UA46156C2 - Спосіб видалення органофосфорних сполук, які містяться у газі або рідині - Google Patents
Спосіб видалення органофосфорних сполук, які містяться у газі або рідині Download PDFInfo
- Publication number
- UA46156C2 UA46156C2 UA2000020985A UA00020985A UA46156C2 UA 46156 C2 UA46156 C2 UA 46156C2 UA 2000020985 A UA2000020985 A UA 2000020985A UA 00020985 A UA00020985 A UA 00020985A UA 46156 C2 UA46156 C2 UA 46156C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- aluminum oxide
- liquid
- gas
- fact
- organophosphorus compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 16
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 6
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFEMLCYBOLHXJB-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)-propan-2-yloxyphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1P(OC(C)C)C1=CC=CC=C1C KFEMLCYBOLHXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- JBWWWTCRYSNGIW-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-bis(2-methylphenyl)-propan-2-yl-lambda5-phosphane Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1P(O)(O)(C(C)C)C1=CC=CC=C1C JBWWWTCRYSNGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 claims description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- HIGRAKVNKLCVCA-UHFFFAOYSA-N alumine Chemical compound C1=CC=[Al]C=C1 HIGRAKVNKLCVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 7
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- 229910001679 gibbsite Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- ZQOHAQBXINVHHC-UHFFFAOYSA-N hex-2-enedinitrile Chemical compound N#CCCC=CC#N ZQOHAQBXINVHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- -1 phosphinates Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JSLDHSYSRUFYMI-UHFFFAOYSA-N 1,10-bis(diethoxyphosphoryl)decane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCCCCCCCCCP(=O)(OCC)OCC JSLDHSYSRUFYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RODFSBORIZJBLE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(diethoxyphosphoryl)butane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCCCP(=O)(OCC)OCC RODFSBORIZJBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPGXOMADPRULAC-UHFFFAOYSA-N 1-[butoxy(butyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(=O)(CCCC)OCCCC JPGXOMADPRULAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMOMLBXAJYQNCP-UHFFFAOYSA-N 1-[pentoxy(pentyl)phosphoryl]oxypentane Chemical compound CCCCCOP(=O)(CCCCC)OCCCCC QMOMLBXAJYQNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGKLWMWVOZXXJV-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C(P(O)=O)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)C(P(O)=O)CCCCCCCC HGKLWMWVOZXXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000264877 Hippospongia communis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-oxophosphanium Chemical compound CCCCC(CC)CO[P+](=O)OCC(CC)CCCC ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- RGFUIVSMTQYSTN-UHFFFAOYSA-N dihexyl(8-methoxyoctyl)phosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCCCCOC RGFUIVSMTQYSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010335 hydrothermal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
- B01D53/46—Removing components of defined structure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/06—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising oxides or hydroxides of metals not provided for in group B01J20/04
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/902—Materials removed
- Y10S210/906—Phosphorus containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Separation Of Gases By Adsorption (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
Abstract
Спосіб видалення тривалентних і/або п'ятивалентних органофосфорних сполук, які мають принаймні один атом вуглецю у газі або рідині. Газ або рідину приводять в контакт з оксидом титану і/або оксидом алюмінію. Оксид алюмінію має питому поверхню принаймні 70 м2/г і загальний об'єм пор принаймні 0,3 см3/г. Оксид алюмінію може бути у формі кульок або екструдату. До оксиду алюмінію і/або оксиду титану додають принаймні один із елементів, вибраних серед лужних або лужноземельних металів, рідкоземельних елементів, ванадію, ніобію, танталу, хрому, молібдену, вольфраму, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку, рутенію, паладію, галію і цирконію. Органофосфорні сполуки вибрані із фосфінів, фосфінітів, фосфонітів, фосфінатів і фосфонатів.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується способу видалення органофосфорних сполук, що містяться у промисловій шихті. 2 Відоме використання органофосфорних сполук як каталізаторів, зокрема, як каталітичних лігандів. Однак під час стадії, в якій ці каталізатори використовуються, часто виявляється, що вони частково розкладаються, і сліди цих каталізаторів присутні в продуктах реакції. Це відбувається, наприклад, під час реакції димеризації акрилонітрила з утворенням 1,4-бутандинітрила, як описано в патенті О5-А-4, 952, 541.
В залежності від того, як потім ці продукти будуть використовуватись, часто бажано видалити залишки 70 каталізатора, які вони містять. Це потрібно тому, що ці залишки можуть, наприклад, отруїти і тому дезактивувати каталізатор, який буде використовуватись в наступних стадіях реакції.
Можна також пропонувати видалення цих залишків таким чином, щоб вони не призводили до вивільнення сполук, які контролюються в навколишньому середовищі, в атмосферу або в залишкову воду і/або в розчинники.
