UA76564C2 - Substituted derivatives of phenyl - Google Patents

Substituted derivatives of phenyl Download PDF

Info

Publication number
UA76564C2
UA76564C2 UA20040705798A UA20040705798A UA76564C2 UA 76564 C2 UA76564 C2 UA 76564C2 UA 20040705798 A UA20040705798 A UA 20040705798A UA 20040705798 A UA20040705798 A UA 20040705798A UA 76564 C2 UA76564 C2 UA 76564C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
substituted
unsubstituted
formula
residues
Prior art date
Application number
UA20040705798A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Gerhard Hoffmann
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of UA76564C2 publication Critical patent/UA76564C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Опис винаходу
Відомо, що заміщені похідні фенолу можуть проявляти властивості гербіцидів та регуляторів росту рослин
Ідив., наприклад, ОЕ 3602-379-А, ОР 10007657, О5 5698495, О5 5786392, МО 9718196). Незважаючи на це при їх застосуванні часто виникають недоліки, такі як, наприклад, висока стійкість, недостатня селективність у важливих культурах корисних рослин або недостатня ефективність у боротьбі зі шкідливими рослинами.
Тому були винайдені заміщені похідні фенілу, які з перевагами можуть бути застосовані як гербіциди та регулятори росту рослин. 70 Таким чином об'єктом даного винаходу є сполуки формули (І) та/або їх солі, в якій
ЕЕ! 2 (А2)з
А в с формула (1) о
А означає фенільний залишок або гетероароматичний залишок, що містить 5 або 6 атомів кільця, таких як піридил, піразоліл або тієніл, причому залишки на одному з двох несусідніх атомів кільця, відносно атома « кільця, який приєднаний до Х, несуть один замісник з групи СНз, СНоЕ, СНЕ», СЕ5, ОСНьз, ОСНОЕ, ОСНЕ», ОСЕз «со та СМ, переважно з групи СНР, СНЕ», СЕз, ОСНО, ОСНЕ», ОСЕ»з та СМ, та, в разі необхідності, несуть ще один замісник з групи галоген, СМ, (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-алкокси або (С.і-Св)-алкілтіо, причому кожен з останніх З залишків є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи галоген, СМ, с (С4і-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, наприклад, (С.4-Св)-галоалкіл, (С.4-Св)-галоалкілокси, (С4-Св)-галоалкілтіо або (С.-Св)-алкокси-(С41-Св)-алкілокси, і -
Х означає О, 5 або СН»,
В" означає гідрокси, галоген, СМ, МС, СНО або СО-(С.-Св)-алкіл, причому алкільна група є незаміщеною або заміщеною, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С.4-Св)-алкокси, « (С4-Св)-алкілтіо, (С.4-Св)-алкілсульфініл, (С.4-Св)-алкілсульфоніл та КС.-Св)-алкокси|карбоніл, або СОМН»,
С8МН», нітро, ЗЕв, (С4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл або (Со-Св)алкініл, причому З останні залишки є незаміщеними в) с або заміщеними, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С.4-Св)-алкокси, "» (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл та (С4-Св)-алкокси|карбоніл, або " (Сі-Св)алкокси, (С.--Св)алкілІікарбоніл або (С.4-Св)-алкілсульфоніл, причому залишки є незаміщенми або заміщеними, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С.--Св)-алкокси та (С.-Св)-алкілтю, або
Ше 8(О)р-КЗ, причому
Ге»! р означає 0, 1 або 2 та сл ВЗ означає (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-галоалкіл або МЕ"В?У, причому
ВЛ? незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, (С.-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (о) (С,-С10)-арилалкіл, (С7-С10)-алкіларил або (Се-С40)-арил, причому кожен з 5 останніх залишків є незаміщеним
Т» або заміщеним, напркилад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілло, або означає МЕРЕ, причому ве незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, 5Б (С.-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (С7-С10)-арилалкіл, (С7-С10)-алкіларил або (Се-Сі0о)-арил, причому 5 останніх залишків є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ,
Ф, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, іме) або В! означає групу формули 60 б5 у
І Х не ри 2 причому К?У означає (С.-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, та 7 означає О або 5, та 7" означає О або 5, 22 є однаковими або різними та означають Н, галоген, СМ або (С.4-Св)-алкіл, які є незаміщеними або заміщеними, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С.--Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо,
У означає ОС) (0), МН, СО(СВУВУ); або СЕУВУ, а у випадку, коли В означає, в разі необхідності, заміщений арильний залишок, в разі необхідності, заміщений гетероциклільний залишок, галоген або СМ, У може також означати зв'язок, причому ЕЗ та КУ є однаковими або різними та означають Н, гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси або (С.-Св)-алкіл, причому кожен з 2 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, та д означає 0, 1 або 2, та Ге
В означає, в разі необхідності, заміщений арильний залишок, наприклад, в разі необхідності, заміщений о фенільний залишок, або, в разі необхідності, заміщений гетероциклічний залишок, наприклад, в разі необхідності, заміщений гетероароматичний залишок, такий як, в разі необхідності, заміщений піридил, піразоліл або тієніл,
Н, ОН, галоген, СМ, нітро, ЗЕв, (С4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл або (Со-Св)-алкініл, причому З останні залишки «Ж є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, (С.4-Св)-алкокси|)карбоніл, (С4-Св)-галоалкокси, ї-о (С4-Св)-галоалкілтіо та (С4-Св)-алкокси-(С.4-Св)-алкокси, або ІС о) ацильний залишок, наприклад, (Сі-Св)-алкіл|карбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений
КС41-Св)-алкіл)карбоніл або |(Сз-Св)-циклоалкілІкарбоніл, (Св-С44)-арилкарбоніл, (С--Св)-алкілсульфоніл або ї-о (Се-С14)-арилсульфоніл, причому кожен з названих залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним че або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, (С--Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, (С4-Св)-алкокафарбоніл, (С4-Св)галоалкокси, (С.4-Св)-галоалкілтіо та СМ, або
Ме" В"2, причому «
ВЕ", вк"? незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, (С.4-Св)-алкіл, (С.-Св)-алкеніл, (С7-С40)-арилалкіл, (С7-С10)-алкіларил, (Св-С10о)-арил або гетероарил, причому кожен з 6 З с останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома замісниками з групи гідрокси, з» галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, або ацильний залишок, наприклад, ((С4-Св)-алкілІкарбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений (С 4-Св)-алкіл|карбоніл або |((Сз-Св)-циклоалкіл|карбоніл, (Св-С44)-арилкарбоніл, (Се-С44)-арил-(С.4-Св)-алкілкарбоніл, (С4-Св)-алкілсульфоніл або (Се-С44)-арилсульфоніл, причому кожен з названих залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з і групи сгідрокси, галоген, (С.і-Св)-алкокси, (С.4-Св)-алкілтіо, (С.4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл,
Ге») КС41-Св)-алкокси|карбоніл, (С4-Св)-галоалкокси, (С4-Св)-галоалкілтіо та СМ, або В означає групу формули і-й д' ву р. й 2 сну Во! ---нет 2 - 5
Ф) іме) причому В"З означає (Сі-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, 60 2"Я означає (С4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, або "З та ЕК"? разом утворюють кільце,
О означає О або 5, та
СО означає О або 5. бо У формулі (І) залишки, що містять вуглець, такі як алкіл, алкокси, галоалкіл, алкіламіно та алкілтіо, а також відповідні ненасичені та/або заміщені залишки у вуглецевому скелеті можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими або, якщо вони містять від З і більше атомів вуглецю, також циклічними.
Якщо не зазначено нічого іншого, перевагу надають залишкам з вуглецевим скелетом, що містить незначну кількість атомів вуглецю, наприклад, 1-6 С-атомів, або ненасиченим групам з 2-6 С-атомами. Алкільні залишки, також у складених значеннях, такі як алкокси, галоалкіл і т.д., означають, наприклад, метил, етил, н-, і- або цикло-пропіл, н-, і-, трет.-, 2- або цикло-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, і-гексил та 1,3-диметилбутил, гептили, такі як н-гептил, 1-метилгексил та 1,4-диметилпентил; алкенільні та алкінільні залишки мають значення можливих незаміщених залишків, які відповідають алкільним залишкам; алкеніл /о означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-З-ен-1-іл, 1-метилбут-З-ен-1-іл та 1-метилбут-2-ен-1-іл; алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 1-метилбут-3-ин-1-іл.
Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Галоалкіл, галогенапкеніл та галоалкініл означають частково або повністю заміщений галогеном, переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема фтором або /5 хлором алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, СЕз, СНЕ», СНоР, СЕзЗСЕ», СНОЕСНСЇ, ССІ, СНО», СНЬСНь-СІ; галоалкокси означає, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНО, СЕЗСЕР2О, ОСНОСЕ»з та ОСНЬОСН»оСІ; те саме стосується галоалкенілу та інших заміщених галогеном залишків.
Залишок, що містить вуглеводень, являє собою нерозгалужений, розгалужений або циклічний та насичений або ненасичений аліфатичний або ароматичний залишок, який містить вуглеводневі одиниці, наприклад, алкіл, 2о алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил; арил означає при цьому моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, фтореніл і т.п., переважно феніл; вуглеводневий залишок означає переважно алкіл, алкеніл або алкініл, що містять до 12 атомів вуглецю або циклоалкіл, що містить 3, 4, 5, 6 або 7 атомів кільця або феніл.
Арил або арильний залишок означає моно-, бі- або поліциклічну, незаміщену або заміщену ароматичну сч об систему, наприклад, феніл, нафтил, інденіл, інданіл або пенталеніл, фтореніл, переважно феніл, що може бути заміщений, наприклад, одним або кількома, переважно 1, 2 або З залишками з групи галоген, такий як Е, СІ, Вг, (8)
Ї переважно РЕ, Сі та Вг, а також алкіл, галоалкіл, алкокси, галоалкокси, гідрокси, аміно, нітро, ціано, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, моно-та діалкіламіно, алкілсульфініл та алкілсульфоніл, а серед залишків, що містять атоми вуглецю, перевагу надають таким, що «г зо Містять 1-4 атоми вуглецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. При цьому, як правило, перевагу надають замісникам з групи галоген, наприклад, фтор та хлор, С4-С.-алкіл, переважно метил або етил, С.-С.-галоалкіл, ісе) переважно трифторметил, С.і-С,-алкокси, переважно метокси або етокси, С.4-С.,-галоалкокси, нітро та ціано. ю
Гетероциклічний залишок або кільце (гетероцикліл) може бути насиченим, ненасиченим або гетероароматичним та незаміщеним або заміщеним, він також може бути приконденсованим; він містить со зв переважно один або кілька гетероатомів у кільці, переважно з групи М, О та 5; він переважно є насиченим або ї- ненасиченим гетероциклільним залишком, що містить 3-7 атомів кільця або гетероароматичним залишком, що містить 5 або 6 атомів кільця, та містить 1, 2 або З гетероатоми. Гетероциклічний залишок може, наприклад, бути гетероароматичним залишком або кільцем (гетероарил), таким як, наприклад, моно-, бі- або поліциклічна ароматична система, в якій 1 кільце містить один або кілька гетероатомів, таких як М, О або 5, або є частково « або повністю гідрованим залишком, таким як, наприклад, піролідил, піперидил, піразоліл, морфолініл, індоліл, з с хінолініл, піримідиніл, триазоліл, оксазоліл, піридин, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, тіазоліл, піроліл, оксазолініл, ізоксазолініл, ізоксазоліл, імідазоліл та бензоксазоліл. Як замісники для заміщеного з гетероциклічного залишку застосовують вказані нижче замісники, а також оксо. Оксогрупа може також бути приєднана до атомів гетероциклу, які можуть існувати на різних рівнях окислення, наприклад, М та 5.
Заміщені залишки, такі як заміщені вуглеводневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, -І арил, феніл, або заміщений гетероцикліл або гетероарил, означають, наприклад, утворений від незаміщеної основної речовини заміщений залишок, причому замісники означають, наприклад, один або кілька, переважно 1, ме) 2 або 3 залишки з групи галоген, алкокси, галоалкокси, алкілтіо, гідрокси, аміно, нітро, карбокси, ціано, с азидо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, 5р Наприклад, ациламіно, моно- та діалкіламіно, та алкілсульфініл, галоалкілсульфініл, алкілсульфоніл,
Ме, галоалкілсульфоніл та, у випадку циклічних залишків, також алкіл та галоалкіл, а також ненасичені аліфатичні ї» залишки, що відповідають названим насиченим вуглеводневим залишкам, такі як алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси і т.д. Серед залишків, що містять атоми вуглецю, перевагу надають таким, що містять 1-4, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Як правило, перевагу надають замісникам з групи галоген, наприклад, фтор та хлор, дво (С1-С4)-алкіл, переважно метил або етил, (С.-С/)-галоалкіл, переважно трифторметил, (С.-С,)-алкокси, переважно метокси або етокси, (С.4-Су/)-галоалкокси, нітро та ціано. Особливу перевагу при цьому надають
Ф) таким замісникам, як метил, метокси, ціано та хлор. ка В разі необхідності, заміщений феніл є переважно фенілом, який є незаміщений або один або кілька разів, переважно до З разів, заміщений однаковими або різними залишками з групи галоген, (С.-СДалкіл, 6о (Сі-Сд)алкокси, (С4-С4)-галогеналкіл, (С4-С/)-галогеналкокси, ціано та нітро, наприклад, о-, м- та п-толіл, диметилфеніли, 2-, З3- та 4-хлорфеніл, 2-, 3- та 4--рифтор- та -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- та 2,3-дихлорфеніл, о-, м-та п-ціанофеніл.
Ацильний залишок означає залишок органічної кислоти, який формально утворюється шляхом відщеплення
ОН-групи з органічної кислоти, наприклад, залишок карбонової кислоти та залишки похідних від неї кислот, бе таких як тіокарбонова кислота, в разі необхідності, М-заміщених імінокарбонових кислоит або залишки моноестерів вугільної кислоти, в разі необхідності, М-заміщених карбамінових кислот, сульфонових кислот,
сульфінових кислот, фосфонових кислот, фосфінових кислот.
Ацильний залишок означає переважно форміл або аліфатичний ацил з групи СО-ЕХ, С8-ЕХ, СО-ОБХ,
С5-ОКХ, Сс8-82ЕХ, ЗОВ або 5058", причому ЕХ та 2" відповідно означають С.4-Сіо-вуглеводневий залишок, який є незаміщеним або заміщений, або амінокарбоніл або аміносульфоніл, причому останні два залишки є незаміщеними, М-монозаміщеними або М,М-дизаміщеними.
Ацил означає, наприклад, форміл, галогеналкілкарбоніл, алкілкарбоніл, наприклад, (С.-С.)-алкілкарбоніл, фенілкарбоніл, причому фенільне кільце може бути заміщеним, як, наприклад, вказано вище для фенілу, або алкілоксикарбоніл, фенілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, 70. М-алкіл-і-їіміноалкіл та інші залишки органічних кислот.
Об'єктом даного винаходу є також всі стереоізомери, які охоплює формула (І), та їх суміші. Такі сполуки формули (І) містять один або кілька асиметричних атомів вуглецю, а також мають подвійні зв'язки, які не були особливо виділені у загальній формулі (І). Можливі стереоізомери, які характеризуються своєю специфічною просторовою формою, такі як енантіомери, діастереомери, 2- та Е-ізомери, всі охоплені формулою (І) та можуть 75 бути одержані відомими способами із сумішей стереоізомерів або стереоселективними реакціями із застосуванням стереохімічно чистих вихідних речовин.
Сполуки формули (І) можуть утворювати солі, наприклад, такі, в яких один гетероатом, такий як М, О або 5, є протонованим. Цими солями є, наприклад, солі мінеральних кислот, таких як соляна кислота, бромводнева кислота та сірчана кислота, або також солі органічних кислот, таких як мурашина кислота, оцтова кислота, оксалова кислота, лимонна кислота, або ароматичних карбонових кислот, таких як бензойна кислота.
Якщо У означає структурний елемент Оо-(стевУ), або со(СсВев)у, то залишок В може бути приєднаний до О або СО або до (СКУВУ),, В приєднаний переважно до (СВУВ)у.
Перевагу надають сполукам формули (І) та/або їх солям, в якій
А означає фенільний залишок або гетероароматичний залишок, що містить М або 5 та 5 або 6 атомів кільця, с причому вказані залишки на одному з двох несусідніх атомів кільця, відносно атома, який приєднаний до Х, ге) несуть один замісник з групи СНз, СНоЕ, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОСНОЕ, ОСНЕ», ОСЕз та СМ, переважно з групи
СНов, СНЕ», СЕз, ОСНОР, ОСНЕ», ОСЕз та СМ, особливо переважно з групи СЕз, ОСЕз та СМ, та, в разі необхідності, ще один замісник з групи галоген, СМ, (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-алкокси або (С.-Св)-алкілтіо, причому кожен із З останніх замісників є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи галоген, в см, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, наприклад, (С4-Св)-галоалкіл, (С4-Св)-галоалкілокси, Ге) (С4-Св)-галоалкілтіо або (С4-Св)-алкокси-(С.4-Св)-алкілокси,
Х означає О, 5 або СН», о
В означає гідрокси, галоген, СМ, МС, СНО, СО(С1-Св)-алкіл або СОФ(С.-Св-алкіл), причому алкільні групи «о є незаміщеними або заміщеними, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ,
Зо (С4-Св)-алкокси, (С.4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл та |(С.4-Св)-алкокси|карбоніл, т або СОМН», СЗМН», нітро, ЗЕ, (С4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл або (С.4-Св)-алкокси, причому З останні залишки є незаміщеними або заміщеними, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, « 22 є однаковими або різними та означають Н, галоген, СМ або (С.4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або з 70 заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (Сі-Св)-алкокси та с (С4-Св)-алкілтіо, :з» М означає О-СЯВУ), 8(0)3, МН, СО(СВУВУ); або СРУВУ, а у випадку, якщо В означає, в разі необхідності, заміщений арильний залишок, в разі необхідності, заміщений гетероциклільний залишок, галоген або СМ, У також може означати зв'язок, -І причому ЕЗ та КУ є однаковими або різними та означають Н, гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси або (С.-Св)-алкіл, причому кожен з двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або
Ф кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, та (9! д означає 0, 1 або 2, та
В означає арильний залишок, наприклад, фенільний залишок, або 5- або б-ч-ленний гетероциклічний
Ф залишок, наприклад, 5- або б--ленний гетероароматичний залишок, що містить М або 5, причому вказані
Я» залишки є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-алкокси, гало-(С.4-Св)-алкіл, гало-(С4-Св)-алкілокси, гало-(С.4-Св)-алкілтіо та (С4-Св)-алкокси-(С41-Св)-алкокси, або
Н, ОН, галоген, СМ, нітро, ЗЕв, (С4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл або (Со-Св)-алкініл, причому З останні залишки є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси, і) (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, ((С.4-Св)алкокси|карбоніл, (С.4-Св)-галоалкокси іме) та (С.4-Св)-галоалкілтіо та (С4-Св)-алкокси-(С.4-Св)-алкокси, або ацильний залишок, наприклад, (Сі-Св)-алкіл|карбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений 60 КС4-Св)-алкіл|карбоніл або (|(Сз-Св)-циклоалкілікарбоніл, (Сев-С44)-арилкарбоніл, (С4-Св)-алкілсульфоніл або (Св-С44)-арилсульфоніл, причому кожен з вказаних залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, (С4-Св)-алкокси|карбоніл, (С4-Св)-галоалкокси та (С.4-Св)-галоалкілтіо, або
МА" В72, причому б5 ВЕ", вк"? незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, (С.4-Св)-алкіл,
(С.-Св)-алкеніл, (С7-С40)-арилалкіл, (С7-С10)-алкіларил, (Св-С10о)-арил або гетероарил, причому кожен з 6 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілті», або ацильний залишок, наприклад, (С.4-Св)-алкіл)ікарбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений (|(С 4-Св)-алкіл|карбоніл або С3-Св)-циклоалкіл|-карбоніл, (Св-С44)-арилкарбоніл, (Се-С44)-арил-(С.4-Св)-алкілкарбоніл, (С4-Св)-алкілсульфоніл або (Се-С44)-арилсульфоніл, причому кожен із вказаних залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи сгідрокси, галоген, (С.--Св)-алкокси, (С.4-Св)-алкілтіо, (С.4-Св)-алкілсульфініл, (С.4-Св)-алкілсульфоніл,
КС41-Св)-алкокси|карбоніл, (С.4-Св)-галоалкокси, (С4-Св)-галоалкілтіо та СМ, або 70 В означає групу формули д 14 о
С
1 13 - СНИ Н--д 2 причому КЗ означає (С.4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, 2"Я означає (С4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, або "З та ЕК"? разом утворюють кільце, с
О означає О або 5, та о
СО означає О або 5.
