WO1986001460A1 - Optical recording medium - Google Patents

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WO1986001460A1
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Toshio Niwa
Yukichi Murata
Tetsuo Ozawa
Shuichi Maeda
Yutaka Kurose
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Mitsubishi Chemical Industries Limited
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    • Y10S430/146—Laser beam

Definitions

  • the present invention relates to:-an optical recording medium having an indian phenol-based color element as an information recording layer.
  • the present invention relates to an optical recording medium that performs recording by using a change in the state of a D substance by using optical energy of the oscillation wavelength of a semiconductor laser.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. Sho 7 (1995) discloses a substrate in which a monolayer of a phthalocyanine dye is provided on a substrate.
  • Phthalocyanine dyes have problems such as low sensitivity, high decomposition point, and difficulty in vapor deposition.Furthermore, the solubility in organic solvents is remarkably low, and the There is also a problem that it can be used for coating.
  • JP-A-one ⁇ fjj ⁇ issue a full-et-na-les-emissions-based dye is in Japanese
  • Japanese f one, 2, 2 7 j J No. Na oice is in Japanese key
  • Such dyes have the advantage of being low in reflectivity, while having the advantage of being easy to deposit. If the reflectivity is low, the contrast related to the reflectivity between the portion recorded by the laser beam and the unrecorded portion is low, and it is difficult to reproduce the recorded information.
  • organic dyes generally have a problem that storage stability is inferior.
  • the present invention can be easily vapor-deposited, has high solubility in organic solvents, can be coated by coating, and has a high reflectivity, good contrast and good storage. It is an object of the present invention to provide an optical recording medium using a dye which has excellent properties.
  • the present invention relates to an optical recording medium for performing recording / reproduction by causing a state change to be caused by a laser beam, in which an indphenol-based dye is supported on a substrate.
  • the gist is an optical recording medium characterized by and. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • Examples of the disophenol phenol used in the optical recording medium of the present invention include various dyes.
  • those represented by the following general formula (I) can be mentioned.
  • -R is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a -toro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group Group, substituted or unsubstituted amino carbonyl group, substituted or unsubstituted carbonyl amino group, substituted or unsubstituted amino group Represents a sulfonyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl amino group, or a substituted or unsubstituted carbonyl amino group; )
  • substituent of the sulfonyl group, the sulfonyl amino group or the carbonyl amino group include, for example, a titanium cyanate group and a nitro group.
  • substituted or unsubstituted aromatic amide residue represented by -K for example, tetrahydroquinoline, or the following general formula 0]
  • -X and Y represent a hydrogen atom, an alkyl group, an acylamino group, an alkoxy group, or a halogen atom; A hydrogen atom; Or an unsubstituted alkyl group, aryl group or cyclohexyl group.
  • a Le key Le group represented by one of R 2 and one R 3, ⁇ Li - Rumotoma other is a substituent of the key sheet Le group to consequent b Is, for example, an alkoxy group, an alkoxy group, an alkoxy group, an aryl group, an aryl group, a real group, Examples include an aryloxy group, a cyano group, a hydroxy group, and a tetrahydrofuryl group.
  • the dye phenol dye represented by the general formula (I) has an absorption in a wavelength band of ⁇ to ⁇ f O nm, and has a molecular absorption coefficient of ⁇ / / 4. ⁇ / 5 .
  • Preferred examples of the dye phenols represented by the general formula (I) include the general formula (II)
  • 1 A- has the same meaning as described above, 1 X ′ and 1 Y ′ each represent a hydrogen atom, an alkyl group of ⁇ G4, an acylamino group of ⁇ C 4 , ⁇ ⁇ 4 Represents an alkoxy group or a halogen atom, and-and-represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cyanoalkyl group or one (C 2 H 4 0) (-R 9 is ⁇
  • R 11 is A Le two Rumotoma other to Table Wa and A Le key Le group ⁇ C l0, n is ⁇ N ⁇ integer, and rather is preferred represents a 4 ⁇ ⁇ ii ⁇ Ri integer )
  • a group represented by -S0 2 R 12 (-R 12 A Le key Le group of ⁇ C 10, G 3 ⁇ Al co key sheet A Le key Le group Omikuron'iotaomikuron, a human mud key sheet A Le key Rumotoma other bi Interview Le group 0 2 ⁇ C 10 Express. )
  • S0 3 R 13 Or one of S0 3 R 13
  • One R is A Le key Le group Ci ⁇ C 10, C 3 Al co key sheet
  • a Le key Le group ⁇ C 10 heat mud key sheet
  • a Le key Rumotoma other C 2 ⁇ C 10 is bi and Table Wa a group represented by two represents Le group), -. a - one C0Nh - or represents -S0 2 NH-. And the like, and the like.
  • the optical recording medium of the present invention is basically composed of a substrate and a recording layer. However, if necessary, an undercoat layer is provided on the substrate and a protection layer is provided on the recording layer. Layers can be provided.
  • the substrate in the present invention may be either transparent or opaque to the laser beam used.
