UA126208C2 - Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів - Google Patents
Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів Download PDFInfo
- Publication number
- UA126208C2 UA126208C2 UAA202003686A UAA202003686A UA126208C2 UA 126208 C2 UA126208 C2 UA 126208C2 UA A202003686 A UAA202003686 A UA A202003686A UA A202003686 A UAA202003686 A UA A202003686A UA 126208 C2 UA126208 C2 UA 126208C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- silane
- chg
- mixture
- снг
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 31
- -1 for example Substances 0.000 description 19
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 15
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical compound ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorooxepane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCOC1(Cl)Cl AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150000810 BVES gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150015964 Strn gene Proteins 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011038 discontinuous diafiltration by volume reduction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N s-(4-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1C1CCCCC1 YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
Винахід належить до сумішей силанів, які містять силан формули I ((R1)y(R2)3-ySi-R3-SH (I) і силан формули II (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-Si(R1)y(R2)3-y, (II) при цьому молярне співвідношення між силаном формули I і силаном формули II складає від 20:80 до 85:15. Запропоновану у винаході суміш силанів можна готувати за допомогою змішування силанів формули I і силанів формули II.
Description
Даний винахід відноситься до сумішей силанів і до способу приготування таких сумішей силанів.
З ЕР 0670347 і ЕР 0753549 відомі гумові суміші, які містять принаймні один зшивальний агент, принаймні один наповнювач, у разі потреби інші їхні інгредієнти, а також принаймні одну зміцнювальну добавку (активний наповнювач) формули
В'В2АЗ5І-Х1-(-Ох- У-)т-(-Ях-Х2-5ІВ'В2ВЗ) п.
З ОР 2012-149189 відомий силан формули (АВ'О)ІВУ(з-у5і-Н3-(ЗтА")п-5-Н», в якій В» являє собою -С(-0)-Не, де КУ позначає вуглеводневу групу з С1-Сго.
З ЕР 1375504 відомі далі силани формули (А'О) (з А2)8БІ-НЗ-Зт- ВИ (За- НУ )д-От- НЗ-5І(В2)Р(ОВ (з-р).
ЗМО 2005/059022 відомі гумові суміші, які містять силан формули
ІВгАЗАУ5і-Н»-5-89-87-1А.
Крім цього відомі гумові суміші, які містять біфункціональний силан і ще один силан формули (Х)ща(2) де) 2012/092062), і гумові суміші, які містять бістриетоксисилілпропілполісульфід і бістриетоксисилілпропілмоносульфід (ЕР 1085045).
З ЕР 1928949 відома гумова суміш, яка містить силани (Н5СгО)з51-(СНг)з-Х-(СНг)в-52-(СНг)в- хХ-(СНг)з-5БКО Се Нв)з і/або (Н5СгО)з5і-(СНег)з-Х-(СНг)1то-52-(СНг)в-Х-(СНг)о-5((ОС2Нв)з і (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Зт-(СНг)з-5І(ОС2Нв)з.
В основу даного винаходу була покладена задача запропонувати суміші силанів, які порівняно з відомими з рівня техніки силанами при своєму застосуванні в складі гумових сумішей забезпечували би зменшення їхнього опору коченню, підвищення ступеня підсилення і зменшення стирання.
Об'єктом винаходу є суміш силанів, яка містить силан формули (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (І) і силан формули ЇЇ (АК(АУ)зуві-88- (5-8): ЗЦА А) зу (П), де
АВ' мають однакові або різні значення і являють собою Сі-Сіоалкоксигрупи, переважно метокси- або етоксигрупи, феноксигрупу, Са4-Стоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(25-0).-НЄ, де ЕЕ? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно -Сно-СнНе-, г позначає ціле число від 1 до 30, переважно від З до 10, а КУ позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, переважно алкільну групу СізН?е?,
В2 мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, Сі-Стоалкільні групи, переважно метил або етил, С2-Сгоалкенільну групу,
С7-Сгоаралкільну групу або галоген, переважно Сі,
ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно СНаСН»г, СНа.СНеСН і (СН?) в,
В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, переважно з Сі-Сг2о, більш переважно з С1-Сіо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно (СН?г)в, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або З і 7 позначає 0, 1, 2 або 3, переважно 0, 1 або 2, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули І! складає від 20:80 до 85:15, переважно від 30:70 до 85:15, особливо переважно від 40:60 до 85:15, найбільш переважно від 50:50 до 85:15.
