UA126208C2 - Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів - Google Patents

Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів Download PDF

Info

Publication number
UA126208C2
UA126208C2 UAA202003686A UAA202003686A UA126208C2 UA 126208 C2 UA126208 C2 UA 126208C2 UA A202003686 A UAA202003686 A UA A202003686A UA A202003686 A UAA202003686 A UA A202003686A UA 126208 C2 UA126208 C2 UA 126208C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
silane
chg
mixture
снг
Prior art date
Application number
UAA202003686A
Other languages
English (en)
Inventor
Александер Кьопфер
Александер КЁПФЕР
Карен Рьобен
Карен РЁБЕН
Андре Хассе
Франк ФОРСТЕР
Original Assignee
Евонік Оперейшнс Гмбх
Эвоник Оперейшнс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Евонік Оперейшнс Гмбх, Эвоник Оперейшнс Гмбх filed Critical Евонік Оперейшнс Гмбх
Publication of UA126208C2 publication Critical patent/UA126208C2/uk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/548Silicon-containing compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00Compositions of natural rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06Copolymers with styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)

Abstract

Винахід належить до сумішей силанів, які містять силан формули I ((R1)y(R2)3-ySi-R3-SH (I) і силан формули II (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-Si(R1)y(R2)3-y, (II) при цьому молярне співвідношення між силаном формули I і силаном формули II складає від 20:80 до 85:15. Запропоновану у винаході суміш силанів можна готувати за допомогою змішування силанів формули I і силанів формули II.

Description

Даний винахід відноситься до сумішей силанів і до способу приготування таких сумішей силанів.
З ЕР 0670347 і ЕР 0753549 відомі гумові суміші, які містять принаймні один зшивальний агент, принаймні один наповнювач, у разі потреби інші їхні інгредієнти, а також принаймні одну зміцнювальну добавку (активний наповнювач) формули
В'В2АЗ5І-Х1-(-Ох- У-)т-(-Ях-Х2-5ІВ'В2ВЗ) п.
З ОР 2012-149189 відомий силан формули (АВ'О)ІВУ(з-у5і-Н3-(ЗтА")п-5-Н», в якій В» являє собою -С(-0)-Не, де КУ позначає вуглеводневу групу з С1-Сго.
З ЕР 1375504 відомі далі силани формули (А'О) (з А2)8БІ-НЗ-Зт- ВИ (За- НУ )д-От- НЗ-5І(В2)Р(ОВ (з-р).
ЗМО 2005/059022 відомі гумові суміші, які містять силан формули
ІВгАЗАУ5і-Н»-5-89-87-1А.
Крім цього відомі гумові суміші, які містять біфункціональний силан і ще один силан формули (Х)ща(2) де) 2012/092062), і гумові суміші, які містять бістриетоксисилілпропілполісульфід і бістриетоксисилілпропілмоносульфід (ЕР 1085045).
З ЕР 1928949 відома гумова суміш, яка містить силани (Н5СгО)з51-(СНг)з-Х-(СНг)в-52-(СНг)в- хХ-(СНг)з-5БКО Се Нв)з і/або (Н5СгО)з5і-(СНег)з-Х-(СНг)1то-52-(СНг)в-Х-(СНг)о-5((ОС2Нв)з і (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Зт-(СНг)з-5І(ОС2Нв)з.
В основу даного винаходу була покладена задача запропонувати суміші силанів, які порівняно з відомими з рівня техніки силанами при своєму застосуванні в складі гумових сумішей забезпечували би зменшення їхнього опору коченню, підвищення ступеня підсилення і зменшення стирання.