Відоме також використання органофосфорних сполук як екстрагуючих агентів під час операцій очистки, які 19 мають у своєму складі екстракцію рідини в рідину: продукт, який очищають, спочатку у водному розчині з забрудненнями, переводять в екстрагуючий розчинник на основі цих органофосфорних сполук, в той час як забруднення залишаються у водній фазі. Це збільшує вихід очищеного продукту в органічній фазі, який потім повторно екстрагується в водну фазу. Під час цієї повторної екстракції частина органічної фази на основі органофосфорної сполуки може перейти у водну фазу. Продукт, одержаний при цьому, хоча і очищений, все ще містить не бажані сліди органофосфорної сполуки.
Один із звичайних шляхів очищення продуктів полягає у дистиляції середовища, яке містить залишки фосфору, але операція цього типу дорога у сенсі капіталовкладення і її проведення. Більше того, вона не завжди можлива і, нарешті, іноді трапляється розклад продуктів, які очищаються.
В певних випадках можна проводити додаткову екстракцію рідини в рідину, але розчинник, збагачений с 29 фосфорними сполуками, потім потрібно обробити перед зливанням або повторним використанням. Го)
Було також запропоновано використовувати іонообмінні смоли, такі як, наприклад, в патенті ЗВ-А-2, 212, 155. Недоліком цих смол є те, що вони дорогі, а також виявляють кислотність, яка може призводити до не бажаного розкладу.
В патенті О5-А-4, 952, 541, технічне рішення, яке можно вважати найближчим до запропонованого заявником ке, рішення, визначен спосіб видалення тривалентних і/або п'ятивалентних органофосфорних сполук, які мають ю принаймні один атом вуглецю і містяться у газі або рідині. Згідно з цим способом фосфорні сполуки видаляються шляхом приведення реакційного середовища в контакт з окислюючим агентом. Однак, в залежності від природи -- середовища, яке обробляють, він може розкладатись окислюючим агентом. Ге)
Тому задача даного винаходу полягає в забезпеченні нового способу видалення органофосфорних сполук,
Зо що містяться у рідинному або газоподібному середовищі, та в забезпеченні способу цього типу, який би не М призводив до розкладання рідинного або газоподібного середовища.
Вказана задача вирішується запропонованим способом завдяки тому, що згідно зі способом видалення тривалентних і/або п'ятивалентних органофосфорних сполук, які мають принаймні один атом вуглецю і містяться « у газі або рідині, в якому згаданий газ або рідину приводять в контакт з оксидом титану і/або алюмінію, при З 70 чому оксид алюмінію має питому поверхню принаймні 7Ом2/г і загальний об'єм пор принаймні 0,ЗсмУ/г. с Викликана цим реакція є реакцією адсорбції і/або поглинання. :з» Відповідно до першого втілення, спосіб використовує адсорбент виключно на основі оксиду алюмінію.
Винахід виключає переважно ті способи видалення за допомогою оксиду алюмінію органофосфорних сполук, що містяться у газі або рідині, для яких органофосфорними сполуками є фосфіти, а газом або рідиною є їз 395 ненасичені етиленові мономери, зокрема, способи, визначені у французькій патентній заявці Мо97 00623.
Оксид алюмінію може бути у різноманітних формах, і може бути, наприклад, у формі порошків, кульок, (о) екструдатів, у подрібненому стані або в монолітній формі. Якщо оксид алюмінію, який використовується, має - форму кульок, то ці кульки можна формувати за допомогою ротаційної технології або крапельною коагуляцією (посилаючись на метод олійної краплі). о 20 Оксид алюмінію, який звичайно використовують, має питому поверхню принаймні 10м 2/г, краще принаймні
Ф ЗОм/г, навіть ще краще принаймні 70м2/г.
Ця питома поверхня являє собою площу поверхні, виміряну методом ВЕТ. Термін площа поверхні, виміряна методом ВЕТ, означає питому поверхню, визначену адсорбцією азоту у відповідності із стандартом АЗТМ 0 5Б 3663-78, складеним на основі методу ВКОМАШЕК-ЕММЕТ-ТЕГ ЕК, описаного в періодичному "Тпе доишгпаї ої (пе
Атегісап босіеїу", 60, 309 (1938). іФ) Цей оксид алюмінію також звичайно має загальний об'єм пор (ТРУ) принаймні 0,їсмУ/г, краще принаймні іме) О,Зсм3/г, навіть ще краще принаймні 0,5смУ/г. Цей загальний об'єм пор виміряний таким шляхом: значення щільності зерна і абсолютна щільність виміряні: щільність зерна (09) і абсолютна щільність (Оа) виміряні 60 пікнометричним методом, відповідно з ртуттю і гелієм; ТРМ дано формулою:
А - 1 ра ра
Способи виготовлення оксидів алюмінію, які мають характеристики загального об'єму пор і питомої поверхні, бо необхідні для здійснення способу відповідно до винаходу, відомі фахівцям в цій галузі техніки.