  • the material of the substrate material include a support of a general recording material such as glass, plastic, paper, a plate-like or foil-like metal, and the like. Is preferable from various points.
  • Plastics include acrylic resin, metaacrylic resin, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, nitrocellulose, and polyethylen.
  • Polyethylene resin, Polypropylene resin examples thereof include a polycarbonate resin, a polyimide resin, and a polysulfone resin.
  • the film thickness is / 00 A to 111, preferably / ⁇ to m.
  • the film forming method include a vacuum deposition method, a sparkling method, a doctor blade method, a cast method, a spinner method, and an immersion method.
  • the film can be formed, and a binder can be used if necessary.
  • the binders are: A, PVP, and Nitro Senole Loose, @ ⁇ acid senorose, e., Vininolebutyral, polycarbonate, etc. are used.
  • the rotation speed is preferably in the range of 0 to 10 rpm.
  • treatment such as heating or exposure to solvent vapor is performed. May be performed.
  • a transition metal chelate compound such as acetyl acetonate is used as a singlet oxygen quencher. It may contain chelate, bis-enzyme-diol, salicyl aldehyde, and bis-ketone. Further, other dyes can be used in combination as needed.
  • Other dyes may be other types of indphenol dyes, Application Benefits A Li Lumpur meta-emissions-based dyes, ⁇ zone dye, shea ⁇ two down-based color element, etc. scan click Wa Li Li cormorant-time-based dye was or c but it may also in the other line, dye, Doc Turn-Breakfast Les Coating method, cast method, spinner method, immersion method, and in particular, spinner method, etc.) 9
  • the coating solvent for forming the recording layer is broth. Boiling point of mohol, gibromethane, ethynole cello sonole, benzoxylene, black mouth benzene, cyclohexanone, etc./o20 ⁇ / 6 1C is preferably used.
  • the recording layer of the optical recording medium of the present invention may be provided on both sides of the substrate, or may be provided on only one side.
  • the recording on the recording medium obtained as described above is irradiated with laser light, preferably a semiconductor laser, which is focused on the recording layer provided on both sides of the substrate or on one side. Let's go. Thermal deformation of the recording layer, such as decomposition, evaporation, and melting, occurs in the part irradiated with the laser light, due to absorption of laser energy.
  • laser light preferably a semiconductor laser
  • the recorded information is reproduced by using laser light to read the difference in reflectance between the part where thermal deformation has occurred and the part where thermal deformation has not occurred.
  • the laser beam used for the optical recording medium of the present invention includes, for example, N 2 He— Cd—Ar—He—Ne ruby semiconductor—a semiconductor laser, and the like. Semiconductor lasers are preferred from the viewpoint of ease of handling and compactness.
  • the present invention will be described in detail with reference to examples below, but the examples do not limit the present invention.
  • the thin film obtained in this way was written with a He-laser as a light source and a beam diameter of 2. A pit was obtained.
  • the Carrier-level Z noise level (CZN) ratio was also good with J "(iB).
  • this recording medium exhibited good storage stability in room light under the conditions of temperature ⁇ X and humidity of zero.
  • An indanol phenolic dye represented by the following formula (1) was prepared according to the method described in (1) of Example 1 and (2): Vacuum deposited on a substrate.
  • the thickness of the deposited film was ⁇ 2.2 ⁇ as a result of vacuum deposition film thickness measurement using a quartz vibrating film thickness gauge.
  • the maximum absorption wavelength by the spectrophotometer was 7 ⁇ 3 3 ⁇ , and the shape of the spectrum was wide.
  • a semiconductor laser having a center wavelength of 7 ⁇ 0 nm was used as a light source on the thin film thus obtained, and the beam diameter was reduced to approximately
  • Dyes represented by CH 3 Ri. & 2 click port B Hol beam 1 0 m £ also of the thickness was dissolved in of /. / Thickness of the spin-coated on the glass la scan board cage under vacuum / Then, a recording medium having a thickness of 0 ⁇ ⁇ was prepared.
  • the maximum absorption wavelength by the spectrophotometer is 7 J "J" nm].
  • the shape of the spectrum is wide.
  • Example / In place of the phenolic dyes used in Example /), when the compounds shown in Table 2 below were used for vapor deposition, the maximum absorption wavelength shown in Table 2 was changed. A thin film substrate was obtained. When the thin film obtained in this way was written using a He-Ne laser as a light source, a pit with a uniform and clear shape was obtained. The C / N ratio was good, and the storage stability was also good. Chapter ⁇ 2 Table
  • the film was applied to the glass plate under the same conditions, and the film thickness was measured by a single step.
  • the maximum absorption wavelength of the coating film was 760 nm] 3, and the shape of the spectrum was wide.
  • this coating film was irradiated with a single light of a semiconductor laser with a center wavelength of 30 nm at an output with a beam diameter of /, the width was approximately / #m, and the pit length was approximately ⁇ 2 im. Was formed.
  • the C / N ratio was ⁇ dB.
  • the storage stability (and f RH) was also good.