Об'єктом винаходу є суміш силанів, яка містить силан формули (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (І) і силан формули ЇЇ (АК(АУ)зуві-88- (5-8): ЗЦА А) зу (П), де
АВ' мають однакові або різні значення і являють собою Сі-Сіоалкоксигрупи, переважно метокси- або етоксигрупи, феноксигрупу, Са4-Стоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(25-0).-НЄ, де ЕЕ? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно -Сно-СнНе-, г позначає ціле число від 1 до 30, переважно від З до 10, а КУ позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, переважно алкільну групу СізН?е?,
В2 мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, Сі-Стоалкільні групи, переважно метил або етил, С2-Сгоалкенільну групу,
С7-Сгоаралкільну групу або галоген, переважно Сі,
ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно СНаСН»г, СНа.СНеСН і (СН?) в,
В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, переважно з Сі-Сг2о, більш переважно з С1-Сіо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно (СН?г)в, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або З і 7 позначає 0, 1, 2 або 3, переважно 0, 1 або 2, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули І! складає від 20:80 до 85:15, переважно від 30:70 до 85:15, особливо переважно від 40:60 до 85:15, найбільш переважно від 50:50 до 85:15.
У переважному варіанті суміш силанів може містити силан формули І (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (АКА) зуві-ВЗ-(5-НИ) БАКА) зу (ПІ), де 7 позначає 0 або 2, особливо переважно 0, а К"', В-, ВЗ, В" і у мають вказані вище для кожного з них значення.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити додаткові добавки або може складатися тільки з силанів формули І і силанів формули ІІ. 60 Запропонована у винаході суміш силанів може містити олігомери, які утворюються в результаті гідролізу і конденсації силанів формули І і/або силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на носій, наприклад, віск, полімер або сажу (технічний вуглець). Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на діоксид кремнію, з яким вона при цьому може бути пов'язана фізично або хімічно.
ВЗ, відповідно КК" можуть незалежно один від одного являти собою -СНе-, -СНеСНе-, -бнеснесСне-, -СНЄСнН.сСНнесСнНе-, -СН(СНз)-, СНгСН(СнНз)-, -«СН(СНз)СНе-, -С(СНз)»-, -СН(СеНв)-, -СнсСнсСНн(СНЗ)-, сн(СнзСнсне-, -бнсн(СНз)Сне-, -бнеснНеснгсНнесне-, -
СнНаСнН.СнН.СНносСНносСНн:І-, СнНаСнНа.сНна.сСнН.сНо.сСНносСН:І-, 0 СнНаСнНа.СНг.сСНн.сСНо.СНносСНносСН»е-, сС-
Сснсн.нНнн.снНнснсне-, Сснсн.енННн.нН.нНнснсНнсне-, - снеснеснгенгнгснснснснснснсНе-, - снгеснгеснген:ен.н:нН:нНнН:нНнНнНнснНе-, - снгеснгеснгеснгаенгнН:нН:нН:нН.нНннНнНнНнснесне-, - снеснгеснгеснгаенгнН:нН:нН:нН:нНннНенНнНнсНнсНнасСНнасН»-
Но» Но с с
А е а сх т Ше або Не ; відповідно Не .
У переважному варіанті К! може являти собою метокси- або етоксигрупу.
Силани формули ! в переважному варіанті можуть являти собою (ЕїО)з51і-«СНг)-5Н, (ЕЮ)з5і-«СНг)2-5Н або (ЕТО) з51-(СНг)з-5Н.
Особливо переважним силаном формули І є (Е)з51-(СНг)з-5Н.