Особливу перевагу надають сполукам формули (І) та/або їх солям, в якій
А означає групу формули (А), « д" (ВУ), со
ІС) (А) Ф і -
Шо в якій КЗ вибраний з групи СНаз, СНоЕ, СНЕ», СЕЗ, ОСНі, ОСНО, ОСНЕ», ОСЕз5 та СМ, переважно з групи «
СН, СНР», СЕз, ОСНОР, ОСНЕ», ОСЕ» та СМ, особливо переважно з групи СЕз, ОСЕ» та СМ, з с В"? означає галоген, СМ, (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-алкокси або (С4-Св)-алкілтію), причому кожен з З останніх а залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи галоген, СМ, "» (Сі-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, наприклад, (С.4-Св)-галоалкіл, (С.4-Св)-галоапкілокси, (С.4-Св)-галоалкілтіо або (С4-Св)-алкокси-(С.4-Св)-алкілокси,
Ї означає 0 або 1, -і М означає СН або М-(С.-Св-алкіл), б» М/ означає М, 5, М-СН або СН-СН,
Х означає О, 5 або СН», 1 В! означає гідрокси, галоген, переважно фтор, хлор, бром або йод, СМ, МС, СНО, СОМН», СЗМН», нітро, б 20 (С.-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, СО(С.4-Св)-алкіл, СОО(С.-Св)-алкіл або (С4-Св)-алкокси, причому кожен з 5 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, ї» (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо,
В2 є однаковими або різними та означають Н, галоген, переважно фтор або хлор, або СМ, ря У означає осв ив (Ор МН, со(свиА або свв, а у випадку, якщо В означає, в разі необхідності, заміщений арильний залишок, в разі необхідності, заміщений гетероциклільний залишок, галоген
ГФ) або СМ, то У також може означати зв'язок,
ГІ причому ЕЗ8 та 29 є однаковими або різними та означають Н, гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-ал кокси або (С.-Св)-алкіл, причому кожен з двох останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або бо Кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, та д означає 0, 1 або 2, та
В означає арильний залишок, наприклад, фенільний залишок, або 5- або б-ч-ленний гетероциклічний залишок, наприклад, 5- або б--ленний гетероароматичний залишок, що містить М або 5, причому вказані залишки є незаміщеними або заміщеними одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, 65 С41-Св)-апкіл, (С4-Св)-алкокси, гало-(С.4-Св)-алкіл, гало-(С4-Св)-алкілокси, гало-(С.4-Св)-алкілтіо та (С4-Св)-алкокси-(С4-Св)-ал кокси,
Н, ОН, галоген, СМ, нітро, ЗЕв (С4-Св)-апкіл, (Со-Св)-алкеніл або (Со-Св)-алкініл, причому З останні залишки є незаміщеними або заміщеними, наприклад, одним або кількома замісниками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, (С.4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, КС.-Св)-алкокси|карбоніл, 500 (С1-Св)-галоалкокси, (С1-Св)-галоалкілтіо та (С4-Св)-алкокси-(С1-Св)-алкокси, або ацильний залишок, наприклад, (Сі-Св)-алкіл|карбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений
КС41-Св)-алкіл)карбоніл або |(Сз-Св)-циклоалкілІкарбоніл, (Св-С44)-арилкарбоніл, (С--Св)-алкілсульфоніл або (Св-С44)-арилсульфоніл, причому кожен із вказаних залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси, (С4-Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, 70. (Сі-Св)-алкілсульфоніл, (С.4-Св)-алкоксІкарбоніл, (С4-Св)-галоалкокси та (С.--Св)-галоалкілтіо, або чне, причому
В"? означає Н, (С.-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (С7-С40)-арилалкіл, (С7-С.0)-алкіларил, (Св-Сіо)-арил або гетероарил, причому кожен з 6 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, або ацильний залишок, наприклад, 75. (С.4-Св)-алкіл|карбоніл, такий як нерозгалужений або розгалужений (С з-Св)-алкіл|карбоніл або
КСз-Св)-циклоалкіл|карбоніл, (Се-С44)-арилкарбоніл, (Св-С44)-арил-(С41-Св)-алкілкарбоніл, (С4-Св)-алкілсульфоніл або (Се-С44)-арилсульфоніл, причому кожен із вказаних залишків є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з групи сгідрокси, галоген, (Сі-Св)-алкокси, (С.--Св)-алкілтіо, (С4-Св)-алкілсульфініл, (С4-Св)-алкілсульфоніл, КС4-Св)-алкокси|карбоніл, (С4-Св)-галоалкокси, (С.-Св)-галоалкілтіо та СМ, або В означає групу формули де
Р с о вч 13 - сни Но--в8 « причому КЗ означає (С.4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома (Те) залишками з групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С.4-Св)-алкілтіо, 2"Я означає (С4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, наприклад, одним або кількома залишками з о групи гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси та (С4-Св)-алкілтіо, (Се) або ВЗ та В"" разом утворюють кільце, м
О означає О або 5, та
СО означає О або 5.
Особливу перевагу надають сполукам формули (І) та/або їх солям, в якій А означає заміщений фенільний, піридильний, тієнільний або піразолільний залишок таких формул « - с д' до до ВІ и? -якко яв» в ча 1 М (о) це с» в' яких "о вибраний з групи СН»ь, СНР, СНЕ», СЕз, ОСНьз, ОСНО, ОСНЕ», ОСЕ»з та СМ, переважно з групи СНО,
СНЕ», СЕЗ, ОСНОР, ОСНЕ», ОСЕ» та СМ, особливо переважно з групи СЕз, ОСЕ»з та СМ, найбільш переважно СЕз або СМ, о В" означає (С.-Св)-алкільну групу, таку як метил, галоген або СМ, де В" означає (С.4-Св)-алкільну групу, таку як метил, та
Ї означає 0 або 1, А переважно означає залишок формули 60 б5 сот абвооМ ОБрабо ОМ Св «БЕ,
Об'єктом даного винаходу є також способи одержання сполук загальної формули (І) та/або їх солей. Сполуки 7/5 формули (І) згідно з винаходом можуть бути одержані відомими способами. Особливий інтерес представляють, наприклад, такі способи синтезу:
Якщо, наприклад, сполуку формули (ІІ) піддають взаємодії з нуклеофілами типу А-Х-Н та з нуклеофілами типу В-Х-Н, відповідно до способу (а1) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення даної реакції: кре о ще - що ко й й хі ей том сей г. - ій, Й й оси т с й аж ся (8) з н о
А ру . й шричти юю
Й й т ч с я, . з5 «ща чи С й й шо | | шо . | | - охідні фенілу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а!) згідно з винаходом для с п ф бу (ат) одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою (І). У формулі (І) Б" та КВ? мають вказані у . и?» формулі (І) значення, включаючи області переважних значень, а С є однаковими або різними відхідними групами, такими як галоген або псевдогалоген, наприклад, СМ.
Нуклеофіли, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а!) згідно з винаходом для -І одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою А-Х-Н та В-У-Н, причому А, Х, В та У мають значення, вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) згідно з винаходом, включаючи області переважних
Ме. значень, а Н означає водень. с Вихідні речовини загальної формули (І), формули А-Х-Н та формули В-У-Н відомі та/або наявні у продажу
Їдив., наприклад, Спет. Неї. Сотроцпаз 33, 1997, 995 - 996; Бупіпевзів (2000) 5.1078-1080). Взаємодія зі
Ме, сполуками формули (І) може відбуватися відомими способами |див., наприклад. .Меа.Спет. 29 (1986) 887-889; ї» У.Мед.Спет. 39 (1996) 347-349). Реакція може бути проведена за відсутності або в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не впливає на неї негативно. Перевагу надають полярним, апротонними або протонними розчинникам, таким як М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, Ддиметилсульфоксид, сульфолани, ацетонітрил, метилкетон або етер, такий як діоксан або тетрагідрофуран, або спирти, або вода, або суміші вказаних розчинників. Реакції здійснюють при температурі від кімнатної до
Ф) температури кипіння реакційної суміші, переважно при підвищеній температурі, зокрема температурі кипіння. ка Реакція може бути проведена в присутності основи, такої як гідроксид лужних металів, гідроксид лужноземельних металів, алкоксид, галогенід, гідрид лужних металів, або органічної основи, наприклад, бо Підроксиду калію, гідроксиду натрію, етанолату натрію, метанолату натрію, фториду цезію, триетиламіну, гідриду натрію. Реакцію можна здійснювати в одну стадію або поступово окремими стадіями.
Якщо, наприклад, сполуку формули (ІІ) піддають взаємодії з нуклеофілами типу В-Х-Н та з нуклеофілами типу А-Х-Н, відповідно до способу (аг) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення даної реакції: б5
В В
(2) вн - (Не) що зу7 -Н-а г! -
Са Са са У то (І) (й)
А!
АН (23
Хх нон рн нн ня ЦО -та
А. в х т ()
Похідні фенілу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а2) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою (І). У формулі (І) Б" та КВ? мають вказані у формулі (І) значення, включаючи області переважних значень, а С є однаковими або різними відхідними с групами, такими як галоген або псевдогалоген, наприклад, СМ. о
Нуклеофіли, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (а?) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою А-Х-Н та В-У-Н, причому А, Х, В та У мають значення, вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) згідно з винаходом, включаючи області переважних значень, а Н означає водень. Вихідні речовини загальної формули (І), формули А-Х-Н та формули В-М-Н відомі Ж та/або наявні у продажу |див., наприклад, Спет. Неї. Сотроцпіаз 33, 1997, 995-996; Зупіпевзів (2000) «со 5.1078-10801). Взаємодія зі сполуками формули (І) може відбуватися відомими способами |див., наприклад.
У.Мед.Спет. 29 (1986) 887-889; У.Мед.Спет. 39 (1996) 347-349). Реакція може бути проведена за відсутності або М в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не впливає на неї негативно. «со
Перевагу надають полярним, апротонним або протонним розчинникам, таким як М.М-диметилформамід,
М,М-диметилацетамід, диметилсульфоксид, сульфолани, ацетонітрил, метилкетон або етер, такий як діоксан або - тетрагідрофуран, або спирти, або вода, або суміші вказаних розчинників. Реакції здійснюють при температурі від кімнатної до температури кипіння реакційної суміші, переважно при підвищеній температурі, зокрема температурі кипіння. Реакція може бути проведена в присутності основи, такої як гідроксид лужних металів, « гідроксид лужноземельних металів, алкоксид, галогенід, гідрид лужних металів, або органічної основи, наприклад, гідроксиду калію, гідроксиду натрію, етанолату натрію, метанолату натрію, фториду цезію, т с триетиламіну, гідриду натрію. Реакцію можна здійснювати в одну стадію або поступово окремими стадіями. ч» Якщо, наприклад, сполуку формули (І) або (ІІ!) піддають взаємодії з похідними борної кислоти типу (ІМ) " або (ІМ), відповідно до способу (Б) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції конденсування: -І (22) 1 б 50 с»
Ф) іме) 60 б5 в В! (г) (82)
З чне -н-шефе З я А-Во(он, н в А. -8 -х У7 (М х у (І) о (0) або
А в (п2)з шо (82)5 «0 в--вопцон),
А н А р: е- У У) х у () (т)
Похідні фенілу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (р) згідно з винаходом для Ге одержання сполук формули (І), визначаються загальними формулами (ІІ) та (ПП). У формулі (1) та (1) 7, в, о
Х, М, А та В мають вказані у формулі (І) значення. Похідні борної кислоти формули (ІМ) та (ІМ), застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (Б) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються формулою А-Во((ОН)» та В-Во(ОН)», причому А та В мають значення, вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) згідно з винаходом, включаючи області переважних значень. Реакцію конденсування «І зазвичай здійснюють в присутності комплексу перехідного металу, як, |наприклад, описано в Теїгапедгоп І ейегв с 39 (1998) 29331. Переважними перехідними металами є Си, Ра або Мі. Реакція може бути проведена за відсутності або в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не впливає на неї ІФ) негативно. Вихідні речовини загальної формули (І) та (І) та загальної формули (ІМ) та (ІМ) відомі с та/або наявні у продажу та/або можуть бути одержані відомими способами |див., наприклад, У.Огдапотеї.Спет. 309 (1986) 241-246; ).Атег.Спет.Зос. 112 (1990) 8024-8034; ЕР 1108720). Реакція може бути проведена за - відсутності або в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не впливає на неї негативно. Перевагу надають полярним або неполярним, апротонним або протонним розчинникам, таким як
М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, диметилсульфоксид, сульфолани, дихлорметан, дихлоретан, « ацетонітрил, або етери, такі як діоксан або тетрагідрофуран, або суміші вказаних розчинників. Реакції здійснюють при температурі від кімнатної до температури кипіння реакційної суміші, переважно при підвищеній - с температурі, зокрема температурі кипіння. Реакції можуть бути проведені в присутності основи, такої як, "з наприклад, триетиламін, піридин або гідроксид талію. Реакції можна здійснювати в присутності або за " відсутності молярного фільтру.
Якщо, наприклад, похідну борної кислоти формули (М) або (У) піддають взаємодії з нуклеофілами типу А-Х-Н або В-У-Н, відповідно до способу (с) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції -і конденсування: (22) 1 б 50 с»
Ф) іме) 60 б5
В в (яеу ря с--- (я, я А Н в А. В як (НО),Вог ч х У ()
У
16 (У) або їх у В! г (82, я сь (2 мі в нн х (НО), Вог х У (І) (У
Похідні фенілу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (с) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються загальними формулами (М) та (М). У формулі (М) та (М) В", 22, Х, с
МУ, А та В мають вказані у формулі (І) значення. Сполуки формули А-Х-Н та В-У-Н, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (с) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), відомі та/або наявні о у продажу, причому А, В, Х та У мають значення, вказані у зв'язку з описом сполук формули (І) згідно з винаходом, включаючи області переважних значень, а Н означає водень. Реакцію зазвичай здійснюють в присутності комплексу перехідного металу, як, |(наприклад, описано в Тейгапедгоп Іецегз 39 (1998) 2933. «Її
Переважними перехідними металами є Си, Ра або Мі. Реакція може бути проведена за відсутності або в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не впливає на неї негативно. Вихідні ее, речовини загальної формули (М) та (У) відомі та/або наявні у продажу та/або можуть бути одержані відомими ою способами |див., наприклад, ЕР 1108720 та 9У.Огдапотеї Сет. 309 (1986) 241-246). Реакція може бути проведена за відсутності або в присутності розчинника, який покращує проведення реакції або принаймні не ее, 3з5 Впливає на неї негативно. Перевагу надають полярним або неполярним, апротонним або протонним ї- розчинникам, таким як М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, диметилсульфоксид, сульфолани, дихлорметан, дихлоретан, ацетонітрил, або етери, такі як діоксан або тетрагідрофуран, або суміші вказаних розчинників. Реакції здійснюють при температурі від кімнатної до температури кипіння реакційної суміші, « переважно при підвищеній температурі, зокрема температурі кипіння. Реакції можуть бути проведені в присутності основи, такої як, наприклад, триетиламін, піридин або гідроксид талію. Реакції можна здійснювати шщ с в присутності або за відсутності молярного фільтру. й Якщо, наприклад, сполуки формули (МІ) піддають відновленню або ацилуванню, відповідно до способу (а) "» згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції до одержання сполук формули (І), де
У означає СН» та В означає МН-ацил: -І (22) 1 б 50 с»
Ф) іме) 60 б5 еВ
А! , | (вгу (ве) Відновлення н нн чн чн фор
А М й А. Х н х см (х) (МІ)
В! де
Ацдилування (59 ги
А М
- - х
Асу сч () о
Похідні бензонітрилу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (4) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою (МІ). У формулі (МІ) В 7, К2, А, та Х мають «т зо вказані у формулі (І) значення, влкючаючи області переважних значень. Вихідні речовини загальної формули (МІ) відомі та/або наявні у продажу та/або можуть бути одержані відомим способами (|див., наприклад, (Се)
Кизвгу.Ога.Спет. 32 (1996) 1505-1509). Відновлення нітрилів до одержання амінів широко описано в різних ю літературних джерелах |див., наприклад, Еидеп МпіІег, Ме(подеп дег огдапізспеп Спетіе (Ноиреп-УУеу!) Вапа
ХІ/1, Збісквіоймегріпацпдеп І, 5.343И., Сеогд Тпіете Мепад, бішйдаг 1957). Крім того застосовують також Ф реакції гідрування в присутності каталізаторів, таких як благородні метали, причому особливий інтерес чн викликають реакції, каталізовані паладієм та платиною, а також нікелем Ренея. Крім того можливими є також відновлення комплексними гідридами, таким як, наприклад, алюмогідрид літію, комплекс боран-ТНЕ, супергідрид або диборан. Відновлення може відбуватися при температурі від 0 до 2502С та при тиску від 1 до 100бар.
Сполуки загальної формули (МІЇ) піддають взаємодії з агентами ацилування, такими як галогеніди кислоти, « ізоціанати, хлориди карбамоїлу, естери хлормурашиної кислоти, сульфонілхлориди, сульфамоїлхлориди, пев) с сульфенілхлориди, ізотіоціанати, та одержують сполуки загальної формули (І), в якій М означає СН о та В й означає МН-ацил, та А, Х, В", 2? мають вказані у формулі (І) значення. Загальні та спеціальні хімічні методи я ацилування (описані, наприклад, в: Чегі агсн, мапсе гдапіс етів еасіп, Меспапізтв ап » цилу. Ї і р Уету Магси, Аа а Огдапіс Спетівігу (Кеасії Меспапі а
Зігисіцге) 47 Едійоп, дойп Умієу 5 Зопв, Мем/ Хогк, 19921.
Якщо, наприклад, сполуку формули (МІ) омилюють та піддають взаємодії з аміном МНо-В, відповідно до - способу (е) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції до одержання сполук бо формули (І), де У означає СО та В означає МНЕ "7: 1 б 50 с»
Ф) іме) 60 б5
В! ; , (в2)5 (Не). Гідроліз ан Орди
А. о
А. х ; ц х СМ он (мо (М)
І щ
МН, -8 12 йИХ) (82) «ап мн фе З
Н
А Мо сч
Х і! о
Фо
Похідні бензонітрилу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (е) згідно з винаходом для «І зо одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою (МІ). У формулі (МІ) В 7", В, А, та Х мають со вказані у формулі (І) значення, влкючаючи області переважних значень. Сполуки формули (МІ) можуть бути одержані відомим способами |див., наприклад, Киз5ву).Ого.Спет. 32 (1996) 1505-1509). Гідроліз нітрилів до 1 одержання амінів широко описано в різних літературних джерелах |див., наприклад, у). Ат. Спет. ос. 107 (1985) со 79671., У. Ат. Спет. ос. 78 (1956) 450П., 9. Огу. Спет. 51 (1986) 41691., Ого. Зупій. СоПесі. Мо1.1-4).
Взаємодія сполук формули (МІЇЇ) та (ІХ) відбувається переважно в інертному органічному розчиннику, такому їч- як тетрагідрофуран (ТНЕ), дихлорметан, 1,2-дихлоретан, хлороформ, диметилформамід, при температурі від -10227 до точки кипіння розчинника, переважно від 02С до 602С, причому на першому етапі реакції карбонову кислоту формули (МІ) перетворюють на відповідний галогенід кислоти. Одержання галогеніду кислоти « відбувається відомими з літературних джерел способами, причому для галогенування застосовують, наприклад, оксалілхлорид, тіонілхлорид, фософрпентахлорид, фосфороксихлорид або фосфортрибромід у присутності - с каталітичної або еквімолярної кількості диметилформаміду. Після цього проводять реакцію взаємодії з аміном "» формули (ІХ), в якій Б? має вказані у формулі (І) значення, переважно в присутності основ або основних " каталізаторів. Придатними основами або основними каталізаторами є карбонати лужних металів, алкоголяти лужних металів, карбонати лужноземельних металів, алкоголяти лужноземельних металів або органічні основи, такі як триетиламін, 1,8-діазабіцикло|5.4.О)ундец-7-ен (ОВ) або 4-диметиламінопіридин (ОМАР). Відповідну - основу при цьому застосовують, наприклад, у кількості від 0,1 до З моль відносно сполуки формули (1).
ФО Сполука формули (ІХ) на відміну від сполуки формули (МІ) може, наприклад, бути застосована у еквімолярній кількості або у надлишковій кількості до 2моль. В основному відповідні способи описані в літературі |див.: о Огдапікит, МЕВ ЮОецізспег Мепад дег Му/іззепзспацеп, Вегіп 1988, дету Магсп, Адмапсей Огдапіс Спетівігу еасіоп, Меспапізтв ап гисішге Кіоп, допп УМПеу оп5, Мем Могк, .
Ге» 20 (Веасійоп, Меспапі а Вігисіцге) 4" Едікоп, допп Умйеу 5 З Мем Хогк, 19921
Якщо, наприклад, сполуку формули (МІ) піддають взаємодії з металоорганічною сполукою (наприклад, ї» реактивами Гріньяра, оловоорганічними сполуками або літійорганічними сполуками), відповідно до способу (Її) згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції до одержання сполук формули (І), в якій У означає СО:
Ф) іме) 60 б5
. ее ак Ї то Похідні бензонітрилу, застосовувані як вихідні речовини при здійсненні способу (ї) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І), визначаються загальною формулою (МІ). У формулі (МІ) В 7, К2, А, та Х мають вказані у формулі (І) значення, включаючи області переважних значень. Застосовувані металоорганічні сполуки, наприклад, формули В-Ма-Вг, В-ГЇ або В-7п-СІ, наявні у продажу та/(або можуть бути одержані відомими способами |див., наприклад, М. Зспіоззег: Огдапотеїаїйсв іп Зупіпезів, дойп УМіПеу б Зопз 1994). Сполуки формули (МІ) можуть бути одержані відомими способами |див., наприклад, Кизв. у). Огу. Спет. 32, 1996, 5. 1505-1509). Реакція взаємодії до одержання бензонітрилів, наприклад, похідних бензофенону, широко описана в літературних джерелах |див., наприклад, Тейгапедгоп Ген. 2000, 41 (6), 937-939; 9. Огуд. Спет. 2000, 65 (12), 3861-3863; Бупій. Соттип. 1998, 28 (21), 4067-4075; 9). Мед. Спет. 1998, 41 (22), 4400-4407; Зупій. Соттип. сч 1996, 26 (4), 721-727; Бупіпезів (1991) 1, 56-58; Апдему. Спет., Іпї Еа. Епої. 1965, 4, 1077; 9. Ат. Спет.
Зос. 1970, 92, 336). Взаємодія сполук формули (МІ) з металоорганічними сполуками відбувається переважно в (8) інертному органічному розчиннику, такому як тетрагідрофуран (ТНЕ), діоксан, діетиловий етер або діізопропіловий етер, при температурі від -782С до точки кипіння розчинника, переважно від 09С до 12090.
Реакція може бути проведена за відсутності або в присутності каталізатора, такого як, наприклад, ЇЇ, Си! або « зо СиВг.
Сполуки формули (І) та/або їх солі, які можуть бути синтезовані за вказаними вище схемами, можуть також ікс, бути одержані паралельно вручну, частково автоматизованим або повністю автоматизованим способом. При му
Цьому можливою є, наприклад, автоматизація проведення реакції, обробки або очищення продуктів або проміжних стадій. Під цим загалом слід розуміти спосіб, |описаний, наприклад, в 5.Н. Мем іп "Аппиаї! со
Зз5 Керогіз іп Сотрбіпаюгіаї Спетівіу апа Моїіесшаг Оімегепйу: Аціотаїей Зупійезів", Вапа 1, Мепад Евсот 1997, Кк стор.69-77|.
Для паралельного проведення реакції може бути застосований цілий ряд наявних у продажу пристроїв, які, наприклад, пропонують фірми біет Согрогайоп, МуоодгоМе гоай, ТоПезригу, Евзех, Епдіапа, НАР. І аропеснпік
Стерн, ВгисКтаппгіпд 28, 85764 ОрегеспівїсНеійт, Оецїзспіапа або адег Рігта КадіІєувз, Зпігейіїї, Зайгоп УМаїдеп, « Еввех, СВ-ІП:ЗА7, Епдіапа. Для паралельного очищення сполук загальної формули (І) та їх солей або проміжних с продуктів, які при одержанні випадають в осад, застосовують хроматографи, наприклад, фірми ІЗСО, Іпс., 4700 . зЗирегіог 5ігееї, І іпсоїп, МЕ 68504, ОБА. а Згадані вище пристрої працюють за модульним способом, при якому окремі стадії реакції автоматизовані, але між ними операції повинні здійснюватися вручну. Цього можна досягти шляхом використання частково або повністю інтегрованих автоматизованих систем, в яких відповідні автоматизовані модулі обслуговуються -і машинами. Такі системи можуть, наприклад, бути запропоновані фірмою 7утагк Согрогаййоп, 7утагк Сепіег,
Норкіпіоп, МА 01748, ОА. іа Поряд з описаними тут способами одержання сполук загальної формули (І) та/або їх солей повністю або «сл частково може відбуватися твердофазними методами. З цією метою окремі проміжні стадії або всі проміжні стадії 5р синтезу відбуваються з використанням синтетичної смоли. Твердофазний синтез досконально описаний в у
Ме. спеціальній літературі, (наприклад, Вагу А. Випіп іп "Пе Сотріпайогіаї Іпдех", Мепад Асадетіс Ргезвз,
Т» 1998). Застосування твердофазного синтезу описано також в ряді відомих з літератури документів, який може бути ручним або автоматизованим. Так, наприклад, "метод чайного пакетика" (Ноцдніеп, О5 4,631,211; Ноцдніеп еї аіІ.,, Ргос. Май). Асай. з5сі, 1985, 82, 5131-5135) з використанням продуктів фірми ІКОКІ, 11149 Могій Тоітеу
Ріпез Коад, Га доПа, СА 92037, США), може бути частково автоматизований. Автоматизація твердофазного синтезу відбувається, наприклад, за допомогою пристроїв |фірм Агдопаці Тесппоіодіев, Іпс., 887 Іпаизігіа!