  • Example 7 instead of the phenolic dyes used in the examples, the compounds shown in Table j below were used to apply the maximum absorption wavelength shown in Table ⁇ below.
  • a thin film substrate was obtained. Writing was performed on the thin film thus obtained using a semiconductor laser as a light source. A pit with a uniform and clear shape was obtained. The CZN ratio was also good.], And the storage stability was also good.
  • the optical recording medium of the present invention can be obtained by a coating method by coating, in addition to a method of depositing an indenophenol dye on a substrate.
  • the obtained optical recording medium of the present invention has a high reflectivity, and is therefore indicated by a CZN ratio! ) The contrast is good.]
  • the information recorded on the optical recording medium can be easily and clearly reproduced.

Landscapes

  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

明 細 発明の名称
光学 的記録媒体 -、 技 術 分 野
本発明は、 - 情報記録層 と してィ ン ドフ エ ノ ー ル系色 素を有する光学的記録媒体に関する も の である。
詳 し く は、 半導体レーザーの発振波長の光エネル ギ 一に よ D物質状態の変化を利用 して記録を行 う光学 的記録媒体に関する も のである。 背 景 技 術
この種の光学的記録媒体と しては、 種々，の構成の も のが知 られている。
例えば、 特開昭 ー ヌ 7 ク 号公報には、 基板上 にフ タ 口 シ ァ ニ ン系色素の単層を設けた も のが開示さ れている。 フ タ ロ シ ア ニ ン系色素は感度が低い、 分解 点が高 く 蒸着 しに く い等の問題点を有 し、 さ らに有機 溶媒に対する溶解性が著し く 低 く 、 塗布に よ る コ 一テ ィ ン グ に使用する こ とができ るいとい う 問題点 も有 し ている。
ま た、 特開昭 一 <f j j ^ 号公報にはフ エ ナ レ ン 系色素を、 特開昭 f一 ·2 ·2 7 ヌ J 号公報にはナ フ ト キ ノ ン系色素を記録層に設けた も のが開示されている。 しかし、 この よ う 色素は蒸着 しやすいとい う 利点の 反面、 反射率が低い とい う 問題点を有している。 反射 率が低いと レーザー光によ 記録された部分と未記録 部分との反射率に関係する コ ン ト ラ ス ト は低 く 、 記録された情報の再生が困難と る る。 ま た、 一般に有 機系色素は保存安定性が劣る と う 問題点を有 してい 0 発明の開示
本発明は、 蒸着が容易で、 有機溶媒に対する溶解性 が高 く 、 塗布に よ る コ ーテ ィ ン グも可能で、 しかも 、 反射率が高 く 、 コ ン ト ラ ス ト が良好で保存性にす ぐれ ている色素を用いた光学的記録媒体を提供する こ と を 目 的 とする も のである。
本発明は、 レーザー光線に よって状態変化を生ぜし める こ とに よって記録再生を行 ¾ う ための光学的記録 媒体であって、 基板にイ ン ドフ エ ノ ール系色素を担持 せしめた こ と を特徴とする光学的記録媒体をその要旨 とする。 発明を実施するための最良の形態
本発明の光学的記録媒体に用い られる ィ ソ ド フ エ ノ ール系色素 と しては種々 の も のが挙げられるが、 例え ば下記一般式 〔I〕 で示される も のが挙げられる
R
Κ 〔I〕
、 ·、、、 · /·)
( 式中、 を表わ し、 一 Κ
Figure imgf000005_0001
は置換 も し く は非置換の芳香族ア ミ ン の残基を表わ し、
- Rは水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子、 シ ァ ノ基、 - ト ロ基， 置換も し く は非置換のア ル キ ル基、 置換も し く は非置 換のア ル コ キ シ基、 置換も し く は非置換のァ ミ ノ カ ル ボ ニ ル基、 置換 も し く は非置換の カ ル ボ - ル ァ ミ ノ基， 置換も し く は非置換のア ミ ノ ス ル ホ ニ ル基、 置換も し く は非置換のス ル ホ ニ ルア ミ ノ基ま たは置換も し く は 非置換のチ ォ カ ル ボ ニ ル ァ ミ ノ基を表わす。 ）