У переважному варіанті суміш силанів може містити силан формули І (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-ВЗ-(5-НИ) БАКА) зу (ПІ), де 7 позначає 0 або 2, особливо переважно 0, а К"', В-, ВЗ, В" і у мають вказані вище для кожного з них значення.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити додаткові добавки або може складатися тільки з силанів формули І і силанів формули ІІ. 60 Запропонована у винаході суміш силанів може містити олігомери, які утворюються в результаті гідролізу і конденсації силанів формули І і/або силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на носій, наприклад, віск, полімер або сажу (технічний вуглець). Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на діоксид кремнію, з яким вона при цьому може бути пов'язана фізично або хімічно.
ВЗ, відповідно КК" можуть незалежно один від одного являти собою -СНе-, -СНеСНе-, -бнеснесСне-, -СНЄСнН.сСНнесСнНе-, -СН(СНз)-, СНгСН(СнНз)-, -«СН(СНз)СНе-, -С(СНз)»-, -СН(СеНв)-, -СнсСнсСНн(СНЗ)-, сн(СнзСнсне-, -бнсн(СНз)Сне-, -бнеснНеснгсНнесне-, -
СнНаСнН.СнН.СНносСНносСНн:І-, СнНаСнНа.сНна.сСнН.сНо.сСНносСН:І-, 0 СнНаСнНа.СНг.сСНн.сСНо.СНносСНносСН»е-, сС-
Сснсн.нНнн.снНнснсне-, Сснсн.енННн.нН.нНнснсНнсне-, - снеснеснгенгнгснснснснснснсНе-, - снгеснгеснген:ен.н:нН:нНнН:нНнНнНнснНе-, - снгеснгеснгеснгаенгнН:нН:нН:нН.нНннНнНнНнснесне-, - снеснгеснгеснгаенгнН:нН:нН:нН:нНннНенНнНнсНнсНнасСНнасН»-
Но» Но с с
А е а сх т Ше або Не ; відповідно Не .
У переважному варіанті К! може являти собою метокси- або етоксигрупу.
Силани формули ! в переважному варіанті можуть являти собою (ЕїО)з51і-«СНг)-5Н, (ЕЮ)з5і-«СНг)2-5Н або (ЕТО) з51-(СНг)з-5Н.
Особливо переважним силаном формули І є (Е)з51-(СНг)з-5Н.
Силани формули ІЇ в переважному варіанті можуть являти собою 20. (ЕОФ)з5і-СНо-5-СН2-5-СН2-5(ОЄЕО», (ЕО)з5і-(СНг)2-5-СН2-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-0Н2-5-(СНг)з3-5КОЕз, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)2-5-СН2-5(ОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)2-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)2-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)з-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)з-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5(ОЕз, (ЕФ)з5і-СНг-5-(СНг)4-5-СН2-5(ОЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)5-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СНг)5-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)5-5-(СН2г)з-5(ОЕ з, (ЕФ)з5і-СНг-5-(СНг)в-5-СН2-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)в-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-«СНг)-ЗКОЄЮз, (ЕЮ)з5і-«СНг)»-5КОЄОз, (ЕТО)з51-«СНг)з-5КОЄЮз, (ЕО)з5і-(СНг)а-5(ОЄО», 30. (ЕФ)з5і-(СНг)5-5КОЕз, (ЕЮ)з5і-(СНег)6-5(ОЄз, (ЕТО)з5і-(СНег);-ЗКОЄОз, (ЕО)з5і-(СНег)в-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)ю-5КОЕО», (ЕСО)з5і-«СНе)то-5КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНг)-5-(СН2г)-5(ОЄЕО», (ЕС)з5і-(СНег)»2-5-(СНг)»З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)зЗ(ОЄЮ з, (ЕСО)з5і-(СНг)«-5-(СНг)аЗ(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)5-5-(СНг)З(КОЕЮ з, (ЕС)з5і-(СНег)в-5-(СНг)в5(ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег);-5-(СНг)75(ОЕЮ з, (ЕО)з5і-(СНег)в-5-(СНг)вЗ((ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)е-5-(СНг)а (Оз, (ЕФ)з5і-(СНег)1юо-5-(СНг)о5(ОЄО з.