Ф) Коад, Зап Сапоз, СА 94070, США або МийізЗупТесп СтрьнН, УУшІепег Реїа 4, 58454 Уміцеп, Німеччина). ка Згідно з описаними тут способами сполуки формули (І) та/або їх солі одержують у формі колекцій речовин, які називають бібліотеками. Об'єктом даного винаходу є також бібліотеки, які містять щонайменше дві сполуки бо формули (І) та/або їх солі.
Згідно з винаходом сполуки формули (І) та/або їх солі, які надалі разом позначають як сполуки згідно з винаходом, проявляють високу активність проти широкого спектру важливих для сільського господарства шкідливих рослин, таких як однодольні та дводольні бур'яни. Сполуки згідно з винаходом ефективно впливають також на багаторічні бур'яни, які розмножуються ризомами, кореневищами або іншими багатолітніми органами. 65 При цьому сполуки згідно з винаходом можуть, наприклад, бути нанесені перед висіванням, перед сходженням або після сходження рослин, наприклад, на рослини, насіння або поверхню, на якій ростуть рослини. Нижче для прикладу наведені деякі представники однодольних та дводольних бур'янів, які можуть бути контрольовані сполуками згідно з винаходом, але дані приклади не обмежують винахід.
Однодольні бур'яни, наприклад, Амепа (овес), Іст (плевел), АПІоресигиз |(лисохвіст), Рпаїагіз (канареечник), Еспіпоспіса (єжовник), Оіднагіа (росичка), Зеїагіа (щетинник), а також види Вготиз (багаття) та Сурегиз (сить) з групи однорічних рослин та Адгоругоп (житняк), Суподоп (свинорий), Ітрегайа, а також
Зогоапит (сорго) та багаторічні види Сурегиз (сить) з групи багаторічних рослин.
Дводольні бур'яни таких родів, як, наприклад, Сайт (подмареникю), Міоїа (фіалка), Мегопіса (вероніка),
ІЇатішт (яснотка), ЗіеїМагіа (звездчатка), Атагапіпиз (амарант), Зіпаріз (гірчиця), Іротоеа (іпомея), 7/0 Маїгісагіа (матрикарія), Ариціоп (абутилон) та Зіда (сида) з групи однорічних рослин, а також СопмоімшШи5 (в'юник), Сігвіцт (бодяк), Китех (щавель) та Агіетізіа з групи багаторічних бур'янів.
За специфічних умов сполуки згідно з винаходом також ефективно борються зі шкідливими рослинами, що з'являються в рисі, такими як, наприклад, Еспіпоспіса (єжовник), ЗадічЧагіа (стрелолист), АїЇїзта, ЕІеоснагів (болотниця), Зсігриз (очерет) та Сурегиз (сить).
Якщо сполуки згідно з винаходом наносять на поверхню грунту перед проростанням, то бур'яни або взагалі не сходять або виростають лише до зародкової стадії, але тоді їх ріст припиняється і вони повністю вимирають через 3-4 тижні.
При нанесенні сполук згідно з винаходом на зелені частини рослин після сходження відразу ж після обробки їх ріст швидко припиняється, бур'яни залишаються на тій стадії росту, яка була на момент обробки, або го вимирають через деякий проміжок часу, таким чином шкідлива для культурних рослин конкуренція, яку створюють бур'яни, дуже рано та надовго ліквідується.
Незважаючи на те, що сполуки згідно з винаходом проявляють високу гербіцидну активність по відношенню до одно- та дводольних бур'янів, вони завдають незначної шкоди або зовсім не шкодять важливим для сільського господарства культурам, наприклад, культурам на стадії двох зародкових листків, таким як соя, с бавовна, рапс, цукровий буряк, зокрема соя, або злаковим культурам, таким як пшениця, ячмінь, овес, жито, рис або кукурудза. Тому дані сполуки придатні для селективної боротьби з небажаним ростом рослин (наприклад, і) шкідливих рослин), в господарських культурах корисних рослин або в декоративних рослинах.
Крім того сполуки згідно з винаходом здатні регулювати ріст культурних рослин. Вони втручаються в обмін речовин рослин та таким чином можуть бути застосовані для цілеспрямованого впливу на складові рослин та «Е зо для полегшення збору врожаю, наприклад, шляхом висихання та припинення росту. Вони також є придатними для керування та інгібування небажаного вегетативного росту, не знищуючи при цьому рослини. Інгібування ікс, вегетативного росту для багатьох одно- та дводольних рослин відіграє важливу роль, оскільки тривалість ю зберігання таким чином зменшується або вони зовсім не придатні для зберігання.
На основі своїх гербіцидних властивостей та властивостей регуляторів росту рослин сполуки згідно з ісе) з5 винаходом можуть також бути застосовані для боротьби із шкідливими рослинами в культурах відомих генетично ча модифікованих рослин або рослин, що можуть бути одержані способами генної інженерії. Трансгенні рослини, як правило, вирізняються своїми особливо вигідними властивостями, наприклад, стійкістю по відношенню до певних пестицидів, передусім до певних гербіцидів, стійкістю по відношенню до захворювань рослин або збудників цих захворювань, таких як певні комахи або мікроорганізми, наприклад, гриби, бактерії або віруси. «
Інші переважні властивості стосуються, наприклад, врожаю щодо його кількості, якості, тривалості зберігання, з с композиції та складових. Так, наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зміненою якістю крохмалю або такі, що мають інший склад жирних кислот врожаю. ;» Перевагу надають застосуванню сполук згідно з винаходом у важливих для сільського господарства трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, або також в культурах цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, -І томатів, гороху та інших сортів овочів.
Сполуки згідно з винаходом можуть переважно бути застосовані як гербіциди в культурах корисних рослин, ме) які є або генетично створені стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів. с Звичайні способи одержання нових рослин, які у порівнянні з природними рослинами проявляють 5ор модифіковані властивості, полягають, наприклад, в класичному вирощуванні та одержанні мутантів.
Ме. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути одержані генетичними способами |див., ї» наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). У багатьох випадках описані, наприклад, - генетичні зміни культурних рослин з метою модифікації синтезованого в рослинах крохмалю (наприклад,
МО 92/11376, УМО 92/14827, МО 91/198061, трансгенні культурні рослини, які є стійкими по відношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати |див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), гліфозати (МО 92/00377| або сульфонілкарбаміди (ЕР-А-0257993, О5Б-А-50136591,
Ф) - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовна, здатні виробляти токсини ВасійШв5 (игіпдіепвів ка (ВЕ-токсини), які роблять рослини стійкими по відношенню до повних шкідників (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259), трансгенні рослини з модифікованим складом жирних кислот (МУО 91/139721. во Відомі численні молекулярнобіологічні технології, згідно з якими можуть бути одержані нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями; Ідив., наприклад, ЗатрбгоокК та інш., 1989, МоІесшіаг Сіопіпо, А І арогафгу
Мапиаї, 2. Ації. Соїй Зргіпд Нагбог І арогаїогу Ргезв, Соїй Зргіпд Нагрог, МУ; або М/іппаскег "Сепе па Кіопе",
МСН УУеіппеїт 2 видання 1996 або Снпгівіои, "Тгепав іп Ріапі Зсіепсе" 1 (1996) 423-4311.
Для таких маніпуляцій генної інженерії молекули нуклеїнової кислоти можуть бути введені в плазміни, які 65 дозволяють мутагенез або зміну послідовності шляхом рекомбінації послідовності ДНК. За допомогою вказаних вище стандартних способів можна, наприклад, здійснювати катіонний обмін. Для з'єднування фрагментів ДНК між собою до фрагментів можуть бути приєднані адаптери або лінкери.
Одержання клітин рослин зі зниженою активністю продукту ген може, наприклад, відбуватися шляхом експресії щонайменше однієї відповідної антисмислової РНК, смислової РНК для досягнення ефекту співсупресії або шляхом експресії щонайменше одного відповідного рибосому, який розщепляє специфічний транскрипт вказаного вище продукту ген.
Для цього можуть бути застосовані як молекули ДНК, які охоплюють всю кодуючу послідовність продукту ген, включаючи можливо наявні фланковані послідовності, так і молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодуючої послідовності ДНК, причому ці частини повинні бути досить довгими, що викликати в клітинах антисмисловий 70 ефект. Можливим є також застосування послідовностей ДНК, які гомологічні по відношенню до кодуючих послідовностей продукту ген, але не є повністю ідентичними.
При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах можуть синтезований протеїн може бути локалізований в будь-якій частині клітини рослин. Для досягнення локалізації у певній частині кодуючий регіон може, наприклад, з'єднаний з послідовностями ДНК, які забезпечують локалізацію в певній частині. Такі послідовності відомі спеціалісту |див., наприклад, Вгацп та інш., ЕМВО 3. Ц (1992), 3219-3227; МуУоМЦег та інш., Ргос. Маї). Асад. сі. ОБА 85 (1988), 846-850; Зоппемаїа та інш., РіІапі 9. 1 (1991), 95-1061.
Клітини трансгенних рослин відомими способами можуть бути регенеровані до одержання цілих рослин. У випадку трансгенних рослин мова може йти про рослини будь-яких видів, тобто як про однодольні, так і про дводольні рослини.
Так, наприклад, можна одержати трансгенні рослини, які проявляють змінені властивості шляхом надмірної експресії, супресії або інгібування гомологічних (- природних) ген або послідовностей ген або експресії гетерологічних (- сторонніх) ген або послідовностей ген.
Сполуки згідно з винаходом переважно можуть бути застосовані в трансгенних культурах, стійких по відношенню до гербіцидів з групи сульфонілкарбаміди, глюфозати амонію або гліфозати ізопропіламонію та сч інших активних речовин.
При застосуванні сполук згідно з винаходом в трансгенних культурах поряд з ефектами по відношенню до і) шкідливих рослин, які спостерігаються в інших культурах, часто виникають ефекти, специфічні для застосування в певних трансгенних культурах, наприклад, змінений або розширений спектр дії проти бур'янів, змінена витратна кількість, яка може бути застосована для обробки, переважно висока здатність до комбінування з «Е зо гербіцидами, по відношенню до яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив на ріст та врожайність трансгенних культурних рослин. ікс,
Тому об'єктом даного винаходу є також застосування сполук згідно з винаходом як гербіцидів для боротьби ю зі шкідливими рослинами в трансгенних культурах.
Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані у формі різних композицій, наприклад, у формі порошків ісе) зв Для розбризкування, здатних до емульгування концентратів, здатних до розбризкування розчинів, дуетів або ча гранулятів. Тому об'єктом даного винаходу є також гербіцидні засоби та засоби регулювання росту рослин, які містять сполуки згідно з винаходом.
Сполуки згідно з винаходом можуть бути приготовані різними способами, залежно від того, які біологічні та/або хіміко-фізичні параметри є заданими. До різних можливостей приготування належать, наприклад: порошки « для розбризкування (МУР), розчинні у воді порошки (5Р), розчинні у воді концентрати, здатні до емульгування з с концентрати (ЕС), емульсії (ЕМУ), такі як емульсії масла у воді та води у маслі, здатні до розпилення розчини, . суспензійні концентрати (ЗС), дисперсії на основі масла або води, здатні до змішування з маслом розчини, и?» капсульовані суспензії (С5), дуети (ОР), протравки, грануляти для розсипання та нанесення на грунт, грануляти (ОК) у формі мікрогранулятів, гранулятів для розпилення, гранулятів з покриттям та адсорбційних гранулятів,
Здатні до диспергування у воді грануляти (У), розчинні у воді грануляти (ЗО), УФ-композиції, мікрокапсули та -І воски.
Окремі типи приготування відомі та описані, (наприклад, в: У/іппаскег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоіодіе", ме) Вапа 7, С. Найвег Мепад Мипспеп, 4. Ації. 1986, МУаде мап МаїкКеприго, "Резіїсіде ЕРогтиїіа(копв", Магсе! с БеккКег, М.У., 1973; К. Мапепв, "Зргау Огуіпда-Напабсок, Зга Ед. 1979, б. Соодміп ЦЕ. І опадопі.
Необхідні допоміжні засоби для приготування, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, ме) розчинники та інші добавки вже відомі та описані, (наприклад, в: УМаїкіпх, "Напароок ої Іпзесііїсізе Биві ї» Оіїсмепів апа Саїтіегв", 2пй Е4а., Оапйапа ВооК5, Саїдуей М.9., Н.м. ОіІрпеп, "Іпігодисіоп (о Сіау Соїоїа
Спетівігу"; 2па Еа., 9. ММпПеу 5 Боп5, М.М. С Магведеп, "ЗоЇмепів Спціде"; 2па Еа., Іпіегесіепсе, М.У. 1963;
МеСиціспеоп'з "Оейегдепів апа Етиїзйіег Аппиа!", МОСС РИБІ. Согр., Кіддемжоой М.9).; Зівіеу апа УУоса, "Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепів", Спет. РибБі. Со. Іпс., М.М. 1964; 5спопіеїді, "ОСгеп2Паспепакіїме
АїПпуіІепохідадацк(е", УМУізв. МегіадздезеїІ., Бішбдай 1976; МУіппасКег-Киспіег, "Спетівспе Тесппоіодіє", Вапа (Ф) 7, б. Нацйзег Мепад Мипсепеп, 4. Ації. 19861. ка На основі цих композицій одержують також комбінації з іншими речовинами, що проявляють активність пестицидів, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із сафенерами, бр добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у формі готових композицій або сумішей у резервуарах.
Порошками для розпилення є здатні до рівномірного диспергування у воді препарати, які поряд з активною речовиною окрім розріджувача або інертної речовини містять також поверхнево-активну речовину іонного та/або неіонного виду (змочувач, диспергатор), наприклад, поліоксиетильовані алкілфеноли, поліетоксильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати полігліколевого етеру та жирного спирту, алкансульфонати, 65 алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2'-динафтилметан-6б,6'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або олеоїлметилтауринат натрію. Для одержання порошків для розпилення гербіцидні активні речовини тонко подрібнюють у звичайних апаратах, таких як, наприклад, молоткові, продувні та струминнімлини, та одночасно або після цього перемішують їх з допоміжними речовинами.
Здатні до емульгування концентрати одержують шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, такому як, наприклад, бутанол, циклогексанон, диметилформамід, ксилол або ароматичні сполуки, вуглеводні з високими температурами кипіння або суміші органічних розчинників при застосуванні однієї або кількох іонних та/або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Як емульгатор можуть, наприклад, бути застосовані: кальцієві солі алкіларилсульфонової кислоти, як додецилбензолсульфонат кальцію, або неїонні емульгатори, такі як полігліколевий естер жирної кислоти, алкіларилполігліколевий етер, 70 поліглікюолевий етер жирного спирту, продукти конденсації пропіленоксиду-етиленоксиду, поліетер алкілу, сорбітанові естери, як, наприклад, сорбітановий естер жирної кислоти, або поліоксиетиленсорбітанові естери, наприклад, поліоксиетиленсорбітановий естер жирної кислоти.
Дуети одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонко подрібненими твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або кізельгур.
Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або масла. Вони можуть бути одержані, наприклад, вологим перемелюванням за допомогою наявного в продажу гранульногомлина та, в разі необхідності, додавання поверхнево-активних речовин, таких, які, наприклад, вже були вказані вище в інших типах приготування.
Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді (ЕМУ), одержують, наприклад, за допомогою мішалки, Колоїднихмлинів та/або статичних змішувачів при застосуванні водних органічних розчинників та, в разі необхідності, поверхнево-активних речовин, що, наприклад, вже були вказані вище в інших типах приготування.
Грануляти можуть бути одержані або розпиленням активної речовини на здатний до адсорбування гранульований інертний або нанесенням концентратів активної речовини за допомогою клейких речовин, таких як, наприклад, полівініловий спирт, поліакрилат натрію, або мінеральні масла, на поверхню носіїв, таких як сч ов Пісок, каолініти, або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Для одержання гранулятів добрив придатні активні речовини - бажано в суміші з добривами - можуть бути гранульовані звичайним способом. і)
Здатні до диспергування у воді грануляти, як правило, одержують розпилювальним сушінням, гранулюванням у псевдокиплячому шарі, дисковим гранулюванням, змішуванням за допомогою високошвидкісних мішалок та екструзією без застосування твердого інертного матеріалу. «Е зо Способи одержання дискових гранулятів, гранулятів у псевдокиплячому шарі, екструзійних гранулятів та гранулятів для розпилення описані, (наприклад, в "Зргау-Огуїпд Напароок" Зга ей. 1979, б. Соодйміп Цеа., ісе)
Гопдоп; У.Е. Вгомупіпо, "Аддіотеганоп", СетісаІ апа Епдіпеегіпу 1967, Зейеп 1471; "Ретпуз Спетісаї (з
Епдіпеегз Напароок", Бій Еда., МсОгам/-НІЇЇ, Мем Могк 1973, стор.8-57)|.
Більш детально способи приготування засобів для захисту рослин описані, (наприклад, в с.С. Кііпдтап, ісе) "МУеей Сопігої аз а Зсіепсе", дойп УМПеу апа Бопв, Іпс., Мем МогкК, 1961, стор.81-96 та У.О. Егеуег, 5.А. ї-
Емапз, "УМеей Сопіго! Напарсок", 5Ій Еа., ВіасКууеї! Зсіепійіс Рибіїсабйопв, Охіога, 1968, стор.101-103).
Агрохімічні композиції, як правило, містять від 0,1 до ЗОваг.Уо, зокрема від 0,1 до О95ваг.Уо, активної речовини формули (І) та/або її солей.
У порошках для розпилення концентрація активної речовини становить, наприклад, приблизно від 10 до «
З9Оваг.бо, залишок до 1О0Оваг.95о складається із звичайних компонентів комбінації. У здатних до емульгування з с концентратах концентрація активних речовин може становити, наприклад, від 1 до ЗОваг.9о, переважно від 5 до 8Оваг.9о. Дустоподібні композиції містять від 1 до ЗОваг.956, переважно щонайменше від 5 до 20ваг.9о активної з речовини, здатні до розбризкування розчини містять приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до Б5Оваг.9о активної речовини. У здатних до диспергування у воді гранулятах вміст активних речовин частково залежить від того, чи активна сполука представлена в рідкій або твердій формі та від того, які допоміжні засоби -І гранулювання та наповнювачі застосовуються. Як правила, вміст активної речовини у здатних до диспергування у воді гранулятах становить від 1 до 95ваг.9о, переважно від 10 до 8Оваг.9о.