Стосовно питомої поверхні, вона може регулюватись, зокрема, температурою, при якій оксид алюмінію кальцинується (випалюється) або активується після формування.
Стосовно об'єму пор, їх регулювання залежить по суті від вибору початкового оксиду алюмінію, який використаний для його формування, і умов проведення операцій, при яких оксид алюмінію формується. Фахівці цієї галузі знають ці умови.
Можливо використати оксид алюмінію, який містить принаймні одну сполуку елемента, вибраного із групи, яка має у своєму складі лужні метали і лужноземельні метали, зокрема Ма 20, але краще, щоб вміст цієї сполуки був не більше, ніж 595 по масі, а краще не більше, ніж 2. Це тому, що було встановлено, що адсорбція може бути менш ефективною, коли оксид алюмінію містить ці лужні або лужноземельні метали в дуже великій 7/0. Кількості.
Відповідно до першого кращого варіанту оксид алюмінію є у формі кульок, виготовлених за ротаційною технологією, або у подрібненій формі, в якій об'єм пор, що відповідає діаметру понад 100А (Моро А), становить біля 0,05смУ/г, краще біля 0,2см/г, і навіть ще краще біля 0,ЗБсм/г.
Об'єм Моб А виміряний за допомогою методики просочування ртуттю, в якій застосовується закон Кельвіна.
Формування за допомогою ротаційної технології має у своєму складі агрегацію оксиду алюмінію, яка проводиться при контакті і обертанні оксиду алюмінію окремо. Прикладами машин, які можна використати для цієї мети, можуть бути обертовий (ротаційний) гранулятор і машини з обертовим барабаном.
Цей вид способу дає можливість одержувати кульки, які мають контрольовані розміри і розподіл пор, ці розміри і розподіли взагалі утворюються під час стадії агрегації.
Пористість можна утворити різними шляхами, наприклад, вибором розподілу розміру часток порошку оксиду алюмінію або агрегацією декількох порошків оксиду алюмінію з різним розподілом розмірів часток. ІншИйЙ метод полягає у змішуванні так званої пороутворюючої сполуки з порошком оксиду алюмінію перед або під час стадії агрегації, ця сполука повністю зникає в результаті нагрівання і таким чином утворюється пористість у кульках.
Як приклади пороутворюючих сполук, які можуть бути використані, спід зазначити деревне борошно, деревне су
Вугілля, сірку, смоли, пластики або емульсії пластиків, таких як полівінілхлорид, полівінілові спирти, нафталін і тому подібне. Додана кількість пороутворюючих сполук визначається бажаним об'ємом пор. і9)
Порошок оксиду алюмінію, використаний як початковий матеріал, можна одержати звичайними способами, такими як спосіб осадження або утворення гелю, а також спосіб, який має у своєму складі швидку дегідратацію гідроксиду алюмінію, такого як гідрат Бауера (гідраргіліт). (Те)
Останній вид оксиду алюмінію одержують, зокрема, швидкою дегідратацією гідраргіліта, використовуючи струмінь гарячих газів, при цьому температура, при якій гази входять в обладнання, звичайно коливається від юю приблизно 400 до приблизно 12007С, час контакту оксиду алюмінію з гарячими газами при цьому звичайно «ч- становить між секундою і 4-5 секунд; спосіб такого типу для виготовлення порошку оксиду алюмінію описаний, зокрема, в патенті ЕК-А-1, 108, 011. Останній оксид алюмінію є таким, якому слід віддати перевагу для винаходу. о
Регулювання об'єму пор відповідно до заданого діаметру можна також здійснити під час стадії агрегації «Її шляхом зручного регулювання швидкості, при якій порошок оксиду алюмінію і не обов'язково вода вводяться, швидкості, при якій машина обертається, або шляхом введення формоутворюючого ініціатора.
Після цієї агрегації кульки, які були одержані, можуть бути піддані різноманітним операціям, спрямованим « на поліпшення їх механічної міцності, наприклад, визріванню шляхом витримування їх в атмосфері з регульованим рівнем вологості з наступним обпалюванням (кальцинацією), потім просочуванню кульок розчином й с однієї або більше кислот і гідротермічній обробці в замкнутій кульки атмосфері. Нарешті, кульки висушують і ц кальцинують (обпалюють), щоб зробити їх активованими. "» Відповідно до другого варіанту, якому слід надати перевагу, оксид алюмінію використовується у формі екструдатів або кульок, які одержують способом формування, що має у своєму складі крапельну коагуляцію, при якому об'єм пор, відповідний до діаметру більше, ніж 50 А (М5о А), становить принаймні 0,ЗсмУ/г, краще - принаймні 0,4см/г, і навіть ще краще принаймні 0,5см/г. б Об'єм Мер А виміряний за допомогою методики просочування ртуттю, в якій застосований закон Кельвіна.