上記一般式 〔I〕 中、 - Rで示さ れ る ア ル キ ル基、 ァ ノレ コ キ シ基、 ア ミ ノ カ ノレ ボ ニ ノレ基、 カ ノレ ボ ニ ノレ 了 ミ ノ 基、 ア ミ ノ ス ル ホ ニ ル基、 ス ル ホ ニ ル ァ ミ ノ基ま たは チ ォ カ ル ボ ニ ル ァ ミ ノ基の置換基と しては、 例えば、 チ 才 シ ア ナ ト 基、 ニ ト ロ基、 ハ ロ ゲ ン原子、 シ ァ ノ基. ァ ノレ キ ノレ基、 ァ ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 ヒ ド ロ キ シ 了 ノレ キ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 了 ノレ コ キ シ ス ノレ ホ ニ ノレ基- ァ ノレ コ キ シ 了 ノレ コ キ シ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 了 リ ノレ ス ノレ ホ ニ ノレ基、 — — ア レ コ キ シ カ ノレ ボニノレ基、 ア ジレ コ キ シァノレ コ キ シ 力 ノレ ボニノレ基- ア フレ コ キ シ ァノレ コ キ シ ァノレ コ キ シ カ ノレボニ ル基、 アル コ キ シ基、 アル コ キ シ アル コ キ シ基、 アル コ キ シア ル コ キ シア ル コ キ シ基等で置換されていて も よ いフ エ - ル基、 ナ フ チル基等のァ リ ール基 ； アル キ ル基 ； ベ ン ジル基等のァ ラ ル キル基 ； テ ト ラ ヒ ド ロ フ ル フ リ ノレ基 ； シク ロ へ キ シ ル基等の.シ ク ロ ア ル キ ル基 ； フ エ - ル ァ ミ ノ基、 ァ ノレ キ ノレ ア ミ ノ基、 ジア ル キ ノレ ア ミ ノ 基等の ア ミ ノ 基 ； - ト ロ チ ア ゾ リ ル基、 ニ ト ロ ベ ン ゾチ ア ゾ リ ル基、 アル キル チオ チ ア ジ ア ゾ リ ル基， ジ シァ ノ アンレ キ ノレ ジ ァ ゾ リ ノレ基、 ブ ロ ム ベ ン ゾチ ア ゾ ール基等の窒素原子、 酸素原子も し く は硫黄原子を含 む 員ま たは 員の置換も し く は非置換の複素環残基 等を挙げる こ とができ る。
ま た、 - K で示される置換 も し く は非置換の芳香族 ァ ミ ン の残基と しては、 例えば、 テ ト ラ ヒ ド ロ キノ リ ン類、 或いは、 下記一般式 0〕
Figure imgf000006_0001
( 式中、 - X および一 Y は水素原子、 ア ル キ ル基、 ァ シ ル ァ ミ ノ基、 ア ル コ キ シ基ま たはハ ロ ゲ ン原子を表 わ し、 - および一 は水素原子 ； 〜 。 の置換 も し く は非置換のア ル キ ル基、 ァ リ ー ル基ま たはシク ロ へ キ シ ル基を表わす。 ） で示される基等が挙げられる c 式中、 一 R2 および 一 R3 で示さ れるア ル キ ル基、 ァ リ —ル基ま たはシク ロ へキ シ ル基の置換基と しては、 例 えば、 ア ル コ キ シ基、 ア ル コ キ シ ア ル コ キ シ基、 ア ル コ キ シアルコ キ シアル コ キ シ基、 ァ リ ノレ才 キ シ基、 了 リ ー ル基、 ァ リ ー ル ォ キ シ基、 シ ァ ノ基、 ヒ ド ロ キ シ 基、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ リ ル基等が挙げられる。
前記一般式 〔I〕 で示される ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素 は、 <ό ク 〜 <f O ク nmの波長帯域で吸収を.有 し、 しか も分子吸収係数:^ / ク 4 〜 / 5 であ る。
ま た、 上記一般式 〔I〕 で表わされる ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素の中で好ま しい色素 と しては、 一般式 〔Π〕
〔π〕
Figure imgf000007_0001
( 式中、 =2)=、 一 、 一 R3、 -X およ び 一 Υ は前記と 同義を表わ し、 - は水素原子 ； ^〜（320 の置換 も し く は非置換のア ル キ ル基、 ァ リ ー ル基ま たはシク ロ へ キ シ ル基 ； 窒素原子、 酸素原子ま たは硫黄原子を含む 員ま たは 員の置換 も し く は非置換の複素環残基を 表わ し、 一 Α—は -G0NH-、 -NHC0-、 一 S02NH—、 -NHC0NH-、 -NHSO2NH-ま たは一 NHCSNH— を表わす ) で示される イ ン ド フ エノ ー ル系色素、 一般式 〔ΠΙ〕
Figure imgf000008_0001
〔 式中、 一 A-は前記 と 同義を表わ し、 一 X' および一 Y' は水素原子、 〜 G4 の ア ル キ ル,基、 〜 C4 のァシル ァ ミ ノ基、 〜 σ4のア ル コ キ シ基ま たはハ ロ ゲ ン原子を 表わ し、 - および - は水素原子、 ァ ラ ル キ ル基、 シ ァ ノ ア ル キ ル基ま たは一（ C2H40 ) ( -R9は 〜
Cio の ア ル キ ル基を表わ し、 έ ≥ え ≥ 0 の整数、 好ま し く は、 ≥ の整数を表わす。 ） で示され る基を表わ し、 —R4、 -R5 および一 R6 は水素原子、 二 ト ロ基、 シ ァ ノ基、 チ 才 シ ア ナ 卜 基、 ハ ロ ゲ ン原子、 ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ基、 - ( 0 C2H4 )m0R10 ( 一 R10 は ア ル ケ ニ ル基ま たは 〜 C10 の ア ル キ ル基を表わ し、 mは ^ m≥ の整数、 好ま し く は、 ≥ m≥り の整 数を表わす。 ） で示される基、 -CO (0C2H4)n0Ril
( 一 R11 はア ル ニ ル基ま たは 〜 Cl0 の ア ル キ ル基を 表わ し、 nは ≥ n≥ の整数、 好ま し く は、 4^ ≥ ii ≥ り の整数を表わす。 ） で示される基、 -S02R12 ( -R12 は 〜 C10 の ア ル キ ル基、 G3 ~ Οιο の アル コ キ シ ア ル キ ル基、 02 〜 C10 の ヒ ド ロ キ シ ア ル キ ル基ま たは ビ ュ ル 基を表わす。 ） で示される基、 ま たは、 一 S03R13
( 一 R は Ci〜 C10 の ア ル キ ル基、 C3〜 C10 の アル コ キ シ ア ル キ ル基、 C2 〜 C10 の ヒ ド ロ キ シ ア ル キ ル基ま たは ビ ニ ル基を表わす。 ） で示される基を表わ し、 - A - は一 C0NH -ま たは -S02NH- を表わす。 〕 で示される ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素等が挙げられる。
本発明におい て 、 基板に担持せしめ られる イ ン ド フ ェノ ー ル系色素の一般的合成は、 た とえば、 P.¥.