Ме, Крім того вказані композиції активних речовин, в разі необхідності, містять звичайні засобі, що с покращують адгезію, змочувачі, диспергатори, емульгатори, агенти, що сприяють проникненню, консерванти, 5ор антифризи та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, антиспінювачі, інгібітори випаровування та засоби,
Ме, що впливають на рівень рн та в'язкість. ї» Як партнери сполук згідно з винаходом в комбінаціях або у сумішах в резервуарах застосовують, наприклад, відомі активні речовини, такі як гербіциди, інсектициди, фунгіциди або сафенери, які, |наприклад, описані в
МУеедй Кезеагсп 26 (1986) 441-445 або "Тпе Резіїсіде Мапиа!", 121й еййіоп, Те Вгйіїзй Стор Ргоі(есіоп СоипсіїЇ ов апа Ше Коуа! Зос. ої Спетівігу, 2000 та цитованих там літературних джерелах. До відомих гербіцидів, які можуть бути застосовані у комбінації зі сполуками згідно з винаходом, належать таю активні речовини
Ф) (примітка: сполуки позначені "звичайною назвою" згідно з правилами Міжнародної Організації Стандартизації ка (ІЗО) або хімічної назвою, в разі необхідності, разом з відповідним індексом): ацетохлор, ацифторфен, аклоніфен, АКН 7088, тобто. во ЩИ-(5-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси|-2-нітрофеніл)-2-метоксиетиліденІаміно|окси|оцтова кислота та метиловий естер -оцтової кислоти, алахлор, алоксидим, аметрин, амідосульфурон, амітрол, АМ5, тобто сульфамат амонію, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон (ОРХ-А8947), азипротрин, барбан,
ВАЗ 516 Н, тобто 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он, ВАЗ 620 Н, ВАЗ 65400Н, ВАМ РОЕ 5043, беназолін, бенфлуралін, бенфурезати, бенсульфурон(-метил), бенсуліди, бентазони, бензофенап, бензофтор, 65 бензоїлпроп(-етил), бензтіазурон, біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромацил, бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бромурон, бумінафос, бузоксинони, бутахлор, бутаміфос, бутенахлор,
бутидазоли, бутралін, бутроксидим, бутилати, кафенстроли (СН-900), калоксидим, карбетаміди, карфентразон(-етил), СОАА, тобто 2-хлор-М,М-ди-2-пропентацетамід, СОЕС, тобто 2-хлораліловий естер діетилдитіокарбамінової кислоти, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп(-бутил), хлорбромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфлурекол(-метил), хлоридазон, хлорімурон(-етил), хлорнітрофен, хлортолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал(і-диметил), хлортіамід, цинметилін, циносульфурон, клетодим, клодинафоп та похідні його естерів (наприклад, клодинафоп-пропаргіл), кломазони, кломепроп, клопроксидим, клопіралід, клорансулам(-метил), кумілурон (УС 940), ціаназини, циклоати, циклосульфамурон (АС 104), циклоксидим, циклурон, цигалофоп та похідні його естерів (наприклад, бутиловий естер, ОЕН-112), циперкват, 7/0 Чипразини, ципразоли, даіїмурон, 2,4-ЮВ, далапон, десмедифам, десметрин, діалати, дикамба, дихлобеніл, дихлорпроп, диклофоп та його оестери, такі як диклофоп-метил, диклосулам, тобто
ІМ-(2,6-дихлорфеніл)-5-етокси-7-фтор-І(1,2,4|триазолі|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфонамід, діетатил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір (ВАЗ 654 ООН), димефурон, диметахлор, диметаметрин, диметенамід (ЗАМ-582Н), диметазони, кломазон, диметипін, диметрасульфурон, динітраміни, диносеб, дтнотерб, дифенамід, дипропетрин, дикват, дитіопір, діурон, ЮОМОС; егліназин(-етил), Е!/ 77, тобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-М-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, ендотал, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етидимурон, етіозин, етофумезати, Е5231, тобто
М-(2-хлор-4-фтор-5-І4-(З-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ілІфеніліІістансульфонамід, етоксифен та його естери (наприклад, етиловий естер, НМ-252), етобензанід (НУУ52), фенопроп, феноксан, феноксапроп та 2о феноксапроп-Р, а аткох його естери, наприклад, феноксапроп(-Р-етил) та феноксапроп(-етил), феноксидим, фенурон, флампроп(-метил), флазасульфурон, флуазифоп та флуазифоп-Р та його естери, наприклад, флуазифоп(-бутил) та флуазифоп(-Р-бутил), флухлоралін, флуметсулам, флуметурон, флуміклорак та його естери (наприклад, пентиловий естер, 5-23031), флуміоксазин (5-482), флуміпропін, флупоксам (КММУ-739), фтородифен, фтороглікофен(-етил), флупропацил (ОВ8ІС-4243), флупір-метил-натрій, флуридони, сч ов флурохлоридони, флуроксипір, флуртамони, флутіацет(-метил), фомезафен, форамсульфурон та його солі, такі як натрієва сіль, фозаміни, фурилоксифен, глюфозинати, гліфозати, галосафен, галосульфурон та його естери і) (наприклад, метиловий естер, МОС-319), галоксифоп та його естери, галоксифоп-Р (-К-галоксифоп) та його естери, гексазинони, імазаметабенз(-метил), імазамокс, імазапір, імазаквін та солі, такі як амонієва сіль, імазетаметапір, імазетапір, імазосульфурон, інданофан (МК-243), йодосульфурон(-метил) та його солі, такі як «г зо Натрієва сіль, іоксиніл, ізокарбамід, ізопропаніл, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлутоли, ізоксапірифоп, карбутилати, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРВ, мекопроп, мефенацет, мефлуідид, ісе) мезосульфурон(-метил) та його солі, такі як натрієва сіль, метвмітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метам, ю метазол, метоксифенон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам (ХКОБ11), метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), МН, молінати, моналіди, дигідросульфати монокарбамідів, ісе) монолінурон, монурон, МТ 128, тобто 6б-хлор-М-(З-хлор-2-пропеніл)-5--метил-М-феніл-З-піридазинамін, МТ5950, ї- тобто М-(З-хлор-4-(-1-метилетил)феніл|-2-метилпентанамід, напроаніліди, напропаміди, напталам, МСЗ10, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5-бензилоксипіразол, небурон, нікосульфурон, ніпіраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофторфен, норфлуразол, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл (КР-020630), оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефони (МУ-100), оксифторфен, паракват, пабулати, пендиметалін, пентоксазони (КРР-314), « перфлуїдони, фенізофам, фенмедифам, піклорам, піперофос, пірибутикарб, пірифеноп(-бутил), претилахлор, пл») с примісульфурон(-метил), проціазини, продіаміни, профлуралін, прогліназин(-етил), прометон, прометрин, . пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп та його естери, пропазини, профам, пропізохлор, пропізаміди, и?» просульфалін, просульфокарб, просульфурон (СОСА-152005), принахлор, пірофлуфен(-етил), піразолінати, піразон, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим (10530-40836), пірибутикарб, піридати, піримінобак(-метил), піритіобак (КІН-2031), піроксофоп та його естери (наприклад, пропаргіловий естер), -І квінклорак, квінмерак, квінофоп та похідні його естерів, квізалофоп та квізалофоп-Р та похідні його естерів, .наприклад, квізалофоп(-етил), квізапофоп(-Р-терфурил та -етил), ренридурон, римсульфурон (ОРХ-Е 9636), 5
Ме, 275, тобто 2-Ід-хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)феніл|-4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол, секбуметон, сетоксидим, с сидурон, симазини, симетрин, М 106279, тобто 5о 0 2-Ц7-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси)|-2-нафталеніл|окси)пропанова кислота та її метиловий естер,
Ме, сулькотріони, сульфентразон (ЕМСОС-97285, Б-6285), сульфазурон, сульфометурон(-метил), сульфозати ї» (ІСІ-АО224), сульфосульфурон, ТСА, тебутам (ССР-5544), тебутіурон, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазини, тербутрин, ТЕН 450, тобто
М,М-діетил-3-((2-етил-б6-метилфеніл)сульфоніл|-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід, тенілхлор (МЗК-850), дов п іазафлурон, тіазопір (Моп-13200), тіадіазімін (ЗМ-24085), тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбацил, тралкоксидим, триалати, триасульфурон, триазифлам, триазофенаміди, трибенурон(-метил), триклопір,
Ф) тридифани, триетазини, трифлуралін, трифлусульфурон та естери (наприклад, метиловий естер, ОРХ-66037), ка триметурон, тситодеф, вернолати, МУ! 110547, тобто 5-фенокси-1-ІЗ-"-трифторметил)феніл)|-1Н-тетразол,
Т0-101, ОвН-509, 0-489, 15 82-556, КРР-300, МО-324, МО-330, КН-218, ОРХ-М8189, 5060-0774, ВООМУСО-535, во бК-8910, М-53482, РР-600, МВН-001, КІН-9201, ЕТ-751, КІН-6127 та КІН-2023.
Сполуки згідно з винаходом можуть також бути застосовані у комбінації з однією або кількома сполуками, які проявляють активність сафенерів. Для застосування композиції, в разі необхідності, розріджують відомими способами, наприклад, у випадку порошків для розпилення, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів, за допомогою води. Дустоподібні композиції, грануляти для 65 нанесення на грунт та розсипання, а також здатні до розпилення розчини перед застосуванням зазвичай не розріджують інертними речовинами.
За допомогою зміни зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид застосовуваного гербіциду, можна варіювати необхідну витратну кількість сполук згідно з винаходом. Вона може коливатися в широких межах, наприклад, від 0,001 до 10,Окг/га або більше активної речовини, переважно вона складає від 0,005 до 5кг/га.
Приклади
А. Хімічні приклади
Скорочення: 9о-показники та кількісні співвідношення стосуються ваги, якщо не вказано нічого іншого. у вак. означає при пониженому тиску год. означає година(и) 70 1. 3,5-біс-(-1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил 2,00г (14, 4ммоль) 3,5-дифторбензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у 15мл сульфолану та при кімнатній температурі по частинах додають 4,77г (34,5ммоль) карбонату калію. Після цього додають 5,25г (31,60ммоль) 1-метил-3-«трифторметил)-2-піразол-2-ону та нагрівають протягом 10 годин до 1502С, охолоджують до кімнатної температури, до реакційного розчину додають воду та етилацетат та перемішують протягом кількох хвилин. 75 Фази відокремлюють та органічну фазу кілька разі промивають водою, потім розчином гідроксиду натрію, а після цього насиченим розчином хлористого натрію та висушують через сульфат магнію, фільтрують та концентрують.
Згідно з методом колонКОВоЇї хроматографії сировини одержують 3,5-біс-(-1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил у формі білих кристалів.
Вихід: 1,19г (19 95 від теоретичного); точка плавлення: 13990. 2. З-фтор-5-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил 5,00г (35,9ммоль) 3,5-дифторбензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у ббмл М,М-диметилформаміду та при кімнатній температурі додають 6,4бг (46,/7ммоль) карбонату калію та 6,57г (39,5ммоль) 1-метил-3-«трифторметил)-2-піразол-2-ону. Суміш нагрівають протягом 2 годин до температури 150 ес, охолоджують до кімнатної температури та до реакційного розчину додають воду. Двічі екстрагують СУ гептаном/етилацетатом (1:1) та двічі етилацетатом. Об'єднані фази промивають водою та після цього висушують о через сульфат магнію, фільтрують та концентрують. Згідно з методом колонкової хроматографії сировини одержують 4,19г З3-фтор-5-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил у формі білих кристалів, а також як додатковий продукт 2,8г З3,5-біс-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил у формі білих кристалів. чІ
Вихід: 4,19г (3995 від теоретичного); точка плавлення: 8420. со 3. 3,5-біс-(2--рифторметилпіридин-4-ілокси)бензонітрил 0,556г (4,0ммоль) 3,5-дифторбензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у їОмл М,М-диметилацетаміду та М при кімнатній температурі по частинах додають 1,22г (8,8ммоль) карбонату калію. Після цього додають 1,305г со (8,00ммоль) 2-(трифторметил)піридин-4-олу та протягом З0 годин нагрівають до температури 150 ес, охолоджують до кімнатної температури, до реакційного розчину додають воду та етилацетат/гептан (1:11) та ї- перемішують протягом кількох хвилин. Фази відокремлюють та органічну фазу кілька разі промивають водою, потім насиченим розчином хлористого натрію та висушують через сульфат натрію, фільтрують та концентрують.
Згідно з методом НРІС сировини одержують 3,5-біс-(-2-трифторметилпіридин-4-ілокси)-бензонітрил у формі « білих кристалів.
Вихід: 0,153г (9956 від теоретичного); "Н яЯМР (СОСІЗ/ТМ5): ц (м.ч.)-7,08 (дд, 2Н, піридин С-Н), 7,13 (т, о) с 1Н, феніл С-Н), 7,30 (д, 2Н, піридин С-Н), 7,34 (д, 2Н, феніл С-Н), 8,70 (д, 2Н, піридин С-Н). "» 4. 3,5-біс-(1-метил-З3-трифторметилпіразол-5-ілокси)феніл-1-карбоксамід " Б5ООмг о (1,1бммоль) 3,5-біс-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у 1,5мл діоксану та при кімнатній температурі додають б4мг (0,5ммоль) карбонату калію. Після цього при температурі 10-159С додають О,5мл 3095-ного розчину пероксиду водню та перемішують протягом 1,5 години при кімнатній температурі. Додають 1Омл води та відфільтровують осад, що випав. Після висушування осаду
Ге) одержують 3,5-біс-(1-метил-3-трифторметилпіразол-5-ілокси)феніл-1-карбоксамід у формі білих кристалів.
Вихід: 532мг (9795 від теоретичного); точка плавлення: 20390. 5. 3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-5-(З-трифторметилпіразол-1-іл)-бензонітрил (о) 50 0,131г (0,9бммоль) З-трифторметилпіразолу в атмосфері азоту поміщають у 5мл диметилацетаміду та при
Т» температурі 09 додають 0,033г (1,1ммоль) гідриду натрію (8095-ного)д. Суміш залишають до нагрівання до кімнатної температури та додають 0,250г (0,88ммоль)
З-фтор-5-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрилу, нагрівають протягом 8 годин до температури 1402С, охолоджують до кімнатної температури та до реакційного розчину додають воду та перемішують протягом кількох хвилин. Двічі екстрагують гептаном/етилацетатом (1:1) та двічі етилацетатом. Об'єднані фази (Ф) промивають водою та після цього висушують через сульфат магнію, фільтрують та концентрують. Згідно з
ГІ методом НРІС сировини одержують 0,240г 3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-5-(З-трифторметилпіразол-1-іл)бензонітрилу у формі білих во кристалів з точкою плавлення 116-117290. 6. 5-карбонітрил-3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил 2,00г (13,7ммоль) 5-карбонітрил-3-фторбензонітрилу в атмосфері азоту (8,8ммоль) карбонату калію. Після цього додають 1,305г (8,00ммоль) 2-(трифторметил)піридин-4-олу та протягом ЗО годин нагрівають до температури 1509С, охолоджують до кімнатної температури, до реакційного розчину додають воду та б5 етилацетат/гептан (1:1) та перемішують протягом кількох хвилин. Фази відокремлюють та органічну фазу кілька разі промивають водою, потім насиченим розчином хлористого натрію та висушують через сульфат натрію,
фільтрують та концентрують. Згідно З методом НРІС сировини одержують 3,5-біс-(-2-трифторметилпіридин-4-ілокси)-бензонітрил у формі білих кристалів.
Вихід: 0,153г (9 95 від теоретичного); "Н яЯМР (СОСІЗ/ТМ 5): но (м.ч.)-7,08 (дд, 2Н, піридин С-Н), 7,13 (т,
ЗН, феніл С-Н), 7,30 (д, 2Н, піридин С-Н), 7,34 (д, 2Н, феніл С-Н), 8,70 (д, 2Н, піридин С-Н). 4. 3,5-біс-(1-метил-З3-трифторметилпіразол-5-ілокси)феніл-1-карбоксамід
Б5ООмг о (1,1бммоль) 3,5-біс-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у 1,5мл діоксану та при кімнатній температурі додають б4мг (0,5ммоль) карбонату калію. Після цього при температурі 10-159С додають О,5мл 3095-ного розчину пероксиду водню та перемішують протягом 1,5 години 70 при кімнатній температурі. Додають 1Омл води та відфільтровують осад, що випав. Після висушування осаду одержують 3,5-біс-(1-метил-3-трифторметилпіразол-5-ілокси)феніл-1-карбоксамід у формі білих кристалів.
Вихід: 532мг (9795 від теоретичного); точка плавлення: 20390. 5. 3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-5-(З-трифторметилпіразол-1-іл)-бензонітрил 0,131г (0,9бммоль) З-трифторметилпіразолу в атмосфері азоту поміщають у 5мл диметилацетаміду та при 75 температурі 090 додають 0,033г (1,1ммоль) гідриду натрію (8095-ного). Суміш залишають до нагрівання до кімнатної температури та додають 0,250г (0,88ммоль)
З-фтор-5-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрилу, нагрівають протягом 8 годин до температури 1402С, охолоджують до кімнатної температури та до реакційного розчину додають воду та перемішують протягом кількох хвилин. Двічі екстрагують гептаном/етилацетатом (1:1) та двічі етилацетатом. Об'єднані фази промивають водою та після цього висушують через сульфат магнію, фільтрують та концентрують. Згідно з методом НРІС сировини одержують 0,240г 3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-5-(З-трифторметилпіразол-1-іл)бензонітрилу у формі білих кристалів з точкою плавлення 116-117290. 6. 5-карбонітрил-3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)бензонітрил с 2,00г (13,7ммоль) 5-карбонітрил-З-фторбензонітрилу в атмосфері азоту поміщають у 25мл (39
М,М-диметилформаміду та при кімнатній температурі по частинах додають 2,27г (16,4ммоль) карбонату калію.
Після цього додають 2,50г (15,1ммоль) 1-метил-3З-«трифторметил)-2-піразол-2-ону та протягом 2 годин нагрівають до температури 1502С, охолоджують до кімнатної температури, до реакційного розчину додають воду та етилацетат та перемішують протягом кількох хвилин. Фази відокремлюють та органічну фазу кілька разів З промивають водою та розчином хлористого натрію та після цього висушують через сульфат магнію, фільтрують «ОО та концентрують. Згідно з методом НРІС сировини одержують 5-карбонітрил-3-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-бензонітрил у формі білих кристалів. юю
Вихід: 2,49г (62 9о від теоретичного); ТН яЯМР (СОСІ/ТМ5): но (м.ч.)-3,80 (в, ЗН, метил-Н), 6,54 (в, 1Н, (Се) піразоліл С-Н), 8,20 (д, 2Н, феніл С-Н), 8,38 (т, 1Н, феніл С-Н). ! і ! в.
Вказані нижче в таблиці 1 сполуки формул (Іа), (ІБ), (Іс) та (4) можуть бути одержані, як описано вище в прикладах. Сполуки формул (Іа), (ІБ), (Іс) та (14) є сполуками формули (І), які відрізняються одна від одної у залишку А-Х, як зазначено нижче: «
В о,
І» НЬ дб о» н б 50
В таблиці 1 застосовані такі скорочення: Ме означає метил, Еї означає етил, пРг означає н-пропіл, іРг означає ізо-пропіл, сРг означає цикло-пропіл, пВи означає н-бутил, іІВи означає ізо-бутил, сВи означає бо цикло-бутил, ІВи обзначає трет.-бутил, цпентил означає цикло-пентил, цгексил означає цикло-гексил, РА означає феніл, Вп означає бензил.
Якщо в таблиці 1 У означає О-СН», то залишок В приєднаний до СНо-групи.
Таблиця 1: 81100700 Точкаплавленнярсї 51011111 а 1 (те. Фо ОМ. нини
ЕЕ: Мис: ІВ Ве ВИС В НО В ВА ЯН бо гжо а! опіидиючи.ї/ ОС 111
Ба придинняїГ 101 ОМ 111 ва; пед 10; 6111 8. а З-Бяфаніпї 10 смо ібзарвня. ' 7" ємола сч з | оей 0 ажфня 10 66111
То ва о бетефня 807 ОМ: зо | 12. аа 25-Бкфеніл 6000 сМ Ди | Її с
Гіхосяя овеврфеня 00006100 ою з ва ЗА Еифенії о СМ: І Ї їі мола і 4 - 15: ай -3,5-Еснфеніл о ст. Ї у 4 0 | 11 яз | 8. са гйбвефенл у 0. СМ 11 | | я З - лт ва 8аавруфенл з 001 СМ Щ НИ Я 18. аа: 2-Сі-феніп 1 9 їм | 1 1 в тв. р --е вбіфенія - о - сн ет Я --2---- г -
Га аб ббіфена оо он ЕЛ с» 2? | 22. ак Сікфенй | у. бМ ШИ шк 24, ва гвСіефеніпй г 0 М, Я Ї :; ! | 25. ак Зй-бінфенія ОО сої, ' о - смола шення 98. а 0 ебАСізфени 00000006 я б5
ЗО ак в а(леренійї 00 ! болатая о вбякфня 09068111 83. а 00 сіаЕярен 00000000 0М пише
З ач аовжфня 007 66100001
Гб. а 00 2 фенл ЗО 000 ОМ ї й 1
І 37. са б-Вічфеній о СМ. 1 . ГО
Гакстаат яваенйят 6 т овя. аю 4Вефеніїо00000000СМ ї |, се 1 80. ай 2, Візнренія о СМ і - | чо я. ач вдАбефенл 0 СМ. і пай вві оо ИЗ------ 43. ач 2іфеня 10 М. ! : 1 о 46, аа 0 2-к4-МеО-феній СМ | в: вт. ва еРБМеОфеніл у 0 ОМ 1 ії с: яв ай о аМебфени 50000 їх - є Гатайт змоюфеня 6 он но і» 080 ах обМебфениї 0 СМ. з Бе ач еа(Мебрфенл 0 МИ и я: їй війта вмер пе 6 6 ая 000 а-Ме-феніп. о ом ї ше б5
1 в ж ї А. 1 "Точка плавлення ГО що 66. аа 0 2Ор3бЯяфени | 0 1 СМ. ро ї "рт а ббілвидиначи 0 ООЮ 1
У. ай б'е-піридиняяя 0000000 и ши
КУ М - пет є й . док епі нн ва В -- ш-д о; ро - - я . - На о в І пенні, ї В В 72. аа Ббілюдиняя 0661 Ге 73. зак 2-ОБаліридинезл | ОО СМ ! ПОД . пд. : І В Ї коричн. | ! 7. ай а ОБеліофенаяал.о 00 000. с ! І . ри З вові ТІ оосмі І | їй о а масло НИ Я їн 78. ай ОТ, ОМ ідивярикйї
Біп г ! | Н "вмола "масло 1. 1-ЄНеЗ- СЕ піразблеЇ тд ; І
Я. ай й й ше: І соМн; див. прик. 4 Ї | ч 40 | и Б З ; Ї | ; ' З с | тво ай о, 2 ОРа-падіазолеіло 0005 СМ ЩІ 7 па в. ай еЄбмфени 000007 ОМ Й ; в Гая воюжфеня 767 6М ав ї 81. ай асСеевеніл 00. СМ 1 2 га ам аб(ОМефени | 0. с ІОВ ій 50 | 83. в І ема фен Ще ОМ | ШИ | а,
Ге; ва на абмаефаня 0776 Т-Щ ж шк 85. ач 2-СРуоксадіазоліл 0000 СМ о з зв 86. ва феніл в) Ме я ' о 87. в нафт-іил шиє: Ме ! , юю оВВ.оахі піридин-2-іл ОО ме й що Що бо б5 нин нини зи и НВ аа збфенл |о Ме зала яв 1 ло 1 1111
Б. ач 0 Фавуфени 000000 Ме и
Ей жа вання б ме рве аа 0 зетефей 01 Мме 1 ! 00. аа с4бРифенл 000000 Ме: | 77 сч 7 |че: аа бдавУФфенй 0 Ме то
Гоа, ан оЗйеифенія 0000000 Ме 50000000 ба а ебвфеня 010000 Ме оч
ЛОБ. як 00 жбіфени 80000 Ме | ко І шо зв тот а ва бідфни миши г -- - їм
Тора авбюфеня 00000 Ме 000011 сою ай; ЗеСефеня 0 Ме її Її ши 00 рова 0 ЗБбефенл 8010 Ме 77/17 12. а«о, абОСьфени 0 0 Ме. ". ПА
М ки нини пиши шшн
Фо ж жа вважай 78777ме7 77771777
Фо вало ябрйефеня 0170 ме 33317 т» фл ее баСіфенли | 0 0 Ме ; 1.211111 в. са вбафенії 60000000 Ме 00000011 зво Гая: авБСфеня 30000000 Ме пи
ОО 000016 аж бОмефеня 00000000 Ме є з ай о овбівфен 00000000 Ме 00000000 т б5
! В ПИ 7 п "Точка плавлення С). оС ай вве 0000Мме 0 128. яа. ЗВефеня (1000 Ме |. | еко ИН НИК
Гак аю о 00 жВефеня (ОО 0роме 50000001 (лав. аа баВтфеня | 0 1 Ме ни я По ше о оЗіфен 1707 ме 1 яв. аа 0004 Ї-феніл 7 пом 1 й | | с. НИ ники с з и а ва. аж ФЕВ Меберен 0000000 Ме 50000110 й
Гевсзат змюфня 77О777 МЕ 77771771 |84, аа З Мебжфени 00 Ме ро 85. а 0 Я Мебфенл 00000000 Ме с г и ЗИ! тн сне ж З -- -3 и 138. ас 25-(МеО)рфеній 0000 Ме, | 1 | ю сне а и ин ин п з5 | 440, а З Мефенл.ї 000000 Ме Її | пи и и» 141. аЯ 4Мефенло 00. Ме 1 п 142. ая аМеєеенл 0. Ме! : мова о яскне о77 Ме --- 47 146. ай З-Сгефеніл о "Ме Щ пиши ши в | а4 0 ббвФеня | 0 Ме, | : сор. ах бе(Обієфени 0 Ме ни с» 20 140. ач 2бСьЯ(СРорфенілії О Ме | . НО їж я. я 0 бСвофенло 090000 Ме ї000с Й ШІ и тези и НИ: ОА "ЧИ Її - вв | 1Ва. або ЯСвюЮчренл 1000000 Ме 00000001 Й ши
Ф) 153. ага Б Рапіридинаяяло "0/0 Ме 1 мо |в ває ббілридинйи 0000000 Ме 00001000 60 б5 з.