Силани формули ІЇ в переважному варіанті можуть являти собою 20. (ЕОФ)з5і-СНо-5-СН2-5-СН2-5(ОЄЕО», (ЕО)з5і-(СНг)2-5-СН2-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-0Н2-5-(СНг)з3-5КОЕз, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)2-5-СН2-5(ОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)2-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)2-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)з-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)з-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-(СН2г)з-5(ОЕз, (ЕФ)з5і-СНг-5-(СНг)4-5-СН2-5(ОЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)-5-(СНг)2-5(ОЕВ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-СНо-5-(СНг)5-5-С0Н2-5КОЄО з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СНг)5-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)5-5-(СН2г)з-5(ОЕ з, (ЕФ)з5і-СНг-5-(СНг)в-5-СН2-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)2-5-(СН2г)в-5-(СНг)2-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕВ з, (ЕФ)з5і-«СНг)-ЗКОЄЮз, (ЕЮ)з5і-«СНг)»-5КОЄОз, (ЕТО)з51-«СНг)з-5КОЄЮз, (ЕО)з5і-(СНг)а-5(ОЄО», 30. (ЕФ)з5і-(СНг)5-5КОЕз, (ЕЮ)з5і-(СНег)6-5(ОЄз, (ЕТО)з5і-(СНег);-ЗКОЄОз, (ЕО)з5і-(СНег)в-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНг)ю-5КОЕО», (ЕСО)з5і-«СНе)то-5КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНг)-5-(СН2г)-5(ОЄЕО», (ЕС)з5і-(СНег)»2-5-(СНг)»З(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)зЗ(ОЄЮ з, (ЕСО)з5і-(СНг)«-5-(СНг)аЗ(КОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)5-5-(СНг)З(КОЕЮ з, (ЕС)з5і-(СНег)в-5-(СНг)в5(ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег);-5-(СНг)75(ОЕЮ з, (ЕО)з5і-(СНег)в-5-(СНг)вЗ((ОЄО», (ЕФ)з5і-(СНег)е-5-(СНг)а (Оз, (ЕФ)з5і-(СНег)1юо-5-(СНг)о5(ОЄО з.
Особливо переважними силанами формули Ії є (Е)з5і-«СНег)з-5-(СНег)в-5-(СНег)з-ЗКОЄ з, (ЕФ)з5і-«СНег)в-5(ОЄО0 з ії (ЕТО)з51і-(«СНг)з-5-(СНег)з5і(ОєОз.
Особливо переважна суміш силанів Кк (ЕФ)з5і-(СНг)з-5Н і 40. (ЕФ)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СН2г)з3-5КОЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНег)в-З(ОЄЮз або (ЕС)з5і-(СНег)з-5-(СНг)зЗ(ОЄО».
Найбільш переважна суміш силанів Кк (ЕО)з5і-(СНег)з-5Н і (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СН2г)з-5(ОЕ)з або (ЕЮ)з5і-(СНг)в-5(ОЕз.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, який відрізняється тим, що силан формули (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (І) і силан формули ІІ (АКВА) зуві-Не-(5-АИ) А КВУ) зоу (І), де В", Ве, ВЗ, ВУ, у ії 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 85:15, більш переважно від 30:70 до 85:15, особливо переважно від 40:60 до 85:15, найбільш переважно від 50:50 до 85:15.
У переважному варіанті можна змішувати між собою силан формули (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (АКВА) зуві-НЯ- (5-8) А КВУ) зу (І), де КЕ", В2г, ІВУ, В: ї у мають вказані вище значення, а 7 позначає 0 або 2, особливо переважно
0.
Запропонований у винаході спосіб можна проводити в умовах, що виключають доступ повітря. Запропонований у винаході спосіб можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При здійсненні запропонованого у винаході способу при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 бар, переважно від 1,1 до 50 бар, особливо переважно від 1,1 до 10 бар, найбільш переважно від 1,1 до 5 бар. При здійсненні запропонованого у винаході способу при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбар, переважно від 250 до 1000 мбар, особливо переважно від 500 до 1000 мбар.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 20 до 50 "С, особливо переважно від 20 до 30 "С.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М, М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або метилацетаті, або в суміші вищевказаних розчинників. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна проводити при відсутності розчинника.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна використовувати в ролі підсилювачів (промоторів) адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад, скляними кульками, скляною крихтою, скляними поверхнями, скловолокнами або оксидними наповнювачами, переважно діоксидом кремнію, таким як осаджений діоксид кремнію і пірогенний діоксид кремнію, і органічними полімерами, наприклад, термореактопластами, термопластами або еластомерами, відповідно в ролі зшивальних агентів і модифікаторів оксидних поверхонь.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна далі використовувати в ролі апретів у наповнених гумових сумішах, наприклад, у гумових сумішах для виготовлення протекторів шин, гумотехнічних виробів або взуттєвих підошов.
Переваги запропонованих у винаході сумішей силанів полягають у тому, що при їхньому застосуванні в складі гумових сумішей забезпечуються їх менший опір коченню, підвищений ступінь підсилення і менше стирання.