Формування крапельною коагуляцією полягає у введенні крапель водного розчину сполуки на основі - алюмінію в рідину, яка не змішується з водою (бензин, керосин та інші), так що краплі утворюють по суті с 50 сферичні частки, і ці частки коагулюють одночасно з і/або після того, як вони сформувалися в сфероїди, за допомогою желатинізуючого агента. Потім бісеринки витягують, висушують і обпалюють. 42) Кульки цього типу можна виготовити, наприклад, у відповідності з способом, описаним в патенті ЕР-А-097, 539, крапельною коагуляцією водної дисперсії або суспензії оксиду алюмінію або розчину основної солі алюмінію у формі емульсії, яка складається із органічної фази, водної фази і поверхнево-активної речовини або емульгатора. Згаданою органічною фазою може бути, зокрема, вуглеводень, а поверхнево-активною речовиною
Ге! або емульгатором є, наприклад, Саіогу! ЕМ 10 Кк.
Ці кульки можна також виготовити у відповідності з способом, описаним в патенті ЕР-А-015, 801, шляхом де змішування при рН менше, ніж 7,5, ультратонкого золя богеміта і сфероїдних частинок оксиду алюмінію, потім крапельної коагуляції цієї суміші так, як вказано вище, і нарешті висушування і обпалювання (кальцинації). 60 Оксид алюмінію може бути також у формі екструдатів оксиду алюмінію. Вони звичайно одержуються шляхом змішування і потім екструдирування матеріалу на основі оксиду алюмінію і, нарешті, обпалювання. Природа початкового матеріалу може коливатись в дуже широких межах: він може бути результатом швидкої часткової дегідратації гідраргіліта у відповідності з вказівкою заявки ЕК-А-1, 108, 011, або осадження оксидів алюмінію типу богеміта, псевдо-богеміта або бауерита, або суміші цих оксидів алюмінію. Під час приготування суміші б5 оксид алюмінію можна змішувати з добавками, зокрема, пороутворюючими сполуками, як вказано вище.
Ці екструдати можуть бути у будь-якій формі: монолітних або порожнистих циліндрів, дольчатих часток та ін.
Активовані оксиди алюмінію марок ЗрПегайе 521, ЗрНегаїійе 569, Зрпегае 537, ЗрНпегайе 517 або
Зрпегаїйе 513, які продає фірма Ргосаїйа|ззе, повністю підходять для здійснення винаходу.
Відповідно до другого втілення, спосіб має у своєму складі адсорбент виключно на основі діоксиду титану.
Діоксид титану, який використовується, може бути в різноманітних формах: екструдатів монолітної або порожнистої форми з циліндричним або дольчатим профілем, подрібнених форм, таблеток, гранул, монолітів і,в окремих випадках у вигляді стільників.
Він може бути сформований будь-яким методом виготовлення, відомим спеціалістам у даній галузі. Метод, якому слід надати перевагу, описаний в документах ЕР-А-038 741 і ЕР-А-060 741, він полягає в екструдируванні 70 суміші, яка містить: - від 1 до 4095 по масі води, - від О до 1595 по масі формуючих добавок, як визначено вище, - від 45 до 9995 по масі частково кристалізованого і/або аморфного порошку діоксиду титану, виявляючи втрати при прокалюванні в межах від 1 до 5095; потім наданні цій суміші відповідної форми ії /5 висушуванні і випалюванні.
Діоксид титану має питому поверхню, визначену методом ВЕТ, переважно принаймні ЗОм2/г.
Подібним чином слід надати перевагу використанню діоксиду титану, який має загальний об'єм пор принаймні 0,2смУ/г.
Діоксид титану марки СК5-31, який продається фірмою Ргосаїйїаіузе, повністю придатний для здійснення винаходу.
Нарешті, відповідно до третього втілення, спосіб використовує адсорбент, який являє собою суміш оксиду алюмінію і діоксиду титану.
Цю суміш, можна одержати або шляхом просочування оксиду алюмінію прекурсором у вигляді розчину сполуки титану з наступним розкладом цього прекурсора до діоксиду титану при нагріванні, або шляхом с змішування разом оксиду алюмінію і діоксиду титану, або спільним осадженням цих сполук, з наступним о наданням форми згідно з одним із методів, описаних вище.