бореквя втра 6166 11011001 тб. а Ббілюйдинял 100000 Ме 10000000 157. аа 2-ОБупіридинЯял | 0 0. 0Ме | Й ! І іБв. а 1СНо'в-СРепіразол» | о | ма ши і Вл віп | ! Ї Ї 160. ач 2-СЕгтофенаій 00 Ме 20 ва. ай. 2бМфенл | 00 Ме Ї ! 163. аа З СМмфен 00 Ме і Й ! з |ш яй вон о ме 77777777 І о 187. ва ясжак рені о Ме | З НЕ « зо 168. ас 2-СЕуоксадіазол-вій Ме / пиши як б; або внафмяял 0001 МО 11 зв | 171. а 00000 піридин--іп о Мей ОДокоми ломи и ПД м 72. а піридинло 100 Меб ни ни І й 174. ай 2-Е-феніп | о. Ме; І | І шо - СЯ7Б; ай 000 Звфенло 100000 Ме, шини и! з пе аа фен 77 977 мо 7777 т-0-- ! 177. аа 00 23 Бефеніл о Ме0 | ! Щі ' - айв. а бАефені 00000000 МОЇ 00100000
Ф Гч79. ач 25'Екфенл 1000000 Мео т и с» 2» | 180. ак аббкфени 0 МО ШІ щи ес С зв СС но п Я 182. ай З,5-Баефеніпй.ї "000 МеО І соо00лвж аа 0езятифени/// ОО МО 1 г) 185. а-а За 5-Езфеніл о) МмеО ! Е ' ! 60 б5 в.
в 1717170 тонаплавленнявеї "| чввая ббіфенл 1010 Ме ооо пилу ЯЛИНИ ховато зснет 116161 77771011
Гвв, аа 0 жсіфени 100 Меб 00000101 "оперні пювнеютт от |в. ая о Фббіюфени 10000 Ме 0000000 І тет екз: веде 179 мо) 1 195. ач а4бСінфенл 0007 МО 10000001;, Щі ї9б. ач 2заСьфеніл бтмеб 7 пинишши в С І ли сч 250 | 198. а 00 2-С1АЧефенія. о МеО й ' І о 199. ач РЕ ЗСІфенл 0000000 МО с Щ з | ВОї. ак ее БОфенл 0 Ме, пи І овов. ах ебіетєфеня у 0 Ме! і 7 | о зе | 8204, ва 2-Ві-феніл т) ! М рова" ставка ТО МО т м птн зб аа зВіфенія 7107 МО 7777 є | вот аа ЗавиФенл | 0 МО) 0001 ро я о сбвифеня 0 мб 11 г» 209. ач 2-сфеніп о Ме, ШИ 1 т 1210. ва Зіфенл 0,000 Ме . ЩІ зо Гайаат саден 077 ме 7
Ф 2. аа ФА Мебяфеня 000000 Ме 000001 ій тю | 818. а 2 Р Б-МеО феніл ! о Ме ' | що | ! ї» ов. ач еМеофени. 0 / Ме, щі 1. 215. 2-й 3-Меб-феніл о. МеО | |! о нет 7 пофень я ши ние -- оо рт аємюжчеи, б мої 5 1 ю 218. а ЗА(МеО)з-фенли 0 МеО 60 бо в АГ Точка плавлення (СІ, зо; змефни 100 ме 77711771 221. аа 4-Мефенло 100 Мео р
Фея. ар 8Сбефенл 000000 МОЇ 00, Е І їв. «а. застій 116 7мю 1 10110011 ет: аа ФС Стіфенл 0 МеО ншшш 72 Ге аа 0 2Себфеня 00000 МО 100000 ШЕ 228. ач ЗСРюЮ-фенли 00 5 МО | і ; 230. ай. 4СРЮчфенл 00000 Ме0 а, І се 25: | 281, ах Бепіридинчл 000 Меб Я І | о 232. ак б-Сіпіридинло 0 МеО | є зо | 284, ва БСіпіридинаййло 0000 МО с Г ши 7Ч с 235. а-а 2-Сеа-піридин-4-іл Ге) Меб її 000 Що Й | ю 2ав. ах естужфення 0 МО 71730017 зв СОН Св піразоле 00000000 ! Ї в това т, о ме і
І Зчл ШИ і | : 1 нпіразоли 0000000 Ко | « 238. а-а Й й 10 1 Мео с 285. аа 2 СгУлівдіазотвіл, 000 МО 00000 и ші 240, а-а 2-СМ-феніп во Мео - 1 З по ре аа 0 Збжеени/ 08/00 ме, 001 о 1йоая яння 100 мю 11 сл 243. ва З,5-(СМе-феніп ' Мао | : ш сю | 244. аа абМмагфенл | 0 МеО пиашшиш 246. аа 2-СРоксадіазолебіп 0 00 Мео Ї І в | и то от - --3-- оо (мая шля ло сб 77117 о 29. а-й піридин»д-іл. о сно в ; бо б5
В г І! Точка плавлення |2СІ 25о: ак піридинани | ОСНО! 252. а і 002-Е-феніл а сно ОО ПОЛО ен ИН коза, ей ло то 711 2 Говв. аа ба Рафенл 30000000 СНО 000000 почни свати о ве -ЖЗ---- 258. аз 0 ббРифенл 0000000 СНО | пт ШІ нн о и п І 280. ай: ЗРефенл 100 с, по 261. а 246-Жзфенлї | 00 СНО | ЩІ ЇЇ сеч 82; ах 2ааРуфенло 00 СНО! ше о 264. аа 8-СІ-феніл о СНО Я І І - зо ГавБ, ач 0 ЯСефени 00 СНО | ШІ | Ф
Еш кни ши --- - - я - й 2б7. аа 2АСтфенли 0/0 СНО 00 Го зе Гевв. ай 2бСвфенл 00 СНО | С 723522 | ше 269. ай 26-Сінфени (00. СНО | ни 70 2т0: ач Зм-Сіяфени 0 СНО. | г « з ат. аб ЗБбінфенп 00000010 ПИШНІ - 272. ай 2ЗиСінфенл 00030 СНО. ПИ й пи т |в аа о фкабіфенл 0010000 бНО 1000001 я: |та. ва 2Сьйефенп 0 СНО | ; . 7
З Сатв. я о авЗсьфеня 00000 Сб с 276. ех сбізЕФфенл у 0 СНО г: ши ш то | 277. аа 2-ББ-Сіфенло о! 0 СНО | | І 279. ай 0/0 2-С18-Рфеніп о бно і в Гаю я варі ооо - о ФВ. аа 000 ЗВбфеня 3000000 СНО 00100111. о о ва ай СЯ вВефеній о сно. в | Й бо б5 з.
: во п с "Точка плавлення ("СІ
Що попооннння пива ния ПЗ СВ ВСЯ воно вен встав 2 21 - 286. а З-і«феніл та сно ' ші 288. ах 2 МеОсрен | 0 СНО ше 7 вв; ая ев вМеофенлої 0000 СНО 291. ай 3З-Меб-фенл 10000 СНО, | ши 7 Гавж ай ояМебфенло 30000000 СНО 0000011 288 а 2йМеб)фени ої 00000 СНО С 7 т
Сава. а о(Мебіюфен 00000 СНО 00100011 7 Ге. ач 2Мефенл 10000000 СНО пре ет о
Фев. а 000 З Мефеня 1000000 СНО 10000001 ГО фе. ва 00 4 Мефенли 000000 СНО СС « "1298. аа в(Менфенл 00600001 без зп 16 66101711 300, ай, 2Б-(Мерефеніл 00. СНО г ! і 802. аа, ЗСРуфенл 100 СНО | пи
С8оз. аб 000 аббуфени о 100000 СНО 000000 ' Щ «
ЩЕ та васвеня 170701 пости жиине ние з се 1305 в овстйСтінфент 01 СНО | ши 306. аа 2СЕО-фенілї 100 СНО: шо т 4 87. ач ЗСтЮфенл 00 СНО |. пи
Ф зов. 308. а-а мо 4-СРО-феніл ! о сно ! ! НИ -- сл 309. ач б-Ечпіридинечло СО бої п МИЛИ тео Гі; я о БЕпіридинаія 00 СНО ши
Віа: а4 БбСіпридинянл ої 00000 СНО. ШІ ЩІ | 813. аа 2-СЕзліридинаі . 0 СНО. | ни о Свт. аб 2СБетофенаійл 000000 СНО С ж ШИ б5 зо-
ти 1 отапененяте ни и ст В ПО ПОЛЯ ОЛЯ ОЛЯ сон в вю завезені вве 1 "Гая ясеня 1707 96177771 якім ответ 7 2 ЛА 7 |823. ай абмевфенл 0, СНО | ; Ї са. аа аОбзоксадіазол іл 000 СНО ви заБ. ват фен 77077617 см 7 18в. ай 00 нафенняо 00000000 МО : | то за8. ай піридин-д-іл. ,/ о МО : І ши « 829, ей спіридина 10 МО: р: | Ф
З81. в З'Рофеніл " - ко, Бонн . ! З іш с з | ва. я 00 аРфеніл -а пи ди ши пи шо» 334. ва гАРУфенло 0/0 МО І І « шокова оабйеек 0170 | 71; 132 о Слкоая вбялнн 10601 337. а ЗА Риефенли 00000 МО | ни ші
Ф о339. аа 24бтуфени/// 0 МО; І І! сл 340. ач 235б'Єфенл 000 МО» | її Й ши ля ваг. ва о 2-Сьфенй Ке мо й щі зазоая озбфенто 3006051 (Ф) ЗаБ. ані 0000 2,3бі»-феніл о МО. їі І НІШ 60 б5
11 пенаеняя за. асо аббьфенп 00 МОЇ
Зав. ай 28 Сіфенло 00000100 Ї ! !
Ге ка. змотею 6 11 7311 зво о звбєини 116 1762111 вові заббнин | 67 21701111 353. ас З 45-Сіефеніл | 0 МО І | ; ЩІ
ЗБ. ас Фея Сфенли 00 МО | ! тт
ЗББ. аа всіжЕфенл 000 Мо: ПИВ 357. аа 2 сСіаЕфенл 0000000 г. ШИ
Іва аа зжвонеі 7 7772777 -- А- к пт ех хи пи и ШИ ІЗ о
Габо. аз сіб феня 00000050 - 961. ай 2-Ві-феніл со МО ЩО ! - "| ва. ай 0 ЗВефенло 000000 | ГИшни - Ф
Зб. ач 0 25 Вефени 0000000 МО 1 ша ши
ЗБ. ва 000 бЯфенло 00000000 МОЇ п 5515
І» зва. аа 0 жіфенл// ОМ ї і, і
Зоя оз аМебфенло 10000000 МО 8. ач а БМеб-сренл 000 МО г
Ф 372. в 2 Меб-феніл кни и ШИ о, 373. аа З-Меб-фенл 00. МО | і в 376. аа /2,54(0МеО)р-феніл хо МО» , й Щі й зво ВИЖ. вро о ФеМефеня 00000000 МО; ни ШИ
Ф 878. а 00 ЗМефеня 000000 МО с | п т зе ач амеафня о мо, : т б5 з.
7 в | хх | | | Точка плавлення (СІ
ЗВО. сао ойМефент | 00000; 00001011
ОЗ81. ач 25-(Мерфен 0 01 МО |. пиши ши
ОВВО. а 0000 2-Обефеніл 00 01 М» о два ай 2ббяфен | 0 111
ЗБ. а 2 4-СБзифенілї 0000,
Заб. ач 26-Сь4(СРуефенілї 0 МО пиши ша затв вббюфейй у 0 МІ 11
ЗВ. оая 00 ЗСЕОфенло 00000000 МОСС ї | щи
З89: а а СЕзОчфеніл. 00000 МО, ше Що
З90. ай 5бпіридинечл о мое | | І
Зе1. а 5-Сіпіридиночло ! СО МО» ! , | с 393. ач 5Обзпіридинечл 00 МО |! 4 394. ач 2-СБзтпіридине-ло 0 МО» ше ЩІ -
С ЄНУ В Св піразолї 00001000 світлочерв 1 І що 898. ачі ІЗ тра: нм "ера ! ЩО о гий о масло / ї ' 1-Сна-3-СЕ з піразол- | ! ; 897. ач ясел, до. МО; 85 ! ло ; | шЕл | І 898. аа 2-СЕзтіадіазолев-іл.ї 00000 МО»; ви ші ч с 399. аа 2 ОСМефені.ї її 0000. МО; | ж І 1 з 400. а ЗСМфенія (| Мо Ії ; ш-ї 401. ай 4 бМбфенло 000000» й и я з Рв а" явно не пиши І
Ф 403. ач 2-СМ-Раеренл 00000000 МО І І 5, 404, аа а Мевфеніл 00000 МО с Н ! ш 407. аа Мннафуіил о СО СМ і 1 з» Глов. які МНтівидинаій 00 СМ наши
О | 509, ай Мнліридиняло, СО СМ т ГО 410. ас МН-піридин-іло 00 СО СМ ! | ші ю - . -- б5 пон пи пи пис ЛИСЯ борясткя еко б 61707171 яко збзкфня 109 сб 710111
Сихова онаєжня 65 7 712
Гивлеч; незятьй со 1 7 25 2 1 1 жає оннавянен т соті ск 1 7 2 21 11 " Гикота с знебядейй Пов ою 211771 2 1420. аа Мноменуфенл СО ом р ти шк виш ни НА--- гг. аа МН-е-Сіфенио СО ОМ. | І Те 25 23. ай МнасСіфенл 0000 ОМ 1 | | щ о ага. ай 0 Мнабрфеня о 00б0000М 000000, ! 425, ач МН ЗСьфен СО 00 СМ 101 | | Ї «- » |в ай МнейєФфефеня 0 со 08100001 427. ай МН БСіяфеня СО ОМ | | | сю 430. аа МН Б Сіяфенл СО ОМ. тот ! ав: аа мнодесьфеи 00. 6177170 не Га є нназасьнй сої 1 1271 1 7712 со же та мизлвсюфеня, со, є 7717171 | азБ. ач МН--Сі4фени СО СМ 1 ! ' сл 437. ва МНО-ОІЗЕфенло СО СМ І с» 22 | 438. за Мне БОСфенл Со СМ и ША
Їх 439, а МНе-Сі5-Ререніл.ї СО 0. СМ. аб а МН Овет фен 000000 СМ 00000000 ІВ вв | 441. ай МН-2-Вг-феніл со СМ ! ! тю ах а МнаВевеня 00090061 б5 зв.
восзе жений ее їж ва ннаватьня со 76711711 "оршк ва знане бо 61111101 воза знання 166 66170711 449. в-й МН-44-феніл СО СМ | 40. ва Мна-РаМеО-фенлі СО СМ ни!
Іва. ач МН МеО-сфеня . СО ОМ 1 | ОО МИ 72 |453. ай, МН-ЗМеО-фенл ї СО ОМ НИ г
ГБ. ай МнаМеб-ффени СО 00СМ МИ ши
ГаБб. аа Мней(Мебінфеня. СО 01000001 ау. ва МНеб(МебюФфенл СО 00000000 ШИ
Савв. в о МнеМефен 009060 пи ше зо АБ, ай МНаМефенл СО СМ п ТО Ї с або; аа МнаМефенло бо ОМ 1. ШЕ Го 461. ай МНоА(Мерфенп, СО СМ юю зе | 462. ай МНнаБі(Мерфенлї СО с | І ші! ї- 463. а МН СЕ»-феніл.: со ОМ. ! ї ро тва ха Ннасвниня Б ЯК -ї- « 2-7 485. ай МНЯсСбефенлої бо006М000000100 в з 486. ас МНеє(Стрфенлии СО СМ! авт, ад абс бу см ; в. вима, ІННИ пн о 0188. ач МНостЮчфрени СО СМ ШІ - | жкокя набножня об 1
Фо АТ» ва МНЖбБОоФени бо ОМ ля ЯМ. ва ОМНБЕліридинеіло СО см, | ІН М 472. ва МНБ-Сі-піридин-бЯл. СО СМ, : ря 473. а МН-5-Р-піридин-Яіл о СО см. ЩЕ і "І со | 474. а МН-Оіпліридиняіл о СО СМ ни ши Ї з 475. а 0 МНеЄМфен 06000000М000000000р ! 60 | й б5 зт.
в ши І! Точка плавлення ("СІ ----- Я 5 5 ол "оо ятбо аа омнабкфени босом зоза знавсюення со с 772717 17 " Гбк за несення тої 17 7 21 1 2 1 51 о ав. або 000 МНефен о 1000. Ме ши ! « | вк аа кажани вом ВБ- я -з я ГавБ аж МеНяіридиняло СО 0000 Ме Ї000000001 НИ
Га а Я- 5 Я « « ' т т Н-- Л Р Я Р Я Р Я | НА Я я ох о(-- Я : МІН-о-Раренія . - со" Ме - | ня спін 1--
АВ. аж МЕафенло ї0СО00000 Ме | сч 2 Га! ая о оМнажфен 0000000 Ме. Її о 489. аа Мне фен 00 СО 0 Ме: пи ! яво; я омнайтефенї 00000 Ме |» шк » Рій ай" Мизякфе об Ме ---- шо 493. аа МН-ЗАифенл 00 00 Ме , о зе | дай. ай МНаБРефен СО Ме т рт
Савв; ай МНойентуфеня 00 Ме ни 496. а оМнадатуфеня 00 Ме 1 шо Че - -ю Гіву з Множення 00 щ со "ме я т . Й - я ї- шо - т» 000 ЯВ. а МАЗОвфениї Со 8 Ме 777 499. ай МНЯА-Сіфен З СО; Ме ; ІІ р 17500. ва МН-28-Сьсреніл 0 СО 1 Ме. ше ї сл 502. ас МН-25-Сієфенл СО Ме ! і в. 5ОЗ. а Мн-2,8-Сів-феніл вв о ме що ; Щі ШИ тео |ВОЖ ач о Мнзасьфенй СО 000 Ме пиши
БОБ. аб ОМНЗБСфени 00050 Ме 00001000, ! | БО8. аа МНнойбСьфени СО 0 Ме 0000. | пи!
О 00 | Бо? аа о Мнодзасіфени СО 00 Ме ! 2
ОБОВ а МН Сен 600000 Ме 70000000 й | пЗ--- шк б5 зв
В ОМ 110101 точаплавленнярОЇ
Ен І 509. ач Мнажасьфени СО 1 Ме | 9 б
ОБІО. ва Мнабвевфенл бо Ме 000001
НН
БІ?. аа МН-2-СіЗ-Е-феніл СО Ме ни 58. ай, МНегесьеня СО у Ме |! ов аа оМмнесівефени СО. Ме
Й
Га бат "Мінсе-Вічренія ява я Ме ї ; і т те ; , тт. аа навчан 6077 Ме 7777
Тов сая овмнабереняо 0600000 Ме 00300100
Б1І9, ач МН З-Вгечфен бо 0 Ме нн
БО. а МН Вафенло СО 00 Ме /00001000000100001ч ша аат мене об МТ и ссви ви вишня » | ва аа омнадфеня 0000000 Ме 17007103
Г вав. яса МНежаМеОфени СО Ме | ПИ МИшЕ МО М зв Я ва ння меня -сб | Ме - вк сваво аа МНЯМеохрен 0000000 Ме 00000101
Б2в. си с сстуй ви наши вот ме 3131 т» 00158. ас МнеЗ(МеО)ефеніл. СО Ме | нний 532. ах МН-25-МеО)р-феніл? СО . Ме , І , Й щ 45 тд 558. ай Мнаметфенія ; - со " Ме пт щЕ-- -ош -- : -
Ф 534. ай МнаМефенли 0 СО 1 Ме Г пи сл 535. або МНаМефенио 000 Ме 101 5ЗВ. ач МН--СтУфеніл СО Ме ШИ Я | БУВ; ва МН Обуфен 0200000 Ме Гс І о Га жа набере 0000 ме 11
ОВ ва МНЯА(СвИЄфеня 007 Ме Її 00000006 1 бо зо.
іон ЛИСЯ МІ ШІ ШО МОЇ ження 11.
БАЗ. ас МН-2-СЕО-феній СО | Ме | | Її ІД : а за Метання бо 7 ме 177 2 1 2 2 1 5 вн вч Меблі бо м » Гб аа омнабмфеня 1100 Ме 1.007111
СВБ. ай МН-8-СМ-феніл со Ме Й Г ши Ї
Бва2. ач МН-СМефеніл СО 0 Ме | т те 25 ГББа, ач Мнав(СМифенл СО Ме - І 1 о
ЇБББ, ач МНа-ОМо-Е-фенл о СО Ме г | ' 7 ШІ « 557. аа МН-нафт-і-йло 00 СО МеО .- ! Ми | тю зв | БББ, сао МеепіридивЯЯ З СО 00 Мб 00000000. пиши шо»
Ббо; а. МНопіридиняЯя 8000000 Меб | 01000001 шоб аа мнаєфенл 1 600 мО| 117 :» 563: ад МНебФенпи у СО МО. ї. її 5БА. а МН Рифеніл . СО МеО , ши зр 1785 ай МНФАжефенло 00 0000 Ме с шишшши
Ф Ббб. а МН-2б-Рефенл 00 7 Меб п! в 567. ах МН бефенл 00 0 Ме с ф-т т я с 22 | ББА. ад МН тефенл СО 00 Меб | : !
І» Ббо ай о МН ефенло СО 00 Ме. То бв'0. ад Мномбкуфеніп СО Ме пи и | БТ, ач МН-азаєефенл СО Ме п п о вт, аа 00 Мнебіфенії 02000 МО 00001 й в'я а о МНЗсіфеня 30С0000 Ме 00000010 дю ї- ЕЕ ! б5 о.