Vi ttum and 0- . H . Brown , J. Am. So c . Gliem. ， έ S 223 S
( / ヌ ） の記載に準 じて行 う こ とができ る。
本発明の光学的記録媒体は、 基本的には基板と記録 層 とから構成される も のであるが、 さ らに必要に応 じ て基板上に下引 き層をま た記録層上に保護層を設ける こ とカ でき る。
本発明における基板と しては、 使用する レーザー光 に対 して透明ま たは不透明のいずれでも よ い。 基板材 料の材質と しては、 ガ ラ ス 、 プ ラ ス チ ッ ク 、 紙、 板状 ま たは箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げ られるが、 ブ ラ スチ ッ クが種々 の点か ら好適である。 プ ラ ス チ ッ ク と しては、 ア ク リ ル樹脂、 メ タ ア ク リ ル 樹脂、 酢酸 ビ - ル樹脂、 塩化 ビ ニ ル樹脂、 ニ ト ロ セ ル ロ ー ス 、 ポ リ エ チ レ ン樹脂、 ポ リ プ ロ ピ レ ン樹脂、 ポ リ カ ー ボネ ー ト 樹脂、 ポ リ イ ミ ド樹脂、 ポ リ サル ホ ン 樹脂等が挙げられる。
本発明の光学的記録媒体に ける情報記録層 と して ィ ン ドフ エ ノ ー ル 系色素を使甩する際、 膜厚は / 0 0 A 〜 111、 好ま し く は / Δ 〜 m である。 成 膜法と しては真空蒸着法、 スパッ ク " ンダ法、 ドク タ 一 ブ レー ド法、 キ ャ ス ト 法、 ス ピナ一法、 浸漬法 ど —般に行なわれている薄膜形成法で成膜する こ とがで き る。 ま た、 必要に応 じてバ イ ン ダ ーを使用する こ と も でき る。 パ イ ンダ一 と しては ： A 、 P V P、 ニ ト ロ セ ノレ ロ ー ス 、 @^酸 セ ノレ ロ ー ス 、 ホ。 リ ビ ニ ノレ ブ チ ラ 一 ル 、 ポ リ カ ーボネ ー ト ど既知の も のが用い られ、 樹: 脂に対する ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素の量は重量比で
0 . 0 / 以上ある こ とが望ま しい。 ス ピナ一法に よ る成 膜の場合、 回転数は ク 〜 り ク rpmが好ま し く 、 ス ピ ン コ ー ト の後、 場合に よつては、 加熱あるいは溶 媒蒸気にあてる等の処理を行なって も よい。 ま た、 記 録体の安定性ゃ耐光性向上のために、 一重項酸素ク ェ ン チ ヤ 一 と して遷移金属キ レ ー ト 化合物、 た とえば、 ァ セ チル ァ セ ト ナ ー ト キ レ ー ト 、 ビ ス フ エ ニ ル ジチ ォ ー ル 、 サ リ チ ル ア ルデ ヒ ドォ キ シ ム 、 ビ ス ジチォ 一 な ー ジケ ト ン等を含有 していて も よい。 更に、 必要に応 じて他の色素を併用する こ とができ る。 他の色素 と し ては別の種類のィ ン ドフ エノ ー ル系色素で も よい し、 ト リ ア リ ー ル メ タ ン系色素、 ァ ゾ染料、 シ ァ ニ ン系色 素、 ス ク ヮ リ リ ウ ム系色素 ど他系統の色素でも よ い c ま た、 ドク タ ー ブ レ ー ド法、 キ ャ ス ト 法、 ス ピナ一 法、 浸漬法、 特に、 ス ピ ナ一法等の塗布方法に よ ]9記 録層を形成する場合の塗布溶媒と しては、 ブ ロ モ ホ ル ム 、 ジ ブ ロ モ ェ タ ン 、 ェ チ ノレ セ ロ ソ ノレ ブ ヽ キ シ レ ン 、 ク ロ 口 ベ ン ゼ ン 、 シク ロ へキ サ ノ ン等の沸点 / o2 0 〜 / 6 1C の も のが好適に使用される。
本発明の光学的記録媒体の記録層は基板の両面に設 けて も よい し、 片面だけに設けて も よい。
上記の様に して得 られた記録体への記録は、 基体の 両面ま たは、 片面に設けた記録層に / 程度に集束 したレ ーザー光、 好ま し く は、 半導体レーザー の光を あてる事に よ ]? 行な う 。 レーザ一光の照射された部分 には、 レーザー エネル ギーの吸収に よ る、 分解、 蒸発、 溶融等の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、 レー ザー光に よ 、 熱的 変形が起き てい る部分と起き てい ない部分の反射率の 差を読み取る事に よ 行な う。