Якщо суміш містить принаймні 595 по масі діоксиду титану від всієї маси суміші, то згадана суміш переважно повинна мати питому поверхню, визначену методом БЕТ, яка дорівнює принаймні ЗОм 2/г. Таким же чином в останньому випадку краще використовувати діоксид титану, який має загальний об'єм пор принаймні 0,2смУ/г. ікс,
Незалежно від втілення, яке використовується, до оксиду алюмінію і/або діоксиду титану можуть бути додані ю добавки принаймні одного із елементів, вибраних серед лужних металів, лужноземельних металів, рідкоземельних елементів, ванадію, ніобію, танталу, хрому, молібдену, вольфраму, заліза, кобальту, нікелю, -- міді, цинку, рутенію, паладію, галію і цирконію. Сполуки цих елементів, які присутні в композиції адсорбента Ге на основі оксиду алюмінію і/або діоксиду титану, можуть складати до 3095 по масі від загальної маси адсорбента. 3о Але у випадку, коли адсорбент містить тільки оксид алюмінію, а доданим елементом є лужний або - лужноземельний метал, краще витримувати максимальну пропорцію 595 по масі, як вказано вище.
Можливо здійснювати всі три втілення одночасно, тобто використовувати суміш двох або трьох із названих у способі адсорбентів: оксиду алюмінію, діоксиду титану або суміші сполук оксид алюмінію/діоксид титану. «
Однак спосіб, в якому використовується лише один оксид алюмінію, є кращим.
Органофосфорні сполуки, які можна видалити у відповідності з способом винаходу, можуть бути вибрані З с серед таких сполук: фосфіни, фосфініти, фосфоніти, фосфіти, фосфінати, фосфонати і фосфати. » Ними можуть бути, зокрема, такі сполуки: трет-бутилфенілентолілфосфіт, ізопропілдитолілфосфініт, ізопропілдитолілфосфоніт, тріарилфосфіт, діарил/фосфіт, Органофосфорні сполуки типу фосфонатів, такі як, наприклад, дибутил-бутилфосфонат (ОВВР), біс(2-етилгексил)фосфонат (ОНЕНР), тетраетил -бутилендифосфонат: е (СоНь0)2-ОР-СН2-(СН2)»-СНо-РО(ОС Нв)»,
Ге» тетраіїзопропілметилметилендифосфонат (іс 3Н70)2ОР-СН(СНз)-РО(ІСзН7)2, тетраетил-децилендифосфонат: (СоНь5О)2-ОР-СНО-(СНо)в-СНо-РО(ОС» Нв)», дипентил-пентилфосфонат (ОРРР), - диетилдодецилфосфонат, органофосфорні сполуки типу фосфінату, такі як, наприклад, діоктилметилфосфінат, с 20 оксиди фосфіну, такі як, наприклад, ди-н-гексилметоксиоктилфосфін (ОНМОРО), три-н-бутилфосфін оксид (ТВРО) і тріоктилфосфіноксид (ТОРО). м. Взагалі спосіб здійснюється при кімнатній температурі. Однак можна використати нагрівання.
Спосіб згідно з винаходом зручний, наприклад, для обробки нітрильних або динітрильних сполук, які мають органофосфорні забруднення. 59 Спосіб винаходу зручний, зокрема, для обробки рідини, що утворюється при реакції димеризації
ГФ) акрилонітрила в присутності каталізаторів, що містять фосфор, або при реакції гідроціанації бутадієна в присутності каталізаторів, що містять фосфор. де Оксид алюмінію повністю придатний для видалення слідів цих органофосфорних сполук із реакційного середовища. 6о Наступні приклади ілюструють винахід, але без обмеження їх сфери дії.
Приклади
Таблиця 1 подає характеристики оксидів алюмінію, які використовуються. бо Оксид алюмінію Форма |Питома поверхня (м2/г) МвоА (смЗ/г) МіосА (см З/г) |Доля МагО (ррт)
Св льно 11111111 в ов озві000воо рю 0111110006оемі ово вро 001111000м5000лоз)оемо 00000 во
Приклад 1 70 Дитолил фосфіт (толо)2РОН) розчинили в лабораторному стакані в 20г 1,4-диціанбутену до концентрації по масі 75Оррт, вираженій в перерахунку на елементарний фосфор. 1г оксиду алюмінію помістили в скляний триножний човник, потім обробили впродовж 2 годин при 300"С під струмом сухого азоту. Потім човник занурили в стакан з дитоліл фосфітом і 1,4-диціанбутеном так, щоб оксид алюмінію не стикався з навколишнім повітрям, щоб уникнути не бажаної регідратації.
Стакан залишили стояти, розмішуючи при кімнатній температурі впродовж від 2 до 96 годин.
Щоб оцінити хід реакції, при якій сполуки фосфору адсорбуються оксидом алюмінію, визначили вміст фосфору, який все ще присутній у розчині, як функцію часу контакту оксиду алюмінію з реакційним середовищем. Визначили також вміст фосфору на поверхні оксиду алюмінію, як тільки оксид алюмінію був висушений. Два методи визначення співпадали.