Приклади
Метод ЯМР: Молярні співвідношення і масові частки, вказані нижче в прикладах у ролі результатів аналізу, основані на результатах вимірювань методом "ЗС-ЯМР, що проводяться при таких параметрах: 100,6 МГц, 1000 сканів, розчинник: СОСІз, внутрішній стандарт для калібрування: тетраметилсилан, релаксаційний реагент: Стп(асас)з, для визначення масової частки в продукті додавали в певній кількості диметилсульфон в ролі внутрішнього стандарту і на основі молярних співвідношень між продуктами і ним обчислювали масову частку.
Порівняльний приклад 1: біс-"Триетоксисилілпропілудисульфід фірми Емопік Іпацивігіе5 АС.
Порівняльний приклад 2: 3-Октаноїлтіо-1-пропілтриетоксисилан, що випускається під маркою МХТ фірмою Мотепіїме Регпогптапсе Магегіа!5.
Порівняльний приклад 3: (3-Меркаптопропіл)триетоксисилан.
Порівняльний приклад 4: Бістриетоксисилілоктан фірми АВСК Стрн.
Порівняльний приклад 5: біс-(«Триетоксисилілпропіл)усульфід
До розчину хлорпропілтриетоксисилану (361 г; 1,5 моля; 1,92 екв.) в етанолі (360 мл) порціями додавали Ма»5 (61,5 г; 0,78 моля; 1,00 екв.) таким чином, щоб температура не перевищувала 60 "С. Після закінчення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого залишали охолоджуватися до кімнатної температури. Від продукту реакції за допомогою фільтрації відокремлювали солі, які випали в осад. За допомогою очищення дистиляцією (0,04 мбара; 110 "С) одержали продукт (вихід: 73 95, чистота: »99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) у вигляді прозорої рідини.
Порівняльний приклад 6: 1,6-біс-(Тіопропілтриетоксисиліл)гексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (62,0 г; 0,260 моля; 2,10 екв.-) дозували метанолят натрію (21 У5-вий в ЕН; 82.3 г; 0,254 моля; 2,05 екв.) таким чином, щоб температура реакції не піднімалася вище 35 "С. Після закінчення додавання суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Потім реакційну суміш протягом 1,5 год. додавали при 80 "С до 1,6- дихлоргексану (19,2 г; 0,124 моля; 1,00 екв.). Після закінчення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником і після цього залишали охолоджуватися до кімнатної 60 температури. Солі, які випали в осад, відфільтровували і від продукту під зниженим тиском відокремлювали розчинник. Одержаний таким чином продукт (вихід: 88 95, чистота: »99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) мав вигляд прозорої рідини.
Порівняльний приклад 7: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 29 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 8: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 64 90 10. (ЕЮФ)з5І(СНг)зо2(СНг)зБ(ОЄЮ з і 36 95 (ЕЮ)зБ(СНг)з(СНг)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 9: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 1 і 4,87 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 57 9о (ЕО)з5(СН»)з52(СНг)зЗ(ОЕЮ з і 43 95 (ЕО)з5і(СНг)зе(СНег)з(ОЕз.
Порівняльний приклад 10: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 2,10 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 90 (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 17 95 (ЕЮ)з5БІ(СНг)зе(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 11: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 3,15 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)зБІ(СНг)з(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 12: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 4,20 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу б і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 29 965 (ЕЮ)зБІ(СНг)зе(СНг)в(СНег)з(ОЄ з.
Порівняльний приклад 13: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 1,65 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 90 (ЕЮФ)з5(СНг)ЗЗСО(СНег)вСН. і 17 95 (ЕТО)з5І(СНг)вЗ(ОЄз.
Порівняльний приклад 14: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 2,47 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 23 95 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Порівняльний приклад 15: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 2 і 3,29 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували. Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 9о (ЕО)з5(СНг)ЗЗСО(СНг)вСНз і 29 965 (ЕЮ)з5І(СНг)ві(ОЄ)з.