本発明の光学的記録媒体について使用される レーザ 一光は N2 ヽ He— Cdヽ Arヽ He— Neヽ ル ビ 一 ヽ 半導体ヽ 色 素レーザーな どがあげ られるが、 特に、 輊量性、 取扱 いの容易さ、 コ ン パ ク ト 性 どの点カゝ ら半導体レーザ —が好適で ある。 一 一 以下実施例に よ この発明を具体的に説明するが、 かかる実施例は本発明を限定する も の ではない。
実施例 /
下記構造式の ィ ン ドフ エ ノ ー ル系色素を ·2 Χ / クー5 Torr の真空下で、 約 f ク 〜ノ "Cに加熱 し、 板厚 / 2 龍の メ タ ア ク リ ル樹脂 （ 以下、 P MM A と記す ）基 板上に真空蒸着 した。 蒸着膜厚は水晶振動式膜厚計に よ る真空蒸着膜厚測定の結果、 《2 / A であった。 分 光光度計によ る最大吸収波長は、 nm であ ！） 、 ス ぺ ク 'ト ル の形状は、 巾広かった。
ィ ン ドフ エ ノ ー ル系色素 ：
Figure imgf000012_0001
この よ う に して得 られた薄膜に、 光源 と して He - レーザーを用い ビ一ム径 》2. im、 波長 6 3 2.ε nm で 書き込みを行なった と ころ、 均一かつ明暸 形状の ピ ッ ト （孑し） が得 られた。 キ ヤ リ ャ 一 レ ベ ル Zノ イ ズ レ べ ル （ CZN ) 比 も J" (iB と 良好であった。
ま た、 この記録媒体は、 室内光中、 温度 ^ X 、 湿 度 ヌ 0 の条件下で良好 保存性を示 した。 実施例 ·2
T SC ¾ 3a ^
Figure imgf000013_0001
で示される ィ ン ドフ エ ノ ー ル系色素を、 実施例 / に記 载の方 ¾に従って ： ΡΜΜΑ基板上に真空蒸着 した。
蒸着膜厚は、 水晶振動式膜厚計に よる真空蒸着膜厚 測定の結果、 《2 ·2 Α であった。
分光光度計に よ る最大吸収波長は、 7 ·? 3· ϋΐη で あ 、 ス ぺ ク ト ル の形状は、 巾広かった。
この よ う に して得 られた薄膜に、 光源と して、 中心 波長 7 ε 0 nm の半導体レ ーザーを用い、 ビ ー ム径約
' で書き込みを行 った と こ ろ、 均一かつ'明瞭な 形状の ピッ ト が得 られた。 CZii比 も B と 良好で あった。
ま た、 この記録媒体は、 室内光中、 温度 、 湿 度 ヌ 0 の条件下で良好 ¾保存性を示 した。 実施例 J
下記構造式
Figure imgf000014_0001
CH3 で示される色素 り. ·2 をク 口 ロ ホル ム 1 0 m£に溶解 し た も のを厚さ /. / 籠の厚さのガ ラ ス基板に回転塗布 し， 減圧下、 / で乾燥させて厚さ 0 β Ί の記録媒 体を作成した。
分光光度計に よ る最大吸収波長は 7 J" J" nm であ ]? ス ぺ ク ト ル の形状は巾広かった。
こ の よ う に して得 られた記録媒体に、 実施例 / の方 法に従って情報の記録を行なった と ころ、 均一かつ明 瞭な形状の ピッ 卜 が得 られた。
実施例 ^
実施例《2 において用いた ィ ン ドフ エ ノ 一 ル系色素の 代わ Dに下記第 / 表に示 しだ化合物を使用 して蒸着 し た と ころ、 下記第 / 表に示す最大吸収波長を も つ薄膜 基板を得た。 こ の よ う に して得 られた薄膜に光源と し て半導体レーザ一を用いて書き込みを行なった と ころ 均一かつ明暸な形状の ピッ ト が得 られた。 比 も 良 好であ ]9 、 保存性も 良好であった 第 / 表
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
I8W)0/S8df/lDd
Figure imgf000020_0001
— 8T—
,8f00/S8dr/jL3d 09fl0/98 OM 7 3 2
〇
S02NH-^~^> 0CH3
Ψ— 31 o= J< N- /'T Nパ2¾ 7 Ά 3
Y ヽ c2
\ CH3
¥■-32 o 7 屮 屮
Figure imgf000021_0001
実施例
実施例 / において用いた ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素の 代わ ]? に以下の第 《2 表に示 した化合物を使用 して蒸着 した と ころ、 第 《2表に示す最大吸収波長を もつ薄膜基 板を得た。 この よ う に して得 られた薄膜に光源と して He - Ne レーザ一を用い て書 き 込みを行るつた と ころ， 均一かつ明瞭な形状の ピッ ト が得 られた。 C,N 比も 良 好で、 かつ、 保存性も 良好であった。 第 《2 表
Figure imgf000022_0001
NHC0-CH3
Jr - S έ ¥ ヽ CH2
NHCOCH3