Особливо переважними силанами формули Ії є (Е)з5і-«СНег)з-5-(СНег)в-5-(СНег)з-ЗКОЄ з, (ЕФ)з5і-«СНег)в-5(ОЄО0 з ії (ЕТО)з51і-(«СНг)з-5-(СНег)з5і(ОєОз.
Особливо переважна суміш силанів Кк (ЕФ)з5і-(СНг)з-5Н і 40. (ЕФ)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СН2г)з3-5КОЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНег)в-З(ОЄЮз або (ЕС)з5і-(СНег)з-5-(СНг)зЗ(ОЄО».
Найбільш переважна суміш силанів Кк (ЕО)з5і-(СНег)з-5Н і (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СН2г)з-5(ОЕ)з або (ЕЮ)з5і-(СНг)в-5(ОЕз.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, який відрізняється тим, що силан формули (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (І) і силан формули ІІ (АКВА) зуві-Не-(5-АИ) А КВУ) зоу (І), де В", Ве, ВЗ, ВУ, у ії 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 85:15, більш переважно від 30:70 до 85:15, особливо переважно від 40:60 до 85:15, найбільш переважно від 50:50 до 85:15.
У переважному варіанті можна змішувати між собою силан формули (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (АКВА) зуві-НЯ- (5-8) А КВУ) зу (І), де КЕ", В2г, ІВУ, В: ї у мають вказані вище значення, а 7 позначає 0 або 2, особливо переважно
0.
Запропонований у винаході спосіб можна проводити в умовах, що виключають доступ повітря. Запропонований у винаході спосіб можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При здійсненні запропонованого у винаході способу при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 бар, переважно від 1,1 до 50 бар, особливо переважно від 1,1 до 10 бар, найбільш переважно від 1,1 до 5 бар. При здійсненні запропонованого у винаході способу при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбар, переважно від 250 до 1000 мбар, особливо переважно від 500 до 1000 мбар.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 20 до 50 "С, особливо переважно від 20 до 30 "С.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або метилацетаті, або в суміші вищевказаних розчинників. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна проводити при відсутності розчинника.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна використовувати в ролі підсилювачів (промоторів) адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад, скляними кульками, скляною крихтою, скляними поверхнями, скловолокнами або оксидними наповнювачами, переважно діоксидом кремнію, таким як осаджений діоксид кремнію і пірогенний діоксид кремнію, і органічними полімерами, наприклад, термореактопластами, термопластами або еластомерами, відповідно в ролі зшивальних агентів і модифікаторів оксидних поверхонь.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна далі використовувати в ролі апретів у наповнених гумових сумішах, наприклад, у гумових сумішах для виготовлення протекторів шин, гумотехнічних виробів або взуттєвих підошов.
Переваги запропонованих у винаході сумішей силанів полягають у тому, що при їхньому застосуванні в складі гумових сумішей забезпечуються їх менший опір коченню, підвищений ступінь підсилення і менше стирання.
Приклади
Метод ЯМР: Молярні співвідношення і масові частки, вказані нижче в прикладах у ролі результатів аналізу, основані на результатах вимірювань методом "ЗС-ЯМР, що проводяться при таких параметрах: 100,6 МГц, 1000 сканів, розчинник: СОСІз, внутрішній стандарт для калібрування: тетраметилсилан, релаксаційний реагент: Стп(асас)з, для визначення масової частки в продукті додавали в певній кількості диметилсульфон в ролі внутрішнього стандарту і на основі молярних співвідношень між продуктами і ним обчислювали масову частку.