Приклад 1: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,21 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕО)з5і(СНг)з5Н і 1795 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 2: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 4,81 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 6 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 95 (Е)з5і(СНг)зЗН і 23 95 (ЕО)зБ(СНг)зВ(СНг)в(СНг)зЗ(Оє з.
Приклад 3: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,52 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕЮО)з5і(СНг)з5Н і 1795 50. (ЕО)з5БІ(СНег)вБ(ОЕз.
Приклад 4: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 3,78 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 4 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 7795 (ЕО)з5і(СНег)з5Н і 2395 (Ес)зБ(СН»)вОі(ОєО з.
Приклад 5: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу З і 2,54 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕО)з5і(СНг)з5Н і 1795 (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Приклад 6: У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас.частини сполуки з 60 порівняльного прикладу З і 3,81 мас.частини сполуки з порівняльного прикладу 5 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 95 (ЕО)з5і(СНег)з5Н і 2395 (Ес)зБ(СН»г)зО(СНег)зБ(ОЄз.
Приклад 7: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 1. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використовуваного сирого каучуку. Всі суміші містять в однаковій, вираженій в част./100 част. каучуку кількості силан формули І, який у процесі вулканізації реагує з каучуком, і в різних, виражених в част./100 част. каучуку кількостях силан формули ІІ.
Таблиця 1
СумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішіСумішІіСуміш 1 2 З 4 5 б 7 8 9 10 11 12 13 14 0 ТІчаст./100 част каучук
Стадя!її | | 1 ЇЇ 1 1 1 1 1 1 | | т0о|т100|100) р-сксе нок, бпФдО тен зо. го|г2о|г2о| го го го го го го го| 2в| 25 | 25. тниИ ВІСК
Стеаринова зшста 290 25252525 2в|25| 2 авіа
Порівн. приклад 1
Порівн. пилдт 1951 11111111
Порівн. пише | 11951 11111 1111
Порівн. пита 11111111
Порівн. пили 111 (м 1111111
Порівн. приклад 2
Порівн. приклад 10
Порівн. пилди 1111111 ю 1 11111
Порівн. тиша! 11111111 11111
Порівн. пита | 11111111 111
Порівн. пили | 111 111111» 1
Порівн. пиши! 11111111 1
Порівн. приклад 4 пилда 11111111 приклад З
Стадя2 | | ЇЇ ЇЇ 1 Її 1 ЇЇ її 1 1 1 1 1
Суміш зі са | 11111111
Стадя3 | | Ї Ї ЇЇ її 1 її 1 1 1 1 1
Суміш зі са 1111111 де |201|20120|20|201|201|20|20|201|20120
ЦБС |201201|20|20|201201|201|20|20 1 201|20
ІСраа? |20|1201|20|20|201/201|201|20|201201|20
Таблиця 1(продовження)
Суміш | Суміш | Суміш 17| Суміш 18) Суміш 19 Суміш 20) Суміш 21) Суміш 22 15 16 за винах.| за винах. | за винах.) за винах.| за винах.| за винах. 0 Ічаст.100 част каучуку
Стадяї.ї///// |! ГГ р-сксе кремнію
Масло ТОАЕ! впФДе кислота ее 17011701
Приладїї/// | (Б | лм ЇЇ Її Її її її
Прилад2//// | | ЇЇ І! 17 |! Її її
Прилад3 | | ЇЇ Її | 94| |! ЇЇ
Прилад4 | /! Її! Її | л06
Прилад5 | /! Її! Її Її їЇ | 94
Приладбї/// | /! Її! Її Її Її! | то
Стадя2їо/// | ЇЇ
Сумішзістадїї!.//// ЇЇ 777 ГГ Г111111111Ї11111Їг
Стадя3ї///// ЇЇ ГГ
Сумішзістадї2|!. | ЇЇ
Застосовні матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований 5 каучук"); б) продукт Єпгоргепе Меосів ВА 40 фірми Роїїптетгі; в) Р-СКС: полімеризований у розчині бутадієн-стирольний каучук бОргіпіап? 5І 8-4601 фірми
Тііпзео; г) діоксид кремнію: продукт ШІ ТВАБІІ? ММ З СА фірми Емопік Іпдивійез АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня (питома поверхня, яка визначається методом Брунауера-
Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) 175 мг/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом у три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маткової суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 "С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так звану перевальцовку. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 "С. З усіх гумових сумішей за допомогою вулканізації, що проводиться під тиском при 160 "С-170 С до моменту 195 95-Ноо 55 (Який визначали за допомогою вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ О 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їхніх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїтапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за методами, наведеними в таблиці 2. Результати дослідження гумотехнічних властивостей наведені в таблиці 3.