в м В" Точка плавлення С) ! | а й 574. а-4 МН-а-Сіфенл 0 СО 0 МО -- А А т
От 575. ай МН-еЗСікфенл / СО Мео пи І І 5БУб. а: МН-24-Сі-феніл СО Ме вин І І 78 ай МН-,в-Сьсфеніл 6 со 7 Ме ншИ
Б/В. ай МН-2,бСісфени СО Мео в 579. а-а . Мн-34-Сіфеніл СО МмеО | | : і 7 аб. аа Ммн-ЗБ-Сікфеня СО Ме | | ши
БВ. аз: МН-2,4,8-Сі-феніл бо 0 Мео ! ! 582. ай руси ни ши нини
БА. а МН-2-Б-4-Сіфенл СО ме
БВБ. пет ли п т п ' сч 7 ГГ Бев а МН-2-Е-3-Сіффенлї СО 00 МеО 0 пи и о
БВ. ай МНо-біз'яфенл СО МеО и
БВЯ. а-і МН-2-Е-5-Сіфеніл СО МеО « 2 17589. аа МН-2-Сів-Еофені СО 000 Ме ви о
ОБ90. ас МН-О-СІвЕ-фенл СО 0 МеО
БО. аб МН--Вефенло 00 СО 0 МеО | ї-о 592. ад 000 МНАЗ-Ві-феніл со Мео | | ї-
Без. аб 0 МН-ЯВефен 000 Ме 01 ш 894. а МН-2,3-Вгфеніл СО мет « со веБ ач МН-2,4-Вг-феніл 000 СО 30 Мео | НИ що "з 596. а-й МН-2,5-Вг-феніл.ї СО МеО , ! і " прИЕКкПИиВИуиІЧЧшшРИТИЧ - Я « --- « - - Ж - (- Я Я о НУЗ-
БО. а-й МН-2-і-феніл СО Мео ро БВ, або 0 МеЗіфенло 00000 Ме 000000 бу 5959. а-й МН-4-1-феніл Со Ме : ! сл яз Мн-г-к-4-МеО-фенілі СО. ме 1
Фо | во а Меавамеофеня бо мб 177101
Т» б02. ас 0 МН-2-МеО-феніл. СО ме . | : ! 803. аб МНЗМеО-фенли СО. МеО | Шк | 804. а МН МеО-фенілї СО мео о з аа Мн-24(МеО)р-фенії СО 00 МО С | : з | боб. а МНОЗіМебрзсфени СО 000 Ме 00000000 ' бо б5 д-
в Ім В Точка плавлення ("Сі
ІІІ а 151 717607. аа МН-25МеО)нфенл! СО Ме 608. а-й МН-2-Ме-феніл СО Мео 609. а-4 МН-З-Ме-феніл СО Ме0 | ше 2 вб. ай Мн Мефенл | СО МеО ШІ 614. ач МН.-24-(Мернфеніл. СО 3 Мео 612. а-4 МН-2,5-(Мер-феніл: СО /Мео | НІ ШИ 91813, аа МН-2-Сгз-феніл СО Ме 614. ай МН-З-СРифеніл СО Ме0 615. а-й МН-2-Стзфеніл Со МеО | ! ' ! 20 вів ай МиодіСтфеня 00 МеО нини ві7.оая б со Ммео феніл ! ! сч 25 | 818. ай МН--СРЮ-фенл 0СО 00 МеО СС о
Св. яз МнасвОфен 1020000 Мео 00000010
Тв2б. аб МиеСЕюЮ фен 00000000 МО 10000000 ч з 12 а МЕОБ'елівидиняя СО Ме 00000001 т б22. аа МН-Б-Сіпіридинояло СО 000 МО 0000010 | ю 623. а-й4 МН-5-Е-піридин-4-іл. СО МеО | | ш ї-о з ба. аа Ммивсіпридиняя: СО Ме 0 | я 625. а 00 МНООМереніл 0000000 Меб 10000000 боб. аа 0 МН-ЗОМфенло 00000 ме 77373 « ве? ач 0 МНасмфенло со 00 Меб 00000010. 7 я 628. ай МН-ЗБСМу фен. СО Мео 829. а МН-2-СМ-4-Е-феніл! СО Ме0 47 7630. аа МНЯСМотфеня: 00. ДИ
Фея Мне 01060066 сл 632. ай о МНенафтлчил со сно ' : ШИ б» 20 | 633. ай МНопіридин-зілї 00СОо 00 СНО
І» 634. ай лику пся, и п п ВО 635. а МНаіридинеяйло 00000 СНО 00000000 | 636. ач МН-Е-фен 000о0 СНО: о 637. ач МН-3-Е-Феніл во бно з Об3В. або МНеевфеніяї 0СО000СНО000000000000 60 б5 о.
ст я -иТ соната вза ннаяеньни о бю 77117011 юс ва ннаатньня 06 сю 10317711 о (ви: вя нналнтнни | 66 аю 07111
Сссвис сли листи ним ШИ ШИ ШК ваз. ва МАЗаЕифня 06000 сО 1 8645: в-й МН-а,4,6-Руфеніл с бо сно шию и баб. аб МНяЗЯаЕУФНЯ 00006001 ю (втова: Мнесненя со бю 00111011 648. ах 00 МНАЗ-Сіфеніл во сс: ЩІ ши! 650; ас МНЗсСієфенл СО 0 СНО 1 от і сч ши у и Й ние - А о обБ2. а МН-2-Сінфенл СО ОСНО! ЕИ бБб: вач МН-2,4,6-Сіфенійї СО СНО | ши 7 | еБ7. жа Ммн-езА-Сінфени СО СНО --- Щі - й 8БВ. ач МНЗАБСЬфеня СО СНО 659. ач МНе-Р-нСіфеніл СО 00ОСНО 1 ши і їх з 661. ас МНе-Р-ЗСіфен СО СНО Ї й -107 | 863; ай МнавсСіфени СО ОСНО | с
Ф са т з І п п с 665. а МНС варенл 00 0 СНО 0000000 р ї» 657. ай МН-З-Вічфен СО СНО: а з | вБа, ай Мнознфени со СНО ОМ ПОВНА о 670. а МН-айВифенли 00000001 шИ! й | 671. ай МН-аб-Вефенії 00 СНО. о НІ 60 б5
8ИШТИТИШ-ЖЖ0ШИЙШЮЮ- 4 «1 « І 1518 воза онненинко 690 бю екв значені во вт о | 5та. ва МНаіфени 100 СНО |. 7 ІН
Свт ка ніакімюте со бю 1 1 сте зя мнотвмюфеня сб сю! 1 " 678. ач МН Мебфени со СНО ЇЇ 6795, аа МН МеОфени 7 СО СО 880. аз МН (МеОізфеніл СО сно І ! ! І 7 Г ев. ай МінсевМейр-феніл, тва сно ; - | | Й І Ї 882. ас МН-25-МеОрнфеніл! СО 0 СНО
Сбва; ай МН Мефенл СО СНО | по сч "7 ба ач МнаМефенло со сно! й я шо о бВБ. ас МН-Я-Мефенл СО СНО 7 пи ШИ » | бвя ач Мнев(Мернфенл о СО СНО 1 ; Я о 689. а МН СтУфени 00 СНО 001 Я п шк з ей ват набтфет т со бюл 77777717 ю 1 ані пані бо сно | | : 5 я воза МН-2-СЕО-фенія во сно 7 7 ї вел. ас МНЗСРО-фенл СО СНО, я 1? Вова МН СВО фен 60. со ши
Ф | 8О6. ач МН-Б-Р-піридинейл. | бо сно ! що й й со 000 | 687. а МНеСіпридинбли! СО 0 СНО |. 7711117 с» 22 | бОВ. а МН піридиніяія СО СНО. ОО що ї» 698, а МН-5-Сіпіридиняія СО 00 СНО 00000001, І ж 1. аа оМнасмфеня со сно! НИ ю 703. аа МНЗБ(СМуєфениі б СНО! 000000 ши! 60 б5 т Р ТИ "о Гтажсяя несканфенн: во 66 1071111 твозяї омефнн бо 17011011 тов ве, Мт во; | 11711
Гя яч Ммаевфенл 00 МОю пишні лес ссвекен о 1 2 1 о 2 яв во Мняжефеня 00000000 714. ай Мн аРифенло СО МО виш Ї я т І І В В ПО 7 6. ай МНовБРЕфенли СО Мб: шини о хай навала со -- -
МВ. аа МНайтефенл/ СОМ 111 » | 9, ай МнабтУфени з СО МО. ши Ї «Ф во. ай Мнодентфен СО МО» | пил їй дити нин ни и орав. ай Мнабіфенл 06000000 тов, або МНабфени 06000050
Шо (таковя онневбееня сб 11110111? :» 726. аа МНейСьФфени 00 МО; 511 727. ак МН аБ-Сінфеній СО 000 МО. '
Ф 1 729. вх МН-ЗаА-Сінфені . СО МО. ' ! сл | 7830. аа МНЗБОв-феніл с СО МО. . 1 ши І
І» 732. ач МнН-азасСіяфен СО 0 МО5 00000000 -в за кнаїкстрен бо Мо, --- --- зв | тва. аз Моя біфеняо 0000000МО500000000 І о 785. ве МН фен 060000 ВОЮ 000 пи
О00017ав, сан МНЕ ЗОМфеній 0бО 000 МОЮ, т" б5 покининнни ЛИН ЗЕВС сс нн ла жи ис і
Гтеи:вя чняачей | со лює 77172717 217 каб МеВ со 7 7777171 171 . зт аа Мазіфнйт бо Мою те па за азни БТ і- д 750. а МН--Е-4-Мео-феніл СО МО і -ИОИОИО0 751, ані МН-а-РБМеО-фенл СО МО | т о 7 |7йва. аа МноМео-фени 00 Мох. І р ! о 7753. а МН Меб-феня СО. МО | шо ! ЩІ шьх 7 17ББ. свя МН-2А(МеОр-феніт 00. МО». | | | ' М --вб ач МНеЗМеО феніл 2 МінсеЗ4МеО ін феній, СО Мо яя 7 сення - - щу МН Мор фен | -Бо - тт НИ ї --т З ст « г 789. ак МН-Мефенл ої 00 МО» І ШИ тб яя Ми амеенн 55776777 - ь що твї: яа оМнед(Межфеня! СО 00 МО |:
Ф 762. а МН.25-(Ме)ефеніп: СО МО ' я їй та аа МНабвння об Н :
ФО | ва ай 0 МНасвюфенл 00907 МО 000000
І» 765. а МН-СЕефеній СО МО вич о 55 767. вні Маса ог со МО; ! ' :
Гб; а МНасвючфенй 00 Мо; вини! й Я б5 ав.
пи и п С! Точка плавлення (-СІ тво ка мнябвюей! бо 211 тт; а тннестінднатні со 21777771 тв аа внзскфент 1 сб 6001111 тв аа Мнасмефея бо Мо ; - 1 - " на я ай о Мне бмавженя Сб МО 00000 780. ач МНЯОМ-в рені 000000 МО 10000 | сч зо |яктяатт ви Сени ат - --хт109 ; в г смола г І ! ї-о
Гага т о аю 7 іоаат т ню "отв. ай 0 мнооме о. сб кни и ШІ шо 788; аа 0 МНбОлРК Ст ої ОМ 1 117 шо Гектвяа т твноюви тс ою - я ри: жи: и пишеш нини
Ши: ши шк шк ше - - 626;2- о Т98. а. 00 МНбОсВа с СМС Її п сл Став; аз о МнбОцплентло00 СН ЄМО і с» 72 | 795. ас МНСОдексил ОСНО. СМ ПМ нини М поортав; ай 00 Мнеост 0ов5. о 0000011 зво |тав; жо МНббСВЕ 80060000 о 789. ах МВСОСсв бно см 00000 т й СВобо я 0 МНбосНсь сн Є 1 60 б5 т потоне
Гвж аа ннобснюме се
Га ач ннобсноми | свт 617 252511 11 " Гвжояя кнобнеє зо с 77717117 вів ее ннооснови они е1722217 1 ве тя озноб То ою 77771721 «о Пюкотя сннеовені ос 77771777 ж за мист | св 1777177 2222 25
В. ач МН-СОбАенеРИ. СН ОМ др Ь- 2 ГІВ; аа омнсооРЮ б 00800000 815. ас МнСО(гАСЬРН), СН СМ! | ' і ше з» |в ай кмнсобаєсьт сто 081001 1 ою вт аз нноортясті ст сг! 7771777 зе | 819. аз МН-СО(2-СІА-еРМІ)! СНне СМ 1 ни ше 20. ач МнбоеМмеу св 617 821. ач МНОО(3-МеРМ) | Сн СМ О) Щі « що аб МНсО(МеРІ) ! СН, СМ я в ЕЕ в 824. ач МНСО(ЗСРУРМІ) СН ОМ 1 | : що во |в ея 00 МНбоВ сб Ме | 017 с» 52 | ВАВ. аа Мною /0/Сбво0оМеї | 77.
І» 829. ай МНСОР СН Ме | у І св | ВЗ. аа 00 МНСОлви 00 СН; Ме - І ї ШІ о вза. аа 000 МНбОВІ 0, СН 00 Ме : Ї т де те пн пами НИ в піні . б5 ав.
в і в | Точка плавлення С) ; п а |в ев 834. ад МН-СОцпентило | Сне : Ме 835. а-й МН-СОцгексил Сн; Ме БЕишана о Вб. ач, МНС | СН, | Ме ПА- - 9 - 837. а МНСОСНЕ: ! СН Ме ШИ ! 838. а-а МН-СОСНЕ Сне і Ме 839. а-й МНСОССь СН соМе | пиши 7 Гая. ай МнСОСНС; 1 сн Ме 841. а МНСОСНСЇ 1 СН Її Ме зе а МНСОСНюМе СН» 00 Ме 843. аб МН-СОСН(ОМе» 0 Сне Ме 844. а МНСОСНЮВ Се о, Ме 845. ай МН-СОСН(ОБЮ: Се ос Ме | | сч вав а МвбОРИ0Сво Ме 010000 о сватова моде сн ме | 1 848. аа МН-СО(3-Е-РН) сне Ме | | « "вав. аа МнСО(ЕРМ) СНО Ме | о
БО. аа МН-СО(,4а ЕР ОС Ме 1 о) 851, ай МН-СО(2,4,6ЕеРИ) СН. тм | | йо щі 852. ай МНСО(ФСЬР 0СНе 0 Ме 0010000 ї- 854. ай МНОО(ССРИ) СН 00оМе | | ч 2-7 р. ач МнбобасьР СН Ме 7 З «з 856. ас МН-СО(ЯЄСЬРИ: СН Ме ши 857. а-а мНн-СОВи боб 00 Ме | Ї 107 | 858. аб, МнН-СО(2-РАСЬРМ СНе Ме )
Ф 859. аб МН-СО(2-СЬА-В-РИ): СНе о) 0 Ме сл 860. ас МН-СО(2-Ме-РИ) СН Ме
ФУ о 861. а-а МнН-СО(3-Ме-РР);) СНе 00 Ме
Її» 862. аа МН-СО(4-МеРн) СНе Ме 863. ай МНбОфСвУРТ) СН Ме 10000000 ШИ
ВВА. ай МН-СО(3-СтУРІ) СН Ме , о СВвБ. ас МН-СО(4-ОБУРИ) 0 СН 0 Ме з Свв. ая0000МНСОМе 00сСне о 0Меб 10000000 бо б5
! в пн и т Точка плавлення СІ 867. ач МН СОБ |) СН. о МеО , ші ши 858. а-й МНАСОпРІ 1 СН»! Мео
ИЙ 869. а. МНАСОР обне с оМмео | 88 о 870. ак, МН-СОсРІ 1 СН: 0 Мео вв вутоао МН-СОлВи і обне о, Ме | 872. ай МнсОве | й ме 77777177 і 873. аб. МНСОсВи 0 СН 00 Ме у 874. ач, МН-СОцпентил СН о МеО 875. ач МН-СОцтексил СН Ме 20. Ж «Я -ь 4 5 5 - -- с коричн. : в7б. аб 0000 мнесоСез і Сн ме (напівкрист. отлева 0 с з | о речовина | ! о) (877. ач МН-СОСНЕ: З СНе 0 Мео 878. ай МНСОСНЖ 0 СН о Мео | « 7880. ач МНСОСНСЬ СН» Ме. о вві. аа Мнооснюї сн, Ме ВИШ Ф | ВВ2. аа МАСОСнюОМе С Мебо | ї- 883. аа. СтнбосщОМе» Се Меб 0100000 884. аа, МНСОСНОВ о СНе б МеО | | « с щі ОВ8Б. ай МНСОСН(ОЄЇ: Се МеО | | З з 886. а-а МНАСОРН (Сн 0мео ! 887. аа МнНСО(-Е-РНЬ) СН. о Мео | ! ! шо ра МисбяРІ СН Меб | ш
Ф 889. а МН-СО(-РРИ) СН. 0ОМеО сл 890. ад МН-СО(АиРІ) | СН оМео б» 20 | 8. ач С МН-СО(2,4,6-РаРВ) : Сне ос МеО | ШИ
І» (Ве. ач, МН-СО(2-СЬРМ) , СН б Ме 893. а МН-СО(ЗСІРІ) обне б оМео | ШИ | 894. ад МН-СО(А-СІРИ) СН; 0 МеО . ! о ОВеБ,. ай МН-СО(2А-СЬРИ) СН. МеО їх воб. аа МН-сО(баесьРи СО Мо 10 60 б5 вО-
в тя Точка плавлення (С й В97. або ВМНСОВа ОСНО Ме 0 898. а МН-СО(-ЕаСіРМ СН, | Мео 599. а МН.СО(О-СІЯЖЕРИ) СН. | Меб шк ши 501. ай. МН-СО(ЗМеРИ) | СН. МеО 502. а МН-СО(4- Мет) р СН 0 Ме 904 ач МН-СО(ЗСРУРИ) : СН; 1 Меб 905. а МН-СО(СтУРИСОЇ СН 0 Ме 806. ай МА СОМе о СН, СНО 907. ай МН-СОв! Сн. сно 808. або МАСОЛ 00 сСн;. ОСНО ши сч 29 909. а-й мнН-СОВ СН сно ! | о
Сб. ач 0000 МНСОсРІ 000 сСН. СНО вп. аа МН-СОлви СН. СНО | й зо | 912, аа МНСОВи оС СНО | ши со 913. а МН-СОсви 0 Сн ОСНО | ! ю 914. ай МНбОдленилої С 0 СНО 0000000 Ф зво роа1Б. аб МНбОцтексило 00 Се 0 СНО фр 00 | ї- 16. ач МНбОСт | СН; сно 817. ай МНСОСНЕ, Сн; СНО | | « т | 818. ай МНбОСнж СН СНО | | | 2 - 919. ай МНСОбсь сн, : СНО ши 70 1евб; ай Мнообнсь сн, бно ШИ я- | 921. ай МНСОСНЮЇ б 0 СНО ши т 822. ач. МНСОСНІюЮМе сн СНО | ши їй 923. а-й МнббснОМе» сн СНО | Й с» 22 | 804. ай МНСОСНЮВ Се СНО ль СВОБ. ай МН-СОСН(ОВОЮ СН. ОСНО | ши 926. ай МН-СОРА сне сно зв вої зач мноббжРУ б; оо о 828. ай МН.СО(ЗА РИ) СН СНО: мо 17858. ач МНСбДЖЕРБУ ст 0600 60 б5 в.
В ЯН Т Та тлавлонНя ТОЇ
І Бо; й ті "МнобівжиРв Ї сн ; ето ши . об. ах Мнсбраєтяю Св сю! 77711 оз а МНСОБОЮ | б сб! ОГО ува. вка МНСОбасьтми сн сно ши
Іза: ай МН-СО(а-Ра СР); СНЬ ОСНО ши "Газ; а Мною, сн СНО МВА---- в ач МиСОФМеРЮ Св СОЇ 010000 ши в. ач МнСб(аМмеРИ) : Сн Сб 00100000
І віе ал МНС МеРн СВ СНО р о в43. ай МНСО(2ОСвУРИ) СН СНО | пи ши
Гея аа МАббБстРУ с бб 717 їй
ВЖ ва 00 МНбОБ о. СН МО | ! о - зо Га: ай МН-СОлви З о бн. Мо, Й 7 » лено же те тю р 953. аа МНбОсви фо СНЬ З МО; | дини зр вва. аж МНбОдпенил СНО МО. сло | ЯВБ: ач 00 МНбОСтЬ С М, Іо
М жі нн - и м вин --
Вб. ай 0 МНСОбОв ОС б5 00000011
ВО, Я МН СОСНСЬ СН; МО; ' ' І о бві1. аа МАбОоСНю б МО нини и мо | ве я небсвюме обу би б5 во.
НО ПИ: ЗОН МНН: НОЯ МОНО ЗХ НОЯ НОСИ НАС веб ач МнобсноМме, | с М) 0001111 бек ач ннооснюев с б 171111 н Гжк ая; знсосновю он МІ 010011 век оаї вибо бі вхо зя нисовжт | с 10011711 бохо ва Мноорятию сн МІ 01777171
Гвя: ея кмнсобавтетут с 1001701 й 873. ва МАСО(СІР СН 00ОМО; ; 5 Ге аа Мноо(гАСЬРІ СН МФО ЩЕ 1 о в ва ннбоБавсит с 100117 979. а МН-СО(2-Сіа-Е.РН), СН МО; . ЩІ п по НОЖІ о 980. ач /МН-СО(г-Ме-РН) робне ої: Мо, геолониин ПОН ПОХНІ МОЖ Ф 717881. аю МН-бО(З-МеРИ) СН МО; пи и ОО - ве аа мебобменн сне, Ме) Її
Зк тт 2 1 52 шокова онибовсвеуі св 01011711? о (ко ач бос с М! 17701 зв. ває МнМе | со 1 см 1111 - (оая ме 0660 мб. 001101 т (а Ме 166 сю101111
Фо» вза МЯМе 206600 00010101
І» бі. а 0000 МАЕ пуд и З ОО З з Гваа; аЯ 0 ВО 006605 мМю 00031000 й т. шк б5 шк. СОУС А1 1 течаплявленнярсї тт т р воза, нене 66 61001011 витає; нене ої с 17701 век зяі сне | 66 ме! 03111 "орвковя; нею 1 сб бю) 00000101 зобсач, нноене | 006) 01101 тюсая оннснднюв бо; 61111101 "оре. зиенене 56, ее) 10110111 база знсяюнюв 1 6061 00010017 006. ас; ОМАН Сб М. Ї | І 1067. ач МНСТСт 00 Ме т 3 068. ай МНН; 000 МБО. то 1009. а 00 МОНЕ; бо, сно В. Щ | ші з» | ірл,ай МВ. бо ОМ | і Ї Ф т012. ай 0 МНВа вом Ій зв (Іф ай МШнви 05 бо сю. г ши ще. отв ая; веб.) ок вя внчеей | 6661 0101001 2 | 7019. а МНцтексило б і сно г | р І я-5 | 1020, аб МНцтенвил 10 СО МО, р, і
М ат ва КА сдпестий" со т с т - - :
Фо тбавова: оннаенни 1567 6177131 1025. яса МН-одпентило СО, МО; і | І зв 026. ай МН бо б | : І о тов7, ва 0 МВ 1000 Ме г ши т 1028. а МН-єВи во ме! о 60 бо ві.
Тена плавлення т шо 2 2 -О- 22. ГГ бач очна 066 бю! 101111 ряст вне 06601701 ства! озер 71010011
Стваосвяі онняю о 561 ме 77707170 бака нею вол в! 0111111
Сет озер 11 м Гчбав; аа Мб 60 Ме |. Гї773 г 71089. а МН-ЯРг бо сно Ї й 1040, а-а Що МН-лех І бо МО, ! - т : Вт А - -Я- сч ю |і ай. Мне 706 сю) 1 ДЩ.1.6..1.Щ1 о сібів аа МРТ 67 Є -- з сббовя! ом | б сю. 1701 106. ай, МНОНЮН-СН; : СО | ОМ. « ИЗ3ЗВИШЗ зо Гчбві аа пкнсвонсн со спо ін - б ЩО і | мо , о фл нждююю тю 17 1 1
ФО | зоБви а снюнеєн 1 00ом Б. г» І малю 1 1057. а4 сНСнНАсСНМе 0 СМ 1 ! | ші о товв. аю бнабнебМе 0005 СМ ОЇ о даслю ї ю с1бБв. аз (ЕМСНЮНАСНОВ; 0 16151001 а - бо вв.