Порівняльний приклад 1: біс-"Триетоксисилілпропілудисульфід фірми Емопік Іпацивігіе5 АС.
Порівняльний приклад 2: 3-Октаноїлтіо-1-пропілтриетоксисилан, що випускається під маркою МХТ фірмою Мотепіїме Регпогптапсе Магегіа!5.
Порівняльний приклад 3: (3-Меркаптопропіл)триетоксисилан.
Порівняльний приклад 4: Бістриетоксисилілоктан фірми АВСК Стрн.
Порівняльний приклад 5: біс-(«Триетоксисилілпропіл)усульфід
До розчину хлорпропілтриетоксисилану (361 г; 1,5 моля; 1,92 екв.) в етанолі (360 мл) порціями додавали Ма»5 (61,5 г; 0,78 моля; 1,00 екв.) таким чином, щоб температура не перевищувала 60 "С. Після закінчення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого залишали охолоджуватися до кімнатної температури. Від продукту реакції за допомогою фільтрації відокремлювали солі, які випали в осад. За допомогою очищення дистиляцією (0,04 мбара; 110 "С) одержали продукт (вихід: 73 95, чистота: »99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) у вигляді прозорої рідини.
Порівняльний приклад 6: 1,6-біс-(Тіопропілтриетоксисиліл)гексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (62,0 г; 0,260 моля; 2,10 екв.-) дозували метанолят натрію (21 У5-вий в ЕН; 82.3 г; 0,254 моля; 2,05 екв.) таким чином, щоб температура реакції не піднімалася вище 35 "С. Після закінчення додавання суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Потім реакційну суміш протягом 1,5 год. додавали при 80 "С до 1,6- дихлоргексану (19,2 г; 0,124 моля; 1,00 екв.). Після закінчення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником і після цього залишали охолоджуватися до кімнатної 60 температури. Солі, які випали в осад, відфільтровували і від продукту під зниженим тиском відокремлювали розчинник. Одержаний таким чином продукт (вихід: 88 95, чистота: »99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) мав вигляд прозорої рідини.
Порівняльний приклад 7: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 29 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 8: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 64 90 10. (ЕЮФ)з5І(СНг)зо2(СНг)зБ(ОЄЮ з і 36 95 (ЕЮ)зБ(СНг)з(СНг)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 9: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 4,87 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 57 9о (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 43 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 10: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 2,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 90 (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 17 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)зе(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 11: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 3,15 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 12: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 4,20 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 29 965 (ЕЮ)зБІ(СНг)зе(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 13: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 1,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 90 (ЕЮФ)з5(СНг)ЗЗСО(СНег)вСН. і 17 95 (ЕТО)з5І(СНг)вЗ(ОЄз.
Порівняльний приклад 14: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 2,47 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Порівняльний приклад 15: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 3,29 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 29 965 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Приклад 1: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,21 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕО)з5і(СНг)з5Н і 1795 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 2: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 4,81 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 95 (Е)з5і(СНг)зЗН і 23 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 3: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,52 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕЮО)з5і(СНг)з5Н і 1795 50. (ЕО)з5БІ(СНег)вБ(ОЕз.
Приклад 4: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,78 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 7795 (ЕО)з5і(СНег)з5Н і 2395 (Ес)зБ(СН»)вОі(ОєО з.
Приклад 5: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,54 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕО)з5і(СНг)з5Н і 1795 (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Приклад 6: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з 60 порівняльного прикладу З і 3,81 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 95 (ЕО)з5і(СНег)з5Н і 2395 (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Приклад 7: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 1. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку. Всі суміші містять в однаковій, вираженій в част./100 част. каучуку кількості силан формули І, який у процесі вулканізації реагує з каучуком, і в різних, виражених в част./100 част. каучуку кількостях силан формули ІІ.