Таблиця 2
Випробування фізичних властивостей Стандарт/гехнічні умови
В'язкопружні властивості вулканізату при 70"С, режим циклічної зміни величини|Аналізатор перероблюваності гумових сумішей, деформації ("зігайпй /5уеер", 1 Гц, відповідно до стандарту АЗТМ 06601, значення подовження від 1 до 100 Фо реєстрували в ході другого циклу зміни величини
Коефіцієнт діелектричних втрат (КДВ) 9 бі деформації при подовженні на 10 95
В'язкопружні властивості вулканізату при й . . . .
БВеС На основі динамічного механічного аналізу згідно - г. . зі стандартом 0ІМ 53513, циклічна зміна величини
Максимальний коефіцієнт діелектрични ш деформації втрат до
Еластичність за відскоком при 70 "С, 90 Згідно зі стандартом ІЗО 4662
Випробування на розтягання при 23 "С
Модуль розтягання при подовженні на| Згідно зі стандартом 0БІМ 53504 200 96, МПа
Опір стиранню, 10 Н при 23 "С Визначення за допомогою приладу з обертовим
Величина стирання, мм циліндричним барабаном, вказівка зменшення ' об'єму згідно зі стандартом ІЗО 4649
Таблиця З 11111111... 7 |Суміш!ї |Суміш2 |Суміш3 (Суміша |Суміш5 |Сумішб
КДВ 96 (10 95) при 70"С 0,188 0,190 0,186 0,186 0,213 0,177
Максимальний КДВ (д б при 5570 0,174 0,168 0,169 0,164 0,207 0,179
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, МПа 4,5 5,0 52 5,3 2,9 4,5
Таблиця З(продовження) 11111111... 7 |Суміш7 |Сумішв |Суміш9 (Суміш 10 | Суміш 11 | Суміш 12
КДВ дб (10 95) при 70 "С 0,171 0,171 0,169 0,238 0,236 0,235
Максимальний КДВ (д б при 5570 0,172 0,168 0,166 0,210 0,217 0,205
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, МПа 4,7 4,9 5,0 1,8 1,8 1,68
Таблиця З(продовження) 11111111 |Суміші!3 |Суміш14 |Суміш1!5 |Суміш16
КДВІ96 (10 95) при 707С 0,275 0,174 0,240 0,174
Максимальний КДВ р б при 55 С 0,218 0,176 0,209 0,192 (Величинастирання,ммі 77777711 | 1320 | 99 | 234 | 196
Таблиця З(продовження)
ПИ лат таетй ев завинах. |завинах. |завинах. |завинах. |за винах. |за винах. о при 5570
Еластичність за
Модуль розтягання при подовженні на 200 95, 5,9 6,3 7 7,6 6/1 64
МПа (Величинастирання, мм'ї 81 | 86 | 67 | 76 | 72 | 85
Як зіставити з порівняльними гумовими сумішами запропоновані у винаході гумові суміші мають переваги щодо опору коченню (вимірювання коефіцієнта 19 б, еластичність за відскоком при 70 "С). Запропоновані у винаході гумові суміші мають також кращі показники опору стиранню і більш високий ступінь підсилення порівняно з рівнем техніки (величина стирання, модуль розтягання при подовженні на 200 б).