Таблиця 2 дає процентний вміст фосфорних сполук, відібраних оксидом алюмінію, як функцію часу реакції для кожного виду оксиду алюмінію
Масіюд), 0000 (Оксидідлюміню 1
А Вс Є с орож ож ож ож ож о о 1 вірвизевойтвзоз 696 вот оо те з ю -
С евтзиовизь лось 10096) 10096 66,29, (Се)
Приклад 2 -
Процедури прикладу 1 повторили на розчині 200г адіпонітрил 7ЗОррт по масі дітолілфосфініта, вираженого в перерахунку на фосфор. Було використано 9,2г оксиду алюмінію С.
Результати зібрані в таблиці 3. « -7 З его
І» вве є т Приклад З
Ге») Процедури прикладу 1 повторили на розчині ЗОмл толуола, який містить 8ООррт по масі дифосфорної -3з п'ятивалентної сполуки (РАО)2Р(О)ОН), вираженої в перерахунку на елементарний фосфор. Було використано 1,4г оксиду алюмінію 0. 1 20 Результати зібрані в таблиці 4. т о 5 о во ще в тав
Claims (9)
1. Спосіб видалення тривалентних і/або п'ятивалентних органофосфорних сполук, які мають принаймні один атом вуглецю і містяться у газі або рідині, який відрізняється тим, що згаданий газ або рідину приводять в 65 контакт з оксидом титану і/або оксидом алюмінію, причому оксид алюмінію має питому поверхню принаймні
70 м2/г і загальний об'єм пор принаймні 0,3 смУ/г.
2. Спосіб за п.1, який відрізняється тим, що газ або рідину приводять в контакт з оксидом алюмінію, який має об'єм пор принаймні 0,5 смУ/г.
3. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що газ або рідину приводять в контакт з оксидом алюмінію, який містить принаймні одну сполуку елемента, вибраного серед групи, яка має у своєму складі лужні метали і лужноземельні метали в пропорції принаймні 295 по масі.
4. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що газ або рідину приводять в контакт з оксидом алюмінію в формі кульок, вироблених за ротаційною технологією, або в подрібненій формі, в якій 70 об'єм пор, що відповідає діаметру понад 100 ангстрем, становить біля 0,35 смУ/г.
5. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що газ або рідину приводять в контакт з оксидом алюмінію у формі екструдату або кульок, сформованих способом, що має у своєму складі крапельну коагуляцію, в якому об'єм пор, що відповідає діаметру понад 50 ангстрем, становить біля 0,5 см З/г.
6. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що до оксиду алюмінію і/або діоксиду 72 титану додають принаймні один із елементів, вибраних серед лужних металів, лужноземельних металів, рідкоземельних елементів, ванадію; ніобію, танталу, хрому, молібдену, вольфраму, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку, рутенію, паладію, галію і цирконію.
7. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що використовують рідину, яка містить тривалентні і/або п'ятивалентні органофосфорні сполуки, які мають принаймні один атом вуглецю.
8. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що органофосфорні сполуки вибирають із: фосфінів, фосфінітів, фосфітів, фосфонітів, фосфінатів і фосфонатів.
9. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що органофосфорні сполуки вибирають із: трет-бутилфенілентолілфосфіту, ізопропілдитолілфосфініту, ізопропілдитолілфосфоніту, триарилфосфітів і діарилфосфітів. с 29 10. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що для обробки використовують ге) рідину, яка утворюється при реакції димеризації акрилонітрилу в присутності каталізаторів, що містять фосфор, або при реакції гідроціанації бутадієну в присутності каталізаторів, що містять фосфор. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних ке, мікросхем", 2002, М 5, 15.05.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і ю науки України. «- (Се) «
- . и? щ» (о) - 1 4) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9709499A FR2766388B1 (fr) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | Procede d'elimination de composes organophosphores contenus dans un gaz ou liquide |
| PCT/FR1998/001569 WO1999004878A1 (fr) | 1997-07-24 | 1998-07-17 | Procede d'elimination de composes organophosphores contenus dans un gaz ou liquide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA46156C2 true UA46156C2 (uk) | 2002-05-15 |
Family
ID=9509639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000020985A UA46156C2 (uk) | 1997-07-24 | 1998-07-17 | Спосіб видалення органофосфорних сполук, які містяться у газі або рідині |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6656363B1 (uk) |