Таблиця 1
СумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішІіСуміш 1 2 З 4 5 б 7 8 9 10 11 12 13 14 0 ТІчаст./100 част каучук
Стадя!її | | 1 ЇЇ 1 1 1 1 1 1 | | т0о|т100|100) р-сксе нок, бпФдО тен зо. го|г2о|г2о| го го го го го го го| 2в| 25 | 25. тниИ ВІСК
Стеаринова зшста 290 25252525 2в|25| 2 авіа
Порівн. приклад 1
Порівн. пилдт 1951 11111111
Порівн. пише | 11951 11111 1111
Порівн. пита 11111111
Порівн. пили 111 (м 1111111
Порівн. приклад 2
Порівн. приклад 10
Порівн. пилди 1111111 ю 1 11111
Порівн. тиша! 11111111 11111
Порівн. пита | 11111111 111
Порівн. пили | 111 111111» 1
Порівн. пиши! 11111111 1
Порівн. приклад 4 пилда 11111111 приклад З
Стадя2 | | ЇЇ ЇЇ 1 Її 1 ЇЇ її 1 1 1 1 1
Суміш зі са | 11111111
Стадя3 | | Ї Ї ЇЇ її 1 її 1 1 1 1 1
Суміш зі са 1111111 де |201|20120|20|201|201|20|20|201|20120
ЦБС |201201|20|20|201201|201|20|20 1 201|20
ІСраа? |20|1201|20|20|201/201|201|20|201201|20
Таблиця 1(продовження)
Суміш | Суміш | Суміш 17| Суміш 18) Суміш 19 Суміш 20) Суміш 21) Суміш 22 15 16 за винах.| за винах. | за винах.) за винах.| за винах.| за винах. 0 Ічаст.100 част каучуку
Стадяї.ї///// |! ГГ р-сксе кремнію
Масло ТОАЕ! впФДе кислота ее 17011701
Приладїї/// | (Б | лм ЇЇ Її Її її її
Прилад2//// | | ЇЇ І! 17 |! Її її
Прилад3 | | ЇЇ Її | 94| |! ЇЇ
Прилад4 | /! Її! Її | л06
Прилад5 | /! Її! Її Її їЇ | 94
Приладбї/// | /! Її! Її Її Її! | то
Стадя2їо/// | ЇЇ
Сумішзістадїї!.//// ЇЇ 777 ГГ Г111111111Ї11111Їг
Стадя3ї///// ЇЇ ГГ
Сумішзістадї2|!. | ЇЇ
Застосовні матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований 5 каучук"); б) продукт Єпгоргепе Меосів ВА 40 фірми Роїїптетгі; в) Р-СКС: полімеризований у розчині бутадієн-стирольний каучук бОргіпіап? 5І 8-4601 фірми
Тііпзео; г) діоксид кремнію: продукт ШІ ТВАБІІ? ММ З СА фірми Емопік Іпдивійез АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня (питома поверхня, яка визначається методом Брунауера-
Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) 175 мг/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом у три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маткової суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 "С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так звану перевальцовку. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 "С. З усіх гумових сумішей за допомогою вулканізації, що проводиться під тиском при 160 "С-170 С до моменту 195 95-Ноо 55 (Який визначали за допомогою вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ О 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їхніх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїтапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за методами, наведеними в таблиці 2. Результати дослідження гумотехнічних властивостей наведені в таблиці 3.
Таблиця 2
Випробування фізичних властивостей Стандарт/гехнічні умови
В'язкопружні властивості вулканізату при 70"С, режим циклічної зміни величини|Аналізатор перероблюваності гумових сумішей, деформації ("зігайпй /5уеер", 1 Гц, відповідно до стандарту АЗТМ 06601, значення подовження від 1 до 100 Фо реєстрували в ході другого циклу зміни величини
Коефіцієнт діелектричних втрат (КДВ) 9 бі деформації при подовженні на 10 95
В'язкопружні властивості вулканізату при й . . . .