Claims (6)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Суміш силанів, яка містить силан формули (А7у(82)зу5і-8З-5Н (І) і силан формули ІІ (ААУ) зуві-ВЗ(5-НИ); ЗАВ) зу, (ПІ) де КЕ! мають однакові або різні значення і являють собою С1-Стоалкоксигрупи, феноксигрупу, Са- Сіоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(85-0)-Нб, де КЕ? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, г позначає ціле число від 1 до 30, а КУ позначає незаміщену або заміщену, розгалужену або нерозгалужену одновалентну алкільну, алкенільну, арильну або аралкільну групу, В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, Сі-Сіоалкільні групи, С2-Сгоалкенільну групу, С7-Сгоаралкільну групу або галоген, ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або 3, і 7 позначає 2 або 3, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І! і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 85:15.
2. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з5і- (СНг)з--ЗН, а силан формули ІЇ являє собою (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНег)з-З(ОЄЕО0з, (ЕФЮ)з5і- (СНег)в-5(ОЄ)з або (Е)з51-(СНг)з-5-(СНг)з5(ОЕ)з.
З. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 50:50 до 85:15.
4. Спосіб приготування суміші силанів за п. 1, який відрізняється тим, що силан формули (КАПУ(АУ) зуві-НЗ-ЗН (І) і силан формули ЇЇ (ААУ) зуві-НЗ(5-НИ); КАВУ) зу, (ПІ) де ЕЕ", В, ВЗ, ВУ, у і 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 85:15.
5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули | і силаном формули ІІ складає від 50:50 до 85:15.
6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що силан формули І являє собою (Е)з51-(СНг)з-5Н,
а силан формули Ії являє собою (ЕЮО)з5і-(«СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5(ОЕОз, (ЕО)з5і-(СН?г)в- ЗМО: або (ЕЮО)з51і-(СНг)з-5-(СНг)зо (Оз.
UAA202003686A 2017-11-28 2018-11-16 Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів UA126208C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017221277.2A DE102017221277A1 (de) 2017-11-28 2017-11-28 Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
PCT/EP2018/081488 WO2019105759A1 (de) 2017-11-28 2018-11-16 Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA126208C2 true UA126208C2 (uk) 2022-08-31

Family

ID=64332087

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202003686A UA126208C2 (uk) 2017-11-28 2018-11-16 Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів

Country Status (20)

Country Link
US (1) US11542285B2 (uk)
EP (1) EP3717570B1 (uk)
JP (1) JP7268024B2 (uk)
KR (1) KR102587663B1 (uk)
CN (1) CN111433287A (uk)
BR (1) BR112020010417B1 (uk)
CA (1) CA3085598A1 (uk)
DE (1) DE102017221277A1 (uk)
ES (1) ES2913455T3 (uk)
HU (1) HUE058825T2 (uk)
IL (1) IL274861B2 (uk)
MX (1) MX2020005296A (uk)
PH (1) PH12020550634A1 (uk)
PL (1) PL3717570T3 (uk)
PT (1) PT3717570T (uk)
RS (1) RS63193B1 (uk)
SI (1) SI3717570T1 (uk)
UA (1) UA126208C2 (uk)
WO (1) WO2019105759A1 (uk)
ZA (1) ZA202003825B (uk)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017221269A1 (de) * 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102020214280A1 (de) * 2020-11-13 2022-05-19 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
KR102585427B1 (ko) * 2021-04-06 2023-10-06 부산대학교 산학협력단 양말단 변성 액상 부타디엔 화합물 및 이의 제조방법
EP4321542A1 (en) * 2021-04-06 2024-02-14 Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation Liquid butadiene compound with both ends modified, method for preparing same, and use of same

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4406947A1 (de) 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen
JP3240861B2 (ja) * 1994-12-01 2001-12-25 信越化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
US5780531A (en) 1995-06-28 1998-07-14 Bayer Ag Surface-modified, oxidic or siliceous fillers and their use
DE50001159D1 (de) 1999-09-17 2003-03-06 Continental Ag Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen
US6452034B2 (en) * 2000-01-04 2002-09-17 Crompton Corporation Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation
US7211192B2 (en) * 2000-06-02 2007-05-01 The Regents Of The University Of California Hybrid organic-inorganic adsorbents
JP4450149B2 (ja) 2002-06-20 2010-04-14 信越化学工業株式会社 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤
US7193027B2 (en) 2003-08-08 2007-03-20 General Electric Company Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts
MY164448A (en) 2003-12-15 2017-12-15 Ciba Holding Inc Coupling agents between filler and elastomer
DE102004061014A1 (de) 2004-12-18 2006-06-29 Degussa Ag Kautschukmischungen
ZA200600547B (en) * 2005-01-20 2006-10-25 Degussa Mercaptosilanes
DE102005020535B3 (de) 2005-05-03 2006-06-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen)
FR2886304B1 (fr) * 2005-05-26 2007-08-10 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique
DE102005044456A1 (de) 2005-09-17 2007-03-22 Continental Aktiengesellschaft Kautschukmischung und Reifen
JP2007109415A (ja) 2005-10-11 2007-04-26 Sony Corp 多孔性プロトン伝導体及びその製造方法、スルホン酸基含有共重合体、並びに電気化学装置
US7368584B2 (en) * 2006-08-14 2008-05-06 Momentive Performance Materials Inc. Mercapto-functional silane
US7867577B2 (en) * 2008-05-15 2011-01-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Sulfur modified silanes for the elaboration of high refractive index materials
JP2012111838A (ja) * 2010-11-24 2012-06-14 Shikoku Chem Corp ゴム組成物
CN103298871B (zh) 2010-12-30 2015-08-26 株式会社普利司通 具有改善的二硅烷增强的橡胶组合物
JP2012149189A (ja) 2011-01-20 2012-08-09 Sumitomo Rubber Ind Ltd タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
JP6345562B2 (ja) * 2014-09-30 2018-06-20 東洋ゴム工業株式会社 ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ
DE102017221269A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
PL3717570T3 (pl) 2022-06-20
CN111433287A (zh) 2020-07-17
HUE058825T2 (hu) 2022-09-28
JP2021504376A (ja) 2021-02-15
CA3085598A1 (en) 2019-06-06
RU2020120642A (ru) 2021-12-29
KR102587663B1 (ko) 2023-10-12
US11542285B2 (en) 2023-01-03
WO2019105759A1 (de) 2019-06-06
SI3717570T1 (sl) 2022-06-30
PH12020550634A1 (en) 2021-02-22
PT3717570T (pt) 2022-05-13
IL274861A (en) 2020-07-30
ES2913455T3 (es) 2022-06-02
RS63193B1 (sr) 2022-06-30
MX2020005296A (es) 2020-08-13
US20200377530A1 (en) 2020-12-03
BR112020010417A2 (pt) 2020-11-24
BR112020010417B1 (pt) 2023-04-25
EP3717570B1 (de) 2022-03-30
JP7268024B2 (ja) 2023-05-02
DE102017221277A1 (de) 2019-05-29
IL274861B1 (en) 2024-02-01
EP3717570A1 (de) 2020-10-07
IL274861B2 (en) 2024-06-01
KR20200085890A (ko) 2020-07-15
ZA202003825B (en) 2022-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA126208C2 (uk) Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів
RU2677482C2 (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
EP1375504A1 (en) Sulphur containing organosilicon compound, making method, and rubber compounding agent
UA85844C2 (uk) Меркаптосилани, спосіб їх одержання, каучукова суміш, яка містить меркаптосилан та застосування меркаптосиланів
RU2678320C2 (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
KR102584262B1 (ko) 실란 혼합물 및 그의 제조 방법
UA126194C2 (uk) Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів
UA120358C2 (uk) Олігомерні органосилани, їх одержання та застосування в гумових сумішах
UA126209C2 (uk) Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів
UA127277C2 (uk) Гумові суміші
KR102655546B1 (ko) 실란 혼합물 및 그의 제조 방법
RU2786723C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2780657C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2784829C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2783212C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2785778C1 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
JP2021533120A (ja) チオエーテルシラン、それらの製造方法およびそれらの使用
SU952879A1 (ru) Полибутоксититанатдиметилвинилфенилсилазаны дл модификации резин на основе этилен-пропиленового и диметилсилоксанового каучука и способ их получени