оон сееєюті вра в 2 1 1 о еесзя, сновени | о 21 20251221 і : | напів- | | ! 7 | овг. аз! (2снюнессМе 0 | СМ кристалі.
Б а В ВЗН 663 аз снонснснювІ б | б | 11
М обб ває о снонесНИ о 16111 де но 0-0 Жовта | ї й (лови ач снювснЕ | обГ з | лобв. ак сСнюМенсн; 000001 бмо0/бичнев | ! сч ! | | 1 ! . смола і ; і | Ге)
Гббо ай бнобснов 1763 671 ИКИ--З 1070. я (7уУСНюНАОбіСвв! 0005 см оеабарвна. я Її з зо Ще ! я смола | | : о
І ї | " світло- : ї напів: ю ! ! | в бмола | Ї коричн.. "- свияскят сванеюо|ет 21713 ї і "масло 1 | т 7оогют;вяа бидбновюь 61 ме. 11701 доб зло аа основ | 0 МС
Ф ше ня сен 5 й З з ож тненною ож 21 122 2 5
Сеисзат снонени і 67 ме. 72 1 17 17 0 во | ТО85. ая СНСІ-СНСТ з 00 00 Ме ги б5 ни и А МАЛИ во о А 000 течкаплавленняс!ї плавлення "СІ нини шшшсшшшл я кова! сне 167711 " Наклєт вето Те 7777 1
Слово; аа снюнеме о і МО ов. ач снснеснов | 0 | Мо 1 зоба я снювисни о | ме; 77331 ши " | ов5. ач снбнеснснНОв о 0, Мео ЗА- Я Вль Й ь 6 26ь2 - Я - - дош
На ВИНИ НИВИ ПОНІ ОО ПО І сорта а снононя о мо! | | 79 товв ай сневснЕ | о Мб / 00100 1109. а-а Що СНаСМееСНь Ще о | Ме 1 | З « 4402, аа СНИСН-ССІСт б, Меб ою вони о ши ан ши шен є " | ши Ще спебсея снонюме 0 6 16.11 шо рткая свое | 61 с 177 с бкоая, сна 0 161 1 1 1
ЕНН т (ж ач внененсти о 66 70100107 то» т ва обненен |) 6066770 1771001 во орж аж, бен | 6 сю 00071701 ствовя сне) 6 66) 00710101
ЕшЕенН НН 252 5
ІФ) 1117, аа Стсіонсвв 0 сно пиши з 118. аа Снн-ссСст 0 сно і полоно еоломме нон ЧИ ай т. б5 вт.
нні МеВ птвоея| сне о сю | 171 421. аа сСТСНАСНМе 0 її Б, нини ши! б Гі22, ай сНСНеСМе 0 вт пах ач! снснюма 06101001 з 1125. ай бнювВеснНВ | 0 ! Мо, ни т а певоая снюнюсме о 12.01 чї27: аа снсНАСНсСНОв 0. МО, » Гтаовя основною о 010110 1129. а-й снсн-Снв. 6 М, | т т 1180: аЯ СНСНСНРІ 00 Мо ши сч | її: а4 сВсН-АСНЕ 000 МОСС Ел ШИ о пах вч 0 сндровюв о; 6) 01010010 1134. ач, СНСН-ССОЮОР 1! 0 Мо, шипи ши со накяя о осонюв 76 01177111 1136. а-а Е зв'язок. СМ (див. прик. 2 з | ЩІ о ! , і і ії масло - пава; 0150 б 1111 з» 1140. ад Ге Ї зв'язок І СМ /ідив. прик. 6 Що | 151 ріку 1142, а с розв'язок, Ме пи І а
Фо гавова! в ряяюю М! ОЇ ГГ 4148. ай Е бзв'язок Ме | г З т | Мат а Сг зв'язок Мед |. з о з 1149, ай 1 авязок Меб / | ШЕ бо б5
00801111 рову тожаплавленнябОЇ я 02001101 119,9 твсвяу ко фняекр б! 0111001
Стлкоо 0607оненою сно
І і53. ва "Ве зав'язок! СНО ши ШІ 155. а. СМ зв'язок! СНО ше 1156. ай Е зв'язок МО» 7 | ш
ОБ ва с Вг зв'язок МО» 1 б ї ШІ -- - : - ння ; 1181. а-й я 8-Ста-Піразол-1 - Й зв'язок ' СМ Ідив. прик, Ві жна Ге 7 |62. а, З-Ступіразол-ііл зв'язжі Ме | Ї 0 1 о ся163. ас З-СЕупіразолоі-ій зв'язок: Ме ї 7 ши
Мей ач ЗСБупіразолячл звязок. СНО 00001011 ші « и | неба зСБупіразол-ї-іл о сзв'язжі МО | 12800000 Го о сявосая сен 6 16151011 1167. ах снснюв бо см! І І щ ' ШИ ; масло | я 00000 безбарвний 00030000 І « 2169, ва СтСнОР | О І Ге: ще МИМО ра. І з | ! Кї вік. Я ши з я сноносненома 6 он Г- 44 А ді АД А яв То дк. | безбарвне: і 1171. а-а "СНіСНЬоСНеСНЬО о СМ ! !
Ф зт: в 00 сов 000001 ом | рнне і
І; о шов 1.000001 Масло. | ї. с» 20 | 1173. а4 СНСНСНЯСІ Її 0 00100ОМ : , н і ши 48101 жовте | НИ 1174. ай ССО 60 о см : жовта
Ї масло | ШИ
Ії Й ' й ії смопа о глувсва сндономе, о 1 ок ви я . ше б5
8 111 точеплевленнягої
Сптвовя. снононює 60167111 й
В; І масло І і
Іво. ами вимені см Сезбарвне. мк: Ж 1183. ага. сСНСнНюЮМе о Ме Я ! їва. аа бно о ме ! ши тів5. а4 000 СНО 00000000 Ме с | Й Ї сч 25. 1186. рН СНюНюЮРІ в т - 57 н Мет - - й Ї о 1188. а СНОБОСНЮНОВИ 0 Ме - ши Ї - мб ва, сншненяов і 6 Ме
Сива осненевю | 67010110 мете зіжЕ 1 2 1184, а СНСНОНоОМе 0, Ме / І й : 7 й я зоб сте ая сетрадволвеняя ос Мб) 10101
Ф 007 вЕдиметитї,9- | у, Ї |! 1199. а-а І Й СОН», Ме 1
Ф |чаов аа сСнстоме б Мб) (| 5 (КБ.
Т» 1201. ач ССО ої 0. МебО і шишшиши 1262. а СнСнОтР Її 0 7 Меб | ни о 25 138205. ая 00 СНюНюЮРг Я | Меб " пи 1205. а-а 'снстОосСнюнОов о Ме9 | І 60 й й б5
"оСбеовя: сненяев | 5 мб 0177117
Столова сненюняют боже 00101010 твковя оснонов, ож! | 11 и кни зи лися МИ А М НЯ
З2Ш2О- сябо ва оснснояюєть! б іме! 0177111
ГП Вадиметил: 10000000 ЩІ діоксолан-кіл. 1 ! | сч
Не пен ї215. а СНО 000 СНО, шк ми я 7 7220. аа4 снснОоР 0 її сно пиши о о: ач СНЄНЮСНЕНЕМе б СНО й 71802, ай снснОсСНюНювВІ 0 б Ф твоя: ач бнюнюнесть 00006600
Сбокоая осненов, | о сю) |. 1 5 5 шокова, сненомю 60 еб| 3 1 7 ой свонюєв о сб) 00173001
По вя осндненюМме б 0 б 01000101 п нкаят сношаої о ве 2 | 1 т | вч снюнюнюєь 60 бю 0011 то |В аб теерафрофурінт ОО І 01011 й 1288. а СИМ осн, сно р Що діоксолан-ая -. й | 1 ' з зав ай снюВюМе 10000200 оо рлааврая 0 осяюва 060001 бо Й б5 ві.
08171177 Тежаплавленнягсу
РОН ПО ПОН ПОН КОНЯ КОАНННЄО КОНТ НОСОВІ НАС
Й | ! сттло- воанее ши о Га за сненюснюномаі о | М | 1 239. ас снснюснснОв 0 Ме! 17 шишшш 1242. ад сСНН(ОБ)О. ! 00. 000МО» 00 жовте | і Ї і Ї масло |/ : таза снюноМмен Ї о їмо; жато/00050 сч ! | Ї масло | о тва. аа сНСНюбт 100007 Мб ! Ши тб, аа снонСнОМе 0 Мт зю |чвав; я спсненюв б 7 ю шпат НН: о й нак зевнантвня вен 77777 й
С одюююляння | дю | | « то Баян 010 бомне яти - 7 | 1 Поранжев, ! ! | масло ш Грея о 2 со | 55. ай, Ме ос 1 1.
Фо давай Ме 101 ме ло улавл айв о ЄМ |бласмлї/171 вай 1о 1 Мер; тв | 1258. а-й ЕК 19 її Ме0 оно ово ро тю. 771713 зо Га ав ( КК 10 Мі | . ! ! б5 в».
1 Го теетеюенявв я ши ф 818511 ек) й 7611
Гах! я 1 ре ре 77317131
ШАЛЕ гл ние еко жо ре тер 2 2 2 2 92 2 5 1273. аа! пови І 9 1 Ме | і | І! 1274. в пВи 1 01 Меб | Я 1 є зо Ічавяж аа яви 76 о --252- (Я о 1277, ва ССЗ аа 1 | я « "реє во ож 77101771 сСявсят бе 175 ре 00710017» 280. аа; сна осн о те | ев аа Снбвюв | 01 Ме 1 7 тю 002 а сноБС | 0 б! 177 їреоо
М и и нн пи ГТ - « ьЬтЬД-Я - ів. аа! сНсНЮюв | О о: смола Ї з с» 22 | 1289. а4) СнсНют | 0 у Мео. | 151
І ї58о. ай сСнснст | 0 СНО ни М бо б5 я Ши 00116 48 | 9 текоая, основе | 6850711 бю ач о сндняме | 0 | сю! 07100170 1802. ах СНСНЮНСЇ | пи: й ве І в В А В!
СяЗов, ач снюнюНюЮ роб сб 001001 і чабу ач Снюнст 00 ОК НИ то 1808. а 000 бнСнебн 1 СО; Ме | г п ШІ 1309- а сСнСнеСНе СО 3 Ме | : я "о рлоач сно со с6| 11171117 вп: а4 обов, бо 103117) жає мер тю 11111 с 40 вівса Ме - Її 55 "но, ---- пи и -ї жд з» тая; В 1, 111 т | акає 0166 0 с600 111 з» | ВоБ аа стснюнме 06 бно
О | ав, аа СНЮНОнМе СО 5 МО; г наши б5
8 1111 течатлвннитї ш | шо юс т яті ре аа. б дбосн ме 11
І391. а-а РА уобсн в 000011
ГГ безбарвна й 4 мола
Ї «з87, ак | ірг: со см снопа " Гвав. вч ТР 00 Ме | Й І о 1399. аа | Рг бо. Мео | | й і 1340; ач ЧР тва сно р-н « аа; й 16011071 бея 0166 б) лаяв р ав ай зв Ме | 0011101 -7 | 1850, ай сви І 60 сно | ' я в | ЗБ. ай с: ЗИ ОВОя ВО ОО ВО 1354. ач | ліру МеО | ; ши ю 1357. в пи со СМ І Е о бо
ОА товаплавлення ої 51117171 ее 18 еоея| от 66 ме, 011 юю | - й рн тутнятения | бо нт МО 1 і 4 тв; аа Б 661 о 4 кає: й 16166011 бжая 610111
С 14-СНОИЗ-СЕ-піразоля То Ібезбарвний! пи | і 1867. ай 97 з раз бе 1сбоМме: до | А І 4 віл | Й Еоовіск о; . Я 1 ; ї смола с тво: за РЕ одн; Ме 11 87 ач ат ост? при сх ИН Ди п « 1372. 8, Би Осн; Мб пн шишишшише дини и у убезбарвне. в ї сіли ние пив ПА ША піші - - ї- 1374, а і Д-Р-РА бООНЬ. Ме | ! Ї ;
Га яа т аЕРЕ неви ме 77731773 (зт ая, як осв сб) 1 1 1 5 р- - ; -п т 1 с--я - - - Е й їй : вот ва) ет досві 11111 . 1878. аа4 5 00 АРІ осн см уст І си ши и ЖИ «різав, ай веарУРИ 0 |ОСНЬ Ме. ше є | 8560. аа | бйтеРА ООН МО с 1381. а 2ЯЖУРН Р ОСН;| СНО | ши ШИ
Фо 2 із аа | вЖЕевА ООН МО 1 пи ШИ
Т» пи безбарвне Ї 1863. ана | ЗА-геРА сосні см | сло
ОО 00орлаввоаЯ 0 зАжУРКО 0 ббн,, МФ 00100000 1986, а 000 ЗАРУРИ 00 Осі! СНО. пи а І юю б5
18111 тенатлявленняг о я Ши 112189) текосвяї вже оєе вк 811001 тео за мет рос мо) 177101
Стегна вето бере 00177171 во ї Ь, -- -- - ОО "безбарвне! : 1383. ач 00 8СвУРИ 1 осн! ом | безбарвне ї |! І ро Масло 1394, ай ЗСРУРА 0) ОСНО Ме ро ши ЩІ тю | ізеБ. аа 00 8СБеРИ Осн. Ме. | І ши тоб. зач! ЗСвУРИ Осн СНО, С | ! 1807. ай ЗОРУ Осн.) М, | ншш шш Ш С 1898. ач 70 ЗСРефенл 000000 СОМН; 155 | ЩО | | о " і | смола ! : тт, 2171 жовта ши 4899. а 8беЕ фен ЗО СМ Я | ї нь з ЇЇ | ї : смопа | с
ВИМИ 7 жовта ши! 1400. ай: З-СЕу4-Е-феніл ! о | ом! і | ви 1! омола | і | Ф і Її ! жовта Ї ! і | ї щі І
Но шо. ою 18ОСсКОПОДІб, | і : 1401. ач! 8СтуйСіфен | 0 см вва 1001 тверда ше « и і | речовина 7. І Ї - з» 1402, аа ЗА Мехфеніл о г: щ ИщИ і " : ! Смола ; -107| 1403, ах 3,4,5-Меуфеніл о 1 см, ко ва | Щі
Ф й вн її. 1 бо 1-СНУ.3 НЕ» (| од... Зовітложовта с 1404, ай пи: ! ю см! в |. піразол у ії смопа «1-СНа-3-СЕз-піразбл- І безбарвне. ; Її ї» 1405. ва є Не М Р по о. ! СООМе ) рено і Що
Бл 4 | масло : - -бнуз ОР піразоп- " "світложовте пи ШИ | 4406, ва І тачтір то сообт !
Ге) Й Вл : ' т маспо | й 1
ШИ ЯН СЕ пірат 30011001 7 й з 407, ач | «3 апр) до! вної т І ! в-іл ї ї і. ! і 60 т - "т т п п І: - т б5
Тотал нан, 010100 безбарвне! 1408. ана | с сімідеаопчл зав'язок) СМ її І і : Ї | масло | ї
Ї «юли 000 11-СН 3 празоло| 8000 дядя; жовта І! ИН оо еюв ач снеабтитйвне 5 ооо Щ ! Бл | | | смола
Що ТСН Св апіраол 00100001 ад а вал о сома! 346 . ча11; ах! Неля йо ва її ЕЕ | ! зга Но пра р Ікристалічн. ; Е . Біл. І; БОМ, ; ій ; Н біний -: . ї дів аа КТ о |бвнни чо . сч в ов 1 07 со г Ясна Віра 30300 безбарвне! 1 ї 1414. вай ! й ВИ ! о. ! о: ВИКЛИ ре ЩЕ Е ; віл. ! 1 масло. і ! зо щи тю ЕТ дя: і білі 1418. а-й МнавРИ бо | в! ! Те)
Що ШИ І а | кристали ю зав. а Мнайвифан бо | в О100СЇ | Ф зе 1 : ї ; Кристали | й ї- --Щ я Я -- ж и4 аю 17, ай, Мне | сне в с і Й Н ї ч- емола ; | Гори. 0001 безбарвні 1419. ах 0 МЕНСО- т І ан що | оеоса; і Ме. і І р масло
Ф | таго. ана І чн-СОгВи | Снь. ! ві те і у . ' шо | ЩІ і Масло | Ї ! . в) 1424, ай МНОГО СЬ ої в 1 пи и ї» | 1409. ана ЩобОМе обої в : ' | КЕ масло 2 | 4485 ач, Мнебст бів О00- ЩІ о . 7 с маспо а ! т Р ато ІН і Я пе ПИ
Й ; б5 пев т окнообюе соя 122 1
Го | Ще ш ! ШИ я. | Жовта ! 70 1427. ай. МНАСО-СЕ» Сне 1 оС ої с ! ро Фмопа
ЇЇ мн А 1428. ай | мно 54 | | Сн Свз | 157 14295. та : МН-СОЇРг. | І сн Ста 5 123 нн ші тазі. ва! Мнсооме о сн ом | | ! . ! Коомола . о» | 1482. а 0 МНСО- Я ов р оме!/ 89 | ! ся 1433. а МНСНЮНяОМе.: СО | Б 01801000 І авова 00760 6171 о припи Її «безбарвне: | в 1436. а (ЕМСНІСНАСНСНІЮ 070 ОМ | Ф масло ; ! Ї і напів 1497. ач соснонсноно о | см скристалічн. « | НЕ І . 1 ЕЙ і безбарен. ! ! 2 с | ще щі? ; 1 Е | коричн. 1438. а-4 І (ЕНСНЄНАСНСС І о і сом г» дн |. | ! з бмола
ГонУСОСНюМен Ібезбарвне! | 1439. а-а «бо | «ОМе) ше) ОМ і арена -1 : сне ! | І масло
Фо бай 00716 о яв бу 20 | 14М. ач 5ОЄСЕ;. ше; | СМ ; о :
І: у з масло І !
ЩО що що жовта ї г пад, а (БУСНЮНАСНСО ОО 1 ом і : і ї емела І ' ; : -- ; - конт Ї : З
О 1 лааа;вя (ДснюнесНо | о Ї ом р | ше ю ШИ ! ! ооемола ї ! 1444. ай (Е)СНЖНАССМе ! 0 рф СМ о безбарвна; | ; вд і зраре б5
1 тенатневненя вої
М ПИШИ ПО ООН ТОНН ПОКОЄ ЗИННЙ НОЖНІ ПС
ШТИИШШ5И- те 010011 1445. ай | (2дснюсьснс о | сом с ; я смола й г. с ї ! щік Я з коричн. . 1446. а | (ЕНСНАОС-ОНСЇ 0 її с | смола - рент пттнтттнття - | т евітложовто 1448. вна с Е зв'язок: (б і масло . 1.0001 жовте ! 1449. аа | Е 1 зв'язок Ве масло й
І й ' і вин дно З ' ш ДЕ - безбарвне. І 1450. ай: Е Ізв'язоКа в о: Ї І ; і | | и масло ! | сч 25. | " ! ! я ! бе барвне : й ! 451. ва снснє(мМеноме! 00 см щі І : | о
І : ' . масло І 1452. ад СР 005 00 сМ В ги о « » | 453, а ОІКМОрімідазол-іілізвяюк СМ 00201011 п т Й 70000 1безбарвне ! ю 1454. а-й ! 4-СЕ з імідазол-ї-іл | зв'язок СОМ. 1455, ах к 4-СРупіразол-ї-іл зв'язок! СМ 0180 ви и ї- пори безбарвне! ( 1456; ач Кк 4 СРупіразол-ї-4ло| зв'язок СОМНІЇ . с масло ! « с 1457. а-а | піхоліл Ї зв'язок СМ: ге Щ , | | масло " г. г . безбарвне. 1458. а-а ! імідазоліл Ї зв'язок м» ПИЙ ре і | Е , масло
Ф 1459. а-4 ! 4-Ме-імідазолеії-іл о зв'язок) СМ ЩІ і гу як у 04 Ме і б) : що ї напівн
Ім 1460. а-а , 4-Ві-піразол-1-іл | зв'язок | СМ о кристапічн., , І ! : 7 білий ! ше щ-- - : ввзбасвня БН-- т » | авіа піраволячл зв'яз! ОМ; о | ШИ 0701 масло ; о 1462. ана | 1,2,4-триазол-ї-іл | зв'язок: СМ 161 шипи до | 1463. а-й 00 4-Ві-3.5-диметил- ї зв'язок с бМм. 9 щи г ши б5
1511010 тенеллевленнятї вра 15 ропи |11771111г
І- -мебобамдаввди 73717717 вла | ОСМНЯ явж СМ 2 ши
І ГТ 2001010 світложовте шо | 3авв: аа снснюнІменоме | осм г І і. щ ї , масло . - - ; Бетосани 7 / 467; ва | СнстснОвВЬ І о | См | Ре : І 2 р---т-- т - вно т- озавв; а! стСНяМе о ! СМ з коричневе | 1 1469. ай" снСНоВМе Обом барена! з ' Го шИшШ | і ро 101 бМола у с. і 1470. аа ,З-діокеоланял ООН ОМ кори ; | с зо ро Ї ! кямола | І | с; т. ва і снсНО» 000 сОМе | їй ! . і мет | | | Ф зв | 1472. а | Ме 8 рем ло І, т- реє! Ме | 8 ом м 11111 ши дод Й 43. - жовте | - с зв. ай снсно | о сн
І 00000 р, Мале Ши 1476. аа с 3,З-діоксолане-ій СНИ ОМ ! зх | і смола . Ж !
КО щетини Зедіакволаня 0000000Я й !
Ф Мт: ва й І осн, | Фк.
Ї закл | ! | Е дао трнас-в-метокои-!їє 0004 ще
Т» 1478. ах і 1901 с 155 діоксанячя ! ; і я у Цисяметокси, с 030001 1 | 1480. а-а з пи тт, т 0. / СМ, 1095 ' ! о 1 біоксаняч )| і ж
ГФ ШИ са анфтормеатийї,35 000001 ШЕ Щ що 1481. ай м Й ех да ;0-сн; СМ о біла смала| : ІВ і діокеоланячя ! є Ї бо М й Щ о, й : й : с. й Й - ї. я! б5
6 1 Го тнетенняго й КЕ- - -я- і -ї ; 0-6 нн | ооо 5) 2 | яв зав. а 1ддіоюсофенфіл | Осн омбре ще
Що І ї | оороемела де тдтетиттв ня ю | мав | оон, ом а діюксан-2-Їл 4 1 !