БВеС На основі динамічного механічного аналізу згідно - г. . зі стандартом 0ІМ 53513, циклічна зміна величини
Максимальний коефіцієнт діелектрични ш деформації втрат до
Еластичність за відскоком при 70 "С, 90 Згідно зі стандартом ІЗО 4662
Випробування на розтягання при 23 "С
Модуль розтягання при подовженні на| Згідно зі стандартом 0БІМ 53504 200 96, МПа
Опір стиранню, 10 Н при 23 "С Визначення за допомогою приладу з обертовим
Величина стирання, мм циліндричним барабаном, вказівка зменшення ' об'єму згідно зі стандартом ІЗО 4649
Таблиця З 11111111... 7 |Суміш!ї |Суміш2 |Суміш3 (Суміша |Суміш5 |Сумішб
КДВ 96 (10 95) при 70"С 0,188 0,190 0,186 0,186 0,213 0,177
Максимальний КДВ (д б при 5570 0,174 0,168 0,169 0,164 0,207 0,179
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, МПа 4,5 5,0 52 5,3 2,9 4,5
Таблиця З(продовження) 11111111... 7 |Суміш7 |Сумішв |Суміш9 (Суміш 10 | Суміш 11 | Суміш 12
КДВ дб (10 95) при 70 "С 0,171 0,171 0,169 0,238 0,236 0,235
Максимальний КДВ (д б при 5570 0,172 0,168 0,166 0,210 0,217 0,205
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, МПа 4,7 4,9 5,0 1,8 1,8 1,68
Таблиця З(продовження) 11111111 |Суміші!3 |Суміш14 |Суміш1!5 |Суміш16
КДВІ96 (10 95) при 707С 0,275 0,174 0,240 0,174
Максимальний КДВ р б при 55 С 0,218 0,176 0,209 0,192 (Величинастирання,ммі 77777711 | 1320 | 99 | 234 | 196
Таблиця З(продовження)
ПИ лат таетй ев завинах. |завинах. |завинах. |завинах. |за винах. |за винах. о при 5570
Еластичність за
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, 5,9 6,3 7 7,6 6/1 64
МПа (Величинастирання, мм'ї 81 | 86 | 67 | 76 | 72 | 85
Як зіставити з порівняльними гумовими сумішами запропоновані у винаході гумові суміші мають переваги щодо опору коченню (вимірювання коефіцієнта 19 б, еластичність за відскоком при 70 "С). Запропоновані у винаході гумові суміші мають також кращі показники опору стиранню і більш високий ступінь підсилення порівняно з рівнем техніки (величина стирання, модуль розтягання при подовженні на 200 б).
Claims (6)
1. Суміш силанів, яка містить силан формули (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (ААУ) зуві-ВЗ(5-НИ); ЗАВ) зу, (ПІ) де КЕ! мають однакові або різні значення і являють собою С1-Стоалкоксигрупи, феноксигрупу, Са- Сіоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(85-0)-Нб, де КЕ? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, г позначає ціле число від 1 до 30, а КУ позначає незаміщену або заміщену, розгалужену або нерозгалужену одновалентну алкільну, алкенільну, арильну або аралкільну групу, В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, Сі-Сіоалкільні групи, С2-Сгоалкенільну групу, С7-Сгоаралкільну групу або галоген, ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або 3, і 7 позначає 2 або 3, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І! і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 85:15.
2. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з5і- (СНг)з--ЗН, а силан формули ІЇ являє собою (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНег)з-З(ОЄЕО0з, (ЕФЮ)з5і- (СНег)в-5(ОЄ)з або (Е)з51-(СНг)з-5-(СНг)з5(ОЕ)з.
З. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 50:50 до 85:15.
4. Спосіб приготування суміші силанів за п. 1, який відрізняється тим, що силан формули (КАПУ(АУ) зуві-НЗ-ЗН (І) і силан формули ЇЇ (ААУ) зуві-НЗ(5-НИ); КАВУ) зу, (ПІ) де ЕЕ", В, ВЗ, ВУ, у і 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 85:15.