| EP (1) | EP1011839B1 (uk) |
| JP (1) | JP3671146B2 (uk) |
| KR (1) | KR100374680B1 (uk) |
| CN (1) | CN1137744C (uk) |
| AU (1) | AU8812298A (uk) |
| BR (1) | BR9811030A (uk) |
| CA (1) | CA2298973C (uk) |
| CZ (1) | CZ291198B6 (uk) |
| DE (1) | DE69829674T2 (uk) |
| FR (1) | FR2766388B1 (uk) |
| ID (1) | ID24469A (uk) |
| MX (1) | MXPA00000798A (uk) |
| PL (1) | PL338238A1 (uk) |
| SK (1) | SK1062000A3 (uk) |
| TW (1) | TW476659B (uk) |
| UA (1) | UA46156C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999004878A1 (uk) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6923917B1 (en) * | 1998-12-04 | 2005-08-02 | University Of Maryland, College Park | Phosporous removal from animal waste |
| JP4514894B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2010-07-28 | 昭和電工株式会社 | 充填性の優れた酸化アルミニウム粉体及びその製法 |
| US20160031766A1 (en) * | 2013-03-15 | 2016-02-04 | Ndsu Research Foundation | Calcium-alginate entrapped nanoscale zero-valent iron (nzvi) |
| US20160024230A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-28 | Ndsu Research Foundation | Iron-functionalized alginate for phosphate and other contaminant removal and recovery from aqueous solutions |
| CN104707560A (zh) * | 2015-03-09 | 2015-06-17 | 云南大学 | 一种可高效去除废水中磷的改性介孔TiO2的制备方法 |
| KR20210056895A (ko) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴로니트릴 이량체 제조 방법 |
| WO2021096075A1 (ko) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴로니트릴 이량체 제조 방법 |
| CN115106317A (zh) * | 2021-03-18 | 2022-09-27 | 江苏筑磊电子科技有限公司 | 三氧化二铝在火灾后金属表面处理的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB766732A (en) * | 1953-11-03 | 1957-01-23 | Ciba Ltd | Process for purifying acrylic acid nitrile |
| US2875847A (en) * | 1957-03-21 | 1959-03-03 | Wheelabrator Corp | Method for adsorbing contaminating vapors from gaseous medium |
| US3697233A (en) * | 1969-09-29 | 1972-10-10 | Phillips Petroleum Co | Clarifying ammonium phosphate solutions using attapulgite and bentonite |
| DE2221031A1 (de) * | 1972-04-28 | 1973-11-15 | Gottfried Reuter Gmbh | Adsorptionsmittel |
| US4089890A (en) * | 1975-05-09 | 1978-05-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Process for the dimerization of acrylonitrile |
| US4842746A (en) * | 1986-06-16 | 1989-06-27 | Quadrex Hps Inc. | Method of removing toxic agents for trichlorotrifluoroethane |
| JPH0221941A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-24 | Agency Of Ind Science & Technol | リン吸着剤及びその製造方法 |
| US4952541A (en) * | 1989-09-01 | 1990-08-28 | Monsanto Company | Acrylonitrile dimerization process and method of treating residual catalyst |
| US5271848A (en) * | 1991-01-18 | 1993-12-21 | Smith Rodney W | Treating of waste water with bauxite to remove phosphates from the waste water |
| JP2840906B2 (ja) * | 1992-10-28 | 1998-12-24 | 株式会社間組 | 脱リン方法 |
| FR2702757B1 (fr) * | 1993-03-17 | 1995-06-16 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveau phosphate d'aluminium, son procede de preparation et son utilisation dans la preparation de materiaux comprenant un liant et de pieces ceramiques . |
| WO1994026698A1 (en) * | 1993-05-14 | 1994-11-24 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | High-purity acetonitrile and purification of crude acetonitrile |
| US5759939A (en) * | 1994-04-08 | 1998-06-02 | Kansas State University Research Foundation | Composite metal oxide adsorbents |
| ES2131269T3 (es) * | 1995-01-25 | 1999-07-16 | Standard Oil Co Ohio | Purificacion de acetonitrilo por medio de un proceso basado en la adsorcion. |
| JP3710528B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2005-10-26 | 日揮ユニバーサル株式会社 | 触媒毒除去剤、それを用いた工場排ガスの処理方法および流通式反応装置 |
| US5689038A (en) * | 1996-06-28 | 1997-11-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Decontamination of chemical warfare agents using activated aluminum oxide |
| FR2758554B1 (fr) * | 1997-01-22 | 1999-04-16 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'elimination d'inhibiteurs de polymerisation de melanges de monomeres a l'aide d'une alumine de forme optimisee |
-
1997
- 1997-07-24 FR FR9709499A patent/FR2766388B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-07-17 CN CNB988087197A patent/CN1137744C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-17 SK SK106-2000A patent/SK1062000A3/sk unknown