Щі тране-я,бдиметил:! 00 вини
Ів. ау 1 нотьдиметил. | дон, | СМ ряво. 1,9-діоксан-2-іл ! ;
Щш КобБбдиматиля,. 00001 1486. в, м -сньї ОМ 122 г діоксан-2-іп : І завб. а | СНнсНюНОВ 0 | ОМ і вн ШІ ! | 1 ! : емола стен тт світложовтеї ! 1487. ай! СНОМ 10015 : І
Що пи їз жовта | Її Її о 1486. а-Я тетерагідрофур-г-ил!. О-СНЬе ОО Ї
Ір рюють | 1 7 ведиметилія 00000117, безбарвне | пи: лаваа т бсврр ов о іе | | ч діоксолан-4-л ; к масло | і со за. а снонювюв ОЇ Му | І о і Що | " масло | - е 1 па ! "світложовте Ки Н щі 481. аа: снюнНснНовВ | 0 | в й | І й пани ше рома | ї х | «напів- Е | « з 171499. ач | СНСНасР СМ о ікристалічн, ! -о с | | | безбарвн.. уз; | ба: аа сБоНОВ» | 0 | с5МН,! 92 шипи зо рякая; мб 1 85 | я 17711771
Фо (такс: збтетееют з сви | 170111 зи Гек еяттсноюонк б б о 777717 е рякая онанюсти о с ж. 1701 1495. ай (ЕМСНСНАСНСТ І 0 фе5МНЕ: 1081011, 4500. аа: 3-Ме-4-Е-«феній З зв'язо роб тав т | 0. а ЗМеатреніл зв'я СМ 129 виш о вої. ай | 4СБх-феніл звязок СМ 00074 ю твбг. ач: фМеб-фен озв'яюю ЄМО 1503. ач ЗА(МеО)феніло зв'язюю ОМ 0192. б5
18 ГГ печатляюеняво я 21011030 || 89
Бо ач снсніжкфеню зяю С) 61000001 зво ея жопифеній я) 1 6111
Сзвох аа аснфейн |зяю с) 11 ооофлол ач) жгфенлоозвяжі! б 6 1508. є ббіфенл о авяюю МО! Я твоя зятефени сен) 6, 6 111 і націве і 1511. а-Яй | ЗАС феніл зв'язок: СМ кристалічної і Я : | коричнюв., ! вчи два ори дк безбарвне 1512, вні аСвифеній С звяююр ом ро ши 29 В. Приклади приготування Ге) а) Дуст одержують шляхом змішування 1Оваг. частин сполуки формули (І) та 9Оваг. частин тальку як інертної речовини та їх подрібнення у молотковомумлині.
Б) Здатний до диспергування у воді та змочування порошок одержують шляхом змішування 25ваг. частин сполуки формули (І), б4ваг. частин кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, 1Оваг. частин т лігнінсульфонату калію та ваг. частин олеоїлметилтауринату натрію як змочувача та диспергатора та (Се) перемелюють у штифтовому млині. с) Здатний до диспергування у воді концентрат дисперсії одержують шляхом змішування 20ваг. частин о сполуки формули (І), бваг. частин алкілфенолполігліколевого етеру (ЄТтйоп Х 207) Зваг. частини «0 ізотридеканолполігліколевий етер (8 ЕС) та 71ваг. частин парафінованого мінерального масла (область кипіння,
Зо наприклад, приблизно 255-2772С) та перемелюють у шаровомумлині до розміру частинки менше 5 мікрон. - а) Здатний до емульгування концентрат одержують з 15ваг. частин сполуки формули (І), 75ваг. частин циклогексанону як розчинника та 1Оваг. частин оксетильованого нонілфенолу як емульгатора. е) Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування « дю 75ваг. частин сполуки формули (І), - 1Оваг. частин лігнінсульфонату кальцію, с 5ваг. частин лаурилсульфату натрію, :з» Зваг. частин полівінілового спирту та 7ваг. частин каоліну, перемелювання їх у штифтовому млині та гранулювання порошку у псевдокиплячому шарі шляхом - 35 розбризкування води як рідини для гранулювання.
У) Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом гомогенізування та подрібнення (о) 25ваг. частин сполуки формули (І), сл 5ваг. частин 2,2і-динафтилметан-6б,6б'-дисульфонату натрію, 2ваг. частин олеоїлметилтауринат натрію, (о) 20 Зіваг. частин полівінілового спирту,
ГТ» 17ваг. частин карбонату кальцію та
БОваг. частин води на колоїдному млині, подальшого перемелювання на гранульному млині, та одержану таким способом суспензію розпилюють у скрубері за допомогою однокомпонентної форсунки та висушують.
С. Біологічні приклади
ГФ) 1. Дія на бур'яни до сходження
ГФ Насіння або частини ризом одно- та дводольних бур'янів висівають у картонні горщики в піщаний суглинок та покривають землею. Після цього на поверхню землі, що покриває насіння, в різних дозуваннях наносять сполуки во згідно з винаходом у формі здатних до змочування порошків або концентратів емульсій як водні суспензії або емульсії з витратною кількістю води від 600 до 80Ол/га.
Після обробки горщики поміщають в теплицю та залишають там при сприятливих умовах для росту бур'янів.
Оптичну оцінку пошкодження рослин або погонів проводять після сходження рослин через 3-4 тижні та порівнюють з необробленою контрольної групою. Результати показують, що сполуки згідно з винаходом проявляють дуже високу гербіцидну ефективність до сходження проти широкого спектра шкідливих трав та бо бур'янів. Наприклад, сполуки Моб2а, 625, 734, 74с, 7Б5а, 7ба, 77а, 397а, 113ба, 113бс, 1140а, 1140с, 1140а,
1156ба, 1161а, 1169а, 1171а, 1177а, 1180а2, 1182а та інші сполуки з таблиці 1 проявляють високу гербіцидну ефективність проти шкідливих рослин, таких як Зіпарів аїЇра (гірчиця), Еспіпоспіоа сгив-даїї (єжовник),
Їоїшт тийШогит (плевел), Спгузапіпетит зедейшт, Амепа займа (овес), З(ейПйага теадіа (звездчатка),
Еспіпоспіоа сгив-даїїї (єжовник), ІГойшт тийШогит (плевел), бейїагіа взрр. (щетинник), АбБшіоп (Пеорпгазвії (абутилон), Атагапійпиз гейгоПйехиз (амарант) та Рапісит тіїйасецт під час обробки рослин до сходження при витратній кількості 2кг та менше активної речовини на гектар. 2. Дія на бур'яни після сходження
Насіння або частини ризом одно- та дводольних бур'янів висівають у пластикові горщики у піщаний суглинок, 7/0 покривають землею та поміщають в теплицю при сприятливих умовах для росту бур'янів. Через три тижні після висівання рослини обробляють на стадії трьох листків. Сполуки згідно з винаходом у формі порошків для розбризкування або концентратів емульсій в різних дозуваннях розбризкуванням наносять на зелені частини рослин при витратній кількості води від 600 до 8ООл/га. Приблизно через 3-4 тижні знаходження рослин в теплиці при сприятливих умовах для росту бур'янів оптично визначають дію препарату у порівнянні з /5 необробленою контрольною групою. Засоби згідно з винаходом після сходження рослин проявляють високу гербіцидну дію проти широкого спектра важливих для сільського господарства шкідливих трав та бур'янів. Так, наприклад, сполуки Мобга, 620, 73а, 74с, 75а, 7ба, 77а, 397а, 113ба, 1136бс, 1140а, 1140с, 11404, 1156ба, 1161а, 1169а, 1171а, 1177а, 1180а, 1182а та інші сполуки з таблиці 1 проявляють дуже високу гербіцидну дію проти таких шкідливих рослин, як бБіпаріз аїра (гірчиця), Еспіпоспіоа сгив-даїїї (єжовник), Гоїйшт тийкШогит 2о (плевел), Спгузапіпетит зедейт, Амепа займа (овес), ЗіеМага тедіа (звездчатка), Еспіпосніоа сгив-даїЇ (єжовник), І оїйШт тийНогот (плевел), Зеїагіа зрр. (щетинник), Абшійоп (пеорпгавзії (абутилон), Атагапійиз гейгоПйехиз (амарант) та Рапісит тіїйасецт під час обробки рослин після сходження при витратній кількості 2 кг та менше активної речовини на гектар.
З. Сумісність з культурними рослинами сч
При проведенні інших досліджень в теплиці насіння великої кількості культурних рослин та бур'янів висівають у піщаний суглинок та покривають землею. Частину горщиків, як описано в розділі 1, відразу і) обробляють, інші залишають в теплиці, поки рослини не досягнуть стадії 2-3 листків, а потім, як описано в розділі 2, обприскують сполуками згідно з винаходом в різних дозуваннях. Через 4-5 тижнів після обробки та знаходження в теплиці проводять оптичне оцінювання та з'ясовують, що сполуки згідно з винаходом навіть при «Е зо високому дозуванні активної речовини зовсім не шкодять культурам з 2 зародковими листками, таким як соя, бавовна, рапс, цукровий буряк або картопля, при обробці як до, так і після сходження рослин. Крім того деякі ісе) речовини щадять також злакові культури, такі як ячмінь, пшениця, жито, просо, кукурудза або рис. Сполуки ю згідно з винаходом частково проявляють високу селективність і тому є придатними для боротьби з небажаним ростом рослин у важливих сільськогосподарських культурах. ісе) і -

Claims (2)

Формула винаходу
1. Сполука формули (І) та/або її солі « ю в! Ко) 2 с (Кз ;» А ч- ч7 В в якій - А означає заміщений піридильний, тієнільний або піразолільний залишок таких формул Ге» из , из , в: , й М» Шк о Ге) 50 | 8 но М, - я МІ Із» і ве в' яких Ге вибраний з групи СН»з, СНР, СНЕ»з, СЕз, ОСНьз, ОСНО, ОСНЕ», ОСЕ»з та СМ, переважно з групи СНО, ГФ) СНЕ», СЕ», ОСН3, ОСНОЕ, ОСНЕ», ОСЕ» та СМ, особливо переважно з групи СЕз, ОСНз, ОСР» та СМ, абсолютно юю переважно з СР або СМ, В" означає (С.4-Св)-алкільну групу, таку як метил, та Х означає О, 5 або СН», бо В" означає гідрокси, галоген, СМ, МС, СНО, СО-(С.-Св)-алкіл, причому алкільна група є незаміщеною або заміщеною, СОМНо, СМН», нітро, ЗЕв, (С.4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (Со-Св)-алкініл, (С4-Св)-алкокси, КС41-Св)-алкокси|карбоніл або (С.4-Св)-алкілсульфоніл, причому кожен з 6 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, або в З8(О)р-КУ, причому р означає 0, 1 або 2 та
ВЗ означає (С4-Св)-алкіл, (С4-Св)-галоалкіл або МЕ"В?У, причому ВЕ? незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, (С4-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (С,-С0)-арилалкіл, (С7-С40)-алкіларил або (Се-Сі0)-арил, причому кожен з 5 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, або МЕ", причому ВКЛ? незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н,
(С.-Св)-алкіл, (Со-Св)-алкеніл, (С7-С10)-арилалкіл, (С7-С10о)-алкіларил або (Се6-Сі0о)-арил, причому 5 останніх залишків є незаміщеними або заміщеними, або В" означає групу формули то ї , Жуж причому В? означає (С.4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, 7 означає О або 5, та 7 означає О або 5, 22 є однаковими або різними та означають Н, галоген, СМ або (С.4-Св)-алкіл, які є незаміщеними або заміщеними, М означає О-(СВЯВУ)а, 5(0)3. МН, СО(СВУВУ)у або СЕУВУ, а у випадку, якщо В означає, в разі необхідності, заміщений арильний залишок, в разі необхідності, заміщений гетероциклільний залишок, галоген або СМ, У може також означати зв'язок, причому ЕЗ та КУ є однаковими або різними та означають Н, гідрокси, галоген, СМ, (С4-Св)-алкокси або
(С.-Св)-алкіл, причому кожен з 2 останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, та д означає 0, 1 або 2, та с В означає, в разі необхідності, заміщений оарильний залишок, в разі необхідності, заміщений (3 гетероциклічний залишок, Н, ОН, галоген, СМ, нітро, 5Ев, (С4-Св))-алкіл, (Со-Св)-алкеніл або (Со-Св)-алкініл, причому З останні залишки є незаміщеними або заміщеними, або ацильний залишок або Ме" В", причому в"! 72 ; б ; Н й - Я в ,; незалежно один від одного є однаковими або різними та означають Н, (С.-Св)-алкіл,
(С.-Св)-алкеніл, (С7-С40)-арилалкіл, (С7-С10)-алкіларил, (Се-Сі0)-арил або гетероарил, причому б останніх |се) залишків є незаміщеними або заміщеними, або ацильний залишок, або ю В означає групу формули В" , (Се) а - с - сни нта--нз причому ВЗ означає (С.4-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, « 20 В" означає (С.-Св)-алкіл, який є незаміщеним або заміщеним, ш-в с або ВЗ та В"" разом утворюють кільце, О означає О або 5, та ;» СО означає О або 5.
2. Гербіциди або регулятори росту рослин, що містять а) щонайменше одну сполуку формули (І) та/або її Солі за п. 1, та б) звичайні для захисту рослин допоміжні засоби. -І З. Спосіб боротьби зі шкідливими рослинами або спосіб регулювання росту культурних рослин, який відрізняється тим, що ефективну кількість щонайменше однієї сполуки формули (І) та/або її солей за п. 1 або 2 б наносять на рослини, насіння рослин або на поверхню, на якій вони ростуть. 1 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних б мікросхем", 2006, М 8, 15.08.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і Чл» науки України. Ф) іме) 60 б5
UA20040705798A 2001-12-15 2002-11-25 Substituted derivatives of phenyl UA76564C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10161765A DE10161765A1 (de) 2001-12-15 2001-12-15 Substituierte Phenylderivate
PCT/EP2002/013231 WO2003051846A2 (de) 2001-12-15 2002-11-25 Substituierte phenylderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA76564C2 true UA76564C2 (en) 2006-08-15

Family

ID=7709411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20040705798A UA76564C2 (en) 2001-12-15 2002-11-25 Substituted derivatives of phenyl

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6750222B2 (uk)
EP (1) EP1458685B1 (uk)
JP (1) JP2005521646A (uk)
KR (1) KR20040065279A (uk)
CN (1) CN1604894A (uk)
AR (1) AR037816A1 (uk)
AT (1) ATE361281T1 (uk)
AU (1) AU2002358534A1 (uk)
BR (1) BR0214975A (uk)
CA (1) CA2470276A1 (uk)
CO (1) CO5590956A2 (uk)
DE (2) DE10161765A1 (uk)
DK (1) DK1458685T3 (uk)
EA (1) EA008887B1 (uk)
ES (1) ES2284961T3 (uk)
HR (1) HRP20040542A2 (uk)
HU (1) HUP0402180A3 (uk)
IL (1) IL162388A0 (uk)
MX (1) MXPA04005802A (uk)
MY (1) MY128773A (uk)
NZ (1) NZ533486A (uk)
PL (1) PL370767A1 (uk)
PT (1) PT1458685E (uk)
RS (1) RS50204A (uk)
TW (1) TWI262050B (uk)
UA (1) UA76564C2 (uk)
WO (1) WO2003051846A2 (uk)
ZA (1) ZA200404015B (uk)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102976984B (zh) * 2003-08-29 2015-04-08 三井化学株式会社 农园艺用杀虫剂的制备中间体
US20080280872A1 (en) * 2004-02-18 2008-11-13 Craig Johnstone Benzamide Derivatives and Their Use as Glucokinase Activating Agents
TW200600086A (en) * 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
DE102005014638A1 (de) * 2005-03-31 2006-10-05 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Pyrazolyloxyphenylderivate als Herbizide
JP4651714B2 (ja) * 2005-07-09 2011-03-16 アストラゼネカ アクチボラグ 糖尿病の治療においてｇｌｋ活性化剤として使用するためのヘテロアリールベンズアミド誘導体
JP2009519308A (ja) * 2005-12-15 2009-05-14 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 呼吸器疾患の処置のための置換ジフェニルエーテル、アミン、スルフィドおよびメタン
TW200825060A (en) * 2006-10-26 2008-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE102007008528A1 (de) 2007-02-21 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten
CL2008001631A1 (es) * 2007-06-06 2009-01-02 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de heterociclos sustituidos, con la presencia de un grupo fenoxi, inhibidores de transcriptasa inversa; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de infecciones virales por vih.
DE102007036702A1 (de) 2007-08-03 2009-02-05 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
EP2149556A1 (de) 2008-07-31 2010-02-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Dipyrazolyloxyphenyl-Derivaten
CN102171213A (zh) 2008-08-04 2011-08-31 阿斯利康(瑞典)有限公司 吡唑并[3，4]嘧啶-4-基衍生物及其治疗糖尿病和肥胖症的用途
GB0902434D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
GB0902406D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
EP2236505A1 (de) * 2009-04-03 2010-10-06 Bayer CropScience AG Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
AR076221A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad
WO2010116177A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US20130047297A1 (en) 2010-03-08 2013-02-21 Robert D. Sammons Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2756085B1 (en) 2011-09-13 2019-03-20 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
CA2848689A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control targeting pds
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX343072B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para controlar malezas.
MX362812B (es) 2011-09-13 2019-02-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
EP2756083B1 (en) 2011-09-13 2020-08-19 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
AU2012308686B2 (en) 2011-09-13 2018-05-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA116092C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
IN2014MN02404A (uk) 2012-05-24 2015-08-21 Seeds Ltd Ab
US20140031224A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
CN105358695B (zh) 2013-01-01 2019-07-12 A.B.种子有限公司 将dsRNA引入植物种子以调节基因表达的方法
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
CA2905027A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2967082A4 (en) 2013-03-13 2016-11-02 Monsanto Technology Llc METHOD AND COMPOSITIONS FOR WEED CONTROL
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX359191B (es) 2013-07-19 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
MX2016005778A (es) 2013-11-04 2016-12-20 Monsanto Technology Llc Composiciones y metodos para controlar infestaciones de plagas y parasitos de los artropodos.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
AU2015206585A1 (en) 2014-01-15 2016-07-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
EP3125676A4 (en) 2014-04-01 2018-02-14 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
CA2953347A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
WO2015200539A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
EP3174982A4 (en) 2014-07-29 2018-06-20 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
RU2723049C2 (ru) 2015-01-22 2020-06-08 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с leptinotarsa
UY36703A (es) 2015-06-02 2016-12-30 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta
CN108024517A (zh) 2015-06-03 2018-05-11 孟山都技术公司 用于将核酸引入到植物中的方法和组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH564525A5 (uk) * 1972-01-17 1975-07-31 Ciba Geigy Ag
GB2050168B (en) * 1979-04-04 1982-11-10 Shell Int Research Ethynyl compounds as herbicides
DE2942930A1 (de) * 1979-10-24 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte harnstoffe, deren herstellung und verwendung als herbizide
DE3602379A1 (de) 1986-01-28 1987-07-30 Bayer Ag Substituierte phenylharnstoffe
ES2059527T3 (es) * 1987-09-09 1994-11-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
GB8814881D0 (en) * 1988-06-22 1988-07-27 Shell Int Research Herbicidal acrylonitrile derivatives
GB8927666D0 (en) * 1989-12-07 1990-02-07 Shell Int Research Herbicidal acrylonitrile derivatives
JPH0756366A (ja) * 1993-08-09 1995-03-03 Konica Corp 電子写真感光体
US5637745A (en) 1995-01-30 1997-06-10 Elf Atochem North America, Inc. Organometallic compounds and polymers made therefrom
AU7579696A (en) 1995-11-15 1997-06-05 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
US5698495A (en) * 1995-11-15 1997-12-16 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
JPH107657A (ja) 1996-06-19 1998-01-13 Sankyo Co Ltd スルホンアミド化合物
WO1999018057A1 (en) * 1997-10-06 1999-04-15 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of diaryl ether by condensation reactions
EP1196388A2 (en) * 1999-07-20 2002-04-17 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
JP3546303B2 (ja) * 1999-07-26 2004-07-28 財団法人理工学振興会 ポリイミド樹脂

Also Published As

Publication number Publication date
EA200400763A1 (ru) 2005-04-28
ATE361281T1 (de) 2007-05-15
EP1458685A2 (de) 2004-09-22
NZ533486A (en) 2006-02-24
CN1604894A (zh) 2005-04-06
CO5590956A2 (es) 2005-12-30
AR037816A1 (es) 2004-12-09
AU2002358534A1 (en) 2003-06-30
CA2470276A1 (en) 2003-06-26
US20030228982A1 (en) 2003-12-11
KR20040065279A (ko) 2004-07-21
DE10161765A1 (de) 2003-07-03
US6750222B2 (en) 2004-06-15
TW200301077A (en) 2003-07-01
ZA200404015B (en) 2005-08-12
MY128773A (en) 2007-02-28
PT1458685E (pt) 2007-07-30
IL162388A0 (en) 2005-11-20
HUP0402180A2 (hu) 2005-02-28
DE50210090D1 (de) 2007-06-14
EA008887B1 (ru) 2007-08-31
WO2003051846A2 (de) 2003-06-26
ES2284961T3 (es) 2007-11-16
WO2003051846A3 (de) 2004-03-25
HUP0402180A3 (en) 2005-11-28
RS50204A (en) 2007-02-05
EP1458685B1 (de) 2007-05-02
HRP20040542A2 (en) 2005-04-30
JP2005521646A (ja) 2005-07-21
TWI262050B (en) 2006-09-21
MXPA04005802A (es) 2004-09-10
BR0214975A (pt) 2004-12-14
PL370767A1 (en) 2005-05-30
DK1458685T3 (da) 2007-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA76564C2 (en) Substituted derivatives of phenyl
UA79135C2 (en) 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines, herbicidal agent
TWI259057B (en) Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
UA127418C2 (uk) Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти
UA80149C2 (en) 4-trinuoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines, herbicide
US20100317524A1 (en) Sulfonylureas
UA44714C2 (uk) Похідні фенілсульфонілсечовини та їх солі, похідні сульфонаміду як вихідні сполуки для їх одержання, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур'яновою рослинністю
JP3365633B2 (ja) 新規フエニルスルホニル尿素、それらの製造およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
EA016883B1 (ru) 4-(4-трифторметил-3-тиобензоил)пиразолы и их применение в качестве гербицидов
UA81796C2 (uk) Заміщені похідні бензоїлу та гербіцидний засіб
CN112778289A (zh) 一种含取代异恶唑啉的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
JP2002518378A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
UA68395C2 (en) Benzoyl derivatives and their use as herbicides
JP2003513081A (ja) ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用
JP3464237B2 (ja) Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
EP1028949B1 (de) Carbamoylphenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JPH10501525A (ja) 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用
US20060014644A1 (en) Phenylsulfonyl ureas, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
EP3759105B1 (de) Herbizid wirksame bizyklische benzamide
JPH10501214A (ja) ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用
UA55442C2 (uk) Похідні фенілсульфонілсечовини та деякі проміжні сполуки для їх одержання
JPH08504414A (ja) ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途
UA79268C2 (en) Substituted aryl ketones and herbicide agent based thereon
JP2001519819A (ja) 置換アリールウラシル
UA77414C2 (en) Substituted arylketones, intermediary compound for the preparation thereof, herbicide agent