5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули | і силаном формули ІІ складає від 50:50 до 85:15.
6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що силан формули І являє собою (Е)з51-(СНг)з-5Н,
а силан формули Ії являє собою (ЕЮО)з5і-(«СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕОз, (ЕО)з5і-(СН?г)в- ЗМО: або (ЕЮО)з51і-(СНг)з-5-(СНг)зо (Оз.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102017221277.2A DE102017221277A1 (de) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
PCT/EP2018/081488 WO2019105759A1 (de) | 2017-11-28 | 2018-11-16 | Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA126208C2 true UA126208C2 (uk) | 2022-08-31 |
Family
ID=64332087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202003686A UA126208C2 (uk) | 2017-11-28 | 2018-11-16 | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11542285B2 (uk) |
EP (1) | EP3717570B1 (uk) |
JP (1) | JP7268024B2 (uk) |
KR (1) | KR102587663B1 (uk) |
CN (1) | CN111433287A (uk) |
BR (1) | BR112020010417B1 (uk) |
CA (1) | CA3085598A1 (uk) |
DE (1) | DE102017221277A1 (uk) |
ES (1) | ES2913455T3 (uk) |
HU (1) | HUE058825T2 (uk) |
IL (1) | IL274861B2 (uk) |
MX (1) | MX2020005296A (uk) |
PH (1) | PH12020550634A1 (uk) |
PL (1) | PL3717570T3 (uk) |
PT (1) | PT3717570T (uk) |
RS (1) | RS63193B1 (uk) |
SI (1) | SI3717570T1 (uk) |
UA (1) | UA126208C2 (uk) |
WO (1) | WO2019105759A1 (uk) |
ZA (1) | ZA202003825B (uk) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102017221269A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102020214280A1 (de) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
KR102585427B1 (ko) * | 2021-04-06 | 2023-10-06 | 부산대학교 산학협력단 | 양말단 변성 액상 부타디엔 화합물 및 이의 제조방법 |
WO2022215986A1 (ko) * | 2021-04-06 | 2022-10-13 | 부산대학교 산학협력단 | 양말단 변성 액상 부타디엔 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 용도 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
JP3240861B2 (ja) | 1994-12-01 | 2001-12-25 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
EP0753549A3 (de) | 1995-06-28 | 1999-04-28 | Bayer Ag | Oberflächenmodifizierte, oxidische oder silikatische Füllstoffe und ihre Verwendung |
EP1085045B1 (de) | 1999-09-17 | 2003-01-29 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen |
US6452034B2 (en) * | 2000-01-04 | 2002-09-17 | Crompton Corporation | Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation |
US7211192B2 (en) * | 2000-06-02 | 2007-05-01 | The Regents Of The University Of California | Hybrid organic-inorganic adsorbents |
JP4450149B2 (ja) | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
US7193027B2 (en) * | 2003-08-08 | 2007-03-20 | General Electric Company | Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts |
MY164448A (en) | 2003-12-15 | 2017-12-15 | Ciba Holding Inc | Coupling agents between filler and elastomer |
DE102004061014A1 (de) | 2004-12-18 | 2006-06-29 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
ZA200600547B (en) * | 2005-01-20 | 2006-10-25 | Degussa | Mercaptosilanes |
DE102005020535B3 (de) * | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
FR2886304B1 (fr) * | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
DE102005044456A1 (de) | 2005-09-17 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
JP2007109415A (ja) * | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Sony Corp | 多孔性プロトン伝導体及びその製造方法、スルホン酸基含有共重合体、並びに電気化学装置 |
US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US7867577B2 (en) * | 2008-05-15 | 2011-01-11 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Sulfur modified silanes for the elaboration of high refractive index materials |
JP2012111838A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | Shikoku Chem Corp | ゴム組成物 |