ー έ ■ ε
S - 7 έ ？ 0
Figure imgf000023_0001
CONH-C2H5 s - ε o N_ 2 6 S 0 w H2 リ
/r ,。2Η40。Η3
- ? - 6 S S
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
— —
Figure imgf000026_0001
実施例
下記構造式のィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素 / を ジ ブ 口 モ ェ タ ン 0 に溶解 し、 0 2 ft、 の フ ィ ル タ ー で护 過 し、 溶解液を得た。 こ の溶液 《2 ？ ^を、 深さ 7 ク A、 巾 0 . 1 の紫外線硬化樹脂に よ る溝 （ グル ー プ ） つき 樹脂基板 （ / 2 0 ΤΜ ) 上に滴下 し、 ス ピ ナ 一 法に よ / ·2 rpm の回転数で塗布 した。 塗布後、
& Cで / り分間乾燥 した。 同一条件でガ ラ ス板に塗 布 して、 な 一ス テ ッ プに よ る膜厚測定 した と ころ、
/ S 0 0 A であった。 塗布膜の最大吸収波長は 7 6 0 n m であ ]3 、 ス ぺ ク ト ル の形状は巾広かった。
ィ ン ド フ エ ノ ー ノレ系色素 ：
Figure imgf000026_0002
- -
こ の塗布膜に、 中心波長 3 0 nm の半導体レ ー ザ 一光を出力 で ビー ム径 / で照射した所、 巾約 / #m、 ピッ ト 長約 《2 imの輪郭の極めて明暸 ¾ ピッ ト が形成された。 C/N比は ε dB であった。 保存安定 性 （ 、 f ク RH ) も 良好であった。
実施例 7 実施例 において用いたィ ン ド フ エノ ール系色素の 代わ ]? に下記第 j 表に示 した化合物を使用 して塗布 し た と ころ、 下記第 ^ 表に示す最大吸収波長を もつ薄膜 基板を得た。 この よ う に して得 られた薄膜に光源と し て半導体レーザ一を用いて書き込みを行 った と ころ. 均一かつ明瞭な形状の ピッ 卜 が得 られた。 CZN比 も 良 好であ ]? 、 保存性 も 良好であった。
第 j ¾ . 色 素 の 構 造 式 膜）の最大 吸収波長
(nm)
7— / つ い
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
一
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
一 62—
L8tO0/S8df/lDd 09^10/98 OM
Figure imgf000032_0001
— —
Figure imgf000033_0001
一 —
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
一
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
一
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
産業上の利用可能性
本発明の光学的記録媒体は、 基板にイ ン ド フ エ ノ ー ル系色素を蒸着させる方法の他に塗布に よ る コ ーティ ン グ方法に よって も得る こ とができ る。
ま た、 得 られた本発明の光学的記録媒体は、 反射率 が高いため CZN 比で示されている と お！） コ ン ト ラ ス ト が良好な も のであ ]? 、 該光学的記録媒体に記録された 情報の再生は容易であ かつ明暸 ¾ も のである。

Claims

一 0一
SB 求 の
/ レーザー光線に よって状態変化を生ぜ しめる こ と に よって記録再生を行 う ための光学的記録媒体で あって、 基板にイ ン ド フ エ ノ ー ル系色素を担持せし めた こ と を特徴 とする光学的記録媒体。
•2 請求の範囲第 / 項記載の光学的記録媒体において, ィ ン ドフ エ ノ ー ル系色素が、 一般式 〔I〕
一 〔 I〕
Figure imgf000042_0001
( 式中、 を表わ し、
Figure imgf000042_0002
- κは置換 も し く は非置換の芳香'族ァ ミ ン の残基を 表わ し、 一 Rは水素原子、 ハ ロ ゲ ン原子、 シ ァ ノ基, - ト 口基、 置換 も し く は非置換のア ル キ ル基、 置換 も し く は非置換のア ル コ キ シ基、 置換 も し く は非置 換のァ ミ ノ カ ル ボ - ル基、 置換 も し く は非置換の力 ル ポ - ル ァ ミ ノ基、 置換も し く は非置換のア ミ ノ ス ル ホ ニ ル基、 置換 も し く は非置換のス ル ホ ニ ル ア ミ ノ基ま たは置換も し く は非置換のチ ォ カ ル ボ ニ ル ァ ミ ノ基を表わす ） で示される ィ ン ドフ エノ ー ル系色 41 素である も の。
