 Hoyu Co Ltd 酸化染毛剤組成物
FR2821282A1 (fr) * 2001-02-23 2002-08-30 Univ Paris Curie Microemulsions et emulsions monodisperses a base de polyosiloxanes, procede de preparation et compositions en comportant
US8277788B2 (en) 2005-08-03 2012-10-02 Conopco, Inc. Quick dispersing hair conditioning composition
JP2007077114A (ja) * 2005-09-16 2007-03-29 Hoyu Co Ltd 染毛剤組成物及び脱色剤組成物
CA2716673A1 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Unilever Plc Clear aqueous conditioning serum
US20110272320A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Ali Abdelaziz Alwattari Aerosol Shave Composition Comprising A Hydrophobical Agent Forming At Least One Microdroplet
US20110274627A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Ali Abdelaziz Alwattari Method Of Making An Aerosol Shave Composition Comprising A Hydrophobical Agent Forming At Least One Microdroplet
CN102959024B (zh) 2010-06-30 2016-08-24 3M创新有限公司 可固化聚硅氧烷涂层组合物
WO2013025891A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 The Gillette Company An aerosol shave composition comprising a hydrophobical agent forming at least one microdroplet and an anti-irritation agent
CN104080838B (zh) 2011-12-29 2016-08-17 3M创新有限公司 可按需固化的聚硅氧烷涂料组合物
WO2013106193A1 (en) 2011-12-29 2013-07-18 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane composition
WO2013130324A1 (en) 2012-02-28 2013-09-06 3M Innovative Properties Company Sheeting article with release coating comprising polyorganosiloxane and hydrophilic component
WO2014004139A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane composition
KR20160105844A (ko) 2013-12-31 2016-09-07 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 경화성 유기실록산 올리고머 조성물
JP7300269B2 (ja) * 2019-01-15 2023-06-29 花王株式会社 毛髪手入れ方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3964500A (en) * 1973-12-26 1976-06-22 Lever Brothers Company Lusterizing shampoo containing a polysiloxane and a hair-bodying agent
JPS61194009A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Toray Silicone Co Ltd メ−クアツプ化粧料
JPS61230734A (ja) * 1985-04-02 1986-10-15 ダウ コーニング コーポレーシヨン シリコーンの乳化方法及び2モード、水中シリコーン型乳濁液組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54131661A (en) * 1978-04-05 1979-10-12 Toray Silicone Co Ltd Organopolysiloxane latex composition
IT1141094B (it) * 1979-12-03 1986-10-01 Gen Electric Emulsioni di siliconi volantili e acqua e loro metodo di preparazione ed uso
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
US4568718A (en) * 1984-06-26 1986-02-04 Dow Corning Corporation Polydiorganosiloxane latex
US4696969A (en) * 1984-07-27 1987-09-29 General Electric Company Emulsion polymerized silicone emulsions having siloxane-bonded UV absorbers
US4797272A (en) * 1985-11-15 1989-01-10 Eli Lilly And Company Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses
CA1328139C (en) * 1985-12-12 1994-03-29 Daniel Graiver Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions
FI872553A (fi) * 1986-06-09 1987-12-10 American Cyanamid Co Medium foer laekemedel foer lokalt bruk.
JPH01168609A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Sunstar Inc 乳化毛髪化粧料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3964500A (en) * 1973-12-26 1976-06-22 Lever Brothers Company Lusterizing shampoo containing a polysiloxane and a hair-bodying agent
JPS61194009A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Toray Silicone Co Ltd メ−クアツプ化粧料
JPS61230734A (ja) * 1985-04-02 1986-10-15 ダウ コーニング コーポレーシヨン シリコーンの乳化方法及び2モード、水中シリコーン型乳濁液組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0268982A3 (en) 1988-07-27
KR920003326B1 (ko) 1992-04-27
AU8327187A (en) 1988-06-16
JPS63130512A (ja) 1988-06-02
DE3777763D1 (de) 1992-04-30
KR890700018A (ko) 1989-03-02
EP0268982A2 (en) 1988-06-01
EP0268982B1 (en) 1992-03-25
JPH0462288B2 (ja) 1992-10-05
AU615423B2 (en) 1991-10-03
CA1338798C (en) 1996-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1988003792A1 (en) Cosmetic material
US9717676B2 (en) Amino silicone nanoemulsion
US3092555A (en) Relatively collapsible aerosol foam compositions
JP4165713B2 (ja) コンディショニングシャンプー組成物
KR100417365B1 (ko) 계면활성제조성물
CA2918907A1 (en) Amino silicone nanoemulsion
JPH08505636A (ja) 発泡性エマルション
WO2010073644A1 (ja) 界面活性剤組成物
DE60306607T2 (de) Methode zur Herstellung einer quaternäre ammoniumfunktionelle Silane und Siloxane enthaltenden Emulsion
US5554313A (en) Conditioning shampoo containing insoluble, nonvolatile silicone
WO2006012767A1 (en) Composition comprising fragrance dissolved in silicone oil
CA1255602A (en) Foaming hair cleanser and conditioner
US3476489A (en) Method of making a shampoo
CN1326511C (zh) 用于清洗或卸妆的泡沫化妆组合物
JPH10226798A (ja) パールエセント成分としてのベヘン酸及び分散剤としてのラウリルエーテルスルフェートを含む自由流動性の水性真珠様光沢分散体
JP2001220328A (ja) 毛髪処理剤配合用組成物及び毛髪処理剤
JP2001089316A (ja) 化粧品原料
JPS58156335A (ja) 油脂乳化剤組成物
JP6997559B2 (ja) 油性組成物、毛髪処理方法
JP2015503514A (ja) 透明水性芳香マイクロエマルジョン
JPH0443044B2 (ja)
JPH10310790A (ja) 洗浄剤組成物
JP5816501B2 (ja) 泡沫形成用エアゾール組成物
JP3707612B2 (ja) 整髪剤
JP3426503B2 (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU KR