CN103298871B (zh) | 2010-12-30 | 2015-08-26 | 株式会社普利司通 | 具有改善的二硅烷增强的橡胶组合物 |
JP2012149189A (ja) | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP6345562B2 (ja) | 2014-09-30 | 2018-06-20 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
DE102017221269A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
-
2017
- 2017-11-28 DE DE102017221277.2A patent/DE102017221277A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-11-16 ES ES18803976T patent/ES2913455T3/es active Active
- 2018-11-16 CN CN201880076874.1A patent/CN111433287A/zh active Pending
- 2018-11-16 WO PCT/EP2018/081488 patent/WO2019105759A1/de unknown
- 2018-11-16 HU HUE18803976A patent/HUE058825T2/hu unknown
- 2018-11-16 IL IL274861A patent/IL274861B2/en unknown
- 2018-11-16 MX MX2020005296A patent/MX2020005296A/es unknown
- 2018-11-16 KR KR1020207018219A patent/KR102587663B1/ko active IP Right Grant
- 2018-11-16 RS RS20220435A patent/RS63193B1/sr unknown
- 2018-11-16 UA UAA202003686A patent/UA126208C2/uk unknown
- 2018-11-16 PL PL18803976T patent/PL3717570T3/pl unknown
- 2018-11-16 JP JP2020528913A patent/JP7268024B2/ja active Active
- 2018-11-16 EP EP18803976.2A patent/EP3717570B1/de active Active
- 2018-11-16 PT PT188039762T patent/PT3717570T/pt unknown
- 2018-11-16 CA CA3085598A patent/CA3085598A1/en active Pending
- 2018-11-16 US US16/766,524 patent/US11542285B2/en active Active
- 2018-11-16 SI SI201830654T patent/SI3717570T1/sl unknown
- 2018-11-16 BR BR112020010417-5A patent/BR112020010417B1/pt active IP Right Grant
-
2020
- 2020-05-15 PH PH12020550634A patent/PH12020550634A1/en unknown
- 2020-06-24 ZA ZA2020/03825A patent/ZA202003825B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT3717570T (pt) | 2022-05-13 |
KR20200085890A (ko) | 2020-07-15 |
BR112020010417B1 (pt) | 2023-04-25 |
MX2020005296A (es) | 2020-08-13 |
EP3717570B1 (de) | 2022-03-30 |
PL3717570T3 (pl) | 2022-06-20 |
IL274861B2 (en) | 2024-06-01 |
JP2021504376A (ja) | 2021-02-15 |
SI3717570T1 (sl) | 2022-06-30 |
KR102587663B1 (ko) | 2023-10-12 |
RS63193B1 (sr) | 2022-06-30 |
DE102017221277A1 (de) | 2019-05-29 |
CN111433287A (zh) | 2020-07-17 |
US20200377530A1 (en) | 2020-12-03 |
WO2019105759A1 (de) | 2019-06-06 |
HUE058825T2 (hu) | 2022-09-28 |
US11542285B2 (en) | 2023-01-03 |
BR112020010417A2 (pt) | 2020-11-24 |
CA3085598A1 (en) | 2019-06-06 |
ES2913455T3 (es) | 2022-06-02 |
RU2020120642A (ru) | 2021-12-29 |
PH12020550634A1 (en) | 2021-02-22 |
EP3717570A1 (de) | 2020-10-07 |
JP7268024B2 (ja) | 2023-05-02 |
IL274861A (en) | 2020-07-30 |
ZA202003825B (en) | 2022-04-28 |
IL274861B1 (en) | 2024-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA126208C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
RU2677482C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
EP1375504A1 (en) | Sulphur containing organosilicon compound, making method, and rubber compounding agent | |
UA85844C2 (uk) | Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів | |
RU2678320C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
KR102584262B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
UA126194C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
UA120358C2 (uk) | Олігомерні органосилани, їх одержання та застосування в гумових сумішах | |
KR102591484B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
UA127277C2 (uk) | Гумові суміші | |
KR102655546B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
RU2786723C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
RU2783212C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
RU2785778C1 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
JP2021533120A (ja) | チオエーテルシラン、それらの製造方法およびそれらの使用 |