請求の範囲第 / 項記載の光学的記録媒体において イ ン ド フ エ ノ ー ル系色素が、 一般式 〔n〕
〔π〕
Figure imgf000043_0001
( 式中、 を表わ し、
Figure imgf000043_0002
一: お よび - γは水素原子、 ア ル キ ル基、 ァ シ ル ア ミ ノ基、 ア ル コ キ シ基ま たはハ ロ ゲ ン原子を表わ し、 - は水素原子 ； 〜 C2Q の置換も し く は非置換の ァノレ キ ル基、 ァ リ ー ル基ま たはシ ク ロ へ キ シ ル基 ； 窒素原子、 酸素原子ま たは巯黄原子を含む置換も し く は非置換の 員ま たは 員の複素環残基を表わ し、
-R2 および - R3 は水素原子 ； 〜 C2。 の置換 も し く は非置換のア ル キ ル基、 ァ リ ー ル 基ま たはシ ク 口 へ キ シ ル基を表わ し、 一 A -は - C0NH—、 一 NHC0 -、
- S02NH-、 -NHC0NH-、 -NHS02NH- ま たは -NHCSNH- を表わす ） で示される ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素であ る も の。
屮 請求の範囲第 / 項記載の光学的記録媒体において、 イ ン ド フ エ ノ ー ル系色素が、 一般式 〔ιιπ
Figure imgf000044_0001
〔 式中、 —X' および - Y' は水素原子、 （^〜(^ のア ル キ ノレ基、 Ci〜 C4 のア シ ノレ ア ミ ノ基、 Ci 〜 G4 のァノレ コ キ シ基ま たはハ ロ ゲ ン原子を表わ し、 - R7 および - R8 は水素原子、 ァ ラ ル キ ル基、 シ ァ ノ ア ル キ ル基 ま たは一（C2H40 ) R9" ( -R9 は 〜C10 のアル キル基を 表わ し、 は の整数を表わす ） で示され る基を表わ し、 -R4、 - H5 および - R6 は水素原子、 ニ ト ロ基、 シ ァ ノ基、 チ オ シ ア ナ ト 基、 ハ ロ ゲ ン原 子、 ア ル キ ル基、 ヒ ド ロ キ シ基、 - (0C2H4)m0R10
( -R10 はア ル ケ ニ ル基ま たは 〜 C10 の ア ル キ ル基 を表わ し、 mは ≥ m ^ の整 を表わす ） で示さ れる基、 -CO ( 0C2H4)I10R11 ( -R11 はアルケ ニ ル基ま たは Ci〜 C10 のアルキ ル基を表わ し、 nは ≥ n≥ の整数を表わす ） で示される基、 -S02R12 ( -R12 は
Ci ~ Cio の ア ル キ ル基、 C3〜 C10 の ア ル コ キ シ ア ル キ ノレ基、 C2〜 Cio の ヒ ド ロ キ シ ァ ノレ キ ル基ま たは ビ - ル基を表わす ） で示される基ま たは — S03R13 ( -R!3 は 〜 C1() の ア ル キ ル基、 C3〜 。 の ァ ル コ キ シ ァ ル キ ル基、 c2〜 c10 の ヒ ド ロ キ シ ア ル キ ル基ま たは ビ - ル基を表わす。 ） で示される基を表わ し、 一 A -は -C0NH- ま たは一 S02NH— を表わす。 〕 で示される ィ ン ド フ エ ノ ー ル系色素である も の。
請求の範囲第 項記載の光学的記録媒体において、 —般式 〔ΠΙ〕 で示される ィ ン ド フ エ ノ 一 ル系色素が、 式中、 - ま たは - R8 の少 く と も いずれか一方力； -(G2H40) ， R9 ( -R9は前記 と同義を表わ し、 は ≥ ' ^ ·2 の整数を表わす。 ） で示される基を表わ すィ ン ドフ エ ノ ー ル系色素である も の。
6 請求の範囲第 ^項記載の光学的記録媒体において， 一般式 〔ΠΙ〕 で示される ィ ン ドフ エ ノ ール系色素が、 式中、 一 R4、 -R5 ま たは — R6 の少 く と も いずれか / つが -(0C2H4)m0R10 ( -R10 および mは前記と 同義を 表わす。 ) で示される基ま たは —CO oCaH nOR11 ( -R11 および 11は前記 と 同義を表わす。 ） で示され る基を表わすィ ン ドフ エ ノ ール系色'素である も の。
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