- 1998-07-17 DE DE69829674T patent/DE69829674T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-17 CA CA002298973A patent/CA2298973C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-17 ID IDW20000346A patent/ID24469A/id unknown
- 1998-07-17 EP EP98939702A patent/EP1011839B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-17 WO PCT/FR1998/001569 patent/WO1999004878A1/fr active IP Right Grant
- 1998-07-17 UA UA2000020985A patent/UA46156C2/uk unknown
- 1998-07-17 JP JP2000503916A patent/JP3671146B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-17 KR KR20007000804A patent/KR100374680B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-17 AU AU88122/98A patent/AU8812298A/en not_active Abandoned
- 1998-07-17 US US09/463,323 patent/US6656363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-17 BR BR9811030-6A patent/BR9811030A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-17 PL PL98338238A patent/PL338238A1/xx unknown
- 1998-07-17 CZ CZ2000276A patent/CZ291198B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-23 TW TW087112131A patent/TW476659B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-24 MX MXPA00000798 patent/MXPA00000798A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1137744C (zh) | 2004-02-11 |
| DE69829674T2 (de) | 2005-09-29 |
| KR20010022231A (ko) | 2001-03-15 |
| TW476659B (en) | 2002-02-21 |
| CA2298973C (fr) | 2004-03-30 |
| DE69829674D1 (de) | 2005-05-12 |
| BR9811030A (pt) | 2000-08-01 |
| CZ291198B6 (cs) | 2003-01-15 |
| EP1011839B1 (fr) | 2005-04-06 |
| AU8812298A (en) | 1999-02-16 |
| US6656363B1 (en) | 2003-12-02 |
| PL338238A1 (en) | 2000-10-09 |
| EP1011839A1 (fr) | 2000-06-28 |
| FR2766388B1 (fr) | 2000-01-14 |
| CN1268899A (zh) | 2000-10-04 |
| SK1062000A3 (en) | 2000-07-11 |
| MXPA00000798A (uk) | 2000-10-01 |
| CA2298973A1 (fr) | 1999-02-04 |
| RU2000104468A (ru) | 2004-02-20 |
| ID24469A (id) | 2000-07-20 |
| JP2001510722A (ja) | 2001-08-07 |
| CZ2000276A3 (cs) | 2000-09-13 |
| KR100374680B1 (ko) | 2003-03-04 |
| JP3671146B2 (ja) | 2005-07-13 |
| FR2766388A1 (fr) | 1999-01-29 |
| WO1999004878A1 (fr) | 1999-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Babu et al. | Removal of hazardous indigo carmine dye from waste water using treated red mud | |
| CA1201706A (en) | Preparative process for alkaline earth metal, aluminum-containing spinels | |
| JPH0618639B2 (ja) | Ｈｃｌ含有ガスの精製方法 | |
| UA46156C2 (uk) | Спосіб видалення органофосфорних сполук, які містяться у газі або рідині | |
| JP4122470B2 (ja) | ガスまたは液体に含まれるハロゲン化合物の除去方法 | |
| US6632368B2 (en) | Process for removing fluorides from fluids | |
| WO2000044466A2 (en) | Hc1 adsorbent, method of making same and process for removing hc1 from fluids | |
| US6962616B1 (en) | Preparation of adsorbents from organic fertilizer and mineral oil and their application for removal of acidic gases from sulfur containing wet gas streams | |
| WO2016005472A1 (en) | Method for the preparation of synthetic crystalline zeolite materials with enhanced pore volume | |
| Koubaissy et al. | Valorization of agricultural waste into activated carbons and its adsorption characteristics for heavy metals | |
| KR102348345B1 (ko) | 산 가스의 개선된 흡착 | |
| KR20000070327A (ko) | 최적형태의 알루미나를 이용한 단량체 혼합물의 중합 억제제 제거 방법 | |
| EP4284547A1 (en) | Low-cost novel adsorbent with high chloride removal capacity | |
| RU2173202C1 (ru) | Способ удаления фосфороорганических соединений, содержащихся в газе или жидкости | |
| US6288299B1 (en) | Method for eliminating inhibitors of polymerization of monomer mixtures using an optimized alumina | |
| JP7266213B2 (ja) | 分離剤およびその製造方法 | |
| MÎRŢ et al. | PARTIAL DESULFURIZATION OF CRUMB RUBBER IN THE PRESENCE OF METALLIC OXIDES. | |
| JPS5911357B2 (ja) | リン含有排水の処理方法 | |
| EP0202353B1 (en) | Process for the removal of sulfur oxide from a gas | |
| JPS6150673B2 (uk) | ||
| Tounsadi et al. | Surfaces and Interfaces | |
| ÁIeļoſ | duund|| efinļļņuêO | |
| EP1127099A1 (en) | Ph control method of reducing nitrogen oxides emission | |
| Lin et al. | Equilibrium benzene adsorption by macroreticular resins in a countercurrent multistage process: A research note |